MXPA06012184A - Sales de acido dihidrojasmonico y uso de las mismas en agricultura. - Google Patents
Sales de acido dihidrojasmonico y uso de las mismas en agricultura.Info
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Abstract
Un compuesto que comprende una sal soluble en agua de la formula (I) en donde R1 es un grupo C1-10alquilo; o un grupo C2-10alquenilo; M es un cation de valencia n, con la condicion que cuando R1 es un grupo pen-2-enilo, Mn+ es diferente de sodio o potasio. Estas sales son particularmente adecuadas para el uso en formulaciones agricolas. Las formulaciones pueden comprenden ademas antioxidantes y/o derivados de acido benzoico.
Description
SALES DE ACIDO DIHIDROJASMONICO Y USO DE LAS MISMAS EN AGRICULTURA
CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a nuevos compuestos químicos, a un método para preparar estos y a su uso, en particular en formulaciones útiles en agricultura.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Cuando una planta encuentra tensión abiótica (ésta puede ser luz intensa, herbicida, ozono, calor, enfriamiento, congelación, sequía, salinidad, inundación, y toxicidad por metales pesados) , la planta incrementa la producción de especies reactivas de oxígeno (ROS, por sus siglas en inglés) creando tensión oxidante. Las ROS provocan daño químico a los constituyentes celulares de la planta. Si las ROS se acumulan a niveles mayores de los que puede afrontar la planta, se presenta dentro de las células la lisis de proteínas, y puede acumularse amoniaco tóxico. Esto también se presenta cuando las plantas toman demasiado amonio del ambiente externo (usualmente a través de la fertilización por urea o fertilizantes que contienen amonio) y es un factor limitante principal en el uso de fertilizantes. Se conoce que el ácido jasmónico y compuestos
Ref.: 176851 similares tal como ácido jasmónico, jasmonato de metilo y jasmonato de dihidrometilo, estimulan un proceso llamado Resistencia Sistémica Inducida (ISR, por sus siglas en inglés) , que ayuda en la tolerancia a tensión y a enfermedades . Sin embargo, el ácido jasmónico y sus derivados son en general aceites, que son inadmisibles en agua, conduciendo a problemas en la formulación y aplicación.
BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN De acuerdo a la presente invención se proporciona una sal soluble en agua de la fórmula (I)
(I)
en donde R1 es un grupo C^^alquilo, o un grupo C2_10alquenilo; M es un catión de valencia n, con la condición que cuando R1 es un grupo pent-2-enilo, M"+ es diferente de sodio o potasio. En particular, M es un catión metálico, tal como un metal alcalino, en particular sodio o potasio (donde n es 1) o un metal alcalinotérreo tal como magnesio donde n es 2 , con la condición que la sal formada de los mismos sea soluble en agua. Por lo tanto, M es apropiadamente diferente de calcio. La sal puede estar en la forma de un aceite miscible en agua (tal como las sales de potasio y sodio) o puede estar en la forma de una sal, tal como sal de magnesio. M se selecciona de manera preferente de potasio o magnesio, de manera más preferente magnesio. Los grupos alquilo o alquenilo R1 pueden ser rectos o ramificados. De manera preferente, sin embargo, R1 es un - grupo alquilo o alquenilo de cadena recta. En una modalidad particular, R1 contiene 5 átomos de carbono. Se selecciona de manera preferente de un grupo pentilo, elaborando el compuesto de la fórmula (I) , una sal de dihidrojasmonato, o a es un grupo pent-2-enilo, de modo que el compuesto de la fórmula (I) es una sal de jasmonato. Convenientemente, el compuesto de la fórmula (I) es una sal soluble en agua de un derivado de ácido dihidro smónico. Por lo tanto, una sal particularmente preferida es dihidrojasmonato de magnesio. Esta sal tiene muy buen manejo y muy buenas propiedades de flujo, haciéndola particularmente útil en el contexto de formulaciones agroquímicas . Adicionalmente, de acuerdo a la presente invención, se proporciona un método para preparar un compuesto de la fórmula (I) , método que comprende hacer reaccionar un compuesto de la fórmula (II)
(II) donde R1 es como se define con relación a la fórmula (I) y R2 se selecciona de hidrógeno o un grupo hidrocarbilo, con un compuesto de la fórmula (III) Mn+ (OR3)n (III) donde M y n son como se define con relación a la fórmula (I) , y R3 es hidrógeno o un grupo C^alquilo tal como metilo . La reacción se efectúa de manera adecuada en un solvente, que puede ser agua, o un solvente orgánico tal como un alcanol, en particular metanol o tolueno . Dependiendo de la sal particular que se prepare, la reacción se puede efectuar a temperaturas moderadas, por ejemplo de 0-50°C, convenientemente a temperatura ambiente, o se puede llevar a cabo a temperaturas elevadas, por ejemplo desde 50°C-100°C, y de manera conveniente a la temperatura de reflujo del solvente. El producto se recupera de manera adecuada ya sea como un