FR2467836A1 - Procede de purification d'alcool b-phenylethylique brut en presence d'un solvant et nouveau produit ainsi obtenu - Google Patents
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Abstract
Un procédé de purification d'alcool beta -phényléthylique brut pour donner un alcool beta -phényléthylique fortement pur, convenable comme parfum, consiste à soumettre l'alcool beta -phényléthylique brut à une distillation azéotropique dans une colonne 3 en présence d'un solvant azéotropique, choisi parmi l'eau, un alkylèneglycol, un éther monoalkylique d'alkylèneglycol, et un mélange de deux (ou davantage) genres de ces solvants, ou à une distillation extractive en présence d'un solvant extractif, choisi parmi la glycérine, un alkylèneglycol, un polyalkylèneglycol, un éther monoalkylique d'alkylèneglycol, un éther monoalkylique de polyakylèneglycol, et un mélange de deux (ou davantage) genres de ces solvants.
Description
2467836?
1. La présente invention se rapporte à un procédé pour
la purification d'alcool P-phényléthylique. Plus particuliè-
rement, elle se rapporte à un procédé perfectionné pour obte-
nir de l'alcool D-phényléthylique pur, ayant un excellent par-
fum, à partir d'alcool P-phényléthylique brut en le distil-
lant en présence d'un solvant spécifique.
L'alcool P-phényléthylique a été largement utilisé comme parfum à odeur de rose dans divers domaines tels que des détergents, des produits de toilette ou analogues. Dans
ce but, il doit avoir une grande pureté et une qualité éle-
vée, ainsi qu'un parfum important. En général, lorsqu'un
parfum est contaminé même avec une légère quantité d'impu-
retés qui donnent un effet indésirable à ce parfum essentiel,
il perd de manière nette sa valeur en tant que produit com-
mercial. Ainsi, il est très important d'accorder une grande
attention à la purification des parfums.
L'alcool 3-phényléthylique a jusqu'à présent été purifié par divers procédés, par exemple, en transformant
l'alcool p-phênyléthylique en borate ou en ester d'acide or-
ganique, en adsorbant les impuretés sur du gel de silice,
ou en le distillant avec une colonne de fractionnement à pla-
teaux multiples. Cependant, ces procédés connus ont cer-
tains inconvénients et, de ce fait, ne sont pas nécessairement
convenables comme procédés industriels de purification. Sui-
2. vant le procédé d'estérification, ce procédé comprend des
étapes d'estérification d'alcool 3-phényléthylique et d'hy-
drolyse de l'ester résultant, et, en outre, l'acide doit être utilisé suivant un recyclage. Ainsi, ce procédé n'est pas convenable du point de vue économique. Le procédé d'ad- sorption d'impuretés a un moindre effet de purification et pose également un problème du fait que le gel de silice doit être utilisé à maintes reprises après la régénération. Le procédé de distillation peut difficilement donner l'alcool 3- phényléthylique désiré ayant une qualité élevée de manière satisfaisante quand l'alcool p-phényléthylique brut contient des impuretés ayant des constituants à points d'ébullition proches ou formant des azéotropes, même en utilisant une
colonne de fractionnement ayant de très nombreux plateaux.
La demanderesse a réalisé des études importantes pour purifier l'alcool Pphényléthylique sans utiliser de
dispositifs ou de modes opératoires spécifiques et compli-
qués. Par suite, on a trouvé que des impuretés ayant des
odeurs nauséabondes peuvent être retirées de manière sélec-
tive à partir de l'alcool P-phényléthylique brut, simplement en distillant l'alcool P-phényléthylique brut en présence
d'un solvant spécifique.
Un objet de la présente invention est de fournir
un procédé perfectionné pour purifier l'alcool p-phényléthyli-
que par un mode opératoire simple sans utiliser de disposi-
tif compliqué. Un autre objet de la présente invention est de prévoir un alcool p-phényléthylique fortement pur qui est
convenable comme parfum pour divers produits. Ces objets, ain-
sique d'autres objets et avantages de la présente invention apparaîtront aux personnes expérimentées dans la technique
d'après la description suivante.
Le procédé de purification de la présente inven-
tion peut être réalisé en soumettant de l'alcool 3-phénylé-
thylique brut à la distillation azéotropique en présence
d'un solvant spécifique (ci-après appelé "le solvant azéo-
tropique"), ayant un point d'ébullition inférieur à l'alcool
P-phényléthylique, ou à la distillation extractive en pré-
2467836i 3. sence d'un solvant spécifique (ci-après désigné sous le nom
de "le solvant extractif") ayant un point d'ébullition su-
périeur à l'alcool p-phényléthylique.
