JPS59163361A - シクロヘキセノン誘導体その製造方法及び除草剤 - Google Patents
シクロヘキセノン誘導体その製造方法及び除草剤Info
- Publication number
- JPS59163361A JPS59163361A JP3710983A JP3710983A JPS59163361A JP S59163361 A JPS59163361 A JP S59163361A JP 3710983 A JP3710983 A JP 3710983A JP 3710983 A JP3710983 A JP 3710983A JP S59163361 A JPS59163361 A JP S59163361A
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- Japan
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- lower alkyl
- alkyl group
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な化合物、その製造方法及びその使用に関
し、詳しくは一般式 （式中、鵬は水素原子又は低級アルキル基を、鳥は水素
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又は低級アル
ケニルオキシ基を、鳥は低級アルキル基を、鴇は低級ア
ルキル基又は低級アルケニル基を示す。）で表わされる
化合物及びその金属塩、製造方法及び該化合物類を有効
成分として含有する選択的除草剤である。
し、詳しくは一般式 （式中、鵬は水素原子又は低級アルキル基を、鳥は水素
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又は低級アル
ケニルオキシ基を、鳥は低級アルキル基を、鴇は低級ア
ルキル基又は低級アルケニル基を示す。）で表わされる
化合物及びその金属塩、製造方法及び該化合物類を有効
成分として含有する選択的除草剤である。
本発明化合物に類似のシクロヘキセノン誘導体がイネ科
雑草に対し優れた除草効力を有することは既に知られて
いる。本発明化合物は新規化合物であり、公知化合物に
比し特に茎葉散布試験でその除草効力が一層優れたもの
である。
雑草に対し優れた除草効力を有することは既に知られて
いる。本発明化合物は新規化合物であり、公知化合物に
比し特に茎葉散布試験でその除草効力が一層優れたもの
である。
本発明化合物の製造にあたっては、一般式（式中、Ｒ１
、Ｒ２及びＲ３は前記と同一の意味を示す。）で表わさ
れる化合物と一般式 ％式％（［） （式中、Ｒ４は前記と同一の意味を示す。）で表わされ
るオキシアミン類とを不活性溶媒中で反応させる。
、Ｒ２及びＲ３は前記と同一の意味を示す。）で表わさ
れる化合物と一般式 ％式％（［） （式中、Ｒ４は前記と同一の意味を示す。）で表わされ
るオキシアミン類とを不活性溶媒中で反応させる。
反応温度は、室温から使用する溶媒の沸点までの温度、
好ましくは室温もしくは穏やかな加熱条件で行われる。
好ましくは室温もしくは穏やかな加熱条件で行われる。
反応溶媒としてはアルコール、エーテル、ベンゼン、ト
ルエン、クロロホルム等一般の不活性溶媒が用いられる
。３０分〜数時間の反応後、必要ならば溶媒を置き換え
て、アルカリ抽出し、アルカリ層を塩酸酸性にして、析
出した結晶を分離して本発明化合物を得る。
ルエン、クロロホルム等一般の不活性溶媒が用いられる
。３０分〜数時間の反応後、必要ならば溶媒を置き換え
て、アルカリ抽出し、アルカリ層を塩酸酸性にして、析
出した結晶を分離して本発明化合物を得る。
本発明化合物の金属塩の製造にあたっては、水又は、ア
セトン、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミ
ド等の有機溶媒中で、前記一般式ＣＩ）で表わされる化
合物と、カセイソーダ又はカセイカリなとのカセイアル
カリとを混和、必要ならば加熱して反応させることによ
りナトリウム塩又はカリウム塩を得る。次いで、該ナト
リウム塩又はカリウム塩と、目的とする金属の塩類とを
同様にして反応させることにより目的の金属塩を得るこ
とができる。金属塩は多くの場合、上述の溶媒中で沈澱
又は結晶として析出する。
セトン、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミ
ド等の有機溶媒中で、前記一般式ＣＩ）で表わされる化
