NL8005475A - Werkwijze voor het zuiveren van beta-fenylethylalcohol. - Google Patents
Werkwijze voor het zuiveren van beta-fenylethylalcohol. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8005475A NL8005475A NL8005475A NL8005475A NL8005475A NL 8005475 A NL8005475 A NL 8005475A NL 8005475 A NL8005475 A NL 8005475A NL 8005475 A NL8005475 A NL 8005475A NL 8005475 A NL8005475 A NL 8005475A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- glycol
- column
- ether
- distillation
- process according
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
- C07C29/82—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation by azeotropic distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
- C07C29/84—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation by extractive distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
i 4
Br/Bl/lh/216
Werkwijze voor het zuiveren van |6-f enylethylalcohol.
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor het zuiveren van β-fenylethylalcohol en meer in het bijzonder op een verbeterde werkwijze voor het verkrijgen van zuivere ^-fenylethylalcohol met een uitmuntende geur uit ruwe β-fenyl-5 ethylalcohol door deze bij aanwezigheid van een specifiek oplosmiddel te destilleren.
ƒ2-fenylethylalcohol wordt op grote schaal als rozenparfum op diverse gebieden gebruikt, zoals in reinigingsmiddelen, toiletartikelen en dergelijke. Hiertoe dient de 10 alcohol een groter zuiverheid te bezitten en van zeer goede kwaliteit en geur te zijn. Zelfs indien een parfum verontreinigd is met een geringe hoeveelheid verontreinigingen, die een ongewenste invloed op de essentiele geur daarvan bezitten, gaat de waarde daarvan als produkt in aanzienlijke mate 15 achtergaat. Het is daarom uitermate belangrijk zorgvuldig aandacht te schenken aan de zuivering van het parfum.
ƒ2-fenylethylalcohol is totnogtoe volgens diverse methoden.gezuiverd, bijvoorbeeld door /3-fenylethylalcohol om te zetten in boraatderivaten of esterderivaten van een orga-20 nisch zuur, door de verontreinigingen aan silicagel te adsorberen of door te destilleren met behulp van een fraktioneer-kolom met verscheidene schotels. Deze bekende methoden bezitten echter enkele nadelen en zijn daarom niet noodzakelijk kerwijs geschikt als een technische zuiveringsmethode. Zo 25 omvat de veresteringsmethode trappen voor het veresteren van ^2-fenylethylalcohol en voor de hydrolyse van de verkregen ester, terwijl het zuur bovendien in kringloop moet worden gebruikt. Deze methode is daarom gezien vanuit een economisch standpunt niet geschikt. De methode van het adsorberen van 30 verontreinigingen bezit een kleiner zuiveringseffekt en brengt bovendien het probleem met zich mee, dat het silicagel herhaald raoeb worden gebruikt na regenerering. Bij de destillatiemethode is het nauwelijks mogelijk de gewenste /2-fenylethylalcohol van een bevredigend goede kwaliteit te -2- verkrijgen, indien de ruwe β-fenylethylalcohol verontreinigingen met een weinig afwijkend kookpunt of azeotroop vormende verontreinigingen bevat, zelfs indien een zeer effektieve fraktioneerkolom met een groot aantal schotels wordt toege-5 past.
Bij de onderzoekingen, die tot de uitvinding hebben geleid, is op uitgebreide schaal getracht β-fenylethylalcohol te- zuiveren zonder gebruik te maken van een specifiek ingewikkelde inrichting of methode. Daarbij werd gevonden, dat 10 verontreinigingen met ongewenste geuren selectief uit ruwe |^-fenylethylalcohol kunnen worden verwijderd door de ruwe /1-fenylethylalcohol eenvoudig te destilleren bij aanwezigheid van een specifiek oplosmiddel.
De uitvinding heeft nu ten doel een verbeterde 15 werkwijze voor het zuiveren van y^-fenylethylalcohol te verschaffen volgens een eenvoudige methode en zonder gebruik te maken van enige ingewikkelde inrichting. Tevens heeft de uitvinding ten doei een zeer zuivere y^-fenylethylalcohol te verschaffen, die geschikt is als een parfum voor diverse 20 produkten. Deze en andere doelstellingen en voordelen van de uitvinding zullen de deskundigen op het onderhavige gebied duidelijk worden uit de volgende beschrijving.
De werkwijze volgens de uitvinding voor het zuiveren kan worden uitgevoerd door ruwe /2-fenylethylalcohol aan 25 een azeotroop-destillatie te onderwerpen.bij aanwezigheid van een specifiek oplosmiddel (onderstaand aangeduid als "het azeotroopvormende oplosmiddel") met een lager kookpunt dan ^-fenylethylalcohol of aan een extractieve destillatie bij aanwezigheid van een specifiek oplosmiddel (onderstaand 30 aangeduid als het "extractieve oplosmiddel") met een hoger kookpunt dan yi-fenylethylalcohol.
Het bij de azeotrope destillatie toegepaste azeotroopvormende oplosmiddel kan worden gekozen uit de groep, die water, een alkyleenglycol, een alkyleenglycolmonoalkyl-35 ether of een mengsel van twee of meer daarvan omvat. Het bij de extractieve destillatie toegepaste extractieve oplosmiddel kan worden gekozen uit de groep, die glycerol, een alkyleenglycol, een polyalkyleenglycol, een alkyleenglycolmonoalkyl- snης li r * * -3- ether, een polyalkyleenglycolmonoalkylether of een mengsel van twee of meer daarvan omvat. Bij de beschrijving van de uitvinding wordt daarom onder· "azeotrope destillatie" een destillatie verstaan, waarbij het toegepaste oplosmiddel in 5 de vorm van een destillaat te zamen met de verontreinigingen wordt opgevangen en de.gewenste ^-fenylethylalcohol als het achterblijvende residu wordt verkregen, terwijl onder "extrac-tieve -destillatie" een destillatie wordt verstaan, waarbij de verontreinigingen worden afgedestilleerd en de gewenste 10 β-fenylethylalcohol te zamen met het toegepaste oplosmiddel 'aan de bodem van het destillatievat wordt verkregen. Afhankelijk van het toegepaste oplosmiddel wordt hetzij de eerstgenoemde destillatiemethode hetzij de laatstgenoemde destil-latiemethode toegepast.
