NL8902424A - Ultraviolet hardende slingerbekledingsmengsels. - Google Patents

Ultraviolet hardende slingerbekledingsmengsels. Download PDF

Info

Publication number
NL8902424A
NL8902424A NL8902424A NL8902424A NL8902424A NL 8902424 A NL8902424 A NL 8902424A NL 8902424 A NL8902424 A NL 8902424A NL 8902424 A NL8902424 A NL 8902424A NL 8902424 A NL8902424 A NL 8902424A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
mixture
meth
acrylate
ultraviolet
ultraviolet ray
Prior art date
Application number
NL8902424A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Desoto Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Desoto Inc filed Critical Desoto Inc
Publication of NL8902424A publication Critical patent/NL8902424A/nl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04Coating
    • C08J7/0427Coating with only one layer of a composition containing a polymer binder
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04Coating
    • C08J7/043Improving the adhesiveness of the coatings per se, e.g. forming primers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04Coating
    • C08J7/046Forming abrasion-resistant coatings; Forming surface-hardening coatings
    • G02B1/105
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/10Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
    • G02B1/14Protective coatings, e.g. hard coatings
    • GPHYSICS
    • G11INFORMATION STORAGE
    • G11BINFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/254Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of protective topcoat layers
    • G11B7/2542Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of protective topcoat layers consisting essentially of organic resins
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2369/00Characterised by the use of polycarbonates; Derivatives of polycarbonates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2433/00Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
    • GPHYSICS
    • G11INFORMATION STORAGE
    • G11BINFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/258Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers
    • G11B7/2585Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers based on aluminium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Description

