NO145805B - Tannhjulsdrev. - Google Patents
Tannhjulsdrev. Download PDFInfo
- Publication number
- NO145805B NO145805B NO751112A NO751112A NO145805B NO 145805 B NO145805 B NO 145805B NO 751112 A NO751112 A NO 751112A NO 751112 A NO751112 A NO 751112A NO 145805 B NO145805 B NO 145805B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- benzenesulfonyl
- alkylene
- compounds
- formula
- hydrazines
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000008280 blood Substances 0.000 claims description 9
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 claims description 9
- -1 alkylene semicarbazides Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- LSNDGFYQJRXEAR-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonamidourea Chemical class NC(=O)NNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 LSNDGFYQJRXEAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 5
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 claims description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- JOMVGRRCEIJQFK-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonylcarbamothioic s-acid Chemical class OC(=S)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 JOMVGRRCEIJQFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- HTHDATSBFYFYTK-UHFFFAOYSA-N hydrazinyloxymethanethioic S-acid Chemical class N(N)OC(O)=S HTHDATSBFYFYTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UJYAZVSPFMJCLW-UHFFFAOYSA-N n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical class O=C=NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 UJYAZVSPFMJCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LWMPFIOTEAXAGV-UHFFFAOYSA-N piperidin-1-amine Chemical compound NN1CCCCC1 LWMPFIOTEAXAGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYSA-N semicarbazide Chemical compound NNC(N)=O DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZPBSZCDTNNYFHY-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound CCC1=CC=C(S(=O)(=O)N=C=O)C=C1 ZPBSZCDTNNYFHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MLTGAVXHWSDGIS-UHFFFAOYSA-N 4-ethylbenzenesulfonamide Chemical compound CCC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 MLTGAVXHWSDGIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002218 hypoglycaemic effect Effects 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- WNKXODCQOYNQBC-UHFFFAOYSA-N (4-ethylphenyl)sulfonylurea Chemical compound CCC1=CC=C(S(=O)(=O)NC(N)=O)C=C1 WNKXODCQOYNQBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVPKRFXSEHQJRU-UHFFFAOYSA-N (4-propan-2-ylphenyl)sulfonylcarbamic acid Chemical compound C(C)(C)C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NC(O)=O JVPKRFXSEHQJRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAEPQTLDVJBUOO-UHFFFAOYSA-N (4-propan-2-ylphenyl)sulfonylurea Chemical compound CC(C)C1=CC=C(S(=O)(=O)NC(N)=O)C=C1 XAEPQTLDVJBUOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASRMWYDEZPXXBA-UHFFFAOYSA-N (sulfonylamino)urea Chemical class NC(=O)NN=S(=O)=O ASRMWYDEZPXXBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEXJGSYJZVGRLZ-UHFFFAOYSA-N 2-pentylbenzenesulfonamide Chemical compound CCCCCC1=CC=CC=C1S(N)(=O)=O BEXJGSYJZVGRLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYUXQYXCOANDDG-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylbutan-2-yl)benzenesulfonamide Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 ZYUXQYXCOANDDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMVGDCROLOGLIE-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylpropyl)benzenesulfonamide Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 RMVGDCROLOGLIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVOWEROKBOQYLJ-UHFFFAOYSA-N 4-propan-2-ylbenzenesulfonamide Chemical compound CC(C)C1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 WVOWEROKBOQYLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYDZEZNYRFJCSA-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylbenzenesulfonamide Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 KYDZEZNYRFJCSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KICDQYXQAWSHSF-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C1=CC=C(S(=O)(=O)NC(N)=O)C=C1 Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(S(=O)(=O)NC(N)=O)C=C1 KICDQYXQAWSHSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- JLRGJRBPOGGCBT-UHFFFAOYSA-N Tolbutamide Chemical compound CCCCNC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 JLRGJRBPOGGCBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 230000003178 anti-diabetic effect Effects 0.000 description 1
