NL8801810A - Ultrafijn mineraal poeder met donkere pigmenten, werkwijze voor de bereiding daarvan en toepassing daarvan in kosmetika. - Google Patents

Ultrafijn mineraal poeder met donkere pigmenten, werkwijze voor de bereiding daarvan en toepassing daarvan in kosmetika. Download PDF

Info

Publication number
NL8801810A
NL8801810A NL8801810A NL8801810A NL8801810A NL 8801810 A NL8801810 A NL 8801810A NL 8801810 A NL8801810 A NL 8801810A NL 8801810 A NL8801810 A NL 8801810A NL 8801810 A NL8801810 A NL 8801810A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
group
indole
dihydroxyindole
hydrogen atom
water
Prior art date
Application number
NL8801810A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Oreal filed Critical Oreal
Publication of NL8801810A publication Critical patent/NL8801810A/nl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/11Encapsulated compositions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4913Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
    • A61K8/492Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/10Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for eyes, e.g. eyeliner, mascara
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/12Face or body powders for grooming, adorning or absorbing
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B63/00Lakes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/41Particular ingredients further characterized by their size
    • A61K2800/412Microsized, i.e. having sizes between 0.1 and 100 microns
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/42Colour properties
    • A61K2800/43Pigments; Dyes

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)

Description

*· *» i N.0. 35303 1
Ultrafijn mineraal poeder met donkere pigmenten, werkwijze voor de bereiding daarvan en toepassing daarvan in kosmetlka._
De uitvinding heeft betrekking op een mineraal poeder dat donkere 5 pigmenten bevat, en in het bijzonder bestemd is om te worden gebruikt voor het kleuren van haar en het opmaken van gezichtshaar en huid.
De kleur van het hoofdhaar, de huid en het gezichtshaar is voornamelijk afkomstig van donkere pigmenten die door de melanocyten worden afgescheiden. Deze natuurlijke pigmenten omvatten in het bijzonder 10 zwarte of bruine pigmenten die eumelaninen worden genoemd.
De natuurlijke synthese daarvan vindt in verschillende stappen plaats door polymerisatie van de oxydatieprodukten van een aminozuur, tyrosine. Een van de oxydatieprodukten daarvan is 5,6-dihydroxyindool, dat op zijn beurt polymeriseert tot eumelanine.
15 Het is bekend menselijk haar met 5,6-dihydroxyindool te verven on der toepassing van metaal zouten daarvan, in het bijzonder overgangsmetaal zouten, of van bepaalde metaalcomplexen van koper, kobalt, ijzer en mangaan ter versnelling van de oxydatieverpolymerisatie van het indool-derivaat.
20 In de make-up-samenstellingen voor de huid, het gezichtshaar, de oogharen en de wenkbrauwen gebruikt men pigmenten op basis van metaalverbindingen zoals zwart en bruin ijzeroxide. Over de onschadelijkheid van deze verbindingen bestaat echter twijfel en daarom zochten deskundigen naar pigmenten die bij de toepassing in de kosmetika minder pro-25 blemen opleveren.
Gevonden is nu dat het mogelijk is een natuurlijk, niet giftig, niet allergeen pigment te bereiden door toepassing van tenminste een indool kleurstof. Dit pi pent heeft in het bijzonder de vorm van ultrafijne deeltjes die in de voor het derven van hoofdhaar, gezichtshaar en 30 huid gangbare, kosmetisch aanvaardbare media dispergeerbaar zijn.
De uitvinding heeft derhalve betrekking op een ultrafijn poeder met donkere pi pen ten.
De uitvinding heeft tevens betrekking op een werkwijze voor de bereiding van dit poeder.
35 De uitvinding heeft verder betrekking op kosmetische samenstellingen voor het kleuren van haar en voor het opmaken van de huid, de oogharen en de wenkbrauwen, welke samenstellingen een dergelijk poeder bevatten.
De uitvinding heeft ook betrekking op de toepassing in de kosmeti-40 ka van een dergelijk poeder, in het bijzonder voor het kleuren van haar c8801810 * 2 en het opmaken van de huid en de oogharen en wenkbrauwen.
