NL1013684C2 - Verknopingsmiddel voor fotolaklaag, en fotolaklaagsamenstelling welke dezelfde omvat. - Google Patents
Verknopingsmiddel voor fotolaklaag, en fotolaklaagsamenstelling welke dezelfde omvat. Download PDFInfo
- Publication number
- NL1013684C2 NL1013684C2 NL1013684A NL1013684A NL1013684C2 NL 1013684 C2 NL1013684 C2 NL 1013684C2 NL 1013684 A NL1013684 A NL 1013684A NL 1013684 A NL1013684 A NL 1013684A NL 1013684 C2 NL1013684 C2 NL 1013684C2
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- branched
- straight
- chemical formula
- hydroxyl group
- photoresist
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
- C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/12—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Description
5
VERKNOPINGSMIDDEL VOOR FOTOLAKLAAG. EN FOTOLAKLAAGSAMEN-STELLING WELKE DEZELFDE OMVAT
10
De Reikwijdte van de Uitvinding
De onderhavige uitvinding heeft betrekking op nieuwe verknopingsmiddelen ("cross-linkers") voor negatieve foto-laklaagsamenstellingen toepasbaar in het diep ultraviolette 15 gebied van het lichtspectrum, een werkwijze voor de bereiding ervan, en een negatieve fotolaklaagsamenstelling gebruikmakend daarvan. Meer in het bijzonder, heeft de uitvinding betrekking op verknopingsmiddelen voor fotolaklagen welke toepasbaar zijn voor fotolithografiewerkwijzen ge-20 bruikmakend van KrF (248 nm) , ArF (193 nm) , E-bundel, ionenbundel of EUV-lichtbron bij de vervaardiging van een microcircuit of een halfgeleiderelement met hoge mate van integratie, en fotolaklaagsamenstellingen die deze toepassen.
25 Achtergrond van de Uitvinding
Onlangs' hebben fotolaklagen van het chemische verster-kingstype DUV (diep ultraviolet) bewezen bruikbaar te zijn teneinde hoge gevoeligheid in werkwijzen voor het bereiden van microcircuits in de bereiding van halfgeleiders te be-30 reiken. Deze fotolaklagen worden bereid door samenbrengen van een fotozuurgenerator met een matrix van polymere macromoleculen met zure labiele structuren.
1013684 2
Volgens het reactiemechanisme van een dergelijke foto-laklaag genereert de fotozuurgenerator zuur wanneer het bestraald wordt met ultraviolette stralen uit een lichtbron, en wordt de hoofdketen of de zijketen van het polymere ma-5 cromolecuul in de matrix verknoopt met het gegenereerde zuur teneinde een verknoopte structuur te vormen. Op deze wijze kan het gedeelte dat aan licht wordt blootgesteld niet opgelost worden door de ontwikkeloplossing en blijft' onveranderd, waarbij een negatief beeld van het masker op 10 het substraat gevormd wordt. In het lithografisch proces hangt de resolutie af van de golflengte van de lichtbron -hoe korter de golflengte, des te kleiner het patroon dat gevormd kan worden. Wanneer de golflengte van de lichtbron verlaagd wordt teneinde een micropatroon te vormen [bi j -15 voorbeeld in het geval waar een golflengte van 193 nm of EUV (extreem ultraviolet) licht], gebruikt wordt, is het echter nadelig aangezien de lens van de belichtingsinrich-ting vervormd wordt door de lichtbron, waarbij de levensduur bekort wordt.
20 Melamine, een gebruikelijk verknopingsmiddel, heeft slechts 3 functionele groepen om te verknopen met zuur. Bovendien dient een grote hoeveelheid zuur gegenereerd te worden wanneer melamine gebruikt wordt als verknopingsmiddel, omdat het zuur verbruikt wordt door de verknopingsre-25 actie. Als gevolg hiervan is een blootstelling aan licht met een hogere energie nodig voor dergelijke verknopings-middelen.
Teneinde de bovengenoemde nadelen te overkomen zijn bestanddelen van het chemische versterkingstype welke ver-30 knopen met een fotolaklaag en kleinere hoeveelheden energie 1 0 1 3 68 6 3 verbruiken gewenst. Dergelijke verknopingsmiddelen van het chemische versterkingstype zijn echter nog niet ontwikkeld.
Bovendien kan in een patroon met een hoge integriteit de ontwikkeloplossing in het verknoopte gebied gezogen wor-5 den, waardoor het verknoopte gebied opzwelt. Derhalve is teneinde een patroon van hogere integriteit te kunnen vormen, de inbouw van een nieuw verknopingsmiddel dat het verknopen uitgebreider bewerkstelligt vereist.
Figuur 1 toont een fotolaklaagpatroon dat gevormd was 10 bij gebruikmaking van een fotolaklaagsamenstelling welke een conventioneel verknopingsmiddel omvat (J. Photopolymer Science and Technology, Vol. 11, No. 3, 1998, 507-512).
Het patroon is een 0,225 micrometer L/S-patroon verkregen door een fotolithografisch proces gebruikmakend van een 15 ArF-lichtbron en een monomeer verknopingsmiddel.
Zoals Figuur 1 laat zien, treedt zwelling op in een conventioneel fotolaklaagpatroon, zodat een patroon van minder dan 0,225 micrometer L/S moeilijk te verkrijgen is.
20 Samenvatting van de Uitvinding
Het doel van de onderhavige uitvinding is te voorzien in een fotolaklaagverknopingsmiddel en een werkwijze voor het bereiden ervan.
Een ander doel van de onderhavige uitvinding is te 25 voorzien in een fotolaklaagsamenstelling welke een verknopingsmiddel omvat en een werkwijze voor het bereiden van de samenstelling.
Nog een ander doel van de uitvinding is te voorzien in een halfgeleiderelement dat vervaardigd is door gebruikma-30 king van de fotolaklaagsamenstelling.
10 1 3 68 4 4
Teneinde deze doelen te bereiken, voorziet de onderhavige uitvinding in een verknopingsmiddel dat een verbinding omvat welke wordt voorgesteld door de volgende Chemische Formule 1: 5 cChemische Formule 1> f3 H2C=é 10 4*
Ri R2 waarin RXi R2 en R onafhankelijk rechte of vertakte Ci-lo-alkyl, rechte of vertakte C1.10-ester, rechte of vertakte 15 Ci-io-keton, rechte of vertakte Ci-10-carboxyl zuur, rechte of vertakte Ci-i0-acetaal, rechte of vertakte Ci-i0-alkyl, welke tenminste een hydroxylgroep omvat, rechte of vertakte Ci-i0-ester, welke tenminste een hydroxylgroep omvat, rechte of vertakte Ci-io-keton, welke tenminste een hydroxylgroep om-20 vat, rechte of vertakte Ci-io-carboxyl zuur, welke tenminste een hydroxylgroep omvat, rechte of vertakte Ci-i0-acetaal, welke tenminste een hydroxylgroep omvat voorstellen; R3 waterstof of methyl voorstelt; m 0 of 1 voorstelt; en n een getal van 1 tot en met 5 voorstelt.