15 Het als oplosmiddel bij de uitvinding toegepaste alkyleenglycol omvat alkaandiolen met 2-15 koolstofatomen in de alkaanrest alsmede cycloalkaandiolen met 5-10 koolstof-atomen in de cycloalkaanrest, bijvoorbeeld ethaan-1,2-diol, propaan-1,2-diol, propaan-1,3-diol, butaan-1,3-diol, butaan-20 1,4-diol, butaan-2,3-diol, pentaan-1,2-diol, pentaan-1,5- diol, hexaan-1,2-diol, hexaan-1,3-diol, hexaan-1,6-diol, heptaan-1,2-diol, heptaan-1,7-diol, heptaan-3,4-diol, octaan- 1,2-diol, octaan-2,4-diol, cyclohexaan-1,2-diol, 1,4-dimethyl-olcyclohexaan en dergelijke. De alkyleenglycolmonoalkylether 25 omvat monoalkylethers van de bovenvermelde alkyleenglycolen met 114 koolstofatomen in de monoalkyletherrest daarvan, bijvoorbeeld 2-hydroxyethyl-methylether, 2-hydroxyethyl-ethylether, 2-hydroxyethyl-propylether, 2-hydroxyethyl-butyl-ether, propaan-1,2-diol-l-methylether, propaan-1,3-diol-l-30 ethylether, butaan-1,3-diol-1-methylether en dergelijke.
Het polyalkyleenglvcol omvat polyalkyleenglycolen met 4-30 koolstofatomen in de alkyleenrest, bijvoorbeeld diethyleen-glycol, triethyleenglycol, tetraethyleenglycol, dipropyleen-glycol, tripropyleenglycol, tetrapropyleenglycol en derge-35 lijke.. De polyalkyleenglycolmonoalkylether omvat monoalkylethers van de bovengenoemde polyalkyleenglycolen met 1-4 koolstofatomen in de monoalkyletherrest daarvan, bijvoorbeeld diethyleenglycolmonoethylether, triethyleenglycolmonoethyl- β A fl 5 LI 5 -4- ether, dipropyleenglycolmonoethylether, tripropyleenglycol-monomethylether en dergelijke.
De oplosmiddelen kunnen hetzij als één enkel oplosmiddel hetzij als een combinatie van twee of meer typen daar-5 van worden toegepast. Voorbeelden van bijzonder geschikte oplosmiddelen zijn water, ethaandiol, propaandiolen, butaan-diolen, diethyleenglycol, dipropyleenglycol, een mengsel van water en ethaandiol, een mengsel water en een propaandiol en een mengsel van water en een butaandiol. De hoeveelheid 10 van een oplosmiddel is niet kritisch hoewel het gewoonlijk toegepast wordt in een hoeveelheid van 0,1-20 gew.delen, bij voorkeur 0,5-5 gew.delen per gew.deel van de als uitgangsmateriaal gebruikte ruwe ^-fenylethylalcohol,
De bij de uitvinding toegepaste oplosmiddelen, dat 15 wil zeggen water, glycerol, alkyleenglycolen, polyalkyleen-glycolen, alkyleenglvcolmonoalkylethers en polyalkyleen-glycolmonoalkyletters, bezitten een bijzonder goede selectiviteit voor de zuivering van β-fenylethylalcohol en kunnen daarom voor de verwijdering van verontreinigingen worden 20 gebruikt, die niet verwijderd kunnen worden door gebruikelijke fraktionering in de toepassing van een fraktioneerkolom met verscheidene schotels.
De werkwijze voor het zuiveren van |2-fenylethyl-alcohol volgens de uitvinding wordt toegelicht aan de hand 25 van de bijgaande tekeningen, waarin
Figuur 1 een fabrieksdiagram toont van een uitvoeringsvorm van de azeotrope destillatie .volgens de uitvinding, en
Figuur 2 een fabrieksdiagram toont van een uit-30 voeringsvorm van de extractieve destillatie volgens de uitvinding .
De azeotrope destillatie wordt, zoals toegelicht aan de hand van figuur 1, op de volgende wijze uitgevoerd: de als uitgangsmateriaal gebruikte ruwe β-ίenylethylalcohol 35 wordt aan een azeotrope destillatiekolom (3) met verscheidene schotels toegevóerd via een toevoerleiding (1), die in het midden van de destillatiekolom (3) is aangebracht. Eén van de azeotroopvormende oplosmiddelen, zoals water, een alkyleen- 80 05 4 7 5 « -5- glycol of een alkyleenglycolmonoalkylether of een mengsel van twee of meer hiervan wordt aan de destillatiekolom (3) toegevoerd via een toevoerleiding (2) die onder de toevoer-leiding (1) is aangebracht. Eveneens kan de als uitgangs-5 materiaal gebruikte ruwe/^-fenylethylalcohol te voren met het oplosmiddel worden gemengd en aan de azeotrope destillatiekolom worden toegevoerd, in elk geval de toevoerleidingen (1) en (2) uiteraard verenigd zijn tot één toevoerleiding.
Deze ruwe β-fenylethylalcohol en het oplosmiddel worden 10 continu toegevoerd. De azeotrope destillatie wordt in de azeotrope destillatiekolom (3) uitgevoerd onder verminderde druk, waarbij verontreinigingen met een ongewenste geur afgedestilleerd worden via een leiding (4) aan de bovenzijde van de kolom (3) te zamen met het toegepaste, azeotroopvormen-15 de oplosmiddel met een grote vluchtigheid. Het destillaat wordt met behulp van een koeler afgekoeld, terwijl het gecondenseerde oplosmiddel bij een vaste terugloopverhouding naar de kolom (3) wordt teruggeleid. Aan de bodem van de kolom (3) wordt y^-fenylethylalcohol afgevoerd via een afvoer-20 leiding (5) waarbij een gedeelte van de alcohol met behulp van een verhitter kan worden verhit en naar de kolom (3) kan worden teruggeleid. De hierbij afgevoerde /3-fenylethylalcohol wordt met behulp van een pomp toegevoerd aan het midden van een rectificeerkolom (6) waarin een nauwkeurige gefractio-25 neerde destillatie wordt uitgevoerd onder verminderde druk.
