JPH05214044A - 組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 （メタ）アクリロイル基を３個以上有する多
官能モノマー（Ａ）と、ポリエチレングリコールモノ
（メタ）アクリレート、ポリオキシエチレングリコール
モノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール
（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ
（メタ）アクリレートなどの単官能または二官能のモノ
マー（Ｂ）とを含むことを特徴とする組成物。 【効果】 制電性に優れたハードコートまたは硬化塗膜
を与える組成物が提供される。また、合成樹脂成形品の
表面に塗布し、ついで硬化させることにより、耐擦傷
性、耐摩耗性、制電性および防曇性に優れたハードコー
トまたは硬化塗膜を形成する組成物が提供される。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は特定の組成物に関する。
本発明により提供される組成物はハードコート用または
硬化塗膜用として好ましく使用され、形成されるハード
コートまたは硬化塗膜は優れた制電性を有する。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】ポリ
メチルメタクリレート、ポリカーボネート等の合成樹脂
はガラスよりも成形加工が容易である点、安価で軽量で
ある点などの利点を備えていることから、光ディスク基
板、レンズ・ミラー等の光学部品、照明・デイスプレイ
等の装飾分野、自動車等の車両部品など広範な用途に用
いられている。

【０００３】しかし、合成樹脂成形品は耐擦傷性および
耐摩耗性が十分でないため、成形加工中または成形加工
後に他の物体と接触することにより表面に傷がつくこと
がある。また、合成樹脂成形品は高い絶縁性を有するた
め、他の物体との摩擦により発生したエネルギーが静電
気として蓄積され易く、かつ放電され難い。したがっ
て、合成樹脂成形品の表面に微細なほこりが付着し易
く、かつ付着したほこりが取れ難い。合成樹脂成形品の
表面にほこりが付着した場合には性能が低下するばかり
でなく、人体に悪影響を及ぼすか、または電子部品の損
傷または火災の原因になることがある。さらに、上記の
合成樹脂成形品の表面は疎水性であるため、高湿度下に
おいて水分が結露し易くこれによって性能が低下するこ
とがある。

【０００４】上記の問題点を解決するために、合成樹脂
成形品の表面に、カルボキシル基、スルホン酸基、水酸
基等の親水性官能基またはエーテル結合を有する帯電防
止剤を塗布する方法〔従来法（１）〕、上記の親水性官
能基を有するモノマーを含む帯電防止剤を合成樹脂成形
品の表面に塗布し、ついで共重合させることにより薄膜
を形成する方法〔従来法（２）〕、４官能性珪素化合物
等の加水分解物または部分加水分解物を含む溶液を合成
樹脂成形品の表面に塗布し、ついで硬化することにより
無機高分子からなる薄膜を形成する方法〔従来法
（３）〕、合成樹脂成形品の表面に酸化錫、酸化インジ
ウム、酸化亜鉛、インジウム−錫酸化物などの導電性セ
ラミックからなる薄膜を真空蒸着法により形成するか、
または上記の導電性セラミックを含む帯電防止剤を塗布
する方法〔従来法（４）〕が知られている。

【０００５】従来法（１）によって、高い制電性を有す
る合成樹脂成形品を得るためには、表面に形成される塗
膜中に帯電防止剤を高い濃度で含有させることが必要で
あることから、塗膜が有する耐擦傷性および耐摩耗性が
低下する場合がある。また、帯電防止剤が塗膜表面に析
出する場合があり、これによって制電性が低下すること
がある。

【０００６】従来法（２）によって、高い制電性を有す
る合成樹脂成形品を得るためには、帯電防止剤に親水性
官能基を有するモノマーを高い濃度で含有させることが
必要であることから、塗膜が有する耐擦傷性および耐摩
耗性が低下する場合がある。また、帯電防止剤の調製お
よびその塗布を容易にするために、有機溶剤を使用する
場合には、共重合させる前に有機溶剤を充分に揮発させ
る必要があり、生産性が低くなる。