Het poeder volgens de uitvinding heeft als hoofdkenmerk dat het bestaat uit inerte minerale deeltjes met een korrel grootte van minder dan 20 micron en bij voorkeur minder dan 10 micron en in het bijzonder 5 minder dan of in de buurt van 5 micron met op het oppervlak een donker pi pent dat is verkregen door oxydatie van tenminste een indool kleurstof met formule 1 waarin R* een waterstofatoom, een kleine alkylgroep of een trialkylsi-lylgroep met kleine alkylgroepen voorstelt, 10 en r3 onafhankelijk van elkaar een waterstofatoom, een alkyl groep, een carboxyl groep, een al koxycarbonyl groep of een trial kylsilyl-oxycarbonylgroep met kleine alkylgroepen voorstellen, R^ en r5 onafhankelijk van elkaar een waterstofatoom, een C1-C20 alkylgroep, een formylgroep, een 03-020 acylgroep, 15 een C3-C20 alkenylgroep, een trialkyl si lylgroep met kleine alkylgroepen, een groep -P(0)(0r6)2 of een groep -SO2OR® voorstellen of R^ en r5 samen met de zuurstofatomen waaraan zij zijn gebonden deel uitmaken van een ring die eventueel een carbonyl groep, een thio-carbonylgroep, een eventueel met een kleine alkoxygroep of een mono- of 20 dialkylaminogroep gesubstitueerde alkylideengroep of een groep / (P(0)0r6 bevat, waarbij R^ een waterstofatoom of een kleine alkylgroep voorstelt, en/of van een zuur-additiezout daarvan danwel van een alkalime-taal-, aardalkalimetaal- of eventueel gesubstitueerd amine-zout daar-25 van.
De korrelgrootte van deze deeltjes is in het algemeen meer dan 0,01 micron.
Het aldus gevormde pigment is in het geval van 5,6-dihydroxyindool het donkere pi pent. * 30 Eenvoudigheidshalve worden onder "donker pigment" de door oxydatie van elk van de verbindingen met formule 1 gevormde pipenten verstaan.
Deeltjes die in het bijzonder bruikbaar zijn bevatten calciumcar-bonaat of siliciumoxide en hebben de hierboven omschreven korrelgrootte.
35 De indool kleurstoffen die de voorkeur hebben zijn die verbindingen met formule 1 waarin R* een waterstofatoom voorstelt, R^ en R^ onafhankelijk van elkaar een waterstofatoom, een Cj-Cg alkylgroep, een carboxyl groep of een alkoxycarbonylgroep met een (^-Cg alkoxygroep voorstellen, 40 R4 en R5 onafhankelijk van elkaar een waterstofatoom, een .8801510 3
CrC6 alkyl groep, een onvertakte C2-C20 acyl groep of een tri-raethylsilylgroep voorstellen of R4 en R5 tezamen met de zuurstofatomen waaraan ze zijn gebonden een eventueel gesubstitueerde methy-leendioxygroep of carbonyldioxygroep vormen.
5 De in het bijzonder in aanmerking komende kleurstoffen zijn 5,6-dihydroxyindool, 5-methoxy-6-hydroxyindool, 3-methyl-5,6-dihydroxy-indool, 2-methy1-5,6-dihydroxyindool, 5,6-bis(trimethylsilyloxy}indool, ethyl-5,6-indooldiyl-orthoacetaat, 5,6-methyleendioxyindool, 5-acetoxy-6-hydroxyindool, ethyl-5,6-dihydroxy-2-indoolcarboxylaat, 10 5-hydroxy-6-methoxyindool, 5,6-indooldiylcarbonaat, 5,6-dihydroxy-2-in-doolcarbonzuur, 2,3-dimethyl-5,6-dihydroxyindool en de zouten daarvan.
Bijzondere voorkeur heeft 5,6-dihydroxyindool.
Het poeder volgens de uitvinding wordt bereid door mengen onder roeren aan de lucht bij kamertemperatuur van de indool kleurstof met 15 formule 1 en de inerte minerale deeltjesvormige drager met de boven omschreven korrel grootte.
De vorming van het bruine of zwarte "donkere pigment" geschiedt in waterhoudend milieu, hetzij aan de lucht, bij voorkeur bij een basische pH, hetzij door toepassing van een oxydatiemiddel zoals een peroxide en 20 in het bijzonder waterstofperoxide, perjoodzuur of een in water oplosbare zout daarvan, kaliumpermanganaat, kaliumdichromaat, natriumhypo-chloriet, kaliumhexacyanoferraat, ammoniumpersulfaat, zilveroxide, ijzer(III)chloride, lood(IV)oxide of ceriumfIV)sulfaat, hetzij door toepassing van een alkalimetaal-, aardalkalimetaal- of ammoniumjodide 25 en waterstofperoxide.
Van de in water oplosbare zouten van perjoodzuur heeft natriumper-jodaat de voorkeur.
Het donkere pigment wordt aan de lucht langzaam gevormd, waarbij de toepassing van een basische pH de reactie bevordert. Bij de toepas-30 sing van een oxydatiemiddel kan de pH elke waarde hebben, maar in het geval van de combinatie jodide/waterstofperoxide wordt bij voorkeur in alkalisch milieu gewerkt zodat de reactie wordt gestimuleerd.
De werkwijze die bijzondere voorkeur heeft behelst de toepassing van een alkalimetaal-, aardalkalimetaal- of ammoniumjodide en water-35 stofperoxide bij een basische pH.
Bij de werkwijze volgens de uitvinding past men de indool kleurstof met formule 1 bij voorkeur toe in gewichtshoeveelheden tussen 0,1 en 10% en bij voorkeur tussen 0,5 en 5%, waarbij de inerte deeltjesvormige minerale drager 0,05-10 gew.% en bij voorkeur 0,1-6 gew.% uitmaakt. De 40 rest van de samenstelling wordt gewoonlijk gevormd door een waterhou-.8801810 4 dend milieu.