sólido después de la evaporación del solvente, o puede estar en la forma de una solución acuosa, que se usa directamente en formulaciones . Como se usa en la presente, el término "hidrocarbilo" se refiere a porciones orgánicas que comprenden carbono e hidrógeno, tal como grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo o aralquilo tal como bencilo. El término "alquilo" se refiere a cadenas rectas o ramificadas que contienen de forma adecuada de 1 a 20, y de manera preferente de 1 a 10 átomos de carbono. De manera similar, los términos "alquenilo" y "alquinilo" se refieren a grupos hidrocarbilo insaturados, que contienen en forma debida de 2- 20 y de manera preferente de 2-10 átomos de carbono. El término "arilo" se refiere a grupos hidrocarbilo aromáticos tal como fenilo y naftilo, en tanto que el término "aralquilo" se refiere a grupos alquilo que están sustituidos con grupos arilo tal como bencilo. En una modalidad particular, donde R2 es un grupo hidrocarbilo, se selecciona de un grupo C^alquilo, y en forma debida un grupo C^alquilo tal como metilo . Los compuestos de la fórmula (III) son compuestos conocidos tal como hidróxido de potasio, que se pueden usar directamente. De manera alternativa, el compuesto de la fórmula (III) se puede generar in situ. Esto puede ser particularmente aplicable donde M es una sal de magnesio, y donde R3 es un grupo C^alquilo tal como metilo. Los solicitantes han encontrado que una buena manera para preparar este compuesto es hacer reaccionar magnesio con un C^alcanol tal como metanol en la presencia de un catalizador tal como yodo. La mezcla de reacción se calienta de manera adecuada para formar el compuesto de la fórmula (III) después de lo cual, se adiciona una solución del compuesto de la fórmula (II) en el mismo alcanol y se inicia la reacción. Los compuestos de la fórmula (II) ya sea son compuestos conocidos o se pueden preparar usando métodos convencionales. En los compuestos de la fórmula (II) R2 es preferentemente hidrógeno. Estos compuestos se pueden preparar por acidificación de un compuesto de la fórmula (II) donde R2 es un grupo hidrocarbilo . Las condiciones adecuadas de reacción serán evidentes para un experto en la técnica, pero pueden incluir hacer reaccionar el compuesto de la fórmula (II) , donde R2 es un grupo hidrocarbilo con una base tal como hidróxido de sodio, y luego con un ácido tal como ácido clorhídrico, como se ilustra más adelante en la presente. Los compuestos de la fórmula (I) pueden incluir un centro quiral, y la invención incluye todas las formas, incluyendo formas ópticamente activas, y mezclas de las mismas en todas las proporciones incluyendo mezclas racé icas .
Los compuestos de la fórmula (I) se usan de manera adecuada en formulaciones agroquímicas en las cuales pueden ser deseables las propiedades de ISR. La naturaleza soluble en agua de los compuestos . de la invención supera los problemas de formulación y las dificultades de disponibilidad, que se presentaron cuando se han empleado de esta manera los jasmonatos convencionales. De esta manera, en un aspecto adicional, la invención proporciona una composición agrícolamente aceptable que comprende un compuesto de la fórmula (I) y un portador agrícolamente aceptable. La composición toma varias formas como se conoce en la técnica. Por ejemplo, incluyen pepitas, polvos espolvoreables, polvos o tabletas solubles, granulos solubles en agua, granulos expresables en agua, polvos humectables, granulos (de liberación lenta o rápida) , concentrados solubles, líquidos de ultra bajo volumen, concentrados emulsionables, concentrados dispersables, emulsiones (tanto aceite en agua como agua en aceite), miero-emulsiones, concentrados de suspensión, aerosoles, suspensiones en cápsula y formulaciones de tratamiento de semillas. El tipo de composición elegido en cualquier caso dependerá del propósito particular contemplado. Los portadores agrícolamente aceptables usados en las formulaciones pueden ser sólidos o líquidos dependiendo de la naturaleza de la formulación. Por ejemplo, los diluyentes sólidos pueden incluir arcillas naturales, caolín, pirofilita, bentonita, alúmina, montmorillonita, harina fósil, tiza, tierras diatomáceas, fosfatos de calcio, piedra pómez, arcilla de atapulgita, tierra de batán, mazorca de maíz molida, arenas, silicatos, carbonatos de sodio, calcio o magnesio, bicarbonato de sodio, sulfato de magnesio, cal, harinas, talco, polisacáridos y otros portadores sólidos orgánicos e inorgánicos. Los diluyentes líquidos pueden incluir agua o solventes orgánicos tal como cetona, alcohol o glicol-éter. Estas soluciones pueden contener un agente activo en la superficie (por ejemplo, para mejorar la dilución en agua o prevenir la cristalización en un tanque de aspersión) . Las composiciones pueden incluir de manera adicional o alternativa otros tipos de reactivo que son bien conocidos en la técnica, en particular, agentes humectantes, agentes de suspensión y/o agentes dispersantes. El compuesto de la presente invención se puede combinar con otros compuestos agroquímicos, ya sea en la formulación o mezclas con otros compuestos agroquímicos, tal como herbicidas, fungicidas o reguladores de crecimiento vegetal . En particular, sin embargo, los compuestos de la invención, así como compuestos cercanamente relacionados, se combinan con otros reactivos que reducen la tensión en las plantas y mejoran de este modo el efecto del compuesto de la fórmula (I) De esta manera, en un aspecto adicional de la invención, se proporciona una composición agrícolamente aceptable que comprende (i) un compuesto que comprende una sal soluble en agua de la fórmula (IA)
