NL1018188C2

NL1018188C2 - Stabilisatormengsels.

Info

Publication number: NL1018188C2
Application number: NL1018188A
Authority: NL
Inventors: Fran Ois Gugumus
Original assignee: Ciba Sc Holding Ag
Priority date: 2000-05-31
Filing date: 2001-05-31
Publication date: 2002-08-06
Also published as: AU7634101A; JP5204363B2; CN1437630A; NL1018188A1; MXPA02011214A; US20030199618A1; GB2378952B; BR0111216A; AU2001276341C1; KR20030005341A; BR0111216B1; FR2809738A1; US20060226394A1; US7628936B2; MX286035B; FR2809738B1; CN1235959C; CA2406951A1; ITMI20011134A1; GB0228158D0

Description

Stabilisatormengsels

De onderhavige uitvinding heeft betrekking op een stabilisatormengsel dat een specifieke sterisch gehinderde amine-ester of amide, een sterisch gehinderd amine met 5 een laag molecuulgewicht en een sterisch gehinderd amine met een hoog molecuul-gewicht bevat.

Stabilisatormengsels die mengsels bevatten van sterisch gehinderde aminen zijn bijvoorbeeld beschreven in US-A-4692468, US-A-4863981, US-A-5719217, US-A-5919399, US-A-5965643, US-A-5980783, US-A-6015849 en US-A-6020406.

10 De onderhavige uitvinding heeft betrekking op een stabilisatormengsel dat de componenten (A), (B) en (C) bevat, waarbij component (A) een verbinding is met de formule (A-l) H3C CH3 15 A\ - -o—\-CHj—(jlH-OOC -Aj-'CO-- (A_1)

HaC CH3 L Jn1 20 waarbij Aj waterstof of C1-C4 alkyl is, A2 een directe binding of C1-C10 alkyleen is en ni een getal van 2 tot 50 is; ten minste een verbinding met de formules (A-2-a) en (A-2-b) 25 H3C CK, CH2 y~\/°—iC >(ch2)9 --CH—CH—CH—N X CHZ (A-2-a) 30 L 30 -ln2 1018188É 2 --CH—CH—o-- CH,

^CH I

(CH2)9 >—n

5 \ I

J ch2 o^J=o (A‘2‘b) h3c^^ch3

H

L J n* 10 waarbij ri2 en n2* een getal van 2 tot 50 zijn; een verbinding met de formule (A-3)

*3 A

1 H,C CH, ° )ζο--a4 h3cch3__ H "γΑ- - ch2 -Ch-ch2- — r/χ 1 A< JHivCHjr T °H^ <*, urA, II I V—N —CH5—CH—CH, Ν-Λ/-α I II \/

3 in H,c^r i„ / |T:-^-cH-^-NyH.,H

L Jn3 CH, A,-- 3 H,C CH3 L A4 J n3 20 (A-3) waarbij A3 en A4 onafhankelijk van elkaar waterstof of Ci-Cs alkyl zijn, of A3 en A4 samen een C2-C14 alkyleengroep vormen, en 25 de variabelen n3 onafhankelijk van elkaar een getal van 1 tot 50 zijn; of een verbinding met de formule (A-4) A, --CH;-C-CH,—CH-- (A-4)

30 I I

C—O C—o

I I

ï ΐ — Ae A7 — n4 f018188· 3 waarbij m een getal van 2 tot 50 is, A5 waterstof of C1-C4 alkyl is, de resten Ae en A7 onafhankelijk van elkaar C1-C4 alkyl of een groep met de formule (a-I) zijn 5 3CH, -a8 (a-l) h3c ch3 10 waarbij As waterstof, Ci-Cs alkyl, O, -OH, -CH2CN, Cj-Cis alkoxy, C5-C12 cyclo-alkoxy, C3-C6 alkenyl, C7-C9 fenylalkyl, dat ongesubstitueerd is of aan de fenylrest gesubstitueerd is met 1, 2 of 3 C1-C4 alkylgroepen; of Ci-Cs acyl is, met dien verstande, dat ten minste 50% van de resten A^ een groep met de formule (a-I) 15 zijn; component (B) een sterisch gehinderde amineverbinding met een laag molecuulgewicht is die een groep met de formule (I) of (II) bevat; en H3C CH3 H3C CH o 20 —'W*- (l) —1^)1— (II)

H’c CH> h/C

component (C) een sterisch gehinderde amineverbinding met een hoog molecuul-25 gewicht is die een groep met de formule (I) bevat; met dien verstande, dat de componenten (A), (B) en (C) verschillend zijn.

Bij voorkeur hebben de verbindingen van component (B) een molecuulgewicht tot 1000 g/mol, bijvoorbeeld 155 tot 800 g/mol of 155 tot 1000 g/mol of 300 tot 800 g/mol of 300 tot 1000 g/mol.

30 Sterisch gehinderde amineverbindingen met een hoog molecuulgewicht (compo nent (C)) die de voorkeur hebben zijn die met een molecuulgewicht hoger dan 1000 g/mol, bij voorkeur hoger dan 1000 tot 100.000 g/mol, b.v. tot 50.000 g/mol of tot 20.000 g/mol. Een molecuulgewicht van 1500 tot 15.000 g/mol of 1500 tot 5000 g/mol 1018188* ê 4 heeft bijzondere voorkeur. Een molecuulgewicht van component (B) dat de voorkeur heeft is eveneens hoger dan 800 tot 100.000 g/mol, b.v. tot 50.000 g/mol of tot 20.000 g/mol. Een molecuulgewicht hoger dan 800 tot 15.000 g/mol of hoger dan 800 tot 5000 g/mol heeft eveneens de voorkeur.

5 De verbindingen met de formules (A-2-a) en (A-2-b) kunnen ook worden toege past als een mengsel, waarbij deze twee verbindingen aanwezig kunnen zijn in een gewichtsverhouding van 1:20 tot 20:1, bij voorkeur 1:10 tot 10:1.

Component (B) is bij voorkeur een verbinding met de formule (B-l) 10 ~~ H„C CHa ~ Y"\_ ft (B'1)

Ej N ) O—C--E2 A-7 _ H3C CH3 15 1 waarbij

Ei waterstof, Cj-Cg alkyl, O, -OH, -CH2CN, Ci-Cis alkoxy, C5-C12 cycloalkoxy, C3-C6 alkenyl, C7-C9 fenylalkyl, dat ongesubstitueerd is of aan de fenylrest gesubstitueerd is 20 met 1,2 of 3 C1-C4 alkylgroepen; of Ci-Cg acyl is, mi 1, 2 of 4 is, als mi 1 is, E2 C1-Q25 alkyl is, als mj 2 is, E2 C1-C14 alkyleen of een groep met de formule (b-I) is 25 I _/E5 (b-l) E» Λ ‘“β 30 waarbij E3 C1-C10 alkyl of C2-Cio alkenyl is, E4 C1-C10 alkyleen is en E5 en Eó onafhankelijk van elkaar C1-C4 alkyl, cyclohexyl of methylcyclohexyl zijn en als mi 4 is, E2 C4-C10 alkaantetrayl is; een verbinding met de formule (B-2) 1018188· 5 H2C CH-CH-CH, I I I I (B-2) E? E7 E7 E7 5 waarbij twee van de resten E7 -COO-(Ci-C2o alkyl) zijn en twee van de resten E7 een groep met de formule (b-II) zijn

HaC\ CH3 10 /“V (b-ll) -COO-( N-E„ h3c ch3 waarbij Eg een van de betekenissen van Ei heeft; 15 een verbinding met de formule (B-3) —n/E" Ë-^3i=0 (B-3) 20 h3c n \CHa E12 waarbij 25 E9 en E10 samen C2-C14 alkyleen vormen,

Ei 1 waterstof of een groep -Z1-COO-Z2 is,

Zi C2-C14 alkyleen is en Z2 C1-C24 alkyl is en E12 een van de betekenissen van Ei heeft; 30 een verbinding met de formule (B-4) 1018188· 6 H3c CH, p 0 E ' H3C CH3 A i ii \"Tx E,3-Nj>--N-Eis-c—N-— 'E13 (B’4) 5 H3C ch, h3c ch3 waarbij de resten Ei3 onafhankelijk van elkaar een van de betekenissen van Ei hebben, 10 de resten Eu onafhankelijk van elkaar waterstof of Cj-Cu alkyl zijn en E15 C1-C10 alkyleen of C3-C10 alkylideen is; een verbinding met de formule (B-5) h3c ch3

o ^ A

15 ^-N N—( N— E„ (B-S)

V n λ J A

r-\ Γ T 1 h3c ch3 E^r-N )—N. . N-

V

h3c ch3 20 waarbij de resten Eu onafhankelijk van elkaar een van de betekenissen van Ei hebben; een verbinding met de formule (B-6) 25 Ε'χ7 HA0Ha ^νΑ3-ε'« o H3c ch3 30 waarbij E17 C1-C24 alkyl is en 1018188« 7

Eis een van de betekenissen van E| heeft; een verbinding met de formule (B-7) o 5 EV 11 /E21

Xn^n/ (B-7) ^20 10 waarbij

Ei9, E20 en E21 onafhankelijk van elkaar een groep zijn met de formule (b-III) h3c ch3 CH—CH—CHj—NH-/ E22 (b.|„)

15 OH

h3c ch3 waarbij E22 een van de betekenissen van Ei heeft; een verbinding met de formule (B-8) 20

O

II /Λ C-O-( N E23

/ V

ΓΧ-Ο,—/ H>° 1 (B-8) 25 JX-J \ h,c ch3 c — O-( N — E23 y υ h3c CH3 30 waarbij de resten E23 onafhankelijk van elkaar een van de betekenissen van E| hebben en E24 waterstof, C1-C12 alkyl of C1-C12 alkoxy is; 1018188É 8 een verbinding met de formule (B-9) H C CH- “ 5 Eas ^ /N E26 (B-9) h3c ch3 L 3 _I na 2 waarbij 10 m2 1, 2 of 3 is, E25 een van de betekenissen van Ei heeft en als m2 1 is, E26 een groep —CH2CHj-NH—^ is, 15 als m2 2 is, E26 C2-C22 alkyleen is en als m2 3 is, E26 een groep met de formule (b-IV) is I1 2 3 4 5 6 f» e2— N\.N. .N — E--

20 Y Y

Νγ,Ν (b-IV) (g —£- 'j* ^27 E28 1018188* waarbij de resten E27 onafhankelijk van elkaar C2-C12 alkyleen zijn en 2 de resten E28 onafhankelijk van elkaar C1-C12 alkyl of C5-C12 cycloalkyl zijn; of 3 een verbinding met de formule (B-10) 4

O O

5 H.C CH, II II H,C CH, 6 V f ?H Λ/ —Q—1(B-10) h3c ch3 h3c ch3 9 waarbij de resten E29 onafhankelijk van elkaar een van de betekenissen van Ei hebben en E30 C2-C22 alkyleen, C5-C7 cycloalkyleen, C1-C4 alkyleendi(C5-C7 cycloalkyleen), fe-nyleen of fenyleendi(C[-C4 alkyleen) is.

5 Component (C) is bij voorkeur een verbinding met de formule (C-l) “1 --N—Rj—n-^ I-- (C-1)

10 I, r3 N^N

N—-R5

L I

R4 —1 b ! 15 waarbij

Ri, R3, R4 en R5 onafhankelijk van elkaar waterstof, C1-C12 alkyl, C5-C12 cycloalkyl, met C1-C4 alkyl gesubstitueerd C5-C12 cycloalkyl, fenyl, fenyl dat is gesubstitueerd met -OH en/of C1-C10 alkyl; C7-C9 fenylalkyl, C7-C9 fenylalkyl dat aan de fenylrest is gesubstitueerd met -OH en/of C1-C10 alkyl; of een groep met de formule (c-I) zijn 20 h3c ch3 —<^%—r6 (c_l) h3c ch3 25 R2 C2-C18 alkyleen, C5-C7 cycloalkyleen of C1-C4 alkyleendi(Cs-C7 cycloalkyleen) is, of de resten Rj, R2 en R3 samen met de stikstofatomen waaraan ze gebonden zijn een 5 tot 10 leden tellende heterocyclische ring vormen of 30 R4 en R5, samen met het stikstofatoom waaraan ze gebonden zijn, een 5 tot 10 leden tellende heterocyclische ring vormen, 1018188* 10 Ró waterstof, C|-Cg alkyl, O, -OH, -CII2CN, Ci-C|g alkoxy, C5-C12 cycloalkoxy, C3-C6 alkenyl, C7-C9 fenylalkyl, dat ongesubstitueerd is of aan de fenylrest gesubstitueerd is met 1, 2 of 3 C1-C4 alkylgroepen; of Cj-Cg acyl is en bi een getal van 2 tot 50 is, 5 met dien verstande, dat ten minste een varl de resten Ri, R3, R4 en R5 een groep met de formule (c-I) is; een verbinding met de formule (C-2) 10 x'——v—R*—N—R*—N—Rs—Ί1—rs>N'^i—x.

v r’ X X ΎΝ XM *>Λ A3 Λ4 Ag Ag (C-2) 15 waarbij R7 en Rn onafhankelijk van elkaar waterstof of C1-C12 alkyl zijn,

Rg, R9 en R10 onafhankelijk van elkaar C2-C10 alkyleen zijn en

Xi, X2, X3, X4, X5, Xó, X7 en Xg onafhankelijk van elkaar een groep zijn met de for-20 mule (c-II) H,C CH, —1—r,s <c-"> 25 H,C CH, waarbij R12 waterstof, Cj-Ci2 alkyl, C5-C12 cycloalkyl, met Ct-C4 alkyl gesubstitueerd C5-C12 cycloalkyl, fenyl, fenyl dat is gesubstitueerd met -OH en/of C1-C10 alkyl; C7-C9 fenylalkyl, C7-C9 fenylalkyl dat aan de fenylrest is gesubstitueerd met -OH en/of C 1-C10 30 alkyl; of een groep met de formule (c-I) zoals hierboven gedefinieerd is en R13 een van de betekenissen van Ró heeft; een verbinding met de formule (C-3) 1018188« π r..

--|i—o-- 5 I15 (C-3) o Λ H3C-j LCH3 _ R’S _ h °2 10 waarbij

Rh Ci-Cio alkyl, C5-C12 cycloalkyl, met C1-C4 alkyl gesubstitueerd C5-C12 cycloalkyl, fenyl of met Cj-Cio alkyl gesubstitueerd fenyl is, 15 Ris C3-C10 alkyleen is,

Ri6 een van de betekenissen van Rö heeft en b2 een getal van 2 tot 50 is; een verbinding met de formule (C-4) 20 ^20 ^24 --1—r—CHi—?—τη:—CH~?--(C'4) *?17 ^21 25 R22 H3C\J UCH3 h3c^n^ch3 - ^18 — bg 30 waarbij R17 en R21 onafhankelijk van elkaar een directe binding of een groep -N(X9)-CO-Xio-CO-N(Xi i)- zijn, waarbij X9 en X] i onafhankelijk van elkaar waterstof, 1018188«! 12 C|-C8 alkyl, C5-C12 cycloalkyl, fenyl, C7-C9 fenylalkyl of een groep met de formule (c-I) zijn, X10 een directe binding of C1-C4 alkyleen is,

Rig een van de betekenissen van Rö heeft, 5 R|9, R20, R23 en R24 onafhankelijk van elkaar waterstof, C1-C30 alkyl, C5-C12 cycloalkyl of fenyl zijn, R22 waterstof, C1-C30 alkyl, C5-C12 cycloalkyl, fenyl, C7-C9 fenylalkyl of een groep met de formule (c-I) is en b3 een getal van 1 tot 50 is; 10 een verbinding met de formule (C-5) Π fi --C—R~CH-R2l-CH—R—C—O—R2l—< X ) R—O-- I I o—' N—0 o=c c=o

15 I I

0 00 H3C\T \-CH3 H3C\T V™, h3c^n^ch3 H3C^n^ch3 — ^30 ^30 _ (j4 20 (C-5) waarbij R25, R26, R27, R28 en R29 onafhankelijk van elkaar een directe binding of C1-C10 alkyleen zijn, 25 R30 een van de betekenissen van R^ heeft en b4 een getal van 1 tot 50 is; of een product (C-6) dat verkrijgbaar is door het laten reageren van een product, dat verkregen is door het laten reageren van een polyamine met de formule (C-6-1) met cya-nuurchloride, met een verbinding met de formule (C-6-2) 10181884 13 H2N-(CH2)—NH-(CH2)—NH-(CH2)—NH2 (C-6-1) H—-R3i (C-6-2) Λ H30U L,CH, R32 10 waarbij b's, b"5 en bM,5 onafhankelijk van elkaar een getal zijn van 2 tot 12, R.31 waterstof, C1-C12 alkyl, C5-C12 cycloalkyl, fenyl of C7-C9 fenylalkyl is en R32 een van de betekenissen van Ré heeft.

15 Voorbeelden van alkyl met maximaal 30 koolstofatomen zijn methyl, ethyl, pro pyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, 2-ethylbutyl, n-pentyl, isopentyl, 1-methylpentyl, 1,3-dimethylbutyl, n-hexyl, 1-methylhexyl, n-heptyl, isoheptyl, 1,1,3,3-tetramethylbutyl, 1-methylheptyl, 3-methylheptyl, n-octyl, 2-ethylhexyl, 1,1,3-trimethylhexyl, 1,1,3,3-tetramethylpentyl, nonyl, decyl, undecyl, 1-methylundecyl, do-20 decyl, 1,1,3,3,5,5-hexamethylhexyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, hepta-decyl, octadecyl, eicosyl, docosyl en triacontyl. Een van de voorkeursdefinities van Ag, Ei, Εβ, E12, E13, E16, Eis, E22, E23, E25, E29, Ró, R13, Ri6, Ris» R30 en R32 is C1-C4 alkyl, in het bijzonder methyl. R31 is bij voorkeur butyl.

Voorbeelden van alkoxy met maximaal 18 koolstofatomen zijn methoxy, ethoxy, 25 propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, 'pentoxy, isopentoxy, hexoxy, heptoxy, oct-oxy, decyloxy, dodecyloxy, tetradecyloxy, hexadecyloxy en octadecyloxy. Een van de voorkeursbetekenissen van E| is octoxy. E24 is bij voorkeur C1-C4 alkoxy en een van de voorkeursbetekenissen van Ré is propoxy.

Voorbeelden van C5-C12 cycloalkyl zijn cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, 30 cyclo-octyl en cyclododecyl. C5-C8 cycloalkyl, in het bijzonder cyclohexyl, heeft de voorkeur.

Met C1-C4 alkyl gesubstitueerd C5-C12 cycloalkyl is bijvoorbeeld methylcyclo-hexyl of dimethylcyclohexyl.

1018188· 14

Voorbeelden van C5-C12 cycloalkoxy zijn cyclopehtoxy, cyclohexoxy, cyclohept-oxy, cyclo-octoxy, cyclodecyloxy en cyclododecyloxy. C5-C8 cycloalkoxy, in het bijzonder cyclopentoxy en cyclohexoxy, heeft de voorkeur.

Met OH en/of C1-C10 alkyl gesubstitueerd fenyl is bijvoorbeeld methylfenyl, di-5 methylfenyl, trimethylfenyl, tert-butylfenyl of 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyfenyl.

Voorbeelden van C7-C9 fenylalkyl zijn benzyl en fenylethyl.

C7-C9 fenylalkyl dat aan de fenylrest gesubstitueerd is met OH en/of met alkyl met maximaal 10 koolstofatomen is bijvoorbeeld methylbenzyl, dimethylbenzyl, tri-methylbenzyl, tert-butylbenzyl of 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl.

10 Voorbeelden van alkenyl met maximaal 10 koolstofatomen zijn allyl, 2-methal- lyl, butenyl, pentenyl en hexenyl. Allyl heeft de voorkeur. Het koolstofatoom op plaats 1 is bij voorkeur verzadigd.

Voorbeelden van acyl dat niet meer dan 8 koolstofatomen bevat zijn formyl, acetyl, propionyl, butyryl, pentanoyl, hexanoyl, heptanoyl, octanoyl, acryloyl, meth- 15 acryloyl en benzoyl. Ci-Cg alkanoyl, C3-C8 alkenyl en benzoyl hebben de voorkeur. Acetyl en acryloyl hebben bijzondere voorkeur.

Voorbeelden van alkyleen met maximaal 22 koolstofatomen zijn methyleen, ethyleen, propyleen, trimethyleen, tetramethyleen, pentamethyleen, 2,2-dimethyltri-methyleen, hexamethyleen, trimethylhexamethyleen, octamethyleen en decamethyleen.

20 <fH3

Een voorbeeld van C3-C10 alkylideen is de groep —(j;— .

CH3 25 Een voorbeeld van C4-C10 alkaantetrayl is 1,2,3,4-butaantetrayl.

Een voorbeeld van C5-C7 cycloalkyleen is cyclohexyleen.

Een voorbeeld van Cj-C* alkyleendi{C5-C7 cycloalkyleen) is methyleendieyclo-hexyleen.

Een voorbeeld van fenyleendi(Ci-C4 alkyleen) is methyleen-fenyleen-methyleen 30 of ethyleen-fenyleen-ethyleen.

Als de resten Ri, R2 en R3, samen met de stikstofatomen waaraan ze gebonden zijn, een 5 tot 10 leden tellende heterocyclische ring vormen is deze ring bijvoorbeeld 1018188·' 15 CH, ^CHjCH2 c^ch -N N- , -N N- \ / \ / CHjCHj CHjCH2 5

Een 6 leden tellende heterocyclische ring heeft de voorkeur.

Als de resten R4 en R5, samen met het stikstofatoom waaraan ze gebonden zijn, een 5 tot 10 leden tellende heterocyclische ring vormen is deze ring bijvoorbeeld 1-pyr- 10 rolidyl, piperidino, morfolino, 1-piperazinyl, 4-methyl-l-piperazinyl, 1-hexahydroaze-pinyl, 5,5,7-trimethyl-l-homopiperazinyl of 4,5,5,7-tetramethyl-l-homopiperazinyl. Morfolino heeft bijzondere voorkeur.

Een van de voorkeursdefmities van R19 en R23 is fenyl.

R26 is bij voorkeur een directe binding.

15 m, n2, n2* en a» zijn bij voorkeur een getal van 2 tot 25, in het bijzonder 2 tot 20.

n3 is bij voorkeur een getal van 1 tot 25, in het bijzonder 1 tot 20. bi en b2 zijn bij voorkeur een getal van 2 tot 25, in het bijzonder 2 tot 20. b3 en b4 zijn bij voorkeur een getal van 1 tot 25, in het bijzonder 1 tot 20. b's en bm5 zijn bij voorkeur 3 en b"s is bij voorkeur 2.

20 De verbindingen die hierboven zijn beschreven als componenten (A), (B) en (C) zijn in wezen bekend en in de handel verkrijgbaar. Alle kunnen volgens bekende werkwijzen worden bereid.

De bereiding van de verbindingen van component (A) wordt bjivoorbeeld beschreven in US-A-4233412, US-A-4340534, WO-A-98/51690 en EP-A-1803.

25 De bereiding van de verbindingen van component (B) wordt bijvoorbeeld be schreven in US-A-5679733, US-A-3640928, US-A-4198334, US-A-5204473, US-A-4619958, US-A-4110306, US-A-4110334, US-A-4689416, US-A-4408051, SU-A-768175 (Derwent 88-138751/20), US-A-5049604, US-A-4769457, US-A-4356307, US-A-4619956, US-A-5182390, GB-A-2269819, US-A-4292240, US-A-5026849, US- 30 A-5071981, US-A-4547538 en US-A-4976889.

De bereiding van de verbindingen van component (C) wordt bjivoorbeeld beschreven in US-A-4086204, US-A-6046304, US-A-4331586, US-A-4108829, US-A- 1018188· 16 5051458, WO-A-94/12544 (Derwent 94-177274/22), DD-A-262439 (Derwent 89-122983/17), US-A-4857595, US-A-4529760 en US-A-4477615 en CAS 136504-96-6.

Het product (C-6) kan analoog aan bekende werkwijzen worden bereid, zoals bijvoorbeeld door het laten reageren van een polyamine met de formule (C-6-1) met cya-5 nuurchloride in een molverhouding van 1:2 tot 1:4 bij aanwezigheid van watervrij li-thiumcarbonaat, natriumcarbonaat of kaliumcarbonaat in een organisch oplosmiddel zoals 1,2-dichloorethaan, tolueen, xyleen, benzeen, dioxaan of tert-amylalcohol bij een temperatuur van -20°C tot +10°C, bij voorkeur -10°C tot +10°C, in het bijzonder 0°C tot +10°C, gedurende 2 tot 8 uur, gevolgd door reactie van het verkregen product met 10 een 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylamine met de formule (C-6-2). De molverhouding van 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylamine tot polyamine met de formule (C-6-1) die wordt toegepast bedraagt bijvoorbeeld 4:1 tot 8:1. De hoeveelheid 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylamine kan in een portie of in meer dan een portie in intervallen van enkele uren worden toegevoegd.

