NO145651B - Maskin for stoeping av betongroer i staaende stilling. - Google Patents
Maskin for stoeping av betongroer i staaende stilling. Download PDFInfo
- Publication number
- NO145651B NO145651B NO763281A NO763281A NO145651B NO 145651 B NO145651 B NO 145651B NO 763281 A NO763281 A NO 763281A NO 763281 A NO763281 A NO 763281A NO 145651 B NO145651 B NO 145651B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- compounds
- alkylene
- formula
- benzenesulfonyl
- residue
- Prior art date
Links
- 238000005266 casting Methods 0.000 title abstract 2
- IHPYMWDTONKSCO-UHFFFAOYSA-N 2,2'-piperazine-1,4-diylbisethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCN1CCN(CCS(O)(=O)=O)CC1 IHPYMWDTONKSCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000007990 PIPES buffer Substances 0.000 title 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- -1 hydrazino-monothiocarbonic acid ester Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 8
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 7
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 230000003178 anti-diabetic effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003472 antidiabetic agent Substances 0.000 claims description 3
- LSNDGFYQJRXEAR-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonamidourea Chemical class NC(=O)NNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 LSNDGFYQJRXEAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- JOMVGRRCEIJQFK-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonylcarbamothioic s-acid Chemical class OC(=S)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 JOMVGRRCEIJQFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- UJYAZVSPFMJCLW-UHFFFAOYSA-N n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical class O=C=NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 UJYAZVSPFMJCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 8
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 8
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 8
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 6
- UGBKOURNNQREPE-UHFFFAOYSA-N azepan-1-amine Chemical compound NN1CCCCCC1 UGBKOURNNQREPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Substances NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 3
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- KQRMGBSYWRUESQ-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)sulfonylurea Chemical compound NC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1Cl KQRMGBSYWRUESQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNRATNLHPGXHMA-XZHTYLCXSA-N (r)-(6-ethoxyquinolin-4-yl)-[(2s,4s,5r)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methanol;hydrochloride Chemical compound Cl.C([C@H]([C@H](C1)CC)C2)CN1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OCC)C=C21 QNRATNLHPGXHMA-XZHTYLCXSA-N 0.000 description 1
- ASRMWYDEZPXXBA-UHFFFAOYSA-N (sulfonylamino)urea Chemical class NC(=O)NN=S(=O)=O ASRMWYDEZPXXBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUBJNMWVQGHHLG-UHFFFAOYSA-N 3-bromobenzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC(Br)=C1 MUBJNMWVQGHHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRPHEJYDQNWSJF-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC=CC(S(=O)(=O)N=C=O)=C1 NRPHEJYDQNWSJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKZCORJDGGIJBV-UHFFFAOYSA-N 3-propan-2-ylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 LKZCORJDGGIJBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MXWBOVVYTCHHJB-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)NC(=O)NC(C)=O Chemical compound CC1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)NC(=O)NC(C)=O MXWBOVVYTCHHJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- JLRGJRBPOGGCBT-UHFFFAOYSA-N Tolbutamide Chemical compound CCCCNC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 JLRGJRBPOGGCBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 150000008331 benzenesulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- GHDLZGOOOLEJKI-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonylurea Chemical class NC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GHDLZGOOOLEJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229940112021 centrally acting muscle relaxants carbamic acid ester Drugs 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002218 hypoglycaemic effect Effects 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- WKIGMCZMEANWKE-UHFFFAOYSA-N methyl N-(3-chlorophenyl)sulfonylcarbamate Chemical compound COC(NS(=O)(=O)C1=CC(=CC=C1)Cl)=O WKIGMCZMEANWKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLVFLMQXGZLNMD-UHFFFAOYSA-N methyl n-(2-chlorophenyl)sulfonylcarbamate Chemical compound COC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1Cl LLVFLMQXGZLNMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCNTXQQIEONVBR-UHFFFAOYSA-N methyl n-(2-methylphenyl)sulfonylcarbamate Chemical compound COC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C CCNTXQQIEONVBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POYCLYKKWFWAKO-UHFFFAOYSA-N methyl n-(3-methylphenyl)sulfonylcarbamate Chemical compound COC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C)=C1 POYCLYKKWFWAKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B28—WORKING CEMENT, CLAY, OR STONE