- 150000008331 benzenesulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- GHDLZGOOOLEJKI-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonylurea Chemical class NC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GHDLZGOOOLEJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- XEVRDFDBXJMZFG-UHFFFAOYSA-N carbonyl dihydrazine Chemical compound NNC(=O)NN XEVRDFDBXJMZFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940112021 centrally acting muscle relaxants carbamic acid ester Drugs 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- WOPQIFVLLOZORP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(4-ethylphenyl)sulfonylcarbamate Chemical compound COC(NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CC)=O WOPQIFVLLOZORP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVMLGSFCWGLYET-UHFFFAOYSA-N methyl N-(4-propan-2-ylphenyl)sulfonylcarbamate Chemical compound COC(NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)C(C)C)=O FVMLGSFCWGLYET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- FYTNMASTCFPGIC-UHFFFAOYSA-N n-(oxomethylidene)-4-propan-2-ylbenzenesulfonamide Chemical compound CC(C)C1=CC=C(S(=O)(=O)N=C=O)C=C1 FYTNMASTCFPGIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003538 oral antidiabetic agent Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F16—ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
- F16H—GEARING
- F16H1/00—Toothed gearings for conveying rotary motion
- F16H1/02—Toothed gearings for conveying rotary motion without gears having orbital motion
- F16H1/20—Toothed gearings for conveying rotary motion without gears having orbital motion involving more than two intermeshing members
- F16H1/22—Toothed gearings for conveying rotary motion without gears having orbital motion involving more than two intermeshing members with a plurality of driving or driven shafts; with arrangements for dividing torque between two or more intermediate shafts
- F16H1/227—Toothed gearings for conveying rotary motion without gears having orbital motion involving more than two intermeshing members with a plurality of driving or driven shafts; with arrangements for dividing torque between two or more intermediate shafts comprising two or more gearwheels in mesh with the same internally toothed wheel
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F16—ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
- F16H—GEARING
- F16H57/00—General details of gearing
- F16H57/04—Features relating to lubrication or cooling or heating
- F16H57/0456—Lubrication by injection; Injection nozzles or tubes therefor
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F16—ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
- F16H—GEARING
- F16H1/00—Toothed gearings for conveying rotary motion
- F16H1/28—Toothed gearings for conveying rotary motion with gears having orbital motion
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F16—ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
- F16H—GEARING
- F16H57/00—General details of gearing
- F16H57/04—Features relating to lubrication or cooling or heating
- F16H57/042—Guidance of lubricant
- F16H57/043—Guidance of lubricant within rotary parts, e.g. axial channels or radial openings in shafts
- F16H57/0431—Means for guiding lubricant directly onto a tooth surface or to foot areas of a gear, e.g. by holes or grooves in a tooth flank
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F16—ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
- F16H—GEARING
- F16H57/00—General details of gearing
- F16H57/04—Features relating to lubrication or cooling or heating
- F16H57/0467—Elements of gearings to be lubricated, cooled or heated
- F16H57/0479—Gears or bearings on planet carriers
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F16—ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
- F16H—GEARING
- F16H57/00—General details of gearing
- F16H57/04—Features relating to lubrication or cooling or heating
- F16H57/048—Type of gearings to be lubricated, cooled or heated
- F16H57/0482—Gearings with gears having orbital motion
- F16H57/0486—Gearings with gears having orbital motion with fixed gear ratio
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T74/00—Machine element or mechanism
- Y10T74/19—Gearing
- Y10T74/19642—Directly cooperating gears
- Y10T74/19647—Parallel axes or shafts
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T74/00—Machine element or mechanism
- Y10T74/19—Gearing
- Y10T74/19991—Lubrication
- Y10T74/19995—Teeth
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- General Details Of Gearings (AREA)
- Lubrication Of Internal Combustion Engines (AREA)
- Multiple-Way Valves (AREA)
- Retarders (AREA)
Description
Fremgangsmåte til fremstilling av blodsukkersenkende virksomme benzolsulfonyl-semikarbazider.
Det er kjent at visse benzolsulfonyl-urinstoff-derivater har blodsukkersenkende
egenskaper og er egnet som pr. os admini-strerbare antidiabetika (sammenlign f. eks.