Titel: Ultraviolet hardende slingerbekledingsmengsels.
Beschrijving
Technisch gebied
Deze uitvinding betreft onder invloed van ultraviolet straling houdbare bekledingsmengsels die een zodanig geringe viscositeit hebben, dat zij als bekleding kunnen worden aangebracht door slingeren, en die harden onder vorming van krasvaste heldere bekledingslagen. De uitvinding omvat optische schijven met een oppervlak met een configuratie om een lichtstraal geschikt terug te kaatsen. De geharde lagen van hen in kwestie vormen een krasvaste dunne deklaag voor het schijfoppervlak met configuratie.
Stand der techniek.
Onder invloed van ultraviolet hardende bekledingen op basis van materialen met terminaal acrylaat zijn bekend. Als echter vóór deze uitvinding niet mogelijk een snelhardende dunne bekledingslaag te verschaffen, die al doende bestand zou zijn tegen krassen bij normaal hanteren. Dit is zo, omdat materialen met acrylaatfuncties, die harden onder het verschaffen van de gewenste krasvastheid, te visceus zijn om te worden gebruikt voor de vorming van de dunne films in kwestie en die volgens de uitvinding worden gevormd volgens het bekende, uit aanbrengen door slingeren bestaande proces.
Meer in het bijzonder worden polycarbonaatschijven met een vlak oppervlak voorzien van zeer dunne metallieke oppervlakken, bijvoorbeeld door dampafzetting van aluminium. Het geallumineerde oppervlak kan worden voorzien van een configuratie bij voorbeeld door het met laser ruwen van gekozen gedeelten daarvan. Als gevolg daarvan wordt een lichtstraal weggekaatst op een voorafbepaalde wijze door het vlakke geallumineerde oppervlak, maar een straal wordt verstrooid door de geruwde gedeelten ervan. Op deze wijze heeft het geallumineerde oppervlak een optisch beeld dat kan worden gebruikt voor het genereren van electronische signalen.
Deze van een configuratie voorziene oppervlakken bevatten aldus informatie die kan worden gebruikt voor allerlei doeleinden, bij voorbeeld voor het reproduceren van een geluidsbeeld. Iedere kras op het geallumineerde oppervlak modificeert het gewenste optische beeld, zodat het oppervlak moet worden beschermd. Volgens de onderhavige uitvinding wordt het geallumineerde oppervlak beschermd door het te bekleden, en de beschermende bekledingslaag moet zeer dun en krasvast zijn.
Aanbrengen door slingeren kan worden gebruikt voor het vormen van de gewenste dunne films, omdat daarbij de gezette dikte betrouwbaarder wordt beheerst. Het aanbrengen door slingeren maakt het echter noodzakelijk, dat het bekledingsmengsel dat wordt aangebracht en centrifugaal wordt uitgespreid op de schijf, een geringe viscositeit heeft wel kleiner dan ca.50 cP, Dit is veel minder dan de viscositeit die wordt toegepast voor het aanbrengen door rollen, met de kwast of door sproeien. De films die men verkrijgt wanneer de dispositeit kleiner is dan ca. 15 cP zijn niet bevredigend, omdat de bekledingslaag geen goede integriteit heeft terwijl zij zich uitspreid. In de voorkeur genietende praktijk is het gewenst gebruik te maken van bekledingsmengsels met een viscositeit van 20 tot 35 cP. De hier genoemde viscositeiten worden gemeten bij 25°C. In aanmerking komen filmdikten die worden verkregen door het aanbrengen onder slingeren van bekledingsmaterialen met de vereiste viscositeit, liggen in het gebied van ca. 0.1 tot ca.0.3 mil (ca.2,5 tot ca.7,5 (urn).
Men kan geen organisch oplosmiddel gebruiken om het· mengsel te verdunnen tot de gewenste viscositeit, omdat hierdoor ongewenste vluchtige materialen worden ingébracht.