Het waterhoudende milieu kan eventueel oplosmiddelen bevatten in een voldoende hoeveelheid om de indool kleurstof met formule 1 snel op te lossen. Een bijzonder bruikbaar oplosmiddel is ethanol.
5 Wanneer men een jodide gebruikt voor de vorming van het donkere pigment wordt dit bij voorkeur gebruikt in hoeveelheden van 0,07-4 gew. % en met bijzondere voorkeur van 0,7-3 gew.% jodide ten opzichte van het totaal gewicht van de samenstelling waarbij de verhouding tussen indool kleurstof en jodide tussen 0,6 en 5 in in het bijzonder in 10 de buurt van 3-4 ligt.
Het aldus bereide pigment kan in een hoeveelheid tussen 1 en 35% en bij voorkeur 2 en 20 gew.% aan de gangbare kosmetische dragers worden toegevoegd waardoor haarverfpreparaten of make-up-artikelen, in het bijzonder voor de oogharen, de wenkbrauwen en de huid zoals oogschaduw, 15 wang-make-up, oogpotloden, ook wel genoemd "eye-liners", mascara voor de oogleden en de wenkbrauwen, worden verkregen. Deze kosmetische dragers zijn op zichzelf bekend.
Deze samenstellingen kunnen de vorm hebben van lotions, verdikte lotions, gelen, cremes, poeders, staven en eventueel verpakt zijn in 20 een spuitbus. De voor de make-up van huid, oogharen en wenkbrauwen gebruikte samenstellingen kunnen in het bijzonder in vaste vorm of als pasta, watervrij of in water worden aangeboden. In het laatste geval gaat het om olie-in-wateremulsies of water-in-olie-emulsies danwel om suspensies. De samenstellingen volgens de uitvinding hebben het voor-25 deel dat ze stabiel zijn, bij kamertemperatuur snel kunnen worden bereid en in hoge mate onschadelijk zijn. De verkregen make-up is bestand tegen water.
Wanneer de samenstellingen de vorm van emulsies hebben kunnen ze bovendien op zichzelf bekende oppervlakte-actieve stoffen bevatten zo-30 als anionische, niet-ionogene, kationische of amfotere oppervlakte-actieve stoffen.
De make-up-samenstellingen kunnen in het bijzonder vetten, organische oplosmiddelen, siliconen, verdikkingsmiddelen, verzachtende middelen, zonnebrandmiddelen, reukstoffen, conserveermiddelen, antioxydatie-35 middelen, vulmiddelen, sequestreermiddelen, anionische, kationische, niet-ionogene, amfotere of gemengde polymeren en/of alkalische of zuur-makende middelen bevatten.
De vetten kunnen worden gevormd door een olie, een was of een mengsel daarvan. De olie wordt bij voorkeur gekozen uit dierlijke, 40 plantaardige, minerale en synthetische oliën en in het bijzonder uit
.880181C
5 gehydrogeneerde palmolie, gehydrogeneerde ricinusolie, vaselineolie, paraffineolie en purcellineolie.
De was is een dierlijke, fossiele, plantaardige, minerale of synthetische was. In het bijzonder kunnen worden genoemd bijenwas, 5 carnauba-was, candelilla-was, suikerrietwas, Japanse was, ozokerieten, montaan-was, microkristallijne was en paraffinen.
De samenstellingen kunnen bovendien naast de ultrafijne deeltjes met de donkere pigmenten, andere in de kosmetika gebruikte pigmenten, in het bijzonder iriserende pigmenten bevatten waarmee de te verkrijgen 10 kleur verder kan worden gevarieerd.
De uitvinding heeft eveneens betrekking op een werkwijze voor het kleuren van haar en voor het opmaken waarbij een poeder zoals hierboven omschreven wordt toegepast.
Voorbeelden I,H, III, IV en V
15 In een bekerglas lost men onder magnetisch roeren 4 g 5,6-dihy- droxyindool op in 10 g ethanol. Achtereenvolgens voegt men bij kamertemperatuur de voor het verkrijgen van 100 g mengsel benodigde hoeveelheid water, 20 g 6% waterstofperoxide, wisselende hoeveelheden calcium-carbonaat (Socal N van S0LVAY, gem. afm. <3 /urn) zoals aangegeven in 20 tabel A, en tenslotte 1,5 g kaliumjodide toe.
Er ontstaat snel een zwart neerslag. Men laat de reactie gedurende 1 uur aflopen, waarna men het onoplosbare zwarte pigment affiltreert, met water wast, in ethanol opneemt, nogmaals wast en aan de lucht droogt. Men verkrijgt een zwart donker pigment waarvan in tabel A de 25 gemiddelde deeltjesgrootte is vermeld.
Tabel A
Voorbeeld CaC03 * Doorsnede van de deeltjes 30 _(in g)_(in micron)_ I 4,0 5 II 2,0 5 III 0,8 5 IV 0,4 5 35 V 0,2 5
Voorbeeld VI