25 Teneinde een ander doel van de onderhavige uitvinding te bereiken, wordt een fotolaklaagsamenstelling verschaft welke omvat (I) een fotolaklaagpolymeer, (II) een fotolak-laagverknopingsmiddel als boven beschreven, (III) een foto-laklaaggenerator en (IV) organisch oplosmiddel.
30 101368a 4 5
Korte Beschrijving van de Figuren
Figuur 1 laat een fotolaklaagpatroon zien dat bereid is door toepassing van een conventioneel verknopingsmiddel. Figuren 2 tot en met 5 laten fotolaklaagpatronen zien 5 welke zijn bereid door gebruikmaking van een verknopingsmiddel volgens de onderhavige uitvinding.
Gedetailleerde Beschrijving van de Uitvinding
De uitvinders hebben intensieve onderzoekingen ver-10 richt teneinde de bovengenoemde doelen van de uitvinding te bereiken, en hebben gevonden dat de verbinding weergegeven door de volgende Chemische Formule 1 geschikte eigenschappen heeft om te dienen als een verknopingsmonomeer voor een negatief fotolaklaagpolymeer.
15 «Chemische Formule 1> ï3
•"TL
B
•—I-i m 20 r/v» v? /v· R| R2 25 waarin, R1( R2 en R onafhankelijk van elkaar rechte of vertakte Ci-10- alkyl, rechte of vertakte Ci_io~ ester, rechte of vertakte Ci_i0-keton, rechte of vertakte Ql-io-carboxylzuur, rechte of vertakte Ci-io-acetaal, rechte of vertakte Ci-χο-alkyl, welke tenminste een hydroxylgroep om-30 vat, rechte of vertakte Ci-io-ester, welke tenminste een hy- 101368« 6 droxylgroep omvat, rechte of vertakte Ci-io-keton, welke tenminste een hydroxylgroep omvat, rechte of vertakte Ci-io-carboxylzuur, welke tenminste een hydroxylgroep omvat, rechte of vertakte Ci-x0-acetaal, welke tenminste een hy-5 droxylgroep omvat voorstellen; R3 waterstof of methyl voorstelt; m 0 of 1 voorstelt; en n een getal van 1 tot en met 5 voorstelt.
Verknopingspolymeren hebben herhalende eenheden welke zijn afgeleid van verbindingen van Chemische Formule 1 rea-10 geren met een fotolaklaag met een of meerdere hydroxylgroe-pen in de aanwezigheid van zuur, teneinde een verknopings-reactie tussen de fotolaklaagpolymeren te induceren.
De verbinding is een verknopingsmiddel van het chemische versterkingstype en combineert daardoor verder met de 15 fotolaklaag waarbij zuur (H+) gegenereerd wordt zodat continue ketenverknoping geïnduceerd wordt. Het belichtte gedeelte van de fotolaklaag kan geheeld worden tot een hoge dichtheid in de loop van een achtereenvolgende stap waarin gebakken wordt van het halfgeleidervervaardigingsproces, 20 waarbij een uitstekend patroon met lage blootsteilingsener-gie wordt verkregen.
Bovendien participeren de hydroxylgroepen welke gegenereerd worden door de ringopening bij het verknopingspro-ces verder in de verknopingsreactie zodat de verknoping 25 meer doelmatig kan worden uitgevoerd, en de fotolaklaag geheeld kan worden tot een hogere dichtheid. Als gevolg daarvan wordt het oplosbaarheidsverschil in de ontwikkelop-lossing tussen het blootgestelde gedeelte en het niet-blootgestelde gedeelte gedurende het ontwikkelingsproces 1013684 7 meer uitgesproken zodat een patroon met een uitstekend profiel kan worden verkregen.
Het fotolaklaagverknopingsmiddel volgens de onderhavige uitvinding kan een homopolymeer van de verbinding weer-5 gegeven door Chemische Formule 1 zijn; het verdient echter meer de voorkeur dat het verknopingsmiddel een copolymeer van (I) de verbinding weergegeven door Chemische Formule l en (II) een of meer verbindingen gekozen uit de groep bestaande uit acrylaat, methacrylaat en maleinezuuranhydride 10 als het tweede comonomeer is. Het verknopingsmiddel kan verder een verbinding omvatten van de volgende Chemische Formule 2 als derde monomeer.
<Chemische Formule 2> 15 _^ r 20 r7 I I R10
Re Re waarin, X en Y onafhankelijk van elkaar O, S of C 25 voorstellen; g en h onafhankelijk een getal van 1 of 2 voorstellen; 1 een getal van 0 tot en met 5 voorstelt; R5 en R6 onafhankelijk van elkaar waterstof of methyl voorstellen; R7, Ra, R9 en R10 onafhankelijk van elkaar rechte of vertakte Ci-io-alkyl, rechte of vertakte Ci-i0-ester, 30 rechte of vertakte Ci-i0-keton, rechte of vertakte C1-10- 1013684 8 carboxylzuur, rechte of vertakte Ci-io-acetaal, rechte of vertakte Ci-io-alkyl, welke tenminste een hydroxylgroep omvat, rechte of vertakte Ci-10-ester, welke tenminste een hydroxylgroep omvat, rechte of vertakte Ci-10-keton, welke 5 tenminste een hydroxylgroep omvat, rechte of vertakte Ci-i0-carboxylzuur, welke tenminste een hydroxylgroep omvat en rechte of vertakte Ci-i0-acetaal, welke tenminste een hydroxylgroep omvat voorstellen;
Een verbinding van Chemische Formule 2 welke de voor-10 keur geniet is 5-norborneen-2-carboxylzuur.
Voorbeelden van verknopingsmiddel volgens de onderhavige uitvinding worden voorgesteld door de volgende Chemische Formules 3 tot en met 5: <Chemische Formule 3> r° Λ 2° ‘W’ R1 R2 1 0 13 68 4 9 <Chemische Formule 4> zjb.
10 5s5- 10 Ri R2 15 <Chemische Formule 5> ΛΛ iw" 20 Λ ί^ίΡ' 3$. «5rt
Rj Rz I I Rio
Re Re 25 In de formules 3 tot en met 5 stellen X en Y onafhan kelijk O, S of C voor; stellen g en h onafhankelijk een getal van 1 of 2 voor; is 1 een getal van 0 tot en met 5; m een getal van 0 of l; n een getal van 1 tot en met 5; stellen R3, R5 en Rs elk waterstof of methyl voor; stellen R1( 30 R2, R7, R8, R9, Rio en R onafhankelijk van elkaar rechte of 1 0 1 3 68 Λ 10 vertakte Ci-io-alkyl, rechte of vertakte Ci-io-ester, rechte of vertakte Ci-10-keton, rechte of vertakte Ci_i0-carboxylzuur, rechte of vertakte Ci_i0-acetaal, rechte of vertakte Ci-i0-alkyl, welke tenminste een hydroxylgroep om^ 5 vat, rechte of vertakte Ci-i0-ester, welke tenminste een hydroxylgroep omvat, rechte of vertakte Ci-io-keton, welke tenminste een hydroxylgroep omvat, rechte of vertakte Ci_i0-carboxylzuur, welke tenminste een hydroxylgroep omvat, rechte of vertakte Ci-i0-acetaal, welke tenminste een hy-10 droxylgroep omvat voor; en stellen a, b en c elk de polyme-risatieverhouding van ieder comonomeer voor. Bij voorkeur a : b = 10-100 mol% : 0-90 mol% in Chemische Formule 3 ,· a : b = 10-90 mol% : 10-90 mol% in Chemische Formule 4; en a : b : C = 0-90 mol% : 10-100 mol% : 0-90 mol% in Chemische 15 Formule 5 .