De ^-fenylethylalcohol wordt via een leiding (7) aan de bovenzijde van de kolom (6) afgedestilleerd en met behulp van een koeler afgekoeld voor het verkrijgen van de gewenste zuivere ^-fenylethylalcohol, waarvan een deel bij een vaste 30 terugloopverhouding naar de kolom (6) wordt teruggeleid.
De destillatie in de azeotrope destillatiekolom en de rectificeerkolom wordt onder gebruikelijke omstandigheden uitgevoerd, dat wil zeggen onder een verminderde druk (bijvoorbeeld 1 tot 750 mmHg), bij een temperatuur van 50-200°C en 35 bij een terugloopverhouding van 0,1-50.
De exferactieve destillatie, zoals toegelicht aan de hand van figuur 2, wordt op de volgende wijze uitgevoerd: de als uitgangsmateriaal gebruikte ruwe /3-fenylethylalcohol A A A r __ « ' -6- wordt aan een extractieve destillatiekolom (10) toegevoerd via een toevoerleiding (9) , die in het midden van de kolom (10) is aangebracht. Eén van de extractieve oplosmiddelen, zoals glycerol, een alkyleenglycol, een alkyleenglycolmono-5 alkylether, een polyalkyleenglycol of een polyalkyleenglycol-monoalkylether of een mengsel van twee of meer hiervan wordt aan de extractieve destillatiekolom (10) toegevoerd via een toevoerleiding (8), die boven de toevoerleiding (9) is aangebracht. Eveneens is het mogelijk de als uitgangsmateriaal 10 gebruikte ruwe ^-fenylethylalcohol te voren met het oplosmiddel te mengen en gemengd aan de extractieve destillatiekolom toe te voeren, in welk geval de toevoerleidingen (8) en (9) uiteraard door. één toevoerleiding worden vervangen.
Deze β-fenylethylalcohol en het oplosmiddel worden continu 15 toegevoerd. De extractieve destillatie wordt in de extractieve destillatiekolom (10) onder verminderde druk uitgevoerd. Het destillaat, dat in hoofdzaak uit verontreinigingen met een onaangename geur en een grote vluchtigheid bestaat, wordt via een leiding (11) aan de bovenzijde van de kolom (10) 20 afgedestilleerd. Het destillaat wordt met behulp van een koeler afgekoeld en bij een vaste terugloopverhouding naar de kolom (10) teruggeleid. Uit de bodem van de kolom (10) wordt een mengsel van y2-fenylethylalcohol en het oplosmiddel afgevoerd via een afvoerleiding (12), waarvan een gedeelte 25 met behulp van een verhitter kan worden verhit om daarna naar de kolom (10) te worden teruggeleid. Het daarbij uit de kolom (10) onttrokken mengsel wordt met behulp van een pomp naar een kolom (13), bijvoorbeeld een fraktioneerkolom met verscheidene schotels voor het terugwinnen van oplosmiddel ge-30 leid, waarin de β-fenylethylalcohol en het oplosmiddel van elkaar worden gescheiden door fraktionering onder verminderde druk. Het op deze wijze afgescheiden destillaat, dat in hoofdzaak uit ^-fenylethylalcohol bestaat, wordt aan de bovenzijde van de kolom (13) afgevoerd via een destillatie-35 leiding (14), waarna het destillaat met behulp van een koeler wordt afgekoeld voor het verkrijgen van zuivere jl-f.enylethylalcchol, terwijl een gedeelte van het gecondenseerde destillaat bij een vaste terugloopverhouding naar de 3005475 -7- kolora (13) wordt teruggeleid. Aan de bodem van de kolom (13) wordt het oplosmiddel afgevoerd via een afvoerleiding (15) om dan te worden teruggeleid naar de toevoerleiding (3) hetzij als zodanig hetzij na gedeeltelijke vervanging door vers 5 oplosmiddel. De destillatie in de extractieve destillatiekolom en in de kolom voor het terugvoeren van oplosmiddelen wordt eveneens onder gebruikelijke omstandigheden uitgevoerd/ dat wil zeggen onder verminderde druk (bijvoorbeeld 1-750 ramHg), bij een temperatuur van 50-200°C en bij een terugloop-10 verhouding van 0,1-50.
Bij de bovenbeschreven fabrieksdiagrammen van figuur 1 en figuur 2 wordt de meest geschikte plaats voor het toevoeren van de als uitgangsmateriaal gebruikte ruwe ji-fenyl-ethylalcohol en van het oplosmiddel aan de azeotrope destil-15 latiekolom (3) en aan de extractieve destillatiekolom (10) naar wens bepaald en wordt eveneens de meest geschikte plaats voor het toevoeren van de ^-fenylethylalcohol aan de rectifi-ceerkolom (6) en van het mengsel van y2-fenylethylalcohol en oplosmiddel aan de kolom (13) voor het terugwinnen van de 20 oplosmiddelen-naar wens bepaald. Bovendien kunnen, zoals bovenstaand reeds is beschreven, het azeotroopvormende oplosmiddel en het extractieve oplosmiddel na vermenging met de als uitgangsmateriaal gebruikte ruwe ^fenylethvlalcohol aan de kolom (3), resp. (10) worden.toegevoerd.
25 Het bovenstaande voorschrift wordt uitgevoerd in een continu systeem, hoewel de werkwijze voor het zuiveren volgens de uitvinding eveneens ladingsgewijs kan worden uitgevoerd.
De werkwijze voor het zuiveren volgens de uitvin-30 ding kan eventueel worden gecombineerd met andere gebruikelijke zuiveringsmethoden, zoals de veresteringsmethode, de adsorptiemethode aan silicagel, de fractioneermethode en/of een methode voor de behandeling met zuur of een alkali.