- B28B—SHAPING CLAY OR OTHER CERAMIC COMPOSITIONS; SHAPING SLAG; SHAPING MIXTURES CONTAINING CEMENTITIOUS MATERIAL, e.g. PLASTER
- B28B21/00—Methods or machines specially adapted for the production of tubular articles
- B28B21/02—Methods or machines specially adapted for the production of tubular articles by casting into moulds
- B28B21/10—Methods or machines specially adapted for the production of tubular articles by casting into moulds using compacting means
- B28B21/14—Methods or machines specially adapted for the production of tubular articles by casting into moulds using compacting means vibrating, e.g. the surface of the material
- B28B21/16—Methods or machines specially adapted for the production of tubular articles by casting into moulds using compacting means vibrating, e.g. the surface of the material one or more mould elements
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B28—WORKING CEMENT, CLAY, OR STONE
- B28B—SHAPING CLAY OR OTHER CERAMIC COMPOSITIONS; SHAPING SLAG; SHAPING MIXTURES CONTAINING CEMENTITIOUS MATERIAL, e.g. PLASTER
- B28B21/00—Methods or machines specially adapted for the production of tubular articles
- B28B21/02—Methods or machines specially adapted for the production of tubular articles by casting into moulds
- B28B21/10—Methods or machines specially adapted for the production of tubular articles by casting into moulds using compacting means
- B28B21/22—Methods or machines specially adapted for the production of tubular articles by casting into moulds using compacting means using rotatable mould or core parts
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Manufacturing Of Tubular Articles Or Embedded Moulded Articles (AREA)
- Underground Or Underwater Handling Of Building Materials (AREA)
- On-Site Construction Work That Accompanies The Preparation And Application Of Concrete (AREA)
Abstract
Maskin for støping av betongrør i stående stilling.
Description
Fremgangsmåte til fremstilling av antidiabetisk virksomme benzolsulfonylsemikarbazider.
Det er kjent at visse benzolsulfonylurin-stoffderivater har blodsukkersenkende egenskaper og er egnet som per os administrerbare antidiabetika (sammenlign f. eks. Arzneimittelforschung, bind 8, (1958), sidene 444—454).
Oppfinnelsen vedrører en fremgangsmåte til fremstilling av antidiabetisk virksomme benzolsulfonylsemikarbazider med formel
hvori X betyr et halogenatom eller en alkylrest med 1—6 karbonatomer i o- eller m-stilling og -Z-Z'- betyr en alkylenkjede med 6—7 karbonatomer, som eventuelt kan være substituert med ytterligere lavmolekylære alkylrester, såmt salter av disse forbindelser, og fremgangsmåten er karakterisert ved at man a) omsetter forbindelser med formel hvori X har den angitte betydning med N,N-alkylenhydraziner idet det istedenfor benzolsulfonylisocyanater også kan finne anvendelse slike forbindelser som under re-aksjonsforløpet danner slike isocyanater eller reagerer som slike isocyanater, eller b) omsetter formel hvori X har den angitte betydning med N,N-alkyleniminoisocyanater, idet det istedenfor de nevnte isocyanater generelt også kan finne anvendelse slike forbindelser som under reaksjonsforløpet danner eller reagerer som slike isocyanater eller c) omsetter forbindelser med formel hvor X har den angitte betydning og Y betyr en lavmolekylær alkylrest eller en arylrest resp. tilsvarende benzolsulfonyl-tiokarbaminsyreestere med N,N-alkylen-hydraziner eller d) omsetter forbindelser med formel
med N,N-alkylen-hydrazino-N'-kullsyre-estere resp. med tilsvarende hydrazino-monotiokullsyreester, som i esterkompo-
nenten har en lavmolekylær alkylrest eller en arylrest, eller
e) omsetter forbindelser med formel
hvor X har den angitte betydning med
N,N-alkylen-hydraziner eller
f) omsetter forbindelser med formel
hvori X har den angitte betydning og R, og R2 betyr hydrogen, lavmolekylær alkylrester eller arylrester, med N,N-alkylen-hydraziner eller g) omsetter forbindelser med formel hvori X har den angitte betydning og R3 betyr en acylgruppe eller grupperingen
med N,N-alkylenhydraziner eller
h) omsetter N1,N1- alkylensemikarba-zider, som eventuelt ved nitrogenatomet N, kan være substituert med en fortrinnsvis lavmolekylær alifatisk eller en aromatisk syrerest eller med nitrogengruppen, med forbindelser med formel
hvori X har den angitte betydning.
