CA1301069C - Poudre minerale ultrafine comportant des pigments melaniques, son procede de preparation et son utilisation en cosmetique - Google Patents
Poudre minerale ultrafine comportant des pigments melaniques, son procede de preparation et son utilisation en cosmetiqueInfo
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Abstract
L'invention concerne une poudre constituée de particules minérales inertes ayant une granulométrie inférieure à 20 microns, comportant sur leur surface un pigment mélanique résultant de l'oxydation d'au moins un colorant indolique de formule: <IMG> (I) dans laquelle: R1 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur ou un groupement -SiR9R10R11; R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou bien un groupement alkyle inférieur, un groupement carboxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur ou un groupement -COOSiR9R10R11; R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié en C1-C20, un groupement formyle, un groupement acyle en C2-C20, linéaire ou ramifié, un groupement alcenoyle en C3-C20, linéaire ou ramifié, un groupement -SiR9R10R11, un groupement -P(O)(OR6)2, un groupement R6OSO2 ou bien R4 et R5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, forment un cycle contenant éventuelle ment un groupement carbonyle, un groupement méthylène éventuellement substitué, un groupement thiocarbonyle ou un groupement: <IMG> ou bien <IMG> ; R6 et R7 représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle inférieur, R8 représentant un groupement alcoxy inférieur ou un groupement mono- ou dialkylamino, R9, R10 et R11, identiques ou différents, représentant des groupements alkyle inférieurs, linéaires ou ramifiés, ou l'un de ses sels d'addition avec des acides minéraux ou organiques ou sels de métaux alcalins, alcalino-terreux ou d'amines correspondants. La poudre selon l'invention est destinée notamment à être utilisée pour la coloration des cheveux et le maquillage des poils et de la peau.
Description
130106~
La presente invention est relative à une poudre minerale comportant des pigments melaniques destinee notamment à être utilisee pour la coloration des cheveux et le maquillage des poils et de la peau.
La couleur des cheveux, de la peau et des poils d'origine humaine provient principalement des pigments melaniques secretes par les melanocytes.
Ces pigments, d'oxigine naturelle, comprennent, en particulier, des pigments noirs ou bruns qu'on appelle des eumelamines.
Leur biosynthese naturelle s'effectue en plusieurs etapes par polymerisation des produits d'oxydation d'un acide amine : la tyrosine et l'un de ces produi~s d'oxyda-tion est le 5,6-dihydroxyindole qui polymérise à son tou-en eumelanine.
Il est bien connu actuellement, de teindre les cheveux humains avec du 5,6-dihydroxyindole en ayant recours, soit à des sels metalliques, en particulier des metaux de transition, soit à certains complexes metalli-ques du cuivre, cobalt, fer et manganèse pour accelerer leprocessus de polymerisation oxydante du derive d'indole.
On utilise, dans les compositions de maquillage pour la peau, les poils, les~cils ou les sourcils, des pigments à base de composes metalliques tels que pax exem-ple les oxydes de fer noir et brun.
L'innocuite de ces composes a cependant ete parfois mise en doute, de sorte que l'homme de l'art recherchait des pigments susceptibles de presenter moins de problèmes dans leur utilisation cosmetique.
. ~' ~ -.
~3~069i La Demanderesse vient de decouvrir qu'il etait possible de preparer in vitro un pigment naturel non toxique, non allergène, en mettant en oeuvre au moins un colorant indolique. Ce pigment se presente plus particu-lièrement sous forme de particules ultrafines, dispersa-bles dans les milieux cosmetiquement acceptables habituel-lement utilises pour la teinture des cheveux, des poils ou de la peau.
' L'invention a donc pour objet une poudre ultrafine comportant des pigments melaniques.
Un autre objet de l'invention est constitue par la préparation de cette poudre.
L'invention concerne également l'application cosmé-tique d'une telle poudre, notamment dans la coloration des cheveux et le maquillage de la peau et des poils tcils et sourcils).
La poudre conforme à l'invention est essentielle-ment caractérisée par le fait qu'elle est constituée de particules minérales inertes ayant une granulométrie infé-rieure à 20 microns et de préférence inférieure à 10microns et plus particulièrement inférieure ou avoisinant 5 microns et comportant, sur leur surface, un pigment mélanique résultant de l'oxydation d'au moins un colorant indolique de formule:
R~O
; - 2 ~
130106~
dans laquelle:
Rl représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inferieur ou un groupement -SiRgRloRll;
R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou bien un groupement alkyle inférieur, un groupement carboxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur ou un groupement COOSiRgRloRll;
R4 et R5, ldentiques ou différents, representent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle lineaire ou rami-fie en cl-C20, un groupement formyle, un groupement acyle en C2-C20, lineaire ou ramifie, un groupement alcenoyle en C3-C20, lineaire ou ramifié, un groupement -SiRgRloRll, un groupement -P(O)(OR6)2, un groupement R6OSO2 ou bien R4 et R5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattaches, forment un cycle contenant eventuelle-ment un groupement carbonyle, un groupement méthylène éventuellement substitué, un groupement thiocarbonyle ou un groupement:
~ P(O)OR6, ou bien C 7 8;
R6 et R7 repxésentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle inférieur, R8 representant un groupement alcoxy inférieur ou un groupement mono- ou dialkylamino, Rg, Rlo et Rll, identiques ou differents, representant des groupements alkyle inferieuxs, lineaires ou ramifies, ou l'un de ses sels d'addition avec des acides mineraux ou organiques ou sels de metaux alcalins, alcalino-terreux ou d'amines correspondants.
~ - 3 -i~o~
La granulométrie de ces particules est généralement supérieure à 0,01 micron.
Le pigment ainsi formé est le pigment melanique dans le cas du 5,6-dihydroxyindole.
Par analogie et simplification, on appellera égale-ment "pigment mélanique", le pigment formé par oxydation de chacun des composés de formule (I).
Les particules plus particulièrement utilisables peuvent être des particules de carbonate de calcium ou de silice ayant la granulométrie définie ci-dessus.
Les colorants indoliques de formule (I) preferés repondent à la formule:
4 ~ R'3 R'50 ~ ~ ~ R'2 (II) dans laquelle R'2 et R'3, identiques ou differents, repre-sentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle infe-rieur en Cl-C6, un groupement carboxyle ou un groupement alcoxycarbonyle inferieur dont le groupement alcoxy est un groupement en Cl-C6, R'4 et R'5, identiques ou differents, representent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inferieur en Cl-C6, un groupement acyle lineaire en C2-C20 ou un groupement trimethylsilyle, ou bien R'4 et R'5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattaches, forment un cycle methylènedioxy eventuellement substitue ou carbonyldioxy.
i301069 Les colorants plus particulièrement utilisables sont choisis parmi le 5,6-dihydroxyindole, le 5-methoxy 6-hydroxyindole, le 3-methyl 5,6-dihydroxyindole, le 2-me-thyl 5,6-dihydroxyindole, le 5,6-di(trimethylsilyloxy)indo-le, le 5,6-[(1-ethoxyethyl)1,1-dioxy]indole, le 5,6-(me-thylènedioxy)indole, le 5-acetoxy 6-hydroxyindole, le
La presente invention est relative à une poudre minerale comportant des pigments melaniques destinee notamment à être utilisee pour la coloration des cheveux et le maquillage des poils et de la peau.
La couleur des cheveux, de la peau et des poils d'origine humaine provient principalement des pigments melaniques secretes par les melanocytes.
Ces pigments, d'oxigine naturelle, comprennent, en particulier, des pigments noirs ou bruns qu'on appelle des eumelamines.
Leur biosynthese naturelle s'effectue en plusieurs etapes par polymerisation des produits d'oxydation d'un acide amine : la tyrosine et l'un de ces produi~s d'oxyda-tion est le 5,6-dihydroxyindole qui polymérise à son tou-en eumelanine.
Il est bien connu actuellement, de teindre les cheveux humains avec du 5,6-dihydroxyindole en ayant recours, soit à des sels metalliques, en particulier des metaux de transition, soit à certains complexes metalli-ques du cuivre, cobalt, fer et manganèse pour accelerer leprocessus de polymerisation oxydante du derive d'indole.
On utilise, dans les compositions de maquillage pour la peau, les poils, les~cils ou les sourcils, des pigments à base de composes metalliques tels que pax exem-ple les oxydes de fer noir et brun.
L'innocuite de ces composes a cependant ete parfois mise en doute, de sorte que l'homme de l'art recherchait des pigments susceptibles de presenter moins de problèmes dans leur utilisation cosmetique.
. ~' ~ -.
~3~069i La Demanderesse vient de decouvrir qu'il etait possible de preparer in vitro un pigment naturel non toxique, non allergène, en mettant en oeuvre au moins un colorant indolique. Ce pigment se presente plus particu-lièrement sous forme de particules ultrafines, dispersa-bles dans les milieux cosmetiquement acceptables habituel-lement utilises pour la teinture des cheveux, des poils ou de la peau.
' L'invention a donc pour objet une poudre ultrafine comportant des pigments melaniques.
