JP2004536937A - 自発的に形成された透明なシリコーンミクロエマルション - Google Patents
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Abstract
(i)水；(ii)揮発性シロキサン；(iii)長鎖または高分子量シリコーンポリエーテル；および任意成分として(iv)モノヒドロキシアルコール、有機ジオール、有機トリオール、有機テトラオール、シリコーンジオール、シリコーントリオール、シリコーンテトラオール、および非イオン性有機界面活性剤のような補助界面活性剤を単に混合することにより、有意に攪拌、剪断することなく、すなわちミクロエマルションを調製する際に用いられる成分を攪拌するための機械エネルギーを有意に付与することなく、透明なミクロエマルションを自発的に形成する。別の実施態様では、不揮発性シロキサンが成分として含まれ、シリコーンポリエーテルが長鎖または高分子量シリコーンポリエーテル、または短鎖または低分子量シリコーンポリエーテルである。
Description
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有意な機械エネルギーを与えることなく自発的に形成する透明なシリコーンミクロエマルション、および特に、主要界面活性剤として、長鎖で、高分子量のシリコーンポリエーテル（ＳＰＥ）の使用に関する。これらは、揮発性および不揮発性シリコーン油の混合物からなる油相を含む透明なシリコーンミクロエマルションを形成することに用いることができる。
【背景技術】
【０００２】
ミクロエマルションは、可視光の波長より小さい、すなわち典型的には１０−１００ナノメートルの粒子を含むため、透明もしくは澄んでいる。これらは、水中に分散した油滴（Ｏ／Ｗ）、油中に分散した水滴（Ｗ／Ｏ）を含むか、あるいはその構造において二連続的(bicontinuous)であってもよい。これらは、油相と水相との間の超低界面張力によって特徴づけられる。
【０００３】
米国特許第5705562号(１９９８年１月６日)は、自発的に形成される透明なシリコーンミクロエマルションの調製における短鎖または低分子量シリコーンポリエーテルの使用を教示するが、長鎖または高分子量シリコーンポリエーテルを用いて透明なシリコーンミクロエマルションを調製することについては教示していない。このことは、この発明以前には、長鎖または高分子量シリコーンポリエーテルを用いて透明なシリコーンミクロエマルションを調製することに関する情報が公開されていなかった点に鑑みて、驚くべきことではない。
【０００４】
また、この米国特許第5705562号は、本発明とは違って、揮発性シリコーン油と不揮発性シリコーン油の両方の混合物から透明なミクロエマルションを調製することを教示していない。むしろ、米国特許第5705562号の透明なシリコーンミクロエマルションは、揮発性のシリコーン油のみを含有する油相に限定される。
【０００５】
第三の相違として、米国特許第5705562号では、組成物が補助界面活性剤のような必須でない成分を含むべきではない。しかしながら、本発明によれば、組成物は、このような必須でない補助界面活性剤を含んでもよく、その場合であっても透明なシリコーンミクロエマルションの形成をもたらす。
【特許文献１】
米国特許第5705562号
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００６】
かくして、本発明は、構成成分として、(i)水；(ii)揮発性シロキサン；(iii)長鎖または高分子量シリコーンポリエーテル；および任意成分として(iv)モノヒドロキシアルコール、有機ジオール、有機トリオール、有機テトラオール、シリコーンジオール、シリコーントリオール、シリコーンテトラオール、および非イオン性有機界面活性剤のような補助界面活性剤を、単に混合することにより、ミクロエマルションを調製する際に用いられる成分を攪拌するための機械エネルギーを有意に付与することなく、透明なミクロエマルションを自発的に形成する方法に関する。
【０００７】
この実施態様では、長鎖または高分子量シリコーンポリエーテルは、以下の式：
【化１】
［式中、Ｒ１は１−６の炭素原子を含有するアルキル基を示し；Ｒ２は-(ＣＨ２)ａＯ(Ｃ２Ｈ４Ｏ)ｂ(Ｃ３Ｈ６Ｏ)ｃＲ３基を示し；ｘは２０−１０００であり；ｙは２−５００であり；ｚは２−５００であり；ａは３−６であり；ｂは４−２０であり；ｃは０−５であり；かつＲ３は水素、メチル基、またはアシル基である］
を有するポリマーである。
【０００８】
第二の実施態様では、本発明は、構成成分として、(i)水；(ii)揮発性シロキサン；(iii)不揮発性シロキサン；(iv)シリコーンポリエーテル；および任意成分として(v)モノヒドロキシアルコール、有機ジオール、有機トリオール、有機テトラオール、シリコーンジオール、シリコーントリオール、シリコーンテトラオール、および非イオン性有機界面活性剤のような補助界面活性剤を、単に混合することにより、ミクロエマルションを調製する際に用いられる成分を攪拌するための機械エネルギーを有意に付与することなく、透明なミクロエマルションを自発的に形成する方法に関する。
【０００９】
長鎖または高分子量シリコーンポリエーテル、もしくは短鎖または低分子量シリコーンポリエーテルを、当該第二の実施態様で用いることができる。
【００１０】
いずれかの方法で調製された透明なミクロエマルションも、本発明の特徴である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
本発明の第一の実施態様では、透明なミクロエマルションは、構成成分として、(i)水；(ii)揮発性シロキサン；(iii)長鎖または高分子量シリコーンポリエーテル；および任意成分として(iv)モノヒドロキシアルコール、有機ジオール、有機トリオール、有機テトラオール、シリコーンジオール、シリコーントリオール、シリコーンテトラオール、および非イオン性有機界面活性剤のような補助界面活性剤を、単に混合することにより形成される。
【００１２】
任意的な補助界面活性剤成分(iv)の一部の代表的な例は、メタノール、エタノール、および２-プロパノールのようなモノヒドロキシアルコール；エチレングリコールおよびプロピレングリコールのような有機ジオール；グリセロールのような有機トリオール；ペンタエリトリトールおよび１,２,３,６-ヘキサンテトラオールのような有機テトラオール；および以下に示すようなシリコーンテトラオールを含む。
【化２】
【００１３】
