CN102666555B - 挥发性环状硅氧烷 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及：包括结构式的环状硅氧烷化合物，其中a≥2且b≥2，R是包含1-4个碳原子的烷基，R1独立地是氢或甲基；包含上述环状硅氧烷中任何一种及额外的硅氧烷的组合物；包括上述环状硅氧烷或上述组合物中的任何一种的乳状液组合物；及用于制备上述环状硅氧烷化合物的方法，其包括使氯封端的聚二甲基硅氧烷和包含至少3个碳原子的二醇官能化合物反应。

Description

挥发性环状硅氧烷
相关申请的交叉引用
本申请要求2009年11月25日提交的美国专利申请第61/264283号的权益。
发明背景
硅氧烷单体、聚合物及弹性体包含独特的性质组合，比如极好的高温和气候稳定性、极低的温度挠性、高压缩性、高电阻率、低的介电损耗、高的透气性、无气味、无味、无毒等。由于这些独特的性质，硅氧烷被广泛用于工业和消费产品应用中。特别地，八甲基环四硅氧烷（D4）和十甲基环五硅氧烷（D5）向个人护理市场提供了一些引人注目的性质。这些环硅氧烷与一些其它低分子量直链硅氧烷一起提供了与极好的挥发性特征组合的优良的湿润性质，这些性质使得它们在从止汗剂到洗发剂到润肤液的范围内的各种个人护理产品的递送中非常吸引人。
个人护理产品的配方设计师不断地寻求用于合并到消费品中的新化合物。因此，存在对确定作为D4或D5的代替品但具有类似的物理性质的新的环状硅氧烷的需要。
发明简述
本发明人已经发现在化学上不同于八甲基环四硅氧烷（D4）和十甲基环五硅氧烷（D5）但具有类似的物理性质的某些环状硅氧烷。
本发明提供具有以下结构式的环状硅氧烷化合物：
其中a≥2且b≥2，
R是包含1-4个碳原子的烷基，
R1独立地是氢或甲基。
本发明还涉及一种用于通过使氯封端的聚二甲基硅氧烷和包含至少2个碳原子的二醇官能化合物反应来制备环状硅氧烷的方法。
本发明的环状硅氧烷具有与八甲基环四硅氧烷（D4）和十甲基环五硅氧烷（D5）相类似的物理性质。因此，它们在各种个人护理组合物中是有用的。
附图简述
图1：与D5相比的实施例2的环状硅氧烷的感官测试结果。
图2：与D5相比的实施例3的环状硅氧烷的感官测试结果。
发明详述
本公开涉及包括以下结构式的环状硅氧烷化合物：
其中a≥2且b≥2，
R是包含1-4个碳原子的烷基，可选择地R是甲基。
R1独立地是氢或甲基。
在上述式中，[R2SiO]代表二烷基甲硅烷氧基单元。在本发明的环状硅氧烷中具有至少两个二烷基甲硅烷氧基单元，如由具有≥2的值的下标“a”所指示的，可选择地a可在2-8，可选择地2-6，可选择地2-4，可选择地2-3的范围内。
在上述式中，(CR1 2)代表亚烷基或氧化烯基。所述亚烷基包含至少2个碳原子，如由下标b所指示的。式中的R1可以是氢原子或甲基。因此，(CR1 2)b链节可例如选自以下亚烷基：-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH(CH3)CH2-、-CH(CH3)CH2CH2-、-CH2CH2C(CH3)2-、-C(CH3)2CH2C(CH3)2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH(CH3)-、-CH2CH2CH2C(CH3)2-、-CH(CH3)CH2C(CH3)2-或-C(CH3)2CH2C(CH3)2-。可选择地，(CR1 2)b链节是-CH(CH3)CH2CH2-或-CH(CH3)CH2C(CH3)2-、-CH2CH2-O-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2-。
在一个实施方式中，环状硅氧烷是具有下式的2,2,4,4,6,6,8-七甲基-1,3,5-三氧杂-2,4-二硅杂环辛烷：