Un autre objet de l'invention est constitue par la préparation de cette poudre.
L'invention concerne également l'application cosmé-tique d'une telle poudre, notamment dans la coloration des cheveux et le maquillage de la peau et des poils tcils et sourcils).
La poudre conforme à l'invention est essentielle-ment caractérisée par le fait qu'elle est constituée de particules minérales inertes ayant une granulométrie infé-rieure à 20 microns et de préférence inférieure à 10microns et plus particulièrement inférieure ou avoisinant 5 microns et comportant, sur leur surface, un pigment mélanique résultant de l'oxydation d'au moins un colorant indolique de formule:
R~O
; - 2 ~
130106~
dans laquelle:
Rl représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inferieur ou un groupement -SiRgRloRll;
R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou bien un groupement alkyle inférieur, un groupement carboxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur ou un groupement COOSiRgRloRll;
R4 et R5, ldentiques ou différents, representent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle lineaire ou rami-fie en cl-C20, un groupement formyle, un groupement acyle en C2-C20, lineaire ou ramifie, un groupement alcenoyle en C3-C20, lineaire ou ramifié, un groupement -SiRgRloRll, un groupement -P(O)(OR6)2, un groupement R6OSO2 ou bien R4 et R5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattaches, forment un cycle contenant eventuelle-ment un groupement carbonyle, un groupement méthylène éventuellement substitué, un groupement thiocarbonyle ou un groupement:
~ P(O)OR6, ou bien C 7 8;
R6 et R7 repxésentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle inférieur, R8 representant un groupement alcoxy inférieur ou un groupement mono- ou dialkylamino, Rg, Rlo et Rll, identiques ou differents, representant des groupements alkyle inferieuxs, lineaires ou ramifies, ou l'un de ses sels d'addition avec des acides mineraux ou organiques ou sels de metaux alcalins, alcalino-terreux ou d'amines correspondants.
~ - 3 -i~o~
La granulométrie de ces particules est généralement supérieure à 0,01 micron.
Le pigment ainsi formé est le pigment melanique dans le cas du 5,6-dihydroxyindole.
Par analogie et simplification, on appellera égale-ment "pigment mélanique", le pigment formé par oxydation de chacun des composés de formule (I).
Les particules plus particulièrement utilisables peuvent être des particules de carbonate de calcium ou de silice ayant la granulométrie définie ci-dessus.
Les colorants indoliques de formule (I) preferés repondent à la formule:
4 ~ R'3 R'50 ~ ~ ~ R'2 (II) dans laquelle R'2 et R'3, identiques ou differents, repre-sentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle infe-rieur en Cl-C6, un groupement carboxyle ou un groupement alcoxycarbonyle inferieur dont le groupement alcoxy est un groupement en Cl-C6, R'4 et R'5, identiques ou differents, representent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inferieur en Cl-C6, un groupement acyle lineaire en C2-C20 ou un groupement trimethylsilyle, ou bien R'4 et R'5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattaches, forment un cycle methylènedioxy eventuellement substitue ou carbonyldioxy.
i301069 Les colorants plus particulièrement utilisables sont choisis parmi le 5,6-dihydroxyindole, le 5-methoxy 6-hydroxyindole, le 3-methyl 5,6-dihydroxyindole, le 2-me-thyl 5,6-dihydroxyindole, le 5,6-di(trimethylsilyloxy)indo-le, le 5,6-[(1-ethoxyethyl)1,1-dioxy]indole, le 5,6-(me-thylènedioxy)indole, le 5-acetoxy 6-hydroxyindole, le
2-ethoxycarbonyl 5,6-dihydroxyindole, le 5-hydxoxy 6-me-thoxyindole, le 5,6-carbonyldioxyindole, le 2-carboxy 5,6-dihydroxyindole, le 2,3-dimethyl 5,6-dihydroxyindole et leurs sels.
La realisation particulièrement preferee met en oeuvre le 5,6-dihydroxyindole.
Le procede de preparation de la poudre conforme à
l'invention consiste essentiellement à melanger, en milieu aqueux, au moins un colorant indolique de formule (I) telle que definie ci-dessus et la charge particulaire inerte minerale ayant la granulometrie definie ci-dessus, et à proceder ensuite à la formation d'un pigment par oxydation à la surface de la charge.
La formation du "pigment melanique" s'effectue, en milieu aqueux, soit à l'air, de preference à pH alcalin, soit par addition d'un agent oxydant tel que des peroxydes et en particulier le peroxyde d'hydrogène, l'acide perio-dique et ses sels hydrosolubles, les composes derives de l'acide periodique existant à l'eauilibre en solution, le permanganate ou bichxomate de potassium, l'hypochlorite de sodium, le ferricyanure de potassium, le persulfate d'am-monium, l'oxyde d'argent, le chlorure ferrique, l'oxyde de plomb (Pb IV), le suIfate de cesium (Ce IV), soit par addition d'un iodure de metal alcalin, alcalino-terreux ou d'ammonium et de peroxyde d'hydrogène.
:~ - 5 -i3~
Le périodate hydrosoluble préféré est celui de sodium.
Le pigment mélanique se forme lentement à l'air, l'utilisation d'un pH alcalin activant la réaction.
Lors de l'utilisation d'un agent oxydant, le pH
peut être quelconque mais est de préférence alcalin, dans le cas du système à l'iodure /H2O2, ce qui permet d'acti-ver la réaction.
Le procédé particulièrement préféré consiste à
utiliser un iodure alcalin, alcalino-terreux ou d'ammonium et du peroxyde d'hydrogène à un pH acide ou alcalin.
Dans ce procédé, on utilise de préference le colo-rantindolique de formule ~I) dans des proportions pondéra-les comprises entre 0,1 et 10%, de préference entre 0,5 e 5%, la charge minerale inerte particulaire representant 0,OS a 10% en poids, et de préférence 0,1 à 6% en poids.
Le reste de la préparation est generalement constitué par un milieu aqueux.
Le milieu aqueux peut éventuellement contenir des solvants dans des proportions suffisantes pour solubiliser rapidement le colorant indolique de formule (I). Comme solvant particulièrement utilisable, on peut citer l'al-cool ethylique.
Lorsqu'on utilise l'ion iodure pour former le pigment mélanique, celui-ci est utilisé de préférence dans des proportions de 0,07 à 4% en poids, et préférentielle-ment de 0,7 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition en observant un rapport colorant indoli-que/I compris entre 0,6 et 5 et plus particulièrement voisin de 3 à 4.
~ 6 -~301il69 Le pigment ainsi préparé peut être additionné dans des supports cosmétiques classiques à une concentration comprise entre 1 et 35%, et de preference 2 à 20~ du poids total de la composition, pour conduire à des compositions tinctoriales pour cheveux ou des produits de maquillage, notamment des cils, des sourcils ou de la peau tels que des fards à paupières, fards à joues, ligneurs encore appeles "eye-liner", mascaras pour les cils et les sour-cils. Ces supports cosmetiques sont connus en eux-mêmes.
Ces compositions peuvent se presenter sous forme de lotion, de lotion epaissie, de gel, de crème, de poudre, de stick et éventuellement être conditionnées en aérosol.
Les compositions utilisées pour le maquillage de la peau, des cils et des sourcils, peuvent notamment se présenter sous forme solide ou pâteuse, anhydre ou aqueuse et dans ce dernier cas, il s'agit d'émulsions huile dans eau ou eau dans huile ou encore de suspensions.
Les compositions selon l'invention présentent l'avantage d'être stables, rapidement préparées à tempéra-ture ambiante et sont pourvues d'une bonne innocuité. Lesmaquillages obtenus résistent bien à l'eau.
Lorsqu'elles sont utilisées sous forme d'émulsion, elles peuvent contenir, en outre, des agents tensio-actifs bien connus dans l'état de la technique choisis parmi les agents tensio-actifs, anioniques, non ioniques, cationi-ques ou amphotères.
Les compositions de maquillage peuvent contenir, notamment, des corps gras, des solvants organiques, des silicones, des épaississants, des adoucissants, des produits ant solaires, des parfums, des conservateurs, des antioxydants, des charges, des séquestrants, des polymères ~ 130i~
anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères, ainsi que leurs mélanges, des agents alcalinisants ou acidi-fiants.
Le corps gras peut être constitué par une huile ou une cire ou leur mélange.
Les huiles sont choisies de préféren-e parmi les huiles animales, vegetales, minerales ou de synthèse et notamment l'huile de palme hyd~ogénée, l'huile de ricin hydrogénee, l'huile de VASELINE, l'huile de paraffine, l'huile de Purcellin.
Les cires sont choisies parmi les cires animales, fossiles, végétales, minérales ou synthétiques parmi lesquelles on peut citer les cires d'abeille, les cires de Carnauba, de Candelilla, de canne a sucre, du Japon, les ozokérites, la cire de Montan, les cires microcristalli-nes, les paraffines.
Les compositions peuvent également contenir en plus des particules ultrafines comportant les pigments mélani-ques, d'autres pigments généralement utilisés en cosméti-que, notamment les pigments nacrés permettant de varier encore les colorations susceptibles d'etre obtenues.