Arzneimittelforschung, bind 8 (1958), sid-ene 444—454).
Det er nu funnet at benzolsulfonyl-semikarbazider med den generelle formel
hvori X betyr en 2 til 6 karbonatomholdig alkylrest og Z-Z'- betyr en 5 karbonatomholdig alkylenkjede som eventuelt kan være substituert ved ytterligere lavmolekylære alkylrester, samt deres salter har boldsuk-kersenkende egenskaper. Oppfinnelsens gjenstand er en fremgangsmåte til fremstilling av slike benzolsulfonyl-semikarbazider og fremgangsmåten er karakterisert ved at man a) omsetter forbindelser med formel hvori X har den angitte betydning, med tilsvarende N,N-alkylenhydraziner, idet det i steden for benzolsulfonylisocyanater også kan finne anvendelse slike forbindelser som under reaksjonsforløpet danner slike isocyanater eller reagerer som slike isocyanater eller b) omsetter forbindelser med formel hvori X har den angitte betydning og Y betyr en lavmolekylær alkylrest eller en arylrest resp. tilsvarende benzolsulfonyl-tio-karbaminsyreestere med N,N-alkylenhydra-ziner eller c) omsetter forbindelser med formel med N,N-alkylen-hydrazino-N'-kullsyre-estere resp. med tilsvarende hydrazino-monotiokullsyreestere, som i esterkompo-nenten har en lavmolekylær alkylrest eller en arylrest, eller d) omsetter forbindelser med formel
hvori X har den angitte betydning, med
N,N-alkylenhydraziner eller
e) omsetter i benzolkjernen tilsvarende substituerte benzolsulfonylurinstoffer, som
på den side av urinstoffmolekylet som ven-der bort fra sulfonylgruppen er usubstituert
eller en- eller to ganger substituert med lavmolekylære alkylrester eller arylrester med N,N-alkylenhydraziner eller f) omsetter i benzolkjernen tilsvarende substituerte N-benzolsulfonyl-N'-acyl-urinstoffer resp. også bis-(benzolsulfonyl)-urinstoffer med tilsvarende N,N-alkylen-hydraziner eller g) omsetter N',N<1->alkylensemikarbazider, som eventuelt kan være substituert på nitrogenatom N<4> med en fortrinnsvis lavmolekylær alifatisk eller aromatisk syrerest eller med nitrogruppen med forbindelser med formel
hvori X har den angitte betydning, og eventuelt behandler de dannede fremgangsmåteprodukter for fremstilling av ikke-toksiske salter med fysiologisk tålbare baser eller syrer.
Som utgangsstoffer kan det for fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen anvendes tilsvarende 4-alkyl-benzolsulfonsyrederi-vater, som tilsvarende amider, karbamin-syreestere, urinstoffer, tiourinstoffer og isocyanater. Eksempelvis kan det nevnes: p-etyl-benzolsulfonsyreamid, p- (n) -propyl-benzolsulfonsyreamid, p-isopropyl-benzolsulfonsyreamid, p-tert.-butyl-benzolsulfonsyreamid, p- (n) -butyl-benzolsulf onamid, p-isobutyl-benzolsulfonamid, p-pentyl- (3) - benzolsulfonamid, p-tert.-amyl-benzolsulfonamid, p- (n) -heksyl-benzolsulfonamid, p-etyl-benzolsulfonyl-karbaminsyre-ester, p- (n) -propyl-benzolsulfonyl-karbamin-syreestere, p-isopropyl-benzolsulfonyl-karbaminsyreester, p-tert.-butyl-benzolsulfonyl-karbaminsyreester, p-etyl-benzolsulfonyl-urinstoff, p- (n) -propyl-benzolsulfonyl-urinstoff, p-isopropyl-benzolsulfonyl-urinstoff, p-tert.-butyl-benzolsulfonyl-urinstoff, p-etyl-benzolsulfonyl-isocyanat, p- (n) -propyl-benzolsulfonyl-isocyanat og p-isopropylbenzolsul-fonyl-isocyanat.
Til fremstilling av disse utgangsstoffer står det til disposisjon forskjellige fra litte-raturen kjente metoder.