在一个实施方式中，环状硅氧烷是具有下式的2,2,4,4,6,6,8-七甲基-1,3,5,7-四氧杂-2,4,6-三硅杂环癸烷：
在一个实施方式中，环状硅氧烷是具有下式的2,2,4,4,6-五甲基-1,3,5-三氧杂-2,4-二硅杂环辛烷：
在一个实施方式中，环状硅氧烷是具有下式的2,2,4,4,6-五甲基-1,3,5-三氧杂-2,4-二硅杂环庚烷：
本发明的环状硅氧烷可通过各种方法制备。可选择地，环状硅氧烷可根据如下文所描述的方法制备。
本公开提供用于通过使氯封端的聚二烷基硅氧烷，可选择地聚二甲基硅氧烷，和包含至少2个碳原子的二醇官能化合物反应来制备环状硅氧烷的方法。
氯封端的聚二甲基硅氧烷是已知的且可由以下平均式表示：
其中n通常是1或2。它们可如下所阐明地制备：
包含至少2个碳原子的二醇官能化合物可选自包含至少2个羟基官能团的那些有机化合物。通常，二醇官能化合物是包含至少3个碳原子，可选择地至少4个碳原子，可选择地至少5个碳原子，可选择地至少6个碳原子的二醇官能烃。代表性的、非限制性实例包括：1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、己二醇、1,2-丁二醇、1,4-丁二醇、2,3-丁二醇、1,2-戊二醇、1,4-戊二醇、1,5-戊二醇、2,4-戊二醇、1,2-己二醇、1,5-己二醇、1,6-己二醇、2,5-己二醇、1,3-环己二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、2,6-庚二醇、1,2-环戊二醇、2-甲基-2,3-丁二醇、二乙二醇、二丙二醇、1,2-己二醇、3,3-二甲基-1,2-丁二醇、4-甲基-2,3-戊二醇、2,4-二甲基-2,4-戊二醇、环戊烷-1,3-二基二甲醇、3-氟-1,2-丙二醇。
氯封端的聚二甲基硅氧烷和二醇官能化合物之间的反应可以是纯粹的或在溶剂中。通常，反应是在溶剂中进行的，其中溶剂选自非质子极性有机溶剂。示例性的非质子有机溶剂包括低分子量的有机酯类比如乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丙酯、氟乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸丙酯、丁酸乙酯、乙酸异丁酯、异丁酸乙酯、乙酸仲丁酯，及其它溶剂比如四氢呋喃、丙酮、甲基异丁基酮、2-甲基四氢呋喃、2,5-二甲基四氢呋喃、乙酸2-丁氧基乙酯。
氯封端的聚二甲基硅氧烷和二醇官能化合物之间的反应通常通过加入有机胺化合物来增强。加入的胺与反应中形成的氯化氢离子反应以形成铵盐，其可被过滤或易于与环状硅氧烷产物分离。示例性的胺包括：己胺、吡啶、二乙胺、二乙基甲胺、乙基异丙胺、二丙胺、乙基丁胺、二异丙胺、二丁胺、三甲胺、三乙胺、N,N-二甲基丁胺、n-甲基二丙胺、三丙胺、三丁胺、三异丁胺、三戊胺、n,n-二丁基-n-甲胺、1-甲基吡咯烷、1-丁基吡咯烷、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、4-甲基吡啶、吡咯烷酮、2-甲基吡咯烷、2,5-二甲基吡咯烷。
在反应中，添加的顺序可以改变，但通常将氯封端的聚二甲基硅氧烷和二醇官能化合物同时加入到反应溶剂介质中。通常，将每一种的速率调节至大约相同，且两者以使得添加在约1小时内完成的速率加入。
反应是在大气条件下在0-200℃，可选择地30-120℃或可选择地50-80℃的温度下进行。
用于反应的氯封端的聚二甲基硅氧烷和二醇官能化合物的量可以改变，但通常反应是在每一种反应物的摩尔比为约1:1下进行的。可选择地，以稍微过量进行反应，比如过量10%摩尔的二醇化合物，以保证氯封端的聚二甲基硅氧烷的完全消耗。