L'invention vise également un procédé de coloration des cheveux et de maquillage mettant en oeuvre une compo-sition telle que définie ci-dessus.
Les exemples suivants sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant présenter un caractère limitatif.
EXEMPLES 1, 2, 3, 4, 5 -On dissout dans un bécher et sous agitation magné-tique, 4 g de 5,6-dihydroxyindole dans 10 g d'alcool éthy-lique. On additionne successivement ensuite, à températu-* Marque de commerce i3~
re ambiante, de l'eau en quantite necessaire pour obtenir 100 g de melange au total, 20 g de peroxyde d'hydrogène à
20 volumes, des quantites variables de carbonate de cal-cium ~Socal N de SOLVAY; dimension moyenne < 3 ,u), réu-nies dans le tableau A suivant, puis pour terminer, 1,5 g d'iodure de potassium.
Un précipité noir apparaît rapidement. On laisse parfaire la reaction pendant une heure. On sépare le pigment noir insoluble par filtration. On le lave à
l'eau. On reprend le précipité par l'alcool. On filtre à
nouveau et on laisse sécher à l'air. On obtient un pig-ment mélanique noir dont on indique dans le tableau A
ci-contre, la dimension moyenne des particules.
.
EXEMPLE N CaCO3DIAMETRE DES
(en g)PARTICULES
l 4,0 (en microns) 2 2,0 5
La realisation particulièrement preferee met en oeuvre le 5,6-dihydroxyindole.
Le procede de preparation de la poudre conforme à
l'invention consiste essentiellement à melanger, en milieu aqueux, au moins un colorant indolique de formule (I) telle que definie ci-dessus et la charge particulaire inerte minerale ayant la granulometrie definie ci-dessus, et à proceder ensuite à la formation d'un pigment par oxydation à la surface de la charge.
La formation du "pigment melanique" s'effectue, en milieu aqueux, soit à l'air, de preference à pH alcalin, soit par addition d'un agent oxydant tel que des peroxydes et en particulier le peroxyde d'hydrogène, l'acide perio-dique et ses sels hydrosolubles, les composes derives de l'acide periodique existant à l'eauilibre en solution, le permanganate ou bichxomate de potassium, l'hypochlorite de sodium, le ferricyanure de potassium, le persulfate d'am-monium, l'oxyde d'argent, le chlorure ferrique, l'oxyde de plomb (Pb IV), le suIfate de cesium (Ce IV), soit par addition d'un iodure de metal alcalin, alcalino-terreux ou d'ammonium et de peroxyde d'hydrogène.
:~ - 5 -i3~
Le périodate hydrosoluble préféré est celui de sodium.
Le pigment mélanique se forme lentement à l'air, l'utilisation d'un pH alcalin activant la réaction.
Lors de l'utilisation d'un agent oxydant, le pH
peut être quelconque mais est de préférence alcalin, dans le cas du système à l'iodure /H2O2, ce qui permet d'acti-ver la réaction.
Le procédé particulièrement préféré consiste à
utiliser un iodure alcalin, alcalino-terreux ou d'ammonium et du peroxyde d'hydrogène à un pH acide ou alcalin.
Dans ce procédé, on utilise de préference le colo-rantindolique de formule ~I) dans des proportions pondéra-les comprises entre 0,1 et 10%, de préference entre 0,5 e 5%, la charge minerale inerte particulaire representant 0,OS a 10% en poids, et de préférence 0,1 à 6% en poids.
Le reste de la préparation est generalement constitué par un milieu aqueux.
Le milieu aqueux peut éventuellement contenir des solvants dans des proportions suffisantes pour solubiliser rapidement le colorant indolique de formule (I). Comme solvant particulièrement utilisable, on peut citer l'al-cool ethylique.
Lorsqu'on utilise l'ion iodure pour former le pigment mélanique, celui-ci est utilisé de préférence dans des proportions de 0,07 à 4% en poids, et préférentielle-ment de 0,7 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition en observant un rapport colorant indoli-que/I compris entre 0,6 et 5 et plus particulièrement voisin de 3 à 4.
~ 6 -~301il69 Le pigment ainsi préparé peut être additionné dans des supports cosmétiques classiques à une concentration comprise entre 1 et 35%, et de preference 2 à 20~ du poids total de la composition, pour conduire à des compositions tinctoriales pour cheveux ou des produits de maquillage, notamment des cils, des sourcils ou de la peau tels que des fards à paupières, fards à joues, ligneurs encore appeles "eye-liner", mascaras pour les cils et les sour-cils. Ces supports cosmetiques sont connus en eux-mêmes.
Ces compositions peuvent se presenter sous forme de lotion, de lotion epaissie, de gel, de crème, de poudre, de stick et éventuellement être conditionnées en aérosol.
Les compositions utilisées pour le maquillage de la peau, des cils et des sourcils, peuvent notamment se présenter sous forme solide ou pâteuse, anhydre ou aqueuse et dans ce dernier cas, il s'agit d'émulsions huile dans eau ou eau dans huile ou encore de suspensions.
Les compositions selon l'invention présentent l'avantage d'être stables, rapidement préparées à tempéra-ture ambiante et sont pourvues d'une bonne innocuité. Lesmaquillages obtenus résistent bien à l'eau.
Lorsqu'elles sont utilisées sous forme d'émulsion, elles peuvent contenir, en outre, des agents tensio-actifs bien connus dans l'état de la technique choisis parmi les agents tensio-actifs, anioniques, non ioniques, cationi-ques ou amphotères.
Les compositions de maquillage peuvent contenir, notamment, des corps gras, des solvants organiques, des silicones, des épaississants, des adoucissants, des produits ant solaires, des parfums, des conservateurs, des antioxydants, des charges, des séquestrants, des polymères ~ 130i~
anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères, ainsi que leurs mélanges, des agents alcalinisants ou acidi-fiants.
Le corps gras peut être constitué par une huile ou une cire ou leur mélange.
Les huiles sont choisies de préféren-e parmi les huiles animales, vegetales, minerales ou de synthèse et notamment l'huile de palme hyd~ogénée, l'huile de ricin hydrogénee, l'huile de VASELINE, l'huile de paraffine, l'huile de Purcellin.
Les cires sont choisies parmi les cires animales, fossiles, végétales, minérales ou synthétiques parmi lesquelles on peut citer les cires d'abeille, les cires de Carnauba, de Candelilla, de canne a sucre, du Japon, les ozokérites, la cire de Montan, les cires microcristalli-nes, les paraffines.
Les compositions peuvent également contenir en plus des particules ultrafines comportant les pigments mélani-ques, d'autres pigments généralement utilisés en cosméti-que, notamment les pigments nacrés permettant de varier encore les colorations susceptibles d'etre obtenues.
L'invention vise également un procédé de coloration des cheveux et de maquillage mettant en oeuvre une compo-sition telle que définie ci-dessus.
Les exemples suivants sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant présenter un caractère limitatif.
EXEMPLES 1, 2, 3, 4, 5 -On dissout dans un bécher et sous agitation magné-tique, 4 g de 5,6-dihydroxyindole dans 10 g d'alcool éthy-lique. On additionne successivement ensuite, à températu-* Marque de commerce i3~
re ambiante, de l'eau en quantite necessaire pour obtenir 100 g de melange au total, 20 g de peroxyde d'hydrogène à
20 volumes, des quantites variables de carbonate de cal-cium ~Socal N de SOLVAY; dimension moyenne < 3 ,u), réu-nies dans le tableau A suivant, puis pour terminer, 1,5 g d'iodure de potassium.
Un précipité noir apparaît rapidement. On laisse parfaire la reaction pendant une heure. On sépare le pigment noir insoluble par filtration. On le lave à
l'eau. On reprend le précipité par l'alcool. On filtre à
nouveau et on laisse sécher à l'air. On obtient un pig-ment mélanique noir dont on indique dans le tableau A
ci-contre, la dimension moyenne des particules.
.
EXEMPLE N CaCO3DIAMETRE DES
(en g)PARTICULES
l 4,0 (en microns) 2 2,0 5
3 0,8 5
4 0'2'' 5 Dans un bécher, on additionne successivement l,5 g de silice micronisée vendue sous la marque de commerce SYI,OBLOC 46 par la Societé GRACE l,6 g de 5,6-dihydroxy-indole, 16 g d'alcool éthylique, 64 g d'eau.
Marque de commerce _ g _ .'i ~30il~
On mélange la composition obtenue à températureambiante, sous agitation magnetique. Puis on introduit 0,8 g d'iodure de potassium et en dernier lieu, 16 g de peroxyde d'hydrogène à 20 volumes.
On procède ensuite à la separation du précipité
noir formé, conformément à la méthode décrite dans les exemples 1 à 5.
Le pigment mélanique présente une dimension des particules de l'ordre de 5 jU.
- Dans un bécher, on additionne successivement sous agitation magnétique 1,8 g de silice pyrogénée vendue sous la marque de commerce AEROSIL 300 par la Société DEGUSSA, 0,9 g de 5,6-dihydroxyindole, 0,5 g d'iodure d'ammonium, 1,8 g d'alcool éthylique, 84,2 g d'eau, puis 10,8 g de peroxyde d'hydrogène à 20 volumes.