【０００７】従来法（３）によって合成樹脂成形品の表
面に形成した塗膜は合成樹脂成形品との密着性が低く、
塗膜が剥離することによって、制電性が低下する場合が
ある。また、塗布する溶液に脂肪族アルコール、酢酸ア
ルキルなどの溶剤を混合して使用する場合には、高い硬
度を有する膜を形成することが困難である。

【０００８】従来法（４）で用いられる導電性セラミッ
クは透明性の点で劣り、合成樹脂成形品が着色するとい
う問題を有する。また、真空蒸着法により膜を形成する
場合には生産性が低くなるという問題が生じ、帯電防止
剤を塗布する場合には、導電性セラミックを均一に分散
させることが困難であり、かつ導電性セラミックによっ
て光が散乱されることから合成樹脂成形品の表面に曇り
が発生するという問題が生じる。

【０００９】本発明の１つの目的は、制電性に優れたハ
ードコートまたは硬化塗膜を与える組成物を提供するこ
とにある。本発明の他の１つの目的は、合成樹脂成形品
の表面に塗布し、ついで硬化することにより、耐擦傷
性、耐摩耗性、制電性および防曇性に優れたハードコー
トまたは硬化塗膜を形成する組成物を提供することにあ
る。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、上記の
目的は、アクリロイル基およびメタクリロイル基（以
下、これらを（メタ）アクリロイル基と称する。）から
なる群より選ばれる基を３個以上有する多官能モノマー
（Ａ）と、下記一般式（Ｉ）

【化２】 〔式中、Ｒ↑1は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ↑2
は水酸基、炭素数が１〜３０のアルコキシ基、フェノキ
シ基、アクリロイル基およびメタクリロイル基からなる
群より選ばれた基を表し、Ａは平均分子量１０００〜７
５００のポリエチレンオキサイド、エチレンオキサイド
とプロピレンオキサイドとのランダム共重合体およびエ
チレンオキサイドとプロピレンオキサイドとのブロック
共重合体の両末端から水酸基を除去した残基からなる群
より選ばれた基である。〕で示される単官能または二官
能のモノマー（Ｂ）とを含むことを特徴とする組成物を
提供することにより達成される。

【００１１】本発明の組成物を構成する多官能モノマー
（Ａ）としては、例えば、トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メ
タ）アクリレート、ペンタグリセロールトリ（メタ）ア
クリレート、グリセリントリ（メタ）アクリレート、ジ
ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペ
ンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペ
ンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペ
ンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペ
ンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートなどの
（メタ）アクリレート、１分子あたり３個以上の（メ
タ）アクリロイル基を有するウレタン（メタ）アクリレ
ートなどが挙げられる。ここで、（メタ）アクリレート
はアクリレートおよびメタクリレートの総称である。多
官能モノマー（Ａ）としては、これらのモノマーを２種
以上混合して使用してもよい。また、多官能モノマー
（Ａ）の組成物中の含有量としては、組成物１００重量
部に対して５〜６５重量部の範囲に設定することが、ハ
ードコートまたは硬化塗膜に優れた耐擦傷性および耐摩
耗性を付与できる点、塗布作業が容易になる点、合成樹
脂成形品との高い密着性が得られる点などから好まし
い。