通过使用常用的蒸馏技术，可分离和/或纯化环状硅氧烷。
可选择地，代替使用氯封端的聚二甲基硅氧烷来与二醇官能化合物反应，可用在缩合反应中起反应的其它基团代替氯代基团。这样的基团包括乙酰氧基、肟基、硅醇基及硅氮烷基。
可选择地，本公开的环状硅氧烷可通过缩合反应制备，如下所阐明。
环状硅氧烷可与其它的硅氧烷组合物组合。例如，这样的硅氧烷包括：硅树脂液、硅橡胶纯胶料、有机硅树脂、硅氧烷弹性体、硅氧烷表面活性剂及乳化剂比如硅氧烷聚醚、有机官能硅氧烷比如氨基官能硅氧烷和烷基甲基硅氧烷。
烷基甲基硅氧烷可与本发明的环状硅氧烷组合。烷基甲基硅氧烷硅氧烷聚合物通常将具有式Me3SiO[Me2SiO]y[MeRSiO]zSiMe3，其中R是包含6-30个碳原子的烃基，Me代表甲基，且聚合度（DP）即y和z的和是3-50。挥发性和液体种类的烷基甲基硅氧烷都可用于组合物中。
硅橡胶纯胶料可与本发明的环状硅氧烷组合。如本文所使用的，硅橡胶纯胶料是指聚二有机硅氧烷树胶。硅橡胶纯胶料是本领域已知的且可商购得到。它们通常由具有在25℃下超过1,000,000厘沲（mm2/s），可选择地在25℃下大于5,000,000厘池（mm2/s）的粘度的不溶性聚二有机硅氧烷组成。这些硅橡胶纯胶料通常作为已经分散在合适的溶剂中以利于它们的处理的组合物销售。还可包括超高粘度的硅氧烷，作为任选组分。这些超高粘度的硅氧烷通常具有在25℃下大于5百万厘池（mm2/s）至在25℃下2千万厘池（mm2/s）的运动粘度。
有机硅树脂可与本发明的环状硅氧烷组合。这些树脂组合物通常是高度交联的聚合硅氧烷。交联是通过使在制造的过程中所用的三官能和/或四官能硅烷与单官能硅烷和/或双官能硅烷单体合并得到的。得到合适的有机硅树脂所需要的交联度将根据有机硅树脂的制造过程中合并的硅烷单体单元的特性而变化。通常，具有充足水平的三官能和四官能的硅氧烷单体单元且因此拥有充足的交联水平以干燥至坚硬或硬的膜的任何硅氧烷可被视为适合用作有机硅树脂。适合于本文的申请的商购有机硅树脂通常是以低粘度挥发性或不挥发性硅树脂液的未硬化形式提供。有机硅树脂应以其未硬化的形式而不是硬化的树脂结构合并到本发明的组合物中。
水溶性或水可分散的硅氧烷聚醚组合物可包含在包含本发明的环状硅氧烷的组合物中。硅氧烷聚醚还被称为聚氧化烯硅氧烷共聚物、硅氧烷聚（氧化烯）共聚物、硅氧烷二醇共聚物或硅氧烷表面活性剂。这些可以是直链耙式（linear rake）或接枝型的材料，或ABA型，其中B是硅氧烷聚合物嵌段且A是聚（氧化烯）基团。聚（氧化烯）基团可由聚环氧乙烷基团、聚环氧丙烷基团或混合的聚环氧乙烷基团/聚环氧丙烷基团组成。其它氧化物比如环氧丁烷或亚苯基氧化物也是可以的。
使用有机或硅氧烷乳化剂，本发明的环状硅氧烷可合并到o/w、w/o、w/s或多相乳状液的油相中。如本文所使用的，“乳化剂”是指能够形成乳状液的任何化合物或物质。乳化剂可选自能够使乳状液稳定的任何离子型表面活性剂、非离子型表面活性剂或两性离子表面活性剂。表面活性剂可以是阴离子型表面活性剂、阳离子型表面活性剂、非离子型表面活性剂、两性表面活性剂或表面活性剂的混合物。
合适的阴离子型表面活性剂的代表性实例包括高级脂肪酸的碱金属皂、烷基芳基磺酸盐比如十二烷基苯磺酸钠、长链脂肪醇硫酸盐、烯烃硫酸盐及烯烃磺酸盐、硫酸化单酸甘油酯、硫酸化酯类、磺化乙氧基化醇、磺基琥珀酸盐、烷基磺酸盐、磷酸酯、烷基羟乙基磺酸盐、烷基牛磺酸盐（alkyl taurate）及烷基肌氨酸盐。优选的阴离子型表面活性剂的一个实例是以Bio-Soft N-300的名称商业销售。其是由Stephan Company,Northfield，Illinois销售的三乙醇胺直链烷基化物磺酸盐组合物。