15 De molverhouding van polyamine met de formule (C-6-1) tot cyanuurchloride tot 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylamine met de formule (C-6-2) bedraagt bij voorkeur 1:3:5 tot 1:3:6.

Het volgende voorbeeld geeft een manier voor het bereiden van een voorkeursproduct (C-6-a).

20

Voorbeeld: 23,6 g (0,128 mol) cyanuurchloride, 7,43 g (0,0426 mol) N,N'-bis[3-amino-propyljethyleendiamine en 18 g (0,13 mol) watervrij kaliumcarbonaat laat men 3 uur bij 5°C onder roeren in 250 ml 1,2-dichloorethaan reageren. Het mengsel wordt nog 4 uur op kamertemperatuur verwarmd. Er wordt 27,2 g (0,128 mol) N-(2,2,6,6-tetra-25 methyl-4-piperidyl)butylamine toegevoegd en het verkregen mengsel wordt 2 uur op 60°C verwarmd. Er wordt nog eens 18 g (0,13 mol) watervrij kaliumcarbonaat toegevoegd en het mengsel wordt nog 6 uur op 60°C verwarmd. Het oplosmiddel wordt verwijderd door destillatie onder een licht vacuüm (200 mbar) en vervangen door xyleen. Er worden 18,2 g (0,085 mol) N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)butylamine en 30 5,2 g (0,13 mol) gemalen natriumhydroxide toegevoegd, het mengsel wordt 2 uur onder terugvloeikoeling gekookt en het water dat is gevormd tijdens de reactie wordt, gedurende nog eens 12 uur, door azeotrope destillatie verwijderd. Het mengsel wordt gefiltreerd. De oplossing wordt gewassen met water en gedroogd boven Na2S04. Het op- 1018188« 17 losmiddel wordt afgedampt en het residu wordt bij 120-130°C onder vacuüm (0,1 mbar) gedroogd. Het gewenste product wordt als kleurloze hars verkregen.

In het algemeen kan het product (C-6) bijvoorbeeld worden weergegeven met een verbinding met de formule (C-6-α), (C-6-β) of (C-6-γ). Het kan ook de vorm hebben 5 van een mengsel van deze drie verbindingen.

HN-(CH,) —-N-<CH*> — N — NH ' “ 10 n^n n^-n n-m \/ν\ηΛ " η,°Λ0Η3 H,C/ScH, K>C/]<CH· HjCÓ<CHl Η,Ο^Ν^οΗ,Ηί »\ ^ f CH’H»C | CH’ 15 _ R32 R32 R32 R32 32 - b 5 (C-6-α) HN-(CH2)-N----

J. 2·12 I

N N I

r (OH,) - 20 ^ N ^N" 31 I 2-12

H3C f\CH3 N-(CH2) —-N-H

"Λ “· NiN 2,2 A

H.C Λ CH. H.C fa CHftCj^OH, H.C fa OH, 25 H3c N ^ CH, H,c N CH^gC N CH, H,C ( CH, _ Rgg R32 R32 Rk _ bg (C-6-β) 1018188É 18 ^— 1*—— * —=- (CH2)2.12 (CH2)2_i2

x N NH NH

5 h3c |=Ί CH3 I I

N^N N^N

H3C n ChLFL. .,. R R V η 3 I 3 31 \ /"’1 H3i. Jk. ^R31 R32 N N ^N-"

HaC CHa H3° c”3 H3° X\ CH^C X\ CHs H3C N CH3 H3C N CH3 H3C N CH^3C N * CH3 ] 0 - ^32 ^32 ^32 ^32 _ b 5 (C-6-γ)

Een voorkeursbetekenis van de formule (C-6-α) is 15 HN-(ChU-N-(CH2)-N — (CH2) — NH - - 1 1 i

O CA-„,H,C N'N 0Λ.η„.ΗΑ N'N

^^N^\ ' \ .XN^\ / \ X N /49

20 N N N N N

H3° XX CHs Η3° X*\ CHs HsC X^X CHa H3C f\ CHa H3C CH3 h3c N ch3 h3c N CH3 h3c N ch3 h3c n ch3 h3c *N ^ ch3 _ Η η η λ J b5 25 Een voorkeursbetekenis van de formule (C-6-β) is 101818dé 19 HN-(CH2)-N-—--

J. I

N N I

5 H3C CH3 N-(ch2)3-N-H

H*C I CHa N^N C4H9-n n-H9C4 N^N

H -H9C4 u h ,4· » /C^'n N N N N' H3C rS CH3 h3c r'S ch3 h3c ^ ch3h3c ch3 h3c n ch3h3c n ch3h3c N ch3h3c N ch3

10 Η ' Η Η H

- - b5

Een voorkeursbetekenis van de formule (C-6-γ) is 15 -- (CH2)2-n.......~ — (|Ηζ)3

JU ik . C4H9-n I I

/ N ^ n ^ NH NH

HiCJÓ;CHs„.hc N^N ΟΛ-αη-Η,Ο. NJ-N

^H,C rS CH, H3c N CH3H3C N CH3H3C N CH3 H3C N ch3

Η Η Η H

- - b 5 25

In de bovenstaande formules (C-6-α) tot (C-6-γ) is bs bij voorkeur 2 tot 20, in het bijzonder 2 tot 10.

Component (A) is bij voorkeur TINUVIN 622 (RTM), HOSTAVIN N 30 (RTM) of FERRO AM 806 (RTM).

30 Component (B) is bij voorkeur DASTIB 845 (RTM), TINUVIN 770 (RTM), TINUVIN 765 (RTM), TINUVIN 144 (RTM), TINUVIN 123 (RTM), ADK STAB LA 52 (RTM), ADK STAB LA 57 (RTM), ADK STAB LA 62 (RTM), ADK STAB LA 67 (RTM), HOSTAVIN N 20 (RTM), HOSTAVIN N 24 (RTM), SANDUVOR 3050 1018188m 20 (RTM), DIACETAM 5 (RTM), SUMISORB TM 61 (RTM), UVINUL 4049 (RTM), SANDUVOR PR 31 (RTM), GOODRITE UV 3034 (RTM), GOODRITE UV 3150 (RTM), GOODRITE UV 3159 (RTM), GOODRITE 3110 X 128 (RTM) of UVINUL 4050 H (RTM).

5 Component (C) is bij voorkeur CHIMASSORB 944 (RTM), CHIMASSORB

2020 (RTM), CYASORB UV 3346 (RTM), CYASORB UV 3529 (RTM), DASTIB 1082 (RTM), CHIMASSORB 119 (RTM), UVASIL 299 (RTM), UVASIL 125 (RTM), UVASIL 2000 (RTM), UVINUL 5050 H (RTM), LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 (RTM), LUCHEM HA B 18 (RTM), ADK STAB LA 63 (RTM) ADK STAB LA 68 10 (rtm) of UVASORB HA 88 (RTM).

De betekenissen van de eindgroepen die de vrije valenties in de verbindingen met de formules (A-l), (A-2-a), (A-2-b), (A-4), (C-l), (C-3), (C-4), (C-5), (C-6-α), (C-6-β) en (C-6-γ) verzadigen hangen af van de werkwijzen die worden toegepast voor de bereiding daarvan. De eindgroepen kunnen ook worden gemodificeerd na de bereiding 15 van de verbindingen.

Als verbindingen met de formule (A-l) worden bereid, bijvoorbeeld door het laten reageren van een verbinding met de formule H3C CH.

3 Y 3

20 HO—\ N—OE—CH—OH

H3C CH3 1 waarbij A) waterstof of methyl is, met een dicarbonzuurdi-ester met de formule 25 Y-OOC-A2-COO-Y, waarbij Y bijvoorbeeld methyl, ethyl of propyl is en A2 is zoals hierboven gedefinieerd, is de eindgroep die is gebonden aan de 2,2,6,6-tetramethyl-4-oxypiperidine-l-yl-rest waterstof of -CO-A2-COO-Y en is de eindgroep die is gebonden aan de diacylrest -O-Y of 1018188rf 21

HaC CH3 0-<.N—CH—CH—OH .

H3C CH3 A1 5

In de verbindingen met de formule (A-2-a) kan de eindgroep die is gebonden aan stikstof bijvoorbeeld waterstof zijn en kan de eindgroep die is gebonden aan de 2-hy-droxypropyleenrest bijvoorbeeld een groep 10 ^-CH2 (CH2)9<; \-N_ ch2 15

H

zijn.

In de verbindingen met de formule (A-2-b) kan de eindgroep die is gebonden aan 20 de dimethyleenrest bijvoorbeeld -OH zijn en kan de eindgroep die is gebonden aan zuurstof bijvoorbeeld waterstof zijn. De eindgroepen kunnen ook polyetherresten zijn.

In de verbindingen met de formule (A-4) kan de eindgroep die is gebonden aan de -CH2- rest bijvoorbeeld waterstof zijn en kan de eindgroep die is gebonden aan de -CH(C02A7) rest bijvoorbeeld -CH=CH-COOA7 zijn.

25 Als de verbindingen met de formule (C-l) worden bereid door het laten reageren van een verbinding met de formule 101818 8Ü 22 x—f Ίι~χ

N^N

5 I

N-Rs waarbij X bijvoorbeeld halogeen, in het bijzonder chloor, is en R4 en R5 zijn zoals hier-10 boven gedefinieerd, met een verbinding met de formule

H-N-R--N-H

R, R3 15 waarbij Ri, R2 en R3 zijn zoals hierboven gedefinieerd, is de eindgroep die is gebonden aan de diaminorest waterstof of -rv* 20 ΝγΝ

N-R

I s n, 25 en is de eindgroep die is gebonden aan de triazinerest X of

-N-Rg-N-H

R. R

1 n3 30 Als X halogeen is, is het voordelig dit te vervangen door bijvoorbeeld -OH of een ami-nogroep als de reactie is voltooid. Voorbeelden van aminogroepen die genoemd kunnen worden zijn pyrrolidine-l-yl, morfolino, -N(Ci-C8)alkyl)2 en -NR(Ci-Cg alkyl), waarbij R waterstof of een groep met de formule (c-I) is.

1018188« 23

De verbindingen met de formule (C-l) omvatten tevens verbindingen met de formule

RS\ N Γ N Π N

5 /—f Y-r-^—v—R—1*—fN'ir\ R.· ΝγΝ K R, ΝγΝ r, K ΝγΝ R<'

/N\ „Ά A

R4* R5* "5 R4. fy _Jb1 10 waarbij Ri, R2, R3, R4, R5 en bi zijn zoals hierboven gedefinieerd en R4* een van de betekenissen van R4 heeft en R5* een van de betekenissen van R5 heeft.

Een van de verbindingen met de formule (C-l) die bijzondere voorkeur heeft is wc 15 j Ν“Λ-N-(CKj)e N--Λ-N-(CHj)6-N-]-N · T T A^ ^ ntv! Λ *\P N^CR, HjC^N*^CHj Hp N CH, Hp N CH,

N — q u *"* _ Η H

I A ^C4-N ^C4 — N

20 I I

cn Λ cn

HP N CHj H

25 De bereiding van deze verbinding wordt beschreven in voorbeeld 10 van US-A- 6046304.

In de verbindingen met de formule (C-3) kan de eindgroep die is gebonden aan het silicuimatoom bijvoorbeeld (Ru^Si-O- zijn en kan de eindgroep die is gebonden aan zuurstof bijvoorbeeld -Si(Ri4)3 zijn.

30 De verbindingen met de formule (C-3) kunnen ook de vorm hebben van cyclische verbindingen als b2 een getal van 3 tot 10 is, d.w.z. dat de vrije valenties die in deze structuurformule worden getoond dan een directe binding vormen.

1018188· 24

In de verbindingen met de formule (C-4) is de eindgroep die is gebonden aan de 2,5-dioxopyrrolidinering bijvoorbeeld waterstof en is de eindgroep die is gebonden aan de -C(R.23)(R.24)- rest bijvoorbeeld ^21 R17 R22 H»C\f J/CH3 10 ''CH3 R18

In de verbindingen met de formule (C-5) is de eindgroep die is gebonden aan de carbonylrest bijvoorbeeld 15 H3CCH3 -O (^2-R30 h3c ch3 20 en is de eindgroep die is gebonden aan de zuurstofrest bijvoorbeeld hLC pu

_Π ^ _ \\ /-V

c R25 CH Rje ^H_R27 C-0-\__/N-R30 0=9 ?—o /\ 25 00 HaC CHa ' [^^*3 h.c^n^ch, h,c^n^0Hs R30 R30 30

In de verbindingen met de formules (C-6-α), (C-6-β) en (C-6-γ) is de eindgroep die is gebonden aan de triazinerest bijvoorbeeld Cl of een groep 10181884 25 HX CH3 -Ν-ί \ R32 k h/ch3 5 en is de eindgroep die is gebonden aan de aminorest bijvoorbeeld waterstof of een groep

N^N

10 R l· II

HjC>C VsTjLeH.

h3c^n^ch3 V^N^cm* R” t 15

Ag is bij voorkeur waterstof, C]-C4 alkyl, Cj-Cio alkoxy, cyclohexyloxy, allyl, benzyl of acetyl.

Ei, Eg, Ei2, En, Ei6, Eig, E22, E23, E2s en E29 zijn bij voorkeur waterstof, C1-C4 alkyl, C1-C10 alkoxy, cyclohexyloxy, allyl, benzyl of acetyl.

20 R-6, R13, Ri6, Ris, R30 en R32 zijn bij voorkeur waterstof, C1-C4 alkyl, Cj-Cio al koxy, cyclohexyloxy, allyl, benzyl of acetyl.

Ag, Ei, Eg, E12, E13, E16, Eig, E22, E23, E25, E29, R$, R13, Ri6, Ris, R30 en R32 zijn in het bijzonder waterstof of methyl en E| en Ró zijn bovendien Ci-Cg alkoxy.

Volgens een voorkeursuitvoeringsvorm 25 is Ai waterstof of methyl, is A2 een directe binding of C2-C6 alkyleen en is ni een getal van 2 tot 25; zijn n2 en n2* een getal van 2 tot 25; zijn A3 en A4 onafhankelijk van elkaar waterstof of C1-C4 alkyl, of vormen A3 en A4 30 samen een C9-C13 alkyleengroep en zijn de variabelen Π3 onafhankelijk van elkaar een getal van 1 tot 25; is Π4 een getal van 2 tot 25, zijn A5 en A& onafhankelijk van elkaar C1-C4 alkyl en 1018188É 26 is A7 C1-C4 alkyl of een groep met de formule (a-I), met dien verstande, dat ten minste 50% van de resten A7 een groep met de formule (a-I) zijn.

Volgens een verdere voorkeursuitvoeringsvorm 5 is mi 1,2 of 4, als mj 1 is, is E2 C12-C20 alkyl, als mi 2 is, is E2 C2-C10 alkyleen of een groep met de formule (b-I) is E3 C1-C4 alkyl, is E4 Ci-Cé alkyleen en 10 zijn E5 en Eó onafhankelijk van elkaar C1-C4 alkyl en als mi 4 is, is E2 C4-C8 alkaantetrayl; zijn twee van de resten E7 -COO-(Cio-Cis alkyl) en zijn twee van de resten E7 een groep met de formule (b-II); vormen E9 en Ei o samen C9-C13 alkyleen, 15 is Ei 1 waterstof of een groep -Z1-COO-Z2, is Zi C2-C6 alkyleen en is Z2 C10-C16 alkyl; is E14 waterstof en is Eis C2-C6 alkyleen of C3-C5 alkylideen; 20 is E17 C10-C14 alkyl; is E24 C1-C4 alkoxy; is m2 1,2 of 3, als m21 is, is E26 een groep —CH2CHj-NH—^ ^ , 25 als m2 2 is, is E26 C2-Có alkyleen en als m2 3 is, is E26 een groep met de formule (b-IV) zijn de resten E27 onafhankelijk van elkaar C2-C6 alkyleen en zijn de resten E28 onafhankelijk van elkaar C1-C4 alkyl of C5-C8 cycloalkyl; en 30 is E30 C2-Cs alkyleen.

Volgens een andere voorkeursuitvoeringsvorm zijn Ri en R3 onafhankelijk van elkaar een groep met de formule (c-I), is R2 C2-C8 alkyleen, 10181884 27 zijn R4 en R5 onafhankelijk van elkaar waterstof, C1-C12 alkyl, C5-C8 cycloalkyl of een groep met de formule (c-I), of vormen de resten R4 en R5, samen met het stikstofatoom waaraan ze gebonden zijn, een 5 tot 10 leden tellende heterocyclische ring en is bi een getal van 2 tot 25; 5 zijn R7 en Rj 1 onafhankelijk van elkaar waterstof of C1-C4 alkyl, zijn Rg, R9 en R10 onafhankelijk van elkaar C2-C4 alkyleen en zijn Xi, X2, X3, X4, X5, Xó, X7 en Xg onafhankelijk van elkaar een groep met de formule (c-II), is R12 waterstof, C1-C4 alkyl, Cs-Cs cycloalkyl of een groep met de formule (c-I); 10 is R14 C1-C4 alkyl, is R15 C3-C6 alkyleen en is b2 een getal van 2 tot 25; zijn Rn en R2i onafhankelijk van elkaar een directe binding of een groep -N(X9)-CO-Xio-CO-N(X, 1)-, 15 zijn X9 en Xn onafhaneklijk van elkaar waterstof of C1-C4 alkyl, is Χιο een directe binding, zijn R19 en R23 C1-C25 alkyl of fenyl, zijn R20 en R24 waterstof of C1-C4 alkyl, is R22 C1-C25 alkyl of een groep met de formule (c-I) en 20 is b3 een getal van 1 tot 25; zijn R25, R26, R27, R28 en R29 onafhankelijk van elkaar een directe binding of C1-C4 alkyleen en is b4 een getal van 1 tot 25; zijn b'5, bM5 en b'"5 onafhankelijk van elkaar een getal van 2 tot 4 en 25 is R31 waterstof, C1-C4 alkyl, Cs-Cs cycloalkyl, fenyl of benzyl.

Een uitvoeringsvorm van deze uitvinding die bijzondere voorkeur heeft, heeft betrekking op een stabilisatormengsels waarbij component (A) een verbinding is met de formule (A-l-a), (A-2-a), (A-2-b), (A-3-a) of (A-4-a); 1018188* 28 H,C CH,

V

—o—/^N—ch~ch—ooc—CH2CH—CO-- (A-1 -a) 5 h3c ch3 L —J n1 waarbij ni een getal van 2 tot 20 is; 10

Hsc Ph3 ch2 --CH-CH-CH^N ch2 (A-2-a) °H H3C CH " L 3 OH3 o n n2 15 --—CH-CH,-o —~ ^ch2 I',H*

(CH2)9 ^-N

nch2 o^J=o 20 HiAbH, (A'2'b) h,o^n^CH5

H

L Jn* 25 waarbij n2 en n2* een getal van 2 tot 20 zijn; 1018188« 29 Γ CHi-ρλ "1 CH—(CHi H,C CR, CH2 PV» Y—\ O--CH, H3C CH3__I .

H Vj\-n-ch2-ch-chj- — ηΓΧΊ 8 _M "fj*' Γ 9* 0 h3c c-

5 OH CH2 O'—f^ __J_oK_y H

3 L J ru Hf CH, ^ 0 ^

Cm-CH I H C Chj (CH,), CH, L (CH,);- CH, J n3 (A-3-a) 10 waarbij de variabelen n3 onafhankelijk van elkaar een getal van 1 tot 20 zijn; ~~ ch, --CH—c—CHZ—ch-- (A-4-a) f=° c=o 15 ? CH, j — Jn4 waarbij a» een getal van 2 tot 20 is en 20 ten minste 50% van de resten A7 een groep zijn met de formule (a-I) 5ch, ~Ae (a-l) 25 HsC CHa waarbij Ag waterstof, C|-Cg alkyl, O', -OH, -CH2CN, Ci-Cis alkoxy, C5-C12 cyclo-alkoxy, C3-C6 alkenyl, C7-C9 fenylalkyl, dat ongesubstitueerd is of aan de fenylrest gesubstitueerd is met 1,2 of 3 C1-C4 alkylgroepen; of Cj-Cg acyl is, 30 en de resterende resten A7 ethyl zijn; component (B) een verbinding is met de formule (B-l-a), (B-l-b), (B-l-c), (B-l-d), (B-2-a), (B-3-a), (B-3-b), (B-4-a), (B-4-b), (B-5), (B-6-a), (B-7), (B-8-a), (B-9-a), (B-9-b), (B-9-c) of (B-10-a); f018188* 30 h3c ch3 /Λ, Π £—N >— O—C—(C15-C17alkyl) (B-1-a) 5 h3c ch3 h3cx Ph3 H3c ch3

V ο ο V

/\_ ii ii r\ E—N V—o—C-(CHz)e C—O-( N—E, (B-1-b) ι° X^ Τ' h3c ch3 h3c ch3 Γ H,c CH, 0-| CA C(CHs)l V~\ ii I t-/ E,-N )-0-c--c CH,—(B-,-0) _ H3C CH3 _ ^ C(CH3)3 20 H=|-j*-?H-?H* (B-1-d) ?~° G = o c —o c = o

I I I I

? o O i H’C?C Λ'°Η3Η’°^ΐΓ^0Η*Η·0·^^0ΗιΗ»ε\ΓΧι:Η, 25 H=C *\ CH>H>° y CH,H3C N CH, H,C N CH, E' E. e, E, 30 waarbij Ei waterstof, C|-Cg alkyl, O, -OH, -CH2CN, Ci-Cig alkoxy, C5-Q2 cyclo-alkoxy, C3-C6 alkenyl, C7-C9 fenylalkyl, dat ongesubstitueerd is of aan de fenylrest gesubstitueerd is met 1,2 of 3 C1-C4 alkylgroepen; of Ci-Cg acyl is; 1018188É 31

Hai—Γ~Γ—Γ2 (B_2'a) Ε7 Ε7 Ε7 ε7 5 waarbij twee van de resten E7 -COO-C13H27 zijn en H3C CH3 twee van de resten E7 — COO-( N — E„ zijn en Eg een van de betekenissen .0 h3c ch3 van Ei heeft; 15

<°Λ>» n/H

ch2 Osi=o (B-3-a) H^C4VCH3 20 E„

CH II

(<ζ£ί9 ^__n/CH2CHz c-°—(C12-CHalkyl) (B-3-b)

CHZ O C=O

25 H3C>0\CH3 H3C ^ CH3 E,2 waarbij E12 een van de betekenissen van Ei heeft; 10181880 32 Η*νΗ> Η Ο Η H3Cv/CH3 c y~\_ I II I αΎ

Ei3-N V— N — CH2CH2 —C-N-( N — E,3 (B-4-a) h3c ch3 h3c ch3 HVHi H CH.O H H3\/H3

Αλ I I II I /-X

E” N\ ) N j C N \ /N~E'3 (B-4-b) 10 H,c CH:1 CH"" HSC CHj waarbij E13 een van de betekenissen van Ei heeft; 15 H3C. CH3 0 / \

^-N N—( N — E

Vj , I " (B-5.