In een bekerglas brengt men achtereenvolgens 1,6 g gemicroni-seerd siliciumdioxide (SYLOBLOC 46 van de firma GRACE), 1,6 g 5,6-dihy-40 droxyindool, 16 g ethanol en 64 g water. Na vermengen van deze bestand- .8801810 ·«' 6 delen bij kamertemperatuur onder magnetisch roeren voegt men 0,8 g kali umjodi de en tenslotte 16 g 6¾ waterstofperoxide toe. Vervolgens scheidt men het gevormde zwarte neerslag volgens de bij voorbeeld I-V beschreven werkwijze af. Het donkere pigment heeft een deeltjesgrootte 5 in de orde van 5 /urn.
Voorbeeld VII
In een bekerglas brengt men achtereenvolgens onder magnetisch roeren 1,8 g gepyrogeneerd siliciumoxide (AEROSIL 300 van de firma DEGUSSA), 0,9 g 5,6-dihydroxyindool, 0,5 g ammoniumjodide, 1,8 g etha-10 nol, 84,2 g water en tenslotte 10,8 g 6% waterstofperoxide. Het gevormde zwarte neerslag wordt volgens voorbeeld I-V afgescheiden. Het donkere pigment heeft een deeltjesgrootte in de orde van 3 /urn.
Voorbeeld VIII
In een bekerglas brengt men achtereenvolgens onder magnetisch 15 roeren 2,0 g gepyrogeneerd siliciumoxide (AEROSIL R 972 van de firma DEGUSSA), 1,0 g ammoniumjodide, 1,0 g 5,6-dihydroxyindool, 29 g ethanol, 46 g water en tenslotte 21 g 6¾ waterstofperoxide.
Het gevormde zwarte neerslag scheidt men als in voorbeeld I-V af. Het donkere pigment heeft een deeltjesgrootte in de orde van 3 /Um.
20 Voorbeeld IX
In een bekerglas brengt men achtereenvolgens onder magnetisch roeren 2,8 g gepyrogeneerd siliciumoxide (AEROSIL 200 van de firma DEGUSSA), 1,8 g natriumjodide, 0,9 g 5,6-dihydroxyindool, 6,5 g ethanol, 79 g water en tenslotte 9 g 6¾ waterstofperoxide. Het gevormde 25 zwarte neerslag wordt volgens voorbeeld I-V afgescheiden. Het donkere pigment heeft een deeltjesgrootte in de orde van 3 /urn.
Voorbeeld X
In een bekerglas brengt men achtereenvolgens onder magnetisch roeren 0,58 g 5,6-dihydroxyindool,'23,3 g ethanol, 45,9 g water en ten-30 slotte 6,97 g calciumcarbonaat (S0CAL N van de firma S0LVAY).
Na toevoeging van 0,58 g (werkzame stof) natriumperjodaat (ofwel
23,25 g van een 2,5% (werkzame stof) perjodaatoplossing in water) laat men het mengsel enkele minuten uitreageren. Na affiltreren, wassen met water en vervolgens met ethanol verkrijgt men een zwart donker pigment. 35 Voorbeeld XI
In een bekerglas brengt men onder magnetisch roeren achtereenvolgens: .8801810 7 - 2,77 g 2-methyl-5,6-dihydroxyindool-hydrobromide, - 13,9 g ethanol, - 66,7 g water, 5 - 9,25 g 6% waterstofperoxide-oplossing In water, - 4,60 g gepyrogeneerd siliciumoxide (AEROSIL 200 van de firma OEGUSSA) en tenslotte - 2,78 g kaliumjodide.
10 Nadat men de reactie in enkele minuten heeft laten aflopen filtreert men het neerslag af, wast het met water en ethanol waarna men een blauwachtig zwart donker pigment verkrijgt.
Voorbeeld XII
In een bekerglas brengt men onder magnetisch roeren achtereen-15 volgens: - 4,45 g 2,3-dimethyl-5,6-dihydroxyindool-hydrobromide, - 40 g ethanol, - 38,9 g water, 20 - 11,1 g 6% waterstofperoxide in water, - 2,78 g gepyrogeneerd siliciumoxide (AEROSIL 200 van de firma DEGUSSA) en tenslotte - 2,78 g kaliumjodide.
25 Na affiltreren, wassen met water en ethanol verkrijgt men een zwart pigment met mahonieglans.
Voorbeeld XIII
In een bekerglas brengt men onder magnetisch roeren achtereenvolgens: 30 - 4,4 g 5-methoxy-6-hydroxyindool, - 36,3 g ethanol, - 36,3 g water, - 1,4 g kaliumjodide, 35 - 3,6 g calciumcarbonaat (S0CAL N van de firma S0LVAY) en tenslotte - 18 g 6% waterstofperoxide in water.
Na affiltreren, wassen met water en ethanol verkrijgt men een 40 zwart donker pigment met grijze glans.
,8801810 8
Voorbeeld XIV
In een bekerglas brengt men onder magnetisch roeren achtereenvolgens: 5 - 4,4 g 5-acetoxy-6-hydroxyindool, - 29,4 g ethanol, - 29,4 g water, - 5,9 g calciumcarbonaat (SOCAL N van de firma SOLVAY), - 1,5 g kaliumjodide, en tenslotte 10 - 29,4 g 6¾ waterstofperoxide in water.
Na affiltreren, wassen met water en ethanol verkrijgt men lichtroze-beige pigment.
Voorbeeld XV
15 In een bekerglas brengt men onder magnetisch roeren achtereen volgens: - 1,83 g 3-methyl-5,6-dihydroxyindool, - 26,2 g ethanol, 20 - 37,4 g water, - 0,52 g kaliumjodide, - 7,85 g calciumcarbonaat (SOCAL N van de firma SOLVAY), en tenslotte - 26,2 g 6¾ waterstofperoxide in water.
25
Na affiltreren, wassen met water en ethanol verkrijgt men een nachtblauw donker pigment.
Voorbeeld XVI
In een bekerglas brengt men onder magnetisch roeren achtereen-30 volgens: - 2,4 g 5-methoxy-6-hydroxyindool, - 26,6 g ethanol, - 40 g water, 35 - 4,3 g calciumcarbonaat (SOCAL N van de firma SOLVAY), en tenslotte » 26,7 g 15¾ natriumperjodaatoplossing in water (ofwel 4 g werkzame stof).
