NL7907446A - Tegen licht beschermend middel. - Google Patents

Tegen licht beschermend middel. Download PDF

Info

Publication number
NL7907446A
NL7907446A NL7907446A NL7907446A NL7907446A NL 7907446 A NL7907446 A NL 7907446A NL 7907446 A NL7907446 A NL 7907446A NL 7907446 A NL7907446 A NL 7907446A NL 7907446 A NL7907446 A NL 7907446A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
compound
formula
mixture
acid
dimethylethyl
Prior art date
Application number
NL7907446A
Other languages
English (en)
Other versions
NL190101C (nl
NL190101B (nl
Original Assignee
Givaudan & Cie Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH1163978A external-priority patent/CH642536A5/de
Application filed by Givaudan & Cie Sa filed Critical Givaudan & Cie Sa
Publication of NL7907446A publication Critical patent/NL7907446A/nl
Publication of NL190101B publication Critical patent/NL190101B/nl
Application granted granted Critical
Publication of NL190101C publication Critical patent/NL190101C/nl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C07C45/455—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation with carboxylic acids or their derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

nr 4
VO 84TO
^ 1/outfit L. Givaudan & Cie Socxete Anonyme, Basel·, Zwitserland
Tegen licht beschermend middel.-
Het is bekend, dat zonlicht de veroudering van de huid versnelt. Dit ongewenste effekt wordt in het bijzonder veroorzaakt door de, de huid direkt bruinende UV A-straling met golflengten in het trajekt van ongeveer 320 tot 1+00 nm.
5 Er werd nu gevonden, dat het 1+-(1,1-dimet hyle thyl)-V-rnetho- xydibenzoylmethaan (formule 1 op het formuleblad) een uitstekende UV A-filter vormt, doordat het de veroudering van de huid sterk vertraagt en uitstekend door de huid wordt verdragen en een uitstekende stabiliteit (licht, warmte, vocht) vertoont.
10 Verder werd gevonden, dat de verbinding met formule 1 de be schermende werking van UV B-filters, d.w.z. van stoffen, die de erytheemvormende UV B-straling in het trajekt van ongeveer 290 tot 320 nm absorberen, verrassenderwijze vergroot, hoewel het ab-sorptiemaximum van de verbinding met formule 1 niet in dit tra-15 jekt, maar in het trajekt van ongeveer 330-360 nm ligt. '
De uitvinding heeft derhalve ondermeer betrekking op tegen licht beschermende middelen, die een hoeveelheid van de verbinding met formule 1, bij voorkeur in combinatie met een UV B-filter bevatten. De uitvinding heeft ook betrekking op de toepas-20 sing van de verbinding met formule 1, bij voorkeur in combinatie met UV B-filters, in tegen licht beschermende middelen.
In het laatstbedoelde geval worden tegen licht beschermende preparaten verkregen, die de UV-straling in het trajekt van 280 tot 380 nm volkomen absorberen - een zogenaamde totale A+B-blok-25 kering vormen - en de huid tegen te vroege veroudering en in vele gevallen tegen lichtdermatosen beschermen.
De bereiding van deze nieuwe tegen licht beschermende middelen (in het bijzonder van huidbeschermingspreparaten voor de dagelijkse cosmetiek) geschiedt door verwerking van de verbinding met 30 formule 1, bij voorkeur in combinatie met een UV B-filter, in een 790 7 4 4Ï r ' . .....
- 2 - voor tegen licht "beschermende middelen gebruikelijke cosmetische grondmassa.
Voorbeelden van UV B-filters in het kader van de uitvinding, d.w.z. stoffen met absorptiemaxima tussen ongeveer 290 en 320 nm, 5 zijn de gebruikelijke UV B-filters, zoals de volgende organische verbindingen, die tot de meest uiteenlopende stofklassen behoren.
1) Derivaten van p-aminobenzoezuur, zoals ethyl-p-aminoben-zoaat en andere esters, zoals propyl-, butyl-, isobutyl-p-amino-benzoaat, en verder ethyl-p-dimethylaminobenzoaat, glyceryl-p- 10 aminobenzoaat, amyl-p-dimethylaminobenzoaat.
2) Derivaten van kaneelzuur, zoals 2-ethoxyethyl-p-methoxy-kaneelzuurester, 2-ethylhexyl-p-methoxykaneelzuurester, p-methozy-kaneelzuurestermengsels, kaneelzuurestermengsels.
3) Dibenzalazine.
15 H) Heterocyclische stikstofverbindingen, zoals derivaten van 2-fenylbenzimidazool, bij voorbeeld 2-fenylbenzimidazool-5-sulfo-zuur.
5) Derivaten van salicylzuur, zoals salicylzuur-methylester, salicylzuur-homomenthylester, salicylzuur-fenylester.
20 6) Derivaten van benzofenon, zoals ^-f enylbenzofenon, l;-fenyl- benzofenon-2-carbonzuurisooctylester, 2-hydroxy-U-methoxybenzofe-non-5-sulfonzuur.
7) Derivaten van cumarien, zoals 7-oxycumarien, β-umbeUi feron-azijnzuur, 6,7-dioxycumarien.
25 8) Derivaten van galluszuur, zoals digalloyl-trioleaat.
9) Arylideencycloalkanonen, zoals benzylideenkamfer, p-tert.-butylbenzylideenkamfer (voorkeur) of methylbenzylideenkanqofer.
10) Derivaten van anthranilzuur, zoals anthranilzuurmenthyles-ter.
30 11) Hydroxyfenylbenztriazool.
De onder 2) genoemde verbindingen, in het bijzonder de 2-ethylhexyl-p-methoxykaneelzuurester, verdienen de voorkeur.
Als voor tegen licht beschermende middelen gebruikelijke cosmetische grondmassa in het kader van de uitvinding kan elke 790 74 46 ϋ - 3 - gebruikelijke compositie dienen, die aan cosmetische eisen voldoet; bij voorbeeld crèmes, lotions, emulsies, zalven, gelen, oplossingen, sprays, sticks, melk en dergelijke (zie ook G.A. Nowak,
Die Kosmetischen Preparate, eerste editie 1969, tweede editie 5 1975)· De tegen licht beschermende werking is uiteraard ook afhan kelijk van de gebruikte grondmassa. De intensiteit van de tegen licht beschermende werking is verder bij dezelfde grondmassa afhankelijk van de concentratie aan actieve stof. Geschikte concentraties van een verbinding met formule 1 in een cosmetisch prepa-10 raat zijn bij voorbeeld 1-6 %, bij voorkeur 2-5 %. De verhouding van de verbinding met formule 1 tot het UV B-filter is niet kritisch. Uit economische overwegingen bedraagt deze verhouding bij voorbeeld 1-2 delen UV B-filter. op 1 deel van de verbinding met formule 1.
15 In verband met zijn lipophiliteit kan de verbinding met for mule 1 goed worden verwerkt in olie- en vethoudende cosmetische composities, een voordeel, dat de structureel verwante verbindingen volgens het Duitse octrooischriffc 2.5^0.798, zoals di-aniscyl-methaan (A), niet vertonen. Ook is de verbinding met formule 1 20 beter dan de tegen licht beschermende middelen volgens het Duitse octrooischrift 2.5^*180, bij voorbeeld de eveneens structureel sterk verwante verbindingen U-isopropyldibenzoylmethaan (B) en U-(l,1-dimethylethyl)dibenzoylmethaan (C)· De verbindingen B en C zijn weliswaar zeer goed oplosbaar in vet, maar absorberen de UV 25 A-straling in mindere mate (£= 263^ bij 3^8 nm)en 27396 bij 3^7 nm» vergeleken met 33866 bij 355 nm)* Wat de oplosbaarheid in vet en de absorptie van UV A-straling betreft, beschikt de verbinding met foxmule 1 over optimale eigenschappen.
De verbinding met formule 1 is nieuw en maakt eveneens deel 30 uit van de uitvinding. Deze verbinding is volgens op zichzelf békende methoden door Claisen-condensatie van een aromatische ester met een gesubstitueerd acetofenon (zie in dit verband R.
Hauser e.a., Organic Reactions, Vol. VIII, blz. 59, 195*0 te bereiden, derhalve door reactie van een verbinding met formule 2 79074 46 f - k - met een verbinding met formule 3» in welke formules X methoxycar-bonyl en Y acetyl ofwel X acetyl en Y methoxycarbonyl voorstellen.
De reactie van de verbindingen met formules 2 en 3 wordt doelmatig uitgevoerd in tegenwoordigheid van een sterke base, 5 zoals een alkalimetaalhydride, bij voorbeeld natriumhydride, een alkalimetaalamide, bij voorbeeld natriumamide, of een alkalime-taalalcoholaat, bij voorbeeld natriummethylaat of natriumethy-laat.