Het reactiemechanisme voor de verknopingsmiddelen volgens de onderhavige uitvinding is beschreven onder verwijzing naar het Reactieschema 1 dat hieronder wordt gegeven.
Eerst wordt een verknopingsmiddel volgens de onderha-20 vige uitvinding gemengd met een fotolaklaaghars en het mengsel wordt als coating aangebracht op een conventioneel halfgeleidersubstraat (stadium 1). Vervolgens, wanneer een van tevoren bepaald gebied van het substraat wordt blootgesteld aan licht, genereert het blootgestelde gedeelte zuur 25 (stadium 2). Als gevolg van het gegenereerde zuur van het blootgestelde gedeelte, zullen het verknopingsmiddel van de onderhavige uitvinding en de fotolaklaag tezamen combineren en als gevolg van een dergelijke verknoping zal meer zuur gegenereerd worden. Aangezien een verknoopbare hydroxyl- 1013684 11 groep wordt geregenereerd op het verknopingsmiddel, wordt continue ketenverknoping uitgevoerd (stadium 3).
In het volgende Reactieschema 1, is m van Chemische Formule 1 gelijk aan 0: 5
1 0 1 3 6 8 A
12 <Reactieschema 1>
Rs Ra verknopingsmiddel oo <*> ’ X. "
Ri Rs OB (XI OH OH fotolaklaagpolymeer raet hydroxylgroep 10 * zuurvorming a.g.v. blootstelling 0 0 « 15 Ha ρΊ -.- zuur αλλΧλλλΧ^^ 20 Rs oo / ? OH +(h+) 25 1-17,11 ai\^® ƒ dient als katalysator aangezien het zuur opnieuw gevormd wordt na verknopen.
30 (verknoping van het chemische versterkingstype) na verknopen wordt / worden verknoopbare hydroxylgroep(en) geregenereerd.
1013684 13
Bereiding van de Verknopingsmiddelen
Bereiding van de verknopingspolymeren volgens de onderhavige uitvinding is in het bijzonder beschreven in Voorbeelden 1 tot en met 10 hieronder.
5
Bereiding van een Fotolaklaagsamenstelling en de Vorming van Fotolaklaagpatronen
Aangezien de verknopingsmiddelen van de onderhavige uitvinding verknopingsmiddelen van het chemische verster-10 kingstype zijn, omvatten fotolaklaagsamenstellingen volgens de onderhavige uitvinding (I) een negatieve fotolaklaag-hars, (II) een verknopingsmiddel volgens de onderhavige uitvinding, en (III) een fotozuurgenerator, tezamen met (IV) een organisch oplosmiddel waarin deze stoffen worden 15 gemengd.
Als fotozuurgenerator worden sulfide of oniumtype verbindingen bij voorkeur toegepast. De fotozuurgenerator kan bijvoorbeeld een of meer verbindingen gekozen uit de groep bestaande uit difenyliodidehexafluorfosfaat, difenyliodide-20 hexafluorarsenaat, difenyliodidehexafluorantimonaat, dife-nyl-p-methoxyfenyltriflaat, difenyl-p-toluenyltriflaat, di-fenyl-p-isobutylfenyltriflaat, difenyl-p-tert- butylfenyltriflaat, trifenylsulfoniumhexafluorfosfaat, tri-fenylsulfoniumhexafluorarsenaat, trifenylsulfoniumhexaflu-25 orantimonaat, trifenylsulfoniumtriflaat en dibutylnafthyl-sulfoniumtriflaat.
Als een organisch oplosmiddel kan cyclohexanon, methyl -3-methoxypropionaat, ethyl-3-ethoxypropionaat, propy-leenglycolmethyletheracetaat toegepast worden in een enkel-30 voudig oplosmiddel of een gemengd oplosmiddel.
1 0 1 3 68 4 14
Een fotolaklaagsamenstelling bereid volgens de onderhavige uitvinding wordt gespincoat op een silicium wafel teneinde een dunne film te vormen en de film wordt "zacht-gebakken" in een oven of op een hete plaat bij 70 tot 5 200°C, bij sterkere voorkeur bij 100 tot 170°C gedurende 1 tot 5 minuten. Vervolgens wordt de fotolaklaagfilm blootgesteld aan licht door gebruik te maken van een diep ultra-violetblootsteller of een excimere laserblootsteller, en vervolgens "nagebakken" bij 10 tot 200°C, bij sterkere 10 voorkeur bij 100 tot 200°C. Als lichtbron kan ArF, KrF, E-bundel, röntgenstraal, EUV (extreem ultraviolet), DUV (diep ultraviolet) en dergelijke gebruikt worden. De blootstel-lingsenergie is bij voorkeur 0,1 tot 100 mJ/cm2.
De blootgestelde wafel wordt ontwikkeld door de wafel 15 te impregneren in een alkalische ontwikkeloplossing zoals 2,38 gewichtsprocent of 2,5 gewichtsprocent waterige TMAH-oplossing gedurende een voorafbepaalde tijd, bij voorkeur gedurende 1,5 minuten, teneinde een ultramicropatroon te verkrijgen.
20 De nieuwe verknopingsmiddelen volgens de onderhavige uitvinding zijn de verknopingsmiddelen van het chemische versterkingstype, hebben uitstekende verknopingseigenschap-pen bij lagere blootstellingsenergie. Een fotolaklaagsamenstelling omvattende een verknopingsmiddel volgens de 25 onderhavige uitvinding heeft een hoge gevoeligheid en uitstekende heelbaarheid bij bijzonder korte blootstellings-golflengten, in het bijzonder bij de golflengte van ArF (193 nm), waardoor het mogelijk wordt om daaruit een micro-patroon te verkrijgen dat een uitstekend profiel heeft.
30 1013684 15
Gedetailleerde Beschrijving van een Voorkeursuitvoerings-vorm
De uitvinding wordt meer gedetailleerd beschreven onder verwijzing naar de voorbeelden hieronder, maar het 5 dient opgemerkt te worden dat de onderhavige uitvinding niet beperkt is tot deze voorbeelden.
Voorbeeld 1
Acroleïne (30 g) , AIBN (0,6 g) en tetrahydrofuran (75 10 g) werden geplaatst in een 200 ml houder, en de reactie werd uitgevoerd bij 65°C onder een stikstof- of argonatmos-feer gedurende 8 uur. Nadat de polymerisatie voltooid was, werd polyacroleine neergeslagen uit ethylether (opbrengst: 60%) .