De als uitgangsmateriaal gebruikte ruwe ^S-fenyl-35 ethylalcohol, die bij de uitvinding kan worden toegepast, kan elk produkt__zijn, dat volgens een gebruikelijke methode wordt verkregen, zoals door hydrogenering van epoxystyreen met waterstof, omzetting van benzeen met epoxvethaan, reduk-
A Λ Γ A C
-8- tie van fenylazijnzuur met waterstof, oxidatie van aromatische koolwaterstoffenverbindingen en dergelijke. De uitvinding is in het bijzonder van nut voor het zuiveren van ruwe /5-fenyl-ethylalcohol, die verontreinigingen bevat met een onaangename 5 geur en een kookpunt, dat weinig afwijkt van het kookpunt van ^-fenylethylalcohol.
De yl-fenylethylalcohol, die volgens de uitvinding wordt verkregen,, bezit geen onaangename geur en is van een zeer goede als parfum geschikte kwaliteit.
10 De uitvinding wordt nader toegelicht aan de ^and van de volgende voorbeelden en vergelijkende voorbeelden, die evenwel geen beperking van de uitvinding inhouden.
Voorbeeld 1
Een continu azeotrope destillatie werd uitgevoerd 15 in het systeem, zoals weergegeven in figuur 1, waarbij de azeotrope destillatiekolom (3) 50 schotels bezat en de recti-ficeerkolom (6) 15 schotels bezat, terwijl de destillatie in beide kolommen uitgevoerd werd onder een verminderde druk van 100 mmHg.
20 De als uitgangsmateriaal gebruikte ruwe yi-fenyl- ethylalcohol, die 6,5 gew.% verontreinigingen met een onaangename geur bevatte, werd continu aan de azeotrope destillatiekolom (3) toegevoerd met een snelheid van 150 gew.delen per uur via de toevoerleiding (1) die aangebracht was bij 25 de 20ste schotel gerekend vanaf de bovenzijde van de kolom.
Het azeotroopvormende oplosmiddel, in dit geval een mengsel van propaan-1,2-diol en water in een gewichtsverhouding van 1:1, werd continu aan de kolom (3) toegevoerd met een snelheid van 300 gew.delen per uur via de toevoerleiding (2) 30 die aangebracht was bij de 40ste schotel, gerekend vanaf de bovenzijde van de kolom. Het destillaat, dat uit propaan-1,2-diol, 'water en bestanddelen met een onaangename geur bestond, werd via de destillaatleiding (4) afgedestilleerd met een snelheid van 314 gew.delen per uur. Aan de bodem van de 35 kolom (3) werd ^-fenylethylalcohol afgevoerd via de afvoer-leiding (5) en aan de rectificeerkolom (6) toegevoerd ter hoogte van de 8ste schotel, gerekend vanaf de bovenzijde van de kolom (6) en aan de gefraktioneerde destillatie onder- 8005475 «* -9- worpen. Gezuiverde y$-fenylethylalcohol werd aan de bovenzijde van de kolom (6) via de destillaatleiding (7) afgedestilleerd met een snelheid van 132 gew.delen per uur. De op deze wijze verkregen zuivere yS-fenylethylalcohol bezat een zuiverheid 5 van 99,9% en vertoonde geen onaangename geur, zodat het pro-dukt geschikt was voor het gebruik als parfum.
Vergelijkend voorbeeld 1
Op dezelfde wijze als beschreven in voorbeeld 1 werd de destillatie uitgevoerd door ruwe ^-fenylethylalcohol, 10 die 6,5 gew.% verontreinigingen met een onaangename geur bevatte, aan de destillatiekolom (3) toe te voeren met een snelheid van 150 gew.delen per uur via de toevoerleiding (1), die aangebracht was bij de 20ste schotel van de kolom.
Het destillaat werd via de destillaatleiding (4) afgevoerd 15 met een snelheid van 14 gew.delen per uur. De vloeistof werd aan de bodem van de kolom (3) afgevoerd via de afvoer-leiding (5) en toegevoerd aan de rectificeerkolom (6) ter hoogte van de 8ste schotel, gerekend vanaf de bovenzijde van de kolom, en aan een nauwkeurige gefraktioneerde destillatie 20 onderworpen. De β-fenylethylalcohol werd aan de bovenzijde van de kolom (6) via de destillaatleiding (7) afgedestilleerd met een snelheid van 131 gew.delen per uur. De op deze wijze verkregen ^-fenylethylalcohol bezat nog steeds een onaangename geur en was niet van een kwaliteit, waardoor, de alcohol 25 geschikt was als parfum.
Voorbeeld 2
De destillatie werd uitgevoerd onder toepassing van dezelfde inrichting als toegepast bij voorbeeld 1.
De als uitgangsmateriaal gebruikte ^-fenylethyl- ' 30 alcohol, die 3,5 gew.% verontreinigingen met een onaangename geur bevatte, werd continu aan de destillatiekolom (3) toegevoerd met een snelheid van 150 gew.delen per uur via de toevoerleiding (1), die aangebracht was bij de 20ste schotel, gerekend vanaf de bovenzijde van de kolom. Het azeotroop-35 vormende oplosmiddel, in dit geval water, werd continu aan de kolom (3) toëgevoerd met een snelheid van 300 gew.delen per uur via de toevoerleiding (2), die aangebracht was bij de 40ste schotel, gerekend vanaf de bovenzijde van de kolom.
«Art!· ƒ “5 -10-
Het destillaat werd aan de bovenzijde van de kolom via de destillaatleiding (4) afgevoerd met een snelheid van 315 gew. delen per uur. De vloeistof werd aan de bodem van de kolom (3) afgevoerd via de afvoerleiding (5) en aan de rectificeer-5 kolom (6) toegevoerd ter hoogte van de 8ste schotel, gerekend vanaf de bovenzijde van de kolom, en aan een nauwkeurige gefraktioneerde destillatie onderworpen. De /$-fenylethyl-alcohol werd aan de bovenzijde van de kolom (6) via de destillaatleiding (7) afgedestilleerd met een snelheid van 130 gew. 10 delen per uur. De op deze wijze verkregen zuivere ^-fenyl- ethylalcohol bezat geen onaangename geur en was van zeer goede kwaliteit (zuiverheid van 99,8%), zodat.deze geschikt was als parfum.