Ei-Nrym h’c cHa 20 H»C CH3 waarbij Ei6 een van de betekenissen van Ej heeft; ^25^12 /? ,CH3

25 A

-<^N-E18 (B-6-a) o h3c ch3 waarbij Eig een van de betekenissen van Ei heeft; 10181 881* 33 o E'e\ yEz' Y>j (B-7) 5 e20 waarbij Em, E20 en E21 onafhankelijk van elkaar een groep met de formule (b-III) zijn H3C ch3 ~CHj CH CHj—NH / '|\j—g L ’ H,C CH, waarbij E22 een van de betekenissen van Ei heeft; 15 H,C CH O 3 \ , a 11 C-O-< N —E,, / „.«-/VcH^C7 20 \=/ CH, <B-8-a> C — O-( N — E„ « V, h3c ch3 25 waarbij E23 een van de betekenissen van Ei heeft; h3c ch3 V-V0 /-Λ E~V_7N —CHjCH, nh—^ ^ (B.9.a) 30 H3c ch3 10181881* 34

H3C CH, HaC

y2f° °y\^ ε—N N— ch2ch—n; N E2S (B-9-b) H3C CH3 h3c CHa yy y P yy 10 Es_N\ /N-N\ /* ^ CHjCH, /N-E„ (B.9.C) «AT rr y CH3 N- N 3 3 ypp N-CH-CH,—N N—E,, Λ ^ f y H3C CH3

15 kP

waarbij E25 een van de betekenissen van E[ heeft; o O

20 h3c ch3 II II h3c ch3 y_x p |H pp E29 ~ y y n —(chz)6-n-( n-e29 (B-10-a) h3c ch3 h3c ch3 25 waarbij E29 een van de betekenissen van Ei heeft: component (C) een verbinding is met de formule (C-l-a), (C-l-b), (C-l-c), (C-l-d), (C-2-a), (C-3-a), (C-4-a), (C-4-b), (C-4-c) of (C-5-a) of een product (C-6-a); 1018188· 35 Γ /Ν. -, --ν-(CH2),-Ν-η--(C-1-a) A Jl .Ν 5 HaC>C J<CH3 H>CA JA”3 9h3 ch3 H3C 9 ch3 h c n ch3 N-C—CH—c—ch3

R* Re III

H CH3 CH3 L 3 3 _Jb, 10--N-(CHj)e-N-^ A--(C-1-b) h‘cO<ch3 ΛΥ ν h> h3c n^ch3 h^n^ch, I-/~Ve R- K i S< c4h9 h3c ch3 J b 15 --N-(CH2)5-N-^ |j-- (C-1-C) h3c^J^ch3 ν'

h3c n ch3 *_AA

r6 r9 i \~y 20 L H Jb, --N--~(CH2)e-N-^ 'V—- ï II (C-1-d)

HaG>0<cH3 νΛ»1. V" 25 H3C^N ch3 η3ο^ν^οη3 i

' Q

O Jbi 30 waarbij bi een getal van 2 tot 20 is en Ró waterstof, Ci-Cg alkyl, O, -OH, -CH2CN, Ci-Cig alkoxy, C5-C12 cycloalkoxy, C3-C6 alkenyl, C7-C9 fenylalkyl, dat ongesubstitueerd is of aan de fenylrest gesubstitueerd is met l, 2 of 3 C1-C4 alkylgroepen; of Ci-Cg acyl is; 1018188· 36 H-N-- (CH2)---N - (CH2)- I 3

N^n rH

5 (C'2'a) Η3°/>εΗ3 H3Cjr\CH3 H3CrjcCH3 H3c^ J<CH3 h^n^ch, h3c^n^ch3 h^n^ch, h3c^n ch3 F*13 ^13 ^13 ^’3 2 10 waarbij Rn een van de betekenissen van R.6 heeft, CH, I 3

Si—o-- (C-3-a) i s i ° (CH2)3 0 Λ H3C\ ..CH3 h3c 20 L R,e -J b2 waarbij b2 een getal van 2 tot 20 is en Ri6 een van de betekenissen van Ró heeft; H H —

25 I V

1-CH2—9-]-[-CH2—9--(C-4-a) ο^νΛ>0 I 0<ΛνΛ> 1 ^7-21 17-21

HaC>Cj<CH3 CH' H3C'^Tj^CH3 CHS

HaC ΐ CH3 H3C'>kN/\c 30 L R« L J b3 1018188« 37 CH, CH- -- O^N^o i o 1 5 i. . C'*H* H3C^X Vch^ h3c>^ch3 ~ Rl8 -* b3 10 Η H - ---T-CH2—C--j-r-CH—C-- (C-4-c) 0<^N'^W0 ^ (j h I ^16^3 I °16n33

NH NH

I I

c=o c=o

15 I I

c=o c=o

NH NH

Η30 rVcH3 H3C^f]/CH3 H3C f CH3 H3C 'l^CH, 20 18 Rl8 b3 waarbij b3 een getal van 1 tot 20 is en 1½ een van de betekenissen van heeft; Π Π ?Hs P~~\/~° ?Hj 25 —c-ch2— (pH-γΗ—ch—c—o—ch2—c—9 _J\_ ^—9-ch—'0— (C-5-a) 0=(p C=0 CH3 ° ° CHa ΐ ° H3C\fjL-CH3 h3c^n^ch3 h^^ch, R30 R30 30 Jb4 waarbij b4 een getal van 1 tot 20 is en R30 een van de betekenissen van R<$ heeft; 1018188· 38 een product (C-6-a) dat verkrijgbaar is door het laten reageren van een product, verkregen door reactie van een polyamine met de formule (C-6-l-a) met cyanuurchloride, met een verbinding met de formule (C-6-2-a) 5 H2N-(CH2)—NH-(CH.J--NH-(CH2)--NH2 (C-6-1-a) Η N C.H, (C-6-2-a) H»C\T X'Cna 10 f*32 waarbij R32 een van de betekenissen van Ré heeft.

Een uitvoeringsvorm van deze uitvinding die bijzondere voorkeur heeft, heeft 15 eveneens betrekking op een stabilisatormengsel waarbij component (A) een verbinding is met de formule (A-l-a), waarbij ni een getal van 2 tot 20 is, of een verbinding is met de formule (A-2-a) of (A-2-b), waarbij 112 en n2* een getal van 2 tot 20 zijn, component (B) een verbinding is met de formule (B-l-b), waarbij Ei waterstof is, en component (C) een 20 verbinding is met de formule (C-l-a), waarbij bi een getal van 2 tot 20 is en Ré waterstof is, of een verbinding is met de fonnule (C-l-b), waarbij Ré waterstof of propoxy is en bi een getal van 2 tot 20 is, of een verbinding is met de formule (C-l-d), waarbij Ré waterstof of methyl is en bi een getal van 2 tot 20 is, of een verbinding is met de formule (C-2-a), waarbij R13 methyl is, of een verbinding is met de formule (C-3-a), waar-25 bij R10 waterstof is en b2 een getal van 2 tot 20 is, of een verbinding is met de formule (C-4-a), waarbij Ris waterstof is en b3 een getal van 1 tot 20 is, of een product (C-6-a) is.

Een verdere uitvoeringsvorm van deze uitvinding die bijzondere voorkeur heeft, heeft betrekking op 30 een stabilisatormengsel waarbij component (A) een verbinding is met de formule (A-l-a), waarbij nj een getal van 2 tot 20 is, of een verbinding is met de formule (A-2-a) of (A-2-b), waarbij n2 en n2* een getal van 2 tot 20 zijn, component (B) een verbinding is met de formule (B-l-b), waarbij Ei waterstof is, en component (C) een 1018188· 39 verbinding is met de formule (C-l-a), waarbij bj een getal van 2 tot 20 is en Ré waterstof is.

Voorbeelden van stabilisatormengsels volgens de onderhavige uitvinding zijn de volgende combinaties van in de handel verkrijgbare producten: 5 1. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 944 (RTM) + TINUVIN 770 (RTM) 2. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 944 (RTM) + TINUVIN 765 (RTM) 3. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 944 (RTM) + TINUVIN 144 (RTM) 4. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 944 (RTM) + TINUVIN 123 (RTM) 5. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 944 (RTM) + 10 verbinding met de formule (B-3-a), waarbij E12 waterstof is 6. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 944 (RTM) + HOSTAVIN N 24 (RTM) 7. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 944 (RTM) + DIACETAM 5 (RTM) 8. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 944 (RTM) + ADK STAB LA 52 (RTM) 9. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 944 (RTM) + ADK STAB LA 57 (RTM) 15 10. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 944 (RTM) + ADK STAB LA 62 (RTM) 11. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 944 (RTM) + ADK STAB LA 67 (RTM) 12. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 944 (RTM) + GOODRITE UV 3034 (RTM) 13. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 944 (RTM) + GOODRITE UV 3150 20 (RTM) 14. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 944 (RTM) + GOODRITE UV 3159 (RTM) 15. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 944 (RTM) + verbinding met de formule (B-9-a), waarbij E25 waterstof is 25 16. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 944 (RTM) + UVINUL 4049 (RTM) 17. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 944 (RTM) + verbinding met de formule (B-10-a), waarbij E29 waterstof is 18. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 944 (RTM) + verbinding met de formule (B-l-a), waarbij Ei waterstof is 30 19. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 944 (RTM) + SUMISORB TM 61 (RTM) 20. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 944 (RTM) + SANDUVOR 3050 (RTM) 21. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 944 (RTM) + SANDUVOR PR-31 (RTM) 1018188É 40 22. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 119 (RTM) + TINUVIN 770 (RTM) 23. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 119 (RTM) + TINUVIN 765 (RTM) 24. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 119 (RTM) + TINUVIN 144 (RTM) 25. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 119 (RTM) + TINUVIN 123 (RTM) 5 26. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 119 (RTM) + verbinding met de formule (B-3-a), waarbij E12 waterstof is 27. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 119 (RTM) + HOSTAVIN N 24 (RTM) 28. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 119 (RTM) + DIACETAM 5 (RTM) 29. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 119 (RTM) + ADK STAB LA 52 (RTM) 10 30. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 119 (RTM) + ADK STAB LA 57 (RTM) 31. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 119 (RTM) + ADK STAB LA 62 (RTM) 32. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 119 (RTM) + ADK STAB LA 67 (RTM) 33. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 119 (RTM) + GOODRITE UV 3034 (RTM) 15 34. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 119 (RTM) + GOODRITE UV 3150 (RTM) 35. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 119 (RTM) + GOODRITE UV 3159 (RTM) 36. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 119 (RTM) + 20 verbinding met de formule (B-9-a), waarbij E25 waterstof is 37. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 119 (RTM) + UVINUL 4049 (RTM) 38. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 119 (RTM) + verbinding met de formule (B-10-a), waarbij E29 waterstof is 39. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 119 (RTM) + 25 verbinding met de formule (B-l-a), waarbij Ei waterstof is 40. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 119 (RTM) + SUMISORB TM 61 (RTM) 41. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 119 (RTM) + SANDUVOR 3050 (RTM) 42. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 119 (RTM) + SANDUVOR PR-31 (RTM) 30 43. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 2020 (RTM) + TINUVIN 770 (RTM) 44. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 2020 (RTM) + TINUVIN 765 (RTM) 45. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 2020 (RTM) + TINUVIN 144 (RTM) 46. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 2020 (RTM) + TINUVIN 123 (RTM) 1018188É 41 47. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 2020 (RTM) + verbinding met de formule (B-3-a), waarbij En waterstof is 48. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 2020 (RTM) + HOSTAVIN N 24 (RTM) 49. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 2020 (RTM) + DIACETAM 5 (RTM) 5 50. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 2020 (RTM) + ADK STAB LA 52 (RTM) 51. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 2020 (RTM) + ADK STAB LA 57 (RTM) 52. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 2020 (RTM) + ADK STAB LA 62 10 (RTM) 53. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 2020 (RTM) + ADK STAB LA 67 (RTM) 54. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 2020 (RTM) + GOODRITE UV 3034 (RTM) 15 55. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 2020 (RTM) + GOODRITE UV 3150 (RTM) 56. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 2020 (RTM) + GOODRITE UV 3159 (RTM) 57. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 2020 (RTM) + 20 verbinding met de formule (B-9-a), waarbij E25 waterstof is 58. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 2020 (RTM) + UVINUL 4049 (RTM) 59. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 2020 (RTM) + verbinding met de formule (B-10-a), waarbij E29 waterstof is 60. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 2020 (RTM) + 25 verbinding met de formule (B-1 -a), waarbij Ei waterstof is 61. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 2020 (RTM) + SUMISORB TM 61 (RTM) 62. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 2020 (RTM) + SANDUVOR 3050 (RTM) 30 63. TINUVIN 622 (RTM) + CHIMASSORB 2020 (RTM) + SANDUVOR PR-31 (RTM) 64. TINUVIN 622 (RTM) + CYASORB UV 3346 (RTM) + TINUVIN 770 (RTM) 65. TINUVIN 622 (RTM) + CYASORB UV 3346 (RTM) + TINUVIN 765 (RTM) 1018188· 42 66. TINUVIN 622 (RTM) + CYASORB UV 3346 (RTM) + TINUVIN 144 (RTM) 67. TINUVIN 622 (RTM) + CYASORB UV 3346 (RTM) + TINUVIN 123 (RTM) 68. TINUVIN 622 (RTM) + CYASORB UV 3346 (RTM) + verbinding met de formule (B-3-a), waarbij En waterstof is 5 69. TINUVIN 622 (RTM) + CYASORB UV 3346 (RTM) + HOSTAVIN N 24 (RTM) 70. TINUVIN 622 (RTM) + CYASORB UV 3346 (RTM) + DIACETAM 5 (RTM) 71. TINUVIN 622 (RTM) + CYASORB UV 3346 (RTM) + ADK STAB LA 52 (RTM) 72. TINUVIN 622 (RTM) + CYASORB UV 3346 (RTM) + ADK STAB LA 57 10 (RTM) 73. TINUVIN 622 (RTM) + CYASORB UV 3346 (RTM) + ADK STAB LA 62 (RTM) 74. TINUVIN 622 (RTM) + CYASORB UV 3346 (RTM) + ADK STAB LA 67 (RTM) 15 75. TINUVIN 622 (RTM) + CYASORB UV 3346 (RTM) + GOODRITE UV 3034 (RTM) 76. TINUVIN 622 (RTM) + CYASORB UV 3346 (RTM) + GOODRITE UV 3150 (RTM) 77. TINUVIN 622 (RTM) + CYASORB UV 3346 (RTM) + GOODRITE UV 3159 20 (RTM) 78. TINUVIN 622 (RTM) + CYASORB UV 3346 (RTM) + verbinding met de formule (B-9-a), waarbij E25 waterstof is 79. TINUVIN 622 (RTM) + CYASORB UV 3346 (RTM) + UVINUL 4049 (RTM) 80. TINUVIN 622 (RTM) + CYASORB UV 3346 (RTM) + 25 verbinding met de formule (B-10-a), waarbij E29 waterstof is 81. TINUVIN 622 (RTM) + CYASORB UV 3346 (RTM) + verbinding met de formule (B-l -a), waarbij Ej waterstof is 82. TINUVIN 622 (RTM) + CYASORB UV 3346 (RTM) + SUMISORB TM 61 (RTM) 30 83. TINUVIN 622 (RTM) + CYASORB UV 3346 (RTM) + SANDUVOR 3050 (RTM) 84. TINUVIN 622 (RTM) + CYASORB UV 3346 (RTM) + SANDUVOR PR-31 (RTM) 1018188É 43 85. TINUVIN 622 (RTM) + UVASIL 299 (RTM) + TINUVIN 770 (RTM) 86. TINUVIN 622 (RTM) + UVASIL 299 (RTM) + TINUVIN 765 (RTM) 87. TINUVIN 622 (RTM) + UVASIL 299 (RTM) + TINUVIN 144 (RTM) 88. TINUVIN 622 (RTM) + UVASIL 299 (RTM) + TINUVIN 123 (RTM) 5 89. TINUVIN 622 (RTM) + UVASIL 299 (RTM) + verbinding met de formule (B-3-a), waarbij E12 waterstof is 90. TINUVIN 622 (RTM) + UVASIL 299 (RTM) + HOSTAVIN N 24 (RTM) 91. TINUVIN 622 (RTM) + UVASIL 299 (RTM) + DIACETAM 5 (RTM) 92. TINUVIN 622 (RTM) + UVASIL 299 (RTM) + ADK STAB LA 52 (RTM) 10 93. TINUVIN 622 (RTM) + UVASIL 299 (RTM) + ADK STAB LA 57 (RTM) 94. TINUVIN 622 (RTM) + UVASIL 299 (RTM) + ADK STAB LA 62 (RTM) 95. TINUVIN 622 (RTM) + UVASIL 299 (RTM) + ADK STAB LA 67 (RTM) 96. TINUVIN 622 (RTM) + UVASIL 299 (RTM) + GOODRITE UV 3034 (RTM) 97. TINUVIN 622 (RTM) + UVASIL 299 (RTM) + GOODRITE UV 3150 (RTM) 15 98. TINUVIN 622 (RTM) + UVASIL 299 (RTM) + GOODRITE UV 3159 (RTM) 99. TINUVIN 622 (RTM) + UVASIL 299 (RTM) + verbinding met de formule (B-9-a), waarbij E25 waterstof is 100. TINUVIN 622 (RTM) + UVASIL 299 (RTM) + UVINUL 4049 (RTM) 101. TINUVIN 622 (RTM) + UVASIL 299 (RTM) + 20 verbinding met de formule (B-10-a), waarbij E29 waterstof is 102. TINUVIN 622 (RTM) + UVASIL 299 (RTM) + verbinding met de formule (B-l-a), waarbij Ei waterstof is 103. TINUVIN 622 (RTM) + UVASIL 299 (RTM) + SUMISORB TM 61 (RTM) 104. TINUVIN 622 (RTM) + UVASIL 299 (RTM) + SANDUVOR 3050 (RTM) 25 105. TINUVIN 622 (RTM) + UVASIL 299 (RTM) + SANDUVOR PR-31 (RTM) 106. TINUVIN 622 (RTM) + UVASORB HA 88 (RTM) + TINUVIN 770 (RTM) 107. TINUVIN 622 (RTM) + UVASORB HA 88 (RTM) + TINUVIN 765 (RTM) 108. TINUVIN 622 (RTM) + UVASORB HA 88 (RTM) + TINUVIN 144 (RTM) 109. TINUVIN 622 (RTM) + UVASORB HA 88 (RTM) + TINUVIN 123 (RTM) 30 110. TINUVIN 622 (RTM) + UVASORB HA 88 (RTM) + verbinding met de formule (B-3-a), waarbij E12 waterstof is 111. TINUVIN 622 (RTM) + UVASORB HA 88 (RTM) + HOSTAVIN N 24 (RTM) 112. TINUVIN 622 (RTM) + UVASORB HA 88 (RTM) + DIACETAM 5 (RTM) 1018188* 44 113. TINUVIN 622 (RTM) + UVASORB HA 88 (RTM) + ADK STAB LA 52 (RTM) 114. TINUVIN 622 (RTM) + UVASORB HA 88 (RTM) + ADK STAB LA 57 (RTM) 115. TINUVIN 622 (RTM) + UVASORB HA 88 (RTM) + ADK STAB LA 62 (RTM) 116. TINUVIN 622 (RTM) + UVASORB HA 88 (RTM) + ADK STAB LA 67 (RTM) 5 117. TINUVIN 622 (RTM) + UVASORB HA 88 (RTM) + GOODRITE UV 3034 (RTM) 118. TINUVIN 622 (RTM) + UVASORB HA 88 (RTM) + GOODRITE UV 3150 (RTM) 119. TINUVIN 622 (RTM) + UVASORB HA 88 (RTM) + GOODRITE UV 3159 10 (RTM) 120. TINUVIN 622 (RTM) + UVASORB HA 88 (RTM) + verbinding met de formule (B-9-a), waarbij E25 waterstof is 121. TINUVIN 622 (RTM) + UVASORB HA 88 (RTM) + UVINUL 4049 (RTM) 122. TINUVIN 622 (RTM) + UVASORB HA 88 (RTM) + 15 verbinding met de formule (B-l 0-a), waarbij E29 waterstof is 123. TINUVIN 622 (RTM) + UVASORB HA 88 (RTM) + verbinding met de formule (B-l-a), waarbij Ei waterstof is 124. TINUVIN 622 (RTM) + UVASORB HA 88 (RTM) + SUMISORB TM 61 (RTM) 125. TINUVIN 622 (RTM) + UVASORB HA 88 (RTM) + SANDUVOR 3050 (RTM) 20 126. TINUVIN 622 (RTM) + UVASORB HA 88 (RTM) + SANDUVOR PR-31 (RTM) 127. TINUVIN 622 (RTM) + UVINUL 5050 H (RTM) + TINUVIN 770 (RTM) 128. TINUVIN 622 (RTM) + UVINUL 5050 H (RTM) + TINUVIN 765 (RTM) 129. TINUVIN 622 (RTM) + UVINUL 5050 H (RTM) + TINUVIN 144 (RTM) 25 130. TINUVIN 622 (RTM) + UVINUL 5050 H (RTM) + TINUVIN 123 (RTM) 131. TINUVIN 622 (RTM) + UVINUL 5050 H (RTM) + ^ ^ «"J Λ .½ Λ. /Ij / \ » y. L· g g _ I . . ...

veroinomg met etc ionnuic waaroij en waicrsioi ts 132. TINUVIN 622 (RTM) + UVINUL 5050 H (RTM) + HOSTAVIN N 24 (RTM) 133. TINUVIN 622 (RTM) + UVINUL 5050 H (RTM) + DIACETAM 5 (RTM) 30 134. TINUVIN 622 (RTM) + UVINUL 5050 H (RTM) + ADK STAB LA 52 (RTM) 135. TINUVIN 622 (RTM) + UVINUL 5050 H (RTM) + ADK STAB LA 57 (RTM) 136. TINUVIN 622 (RTM) + UVINUL 5050 H (RTM) + ADK STAB LA 62 (RTM) 137. TINUVIN 622 (RTM) + UVINUL 5050 H (RTM) + ADK STAB LA 67 (RTM) 10181884 45 138. TINUVIN 622 (RTM) + UVINUL 5050 H (RTM) + GOODRITE UV 3034 (RTM) 139. TINUVIN 622 (RTM) + UVINUL 5050 H (RTM) + GOODRITE UV 3150 (RTM) 5 140. TINUVIN 622 (RTM) + UVINUL 5050 H (RTM) + GOODRITE UV 3159 (RTM) 141. TINUVIN 622 (RTM) + UVINUL 5050 H (RTM) + verbinding met de formule (B-9-a), waarbij E25 waterstof is 142. TINUVIN 622 (RTM) + UVINUL 5050 H (RTM) + UVINUL 4049 (RTM) 10 143. TINUVIN 622 (RTM) + UVINUL 5050 H (RTM) + verbinding met de formule (B-10-a), waarbij E29 waterstof is 144. TINUVIN 622 (RTM) + UVINUL 5050 H (RTM) + verbinding met de formule (B-l-a), waarbij Ej waterstof is 145. TINUVIN 622 (RTM) + UVINUL 5050 H (RTM) + SUMISORB TM 61 (RTM) 15 146. TINUVIN 622 (RTM) + UVINUL 5050 H (RTM) + SANDUVOR 3050 (RTM) 147. TINUVIN 622 (RTM) + UVINUL 5050 H (RTM) + SANDUVOR PR-31 (RTM) 148. TINUVIN 622 (RTM) + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 (RTM) + TINUVIN 770 (RTM) 149. TINUVIN 622 (RTM) + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 (RTM) + TINUVIN 765 20 (RTM) 150. TINUVIN 622 (RTM) + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 (RTM) + TINUVIN 144 (RTM) 151. TINUVIN 622 (RTM) + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 (RTM) + TINUVIN 123 (RTM) 25 152. TINUVIN 622 (RTM) + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 (RTM) + verbinding met de formule (B-3-a), waarbij E12 waterstof is 153. TINUVIN 622 (RTM) + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 (RTM) + HOSTAVIN N 24 (RTM) 154. TINUVIN 622 (RTM) + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 (RTM) + DIACETAM 5 30 (RTM) 155. TINUVIN 622 (RTM) + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 (RTM) + ADK STAB LA 52 (RTM) 1018188É 46 156. TINUVIN 622 (RTM) + LICHTSCHUTZSTOFF ÜV 31 (RTM) + ADK STAB LA 57 (RTM) 157. TINUVIN 622 (RTM) + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 (RTM) + ADK STAB LA 62 (RTM)

5 158. TINUVIN 622 (RTM) + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 (RTM) + ADK STAB

LA 67 (RTM) 159. TINUVIN 622 (RTM) + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 (RTM) + GOODRITE UV 3034 (RTM) 160. TINUVIN 622 (RTM) + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 (RTM) + GOODRITE 10 UV 3150 (RTM) 161. TINUVIN 622 (RTM) + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 (RTM) + GOODRITE UV 3159 (RTM) 162. TINUVIN 622 (RTM) + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 (RTM) + verbinding met de formule (B-9-a), waarbij E25 waterstof is 15 163. TINUVIN 622 (RTM) + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 (RTM) + UVINUL 4049 (RTM) 164. TINUVIN 622 (RTM) + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 (RTM) + verbinding met de formule (B-10-a), waarbij E29 waterstof is 165. TINUVIN 622 (RTM) + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 (RTM) + 20 verbinding met de formule (B-l-a), waarbij Ei waterstof is 166. TINUVIN 622 (RTM) + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 (RTM) + SUMISORB TM 61 (RTM) 167. TINUVIN 622 (RTM) + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 (RTM) + SANDUVOR 3050 (RTM)

25 168. TINUVIN 622 (RTM) + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 (RTM) + SANDUVOR