Le precipité noir fo me est séparé confo~mément a la méthode décrite dans les exemples precédents.
Le pigment mélanique présente une dimension des particules de l'ordre de 3 ~u.
Dans un becher, on additionne successivement sous agitation magnetique, 2,0 g de silice pyrogenée vendue sous la marque de commerce AEROSIL R 972 par la Société
DEGUSSA, 1,0 g d'iodure d'ammonium, 1,0 g de 5,6-dihy-droxyindole, 29 g d'alcool éthylique, 46 g d'eau, puis 21 g de pe-oxyde d'hydrog~ne à 20 volumes.
On sépare le precipite noir forme conformement à la methode decrite dans les exemples précédents.
Le pigment mélanique présente une dimension des particules de l'ordre de 3 ,u.
~'' .
130~L069 Dans un becher, on additionne successivement sous agitation magnétique, 2,8 g de silice pyrogénée vendue sous la marque de commerce AEROSIL 200 par la Société
DEGUSSA, 1,8 g d'iodure de sodium, 0,9 g de 5,6-dihydroxy-indole, 6,5 g d'alcool éthylique, 79 g d'eau, puis pour terminer, 9 g de peroxyde d'hydrogène à 20 volumes.
On sépare le précipité noir formé conformément à la méthode décrite dans les exemples précédents.
Le pigment mélanique présente une dimension des particules de l'ordre de 3 jU.
Dans un bécher, on additionne successivement 0,58 g de 5,6-dihydroxyindole, 23,3 g d'alcool éthylique, 45,9 g d'eau, puis 6,97 g de carbonate de calcium vendu sous la marque de commerce SOCAL N par SOLVAY, en agitant magnéti-quement.
Après addition de 0,58 g MA de periodate de Na (solt 23,25 g de solution aqueuse de periodate à 2,5% MA), on laisse parfaire la réaction quelques minutes.
On obtient, après filtration, lavage à l'eau puis à
l'alcool éthylique, un pigment mélanique noir.
EXEMPLE ll Dans un bécher, sous agitation magnétique, on additionne successivement:
- 2,77 g de bromhydrate de 2-méthyl 5,6-dihydroxyindole;
- 13,9 g d'alcool éthylique;
- 66,7 g d'eau, puis - 9,25 g de solution aqueuse de peroxyde d'hydrogène à 20 volumes;
- 4,60 g de silice pyrogénée vendue sous la marque de t 13~
commerce AEROSIL 200 par DEG~SSA, et pour terminer, - 2,78 g d'iodure de potassium.
Après quelques minutes pour parfaire la réaction puis filtration, lavage à l'eau et à l'alcool éthylique, on obtient un pigment mélanique noir bleuté.
Dans un bécher, sous agitation magnétique, on additlonne successivement:
- 4,45 g de bromhydrate de 2,3-diméthyl
Marque de commerce _ g _ .'i ~30il~
On mélange la composition obtenue à températureambiante, sous agitation magnetique. Puis on introduit 0,8 g d'iodure de potassium et en dernier lieu, 16 g de peroxyde d'hydrogène à 20 volumes.
On procède ensuite à la separation du précipité
noir formé, conformément à la méthode décrite dans les exemples 1 à 5.
Le pigment mélanique présente une dimension des particules de l'ordre de 5 jU.
- Dans un bécher, on additionne successivement sous agitation magnétique 1,8 g de silice pyrogénée vendue sous la marque de commerce AEROSIL 300 par la Société DEGUSSA, 0,9 g de 5,6-dihydroxyindole, 0,5 g d'iodure d'ammonium, 1,8 g d'alcool éthylique, 84,2 g d'eau, puis 10,8 g de peroxyde d'hydrogène à 20 volumes.
Le precipité noir fo me est séparé confo~mément a la méthode décrite dans les exemples precédents.
Le pigment mélanique présente une dimension des particules de l'ordre de 3 ~u.
Dans un becher, on additionne successivement sous agitation magnetique, 2,0 g de silice pyrogenée vendue sous la marque de commerce AEROSIL R 972 par la Société
DEGUSSA, 1,0 g d'iodure d'ammonium, 1,0 g de 5,6-dihy-droxyindole, 29 g d'alcool éthylique, 46 g d'eau, puis 21 g de pe-oxyde d'hydrog~ne à 20 volumes.
On sépare le precipite noir forme conformement à la methode decrite dans les exemples précédents.
Le pigment mélanique présente une dimension des particules de l'ordre de 3 ,u.
~'' .
130~L069 Dans un becher, on additionne successivement sous agitation magnétique, 2,8 g de silice pyrogénée vendue sous la marque de commerce AEROSIL 200 par la Société
DEGUSSA, 1,8 g d'iodure de sodium, 0,9 g de 5,6-dihydroxy-indole, 6,5 g d'alcool éthylique, 79 g d'eau, puis pour terminer, 9 g de peroxyde d'hydrogène à 20 volumes.
On sépare le précipité noir formé conformément à la méthode décrite dans les exemples précédents.
Le pigment mélanique présente une dimension des particules de l'ordre de 3 jU.
Dans un bécher, on additionne successivement 0,58 g de 5,6-dihydroxyindole, 23,3 g d'alcool éthylique, 45,9 g d'eau, puis 6,97 g de carbonate de calcium vendu sous la marque de commerce SOCAL N par SOLVAY, en agitant magnéti-quement.
Après addition de 0,58 g MA de periodate de Na (solt 23,25 g de solution aqueuse de periodate à 2,5% MA), on laisse parfaire la réaction quelques minutes.
On obtient, après filtration, lavage à l'eau puis à
l'alcool éthylique, un pigment mélanique noir.
EXEMPLE ll Dans un bécher, sous agitation magnétique, on additionne successivement:
- 2,77 g de bromhydrate de 2-méthyl 5,6-dihydroxyindole;
- 13,9 g d'alcool éthylique;
- 66,7 g d'eau, puis - 9,25 g de solution aqueuse de peroxyde d'hydrogène à 20 volumes;
- 4,60 g de silice pyrogénée vendue sous la marque de t 13~
commerce AEROSIL 200 par DEG~SSA, et pour terminer, - 2,78 g d'iodure de potassium.
Après quelques minutes pour parfaire la réaction puis filtration, lavage à l'eau et à l'alcool éthylique, on obtient un pigment mélanique noir bleuté.
Dans un bécher, sous agitation magnétique, on additlonne successivement:
- 4,45 g de bromhydrate de 2,3-diméthyl
5,6-dihydroxyindole;
- 40 g d'alcool éthylique;
- 38,9 g d'eau, puis - 11,1 g d'une solution aqueuse de peroxyde d'hydrogène à 20 volumes;
- 2,78 g de silice pyrogénée vendue sous la marque de commerce AEROSIL 200 par DEGUSSA, et en dernier, - - 2,78 g d'iodure de potassium.
Après filtration, lavage à l'eau puis à l'alcool ethylique, on obtient un pigment mélanique noir à reflet acajou.
.
Dans un bécher, sous agitation magnétique, on additionne successivement:
_ a,4 g de 5-méthoxy 6-hydroxyindole;
- 36,3 g d'alcool éthylique;
- 36,3 g d'eau, puis - 1,4 g d'iodure de potassium;
- 3,6 g de carbonate de calclum vendu sous la marque de commerce SOCAL N par SOLVAY, et en dernier lieu, - 18 g d'une solution aqueuse de peroxyde d'hydrogène à
20 volumes.
- Après filtration, lavage à l'eau puls à l'alcool éthylique, on obtient un pigment mélanique noir à reflets gris.
Dans un bécher, sous agitation magnétique, on additionne successivement:
- 4,4 g de 5-acétoxy 6-hydroxyindole;
- 29,4 g d'alcool éthylique;
- 29,4 g d'eau, puis - 5,9 g de carbonate de calcium vendu sous la marque de commerce SOCAL N par SOLVAY;
- 1,5 g d'iodure de potassium, et pour terminer, - 29,4 g d'une solution aqueuse de peroxyde d'hydrogène à 20 volumes.
Après filtration, lavage à l'eau puis à l'alcool éthylique, on obtient un pigment mélanique beige clair rosé.
~ ans un bécher, sous agitation magnétique, on additionne successivement:
; - 1,83 g de 3-méthyl 5,6-dihydroxyindole;
- 26,2 g d'alcool éthylique;
- 37,4 g d'eau - 0,52 g d'iodure de potassium, puis - 7,85 g de carbonate de calcium vendu sous la marque de commerce SOCAL N par SOLVAY, et pour finir, - 26,2 g d'une solution aqueuse de peroxyde d'hydrogène à 20 volumes.
Après filtration, lavage à l'eau puis a l'alcool éthylique, on obtient un pigment mélanique bleu nuit.