Til omsetning med de ovennevnte utgangsstoffer kommer det ved fremgangs-
måten ifølge oppfinnelsen i betraktning hydraziner med den generelle formel
idet -Z-Z'- betyr en 5 karbonatomholdig alkylenkjede, som eventuelt kan ha ytterligere lavmolekylære alkylrester. Fortrinnsvis anvendes: N-aminopiperidin, N-amino-a-metyl-piperidin, N-amino-(3-metyl-piperidin, N-amino-Y-metyl-piperidin, N-ammo-a.y-di-metyl-piperidin, N-amino-a,a'-dimetyl-piperidin.
Utførelsesformen av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen er med hensyn til reak-sjonsbetingelser varierbare innen vide grenser. Eksempelvis kan omsetningen gjennomføres under anvendelse av oppløs-ningsmidler ved værelsetemperatur eller ved forhøyet temperatur.
For å få fremgangsmåteproduktene i mest mulig ren form er det nødvendig med en mest mulig fullstendig adskillelse av de som utgangsstoffer anvendte eller under reaksjonen dannede benzolsulfonamider som fordelaktig kan oppnås ved at man opptar fremgangsmåteproduktene i sterkt fortynnet ammoniakk, filtrerer fra uopp-løste bestanddeler og ved sur gjøring fortrinnsvis ved hjelp av organiske syrer som fortynnet eddiksyre, gjenvinner de ønskede fremgangsmåteprodukter.
De ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen dannede benzolsulfonyl-semikarbazider er verdifulle legemidler som spesielt utmerker seg ved en god blodsukkersenkende virkning med liten toksisitet. Eksempelvis senker 4-(4-etyl-benzolsulfonyl)-l,l-pentametylen-semikarbazid. slik det frem-går av den følgende tabell, blodsukkerspei-let på forsøksdyr vesentlig lengere enn det som oralt antidiabetikum kjente N-(4-metyl-benzolsulfonyl)-N'-n-butyl-urinstoff. Ved undersøkelsen administreres for-bindelsene på kaniner i en dosering på 400 mg/kg i form av natriumsaltene, på hunder i en dosering på 5 mg/kg i form av den fri forbindelse.
4-(4-etyl-benzolsulfonyl)-l,l-pentametylen- N'-(4-metyl-benzolsulfonyl)-semikarbazid N'-n-bytyl-urinstoff Blodsukkersenkning i % Blodsukkersenkning i % Tid i timer Kaniner Hunder Kaniner Hunder
2 25 3 40 22 6 47 43 40 24 24 40 48 0 7 48 0 43 0 0 72 0 17 0 0 96 0 12 0 0
I følgende tabell er det oppstillet den
blodsukkersenkende virkning på kaniner
av den kjente forbindelse p-toluolsulfonyl-1,1-pentametylen-semikarbazid (i), og to
forbindelser fremstillet ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen, nemlig 4-(4-
isopropyl-benzolsulf onyl) -1,1-pentametylen-semikarbazid (II) og 4-(4-etyl-benzolsulfonyl)-l,l-pentametylensemi-karbazid (III). Alle stoffer ble anvendt i en dosering på 400 mg/kg.
Stoff Blodsukkersenkning på kaniner i % etter
1 2 3 4 5 6 24 48 timer
I -15 -15 -15 -15 -15 -10 -0 0 II -12 -24 -33 -36 -37 -40 -30 -15 III - -25 - - - -47 -40
Fremgangsmåteproduktene skal fortrinnsvis tjene til fremstilling av oralt ad-ministrerbare preparater med hypoglyke-misk virkning til behandling av diabetes
mellitus, idet sulfonylsemikarbazidene kan
anvendes såvel som sådanne eller i form av
deres salter med baser eller syrer eller i
nærvær av stoffer som fører til en saltdannelse. Til saltdannelse kan det eksempelvis anvendes: Alkaliske midler som
alkali- eller jordalkalihydroksyder, -kar-bonater, -bikarbonater, såvel som fysiologisk tålbare organiske baser, videre syrer
som klor-hydrogensyre, bromhydrogensyre,
svovelsyre og amidosulfonsyre.