Som utgangsstoffer for fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen kan det anvendes o- og m-halogen-benzol- resp. o- og m-alkylbenzolsulfonsyre-derivater som tilsvarende amider, karbaminsyreestere, urin-stoffer, tiourinstoffer og isocyanater. Eksempelvis kan nevnes: o,m-klorbenzolsul-fonsyreamid, o,m-brombenzolsulfonamid, o,m-fluor-benzolsulfonsyreamid, o,m-metyl-benzolsulfonsyreamid, o,m-etyl-benzolsulf onsyreamid, o,m- (n) -propylbenzolsul-fonsyreamid, o,m-isopropyl-benzolsulfon-syreamid, o,m-halogen-benzolsulfonyl-karbaminsyreester, o,m-alkyl-benzolsulfonyl-karbaminsyreester, o.m-halogen-benzolsulfonyl-urinstoffer, o,m-alkyl-benzolsulfonyl-urinstoffer, o,m-halogen- eller al-kyl-benzolsulfonyl-isocyanat.
For fremstilling av disse utgangsstoffer står det til disposisjon de forskjellige fra litteraturen kjente metoder.
Til omsetning med de ovennevnte utgangsstoffer kommer det ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen i betraktning hydraziner med den generelle formel
idet Z-Z' betyr en 6 til 7 karbonatomholdig alkylenkjede, som eventuelt kan ha videre lavmolekylære alkylrester. Fortrinnsvis anvendes: N,N-heksametylen-hydrazin, N,N-heptametylen-hydrazin og N,N-a-metyl-heksametylen-hydrazin.
Utførelsesformen av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen er varierbar innen vide grenser med hensyn til reaksjonsbetingel-sene. Eksempelvis kan omsetningen gjen-nomføres under anvendelse av oppløsnings-midler ved værelsetemperatur eller ved for-høyet temperatur.
For å få fremgangsmåteproduktene i renest mulig form er det nødvendig med en mest mulig fullstendig adskillelse av de som utgangsstoffer anvendte eller under reaksjonsforløpet dannede benzolsulfon-amider som fortrinnsvis kan oppnås ved at man opptar fremgangsmåteproduktene i sterkt fortynnet ammoniakk, frafiltrerer uoppløste bestanddeler og gjenvinner de ønskede fremgangsmåteprodukter ved sur-gjøring, fortrinnsvis ved hjelp av organiske syrer som fortynnet eddiksyre.
De ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen oppnåelige benzolsulfonyl-semi-karbazider er verdifulle legemidler som spesielt utmerker seg ved en god blodsukkersenkende virkning av meget lang varig-het og med liten toksisitet. Således ble det etter pr. oral administrering av 4-(3-metyl-benzol- sulf ony 1) -1,1 - hexametylen-semikarbazid på kaniner i en dosering på 400 mg/kg, fastslått en dyp og langvarig senkning av blodsukkeret, som etter 6 timer utgjorde 50 pst., etter 24 timer 30 pst. og selv etter 48 timer ennu 20 pst.
Følgende tabell angir blodsukkersenkningen i prosent på kaniner etter inngiv-ning av et kjent produkt (produkt I) sam-menlignet med to produkter fremstillet ifølge oppfinnelsen (produktene II og III).