非イオン性界面活性剤は、非ケイ素原子含有非イオン性乳化剤であるべきである。最も好ましくは、アルコールエトキシラートＲ４-(ＯＣＨ２ＣＨ２)ｄＯＨ、特に脂肪アルコールエトキシラートである。脂肪アルコールエトキシラートは、典型的には、ラウリル（Ｃ１２）、セチル（Ｃ１６）およびステアリル（Ｃ１８）のような、約８から約２０の炭素原子を含む脂肪炭化水素残基Ｒ４に結合した特徴基-(ＯＣＨ２ＣＨ２)ｄＯＨを含む。“ｄ”の値は１から約１００の範囲とすることができるが、典型的には２から４０の範囲である。適切な非イオン性界面活性剤の一部の例は、ポリオキシエチレン（４）ラウリルエーテル、ポリオキシエチレン（５）ラウリルエーテル、ポリオキシエチレン（２３）ラウリルエーテル、ポリオキシエチレン（２）セチルエーテル、ポリオキシエチレン（１０）セチルエーテル、ポリオキシエチレン（２０）セチルエーテル、ポリオキシエチレン（２）ステアリルエーテル、ポリオキシエチレン（１０）ステアリルエーテル、ポリオキシエチレン（２０）ステアリルエーテル、ポリオキシエチレン（２１）ステアリルエーテル、ポリオキシエチレン（１００）ステアリルエーテル、ポリオキシエチレン（２）オレイルエーテル、およびポリオキシエチレン（１０）オレイルエーテルである。これらのおよびこれら以外の脂肪アルコールエトキシラートは、ALFONIC（登録商標）、ARLACEL、BRIJ、GENAPOL（登録商標）、LUTENSOL、NEODOL（登録商標）、RENEX、SOFTANOL、SURFONIC（登録商標）、TERGITOL（登録商標）、TRYCOLおよびVOLPOのような商品名で商業的に入手可能である。
【００１４】
本発明の当該実施態様に係る組成物は、５−９０重量％、好ましくは１５−５０重量％の界面活性剤を含む。組成物の残部は、油および水であり、油と水の比率は一般に、それぞれ５：９５から９５：５の割合である。
【００１５】
本発明の第二の実施態様では、構成成分として、(i)水；(ii)揮発性シロキサン；(iii)不揮発性シロキサン；(iv)シリコーンポリエーテル；および任意成分として(v)モノヒドロキシアルコール、有機ジオール、有機トリオール、有機テトラオール、シリコーンジオール、シリコーントリオール、シリコーンテトラオール、または非イオン性有機界面活性剤のような補助界面活性剤を、単に混合することにより、透明なミクロエマルションが形成される。
【００１６】
本発明のこの実施態様に係る組成物は、５−９０重量パーセント、好ましくは１５−５０重量％の界面活性剤を含む。組成物の残部は、油および水であり、油と水の比率は一般に、５：９５から９５：５の割合である。混合油相中の不揮発性シリコーン油は、油成分の１−３０パーセントを構成する。
【００１７】
長鎖または高分子量シリコーンポリエーテルは、以下の式：
【化３】
によって表される構造を有することができる。
【００１８】
以下に示すタイプの環状ポリエーテルも用いることができる。
【化４】
【００１９】
これらの構造式において、Ｒ１は１−６の炭素原子を含有するアルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルおよびヘキシルを示し；Ｒ２は-(ＣＨ２)ａＯ(Ｃ２Ｈ４Ｏ)ｂ(Ｃ３Ｈ６Ｏ)ｃＲ３基を示し；ｘは２０−１０００の値を有し；ｙは２−５００の値を有し；ｚは２−５００の値を有し；ｍは３−５の値を有し；ｎは１であり；ａは３−６の値を有し；ｂは４−２０の値を有し；ｃは０−５の値を有し；かつＲ３は水素、メチル基、またはアセチルのようなアシル基である。好ましくは、Ｒ１はメチルであり；ｂは６−１２であり；ｃはゼロであり；かつＲ３は水素である。
【００２０】
本発明に係る透明なシリコーンミクロエマルションを調製する際の使用に適したシリコーン油は、揮発性および不揮発性の直鎖状および環状のメチル、高級アルキル、またはアリールシロキサンを含む。
【００２１】
揮発性の直鎖状メチルシロキサンは、式(ＣＨ３)３ＳｉＯ{(ＣＨ３)２ＳｉＯ}ｋＳｉ(ＣＨ３)３を有する。ｋの値は０−５である。揮発性環状メチルシロキサンは、式{(ＣＨ３)２ＳｉＯ}ｔを有する。ｔの値は３−９である。好ましくは、これらの揮発性ポリジメチルシロキサンは、約２５０℃未満の沸点を有し、かつ約０．６５−約５．０ｍｍ２／ｓの粘度を有する。
【００２２】
一部の代表的な揮発性直鎖状メチルシロキサンは、１００℃の沸点、０．６５ｍｍ２／ｓの粘度、および式Ｍｅ３ＳｉＯＳｉＭｅ３を有するヘキサメチルジシロキサン（ＭＭ）；１５２℃の沸点、１．０４ｍｍ２／ｓの粘度、および式Ｍｅ３ＳｉＯＭｅ２ＳｉＯＳｉＭｅ３を有するオクタメチルトリシロキサン（ＭＤＭ）；１９４℃の沸点、１．５３ｍｍ２／ｓの粘度、および式Ｍｅ３ＳｉＯ(Ｍｅ２ＳｉＯ)２ＳｉＭｅ３を有するデカメチルテトラシロキサン（ＭＤ２Ｍ）；２２９℃の沸点、２．０６ｍｍ２／ｓの粘度、および式Ｍｅ３ＳｉＯ(Ｍｅ２ＳｉＯ)３ＳｉＭｅ３を有するドデカメチルペンタシロキサン（ＭＤ３Ｍ）；２４５℃の沸点、２．６３ｍｍ２／ｓの粘度、および式Ｍｅ３ＳｉＯ(Ｍｅ２ＳｉＯ)４ＳｉＭｅ３を有するテトラデカメチルヘキサシロキサン（ＭＤ４Ｍ）；および２７０℃の沸点、３．２４ｍｍ２／ｓの粘度、および式Ｍｅ３ＳｉＯ(Ｍｅ２ＳｉＯ)５ＳｉＭｅ３を有するヘキサデカメチルヘプタシロキサンである。
【００２３】
一部の代表的な揮発性環状メチルシロキサンは、固体で、１３４℃の沸点、および式{(Ｍｅ２)ＳｉＯ}３を有するヘキサメチルシクロトリシロキサン（Ｄ３）；１７６℃の沸点、２．３ｍｍ２／ｓの粘度、および式{(Ｍｅ２)ＳｉＯ}４を有するオクタメチルシクロテトラシロキサン（Ｄ４）；２１０℃の沸点、３．８７ｍｍ２／ｓの粘度、および式{(Ｍｅ２)ＳｉＯ}５を有するデカメチルシクロペンタシロキサン（Ｄ５）；および２４５℃の沸点、６．６２ｍｍ２／ｓの粘度、および式{(Ｍｅ２)ＳｉＯ}６を有するドデカメチルシクロヘキサシロキサン（Ｄ６）である。
【００２４】
不揮発性の直鎖状および環状の高級アルキルおよびアリールシロキサンは、式Ｒａ ３ＳｉＯ(Ｒａ ２ＳｉＯ)ｐＳｉＲａ ３および(Ｒａ ２ＳｉＯ)ｒによってそれぞれ示される。Ｒａは１−２０の炭素原子を有するアルキル基、またはフェニルのようなアリール基である。Ｒａは、水素、ベンジルのようなアラルキル（アリールアルキル）基、またはトリルのようなアルカリル（アルキルアリール）基とすることもできる。ｐの値は０−８０、好ましくは５−２０である。ｒの値は、３−９、好ましくは４−６である。これらのポリシロキサンは、一般に、約５−１００ｍｍ２／ｓの範囲の粘度を有する。
【００２５】
ｐが、約１００−１０００ｍｍ２／ｓの範囲の粘度を有するシロキサンポリマーを提供するのに十分な値を有する不揮発性ポリシロキサンも用いることができる。典型的に、ｐは約８０−３７５とすることができる。係るポリシロキサンの例は、ポリジメチルシロキサン、ポリジエチルシロキサン、ポリメチルエチルシロキサン、ポリメチルフェニルシロキサン、ポリジフェニルシロキサン、およびポリメチルハイドロジェンシロキサンである。
【実施例】
【００２６】