合物と、カセイソーダ又はカセイカリなとのカセイアル
カリとを混和、必要ならば加熱して反応させることによ
りナトリウム塩又はカリウム塩を得る。次いで、該ナト
リウム塩又はカリウム塩と、目的とする金属の塩類とを
同様にして反応させることにより目的の金属塩を得るこ
とができる。金属塩は多くの場合、上述の溶媒中で沈澱
又は結晶として析出する。
前記一般式（１）で表わされる化合物と金属塩を形成す
る金属の塩類としては、ＣａＳＭｙ、 Ｂａ、 Ｎ
ｉ、Ｍｎ、 Ｃｏ、 Ｚｎ、 Ｆｅ、 ｋｌ、
Ｎａ、ｌＫ等の１価、２価又は３価の金属の塩類、
たとえば塩化物、水酸化物、硫酸塩、−硝酸塩、酢酸塩
等の水又は前記有機溶媒に可溶な金属塩類が使用される
。
る金属の塩類としては、ＣａＳＭｙ、 Ｂａ、 Ｎ
ｉ、Ｍｎ、 Ｃｏ、 Ｚｎ、 Ｆｅ、 ｋｌ、
Ｎａ、ｌＫ等の１価、２価又は３価の金属の塩類、
たとえば塩化物、水酸化物、硫酸塩、−硝酸塩、酢酸塩
等の水又は前記有機溶媒に可溶な金属塩類が使用される
。
なお、Ｃａ” 塩は前記一般式（１）で表わされる化合
物と水酸化カルシウムを反応させることによっても得る
ことができる。
物と水酸化カルシウムを反応させることによっても得る
ことができる。
このようにして製造された本発明金属塩のあるものは高
温時に一部化学変化または分解を起こして明確な融点を
示さないものであるが、原料および生成物の赤外線スペ
クトルにおいて吸収帯の移行あるいは吸収強度の変化に
より′金属塩の生成を知ることができる。すなわち一般
式（Ｉ［）で表わされる原料化合物は波数１６５５１．
１６０５ｃｍ″″ｊにカルボニル基の吸収を示すのに対
して金属塩はこれより長波長側にその吸収を示す。
温時に一部化学変化または分解を起こして明確な融点を
示さないものであるが、原料および生成物の赤外線スペ
クトルにおいて吸収帯の移行あるいは吸収強度の変化に
より′金属塩の生成を知ることができる。すなわち一般
式（Ｉ［）で表わされる原料化合物は波数１６５５１．
１６０５ｃｍ″″ｊにカルボニル基の吸収を示すのに対
して金属塩はこれより長波長側にその吸収を示す。
なお得られた金属塩において結晶水を保持していたり、
金属原子にＯＨのようなアニオンが同時に配位している
ことも・ある。
金属原子にＯＨのようなアニオンが同時に配位している
ことも・ある。
尚本発明化合物は、必要なら１丁適当な有機溶媒から再
結晶して精製し、ＩＲスペクトル、ＮＭＲスベクトル、
ＭＡＳＳスペクトル等の測定結果から構造を決定した。
結晶して精製し、ＩＲスペクトル、ＮＭＲスベクトル、
ＭＡＳＳスペクトル等の測定結果から構造を決定した。
前記一般式（１）で表わされる本発明化合物は下記に示
す互変異性構造をとりうるものである。
す互変異性構造をとりうるものである。
△
Ｏ１！′！
次に実施例を挙げ℃本発明の製造方法につ（・て更に詳
しく説明する。
しく説明する。
実施例１．（化合物番号３）
２− （１７（エトキシイミノ）プロピルツー３−ヒド
ロキシ−５’−（’４−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカ
ルバモイル）フェニルシー２−シクロヘキセン−１−オ
ン： ３−ヒドロキシ−５−（４−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピ
ルカルバモイル）フェニルシー２−シクロヘキセン−１
−オン（ｉｙ）をメタノール（１５ｄ）Ｋ溶解して室温
でエトキシアミン（０，４ｇ）を加えた。−夜放置の後
、反応液を氷水に注いで塩酸で酸性にし、クロロホルム
で抽出した。クロロホルム溶液を無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、溶媒を減圧で溜去、残渣をメタノールで再結
晶する事により目的物の白色結晶１ｇを得た。
ロキシ−５’−（’４−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカ
ルバモイル）フェニルシー２−シクロヘキセン−１−オ
ン： ３−ヒドロキシ−５−（４−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピ
ルカルバモイル）フェニルシー２−シクロヘキセン−１
−オン（ｉｙ）をメタノール（１５ｄ）Ｋ溶解して室温
でエトキシアミン（０，４ｇ）を加えた。−夜放置の後
、反応液を氷水に注いで塩酸で酸性にし、クロロホルム
で抽出した。クロロホルム溶液を無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、溶媒を減圧で溜去、残渣をメタノールで再結