15 Polyacroleine op deze wijze verkregen (20 g) , ethaan- 1,2-diol (150 g), tolueen-p-sulfonzuur (1 g) en benzeen (200 g) werden geplaatst in een 1000 ml rondbodemkolf en de reactie werd uitgevoerd onder refluxen met een Dean en Stark waterscheider bevestigd aan de kolf, totdat geen wa-20 ter meer werd gegenereerd. Nadat de reactie voltooid was werd het product neergeslagen uit gedestilleerd water teneinde de zuivere verbinding weergegeven door de volgende Chemische Formule 6a te verkrijgen (opbrengst: 45%).
<Chemische Formule 6a> 25 -KK"
O^O
uv 30 1013684 16
Als reactiekatalysator kan een zuur zoals trifluorme-thaansulfonzuur, zoutzuur of boortrifluoretheraat gebruikt worden in plaats van tolueen-p-sulfonzuur. Als reactieop-5 losmiddel kan een carbonyloplosmiddel zoals tetrahydrofuran gebruikt worden in plaats van benzeen.
Voorbeeld 2
De werkwijze volgens Voorbeeld 1 werd herhaald maar er 10 werd propaan-l; 2-diol (20 g) in plaats van ethaan-1,2-diol gebruikt teneinde een verbinding weergegeven door Chemische Formule 7a te verkrijgen (opbrengst: 45%).
<Chemische Formule 7a) 20
Voorbeeld 3
In een 100 ml houder werden 2-vinyl-l,3-dioxolaan (0,1 mol) van Chemische Formule la, acrylzuur (0,06 mol), tetrahydrofuran (20 g) en AIBN (0,2 g) geplaatst en het meng-25 sel onderging een reactie bij 65°C onder stikstof- of argo-natmosfeer gedurende 8 uur. Nadat de polymerisatie was uitgevoerd werden de polymeren neergeslagen uit gedestilleerd water of ethylether, teneinde de verbinding van Chemische Formule 6 te verkrijgen (opbrengst: 60%).
30 <Chemische Formule la> w 1 0 1 3 fi R l 17 <Chemische Formule 6> ^r^r>r > o b
Voorbeeld 4
De werkwijze volgens Voorbeeld 3 werd herhaald maar er 10 werd 2-vinyl-l,3-dioxaan (0,1 mol) volgens Chemische Formule lb gebruikt in plaats van 2-vinyl-l,3-dioxolaan volgens Chemische Formule la teneinde de verbinding weergegeven door Chemische Formule 7 te verkrijgen (opbrengst: 55%).
<Chemische Formule lb>
U
cChemische Formule 7> 20 25
Voorbeeld 5
In een 250 ml houder werden 2-vinyl-l,3-dioxolaan (0,3 mol) volgens Chemische Formule la, maleïnezuuranhydride 30 (0,1 mol), AIBN (0,8 g) en tetrahydrofuran (41 g) geplaatst ^ 0 1 3 68 λ 18 en het mengsel onderging een reactie bij 65°C onder stikstof- of argonatmosfeer gedurende 8 uur. Nadat de polymerisatie voltooid was werden de polymeren neergeslagen uit ethylether en gedroogd in vacuo teneinde de pure verbinding 5 volgens Chemische Formule 8 te verkrijgen (opbrengst: 80%): Als polymerisatorinitiator kan een conventionele radi-caalpolymerisatieinitiator zoals laurylperoxide worden gebruikt in plaats van AIBN (opbrengst: 40%).
<Chemische Formule 8> 10 °Ö 15
Voorbeeld 6
De werkwijze volgens Voorbeeld 5 werd herhaald maar er werd 3-vinyl-l,3-dioxaan (0,3 mol) volgens Chemische Formu-20 le lb in plaats van 2-vinyl-l,3-dioxolaan volgens Chemische Formule la gebruikt teneinde een verbinding weergegeven door de Chemische Formule 9 te verkrijgen (opbrengst: 42%). cChemische Formule 9> 25 .0 o=S N=o
U
30 1013684 19
Voorbeeld 7 (Stap 1) 0,5 Mol acrylzuur en 200 ml THF werden in een 200 ml 5 houder geplaatst. 0,12 Mol pyridine werd toegevoegd en vervolgens werd 0,1 mol 2-(2-broomethyl)-1,3-dioxolaan volgens Chemische Formule 20 toegevoegd. Het mengsel onderging een reactie gedurende 1 tot 2 dagen. Na voltooiing van de reactie werden witte vaste zouten en oplosmiddel af- 10 gescheiden en het residu werd gedestilleerd onder gereduceerde druk teneinde een monomeer volgens Chemische Formule lc te verkrijgen.
<Chemische Formule 20> Ψ 15 cift 0"X)
I_I
20 <Chemische Formule lc> l=o 0 25 CH.
1 ‘ CH: 0^0
LJ
30 1013684 20 (Stap 2) 0,1 Mol van een verknopingsmonomeer van Formule lc (het eerste monomeer) , 0 tot 0,1 mol van maleïnezuuranhy- dride (het tweede monomeer) en 0 tot 0,5 mol 5-norborneen-5 2-carboxylzuur (het derde monomeer) : werden gemengd met 20 gram tetrahydrofuran in de aanwezigheid van 0,2 gram van de polymerisatieinitiator, AIBN, in een 200 ml houder. Het mengsel onderging een reactie bij 65°C onder stikstof of argon gedurende 8 uur. Na voltooiing van de polymerisatie, 10 werd het verkregen polymeer neergeslagen met ethyletherop-losmiddel of gedestilleerd water teneinde het polymeer volgens Chemische Formule 10 te verkrijgen.
<Chemische Formule 10> ch2 c—o
20 OH
o 25 Voorbeeld 8 (Stap 1)
De werkwijze volgens Voorbeeld 7 (stap 1) werd herhaald maar er werd 2-(2-broomethyl)-1,3-dioxaan volgens 30 Chemische Formule 21 gebruikt in plaats van 2-(2- 1013684 21 broomethyl)-l,3-dioxolaan volgens Chemische Formule 20 teneinde een monomeer weergegeven door Chemische Formule ld te verkrijgen.
<Chemische Formule 2l> 5
Br
CHZ
CH2 O't)
U
10 <Chemische Formule ld> c=o 1» ?
CHZ
CHj
U
20 (Stap 2)
De werkwijze volgens Voorbeeld 7 (stap 2) werd herhaald maar er werd het monomeer volgens Chemische Formule ld gebruikt in plaats van het monomeer volgens Chemische 25 Formule lc teneinde het polymeer volgens Chemische Formule 11 te verkrijgen.