Een aanmerkelijk materiaalverlies gedurende of na de harding kan de eigenschappen van de geharde lagen veranderen. De mengsels volgens de uitvinding moeten bijgevolg nagenoeg vrij zijn van organische oplosmiddelen en hun viscositeit moet zeer laag en binnen nauwe grenzen liggen.
Samenvatting van de uitvinding.
De onderhavige uitvinding verschaft voor ultravioletstraling hardbare bekledingsmengsels met de vereiste geringe viscositeit, door combinatie tot een vloeibaar bekledingsmengsel van ca. 30 to ca. 50% van 1 of meer poly(meth)acrylaten met gemiddeld minstens 2,4 (meth)acrylaatgroepen per molecule, ca.5% tot ca. 15% van een carbonzuur dat (meth)acrylzuuronverzadigdheid bevat, ca. 20% tot ca. 40% van een C4-C8“diol-di (meth) acrylaat, bij voorkeur 1,6-hexaandioldiacrylaat of -dimethacrylaat, en minstens één fotoinitiator die het mengsel gevoelig maakt voor ultraviolet licht, d.w.z. hardhaar bij bestraling met licht in of nabij het ultraviolette gebied. Het gehalte aan de genoemde diol di(meth)acrylaat zorgt voor een viscositeit in het gebied van ca. 15 tot ca. 50 cP, bij voorkeur 20 tot 35 cP.
De bovengenoemde en de verderop in dit document, met inbegrip van de bijbehorende conclusies, genoemde relatieve hoeveelheden zijn op basis van het gewicht, berekend op het totale gewicht aan polymeriseerbaar materiaal, tenzij anders wordt aangegeven.
De uitdrukking "(meth)acrylaat" is bekend voor de identificatie van een acryl- of methacryl zuurester. De uitdrukking "poly(meth)acrylaat" is evenzeer bekend voor het aangeven van een aantal van een aantal van deze groepen.
Bij voorkeur wordt ook ca. 1% tot ca. 12%, bij voorkeur 3% tot 7% van ëen epoxy di(meth)acrylaat, in het bijzonder een diacrylaat van een diglycidyl'ether van een disfenol met een molecuulgewicht kleiner dan ca. 600, in het mengsel opgenomen. Dit is een component naar keuze, die dient voor de versterking van de bekleding.
Zoals de terzake deskundige duidelijk zal zijn, harden de acrylaten sneller dan de methacrylaten en verdienen om deze reden voorkeur.
Gedetaileerde beschrijving van de uitvinding.
Wat meer in het bijzonder gemiddeld minstens 2,4 (meth)acrylaat groepen per molecuul bevattende poly(meth)acrylaten betreft, deze bestaan bij voorkeur uit trimethylolpropaantriacrylaat maar verscheidene polyacrylaten en polymethacrylaten met de vereiste functionaliteit kunnen eveneens worden gebruikt en zij kunnen het voorkeur genietende triacrylaat geheel of gedeeltelijk vervangen. En hoewel trimethylolpropaantriacrylaat voorkeur heeft, zijn verdere verdere voorbeelden van bruikbare polyacrylaten en polymethacrylaten met gemiddeld minstens ca. 2,4 onverzadigde groepen per molecule, gepropoxyleerd glycerol triacrylaat of pantaerythritoltriacrylaat tetra-acrylaat. De overeenkomstige methacrylaten, hoewel minder gewenst, kunnen worden gebruikt. Ca. 6 acrylaatgroepen per molecuul, zoals in glucose-hexa-acrylaat, kunnen worden, gebruikt.
Wat meer in het bijzonder het voorkeur genietende trimethylolpropaantriacrylaat betreft, kan het trymethylolpropaan ofwel geheel ofwel nagenoeg geheel geacryleerd zijn. De acrylering van trimethylolpropaan gewoonlijk niet volledig, zodat het in praktisch opzicht geschikt is gebruik te maken van een trimethylolpropaan dat zodanig geacryleerd is, dat men gemiddeld ca. 2.8 acrylaatgroepen per molecule verkrijgt. Toch maakt een gemiddelde van slechts ca. 2,4 acrylaatgroepen per molecule de bereiding van redelijk krasvaste bekledingen mogelijk, en de uitdrukking "trimethylolpropaan triacrylaat" wordt geacht deze onvolledig geacryleerde materialen te omvatten. Voor het best beschikbare trimethylolpropaan triacrylaten zijn die welke gemiddeld 2.4 tot 2.8 acrylaatgroepen per molecule bevatten. Deze genieten voorkeur vanwege hun beschikbaarheid.