Den for det kjente N-(4-metylbenzosul-fonyl)-N'-n-butylurinstoff på kaniner ved samme dosering målte maksimalverdi for blodsukkersenkningen ligger ved ca. 40 pst. Også ved en meget liten dosering på 5 mg/ kg viser det nye 4-(3-metyl-benzolsulf o-nyl) -1,1 -heksametylensemikarbazid ved hund etter 24 timer ennu en blodsukkersenkning på 32 pst. Det må fremheves den ved forbindelser fremstillet ifølge oppfinnelsen bevirkede overordentlig langvarige blodsukkersenkning. Denne langtidsvirk-ning av fremgangsmåteproduktene er tera-peutisk og av spesiell interesse da de mu-liggjør en langvarig blodsukkersenkning allerede ved administrering av tidsmessig vidt fra hverandre liggende enkeltdoser. Den på mus målte akutte toksisitet (LD.-n) utgjør etter peroral administrering for 4-(3-metyl-benzolsulfonyl)-l,l-heksametylen-semikarbazid mer enn 10 g/kg. For det kjente N-(4-metylbenzolsulfonyl)-N'-n-butyl-urinstoff ligger den tilsvarende verdi ved 2,5 g/kg. Fremgangsmåteproduktene skal fortrinnsvis tjene til fremstilling av oralt administrerbare preparater med hy-poglykemisk virkning til behandling av diabetes mellitus, idet sulfonyl-semikarba-zider kan anvendes så vel som sådanne, eller i form av deres salter med baser eller syrer i nærvær av stoffer, som fører til en saltdannelse. Til saltdannelse kan det f. eks. anvendes: alkaliske midler som alkali-eller jordalkalihydroksyder, -karbonater,
-bikarbonater, så vel som fysiologisk tål-bare organiske baser; videre syrer som klorhydrogensyre, bromhydrogensyrer, svo-velsyre og amidosulfonsyre. Som medisin-ske preparater kommer det fortrinnsvis
tabletter i betraktning som ved siden av fremgangsmåteproduktene inneholder de vanlige hjelpe- og bærestoffer, som tal-kum, stivelse, melkesukker, tragant, mag-nesiumstearat.
Eksempel 1.
4- ( 2- klor- benzolsulfonyl)- 1, 1- heksametylen- semikarbazid.
5,0 g N-(2-klor-benzolsulfonyl)-karba-minsyremetylester fylles i 100 ml-Erlen-meyerkolbe i et til 110° C foroppvarmet bad og blandes hurtig med 2,28 g (2,5 ml) 1-amino-heksametylenimin, idet det om-røres heftig. Etter 15 minutter avkjøler man kolbeinnholdet og river med noen ml etanol det viskose stoff krystallinsk. Etter omkrystallisering fra etanol får man 4-(2-klor-benzolsulf onyl) -1,1-heksametylen-semikarbazid i form av hvite prismer med
smeltepunkt 164—166° C (under spaltning) ; utbytte 2,8 g (40 pst. av det teore-tiske).
Eksempel 2.
4- ( 3- klor- benzolsulfonyl)- 1, 1- heksametylen- semikarbazid.
Tilsvarende den i eksempel 1 angitte forskrift holdes 27 g N-(3-klor-benzolsulfonyl)-karbaminsyremetylester og 12,5 g 1-aminoheksametylenimin i 20 minutter, ved en temperatur mellom 110 og 115° C. Etter samme opparbeidelse og etter omkrystallisering av etanol får man 10,0 g 4- (3-klor-benzolsulfonyl)-1,1-heksametylen-semikarbazid i form av hvite prismer med smeltepunkt 155° C (under spaltning).
Eksempel 3.
4- ( 2- brom- benzolsulfonyl )- 1, 1- heksametylen- semikarbazid.
5,88 g (0,02 mol) N-(2-brombenzolsul-fonyl) -karbaminsyremetylester behandles tilsvarende den i eksempel 1 angitte forskrift med 2,28 g 1-aminoheksametylenimin og holdes i 12 minutter ved en temperatur på 110° C. Man får etter omkrystallisering av etanol 3,5 g (47 pst.) 4-(2-brom-benzolsulfonyl)-l,l-heksametylen-semikarbazid med smeltepunkt 174—176° C (under spaltning) i form av hvite, trengte
. prismer.
Eksempel 4.
4- ( 3- brom- benzolsulfonyl)- l, l- heksametylen- semikarbazid.