以下の実施例は、本発明をより詳細に例示するために記載されている。これらの実施例では、記号Ｍは、一官能基のポリオルガノシロキサン構造単位Ｒ３ＳｉＯ１／２を示すために用いられており、記号Ｄは二官能基のポリオルガノシロキサン構造単位Ｒ２ＳｉＯ２／２を示すために用いられている。
【００２７】
実施例１：ポリマーシリコーン界面活性剤を用いた単相油および水組成物の調製
シリコーンポリエーテル（ＳＰＥ）と１,２-ヘキサンジオールとの６０／４０、７０／３０および８０／２０混合物を、電子レンジで４５分間ＳＰＥを加熱し、次いで、１,２-ヘキサンジオールを加えることによりそれぞれ調製した。この混合物を振って、Model 7637-01 Roto-Torque装置の回転式ホイールで３０分間回転させた。これらの混合物は、全て室温で用いた。
【００２８】
各サンプルについて、使用すべき３つの成分のそれぞれの所望のパーセントを調べるために三角グラフを用いた。Mettler AG204分析バランスを用いて、３グラムの全体量を有するサンプルを調製した。例えば、１．６５ｇの界面活性剤（６０／４０）を最初に１３ｘ１００ｍｍ Pyrexチューブバイアルに秤量し、１．２１５ｇの脱イオン水を加え、最後に、０．１３５ｇの揮発性シロキサンＤ５を加えた。調製した別のサンプルは、(i)１．５ｇの界面活性剤（７０／３０）、１．３５ｇの脱イオン水、および０．１５ｇのＤ５流体を含み；また(ii)１．５ｇの界面活性剤（８０／２０）、１．３５ｇの脱イオン水、および０．１５ｇのＤ５流体を含む。サンプルチューブバイアルをそれぞれラベルし、回転式ホイールで１０分間回転させた。形成されたものは全て、透明なマイクロエマルションであった。
【００２９】
また、ＳＰＥ、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、Ｄ５流体、および脱イオン水を用いてマイクロエマルションを調製した。最も良い結果は、(i)１．５ｇの５０／５０界面活性剤、０．１５ｇのＤ５流体、および１．３５ｇの水；(ii)０．６ｇの５０／５０界面活性剤、０．２４ｇのＤ５流体、および２．１６ｇの水；および(ii)１．８ｇの５０／５０界面活性剤、０．６ｇのＤ５流体、および０．６ｇの水を含む組成物を用いて得られた。
【００３０】
【表１】
【００３１】
この実施例および表１では、ＳＰＥはＭＤ２２Ｄ'(ＥＯ１２)２Ｍに対応する構造を有する長鎖または高分子量シリコーンポリエーテル（ＳＰＥ）を示す。Ｃ６Ｅ２は、非イオン性補助界面活性剤ジエチレングリコールモノヘキシルエーテルを示す。Ｄ５は揮発性シロキサンデカメチルシクロペンタシロキサンである。
【００３２】
実施例２〜４：低分子量シリコーン油および高分子量シリコーン油を含む混合物を用いた単相油および水組成物の調製
これらの実施例では、短鎖または低分子量ＳＰＥ界面活性剤ＭＤ'(ＥＯ７)Ｍおよび以下の表２〜４に示すその他の成分を用いてマイクロエマルションを調製した。
【００３３】
【表２】
【００３４】
【表３】
【００３５】
実施例３で使用され、かつ表３に示されているポリメチルハイドロジェンシロキサン油は、不揮発性シロキサンであり、約７センチストークの粘度を有するトリメチルシロキシ末端ブロック化ジメチルメチルハイドロジェンシロキサンポリマーからなる。一般に、ＭＤ８．７ＤＨ ３．７Ｍで示される構造を有する。
【００３６】
【表４】
【００３７】
実施例５：ＡＢＡ型ＳＰＥを用いたミクロエマルションの調製
式Ｍ'Ｄ５０Ｍ'の６グラムの非架橋かつ長鎖または高分子量シリコーンポリエーテル[ここでＭ'は(ＣＨ３)２[(ＣＨ２)３０(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)７Ｈ]ＳｉＯ-を示し、Ｄは(ＣＨ３)２ＳｉＯ＝である]；２．０グラムの揮発性シリコーン油Ｄ５、すなわちデカメチルシクロペンタシロキサンを、プラスチック容器に入れ、デンタルミキサーで２０秒間混合した。２グラムの脱イオン水を加え、デンタルミキサーで２０秒間混合して、透明ゲルを得た。
【００３８】
実施例６：Rake型ＳＰＥ１を用いたミクロエマルションの調製
式ＭＤ２２Ｄ'２Ｍの５．０５グラムの非架橋かつ長鎖または高分子量シリコーンポリエーテル[ここでＭは(ＣＨ３)３ＳｉＯ-を示し、Ｄは(ＣＨ３)２ＳｉＯ＝であり、Ｄ'は(ＣＨ３)[(ＣＨ２)３０(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)７Ｈ]ＳｉＯ＝を示す]；および２．８３グラムの揮発性シリコーン油Ｄ５をプラスチック容器に入れ、デンタルミキサーで２０秒間混合した。２．１１グラムの脱イオン水を加え、デンタルミキサーで２０秒間混合して、透明ゲルを得た。
【００３９】
実施例７：Rake型ＳＰＥ２を用いたミクロエマルションの調製
式ＭＤ１９６．６Ｄ'６３．４Ｍの４．０２グラムの非架橋かつ長鎖または高分子量シリコーンポリエーテル[ここでＭは(ＣＨ３)３ＳｉＯ-を示し、Ｄは(ＣＨ３)２ＳｉＯ＝であり、Ｄ'は(ＣＨ３)[(ＣＨ２)３０(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)７Ｈ]ＳｉＯ＝を示す]；および２．４グラムの揮発性シリコーン油Ｄ５をプラスチック容器に入れ、デンタルミキサーで２０秒間混合した。３．６１グラムの脱イオン水を加え、デンタルミキサーで２０秒間混合して、透明ゲルを得た。
【００４０】
本発明に従って調製したミクロエマルションは、種々のＯＴＣパーソナルケア製品に用いることができる。かくして、これらは、発汗抑制剤、脱臭剤、スキンクリーム、スキンケアローション、保湿剤、ニキビや皺の除去剤のような顔用トリートメント剤、個人用および顔用洗浄剤、入浴用オイル、香料、オーデコロン、サシェ剤、サンスクリーン剤、プレシェーブおよびアフターシェーブローション、液状石けん、シェービングソープ、シェービングレザー、ヘアシャンプー、ヘアコンディショナー、ヘアスプレー、ムース、パーマ剤、脱毛剤、キューティクルコート剤、メイクアップ剤、色彩化粧品、ファンデーション、ほお紅、リップスティック、リップクリーム、アイライナー、マスカラ、油除去剤、色彩化粧品除去剤、およびパウダーに用いることができる。これらのミクロエマルション組成物は、薬剤、殺生物剤、除草剤、殺虫剤用のキャリアーとして、および疎水性の系に水および水溶性物質を導入するために使用することもできる。
【０００１】
本発明は、有意な機械エネルギーを与えることなく自発的に形成する透明なシリコーンミクロエマルション、および特に、主要界面活性剤として、長鎖で、高分子量のシリコーンポリエーテル（ＳＰＥ）の使用に関する。これらは、揮発性および不揮発性シリコーン油の混合物からなる油相を含む透明なシリコーンミクロエマルションを形成することに用いることができる。
【背景技術】
【０００２】