晶する事により目的物の白色結晶１ｇを得た。
ｍｐ ７２−７３°Ｇ
実施例２．（化合物番号５）
２−（１−（エトキシイミノ）プロピルツー３−ヒドロ
キシ−５−（、ｉ −（Ｎ、 Ｎ−ジメチルカルバモイ
ル）フェニルシー２−シクロヘキセン−１−オン： ３−ヒドロキシ−５−（４−（、Ｎ、Ｎ−ジメチルカル
バモイル）フェニルシー２−シクロヘキセン−１−オン
（１ｇ）をメタノール（１５ｍ） Ｋ溶解して室温でエ
トキシアミン（０，４ｇ）を加えた。
キシ−５−（、ｉ −（Ｎ、 Ｎ−ジメチルカルバモイ
ル）フェニルシー２−シクロヘキセン−１−オン： ３−ヒドロキシ−５−（４−（、Ｎ、Ｎ−ジメチルカル
バモイル）フェニルシー２−シクロヘキセン−１−オン
（１ｇ）をメタノール（１５ｍ） Ｋ溶解して室温でエ
トキシアミン（０，４ｇ）を加えた。
−夜放置の後、反応液を氷水に注いで塩酸で酸性ニジ、
クロロホルムで抽出した。クロロホルム溶液を無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧で溜去、残渣をメタ
ノールで再結晶する事により目的物の白色結晶１ｇを得
た。ｍｐ ７０−７１℃実施例３．（化合物番号１０） ５−（４−（Ｎ−エトキシカルバモイル）フェニル）−
２（１−（エトキシイミノ）ブチル−３−ヒドロキシ−
２−シクロヘキセン−１−オン：４−ブチリル−３−ヒ
ドロキシ−５−オキノー３−シクロ今キセンー１−イル
カルボン酸クロリド（１，５ｇ）をクロロホルム（２０
ｙｄ ）Ｋ溶解して、攪拌しなからエトキシアミン（１
，２ｇ）を室温で加えた。５時間反応させた後、反応液
を氷水に注いで塩酸で酸性とし、クロロホルム層を分取
した。
クロロホルムで抽出した。クロロホルム溶液を無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧で溜去、残渣をメタ
ノールで再結晶する事により目的物の白色結晶１ｇを得
た。ｍｐ ７０−７１℃実施例３．（化合物番号１０） ５−（４−（Ｎ−エトキシカルバモイル）フェニル）−
２（１−（エトキシイミノ）ブチル−３−ヒドロキシ−
２−シクロヘキセン−１−オン：４−ブチリル−３−ヒ
ドロキシ−５−オキノー３−シクロ今キセンー１−イル
カルボン酸クロリド（１，５ｇ）をクロロホルム（２０
ｙｄ ）Ｋ溶解して、攪拌しなからエトキシアミン（１
，２ｇ）を室温で加えた。５時間反応させた後、反応液
を氷水に注いで塩酸で酸性とし、クロロホルム層を分取
した。
クロロホルム溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶
媒を減圧で溜去し、残渣をメタノールで再結して１．２
１の目的物の白色結晶を得た。
媒を減圧で溜去し、残渣をメタノールで再結して１．２
１の目的物の白色結晶を得た。
ｍｐ １０７−１０９℃
第１表に本発明化合・物の代表例を示す。
第 １ 表
本発明除草剤は、前記一般式（Ｉ）で示される化合物の
１又は２以上を有効成分として含有し、通常の農薬と同
様の形態を有する。即ち、有効成分化合物は一般に適当
な量を担体と混合して水和剤、水溶剤、乳剤、フロアブ
ル剤等の形に製剤して使用される。固体担体としてはタ
ルク、ホワイトカーボン、ベントナイト、クレイ、ケイ
ソウ上等が挙げられ、液体担体としては、水、アルフー
ル、ベンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シクロヘキ
サン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド等が用
いられる。これらの製剤において、均−且つ安定な形態
をとるために必要ならば界面活性剤を添加することもで
きる。
１又は２以上を有効成分として含有し、通常の農薬と同
様の形態を有する。即ち、有効成分化合物は一般に適当
な量を担体と混合して水和剤、水溶剤、乳剤、フロアブ
ル剤等の形に製剤して使用される。固体担体としてはタ
ルク、ホワイトカーボン、ベントナイト、クレイ、ケイ
ソウ上等が挙げられ、液体担体としては、水、アルフー
ル、ベンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シクロヘキ
サン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド等が用
いられる。これらの製剤において、均−且つ安定な形態
をとるために必要ならば界面活性剤を添加することもで
きる。