5,88 g N-(3-brom-benzolsulfonyl)-kar-baminsyre-metylester omsettes tilsvarende den i. eksempel 1 angitte forskrift med 2,28' g 1-amino-heksametylenimin og holdes i 20 minutter ved en temperatur på 130° C. Man får 2,2 g 4-(3-brom-benzolsulf onyl) -1,1 -heksametylen-semikarbazid i form av hvite rombiske krystaller. Etter omkrystallisering fra etanol eller metanol/ vann er smeltepunktet 159—161 ° C (under spaltning).
Eksempel 5.
4- ( 3- metyl- benzolsulf onyl) - 1, 1- heksametylen- semikarbazid.
23 g N-(3-metyl-benzolsulfonyl)-kar-baminsyremetylester suspenderes i 100 ml tørr xylol og etter tilsetning av 4,2 g natriumamid oppvarmes i 2 timer under om-røring ved 90° C. Man setter til reaksjons-blandingen dråpevis 12 g 1,1-heksamety-
lenhydrazin og oppvarmer en time ved 120 —130° C. Derved avdestillerer det ved re-aksjonen dannede metanol. Etter avkjø-ling heller man xylol av og surgjør det seige residuet med iseddik. Det halvfaste produkt oppløses i 1 pst.ig ammoniakk. Etter behandling med kull sur gjøres filtratet med iseddik. Det krystallinsk dannede 4-(3-metyl-benzolsulfonyl)-l,l-heksametylen-semikarbazid omkrystalliseres fra metanol og smelter ved 141—142° C.
Eksempel 6.
4- ( 2- metyl- benzolsulfonyl )- l, l- heksametylen- semikarbazid. 23 g N-(2-metyl-benzolsulfonyl)-kar-baminsyremetylester og 4,2 g natriumamid oppvarmes i 100 ml tørr xylol under om-røring i 2 timer ved 90° C. Til reaksjons-blandingen tildryppes 12 g 1,1-heksamety-lenhydrazin. Man oppvarmer 1 time ved 120—130° C, idet det inntrer reaksjon under metanolutvikling. Etter avkjøling blandes med 50 ml petroleter og surgjøres med fortynnet eddiksyre. Det krystallinsk dannede 4- (2-metyl-benzolsulfonyl) -1,1 -heksametylen-semikarbazid renses ved gjen-tatt utfelling med fortynnet ammoniakk/ eddiksyre. Etter omkrystallisering fra metanol smelter forbindelsen ved 155—156° C.
Eksempel 7.
4- ( 3- metyl- benzolsulf onyl) - 1, 1- heksametylen- semikarbazid.
9,8 g 3-metyl-benzolsulfonylisocyanat oppløses i 30 ml absolutt eter og dryppes langsomt under avkjøling og omrysting til en oppløsning av 5,8 g N,N-heksametylen-hydrazin i ca. 30 ml absolutt eter. Man hensetter det noe etter inndrypningens avslutning, frasuger deretter utskilt 4-(3-metyl-benzolsulf onyl) -1,1 -heksametylen-semikarbazid og omkrystaliserer fra metanol; smeltepunkt 141/142° C.
Eksempel 8.
4- ( 2- metyl- benzolsulfonyl) - 1, 1- heksametylen- semikarbazid.
25,6 N- (2-metyl-benzolsulfonyl)-N'-acetyl-urinstoff blandes med 11,5 g N,N-heksametylenhydrazin og oppvarmes i 20 minutter ved 130° C. Reaksjonsproduktet oppløses under oppvarmning i 1 pst.ig ammoniakk og filtreres over kull, filtratet surgjøres med iseddik. Man frasuger 4-(2-metylbenzolsulfonyl)-l,l-heksametylen-semikarbazid, vasker med vann og om-krystalliserer fra metanol. Smeltepunkt 155—156° C.
Eksempel 9.
4- ( 2- klor- benzolsulfonyl) - 1, 1- heksametylen- semikarbazid. 23,5 g N-(2-klor-benzolsulfonyl)-urin-stoff kokes i 250 ml dioksan med 22,8 g N,N-heksametylenhydrazin i en time under tilbakeløp. Man avdestillerer dioksanet i vakuum, behandler residuet varmt med 1 pst.ig ammoniakk, filtrerer over kull og surgjør filtratet med eddiksyre. Bunnfallet suges fra, vaskes med vann og omkrystalliseres fra alkohol. Smeltepunktet av 4-(2-klor-benzolsulfonyl)-l,l-heksametylen-semikarbazid utgjør 164—166° C under spaltning.