PR-31 (RTM) 169. TINUVIN 622 (RTM) + DASTIB 1082 (RTM) + TINUVIN 770 (RTM) 170. TINUVIN 622 (RTM) + DASTIB 1082 (RTM) + TINUVIN 765 (RTM) 171. TINUVIN 622 (RTM) + DASTIB 1082 (RTM) + TINUVIN 144 (RTM) 30 172. TINUVIN 622 (RTM) + DASTIB 1082 (RTM) + TINUVIN 123 (RTM) 173. TINUVIN 622 (RTM) + DASTIB 1082 (RTM) + verbinding met de formule (B-3-a), waarbij E12 waterstof is 174. TINUVIN 622 (RTM) + DASTIB 1082 (RTM) + HOSTAVIN N 24 (RTM) 1018188É 47 175. TINUVIN 622 (RTM) + DASTIB 1082 (RTM) + DIACETAM 5 (RTM) 176. TINUVIN 622 (RTM) + DASTIB 1082 (RTM) + ADK STAB LA 52 (RTM) 177. TINUVIN 622 (RTM) + DASTIB 1082 (RTM) + ADK STAB LA 57 (RTM) 178. TINUVIN 622 (RTM) + DASTIB 1082 (RTM) + ADK STAB LA 62 (RTM) 5 179. TINUVIN 622 (RTM) + DASTIB 1082 (RTM) + ADK STAB LA 67 (RTM) 180. TINUVIN 622 (RTM) + DASTIB 1082 (RTM) + GOODRITE UV 3034 (RTM) 181. TINUVIN 622 (RTM) + DASTIB 1082 (RTM) + GOODRITE UV 3150 (RTM) 182. TINUVIN 622 (RTM) + DASTIB 1082 (RTM) + GOODRITE UV 3159 (RTM) 183. TINUVIN 622 (RTM) + DASTIB 1082 (RTM) + 10 verbinding met de formule (B-9-a), waarbij E25 waterstof is 184. TINUVIN 622 (RTM) + DASTIB 1082 (RTM) + UVINUL 4049 (RTM) 185. TINUVIN 622 (RTM) + DASTIB 1082 (RTM) + verbinding met de formule (B-10-a), waarbij E29 waterstof is 186. TINUVIN 622 (RTM) + DASTIB 1082 (RTM) + 15 verbinding met de formule (B-1 -a), waarbij Ei waterstof is 187. TINUVIN 622 (RTM) + DASTIB 1082 (RTM) + SUMISORB TM 61 (RTM) 188. TINUVIN 622 (RTM) + DASTIB 1082 (RTM) + SANDUVOR 3050 (RTM) 189. TINUVIN 622 (RTM) + DASTIB 1082 (RTM) + SANDUVOR PR-31 (RTM) 190. TINUVIN 622 (RTM) + LUCHEM HA B 18 (RTM) + TINUVIN 770 (RTM) 20 191. TINUVIN 622 (RTM) + LUCHEM HA B 18 (RTM) + TINUVIN 765 (RTM) 192. TINUVIN 622 (RTM) + LUCHEM HA B 18 (RTM) + TINUVIN 144 (RTM) 193. TINUVIN 622 (RTM) + LUCHEM HA B 18 (RTM) + TINUVIN 123 (RTM) 194. TINUVIN 622 (RTM) + LUCHEM HA B 18 (RTM) + verbinding met de formule (B-3-a), waarbij E12 waterstof is 25 195. TINUVIN 622 (RTM) + LUCHEM HA B 18 (RTM) + HOSTAVIN N 24 (RTM) 196. TINUVIN 622 (RTM) + LUCHEM HA B 18 (RTM) + DIACETAM 5 (RTM) 197. TINUVIN 622 (RTM) + LUCHEM HA B 18 (RTM) + ADK STAB LA 52 (RTM) 198. TINUVIN 622 (RTM) + LUCHEM HA B 18 (RTM) + ADK STAB LA 57 (RTM) 199. TINUVIN 622 (RTM) + LUCHEM HA B 18 (RTM) + ADK STAB LA 62 (RTM) 30 200. TINUVIN 622 (RTM) + LUCHEM HA B 18 (RTM) + ADK STAB LA 67 (RTM) 201. TINUVIN 622 (RTM) + LUCHEM HA B 18 (RTM) + GOODRITE UV 3034 (RTM) 1018188* 48 202. TINUVIN 622 (RTM) + LUCHEM HA B 18 (RTM) + GOODRITE UV 3150 (RTM) 203. TINUVIN 622 (RTM) + LUCHEM HA B 18 (RTM) + GOODRITE UV 3159 (RTM) 5 204. TINUVIN 622 (RTM) + LUCHEM HA B 18 (RTM) + verbinding met de formule (B-9-a), waarbij E25 waterstof is 205. TINUVIN 622 (RTM) + LUCHEM HA B 18 (RTM) + UVINUL 4049 (RTM) 206. TINUVIN 622 (RTM) + LUCHEM HA B 18 (RTM) + verbinding met de formule (B-10-a), waarbij E29 waterstof is 10 207. TINUVIN 622 (RTM) + LUCHEM HA B 18 (RTM) + verbinding met de formule (B-l-a), waarbij Ei waterstof is 208. TINUVIN 622 (RTM) + LUCHEM HA B 18 (RTM) + SUMISORB TM 61 (RTM) 209. TINUVIN 622 (RTM) + LUCHEM HA B 18 (RTM) + SANDUVOR 3050 (RTM) 15 210. TINUVIN 622 (RTM) + LUCHEM HA B 18 (RTM) + SANDUVOR PR-31 (RTM) 211. TINUVIN 622 (RTM) + ADK STAB LA 63 (RTM) + TINUVIN 770 (RTM) 212. TINUVIN 622 (RTM) + ADK STAB LA 63 (RTM) + TINUVIN 765 (RTM) 213. TINUVIN 622 (RTM) + ADK STAB LA 63 (RTM) + TINUVIN 144 (RTM) 20 214. TINUVIN 622 (RTM) + ADK STAB LA 63 (RTM) + TINUVIN 123 (RTM) 215. TINUVIN 622 (RTM) + ADK STAB LA 63 (RTM) + verbinding met de formule (B-3-a), waarbij E12 waterstof is 216. TINUVIN 622 (RTM) + ADK STAB LA 63 (RTM) + HOSTAVIN N 24 (RTM) 217. TINUVIN 622 (RTM) + ADK STAB LA 63 (RTM) + DIACETAM 5 (RTM) 25 218. TINUVIN 622 (RTM) + ADK STAB LA 63 (RTM) + ADK STAB LA 52 (RTM) 219. TINUVIN 622 (RTM) + ADK STAB LA 63 (RTM) + ADK STAB LA 57 (RTM) 220. TINUVIN 622 (RTM) + ADK STAB LA 63 (RTM) + ADK STAB LA 62 (RTM) 221. TINUVIN 622 (RTM) + ADK STAB LA 63 (RTM) + ADK STAB LA 67 (RTM) 222. TINUVIN 622 (RTM) + ADK STAB LA 63 (RTM) + GOODRITE UV 3034 30 (RTM) 223. TINUVIN 622 (RTM) + ADK STAB LA 63 (RTM) + GOODRITE UV 3150 (RTM) 1018188« 49 224. TINUVIN 622 (RTM) + ADK STAB LA 63 (RTM) + GOODRITE UV 3159 (RTM) 225. TrNUVIN 622 (RTM) + ADK STAB LA 63 (RTM) + verbinding met de formule (B-9-a), waarbij E25 waterstof is 5 226. TINUVIN 622 (RTM) + ADK STAB LA 63 (RTM) + UVINUL 4049 (RTM) 227. TINUVIN 622 (RTM) + ADK STAB LA 63 (RTM) + verbinding met de formule (B-10-a), waarbij E29 waterstof is 228. TINUVIN 622 (RTM) + ADK STAB LA 63 (RTM) + verbinding met de formule (B-l-a), waarbij Ei waterstof is 10 229. TINUVIN 622 (RTM) + ADK STAB LA 63 (RTM) + SUMISORB TM 61 (RTM) 230. TINUVIN 622 (RTM) + ADK STAB LA 63 (RTM) + SANDUVOR 3050 (RTM) 231. TINUVIN 622 (RTM) + ADK STAB LA 63 (RTM) + SANDUVOR PR-31 (RTM) 15 232. TINUVIN 622 (RTM) + ADK STAB LA 68 (RTM) + TINUVIN 770 (RTM) 233. TINUVIN 622 (RTM) + ADK STAB LA 68 (RTM) + TINUVIN 765 (RTM) 234. TINUVIN 622 (RTM) + ADK STAB LA 68 (RTM) + TINUVIN 144 (RTM) 235. TINUVIN 622 (RTM) + ADK STAB LA 68 (RTM) + TINUVIN 123 (RTM) 236. TINUVIN 622 (RTM) + ADK STAB LA 68 (RTM) + 20 verbinding met de formule (B-3-a), waarbij E12 waterstof is 237. TINUVIN 622 (RTM) + ADK STAB LA 68 (RTM) + HOSTAVIN N 24 (RTM) 238. TINUVIN 622 (RTM) + ADK STAB LA 68 (RTM) + DIACETAM 5 (RTM) 239. TINUVIN 622 (RTM) + ADK STAB LA 68 (RTM) + ADK STAB LA 52 (RTM) 240. TINUVIN 622 (RTM) + ADK STAB LA 68 (RTM) + ADK STAB LA 57 (RTM) 25 241. TINUVIN 622 (RTM) + ADK STAB LA 68 (RTM) + ADK STAB LA 62 (RTM) 242. TINUVIN 622 (RTM) + ADK STAB LA 68 (RTM) + ADK STAB LA 67 (RTM) 243. TINUVIN 622 (RTM) + ADK STAB LA 68 (RTM) + GOODRITE UV 3034 (RTM) 244. TINUVIN 622 (RTM) + ADK STAB LA 68 (RTM) + GOODRITE UV 3150 30 (RTM) 245. TINUVIN 622 (RTM) + ADK STAB LA 68 (RTM) + GOODRITE UV 3159 (RTM) 246. TINUVIN 622 (RTM) + ADK STAB LA 68 (RTM) + 10181880 50 verbinding met de formule (B-9-a), waarbij E25 waterstof is 247. TINUVIN 622 (RTM) + ADK STAB LA 68 (RTM) + UVINUL 4049 (RTM) 248. TINUVIN 622 (RTM) + ADK STAB LA 68 (RTM) + verbinding met de formule (B-10-a), waarbij E29 waterstof is 5 249. TINUVIN 622 (RTM) + ADK STAB LA 68 (RTM) + verbinding met de formule (B-l-a), waarbij Ei waterstof is 250. TINUVIN 622 (RTM) + ADK STAB LA 68 (RTM) + SUMISORB TM 61 (RTM) 251. TINUVIN 622 (RTM) + ADK STAB LA 68 (RTM) + SANDUVOR 3050 (RTM) 10 252. TINUVIN 622 (RTM) + ADK STAB LA 68 (RTM) + SANDUVOR PR-31 (RTM) 253. TINUVIN 622 (RTM) + CYASORB UV 3529 (RTM) + TINUVIN 770 (RTM) 254. TINUVIN 622 (RTM) + CYASORB UV 3529 (RTM) + TINUVIN 765 (RTM) 255. TINUVIN 622 (RTM) + CYASORB UV 3529 (RTM) + TINUVIN 144 (RTM) 15 256. TINUVIN 622 (RTM) + CYASORB UV 3529 (RTM) + TINUVIN 123 (RTM) 257. TINUVIN 622 (RTM) + CYASORB UV 3529 (RTM) + verbinding met de formule (B-3-a), waarbij Ei2 waterstof is 258. TINUVIN 622 (RTM) + CYASORB UV 3529 (RTM) + HOSTAVIN N 24 (RTM) 20 259. TINUVIN 622 (RTM) + CYASORB UV 3529 (RTM) + DIACETAM 5 (RTM) 260. TINUVIN 622 (RTM) + CYASORB UV 3529 (RTM) + ADK STAB LA 52 (RTM) 261. TINUVIN 622 (RTM) + CYASORB UV 3529 (RTM) + ADK STAB LA 57 (RTM) 25 262. TINUVIN 622 (RTM) + CYASORB UV 3529 (RTM) + ADK STAB LA 62 (RTM) 263. TINUVIN 622 (RTM) + CYASORB UV 3529 (RTM) + ADK STAB LA 67 (RTM) 264. TINUVIN 622 (RTM) + CYASORB UV 3529 (RTM) + GOODRITE UV 3034 30 (RTM) / 265. TINUVIN 622 (RTM) + CYASORB UV 3529 (RTM) + GOODRITE UV 3150 (RTM) 10181881 51 266. TINUVIN 622 (RTM) + CYASORB UV 3529 (RTM) + GOODR1TE UV 3159 (RTM) 267. TINUVIN 622 (RTM) + CYASORB UV 3529 (RTM) + verbinding met de formule (B-9-a), waarbij E25 waterstof is 5 268. TINUVIN 622 (RTM) + CYASORB UV 3529 (RTM) + UVINUL 4049 (RTM) 269. TINUVIN 622 (RTM) + CYASORB UV 3529 (RTM) + verbinding met de formule (B-10-a), waarbij E29 waterstof is 270. TINUVIN 622 (RTM) + CYASORB UV 3529 (RTM) + verbinding met de formule (B-l-a), waarbij Ei waterstof is 10 271. TINUVIN 622 (RTM) + CYASORB UV 3529 (RTM) + SUMISORB TM 61 (RTM) 272. TINUVIN 622 (RTM) + CYASORB UV 3529 (RTM) + SANDUVOR 3050 (RTM) 273. TINUVIN 622 (RTM) + CYASORB UV 3529 (RTM) + SANDUVOR PR-31 15 (RTM)

Verdere voorbeelden van stabilisatormengsels zijn die waarbij in de bovenstaande combinaties 1 tot en met 273 het in de handel verkrijgbare product TINUVIN 622 (RTM) is vervangen door een verbinding met de formule (A-2-a) en/of (A-2-b) 20 H3C ,ch3 CH2 |\ /<CH2>9 --CH—iCH“CH2—CH2 (A-2-a) oh η3Λ,γν ~ W —*n2 25 10181880 52 ----CH-CH2-0-- CH, ^GH I 2

5 (CH2)9 ^ N

ch2 o^J====o H3C/>CH3 (A2b) h3c^n^ch3

H

—I n2 10 waarbij n2 en m* een getal van 2 tot 20 zijn.

Extra voorbeelden van stabilisatormengsels zijn die waarbij in de bovenstaande combinaties 1 tot en met 273 het in de handel verkrijgbare product TINUVIN 622 15 (RTM) is vervangen door een verbinding met de formule (A-4-a) CH3 --CH—c—ch2—CH-- (A-4-a) f=° l=o 20 o |

ch3 I

— J n4 waarbij m een getal van 2 tot 20 is en 25 H3C ch3 ten minste 50% van de resten Ay een groep met de formule --/ w-h zijn en de H3c ch3 30 resterende resten A7 ethyl zijn.

Combinaties die van bijzonder belang zijn, zijn nummer 1 en de overeenkomstige combinatie waarbij TINUVIN 622 (RTM) is vervangen door een verbinding met de formule (A-2-a) en/of (A-2-b), nummer 85 en de overeenkomstige combinatie waarbij 1018188É * 53 UVASIL 299 (RTM) is vervangen door UVASIL 125 (RfM) of UVASIL 2000 (RTM) alsook nummer 22,43,64,106,127 en 253.

Verdere combinaties die van bijzonder belang zijn, zijn de nummers 1, 4, 5, 17 en 23.

5 Het in de handel verkrijgbare product TINUVIN 622 (RTM) komt overeen met de verbinding met de formule (A-l-a).

Het in de handel verkrijgbare product TINUVIN 770 (RTM) komt overeen met de verbinding met de formule (B-l-b), waarbij Ei waterstof is.

Het in de handel verkrijgbare product TINUVIN 765 (RTM) komt overeen met 10 de verbinding met de formule (B-l-b), waarbij Ei methyl is.

Het in de handel verkrijgbare product TINUVIN 123 (RTM) komt overeen met de verbinding met de formule (B-l-b), waarbij Ei octyloxy is.

Het in de handel verkrijgbare product TINUVIN 144 (RTM) komt overeen met de verbinding met de formule (B-l-c), waarbij Ei methyl is.

15 Het in de handel verkrijgbare product ADK STAB LA 57 (RTM) komt overeen met de verbinding met de formule (B-l-d), waarbij Ei waterstof is.

Het in de handel verkrijgbare product ADK STAB LA 52 (RTM) komt overeen met de verbinding met de formule (B-l-d), waarbij Ei methyl is.

Het in de handel verkrijgbare product ADK STAB LA 67 (RTM) komt overeen 20 met de verbinding met de formule (B-2-a), waarbij Eg waterstof is.

Het in de handel verkrijgbare product ADK STAB LA 62 (RTM) komt overeen met de verbinding met de formule (B-2-a), waarbij Ei methyl is.

Het in de handel verkrijgbare product HOSTAVIN N 24 (RTM) komt overeen met de verbinding met de formule (B-3-b), waarbij E12 waterstof is.

25 Het in de handel verkrijgbare product SANDUVOR 3050 (RTM) komt overeen met de verbinding met de hieronder getoonde formule (B-3-b-l), waarbij E12 waterstof is.

Het in de handel verkrijgbare product DIACETAM 5 (RTM) komt overeen met de verbinding met de formule (B-4-a), waarbij E13 waterstof is.

30 Het in de handel verkrijgbare product SUMISORB TM 61 komt overeen met de verbinding met de formule (B-4-b), waarbij E13 waterstof is.

Het in de handel verkrijgbare product UVINUL 4049 (RTM) komt overeen met de verbinding met de formule (B-5), waarbij Ei6 waterstof is.

1018188« 54

Het in de handel verkrijgbare product SANDUVOR PR 31 (RTM) komt overeen met de verbinding met de formule (B-8-a), waarbij E23 methyl is.

Het in de handel verkrijgbare product GOODRITE 3034 (RTM) komt overeen met de verbinding met de formule (B-9-b), waarbij E25 waterstof is.

5 Het in de handel verkrijgbare product GOODRITE 3150 (RTM) komt overeen met de verbinding met de formule (B-9-c), waarbij E25 waterstof is.

Het in de handel verkrijgbare product GOODRITE 3159 (RTM) komt overeen met de verbinding met de formule (B-9-c), waarbij E25 methyl is.

Het in de handel verkrijgbare product CHIMASSORB 944 (RTM) komt overeen 10 met de verbinding met de formule (C-l -a), waarbij Ré waterstof is.

Het in de handel verkrijgbare product CHIMASSORB 2020 (RTM) komt overeen met de verbinding met de formule (C-l-b), waarbij Ré waterstof is.

Het in de handel verkrijgbare product DASTIB 1082 (RTM) komt overeen met de verbinding met de formule (C-l-c), waarbij Ré waterstof is.

15 Het in de handel verkrijgbare product CYASORB UV 3346 (RTM) komt overeen met de verbinding met de formule (C-l-d), waarbij Ré waterstof is.

Het in de handel verkrijgbare product CYASORB UV 3529 (RTM) komt overeen met de verbinding met de formule (C-l-d), waarbij Ré methyl is.

Het in de handel verkrijgbare product CHIMASSORB 119 (RTM) komt overeen 20 met de verbinding met de formule (C-2-a), waarbij R13 methyl is.

Het in de handel verkrijgbare product UVASIL 299 (RTM) komt overeen met de verbinding met de formule (C-3-a), waarbij R)6 waterstof is.

Het in de handel verkrijgbare product UVINUL 5050 H (RTM) komt overeen met de verbinding met de formule (C-4-a), waarbij Rjg waterstof is.

25 Het in de handel verkrijgbare product LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 (RTM) komt overeen met de verbinding met de formule (C-4-b), waarbij Ris waterstof is.

Het in de handel verkrijgbare product LUCHEM HA B 18 (RTM) komt overeen met de verbinding met de formule (C-4-c), waarbij Rjg waterstof is.

Het in de handel verkrijgbare product ADK STAB LA 68 (RTM) komt overeen 30 met de verbinding met de formule (C-5-a), waarbij R30 waterstof is.

Het in de handel verkrijgbare product ADK STAB LA 63 (RTM) komt overeen met de verbinding met de formule (C-5-a), waarbij R30 methyl is.

1018188É 55

Het in de handel verkrijgbare product UVASORB HA 88 (RTM) komt overeen met het product (C-6-a), waarbij R32 waterstof is.

De verbinding met de formule (B-3-b-l) heeft de volgende structuur: 5 o

ch II

/ X CHjCHj—C—O CI2alkyl CH2 O^.C—0

HaC^L l-CH3

ίο I

e,2

Het stabilisatormengsel volgens deze uitvinding is geschikt voor het stabiliseren van organische materialen tegen door licht, warmte of oxidatie geïnduceerde afbraak.

15 Voorbeelden van dergelijke organische materialen zijn de volgende: 1. Polymeren van mono- en dialkenen, bijvoorbeeld polypropeen, polyisobuteen, polybuteen-1, poly-4-methylpenteen-l, polyisopreen of polybutadieen, alsook polymeren van cycloalkenen, zoals bijvoorbeeld van cyclopenteen of norbomeen; verder poly-etheen (dat eventueel kan zijn verknoopt), bijvoorbeeld polyetheen met hoge dichtheid 20 (HDPE), polyetheen met hoge dichtheid en een hoog molecuulgewicht (HDPE-HMW), polyetheen met hoge dichtheid en een ultrahoog molecuulgewicht (HDPE-UHMW), polyetheen met gemiddelde dichtheid (MDPE), polyetheen met lage dichtheid (LDPE), lineair polyetheen met lage dichtheid (LLDPE), (VLDPE) en (ULDPE).

Polyalkenen, d.w.z. de polymeren van monoalkenen die zijn weergegeven in de 25 voorgaande alinea, in het bijzonder polyetheen en polypropeen, kunnen worden bereid volgens verschillende, en in het bijzonder de volgende, werkwijzen: a) radikaal-polymerisatie (gewoonlijk onder hoge druk en bij verhoogde temperatuur).

b) door middel van een katalysator, waarbij de katalysator gewoonlijk een of meer 30 metalen uit de groepen IVb, Vb, VIb of VIII van het Periodiek Systeem bevat.

Deze metalen hebben gewoonlijk een of meer liganden, zoals oxiden, haloge-niden, alcoholaten, esters, ethers, aminen, alkylgroepen, alkenylgroepen en/of arylgroepen, die ofwel een π- ofwel een σ-coördinatie kunnen hebben. Deze 10181884 0 56 metaalcomplexen kunnen in de vrije vorm zijn of ze kunnen zijn gefixeerd op dragers, zoals bijvoorbeeld op geactiveerd magnesiumchloride, titaan(III)chlori-de, aluminiumoxide of siliciumoxide. Deze katalysatoren kunnen oplosbaar of onoplosbaar zijn in het polymerisatiemedium. De katalysatoren kunnen als zo-5 danig bij de polymerisatie actief zijn of er kunnen verdere activeermiddelen worden gebruikt, zoals bijvoorbeeld metaalalkylen, metaalhydriden, metaal-alkylhalogeniden, metaalalkyloxiden of metaalalkyloxanen, waarbij deze metalen elementen zijn van de groepen Ia, Ha en/of lila van het Periodiek Systeem. De activeermiddelen kunnen bijvoorbeeld met verdere ester-, ether-, 10 amine- of silylether-groepen zijn gemodificeerd. Deze katalysator-systemen worden gewoonlijk als Phillips-, Standard Oil Indiana-, Ziegler(-Natta)-, TNZ (DuPont)-, metalloceen- of Single-Site-katalysatoren (SSC) aangeduid.

2. Mengsels van de polymeren die onder 1) zijn genoemd, bijvoorbeeld mengsels van polypropeen met polyisobuteen, polypropeen met polyetheen (bijvoorbeeld 15 PP/HDPE, PP/LDPE) en mengsels van verschillende soorten polyetheen (bijvoorbeeld LDPE/HDPE).