De reactie wordt doelmatig uitgevoerd bij aanwezigheid van 10 een inert oplosmiddel, zoals een ether, bij voorbeeld tetrahydro-furan, of een koolwaterstof, bij voorbeeld tolueen. De reactie-temperatuur bedraagt doelmatig ongeveer 20-70° C, in het bijzonder ongeveer 50° C.
De isolatie van het zich als vast precipitaat vormend metaal-15 zout van de verbinding met formule 1 geschiedt bij voorkeur door toevoeging van ijs en een zuur, bij voorbeeld een mineraalzuur of een alkaancarbonzuur, zoals azijnzuur, waardoor de verbinding met formule 1 in vrijheid wordt gesteld, waarna deze verbinding door concentratie van de organische faze wordt verkregen.
20 De verbinding met formule 1 kan desgewenst door herkristal- lisatie in een lage alcohol, bij voorbeeld methanol of ethanol, verder worden gezuiverd.
Voorbeeld I
a) Zonnecrème, halfvet (o/w) 25 Gewichtsdelen A: stearinezuur, drievoudig geperst 10,0 cetylalcohol extra 1,0 glycerolmonomyristaat 5,0 isopropylmyristaat (DELTYL EXTRA) 7,0 30 oleylalcohol, gestabiliseerd (SAÏ0L) h>0 2-ethylhexyl-p-methoxykaneelzuurester 3,0 (PARS0L MCX) U-(l ,l-dimethylethyl)-U' -methoxydibenzoylmethaan 2,0 790 7 4 46 it « > - 5 - B: diethanolaminecetylfosf aat (AMPHISOL) 3,0 C: gedestilleerd water 58,8 propyleenglycol 6,0 complexvormer (ethyleendiaminetetraazijn-5 zuur, dinatriumzout 0,2 Dï parfum 0,5 % Q.S.
conserveermiddel Q.S.
De samengevoegde bestanddelen van A werden op een waterbad op 85° C verwarmd, waarna bij deze temperatuur B werd toegevoegd.
10 Het mengsel C werd op 75° C verwarmd en toegevoegd aan A+B. Ha afkoeling tot 25-30° C werden eventuele waterverliezen gecompenseerd en werd D toegevoegd, b) Zonnecrème voor sportlieden (w/o)
Gewi chts delen 15 A: niet-ionogene emulgator (Arlacel l*8l) 9,0 microkristallijne was (Texwax MP 121) 0,2 DELTÏL EXTRA 1,0 PARS0L MCX 3,0 U- (1, l-dimethy lethyl )-U * -methoxy-20 dibenzoylmethaan 2,0 B: paraffineolie (d=0,865-0,880) 2^,0 aluminiumstearaat (Alugel 30 DS 2) 0,2 C: gedestilleerd water 5^»9 propyleenglycol 5 »o 25 magnesiumsulfaat, gedroogd 0,5 complexvormer (ethyleendiaminetetraazijn-zuur dinatriumzout) 0,2 D: parfum 0,5-1 % Q.S.
conserveermiddel Q.S.
30 Het mengsel A werd op een waterbad op 80° C verwarmd. Het
Alugel werd bij kamertemperatuur in de paraffineolie gedispergeerd, waarna het mengsel werd geroerd totdat grotere deeltjes volledig waren verdwenen. Hierna werd B toe gevoegd aan A en werd het ver- 7907 A 46 - 6 - * kregen mengsel geroerd totdat een homogene oplossing was verkregen. C werd op 75-80° C verwarmd en onder sterk roeren gemengd met A+B. Na afkoeling tot 25-30° C werden waterverliezen gecompenseerd en werd D toegevoegd. Tenslotte werd het mengsel ge-5 homogeniseerd.
c) Zonnemelk (o/w)
Gewichtsdelen A: stearinezuur, drievoudig geperst 3*0 vaselineolie (d=0,8^9-0,866) 6,0 10 . di ethyleenglycolmonos te araat 0,5 PARSOL MCX 3,0
Ij— (l jl-dimethylethyl) 1 -methoxydibenzoyl- methaan 2,0 B: AMPHIS0L 3,0 15 C: gedestilleerd water 78,8 propyleenglycol 3,0 t panthothenylalcohol (Panthenol) 0,5 complexvormer (ethyleendiaminetetraazi jn-zuur dinatriumzout 0,2 •20 D: parfum 0,5 % Q.S.
conserveermiddel Q.S.
Het mengsel A werd op een waterbad op 80-85° & verwarmd. Vervolgens werd B bij deze temperatuur in A opgelost. Het mengsel C werd op 75° C voorverwarmd en tpegevoegd aan A+B, Na 25 afkoeling tot 25-30° C werden de waterverliezen gecompenseerd · en werd D toegevoegd. Het mengsel werd verder geroerd tot een temperatuur van 25-30° C was bereikt, d) Zonnemelk (o/w)
Gewichtsdelen 30 A: cetylalcohol 1,0 DELTYL EXTRA 5 ,0 glycerolmonomyristaat U,0 arachisolie gehydrogeneerd (Farmacopee) 2,0 790 74 46 * - 7 - PARSOL MCX 1,0 4-(1jl-dimethylethyl)-4*-methoxydibenzoyl-methaan 0,5 B: AMPHISOL 3,0 5 C: gedestilleerd water 74,8 propyleenglycol 3,5 ureum 5,0 complexvormer (ethyleendiaminetetraazijn-zuur dinatriumzout) 0,2 10 D: parfum 0,5 % Q.S.
conserveermiddel Q.S.
Het mengsel A werd op een waterbad op 85° C verwarmd, waarna bij deze temperatuur B werd toegevoegd. De samengevoegde bestanddelen van C werden op 75° C verwarmd en vervolgens toe-15 gevoegd aan A+B. Na afkoeling tot 25-30° C werden de waterver-liezen gecompenseerd en werd D toegevoegd. Het mengsel werd verder geroerd, totdat een temperatuur van 25-30° C was bereikt.
Voorbeeld II
a) In een van een roerder en koeler voorziene vierhalsrondkolf 20 werd een mengsel van 356 g (2 mol) p-tert.-butylbenzoezuur, 243 g (7,6 mol) methanol en 35 g 96 #’s zwavelzuur onder licht koelen gedurende 8 uren onder terugvloeikoeling gekookt. Vervolgens werd de koeler vervangen door een destilleerkolom en werd het overtollige methanol afgedestilleerd, tegen het einde van de 25 destillatie onder een licht vacuum, maar zonder dat de temperatuur boven 100° C kwam. Het mengsel werd afgekoeld en over ijs uitgegoten. Na fazenscheiding‘werd de organische faze gewassen met ijswater, met een verzadigde natriumearbonaatoplossing bij aanwezigheid van ijs en tenslotte met ijs tot neutrale reactie.
30 Bij drogen over natriumsulfaat werd 393 g neerslag verkregen.
Door destillatie over een Widmerkolom (120 mm) verkreeg men 345g (opbrengst 90 %) van de ester, kookpunt 76° C/0,02 mm Hg.
b) In een goed gedroogde en met stikstof gespoelde rondkolf werd aan een mengsel van 85 g (1,1 mol) natriumamide (50 %*s 79074 46 - 8 - f suspensie in tolueen) en 180 g isopropylether "bij een temperatuur van 50-60° C, 150,2 g (l mol) acetylanisool in 1Ö0 g isopropylether druppelsgewijze toegevoegd. Het mengsel reageerde onmiddellijk onder vorming van een witte deegvormige massa. Na voltooi-5 ing van de toevoeging werd het mengsel gedurende \ uur verder geroerd, waarna snel bij 25-30° C 192,3 g p-tert.butylbenzoezuur-methylester werd toegevoegd. Het mengsel werd gedurende \ uur bij kamertemperatuur en vervolgens 3 uren bij 60-70° C geroerd en daarna 12 uren met rust gelaten. Na toevoeging van 200 g ijs 10 werd het mengsel aangezuurd met 128 g (1,1 mol) technisch zout-3 . .
zuur en 200 cm ijswater. Het mengsel werd geroerd tot het na-triumzout van het produkt was opgelost. Na fazenscheiding werd de organische faze met ijswater gewassen tot neutrale reactie. Bij concentratie in een roterende verdamper werd 290 g isopropyl-15 ether teruggewonnen. Men verkreeg 3^-7 g ruw eindprodukt, dat nog oplosmiddel bevatte. Herkristallisatie in methanol leverde 199,8 g (6^,5 %) ^-(l,1-dimethylethyl)-U1 -methoxydibenzoylmethaan, smeltpunt 83,5° C· c) In een met stikstof gespoelde rondkolf werd een mengsel van 20 36 g (1,2 mol) 80 natriumamide en 300 g droge tolueen op 50° C verwarmd, waarna in de loop van 1\ uur 150,2g (l mol) acetylanisool in 309 g tolueen werd toegevoegd. Na voltooiing van de toevoeging werd het mengsel gedurende 15 min op 50° C gehouden, waarna bij deze temperatuur in de loop van 110 min 25 192,3 g (l mol) p-tert.butylbenzoezuurmethylester werd toege- • voegd. Het mengsel werd gedurende 1 uur bij 50° C verder geroerd en vervolgens gedurende 1 uur op 100° C verhit, na welke periode het reactieprodukt zich als vast neerslag had afgescheiden. Men liet het mengsel gedurende 12 uren staan én voegde ver-3 30 volgens 300 cm ijswater toe, gevolgd door een mengsel van 100 3 3 . .
cm zuiver zoutzuur en 25Ö cm ijswater. Na fazenscheiding werd de organische faze tweemaal met water gewassen. De organische faze werd over natriumsulfaat gedroogd en gelijktijdig met 20 g actieve kool behandeld. Na filtratie werd het filtraat geconcen- 790 74 46
V
3 - 9 - treerd tot beginnende kristallisatie. Na toevoeging van 50 cm hexaan werd het produkt afgekoeld en over een Büchnertrechter ge- 3 filtreerd. Na herkristallisatie in 600 cm methanol verkreeg men een totale opbrengst van 220,91 g (7192 %) ester met een smelt-5 punt van 83,50 C.
7907446