Eksempel 10.
4- ( 3- klor- benzolsulfonyl) - 1, 1- heksametylen- semikarbazid. 10,7 g 3-klorbenzolsulfonamid-natrium og 7,9 g heksametylen-semikarbazid sam-menblandes godt med hverandre og oppvarmes i 3 timer ved 130° C, idet ammoniakk unnviker. Man oppløser residuet i vann, filtrerer over kull og surgjør filtratet. Etter omkrystallisering fra alkohol smelter 4-(3-klor-benzolsulfonyl)-1,1-heksametylen-semikarbazid ved 155° C.
Eksempel 11.
4- ( 3- brom- benzolsulfonyl)- 1, 1- heksametylen- semikarbazid. 11 g N,N-heksametylenhydrazin-N'-karbonsyre-metylester oppvarmes med 20 g 3-brombenzolsulfonamid og 9,5 g pulveri-sert kaliumkarbonat i 30 ml triglykol under omrøring og i vakuum i en time ved 90° C og 7 timer ved 110° C. Etter tilsetning av 100 ml vann surgjøres det med saltsyre til pH 4; utfellingen suges fra og innføres under omrøring i 250 ml 10 pst.ig natrium-bikarbonatoppløsning. Man suger fra og surgjør filtratet. Etter togangers omkrystallisering fra etylalkohol smelter 4-(3-brom-benzolsulfonyl)-l,l-heksametylen-semikarbazid ved 159—161° C under spaltning.
Eksempel 12.
4- ( 3- metyl- benzolsulf onyl)- 1, 1- heksametylen- semikarbazid. 11,7 g 3-metyl-benzolsulfonyl-karba-minsyreklorid oppløses i 50 ml dioxan og blandes under avkjøling og omrysting med 11,6 g N,N-heksametylen-hydrazin. Man hensetter i 2 timer ved værelsetemperatur, oppvarmer kort på dampbad og inndamper
Claims (1)
- deretter under nedsatt trykk. Residuet behandles med vann og litt saltsyre, det ut-skilte produkt suges fra og omfelles igjen fra 1 pst.ig ammoniakk. Etter omkrystallisering fra metanol smelter 4-(3-metyl-benzolsulf onyl)-1,1-hexametylensemikar-bazid ved 141—142° C.Fremgangsmåte til fremstilling av antidiabetisk virksomme benzolsulfonylsemikarbazider med formelhvori X betyr et halogenatom eller eri alkylrest med 1—6 karbonatomer i o- eller m-stilling og -Z-Z' betyr en alkylenkjede med 6—7 karbonatomer, som eventuelt kan være substituert med ytterligere lavmolekylære alkylrester, samt salter av disse forbindelser, karakterisert ved at man a) omsetter forbindelser med formel hvori X har den angitte betydning med N,N-alkylenhydraziner, idet det istedenfor benzolsulfonylisocyanater også kan finne anvendelse slike forbindelser som under reaksjonsforløpet danner slike isocyanater eller reagerer som slike isocyanater eller b) omsetter forbindelser med formel hvori X har den angitte betydning med N,N-alkylenimidoisocyanater, idet det i stedet for de nevnte isocyanater generelt også kan finne anvendelse slike forbindelser som under reaksjonsforløpet danner eller reagerer som slike isocyanater eller c) omsetter forbindelser med formel hvori X har den angitte betydning og Y betyr en lavmolekylær alkylrest eller en arylrest resp. tilsvarende benzolsulfonyl-tiokarbaminsyreestere med N,N-alkylen-hydraziner eller d) omsetter forbindelser med formel med N,N-alkylen-hydrazino-N'-kullsyre-estere resp. med tilsvarende hydrazino-monotiokullsyreester, som i esterkompo-nenten har en lavmolekylær alkylrest eller en arylrest, eller e) omsetter forbindelser med formel hvor X har den angitte betydning med N,N-alkylen-hydraziner eller f) omsetter forbindelser med formel hvori X har den angitte betydning og Rx og R2 betyr hydrogen, lavmolekylær alkyl rester eller arylrester, med N,N-alkylen-hydraziner eller g) omsetter forbindelser med formel hvori X har den angitte betydning og R3 betyr en acylgruppe eller grupperingen med N,N-alkylenhydraziner eller h) omsetter N^NJ-alkylensemikarba-zider, som eventuelt ved nitrogenatomet N<4 >kan være substituert med en fortrinnsvis lavmolekylær alifatisk eller en aromatisk syrerest eller med nitrogruppen, med forbindelser med formel hvori X har den angitte betydning. Anførte publikasjoner: Arzneimittelforschung bind 8, side 447 (1958).