1013684 22 cChemische Formule 11> oU ^o ^--ΗτΛ'Χ— 5 0 9=° \T7
CH-» Y U
CHi °Η οΛ>
U
ίο
Voorbeeld 9 0,1 mol van een verknopingsmonomeer volgens Formule lc verkregen volgens Voorbeeld 7 (stap 1), 0,2 g AIBN, en 20 g 15 tetrahydrofuran werden gemengd in een 200 ml houder. Het mengsel onderging een reactie bij 65°C onder stikstof of argon gedurende 8 uur. Na voltooiing van de polymerisatie werd het verkregen polymeer neergeslagen door middel van ethyletheroplosmiddel of gedestilleerd water teneinde het 20 verknopingshomopolymeer volgens Chemische Formule 12 te verkrijgen: <Chemische Formule 12> -(- v HC- 25 | c=o 0 CHj (¾¾ A,
30 L-J
1013684 23
Voorbeeld 10
De werkwijze volgens Voorbeeld 9 werd herhaald maar er werd een monomeer volgens Formule ld verkregen volgens 5 Voorbeeld 8 (stap 1) gebruikt in plaats van het monomeer volgens Chemische Formule lc, teneinde het verknopingshomo-polymeer volgens Chemische Formule 13 te verkrijgen. <Chemische Formule 13> 10 —--i-·£Ηί ·ν v Htf—V* C=0 0 CH-» ! " CH2
15 O^O
Voorbeeld 11 20 (I) De fotolaklaaghars weergegeven door de volgende Chemische Formule 14, dat wil zeggen, poly (bicyclo[2.2.1]hept-5-een/2- hydroxyethylbicyclo[2.2.1]hept-5-een 2- 25 carboxy laat/mal eine zuur anhydride (20 g) , (II) het verkno-pingsmiddel volgens Chemische Formule 6a verkregen volgens Voorbeeld 1 hierboven (5 g) , en (III) trifenylsulfonium-triflaat als een fotozuurgenerator (0,6 g) werden opgelost in propyleenglycolmethyletheracetaat (200 g) , teneinde een 30 fotolaklaagsamenstelling te bereiden.
10 13 6 8 4 24 <Chemische Formule 14> , (0
Wi CH,
OH
10
De op deze wijze bereide fotolaklaagsamenstelling werd gecoat op een siliciumwafel, en zacht gebakken bij 110°C gedurende 90 seconden, blootgesteld aan licht gebruikmakend van een ArF-blootsteller, nagebakken bij 110°C gedurende 90 15 seconden, en vervolgens ontwikkeld met 2,38 gewichtsprocent TMAH-ontwikkeloplossing. Op deze wijze werd een 0,13 μτα L/S ultramicro negatief patroon verkregen als weergegeven in Figuur 2.
De energie welke werd gebruikt voor het blootstellen 20 bedroeg 18 mJ/cm2. De helingsgevoeligheid van de fotolaklaagsamenstelling was zeer uitstekend bij een blootstel-lingsenergie van een dergelijke lage intensiteit en het zwellen dat in Figuur 1 wordt weergegeven werd niet waargenomen. Deze resultaten zijn het gevolg van een uitstekende 25 heelbaarheid van poly(3,3-dimethoxypropyleen)hars, een ver-knopingsmiddel volgens de onderhavige uitvinding, en de innige mate van verknoping welke het resultaat daarvan is.
1013684 25
Voorbeeld 12
De werkwijze volgens Voorbeeld 11 werd herhaald maar het verknopingsmiddel volgens Chemische Formule 6b verkregen uit Voorbeeld 2 werd gebruikt in plaats van het verkno-5 pingsmiddel verkregen uit Voorbeeld 1, teneinde een foto-laklaagpatroon te vormen. Een ultramicro negatief patroon van 0,13 μπι L/S werd verkregen (Figuur 3) .
Voorbeeld 13 10 De werkwijze volgens Voorbeeld 11 werd herhaald maar het verknopingsmiddel volgens Chemische Formule 6 verkregen bij Voorbeeld 3 werd gebruikt in plaats van het verknopingsmiddel verkregen bij Voorbeeld 1, teneinde een foto-laklaagpatroon te vormen. Een ultramicro negatief patroon 15 van 0,13 μιη L/S werd verkregen.
Voorbeeld 14
De werkwijze volgens Voorbeeld 11 werd herhaald maar er werd een verknopingsmiddel volgens Chemische Formule 7 20 verkregen bij Voorbeeld 4 gebruikt in plaats van een verknopingsmiddel verkregen bij Voorbeeld 1, teneinde een fo-tolaklaagpatroon te vormen. Een ultramicro negatief patroon van 0,13 μτη L/S werd verkregen.
25 Voorbeeld 15
De werkwijze volgens Voorbeeld 11 werd herhaald maar er werd een verknopingsmiddel volgens Chemische Formule 8 verkregen bij Voorbeeld 5 gebruikt in plaats van een verknopingsmiddel verkregen bij Voorbeeld 1, teneinde een fo- 1 0 1 3 68 4 26 tolaklaagpatroon te vormen. Een ultramicro negatief patroon van 0,13 μτη L/S werd verkregen (Figuur 4) .
Voorbeeld 16 5 De werkwijze volgens Voorbeeld 11 werd herhaald maar er werd een verknopingsmiddel volgens Chemische Formule 9 verkregen bij Voorbeeld 6 gebruikt in plaats van een verknopingsmiddel verkregen bij Voorbeeld 1, teneinde een fo-tolaklaagpatroon te vormen. Een ultramicro negatief pa-10 troon van 0,13 μιη L/S werd verkregen (Figuur 5) .
Voorbeeld 17
De werkwijze volgens Voorbeeld 11 werd herhaald maar er werd een verknopingsmiddel volgens Chemische Formule 10 15 verkregen bij Voorbeeld 7 en een fotolaklaaghars volgens Chemische Formule 15 gebruikt in plaats van een verknopingsmiddel verkregen bij Voorbeeld 1 en een fotolaklaaghars volgens Chemische Formule 14, teneinde een fotolak-laagpatroon te vormen. Een ultramicro negatief patroon van 20 0,13 μτη L/S werd verkregen.
<Chemische Formule 15> <Jh2
OH
Voorbeeld 18
De werkwijze volgens Voorbeeld 17 werd herhaald maar 30 er werd een fotolaklaaghars volgens Chemische Formule 16 1 o 13 6 8 t.
27 gebruikt in plaats van een fotolaklaaghars volgens Chemische Formule 15, teneinde fotolaklaagpatroon te vormen. Een ultramicro negatief patroon van 0,20 μτη L/S werd verkregen .
5 cChemische Formule 16> CH2 C—o
10 OH O
ch2 CHj
OH
15 Voorbeeld 19
De werkwijze volgens Voorbeeld 17 werd herhaald maar er werd een fotolaklaaghars volgens Chemische Formule 17 gebruikt in plaats van een fotolaklaaghars volgens Chemische Formule 15, teneinde een fotolaklaagpatroon te vormen. 20 Een ultramicro negatief patroon van 0,20 μιη L/S werd verkregen .
cChemische Formule 17> 25 .
CH> C=0 OH <j> i <^h2 ch2 ch2
30 0H
1013684 28
Voorbeeld 20
De werkwijze volgens Voorbeeld 17 werd herhaald maar er werd een fotolaklaaghars volgens Chemische Formule 18 gebruikt in plaats van een fotolaklaaghars volgens Chemi-5 sche Formule 15 teneinde een fotolaklaagpatroon te vormen. Een ultramicro negatief patroon van 0,20 /xm L/S werd verkregen .