40 Na affiltreren, wassen met water en ethanol verkrijgt men een .8801810 9 zwart donker pi pent.
Voorbeeld XVII
In een bekerglas brengt men onder magnetisch roeren achtereenvolgens: 5 - 0,6 g 5,6-dihydroxyindool-2-carbonzuur, - 29,8 g ethanol, - 29,3 g water, - 4,5 g calcfumcarbonaat {SOCAL N van de firma SOLVAY) 10 en tenslotte - 12 g 10¾ amnonlumpersulfaatoplossing in water, ofwel 1,2 g werkzame stof.
Na affiltreren, wassen met water en ethanol verkrijgt men zwart 15 donker pi pent.
Voorbeeld XVIII
In een bekerglas brengt men onder magnetisch roeren achtereenvolgens: 20 - 0,5 g 5,6-dihydroxyindool, - 42,1 g ethanol, - 10 g water, - 5,3 g calciumcarbonaat (SOCAL N van de firma SOLVAY) en tenslotte 25 - 42,1 g van een 1,5% kaliumpermanganaatoplossing in water, ofwel 0,63 g werkzame stof
Na affiltreren, wassen met water en ethanol verkrijgt men een middel grijs donker pi pent.
30 Voorbeeld XIX
In een bekerglas brengt men onder magnetisch roeren achtereenvolgens: .8801810 c 10 - 0,7 g ethyl-5,6-indooldiylorthoacetaat [5,6-(l-ethoxyethylideendioxy) Indool], - 46,3 g ethanol, 5 - 14,7 g water, - 4,3 g calciumcarbonaat (SOCAL M van de firma SOLVAY) en tenslotte - 34 g van een 10¾1s oplossing van kaliumdichromaat in water, (ofwel 3,4 g werkzame stof).
10
Na affiltreren, wassen met water en ethanol verkrijgt men een lichtbruin donker pigment.
Voorbeeld XX
In een bekerglas brengt men onder magnetisch roeren achtereen-15 volgens: - 0,3 g 5,6-indooldiylcarbonaat, - 25 g ethanol, - 34,7 g water, 20-4 g calciumcarbonaat (SOCAL N van de firma SOLVAY) en tenslotte - 20 g 10¾ amrnoniumpersulfaatoplossing in water, ofwel 2 g werkzame stof.
25 Na affiltreren, wassen met water en ethanol verkrijgt men een mid del grijs donker pigment.
Voorbeeld XXI
Men brengt 2 g van het volgens voorbeeld V verkregen poeder in 90 g van een gel met de volgende samenstelling: 30 - celquat L 200 1,0 g - copolymeer van methacrylzuur en methylmethacrylaat (50/50) 1,0 g - ethanol, 96¾ 8,5 g - reukstof, conserveermiddel in voldoende hoeveelheid 35 - water tot 100 g.
Het aldus verkregen gel brengt men op 90¾ grijs haar aan en men laat de samenstelling 15-20 minuten inwerken. Daarna spoelt men met water. Na drogen heeft het haar een bijna zwarte donkergrijze kleur. In 40 dit voorbeeld kan met het poeder V vervangen door het poeder volgens .8801810
J
11 voorbeeld X.
Voorbeeld XXII
Men bereidt een olie/water-emulsie met de volgende samenstelling: 5 - stearlnezuur 10,0 g - Candellila-was (smp. 66/71"C) 3,0 g - bijenwas (smp. 61/65eC) 5,0 g - micro-kristallijne was (smp. 89’C) 10,0 g 10 - triethanolamine 3,0 g - guargom 3,0 g - methylcellulose 0,2 g - methyl-p-hydroxybenzoaat 0,1 g - propyl-p-hydroxybenzoaat 0,1 g 15 - pi pent op basis van 5,6-dihydroxyindool op calciumcarbonaat 50/50 20,0 g - hydroxyethylcellulose 2,0 g - steriel gepermuteerd water tot 100 g.
20 Deze samenstelling wordt gebruikt als automatische mascara.
Men kan in dit voorbeeld het pigment vervangen door het pigment verkregen volgens voorbeeld XV.
Voorbeeld XXIII
Men bereidt een olie/water-emulsie met de volgende samenstel- 25 ling: - stearinezuur 10,0 g - Carnauba-was (smp. 83/86eC) 1,0 g - gehydrogeneerde ricinusolie « 3,0 g 30 - triethanolamine 0,4 g - methylhydroxypropylcellulose 2,5 g - polyethyleenglycol 1500 12,0 g - methyl-p-hydroxybenzoaat 0,1 g - propyl-p-hydroxybenzoaat 0,1 g 35 - ethyl-p-hydroxybenzoaat 0,1 g - magnesiumsilicaat 0,5 g - pi pent op basis van 5,6-dihydroxyindool op calciumcarbonaat 50/50 17,0 g - steriel gepermuteerd water tot 100 g.
40 .8801810 ί- * 12
Deze samenstelling wordt gebruikt voor het aanzetten van de oogranden en wordt gewoonlijk aangeduid als "eye-liner".
Men kan het bovenstaande pigment vervangen door het pigment verkregen volgêns voorbeeld XVI.
5 Voorbeeld XXIV
Men bereidt de volgende emulsie: - stearinezuur 3,0 g - micro-kristallijne was 1,0 g 10 - gehydrogeneerde palmolie 2,0 g - triethanolamine 1,2 g - polyethyleenglucol 1500 15,0 g - magnesiumsilicaat 0,6 g - propyl-p-hydroxybenzoaat 0,1 g 15 - methyl-p-hydroxybenzoaat 0,1 g - dimidazolylureum 0,3 g - titaandioxide 3,0 g - micatitaan 15,0 g - pigment op basis van 5,6-dihydroxyindool op 20 calciumcarbonaat 50/50 4,0 g - Darvan 7 (natriumpolymethacrylaat) 0,5 g - steriel gepermuteerd water tot 100 g.
Deze samenstelling wordt gebruikt als oogschaduw. Men kan het 25 bovenstaande pi pent vervangen door het pigment volgens voorbeeld XIX of XX.
t .8801810