Terwijl trimethylolpropaan triacrylaat of een ander, soortgelijk polyacrylaat of methacrylaat zorgt voor een aanmerkelijke sterkte en schuurvastheid, verhinderen grotere hoeveelheden van deze als voorbeeld dienende poly(meth)acrylaat-component die worden gebruikt volgens de uitvinding, het bereiken van de kleine viscositeiten die volgens de uitvinding noodzakelijk zijn. Trimethylol propaan tryacrylaat en soortgelijke poly(meth)acrylaten worden gewoonlijk beschouwd als een component die de viscositeit van het bekledingsmateriaal verminderen, maar de volgens de uitvinding vereiste viscositeiten zijn veel kleiner dan die op een normale wijze onder gebruikmaking van trimethylpropaan triacrylaat in een grotere relatieve hoeveelheid kunnen worden verkregen.
Een andere noodzakelijke factor in de mengsels volgens deze uitvinding is de aanwezigheid van ca. 5% tot ca. 15% van een carbonzuur dat (meth)acryl-onverzadigdheid bevat. Deze zuren zijn belangrijk voor het verkrijgen van een geharde bekledingslaag die sterk hecht aan het onderliggende substraat. Een (meth)acrylachtige onverzadigdheid bevattend zuur wordt gebruikt om deze hechting te verschaffen. Acrylzuur zelf heeft bijzondere voorkeur, maar methacrylzuur kan eveneens worden gebruikt.
Ci-Cg-alkyleenesters met carboxylfuncties en de overeenkomstige aminen van acrylzuur komen eveneens in aanmerking.Een voorbeeld van geschikte esters is beta-carboxyethylacrylaat. Een voorbeeld van amiden is N-epsilon-carboxyhexylacrylamide. De overeenkomstige methacrylaten en methacrylaten zijn eveneens bruikbaar.
Het is essentieel volgens deze uitvinding gebruik te maken van ca. 20% tot ca. 40% van een C4-C8-dioldi(meth)acrylaat, bij voorkeur 1, 6-hexaandioldiacrylaat. Andere C/j-Cs-dioldi (meth) acrylaten, zoals 1,4-butaandioldiacrylaat of -dimethacrylaat, of 1,8-octaandioldimethacrylaat, kunnen eveneens worden gebruikt. Het voorkeursdiacrylaat is 1,6-hexaandioldiacrylaat dat in het bijzonder gunstig is voor het verkrijgen van de volgens de uitvinding noodzakelijke kleine viscositeit.
Dioldi (meth)acrylaat wordt hier gebruikt om de viscositeit van het mengsel in te stellen binnen het gespecifiseerde gebied.
Bij de vroegere poging van A, Frank Leo in USA 4,600,649 was het hoofddoel het samenstellen van zeer harde, schuur- of slijtvaste bekledingen, en viscositeitsbeperkingen hadden een ondergeschikte betekenis. Niettemin werden onder invloed van ultraviolet houdbare bekledingsmaterialen zoals die volgens de uitvinding, openbaar gemaakt. Volgens; het vorengenoemde octrooischrift was het echter niet toelaatbaar gebruik te maken van de zeer grote relatieve hoeveelheid dioldi(meth)acrylaat, die is essentieel is volgens de onderhavige uitvinding.
Doel volgens het vorengenoemde octrooischrift van gebruikmaking van dioldiacrylaten was het verbeteren van een beperkte flexibilteit. Grotere hoeveelheden van de dioldiacrylaatcomponent konden niet worden gebruikt volgens het vorengenoemde octrooischrift, omdat deze grotere hoeveelheden niet in overeenstemming waren te brengen met de vroeger verlangde grote hardheid en slijtvastheid. Hoewel vroeger een betrekkelijk kleine viscositeit werd gewenst, kunnen de nog kleinere viscositeiten, die noodzakelijk zijn voor het verkrijgen van een geharde dikte van ca. O.ld tot ca.
0.3 mil (ca. 2,5 tot ca. 7,5 (urn), niet worden bereikt onder gebruikmaking van minstens 70% polyacrylaat of polymethacrylaat bevattend minstens 2,4 onverzadigde groepen per molecule, zoals beschreven in het vorengenoemde octrooischrift.