, ~3~1069 Dans un bécher, sous agitation magnétique, on additionne successivement:
- 2,4 g de 5-méthoxy 6-hydroxyindole - 26,6 g d'alcool éthylique;
- 40 g d'eaui - 4,3 g de caxbonate de calcium vendu sous la marque de commerce SOCAL N par SOLVAY, puis en de~nier, - 26,7 g d'une solution aqueuse de periodate de sodium à 15% (soit 4 g MA).
: Après filtration, lavage à l'eau et à l'alcool éthylique, on obtient un pigment mélanique noir.
Dans un bécher, sous agitation magnetique, on additionne successivement:
- 0,6 g de 2-ca-boxy 5,5-dihydroxyindole;
- 29,8 g d'alcool ethylique;
. - 29,3 g d'eau puis - 4,5 g de carbonate de calcium vendu sous la marque de commerce SOCAL N par SOLVAY, et pour terminer, - 12 g de persulfate d'ammonium en solution aqueuse à
10%, soit 1,2 g MA.
Après filtration, lavage à l'eau et à l'alcool ethylique, on obtient un pigment melanique noir.
Dans un becher, sous agitation magnetique, on additionne successivement:
- 0,5 g de 5,6-dihydroxyindole;
- 42,1 g d'alcool ethylique;
- 10 g d'eau, puis, - 5,3 g de carbonate de calcium vendu sous la marque A
~ .~ - 14 -1301()69 de commerce SOCAL N par SOLVAY, et pour terminer, - 42,1 g d'une solution aqueuse de permanganate de potassium à 1,5%, soit 0,63 g MA~
Après filtration et lavage à l'eau, puis à l'alcool éthylique, on obtient un pigment melanique gris moyen.
Dans un becher, sous agitation magnetique, on additionne successivement:
- 0,7 g de 5,6-[(1-éthoxyéthyl)l,l-dioxy]indole;
- 46,3 g d'alcool éthylique;
- 14,7 g d'eau, puis, - 4,3 g de carbonate de calcium vendu sous la marque de commerce SOCAL N par SOLVAY, et pour terminer, - 34 g d'une solution aqueuse de bichromate de potassium à 10~, soit 3,4 g MA.
Après filtration, lavage à l'eau, puis à l'alcool, on obtient un pigment melanique brun clair.
Dans un becher, sous agitation magnetique, on additionne successivement:
- 0,3 g de 5,6-carbonyldioxyindole;
- 25 g d'alcool ethylique;
- 34,7 g d'eau, puis, - 4 g de carbonate de calcium vendu sous la marque de commerce SOCAL N par SOLVAY, et pour terminer, - 20 g d'une solution aqueuse de persulfate d'ammonium à 10%, soit 2 g MA.
Après filtration, lavage à l'eau, puis à l'alcool ethylique, on obtient un pigmert melanique gris moyen.
"
130~069 On introduit 2 g de poudre obtenue selon l'exemple 5 dans 90 g d'un gel de composition suivante:
- CELQUAT L 200 (marque de commerce) 1,0 g - Copolymère acide méthacrylique/
methacrylate de methyle 50/50 1,0 g - Alcool ethylique à 96 8,5 g - Parfum, conservateur qs - Eau qsp100 g 10 On applique le gel ainsi obtenu sur des cheveux blancs à 90~ et on laisse poser la composition pendant 15 à 20 minutes. On rince à l'eau.
Apres sechage, les cheveux sont teints en gris fonce presque noir.
On peut remplacer dans cet exemple la poudre obte-nue a l'exemple 5 par celle de l'exemple 10.
On prepare une emulsion huile/eau ayant la composi-tion suivante:
- Acide stearique 10,0 g - Cire de Candelilla tPF 66/71~C) 3,0 g - Cire d'abeilles (PF 61/65 C) 5,0 g - Cire microcristalline (PF 89~C) 10,0 g - Triethanolamine 3,0 g - Gomme de guar 3,0 g - Methylcellulose 0,2 g - Para-hydroxybenzoate de methyle 0,1 g - Para-hydroxybenzoate de propyle 0,1 g - Pigment a base de 5,6-dihydroxyindole sur carbonate de calcium 50/5020,0 g - Hydroxyéthylcellulose 2,0 g ,~ - 16 -i30~0~i9 - Eau permutée sterile qsp 100,0 g Cette composition est utilisée comme mascara auto-matique.
On peut remplacer dans cet exemple le pigment par celui obtenu dans l'exemple 15.
On prépare une émulsion huile/eau ayant la composi-tion suivante:
- Acide stéarique 1,0 g - Cire de Carnauba (PF 83/86 C) 1,0 g - Huile de ricin hydrogénée 3,0 g - Triéthanolamine 0,4 g - Méthyl hydroxypropyl cellulose 2,5 g - Polyéthylèneglycol 1500 . 12,0 g - Para-hydroxybenzoate de méthyle 0,1 g - Para-hydroxybenzoate de propyle 0,1 g - Para-hydroxybenzoate d'éthyle 0,1 g - Silicate de magnésium 0,5 g - Pigment à base de 5,6-dihydroxyindole sur carbonate de calcium 50/50 17,0 g - Eau permutée stérile qsp100,0 g Cette composition est utilisée pour souligner les bords de l'oeil désignée couramment par "eye liner".
On peut remplacer le pigment ci-dessus par celui obtenu dans l'exemple 16.
On prépare l'émulsion suivante:
- Acide stéarique 3,0 g - Cire microcristalline 1,0 g ::
- Huile de palme hydrogénée 2,0 g - Triéthanolamine 1,2 g ~' .
~ ;; - 17 -~301~
- Polyéthylèneglycol 1500 15,0 g - Silicate de magnésium 0,6 g - Para-hydroxybenzoate de propyle 0,1 g - Para-hydroxy~enzoate de méthyle 0,1 g - Imidazolidinylurée 0,3 g - Dioxyde de titane 3,0 g - Micatitane 15,0 g - Pigment à base de 5,6-dihydroxyindole sur carbonate de calcium 50/50 4,0 g - DARVAN 7 (marque de commerce;
polyméthacrylate de sodium) a, 5 g - Eau permutée stérile qsp100,0 g Cette composition est utilisée comme fard à pau-pières..
On peut remplacer le pigment par celui décrit.dans ' l'exemple 19 ou 20.
~ ,.
,', jr
- 40 g d'alcool éthylique;
- 38,9 g d'eau, puis - 11,1 g d'une solution aqueuse de peroxyde d'hydrogène à 20 volumes;
- 2,78 g de silice pyrogénée vendue sous la marque de commerce AEROSIL 200 par DEGUSSA, et en dernier, - - 2,78 g d'iodure de potassium.
Après filtration, lavage à l'eau puis à l'alcool ethylique, on obtient un pigment mélanique noir à reflet acajou.
.
Dans un bécher, sous agitation magnétique, on additionne successivement:
_ a,4 g de 5-méthoxy 6-hydroxyindole;
- 36,3 g d'alcool éthylique;
- 36,3 g d'eau, puis - 1,4 g d'iodure de potassium;
- 3,6 g de carbonate de calclum vendu sous la marque de commerce SOCAL N par SOLVAY, et en dernier lieu, - 18 g d'une solution aqueuse de peroxyde d'hydrogène à
20 volumes.
- Après filtration, lavage à l'eau puls à l'alcool éthylique, on obtient un pigment mélanique noir à reflets gris.
Dans un bécher, sous agitation magnétique, on additionne successivement:
- 4,4 g de 5-acétoxy 6-hydroxyindole;
- 29,4 g d'alcool éthylique;
- 29,4 g d'eau, puis - 5,9 g de carbonate de calcium vendu sous la marque de commerce SOCAL N par SOLVAY;
- 1,5 g d'iodure de potassium, et pour terminer, - 29,4 g d'une solution aqueuse de peroxyde d'hydrogène à 20 volumes.
Après filtration, lavage à l'eau puis à l'alcool éthylique, on obtient un pigment mélanique beige clair rosé.
~ ans un bécher, sous agitation magnétique, on additionne successivement:
; - 1,83 g de 3-méthyl 5,6-dihydroxyindole;
- 26,2 g d'alcool éthylique;
- 37,4 g d'eau - 0,52 g d'iodure de potassium, puis - 7,85 g de carbonate de calcium vendu sous la marque de commerce SOCAL N par SOLVAY, et pour finir, - 26,2 g d'une solution aqueuse de peroxyde d'hydrogène à 20 volumes.
Après filtration, lavage à l'eau puis a l'alcool éthylique, on obtient un pigment mélanique bleu nuit.
, ~3~1069 Dans un bécher, sous agitation magnétique, on additionne successivement:
- 2,4 g de 5-méthoxy 6-hydroxyindole - 26,6 g d'alcool éthylique;
- 40 g d'eaui - 4,3 g de caxbonate de calcium vendu sous la marque de commerce SOCAL N par SOLVAY, puis en de~nier, - 26,7 g d'une solution aqueuse de periodate de sodium à 15% (soit 4 g MA).
: Après filtration, lavage à l'eau et à l'alcool éthylique, on obtient un pigment mélanique noir.