Voorbeeld 3 15 De destillatie werd uitgevoerd onder toepassing van een inrichting, zoals weergegeven in figuur 1, waarin de azeotrope, destiilatiekolom (3) 35 schotels bezat.
Een mengsel van de als uitgangsmateriaal gebruikte ruwe ^-fenylethylalcohol, die 2,5 gew.% verontreinigingen 20 met een onaangename geur bevatte, en propaan-1,2-diol (gewichtsverhouding van 1:2) werd continu toegevoerd aan de azeotrope destiilatiekolom (3) met een snelheid van 300 gew. delen per uur via de toevoerleiding (1), die aangebracht was bij de 20ste schotel, gerekend vanaf de bovenzijde van 25 de kolom, en aan een azeotrope destillatie onderworpen. Een mengsel van propaan-1,2-diol en de bestanddelen met een onaangename geur werd aan de bovenzijde van de kolom (3) via.de destillaatleiding (4) afgedestilleerd met een snelheid van 208 gew.delen per uur. Aan de bodem van de kolom (3) 30 werd ^-fenylethylalcohol afgevoerd.via de afvoerleiding (5) en toegevoerd aan de rectificeerkolom (6) ter hoogte van de 8ste schotel, gerekend vanaf de bovenzijde van de kolom (6), en aan een nauwkeurige gefraktioneerde destillatie onderworpen. De gezuiverde ^-fenylethylalcohol werd via de destil-35 laatleiding (7) afgedestilleerd met een snelheid van 92 gew. delen per uur. Da op deze wijze verkregen zuivere y^-fenyl-ethylalcohol bezat geen onaangename geur en was van zeer goede kwaliteit (zuiverheid van 99,7%), zodat deze geschikt 8005475 -11- was voor het gebruik als parfum.
Voorbeeld 4
Op dezelfde wijze als beschreven in voorbeeld 3 werd onder toepassing van een azeotrope destillatiekolom (3) 5 met 35 schotels een destillatie uitgevoerd.
Een mengsel van de als uitgangsmateriaal gebruikte ruwe ^-fenylethylalcohol, die 3,0 gew.% verontreinigingen met een onaangename geur bevatte en propaan-1,2-dio1-1-methyl-ether (gewichtsverhouding van 1:2) werd continu aan de kolom 10 (3) toegevoerd met een snelheid van 300 gew.delen per uur via de toevoerleiding (1) die aangebracht was bij de 20ste schotel, gerekend vanaf de bovenzijde van de kolom, en aan een azeotrope destillatie onderworpen. Een mengsel van propaan- 1,2-diol-l-methyisther en bestanddelen met een onaangename 15 geur werd via de destillaatleiding (4) afgedestilleerd 'met een snelheid van 206 gew.delen per uur. Aan de bodem van de kolom (3) werdyS-fenylethylalcohol afgevoerd via de afvoer-leiding (5) en aan de rectificeerkolom (6) toegevoerd ter hoogte van 9de schotel, gerekend vanaf de bovenzijde van 20 de kolom (6) en aan een nauwkeurige gefraktioneerde destillatie onderworpen. De gezuiverde ^-fenylethylalcohol werd via de destillaatleiding (7) afgedestilleerd, met een snelheid van 94 gew.delen per uur. De op deze wijze verkregen zuivere y^-fenylethylalcohol bezat geen onaangename geur en was van 25 goede kwaliteit (zuiverheid van 99,4%), zodat deze geschikt was als parfum.
Voorbeeld 5
Een continue extractieve destillatie werd uitgevoerd in het systeem, zoals .weergegeven in figuur 2, waarin 30 de extractieve destillatiekolom (10) 35 schotels bezat en de kolom (13) voor het terugwinnen van oplosmiddelen 15 schotels bezat, terwijl de destillatie in beide kolommen uitgevoerd werd onder een verminderde druk van 100 mmHg.
De als uitgangsmateriaal gebruikte ruwe ^-fenyl-35 ethylalcohol, die 3,0 gew.% verontreinigingen met een onaangename geur bevatte, werd continu aan de extractieve destillatiekolom (10) toegevoerd met een snelheid van 100 gew.delen per uur via de toevoerleiding (9), die aangebracht was bij -12- de 25ste schotel, gerekend vanaf de bovenzijde van de kolom (10). Het extractie-oplosmiddel, in dit geval diethyleenglycol, werd continu aan de kolom (10) toegevoerd met een snelheid van 200 gew,delen per uur via de toevoerleiding (8) , 5 die aangebracht was bij de 10de schotel, gerekend vanaf de bovenzijde van de kolom (10) . Het destillaat, dat in hoofdzaak uit bestanddelen met een onaangename geur bestond, werd via de destillaatleiding (11) aan de bovenzijde van de kolom afgedestilleerd met een snelheid van 5 gew.delen per 10 uur. Een mengsel van yï-fenylethylalcohol en diethyleenglycol werd via de afvoerleiding (12) afgevoerd en aan.de kolom (13) voor het terugwinnen van oplosmiddel toegevoerd ter hoogte van de 6de schotel, gerekend vanaf de bovenzijde van de kolom en aan een gefraktioneerde destillatie onderworpen.
15 Gezuiverde ^fenylethylalcohol werd via.de destil laat leiding (14) afgedestilleerd met een snelheid van 95 gew.delen per uur. Aan de bodem van de kolom (13) werd diethyleenglycol via de afvoerleiding (15) afgevoerd met een snelheid van 200 gew.delen per uur. De op deze wijze ver-20 kregen zuivere ^-fenylethylalcohol bezat geen onaangename geur en was van zeer goede kwaliteit (zuiverheid van 99,8%), zodat deze geschikt was als parfum.