合适的阳离子型表面活性剂的代表性实例包括烷基胺盐、季铵盐、锍盐及鏻盐。合适的非离子型表面活性剂的代表性实例包括环氧乙烷和长链脂肪醇或脂肪酸比如C12-16醇的缩合物，环氧乙烷和胺或酰胺的缩合物，乙烯和环氧丙烷的缩合产物，甘油、蔗糖、山梨醇的酯类，脂肪酸烷基醇酰胺、蔗糖酯、氟代表面活性剂及脂肪胺氧化物。合适的两性表面活性剂的代表性实例包括咪唑啉化合物、烷基氨基酸盐及甜菜碱。
合适的商购非离子型表面活性剂的代表性实例包括由Uniqema（ICISurfactants),Wilmington，Delaware以商标BRIJ销售的聚氧乙烯脂肪醇类。一些实例是被称为聚氧乙烯（23）月桂醚的乙氧基化醇BRIJ 35 Liquid及被称为聚氧乙烯（4）月桂醚的另一种乙氧基化醇BRIJ 30。一些额外的非离子型表面活性剂包括由Dow Chemical Company,Midland，Michigan以商标销售的乙氧基化醇类。一些实例是被称为乙氧基化三甲基壬醇的乙氧基化醇TMN-6；及各种乙氧基化醇类，即以商标15-S-5、15-S-12、15-S-15和15-S-40销售的C12-C14仲醇乙氧基化物。当使用包含非离子型表面活性剂的混合物时，一种非离子型表面活性剂应具有低的亲水亲油平衡（HLB）且另一种非离子型表面活性剂应具有高的HLB，使得两种非离子型表面活性剂具有11-15的组合HLB，可选择地12.5-14.5的组合HLB。
乳化剂还可选自水/油或水/硅氧烷乳化剂，比如硅氧烷聚醚乳化剂。硅氧烷聚醚（SPE）通常是指包含聚醚或聚氧化烯基团的硅氧烷，其可采用许多不同的结构形式。通常，这样的形式是耙式或ABA型的SPE，其最通常衍生自在Pt催化剂的存在下SiH官能有机硅氧烷和烯丙氧基官能聚醚的氢化硅烷化。
可选择US4,122,029所公开的硅氧烷聚醚作为用于其教导的包含至少一个聚二有机硅氧烷嵌段和至少一个聚氧化烯嵌段的聚二有机硅氧烷聚氧化烯嵌段共聚物的乳化剂。
可选择US4,853,474所公开的硅氧烷聚醚作为用于其教导的在非极性液态乳状液中的极性的有机聚硅氧烷-聚氧化烯乳化剂的乳化剂，其中通过由不可水解的键连接至其且不含内部可水解的键的交联剂有意地使有机聚硅氧烷-聚氧化烯聚合物分子交联。
可选择比如US5811487所公开的那些硅氧烷聚醚弹性体的硅氧烷聚醚弹性体作为用于其教导的可用作乳化剂的弹性体硅氧烷聚醚的乳化剂。
乳化剂还可以是各种乳化剂例如上述那些乳化剂的任何一种的组合或混合物。乳化剂还可包括辅助表面活性剂的添加。而且，可以使用纯的乳化剂或乳化剂的混合物，或可将乳化剂溶于疏水性溶剂比如包括本发明的环状硅氧烷的挥发性硅氧烷中。
适合作为乳化剂的示例性、非限制性的商业产品包括：DC5225C、DC3225C、DC5200、DC9011、DC9040、DC9050DC8822A(Dow CorningCorp.，Midland，MI 48686)。
在乳状液中，还可合并其它的添加剂比如填料、泡沫控制剂、防冻剂和抗微生物剂。
在一个实施方式中，乳状液包含缓冲剂比如柠檬酸。
环状硅氧烷或包含本发明的环状硅氧烷的组合物比如上述硅氧烷组合物可用于很多非处方（OTC）个人护理产品、医疗护理产品及家庭护理产品中。因此，它们可用于防汗剂、除臭剂、润肤霜、护肤液、保湿剂、面部治疗剂比如痤疮或皱纹去除剂、身体及面部清洁剂、沐浴油、香水、古龙香水、香囊、防晒剂、剃须前和剃须后的洗剂、液体皂、洗浴凝胶、剃须皂、剃须肥皂泡、洗发剂、护发素、发胶、摩丝、烫发剂（permanent）、脱毛剂、角质涂层、化妆品、彩妆品、粉底、腮红、口红、润唇膏、眼线膏、睫毛膏、去油剂、彩妆去除剂及粉剂。而且，预期本发明的环状硅氧烷可与各种其它成分组合以制备个人护理产品。这些成分包括常用于配制此类个人护理产品的额外的表面活性剂、保湿剂、颜料、防晒剂、香料、润肤剂。本发明的环状硅氧烷组合物还可用于可喷涂的洗剂制剂和各种擦拭制剂中。