De volgens de onderhavige uitvinding gebruikte fotoinitiatoren zijn aryl ketonen die bekend zijn voor de ultravioletharding van materialen met (meth)acrylaatfuncties. Zij worden beschreven in de voorbeelden, maar overigens zijn zij van ondergeschikt belang. Acetophenon en bezophenon zijn voorbeelden van de fotoinitiatoren uit deze bekende klasse. Gesubstitueerde asetophenonen zijn bijzonder doeltreffend, in het bijzonder die izjn gesubstitueerd met hydroxil. Een groot aantal gesubstitueerde acetophenonen wordt beschreven in USA 4,284,485 en 4,318,791. Deze fotoinitiatoren worden typisch gebruikt in een hoeveelheid van ca. 0,1% tot 10%, meer algemeen van 1% tot 6%.
Hoewel ultraviolet licht wordt genoemd, kan deze uitdrukking nauw worden geïnterpreteerd om gewoonlijk golflengten van ca. 200 tot ca.400 nm te geven. Deze uitdrukking wordt volgens de uitvinding zodanig ruim gebezigd, dat zij golflengten van licht in het zichtbare gebied nabij het ultravioletgebied, waarvan bekend is, dat het bruikbaar is voor de stralingsharding van (meth)acrylaatfuncties bevattende materialen bij aanwezigheid van aryl keton-fotoinitiatoren, omvat.
Bij voorkeur wordt tevens ca. 1% tot ca.12%, bij voorkeur 3% tot 7%, van een epoxydi(meth)acrylaat in het bijzonder een diglycidylether van een bifenol met een molecuulgewicht kleiner dan ca. 600, opgenomen in het mengsel. Dit is een component naar keuze, zoals eerder besproken. Wanneer deze wordt gebruikt, dan is hij een deel van de component die minstens 2.4 (meth)acrylaatgroepen per molecule, zodat deze naar keuze gebruikte component wordt meegenomen bij de berekening.
Een andere component naar keuze, die oppervlakspanning vermindert zonder uit de bekledingslaag te treden, er verdere vergroting van de krasvastheid, is een silicoon dicarbinol diurethan-di(meth)acrylaat, welke component wordt gebruikt in een hoeveelheid van ca. 0,5% tot ca. 2,5% van het mengsel.
Deze hebben organische polsiloxanen als basis, die ieder twee substituenten met een eindstandige carbynolgroep bevatten. De carbinolgroep wordt geleverd door uit te gaan van een organisch polysiloxaan met twee eindstandige hydroxylgroepen, en het alkoxyleren daarvan met ethyleenoxyde of propyleenoxyde, zodat het alkyleenoxydegedeelte van het molecule ca. 30% tot ca. 70 gew. % uitmaakt van de dicarbonal die wordt bereidt. De op deze wijze verkregen carbinolfuncties worden omgezet met een organisch diisocyanate, zoals 2,4-tolueendiisocyanaat of isoforoondiisocyanaat en ook met een acrylaat met hydroxylfunctie zoals 2-hydroxyethylacrylaat of 2-hydroxypropylacrylaat er vorming van een diacrylaatfuncties bevattend diurethanderivaat van de organische polysiloxan dicarbinol.
De volgorde van de voorgaande reacties kan worden gevarieerd. Het is toelaatbaar de silicoon dicarbinol om te zetten met overmaat diisocyanaat en vervolgens met het hydrodxyl acrylaat, ofwel het hydroxylacrylaat vooraf te laten reageren met een moleculaire eenheid van het diisocyanaat ter vorming van een onverzadigd monoisocyanaat dat wordt omgezet met de dicarbinol in een stoichiometrische hoeveelheid berekend op isocyanaat- en carbinolfuncties.
De gebruikelijke, in de handel verkrijgbare organische polysiloxanen met eindstandige carbinol, zijn met methyl of fenyl gesubstitueerd (methylsubstitutie heeft voorkeur en wordt in de voorbeelden gebruikt). Deze organisch polysiloxanen met eindstandige carbinol hebben een molecuulgewicht in het gebied van ca. 600 tot ca. 10000.