(IA) en donde R es un grupo C^.alquilo, o un grupo C2.10alquenilo; M es un catión de valencia n y (ii) un reactivo que reduce la tensión en plantas . Los ejemplos particulares de los compuestos de la fórmula (IA) son compuestos de la fórmula (I) como se define anteriormente. Los reactivos que reducen la tensión en plantas incluyen compuestos agrícolamente aceptables que contienen un grupo de ácido benzoico o derivados del mismo, de la fórmula (V) (V) donde R4 es un grupo OR7, SR7 ó NR7R8, en donde R7 y R8 se seleccionan independientemente de hidrógeno o hidrocarbilo, y R5 y R6 se seleccionan independientemente de hidrógeno, un grupo hidrocarbilo o un grupo funcional , o R5 y R6 conjuntamente con los átomos de carbono a los cuales están unidos forman un sistema de anillo fusionado que puede incluir uno o más heteroátomos, seleccionados de oxígeno, nitrógeno o azufre. En particular, R4 es un grupo OR9, donde R9 'es hidrógeno o C^alquilo tal como metilo . De manera preferente, R4 es OH. Como se usa en la presente, el término "grupo funcional" se refiere a grupos reactivos, en particular a grupos de retiro de electrones tal como OR10 ó C(0)R10 donde R10 es hidrógeno o C^alquilo tal como metilo. De manera adecuada, R5 y R- son hidrógeno, o uno es hidrógeno y el otro es un grupo funcional, arreglado en la posición orto en el anillo, tal como OH ó C(0)CH3. De manera alternativa, R5 y Rd junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos, que son de manera preferente átomos de carbono adyacentes, forman un sistema de anillo fusionado, que es preferentemente un anillo que contiene de 5 ó 6 átomos, de manera preferente 5 átomos, al menos algunos de los cuales son heteroátomos. El anillo es de manera conveniente de naturaleza aromática. Un ejemplo particular de un sistema de anillo de este tipo es 1,2,3-benzotiadiazol . Los ejemplos particulares de los compuestos de la fórmula (V) incluyen ácido salicílico, ácido acetil- salicílico (o ácido 2-acetoxi-benzoico) , salicilato de metilo, ácido benzoico, y acibenzolar-S-metilo, así como sales agrícolamente aceptables de los mismos . Las sales particulares agrícolamente aceptables incluyen sales de metales alcalinos tal como potasio o sodio, sales de metales alcalinotérreos tal como calcio o magnesio, y algunas sales de ácidos orgánicos tal como acetatos . Se ha mostrado que estos compuestos incrementan la resistencia a enfermedades y tensión en plantas al incrementar la "resistencia Adquirida Sistémica" (SAR, por sus siglas en inglés) de la planta al estimular la producción de fitoalexinas y al reducir la síntesis de etileno (una hormona de tensión) . Sin embargo, estos compuestos tienen el efecto indeseado de incrementar las ROS, que pueden dañar a las células y crear tensión oxidante. Esto limita el efecto del compuesto debido a que lo hace tóxico si se acumula en la planta y finalmente llega a ser un factor limitante en su eficiencia para dar tolerancia a tensión abiótica. Por ejemplo, se conoce que la eficacia del ácido acetil- salicílico para dar tolerancia a tensión se limita puesto que crea tensión oxidante cuando se usa, y limita el flujo de calcio en el citoplasma (que hace a la célula menos capaz de tolerar acumulación de amoniaco debido a ya sea la lisis de las proteínas, incrementada por esfuerzo oxidante, o el uso de fertilizante) . De manera similar, aunque los compuestos de la fórmula (I) tal como los compuestos de jasmonato pueden activar la ISR, su uso puede tener el lado negativo (si no se moderan) de incrementar la producción de etileno que bajo ciertas condiciones debilita las paredes celulares al incrementar el flujo de calcio desde las paredes celulares al citosol . El incremento en el calcio citoplásmico ayuda a la planta a neutralizar amoniaco que se acumula durante tensión abiótica prolongada, pero si no está disponible calcio para reabastecer al calcio de la pared celular (mantenido en los sitios de unión de calmodulina) , la pared celular pierde integridad y la planta es más susceptible a tensión biótica. De esta manera, en una modalidad particularmente preferida, la invención proporciona una composición que comprende además un compuesto antioxidante.