Som medisinske preparater kan det
fortrinnsvis anvendes tabletter som ved
siden av de i mengder fra 0,05 til 0,5 g pr.
administreringsenhet inneholdte fremgangsmåteprodukter også inneholder de
vanlige hjelpe- og bærestoffer som talkum,
stivelse, melkesukker, tragant, magnesium-stearat.
Eksempel 1. 4-( 4- isopropyl- benzolsulfonyl) - 1, 1- pentametylen- semikarbazid.
26,4 g 4-isopropyl-benzolsulfonyl-karb-aminsyremetylester oppvarmes med 10 g N-aminopiperidin på oljebad ved 115° C. Det oppstår en klar smelte, hvorfra metanol unnviker og som deretter stivner. Man av-kjøler og omkrystalliserer fra etanol/vann. Det dannede 4- (4-isopropyl-benzolsulfonyl)-1,1-pentametylen-semikarbazid smelter ved 171—173° C. På analog måte får man fra 4-(n)-propyl-benzolsulfonyl-karb-aminsyremetylester og N-amino-piperidin 4- (4-n-propylbenzolsulf onyl) -1,1-pentametylen-semikarbazid med smeltepunkt 144—146° C.
Eksempel 2. 4-( 4- etyl- benzolsulfonyl)-1, 1- pentametylen- semikarbazid.
24,3 g p-etyl-benzolsulfonylkarbamin-syremetylester blandes med 15 g N-amino-
piperidin og varmes i bad i 15 minutter ved 110° C, og deretter i 20 minutter ved 125° C. Reaksjonsproduktet behandles etter avkjøl-
ing med 1 pst.-ig ammoniakk, oppløsningen filtreres og surgjøres med eddiksyre. Man suger fra, vasker med vann og krystalliserer fra metanol under tilsetning av aktiv kull. 4-(4-etyl-benzolsulf onyl)-1,1-penta-metylensemikarbazid smelter ved 174—
176° C.
På samme måte vil man fra 4-etyl-ben-zolsulfonylkarbaminsyremetylester og 1-amino-4-metyl-piperidin få 4-(4-etyl-ben-
zolsulfonyl) -1,1- (3'-metyl-pentametylen) -
semikarbazid med smeltepunkt 179—181° C
(fra metanol) og fra 4-etyl-benzolsulfonyl-karbaminsyremetylester og l-amino-3-
metylpiperidin få 4-(4-etylbenzolsulfonyl)-
1,1- (2'-metylpentametylen) -semikarbazid med smeltepunkt 151—152,5° C (fra meta-
nol).
Eksempel 3.
4-( 4- etyl- benzolsulf onyl) - 1, 1- pentametylen- semikarbazid.
4,4 g p-etyl-benzolsulfonylisocyanat blandes i 15 ml absolutt eter under isav-
kjøling og omrystning med oppløsningen av 2 g N-aminopiperidin i 10 ml absolutt eter. Blandingen hensettes noe, deretter frasuges reaksjonsproduktet og omkrystalliseres fra metanol. Smeltepunktet av det dannede 4-(4-etyl-benzolsulfonyl)-l,l-pentametylen-
karbazid utgjør 174—176° C.
Eksempel 4.
4-( 4- etyl- benzolsulf onyl) - 1, 1- pentametylen- semikarbazid.
20,7 g p-etyl-benzolsulfonamid-natrium blandes godt med 14,3 g 1,1-pentametylen-semikarbazid og oppvarmes i 2 timer ved 120 til 130° C. Reaksjonsproduktet oppløses i vann og filtratet som er klaret med kull surgjøres med eddiksyre. Man oppløser bunnfallet i 1 pst.-ig ammoniakk, filtrerer og feller ut med eddiksyre. Etter omkrystallisering fra metanol smelter det dannede 4- (4-etyl-benzolsulfonyl) -1,1-pentametylen-semikarbazid ved 174 til 175° C.
Eksempel 5.