3. Copolymeren van mono- en dialkenen met elkaar of met andere vinylmonome-ren, zoals bijvoorbeeld etheen/propeen-copolymeren, lineair polyetheen met lage dichtheid (LLDPE) en mengsels daarvan met polyetheen met lage dichtheid (LDPE), pro- 20 peen/buteen-1 -copolymeren, propeen/isobuteen-copolymeren, etheen/buteen-1-copolymeren, etheen/hexeen-copolymeren, etheen/methylpenteen-copolymeren, etheen/ hepteen-copolymeren, etheen/octeen-copolymeren, propeen/butadieen-copolymereen, isobuteen/isopreen-copolymeren, etheen/alkylacrylaat-copolymeren, etheen/alkylmeth-acrylaat-copolymeren, etheen/vinylacetaat-copolymeren en de copolymeren daarvan 25 met koolmonoxide of etheen/acrylzuur-copolymeren en de zouten (ionomeren) daarvan, alsook terpolymeren van etheen met propeen en een dieen, zoals hexadieen, di-cyclopentadieen of ethylideennorbomeen; verder mengsels van dergelijke copolymeren met elkaar en met polymeren die onder 1) zijn genoemd, bijvoorbeeld polypropeen/ etheen-propeen-copolymeren, LDPE/etheen-vinylacetaat-copolymeren (EVA), LDPE/ 30 etheen-acrylzuur-copolymeren (EAA), LLDPE/EVA, LLDPE/EAA en alternerende of statistisch opgebouwde polyalkeen/koolmonoxide-copolymeren en mengsels daarvan met andere polymeren, zoals bijvoorbeeld polyamiden.

4. Koolwaterstof-harsen (bijvoorbeeld C5-C9), inclusief gehydrogeneerde modifi 1018188· 0 57 caties daarvan (b.v. tackifïers) en mengsels van polyalkenen en zetmeel.

5. Polystyreen, poly(p-methylstyreen), poly(a-methylstyreen).

6. Copolymeren van styreen of a-methylstyreen met dienen of acryl-derivaten, zoals bijvoorbeeld styreen/butadieen, styreen/acrylonitril, styreen/alkylmethacrylaat, 5 styreen/butadieen/alkylacrylaat en -methacrylaat, styreen/maleïnezuuranhydride, styreen/acrylonitril/methylacrylaat; mengsels met een hoge slagvastheid van styreen-copolymeren en een ander polymeer, zoals bijvoorbeeld een polyacrylaat, een dieen-polymeer of een etheen/propeen/dieen-terpolymeer; en blokcopolymeren van styreen, zoals bijvoorbeeld styreen/butadieen/styreen, styreen/isopreen/styreen, styreen/etheen/ 10 buteen/styreen of styreen/etheen/propeen/styreen.

7. Entcopolymeren van styreen of α-methylstyreen, zoals bijvoorbeeld styreen aan polybutadieen, styreen aan polybutadieen-styreen- of polybutadieen-acrylonitril-copolymeren; styreen en acrylonitril (of methacrylonitril) aan polybutadieen; styreen, acrylonitril en methylmethacrylaat aan polybutadieen; styreen en maleïnezuuranhydride 15 aan polybutadieen; styreen, acrylonitril en maleïnezuuranhydride of maleïmide aan polybutadieen; styreen en maleïmide aan polybutadieen; styreen en alkylacrylaten resp. alkylmethacrylaten aan polybutadieen; styreen en acrylonitril aan etheen/propeen/ dieen-terpolymeren; styreen en acrylonitril aan polyalkylacrylaten of polyalkylmeth-acrylaten, styreen en acrylonitril aan acrylaat/butadieen-copolymeren, alsook mengsels 20 daarvan met de copolymeren die onder 6) zijn genoemd, die bijvoorbeeld bekend staan als ABS-, MBS-, ASA- of AES-polymeren.

8. Halogeen bevattende polymeren, zoals bijvoorbeeld polychloropreen, gechloreerde rubbers, het gechloreerde en gebromeerde copolymeer van isobuteen-isopreen (halogeenbutylrubber), gechloreerd of gesulfochloreerd polyetheen, copolymeren van 25 etheen en gechloreerd etheen, epichloorhydrine-homo- en -copolymeren, in het bijzonder polymeren van halogeen bevattende vinylverbindingen, zoals bijvoorbeeld polyvinylchloride, polyvinylideenchloride, polyvinylfluoride, polyvinylideenfluoride, alsook copolymeren daarvan, zoals vinylchloride/vinylideenchloride-, vinylchloride/ vinylacetaat- of vinylideenchloride/vinylacetaat-copolymeren.

30 9. Polymeren die zijn afgeleid van α,β-onverzadigde zuren en derivaten daarvan, zoals polyacrylaten en polymethacrylaten; met butylacrylaat slagvast gemodificeerde polymethylmethacrylaten, polyacrylamiden en polyacrylonitrillen.

10. Copolymeren van de monomeren die onder 9) zijn genoemd met elkaar of 1018188· 58 met andere onverzadigde monomeren, zoals bijvoorbeeld acrylonitril/butadieen-co-polymeren, acrylonitril/alkylacrylaat-copolymeren, acrylonitril/alkoxyalkylacrylaat-copolymeren of acrylonitril/vinylhalogenide-copolymeren of acrylonitril/alkylmeth-acrylaat/butadieen-terpolymeren.

5 11. Polymeren die zijn afgeleid van onverzadigde alcoholen en aminen of de acyl-derivaten of acetalen daarvan, zoals polyvinylalcohol, polyvinylacetaat, -stearaat, -benzoaat, -maleaat, polyvinylbutyral, polyallylfitalaat of polyallylmelamine; alsook de copolymeren daarvan met de alkenen die onder 1) zijn genoemd.

12. Homo- en copolymeren van cyclische ethers, zoals polyalkyleenglycolen, 10 polyethyleenoxide, polypropyleenoxide of copolymeren daarvan met bisglycidylethers.

13. Polyacetalen, zoals polyoxymethyleen en die polyoxymethylenen, die ethyleenoxide als comonomeer bevatten; polyacetalen die zijn gemodificeerd met thermoplastische polyurethanen, acrylaten of MBS.

14. Polyfenyleenoxiden en -sulfiden en mengsels daarvan met styreen-polymeren 15 of polyamiden.

15. Polyurethanen die zijn afgeleid van polyethers, polyesters en polybutadienen met hydroxyl-eindgroepen enerzijds en alifatische of aromatische polyisocyanaten anderzijds, alsook de precursors daarvan.

16. Polyamiden en copolyamiden die zijn afgeleid van diaminen en dicarbonzu-20 ren en/of van aminocarbonzuren of de overeenkomende lactamen, zoals polyamide-4, polyamide-6, polyamide-6/6, -6/10, -6/9, -6/12, -4/6, -12/12, polyamide-11, polyamide-12, aromatische polyamiden die uitgaan van m-xyleen, diamine en adipinezuur; polyamiden die zijn bereid uit hexamethyleendiamine en iso- en/of tereftaalzuur en eventueel een elastomeer als modifïceermiddel, bijvoorbeeld poly-2,4,4-trimethylhexa-25 methyleentereftaalamide of poly-m-fenyleenisoftaalamide; en tevens blokcopolymeren van de hiervoor genoemde polyamiden met polyalkenen, alkeen-copolymeren, ionome-ren of chemisch gebonden of geënte elastomeren; of met polyethers, zoals b.v. met po-lyethyleenglycol, polypropyleenglycol of polytetramethyleenglycol; alsook met EPDM of ABS gemodificeerde polyamiden of copolyamiden; alsmede tijdens de verwerking 30 gecondenseerde polyamiden ("RIM-polyamide-systemen").

17. Polyurea, polyimiden, polyamide-imiden, polyetherimiden, polyesterimiden, polyhydantoïnen en polybenzimidazolen.

18. Polyesters die zijn afgeleid van dicarbonzuren en diolen en/of van hydroxy- 1018188« * 59 carbonzuren of de overeenkomende lactonen, zoals polyethyleentereftalaat, polybu-tyleenterefitalaat, poly-1,4-dimethylolcyclohexaantereftalaat, polyalkyleennaftalaat (PAN) en polyhydroxybenzoaten, alsook blok-polyetheresters die zijn afgeleid van polyethers met hydroxyl-eindgroepen; verder polyesters die zijn gemodificeerd met 5 poly carbonaten of MB S.

19. Polycarbonaten en polyestercarbonaten.

20. Polysulfonen, polyethersulfonen en polyetherketonen.

21. Verknoopte polymeren die zijn afgeleid van aldehyden enerzijds en fenolen, urea of melaminen anderzijds, zoals fenol/formaldehyd-, ureum/formaldehyd- en mel- 10 amine/formaldehydharsen.

22. Drogende en niet drogende alkydharsen.

23. Onverzadigde polyesterharsen die zijn afgeleid van copolyesters van verzadigde en onverzadigde dicarbonzuren met meerwaardige alcoholen, alsook vinylver-bindingen als verknopingsmiddelen, alsook de halogeen bevattende modificaties daar- 15 van met een lage brandbaarheid.

24. Verknoopbare acrylharsen die zijn afgeleid van gesubstitueerde acrylzuur-esters, zoals bijvoorbeeld van epoxyacrylaten, urethaanacrylaten of polyesteracrylaten.

25. Alkydharsen, polyesterharsen en acrylaatharsen die zijn verknoopt met mel-amineharsen, ureumharsen, isocyanaten, isocyanuraten, polyisocyanaten of epoxyhar- 20 sen.

26. Verknoopte epoxyharsen die zijn afgeleid van alifatische, cycloalifatische, heterocyclische of aromatische glycidylverbindingen, bijvoorbeeld producten van diglycidylethers van bisfenol-A en bisfenol-F, die zijn verknoopt met gebruikelijke hardingsmiddelen, zoals bijvoorbeeld anhydriden of aminen, met of zonder versnellers.

25 27. Natuurlijke polymeren, zoals cellulose, natuurrubber, gelatine en chemisch gemodificeerde homologe derivaten daarvan, zoals cellulose-acetaten, -propionaten en -butyraten, resp. de cellulose-ethers, zoals methylcellulose; alsook natuurharsen en de derivaten daarvan.

28. Mengsels (polyblends) van de hiervoor genoemde polymeren, zoals bijvoor-

30 beeld PP/EPDM, polyamide/EPDM of ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ ABS, PBTB/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/acrylaten, POM/thermoplas-tisch PUR, PC/thermoplastisch PUR, POM/acrylaat, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA

6.6 en copolymeren, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS of PBT/PET/PC.

1018188« 60 29. Natuurlijke en synthetische organische materialen, die zuivere monomere verbindingen of mengsels van dergelijke verbindingen zijn, bijvoorbeeld aardolie, dierlijke en plantaardige vetten, oliën en wassen, of oliën, wassen en vetten op basis van synthetische esters (b.v. ftalaten, adipaten, fosfaten of trimellitaten) en tevens mengsels 5 van synthetische esters met aardolie in elke gewichtsverhouding, die gewoonlijk worden gebruikt als spin-samenstellingen, alsook waterige emulsies daarvan.

30. Waterige emulsies van natuurlijke of synthetische rubbers, zoals b.v. natuur-rubber-latex of latices van gecarboxyleerde styreen/butadieen-copolymeren.

Deze uitvinding heeft derhalve tevens betrekking op een samenstelling die een 10 organisch materiaal, dat onderhevig is aan door licht, warmte of oxidatie geïnduceerde afbraak, en het hierboven beschreven stabilisatormengsel omvat.

Een verdere uitvoeringsvorm van de onderhavige uitvinding is een werkwijze voor het stabiliseren van een organisch materiaal tegen door licht, warmte of oxidatie geïnduceerde afbraak, die het opnemen van het hierboven beschreven stabilisatormeng-15 sel in het organische materiaal omvat.

Het organische materiaal is bij voorkeur een synthetisch polymeer, in het bijzonder uit een van de bovenstaande groepen. Polyalkenen hebben de voorkeur en poly-etheen, polypropeen, een polyetheen-copolymeer en een polypropeen-copolymeer hebben bijzondere voorkeur.

20 De componenten (A), (B) en (C) kunnen ofwel afzonderlijk ofwel gemengd met elkaar aan het te stabiliseren organische materiaal worden toegevoegd.

Elk van de componenten (A), (B) en (C) kan in een hoeveelheid van bij voorkeur 0,005 tot 5%, in het bijzonder 0,01 tot 1% of 0,05 tot 1%, ten opzichte van het gewicht van het organische materiaal, in het organische materiaal aanwezig zijn.

25 De gewichtsverhouding van de componenten (A):(B) of (A):(C) bedraagt bij voorkeur 10:1 tot 1:100, in het bijzonder 10:1 tot 1:10 of 5:1 tot 1:5. Verdere voorbeelden voor de gewichtsverhouding zijn tevens 1:1 tot 1:10, bijvoorbeeld 1:2 tot 1:5.

De bovenstaande componenten kunnen volgens bekende werkwijzen, bijvoorbeeld vóór of tijdens de vormgeving of door het aanbrengen van de opgeloste of gedis-30 pergeerde verbindingen op het organische materiaal, indien noodzakelijk met erop volgende verdamping van het oplosmiddel, in het te stabiliseren organische materiaal worden opgenomen. De componenten kunnen in de vorm van een poeder, granules of een 1018188« 61 stamsamenstelling, die deze componenten in een concentratie van bijvoorbeeld 2,5 tot 25 gew.% bevat, aan het organische materiaal worden toegevoegd.

Desgewenst kunnen de componenten (A), (B) en (C) vóór het opnemen in het organische materiaal met elkaar worden gemengd. Ze kunnen vóór of tijdens de poly-5 merisatie of vóór het verknopen aan een polymeer worden toegevoegd.

De materialen die volgens deze uitvinding zijn gestabiliseerd kunnen in een grote verscheidenheid van vormen worden toegepast, zoals bijvoorbeeld als films, vezels, banden, vormgevingssamenstellingen, profielen of als bindmiddelen voor verf, hecht-middelen of kits.

10 Het gestabiliseerde materiaal kan bovendien ook verscheidene gebruikelijke toe voegsels bevatten, zoals bijvoorbeeld: 1. Antioxidantia 1.1 Gealkvleerde monofenolen. bijvoorbeeld 2,6-di-tert-butyl-4-methylfenol, 2-tert-butyl-4,6-dimethylfenol, 2,6-di-tert-butyl-4-ethylfenol, 2,6-di-tert-butyl-4-n-butyl- 15 fenol, 2,6-di-tert-butyl-4-isobutylfenol, 2,6-dicyclopentyl-4-methylfenol, 2-(a-methyl-cyclohexyl)-4,6-dimethylfenol, 2,6-dioctadecyl-4-methylfenol, 2,4,6-tricyclohexyl-fenol, 2,6-di-tert-butyl-4-methoxymethylfenol, lineaire of in de zijketen vertakte nonyl-fenolen, zoals b.v. 2,6-dinonyl-4-methylfenol, 2,4-dimethyl-6-(r-methylundec-l'-yl)-fenol, 2,4-dimethyl-6-( 1 '-methylheptadec-1 '-yl)fenol, 2,4-dimethyl-6-(l '-methyltridec-20 1 '-yl)fenol en mengsels daarvan.

1.2 Alkvlthiomethvlfenolen. bijvoorbeeld 2,4-dioctylthiomethyl-6-tert-butylfenol, 2,4-dioctylthiomethyl-6-methylfenol, 2,4-dioctylthiomethyl-6-ethylfenol, 2,6-didode-cylthiomethyl-4-nonylfenol.

1.3 Hvdrochinonen en gealkvleerde hvdrochinonen. bijvoorbeeld 2,6-di-tert-bu-25 tyl-4-methoxyfenol, 2,5-di-tert-butylhydrochinon, 2,5-di-tert-amylhydrochinon, 2,6- difenyl-4-octadecyloxyfenol, 2,6-di-tert-butylhydrochinon, 2,5-di-tert-butyl-4-hy-droxyanisol, 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyanisol, 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyfenylstea-raat, bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyfenyl)adipaat.

1.4 Tocoferolen. bijvoorbeeld a-tocoferol, β-tocoferol, γ-tocoferol, δ-tocoferol en 30 mengsels daarvan (vitamine E).

1.5 Gehvdroxvleerde thiodifenvlethers. bijvoorbeeld 2,2'-thiobis(6-tert-butyl-4-methylfenol), 2,2'-thiobis(4-octylfenol), 4,4'-thiobis(6-tert-butyl-3-methylfenol), 4,4'-thiobis(6-tert-butyl-2-methylfenol), 4,4'-thiobis(3,6-di-sec-amylfenol), 4,4'-bis(2,6-di- 1018188· 62 methyl-4-hydroxyfenyl)disulfide.

1.6 Alkylideen-bisfenolen. bijvoorbeeld 2,2'-methyleenbis(6-tert-butyl-4-methyl- fenol), 2,2'-methyleenbis(6-tert-butyl-4-ethylfenol), 2,2'-methyleenbis[4-methyl-6-(a-methylcyclohexy ljfenol], 2,2'-methyleenbis(4-methyl-6-cyclohexylfenol), 2,2'-me- 5 thyleenbis(6-nonyl-4-methylfenol), 2,2'-methyleenbis(4,6-di-tert-butylfenol), 2,2'- ethylideenbis(4,6-di-tert-butylfenol), 2,2'-ethylideenbis(6-tert-butyl-4-isobutylfenol), 2,2'-methyleenbis[6-(a-methylbenzyl)-4-nonylfenol], 2,2'-methyleenbis[6-(a,a-di-methylbenzyl)-4-nonylfenol], 4,4'-methyleenbis(2,6-di-tert-butylfenol), 4,4'-me-thyleenbis(6-tert-butyl-2-methylfenol), 1,1 -bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methyl- 10 fenyl)butaan, 2,6-bis(3-tert-butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-methylfenol, 1,1,3- tris(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl)butaan, 1,1 -bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2- methylfenyl)-3-n-dodecylmercaptobutaan, ethyleenglycol-bis[3,3-bis(3'-tert-butyl-4'-hydroxyfenyl)butyraat], bis(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylfenyl)dicyclopentadieen, bis[2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-methylbenzyl)-6-tert-butyl-4-methylfenyl]tereftalaat, 15 1,1 -bis(3,5-dimethyl-2-hydroxyfenyl)butaan, 2,2-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyfenyl)- propaan, 2,2-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl)-4-n-dodecylmercaptobutaan, 1,1,5,5-tetra(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl)pentaan.

1.7 O-, N- en S-benzvlverbindingen. bijvoorbeeld 3,5,3',5'-tetra-tert-butyl-4,4'-dihydroxydibenzylether, octadecyl-4-hydroxy-3,5-dimethylbenzylmercaptoacetaat, 20 tridecyl-4-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzylmercaptoacetaat, tris(3,5-di-tert-butyl-4-hy- droxybenzyljamine, bis(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)dithiotereftalaat, bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)sulfide, isooctyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-benzylmercaptoacetaat.

1.8 Gehvdroxvbenzvleerde malonaten. bijvoorbeeld dioctadecyl-2,2-bis(3,5-di- 25 tert-butyl-2-hydroxybenzyl)malonaat, dioctadecyl-2-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methyl- benzyljmalonaat, didodecylmercaptoethyl-2,2-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-malonaat, di{4-(l,i,3,3-tetramethyibutyl)fenyl}-2,2-bis{3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-benzyljmalonaat.

1.9 Aromatische hvdroxvbenzvl-verbindingen, bijvoorbeeld l,3,5-tris(3,5-di-tert- 30 butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethylbenzeen, 1,4-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy- benzyl)-2,3,5,6-tetramethylbenzeen, 2,4,6-tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)fenol.

1.10 Triazine-verbindineen. bijvoorbeeld 2,4-bis(octylmercapto)-6-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyanilino)-1,3,5-triazine, 2-octylmercapto-4,6-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hy- 1018188· 63 droxyanilino)-1,3,5-triazine, 2-octylmercapto-4,6-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-fenoxy)-l ,3,5-triazine, 2,4,6-tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyfenoxy)-l ,2,3-triazine, 1.3.5- tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)isocyanuraat, l,3,5-tris(4-tert-butyl-3-hy-droxy-2,6-dimethylbenzyl)isocyanuraat, 2,4,6-tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyfenyl- 5 ethyl)-l,3,5-triazine, 1,3,5-tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hexahydro- 1.3.5- triazine, l,3,5-tris(3,5-dicyclohexyl-4-hydroxybenzyl)isocyanuraat.

1.11 Benzvlfosfonaten, bijvoorbeeld dimethyl-2,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl-fosfonaat, diethyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylfosfonaat, dioctadecyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylfosfonaat, dioctadecyl-5-tert-butyl-4-hydroxy-3-methylbenzyl- 10 fosfonaat, het Ca-zout van de monoethylester van 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl-fosfonzuur.

1.12 Acvlaminnfenolen. b.v. 4-hydroxylaurinezuuranilide, 4-hydroxystearine-zuuranilide, N-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyfenyl)carbaminezuur-octylester.

1.13 Esters van B-(3.5-di-tert-butvl-4-hvdroxvfenvBpronionzuur met een- of 15 meerwaardige alcoholen, zoals b.v. met methanol, ethanol, n-octanol, iso-octanol, octa- decanol, 1,6-hexaandiol, 1,9-nonaandiol, ethyleenglycol, 1,2-propaandiol, neopentyl-glycol, thiodiethyleenglycol, diethyleenglycol, triethyleenglycol, pentaerythritol, tris-(hydroxyethyl)isocyanuraat, N,N'-bis(hydroxyethyl)oxaalzuurdiamide, 3-thiaundeca-nol, 3-thiapentadecanol, trimethylhexaandiol, trimethylolpropaan, 4-hydroxymethyl-1-20 fosfa-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octaan.

1.14 Esters van B-(5-tert-butvl-4-hvdroxv-3-methvlfenvDpropionzuur met een- of meerwaardige alcoholen, zoals b.v. met methanol, ethanol, n-octanol, iso-octanol, octa-decanol, 1,6-hexaandiol, 1,9-nonaandiol, ethyleenglycol, 1,2-propaandiol, neopentyl-glycol, thiodiethyleenglycol, diethyleenglycol, triethyleenglycol, pentaerythritol, tris- 25 (hydroxyethyl)isocyanuraat, N,N'-bis(hydroxyethyl)oxaalzuurdiamide, 3-thiaundeca-nol, 3-thiapentadecanol, trimethylhexaandiol, trimethylolpropaan, 4-hydroxymethyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octaan; 3,9-bis[2-{3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-me-thylfenyl)propionyloxy} -1,1 -dimethylethyl]-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecaan.

1.15 Esters van β-(3.5-dicvclohexy 1-4-hvdroxvfenvllpropionzuur met een- of 30 meerwaardige alcoholen, zoals b.v. met methanol, ethanol, octanol, octadecanol, 1,6- hexaandiol, 1,9-nonaandiol, ethyleenglycol, 1,2-propaandiol, neopentylglycol, thiodiethyleenglycol, diethyleenglycol, triethyleenglycol, pentaerythritol, tris(hydroxy-ethyl)isocyanuraat, N,N'-bis(hydroxyethyl)oxaalzuurdiamide, 3-thiaundecanol, 3- 1018188# 64 thiapentadecanol, trimethylhexaandiol, trimethylolpropaan, 4-hydroxymethyl- 1-fosfa- 2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octaan.

1.16 Esters van 3.5-di-tert-butvl-4-hvdroxvfenvlaziinzuur met een- of meerwaar-dige alcoholen, zoals b.v. met methanol, ethanol, octanol, octadecanol, 1,6-hexaandiol, 5 1,9-nonaandiol, ethyleenglycol, 1,2-propaandiol, neopentylglycol, thiodiethyleenglycol, diethyleenglycol, triethyleenglycol, pentaerythritol, tris(hydroxyethyl)isocyanuraat, N,N'-bis(hydroxyethyl)oxaalzuurdiamide, 3-thiaundecanol, 3-thiapentadecanol, trimethylhexaandiol, trimethylolpropaan, 4-hydroxymethyl-1 -fosfa-2,6,7-trioxabicyclo- [2.2.2]octaan.

10 1.17 Amiden van β-f 3.5-di-tert-butvl-4-hydroxyfenvllpropionzuur. zoals b.v.

N,N'-bis(3,5 -di-tert-butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hexamethyleendiamine, N,N'-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)trimethyleendiamine, N,N'-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hydrazide, N,N’-bis[2-(3-[3,5-di-tert-butyl-4-hy-droxyfenyl]propionyloxy)ethyl]oxamide (Naugard® XL-1, geleverd door Uniroyal).

15 1.18 Ascorbinezuur (vitamine C).