实施例
包括以下实施例以阐述本发明的代表性实施方式。本领域的技术人员应理解，在以下实施例中公开的技术代表了由发明人发现的在本发明的实施中很好地起作用的技术，且因此可被视为构成了用于本发明实施的优选模式。然而，本领域的技术人员应理解，根据本公开内容，在不脱离本发明的精神和范围下，可对公开的具体实施方式作出许多改变且仍然得到一样的或类似的结果。所有的百分数都是以wt.%计。除非另有说明，否则所有测量都是在23℃下进行的。
实施例1-环状硅氧烷-2,2,4,4,6-五甲基-1,3,5-三氧杂-2,4-二硅杂环庚烷的合成
向设置有磁力搅拌器、加料漏斗、冷凝器和氮气入口的250mL的三颈烧瓶中装载乙酸乙酯（56.73g）、1,2-丙二醇（8.39g，0.110mol）和吡啶（20.67g，0.261mol）。加料漏斗装载有二氯四甲基二硅氧烷（21.18g，0.104mol）和乙酸乙酯（39.44g）。将加料漏斗中的混合物添加到在55℃下在N2吹扫下搅拌的反应中。此添加在约40分钟内完成。使反应混合物在这个温度下保持额外的1小时30分钟。将得到的混合物加压过滤，真空汽提以除去挥发物和盐，且然后真空馏分蒸馏（vacuum fraction distill）以得到透明的低粘度流体（6.20g，0.0301mol）。
实施例2—环状硅氧烷-2,2,4,4,6,6,8-七甲基-1,3,5-三氧杂-2,4-二硅杂环辛烷的合成
向设置有磁力搅拌器、两个加料漏斗、冷凝器和氮气入口的1L的三颈烧瓶中装载乙酸乙酯（108.56g）和正己胺（2.02g）。向加料漏斗A中装载己二醇（47.28g，0.400mol）、吡啶（75.33g，0.952mol）和乙酸乙酯（57.03g）。向加料漏斗B中装载二氯四甲基二硅氧烷（77.61g，0.382mol）和乙酸乙酯（53.42g）。将漏斗A和漏斗B中的混合物同时加入到在70℃下在N2吹扫下搅拌的反应中。操纵加入的速度以允许所述二醇和氯硅氧烷在大约1小时后被同时完全放出。使反应混合物在这个温度下保持额外的1小时15分钟。将得到的混合物加压过滤，真空汽提以除去挥发物和盐，且然后真空馏分蒸馏以得到透明的低粘度流体（36.02g，0.145mol）。
实施例3-环状硅氧烷-2,2,4,4,6,6,8-七甲基-1,3,5,7-四氧杂-2,4,6-三硅杂环癸烷的合成
向设置有机械搅拌器、冷凝器、氮气入口、KOH扩散器和两个加料漏斗的250mL的三颈圆底烧瓶中装载乙酸乙酯（50.30g）。向加料漏斗A中装载1,3-丁二醇（9.32g，0.103mol）和吡啶（23.37g，0.295mol）。向加料漏斗B中装载二氯六甲基三硅氧烷（27.31g，0.098mol）和乙酸乙酯（13.9g）。将漏斗A和B中的混合物同时加入到在70℃下在N2吹扫下搅拌的反应烧瓶中。操纵加入的速度以允许所述二醇和氯硅氧烷在大约1小时后被同时完全放出。在70℃下，使反应搅拌额外的2小时30分钟。将得到的混合物加压过滤，真空汽提以除去挥发物和盐，且然后真空馏分蒸馏以得到透明的低粘度流体（10.57g，0.0359mol）。
实施例4—环状硅氧烷-2,2,4,4,6-五甲基-1,3,5-三氧杂-2,4-二硅杂环辛烷的合成
向设置有磁力搅拌器、加料漏斗、冷凝器和氮气入口的500mL的三颈烧瓶中装载乙酸乙酯（104.31g）、1,3-丁二醇（19.10g，0.212mol）和吡啶（41.63g，0.526mol）。加料漏斗装载有二氯四甲基二硅氧烷（40.93g，0.201mol）和乙酸乙酯（60.92g）。将加料漏斗中的混合物添加到在55℃下在N2吹扫下搅拌的反应中。此添加在约1小时内完成。使反应混合物在这个温度下保持额外的1小时45分钟。将得到的混合物加压过滤，真空汽提以除去挥发物和盐，且然后真空馏分蒸馏以得到透明的低粘度流体（15.57g，0.0707mol）。