【００１２】本発明の組成物を構成する単官能または二
官能モノマー（Ｂ）の具体例としては、式

【化３】 で示されるポリエチレングリコールモノアクリレート、
式

【化４】 で示されるポリエチレングリコールモノメタクリレー
ト、式

【化５】 で示されるアルコキシポリエチレングリコールモノアク
リレート（式中、ｍは１〜３０の整数である。）、式

【化６】 で示されるアルコキシポリエチレングリコールモノメタ
クリレート（式中、ｍは１〜３０の整数である。）、式

【化７】 で示されるフェノキシポリエチレングリコールモノアク
リレート、式

【化８】 で示されるフェノキシポリエチレングリコールモノメタ
クリレート、式

【化９】 で示されるアルキルフェノキシポリプロピレングリコー
ルアクリレート（式中、ｍは１〜３０の整数であ
る。）、式

【化１０】 で示されるポリプロピレングリコールモノアクリレー
ト、式

【化１１】 で示されるポリプロピレングリコールモノメタクリレー
ト、式

【化１２】 で示されるアルコキシポリプロピレングリコールモノア
クリレート（式中、ｍは１〜３０の整数である。）、式

【化１３】 で示されるアルコキシポリプロピレングリコールモノメ
タクリレート（式中、ｍは１〜３０の整数である。）、
式

【化１４】 で示されるフェノキシポリプロピレングリコールモノア
クリレート、式

【化１５】 で示されるフェノキシポリプロピレングリコールモノメ
タクリレート、式

【化１６】 で示されるモノアクリレート（式中、Ａはエチレンオキ
サイドとプロピレンオキサイドとのランダム共重合また
はエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとのブロ
ック共重合体の両末端から水酸基を除去した残基であ
る。）、式

【化１７】 で示されるモノメタクリレート（式中、Ａはエチレンオ
キサイドとプロピレンオキサイドとのランダム共重合体
またはエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとの
ブロック共重合体の両末端から水酸基を除去した残基で
ある。）、式

【化１８】 で示されるアルコキシモノアクリレート（式中、Ａはエ
チレンオキサイドとプロピレンオキサイドとのランダム
共重合体またはエチレンオキサイドとプロピレンオキサ
イドとのブロック共重合体の両末端から水酸基を除去し
た残基である。また、ｍは１〜３０の整数である。）、
式

【化１９】 で示されるアルコキシモノメタクリレート（式中、Ａは
エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとのランダ
ム共重合体またはエチレンオキサイドとプロピレンオキ
サイドとのブロック共重合体の両末端から水酸基を除去
した残基である。また、ｍは１〜３０の整数であ
る。）、式

【化２０】 で示されるフェノキシモノアクリレート（式中、Ａはエ
チレンオキサイドとプロピレンオキサイドとのランダム
共重合体またはエチレンオキサイドとプロピレンオキサ
イドとのブロック共重合体の両末端から水酸基を除去し
た残基である。）、式

【化２１】 で示されるフェノキシモノメタクリレート（式中、Ａは
エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとのランダ
ム共重合体またはエチレンオキサイドとプロピレンオキ
サイドとのブロック共重合体の両末端から水酸基を除去
した残基である。）、式

【化２２】 で示されるアルキルフェノキシアクリレート（式中、Ａ
はエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとのラン
ダム共重合体またはエチレンオキサイドとプロピレンオ
キサイドとのブロック共重合体の両末端から水酸基を除
去した残基である。また、ｍは１〜３０の整数であ
る。）、式

【化２３】 で示されるポリエチレングリコールジアクリレート、式

【化２４】 で示されるポリエチレングリコールジメタクリレート、
式

【化２５】 で示されるポリプロピレングリコールジアクリレート、
式

【化２６】 で示されるポリプロピレングリコールジメタクリレー
ト、式

【化２７】 で示されるジアクリレート（式中、Ａはエチレンオキサ
イドとプロピレンオキサイドとのランダム共重合体また
はエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとのブロ
ック共重合体の両末端から水酸基を除去した残基であ
る。）、式

【化２８】 で示されるジメタクリレート（式中、Ａはエチレンオキ
サイドとプロピレンオキサイドとのランダム共重合体ま
たはエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとのブ
ロック共重合体の両末端から水酸基を除去した残基であ
る。）が挙げられる。なお、上記ｎはいずれもＡの平均
分子量が１０００〜７５００になるように設定される値
である。