Verceliikend vccrbeeld 2 - - - J ------------ - - ---- --------
Onder toepassing van dezelfde inrichting als toe-25 gepast bij voorbeeld 5 werd een destillatie, uitgevoerd.
De als uitgangsmateriaal gebruikte ruwe ^-fenyl-ethylalcohol, die 3,0 gew.% verontreinigingen met een onaangename geur bevatte, werd continu aan de extractieve destil-latiekolom (10) toegevoerd met een snelheid van 100 gew.delen 30 per uur via de toevoerleiding (9), die aangebracht was bij de 25ste schotel, gerekend vanaf de bovenzijde van de kolom, en aan een destillatie onder een verminderde druk van 100 mmHg onderworpen. Het destillaat werd via de destillaatleiding (11) afgevoerd met een snelheid van 5 gew.delen per 35 uur. De vloeistof, die aan de onderzijde van de kolom (10) via de afvoerleiding (12) werd afgevoerd, werd aan de kolom (13) toegevoerd ter hoogte van de 6de schotel, gerekend vanaf de bovenzijde van de kolom, en aan een gefraktioneerde 80 0 5 4 7 5 -13- destillatie onderworpen.yl-fenylethylalcohol werd aan de bovenzijde van de kolom via de destillaatleiding (14) afgedestilleerd met een snelheid van 95 gew.delen per uur. De op deze wijze verkregen ^-fenylethylalcohol bezat nog een 5 onaangename geur en was niet van een voor parfum geschikte kwaliteit.
Voorbeelden 6 en 7
Op dezelfde wijze als beschreven in voorbeeld 5, afgezien van het feit, dat de onderstaand in tabel A vermelde 10 extractie-oplosmiddelen werden toegepast, werd de destillatie uitgevoerd voor het verkrijgen van zuivere^Ί-fenylethyl-alcohol, die geen onaangename geur bezat- en geschikt was voor het gebruik als parfum. De resultaten zijn onderstaand in tabel A vermeld.
TABEL A
i, ; j | Voorbeeld β jvoorbeeld 7 l| Ί
Ruwe j%- f enyIethy 1 a 1 coho 1
Gehalte aan -fenylethylaleohol · - | 97.5 % 98.0 ό ! j Gehalte aan verontreinigingen I 2 5 % 2.0 % I i __ i| I . i i
Extractie-oplosmiddel ;Dipropyle en: Glycer ol j |glycol j j
-- - . II ‘ ” “ ~ l - j J
T 1
Destillatie aan bovenzijde van de 9 gew.delen! 7 gew.delen! 'iextractieve destillatiekolom (10) per uur ! per uur j ί __ I_! i ; 1 !
[Destillaat aan bovenzijde van de 0, , . I
!. . , . s 91 aew.delen, gew.delen skolom (13) voor het terugwinnen van \ " ί ,j , ... .. ner uur i per uur 1 oplosmiddel [* j - :j i---. " ........ «, * —— -— ; ~~ — , 1 1 i i [Samenstelling van het destillaaat | | 1 jverkregen aan de bovenzijde van de j j j kolom (13) voor het terugwinnen van j i ΐ ioDlosmiddel ί „ * nn 0 | ! λ ~ ^. t η s 99.5 % I 99.7 % ! A-renylethyialconol | ·: i 1 80 0 5 47 5
Verontreinigingen j 0.5% ; 0.3 -0 t __ * ______ - - " —- -14-
Voorbeeld 8
Op dezelfde wijze als beschreven in voorbeeld 3, afgezien van het feit, dat het onderstaand in tabel B vermelde extractie-oplosmiddel werd toegepast, werd de destillatie 5 uitgevoerd. De resultaten zijn onderstaand in tabel B vermeld .
TABEL B
Ruwe |/d-fenylethylalcohol
Gehalte aan /1-fenylethylalcohol 97 5 % I Gehalte aan verontreinigingen 2.5 % ! ' --i | Azeotroop oplosmiddel Ethaan-1,2-diol j
|_ I
jj j
'j Destillatie aan-bovenzijde van de azeotrope 210 gew delen I
! destillatiekolcm (3) j i per uur ! 1 1 I ί
Destillaat aan bovenzijde van de gefraktio- I Qn . . , ! I J ^ i 9U gew.delen ; j neerde destillatiekolom (6) I | j I per uur {
i___. __J_I
i I
j Samenstelling van het destillaat verkregen j ] aan de bovenzijde van de gefraktioneerde 1 j destillatiekolom (6) ! y3-fenylethylalcohol 99.8 % j Verontreinigingen 0.2 %
Voorbeeld 9
De destillatie werd uitgevoerd op dezelfde wijze als beschreven in voorbeeld 1.
10 De als uitgangsmateriaal gebruikte ruwe β-fenyl- ethylalcchol, die 3,5 gew.% verontreinigingen met een onaangename geur bevatte, werd continu aan de azeotrope destillatiekolom (3) toegevoerd met een snelheid van 150 gew.delen per uur via de toevoerleiding (1), die aangebracht was 15 bij de 20ste schotel, gerekend vanaf de bovenzijde van de kolom. Het oplosmiddel, in dit geval een mengsel van ethyleen-glycolmonomethylether en water (gewichtsverhouding van 2:1) werd continu aan de kolom (3) toegevoerd met een snelheid 8005475 -15- van 300 gew.delen per uur via de toevoerleiding (2), die aangebracht was bij de 40 ste schotel/ gerekend /vanaf de bovenzijde van de kolom. Het destillaat werd via de destil-laatleiding (4) afgevoerd met een snelheid van 318 gew.delen 5 per uur. De vloeistof, die aan de bodem van de kolom (3) werd afgevoerd via de afvoerleiding (5). werd aan de rectifi-ceerkolom (6) toegevoerd ter hoogte van de 8ste schotel, gerekend vanaf de bovenzijde van de kolom (6) en aan een nauwkeurige gefraktioneerde destillatie onderworpen, ^-fenyl-10 ethylalcohol werd aan de bovenzijde van de kolom (6) via de destillaatleiding (7) afgedestilleerd met een snelheid van 127 gew.delen per uur. De op deze wijze verkregen zuivere ^-fenylethylalcohol bezat geen onaangename .geur en was van zeer goede kwaliteit (zuiverheid van 99,8%), zodat deze 15 geschikt was voor het gebruik als parfum.