<Chemische Formule 18> 0=c C=0 C=0
OH OH O
CH> ch2
15 OH
Voorbeeld 21
De werkwijze volgens Voorbeeld 17 werd herhaald maar er werd een fotolaklaaghars volgens Chemische Formule 19 20 gebruikt in plaats van een fotolaklaaghars volgens Chemische Formule 15 teneinde een fotolaklaagpatroon te vormen. Een ultramicro negatief patroon van 0,20 μτη L/S werd verkregen .
<Chemische Formule 19> 0—c c=o c=o 1 1 λ
OH OH O
ch2 30
OH
1013684
Claims (13)
1. Fotolaklaagverknopingsmiddel dat een copolymeer is, omvattende dat herhalende eenheden omvat, welke zijn afgeleid van :(i), een verbinding weergegeven door de volgende Chemische Formule 1: <Chemische Formule 1> V h2c=c i —I ' I tr'
2. Copolymeer volgens conclusie 1, waarin de verbinding volgens 15 Chemische Formule 2 5-norborneen-2-carboxylzuur is.
3. Copolymeer volgens conclusie 1, weergegeven door de volgende Chemische Formule 5: <Chemische Formule 5> ( / \ ), (°«-τ—h"( ~7 '/^rr oA0A0 Vs W' »n /1 Sv r, r2 Rr ! I R10 Rb R9 1013684" waarin a, b en c elk de relatieve hoeveelheden van elk comonomeer voorstellen en waarin b en c groter dan 0 zijn.
4. Fotolaklaagverknopingsmiddel volgens conclusie 3, weergegeven door één van de volgende Chemische Formules 10 en 11: 5 <Chemische Formule 10> °k0)k V— MyO· r ^ CH? U 0H I_I <Chemische Formule 11> ok0A (Hf-);Vx)g 0 c=o V-—y ? I CU. 'j-0 U 0H oA, u 10
5. Fotolaklaagsamenstelling volgens conclusie 5, waarin het fotolaklaagpolymeer hydroxylgroepen omvat.
5. Fotolaklaagsamenstelling welke omvat (I) een verknopingsmiddel, gekozen uit de groep bestaand uit een monomeer, weergegeven door de volgende Chemische Formule 1, het homopolymeer daarvan, het copolymeer daarvan en mengsels daarvan: 1013684** <Chemische Formule 1> HjC- t:' /5 1. n R1 R2 5 waarin rechte of vertakte Ci-10-alkyl, rechte of vertakte Ci-10-ester, rechte of vertakte Ci-io-keton, rechte of vertakte Ci-io-carboxylzuur, rechte of vertakte Ci-10-acetaal, rechte of vertakte Ci-io-alkyl, welke tenminste een hydroxylgroep omvat, rechte of vertakte Ci-10-ester, welke tenminste een hydroxylgroep 10 omvat, rechte of vertakte Ci io-keton, welke tenminste een hydroxylgroep omvat, rechte of vertakte Ci.io-carboxylzuur, welke tenminste een hydroxylgroep omvat of rechte of vertakte Cl-10-acetaal, welke tenminste een hydroxylgroep omvat voorstelt; R3 waterstof of methyl voorstelt; en Ri en R2 elk waterstof of R voorstellen; m 0 of 1 voorstelt; en n een getal van 1 tot en 15 met 5 voorstelt, (II) een fotolaklaagpolymeer dat verknoopt is door genoemd verknopingsmiddel in de aanwezigheid van een zuur, (III) een fotozuurgenerator en (IV) een organisch oplosmiddel.
5 Ri R2 waarin rechte of vertakte Ci-io-alkyl, rechte of vertakte Ci-io-ester, rechte of vertakte Ci-io-keton, rechte of vertakte Ci-io-carboxylzuur, rechte of vertakte Ci-io-acetaal, rechte of vertakte Ci-io-alkyl, welke tenminste een hydroxylgroep 10 omvat, rechte of vertakte Cmo-ester, welke tenminste een hydroxylgroep omvat, rechte of vertakte Ci-io-keton, welke tenminste een hydroxylgroep omvat, rechte of vertakte Ci-io-carboxylzuur, welke tenminste een hydroxylgroep omvat of rechte of vertakte Ci-io-acetaal, welke tenminste een hydroxylgroep omvat voorstelt,· Rs waterstof of methyl voorstelt,· en Ri en R2 elk 15 waterstof of R voorstellen; m 0 of 1 voorstelt; en n een getal van 1 tot en met 5 voorstelt; en een verbinding weergeven door de volgende Chemische Formule 2: i . 1013684οι <Chemische Formule 2> /- -yR5 W1 )-(/Re R7 I I RlO Re Rg waarin X enY elk O, S of C voorstellen; g en h elk een getal van 1 of 2 5 voorstellen; 1 een getal van 0 tot en met 5 is; R5 en Rö elk waterstof of methyl voorstellen; R7, Re, R9 en R10 elk rechte of vertakte Ci-io-alkyl, rechte of vertakte Ci-10-ester, rechte of vertakte Ci-10-keton, rechte of vertakte C1-10-carboxylzuur, rechte of vertakte Ci-io-acetaal, rechte of vertakte Ci-10-alkyl, welke tenminste een hydroxylgroep omvat, rechte of vertakte Ci-10-ester, welke 10 tenminste een hydroxylgroep omvat, rechte of vertakte Ci-io-keton, welke tenminste een hydroxylgroep omvat, rechte of vertakte Ci-io-carboxylzuur, welke tenminste een hydroxylgroep omvat en rechte of vertakte Ci-10-acetaal, welke tenminste een hydroxylgroep omvat voorstellen.
6. Fotolaklaagsamenstelling volgens conclusie 6, waarin het fotolaklaagpolymeer gekozen is uit de groep bestaande uit verbindingen weergegeven door de volgende Chemische Formules 14 tot 19: 10136 8 4*^ 33. <Chemische Formule 14> (Q )<l(U >·<-(>.>’ c=o A CH2 d)H <Chemische Formule 15> °^=^(=))^(=)^ CH2 OH <Chemische Formule 16> ^0^(=^(=^ ch2 c=o I I Oil 0 CH-. CH-, I * OH <Chemische Formule 17> (/ \ )i (7-^)0 ( / \)f 0==ν0Λ=0 η CH> c=0 I ' I OH 0 CHo CH-, \ ch2 1013684· ™ <Chemische Formule 18> O—C C—o c=o I I 1 OH OH O CH-i 1 ' ch2 OH <Chemische Formule 19> O—c c=o c=o I I I OH OH O cm I " cm I ‘ cm I ‘ OH 101 3684"·
7. Fotolaklaagsamenstelling volgens conclusie 5, waarin de fotozuurgenerator één of meer verbindingen, gekozen uit de groep bestaande uit difenyliodidehexafluorfosfaat, difenyliodidehexafluorarsenaat, difenyliodidehexafluorantimonaat, difenyl-p-methoxyfenyltriflaat, difenyl-p- 5 toluenyltriflaat, difenyl-p-isobutylfenyltriflaat, difenyl-p-tert-butylfenyltriflaat, trifenylsulfoniumhexafluorfosfaat, trifenylsulfoniumhexafluorarsenaat, trifenylsulfoniumhexafluorantimonaat, trifenylsulfoniumtriflaat en dibytylnafthylsulfoniumtriflaat.