Le solvant azéotropique utilisé dans la distilla-
tion azéotropique peut être choisi dans le groupe se compo- sant d'eau, d'un alkylèneglycol, d'un éther monoalkylique d'alkylèneglycol et d'un mélange de deux (ou davantage) de
ces produits. Le solvant extractif utilisé dans la distilla-
tion extractive peut être choisi dans le groupe se composant de glycérine, d'un alkylèneglycol, d'un polyalkylèneglycol,
d'un éther monoalkylique d'alkylèneglycol, d'un éther mono-
alkylique de polyalkylèneglycol, et d'un mélange de deux (ou davantage) de ces produits.En conséquence, dans la présente
description, la "distillation azéotropique" signifie une dis-
tillation o le solvant utilisé est pris sous la forme de distillat avec les impuretés et l'alcool P-phényléthylique
désiré est obtenu sous forme de résidu restant, et la "dis-
tillation extractive" signifie une distillation o les impu-
retés sont retirées par distillation et l'alcool p-phénylé-
thylique désiré est pris par le fond du récipient avec le solvant utilisé. Selon le genre de solvant utilisé, l'un ou
l'autre procédé de distillation est adopté.
L'alkylèneglycol utilisé comme solvant dans la pré-
sente invention comprend des alcanediols ayant 2 à 15 atomes de carbone dans la partie alcane et des cycloalcanediols ayant 5 à 10 atomes de carbone dans la partie cycloalcane,
par exemple le 1,2-éthanediol, le 1,2-propanediol, le 1,3-
propanediol, le 1,3-butanediol, le 1,4-butanediol, le 2,3-bu-
tanediol, le 1,2-pentanediol, le 1,5-pentanediol, le 1,2-he-
xanediol, le 1,3-hexanediol, le 1,6-hexanediol, le 1,2-hepta-
nediol, le 1,7-heptanediol, le 3,4-heptanediol, le 1,2-octa-
nediol, le 2,4-octanediol, le 1,2-cyclohexanediol, le 1,4-
diméthylolcyclohexane ou analogues. L'éther monoalkylique
d'alkylèneglycol comprend les éthers monoalkyliques des al-
kylèneglycols mentionnés ci-dessus ayant 1 à 4 atomes de carbone dans la partie d'éther monoalkylique, par exemple
l'éther 2-hydroxyéthylméthylique, l'éther 2-hydroxyéthyléthy-
4.
lique, l'éther 2-hydroxyéthylpropylique, l'éther 2-hydroxy-
éthylbutylique, l'éther 1-méthylique de 1,2-propanediol, l'éther 1éthylique de 1,3-propanediol, l'éther 1-méthylique
de 1,3-butanediol ou analogues. Le polyalkylèneglycol com-
prend les polyalkylèneglycols ayant 4 à 30 atomes de carbo- ne dans la partie alkylène, par exemple le diéthylèneglycol,
le triéthylèneglycol, le tétraéthylèneglycol, le dipropylène-
glycol, le tripropylèneglycol, le tétrapropylèneglycol ou
analogues. L'éther monoalkylique de polyalkylèneglycol com-
prend les éthers monoalkyliques des polyalkylèneglycols men-
tionnés ci-dessus ayant 1 à 4 atomes de carbone dans la par-
tie d'éther monoalkylique, par exemple l'éther monoéthylique
de diéthylèneglycol, l'éther monoéthylique de triéthylène-
glycol, l'éther monoéthylique de dipropylèneglycol, l'éther
monométhylique de tripropylèneglycol ou analogues.
Les solvants peuvent être utilisés seuls ou suivant
des combinaisons de deux (ou davantage) genres de solvants.
Des exemples partiulièrement convenables du solvant sont l'eau, l'éthanediol, les propanediols, les butanediols, le diéthylèneglycol, le dipropylèneglycol, un mélange d'eau et
d'éthanediol, un mélange d'eau et d'un propanediol et un mé-
lange d'eau et d'un butanediol. La quantité de solvant n'est pas critique, mais il est ordinairement utilisé en quantité de 0,1 à 20 parties en poids, de préférence 0,5 à 5 parties en poids, par partie en poids de l'alcool 5-phényléthylique
brut de départ.