Het als uitgangsmateriaal gebruikte poly(methyl- of fenyl-)siloxan kan eindstandige hydroxylgroepen bevatten, en deze hydroxylgroepen worden vooraf omgezet met een monoepoxyde, zoals propyleenoxyde of butyleenoxyde, teneinde eindstandige carbynolgroepen te verkrijgen. Deze eindstandige carbinogroepen worden vervolgens omgezet met een voldoende hoeveelheid ethyleenoxyde of propyleenoxyde (alkyleenoxyde) om een aduct te vormen dat ca. 30% of ca. 70% omgezet alkyleenoxyde, bij voorkeur 40 tot 60% omgezet ethyleenoxyde bevat ter vorming van de volgens de uitvinding gebruikte polyethoxylaten na omzetting in een urethanacrylaat. De gebruikelijke handelsprodukten zijn polymethyl polysiloxanen die zijn geëthoxyleerd tot een ethyleenoxyde gehalte van ca.
50% en die een numeriek gemiddeld molecuul gewicht van 2000 en 6Ó00 hebben.
Isobornyl acrylaat kan eveneens aanwezig zijn in een kleine hoeveelheid ter verbetering van de flexibiliteit en ter verbetering van de vloeibaarheid van het mengsel of van één van zijn componenten.
De uitvinding wordt als volgt toegelicht:
Twee bekledingsformuleringen worden gevormd door de in de onderstaande tabel vermelde componenten eenvouding met elkaar te mengen onder verwarming (typisch tot een temperatuur van ca. 40°C) om te zorgen dat deze componenten worden opgelost. I2i2£l
Voorbeeld 1 Voorbeeld 2 Epoxydiacrylaat (1) 6.0 6.0
Trimethylolpropaan- triacrylaat (2) 40.5 40.5 1,6-hexaandioldiacrylaat 32.0 32.0
Acrylzuur 10.7
Beta-carboxyethylacrylaat — 10.7
Silicoon-dicarbinoldiure- than di(meth)acrylaat (3) 0.3 0.3
Fotoïnitiator (4) 4.24 4.24
Stabilisator (5) 0.02 0.02
Darocure 1173 (6) 4.24 4.24
Ultravioletfilter (7) 2.0 2.0 (1) Diglycidylether van bifenol A met een molecuulgewicht van 390, omgezet met 2 moledelen acrylzuur.
(2) Materiaal dat gemiddeld 2,8 acrylaatgroepen per molecule bevat, werd gebruikt.
(3) Dihodroxy-functioneel polymethylpolysiloxan dat is gepolythoxyleerd tot 50% met ethyleenoxyde om een molecuulgewicht van 6000 te verkrijgen (Dow Corning produkt Q4-3667 kan worden gebruikt), omgezet met 1 moledeel isoforondiisocyanaat en 1 moledeel 2-hydroxyethyl acrylaat per hydroxylgroep om een dicarbinol diurethan silicoon diacrylaat te verkrijgen.
(4) 1-Hydroxycyclohexylfenylketon. Deze fotoinitiator is in de handel verkrijgbaar van Ciba-Geigy, Ardsley, N.Y., onder het handelsmerk Irgacure 184.
(5) 2,6 Di-tert-butyl-4-methylfenol.
(6) Darocur 1173 wordt geleverd door E-M Company, Hawthorne, N.Y., V.S.v.A., en bestaat uit de verbinding 2-hydroxdypropyl fenon.
(7) Bis(1,2,2,6,6“pentamethyl-4-piperidinyl)sebaceaat.
De in de bovenstaande voetnoten 5, 6 en 7 genoemde componenten zijn zij conventionele, in onder ultravioletstraling hardende bekledingsmaterialen gebruikte toevoegsels.
De bovengenoemde formuleringen hebben een viscositeit van ca. 30 cP gemeten bij 25°C, en zij worden ieder afzonderlijk afgezet op individuele geallumineerde polycarbonaatschijven, die vervolgens worden geslingerd om het afgezette mengsel over het oppervlak van de schijven te verdelen. Wanneer dit gebeurt, spreid het bekledingsmateriaal zich uit over het oppervlak van de schijf onder vorming van een gladde en dunne bekleding. De resulterende natte bekleding wordt vervolgens gehard door blootstelling aan ultraviolet licht onder gebruikmaking van een lamp, die haar straling overwegend uitzendt in het gebied van 200 tot 400 nm. De gebruikte belichting levert een dosering van 0,5 J/cm2 en het resultaat is een gladde bekleding met een dikte van ca. 0,2 rail (ca. 5,0 μτη) en die stevig hecht aan het geallumineerde polycarbonaatoppervlak en die een bevredigende krasvastheid heeft.