【００１３】ここで、下記一般式（Ｉ）

【化２９】 〔式中、Ｒ↑1は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ↑2
は水酸基、炭素数が１〜３０のアルコキシ基、フェノキ
シ基、アクリロイル基およびメタクリロイル基からなる
群より選ばれた基を表し、Ａは平均分子量１０００〜７
５００のポリエチレンオキサイド、エチレンオキサイド
とプロピレンオキサイドとのランダム共重合体およびエ
チレンオキサイドとプロピレンオキサイドとのブロック
共重合体の両末端から水酸基を除去した残基からなる群
より選ばれた基である。〕で示される単官能または二官
能のモノマー（Ｂ）の残基（以下、残基Ａという。）の
平均分子量が１０００未満である組成物により得られた
ハードコートまたは硬化塗膜は制電性および防曇性にお
いて劣り、残基Ａの平均分子量が７５００よりも大きい
組成物により得られたハードコートまたは硬化塗膜は制
電性、防曇性、耐擦傷性および耐摩耗性において劣る。
残基Ａの平均分子量は１５００〜３０００であることが
より好ましい。また、残基Ａがポリエチレングリコール
の残基である場合、残基Ａがポリプロピレングリコール
の残基である場合よりも、得られた組成物のハードコー
トまたは硬化塗膜が制電性、防曇性、耐擦傷性および耐
摩耗性に優れているので好ましい。また、残基Ａがエチ
レンオキサイドとプロピレンオキサイドとのランダム共
重合体またはブロック共重合体の残基である場合には、
当該残基Ａ中のエチレンオキサイドの含有量が２０重量
パーセント未満である組成物により得られたハードコー
トまたは硬化塗膜が制電性、防曇性、耐擦傷性および耐
摩耗性に劣る。残基Ａ中のエチレンオキサイドの含有量
は４０重量パーセント以上であることが好ましい。ま
た、アクリロイル化合物により得られた組成物は、メタ
クリロイル化合物により得られた組成物よりも硬化速度
が速いので好ましい。なお、モノマー（Ｂ）としては、
上記のモノマーを２種以上混合して使用してもよい。モ
ノマー（Ｂ）の組成物中の含有量としては、組成物１０
０重量部に対して５〜３０重量部の範囲に設定すること
が、ハードコートまたは硬化塗膜に優れた制電性、防曇
性、耐擦傷性および耐摩耗性を付与できる点、合成樹脂
成形品との高い密着性が得られる点などから好ましい。

【００１４】本発明の組成物をハードコート用または硬
化塗膜用組成物として使用する場合、Ｎ−ビニル−２−
ピロリドン、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレ
ート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ
（メタ）アクリレート、フェノキシヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレート、モルホリン（メタ）アクリレー
ト、イソボルニル（メタ）アクリレート、シクロヘキシ
ル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）
アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノール
Ａジアクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノ
ールＦジアクリレートなどの重合性モノマー、または、
ベンゼン、トルエン、イソプロピルアルコール、イソブ
チルアルコール、メチルエチルケトン、エチルセロソル
ブなどの非重合性溶剤を混合して使用することが、塗布
作業が容易になる点、均一な厚さを有し、かつ合成樹脂
成形品との高い密着性を有するハードコートまたは硬化
塗膜が得られる点などから好ましい。ここで、これらの
重合性モノマーの組成物中の含有量としては、組成物１
００重量部に対して５０重量部以下、また、非重合性溶
剤の組成物中の含有量としては２００重量部以下になる
ように調製することが、ハードコートまたは硬化塗膜が
有する耐擦傷性および耐摩耗性を低下させることがない
点から好ましい。なお、非重合性溶剤を使用する場合に
は、組成物を硬化させる前に室温乾燥、温風乾燥または
赤外線照射などの処理を行い、非重合性溶剤を除去して
おくことが、ハードコートまたは硬化塗膜の耐擦傷性お
よび耐摩耗性を低下させることがないので好ましい。

【００１５】本発明の組成物を合成樹脂成形品の表面に
塗布する方法としては、回転塗布法、刷毛塗り法、浸漬
塗布法、スプレー塗布法、流し塗り法、バーコート法な
どの方法が採用される。塗布作業が容易である点、均一
な厚さを有し、かつ平滑な膜が得られる点などから回転
塗布法、浸漬塗布法またはバーコート法を採用すること
が好ましい。