Les solvants utilisés dans la présente invention, c'est-à-dire l'eau, la glycérine, des alkylèneglycols, des
polyalkylèneglycols, des éthers monoalkyliques d'alkylène-
glycol et des éthers monoalkyliques de polyalkylèneglycol,
ont une sélectivité particulièrement excellente pour la pu-
rification de l'alcool -phényléthylique et, de ce fait, ils peuvent être utilisés pour l'enlèvement d'impuretés qui ne peuvent pas être enlevées par le fractionnement classique en
utilisant une colonne de fractionnement à multiples plateaux.
Le procédé de purification de l'alcool p-phénylé-
thylique de la présente invention est maintenant illustré en 5. se référant aux dessins ci-joints dans lesquels
La figure 1 représente un diagramme de fonctionne-
ment (flow sheet) d'un exemple de réalisation d'une distil-
lation azéotropique par la présente invention; et La figure 2 représente un diagramme de fonctionne-
ment (flow sheet) d'un exemple de réalisation de distilla-
tion extractive par la présente invention.
En se référant à la figure 1, la distillation
azéotropique est réalisée comme suit. L'alcool p-phényléthy-
lique brut de départ est introduit dans une colonne 3 de distillation azéotropique, ayant de multiples plateaux, par l'intermédiaire d'une canalisation d'alimentation 1 qui est
prévue au milieu de la colonne de distillation 3. Un des sol-
vants azéotropiques, tels que l'eau, un alkylèneglycol ou un éther monoalkylique d'alkylèneglycol ou un mélange de deux (ou davantage) de ces produits est introduit dans la colonne de distillation 3 par l'intermédiaire d'une canalisation
d'alimentation 2 qui est prévue sous la canalisation d'alimen-
tation 1. A titre de variante, l'alcool p-phényléthylique brut
de départ peut être mélangé avec le solvant auparavant et in-
troduit dans la colonne de distillation azéotropique; dans ce cas,la canalisation d'alimentation 1 et la canalisation d'alimentation 2 constituent évidemment une seule et même canalisation. L'alcool Pphényléthylique brut et le solvant sont envoyés en continu. La distillation azéotropique est réalisée dans la colonne 3 de distillation azéotropique sous
pression réduite et les impuretés ayant des odeurs nauséabon-
des sont retirées par distillation, par une canalisation 4
au sommet de la colonne 3 avec le solvant azéotropique utili-
sé, ayant une forte volatilité. Le distillat est refroidi avec un réfrigérant (condenseur) et le solvant condensé est mis en circulation dans la colonne 3 suivant un rapport de
reflux fixé. A partir du fond de la colonne 3, l'alcool f-
phényléthylique est pris par une canalisation de drainage 5,
une partie de cet alcool pouvant être chauffée avec un dis-
positif de chauffage et mise en circulation dans la colonne 3. L'alcool 5phényléthylique ainsi retiré est envoyé par
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6. pompage au milieu d'une colonne de rectification 6 o une distillation fractionnée précise est réalisée sous pression réduite. L'alcool fphényléthylique est distillé à travers
une canalisation 7 au sommet de la colonne 6 et est refroi-
di avec un condenseur pour donner l'alcool P-phényléthylique pur désiré, dont une partie est mise en circulation dans la colonne 6 suivant un rapport de reflux fixé. La distillation
dans la colonne de distillation aiéotropique et dans la colon-
ne de rectification est réalisée dans des conditions ordi-
naires, c'est-à-dire sous pression réduite (par exemple 1 à 750 mm Hg), à une température de 50 à 2000C, et avec un
rapport de reflux de 0,1 à 50.