表I概述了制备的环状硅氧烷。
表I：制备的环状硅氧烷的结构
物理性质
使用Setaflash闭杯法分析实施例2和实施例3的环状物的闪点。通过使用Bausch&Lomb折射计测定折射率。用Anton Paar DMA 48密度计测量样品的密度。使用size#75 Cannon-Manning半微量粘度计测量粘度。使用粗沸点方法测量在739mmHg下的常压沸点，其中通过加热在小的Pyrex测试管中的1ml样品目视观察沸点。D5、异十六烷、异十二烷和新戊酸异癸酯的物理性质取自文献值。由研究小组确定每一种样品的气味，要求研究小组将每一种样品评定为以下四类中的一种：无气味、微弱、中等及强烈。实施例2和实施例3连同D5和一些有机溶剂的物理性质一起列在表II和表III中。
表II：挥发性环状硅氧烷的沸点、闪点及表面张力
  化合物   沸点   闪点   表面张力
  （℃）   （℃）   （达因/厘米）
  D5   210   76   18.0
  异十六烷   230   102   24.8
  异十二烷   184   42   22.4
  新戊酸异癸酯   263   120   26.1
  实施例2   188   64   23.1
  实施例3   230   76   21.6
表III：挥发性环状硅氧烷的折射率、粘度、气味及密度
  化合物   折射率   粘度   气味   密度
  （cSt）   （g/cm3）
  D5   2.398   3.870   无   0.959
  异十六烷   1.443   4.610   微弱   0.790
  异十二烷   1.419   1.728   微弱   0.749
  新戊酸异癸酯   1.428   4.522   中等   0.853
  实施例2   1.420   3.171   微弱   0.938
  实施例3   1.414   4.657   微弱   0.965
挥发性
通过将0.1g的样品放置在温度和湿度控制的气候室（温度设置在20±1℃下且湿度设置在50%±5下）内部的铝杯中来研究挥发性。通过在预定时间间隔下得到重量减轻测量值，持续6小时，来评估挥发性。
表IV：在22℃下的挥发性结果
  时间   实施例2   D5
  （分钟）   %Wt剩余   %Wt剩余
  35   94.39%   99.25%
  95   86.68%   98.03%
  160   78.26%   96.57%
  227   69.78%   95.12%
  293   56.57%   93.68%
  360   47.02%   92.24%
表V：在37℃下的挥发性结果
  时间   实施例2   D5
  （分钟）   %Wt剩余   %Wt剩余
  35   63.74%   78.45%
  95   30.98%   52.56%
  160   6.73%   26.49%
  227   0.29%   8.40%
  293   0.28%   0.06%
  360   0.00%   0.00%
相容性
发现实施例2和实施例3的环状硅氧烷可与很多常用于各种生命科学应用中的溶剂相容。在三个不同的浓度10%、50%及90%下，测试每一种溶剂。透明的样品（C）表明在所有的三种溶剂荷载中材料可溶于溶剂中。不溶的样品（I）表明材料在所有的三种溶剂荷载中是不溶的。实施例3只部分溶于蓖麻油中。
表VI：与生命科学中常用的溶剂的相容性
 实施例2   实施例3   D5
  肉豆蔻酸异丙酯  C   C   C
  甲氧基肉桂酸辛酯  C   C   C
  水杨酸辛酯  C   C   C
  蓖麻油  C   I-C   I