4-( 4- tert.- butyl- benzolsulfonyl) - 1, 1- pentametylen- semikarbazid.
27,1 g 4-tert.-butyl-benzolsulfonyl-karbaminsyremetylester oppvarmes med 10 g. N-amino-piperidin i 10 minutter i oljebad
ved 130° C. Den først dannede smelte kry-
stalliseres spontant. Man behandler reaksjonsproduktet etter avkjøling med 1 pst.-
ig ammoniakk, filtrerer og surgjør med for-
tynnet eddiksyre. Det utfelte 4-(4-tert.-butylbenzolsulf onyl) -1,1 -pentametylen-
semikarbazid omkrystalliseres fra metanol/ dimetylformamid og smelter ved 193 til 195° C.
Eksempel 6.
4-( 4- isopropyl- benzolsulfonyl) - 1, 1- pentametylen- semikarbazid.
6 g 4-isopropyl-benzolsulfonyl-urinstoff oppvarmes til kokning under tilbakeløp med 5 g N-amino-piperidin i 100 ml diok-
san. Etter dannelsen av en klar oppløsning avdamper man oppløsningsmidlene med nedsatt trykk, behandler residuet med 1
pst.-ig ammoniakk, filtrerer og surgjør filt-
ratet med fortynnet eddiksyre. Det dan-
nede 4- (4-isopropyl-benzolsulfonyl) -1,1-pentametylen-semikarbazid omkrystallise-
res fra metanol og smelter ved 171 til 173°C.
Eksempel 7.
4-( p- etyl- benzolsulfonyl) - 1, 1 - pentametylen- semikarbazid.
20 g 2,2-pentametylenhydrazin-l-kull-syremetylester suspenderes i 50 ml tioglykol og etter tilsetning av 33 g p-etylbenzolsul-fonsyreamid og 19 g kaliumkarbonat opp-
varmes i vakuum under omrøring i en time ved 90° C og deretter 8 timer ved 110° C.
Etter tilsetning av 200 ml vann surgjøres
det til pH 4, det dannede bunnfall suges fra og innføres i 250 ml 10 pst.-ig natrium-bikarbonatoppløsning under omrøring. Man frasuger uoppløst residuum og surgjør filt-
ratet. Etter to gangers omkrystallisering fra metanol smelter det således dannede 4-(p-etylbenzolsulfonyl)-1,1-pentametylen-
semikarbazid ved 174—175° C.
Claims (1)
- Fremgangsmåte til fremstilling av blodsukkersenkende virksomme benzolsulfonyl-semikarbazider med den generelle formelhvori X betyr en alkylrest som inneholder 2 til 6 karbonatomer og -Z-Z'- betyr en alkylenkjede som inneholder 5 karbonatomer og som eventuelt kan være substituert med ytterligere lavmolekylære alkylrester, og av deres salter, karakterisert ved at man a) omsetter forbindelser med formel hvori X har den angitte betydning, med tilsvarende N,N-alkylenhydraziner, idet det i steden for benzolsulfonyl-isocyanater også kan finne anvendelse slike forbindelser som under reaksjonsforløpet danner slike isocyanater eller reagerer som slike isocyanater eller b) omsetter forbindelser med formel hvori X har den angitte betydning og Y betyr en lavmolekylær alkylrest eller en arylrest resp. tilsvarende benzolsulfonyl-tio-karbaminsyreestere med N,N-alkylenhydra-ziner eller c) omsetter forbindelser med formel <*> med N,N-alkylen-hydrazino-N'-kullsyre-estere resp. med tilsvarende hydrazino-monotiokullsyreestere, som i esterkompo-nenten har en lavmolekylær alkylrest eller en arylrest, eller d) omsetter forbindelser med formel hvori X har den angitte betydning, med N,N-alkylen-hydraziner eller e) omsetter i benzolkjernen tilsvarende substituerte benzolsulfonylurinstoffer, som på den side av urinstoffmolekylet som ven-der bort fra sulfonylgruppen er usubstituert eller en- eller to ganger substituert med lavmolekylære alkylrester eller arylrester med N,N-alkylenhydraziner eller f) omsetter i benzolkjernen tilsvarende substituerte N-benzolsulfonyl-N'-acyl-urinstoffer resp. også bis-(benzolsulfonylurinstoffer med tilsvarende N,N-alkylen-hydraziner eller g) omsetter N^ISP-alkylensemikarbazider, som eventuelt kan være substituert på nitrogenatom N<4> med en fortrinnsvis lavmolekylær alifatisk eller aromatisk syrerest eller med nitrogruppen med forbindelser med formel hvori X har den angitte betydning, og eventuelt behandler de dannede fremgangsmåteprodukter for fremstilling av ikke-toksiske salter med fysiologisk tålbare baser eller syrer.