En se référant à la figure 2, la distillation ex-
tractive est réalisée comme suit. L'alcool p-phényléthylique brut de départ est introduit dans une colonne 10 de distillation
extractive par l'intermédiaire d'une canalisation d'alimen-
tation 9 qui est prévue au milieu de la colonne 10. Un des
solvants extractifs, tels que la glycérine, un alkylènegly-
col, un éther monoalkylique d'alkylèneglycol, un polyalkylè-
neglycol, ou un éther monoalkylique de polyalkylèneglycol ou un mélange de deux (ou davantage) de ces produits, est introduit dans la colonne 10 de distillation extractive par l'intermédiaire d'une canalisation d'alimentation 8 qui est prévue au-dessus de la canalisation 9. A titre de variante, l'alcool P-phényléthylique brut de départ peut être mélangé avec le solvant auparavant et introduit dans la colonne de
distillation extractive; dans ce cas, la canalisation d'ali-
mentation 8 et la canalisation d'alimentation 9 constituent
bien sûr une seule et même canalisation. L'alcool p-phénylé-
thylique et le solvant sont fournis en continu. La distilla-
tion extractive est réalisée dans la colonne 10 de distilla-
tion extractive sous pression réduite. Le distillat compre-
nant de manière prédominante des impuretés ayant des odeurs
nauséabondes et une forte volatilité est séparé par distilla-
tion à partir d'une canalisation 11 au sommet de la colonne 10. Le distillat est refroidi avec un condenseur et remis en circulation dans la colonne 10 suivant un rapport de reflux 7. fixé. A partir du fond de la colonne 10,un mélange d'alcool
-phényléthylique et de solvant est pris par l'intermédiai-
re d'une canalisation de drainage 12, une partie Cu mélange pouvant être chauffée par un dispositif de chauffage et mise en circulation dans la colonne 10. Le mélange ainsi retiré de la colonne 10 est envoyé par pompage à une colonne 13 de récupération de solvant, qui est, par exemple, une colonne de
fractionnement à multiples plateaux, o l'alcool P-phénylé-
thylique et le solvant sont séparés par fractionnement sous
pression réduite. Le distillat comprenant, de manière prédo-
minante, de l'alcool 3-phényléthylique ainsi séparé est pris par le sommet de la colonne 13 par l'intermédiaire d'une canalisation 14 de distillat, le distillat est refroidi avec un condenseur pour donner l'alcool P-phényléthylique pur,-et une partie du distillat condensé est mise en circulation
dans la colonne 13 suivant un rapport de reflux fixé. A par-
tir du fond de la colonne 13, le solvant est pris par une
canalisation de drainage 15 et mis en circulation par la ca-
nalisation d'alimentation 8, tel qu'il est ou après remplace-
ment partiel par un solvant frais. La distillation dans la
colonne de distillation extractive et la colonne de récupéra-
tion de solvant est également réalisée dans des conditions ordinaires, c'est-à-dire sous pression réduite (par exemple 1 à 750 mm Hg), à une température de 50 à 2000C, et suivant un
rapport de reflux de 0,1 à 50.
Dans les diagrammes de fonctionnement ci-dessus re-
présentés sur les figures 1 et 2, la position d'alimentation
la plus convenable pour l'alcool P-phényléthylique brut de dé-
part et pour le solvant allant dans la colonne 3 de distilla-
tion azéotropique et dans la colonne 10 de distillation ex-
tractive est déterminée au choix, et la position d'alimenta-
tion la plus convenable de l'alcool p-phényléthylique vers
la colonne 6 de rectification et du mélange d'alcool P-phé-
nyléthylique et du solvant vers la colonne 13 de récupération de solvant est également déterminée au choix.En outre, comme
déjà décrit, le solvant azéotropique et le solvant d'extrac-
tion peuvent être respectivement introduits dans la colonne
2467836'
8.
3 ou la colonne 10 après mélange avec l'alcool 1-phényléthyli-
que de départ.
Le mode opératoire mentionné ci-dessus est réalisé dans un dispositif continu, mais le procédé de purification de la présente invention peut être également réalisé dans un
dispositif discontinu ou par fournée.
Le procédé de purification de la présente invention
peut être combiné de manière facultative avec d'autres procé-
dés de purification classiques, tels que le procédé d'estéri-
fication, le procédé d'adsorption sur gel de silice, le pro-
cédé de fractionnement et un procédé de traitement par un aci-
de ou un alcali.
L'alcool g-phényléthylique brut de départ applica-
ble à la présente invention peut être tout produit obtenu par des procédés classiques, tels que la réduction d'oxyde de styrène avec de 1 'hydrogène, la réaction du benzène et de l'oxyde d'éthylène, la réduction d'acide phénylacétique avec
de l'hydrogène, l'oxydation de composés hydrocarbonés aroma-
tiques ou analogues. La présente invention est particulière-
ment utile pour la purification d'alcool 3-phényléthylique brut contenant des impuretés ayant des odeurs nauséabondes
et un point d'ébullition proche de celui de l'alcool 5-phényl-
éthylique. L'alcool P-phényléthylique obtenu par la présente invention n'a pas d'odeur déplaisante et présente une qualité
élevée convenable comme parfum.
La présente invention est illustrée par les exemples suivants et les exemples de référence suivants, sans aucune
limitation à ces exemples.
EXEMPLE 1
Une distillation azéotropique continue a été réali-
sée dans un dispositif qui est représenté sur la figure 1, o la colonne 3 de distillation azéotropique avait 50 plateaux et la colonne de rectification 6 avait 15 plateaux, et la
distillation dans les deux colonnes a été réalisée sous pres-
sion réduite de 100 mm Hg.