Claims (18)

1. Poeder bestaande uit inerte minerale deeltjes met een korrel-grootte van minder dan 20 micronmeter die aan bet oppervlak een donker 5 pipent bevatten dat is ontstaan door oxydatie van tenminste een in-doolkleurstof met formule 1, waarin R1 een waterstofatoom, een kleine alkylgroep of een trial kyl si -lylgroep met kleine alkylgroepen voorstelt, R2 en R3 onafhankelijk van elkaar een waterstofatoom, een alkyl-10 groep, een carboxylgroep, een alkoxycarbonylgroep of een trial kyl silyl-oxycarbonylgroep met kleine al kylgroepen voorstellen, R^ en R5 onafhankelijk van elkaar een waterstofatoom, een onvertakte of vertakte Cj-C2q al kylgroep, een formyl groep, een onvertakte of vertakte C2-C20 acylgroep, een onvertakte of vertakte 15 C3-C20 alkenylgroep, een trial kylsi lylgroep met kleine alkyl- groepen, een groep -P0(0R6)2 of een groep -SO2OR6 voorstellen of en R3 tezamen met de zuurstofatomen waaraan zij zijn gebonden deel uitmaken van een ring die eventueel een carbonyl groep, een eventueel met een kleine alkoxygroep of mono- of dialkylaminogroep gesub-20 stitueerde alkyyleengroep, een thiocarbonylgroep of een groep J(P(Q)0R6 bevat, waarbij R6 een waterstofatoom of een kleine alkyl groep voorstelt, of een zuur-additiezout daarvan danwel een al kalimetaal-, aardalkalimetaal- of aminezout daarvan.
2. Poeder volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de indool- kleurstof voldoet aan formule 1, waarin r! een waterstofatoom voorstelt, R2 en R3 onafhankelijk van elkaar een waterstofatoom, een C^-Cg alkylgroep, een carboxylgroep of een (Cj-Cg alkoxylcarbo-30 nylgroep voorstellen en R4 en R5 onafhankelijk van elkaar een waterstofatoom, een Cj-Cg alkylgroep, een onvertakte C2-C20 acylgroep of een tri-methylsilylgroep voorstellen of R^ en R® tezamen met de zuurstofatomen waaraan ze zijn gebonden een eventueel gesubstitueerde methyl-35 eendioxygroep of een carbonyldioxygroep vormen.
3. Poeder volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de indool-kleurstof 5,6-dihydroxyindool, 5-methoxy-6-hydroxyindool, 3-methyl— 5,6-dihydroxyindool, 2-methyl-5,6-dihydroxyindool, 5,6-bisitrimethyl-silyloxy)indool, ethyl-5,6-indooldiylorthoacetaat, 5,6-methyleendioxy-40 indool, 5-acetoxy-6-hydroxyindool, ethyl-5,6-dihydroxy-2-indoolcarboxy- .8801810 ν'" laat» 5-hydroxy-6-methoxyindool, 5,6-indooldiylcarbonaat, 5,6-dihy-droxy-2-indoolcarbonzuur, 2,3-dimethyl-5,6-dihydroxyindool en/of een zout daarvan is.
4. Poeder volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de indool-5 kleurstof 5,6-dihydroxyindool is.
5. Poeder volgens een der conclusies 1-4, met het kenmerk, dat de deeltjes een korrelgrootte van minder dan 10 micrometer en bij voorkeur minder dan of in de buurt van 5 micrometer hebben.
6. Poeder volgens een der conclusies 1-5, met het kenmerk, dat de 10 deeltjes calciumcarbonaat of siliciumoxide, bevatten.
7. Werkwijze voor de bereiding van een kosmetisch poeder bestemd voor het kleuren van het hoofdhaar en voor het opmaken van het gezichtshaar of de huid, met het kenmerk, dat men een indool kleurstof volgens een der conclusies 1-4 in een waterhoudend medium mengt met een 15 inerte minerale deeltjesvormige drager met korrel grootte van minder dan 20 micrometer en vervolgens een pigment vormt door oxydatie aan het oppervlak van de drager.
8. Werkwijze volgens conclusie 7, met het kenmerk, dat men de oxydatie langzaam aan de lucht onder basische omstandigheden uitvoert.
9. Werkwijze volgens conclusie 8, met het kenmerk, dat men voor de oxydatie een peroxide gebruikt.
10. Werkwijze volgens conclusie 7, met het kenmerk, dat men voor de oxydatie een alkalimetaal-, aardalkalimetaal- of ammoniumjodide en waterstofperoxide gebruikt.
11. Werkwijze volgens conclusie 7, met het kenmerk, dat men voor de oxydatie perjoodzuur, een in water oplosbaar zout daarvan, een van per-joodzuur afgeleide verbinding die in oplossing in evenwicht is, kalium-permanganaat, kaliumdichromaat, natriumhypochloriet, kaliumhexacyano-ferraat, ammoniumpersulfaat, zilveroxide, ijzerCl11)chloride, lood(IV)- 30 oxide of cerium(IV)sulfaat gebruikt.
12. Werkwijze volgens een der conclusies 7-11, met het kenmerk, dat de men 0,1-10 gew.% en bij voorkeur 0,5-5 gew.% indoolkleurstof en 0,5-10 gew.% en bij voorkeur 0,1-6 gew.% inerte minerale deeltjesvormi-ge drager gebruikt.
13. Werkwijze volgens een der conclusies 7-12, met het kenmerk, dat het waterhoudende milieu voldoende andere oplosmiddelen bevat om de indool kleurstof snel te doen oplossen.
14. Kosmetische samenstelling bestemd voor het kleuren van het haar, met het kenmerk, dat deze tenminste een poeder volgens een der 40 conclusies 1-6 of bereid volgens een der conclusies 7-13 in een kosme- .8801810 if tisch aanvaardbaar milieu bevat.
15. Samenstelling bestemd voor het opmaken van de huid, de oogharen of de wenkbrauwen, met het kenmerk, dat deze tenminste een poeder volgens een der conclusies 1-6 of bereid volgens een der conclusies 7-13 5 in een kosmetisch aanvaardbaar milieu bevat.
16. Samenstelling volgens conclusie 14 of 15, met het kenmerk, dat deze 1-35 en bij voorkeur 2-20 gew.% van het poeder volgens een der conclusies 1-6 bevat.
17. Samenstelling volgens conclusie 14, 15 of 16, met het kenmerk, 10 dat deze bovendien anionische, niet-ionogene, kationische en/of amfote- re oppervlakte-actieve stoffen, vetten, siliconen, organische oplosmiddelen, verdikkingsmiddelen, verzachtende middelen, zonnebrandmiddelen, reukstoffen, conserveermiddelen, antioxydatiemiddelen, vul stoffen, sequestreermiddelen, anionische, kationische, niet-ionogene en/of amfo-15 tere polymeren en/of alkalisch makende of zuur makende middelen bevat.
18. Werkwijze voor het kleuren van het hoofdhaar en/of voor het opmaken , met het kenmerk, dat men tenminste een poeder volgens een der conclusies 1-6 of bereid volgens een der conclusies 7-13 gebruikt. ++++++++++ * . 8801810
NL8801810A 1987-07-17 1988-07-15 Ultrafijn mineraal poeder met donkere pigmenten, werkwijze voor de bereiding daarvan en toepassing daarvan in kosmetika. NL8801810A (nl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU86946 1987-07-17
LU86946A LU86946A1 (fr) 1987-07-17 1987-07-17 Poudre ultrafine comportant des pigments melaniques,son procede de preparation et son utilisation en cosmetique