ミクロエマルションは、可視光の波長より小さい、すなわち典型的には１０−１００ナノメートルの粒子を含むため、透明もしくは澄んでいる。これらは、水中に分散した油滴（Ｏ／Ｗ）、油中に分散した水滴（Ｗ／Ｏ）を含むか、あるいはその構造において二連続的(bicontinuous)であってもよい。これらは、油相と水相との間の超低界面張力によって特徴づけられる。
【０００３】
米国特許第5705562号(１９９８年１月６日)は、自発的に形成される透明なシリコーンミクロエマルションの調製における短鎖または低分子量シリコーンポリエーテルの使用を教示するが、長鎖または高分子量シリコーンポリエーテルを用いて透明なシリコーンミクロエマルションを調製することについては教示していない。このことは、この発明以前には、長鎖または高分子量シリコーンポリエーテルを用いて透明なシリコーンミクロエマルションを調製することに関する情報が公開されていなかった点に鑑みて、驚くべきことではない。
【０００４】
また、この米国特許第5705562号は、本発明とは違って、揮発性シリコーン油と不揮発性シリコーン油の両方の混合物から透明なミクロエマルションを調製することを教示していない。むしろ、米国特許第5705562号の透明なシリコーンミクロエマルションは、揮発性のシリコーン油のみを含有する油相に限定される。
【０００５】
第三の相違として、米国特許第5705562号では、組成物が補助界面活性剤のような必須でない成分を含むべきではない。しかしながら、本発明によれば、組成物は、このような必須でない補助界面活性剤を含んでもよく、その場合であっても透明なシリコーンミクロエマルションの形成をもたらす。
【特許文献１】
米国特許第5705562号
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００６】
かくして、本発明は、構成成分として、(i)水；(ii)揮発性シロキサン；(iii)長鎖または高分子量シリコーンポリエーテル；および任意成分として(iv)モノヒドロキシアルコール、有機ジオール、有機トリオール、有機テトラオール、シリコーンジオール、シリコーントリオール、シリコーンテトラオール、および非イオン性有機界面活性剤のような補助界面活性剤を、単に混合することにより、ミクロエマルションを調製する際に用いられる成分を攪拌するための機械エネルギーを有意に付与することなく、透明なミクロエマルションを自発的に形成する方法に関する。
【０００７】
この実施態様では、長鎖または高分子量シリコーンポリエーテルは、以下の式：
【化１】
を有するポリマーである。
【０００８】
第二の実施態様では、本発明は、構成成分として、(i)水；(ii)揮発性シロキサン；(iii)不揮発性シロキサン；(iv)シリコーンポリエーテル；および任意成分として(v)モノヒドロキシアルコール、有機ジオール、有機トリオール、有機テトラオール、シリコーンジオール、シリコーントリオール、シリコーンテトラオール、および非イオン性有機界面活性剤のような補助界面活性剤を、単に混合することにより、ミクロエマルションを調製する際に用いられる成分を攪拌するための機械エネルギーを有意に付与することなく、透明なミクロエマルションを自発的に形成する方法に関する。
【０００９】
長鎖または高分子量シリコーンポリエーテル、もしくは短鎖または低分子量シリコーンポリエーテルを、当該第二の実施態様で用いることができる。
【００１０】
いずれかの方法で調製された透明なミクロエマルションも、本発明の特徴である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
本発明の第一の実施態様では、透明なミクロエマルションは、構成成分として、(i)水；(ii)揮発性シロキサン；(iii)長鎖または高分子量シリコーンポリエーテル；および任意成分として(iv)モノヒドロキシアルコール、有機ジオール、有機トリオール、有機テトラオール、シリコーンジオール、シリコーントリオール、シリコーンテトラオール、および非イオン性有機界面活性剤のような補助界面活性剤を、単に混合することにより形成される。
【００１２】
任意的な補助界面活性剤成分(iv)の一部の代表的な例は、メタノール、エタノール、および２-プロパノールのようなモノヒドロキシアルコール；エチレングリコールおよびプロピレングリコールのような有機ジオール；グリセロールのような有機トリオール；ペンタエリトリトールおよび１,２,３,６-ヘキサンテトラオールのような有機テトラオール；および以下に示すようなシリコーンテトラオールを含む。
【化２】
非イオン性界面活性剤は、非ケイ素原子含有非イオン性乳化剤であるべきである。最も好ましくは、アルコールエトキシラートＲ４-(ＯＣＨ２ＣＨ２)ｄＯＨ、特に脂肪アルコールエトキシラートである。脂肪アルコールエトキシラートは、典型的には、ラウリル（Ｃ１２）、セチル（Ｃ１６）およびステアリル（Ｃ１８）のような、約８から約２０の炭素原子を含む脂肪炭化水素残基Ｒ４に結合した特徴基-(ＯＣＨ２ＣＨ２)ｄＯＨを含む。“ｄ”の値は１から約１００の範囲とすることができるが、典型的には２から４０の範囲である。適切な非イオン性界面活性剤の一部の例は、ポリオキシエチレン（４）ラウリルエーテル、ポリオキシエチレン（５）ラウリルエーテル、ポリオキシエチレン（２３）ラウリルエーテル、ポリオキシエチレン（２）セチルエーテル、ポリオキシエチレン（１０）セチルエーテル、ポリオキシエチレン（２０）セチルエーテル、ポリオキシエチレン（２）ステアリルエーテル、ポリオキシエチレン（１０）ステアリルエーテル、ポリオキシエチレン（２０）ステアリルエーテル、ポリオキシエチレン（２１）ステアリルエーテル、ポリオキシエチレン（１００）ステアリルエーテル、ポリオキシエチレン（２）オレイルエーテル、およびポリオキシエチレン（１０）オレイルエーテルである。これらのおよびこれら以外の脂肪アルコールエトキシラートは、ALFONIC（登録商標）、ARLACEL、BRIJ、GENAPOL（登録商標）、LUTENSOL、NEODOL（登録商標）、RENEX、SOFTANOL、SURFONIC（登録商標）、TERGITOL（登録商標）、TRYCOLおよびVOLPOのような商品名で商業的に入手可能である。
【００１４】
本発明の当該実施態様に係る組成物は、５−９０重量％、好ましくは１５−５０重量％の界面活性剤を含む。組成物の残部は、油および水であり、油と水の比率は一般に、それぞれ５：９５から９５：５の割合である。
【００１５】
本発明の第二の実施態様では、構成成分として、(i)水；(ii)揮発性シロキサン；(iii)不揮発性シロキサン；(iv)シリコーンポリエーテル；および任意成分として(v)モノヒドロキシアルコール、有機ジオール、有機トリオール、有機テトラオール、シリコーンジオール、シリコーントリオール、シリコーンテトラオール、または非イオン性有機界面活性剤のような補助界面活性剤を、単に混合することにより、透明なミクロエマルションが形成される。