L'alcool 3-phényléthylique brut de départ contenant
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9. 6,5 % en poids d'impuretés et ayant des odeurs nauséabondes a été introduit en continu dans la colonne 3 de distillation azéotropique, au taux de 150 parties en poids par heure,par l'intermédiaire de la canalisation d'alimentation 1 qui a été prévue au 20ème plateau à partir du sommet de la colonne.
Le solvant azéotropique, c'est-à-dire un mélange de 1,2-pro-
panediol et d'eau (rapport de mélange 1: 1 en poids) a été introduit en continu dans la colonne 3 au taux de 300 parties en poids par heure, par l'intermédiaire de la canalisation d'alimentation 2 qui était prévue au 40ème plateau à partir
du sommet de la colonne. Le distillat se composant de 1,2-
propanediol, d'eau et de composants à odeur nauséabonde a été distillé à partir de la canalisation de distillat 4 au taux de 314 parties en poids par heure. Par le fond de la colonne 3, l'alcool P-phényléthylique a été pris par la
canalisation de drainage 5, fourni à la colonne de rectifi-
cation 6 à la position du 8ème plateau à partir du sommet
de la colonne 6 et soumis à la distillation de rectification.
L'alcool 3-phényléthylique purifié a été distillé par le
sommet de la colonne 6 à travers la canalisation de distil-
lat 7 au taux de 132 parties en poids par heure. L'alcool 3-
phényléthylique pur ainsi obtenu avait une pureté de 99,9 % et ne présentait pas d'odeur désagréable et, de ce fait, le
produit est convenable pour l'utilisation comme parfum.
EXEMPLE DE REFERENCE 1
De la même manière que celle décrite dans l'exemple 1, la distillation a été réalisée en fournissant de l'alcool P-phényléthylique brut, contenant 6,5 % en poids d'impuretés
et ayant des odeurs nauséabondes, à la colonne de distilla-
tion 3 au taux de 150 parties en poids par heure, par l'in-
termédiaire de la canalisation d'alimentation 1 qui a été
prévue au 20ème plateau de la colonne. Le distillat a été re-
tiré par la canalisation de distillat 4 au taux de 14 parties en poids par heure. Le liquide a été pris par le fond de la
colonne 3 par l'intermédiaire de la canalisation de draina-
ge 5, fourni à la colonne de rectification 6 à la position du 8ème plateau à partir du sommet de la colonne et soumis 10.
à une distillation fractionnée précise. L'alcool P-phénylé-
thylique a été distillé à partir du sommet de la colonne 6 à
travers la canalisation de distillat 7, au taux de 131 par-
ties enpoids parheure. L'alcool p-phényléthylique ainsi obte-
nu avait encore des odeurs nauséabondes et ne présentait
pas une qualité convenable comme parfum.
EXEMPLE 2
La distillation a été réalisée en utilisant le me-
me dispositif que celui employé dans l'exemple 1.
L'alcool P-phényléthylique de départ, contenant 3,5 % en poids d'impuretés et ayant des odeurs nauséabondes,
a été continuellement introduit dans la colonne de distilla-
tion 3, au taux de 150 parties en poids par heure, par l'in-
termédiaire de la canalisation d'alimentation 1 qui a été pré-
voeau 20ème plateau à partir du sommet de la colonne. Le sol-
vant azéotropique, c'est-à-dire l'eau, a été introduit en continu dans la colonne 3 au taux de 300 parties en poids
par heure par l'intermédiaire de la canalisation d'alimenta-
tion 2 qui a été prévue au 40ème plateau à partir du sommet de la colonne. Le distillat a été pris par le sommet de la colonne à travers la canalisation de distillation 4 au taux de 315 parties en poids par heure. Le liquide a été retiré
par le fond de la colonne 3 par l'intermédiaire de la canali-
sation de drainage 5, fourni à la colonne de rectification 6 à la position du 8ème plateau à partir du sommet de la
colonne et soumis à une distillation fractionnée précise.
L'alcool 1-phényléthylique a été retiré par le sommet de la colonne 6 à travers la canalisation de distillat 7 au taux de 130 parties en poids par heure. L'alcool P-phényléthylique pur ainsi obtenu n'avait pas d'odeur nauséabonde et présentait
une qualité élevée (pureté: 99,8 %), étant convenable com-
me parfum.
*EXEMPLE 3
En utilisant un dispositif comme présenté sur la figure 1, o la colonne 3 de distillation azéotropique avait
plateaux, la distillation a été réalisée.