本発明除草剤における有効成分濃度は前述した製剤の形
により種々の濃度に変化するものであるが、例えば、水
和剤においては５〜８０％、好ましくは３０〜６０％：
水溶剤においては７０〜９５％、好ｔしくは８０〜９６
％：乳剤においては５〜７０％、゛好ましくは２０〜４
０％：フロアブルにおいては１０〜７０％、好ましくは
２０〜５０％の濃度が用いられる。
により種々の濃度に変化するものであるが、例えば、水
和剤においては５〜８０％、好ましくは３０〜６０％：
水溶剤においては７０〜９５％、好ｔしくは８０〜９６
％：乳剤においては５〜７０％、゛好ましくは２０〜４
０％：フロアブルにおいては１０〜７０％、好ましくは
２０〜５０％の濃度が用いられる。
この様にして得られた水和剤、水溶剤、乳剤は水で所定
の濃度に希釈して懸濁液酸るいは乳濁液として、フロア
ブル剤はそのまま又は水で所定濃度に希釈して懸濁液と
して雑草の発芽前又は発芽後に処理される。実際に本発
明除草剤を適用するにあたっては１０アール当り有効成
分５ＩＩ以上の適用量が施用される。
の濃度に希釈して懸濁液酸るいは乳濁液として、フロア
ブル剤はそのまま又は水で所定濃度に希釈して懸濁液と
して雑草の発芽前又は発芽後に処理される。実際に本発
明除草剤を適用するにあたっては１０アール当り有効成
分５ＩＩ以上の適用量が施用される。
また本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、
除草剤、植物生長調整剤等と混合して使用することもで
きる。特に除草剤と混合使用することにより、使用薬量
を減少させまた省力化をもたらすのみならず、両薬剤の
相乗作用による一層高い効果も期待できる。本発明除草
剤と混合使用するにふされしい薬剤としては、アトラジ
ン剤、ターブトリン剤等のトリアジン系除草剤、イブロ
ン剤、トリプニル剤等の尿素系除草剤、゛ペンタシン剤
等の複素環系除草剤２．４− Ｄ、ＭＣＰＰ等のフェノ
キシアルカンカルボン酸系除水剤、アイオキシニル等の
ベンゾニトリル系除草剤及びグリーン等のスルフォンア
ミド系除草剤等が挙げられる。
除草剤、植物生長調整剤等と混合して使用することもで
きる。特に除草剤と混合使用することにより、使用薬量
を減少させまた省力化をもたらすのみならず、両薬剤の
相乗作用による一層高い効果も期待できる。本発明除草
剤と混合使用するにふされしい薬剤としては、アトラジ
ン剤、ターブトリン剤等のトリアジン系除草剤、イブロ
ン剤、トリプニル剤等の尿素系除草剤、゛ペンタシン剤
等の複素環系除草剤２．４− Ｄ、ＭＣＰＰ等のフェノ
キシアルカンカルボン酸系除水剤、アイオキシニル等の
ベンゾニトリル系除草剤及びグリーン等のスルフォンア
ミド系除草剤等が挙げられる。
次に本発明除草剤に関する製剤例を若干示すが有効成分
化合物、添加物及び添加割合は本実施例にのみ限定され
ることなく広い範囲で変更可能である。
化合物、添加物及び添加割合は本実施例にのみ限定され
ることなく広い範囲で変更可能である。
製剤例１ 水 和 剤
化合物番号３、 ５０部ホワイトカーボ
ン １２部ケイソウ±
３０部 アＭｐ硫酸ソづ” ８部以上を
均一に混合、微細に粉砕して、有効成分５０％の水和剤
を得た。
ン １２部ケイソウ±
３０部 アＭｐ硫酸ソづ” ８部以上を
均一に混合、微細に粉砕して、有効成分５０％の水和剤
を得た。
製剤例３ 乳 剤
化合物番号９ ２０部キ シ し
ン ４０部ジ
メチルホルムアミド
３０部ホリオキシエチレンフェニルエーテル
１０部以上を混合、溶解して有効成分２０
％の乳剤を得た。
ン ４０部ジ
メチルホルムアミド
３０部ホリオキシエチレンフェニルエーテル
１０部以上を混合、溶解して有効成分２０
％の乳剤を得た。
次に本発明除草剤の効果に関する試験例を示す。
試験例１
１００ｄボツトに土壌が充填し、表層にスズメノテツボ
ウ、野性エンバク、イヌビエ及びアカザを別々に播種し
、温室内で生育させた。雑草が３１〜８ｃｒｎの草丈に
生育した時点で各供試化合物の乳剤を水で希釈して調整
した所定濃度の薬液（この場合４００．２００ ｐｐｍ
）を１００１７１０ａの割合で各雑草の茎葉部に噴霧
処理し、温室内に静置した。
ウ、野性エンバク、イヌビエ及びアカザを別々に播種し
、温室内で生育させた。雑草が３１〜８ｃｒｎの草丈に
生育した時点で各供試化合物の乳剤を水で希釈して調整
した所定濃度の薬液（この場合４００．２００ ｐｐｍ
）を１００１７１０ａの割合で各雑草の茎葉部に噴霧
処理し、温室内に静置した。
薬剤処理後２８日目に各雑草の生育状況を下記の基準に
従って視察で行ない、第２表に示す結果を得た。