Dans un bécher, sous agitation magnetique, on additionne successivement:
- 0,6 g de 2-ca-boxy 5,5-dihydroxyindole;
- 29,8 g d'alcool ethylique;
. - 29,3 g d'eau puis - 4,5 g de carbonate de calcium vendu sous la marque de commerce SOCAL N par SOLVAY, et pour terminer, - 12 g de persulfate d'ammonium en solution aqueuse à
10%, soit 1,2 g MA.
Après filtration, lavage à l'eau et à l'alcool ethylique, on obtient un pigment melanique noir.
Dans un becher, sous agitation magnetique, on additionne successivement:
- 0,5 g de 5,6-dihydroxyindole;
- 42,1 g d'alcool ethylique;
- 10 g d'eau, puis, - 5,3 g de carbonate de calcium vendu sous la marque A
~ .~ - 14 -1301()69 de commerce SOCAL N par SOLVAY, et pour terminer, - 42,1 g d'une solution aqueuse de permanganate de potassium à 1,5%, soit 0,63 g MA~
Après filtration et lavage à l'eau, puis à l'alcool éthylique, on obtient un pigment melanique gris moyen.
Dans un becher, sous agitation magnetique, on additionne successivement:
- 0,7 g de 5,6-[(1-éthoxyéthyl)l,l-dioxy]indole;
- 46,3 g d'alcool éthylique;
- 14,7 g d'eau, puis, - 4,3 g de carbonate de calcium vendu sous la marque de commerce SOCAL N par SOLVAY, et pour terminer, - 34 g d'une solution aqueuse de bichromate de potassium à 10~, soit 3,4 g MA.
Après filtration, lavage à l'eau, puis à l'alcool, on obtient un pigment melanique brun clair.
Dans un becher, sous agitation magnetique, on additionne successivement:
- 0,3 g de 5,6-carbonyldioxyindole;
- 25 g d'alcool ethylique;
- 34,7 g d'eau, puis, - 4 g de carbonate de calcium vendu sous la marque de commerce SOCAL N par SOLVAY, et pour terminer, - 20 g d'une solution aqueuse de persulfate d'ammonium à 10%, soit 2 g MA.
Après filtration, lavage à l'eau, puis à l'alcool ethylique, on obtient un pigmert melanique gris moyen.
"
130~069 On introduit 2 g de poudre obtenue selon l'exemple 5 dans 90 g d'un gel de composition suivante:
- CELQUAT L 200 (marque de commerce) 1,0 g - Copolymère acide méthacrylique/
methacrylate de methyle 50/50 1,0 g - Alcool ethylique à 96 8,5 g - Parfum, conservateur qs - Eau qsp100 g 10 On applique le gel ainsi obtenu sur des cheveux blancs à 90~ et on laisse poser la composition pendant 15 à 20 minutes. On rince à l'eau.
Apres sechage, les cheveux sont teints en gris fonce presque noir.
On peut remplacer dans cet exemple la poudre obte-nue a l'exemple 5 par celle de l'exemple 10.
On prepare une emulsion huile/eau ayant la composi-tion suivante:
- Acide stearique 10,0 g - Cire de Candelilla tPF 66/71~C) 3,0 g - Cire d'abeilles (PF 61/65 C) 5,0 g - Cire microcristalline (PF 89~C) 10,0 g - Triethanolamine 3,0 g - Gomme de guar 3,0 g - Methylcellulose 0,2 g - Para-hydroxybenzoate de methyle 0,1 g - Para-hydroxybenzoate de propyle 0,1 g - Pigment a base de 5,6-dihydroxyindole sur carbonate de calcium 50/5020,0 g - Hydroxyéthylcellulose 2,0 g ,~ - 16 -i30~0~i9 - Eau permutée sterile qsp 100,0 g Cette composition est utilisée comme mascara auto-matique.
On peut remplacer dans cet exemple le pigment par celui obtenu dans l'exemple 15.
On prépare une émulsion huile/eau ayant la composi-tion suivante:
- Acide stéarique 1,0 g - Cire de Carnauba (PF 83/86 C) 1,0 g - Huile de ricin hydrogénée 3,0 g - Triéthanolamine 0,4 g - Méthyl hydroxypropyl cellulose 2,5 g - Polyéthylèneglycol 1500 . 12,0 g - Para-hydroxybenzoate de méthyle 0,1 g - Para-hydroxybenzoate de propyle 0,1 g - Para-hydroxybenzoate d'éthyle 0,1 g - Silicate de magnésium 0,5 g - Pigment à base de 5,6-dihydroxyindole sur carbonate de calcium 50/50 17,0 g - Eau permutée stérile qsp100,0 g Cette composition est utilisée pour souligner les bords de l'oeil désignée couramment par "eye liner".
On peut remplacer le pigment ci-dessus par celui obtenu dans l'exemple 16.
On prépare l'émulsion suivante:
- Acide stéarique 3,0 g - Cire microcristalline 1,0 g ::
- Huile de palme hydrogénée 2,0 g - Triéthanolamine 1,2 g ~' .
~ ;; - 17 -~301~
- Polyéthylèneglycol 1500 15,0 g - Silicate de magnésium 0,6 g - Para-hydroxybenzoate de propyle 0,1 g - Para-hydroxy~enzoate de méthyle 0,1 g - Imidazolidinylurée 0,3 g - Dioxyde de titane 3,0 g - Micatitane 15,0 g - Pigment à base de 5,6-dihydroxyindole sur carbonate de calcium 50/50 4,0 g - DARVAN 7 (marque de commerce;
polyméthacrylate de sodium) a, 5 g - Eau permutée stérile qsp100,0 g Cette composition est utilisée comme fard à pau-pières..
On peut remplacer le pigment par celui décrit.dans ' l'exemple 19 ou 20.
~ ,.
,', jr
Claims (32)
sont définies comme il suit:
1. Poudre caractérisée par le fait qu'elle est consti-tuée de particules minérales inertes ayant une granulomé-trie inférieure à 20 microns, comportant sur leur surface un pigment mélanique résultant de l'oxydation d'au moins un colorant indolique de formule:
(I) dans laquelle:
R1 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur ou un groupement -SiR9R10R11;
R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou bien un groupement alkyle inférieur, un groupement carboxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur ou un groupement -COOSiR9R10R11;
R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou rami-fié en C1-C20, un groupement formyle, un groupement acyle en C2-C20, linéaire ou ramifié, un groupement alcénoyle en C3-C20, linéaire ou ramifié, un groupement -SiR9R10R11, un groupement -P(O)(OR6)2, un groupement R6OSO2 ou bien R4 et R5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, forment un cycle contenant éventuelle-ment un groupement carbonyle, un groupement méthylène éven-tuellement substitué, un groupement thiocarbonyle ou un groupement:
ou bien R6 et R7 représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle inférieur, R8 représentant un groupement alcoxy inférieur ou un groupement mono- ou dialkylamino, R9, R10 et R11, identiques ou différents, représentant des groupements alkyle inférieurs, linéaires ou ramifiés, ou l'un de ses sels d'addition avec des acides minéraux ou organiques ou sels de métaux alcalins, alcalino-terreux ou d'amines correspondants.
(I) dans laquelle:
R1 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur ou un groupement -SiR9R10R11;
R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou bien un groupement alkyle inférieur, un groupement carboxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur ou un groupement -COOSiR9R10R11;
R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou rami-fié en C1-C20, un groupement formyle, un groupement acyle en C2-C20, linéaire ou ramifié, un groupement alcénoyle en C3-C20, linéaire ou ramifié, un groupement -SiR9R10R11, un groupement -P(O)(OR6)2, un groupement R6OSO2 ou bien R4 et R5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, forment un cycle contenant éventuelle-ment un groupement carbonyle, un groupement méthylène éven-tuellement substitué, un groupement thiocarbonyle ou un groupement:
ou bien R6 et R7 représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle inférieur, R8 représentant un groupement alcoxy inférieur ou un groupement mono- ou dialkylamino, R9, R10 et R11, identiques ou différents, représentant des groupements alkyle inférieurs, linéaires ou ramifiés, ou l'un de ses sels d'addition avec des acides minéraux ou organiques ou sels de métaux alcalins, alcalino-terreux ou d'amines correspondants.
2. Poudre selon la revendication 1, caractérisée pa-le fait que le colorant indolique répond à la formule:
(II) dans laquelle:
R'2 et R'3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur en C1-C6, un groupement carbonyle ou un groupement alcoxycar-bonyle inférieur dont le groupement alcoxy est un groupe-ment en C1-C6, R'4 et R'5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur en C1-C5, un groupement acyle linéaire en C2-C20 ou un groupement triméthylsilyle, ou bien R'4 et R'5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, forment un cycle méthylènedioxy éventuellement substitué ou carbonyldioxy.
(II) dans laquelle:
R'2 et R'3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur en C1-C6, un groupement carbonyle ou un groupement alcoxycar-bonyle inférieur dont le groupement alcoxy est un groupe-ment en C1-C6, R'4 et R'5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur en C1-C5, un groupement acyle linéaire en C2-C20 ou un groupement triméthylsilyle, ou bien R'4 et R'5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, forment un cycle méthylènedioxy éventuellement substitué ou carbonyldioxy.