Un mélange d'alcool P-phényléthylique brut de départ, 11. contenant 2,5 % en poids d'impuretés et présentant des odeurs nauséabondes, et de 1,2propanediol (rapport de mélange,
1: 2 en poids) a été continuellement introduit dans la colon-
ne 3 de distillation azéotropique, au taux de 300 parties en poids par heure, par la canalisation d'alimentation 1 qui a
été prévue au 20ème plateau à partir du sommet de la colon-
ne, et soumis à une distillation azéotropique. Un mélange de 1,2propanediol et de composants à odeur nauséabonde a été distillé à partir du sommet de la colonne 3 à travers la canalisation de distillat 4, au taux de 208 parties en poids
par heure. Par le fond de la colonne 3, l'alcool p-phénylé-
thylique a été retiré à travers la canalisation de drainage 5, envoyé à la colonne de rectification 6 à la position du 8ème plateau à partir du sommet de la colonne 6 et soumis à une distillation fractionnée précise. L'alcool -phényléthylique
purifié a été distillé à travers la canalisation de distil-
lat 7 au taux de 92 parties en poids par heure. L'alcool -
phényléthylique pur ainsi obtenu n'avait pas d'odeur nausé-
abonde et présentait une qualité élevée (pureté: 99,7 %)
étant convenable pour l'utilisation comme parfum.
EXEMPLE 4
De la même manière que celle décrite dans l'exemple 3, en utilisant une colonne 3 de distillation azéotropique
ayant 35 plateaux, la distillation a été réalisée.
Un mélange d'alcool p-phényléthylique brut de dé-
part, contenant 3,0 % en poids d'impuretés et ayant des odeurs nauséabondes, et d'éther 1-méthylique de 1,2-propanediol (rapport de mélange, 1: 2 en poids) a été continuellement introduit dans la colonne 3, au taux de 300 parties en
poids par heure,par l'intermédiaire de la canalisation d'ali-
mentation 1, qui a été prévue au 20ème plateau à partir du
sommet de la colonne, et soumis à la distillation azéotropi-
que.Un mélange d'éther 1-méthylique de 1,2-propanediol et de composants à odeur nauséabonde a été distillé à travers la canalisation de distillat 4 au taux de 206 parties en poids
par heure. A partir du fond de la colonne 3,1'alcool 5-phényl-
éthylique a été retiré par la canalisation de drainage 5, en-
12. voyé à la colonne de rectification 6,-à la position du 9ème plateau à partir du sommet de la colonne 6,et soumis à une distillation fractionnée précise. L'alcool P-phényléthylique purifié a été distillé à travers la canalisation de distillat 7 au taux de 94 parties en poids par heure. L'alcool 3-phényl- éthylique pur ainsi obtenu n'avait pas d'odeur désagréable et
présentait une qualité élevée (pureté: 99,4 %), étant conve-
nable comme parfum. -
EXEMPLE 5
Une distillation extractive continue a été réali-
sée dans le dispositif tel que représenté sur la figure 2,
o la colonne 10 de distillation extractive avait 35 pla-
teaux et la colonne 13 de récupération de solvant avait 15 plateaux, et la distillation dans les deux colonnes a été
réalisée sous pression réduite de 100 mm Hg.
L'alcool 5-phényléthylique brut de départ, conte-
nant 3,0 % en poids d'impuretés et présentant des odeurs
nauséabondes, a été continuellement introduit dans la colon-
ne 10 de distillation extractive au taux de 100 parties en poids par heure, par l'intermédiaire de la canalisation d'alimentation 9 qui était prévue au 25ème plateau, à partir
du scmret de la colonne 10. Le solvant d'extraction, le dié-
thylèneglycol, a été continuellement introduit dans la colon-
ne 10 au taux de 200 parties en poids par heure, par l'inter-
médiaire de la canalisation d'alimentation 8 qui a été prévue
au loème plateau à partir du sommet de la colonne 10. Le dis-
tillat comprenant, de manière prédominante, des composants à odeur nauséabonde a été distillé par la canalisation de distillat 11 au sommet de la colonne au taux de 5 parties en poids par heure. Un mélange d'alcool 3-phényléthylique et de diéthylèneglycol a été pris par la canalisation de drainage 12, fourni à la colonne 13 de récupération de solvant à la position du 6ème plateau à partir du sommet de la colonne et
soumis à la distillation fractionnée. De l'alcool 5-phénylé-
thylique purifié a été distillé par la canalisation de dis-
tillat 14 au taux de 95 parties en poids par heure. Par le fond de la colonne 13, le diéthylèneglycol a été pris par
2467836 I
13. la canalisation de drainage 15 au taux de 200 parties en poids par heure. L'alcool I-phényléthylique pur ainsi obtenu n'avait pas d'odeur déplaisante et présentait une qualité
élevée (pureté: 99,8 %),étant convenable comme parfum.