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19747411435U DE7411435U (de) | 1974-04-02 | 1974-04-02 | Zahnradgetriebe |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO751112L NO751112L (no) | 1975-10-03 |
NO145805B true NO145805B (no) | 1982-02-22 |
NO145805C NO145805C (no) | 1982-06-02 |
Family
ID=6644450
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO751112A NO145805C (no) | 1974-04-02 | 1975-04-01 | Tannhjulsdrev |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3960029A (no) |
CH (1) | CH583868A5 (no) |
DE (1) | DE7411435U (no) |
IT (1) | IT1032428B (no) |
NO (1) | NO145805C (no) |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2607636C3 (de) * | 1976-02-25 | 1985-03-14 | Zahnräderfabrik Renk AG, 8900 Augsburg | Stirnradgetriebe mit einfachschrägverzahnten Rädern |
DE3311310C1 (de) * | 1983-03-28 | 1984-06-20 | Bhs Bayerische Berg | Planetengetriebe,das zwischen einer Stroemungsmaschine und einer elektrischen Maschine in einem Gehaeuse angeordnet ist |
US4800771A (en) * | 1987-03-16 | 1989-01-31 | Superior Gear Box Company | Drive assembly with overspeed brake |
US5080050A (en) * | 1990-01-29 | 1992-01-14 | Irving M. Smith | Rotary engine |
GB9212887D0 (en) * | 1992-06-17 | 1992-07-29 | Dilks Leslie | Improvements in or relating to gear assemblies |
DE4238148C2 (de) * | 1992-11-12 | 1995-08-24 | Ford Werke Ag | Antrieb einer Ausgleichswelle an einer V-Brennkraftmaschine |
US5993430A (en) * | 1997-12-19 | 1999-11-30 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Integrally wrapped absorbent article and method of wrapping |
US6223616B1 (en) * | 1999-12-22 | 2001-05-01 | United Technologies Corporation | Star gear system with lubrication circuit and lubrication method therefor |
GB0206163D0 (en) * | 2002-03-15 | 2002-04-24 | Hansen Transmissions Int | Gear unit lubrication |
FI117252B (fi) * | 2004-07-15 | 2006-08-15 | Moventas Oy | Sovitelma planeettavaihteistossa |
US20060068961A1 (en) * | 2004-09-28 | 2006-03-30 | Haka Raymond J | Lubricating apparatus in a planetary gearset |
US8813469B2 (en) | 2010-10-12 | 2014-08-26 | United Technologies Corporation | Planetary gear system arrangement with auxiliary oil system |
US9995174B2 (en) | 2010-10-12 | 2018-06-12 | United Technologies Corporation | Planetary gear system arrangement with auxiliary oil system |
US8777793B2 (en) * | 2011-04-27 | 2014-07-15 | United Technologies Corporation | Fan drive planetary gear system integrated carrier and torque frame |
DE102011101073A1 (de) * | 2011-05-06 | 2012-11-08 | Stöber Antriebstechnik GmbH & Co. KG | Planetengetriebe |
US8484942B1 (en) | 2012-05-30 | 2013-07-16 | United Technologies Corporation | Planetary gear system arrangement with auxiliary oil system |
EP3036411B1 (en) | 2013-08-21 | 2023-04-12 | Raytheon Technologies Corporation | Reduced misalignment gear system |
WO2015102779A1 (en) | 2013-12-30 | 2015-07-09 | United Technologies Corporation | Fan drive gear system including a two-piece fan shaft with lubricant transfer leakage recapture |
CN104897927B (zh) * | 2015-06-04 | 2018-04-27 | 中国科学院物理研究所 | 包括多自由度转动样品台的测量杆 |