Claims (5)

  1. 3. Tegen licht beschermend middel, gekenmerkt door een hoeveel-5 heid 4 - (1,1-dimethylethyl) -4' -me thoxy dib en z oy lmeth aan.
  2. 4. Middel volgens conclusie 3, gekenmerkt door een hoeveelheid van een combinatie van 4-(l,l-dimethylethyl)-4,-methoxydibenzoyl-methaan met een UV B-filter.
  3. 5. Middel volgens conclusies 3-4, met het kenmerk, dat het gehal-10 te aan 4-(l, 1-dimethylethyl)-4'-methoxydibenzoylmethaan 1-6 gev.% bedraagt.
  4. 6. Werkwijze ter bereiding van 4-(l,1-dimethylethyl)-4'-methoxydibenzoylmethaan, met het kenmerk, dat men een verbinding met formule 2 (zie formuleblad) laat reageren met een verbinding met 15 formule 3 (zie formuleblad), in welke formules X methoxycarbonyl en Y acetyl of X acetyl en Y methoxycarbonyl voorstellen.
  5. 7. Toepassing van 4-(l,l-dimethylethyl)-4,-methoxydibenzoylme-thaan in tegen licht beschermende middelen. 790 7446 * / 4o-io- +Ó- —-och3 790 7 4 46 Τ. weii/ίβη JL Λ·ί a Caa^ AwAmtwA
NLAANVRAGE7907446,A 1978-11-13 1979-10-08 Dibenzoylmethaanverbinding en tegen licht beschermend preparaat. NL190101C (nl)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1163978A CH642536A5 (en) 1978-11-13 1978-11-13 Sunscreen agents
CH1163978 1978-11-13
CH768679 1979-08-23
CH768679 1979-08-23

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NL7907446A true NL7907446A (nl) 1980-05-16
NL190101B NL190101B (nl) 1993-06-01
NL190101C NL190101C (nl) 1993-11-01

Family

ID=25701926

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NLAANVRAGE7907446,A NL190101C (nl) 1978-11-13 1979-10-08 Dibenzoylmethaanverbinding en tegen licht beschermend preparaat.