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL8801810A true NL8801810A (nl) 1989-02-16

Family

ID=19730949

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL8801810A NL8801810A (nl) 1987-07-17 1988-07-15 Ultrafijn mineraal poeder met donkere pigmenten, werkwijze voor de bereiding daarvan en toepassing daarvan in kosmetika.

Country Status (12)

Country Link
US (1) US4961754A (nl)
JP (1) JPH0192273A (nl)
AT (1) AT400806B (nl)
BE (1) BE1002133A3 (nl)
CA (1) CA1301069C (nl)
CH (1) CH676243A5 (nl)
DE (1) DE3824094A1 (nl)
FR (1) FR2618069B1 (nl)
GB (1) GB2207153B (nl)
IT (1) IT1223702B (nl)
LU (1) LU86946A1 (nl)
NL (1) NL8801810A (nl)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5346509A (en) * 1988-05-12 1994-09-13 Clairol Incorporated Process for dyeing hair by the sequential treatment of hair with metal ion-containing composition and with a dye composition containing 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid and certain derivatives thereof
LU87429A1 (fr) * 1989-01-17 1990-07-24 Oreal Produit a base de particules de polymere comportant des pigments melaniques,son procede de preparation et son utilisation,en particulier en cosmetique
LU87672A1 (fr) * 1990-02-05 1991-10-08 Oreal Procede de preparation d'un pigment melanique par voie enzymatique
US5218079A (en) * 1990-05-18 1993-06-08 Yale University Soluble melanin
JPH0441410A (ja) * 1990-06-05 1992-02-12 Kao Corp 化粧料組成物
FR2664498B1 (fr) * 1990-07-16 1993-08-06 Oreal Produit a base de particules lamellaires minerales et organiques, comportant un pigment melanique, son procede de preparation et son utilisation en cosmetique.
LU87814A1 (fr) * 1990-09-27 1992-05-25 Oreal Composition cosmetique comportant une dispersion de vesicules lipidiques ainsi que des pigments melaniques,et son utilisation
US5874091A (en) * 1990-09-27 1999-02-23 L'oreal Cosmetic composition comprising a dispersion of lipid vesicles as well as melanin pigments
FR2677544B1 (fr) * 1991-06-14 1993-09-24 Oreal Composition cosmetique contenant un melange de nanopigments d'oxydes metalliques et de pigments melaniques.
FR2679771A1 (fr) * 1991-08-01 1993-02-05 Oreal Utilisation pour la teinture temporaire des fibres keratiniques d'un pigment insoluble obtenu par polymerisation oxydante de derives indoliques.
US5645609A (en) * 1991-08-01 1997-07-08 L'oreal Compositions which contain and processes which use an insoluble pigment obtained by the oxidative polymerization of indole derivatives for the temporary dyeing of keratinous fibers
FR2680681A1 (fr) * 1991-08-30 1993-03-05 Oreal Composition pour le maquillage et le soin des cils et/ou sourcils et son procede de preparation.
FR2681329B1 (fr) * 1991-09-18 1995-06-23 Oreal Dispersion fine de pigments melaniques, sa preparation et son utilisation en cosmetique.
JP2639258B2 (ja) * 1991-11-08 1997-08-06 王子製紙株式会社 着色炭酸カルシウムの製造方法
FR2686345A1 (fr) * 1992-01-16 1993-07-23 Oreal Produit a base de particules minerales colorees comportant un pigment melanique, son procede de preparation et son utilisation en cosmetique.
FR2686248B1 (fr) * 1992-01-16 1994-04-15 Oreal Produit a base de particules minerales ou organiques portant un produit indolinique, son procede de preparation et son utilisation en cosmetique.
FR2686344B1 (fr) * 1992-01-16 1994-04-15 Oreal Produits indoliniques, leurs procedes de preparation et leur utilisation en cosmetique.
FR2688136B1 (fr) * 1992-03-03 1995-06-09 Oreal Composition cosmetique contenant des pigments melaniques en association avec certains tocopherols, et procede de protection de la peau, des cheveux, des muqueuses et des compositions cosmetiques.
WO1993019721A1 (en) * 1992-03-31 1993-10-14 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Novel cosmetic
AU2771792A (en) * 1992-03-31 1993-11-08 Kyowa Hakko Kogyo Co. Ltd. Novel cosmetic
FR2689898B1 (fr) * 1992-04-08 1994-06-10 Oreal Pigments comportant un support inorganique et le produit de reaction d'un derive indolique et d'un derive quinonique, leur procede de preparation et leur utilisation en cosmetique.
WO1993022773A1 (en) * 1992-05-04 1993-11-11 Berliner David L Process for absorbing ultraviolet radiation using dispersed melanin
FR2698376B1 (fr) * 1992-11-20 1995-02-24 Oreal Procédé de préparation de pigments mélaniques par bioconversion et utilisation des pigments obtenus en cosmétique.
US5776241A (en) * 1993-04-27 1998-07-07 L'oreal Process for the preparation of a melanic pigment of small particle size and its use in cosmetics
US5744125A (en) * 1993-08-19 1998-04-28 Yale University Cosmetic melanins
FR2792322A1 (fr) * 1999-04-16 2000-10-20 Talc De Luzenac Procede de fixation sur des particules minerales, en particulier talc, mica ou pyrophyllite, de molecules organiques de type quinonique ou indolique, notamment molecules de colorant organique
FR2798931B1 (fr) 1999-09-22 2001-11-16 Oreal Nouveaux composes indoliques, leur utilisation pour la teinture et le maquillage des matieres keratiniques, compositions les contenant et procedes de teinture
DE10100938A1 (de) * 2001-01-10 2002-07-11 Henkel Kgaa Indol-/Indolin-Hybridfarbstoffe und -hybridfarbstoffvorprodukte
DE10105139A1 (de) 2001-02-06 2002-08-22 Wella Ag Elektrisch leitfähige Polymere in kosmetischen Mitteln
FR2825268B1 (fr) 2001-05-31 2004-09-17 Oreal Composition cosmetique comprenant des particules de carbonate de calcium et des agents de conditionnement
DE102005011923A1 (de) * 2005-03-14 2006-10-26 Henkel Kgaa Farbintensivierung von Färbungen auf keratinhaltigem Substrat
EP2108041A1 (en) * 2007-01-18 2009-10-14 Reckitt Benckiser N.V. Dosage element and a method of manufacturing a dosage element
US8882902B2 (en) 2009-08-04 2014-11-11 L'oreal Composite pigment and method for preparation thereof
FR2985178B1 (fr) * 2012-01-02 2014-01-31 Oreal Composition cosmetique aqueuse comprenant de l'alkylcellulose, des huiles non volatiles, une cire particuliere et un agent tensioactif
CN105267055A (zh) * 2014-07-04 2016-01-27 济南益豪环保技术有限公司 一种安全环保的仿生型染发剂
CN112940529B (zh) * 2021-03-20 2022-06-07 山西医科大学 一种从黑色素瘤细胞中提取黑色素的方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR992700A (fr) * 1944-08-08 1951-10-22 Henri Wackherr & Cie Ets Procédé de fabrication de laques de matières colorantes
NL254075A (nl) * 1959-07-24
CH569525B5 (nl) * 1971-09-30 1975-11-28 Ciba Geigy Ag
IT1143699B (it) * 1976-11-29 1986-10-22 Hoffmann La Roche Preparato cosmetico per shampoo secco contenente cellulosa sotto forma di polvere
DE2739845A1 (de) * 1977-09-03 1979-03-15 Dynamit Nobel Ag Verfahren zur herstellung von farbpigmenten
CH642990A5 (de) * 1978-07-24 1984-05-15 Parke Davis & Co Verfahren zum faerben von gelatine fuer kapseln mit hilfe eines gegen den abbau durch licht oder oxidation stabilisierten natuerlichen farbstoffes.
DE2949440A1 (de) * 1979-12-08 1981-06-11 Degussa Ag, 6000 Frankfurt Wasserunloesiche organische farbstoffe und verfahren zu ihrer herstelung
JPS60163808A (ja) * 1984-02-06 1985-08-26 Kao Corp 化粧料
IN165908B (nl) * 1985-10-25 1990-02-10 Merck Patent Gmbh
FR2605012B1 (fr) * 1986-10-10 1988-11-25 Rhone Poulenc Chimie Pigments colores a base d'un oxyde mineral du type silice, alumine ou oxyde de titane ou de zirconium et leurs procedes de preparation.
US4776857A (en) * 1986-11-21 1988-10-11 Repligen Corporation Use of hydroxylated indoles as dye precursors