8. Fotolaklaagsamenstelling volgens conclusie 5, waarin het organisch 10 oplosmiddel gekozen is uit de groep bestaande uit cyclohexanon, methyl-3- methoxypropionaat, ethyl-3-ethoxypropionaat en propyleenglycolmethyletheracetaat.
9. Werkwijze voor het vormen van een fotolaklaagpatroon, welke de stappen omvat van (a) het coaten van een samenstelling volgens conclusie 5 op 15 een wafel, (b) het blootstellen van de wafel aan licht door gebruik te maken van een blootsteller, en (c) het ontwikkelen van de blootgestelde wafel.
10. Werkwijze volgens conclusie 10, waarin de lichtbron gekozen wordt uit de groep bestaande uit ArF (193 nm), KrF (248 nm), E-bundel, Röntgenstraal, EUV en DUV (diep ultraviolet).
11. Werkwijze volgens conclusie 10, waarin de ontwikkelstap wordt uitgevoerd door een alkalische ontwikkeloplossing toe te passen.
12. Werkwijze volgens conclusie 12, waarin de alkalische ontwikkeloplossing een 2,38 gewichtsprocent of 2,5 gewichtsprocent waterige TMAH-oplossing is.
13. Halfgeleiderelement, vervaardigd met de werkwijze volgens conclusie 10. 1013684«
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-1998-0051356A KR100400297B1 (ko) | 1998-11-27 | 1998-11-27 | 신규의포토레지스트가교제및이를이용한포토레지스트조성물 |
| KR19980051356 | 1998-11-27 | ||
| KR19990005825 | 1999-02-22 | ||
| KR1019990005825A KR20000056474A (ko) | 1999-02-22 | 1999-02-22 | 신규의 포토레지스트 가교제 및 이를 이용한 포토레지스트 조성물 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL1013684A1 NL1013684A1 (nl) | 2000-05-30 |
| NL1013684C2 true NL1013684C2 (nl) | 2001-05-28 |
Family
ID=36597853
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL1013684A NL1013684C2 (nl) | 1998-11-27 | 1999-11-26 | Verknopingsmiddel voor fotolaklaag, en fotolaklaagsamenstelling welke dezelfde omvat. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6482565B1 (nl) |
| JP (1) | JP3732695B2 (nl) |
| CN (1) | CN1162752C (nl) |
| DE (1) | DE19956532A1 (nl) |
| FR (1) | FR2786492B1 (nl) |
| GB (1) | GB2344105B (nl) |
| IT (1) | IT1308660B1 (nl) |
| NL (1) | NL1013684C2 (nl) |
| TW (1) | TWI234567B (nl) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0019251D0 (en) * | 2000-08-04 | 2000-09-27 | Lintfield Limited | Photoinitiated reactions |
| JP4790153B2 (ja) * | 2000-09-01 | 2011-10-12 | 富士通株式会社 | ネガ型レジスト組成物、レジストパターンの形成方法及び電子デバイスの製造方法 |
| KR100749494B1 (ko) * | 2001-04-03 | 2007-08-14 | 삼성에스디아이 주식회사 | 화학증폭형 네가티브 포토레지스트용 중합체 및 포토레지스트 조성물 |
| JP2005008757A (ja) * | 2003-06-19 | 2005-01-13 | Daicel Chem Ind Ltd | 重合性単量体、高分子化合物、フォトレジスト用樹脂組成物、及び半導体の製造方法 |
| JP4393258B2 (ja) * | 2003-08-29 | 2010-01-06 | 富士フイルム株式会社 | 画像記録材料及び平版印刷版 |
| KR100680405B1 (ko) * | 2003-11-19 | 2007-02-08 | 주식회사 하이닉스반도체 | Ｅｕｖ용 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한포토레지스트 패턴 형성 방법 |
| KR101156975B1 (ko) * | 2005-06-24 | 2012-06-20 | 주식회사 동진쎄미켐 | 포토레지스트용 폴리머 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 |
| JP4882788B2 (ja) * | 2007-02-21 | 2012-02-22 | Ｊｓｒ株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、スペーサーとその製法および液晶表示素子 |
| GB2476976A (en) | 2010-01-18 | 2011-07-20 | Lintfield Ltd | Protected aryl ketones and their use as photoinitiators |
| CN101943862B (zh) * | 2010-09-17 | 2012-05-23 | 同济大学 | 一类以二苯乙烯为主体的硫鎓盐类光生酸剂及其制备方法 |
| EP2472326A1 (en) * | 2010-12-31 | 2012-07-04 | Rohm and Haas Electronic Materials LLC | Polymers, photoresist compositions and methods of forming photolithographic patterns |
| EP2472325A1 (en) * | 2010-12-31 | 2012-07-04 | Rohm and Haas Electronic Materials LLC | Polymers, photoresist compositions and methods of forming photolithographic patterns |
| EP2472324A1 (en) * | 2010-12-31 | 2012-07-04 | Rohm and Haas Electronic Materials LLC | Monomers, polymers, photoresist compositions and methods of forming photolithographic patterns |
| JP6215586B2 (ja) * | 2012-11-02 | 2017-10-18 | 株式会社ニューフレアテクノロジー | マルチ荷電粒子ビーム描画方法及びマルチ荷電粒子ビーム描画装置 |
| JP6458455B2 (ja) * | 2014-11-06 | 2019-01-30 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法、重合体及び化合物 |
| JP6981767B2 (ja) * | 2016-05-13 | 2021-12-17 | 住友化学株式会社 | 化合物 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB922747A (en) * | 1960-02-25 | 1963-04-03 | Du Pont | Improvements relating to organic film-forming compositions |
| US3468857A (en) * | 1965-10-04 | 1969-09-23 | Ashland Oil Inc | Thermosetting polymers of unsaturated acetals |
| DE3714276A1 (de) * | 1987-04-29 | 1988-11-17 | Hoechst Ag | Hydrophile, vernetzte polymerisate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| EP0347381A1 (de) * | 1988-06-13 | 1989-12-20 | Ciba-Geigy Ag | Ungesättigte beta-Ketoesteracetale und ihre Anwendungen |
| EP0422888A2 (en) * | 1989-10-11 | 1991-04-17 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | An electrophotographic lithographic printing plate precursor |
| EP0875789A1 (en) * | 1997-04-30 | 1998-11-04 | Wako Pure Chemical Industries Ltd | Resist composition and its use for forming pattern |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05216294A (ja) * | 1992-02-04 | 1993-08-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | 平版印刷版の製造方法 |
| US5412041A (en) * | 1994-07-11 | 1995-05-02 | Rohm And Haas Company | Method for forming (meth)acrolein-containing polymers |
| JP3549682B2 (ja) * | 1996-09-13 | 2004-08-04 | 株式会社クラレ | 高耐湿熱性ポリビニルアルコール系繊維 |
| JP3725662B2 (ja) * | 1997-06-30 | 2005-12-14 | 新日本製鐵株式会社 | リチウム二次電池負極用高黒鉛化炭素粉末 |