JP6596995B2 (ja) * | 2015-07-06 | 2019-10-30 | 株式会社ジェイテクト | 遊星ローラ式動力伝達装置 |
US10724445B2 (en) | 2018-01-03 | 2020-07-28 | Raytheon Technologies Corporation | Method of assembly for fan drive gear system with rotating carrier |
US12092200B1 (en) * | 2023-08-23 | 2024-09-17 | Allison Transmission, Inc. | Lubrication of a planetary gear system |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1299156A (en) * | 1918-02-19 | 1919-04-01 | Gustave Fast | Power-transmission apparatus. |
US1773288A (en) * | 1928-12-12 | 1930-08-19 | Fiat Spa | Transmission gearing |
DE1650681B2 (de) * | 1967-09-19 | 1972-12-21 | Eisenwerk Wulfel, 3000 Hannover Wulfel | Schmiervorrichtung fuer die lagerstellen der planetenraeder bei planetengetrieben mit umlaufendem planetenradtraeger |
US3834248A (en) * | 1973-07-05 | 1974-09-10 | Cincinnati Milacron Inc | Torque couple with structure borne noise isolation |
-
1974
- 1974-04-02 DE DE19747411435U patent/DE7411435U/de not_active Expired
-
1975
- 1975-02-26 CH CH241775A patent/CH583868A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-03-24 IT IT48748/75A patent/IT1032428B/it active
- 1975-03-25 US US05/561,671 patent/US3960029A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-04-01 NO NO751112A patent/NO145805C/no unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE7411435U (de) | 1974-06-27 |
US3960029A (en) | 1976-06-01 |
NO145805C (no) | 1982-06-02 |
NO751112L (no) | 1975-10-03 |
CH583868A5 (no) | 1977-01-14 |
IT1032428B (it) | 1979-05-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO145805B (no) | Tannhjulsdrev. | |
EP0031058B1 (de) | Sulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Präparate enthaltend diese Verbindungen | |
NO161017B (no) | Broennmotor for avviksboring. | |
NO118548B (no) | ||
NO155188B (no) | Bevegelig fottrinn for et kjoeretoey. | |
NO162257B (no) | Fremgangm te for flytendegjoering av naturgass samtur dertil. | |
NO159166B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av farmakologisk aktive benzoazepinderivater. | |
NO151837B (no) | Anordning ved fagverk for bruk under bygging av bygninger og andre konstruksjoner | |
NO155814B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av antibiotikum a/16686 faktorer a1, a2, a3. | |
US4132795A (en) | Benzenesulfonyl ureas and their use for the treatment of diabetes mellitus | |
DE1493672C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen | |
NO160864B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av et varmebehandlet nikkel-jern-basert legeringsprodukt. | |
NO163506B (no) | Montering av senkbar tildekning ved lysarmatur. | |
US3843661A (en) | Benzene-sulfonyl semicarbazides | |
US4542139A (en) | Sulfonylureas pharmaceutical formulations based on these compounds and their use for treatment of diabetes | |
NO145651B (no) | Maskin for stoeping av betongroer i staaende stilling. | |
US3336322A (en) | Benzenesulfonyl ureas and process for their manufacture | |
NO122920B (no) | ||
NO122417B (no) | ||
IL25534A (en) | Benzene-sulfonyl semicarbazides and process for preparing them | |
US3435116A (en) | The treatment of diabetes mellitus with benzenesulfonyl ureas | |
NO145786B (no) | Vinsj. | |
US3432491A (en) | Benzene sulfonyl semicarbazides | |
IL42558A (en) | History of N - Transformed - 'N -} 4 -] 2 -) 2 - Aminobenzamido (ethyl [benzene {and N] 2 - Aminobenzamido (India] Sulfonylurea and process for their preparation | |
NO122923B (no) |