Also Published As

Publication number Publication date
IT1223702B (it) 1990-09-29
FR2618069B1 (fr) 1990-12-07
US4961754A (en) 1990-10-09
CA1301069C (fr) 1992-05-19
GB2207153B (en) 1991-07-03
JPH0192273A (ja) 1989-04-11
GB2207153A (en) 1989-01-25
IT8867674A0 (it) 1988-07-18
AT400806B (de) 1996-03-25
BE1002133A3 (fr) 1990-07-24
DE3824094A1 (de) 1989-01-26
FR2618069A1 (fr) 1989-01-20
GB8817069D0 (en) 1988-08-24
ATA182788A (de) 1995-08-15
CH676243A5 (nl) 1990-12-28
LU86946A1 (fr) 1989-03-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NL8801810A (nl) Ultrafijn mineraal poeder met donkere pigmenten, werkwijze voor de bereiding daarvan en toepassing daarvan in kosmetika.
JP2960209B2 (ja) メラニン色素含有化粧品
JPH02232264A (ja) ポリマー粒子からなる製品、その製造方法および化粧品組成物
JP3293880B2 (ja) 化粧品組成物
CA2105280C (fr) Produit a base de particules minerales colorees comportant un pigment melanique, son procede de preparation et son utilisation en cosmetique
JPH06507671A (ja) インドリン生成物を含む無機または有機粒子を基体とする製品
JPH06510995A (ja) メラニン顔料の微分散体、その製造およびその化粧品への利用
DE69300943T3 (de) Indolin-produkte, ihre verfahren zu deren herstellung sowie ihre verwendung in der kosmetik
RU2109025C1 (ru) Пигментный краситель в форме 5,6-дигидроксииндольного полимера, способ его получения и косметические композиции на его основе
JPH1112493A (ja) 複合粉体及びこれを含有する組成物
JP2714487B2 (ja) 新規カルバゾール誘導体および香粧品,特にメーキャップへの使用
US5776241A (en) Process for the preparation of a melanic pigment of small particle size and its use in cosmetics
FR2848842A1 (fr) Procede pour teinter ou colorer des matieres keratiniques humaines avec effet d&#39;eclaircissement au moyen d&#39;une composition comprenant un compose fluorescent et un azurant optique et composition
FR2704554A1 (fr) Procédé de préparation d&#39;un pigment mélanique de faible granulométrie et son utilisation en cosmétique.
WO2001058420A1 (fr) Utilisation, dans les compositions cosmetiques, de polyorganosiloxane fonctionnalise comme agent mouillant et dispersant des particules minerales
JP2003105225A (ja) 複合有機顔料およびそれを含有する化粧料
FR2853228A1 (fr) Composition de coloration pour matieres keratiniques humaines comprenant un colorant fluorescent et un agent conditionneur insoluble, procede et utilisation
FR2788969A1 (fr) Utilisation, dans les compositions cosmetiques, de polyorganosiloxane fonctionnalise comme agent mouillant et dispersant des particules solides hydrophobes en phase organique
FR2707493A1 (fr) Produit à base de particules minérales colorées comportant un pigment pyrrolique, son procédé de préparation et son utilisation en cosmétique.

Legal Events

Date Code Title Description
BV The patent application has lapsed