CN109964933A - 二氢茉莉酮酸及其衍生物作为除草剂安全剂的应用和除草剂组合物 - Google Patents

二氢茉莉酮酸及其衍生物作为除草剂安全剂的应用和除草剂组合物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及除草剂技术领域，公开了一类二氢茉莉酮酸及其衍生物作为农作物除草剂安全剂的应用，所述二氢茉莉酮酸及其衍生物具有如下所示结构式：

Description

二氢茉莉酮酸及其衍生物作为除草剂安全剂的应用和除草剂 组合物
技术领域
本发明涉及农药技术领域，具体涉及一种二氢茉莉酮酸及其衍生物作为除草剂安全剂的应用。本发明还涉及一种除草剂组合物。
背景技术
除草剂在长期使用过程中，由于其固有的作用机制，不可避免的对农作物造成药害。使用除草剂安全剂是解决这一难题最为行之有效的方法。除草剂安全剂是在不影响除草剂活性的情况下，能够有效缓解农作物药害的一类化合物。最早的除草剂安全剂1,8-萘二甲酸酐是1967年由Hoffman发现的，自此陆陆续续有二三十种商品化安全剂问世。但现有的商品化除草剂安全剂多存在一定的毒性，对环境存在一定风险。
发明内容
二氢茉莉酮酸甲酯(methyl dihydrojasmonat，MDJ)，属于类茉莉酮类化合物，广泛存在于大花茉莉精油中，常用于化妆品(如香水)香精配方中或用作食品添加剂，对人畜相对较安全，对环境压力较小。
本发明的目的在于提供一种二氢茉莉酮酸及其衍生物作为除草剂安全剂的应用，在减轻除草剂对农作物产生的药害的同时，使用安全，对环境危害较轻。本发明还提供了一种除草剂组合物，用于农作物的除草，能够在杀灭杂草的同时，缓解对农作物的伤害。
为了实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种二氢茉莉酮酸及其衍生物作为除草剂安全剂的应用，所述二氢茉莉酮酸及其衍生物具有如式(Ⅰ)所示结构式：
其中，R选自氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环丙基、环己基、卤素、氰基、苯基中的一种。
优选地，所述R为C1-C4烷基、环丙基或苯基。
优选地，所述除草剂安全剂能够用于以精异丙甲草胺、氯氟吡啶酯和烟嘧磺隆中的至少一种为活性成分的除草剂。
优选地，所述除草剂安全剂与除草剂活性成分的质量比为0.001-100:1，优选为0.002-60:1。
一种除草剂组合物，该组合物含有除草剂活性成分和除草剂安全剂，所述除草剂安全剂为二氢茉莉酮酸及其衍生物，其具有如式(Ⅰ)所示结构式：
其中，R选自氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环丙基、环己基、苯基中的一种。
优选地，所述R为C1-C4烷基、环丙基或苯基。
优选地，所述除草剂安全剂与所述除草剂活性成分的质量比为0.001-100:1，优选为0.002-60:1。
优选地，所述除草剂活性成分选自精异丙甲草胺、氯氟吡啶酯和烟嘧磺隆中的至少一种。
优选地，所述除草剂活性成分和所述除草剂安全剂分别为：精异丙甲草胺和二氢茉莉酮酸甲酯、氯氟吡啶酯和二氢茉莉酮酸甲酯、烟嘧磺隆和二氢茉莉酮酸甲酯、烟嘧磺隆和二氢茉莉酮酸丁酯、精异丙甲草胺和二氢茉莉酮酸环丙酯或者精异丙甲草胺和二氢茉莉酮酸苯酯。
优选地，所述除草剂组合物用于农作物，所述农作物优选为水稻、玉米或者高粱。
与现有技术相比，二氢茉莉酮酸及其衍生物能够在减轻除草剂对农作物的药害的同时，对环境的影响低，使用安全，对人畜无害，且来源广泛，使用成本不高。以二氢茉莉酮酸及其衍生物为除草剂安全剂的除草剂组合物，在去除杂草的同时，还能够保护农作物减轻除草剂所引起的药害。
具体实施方式
在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说，各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间，以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应被视为在本文中具体公开。