【００１６】
本発明のこの実施態様に係る組成物は、５−９０重量パーセント、好ましくは１５−５０重量％の界面活性剤を含む。組成物の残部は、油および水であり、油と水の比率は一般に、５：９５から９５：５の割合である。混合油相中の不揮発性シリコーン油は、油成分の１−３０パーセントを構成する。
【００１７】
長鎖または高分子量シリコーンポリエーテルは、以下の式：
【化３】
【００１８】
以下に示すタイプの環状ポリエーテルも用いることができる。
【化４】
これらの構造式において、Ｒ１は１−６の炭素原子を含有するアルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルおよびヘキシルを示し；Ｒ２は-(ＣＨ２)ａＯ(Ｃ２Ｈ４Ｏ)ｂ(Ｃ３Ｈ６Ｏ)ｃＲ３基を示し；ｘは２０−１０００の値を有し；ｙは２−５００の値を有し；ｚは２−５００の値を有し；ｍは３−５の値を有し；ｎは１であり；ａは３−６の値を有し；ｂは４−２０の値を有し；ｃは０−５の値を有し；かつＲ３は水素、メチル基、またはアセチルのようなアシル基である。好ましくは、Ｒ１はメチルであり；ｂは６−１２であり；ｃはゼロであり；かつＲ３は水素である。
【００２０】
本発明に係る透明なシリコーンミクロエマルションを調製する際の使用に適したシリコーン油は、揮発性および不揮発性の直鎖状および環状のメチル、高級アルキル、またはアリールシロキサンを含む。
【００２１】
揮発性の直鎖状メチルシロキサンは、式(ＣＨ３)３ＳｉＯ{(ＣＨ３)２ＳｉＯ}ｋＳｉ(ＣＨ３)３を有する。ｋの値は０−５である。揮発性環状メチルシロキサンは、式{(ＣＨ３)２ＳｉＯ}ｔを有する。ｔの値は３−９である。好ましくは、これらの揮発性ポリジメチルシロキサンは、約２５０℃未満の沸点を有し、かつ約０．６５−約５．０ｍｍ２／ｓの粘度を有する。
【００２２】
一部の代表的な揮発性直鎖状メチルシロキサンは、１００℃の沸点、０．６５ｍｍ２／ｓの粘度、および式Ｍｅ３ＳｉＯＳｉＭｅ３を有するヘキサメチルジシロキサン（ＭＭ）；１５２℃の沸点、１．０４ｍｍ２／ｓの粘度、および式Ｍｅ３ＳｉＯＭｅ２ＳｉＯＳｉＭｅ３を有するオクタメチルトリシロキサン（ＭＤＭ）；１９４℃の沸点、１．５３ｍｍ２／ｓの粘度、および式Ｍｅ３ＳｉＯ(Ｍｅ２ＳｉＯ)２ＳｉＭｅ３を有するデカメチルテトラシロキサン（ＭＤ２Ｍ）；２２９℃の沸点、２．０６ｍｍ２／ｓの粘度、および式Ｍｅ３ＳｉＯ(Ｍｅ２ＳｉＯ)３ＳｉＭｅ３を有するドデカメチルペンタシロキサン（ＭＤ３Ｍ）；２４５℃の沸点、２．６３ｍｍ２／ｓの粘度、および式Ｍｅ３ＳｉＯ(Ｍｅ２ＳｉＯ)４ＳｉＭｅ３を有するテトラデカメチルヘキサシロキサン（ＭＤ４Ｍ）；および２７０℃の沸点、３．２４ｍｍ２／ｓの粘度、および式Ｍｅ３ＳｉＯ(Ｍｅ２ＳｉＯ)５ＳｉＭｅ３を有するヘキサデカメチルヘプタシロキサンである。
【００２３】
一部の代表的な揮発性環状メチルシロキサンは、固体で、１３４℃の沸点、および式{(Ｍｅ２)ＳｉＯ}３を有するヘキサメチルシクロトリシロキサン（Ｄ３）；１７６℃の沸点、２．３ｍｍ２／ｓの粘度、および式{(Ｍｅ２)ＳｉＯ}４を有するオクタメチルシクロテトラシロキサン（Ｄ４）；２１０℃の沸点、３．８７ｍｍ２／ｓの粘度、および式{(Ｍｅ２)ＳｉＯ}５を有するデカメチルシクロペンタシロキサン（Ｄ５）；および２４５℃の沸点、６．６２ｍｍ２／ｓの粘度、および式{(Ｍｅ２)ＳｉＯ}６を有するドデカメチルシクロヘキサシロキサン（Ｄ６）である。
【００２４】
不揮発性の直鎖状および環状の高級アルキルおよびアリールシロキサンは、式Ｒａ ３ＳｉＯ(Ｒａ ２ＳｉＯ)ｐＳｉＲａ ３および(Ｒａ ２ＳｉＯ)ｒによってそれぞれ示される。Ｒａは１−２０の炭素原子を有するアルキル基、またはフェニルのようなアリール基である。Ｒａは、水素、ベンジルのようなアラルキル（アリールアルキル）基、またはトリルのようなアルカリル（アルキルアリール）基とすることもできる。ｐの値は０−８０、好ましくは５−２０である。ｒの値は、３−９、好ましくは４−６である。これらのポリシロキサンは、一般に、約５−１００ｍｍ２／ｓの範囲の粘度を有する。
【００２５】
ｐが、約１００−１０００ｍｍ２／ｓの範囲の粘度を有するシロキサンポリマーを提供するのに十分な値を有する不揮発性ポリシロキサンも用いることができる。典型的に、ｐは約８０−３７５とすることができる。係るポリシロキサンの例は、ポリジメチルシロキサン、ポリジエチルシロキサン、ポリメチルエチルシロキサン、ポリメチルフェニルシロキサン、ポリジフェニルシロキサン、およびポリメチルハイドロジェンシロキサンである。
【実施例】
【００２６】
以下の実施例は、本発明をより詳細に例示するために記載されている。これらの実施例では、記号Ｍは、一官能基のポリオルガノシロキサン構造単位Ｒ３ＳｉＯ１／２を示すために用いられており、記号Ｄは二官能基のポリオルガノシロキサン構造単位Ｒ２ＳｉＯ２／２を示すために用いられている。
【００２７】
実施例１：ポリマーシリコーン界面活性剤を用いた単相油および水組成物の調製
シリコーンポリエーテル（ＳＰＥ）と１,２-ヘキサンジオールとの６０／４０、７０／３０および８０／２０混合物を、電子レンジで４５分間ＳＰＥを加熱し、次いで、１,２-ヘキサンジオールを加えることによりそれぞれ調製した。この混合物を振って、Model 7637-01 Roto-Torque装置の回転式ホイールで３０分間回転させた。これらの混合物は、全て室温で用いた。
【００２８】
各サンプルについて、使用すべき３つの成分のそれぞれの所望のパーセントを調べるために三角グラフを用いた。Mettler AG204分析バランスを用いて、３グラムの全体量を有するサンプルを調製した。例えば、１．６５ｇの界面活性剤（６０／４０）を最初に１３ｘ１００ｍｍ Pyrexチューブバイアルに秤量し、１．２１５ｇの脱イオン水を加え、最後に、０．１３５ｇの揮発性シロキサンＤ５を加えた。調製した別のサンプルは、(i)１．５ｇの界面活性剤（７０／３０）、１．３５ｇの脱イオン水、および０．１５ｇのＤ５流体を含み；また(ii)１．５ｇの界面活性剤（８０／２０）、１．３５ｇの脱イオン水、および０．１５ｇのＤ５流体を含む。サンプルチューブバイアルをそれぞれラベルし、回転式ホイールで１０分間回転させた。形成されたものは全て、透明なマイクロエマルションであった。
【００２９】
また、ＳＰＥ、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、Ｄ５流体、および脱イオン水を用いてマイクロエマルションを調製した。最も良い結果は、(i)１．５ｇの５０／５０界面活性剤、０．１５ｇのＤ５流体、および１．３５ｇの水；(ii)０．６ｇの５０／５０界面活性剤、０．２４ｇのＤ５流体、および２．１６ｇの水；および(ii)１．８ｇの５０／５０界面活性剤、０．６ｇのＤ５流体、および０．６ｇの水を含む組成物を用いて得られた。