1.19 Amine-antioxidantia. zoals b.v. N,N'-diisopropyl-p-fenyleendiamine, N,N'-di-sec-butyl-p-fenyleendiamine, N,N'-bis( 1,4-dimethylpentyl)-p-fenyleendiamine, N,N'-bis(l-ethyl-3-methylpentyl)-p-fenyleendiamine, N,N'-bis(l-methylheptyl)-p-fe-nyleendiamine, N,N'-dicyclohexyl-p-fenyleendiamine, N,N'-difenyl-p-fenyleendiami-20 ne, N,N'-di(naftyl-2)-p-fenyleendiamine, N-isopropyl-N’-fenyl-p-fenyleendiamine, N-(1,3-dimethylbutyl)-N'-fenyl-p-fenyleendiamine, N-(l-methylheptyl)-N'-fenyl-p-fe-nyleendiamine, N-cyclohexyl-N'-fenyl-p-fenyleendiamine, 4-(p-tolueensulfamoyl)-difenylamine, N,N’-dimethyl-N,N'-di-sec-butyl-p-fenyleendiamine, difenylamine, N-allyldifenylamine, 4-isopropoxydifenylamine, N-fenyl-l-naftylamine, N-(4-tert-octyl-25 fenyl)-l-naftylamine, N-fenyl-2-naftylamine, geoctyleerd difenylamine, b.v. p,p'-di-tert-octyldifenylamine, 4-n-butylaminofenol, 4-butyrylaminofenol, 4-nonanoylamino-fenol, 4-dodccanoylaminofcnol, 4-octadecanoylaminofenol, di(4-methoxyfenyl)amine, 2,6-di-tert-butyl-4-dimethylaminomethylfenol, 2,4'-diaminodifenylmethaan, 4,4'-di-aminodifenylmethaan, N,N,N',N'-tetramethyl-4,4'-diaminodifenylmethaan, 1,2-di[(2-30 methylfenyl)amino]ethaan, 1,2-di(fenylamino)propaan, (o-tolyl)biguanide, di[4-(l',3'-dimethylbutyl)fenyl]amine, tert-geoctyleerd N-fenyl-l-naftylamine, mengsel van mono- en di-gealkyleerde tert-butyl/tert-octyldifenylaminen, mengsel van mono- en di-gealkyleerde nonyldifenylaminen, mengsel van mono- en di-gealkyleerde dodecyl- 1018188É 65 difenylaminen, mengsel van mono- en di-gealkyleerde isopropyl/isohexyldifenylami-nen, mengsel van mono- en di-gealkyleerde tert-butyldifenylaminen, 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-4H-1,4-benzothiazine, fenothiazine, mengsel van mono- en di-gealkyleerde tert-butyl/tert-octylfenothiazinen, mengsel van mono- en di-gealkyleerde tert-octyl-5 fenothiazinen, N-allylfenothiazine, Ν,Ν,Ν',Ν'-tetrafenyl-1,4-diaminobut-2-een, N,N-bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidine-4-yl)hexamethyleendiamine, bis(2,2,6,6-tetra- methylpiperidine-4-yl)sebacaat, 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-4-on, 2,2,6,6-tetra-methylpiperidine-4-ol.

2. UV-absorptiemiddelen en beschermingsmiddelen tegen licht 10 2.1 2-(2l-hvdroxvfenvnbenzotriazolen. zoals bijvoorbeeld 2-(2'-hydroxy-5'-me- thylfenyl)benzotriazool, 2-(3',5'-di-tert-butyl-2'-hydroxyfenyl)benzotriazool, 2-(5'-tert-butyl-2'-hydroxyfenyl)benzotriazool, 2-(2'-hydroxy-5'-( 1,1,3,3-tetramethylbutyl)fenyl)-benzotriazool, 2-(3',5'-di-tert-butyl-2'-hydroxyfenyl)-5-chloorbenzotriazool, 2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-methylfenyl)-5-chloorbenzotriazool, 2-(3'-sec-butyl-5'-tert-butyl-2'-15 hydroxyfenyl)benzotriazool, 2-(2’-hydroxy-4'-octyloxyfenyl)benzotriazool, 2-(3',5'-di-tert-amyl-2'-hydroxyfenyl)benzotriazool, 2-(3',5'-bis-(a>a-dimethylbenzyl)-2'-hydroxy-fenyl)benzotriazool, 2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-(2-octyloxycarbonylethyl)fenyl)-5-chloorbenzotriazool, 2-(3'-tert-butyl-5'-[2-(2-ethylhexyloxy)carbonylethyl]-2'-hydroxy-fenyl)-5-chloorbenzotriazool, 2-(3'-tert-butyl-2,-hydroxy-5'-(2-methoxycarbonylethyl)-20 fenyl)-5-chloorbenzotriazool, 2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-(2-methoxycarbonylethyl)- fenyl)benzotriazool, 2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-(2-octyloxycarbonylethyl)fenyl)-benzotriazool, 2-(3'-tert-butyl-5'-[2-(2-ethylhexyloxy)carbonylethyl]-2,-hydroxyfenyl)-benzotriazool, 2-(3'-dodecyl-2'-hydroxy-5'-methylfenyl)benzotriazool, 2-(3 '-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-(2-isooctyloxycarbonylethyl)fenylbenzotriazool, 2,2'-methyleenbis[4-25 (l,l,3,3-tetramethylbutyl)-6-benztriazool-2-ylfenol]; het omesteringsproduct van 2-[3'- tert-butyl-5'-(2-methoxycarbonylethyl)-2'-hydroxyfenyl]-2H-benzotriazool met polyethyleenglycol 300; [R-CH2CH2-COO-CH2CH2]2- met R = 3'-tert-butyl-4’-hydroxy-5'-2H-benzotriazool-2-ylfenyl, 2-[2'-hydroxy-3'-(a,a-dimethylbenzyl)-5'-(1,1,33 -tetramethylbutyl)fenyl]benzotriazool; 2-[2'-hydroxy-3'-(1,13 3 -tetramethyl-30 butyl)-5'-(a,a-dimethylbenzyl)fenyl]benzotriazool.

2.2 2-hvdroxvbenzofenonen. zoals bijvoorbeeld het 4-hydroxy-, 4-methoxy-, 4-octyloxy-, 4-decyloxy-, 4-dodecyloxy-, 4-benzyloxy-, 4,2',4-trihydroxy- en 2'-hydroxy-4,4'-dimethoxy-derivaat.

1018188· 66 2.3 Esters van eventueel gesubstitueerde benzoëzuren. zoals bijvoorbeeld 4-tert-butylfenylsalicylaat, fenylsalicylaat, octylfenylsalicylaat, dibenzoylresorcinol, bis(4-tert-butylbenzoyl)resorcinol, benzoylresorcinol, 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoë-zuur-2,4-di-tert-butylfenylester, 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoëzuur-hexadecylester, 5 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoëzuur-octadecylester, 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyben- zoëzuur-2-methyl-4,6-di-tert-butylfenylester.

2.4 Acrylaten. zoals bijvoorbeeld α-cyaan-β,β-difenylacrylzuur-ethylester resp. -isooctylester, a-carbomethoxykaneelzuur-methylester, a-cyaan-p-methyl-p-methoxy-kaneelzuur-methylester resp. -butylester, a-carbomethoxy-p-methoxykaneelzuur-me- 10 thylester en N-(P-carbomethoxy-p-cyaanvinyl)-2-methylindoline.

2.5 Nikkelverbindineen. zoals bijvoorbeeld nikkelcomplexen van 2,2'-thiobis[4-(l,l,3,3-tetramethylbutyl)fenol], zoals het 1:1- of het l:2-complex, eventueel met extra liganden, zoals n-butylamine, triethanolamine of N-cyclohexyldiethanolamine, nikkel-dibutyldithiocarbamaat, nikkelzouten van de monoalkyl-esters, b.v. de methyl- of ethyl- 15 ester, van 4-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzylfosfonzuur, nikkelcomplexen van ket- oxims, zoals van 2-hydroxy-4-methylfenylundecylketoxim, nikkelcomplexen van 1-fenyl-4-lauroyl-5-hydroxypyrazool, eventueel met extra liganden.

2.6 Oxaalzuurdiamiden. zoals bijvoorbeeld 4,4'-dioctyloxyoxanilide, 2,2'-di-ethoxyoxanilide, 2,2'-dioctyloxy-5,5'-di-tert-butyloxanilide, 2,2'-didodecyloxy-5,5'-di- 20 tert-butoxanilide, 2-ethoxy-2'-ethyloxanilide, N,N'-bis(3-dimethylaminopropyl)oxami- de, 2-ethoxy-5-tert-butyl-2'-ethoxanilide en het mengsel daarvan met 2-ethoxy-2'-ethyl-5,4'-di-tert-butoxanilide, mengsels van o- en p-methoxy- alsmede van o- en p-ethoxy-di-gesubstitueerde oxaniliden.

2.7 2-(2-hvdroxvfenvlVl.3.5-triazinen. zoals bijvoorbeeld 2,4,6-tris(2-hydroxy-4- 25 octyloxyfenyl)-l ,3,5-triazine, 2-(2-hydroxy-4-octyloxyfenyl)-4,6-bis(2,4-dimethyl- fenyl)-l,3,5-triazine, 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylfenyl)-l,3,5-triazine, 2,4-bis(2-hydroxy-4-propyIoxyfenyI)-6-(2,4-dïmethylfenyl)-l,3,5-triazine, 2-(2-hy-droxy-4-octyloxyfenyl)-4,6-bis(4-methylfenyl)-1,3,5-triazine, 2-(2-hydroxy-4-dodecyl-oxyfenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylfenyl)-l,3,5-triazine, 2-(2-hydroxy-4-tridecyloxyfenyl)- 30 4,6-bis(2,4-dimethylfenyl)-l ,3,5-triazine, 2-[2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-butyloxypro- poxy)fenyl]-4,6-bis(2,4-dimethyl)-l,3,5-triazine, 2-[2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-octyl-oxypropyloxy)fenyl]-4,6-bis(2,4-dimethyl)-l,3,5-triazine, 2-[4-(dodecyloxy/tridecyl-oxy-2-hydroxypropoxy)-2-hydroxyfenyl]-4,6-bis(2,4-dimethylfenyl)-1,3,5-triazine, 2- T018188· 67 [2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-dodecyloxypropoxy)fenyl]-4,6-bis(2,4-dimethylfenyl)- 1,3,5-triazine, 2-(2-hydroxy-4-hexyloxy)feny 1-4,6-difenyl-l ,3,5-triazine, 2-(2-hydroxy-4-methoxyfenyl)-4,6-difenyl-l,3,5-triazine, 2,4,6-tris[2-hydroxy-4-(3-butoxy-2-hy- droxypropoxy)fenyl]-l,3,5-triazine, 2-(2-hydroxyfenyl)-4-(4-methoxyfenyl)-6-fenyl- 5 1,3,5-triazine, 2- {2-hydroxy-4-[3-(2-ethylhexyl-1 -oxy)-2-hydroxypropyloxy]fenyl} - 4,6-bis(2,4-dimethylfeny 1)-1,3,5 -triazine.

3. Metaal-desactivatoren. zoals bijvoorbeeld Ν,Ν'-difenyloxamide, N-salicylal-N'-salicyloylhydrazine, N,N'-bis(salicyloyl)hydrazine, N,N'-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hy-droxyfenylpropionyl)hydrazine, 3-salicyloylamino-l ,2,4-triazool, bis(benzylideen)- 10 oxalyldihydrazide, oxanilide, isoftaloyldihydrazide, sebacoylbisfenylhydrazide, N,N'-diacetyladipoyldihydrazide, N,N'-bis(salicyloyl)oxalyldihydrazide, N,N'-bis(salicyl-oyl)thiopropionyldihydrazide.

4. Fosfieten en fosfonieten, zoals bijvoorbeeld trifenylfosfiet, difenylalkylfosfie-ten, fenyldialkylfosfieten, tris(nonylfenyl)fosfiet, trilaurylfosfiet, trioctadecylfosfiet, 15 distearylpentaerythritoldifosfiet, tris(2,4-di-tert-butylfenyl)fosfiet, diisodecylpentaery- thritoldifosfiet, bis(2,4-di-tert-butylfenyl)pentaerythritoldifosfiet, bis(2,4-dicumyl-fenyl)pentaerythritoldifosfiet, bis(2,6-di-tert-butyl-4-methylfenyl)pentaerythritoldifos-fiet, diisodecyloxypentaerythritoldifosfiet, bis(2,4-di-tert-butyl-6-methylfenyl)pentaery-thritoldifosfiet, bis(2,4,6-tris(tert-butylfenyl)pentaerythritoldifosfiet, tristearylsorbitol-20 trifosfiet, tetrakis(2,4-di-tert-butylfenyl)-4,4'-bifenyleendifosfoniet, 6-isooctyloxy- 2.4.8.10- tetra-tert-butyl-12H-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxafosfocine, bis(2,4-di-tert-butyl-6-methylfenyl)methylfosfiet, bis(2,4-di-tert-butyl-6-methylfenyl)ethylfosfiet, 6-fluor- 2.4.8.10- tetra-tert-butyl-12-methyl-dibenz[d,g]-l,3,2-dioxafosfocine, 2,2',2"-nitrilo- [triethyltris(3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-1,1 ’-bifenyl-2,2'-diyl)fosfiet], 2-ethylhexyl- 25 (3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-1,1 '-bifenyl-2,2'-diyl)fosfiet, 5-butyl-5-ethyl-2-(2,4,6-tri-tert- butylfenoxy)-1,3,2-dioxafosfiraan.

De volgende fosfieten hebben bijzondere voorkeur: Tris(2,4-di-tert-butylfenyl)fosfiet (Irgafos®168, Ciba-Geigy), tris(nonylfenyl)fosfiet, 1018188# 68

(CH3)3C

Ρλ ,

(A) H3C-CH P—F

fT° C (CH3)3

(CH3)3C

Γ iCH \ C /^/C(CH3)3 io T P —o —CHjjCHa N ^

(CH3)3c'^vA

C(CH3)3 L J3 15 (CH3)3Cv>r^C(CH3)3 20 T V-O-CH2CH(C4H9)CH2CH3

(CH3)3C

C(CH3)3 25 (CH3)sc-^Vo-p^2X^o>-0^I^c<CH3>3 (D)

C(CH3)3 (CH3)3C

C(CH3)3 (ch3)3C

--φ-<- C(cey3 <ch3)3c 1018188# 69

Γ CH, “I

O O HgC—C—CH3 5 ((=) HSJC — O-P V-0-C,„H3I Λ/0--(= OCHgCHg (Q) Π>° CH, 3 _J 2 10 5. Hvdroxvlaminen, zoals bijvoorbeeld Ν,Ν-dibenzylhydroxylamine, N,N-di-ethylhydroxylamine, Ν,Ν-dioctylhydroxylamine, Ν,Ν-dilaurylhydroxylamine, N,N-ditetradecylhydroxylamine, Ν,Ν-dihexadecylhydroxylamine, N,N-dioctadecyl-hydroxylamine, N-hexadecyl-N-octadecylhydroxylamine, N-heptadecyl-N-octadecyl- 15 hydroxylamine, Ν,Ν-dialkylhydroxylamine uit gehydrogeneerd talgvetamine.

6. Nitronen, zoals bijvoorbeeld N-benzyl-alfa-fenylnitron, N-ethyl-alfa-methyl-nitron, N-octyl-alfa-heptylnitron, N-lauryl-alfa-undecylnitron, N-tetradecyl-alfa-tri-decylnitron, N-hexadecyl-alfa-pentadecylnitron, N-octadecyl-alfa-heptadecylnitron, N-hexadecyl-alfa-heptadecylnitron, N-octadecyl-alfa-pentadecylnitron, N-heptadecyl- 20 alfa-heptadecylnitron, N-octadecyl-alfa-hexadecylnitron, nitronen die zijn afgeleid van Ν,Ν-dialkylhydroxylamine dat is bereid uit gehydrogeneerd talgvetamine.

7. Thio-svnergisten. zoals bijvoorbeeld thiodipropionzuur-dilaurylester of thiodi-propionzuur-distearylester.

8. Peroxide vernietigende verbindingen, zoals bijvoorbeeld esters van β-thiodi- 25 propionzuur, bijvoorbeeld de lauryl-, stearyl-, myristyl- of tridecylesters, mercapto- benzimidazool of het zink-zout van 2-mercaptobenzimidazool, zink-dibutyldithio-carbamaat, dioctadecyldisulfide, pentaerythritol-tetrakis(p-dodecylmercapto)propio-naat.

9. Stabilisatoren voor polyamide, zoals bijvoorbeeld koperzouten in combinatie 30 met jodiden en/of fosforverbindingen en zouten van tweewaardig mangaan.

10. Basische co-stabilisatoren. zoals bijvoorbeeld melamine, polyvinylpyrrolidon, dicyaandiamide, triallylcyanuraat, ureum-derivaten, hydrazine-derivaten, aminen, polyamiden, polyurethanen, alkalimetaal- en aardalkalimetaal zouten van hogere vetzuren, 1018188# 70 bijvoorbeeld Ca-stearaat, Zn-stearaat, Mg-behenaat, Mg-stearaat, Na-ricinoleaat en K-palmitaat, antimoonpyrocatecholaat of zinkpyrocatecholaat.

11. Kiemvormende middelen, zoals bijvoorbeeld anorganische stoffen, zoals b.v. talk, metaaloxiden zoals titaandioxide of magnesiumoxide, fosfaten, carbonaten of sul- 5 faten van bij voorkeur aardalkalimetalen; organische verbindingen zoals mono- of po-lycarbonzuren, alsmede de zouten daarvan, zoals b.v. 4-tert-butylbenzoëzuur, adipine-zuur, difenylazijnzuur, natriumsuccinaat of natriumbenzoaat; polymeren, zoals b.v. ionogene copolymeren ("ionomeren"). l,3:2,4-bis(3',4'dimethylbenzylideen)sorbitol, l,3:2,4-di(paramethyldibenzylideen)sorbitol en l,3:2,4-di(benzylideen)sorbitol hebben 10 bijzondere voorkeur.

12. Vulstoffen en versterkingsmiddelen, zoals bijvoorbeeld calciumcarbonaat, silikaten, glasvezels, glazen kogels, asbest, talk, kaolien, mica, bariumsulfaat, metaaloxiden en -hydroxiden, roet, grafiet, houtmeel en meelsoorten of vezels van andere natuurproducten, synthetische vezels.

15 13. Overige toevoegsels, zoals bijvoorbeeld weekmakers, glijmiddelen, emulga- toren, pigmenten, rheologie-toevoegsels, katalysatoren, verloop-hulpmiddelen, optische bleekmiddelen, vlamwerende middelen, antistatische middelen en opblaasmiddelen.

14. Benzofuranonen resp. indolinonen. zoals bijvoorbeeld degene die zijn beschreven in US-A-4325863, US-A-4338244, US-A-5175312, US-A-5216052, US-A-20 5252643, DE-A-4316611, DE-A-4316622, DE-A-4316876, EP-A-0589839 of EP-A- 0591102, of 3-[4-(2-acetoxyethoxy)fenyl]-5,7-di-tert-butylbenzofuran-2-on, 5,7-di-tert-buty 1-3 - [4-(2-stearoyloxyethoxy)fenyl]benzofuran-2-on, 3,3 '-bis[5,7-di-tert-butyl-3 -(4-[2-hydroxyethoxy] feny l)benzofuran-2-on], 5,7-di-tert-butyl-3 -(4-ethoxyfeny l)benzo- furan-2-on, 3-(4-acetoxy-3,5-dimethylfenyl)-5,7-di-tert-butylbenzofuran-2-on, 3-(3,5-25 dimethyl-4-pivaloyloxyfenyl)-5,7-di-tert-butylbenzofuran-2-on, 3-(3,4-dimethylfenyl)- 5,7-di-tert-butylbenzofuran-2-on, 3-(2,3-dimethylfenyl)-5,7-di-tert-butylbenzofuran-2-on.

De gewichtsverhouding van de totale hoeveelheid van de componenten (A), (B) en (C) tot de totale hoeveelheid van de gebruikelijke toevoegsels kan bijvoorbeeld 30 100:1 tot 1:100 of 10:1 tot 1:10 bedragen.

De uitvinding wordt meer gedetailleerd geïllustreerd in de onderstaande voorbeelden. Alle percentages en delen hebben, tenzij anders vermeld, betrekking op het gewicht.

1018188* 71

Licht-stabilisatoren die worden toegepast in de volgende voorbeelden I tot en met IV: TINUVIN 791 (RTMV.

5 Mengsel van TINUVIN 770 (RTM) en CHIMASSORB 944 (RTM) in een gewichtsverhouding van 1:1.

Verbinding (B-l-a-1): 10 h3c CH3 /λ Π Π—N\ >— O—C—(C15-C17alkyl) X-7 h3c ch3 15

TINUVIN 770 (RTMV

H.C PH3

W | o H

20 H_ (OHJi—C-O—H

H3C CH3 H3C CH3

TINUVIN 765 (RTMV

25

HaC\ /Ha HaC\

/\_ ίί ii pK

H3C_N\ )—O—C-(CH2)8 c—O ( N—CH3 A7 /\ h3c ch3 h3c ch3 30 1018188« 72 TINUVIN 123 fRTMV H,C CH,

>A r ° AT

5 H^a0—N^ y~Q—c (CH2)8—C—O OC8H17 H3C ch3 h3c ch3 TINUVIN 144 ('RTM'): 10 Η3°,ΡΗ3 o c4h9 c<ch3)3

H3c-N \—o — C--C CH2 ft y—OH

H3C ch3 C(CH3)3 15 -12

ADK STAB LA 57 iRTMT

H2C --CH-CH-CH2

L I I I

20 ? ° c—o c=o 0=0 j i i i h>c >C J< oh,h»c cHj h>c 'Ll' ch=HiC 41 ch, H,C Η ΟΗ,Η,Ο N CHsH3C N CHj N CH,

25 H H H H

1018188# 73

HOSTAVIN N 20 (RTMV

^/CH2 5 ch2 0^=0

H3°-X >CH3 Hac j CH3 H

10 SANDUVOR 3050 CRTM1: o

CH II

/°¾ ch2ch2— c-o—c12h25

(CH2)9 ^-NX

CH2 0.,0==0 15 H3C-jfjUCH3 H3C^pCH3

H

20 HOSTAVIN N 24 (RTM3:

O

CH II

icin ''V ^CHjCHj—C—O (C12-C14alkyl) ch2 O C=0 25 ^sTjUcn, H-P^pCH,

H

1018188¾ 74 UVINUL 4049 H (RTIVP: H3C CH3

HC γη ^ —H

5 3 y^3 rNyV

H~Nzy~^N~^0 Hs°cHs H3C CH3 10

Verbinding fB-ó-a-l): H C P H,C CH- n25^12 h 3 \ / 3

N-( N-H

15 o h3c ch3 SANDUVOR PR 31 fRTMl: 20 O H3C. CH3

II

C-O-\ N CH3 / Ah Γ~\ / H3C CHa

H„CO—(' N)-CH = C

\=/ h^ch3 tc C — O-\ N CH3 y h3c ch3 1018188«i 75 r.OODRITE UV 3034 (RTM): °y?\c"3

H N N—CHaCH—N N—H

'"Λ 5 / ' HC CH, 3 H3C CH3 OOODRITE UV 3150 (RTM);

1° H,C CH, Q Cj) Q S^C

H-N N CHjCHj—N N—CH2CH2 N N—H

YNY

HC ' 1 11 H3C CH,

3 CH3 N^.N

1 o h3c ch T yk

15 N-CH.CH;-N N—H

Λ M

h3° ch3 20 Verbindinti (B-IO-a-l); O o h3c ch, II II H3c ch3 3 \ / 3 CH CH \/

Η — N \-N — (CH2)6 — N-^ N H

25 H3C CH3 H3C CH3 1018188« 76 CHIMASSORB 944 ('RTM't: Γ ^Ν\ Ί --Ν-(CH2)e-Ν-^ ||-- 5 :Μ:· η·°£>η·"ΎΥ· ?η· k k lil

H CH3 ch3 J

10 CYASORB IJV 3346 fRTIvB:

"O

N^N

15--UnJ1 N-(CH2)6-N-- h3c^ J^-ch, h3cJ J^CH3 h3c n ch3 h/ V ch3

H 3 H _J

b1 20 CYASORB UV 3529 (RTM\.

23 Ό Ί

23 N

N^N

---N-(CH2)6-N-- Η3°"Λ \rc"s h3c--X JcCH3 3° H3C n ch3 /^ch3 CH, CH, b, 1018188# 77

DASTIB 1082 (RTML

/N\ “1 --N-(CH2)e-N-^ ll-- 5 H3C^J^CH3 ‘V" 5 h3c^n^ch3 h^n^ch, I_ΛΛ Η Η I V-/ L H Jbi CHIMASSORB 119 (RTMV.

10 R’ R* R'—NH—(CH2)3— N — (CH2)2— N—(CH2)3- NH - R’ CH3 I ch3 is H3C7—\ n<^n /-VCH3 waarbij R' H3C—N ) N -N-{ N —CH, is \V I N I V/ Η30Π n-C4H9 n-C4H9 1 CH3 CH3 CH3 20 UVASIL 299 (RTM): CH, --Si—o-- (|Ha)3

O

” Λ h3c n^ch, H h b2 30

UVASIL 2000 (RTMV

Een mengsel van UVASIL 299 (RTM) en polypropeen.