以下通过实施例对本发明进行详细说明，应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，本发明的保护范围并不局限于下述的具体实施方式。
实施例1：
琼脂固体培养基培养：
二氢茉莉酮酸甲酯实验处理：取不同剂量的(0.20-4.00mg)的二氢茉莉酮酸甲酯(MDJ)分别与0.073mg的精异丙甲草胺混合溶解于1mL丙酮中，加入纯净水定容成1L，均匀分散于琼脂培养基里。解草啶对照处理：分别取4.00mg的解草啶与0.073mg的精异丙甲草胺混合溶解于1mL丙酮中，加入纯净水定容成1L均匀分散于琼脂培养基里。除草剂处理：0.073mg精异丙甲草胺溶解于1mL丙酮中，均匀分散在琼脂培养基中。空白处理：取1mL丙酮，加入纯净水定容成1L，均匀分散在琼脂培养基中。每处理重复3次。选取发芽一致的水稻种子分别移入各处理烧杯内的琼脂培养基中，放入培养箱中。培养条件：每天16小时光照，光照强度为7500lux，温度28℃；8小时黑暗，温度为26.5℃。培养7天后测量水稻幼苗的株高、根长及鲜重等指标，与空白处理中的水稻幼苗相对比，得到各处理的相对株高、相对根长及相对鲜重。结果见表1。
表1：MDJ缓解精异丙甲草胺对琼脂培养水稻幼苗的影响对照表
实施例2：
土壤培养基培养：
准确称取MDJ溶解于1mL丙酮中，加入10mL0.25％非离子表面活性剂吐温-80(聚氧乙烯脱水山梨醇单油酸酯)，去离子水定容至1L,配制成一系列浓度的溶液。准确称取0.05g精异丙甲草胺溶解于1mL丙酮中，加入0.2mL吐温-80，去离子水定容到配成除草剂浓度10mg/L。选取发芽一致的水稻种子分别移入多个含180g土壤的培养盒中。解毒处理：上述一系列浓度的MDJ溶液分别与5mL上述精异丙甲草胺溶液混合后均匀施入每盒土壤表面水体中。除草剂处理：单独使用上述精异丙甲草胺溶液5mL均匀施入土壤表面水体中。在解毒处理和除草剂处理中，除草剂在土壤中的最终浓度均为0.28mg/kg。空白处理：使用1mL的丙酮与0.2mL的吐温-80混合，去离子水定容至1L，取5mL均匀施入土壤表面水体中。每处理重复3次，放入培养箱中培养，培养条件同实施例1。培养7天后测量水稻幼苗的株高、根长及鲜重等指标，与空白处理中的水稻幼苗相对比，得到各处理的相对株高、相对根长及相对鲜重。结果见表2。
表2：MDJ缓解精异丙甲草胺对土壤培养水稻幼苗的影响对照表
实施例3：
大田种植试验：
水稻种子浸种后，用0.2％三氯异氰脲酸水溶液浸泡消毒12小时，清水清洗3次，室温(28℃)破胸1天，吃水，催芽，播种抛秧。除草剂设两个剂量，分别为低剂量30g/hm2(有效成分)和高剂量60g/hm2(有效成分)；除草剂安全剂分别采用MDJ和解草啶，MDJ浓度分别是除草剂的0倍，3倍和6倍，解草啶浓度为除草剂用量的3倍；清水对照为CK。两个因素除草剂M(分为M1和M2)和除草剂安全剂MJ(分为MJ1-MJ4)交叉，共设8个处理；采用清水作为空白对照CK，一共有9个处理。采用分小区随机种植，每个处理一个小区，每个小区面积15m2；每个处理重复3次，共27个小区。除草剂和安全剂用5％的吐温-80作乳化剂，配制成乳油制剂。乳油制剂拌细沙使用毒土法处理水稻。进行常规田间管理。水稻收获后测量小区产量。结果见表3。
表3：MDJ缓解精异丙甲草胺对田间水稻的影响对照表
实施例4：
采用琼脂固体培养基进行培养：
二氢茉莉酮酸甲酯实验处理：取不同剂量(0.20-0.50mg)的二氢茉莉酮酸甲酯(MDJ)分别与60mg氯氟吡啶酯混合溶解于1mL丙酮中，加入纯净水定容成1L，均匀分散于琼脂培养基里。解草啶对照处理：分别取不同剂量(0.20-0.50mg)的解草啶与60mg的氯氟吡啶酯混合溶解于1mL丙酮中，加入纯净水定容成1L，均匀分散于琼脂培养基里。除草剂处理：60mg氯氟吡啶酯溶解于1mL丙酮中，加入纯净水定容成1L，均匀分散在琼脂培养基中。空白处理：取1mL丙酮，均匀分散在琼脂培养基中。每处理重复3次。选取发芽一致的水稻种子分别移入各处理烧杯内的琼脂培养基中，放入培养箱中。培养条件：每天16小时光照，光照强度为7500lux，温度28℃；8小时黑暗，温度为26.5℃。培养7天后测量水稻幼苗的株高、根长及鲜重等指标，与空白处理中的水稻幼苗相对比，得到各处理的相对株高、相对根长及相对鲜重。结果见表4。