【００３０】
【表１】
この実施例および表１では、ＳＰＥはＭＤ２２Ｄ'(ＥＯ１２)２Ｍに対応する構造を有する長鎖または高分子量シリコーンポリエーテル（ＳＰＥ）を示す。Ｃ６Ｅ２は、非イオン性補助界面活性剤ジエチレングリコールモノヘキシルエーテルを示す。Ｄ５は揮発性シロキサンデカメチルシクロペンタシロキサンである。
【００３２】
実施例２〜４：低分子量シリコーン油および高分子量シリコーン油を含む混合物を用いた単相油および水組成物の調製
これらの実施例では、短鎖または低分子量ＳＰＥ界面活性剤ＭＤ'(ＥＯ７)Ｍおよび以下の表２〜４に示すその他の成分を用いてマイクロエマルションを調製した。
【００３３】
【表２】
【表３】
実施例３で使用され、かつ表３に示されているポリメチルハイドロジェンシロキサン油は、不揮発性シロキサンであり、約７センチストークの粘度を有するトリメチルシロキシ末端ブロック化ジメチルメチルハイドロジェンシロキサンポリマーからなる。一般に、ＭＤ８．７ＤＨ ３．７Ｍで示される構造を有する。
【００３６】
【表４】
実施例５：ＡＢＡ型ＳＰＥを用いたミクロエマルションの調製
式Ｍ'Ｄ５０Ｍ'の６グラムの非架橋かつ長鎖または高分子量シリコーンポリエーテル[ここでＭ'は(ＣＨ３)２[(ＣＨ２)３０(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)７Ｈ]ＳｉＯ-を示し、Ｄは(ＣＨ３)２ＳｉＯ＝である]；２．０グラムの揮発性シリコーン油Ｄ５、すなわちデカメチルシクロペンタシロキサンを、プラスチック容器に入れ、デンタルミキサーで２０秒間混合した。２グラムの脱イオン水を加え、デンタルミキサーで２０秒間混合して、透明ゲルを得た。
【００３８】
実施例６：Rake型ＳＰＥ１を用いたミクロエマルションの調製
式ＭＤ２２Ｄ'２Ｍの５．０５グラムの非架橋かつ長鎖または高分子量シリコーンポリエーテル[ここでＭは(ＣＨ３)３ＳｉＯ-を示し、Ｄは(ＣＨ３)２ＳｉＯ＝であり、Ｄ'は(ＣＨ３)[(ＣＨ２)３０(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)７Ｈ]ＳｉＯ＝を示す]；および２．８３グラムの揮発性シリコーン油Ｄ５をプラスチック容器に入れ、デンタルミキサーで２０秒間混合した。２．１１グラムの脱イオン水を加え、デンタルミキサーで２０秒間混合して、透明ゲルを得た。
【００３９】
実施例７：Rake型ＳＰＥ２を用いたミクロエマルションの調製
式ＭＤ１９６．６Ｄ'６３．４Ｍの４．０２グラムの非架橋かつ長鎖または高分子量シリコーンポリエーテル[ここでＭは(ＣＨ３)３ＳｉＯ-を示し、Ｄは(ＣＨ３)２ＳｉＯ＝であり、Ｄ'は(ＣＨ３)[(ＣＨ２)３０(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)７Ｈ]ＳｉＯ＝を示す]；および２．４グラムの揮発性シリコーン油Ｄ５をプラスチック容器に入れ、デンタルミキサーで２０秒間混合した。３．６１グラムの脱イオン水を加え、デンタルミキサーで２０秒間混合して、透明ゲルを得た。
【００４０】
本発明に従って調製したミクロエマルションは、種々のＯＴＣパーソナルケア製品に用いることができる。かくして、これらは、発汗抑制剤、脱臭剤、スキンクリーム、スキンケアローション、保湿剤、ニキビや皺の除去剤のような顔用トリートメント剤、個人用および顔用洗浄剤、入浴用オイル、香料、オーデコロン、サシェ剤、サンスクリーン剤、プレシェーブおよびアフターシェーブローション、液状石けん、シェービングソープ、シェービングレザー、ヘアシャンプー、ヘアコンディショナー、ヘアスプレー、ムース、パーマ剤、脱毛剤、キューティクルコート剤、メイクアップ剤、色彩化粧品、ファンデーション、ほお紅、リップスティック、リップクリーム、アイライナー、マスカラ、油除去剤、色彩化粧品除去剤、およびパウダーに用いることができる。これらのミクロエマルション組成物は、薬剤、殺生物剤、除草剤、殺虫剤用のキャリアーとして、および疎水性の系に水および水溶性物質を導入するために使用することもできる。
Claims (8)
- 構成成分として、(i)水；(ii)揮発性シロキサン；(iii)長鎖または高分子量シリコーンポリエーテル；および任意成分として(iv)モノヒドロキシアルコール、有機ジオール、有機トリオール、有機テトラオール、シリコーンジオール、シリコーントリオール、シリコーンテトラオール、および非イオン性有機界面活性剤からなる群から選択される補助界面活性剤を混合することにより、透明なミクロエマルションを自発的に形成することを含む方法であって、前記長鎖または高分子量シリコーンポリエーテル(iii)が以下の式：
を有する方法。 - 前記揮発性シロキサン(ii)が、式(ＣＨ３)３ＳｉＯ{(ＣＨ３)２ＳｉＯ}ｋＳｉ(ＣＨ３)３の揮発性の直鎖状メチルシロキサン[ここでｋは０−５である]；または式{(ＣＨ３)２ＳｉＯ}ｔの環状メチルシロキサン[ここでｔは３−９である]であり、約２５０℃未満の沸点を有し、かつ０．６５−５．０ｍｍ２／ｓの粘度を有する、請求項１記載の方法。
- 請求項１記載の方法により調製された透明なミクロエマルション。
- 構成成分として、(i)水；(ii)揮発性シロキサン；(iii)不揮発性シロキサン；(iv)長鎖または高分子量シリコーンポリエーテル、もしくは短鎖または低分子量シリコーンポリエーテル；および任意成分として(v)モノヒドロキシアルコール、有機ジオール、有機トリオール、有機テトラオール、シリコーンジオール、シリコーントリオール、シリコーンテトラオール、および非イオン性有機界面活性剤からなる群から選択される補助界面活性剤を混合することにより、透明なミクロエマルションを自発的に形成することを含む方法。
- 前記シリコーンポリエーテル(iv)が以下の式：
を有する長鎖または高分子量シリコーンポリエーテルである、請求項４記載の方法。 - 前記揮発性シロキサン(ii)が、式(ＣＨ３)３ＳｉＯ{(ＣＨ３)２ＳｉＯ}ｋＳｉ(ＣＨ３)３の揮発性の直鎖状メチルシロキサン[ここでｋは０−５である]；または式{(ＣＨ３)２ＳｉＯ}ｔの環状メチルシロキサン[ここでｔは３−９である]であり、約２５０℃未満の沸点を有し、かつ０．６５−５．０ｍｍ２／ｓの粘度を有する、請求項４記載の方法。
- 不揮発性シロキサン(iii)が、式Ｒａ ３ＳｉＯ(Ｒａ ２ＳｉＯ)ｐＳｉＲａ ３または(Ｒａ ２ＳｉＯ)ｒ[ここでＲａは１−２０の炭素原子を有するアルキル基またはアリール基、水素、アラルキル（アリールアルキル）基、またはアルカリル（アルキルアリール）基であり；ｐは０−３７５であり；ｒは３−９であり；かつ不揮発性シロキサンが５ｍｍ２／ｓより大きく１０００ｍｍ２／ｓまでの粘度を有する]の不揮発性の直鎖状または環状高分子アルキルまたはアリールシロキサンである、請求項６記載の方法。