1018188· 78 UVINUL 5050 H (RTMl:

Ϊ V

--]—rCH~'9-1—Γ—CH~'? 5 0 I ° (|H^17-21° I 0 H3C^VCH3 CH» H,C^rVcH3 CH» H3C Y CH3 H3c y CH3 L Η H J b3 10

LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 iRTMF

CHa ΠΙ-ΓΊ I 3 yn3 ----CH_c-j-Γ-CH2-C-- 1 1

15 JL O ^ O

H3C-J >CH3 h3c^n^ch3 L H Jb3 20

ADK STAB LA 68 fRTMV

1! fl f’ o—\ /—o ?h3 C-CH-yH-—CH-CH—C—O—CH—C—( Y ) C—CH—o 25 °=? f=o L3 lH3 H3Cvjf[/CH3 H3c>^yCH3

H H

Jb4 30 1018188· 79 ADK STAB LA 63 (RTIVD: o j? ‘fn® o—V /—O YH3 --C-CH—CH-(j^H—CH—C—O—CH—C—( _)\^) 'CH~° 0=<p <p=0 CH3 0 ° CH3 H3C\T JL-CH3 H*J J^CH3 h3c^n^ch3 h3c^n^ch3 ch3 ch3 J b4 10 TINUVIN 622 fRTM) H3\/CH3

--°~\^ N—(CH2)2— oqc-(CH2)—CO

_ H3C CH3 J n,

Mengsel (A-21: 20 Mengsel van de verbindingen (A-2-a) en (A-2-b) in een gewichtsverhouding van 4:1 Η3°\/ΟΗ3 .CH2 X~V0—K /(CH^ --CH2— CH-CH2-N X CH2 (A-2-a) I λ-7 n-N-- 25 °H H3C ch3 ] n2 1018188# 80 --—CH-CH2-O-- CH,

^CH, I

5 (CH2)9 ^-N

NCH2 H3C-J^LCH3 (A_2'b)

H

—1 n2 10

Voorbeeld I: Stabilisatie tegen licht van polypropeen-homopolymeerfilms.

100 delen niet gestabiliseerd polypropeenpoeder (smeltvloei-index: 3,8 g/10 min 15 bij 230°C en 2160 g) wordt 10 min bij 200°C in een Brabender-plastograaf met 0,05 delen pentaerythrityl-tetrakis{3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyfenyl)propionaat}, 0,05 delen tris{2,4-di-tert-butylfenyl}fosfiet, 0,1 deel Ca-stearaat, 0,25 delen titaandioxide (Anatase) en het in tabel A weergegeven stabilisatormengsel gehomogeniseerd. Het aldus verkregen materiaal wordt 6 min bij 260°C tussen twee aluminiumplaten in een 20 laboratoriumpers tot een 0,5 mm dikke film samengeperst, die onmiddellijk tot kamertemperatuur wordt afgekoeld in een met water gekoelde pers. Uit deze films van 0,5 mm worden monsters van 60 mm x 25 mm gesneden en blootgesteld in een WEA-THER-OMETER Ci 65 (temperatuur van de zwarte achtergrond 63±2°C, zonder sproeien met water).

25 Periodiek worden deze monsters uit de blootstellingsinrichting verwijderd en wordt het carbonylgehalte daarvan gemeten met een infrarood-spectrofotometer. De blootstelingstijd die overeenkomt met de vorming van een carbonylabsorptie van 0,1 is een maat voor de efficiëntie van het stabilisatormengsel. De verkregen waarden worden weergegeven in tabel A.

30 1018188«! 81

Tabel A:

Stabilisatormengsel Tijd in uur tot een carbonyl- absorptie van 0,1

Controle 220 0,20% TINUVIN 791 (RTM) (= stand der techniek) 4595 0,10% TINUVIN 622 (RTM) plus >5500 0,05% CHIMASSORB 944 (RTM) plus 0,05% TINUVIN 770 (RTM) 0,10% van het mengsel (A-2) plus >5500 0,05% CHIMASSORB 944 (RTM) plus 0,05% TINUVIN 770 (RTM)

Voorbeeld II: Stabilisatie tegen licht van polyetheen-HD-films.

5 100 delen niet gestabiliseerd polyetheenpoeder met hoge dichtheid (dichtheid: 0,964g.cm'3, smeltvloei-index: 5,0 g/10 min bij 190°C en 2160 g) wordt 10 min bij 180°C in een Brabender-plastograaf met 0,03 delen octadecyl-3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyfenyl)propionaat, 0,1 deel Ca-stearaat, 0,25 delen titaandioxide (Anatase) en het in tabel B weergegeven stabilisatormengsel gehomogeniseerd. Het aldus verkregen 10 materiaal wordt 6 min bij 210°C tussen twee aluminiumplaten in een laboratoriumpers tot een 0,5 mm dikke film samengeperst, die onmiddellijk tot kamertemperatuur wordt afgekoeld in een met water gekoelde pers. Uit deze films van 0,5 mm worden monsters van 60 mm x 25 mm gesneden en blootgesteld in een WEATHER-OMETER Ci 65 (temperatuur van de zwarte achtergrond 63±2°C, zonder sproeien met water).

15 Periodiek worden deze monsters uit de blootstellingsinrichting verwijderd en wordt het carbonylgehalte daarvan gemeten met een infrarood-spectrofotometer. De blootstelingstijd die overeenkomt met de vorming van een carbonylabsorptie van 0,1 is een maat voor de efficiëntie van het stabilisatormengsel. De verkregen waarden worden weergegeven in tabel B.

20 1018188# 82

Tabel B:

Stabilisatormengsel Tijd in uur tot een carbonyl- absorptie van 0,1

Controle 465 0,20% TINUVIN 791 (RTM) (= stand der techniek) 3175 0,10% van het mengsel (A-2) plus 4815 0,05% CHIMASSORB 944 (RTM) plus 0,05% TINUVIN 770 (RTM)

Voorbeeld III: Stabilisatie tegen licht van polypropeen-homopolymeerfilms.

5 100 delen niet gestabiliseerd polypropeenpoeder (smeltvloei-index: —2,4 g/10 minuten bij 230°C en 2160 g) wordt 10 min bij 200°C in een Brabender-plastograaf met 0,05 delen pentaerythrityl-tetrakis{3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyfenyl)propio-naat}, 0,05 delen tris{2,4-di-tert-butylfenyl}fosfïet, 0,1 deel Ca-stearaat, 0,25 delen titaandioxide (Anatase) en het in de tabellen Cl en C2 weergegeven licht-stabilisator-10 systeem gehomogeniseerd. Het aldus verkregen materiaal wordt 6 min bij 260°C tussen twee aluminiumplaten in een laboratoriumpers tot een 0,5 mm dikke film samengeperst, die onmiddellijk tot kamertemperatuur wordt afgekoeld in een met water gekoelde pers. Uit deze films van 0,5 mm worden monsters van 60 mm x 25 mm gesneden en blootgesteld in een WEATHER-OMETER Ci 65 (temperatuur van de zwarte 15 achtergrond 63±2°C, zonder sproeien met water).

Periodiek worden deze monsters uit de blootstellingsinrichting verwijderd en wordt het carbonylgehalte daarvan gemeten met een infrarood-spectrofotometer.

De blootstelingstijd (To,i) die overeenkomt met de vorming van een carbonyl-absorptie van 0,1 is een maat voor de efficiëntie van het licht-stabilisatorsysteem. De 20 verkregen waarden worden weergegeven in de volgende tabellen Cl en C2.

1018188« 83

Tabel Cl:

Licht-stabilisatorsysteem Το,ι in uur To.i in uur

De hoeveelheid van Licht-stabilisator- de licht-stabilisatoren systeem in combina-

die wordt toegepast tie met TINUVIN

bedraagt telkens 622 (RTM) 0,075%*).

De hoeveelheid van de licht-stabilisatoren die wordt toegepast bedraagt telkens 0,05%*).

Zonder 235 TINUVIN 770 (RTM) plus 27ÖÖ 2980 CHIMASSORB 944 (RTM) TINUVIN 770 (RTM) plus 2495 3035 CHIMASSORB 119 (RTM) TINUVIN 770 (RTM) plus 3130 3510 CYASORB UV 3529 (RTM) TINUVIN 770 (RTM) plus 2790 3295 UVINUL 5050 H (RTM) TINUVIN 770 (RTM) plus 3285 3610 DASTIB 1082 (RTM) TINUVIN 770 (RTM) plus 2670 2915 ADK STAB LA 63 (RTM) TINUVIN 770 (RTM) plus 2725 3425 ADK STAB 68 (RTM) TINUVIN 770 (RTM) plus 2320 3Ï55 LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 (RTM) *) De totale concentratie van de licht-stabilisatoren bedraagt 0,15%.

101 8138ij 84

Tabel C2:

Licht-stabilisatorsysteem To,i in uur T0,i in uur

De hoeveelheid van Licht-stabilisator-de licht-stabilisatoren systeem in combina-die wordt toegepast tie met TINUVIN bedraagt telkens 622 (RTM) 0,075%*).

Zonder 235 ~ CHIMASSORB 944 (RTM) plus 228Ö Ü5Ö TINUVIN 144 (RTM) CHIMASSORB 944 (RTM) plus 2245 2870 TINUVIN 123 (RTM) CHIMASSORB 944 (RTM) plus 253Ö 1Ï7Ö HOSTAVIN N 20 (RTM) CHIMASSORB 944 (RTM) plus "2855 3Ö2Ö GOODRITE UV 3034 (RTM) CHIMASSORB 944 (RTM) plus 232Ö 2765 GOODRITE UV 3150 (RTM) CHIMASSORB 944 (RTM) plus 278Ö 3435

Verbinding (B-6-a-l) CHIMASSORB 944 (RTM) plus 2925 3265 UVINUL 4049 H (RTM) CHIMASSORB 944 (RTM) plus 2965 3385

Verbinding (B-10-a-l) CHIMASSORB 944 (RTM) plus 2805 3Ï3Ö

Verbinding (B-l-a-1) CHIMASSORB 944 (RTM) plus 2030 255Ö SANDUVOR 3050 (RTM) 1018188* 85 CHIMASSORB 944 (RTM) plus Ï240Ö [289Ö SANDUVOR PR-31 (RTM) *) De totale concentratie van de licht-stabilisatoren bedraagt 0,15%.

Voorbeeld IV: Stabilisatie tegen licht van polypropeen-homopolymeerfilms.

5 100 delen niet gestabiliseerd polypropeenpoeder (smeltvloei-index: 3,8 g/10 mi nuten bij 230°C en 2160 g) wordt 10 minuten bij 200°C in een Brabender-plastograaf met 0,05 delen pentaerythrityl-tetrakis{3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyfenyl)propio-naat}, 0,05 delen tris{2,4-di-tert-butylfenyl}fosfiet, 0,1 deel Ca-stearaat, 0,25 delen titaandioxide (Anatase) en het in de tabellen Dl, D2, D3 en D4 weergegeven licht-10 stabilisatorsysteem gehomogeniseerd. Het aldus verkregen materiaal wordt 6 min bij 260°C tussen twee aluminiumplaten in een laboratoriumpers tot een 0,5 mm dikke film samengeperst, die onmiddellijk tot kamertemperatuur wordt afgekoeld in een met water gekoelde pers. Uit deze films van 0,5 mm worden monsters van 60 mm x 25 mm gesneden en blootgesteld in een WEATHER-OMETER Ci 65 (temperatuur van de zwarte 15 achtergrond 63±2°C, zonder sproeien met water).

De blootstelingstijd (Το,ι) die overeenkomt met de vorming van een carbonyl-absorptie van 0,1 is een maat voor de efficiëntie van het licht-stabilisatorsysteem. De 20 verkregen waarden worden weergegeven in de volgende tabellen Dl, D2, D3 en D4.

1018188# 86

Tabel Dl :

Licht-stabilisatorsysteem T<j,i in uur T0(i in uur

De hoeveelheid van Licht-stabilisator-de licht-stabilisatoren systeem in combina-die wordt toegepast tie met TINUVIN bedraagt telkens 622 (RTM) 0,1%*).

De hoeveelheid van de stabilisatoren van het licht-stabilisatorsysteem bedraagt telkens 0,09% en de hoeveelheid TINUVIN 622 (RTM) bedraagt 0,02%*).

Zonder 310 TINUVIN 770 (RTM) plus 4520 5525 CHIMASSORB 944 (RTM) TINUVIN 770 (RTM) plus 4935 6255 CHIMASSORB 119 (RTM) TINUVIN 770 (RTM) plus 5980 >6930 CYASORB UV 3346 (RTM) TINUVIN 770 (RTM) plus ^5365 >6930 UVASIL 299 HM (RTM) TINUVIN 770 (RTM) plus “5785 68Ö5 UVASIL 2000 (RTM) TINUVIN 770 (RTM) plus 6010 6675 CYASORB UV 3529 (RTM) TINUVIN 770 (RTM) plus 2720 “3225 UVINUL 5050 H (RTM) *) De totale concentratie van de licht-stabilisatoren bedraagt 0,2%.

1018l88i 87

Tabel D2:

Licht-stabilisatorsysteem Το,ι in uur T0ji in uur

De hoeveelheid van Licht-stabilisator-de licht-stabilisatoren systeem in combina-die wordt toegepast tie met Mengsel bedraagt telkens (A-2) 0,1%*).

De hoeveelheid van de stabilisatoren van het licht-stabilisatorsysteem bedraagt telkens 0,075% en de hoeveelheid Mengsel (A-2) bedraagt 0,05%*).

Zonder 310 TINUVIN 770 (RTM) plus 4520 5475 CHIMASSORB 944 (RTM) TINUVIN 770 (RTM) plus 272Ö 3370 UVINUL 5050 H (RTM) *) De totale concentratie van de licht-stabilisatoren bedraagt 0,2%.

*ni8l88i 88

Tabel D3:

Licht-stabilisatorsysteem Το,ι in uur Το,ι in uur

De hoeveelheid van de stabilisatoren van het licht-stabilisatorsysteem bedraagt telkens 0,075% en de hoeveelheid TINUVIN 622 (RTM) bedraagt 0,05%*).

Zonder 315 CHIMASSORB 944 (RTM) plus 3775 4585 TINUVIN 765 (RTM) CHIMASSORB 944 (RTM) plus 3485 3990 TINUVIN 144 (RTM) CHIMASSORB 944 (RTM) plus 3055 3365 TINUVIN 123 (RTM) CHIMASSORB 944 (RTM) plus "3335 4325 HOSTAVIN N 20 (RTM) CHIMASSORB 944 (RTM) plus 2795 3315 HOSTAVIN N 24 (RTM) CHIMASSORB 944 (RTM) plus 4Ö65 5110 ADK STAB LA 57 (RTM) CHIMASSORB 944 (RTM) plus 2725 3635 ADK STAB LA 62 (RTM) CHIMASSORB 944 (RTM) plus 3045 3485 ADK STAB LA 67 CHIMASSORB 944 (RTM) plus 3300 4115 1018188« 89 GOODRITE UV 3150 (RTM) ' CHIMASSORB 944 (RTM) plus 4230 "5Ï25

Verbinding (B-6-a-l) CHIMASSORB 944 (RTM) plus 1745 4730

Verbinding (B-10-a-l) CHIMASSORB 944 (RTM) plus 2695 3280 SANDUVOR 3050 (RTM) CHIMASSORB 944 (RTM) plus 2835 407Ö SANDUVOR PR-31 (RTM) *) De totale concentratie van de licht-stabilisatoren bedraagt 0,2%.

Tabel D4:

Licht-stabilisatorsysteem To,i in uur To,i in uur

Zonder 315 CHIMASSORB 944 (RTM) plus 1775 4715 TINUVIN 765 (RTM) CHIMASSORB 944 (RTM) plus 2835 3350 SANDUVOR PR-31 (RTM) *) De totale concentratie van de licht-stabilisatoren bedraagt 0,2%.

5 1018188«

Claims

1 I 2Ί7-21 <JH2) 17-21 HaC>C>CH3 CHa H3C-J^VCH3 CHa h3c I ch3 h3c^^ch

30 LA,. A 3 _J b3 1018188* 9η3 ο-γί I I 3 --1-r-CHj-C-1-1-CHj-C-- (C-4-b) H.C-J L-OH, h3c^n^ch> L R" J b3

1 E’ E, waarbij E; waterstof, Ci-Cs alkyl, O, -OH, -CH2CN, Cj-Cis alkoxy, C5-C12 cyclo-25 alkoxy, C3-C6 alkenyl, C7-C9 fenylalkyl, dat ongesubstitueerd is of aan de fenylrest gesubstitueerd is met 1,2 of 3 C1-C4 alkylgroepen; of CrCg acyl is; h2C-CH-CH-CHZ II I I (B-2-a) E- Er E; ^ 30 waarbij twee van de resten E7 -COO-C13H27 zijn en 1013188· H3C CH3 twee van de resten E7 — COO-/ N — E8 zijn en E8 een van de betekenissen 5 /{ h3c ch3 van Ei heeft; 10 h <C\A/1 t' (B-3-a) ch2 o^c=o 15 e,i o CH '1 y \ CH2CH2—c—O-(C12-Cl4alkyl) (B-3-b) CH2 0,.0=0 H3CJT \^CH3 20 H,C^ljACHj E,a waarbij E12 een van de betekenissen van Ej heeft; 25 H.G CH„ μι p /^lj y 3 H OH 3 \ / 3 E'3~\ y~N CH2CH2 — c-li ζ’' N — E,3 (B-4-a) H*c ch3 h3c ch3 30 1018188« H>VH’ H CHj O H H»CwCH3 Y-\ I I II I aX E"'NV_y-N —| —c-~N—\_^n-e.3 (B-4-b)

1. Stabilisatormengsel dat de componenten (A), (B) en (C) bevat, waarbij component (A) een verbinding is met de formule (A-l) 5 H,C CH, — 0 \ /N~CH2—CH OOC A2-CO-- (A-1) h3c ch3

2. Stabilisatormengsel volgens conclusie 1, waarbij 25 component (B) een verbinding is met de formule (B-l) H,C CH3 ~] JA 8 ei N, y~—o—c—e2 30 /\ L H3C CH3 Jmi waarbij 10181884 Ei waterstof, CrC8 alkyl, O, -OH, -ClhCN, C|-Ci8 alköxy, C5-C12 cycloalkoxy, C3-C6 alkenyl, C7-C9 fenylalkyl, dat ongesubstitueerd is of aan de fenylrest gesubstitueerd is met 1, 2 of 3 C1-C4 alkylgroepen; of Ci-Cg acyl is, mi 1,2 of 4 is, 5 als ni] 1 is, E2 C1-C25 alkyl is, als nii 2 is, E2 C1-C14 alkyleen of een groep met de formule (b-1) is I _/Es ,0 m

3. CH> f \h, L R" R.. _ b 3 20 waarbij b3 een getal van 1 tot 20 is en Rjg een van de betekenissen van Ré heeft; ~~ Π CH- ~ rv CH- * ü -,c-“’ 0-^ Y=o ch3 ch3 h3c^T Vch> h3c^n^ch3 η,ο^ν^οη, ^30 ^30 J b4 30 waarbij b4 een getal van 1 tot 20 is en R30 een van de betekenissen van Ré heeft; 1018188« een product (C-6-a) dat verkrijgbaar is door het laten reageren van een product, verkregen door reactie van een polyamine met de formule (C-6-l-a) met cyanuurchloride, met een verbinding met de formule (C-6-2-a) '

3. Stabilisatormengsel volgens conclusie 1, waarbij component (C) een verbin-30 ding is met de formule (C-l) 1018188# N—R—N ^ \|-- (C-1)

3 E c6 waarbij E3 C1-C10 alkyl of C2-C10 alkenyl is, E4 C1-C10 alkyleen is en E5 en Eö onafhankelijk van elkaar C1-C4 alkyl, cyclohexyl of methylcyclohexyl zijn en 15 als mi 4 is, E2 C4-C10 alkaantetrayl is; een verbinding met de formule (B-2) H-C-CH-CH-CH2 (B-2) 1111 E? E? E7 E7 20 waarbij twee van de resten E7 -COO-(Ci-C2o alkyl) zijn en twee van de resten E7 een groep met de formule (b-11) zijn 25 h3c ch - _/V co° Ε· (b-ll) HaC CH3 30 waarbij Eg een van de betekenissen van Ei heeft; een verbinding met de formule (B-3) 1013188* E,\_ /Ε11 —“Ν ε:I ι Ο Cr=0 (Β-3) 5 γΧλ0Η· J CH3 waarbij 10 Ε9 en Ε10 samen C2-C14 alkyleen vormen, En waterstof of een groep -Z1-COO-Z2 is, Z\ C2-C14 alkyleen is en Z2 C1-C24 alkyl is en E12 een van de betekenissen van Ei heeft; 15 een verbinding met de formule (B-4) H3CwCH3 Eu O e14 H3C CH3 F 1 !i 1 JrY E,-N >-N-E1B-C-N-( N — E13 (B-4)

20 H3C ch3 h3c ch3 waarbij de resten E13 onafhankelijk van elkaar een van de betekenissen van Ei hebben, 25 de resten E14 onafhankelijk van elkaar waterstof of C1-C12 alkyl zijn en E15 C1-C10 alkyleen of C3-C10 alkylideen is; een verbinding met de formule (B-5) 1018188« o ^CH, H3C CH3 VY> (B-5) 5 y-Λ r W ht\h ErNv/‘“v'"-4 3 3 h3c CH3 10 waarbij de resten Ei6 onafhankelijk van elkaar een van de betekenissen van Ei hebben; een verbinding met de formule (B-6) E" /? HaC\ /CHs o h3c CH3 20 waarbij E|7 C1-C24 alkyl is en Eis een van de betekenissen van Ei heeft; ' een verbinding met de formule (B-7) 25 o (B-7) η<ΛΑ O j o ^20 30 waarbij E19, E20 en E21 onafhankelijk van elkaar een groep zijn met de formule (b-III) 1018188* H C CH, ps/ CH—CH—CHj NH ^ \-(b-lll) OH V\ h3c ch3 5 waarbij E22 een van de betekenissen van E| heeft; een verbinding met de formule (B-8) 10 o H’Cv CH, f\-cH=/ ^ ch> \ .CH3 <B'8> 15 \ /-Y L1 ~A h3c ch3 20 waarbij de resten E23 onafhankelijk van elkaar een van de betekenissen van Ei hebben en E24 waterstof, C1-C12 alkyl of C1-C12 alkoxy is; een verbinding met de formule (B-9)

25 HX CH„ ~ Y-x° Eis N\ /N ^ (B-9) L H»c “3 Jm2 30 waarbij m2 1,2 of 3 is, E25 een van de betekenissen van Ei heeft en 1018188# als m2 1 is, E26 een groep —CH2CHg-NH—^ ^ *s> als m2 2 is, E26 C2-C22 alkyleen is en 5 als m2 3 is, E26 een groep met de formule (b-lV) is f28 E I |ZB E2— n .γΝ γ]n —EiT- (b-|V)

4. Stabilisatormengsel volgens conclusie 1, waarbij Ai waterstof of methyl is, A2 een directe binding of C2-C6 alkyleen is en ni een getal van 2 tot 25 is; 20 n2 en Π2* een getal van 2 tot 25 zijn; A3 en A4 onafhankelijk van elkaar waterstof of C1-C4 alkyl zijn, of A3 en A4 samen een C9-C13 alkyleengroep vormen en de variabelen n3 onafhankelijk van elkaar een getal van 1 tot 25 zijn; ΓΙ4 een getal van 2 tot 25 is,

25 A5 en A6 onafhankelijk van elkaar C1-C4 alkyl zijn en A7 C1-C4 alkyl of een groep met de formule (a-I) is, met dien verstande, dat ten minste 50% van de resten A7 een groep met de formule (a-I) zijn.

5 H2N-(CH2)-—NH-(CH2)--NH-(CH2)-NH2 (C-6-1-a) 3 2 3 H—N-C4H9 (C-6-2-a) J^CH3 io h3c^'n"^x-Ch3 I 3 ^32 waarbij R32 een van de betekenissen van R6 heeft.