80 05 47 5
Claims (10)
1. Werkwijze voor het zuiveren van ruwe ^fenyl-ethylalcohol, met het kenmerk, dat men de ruwe ^-fenylethyl-alcohol destilleert bij een aanwezigheid van een oplosmiddel bestaande uit water, glycerol, alkyleenglycol, polyalkyleen- 5 glycol, alkyleenglycolmonoalkylether, polyalkyleenglycol-monoalkylether of een mengsel daarvan.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat men de zuivering uitvoert door. de ruwe ^-fenylethylalco-hol aan een azeotrope destillatie 'te onderwerpen bij aan- 10 wezigheid van een azeotroopvormend oplosmiddel bestaande uit water, alkyleenglycol, alkyleenglycolmonoalkylether of mengsel daarvan.
3. Werkwijze volgens conclusie 2, met het kenmerk, dat men de uit de azeotrope destillatiekolom verkregen 15 ƒ2- fenylethvlalcohol aan een nauwkeurige gefraktioneerde destillatie onderwerpt.
4. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat men de zuivering uitvoert door de ruwe y^-fenylethyl-alcohol aan een extractieve destillatie te onderwerpen bij 20 aanwezigheid van een extractief oplosmiddel bestaande uit glycerol, alkyleenglycol, polyalkyleenglycol, alkyleenglycolmonoalkylether, polvalkyleenglycolmonoalkylether of mengsel daarvan.
5. Werkwijze volgens conclusie 4, met het kenmerk, 25 dat men de uit de extractieve destillatiekolom verkregen l^-f.enylethylalcohol van het oplosmiddel afscheidt in een kolom voor het terugwinnen van oplosmiddelen.
6. Werkwijze volgens één of meer der conclusies 1-5, met het kenmerk, dat de alkyleenglycol ethaandiol, propaan- 30 diol, butaandiol, pentaandiol, hexaandiol, heptaandiol of octaandiol is.
7. Werkwijze volgens één of meer der conclusies 1- 5, met het kenmerk, dat de alkyleenglycolmonoalkylether 2- hydrcxyethylmethylether, 2-hydroxyethylethylether, 35 2-hydroxyethvlpropylether, 2-hydroxyethylbutylether, propaan- 1,2-diol-l-methylether of propaan-1,3-diol-l-ethylether is. 80 0 5 4 7 5 -17-
8> Werkwijze volgens één of meer der conclusies 1.3 en 5, met het kenmerk, dat het polyalkyleenglycol di-ethyleenglycol, triethyleenglycol, tetraethyleenglycol, dipropeenglycol, tripropyleenglycol of tetrapropyleenglycol 5 is.
9. Werkwijze volgens één of meer der conclusies 1.3 en 5, met het kenmerk, dat de polyalkylglycolmonoalkyl-ether diethyleenglycolmonomethylether, triethyleenglycol-monoethylether, dipropyleenglycolmonoethylether, tripropy- 10 leenglycolmonoethylether of ''tripropyleenglycolmonomethyl-ether is.
10. Werkwijze volgens één of meer der conclusies 1-9, met het kenmerk, dat men het oplosmiddel gebruikt in een hoeveelheid van 0,1-20 gew.delen per gew.deel van de als 15 uitgangsmateriaal gebruikte ruwe ^-fenylethylalcohol. 8005475
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13376479 | 1979-10-16 | ||
| JP13376479A JPS6058898B2 (ja) | 1979-10-16 | 1979-10-16 | β−フェニルエチルアルコ−ルの精製法 |
| JP15475279 | 1979-11-28 | ||
| JP15475279A JPS6058210B2 (ja) | 1979-11-28 | 1979-11-28 | β−フェニルエチルアルコ−ルの精製法 |
| JP8972380 | 1980-06-30 | ||
| JP8972380A JPS6058211B2 (ja) | 1980-06-30 | 1980-06-30 | β−フェニルエチルアルコ−ルの精製方法 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8005475A true NL8005475A (nl) | 1981-04-22 |
| NL190870B NL190870B (nl) | 1994-05-02 |
| NL190870C NL190870C (nl) | 1994-10-03 |
Family
ID=27306202
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8005475A NL190870C (nl) | 1979-10-16 | 1980-10-02 | Werkwijze voor het zuiveren van ruwe beta-fenethylalcohol. |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4359365A (nl) |
| DE (1) | DE3038962A1 (nl) |
| ES (1) | ES8107137A1 (nl) |
| FR (1) | FR2467836B1 (nl) |
| NL (1) | NL190870C (nl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL1014776C2 (nl) * | 1999-04-07 | 2002-01-03 | Sumitomo Chemical Co | Methode voor het zuiveren van beta-fenylethylalcohol. |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4400558A (en) * | 1981-04-17 | 1983-08-23 | Atlantic Richfield Company | Recovery of 2-phenylethanol |
| DE3446265A1 (de) * | 1984-12-19 | 1986-06-19 | Haarmann & Reimer Gmbh, 3450 Holzminden | Verfahren zur reinigung von rohem ss-phenylethylalkohol |
| GB2315747B (en) * | 1996-08-01 | 1999-07-07 | Pernod Ricard | Method for extracting 2-phenylethanol |
| US6306263B1 (en) | 1999-03-31 | 2001-10-23 | Arco Chemical Technology, L.P. | Impurities separation by distillation |
| SG82692A1 (en) * | 1999-04-07 | 2001-08-21 | Sumitomo Chemical Co | Method for purifying beta-phenylethyl alcohol |
| KR20010092049A (ko) * | 2000-03-20 | 2001-10-24 | 이범진 | 폐유기용제속의 불순물을 제3의 물질과 공비시켜 제거하는정제장치 및 방법 |
| US6264800B1 (en) * | 2000-07-19 | 2001-07-24 | Arco Chemical Technology, L.P. | Purification process |