Los antioxidantes particularmente adecuados incluyen arginina, o una poliamina para la cual la arginina es un precursor tal como putriscina, espermina y espermidina. Estos compuestos tienen propiedades antioxidantes que se pueden usar para combatir la acumulación de ROS durante la tensión abiótica y también están comprendidos en la tolerancia a la tensión abiótica. Un antioxidante particularmente preferido es la arginina. En una modalidad particularmente preferida, la invención proporciona una composición que comprende (i) un compuesto de la fórmula (I) anterior, (ii) un compuesto de la fórmula (V) anterior y (iii) un antioxidante. Los compuestos preferidos de la fórmula (I) , (V) y los antioxidantes se exponen anteriormente. En particular, el compuesto de la fórmula (I) es dihidrojasmonato de magnesio, el compuesto de la fórmula (V) es ácido acetilsalicílico y el antioxidante es arginina. En esta composición, el compuesto de la fórmula (I) puede incrementar la formación de poliaminas (espermina, espermidina, y putriscina) , que se elaboran de arginina
(también suministrada) . La arginina da alivio inmediato de la tensión oxidante, y asegura que suficiente arginina está presente para producir poliaminas (que también son antioxidantes, puede realizar un papel similar al calcio al mantener la integridad de la pared celular, y tener de este modo un papel en la protección de la pared celular y en el control de la toxicidad de NH4) . Adicionalmente, al suministrar una combinación del compuesto de la fórmula (I) con un compuesto de la fórmula (V) , se puede mejorar la eficiencia ' de los compuestos individuales, conforme se modere la acumulación de etileno. La relación de los componentes usados en la composición variará dependiendo de la naturaleza precisa de estos componentes. Por ejemplo, los componentes (i) y (ii) en general estarán presentes en una relación de 1:1 a 1:2 p/p. La cantidad de antioxidante usada puede variar también, dependiendo de su naturaleza. Los antioxidantes que tienen efectos hormonales tal como espermina, espermidina y putriscina se pueden usar de manera adecuada con bastante moderación, por ejemplo en una cantidad equivalente al componente (i) . De esta manera, estas composiciones pueden tener una composición que comprende los componentes
(i) : (ii) : (iii) en una relación de 1:1:1 a 1:2:1 p/p. Sin embargo, los antioxidantes preferidos tal como arginina, pueden estar presentes en mayores cantidades por ejemplo de hasta 20 veces tanto como el componente (i) . De esta manera, una composición preferida en este caso puede tener los componentes (i) : (ii) : (iii) presentes en el intervalo de hasta 1:2:20 ó 1:1:20, por ejemplo desde 1:1:10 a 1:2:10 p/p. Los componentes de las composiciones se pueden combinar conjuntamente para formar un concentrado que entonces se mezcla con un portador agrícolamente aceptable tal como agua o un fertilizante antes del uso. Estos concentrados forman un aspecto adicional de la invención. Las composiciones como se describe anteriormente se pueden usar para permitir que una planta mantenga su crecimiento y desarrollo durante condiciones de tensión abiótica. Al hacer esto, el producto mejorará el rendimiento, calidad y reducirá la incidencia de enfermedades durante las condiciones de tensión. Se hace esto al mejorar la capacidad de la planta para afrontar especies de oxígeno reactivas, y la lisis de proteínas que se incrementa durante las condiciones de tensión abiótica, y al mantener la integridad de la pared celular durante las condiciones de tensión abiótica. De esta manera, en un aspecto adicional, la invención proporciona un método para mejorar el crecimiento y/o rendimiento y/o calidad de plantas superiores durante condiciones de tensión abiótica, método que comprende aplicar a la planta o al ambiente de la misma, un compuesto de la fórmula (I) . De manera preferente, el compuesto de la fórmula (I) se incluye en una composición como se describe anteriormente . Las composiciones se pueden aplicar cuando las condiciones de tensión estén presentándose o cuando se esperen. Estas condiciones incluyen luz intensa, herbicida, ozono, calor, enfriamiento, congelación, sequía, salinidad, inundación, y toxicidad por metales pesados . En particular, en algunos ensayos, se ha encontrado que las composiciones de la invención reducen la tensión en plantas que crecen en suelos ácidos, que tienen un pH de menos de 7, por ejemplo suelos ácidos arenosos. Adicionalmente, las composiciones descritas anteriormente pueden proporcionar una mejora en el desempeño de fertilizantes de nitrógeno o fertilizantes que contienen nitrógeno donde el nitrógeno se deriva de urea, amina (NH2) o amonio (NH4) . Esto incluye tanto fertilizantes naturales como sintéticos . Uno de los factores limitantes principales en las proporciones de nitrógeno amoniacal y ureico, que se pueden usar es la toxicidad del amoniaco. Al incluir una composición como se describe anteriormente en fertilizantes a una proporción apropiada, se mejora la capacidad de la planta para afrontar la toxicidad de amoniaco, que significa que se incrementa la proporción a la cual se pueden aplicar estos fertilizantes . De esta manera, en un aspecto adicional, la invención proporciona un método para mejorar el desempeño de fertilizantes de nitrógeno o fertilizantes que contienen nitrógeno, el método que comprende aplicar los fertilizantes a las plantas o al ambiente de las mismas en combinación con un compuesto de la fórmula (I) como se define anteriormente. Nuevamente, el compuesto de la fórmula (I) está de manera adecuada en una composición como se describe