5 A / y/ AA H3C CHa L 'i HaC CH3 y O H-C Λμ A · N-CHjCH;-N N—E2S A A r A h3c ch3 10 waarbij E25 een van de betekenissen van Ei heeft; O o HaC CH- II II h3c ch3 15 ίΗ Γ /-Y E29~N )-N-(CH2)6-N-( N-E29 (B-10-a) h3c ch3 h3c ch3 waarbij E29 een van de betekenissen van Ei heeft: 20 component (C) een verbinding is met de formule (C-l-a), (C-l-b), (C-l-c), (C-l-d), (C-2-a), (C-3-a), (C-4-a), (C-4-b), (C-4-c) of (C-5-a) of een product (C-6-a); --n-(ch2)6-n-^NA)--(C-1-a)

25 Y: V ïHs ?"· | 3 H3C n CH n-c—ch2— C CH- R* K ill H CH, CH, L 3 3 —! b, 1018188· --N-(CH2)e-N-f^N'Xj]--(C"1'b) h‘c>Cj<ch· "Λ^Υ"hA/ch· 5 h3c n ch3 h3c N CH3 l-/ 'N—Re R* k I _ c4h9 h3c CH3 J b Γ /N. -, --N-(CH2)e-N-γ -- (C-1-C) 10 h,c>^c„s h,c Λ εΗ;γΝ r6 r6 I v_/ L ** Λ ^ Γ — --1—(CH2)°—I—f 1— (c-i-d) HaCx)<CH3 H3C/VCH3 h3c^n^ch3 η,ο^^οη, I Re R“ [ J

20. O Jbi waarbij b| een getal van 2 tot 20 is en R6 waterstof, Cj-Cs alkyl, O, -OH, -CIHCN, Cp Cis alkoxy, C5-C12 cycloalkoxy, C3-C6 alkenyl, C7-C9 fenylalkyl, dat ongesubstitueerd 25 is of aan de fenylrest gesubstitueerd is met 1, 2 of 3 C1-C4 alkylgroepen; of CpCg acyl is; 1018188É Η Ν (CHZ) --:-Ν--(CH2)-- Ν/' Ν 5 <C*a, EV3 hh:c^Achh: R13 R,3 R13 R13 J 2 10 waarbij R|3 een van de betekenissen van R6 heeft, ch3 f1 0 (C-3-a) 15 (<fh2)3 0 V>(VcH, h3c n ^ch, L R« J b2 20 2 waarbij b2 een getal van 2 tot 20 is en R|6 een van de betekenissen van Ró heeft; Η μ —I 25. j I ? 1 [ CH2 c--(C-4-a) Ο^Ν^0 I Mo (CH)

5 H>C CHS ’ H,C CH, waarbij E13 een van de betekenissen van Ei heeft; H3C. CH3 ° ^ _/~X 10 ^-N N—( N — E16 (B-5) V N i J Λ“\ I T | H3C ch3 EÏ6~N )—N N-^ h3c ch3 15 waarbij Ei6 een van de betekenissen van Ej heeft; hx^ch, N-( N-E1fl (B-6-a) » XV,

0 H3C CH3 waarbij Eig een van de betekenissen van Ei heeft; <b-7> ^20 30 waarbij E19, E20 en E21 onafhankelijk van elkaar een groep met de formule (b-III) zijn 1018138# no H,C CH- /-V -CH—CH—CHi—NH-\/H-E22 (b-lll) OH /\ HaC ch3 5 waarbij E22 een van de betekenissen van Et heeft; o H’CVCH’ 10 ϋ_0_/Λ_Ε!3 Ηίοο-/Λ-θΗ=/ H>C °H' (B-8-a) 3 \=/ \ H3c ch3 1 ' \ Λ C — O-( N — E23 15 ü 7^ h3c ch3 waarbij E23 een van de betekenissen van Ei heeft; 20 H3C CH, _V-fl λα E25 n N CHgCHg-NH-{ \ (B-9-a) /\ w H3C CH3

25 H3C CH3 H C Y-V° °y!VCH- E2~N, N— chsch— n N-E„ (B-9-b) /\ /\ h3c ch3 h3c ch3 30 1018188Ü Ill H>oyA° y Q y^cH· E—\ -CH2CH— n n— ch2ch2—n \-e25 (B_9_C)

5 Ei_\y”°~c—<CH*>— c-o—\_y~ e, (B-1-b) H3C ch3 h3c ch3 H,Cv"‘ ί|Ί ?<H» ,°<0ΗΛ

5. I ch3 I — A7 n. 4 waarbij ru een getal van 2 tot 20 is en 10 ten minste 50% van de resten A 7 een groep zijn met de formule (a-I) h3c ch3 15 h3c ch3 waarbij As waterstof, Cj-Cg alkyl, O, -OH, -CH2CN, Ci-Cig alkoxy, C5-C12 cyclo-alkoxy, C3-C6 alkenyl, C7-C9 fenylalkyl, dat ongesubstitueerd is of aan de fenylrest gesubstitueerd is met 1,2 of 3 C1-C4 alkylgroepen; of Q-Cg acyl is, 20 en de resterende resten A7 ethyl zijn; component (B) een verbinding is met de formule (B-l-a), (B-l-b), (B-l-c), (B-l-d), (B-2-a), (B-3-a), (B-3-b), (B-4-a), (B-4-b), (B-5), (B-6-a), (B-7), (B-8-a), (B-9-a), (B-9-b), (B-9-c) of (B-10-a); h3c ch3 y; o ./Λ II H3c ch3 1018188« , VL « *JT

5 R15 C3-C6 alkyleen is en b2 een getal van 2 tot 25 is; Rn en R21 onafhankelijk van elkaar een directe binding of een groep -N(X9)-CO-X,0-CO-N(X,,)- zijn, X9 en Xu onafhaneklijk van elkaar waterstof of C1-C4 alkyl zijn,

5. Stabilisatormengsel volgens conclusie 2, waarbij mi 1,2 of 4 is, als mi 1 is, E2 C12-C20 alkyl is, als mi 2 is, E2 C2-C10 alkyleen of een groep met de formule (b-I) is 1018188« E3 C|-C4 alkyl is, E4 Ci-Cö alkyleen is en E5 en Eé onafhankelijk van elkaar C1-C4 alkyl zijn en als mi 4 is, E2 C4-C8 alkaantetrayl is; 5 twee van de resten E7 -COO-(Ci0-C|5 alkyl) zijn en twee van de resten E7 een groep met de formule (b-II) zijn; E9 en E10 samen C9-C13 alkyleen vormen, Ei 1 waterstof of een groep -Z1-COO-Z2 is, Z\ C2-C6 alkyleen is en 10 Z2 C10-C16 alkyl is; E14 waterstof is en Eis C2-C6 alkyleen of C3-C5 alkylideen is; En C10-C14 alkyl is; E24 C1-C4 alkoxy is; \ 15 m2 1,2 of 3 is, als m2 1 is, E26 een groep —CH2CHrNH-^ ^ is, als m2 2 is, E26 C2-C6 alkyleen is en 20 als m2 3 is, E26 een groep met de formule (b-lV) is de resten E27 onafhankelijk van elkaar C2-C6 alkyleen zijn en de resten E28 onafhankelijk van elkaar C1-C4 alkyl of C5-C8 cycloalkyl zijn; en E30 C2-C8 alkyleen is.

5 H~^~-R31 (C-6-2) H^T "jUCH3 HsC-^N^c^ R32 10 waarbij b's, bn5 en b"'5 onafhankelijk van elkaar een getal zijn van 2 tot 12, R31 waterstof, C1-C12 alkyl, C5-C12 cycloalkyl, fenyl of C7-C9 fenylalkyl is en R32 een van de betekenissen van Ró heeft. 15

5 R19, R20, R23 en R24 onafhankelijk van elkaar waterstof, C1-C30 alkyl, C5-C12 cycloalkyl of fenyl zijn, R22 waterstof, C1-C30 alkyl, C5-C12 cycloalkyl, fenyl, C7-C9 fenylalkyl of een groep met de formule (c-I) is en b3 een getal van 1 tot 50 is; 10 een verbinding met de formule (C-5) ~ii ° _/0_V_0\_D 0 --c—R2l—CH-RH-CH-R—c—o—X }~^0-- I I o—' '—o 0=0 Crrro 15 ° ° J/CH3 h3c^n^ch3 h3c^n^ch3 — R30 R30 J b4 (C-5) 20 waarbij R25, R26, R27, R28 en R29 onafhankelijk van elkaar een directe binding of C1-C10 alkyleen zijn,

25 R30 een van de betekenissen van Ró heeft en b4 een getal van 1 tot 50 is; of een product (C-6) dat verkrijgbaar is door het laten reageren van een product, dat verkregen is door het laten reageren van een polyamine met de formule (C-6-1) met cya-nuurchloride, met een verbinding met de formule (C-6-2) 1018188# H2N (CH^NH-(CH2)—NH-(CH2)—NH2 (C-e-1) •J 0

5 Rs L R4 I 4 -1 b, waarbij

6. Stabilisatormengsel volgens conclusie 3, waarbij Ri en R3 onafhankelijk van elkaar een groep met de formule (c-I) zijn, R2 C2-C8 alkyleen is, R4 en R5 onafhankelijk van elkaar waterstof, C1-C12 alkyl, Cs-Cs cycloalkyl of een groep met de formule (c-1) zijn, of de resten R4 en R5, samen met het stikstofatoom 30 waaraan ze gebonden zijn, een 5 tot 10 leden tellende heterocyclische ring vormen en bi een getal van 2 tot 25 is; R7 en Ri 1 onafhankelijk van elkaar waterstof of C1-C4 alkyl zijn, Rg, R9 en R10 onafhankelijk van elkaar C2-C4 alkyleen zijn en 1018188«! Χι, X2, X3, Xt, X5, Xè, X7 en Xg onafhankelijk van elkaar een groep met de formule (c-11) zijn, R12 waterstof, C1-C4 alkyl, C5-C« cycloalkyl of een groep met de formule (c-I) is; R14 C1-C4 alkyl is,

7. Stabilisatormengsel volgens conclusie 1, waarbij component (A) een verbinding is met de formule (A-l-a), (A-2-a), (A-2-b), (A-3-a) of (A-4-a);

25 H.c ch, “ —° \ /n~ch~ch2—ooc-ch2ch—CO-- (A-1-β) h3c ch3 J nn 30 waarbij ni een getal van 2 tot 20 is; 10181884 H3C CH3 XCHa /\/°“~Κ /(CH^ --CH2~CH-CH-N X ^CH2 (A-2-a) I V-7 V-n-- 5 °H H3C CH3 \ -'"a --CH-Ch2-0-- ^CH 10 (CH2)9 ^>j-N vch2 o^i==o HsC>0<rCH3 (A'2b) h3c^n^Ch3 H —I n2 15 waarbij ri2 en Π2* een getal van 2 tot 20 zijn; H3C CH3 I CH2 jCH2)e y-N O--ch2 h3c ch3 I

20 H--N \ y~v o CH2 O U r- CH r~ — >\ 1ΓN ~CH^ -CH—CHr N X II H3C./ 3 OH o H C ch H3C ch " WVN-CH-CH-CH2 N —*1 /~X n \/ 3 OH H3C Xl f I _ -CHrCH CH2 - 4-V L J n3 I H>c CH> f ° y^CH (CH^CH’ L (CH2,rcH2 ^ Jn3 (A-3-a) 25 waarbij de variabelen n3 onafhankelijk van elkaar een getal van 1 tot 20 zijn; 1018188É ~ ch3 CH~c ch2 ch (A-4-a) c=o I_Λ I c—o

8. Stabilisatormengsel volgens conclusie 1, waarbij As waterstof, C1-C4 alkyl, C|- C10 alkoxy, cyclohexyloxy, ally], benzyl of acetyl is.

9. Stabilisatormengsel volgens conclusie 2, waarbij Ei, Eg, E12, E13, E|6, Eis, E22, E23, E25 en E29 waterstof, C1-C4 alkyl, C1-C10 alkoxy, cyclohexyloxy, allyl, benzyl of 20 acetyl zijn.

10. Stabilisatormengsel volgens conclusie 3, waarbij Ró, Rb, Ri6, Ris, R30 en R32 waterstof, C1-C4 alkyl, C|-Cjo alkoxy, cyclohexyloxy, allyl, benzyl of acetyl zijn.

10. I I --1-J-CH—C-J-r-CH—C-- (C-4-c)

0. H O^N^o I 16n33 I °16M33 NH NH l_ | C—O Q—π l_ ? C—O c—O

10 E,-/^o-c--c_0Hj_<Q_oh ^ _ H,C CH, C1CHJ, H,C -OH-CH--oh, (B-1-d) 15 r° i=o r° i=o O I I I οΗ>ΗίοΛ CHjHsC AcHj H,C j ΟΗ,Η,Ο N CH,H,C N CH,H,C N CH,

20 E, E. e >

10 Xl0 een directe binding is, R19 en R23 C1-C25 alkyl of fenyl zijn, R20 en R24 waterstof of C1-C4 alkyl zijn, R22 C1-C25 alkyl of een groep met de formule (c-I) is en b3 een getal van 1 tot 25 is;

10 R.7 en Ru onafhankelijk van elkaar waterstof of C1-C12 alkyl zijn, Rg, R9 en R10 onafhankelijk van elkaar C2-C10 alkyleen zijn en Xi, X2, X3, X4, X5, Xe, X7 en X8 onafhankelijk van elkaar een groep zijn met de formule (c-Il)

10 R|, R3, R4 en R5 onafhankelijk van elkaar waterstof, C1-C12 alkyl, C5-C12 cycloalkyl, met C1-C4 alkyl gesubstitueerd C5-C12 cycloalkyl, fenyl, fenyl dat is gesubstitueerd met -OH en/of C1-C10 alkyl; C7-C9 fenylalkyl, C7-C9 fenylalkyl dat aan de fenylrest is gesubstitueerd met -OH en/of C1-C10 alkyl; of een groep met de formule (c-I) zijn

10 T N-E— Eze waarbij de resten E27 onafhankelijk van elkaar C2-Ci2 alkyleen zijn en 15 de resten E28 onafhankelijk van elkaar Ci-Cj2 alkyl of Cs-C|2 cycloalkyl zijn; of een verbinding met de formule (B-10) o o H3c CH, II II H,C CH, yV ?H t /V 20 e29"y3—n—e3o_n—G—Ez9 (B10) h3c ch3 h3c ch3 waarbij 25 de resten E29 onafliankelijk van elkaar een van de betekenissen van Ei hebben en E30 C2-C22 alkyleen, C5-C7 cycloalkyleen, C1-C4 alkyleendi(Cs-C7 cycloalkyleen), fe-nyleen of fenyleendi(Ci-C4 alkyleen) is.

10 Jni waarbij Ai waterstof of C1-C4 alkyl is, A2 een directe binding of C1-C10 alkyleen is en 15 m een getal van 2 tot 50 is; ten minste een verbinding met de formules (A-2-a) en (A-2-b) HaC\/CH3 .CH, 70 >S/°—K /(CH^ 20 --CH —CH —CH —N X CH2 (A-2-a) I Wn-- OH h3cXch I L 3 o n2 --CH-CH,-O--

25 I _ CH, ^ch2 I 2 (CH2)9 -N NCH2 0^i=0 HaC'>Cx'CH3 (A2b) H3C^N^CH3

30 H L J n* 1Q181884 waarbij 112 en n2* een getal van 2 tot 50 zijn; een verbinding met de formule (A-3) ^3 I Δ c H3c CH, A3 Y—\ o--a4 h3c CHj ^-ApN-CH2-CH-CH--nV Ί * ? H3C .CH3 Γ ?H oV Ch" H3C CH3 η I Ν-ΟΗ,-ΟΗ-ΟΗ— n-AAA I II V 3 “ L ^ *·_νΛο--η Jnq h3c ch, A 0 Λ h r CH, A. Hac 3 L A4 — n3 10 (A-3) waarbij A3 en A4 onafhankelijk van elkaar waterstof of C|-Cs alkyl zijn, of A3 en A4 samen een C2-C14 alkyleengroep vormen, en 15 de variabelen n3 onafhankelijk van elkaar een getal van 1 tot 50 zijn; of een verbinding met de formule (A-4) As “ ch2—C-ch2 ch--' /A_4) f- r L I. ! 6 7 —I n4 25 waarbij 114 een getal van 2 tot 50 is, A5 waterstof of C1-C4 alkyl is, de resten Aè en A7 onafhankelijk van elkaar C1-C4 alkyl of een groep met de formule (a-I) zijn ν· 5 h3c ch3 waarbij A8 waterstof, Ci-Cg alkyl, O, -OH, -CH2CN, Ci-Cig alkoxy, C5-C12 cyclo-alkoxy, C3-C6 alkenyl, C7-C9 fenylalkyl, dat ongesubstitueerd is of aan de fenylrest gesubstitueerd is met 1,2 of 3 C1-C4 alkylgroepen; of Ci-Cg acyl is, 10 met dien verstande, dat ten minste 50% van de resten A7 een groep met de formule (a-1) zijn; component (B) een sterisch gehinderde amineverbinding met een laag molecuulgewicht is die een groep met de formule (I) of (II) bevat; en

11. Stabilisatormengsel volgens conclusie 7, waarbij Ag, Ej, Eg, E12, Eb, Ei6, Eis, E22, E23, E25, E29, Ró, Rb, Ri6, Ris, R30 en R32 waterstof of methyl zijn en Ei en Ró bovendien Ci-Cg alkoxy zijn.

12. Stabilisatormengsel volgens conclusie 7, waarbij component (A) een verbin-30 ding is met de formule (A-l-a), waarbij m een getal van 2 tot 20 is, of een verbinding is met de formule (A-2-a) of (A-2-b), waarbij n2 en n2* een getal van 2 tot 20 zijn, component (B) een verbinding is met de formule (B-l-b), waarbij Ei waterstof is, en component (C) een verbinding is met de formule (C-l-a), waarbij bi een getal van 2 tot 20 1018188· is en Ré waterstof is, of een verbinding is met de formule (C-l-b), waarbij Ré waterstof of propoxy is en bi een getal van 2 tot 20 is, of een verbinding is met de formule (C-l- d), waarbij Ré waterstof of methyl is en bi een getal van 2 tot 20 is, of een verbinding is met de formule (C-2-a), waarbij R13 methyl is, of een verbinding is met de formule 5 (C-3-a), waarbij R|6 waterstof is en b2 een getal van 2 tot 20 is, of een verbinding is met de formule (C-4-a), waarbij Rig waterstof is en b3 een getal van 1 tot 20 is, of een product (C-6-a) is.

13. Stabilisatormengsel volgens conclusie 7, waarbij component (A) een verbin- 10 ding is met de formule (A-l-a), waarbij m een getal van 2 tot 20 is, of een verbinding is met de formule (A-2-a) of (A-2-b), waarbij n2 en n2* een getal van 2 tot 20 zijn, component (B) een verbinding is met de formule (B-l-b), waarbij Ei waterstof is, en component (C) een verbinding is met de formule (C-l-a), waarbij bi een getal van 2 tot 20 is en Ré waterstof is. 15

14. Stabilisatormengsel volgens conclusie 7, waarbij component (A) een verbinding is met de formule (A-l-a), component (B) een verbinding is met de formule (B-l-b), waarbij Ei waterstof is, en component (C) een verbinding is met de formule (C-l-a), waarbij Ré waterstof is; of 20 component (A) een verbinding is met de formule (A-l-a), component (B) een verbinding is met de formule (B-l-b), waarbij Ei octyloxy is, en component (C) een verbinding is met de formule (C-l-a), waarbij R$ waterstof is; of component (A) een verbinding is met de formule (A-l-a), component (B) een verbinding is met de formule (B-3-a), waarbij E12 waterstof is, en component (C) een verbin-25 ding is met de formule (C-l-a), waarbij Ré waterstof is; of component (A) een verbinding is met de formule (A-l-a), component (B) een verbinding is met de formule (B-10-a), waarbij E29 waterstof is, en component (C) een verbinding is met de formule (C-l-a), waarbij Ré waterstof is; of component (A) een verbinding is met de formule (A-l-a), component (B) een verbin-30 ding is met de formule (B-l-b), waarbij Ei methyl is, en component (C) een verbinding is met de formule (C-2-a), waarbij R13 methyl is. 1018188«

15. Samenstelling die een organisch materiaal dat onderhevig is aan door licht, warmte of oxidatie geïnduceerde afbraak en een stabilisatormengsel volgens conclusie 1 omvat.

15 NH NH ^>0c HaC^ikCHi

15 R25, R26, R27, R28 en R29 onafhankelijk van elkaar een directe binding of C1-C4 alkyleen zijn en b4 een getal van 1 tot 25 is; b'5, b"5 en b'"s onafhankelijk van elkaar een getal van 2 tot 4 zijn en R31 waterstof, Q-C4 alkyl, C5-C8 cycloalkyl, fenyl of benzyl is. 20

15 R15 C3-C10 alkyleen is, Ru een van de betekenissen van Ré heeft en b2 een getal van 2 tot 50 is; een verbinding met de formule (C-4) 20 Ren R I 20 j24 X L CHz ? I Γ CHa ? (c-4) n» L

25 I" T

25 Xn r22 H3CX Xch3 R18 j b3 30 waarbij R17 en R2i onafliankelijk van elkaar een directe binding of een groep -N(Xsj-CO-X]o-CO-N(X11)- zijn, waarbij X9 en Xn onafhankelijk van elkaar waterstof, 1018188É C|-C8 alkyl, C5-C12 cycloalkyl, fenyl, C7-C9 fenylalkyl of een groep met de formule (c-I) zijn, X10 een directe binding of C1-C4 alkyleen is, Ris een van de betekenissen van R.6 heeft,

15 HfVCH3 -N-( N-R h3c ch3 20 waarbij R12 waterstof, C|-C|2 alkyl, C5-C12 cycloalkyl, met C1-C4 alkyl gesubstitueerd C5-C12 cycloalkyl, fenyl, fenyl dat is gesubstitueerd met -OH en/of C|-Cio alkyl; C7-C9 fenylalkyl, C7-C9 fenylalkyl dat aan de fenylrest is gesubstitueerd met -OH en/of C1-C10 alkyl; of een groep met de formule (c-I) zoals hierboven gedefinieerd is en Rn een van de betekenissen van Re heeft; 25 een verbinding met de formule (C-3) 1018188É R„ 14 ---|i-O-- R,, 5 r (C-3) H>C"J UCH3 h3c^n^CH3 - R’6 - b2 10 waarbij Ru C|-C|o alkyl, C5-C12 cycloalkyl, met C1-C4 alkyl gesubstitueerd C5-C12 cycloalkyl, fenyl of met C1-C10 alkyl gesubstitueerd fenyl is,

15 H.\CHs —Ο*-r« <<=-'> h3c ch3

20 R2 C2-C18 alkyleen, C5-C7 cycloalkyleen of C1-C4 alkyleendi(C5-C7 cycloalkyleen) is, of de resten R|, R2 en R3 samen met de stikstofatomen waaraan ze gebonden zijn een 5 tot 10 leden tellende heterocyclische ring vormen of R4 en R5, samen met het stikstofatoom waaraan ze gebonden zijn, een 5 tot 10 leden 25 tellende heterocyclische ring vormen, Rö waterstof, Ci-Cg alkyl, O , -OH, -CH2CN, Cj-Cig alkoxy, C5-C12 cycloalkoxy, C3-C6 alkenyl, C7-C9 fenylalkyl, dat ongesubstitueerd is of aan de fenylrest gesubstitueerd is met 1,2 of 3 C1-C4 alkylgroepen; of Cj-Cg acyl is en bi een getal van 2 tot 50 is, 30 met dien verstande, dat ten minste een van de resten Ri, R3, R4 en R5 een groep met de formule (c-I) is; een verbinding met de formule (C-2) T0T8188· x,-(5>N'j|-N-R,-N--R„-N-RR-'N-(^N·^-xt NVN k X X k, NVN Xz Λ Λ Λ Λ ^ 5 Χ3//^Ν^Χ4 (C-2) waarbij

15 HX ch3 h3c ch3 o -<^V— (I) —J \- (II) H3C CH3 H3C CH3 20 component (C) een sterisch gehinderde amineverbinding met een hoog molecuulgewicht is die een groep met de formule (I) bevat; met dien verstande, dat de componenten (A), (B) en (C) verschillend zijn.

16. Samenstelling volgens conclusie 15, waarbij het organische materiaal een synthetisch polymeer is.

17. Samenstelling volgens conclusie 15, waarbij het organische materiaal een polyalkeen is. 10

18. Samenstelling volgens conclusie 15, waarbij het organische materiaal poly-etheen, polypropeen, een polyetheen-copolymeer of een polypropeen-copolymeer is.

19. Werkwijze voor het stabiliseren van een organisch materiaal tegen door licht, 15 warmte of oxidatie geïnduceerde afbraak, die het opnemen van een stabilisatormengsel volgens conclusie 1 in het organische materiaal omvat. f018188a