| JP5003172B2 (ja) * | 2007-01-18 | 2012-08-15 | 住友化学株式会社 | β−フェニルエチルアルコールの精製方法 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1752365A (en) * | 1923-06-09 | 1930-04-01 | Dow Chemical Co | Method of purifying phenyl ethyl alcohol |
| US1698932A (en) * | 1924-02-12 | 1929-01-15 | Dow Chemical Co | Purification of phenyl ethyl alcohol |
| US1944958A (en) * | 1932-06-01 | 1934-01-30 | Valik Ludwig | Purification of aromatic alcohols |
| US2068415A (en) * | 1935-05-18 | 1937-01-19 | Calco Chemical Co Inc | Purification of alcohols |
| US2052881A (en) * | 1935-05-18 | 1936-09-01 | Calco Chemical Co Inc | Purification of alcohols |
| US2114286A (en) * | 1936-08-19 | 1938-04-19 | Dow Chemical Co | Method of purifying beta-phenylethyl alcohol |
| US2185141A (en) * | 1937-12-06 | 1939-12-26 | Dow Chemical Co | Preparation of beta-phenylethyl alcohol |
| FR975923A (fr) * | 1948-12-31 | 1951-03-12 | Standard Oil Dev Co | Procédé de purification d'alcools aliphatiques bruts |
| FR1020351A (fr) * | 1949-07-16 | 1953-02-05 | Standard Oil Dev Co | Purification d'alcools |
| US2552412A (en) * | 1949-07-16 | 1951-05-08 | Standard Oil Dev Co | Purification of aliphatic alcohols by extractive distillation |
| DE804561C (de) * | 1949-12-31 | 1951-04-26 | Chemische Werke Huels G M B H | Verfahren zur Reinigung von alpha-Phenylaethylalkohol |
| US2848503A (en) * | 1951-11-23 | 1958-08-19 | Exxon Research Engineering Co | Separation of alcohols from hydrocarbons |
| US2822403A (en) * | 1954-12-07 | 1958-02-04 | Pittsburgh Coke & Chemical Co | Process for the preparation of beta-phenyl ethyl alcohol |
| US3579593A (en) * | 1968-04-18 | 1971-05-18 | Givaudan Corp | Process for preparing beta-phenylethyl alcohol |
| FR2104012A5 (en) * | 1970-08-10 | 1972-04-14 | Topsoe Haldor | Purification of lower alcohols - by extractive water distilling and rectifying using two columns |
-
1980
- 1980-10-02 NL NL8005475A patent/NL190870C/nl not_active IP Right Cessation
- 1980-10-07 US US06/194,859 patent/US4359365A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-10-15 FR FR8022071A patent/FR2467836B1/fr not_active Expired
- 1980-10-15 DE DE19803038962 patent/DE3038962A1/de active Granted
- 1980-10-15 ES ES495961A patent/ES8107137A1/es not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL1014776C2 (nl) * | 1999-04-07 | 2002-01-03 | Sumitomo Chemical Co | Methode voor het zuiveren van beta-fenylethylalcohol. |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES495961A0 (es) | 1981-10-01 |
| US4359365A (en) | 1982-11-16 |
| ES8107137A1 (es) | 1981-10-01 |
| NL190870B (nl) | 1994-05-02 |
| DE3038962C2 (nl) | 1989-02-09 |
| NL190870C (nl) | 1994-10-03 |
| FR2467836B1 (fr) | 1985-07-05 |
| DE3038962A1 (de) | 1981-04-30 |
| FR2467836A1 (fr) | 1981-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5348625A (en) | Separation of ethanol from isopropanol by extractive distillation | |
| AU641016B2 (en) | Method of producing eicosapentaenoic acid or the ester derivatives thereof | |
| KR100226238B1 (ko) | 디메틸 테레프탈레이트로부터 글리콜의 분리 방법 | |
| KR100721467B1 (ko) | 포름산의 제조 방법 | |
| MXPA97000896A (en) | Continuous preparation of acid alkyl sters (met) acril | |
| NL8005475A (nl) | Werkwijze voor het zuiveren van beta-fenylethylalcohol. | |
| JP4237936B2 (ja) | メタノール流の精製 | |
| JPH0458455B2 (nl) | ||
| EP0139981B1 (de) | Verfahren zur destillativen Aufarbeitung von Wasser und Methanol enthaltenden höheren Alkoholen mit 6 bis 20 C-Atomen | |
| EP0685472B1 (en) | Extractive distillation of propylene oxide | |
| US5358608A (en) | Separation of 1-propanol from 2-butanol by extractive distillation | |
| JP2021524502A (ja) | ジオキソランを製造するための方法 | |
| JPS6058211B2 (ja) | β−フェニルエチルアルコ−ルの精製方法 | |
| KR100734801B1 (ko) | β-페닐에틸 알콜의 정제 방법 | |
| JP4769642B2 (ja) | グリセリルエーテルの精製方法 | |
| US4388154A (en) | Isolation of acetaldehyde and methanol from reaction mixtures resulting from the homologization of methanol | |
| US2477087A (en) | Separation and purification of methyl ethyl ketone | |
| CA1324781C (en) | Purification of alkyl glyoxylate in a continuous column by azeotropic distillation | |
| KR830001187B1 (ko) | β-페닐에틸알코올 정제방법 | |
| CS214895B2 (en) | Method of separation of the methacryl acid | |
| JP3217242B2 (ja) | 酢酸の精製方法 | |
| US5470443A (en) | Separation of isopropanol from 2-butanone by extractive distillation | |
| US4994151A (en) | Separation of 4-methyl-2-pentanone from formic acid by extractive distillation with dimethylamides | |
| US4801357A (en) | Separation of acetic acid from dioxane by extractive distillation | |
| JPH09502735A (ja) | 反応器に配置したカラムにより反応混合物を処理する方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| V4 | Discontinued because of reaching the maximum lifetime of a patent |
Free format text: 20001002 |