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4387089A (nl)
DE (1) DE2945125C2 (nl)
FR (1) FR2440933B1 (nl)
GB (1) GB2038807B (nl)
NL (1) NL190101C (nl)

Families Citing this family (183)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2526658B2 (fr) * 1981-05-20 1986-05-23 Oreal Compositions cosmetiques contenant des derives hydroxyles du dibenzoylmethane et leur utilisation pour la protection de l'epiderme humain contre les rayons ultraviolets, nouveaux derives hydroxyles du dibenzoylmethane utilises et leur procede de preparation
FR2506156A1 (fr) * 1981-05-20 1982-11-26 Oreal Compositions cosmetiques contenant des derives hydroxyles du dibenzoylmethane et leur utilisation pour la protection de l'epiderme humain contre les rayons ultraviolets
DE3302123A1 (de) * 1983-01-22 1984-07-26 Haarmann & Reimer Gmbh Neue dibenzol-methan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
US5229106A (en) * 1986-06-27 1993-07-20 The Procter & Gamble Company Sunscreen agents, sunscreen compositions and method for preventing sunburn
US5243064A (en) * 1986-06-27 1993-09-07 The Procter & Gamble Company Chromophores, sunscreen compositions and methods for preventing sunburn
US5229107A (en) * 1986-06-27 1993-07-20 The Procter & Gamble Company Sunscreen agents, sunscreen compositions and methods for preventing sunburn
US4937370A (en) * 1987-06-02 1990-06-26 The Procter & Gamble Company Novel chromophores, sunscreen compositions and methods for preventing sunburn
US5138089A (en) * 1986-06-27 1992-08-11 The Procter & Gamble Company Chromophores, sunscreen compositions and methods for preventing sunburn
US4999186A (en) * 1986-06-27 1991-03-12 The Procter & Gamble Company Novel sunscreen agents, sunscreen compositions and methods for preventing sunburn
US5230874A (en) * 1986-06-27 1993-07-27 The Procter & Gamble Company Sunscreen agents, sunscreen compositions and methods for preventing sunburn
LU86703A1 (fr) * 1986-12-08 1988-07-14 Oreal Composition cosmetique photostable contenant un filtre uv-a et un filtre uv-b,son utilisation pour la protection de la peau contre les rayons uv et procede de stabilisation du filtre uv-a par le filtre uv-b
US5624663A (en) * 1987-08-28 1997-04-29 L'oreal Photostable cosmetic filter composition cotaining a UV-A filter and a substituted dialkylbenzalmalonate, the use of substituted dialkylbenzalmalonates in cosmetics as broad-band solar filters and novel substituted dialkyl malonates
JP2506384B2 (ja) * 1987-09-25 1996-06-12 三省製薬株式会社 外用剤
EP0496433B1 (en) 1987-10-22 1999-03-24 The Procter & Gamble Company Photoprotection compositions comprising chelating agents
JPH02145511A (ja) * 1988-08-22 1990-06-05 A Baron Nevley 紫外線吸収眼用軟化剤
US4988501A (en) * 1988-12-15 1991-01-29 Ici Americas Inc. Sunscreen composition
US5017366A (en) * 1988-12-29 1991-05-21 Stiefel Laboratories, Inc. Pharmaceutical compositions
GB8910366D0 (en) * 1989-05-05 1989-06-21 Unilever Plc Skin composition
FR2658075B1 (fr) * 1990-02-14 1992-05-07 Oreal Composition cosmetique filtrante photostable contenant un filtre uv-a et un beta,beta-diphenylacrylate ou alpha-cyano-beta,beta-diphenylacrylate d'alkyle.
US5587150A (en) * 1990-02-14 1996-12-24 L'oreal Photostable cosmetic screening composition containing a UV-A screening agent and an alkyl β, β-diphenylacrylate or α-cyano-β,β-diphenylacrylate
DE59106640D1 (de) * 1990-04-26 1995-11-16 Ciba Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von 1,3-Diketonen.
DE4036779A1 (de) * 1990-11-17 1992-05-21 Basf Ag Verwendung von arylpolyencarbonsaeuren und ihren derivaten als lichtschutzmittel in kosmetischen zubereitungen
GB9114317D0 (en) * 1991-07-02 1991-08-21 Unilever Plc Cosmetic composition
FR2680105B1 (fr) * 1991-08-07 1994-01-07 Oreal Composition cosmetique filtrante photostable contenant un filtre uv-a et un 4-methoxy benzylidene cyanoacetate.
US5439954A (en) * 1991-10-11 1995-08-08 The Procter & Gamble Company Substituted phenyl-1,3-diketones as protectants against skin damage
DE69314182T2 (de) * 1992-08-13 1998-04-09 Procter & Gamble Lichtstabiles sonnenschutzmittel
FR2695560B1 (fr) * 1992-09-17 1994-11-04 Oreal Composition cosmétique filtrante photostable contenant un filtre UV-A et un polymère filtre du type silicone benzotriazole.
AU676689B2 (en) * 1992-11-06 1997-03-20 Rhone-Poulenc Chimie Beta-diketones, processes for making beta-diketones and use of beta-diketones as stabilizers for PVC
US5457236A (en) * 1994-03-07 1995-10-10 Henkel Corporation Process for the production of beta-diketone
IL115558A (en) * 1994-10-14 2000-01-31 Givaudan Roure Int Photostable cosmetic light-screening compositions comprising organosiloxane derivatives
FR2727861B1 (fr) * 1994-12-12 1997-01-17 Oreal Procede de photostabilisation de filtres solaires derives du dibenzoylmethane, compositions cosmetiques filtrantes photostabilisees ainsi obtenues et leurs utilisations
US5840282A (en) * 1995-06-21 1998-11-24 Givaudan-Roure (International) Sa Light screening compositions
US6033649A (en) * 1995-12-18 2000-03-07 Roche Vitamins Inc. Light screening agents
DE19602617A1 (de) * 1996-01-25 1997-08-07 Beiersdorf Ag Stabile kosmetische und dermatologische Lichtschutzzubereitungen in Form von O/W-Emulsionen mit einem Gehalt an anorganischen Mikropigmenten, Triazinderivaten und weiteren Komponenten
FR2747038B1 (fr) * 1996-04-05 1998-05-22 Oreal Composition filtrante photostable comprenant un derive de dibenzoylmethane et un alkylether de polysaccharide et ses utilisations
DE19634229A1 (de) * 1996-08-23 1998-02-26 Basf Ag Photostabile UV-A-Filter enthaltende kosmetische Zubereitungen
US5827508A (en) * 1996-09-27 1998-10-27 The Procter & Gamble Company Stable photoprotective compositions
DE19648010A1 (de) * 1996-11-20 1998-05-28 Haarmann & Reimer Gmbh Verwendung von substituierten Benzazolen als UV-Absorber, neue Benzazole und Verfahren zu ihrer Herstellung
US5849273A (en) * 1996-11-21 1998-12-15 The C. P. Hall Company Skin care and sunscreen composition containing dibenzoylmethane derivative, e.g., parsol® 1789, and C12, C16, C18 branched chain hydroxybenzoate and/or C12, C16 branched chain benzoate stabilizers/solubilizers
US5783173A (en) * 1996-11-21 1998-07-21 The C. P. Hall Company Stable sunscreen composition containing dibenzoylmethane derivative, E. G., PARSOL 1789, and C12, C16, C18, branched chain hydroxybenzoate and/or C12, C16, branched chain benzoate stabilizers/solubilizers
US6048517A (en) * 1996-11-25 2000-04-11 Schering-Plough Healthcare Products, Inc. High SPF sunscreen formulations
ES2246501T3 (es) * 1996-11-29 2006-02-16 Basf Aktiengesellschaft Preparados cosmeticos y farmaceuticos que contienen filtros uv-a fotoestables.