| JPH11315075A (ja) | 1998-02-25 | 1999-11-16 | Nippon Shokubai Co Ltd | ２―アルケニル―１，３―ジオキソ化合物の製造方法 |
| US5998092A (en) * | 1998-05-27 | 1999-12-07 | Clariant International, Ltd. | Water soluble negative-working photoresist composition |
| US6060212A (en) * | 1998-06-11 | 2000-05-09 | Clariant Finance (Bvi) Limited | 193 nm positive-working photoresist composition |
-
1999
- 1999-11-19 TW TW088120216A patent/TWI234567B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-11-24 DE DE19956532A patent/DE19956532A1/de not_active Withdrawn
- 1999-11-24 GB GB9927638A patent/GB2344105B/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-11-24 US US09/448,964 patent/US6482565B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-11-26 FR FR9914919A patent/FR2786492B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1999-11-26 CN CNB991258584A patent/CN1162752C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-11-26 IT IT1999TO001043A patent/IT1308660B1/it active
- 1999-11-26 NL NL1013684A patent/NL1013684C2/nl not_active IP Right Cessation
- 1999-11-29 JP JP33866099A patent/JP3732695B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB922747A (en) * | 1960-02-25 | 1963-04-03 | Du Pont | Improvements relating to organic film-forming compositions |
| US3468857A (en) * | 1965-10-04 | 1969-09-23 | Ashland Oil Inc | Thermosetting polymers of unsaturated acetals |
| DE3714276A1 (de) * | 1987-04-29 | 1988-11-17 | Hoechst Ag | Hydrophile, vernetzte polymerisate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| EP0347381A1 (de) * | 1988-06-13 | 1989-12-20 | Ciba-Geigy Ag | Ungesättigte beta-Ketoesteracetale und ihre Anwendungen |
| EP0422888A2 (en) * | 1989-10-11 | 1991-04-17 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | An electrophotographic lithographic printing plate precursor |
| EP0875789A1 (en) * | 1997-04-30 | 1998-11-04 | Wako Pure Chemical Industries Ltd | Resist composition and its use for forming pattern |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| MASLINSKA-SOLICH ET AL.: "Studies on Co(II) and Mn(II) complexes of some maleic anhydride copolymers", REACTIVE POLYMERS (ELSEVIER SCIENCE PUBLISHERS B. V., AMSTERDAM), vol. 18, no. 2, 1992, pages 159 - 166, XP002158196 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3732695B2 (ja) | 2006-01-05 |
| GB2344105A (en) | 2000-05-31 |
| JP2000162772A (ja) | 2000-06-16 |
| ITTO991043A0 (it) | 1999-11-26 |
| FR2786492B1 (fr) | 2003-08-22 |
| IT1308660B1 (it) | 2002-01-09 |
| GB2344105B (en) | 2004-06-09 |
| NL1013684A1 (nl) | 2000-05-30 |
| GB9927638D0 (en) | 2000-01-19 |
| DE19956532A1 (de) | 2000-05-31 |
| CN1255653A (zh) | 2000-06-07 |
| ITTO991043A1 (it) | 2001-05-26 |
| TWI234567B (en) | 2005-06-21 |
| US6482565B1 (en) | 2002-11-19 |
| FR2786492A1 (fr) | 2000-06-02 |
| CN1162752C (zh) | 2004-08-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL1013685C2 (nl) | Verknopingsmiddel voor fotolaklaag en fotolaklaagsamenstelling welke deze omvat. | |
| NL1013684C2 (nl) | Verknopingsmiddel voor fotolaklaag, en fotolaklaagsamenstelling welke dezelfde omvat. | |
| NL1028255C2 (nl) | Polymeer voor bovenste anti-reflecterende deklaag, werkwijze voor het bereiden daarvan en samenstelling van een bovenste anti-reflecterende deklaag die het polymeer omvat. | |
| TWI229782B (en) | Resist composition suitable for short wavelength exposure and resist pattern forming method | |
| TWI657072B (zh) | 鋶鹽、聚合物、光阻組成物及圖案形成方法 | |
| US20100075256A1 (en) | Onium salt compound, polymer compound comprising the salt compound, chemically amplified resist composition comprising the polymer compound, and method for patterning using the composition | |
| US6399792B2 (en) | Photoresist cross-linker and photoresist composition comprising the same | |
| NL1013916C2 (nl) | Verknopende monomeren voor een fotobeschermlaag en werkwijze voor het bereiden van fotobeschermlaag-polymeren waarbij deze gebruikt worden. | |
| KR100562205B1 (ko) | 2차 히드록실기를 갖는 알킬 환상 올레핀과 아크릴화합물의 중합체 및 이를 포함하는 화학증폭형 레지스트조성물 | |
| JP2008045125A (ja) | 極紫外線及び深紫外線用感光性高分子及びこれを含むフォトレジスト組成物 | |
| JP5603039B2 (ja) | レジスト用重合体およびこれを用いて製造されたレジスト組成物 | |
| KR100557608B1 (ko) | 신규의 포토레지스트 가교제 및 이를 이용한 포토레지스트 조성물 | |
| JP3477163B2 (ja) | 低分子化合物添加剤を含む化学増幅型レジスト組成物 | |
| JPH09235326A (ja) | アセタール基を含有するアルコキシ−スチレン重合体とその製造方法及びアルコキシ−スチレン重合体を主要成分とする化学増幅型フォトレジスト材料 | |
| KR100230134B1 (ko) | 포지티브 포토레지스트 제조용 중합체 및 이를 함유하는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물 | |
| KR20000034148A (ko) | 신규의 포토레지스트 가교제 및 이를 이용한 포토레지스트 조성물 | |
| KR100682168B1 (ko) | 신규의 포토레지스트용 공중합체 및 이를 이용한 포토레지스트조성물 | |
| KR100400297B1 (ko) | 신규의포토레지스트가교제및이를이용한포토레지스트조성물 | |
| KR101253272B1 (ko) | 감광성 고분자 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 | |
| KR100583094B1 (ko) | 포토레지스트 조성물 | |
| KR100390987B1 (ko) | 포토레지스트용 가교제 및 이를 이용한 포토레지스트패턴의 형성방법 | |
| KR20060066932A (ko) | 포토레지스트 중합체 및 이를 함유하는 포토레지스트 조성물 | |
| KR20010011771A (ko) | 신규의 포토레지스트용 공중합체 및 이를 이용한 포토레지스트조성물 | |
| KR19980035759A (ko) | 신규한 포토레지스트용 공중합체 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| AD1A | A request for search or an international type search has been filed | ||
| RD2N | Patents in respect of which a decision has been taken or a report has been made (novelty report) |
Effective date: 20010227 |
|
| PD2B | A search report has been drawn up | ||
| V1 | Lapsed because of non-payment of the annual fee |
Effective date: 20100601 |