【００１６】また、ハードコート層の厚さまたは硬化塗
膜の厚さが１〜３０μｍの範囲になるように塗布するこ
とが、充分な耐擦傷性および耐摩耗性を有し、かつ内部
に亀裂が発生することが少ないハードコートまたは硬化
塗膜が得られる点で好ましい。さらに、ハードコートま
たは硬化塗膜の厚さが３〜１５μｍの範囲になるように
塗布することがより好ましい。厚さが１〜３０μｍの範
囲のハードコートまたは硬化塗膜を得るためには、組成
物の２０℃における粘度が５〜１０００センチポイズの
範囲になるように調製して使用することが好適である。

【００１７】本発明の組成物を硬化する方法としては、
高い生産性が得られる点から、紫外線を照射する方法が
好ましい。紫外線の波長は１００〜５００ｎｍの範囲に
あることが好適である。高圧水銀ランプまたはメタルハ
ライドランプから放射される紫外線を硬化に用いること
が、窒素ガス中、アルゴンガス等の不活性ガス中または
大気中において、上記の組成物を効率よく硬化させるこ
とができることから好ましい。

【００１８】本発明の組成物を紫外線を照射することに
よって硬化させる場合には、該組成物中に光重合開始剤
を混合させておくことが好ましい。好適な光重合開始剤
としては、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケト
ン、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−
ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフ
ェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプ
ロパン−１−オン、２−メチル−１−〔４−（メチルチ
オ）フェニル〕−２−モルホリノプロパン−１などのア
セトフェノン系光重合開始剤、ベンゾインメチルエーテ
ル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチ
ルケタールなどのベンゾイン系光重合開始剤、ベンゾフ
ェノン、ベンゾイル安息香酸、４−フェニルベンゾフェ
ノン、ヒドロキシベンゾフェノン、４−ベンゾイル−
４′−メチルジフェニルサルファイドなどのベンゾフェ
ノン系光重合開始剤、チオキサンソン、２−クロルチオ
キサンソン、２，４−ジメチルチオキサンソン、イソプ
ロピルチオキサンソン、２，４−ジエチルチオキサンソ
ンなどのチオキサンソン系光重合開始剤などが使用され
る。光重合開始剤の組成物中の含有量としては、組成物
１００重量部に対して１０重量部以下になるように調製
することが、ハードコートまたは硬化塗膜が有する耐擦
傷性および耐摩耗性を低下させることがない点から好ま
しい。

【００１９】本発明の組成物からなるハードコートまた
は硬化塗膜が形成される合成樹脂成形品としては、ポリ
メチルメタクリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポ
リスチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂など
からなる射出成形品、シート状成形品またはフイルム状
成形品が挙げられる。特にポリメチルメタクリレート樹
脂またはポリカーボネート樹脂からなる成形品は、その
光学特性または機械的特性を利用した分野に用いられ、
耐擦傷性、耐摩耗性、制電性および防曇性において高い
性能が要求される場合が多いことから、本発明の組成物
を用いることによってその表面にハードコートまたは硬
化塗膜を形成することが好ましい。