US6407247B1 (en) 1996-11-29 2002-06-18 Basf Aktiengesellschaft Photo-stable cosmetic and pharmaceutical formulations containing UV-filters
FR2763852B1 (fr) 1997-05-28 1999-07-09 Oreal Composition comprenant un derive de l'acide cinnamique et un polymere polyamine
FR2763851B1 (fr) 1997-05-28 1999-07-09 Oreal Compositions comprenant un derive de dibenzoylmethane et un polymere polyamine
CA2241645A1 (en) * 1997-07-14 1999-01-14 F. Hoffmann-La Roche Ag Light-screening agents
US6069170A (en) * 1997-08-05 2000-05-30 Roche Vitamins Inc. Light screening compounds and compositions
ES2231925T3 (es) 1997-08-13 2005-05-16 Basf Aktiengesellschaft Preparados cosmeticos y farmaceuticos que contienen filtros uv fotoestables.
FR2768730B1 (fr) * 1997-09-25 1999-12-31 Jean Noel Thorel Procede de photostabilisation du 4-(ter.butyl) 4'-methoxy dibenzoylmethane, compositions filtrantes ainsi obtenues et leurs utilisations
EP0911020B1 (de) * 1997-10-20 2004-03-10 Basf Aktiengesellschaft Methyl-Styrol derivate als UV-filter und diese enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen
US6037473A (en) * 1997-11-13 2000-03-14 Haarmann & Reimer Gmbh Use of substituted benzazoles as UV absorbers, new benzazoles and processes for their preparation
US5985251A (en) * 1997-12-01 1999-11-16 Roche Vitamins Inc. Light screening compositions
DE19805572A1 (de) * 1998-02-12 1999-08-19 Beiersdorf Ag Intercalationsverbindungen und Stabilisierung oxidations- und/oder UV-empfindlicher Wirkstoffe
DE19806241A1 (de) * 1998-02-16 1999-08-19 Basf Ag Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen
DE19828463A1 (de) * 1998-06-26 1999-12-30 Basf Ag 4,4-Diarylbutadiene als wasserlösliche photostabile UV-Filter für kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen
DE19847778A1 (de) 1998-10-16 2000-04-20 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von substituierten Dibenzoylmethanverbindungen
US5976513A (en) * 1998-10-16 1999-11-02 The Procter & Gamble Company UV protection compositions
EP1121094A1 (en) 1998-10-16 2001-08-08 The Procter & Gamble Company Uv protection compositions
US5968485A (en) * 1998-10-16 1999-10-19 The Procter & Gamble Company UV protection compositions
US5972316A (en) * 1998-10-16 1999-10-26 The Procter & Gamble Company UV protection compositions
DE19855649A1 (de) * 1998-12-03 2000-06-08 Basf Ag Dimere alpha-Alkyl-Styrolderivate als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
US6071501A (en) * 1999-02-05 2000-06-06 The Procter & Gamble Company Photostable UV protection compositions
US6113931A (en) * 1999-03-25 2000-09-05 The C.P. Hall Company Clear formulations containing diesters or polyesters of naphthalene dicarboxylic acid
US6126925A (en) * 1999-03-25 2000-10-03 The C. P. Hall Company Photostable sunscreen compositions containing dibenzoylmethane derivative, e.g., PARSOL® 1789, and diesters of naphthalene dicarboxylic acid photostabilizers and enhancers of the sun protection factor (SPF)
US6180091B1 (en) 1999-03-25 2001-01-30 The C. P. Hall Company Compositions containing diesters or polyesters of naphthalene dicarboxylic acid and methods for imparting hair gloss and to provide hair color and hair dye stabilization
US5993789A (en) 1999-03-25 1999-11-30 The C.P. Hall Company Photostable sunscreen compositions containing dibenzoylmethane derivative, E.G., parsol® 1789, and diesters or polyesters of naphthalene dicarboxylic acid photostabilizers and enhancers of the sun protection factor (SPF)
DE19917906A1 (de) * 1999-04-20 2000-10-26 Basf Ag Verwendung von aminosubstituierten Hydroxybenzophenonen als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
WO2000066527A1 (fr) * 1999-04-28 2000-11-09 Chemipro Kasei Kaisha, Limited Derives de dibenzoylmethane, leurs procedes de preparation et d'utilisation
DE19926779A1 (de) 1999-06-11 2000-12-14 Basf Ag Verwendung von substituierten Vinyl-tetrahydronaphthalinen und Vinyl-benzotetrahydropyranen als Lichtschutzmittel
DE19928033A1 (de) 1999-06-18 2000-12-21 Basf Ag Verwendung von cyclischen Enaminen als Lichtschutzmittel
FR2795319B1 (fr) * 1999-06-25 2001-09-07 Jean Noel Thorel Procede de photostabilisation du 4-(ter.butyl) 4'-methoxy dibenzoylmethane et compositions filtrantes anti-solaires
EP1129695A1 (de) 2000-02-29 2001-09-05 Basf Aktiengesellschaft Kosmestische oder dermatologische Lichtschutzmittelzubereitungen
DE10012408A1 (de) * 2000-03-15 2001-09-20 Basf Ag Verwendung von Lichtschutzmittelkombinationen, die als wesentlichen Bestandteil aminosubstituierte Hydroxybenzophenone enthalten als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
DE10012413A1 (de) 2000-03-15 2001-09-20 Basf Ag Verwendung von Lichtschutzmittelkombinationen, die als wesentlichen Bestandteil 4,4'-Diarylbutadiene enthalten als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
US6210658B1 (en) 2000-06-12 2001-04-03 The C. P. Hall Corporation Stable sunscreen composition containing a barium compound, e.g., barium sulfate, a dibenzoylmethane derivative, e.g., butyl methoxydibenzoylmethane (avobenzone), and a methoxycinnamate derivative, e.g., octyl methoxycinnamate
DE10063946A1 (de) 2000-12-20 2002-07-04 Basf Ag Verwendung von Lichtschutzmittelkombinationen, die als wesentlichen Bestandteil 2,2'-p-Phenylen-bis(3,1-benzoxazin-4-on) enthalten als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
FR2818126B1 (fr) * 2000-12-18 2003-02-07 Oreal Composition filtrante photostable contenant un derive de 1,3,5,-triazine, un derive du dibenzoylmethane et un compose 4,4-diarylbutadiene
FR2818129B1 (fr) * 2000-12-18 2004-02-27 Oreal Composition filtrante photostable contenant un filtre uv du type derive du dibenzoylmethane, le p-methyl-benzylidene camphre et un compose 4,4-diarylbutadiene
FR2818127B1 (fr) 2000-12-18 2004-03-12 Oreal Composition filtrante photostable contenant un filtre du type derive du dibenzoylmethane et un compose 4,4-diarylbutadiene
DE10113058A1 (de) 2001-03-15 2002-09-19 Basf Ag Verwendung von Lichtschutzmittelkombinationen, die als wesentlichen Bestandteil 2-(4-Alkoxy-anilinomethylen)-malonsäure-dialkylester enthalten als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
RU2311458C2 (ru) * 2001-03-23 2007-11-27 Джененкор Интернэшнл, Инк. Белки, вызывающие измененную иммуногенную реакцию, и способы их получения и использования
US6551605B2 (en) 2001-04-06 2003-04-22 Haarmann & Reimer Diesters or polyesters of naphthalene dicarboxylic acid as solubilizer/stabilizer for retinoids
US6518451B2 (en) 2001-04-26 2003-02-11 Haarmann & Reimer Diesters of naphthalene dicarboxylic acid
US6872766B2 (en) * 2001-10-03 2005-03-29 Eastman Kodak Company Ultraviolet light filter element