anteriormente, y en particular una composición que comprende un compuesto de la fórmula (V) y un antioxidante. Las composiciones de fertilizador que incluyen una composición como se describe anteriormente forman un aspecto adicional de la invención. Los compuestos y composiciones descritos anteriormente también pueden reducir las pérdidas de cultivos de la tensión biótica, provocada por ejemplo por patógenos bacterianos, virales y fúngales. Las plantas llegan a ser más susceptibles a enfermedad cuando se deteriora la pared celular. Las paredes celulares se deterioran durante condiciones prolongadas de tensión abiótica, cuando se mueve calcio desde la pared celular al citoplasma. Los compuestos y composiciones como se describe anteriormente mantendrán una pared celular fuerte durante las condiciones de tensión abiótica; esto disminuirá la probabilidad de infección. De esta manera, en un aspecto adicional, la invención proporciona un método para reducir las pérdidas de cultivo de la tensión biótica, método que comprende administrar a los cultivos un compuesto de la fórmula (I) . De manera preferente, el compuesto de la fórmula (I) se incluye en una composición como se describe anteriormente . Los compuestos de la fórmula (I) o composiciones que los contienen como se describe anteriormente se aplican de manera conveniente usando métodos convencionales . Por ejemplo, las composiciones se adicionan a tanques de aspersión, antes de la aspersión, o se adicionan a depósitos de irrigación por goteo. En particular, las composiciones de la invención se pueden aplicar de manera conveniente a las raíces de las plantas, por ejemplo, como una pócima para raíces. La cantidad del compuesto o composición aplicada variará dependiendo de factores tal como la naturaleza del problema que se trate, el cultivo y las condiciones. Sin embargo, en general, el compuesto de la fórmula (I) se aplica al cultivo en una cantidad de entre 0.005 a 0.5 g por hectárea, por ejemplo desde 0.01 g a 0.1 g por hectárea, por aplicación. Los compuestos y composiciones descritos anteriormente se pueden usar en el tratamiento de una amplia variedad de cultivos, para reducir la tensión en los cultivos, y proporcionar de este modo beneficios de crecimiento. En los ejemplos de cultivos incluyen cultivos en invernadero o protegidos, cultivos de árboles (tal como cultivos de fruta con hueso y pomo, y cultivos de nueces tal como nuez, pistache y olivas, vainas de coco, palmas tal como palma de aceite y palma de dátiles, cultivos frondosos tal como té así como por supuesto cultivos de campo tal como cereales, por ejemplo trigo, tabaco, algodón, y vegetales tal como de brassicas por ejemplo repollo y lechuga, y cultivos de raíz tal como patatas, zanahorias y remolacha azucarera. En particular, los compuestos y composiciones descritos anteriormente se pueden usar para tratar cultivos que se sometan a enfermedad relacionada a tensión. Los ejemplos particulares de estos cultivos incluyen vainas de coco, que se someten a enfermedades tal como vaina negra y marchitamiento de cherrelle.
BREVE DESCRIPCIÓN DE LA FIGURA La invención ahora se describirá de manera particular a manera de ejemplo con referencia a la Figura esquemática anexa en la cual la Figura 1 es una gráfica que muestra los resultados de los efectos de una formulación de la invención en el crecimiento de plantas por absorción en raíz en suelo ácido arenoso.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN Ejemplo 1 Preparación de sal de Dihidroi asmonato de Potasio Paso 1 Formación de Ácido Dihidrojasmónico a partir de Metildihidrojasmonato •
Se disolvieron granulos de hidróxido de sodio (82.6 g) en metanol (425 mi) con agitación. Esta solución se adicionó a una solución agitada de metildihidrojasmonato (425 g) (obtenida de F.D. Copeland) en metanol (425 mi) . La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 24 horas. Después de este tiempo, el análisis por TLC (acetato de etilo EtOAc:hexano 10:90) confirmó que se ha consumido todo el material de inicio. Se adicionó lentamente una solución acuosa de ácido clorhídrico 1M hasta que el pH de la mezcla de reacción fue ~1. La solución acuosa/de metanol se extrajo con acetato de etilo (4 x 150 mi) y los extractos orgánicos combinados se secaron (MgSO y se evaporaron bajo vacío para dar el ácido dihidrojasmónico como un aceite amarillo pálido (397.0 g, >99 %) . La estructura se confirmó usando R N £[ y 13C.
Paso 2 Preparación de sal potásica de ácido dihidrojasmónico, solución acuosa al 10 % en peso de ácido dihidro asmónico
Se disolvió hidróxido de potasio (5.29 g) en agua (225 mi) con agitación. Esto se adicionó al ácido dihidrojasmóncio (20 g) preparado como se describe en el paso 1 para dar una solución acuosa al 10 % en peso de la sal potásica de dihidrojasmónico. La estructura se confirmó usando RMN ÍK y 13C.
Ejemplo 2 Preparación Alternativa de Sal Potásica de Ácido
Dihidroiasmónico
Se disolvió metildihidro asmonato (10 g) en tolueno (100 mi) con agitación. Se adicionó una solución de KOH 2M en metanol (22.1 mi) y la solución se llevó a reflujo. La mezcla de reacción se mantuvo a reflujo durante 18 horas tiempo después del cual el análisis por TLC (EtOAc:hexano 10:90) indicó que no estuvo presente más material de inicio. Los solventes se removieron bajo vacío para dar la sal potásica de ácido dihidrojasmónico como un aceite amarillo. Se adicionó tolueno (3 x 100 mi) y se removió bajo vacío en un intento para extraer formando azeótropo cualquier agua residual. Sin embargo, la sal potásica permaneció como un aceite amarillo. La estructura -se confirmó usando RMN ^H y 13C.