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK431175AA DK135614B (da) | 1975-09-25 | 1975-09-25 | Maskine til støbning af betonrør i stående stilling. |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO763281L NO763281L (no) | 1977-03-28 |
| NO145651B true NO145651B (no) | 1982-01-25 |
| NO145651C NO145651C (no) | 1982-05-05 |
Family
ID=8132329
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO763281A NO145651C (no) | 1975-09-25 | 1976-09-24 | Maskin for stoeping av betongroer i staaende stilling |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4067679A (no) |
| CA (1) | CA1055230A (no) |
| DE (1) | DE2643176A1 (no) |
| DK (1) | DK135614B (no) |
| FR (1) | FR2325480A1 (no) |
| GB (1) | GB1546850A (no) |
| NO (1) | NO145651C (no) |
| SE (1) | SE413135B (no) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2741246C2 (de) * | 1977-09-14 | 1981-09-10 | Georg Fischer AG, 8201 Schaffhausen | Vorrichtung und Verfahren zum Herstellen von Rohren |
| IE822428L (en) * | 1982-10-07 | 1984-04-07 | Attwell Ronald Leslie | Cement filled container for nuclear or toxic waste |
| DE3939447A1 (de) * | 1989-11-29 | 1991-06-06 | Klepsch Christian | Vorrichtung zur herstellung von kanalisationsroehren sowie kanalisationsringen |
| CN106292758B (zh) * | 2015-06-08 | 2019-06-25 | 佛山市恒力泰机械有限公司 | 一种液压压砖机微动速度的自动调整方法 |
| AT517916A1 (de) * | 2015-10-16 | 2017-05-15 | Ulrich Schlüsselbauer | Verfahren zum Herstellen von Betonrohren |
| CN106863579B (zh) * | 2017-03-13 | 2019-04-12 | 上海电气钠硫储能技术有限公司 | 一种钠硫电池固体电解质陶瓷管成型模具定位装置 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1051184B (de) * | 1956-12-21 | 1959-02-19 | Olav Nielsen | Vorrichtung zum Giessen von Rohren oder aehnlichen Hohlkoerpern aus Beton |
| US3119165A (en) * | 1961-03-20 | 1964-01-28 | Boise Cascade Corp | Automatic concrete pipe molding machine for belled pipe |
| DE1459222C3 (de) * | 1962-06-25 | 1976-01-08 | Aktiebolaget Skaanska Cementgjuteriet, Stockholm | Gußform für Betonrohre mit im Formkern eingebautem Rüttler |
| US3201843A (en) * | 1963-08-13 | 1965-08-24 | Price Brothers Co | Concrete pipe molding machine |
| US3273216A (en) * | 1963-12-10 | 1966-09-20 | Graystone Corp | Automatic pipe making amchine |
| US3696182A (en) * | 1970-06-29 | 1972-10-03 | Carl R Joelson | Method for producing concrete pipe |
-
1975
- 1975-09-25 DK DK431175AA patent/DK135614B/da not_active IP Right Cessation
-
1976
- 1976-09-16 GB GB38386/76A patent/GB1546850A/en not_active Expired
- 1976-09-20 FR FR7628162A patent/FR2325480A1/fr active Granted
- 1976-09-20 CA CA261,591A patent/CA1055230A/en not_active Expired
- 1976-09-21 US US05/725,199 patent/US4067679A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-09-24 DE DE19762643176 patent/DE2643176A1/de not_active Withdrawn
- 1976-09-24 NO NO763281A patent/NO145651C/no unknown
- 1976-09-24 SE SE7610598A patent/SE413135B/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE7610598L (sv) | 1977-03-26 |
| CA1055230A (en) | 1979-05-29 |
| DK431175A (no) | 1977-03-26 |
| US4067679A (en) | 1978-01-10 |