WO2003057713A2 (en) * 2001-12-31 2003-07-17 Genencor International, Inc. Proteases producing an altered immunogenic response and methods of making and using the same
CA2471972A1 (en) * 2001-12-31 2003-07-17 Genencor International, Inc. Proteases producing an altered immunological response and methods of making and using the same
CA2476890C (en) * 2002-02-26 2013-07-16 Genencor International, Inc. Subtilisin carlsberg proteins with reduced immunogenicity
US6770270B2 (en) 2002-03-05 2004-08-03 The C.P. Hall Company Methods of making and selling a sunscreen composition
US6485713B1 (en) 2002-03-05 2002-11-26 The C. P. Hall Company Sunscreen compositions and methods and materials for producing the same
US6537529B1 (en) 2002-03-05 2003-03-25 The C.P. Hall Company Sunscreen compositions and methods and materials for producing the same
US20040028642A1 (en) * 2002-04-26 2004-02-12 Isabelle Hansenne Cosmetic composition comprising an extract of emblica officinalis and methods of using same
US6958155B2 (en) 2002-06-12 2005-10-25 L'oreal Cosmetic compositions comprising at least one polysiloxane based polyamide
US7244416B2 (en) * 2002-08-22 2007-07-17 Schering-Plough Healthcare Products, Inc. Stabilized photoprotective composition
US6890521B2 (en) 2002-09-06 2005-05-10 The C.P. Hall Company Photostabilization of a sunscreen composition with low levels of an α-cyano-β, β-diphenylacrylate
US6899866B2 (en) * 2002-09-06 2005-05-31 Cph Innovations Corporation Photostabilization of a sunscreen composition with a combination of an α-cyano-β, β-diphenylacrylate compound and a dialkyl naphithalate
US20040047817A1 (en) * 2002-09-06 2004-03-11 Bonda Craig A. Photostabilization of a sunscreen composition with low levels of an alpha-cyano-beta,beta-diphenylacrylate compound
US6919473B2 (en) * 2002-09-17 2005-07-19 Cph Innovations Corporation Photostabilizers, UV absorbers, and methods of photostabilizing a sunscreen composition
US6800274B2 (en) 2002-09-17 2004-10-05 The C.P. Hall Company Photostabilizers, UV absorbers, and methods of photostabilizing a sunscreen composition
US6926887B2 (en) 2002-09-17 2005-08-09 The C.P. Hall Company Photostabilizers, UV absorbers, and methods of photostabilizing a sunscreen composition
US7544350B2 (en) * 2002-11-22 2009-06-09 Hallstar Innovations Corp. Method of decreasing the UV light degradation of polymers
US7799317B2 (en) * 2002-11-22 2010-09-21 Hallstar Innovations Corp. Photostabilizers, UV absorbers, and methods of photostabilizing compositions
US20060246149A1 (en) 2003-04-18 2006-11-02 Herwig Buchholz Antimicrobial pigments
US20050152858A1 (en) * 2003-07-11 2005-07-14 Isp Investments Inc. Solubilizing agents for active or functional organic compounds
FR2857663B1 (fr) * 2003-07-17 2007-12-21 Bioderma Lab Nouveau composes derives de dibenzoylmethane, utilisation en tant que filtres solaires photoactivables et compositions cosmetiques les contenant
US7534420B2 (en) * 2004-02-25 2009-05-19 Hallstar Innovations Corp. Compounds derived from polyanhydride resins with film-forming, UV-absorbing, and photostablizing properties, compositions containing same, and methods of using the same
DE102004014020A1 (de) * 2004-03-19 2005-10-06 Eckart Gmbh & Co. Kg Kosmetisches Präparat mit UV-Schutz und Verwendung von Effektpigmenten
EP1600144A1 (en) * 2004-05-24 2005-11-30 The Procter & Gamble Company Translucent cosmetic foundation
US20090060933A1 (en) * 2004-06-14 2009-03-05 Estell David A Proteases producing an altered immunogenic response and methods of making and using the same
US7235587B2 (en) * 2004-07-01 2007-06-26 Cph Innovations Corporation Diesters containing two crylene or fluorene moieties, sunscreen compositions containing the same, and methods of photostabilizing a sunscreen compositions containing the same
FR2872413B1 (fr) 2004-07-02 2008-06-27 Oreal Procede de photostabilisation d'un derive de dibenzoylmethane par un derive arylalkyl benzoate et compositions photoprotectrices
US8158136B2 (en) 2004-08-18 2012-04-17 L'oréal Emulsification system for use in cosmetics
FR2876579B1 (fr) 2004-10-19 2007-04-13 Oreal Composition antisolaire a base d'un derive de dibenzoylmetha ne et d'un agent photostabilisant particulier;procede de pho tostabilisation
FR2876580B1 (fr) 2004-10-19 2007-03-02 Oreal Composition antisolaire a base d'un derive de dibenzoylmetha ne et d'un agent photostabilisant particulier;procede de pho tostabilisation
FR2876578B1 (fr) 2004-10-19 2007-03-02 Oreal Composition antisolaire a base d'un derive de dibenzoylmetha ne et d'un agent photostabilisant particulier;procede de pho tostabilisation
ATE540668T1 (de) 2004-10-22 2012-01-15 Oreal Kosmetische zusammensetzung, die ein polyorganosiloxan enthält
US20060127331A1 (en) 2004-11-04 2006-06-15 L'oreal Moisturizing compositions
FR2879449B1 (fr) * 2004-12-20 2007-02-23 Oreal Procede de photostabilisation d'un derive de dibenzoylmethane par une hydroxyalkyluree; compositions cosmetiques photoprotectrices contenant cette association
US8057785B2 (en) 2004-12-22 2011-11-15 Omj Ireland Limited Phototherapy compositions and methods
US8158678B2 (en) * 2005-04-07 2012-04-17 Cph Innovations Corp. Photoabsorbing, highly conjugated compounds of cyanoacrylic esters, sunscreen compositions and methods of use
FR2886144B1 (fr) 2005-05-27 2007-06-29 Oreal Procede de photostabilisation d'un derive de dibenzoylmethane par un derive sulfone de merocyanine ; compositions cosmetiques photoprotectrices contenant cette associaton.
US7101659B1 (en) 2005-07-01 2006-09-05 Eastman Kodak Company Color photographic element with UV absorber
WO2007008575A1 (en) 2005-07-13 2007-01-18 L'oreal Cosmetic compositions containing liposoluble polymers and tackifiers
US7884158B2 (en) 2005-09-06 2011-02-08 L'Oré´al Cosmetic compositions containing block copolymers, tackifiers and phenylated silicones
US9011827B2 (en) 2005-09-26 2015-04-21 L'oréal Composition and process for treating keratinous substrates with at least two immiscible cosmetic compositions
EP1959914B1 (en) 2005-12-09 2014-05-21 DSM IP Assets B.V. Cosmetic or dermatological compositions comprising modified titanium dioxide particles
US20080050334A1 (en) * 2006-08-24 2008-02-28 L'oreal Cosmetic composition comprising an extract of emblica officinalis, a hydroxy acid, and an N-substituted aminosulfonic acid, and methods of using same
CN1958549B (zh) * 2006-11-21 2011-02-09 江苏尚莱特医药化工材料有限公司 4-叔丁基-4’-甲氧基二苯甲酰甲烷的制备方法
DE102007005186A1 (de) 2007-01-29 2008-07-31 Merck Patent Gmbh Partikuläres UV-Schutzmittel
BRPI0808405A2 (pt) * 2007-03-07 2014-07-15 Basf Se Usos de animais e amidas, composição comsmética, e, uso da composição cosmética