Ejemplo 3 Formación de Sal Sódica de Ácido Dihidrojasmónico a partir de Metildihidro asmonato
Se disolvieron granulos de hidróxido de sodio (3.53 g) en metanol (20 mi) con agitación, antes que se adicione a una solución del metildihidro asmonato (20 g) en tolueno (20 mi) . La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 48 horas tiempo después del cual el análisis por TLC (EtOAc:hexano 10:90) indicó que no estuvo presente más material de inicio. Los solventes se removieron bajo vacío para dar la sal sódica del ácido dihidrojasmónico como aceite amarillo. Se adicionó tolueno (3 x 100 mi) y se removió bajo vacío en un intento para extraer formando azeótropo cualquier agua residual. Sin embargo, la sal sódica permaneció como un aceite amarillo pálido.
Ejemplo 4 Formación de Sal de Magnesio de Ácido Dihidrojasmónico a partir de Ácido Dihidro asmónico
Un matraz de fondo redondo de 3 L de dos cuellos se cargó con rebabas de magnesio y metanol (700 mi) bajo nitrógeno. Se adicionaron dos cristales de yodo. Una vez que ha iniciado la reacción se comenzó la agitación y la mezcla de reacción se llevó a reflujo. La mezcla de reacción inicialmente café oscuro llegó a ser gradualmente de color amarillo pálido y se empezó a formar un precipitado blanco. El calentamiento se continuó hasta que ha reaccionado todo el magnesio. En este punto, la mezcla de reacción consistió de una solución virtualmente incolora que contiene un precipitado blanco. La mezcla de reacción se enfrió a temperatura ambiente antes que se adicionara gota a gota una solución de ácido dihidrojasmónico (350 g) en metanol (700 mi) . La mezcla de reacción entonces se llevó de regreso a reflujo, se mantuvo a esta temperatura durante dos horas, y luego se agitó a temperatura ambiente durante la noche. Esto dio la mezcla de reacción como una solución amarillo pálido claro. El metanol se removió bajo vacío para dar el producto como un aceite amarillo pálido. Se adicionó propan-2-ol (2 x 250 mi) y se removió bajo vacío para remover cualquier agua residual y esto dio la sal de magnesio de ácido dihidro asmónico (368 g, > 99 %) como un sólido amarillo pálido. La estructura se confirmó usando RMN H y 13C. RMN ^H de la sal de magnesio mostró que el compuesto contuvo agua. El análisis de Kart Fisher confirmó esto y mostró que la sal de magnesio contuvo 1.8 % de agua y propan-2-ol residual.
Ejemplo 5 Formulación agrícola La siguiente composición de componentes se formularon de forma conveniente conjuntamente para formar los siguientes concentrados :
Formulación 1 dihidrojasmonato de 100 magnesio g ácido acetilsalicílico 100 g arginina 100 g
Formulación 2 dihidro asmonato de 100 magnesio g benzoato de sodio 100 g arginina 100 g
Formulación 3 dihidrojasmonato de 100 magnesio g salicilato de sodio 200
Estos componentes son todos polvos solubles en agua y de este modo la formulación se puede llevar a cabo por mezclado directo. El concentrado entonces se mezcló con un portador tal como agua o un fertilizante y se aplicó a plantas tal como cultivos, o al ambiente de las mismas. La combinación de compuestos en esta formulación se diseña para combatir la tensión oxidante, en tanto que mantiene la integridad de la pared celular. Esto da tolerancia incrementada a condiciones de tensión abiótica, y tiene el beneficio adicional de expresar también tanto respuestas de ISR como de SAR.