【００２０】

【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。実施例における評価方法は以下の通りである。

【００２１】１．耐擦傷性および耐摩耗性 （１）硬度試験…ＪＩＳ Ｋ５４００−１９７９に規定
される鉛筆引っかき試験。 （２）摩耗試験…ＪＩＳ Ｋ７２０４−１９７７に規定
される試験機を用いた摩耗試験であり、摩耗輪ＣＳ−１
０に２５０ｇの荷重を付加した状態で１００回転したの
ちの反射率の変化量をＨｅ−Ｎｅレーザ光を用いて測定
し、下記の式により求めた値（％）を示す。 ｛（摩耗試験前の反射率）−（摩耗試験後の反射率）｝
／（摩耗試験前の反射率）×１００ （３）擦傷試験…＃００００のスチールウールを３０ｍ
ｍ角の金属棒に装着し、９００ｇの荷重を付加した状態
で塗膜表面上を５０往復させたのち、ヘーズメーター
（日本精密光学株式会社製、ＳＥＰ−ＨＳ−３０Ｄ型）
を用いて、擦傷試験前後におけるヘーズ値の増加量を測
定し、これをパーセント表示する。ここで、金属棒を往
復させる際の移動速度は１０ｍｍ／秒、移動距離は７０
ｍｍである。 （４）密着性試験…合成樹脂成形品に到達する切傷をカ
ッターナイフを用いて、１ｍｍ間隔で縦横１１本ずつ設
け、合計１００個の碁盤目を作る。その上にセロハンテ
ープを貼り付けたのち、急激に剥し、塗膜が剥離した碁
盤目の数を数える。判定基準は以下の通りである。 ○…塗膜が剥離した碁盤目が０個の場合 △…塗膜が剥離した碁盤目が１〜５０個の場合 ×…塗膜が剥離した碁盤目が５１〜１００個の場合 ２．制電性 （１）半減期測定…シシド静電気株式会社製スタテイッ
クオネストメーターを用い、発生帯電位の半減期（秒）
を測定する。測定は温度２０℃、湿度５０％の恒温恒湿
下で、印加電圧８ｋＶ、印加時間３０秒の条件下で行
う。 （２）表面抵抗率測定…株式会社アドバンテスト製超絶
縁抵抗／微少電流計ＴＲ−８６０１および測定試料箱Ｔ
Ｒ−４２を用い、表面抵抗値（Ω）を測定する。測定は
温度２０℃、湿度５０％の恒温恒湿下で、印加電圧１０
０Ｖ、印加時間１分の条件下で行う。 ３．防曇性 防曇性試験…試験片を０℃で３０分間放置したのち、温
度２０℃、湿度６０％の恒温恒湿下に移しかえて結露の
状態を観察する。判定基準は以下の通りである。 ○…結露しない状態。 △…少し結露する状態。 ×…激しく結露する状態。 ４．耐久性 高温高湿試験…試験片を温度８０℃、湿度８５％の恒温
恒湿下に１０００時間放置したのち、外観を観察する。
判定基準は以下の通りである。 ○…外観に変化なし。 △…僅かな曇りおよび凹凸の発生が認められる。 ×…激しい曇りおよび凹凸の発生が認められる。

【００２２】なお、組成物を構成するモノマー、非重合
性溶剤および光重合開始剤を下記の略号で示した。 モノマー ＰＥ−４Ａ ：ペンタエリスリトールテトラアクリ
レート ＰＥ−３Ａ ：ペンタエリスリトールトリアクリレ
ート ９ＥＯ−ＭＡ ：下記式で示されるポリエチレングリ
コールモノアクリレート

【化３０】 ３４ＥＯ−ＭＡ ：下記式で示されるポリエチレングリ
コールモノアクリレート

【化３１】 ５０ＥＰＯ−ＭＡ：下記式で示されるポリオキシエチレ
ングリコールモノアクリレート ここで、Ａは平均分子量３５００のエチレンオキサイド
５０重量部とプロピレンオキサイド５０重量部のランダ
ム共重合体の両末端から水酸基を除去した残基である。

【化３２】 ４５ＥＯ−ＤＡ ：下記式で示されるポリエチレングリ
コールジアクリレート

【化３３】 ７９ＥＯ−ＤＭＡ：下記式で示されるポリエチレングリ
コールジメタクリレート

【化３４】 １９２ＰＯ−ＤＡ：下記式で示されるポリプロピレング
リコールジアクリレート

【化３５】 ７５ＥＰＯ−ＤＡ：下記式で示されるポリオキシエチレ
ングリコールジアクリレート ここで、Ａは平均分子量５０００のエチレンオキサイド
７５重量部とプロピレンオキサイド２５重量部のブロッ
ク共重合体の両末端から水酸基を除去した残基である。