| GB1546850A (en) | 1979-05-31 |
| NO763281L (no) | 1977-03-28 |
| FR2325480A1 (fr) | 1977-04-22 |
| DE2643176A1 (de) | 1977-04-07 |
| DK135614B (da) | 1977-05-31 |
| SE413135B (sv) | 1980-04-21 |
| NO145651C (no) | 1982-05-05 |
| FR2325480B1 (no) | 1982-08-13 |
| DK135614C (no) | 1977-11-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BRPI0710950A2 (pt) | derivado de amina tendo atividade antagonìstica de receptor y5 de npi 53 a61p 3/04 a61p 9/04 a61p 9/12 a61p 15/00 a61p 25/08 a61p 25/20 a61p 25/24 a61p 43/00 c07c 311/07 c07c 317/36 c07d 207/325 c07d 211/14 c07d 213/38 c07d 213/74 c07d 213/82 c07d 215/38 c07d 217/04 c07d 217/14 c07d 217/22 c07d 219/10 c07d 231/38 c07d 233/61 c07d 235/30 c07d 237/20 c07d 237/22 c07d 237/34 c07d 239/42 c07d 241/20 c07d 261/14 c07d 261/20 c07d 263/58 c07d 265/30 c07d 265/36 c07d 267/14 c07d 275/02 c07d 277/28 c07d 277/62 c07d 277/82 c07d 295/12 c07d 295/18 c07d 333/36 c07d 333/40 c07d 333/66 c07d 333/72 c07d 403/04 c07d 409/04 c07d 413/04 c07d 417/12 c07d 498/04 c07d 513/04 | |
| NO159166B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av farmakologisk aktive benzoazepinderivater. | |
| NO145805B (no) | Tannhjulsdrev. | |
| WO1986003203A1 (en) | Thienylthiazole derivatives | |
| RU2007404C1 (ru) | Способ получения производных оксадиазолалкилпурина или их фармацевтически приемлемых кислотно-аддитивных солей (его варианты) | |
| NO151837B (no) | Anordning ved fagverk for bruk under bygging av bygninger og andre konstruksjoner | |
| NO820476L (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av substituerte 3-amino-sydnoniminer | |
| NO145651B (no) | Maskin for stoeping av betongroer i staaende stilling. | |
| NO155814B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av antibiotikum a/16686 faktorer a1, a2, a3. | |
| SU622399A3 (ru) | Способ получени солей арилсульфониламидоалкиламинов | |
| CA2613742A1 (en) | Novel derivatives of amino acids for treatment of obesity and related disorders | |
| JPS6045878B2 (ja) | Ｎ，ｎ’−二置換環状ジアミン及び精神病治療用薬剤 | |
| US4446142A (en) | Substituted oxadiazoles and thiadiazoles, and methods of preparation and use thereof | |
| US4246272A (en) | Benzamidine derivatives | |
| NO122920B (no) | ||
| NO117362B (no) | ||
| IL25534A (en) | Benzene-sulfonyl semicarbazides and process for preparing them | |
| US3157700A (en) | New sulfonylureas | |
| NO139086B (no) | R fremgangsmaate for fremstilling av benzensulfonylurinstoffe | |
| NO145786B (no) | Vinsj. | |
| IL42558A (en) | History of N - Transformed - 'N -} 4 -] 2 -) 2 - Aminobenzamido (ethyl [benzene {and N] 2 - Aminobenzamido (India] Sulfonylurea and process for their preparation | |
| US3704240A (en) | 3-substituted-4-hydroxy - 2 - substituted imino - 4 - phenyl-5-thiazolidine alkyl carboxylic acids and their alkyl esters | |
| NO150513B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av 2-halogen-3-sulfonyl-akrylnitriler | |
| NO148374B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av 9-(2,6-dihalogenbenzyl)-adeniner | |
| KR830002478B1 (ko) | 구아니디노 티아졸 화합물의 제조방법 |