DE102007035567A1 (de) 2007-07-26 2009-01-29 Basf Se UV-Filter-Kapsel
US20090107582A1 (en) * 2007-08-29 2009-04-30 Larry Sayage Detachable Funnel For Water Bottles
US20110039087A1 (en) * 2008-04-14 2011-02-17 Severine Cauvin Emulsions Of Dilatant Organopolysiloxanes
CN102027082B (zh) * 2008-04-14 2013-09-18 陶氏康宁公司 硼交联的有机基聚硅氧烷的乳液
EP2276796B1 (en) * 2008-04-14 2012-12-05 Dow Corning Corporation Emulsions of boron crosslinked organopolysiloxanes and their use in personal care compositions
FR2931064B1 (fr) 2008-05-14 2010-08-13 Oreal Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un derive de pyrrolidinone; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane
DE102008049955A1 (de) 2008-10-02 2010-04-08 Merck Patent Gmbh Titandioxid-Partikel
FR2936706B1 (fr) 2008-10-08 2010-12-17 Oreal Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un compose dithiolane ; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane
FR2939315B1 (fr) 2008-12-08 2011-01-21 Oreal Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un compose ester de 2-pyrrolidinone 4-carboxy ; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane
FR2942406B1 (fr) 2009-02-23 2011-04-22 Oreal Procede de demaquillage et composition cosmetique demaquillante
FR2942403A1 (fr) * 2009-02-23 2010-08-27 Oreal Procede de photomaquillage avec application d'une couche de base et ensemble pour la mise en oeuvre d'un tel procede
FR2942401A1 (fr) 2009-02-23 2010-08-27 Oreal Procede de traitement cosmetique comportant la projection d'une image sur la zone a traiter
FR2942404B1 (fr) 2009-02-23 2011-08-26 Oreal Procede de photomaquillage utilisant une composition photochromique a l'etat deja revele
FR2942402B1 (fr) 2009-02-23 2011-04-22 Oreal Procede de photomaquillage utilisant une source de lumiere matricielle adressable
FR2942400B1 (fr) 2009-02-23 2011-04-22 Oreal Procede de photomaquillage dans lequel un agent optique est utilise pour proteger le resultat obtenu
FR2942407B1 (fr) * 2009-02-23 2011-08-05 Oreal Procede de photomaquillage et composition de photomaquillage
FR2942405A1 (fr) * 2009-02-23 2010-08-27 Oreal Procede de photomaquillage progressif
WO2010103420A2 (en) 2009-03-12 2010-09-16 L'oreal A method of making up with light-sensitive makeup with mechanical protection of the light-sensitive makeup
ES2350993B1 (es) 2009-06-16 2011-11-02 Apoteknos Para La Piel S.L. Composicion fotoprotectora.
FR2947724B1 (fr) 2009-07-10 2012-01-27 Oreal Materiau composite comprenant des filtres uv et des particules plasmoniques et utilisation en protection solaire
ES2608456T3 (es) 2009-08-28 2017-04-11 L'oréal Composición que contiene al menos un filtro de tipo 2-hidroxibenzofenona lipófila y una s-triazina siliciada sustituida por al menos dos grupos alquilaminobenzoatos
CN102482495B (zh) 2009-09-03 2014-09-10 道康宁公司 具有粘液质硅酮液的个人护理组合物
US8771652B2 (en) * 2009-09-17 2014-07-08 New York University Methods of blocking ultraviolet radiation and promoting skin growth using terpenes and terpenoids
CN102666555B (zh) 2009-11-25 2015-06-03 道康宁公司 挥发性环状硅氧烷
EP2547314A2 (en) 2010-03-15 2013-01-23 L'Oréal Composition comprising a dibenzoylmethane screening agent and a merocyanine dicyano or cyanoacetate derivative; method for the photostabilization of the dibenzoylmethane screening agent
BR112012023232B1 (pt) 2010-03-15 2021-03-23 L'oreal Composição, processo para melhorar a estabilidade química em relação à radiação uv e compostos de merocianina
EP2553026B1 (de) 2010-03-26 2018-03-28 Merck Patent GmbH Metalloxid-partikel nachbehandelt mit organischen phosphorverbindungen
CA2792018A1 (en) 2010-05-10 2011-11-17 Segetis, Inc. Fragrant formulations, methods of manufacture thereof and articles comprising the same
EP2569055A2 (de) 2010-05-12 2013-03-20 Merck Patent GmbH Photostabilisatoren
WO2012001474A2 (en) 2010-06-17 2012-01-05 Galaxy Surfactants Ltd. Broad, spectrum sunscreen composition comprising 2-hydroxy sulfobetaine of cinnamidoalkyl amine
FR2963887A1 (fr) 2010-08-20 2012-02-24 Oreal Procede de traitement cosmetique utilisant un compose photorevelable comportant une fonction photoclivable.
US8524203B2 (en) 2010-09-23 2013-09-03 Conopco, Inc. Sunscreen composite particles for UVA and UVB protection
WO2012084770A1 (en) 2010-12-20 2012-06-28 Dsm Ip Assets B.V. Process for the manufacture of dibenzoylmethane derivatives
FR2972348B1 (fr) 2011-03-09 2013-03-08 Oreal Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un compose monoester monoamide d'acide methyl succinique ; procede de photostabilisation
WO2012170467A1 (en) 2011-06-07 2012-12-13 New York University Compositions and methods for restoring the stratum corneum and treating dermatological diseases
IN2014MN01704A (nl) * 2012-01-26 2015-09-11 Unilever Plc
AU2013352172A1 (en) 2012-11-29 2015-06-11 Gfbiochemicals Limited Carboxy ester ketals, methods of manufacture, and uses thereof
JP6466344B2 (ja) 2013-01-21 2019-02-06 ロレアル メロシアニン並びに親油性ベンゾトリアゾールｕｖ遮蔽剤及び／又はビスレゾルシニルトリアジン化合物を含む化粧用又は皮膚用組成物
JP6487337B2 (ja) 2013-01-21 2019-03-20 ロレアル メロシアニンと不溶性有機ｕｖ遮蔽剤及び／又は不溶性無機ｕｖ遮蔽剤とを含む化粧用又は皮膚用組成物
CA2981702A1 (en) 2014-04-23 2015-10-29 Gregory Van Buskirk Cleaning formulations for chemically sensitive individuals: compositions and methods
JP6340437B2 (ja) 2014-05-21 2018-06-06 ダウ シリコーンズ コーポレーション 架橋アミノシロキサンポリマー及び生成方法
CN106456507B (zh) 2014-05-21 2019-05-10 美国陶氏有机硅公司 交联氨基硅氧烷聚合物的乳液
CN106795373B (zh) 2014-07-23 2020-06-05 美国陶氏有机硅公司 有机硅弹性体组合物
EP3233980B1 (en) 2014-12-19 2020-02-19 Dow Silicones Corporation Method of preparing functionalized particles
JP2018505320A (ja) 2015-01-14 2018-02-22 バスカーク、 グレゴリー ヴァン しみ抜きのための改善された布地の処理方法
CN107690329B (zh) 2015-04-08 2021-10-08 美国陶氏有机硅公司 粘液质有机硅乳液
US20210188883A1 (en) 2016-04-27 2021-06-24 Dow Silicones Corporation Hydrophilic silanes
DE102016011953A1 (de) 2016-10-07 2018-04-12 Merck Patent Gmbh Monosubstituierte Harnstoffderivate als Selbstbräunungssubstanz
DE102016011954A1 (de) 2016-10-07 2018-04-12 Merck Patent Gmbh Barbitursäurederivate als Selbstbräunungssubstanzen
US20200030214A1 (en) 2017-03-06 2020-01-30 Merck Patent Gmbh Use of compatible solutes
FR3068354B1 (fr) 2017-06-29 2020-07-31 Oreal Compositions photoprotectrices comprenant un derive dibenzoylmethane, un compose merocyanine et un compose susceptible d'accepter l'energie de niveau excite triplet du compose dibenzoylmethane
EP3542782A1 (en) 2018-03-21 2019-09-25 Venator Germany GmbH Titanium dioxide
JP2022543068A (ja) 2019-08-01 2022-10-07 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 角質化障害の予防および低減、ならびに関連する化粧品剤
FR3130598A1 (fr) 2021-12-17 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et du tétra hydroxycinnamate de di-t-butyle pentaérythrityle