Claims (15)

1. Vloeibaar, onder invloed van ultravioletstraling hardhaar bekledingsmengsel met een kleine viscositeit in het gebied van 15 tot 50 cP, bevattend ca. 30% tot ca, 50% van 1 of meer poly(meth)acrylaten bevattend gemiddeld minstens 2,4 (meth)acrylaatgroepen per molecule, ca. 5% tot ca. 15% van een (meth)acrylonverzadigdheid bevattend carbonzuur, van ca. 20% tot ca. 40% van een C4 - Ce-dioldi (meth) acry laat, en minstens één fotoinitiator die het mengsel gevoelig maakt voor ultraviolet licht, welke relatieve hoeveelheden zijn berekend op het totale gewicht van polymeriseerbaar materiaal, en waarbij die hoeveelheid van het diol-di(meth)acrylaat zorgt voor de gespecifiseerde viscositeit.
2. Onder invloed van ultravioletstraling houdbaar bekledingsmengsel van conclusie 1, waarin het poly(meth)acrylaat trimethylolpropaantriacrylaat is.
3. Onder invloed van ultravioletstraling hardbaar bekledingsmengsel volgens conclusie 1, waarin het carbonzuur acrylzuur is.
4. Onder invloed van ultravioletstraling hardbaar bekledingsmengsel volgens conclusie 1, welk mengsel een viscositeit van 20 tot 35 cP.
5. Onder invloed van ultravioletstraling hardbaar bekledingsmengsel volgens conclusie 1, waarbij van de poly(meth)acrylaat component ca. 1% tot ca.12% deel uitmaakt.
6. Onder invloed van ultraviolet hardbaar bekledingsmengsel volgens conclusie 1, waarin het carbonzuur acrylzuur of een carboxylzuur bevattende Ci - Cq alkyleenester van een amide van acrylzuur is.
7. Vloeibaar, onder invloed van ultravioletstraling hardbaar bekledingsmengsel met een kleine viscositeit in het gebied van 20 tot 35 cP, bevattend ca. 30% tot ca. 50% trimethylol propaan triacrylaat bevattend gemiddeld minstens ca. 2,4 acrylaatgroepen per molecule, ca. 5% tot ca. 15% acrylzuur, ca. 20% tot ca. 40% 1,β-hexaandioldiacrylaat en minstens één fotoinitiator die het mengsel gevoelig maakt voor ultraviolet licht, welke relatieve hoeveelheden worden berekend op het totale gewicht polymeriseerbaar materiaal, en de relatieve hoeveelheid van het genoemde dioldiacrylaat zorgt voor de gespecificeerde viscositeit.
8. Onder invloed van ultravioletstraling hardhaar bekledingsmengsel volgens conclusie 7, waarbij het trimethylol propaan triacrylaat gemiddeld ca. 2,8 acrylaatgroepen per molecule bevat.
9. Onder invloed van ultravioletstraling hardbaar bekledingsmengsel volgens conclusie 7, waarbij van de polyacrylaatcomponent 3% tot 7% van een diacrylaat van een diglycidylether van een bisfenol deel uitmaakt.
10. Onder invloed van ultravioletstraling hardbaar bekledingsmengsel volgens conclusie 7, waarbij van dit mengsel deel uitmaakt: ca. 0,5 tot ca. 2,5% van een silicoondicarbinol diurethan-di (meth)acrylaat dat wordt gevormd uit een polyoxyethyleen-(methyl- of fenylsubstituent)-polysiloxan dat zodanig is geëthoxyleerd, dat het 40% tot 60% ethoxygroepen bevat, en dat een molecuulgewicht van ca. 600 tot ca. 10000 heeft.
11. Onder invloed van ultravioletstraling hardbaar bekledingsmengsel volgens conclusie 7, waarbij de fotoinitiator een arylketon-fotoinitiator is.
12. Optische schijf bekleed met een onder invloed van een ultravioletstraling geharde bekleding van het mengsel volgens conclusie 1, dat de geharde bekleding een dikte heeft in het gebied van ca. 0,1 tot ca. 0,3 mole (ca.-2,5 tot ca. 5,0 μπι) .
13. Werkwijze voor het vervaardigen van een optische schijf, waarbij het mengsel volgens conclusie 1 wordt aangebracht op het centrale gedeelte van de schijf, waarna de schijf wordt geslingerd om het bekledingsmateriaal uit te spreiden over de schijf, en de bekledingslaag wordt gehard door ultravioletstraling.
14. Werkwijze volgens conclusie 13, waarbij het mengsel een Tfi öffAeifaif tra η O Λ 4* *3 C λ Ti
15. Werkwijze volgens conclusie 13, waarbij de schijf een geallumineerde polycarbonaatschijf is.
NL8902424A 1988-09-30 1989-09-29 Ultraviolet hardende slingerbekledingsmengsels. NL8902424A (nl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US25204788A 1988-09-30 1988-09-30
US25204788 1988-09-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL8902424A true NL8902424A (nl) 1990-04-17