EXEMPLE DE REFERENCE 2
En utilisant le même dispositif que celui employé
dans l'exemple 5,la distillation a été réalisée.
L'alcool 3-phényléthylique brut de départ, conte-
nant 3,0 % en poids d'impuretés et présentant des odeurs
nauséabondes, a été continuellement introduit dans la colon-
ne 10 de distillation extractive, au taux de 100 parties en poids par heure, par la canalisation d'alimentation 9, qui a été prévue au 25ème plateau à partir du sommet de la colonne, et soumis à la distillation sous pression réduite de 100
mm Hg. Le distillat a été retiré par la canalisation de dis-
tillat 11 au taux de 5 parties en poids par heure. Le liqui- de pris à partir du fond de la colonne 10, à travers la ca-
nalisation de drainage 12, a été envoyé à la colonne 13, à la position du 6ème plateau à partir du sommet de la colonne,
et soumis à la distillation fractionnée. L'alcool p-phénylé-
thylique a été distillé à partir du sommet de la colonne, par l'intermédiaire de la canalisation de distillat 14, au taux de 95 parties en poids par heure. L'alcool D-phéhyléthylique
ainsi obtenu avait des odeurs encore nauséabondes et ne pré-
sentait pas une qualité convenable comme parfum.
EXEMPLES 6 ET 7
De la même manière que celle décrite dans l'exem-
ple 5,sauf que les solvants d'extraction-tels que présentés dans le tableau I ont été utilisés, la distillation a été réalisée pour donner de l'alcool P-phényléthylique pur,
n'ayant pas d'odeur nauséabonde et étant utile comme parfum.
Les résultats sont présentés dans le tableau I.
2467836 1
14.
TABLEAU I
Exemple 6i Exemple 7 Alcool 3-phényléthylique brut
Teneur en alcool p-phényléthy-
lique 97,5 % 98,0 % Teneur en impuretés 2,5 % 2,0 % Solvant d'extraction Dipropylé- Glycérine neglycol Distillat à partir du sommet de la 9 parties 7 parties colonne 10 de distillation extrac- en poids en poids tive par heure par heure Distillat provenant du sommet de la 91 parties 93 parties colonne13 de récupération de sol- en poids en poids vant par heure par heure Composition du distillat provenant
du sommet de la colonne 13 de ré-
cupération de solvant Alcool P-phényléthylique 99,5 % 99,7 % Impuretés 0, 5 % 0,3 %
EXEMPLE 8
De la même manière que celle décrite dans l'exem-
ple 3, sauf que le solvant d'extraction présenté dans le
tableau II a été utilisé, la distillation a été réalisée.
Les résultats sont présentés dans le tableau II.
2467836!
15.
TABLEAU II
!Alcool 3-phényléthylique brut de départ Teneur en alcool 3phényléthylique 97,5 % Teneur en impuretés 2,5 % Solvant azéotropique 1 1, 2-éthanediol Distillat provenant du sommet de la co- 210 parties en lonne 3 de distillation azéotropique poids par heure Distillat provenant du sommet de la co- 90 parties en lonne 6 de distillation fractionnée poids par heurej Composition du distillat provenant du sommet de la colonne 6 de distillation fractionnée Alcool P-phényléthylique 99,8 % Impuretés 0,2 %
EXEMPLE 9
De la même manière que celle décrite dans l'exem-
ple 1, la distillation a été réalisée.
De l'alcool p-phényléthylique brut de départ, con-
tenant 3,5 % en poids d'impuretés et ayant des odeurs nau-
séabondes, a été continuellement introduit dans la colonne 3 de distillation azéotropique, au taux de 150 parties en poids par heure, par l'intermédiaire de la canalisation 1 d'alimentation qui a été prévue au 20ème plateau à partir
du sommet de la colonne. Le solvant, c'est-à-dire un mélan-
ge d'éther monométhylique d'éthylèneglycol et d'eau (rapport de mélange, 2: 1 en poids), a été continuellement introduit
dans la colonne 3, au taux de 300 parties en poids par heu-
re, par l'intermédiaire de la canalisation 2 qui a été pré-
vue au 40ème plateau à partir du sommet de la colonne. Le
distillat a été retiré par l'intermédiaire de la canalisa-
tion de distillat 4 au taux de 318 parties en poids par heu-
re. Le liquide pris à partir du fond de la colonne 30 à tra-
vers la canalisation de drainage 5 a été envoyé à la colonne de rectification 6, à la position du 8ème plateau à partir
du sommet de la colonne 6, et soumis à une distillation frac-
tionnée précise. L'alcool 5-phényléthylique a été distillé 16.