- 請求項４記載の方法により調製された透明なミクロエマルション。
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008050273A (ja) * | 2006-08-22 | 2008-03-06 | Shiseido Co Ltd | 皮膚外用組成物 |
| JP2009096738A (ja) * | 2007-10-15 | 2009-05-07 | Milbon Co Ltd | 非水系毛髪化粧料 |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20040146475A1 (en) * | 2003-01-17 | 2004-07-29 | Peffly Marjorie Mossman | Personal care composition containing a cationic cellulose polymer and an anionic surfactant system |
| DE602005024124D1 (de) * | 2004-04-15 | 2010-11-25 | Dow Corning | Niedermolekulare öl-in-wasser-silikonemulsion |
| US8012387B2 (en) * | 2004-04-20 | 2011-09-06 | Dow Corning Corporation | Silicone vesicles |
| WO2005103118A1 (en) * | 2004-04-20 | 2005-11-03 | Dow Corning Corporation | Aqueous dispersions of silicone polyether block copolymers |
| CN1946803A (zh) * | 2004-04-20 | 2007-04-11 | 陶氏康宁公司 | 聚硅氧烷小泡 |
| WO2005102248A2 (en) * | 2004-04-20 | 2005-11-03 | Dow Corning Corporation | Silicone vesicles containing actives |
| WO2005102006A1 (en) * | 2004-04-20 | 2005-11-03 | Dow Corning Corporation | Vesicles of high molecular weight silicone polyethers |
| WO2005123028A1 (en) | 2004-06-08 | 2005-12-29 | Dow Global Technologies Inc. | Ethanol-free aqueous perfume composition |
| DE602005008246D1 (de) * | 2004-07-07 | 2008-08-28 | Dow Corning | Emulsionen von organopolysiloxanharzen, hergestellt durch emulsionspolymerisation |
| DE102005023762A1 (de) * | 2005-05-19 | 2006-11-23 | Forschungszentrum Jülich GmbH | Verfahren zur Effizienzsteigerung von Tensiden, zur Unterdrückung lamellarer Mesophasen, zur Temperaturstabilisierung des Einphasengebietes sowie ein Verfahren zur Verminderung der Grenzflächenspannung in Mikroemulsionen welche Siliconöle enthalten mittels Additiven, sowie Tensid-Ölgemisch |
| US7915206B2 (en) * | 2005-09-22 | 2011-03-29 | Ecolab | Silicone lubricant with good wetting on PET surfaces |
| WO2007053424A2 (en) * | 2005-11-01 | 2007-05-10 | Dow Corning Corporation | Silicone vesicles containing actives |
| US8377425B2 (en) * | 2005-12-30 | 2013-02-19 | Avon Products, Inc. | Long wearing cosmetic compositions |
| WO2007088417A1 (en) | 2006-02-03 | 2007-08-09 | Wockhardt Limited | Silicone oil-in-water emulsions-formulation, production and use |
| EP1988869A1 (en) * | 2006-02-28 | 2008-11-12 | Dow Corning Corporation | Silicone vesicles containing actives |
| EP2268255B1 (en) | 2008-04-16 | 2020-08-26 | Dow Silicones Corporation | Preparation of silicone microemulsions |
| US20110201751A1 (en) * | 2008-11-03 | 2011-08-18 | Yihan Liu | Film Forming Silicone Emulsions |
| US20120237613A1 (en) * | 2011-03-14 | 2012-09-20 | Moazami Haedeh | Face cream |
| KR102131604B1 (ko) * | 2012-10-11 | 2020-07-09 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 수성 실리콘 폴리에테르 마이크로에멀젼 |
| US9717930B2 (en) | 2013-03-12 | 2017-08-01 | The Procter & Gamble Company | Antiperspirant compositions |