3. Poudre selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le colorant indolique est choisi dans le groupe constitué par le 5,6-dihydroxyindole, le 5-méthoxy 6-hydroxyindole, le 3-méthyl 5,6-dihydroxyindole, le 2-méthyl 5,6-dihydroxyindole, le 5,6-di(triméthyl-silyloxy)-indole, le 5,6-[(1-éthoxyethyl)l,l-dioxy]indole, le 5,6-(méthylènedioxy)indole, le 5-acétoxy 6-hydroxyindole, le 2-éthoxycarbonyl 5,6-dihydroxyindole, le 5-hydroxy 6-mé-thoxyindole, le 5,6-carbonyl-dioxylindole, le 2-carboxy 5,6-dihydroxyindole, le 2,3-diméthyl 5,6-dihydroxyindole et leurs sels.
4. Poudre caractérisée par le fait qu'elle est consti-tuée de particules minérales inertes ayant une granulomé-trie inférieure à 20 microns, comportant sur leur surface un pigment mélanique résultant de l'oxydation du 5,6-dihy-droxyindole.
5. Poudre selon les revendications 1, 2 ou 4, caracté-risée par le fait que les particules one une granlométrie inférieure à 10 microns.
6. Poudre selon les revendications 1, 2 ou 4, caracté-risée par le fait que les particules ont une granulométrie inférieure ou voisine de 5 microns.
7. Poudre selon les revendications 1, 2 ou 4, caracté-risée par le fait que les particules sont constituées de carbonate de calcium ou de silice.
8. Procédé de préparation d'une poudre cosmétique destinée à la coloration des cheveux et au maquillage des poils ou de la peau, caractérisé par le fait que l'on mélange, en milieu aqueux, au moins un colorant indolique de formule:
(I) dans laquelle:
R1 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur ou un groupement SiR9R10R11;
R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou bien un groupement alkyle inférieur, un groupement carboxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur ou un groupement -COOSiR9R10R11;
R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié en C1-C20, un groupement formyle, un groupement acyle en C2-C20, linéaire ou ramifié, un groupement alcé-noyle en C3-C20, linéaire ou ramifié, un groupement -SiR9R10Rll, un groupement -P(O)(OR6)2 ou un groupement R6OSO2 ou bien R4 et R5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, forment un cycle contenant éventuellement un groupement carbonyle, un grou-pement méthylène éventuellement substitué, un groupement thiocarbonyle ou un groupement:
ou bien ;
R6 et R7 représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle inférieur, R8 représentant un groupement alcoxy inférieur ou un groupement mono- ou dialkylamino, R9, R10 et R11, identiques ou différents, représentant des groupements alkyle inférieurs, linéaires ou ramifiés, ou l'un de ses sels d'addition avec des acides minéraux ou organiques ou sels de métaux alcalins, alcalino-terreux ou d'amines correspondants, et une charge minérale inerte particulaire ayant une granulométrie inférieure à 20 microns et qu'on procède ensuite à la formation d'un pigment par oxydation à la surface de la charge.
(I) dans laquelle:
R1 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur ou un groupement SiR9R10R11;
R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou bien un groupement alkyle inférieur, un groupement carboxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur ou un groupement -COOSiR9R10R11;
R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié en C1-C20, un groupement formyle, un groupement acyle en C2-C20, linéaire ou ramifié, un groupement alcé-noyle en C3-C20, linéaire ou ramifié, un groupement -SiR9R10Rll, un groupement -P(O)(OR6)2 ou un groupement R6OSO2 ou bien R4 et R5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, forment un cycle contenant éventuellement un groupement carbonyle, un grou-pement méthylène éventuellement substitué, un groupement thiocarbonyle ou un groupement:
ou bien ;
R6 et R7 représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle inférieur, R8 représentant un groupement alcoxy inférieur ou un groupement mono- ou dialkylamino, R9, R10 et R11, identiques ou différents, représentant des groupements alkyle inférieurs, linéaires ou ramifiés, ou l'un de ses sels d'addition avec des acides minéraux ou organiques ou sels de métaux alcalins, alcalino-terreux ou d'amines correspondants, et une charge minérale inerte particulaire ayant une granulométrie inférieure à 20 microns et qu'on procède ensuite à la formation d'un pigment par oxydation à la surface de la charge.
9. Procédé selon la revendication 8, caractérisée par le fait que le colorant indolique répond à la formule:
(II) dans laquelle:
R'2 et R'3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur en C1-C6, un groupement carboxyle ou un groupement alcoxycar-bonyle inférieur dont le groupement alcoxy est un groupe-ment en C1-C6, R'4 et R'5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur en C1-C6, un groupement acyle linéaire en C2-C20 ou un groupement triméthylsilyle, ou bien R'4 et R'5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, forment un cycle méthylènedioxy éventuellement substitué ou carbonyldioxy.
(II) dans laquelle:
R'2 et R'3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur en C1-C6, un groupement carboxyle ou un groupement alcoxycar-bonyle inférieur dont le groupement alcoxy est un groupe-ment en C1-C6, R'4 et R'5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur en C1-C6, un groupement acyle linéaire en C2-C20 ou un groupement triméthylsilyle, ou bien R'4 et R'5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, forment un cycle méthylènedioxy éventuellement substitué ou carbonyldioxy.
10. Procédé selon la revendication 8, caractérisé par le fait que le colorant indolique es. choisi dans le groupe constitue par le 5,6-dihydroxyindole, le 5-méthoxy 6-hydroxyindole, le 3-méthyl 5,6-dihydroxyindole, le 2-mé-thyl 5,6-dihydroxyindole, le 5,6-di(triméthyl-silyloxy)-indole, le 5,6-[(1-éthoxyéthyl)l,l-dioxy]indole, le 5,6-(méthylènedioxy)indole, le 5-acétoxy 6-hydroxyindole, le 2-éthoxycarbonyl 5,6-dihydroxyindole, le 5-hydroxy 6-mé-thoxyindole, le 5,6-carbonyl-dioxyindole, le 2-carboxy 5,6-dihydroxyindole, le 2,3-diméthyl 5,6-dihydroxyindole et leurs sels.
11. Procédé selon la revendication 10, caractérisé par le fait que le colorant indolique est le 5,6-dihydroxyin-dole.
12. Procédé selon la revendication 8, caractérisé par le fait que l'oxydation s'effectue lentement à l'air, à pH
alcalin.
alcalin.
13. Procédé selon la revendication 8, caractérisé par le fait que l'on procède à l'oxydation par addition d'un agent oxydant constitué par un peroxyde.
14. Procédé selon la revendication 8, caractérisé par le fait que l'on procède à l'oxydation par addition d'un iodure alcalin, alcalino-terreux ou d'ammonium et de peroxyde d'hydrogène.
15. Procédé selon la revendication 8, caractérisé par le fait que l'on procède à l'oxydation par addition d'un agent oxydant choisi dans le groupe constitué par l'acide periodique, ses sels hydrosolubles, les composés dérivés de l'acide periodique existant à l'équilibre en solution, le permanganate ou le bichromate de potassium, l'hypochlorite de sodium, le ferricyanure de potassium, le persulfate d'ammonium, l'oxyde d'argent, le chlorure ferrique, l'oxyde de plomb (Pb IV) et le sulfate de césium (Ce IV).
16. Procédé selon la revendication 15, caractérisé par le fait que l'agent oxydant utilisé est le périodate de sodium.
17. Procédé selon les revendications 8, 9 ou 10, carac-térisé par le fait que le colorant indolique est utilisé
dans une proportion pondérale comprise entre 0,1 et 10%, la charge minérale inerte particulaire représentant 0,05 à
10% en poids.
dans une proportion pondérale comprise entre 0,1 et 10%, la charge minérale inerte particulaire représentant 0,05 à
10% en poids.
18. Procédé selon les revendications 8, 9 ou 10, carac-térisé par le fait que le colorant indolique est utilisé
dans une proportion pondérale comprise entre 0,5 et 5%, la charge minérale inerte particulaire représentant 0,1 à 6 en poids.
dans une proportion pondérale comprise entre 0,5 et 5%, la charge minérale inerte particulaire représentant 0,1 à 6 en poids.
19. Procédé selon la revendication 8, caractérisé par le fait que le milieu aqueux contient au moins un solvant dans une proportion suffisante pour solubiliser rapidement le colorant indolique.