【化３６】 ２２７ＥＯ−ＭＡ：下記式で示されるポリエチレングリ
コールモノメタクリレート

【化３７】 ＴＨＦ−Ａ ：テトラヒドロフルフリルアクリレー
ト ＮＶＰ ：Ｎ−ビニル−２−ピロリドン 非重合性溶剤 ＥＣ ：エチルセロソルブ 光重合開始剤 ＨＣＨＰＫ ：１−ヒドロキシシクロヘキシルフェ
ニルケトン

【００２３】実施例１〜５および比較例１〜５ 表１に示す樹脂組成物を調製し、これらを２ｍｍの厚さ
を有するメタクリル樹脂板（株式会社クラレ製、商品名
パラグラス）にバーコート法により塗布した。ついで、
塗布面に１２０Ｗ／ｃｍの強度を有する高圧水銀ランプ
を用いて、大気中で照射距離１５ｃｍで紫外線を２０秒
間照射し、硬化塗膜を形成させた。得られた硬化塗膜に
ついて種々の評価試験を行った結果を表１に併せて示
す。

【００２４】表１から明らかなように、実施例１〜５に
おいて本発明の組成物により得られた硬化塗膜は耐擦傷
性、耐摩耗性、制電性および防曇性のすべてにおいて優
れており、かつ高温高湿下における暴露試験を行ったの
ちにおいてもこれらの性能を維持していることがわか
る。

【００２５】これに対して、モノマー（Ｂ）における残
基Ａの平均分子量が１０００より小さい組成物より得ら
れた比較例１の硬化塗膜は制電性および防曇性において
劣り、モノマー（Ｂ）における残基Ａの平均分子量が７
５００より大きい組成物により得られた比較例２および
比較例３の硬化塗膜は耐擦傷性、耐摩耗性、防曇性およ
び高温高湿下での耐久性において劣っていた。また、モ
ノマー（Ｂ）を添加しない組成物より得られた比較例４
の硬化塗膜は制電性および防曇性において劣り、本発明
の組成物を塗布しない比較例５では耐擦傷性、耐摩耗
性、制電性および防曇性の全てにおいて劣っていた。

【００２６】

【発明の効果】本発明によれば、制電性に優れたハード
コートまたは硬化塗膜を与える組成物が提供される。ま
た本発明によれば、合成樹脂成形品の表面に塗布し、つ
いで硬化させることにより、耐擦傷性、耐摩耗性、制電
性および防曇性に優れたハードコートまたは硬化塗膜を
形成する組成物が提供される。

【表１】

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【手続補正書】

【提出日】平成４年１１月１９日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００２３

【補正方法】変更

【補正内容】

【００２３】実施例１〜５および比較例１〜５ 表１に示す樹脂組成物を調製し、これらを２ｍｍの厚さ
を有するメタクリル樹脂板（株式会社クラレ製、商品名
パラグラス）にバーコート法により塗布した。ついで、
塗布面に１２０Ｗ／ｃｍの強度を有する高圧水銀ランプ
を用いて、大気中で照射距離１５ｃｍで紫外線を２０秒
間照射し、硬化塗膜を形成させた。得られた硬化塗膜に
ついて種々の評価試験を行った結果を表１に併せて示
す。

【表１】

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 アクリロイル基およびメタクリロイル基
   からなる群より選ばれる基を３個以上有する多官能モノ
   マー（Ａ）と、下記一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ↑1は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ↑2
   は水酸基、炭素数が１〜３０のアルコキシ基、フェノキ
   シ基、アクリロイル基およびメタクリロイル基からなる
   群より選ばれた基を表し、Ａは平均分子量１０００〜７
   ５００のポリエチレンオキサイド、エチレンオキサイド
   とプロピレンオキサイドとのランダム共重合体およびエ
   チレンオキサイドとプロピレンオキサイドとのブロック
   共重合体の両末端から水酸基を除去した残基からなる群
   より選ばれた基である。〕で示される単官能または二官
   能のモノマー（Ｂ）とを含むことを特徴とする組成物。