| EP2900202B1 (en) | 2013-03-12 | 2017-07-05 | The Procter and Gamble Company | Methods of making solid stick antiperspirant compositions |
| US9868893B2 (en) | 2013-03-14 | 2018-01-16 | Flotek Chemistry, Llc | Methods and compositions for use in oil and/or gas wells |
| US11180690B2 (en) | 2013-03-14 | 2021-11-23 | Flotek Chemistry, Llc | Diluted microemulsions with low surface tensions |
| US10000693B2 (en) | 2013-03-14 | 2018-06-19 | Flotek Chemistry, Llc | Methods and compositions for use in oil and/or gas wells |
| EP3160594B1 (en) | 2014-06-30 | 2019-02-27 | The Procter and Gamble Company | Personal care compositions and methods |
| CA3099534C (en) | 2014-06-30 | 2023-01-03 | The Procter & Gamble Company | Antiperspirant products with improved longevity of fragrance |
| US11013715B2 (en) * | 2018-07-19 | 2021-05-25 | Vertosa, Inc. | Nanoemulsion hydrophobic substances |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4311695A (en) | 1979-12-03 | 1982-01-19 | Dow Corning Corporation | Personal-care emulsions comprising a siloxane-oxyalkylene copolymer |
| GB2079300B (en) * | 1980-07-01 | 1984-04-26 | Gen Electric | Transparent silicone emulsions |
| US4782095A (en) | 1984-02-22 | 1988-11-01 | Union Carbide Corporation | Water-in-volatile silicone emulsifier concentrates |
| JPS60197610A (ja) | 1984-03-16 | 1985-10-07 | Kao Corp | 乳化化粧料およびその製造法 |
| US4980156A (en) | 1988-12-12 | 1990-12-25 | General Electric Company | Antiperspirant compositions |
| US5008103A (en) | 1988-12-29 | 1991-04-16 | General Electric Company | Silicone surfactants |
| CA2077828A1 (en) | 1991-10-10 | 1993-04-11 | William J. Raleigh | Silicone polyether alkyl copolymer synthesis |
| US5606613A (en) | 1994-12-22 | 1997-02-25 | Pitney Bowes Inc. | Method for identifying a metering accounting vault to digital printer |
| US5705562A (en) * | 1995-11-20 | 1998-01-06 | Dow Corning Corporation | Spontaneously formed clear silicone microemulsions |
| EP0995771B1 (en) * | 1998-10-21 | 2005-06-15 | Dow Corning Corporation | High purity oxyalkylene-modified organopolysiloxanes |
| US6013683A (en) * | 1998-12-17 | 2000-01-11 | Dow Corning Corporation | Single phase silicone and water compositions |
| US6071975A (en) | 1999-01-11 | 2000-06-06 | Dow Corning Corporation | Method of preparing silicone oil-in-water microemulsions |
| US6632420B1 (en) * | 2000-09-28 | 2003-10-14 | The Gillette Company | Personal care product |
| US20020143072A1 (en) * | 2001-01-31 | 2002-10-03 | Collaborative Technologies, Inc. | Low turbidity microemulsions |
-
2001
- 2001-07-30 US US09/917,322 patent/US20030040571A1/en not_active Abandoned
-
2002
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-
2003
- 2003-10-10 US US10/683,490 patent/US6998424B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008050273A (ja) * | 2006-08-22 | 2008-03-06 | Shiseido Co Ltd | 皮膚外用組成物 |
| JP2009096738A (ja) * | 2007-10-15 | 2009-05-07 | Milbon Co Ltd | 非水系毛髪化粧料 |
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