à partir du sommet de la colonne (6) à travers la canalisa-
tion de distillat 7, au taux de 127 parties en poids par heu-
re. L'alcool p-phényléthylique pur ainsi obtenu n'avait pas
d'odeur déplaisante et présentait une qualité élevée (pure-
té: 99,8 %), étant convenable comme parfum.
La présente invention n'est pas limitée aux exem-
ples de réalisation qui viennent d'être décrits, elle est au contraire susceptible de variantes et de modifications qui
apparaîtront à l'homme de l'art.
17.
Claims (9)
1 - Procédé de purification d'alcool P-phényléthy-
lique brut, caractérisé en ce qu'il consiste à distiller l'alcool Pphényléthylique brut en présence d'un solvant, choisi dans le groupe se composant d'eau, de glycérine, d'un
alkylèneglycol, d'un polyalkylèneglycol, d'un éther monoalky-
lique d'alkylèneglycol, d'un éther monoalkylique de polyalky-
lèneglycol, et de leurs mélanges.
2 - Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le procédé de purification est réalisé en soumettant
l'alcool p-phényléthylique brut à une distillation azéotro-
pique, en présence d'un solvant azéotropique choisi dans le groupe se composant d'eau, d'un alkylèneglycol, d'un éther
monoalkylique d'alkylèneglycol, et de leurs mélanges.
3 - Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que l'alcool 3phényléthylique retiré de la colonne de
distillation azéotropique est soumis à une distillation frac-
tionnée précise.
4 -Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le procédé de purification est réalisé en soumettant l'alcool D-phényléthylique brut à la distillation extractive en présence d'un solvant extractif, choisi dans le groupe se
composant de glycérine, d'un alkylèneglycol, d'un polyalky-
lèneglycol, d'un éther monoalkylique d'alkylèneglycol, d'un
éther monoalkylique de polyalkylèneglycol et de leurs mélan-
ges. - Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que l'alcool pphényléthylique retiré de la colonne de
distillation extractive est séparé du solvant dans une co-
lonne de récupération de solvant.
6 - Procédé selon l'une quelconque des revendica-
tions 1 à 5, caractérisé en ce que l'alkylèneglycol est un membre choisi dans le groupe se composant d'éthanediol, de propanediol, de butanediol, de pentanediol, d'hexanediol,
d'heptanediol et d'octanediol.
7 - Procédé selon l'une quelconque des revendica-
tions 1 à 5, caractérisé en ce que l'éther monoalkylique d'al-
18.
kylèneglycol est un membre choisi dans le groupe se compo-
sant d' éther 2-hydroxyéthylméthylique, d'éther 2-hydroxyéthyl-
éthylique, d'éther 2-hydroxyéthylpropylique, d'éther 2-hydro-
xyéthylbutylique, d'éther 1-méthylique de 1,2-propanediol et d'éther 1éthylique de 1,3-propanediol.
8 - Procédé selon l'une quelconque des revendica-
tions 1, 3 et 5, caractérisé en ce que le polyalkylèneglycol
est un membre choisi dans le groupe se composant de diéthy-
lèneglycol, de triéthylèneglycol, de tétraéthylèneglycol, de
dipropylèneglycol, de tripropylèneglycol et de tétrapropy-
lèneglycol.
9 - Procédé selon l'une quelconque des revendica-
tions 1, 3 et 5, caractérisé en ce que l'éther monoalkylique de polyalkylèneglycol est un membre choisi dans le groupe se composant d'éther monométhylique de diéthylèneglycol, d'éther monoéthylique de triéthylèneglycol, d'éther monoéthylique de
dipropylèneglycol, d'éther monoéthylique de tripropylènegly-
col et d'éther monométhylique de tripropylèneglycol.
- Procédé selon l'une quelconque des revendica-
tions 1 à 9, caractérisé en ce que le solvant est utilisé en quantité de 0,1 à 20 parties en poids par partie en poids
d'alcool 5-phényléthylique brut de départ.
11 - A titre de produit industriel nouveau, alcool P-phényléthylique purifié obtenu par le procédé selon l'une
quelconque des revendications 1 à 10.
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