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3123647A (en) * 1964-03-03 Certificate of correction
US2740761A (en) * 1952-10-11 1956-04-03 Universal Oil Prod Co Compositions for the stabilization of substances against the detrimental action of ultra-violet radiation
US3665074A (en) * 1968-04-10 1972-05-23 Haessle Ab Certain benzofuran derivatives useful for relief of pain,inflammation,pyresis and tussive irritation
US3882142A (en) * 1972-07-13 1975-05-06 American Cyanamid Co 1,2-Dialkyl-3,5-diphenyl pyrazolium salts
CH595840A5 (nl) * 1974-09-24 1978-02-28 Givaudan & Cie Sa
FR2291745A1 (fr) * 1974-11-20 1976-06-18 Lipha Nouveaux acides inferieurs substitues par un radical chromonyl, leurs derives et leurs applications
DE2544180C2 (de) * 1975-10-03 1984-02-23 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Lichtschutzmittel für kosmetische Zwecke

Also Published As

Publication number Publication date
DE2945125C2 (de) 1984-07-12
FR2440933B1 (fr) 1986-04-25
FR2440933A1 (fr) 1980-06-06
NL190101C (nl) 1993-11-01
GB2038807A (en) 1980-07-30
GB2038807B (en) 1983-04-13
NL190101B (nl) 1993-06-01
DE2945125A1 (de) 1980-05-29
US4387089A (en) 1983-06-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NL7907446A (nl) Tegen licht beschermend middel.
CA1204779A (fr) 3-benzylidene camphres, leur procede de preparation et leur utilisation pour la protection contre les rayons uv
FI89592B (fi) Solskyddsfoereningar, dessa innehaollande kompositioner samt foerfarande foer kosmetiskt skyddande av huden mot UV-straolning
US4562067A (en) Preparation of novel dibenzoylmethane derivative sunscreen agents
US5730960A (en) Benzylidenenorcamphor derivatives
CA1337344C (fr) Composes benzamido aromatique, leur procede de preparation et leur utilisation en cosmetique
JP3637055B2 (ja) 光保護フィルターとしてのベンズイミダゾール誘導体の使用
EP0570838A1 (en) S-triazine derivatives as light stabilisers
JPS58157774A (ja) ｓ−トリアジン誘導体及びその光保護剤としての使用
US5175340A (en) New liposoluble unsaturated benzalmalonate derivatives and their use as absorbers for ultraviolet radiation in cosmetics
JPS6372621A (ja) 新規な日焼け止め剤
FR2526313A1 (fr) Compositions ecrans solaires
US5718906A (en) Light-stable cosmetic composition
JPS6116258B2 (nl)
US4070450A (en) Sunscreening compound and method
US5144081A (en) Dialkoxybenzylidene-camphor derivatives
US5637718A (en) UV-absorbing compounds
US5600007A (en) Use of α-hydroxyketoalkyl derivatives as light protection filters
US5081308A (en) Ultraviolet radiation absorbing compositions of bis-1,3-diketone derivatives of cyclohexane
GB2105190A (en) Light-screen compositions
JP2759325B2 (ja) １，２−ビス（ジメチルアミノシンナモイルオキシ）プロパン誘導体とそのプロパン誘導体を含有した紫外線吸収剤
EP0462123A1 (en) UV ABSORBING COMPOUNDS AND COMPOSITIONS.
US2976217A (en) Sunscreening agents
US5229106A (en) Sunscreen agents, sunscreen compositions and method for preventing sunburn
JP2000507227A (ja) シンナミリデンショウノウ誘導体及びこれらのｕｖ―ａ保護剤としての使用

Legal Events

Date Code Title Description
A1A A request for search or an international-type search has been filed
BB A search report has been drawn up
BC A request for examination has been filed
A85 Still pending on 85-01-01
TNT Modifications of names of proprietors of patents or applicants of examined patent applications

Owner name: GIVAUDAN-ROURE (INTERNATIONAL) S.A.

V4 Lapsed because of reaching the maximum lifetime of a patent

Free format text: 19991008