Family

ID=22954397

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL8902424A NL8902424A (nl) 1988-09-30 1989-09-29 Ultraviolet hardende slingerbekledingsmengsels.

Country Status (3)

Country Link
JP (1) JPH0759677B2 (nl)
DE (1) DE3932460A1 (nl)
NL (1) NL8902424A (nl)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5912061A (en) * 1995-08-03 1999-06-15 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. UV-ray setting resin and a method for manufacturing a magneto-optical disk by the use of the UV-ray setting resin
US5942302A (en) * 1996-02-23 1999-08-24 Imation Corp. Polymer layer for optical media
US6001893A (en) 1996-05-17 1999-12-14 Datacard Corporation Curable topcoat composition and methods for use
KR100402925B1 (ko) * 1997-06-19 2003-10-24 보든 케미칼, 인코포레이티드 코팅된 광학 디스크
DE69839153T2 (de) * 1997-11-14 2009-02-19 Datacard Corp., Minneapolis Härtbare deckschichtzusammensetzung und verfahren zur verwendung
DE19850507C1 (de) 1998-11-03 2000-05-04 Goldschmidt Ag Th Verfahren zur Herstellung von Acrylsäureestern und/oder Methacrylsäureestern von hydroxyfunktionellen Siloxanen und/oder polyoxyalkylenmodifizierten Siloxanen und deren Verwendung
JP2002167526A (ja) * 2000-12-01 2002-06-11 Showa Highpolymer Co Ltd パテ又はプライマーサーフェーサー組成物及びその硬化方法
JP2002269821A (ja) 2001-03-06 2002-09-20 Fuji Photo Film Co Ltd 光情報記録媒体
WO2007023525A1 (ja) * 2005-08-23 2007-03-01 Taica Corporation 水圧転写フィルム用塗布剤、水圧転写方法及び水圧転写品
EP2425987B1 (en) 2009-04-30 2014-12-10 Taica Corporation Method of hydraulic transfer and activating agent for hydraulic transfer
US10000588B2 (en) 2011-07-28 2018-06-19 Eastman Chemical Company Coating for the inner surface of plastic bottles for protection against degradation from volatile organic compounds
JP6706972B2 (ja) * 2016-06-06 2020-06-10 日華化学株式会社 コーティング剤、樹脂硬化膜及び積層体

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6050835B2 (ja) * 1976-03-03 1985-11-11 三菱レイヨン株式会社 架橋硬化性塗料組成物
JPS6020972A (ja) * 1983-07-13 1985-02-02 Matsushita Electric Ind Co Ltd コ−テイング組成物
US4557980A (en) * 1984-08-21 1985-12-10 Martin Processing, Inc. Radiation curable coating for film structure
US4600649A (en) * 1984-10-22 1986-07-15 Desoto, Inc. Abrasion-resistant ultraviolet-curable coatings

Also Published As

Publication number Publication date
DE3932460A1 (de) 1990-04-05
JPH02123172A (ja) 1990-05-10
JPH0759677B2 (ja) 1995-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NL8902424A (nl) Ultraviolet hardende slingerbekledingsmengsels.
EP2053065B1 (en) Photopolymerizable compositions containing an oxonol dye
NL8501135A (nl) Radiohardbare bekleding voor filmstruktuur, alsmede werkwijze voor het aanbrengen van een dergelijke bekleding.
EP0808498A1 (en) Overcoat for optical recording medium
JPS60154338A (ja) 情報蓄積体
TW200927853A (en) Coating compositions and curing method thereof
CN101111580A (zh) 涂层用组合物、硬涂膜及光记录介质
US5700576A (en) UV-curable scratch-resistant varnish having a thickener which becomes bound in the composition of the varnish by polymerization
JPH08329520A (ja) ポリジメチルシロキサンを含んで成る放射線硬化性組成物
JPH0762267A (ja) 紫外線硬化型塗料組成物
US20030045598A1 (en) Radiation curable coating compositions
KR20070052749A (ko) 비용제형 광경화형 보호막용 수지 조성물
JP3066159B2 (ja) ハードコート形成用組成物
JP2915480B2 (ja) 紫外線硬化性組成物
JPH0616734A (ja) 帯電防止用紫外線硬化型樹脂組成物及びそれを被覆して成る光ディスク
JP2775905B2 (ja) コンパクトディスクの金属膜保護用紫外線硬化型樹脂組成物及びコンパクトディスク
US6004484A (en) Acrylate polymer abrasion and static resistant coating
JP3413667B2 (ja) 紫外線硬化性組成物
JPH05214044A (ja) 組成物
CN100591719C (zh) 光盘保护膜用组合物
KR101058352B1 (ko) 자외선 미러 코팅용 도료 조성물
JPH04149280A (ja) 光ディスク用オーバーコート組成物
JP3165939B2 (ja) 紫外線硬化型塗料および光ディスク
JPH03275705A (ja) 組成物
JPH06145274A (ja) 組成物

Legal Events

Date Code Title Description
CNR Transfer of rights (patent application after its laying open for public inspection)

Free format text: DSM N.V.

BV The patent application has lapsed