  橄榄油  C   C   C
  丙二醇  I   I   I
  甘油  I   I   I
表VII：与生命科学中更常用的溶剂的相容性
乳状液的制备
向牙科混合器杯中加入实施例2或实施例3的环状物（29.82g）和8.946g的Dow5329性能改性剂（硅氧烷聚醚官能乳化剂）。经由高速混合器DAC 150FVZ，使容器的内含物共混1分钟。向得到的混合物中加入Hostapur SAS-30—仲烷基磺酸盐（0.497g）且在高速混合器中旋转额外的1分钟。使DI H2O（60.137g）与NaHCO3（0.200g）预先混合且以5g的增量加入到油/表面活性剂混合物中，接着混合1分钟，直到加入全部量的稀释水以得到粗乳状液。然后，在有利于得到0.1-0.2um的粒径的条件下，使这些乳状液微粒通过微射流均质机。在使乳化的实施例2在40℃下热老化4周后，乳状液仍然是均匀的。在使乳化的实施例3在40℃下热老化6周后，乳状液仍然是均匀的。
乳状液的稳定性
将实施例2和D5与以下成分一起配制到乳状液中：Dow5200 Formulation Aid、柠檬酸缓冲液、NaCl和甘油。使乳状液在45℃的烘箱中热老化1个月或经历5个冻/融过程循环（每一个循环包括在-15℃下保持18小时，接着在25℃下保持6小时）。
表VIII：乳状液配方
从热老化或冻/融处理的乳状液中提取后，实施例2和D5都未受影响，表明实施例2关于在标准的生命科学配方中的稳定性上与D5类似。
表IX：乳状液热老化和冻/融的稳定性
  挥发性硅氧烷   在45℃下热老化  冻/融
  （1个月）  （5个循环）
  D5   未受影响  未受影响
  实施例2   未受影响  未受影响
硅橡胶纯胶料共混物
在与聚二甲基硅氧烷树胶（Dow Corning SGM-36）共混时，实施例2和实施例3的环状物证明了相对于溶剂比如3 cSt DC 200流体和有机溶剂比如IHD的较小粘度改变。典型的树胶共混物是通过使2.01g的高分子量聚二甲基硅氧烷（Dow Corning SGM-36）和8.01g的实施例2或实施例3在牙科混合器中共混，直至匀和来制备的。在25℃下，通过使用布鲁克菲尔德锥板流变仪（Model DV-III）来测量粘度。
表X：与挥发性环状硅氧烷共混的SGM-36的粘度
*用0.5g的样品在25℃下测量粘度。锥板流变仪具有直径为25mm的锥板measugin（CP-52）且通常在10-50RPM下运行以得到在10-90%之间的转矩读数
感官测试结果
使用受过训练的感官研究小组，评估几种代表性的环状硅氧烷的感官性质。图1和图2表明实施例2和实施例3在所研究的感官性质方面与D5非常相似。

Claims (6)

1.一种环状硅氧烷化合物，选自：
具有下式的2,2,4,4,6,6,8-七甲基-1,3,5-三氧杂-2,4-二硅杂环辛烷：
具有下式的2,2,4,4,6,6,8-七甲基-1,3,5,7-四氧杂-2,4,6-三硅杂环癸烷：
具有下式的2,2,4,4,6-五甲基-1,3,5-三氧杂-2,4-二硅杂环辛烷：
2.一种组合物，包括根据权利要求1所述的环状硅氧烷中的任一种和额外的硅氧烷。
3.根据权利要求2所述的组合物，其中所述额外的硅氧烷是硅橡胶纯胶料。
4.一种乳状液组合物，包括根据权利要求1所述的环状硅氧烷中的任一种。
5.一种乳状液组合物，包括根据权利要求2或3所述的组合物。
6.一种用于制备权利要求1所述的环状硅氧烷化合物的方法，包括：使氯封端的聚二甲基硅氧烷与包含至少3个碳原子的二醇官能化合物反应，其中所述氯封端的聚二甲基硅氧烷是二氯四甲基二硅氧烷或二氯六甲基三硅氧烷，其中所述二醇官能化合物是1,3-丁二醇或己二醇。
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