Ejemplo 6 Los efectos de la tensión en plantas tratados con la formulación 4 se evaluaron como una pócima para suelo . La variedad vegetal de lechuga Lactuca sativa, variedad Arctic King fue la especie seleccionada para la prueba. Las plantas de lechuga se llevaron en macetas individuales en cuatro diferentes medios de crecimiento, un suelo arenoso ácido de pH bajo (pH 4.27), un suelo de arcilla calcárea de pH alto (pH 9.35), Lufa 2.2 (pH 5.8) y bloques de crecimiento de lana en piedra (inerte) . Las plantas se tensaron por altas temperaturas (30
- 35°C) y bajos niveles de humedad lo que provocó crecimiento raquítico y clorótico, especialmente en plantas cultivadas en suelo ácido arenoso. Se expusieron a una intensidad de luz de 3280 a 10320 Lux como se requiere para un buen crecimiento de la planta, con un régimen de luz de 16 horas de luz/8 horas de oscuridad. Las plantas sólo se irrigaron como se requiere para que mantengan la turgencia. La formulación 4 anterior se disolvió en agua para producir la formulación 5 como sigue:
Formulación 5 Agua destilada (99.93 % p/p) L-arginina (0.05 % p/p) Benzoato de sodio (0.01 % p/p) Dihidrojasmonato de magnesio (0.01 % p/p) La formulación 5 se trató sola a las siguientes proporciones; 0 (control), proporción 0.2x, proporción lx, proporción 5x y proporción 25x, la proporción x que es 500 mL de producto/ha. Asumiendo una densidad de planta de 70,000 plantas de lechuga por hectárea (literatura) y una proporción x de 500 mL de producto por hectárea, cada planta entonces recibirá 7.14 mg/producto. Se hicieron diluciones del producto tal que cada planta recibió 7 mg (aproximadamente) en cada dosis diaria para la proporción x. Todos los tratamientos se aplicaron a las plantas de prueba como soluciones acuosas y a 10 réplicas. Las soluciones de pócima aplicadas a la lana en piedra se hicieron a volumen con solución Hoaglands debido a la carencia de nutrientes en este medio. Las soluciones de pócima para los tres suelos se elaboraron a volumen en agua desionizada. Se aplicaron 10 mL de solución a cada platito de planta por día. A cada intervalo de valoración (antes de la aplicación y semanalmente más adelante) las plantas se valoraron para la altura (mm) , etapa de crecimiento (BBCH) y efectos fitotóxicos. Al final del estudio, se tomaron los pesos de las raíces y vastagos (frescos y secos) . Los resultados se muestran en las Tablas 1 a 5 y en la Figura 1.
Tabla 1- Altura de planta (P/H) en mm (media de 10 plantas)
Nota: * significativamente diferente del control en base a la prueba bilateral (P < 0.05) st representa inicio de la prueba y "fin" representa el fin de la prueba Tabla 2. Etapas de crecimiento de plantas de prueba (G/S) usando el código de BBCH (media de 10 plantas)
Tabla 3. % de clorosis en sincronización de valoración final
Nota: * significativamente diferente del control en base a prueba bilateral (P < 0.05) Tabla 4. Pesos medios de vastagos secos
Nota: * significativamente diferente del control en base a la prueba bilateral (P < 0.05)
Tabla 5. Pesos medios de raíces secas
Se usó Toxcalc V 05 para determinar cualquier diferencia estadísticamente significativa entre las plantas tratadas y de control . Se observó una mejora significativa en la salud de las plantas con respecto a las no tratadas con el tratamiento de 25x (12.5 L/ha) en plantas en suelo ácido arenoso, 41 días después de la primera aplicación. Las mejoras fueron a la altura de las plantas (341 mm en comparación a 263 mm en el control) (ver también Figura 1) y una reducción en la fototoxicidad (54 % de clorosis en comparación a 58 % en el control) . La formulación aplicada a todas las proporciones como una pócima a las plantas en suelo ácido arenoso mejoró el crecimiento de las plantas (por 23 %, 23 %, 15 % y 30 % a 100 mL/ha, 500 mL/ha, 2500 mL/ha y 12500 mL/ha, respectivamente) e incrementó el peso medio de vastagos secos (por 22 %, 16 %, 3 % y 7 % a 100 mL/ha, 500 mL/ha, 2500 mL/ha y 12500 mL/ha, respectivamente) . El medio de crecimiento que se vio que tensa más las plantas, el suelo ácido arenoso se seleccionó para el uso en una prueba de aplicación foliar. Se aplicaron aplicaciones foliares con el uso de una aspersión manual para asegurar una cobertura uniforme y se rociaron en las hojas hasta el escurrimiento incipiente. Sin embargo, las plantas tratadas no mostraron mejoras ni estadísticamente significativas en la salud o alivio de tensión en comparación a las plantas no tratadas a todas las proporciones probadas. Por lo tanto, en esta prueba, la formulación 5 produjo una mejora en la altura de la planta y la reducción de la tensión (clorosis) que se vio en plantas cultivadas en suelo ácido arenoso, cuando se aplica por absorción en raíces .
Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la presente invención, es el que resulta claro a partir de la presente descripción de la invención.
Claims (13)
- REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. Compuesto que comprende una sal soluble en agua (i) caracterizado porque R1 es un grupo C^^alquilo, o un grupo C2_ 10alquenilo; M es un catión de valencia n, con la condición 15 que cuando R1 es un grupo pent-2-enilo, M"+ es diferente de sodio o potasio.
- 2. Compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque M es potasio o magnesio.
- 3. Compuesto de conformidad con la reivindicación •20 2, caracterizado porque M es magnesio.
- 4. Compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque R1 es un grupo n-pentilo, o un grupo pent-2-enilo.
- 5. Compuesto de conformidad con la reivindicación 25 4, caracterizado porque R1 es n-pentilo.
- 6. Método para preparar un compuesto de la fórmula (I) como se define de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque comprende hacer reaccionar un compuesto de la fórmula (II) (II) en donde R1 es como se define con relación a la fórmula (I) y R2 se selecciona de hidrógeno o un grupo hidrocarbilo, con un compuesto de la fórmula (III) Mn+ (OR3)n (III) donde M y n son como se define con relación a la reivindicación 1, y R3 es hidrógeno' o un grupo C^alquilo .