20. Composition cosmétique destinée à la coloration des cheveux, caractérisée par le fait qu'elle contient, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins une poudre constituée de particules minérales inertes ayant une granulométrie inférieure à 20 microns, comportant sur leur surface un pigment mélanique résultant de l'oxydation d'au moins un colorant indolique de formule:
(I) dans laquelle:
R1 représente un atome d'hydrogène, un groupement a .yle inférieur ou un groupement -SiR9R10R11;
R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou bien un groupement alkyle inférieur, un groupement carboxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur ou un groupement -COOSiR9R10R11;
R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou rami-fié C1-C20, un groupement formyle, un groupement acyle en C2-C20, linéaire ou ramifié, un groupement alcénoyle en C3-C20, linéaire ou ramifié, un groupement -SiR9R10R11, un groupement -P(O)(OR6)2, un groupement R6OSO2 ou bien R4 et R5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, forment un cycle contenant éventuelle-ment un groupement carbonyle, un groupement méthylène éventuellement substitué, un groupement thiocarbonyle ou un groupement:
, ou bien ;
R6 et R7 représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle inférieur, R8 représentant un groupement alcoxy inférieur ou un groupement mono- ou dialkylamino, R9, R10 et R11, identiques ou différents, représentant des groupements alkyle inférieurs, linéaires ou ramifiés, ou l'un de ses sels d'addition avec des acides minéraux ou organiques ou sels de métaux alcalins, alcalino-terreux ou d'amines correspondants.
(I) dans laquelle:
R1 représente un atome d'hydrogène, un groupement a .yle inférieur ou un groupement -SiR9R10R11;
R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou bien un groupement alkyle inférieur, un groupement carboxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur ou un groupement -COOSiR9R10R11;
R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou rami-fié C1-C20, un groupement formyle, un groupement acyle en C2-C20, linéaire ou ramifié, un groupement alcénoyle en C3-C20, linéaire ou ramifié, un groupement -SiR9R10R11, un groupement -P(O)(OR6)2, un groupement R6OSO2 ou bien R4 et R5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, forment un cycle contenant éventuelle-ment un groupement carbonyle, un groupement méthylène éventuellement substitué, un groupement thiocarbonyle ou un groupement:
, ou bien ;
R6 et R7 représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle inférieur, R8 représentant un groupement alcoxy inférieur ou un groupement mono- ou dialkylamino, R9, R10 et R11, identiques ou différents, représentant des groupements alkyle inférieurs, linéaires ou ramifiés, ou l'un de ses sels d'addition avec des acides minéraux ou organiques ou sels de métaux alcalins, alcalino-terreux ou d'amines correspondants.
21. Composition destinée au maquillage de la peau, des cils ou des sourcils, caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins une poudre constituée de particules minérales inertes ayant une granulométrie inférieure à 20 microns, comportant sur leur surface un pigment mélanique résultant de l'oxydation d'au moins un colorant indolique de formule:
(I) dans laquelle:
R1 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur ou un groupement -SiR9R10R11;
R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou bien un groupement alkyle inférieur, un groupement carboxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur ou un groupement -COOSiR9R10R11;
R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou rami-fié en C1-C20, un groupement formyle, un groupement acyle en C2-C20, linéaire ou ramifié, un groupement alcénoyle en C3-C20, linéaire ou ramifié, un groupement -SiR9R10R11;
un groupement -P(O)(OR6)2, un groupement R6OSO2 ou bien R4 et R5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, forment un cycle contenant éventuelle-ment un groupement carbonyle, un groupement méthylène éventuellement substitué, un groupement thiocarbonyle ou un groupement:
, ou bien ;
R6 et R7 représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle inférieur, R8 représentant un groupement alcoxy inférieur ou un groupement mono- ou dialkylamino, R9, R10 et R11, identiques ou différents, représentant des groupements alkyle inférieurs, linéaires ou ramifiés, ou l'un de ses sels d'addition avec des acides minéraux ou organiques ou sels de métaux alcalins, alcalino-terreux ou d'amines correspondants.
(I) dans laquelle:
R1 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur ou un groupement -SiR9R10R11;
R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou bien un groupement alkyle inférieur, un groupement carboxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur ou un groupement -COOSiR9R10R11;
R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou rami-fié en C1-C20, un groupement formyle, un groupement acyle en C2-C20, linéaire ou ramifié, un groupement alcénoyle en C3-C20, linéaire ou ramifié, un groupement -SiR9R10R11;
un groupement -P(O)(OR6)2, un groupement R6OSO2 ou bien R4 et R5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, forment un cycle contenant éventuelle-ment un groupement carbonyle, un groupement méthylène éventuellement substitué, un groupement thiocarbonyle ou un groupement:
, ou bien ;
R6 et R7 représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle inférieur, R8 représentant un groupement alcoxy inférieur ou un groupement mono- ou dialkylamino, R9, R10 et R11, identiques ou différents, représentant des groupements alkyle inférieurs, linéaires ou ramifiés, ou l'un de ses sels d'addition avec des acides minéraux ou organiques ou sels de métaux alcalins, alcalino-terreux ou d'amines correspondants.
22. Composition selon les revendications 20 ou 21, caractérisée par le fait que le colorant indolique répond à la formule:
(II) dans laquelle:
R'2 et R'3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur en C1-C6, un groupement carboxyle ou un groupement alcoxycar-bonyle inférieur dont le groupement alcoxy est un groupe-ment en C1-C6, R'4 et R'5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur en C1-C6, un groupement acyle linéaire en C2-C20 ou un groupement triméthylsilyle, ou bien R'4 et R'5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, forment un cycle méthylènedioxy éventuellement substitué ou carbonyldioxy.
(II) dans laquelle:
R'2 et R'3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur en C1-C6, un groupement carboxyle ou un groupement alcoxycar-bonyle inférieur dont le groupement alcoxy est un groupe-ment en C1-C6, R'4 et R'5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur en C1-C6, un groupement acyle linéaire en C2-C20 ou un groupement triméthylsilyle, ou bien R'4 et R'5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, forment un cycle méthylènedioxy éventuellement substitué ou carbonyldioxy.
23. Composition selon les revendications 20 ou 21, caractérisée par le fait que le colorant indolique est choisi dans le groupe constitué par le 5,6-dihydroxyin-dole, le 5-méthoxy 6-hydroxyindole, le 3-méthyl 5,6-dihy-droxyindole, le 2-méthyl 5,6-dihydroxyindole, le 5,6-di-(triméthyl-silyloxy)indole, le 5,6-[(1-éthoxyéthyl)l,l-di-oxy]indole, le 5,6-(méthylenedioxy)indole, le 5-acétoxy 6-hydroxyindole, le 2-éthoxycarbonyl 5,6-dihydroxyindole, le 5-hydroxy 6-méthoxyindole, le 5,6-carbonyl-dioxyin-dole, le 2-carboxy 5,6-dihydroxyindole, le 2,3-diméthyl 5,6-dihydroxyindole et leurs sels.
24. Composition selon les revendications 20 ou 21, caractérisée par le fait que le colorant indolique est le 5,6-dihydroxyindole.
25. Composition selon les revendications 20 ou 21, caractérisée par le fait que les particules ont une granu-lométrie inférieure à 10 microns.
26. Composition selon les revendications 20 ou 21, caractérisée par le fait que les particules ont une granu-lométrie inférieure ou voisine de 5 microns.
27. Composition selon les revendications 20 ou 21, caractérisée par le fait que les particules sont consti-tuées de carbonate de calcium ou de silice.
28. Composition selon les revendications 20 ou 21, caractérisée par le fait que la poudre est présente dans une proportion de 1 à 35% en poids, par rapport au poids total de la composition.
29. Composition selon les revendications 20 ou 21, caractérisée par le fait que la poudre est présente dans une proportion de 2 à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition.
30. Composition selon les revendications 20 ou 21, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un adjuvant cosmétiquement acceptable choisi dans le groupe constitué par les agents tensio-actifs, anioniques, non ioniques, cationiques, amphotères, ou leurs mélanges, les corps gras, les silicones, les solvants organiques, les épaississants, les adoucissants, les produits antiso-laires, les parfums, les conservateurs, les agents anti-oxydants, les charges, les agents séquestrants, les poly-mères anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères ou leurs mélanges, et les agents alcalinisants ou acidi-fiants.
31. Procédé de coloration des cheveux, caractérisé par le fait que l'on applique sur les cheveux au moins une composition telle que définie dans la revendication 20.
32. Procédé de maquillage de la peau, les cils ou des sourcils, caractérisé par le fait que l'on applique sur la peau, les cils ou les sourcils au moins une composition telle que définie dans la revendication 21.
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| US5645609A (en) * | 1991-08-01 | 1997-07-08 | L'oreal | Compositions which contain and processes which use an insoluble pigment obtained by the oxidative polymerization of indole derivatives for the temporary dyeing of keratinous fibers |
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| DE10100938A1 (de) * | 2001-01-10 | 2002-07-11 | Henkel Kgaa | Indol-/Indolin-Hybridfarbstoffe und -hybridfarbstoffvorprodukte |
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| EP2108041A1 (fr) * | 2007-01-18 | 2009-10-14 | Reckitt Benckiser N.V. | Élément de dosage et procédé de fabrication d'un élément de dosage |
| EP2462197B1 (fr) | 2009-08-04 | 2016-09-21 | L'Oréal | Pigment composite et procédé de préparation de celui-ci |
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|---|---|---|---|---|
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| DE2949440A1 (de) * | 1979-12-08 | 1981-06-11 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Wasserunloesiche organische farbstoffe und verfahren zu ihrer herstelung |
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