従って視察で行ない、第２表に示す結果を得た。
調査基準 損傷率
指数
０ ： ０ ％
２ ： ２０〜２９〃
４ ： ４０〜４９〃
６ ： ６０〜６９＃
８ ： ８０〜８９〃
ｉｏ： １００’＃
また１、３．５．７．９の数値は各々０と２．２と４．
４と６．６と８．８と１０の中間の値を示す。
４と６．６と８．８と１０の中間の値を示す。
第 ２ 表
Ａ：２−（１−（エトキシイミノ）プロピルシー３−ヒ
ドロキシ−５−（４−メチルスルフォニル）−２−シク
ロ５キセンー１−オン出 願 人 二 日本曹達株式会
社 代理人：伊藤・晴之 同 ：横山吉美
ドロキシ−５−（４−メチルスルフォニル）−２−シク
ロ５キセンー１−オン出 願 人 二 日本曹達株式会
社 代理人：伊藤・晴之 同 ：横山吉美
Claims (3)
- （１）一般式 （式中、鴇は水素原子又は低級アルキル基を、鳥は水素
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又は低級アル
ケニルオキシ基を、鳥は低級アルキル基を、塊は低級ア
ルキル基又は低級アルケニル基を示す。）で表わされる
化合物及びその金属塩。 - （２）一般式 （式中、鶏は水素原子又は低級アルキル基を、鳥は水素
原子・、低級アルキル基、低級アルコキシ基、又は低級
アルケニルオキシ基を、鳥は低級アルキル基を示す。）
で表わされる化合物と一般式％式％ （式中曳は低級アルキル基又は低級アルケニル基を示す
。）で表わされる化合物とを反応させることを特徴とす
る一般式 （式中、Ｒ１、鳥、Ｒ１及びＲ４は前記と同一の意味を
示す。）で表わされる化合物の製造方法。 - （３）一般式 （式中、川は水素原子又は低級アルキル基を、へは水素
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、又は低級ア
ルケニルオキシ基を、馬は低級アルキル基を、瓜は低級
アルキル基又は低級アルケニル基を示す。）で表わされ
る化合物及びその金属塩を有効成分とし℃含有すること
を特徴とする選択的除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3710983A JPS59163361A (ja) | 1983-03-07 | 1983-03-07 | シクロヘキセノン誘導体その製造方法及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3710983A JPS59163361A (ja) | 1983-03-07 | 1983-03-07 | シクロヘキセノン誘導体その製造方法及び除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59163361A true JPS59163361A (ja) | 1984-09-14 |
| JPH0313226B2 JPH0313226B2 (ja) | 1991-02-22 |
Family
ID=12488429
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3710983A Granted JPS59163361A (ja) | 1983-03-07 | 1983-03-07 | シクロヘキセノン誘導体その製造方法及び除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59163361A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6038354A (ja) * | 1983-07-18 | 1985-02-27 | アイシーアイ オーストラリア リミテイド | 除草剤シクロヘキサン‐１，３‐ジオン誘導体 |
-
1983
- 1983-03-07 JP JP3710983A patent/JPS59163361A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6038354A (ja) * | 1983-07-18 | 1985-02-27 | アイシーアイ オーストラリア リミテイド | 除草剤シクロヘキサン‐１，３‐ジオン誘導体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0313226B2 (ja) | 1991-02-22 |
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