- 7. Composición agrícolamente aceptable, caracterizada porque comprende un compuesto de la fórmula (I) y un portador agrícolamente aceptable .
- 8. Composición de conformidad con la reivindicación 7, caracterizada porque la composición comprende además un reactivo que reduce la tensión en plantas .
- 9. Composición de conformidad con la reivindicación 8, caracterizada porque el reactivo es el compuesto de la fórmula (V) (V) donde R4 es un grupo OR7, SR7 ó NRR8, en donde R7 y R8 se seleccionan independientemente de hidrógeno o hidrocarbilo, y R5 y R6 se seleccionan independientemente de hidrógeno, un grupo hidrocarbilo o un grupo funcional, o R5 y Rs junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos forman un sistema de anillo fusionado que puede incluir uno o más heteroátomos, seleccionados de oxígeno, nitrógeno o azufre.
- 10. Composición de conformidad con la reivindicación 9 , caracterizada porque el compuesto de la fórmula (V) es ácido salicílico, ácido acetilsalicílico (ó ácido 2-acetoxi-benzoico) , salicilato de metilo, ácido benzoico, o acibenzolar-S-metilo.
- 11. Composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 7 a 10, caracterizada porque además comprende un compuesto antioxidante.
- 12. Composición de conformidad con la reivindicación 11, caracterizada porque el compuesto antioxidante es arginina, o una poliamina para la cual la arginina es un precursor.
- 13. Composición de conformidad con la reivindicación 12, caracterizada porque comprende un compuesto de la fórmula (I) como se define en la reivindicación 1, (ii) un compuesto de la fórmula (V) como se define en la reivindicación 9 y (iii) un antioxidante. 1 . Composición de conformidad con la reivindicación 13, caracterizada porque comprende dihidrojasmonato de magnesio, ácido acetilsalicílico y arginina. 15. Composición de conformidad con la reivindicación 13 ó la reivindicación 14, caracterizada porque la relación del componente (i) : (ii) : (iii) está en el intervalo de 1:1:1 a 1:2:20 p/p. 16. Composición agrícolamente aceptable, caracterizada porque comprende (i) un compuesto que comprende una sal soluble en agua de la fórmula (IA) . (IA) en donde R .1 es un grupo ^.^alquilo, o un grupo C2_10alquenilo; M es un catión de valencia n, y (ii) un reactivo que reduce la tensión en plantas . 17. Composición de conformidad con la reivindicación 16, caracterizada porque el reactivo que reduce la tensión en plantas es el compuesto de la fórmula (V) donde R4 es un grupo OR7, SR7 ó NR7R8, en donde R7 y R8 se seleccionan independientemente de hidrógeno o hidrocarbilo, y R5 y R6 se seleccionan independientemente de hidrógeno, un grupo hidrocarbilo o un grupo funcional, o Rs y R6 conjuntamente con los átomos de carbono a los cuales están unidos forman un sistema de anillo fusionado que puede incluir uno o más heteroátomos, seleccionados de oxígeno, nitrógeno o azufre. 18. Composición de conformidad con la reivindicación 17, caracterizada porque el compuesto de la fórmula (V) es ácido salicílico, ácido acetilsalicílico (o ácido 2-acetoxi-benzoico) , salicilato de metilo, ácido benzoico o acebenzolar-S-metilo. 19. Composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 16 a 18, caracterizada porque además comprende un compuesto antioxidante. 20. Composición de conformidad con la reivindicación 19, caracterizada porque el compuesto antioxidante es arginina, o una poliamina para la cual la arginina es un precursor. 21. Composición de conformidad con la reivindicación 20, caracterizada porque comprende un compuesto de la fórmula (IA) como se define en la reivindicación 16, (ii) un compuesto de la fórmula (V) como se define en la reivindicación 9 y (iii) un antioxidante, en donde la relación del componente (i) : (ii) : (iii) está en el intervalo de 1:1:1 a 1:2:20 p/p. 22. Método para mejorar el crecimiento y/o producción y/o calidad de plantas superiores durante condiciones de tensión abiótica, caracterizado porque comprende aplicar a la planta o al ambiente de la misma, un compuesto de la fórmula (I) de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 o una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 7 a 21. 23. Método para mejorar el desempeño de fertilizantes de nitrógeno o fertilizantes que contienen nitrógeno, caracterizado porque comprende aplicar los fertilizantes a plantas o al ambiente de las mismas en combinación con un compuesto de la fórmula (I) de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 ó una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 7 a 21. 24. Método para reducir las pérdidas de cultivo de tensión biótica, caracterizado porque comprende administrar a la planta o al ambiente de la misma, un compuesto de la fórmula (I) de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 ó una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 7 a 21. 25. Composición de fertilizante, caracterizada porque incluye un compuesto de la fórmula (AI) de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 ó una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 7 a 21. 26. Concentrado, caracterizado porque comprende un compuesto de la fórmula (I) como se define de conformidad con la reivindicación 1, y uno o ambos de un compuesto de la fórmula (V) como se define en la reivindicación 9 y un antioxidante .
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