表4：MDJ缓解氯氟吡啶酯对琼脂培养水稻幼苗的影响对照表
实施例5：
采用琼脂固体培养基进行培养：
二氢茉莉酮酸甲酯实验处理：取不同剂量(0.20-0.50mg)的二氢茉莉酮酸甲酯(MDJ)分别与剂量为55mg的烟嘧磺隆混合溶解于1mL丙酮中，加入纯净水定容成1L,均匀分散于琼脂培养基里。除草剂处理：55mg的烟嘧磺隆溶解于1mL丙酮中，加入纯净水定容成1L,均匀分散在琼脂培养基中。空白处理：取1mL丙酮，均匀分散在琼脂培养基中,加入纯净水定容成1L。每处理重复3次。选取发芽一致的水稻种子分别移入各处理烧杯内的琼脂培养基中，放入培养箱中。培养条件：每天16小时光照，光照强度为7500lux，温度28℃；8小时黑暗，温度为26.5℃。培养7天后测量水稻幼苗的株高、根长及鲜重等指标，与空白处理中的水稻幼苗相对比，得到各处理的相对株高、相对根长及相对鲜重。结果见表5。
表5：MDJ缓解烟嘧磺隆对琼脂培养水稻幼苗的影响对照表
实施例6：
采用琼脂固体培养基进行培养：
二氢茉莉酮酸甲酯实验处理：取不同剂量(0.10-0.50mg)的二氢茉莉酮酸甲酯(MDJ)分别与55mg的烟嘧磺隆混合溶解于1mL丙酮中，加入纯净水定容成1L,均匀分散于琼脂培养基里。除草剂处理：55mg的烟嘧磺隆溶解于1mL丙酮中，加入纯净水定容成1L,均匀分散在琼脂培养基中。空白处理：取1mL丙酮，均匀分散在琼脂培养基中。每处理重复3次。选取发芽一致的玉米种子分别移入各处理烧杯内的琼脂培养基中，放入培养箱中。培养条件：每天16小时光照，光照强度为7500lux，温度28℃；8小时黑暗，温度为26.5℃。培养7天后测量玉米幼苗的株高、根长及鲜重等指标，与空白处理中的玉米幼苗相对比，得到各处理的相对株高、相对根长及相对鲜重。结果见表6。
表6：MDJ缓解烟嘧磺隆对琼脂培养玉米幼苗的影响对照表
实施例7：
采取实施例6所采用的方法，不同的是以发芽一致的高粱种子代替玉米种子进行培养，培养条件同实施例6。培养7天后以同样的方法测量并计算高粱幼苗的相关指标。结果见表7。
表7：MDJ缓解烟嘧磺隆对琼脂培养高粱幼苗的影响对照表
实施例8：
采用琼脂固体培养基进行培养：
二氢茉莉酮酸丁酯实验处理：取不同剂量(0.10-0.50mg/L)的二氢茉莉酮酸丁酯分别与60mg的烟嘧磺隆混合溶解于1mL丙酮中，均匀分散于琼脂培养基里,加入纯净水定容成1L。除草剂处理：60mg的烟嘧磺隆溶解于1mL丙酮中，加入纯净水定容成1L均匀分散在琼脂培养基中。空白处理：取1mL丙酮，均匀分散在琼脂培养基中。每处理重复3次。选取发芽一致的水稻种子分别移入各处理烧杯内的琼脂培养基中，放入培养箱中。培养条件：每天16小时光照，光照强度为7500lux，温度28℃；8小时黑暗，温度为26.5℃。培养7天后测量水稻幼苗的株高、根长及鲜重等指标，与空白处理中的水稻幼苗相对比，得到各处理的相对株高、相对根长及相对鲜重。结果见表8。表8：二氢茉莉酮酸丁酯缓解烟嘧磺隆对琼脂培养水稻幼苗的影响对照表
实施例9：
采用琼脂固体培养基进行培养：
二氢茉莉酮酸环丙酯实验处理：取不同剂量(0.10-0.50mg)的二氢茉莉酮酸环丙酯分别与60mg的精异丙甲草胺混合溶解于1mL丙酮中，均匀分散于琼脂培养基里,加入纯净水定容成1L。除草剂处理：60mg的精异丙甲草胺溶解于1mL丙酮中，加入纯净水定容成1L,均匀分散在琼脂培养基中。空白处理：取1mL丙酮，加入纯净水定容成1L,均匀分散在琼脂培养基中。每处理重复3次。选取发芽一致的水稻种子分别移入各处理烧杯内的琼脂培养基中，放入培养箱中。培养条件：每天16小时光照，光照强度为7500lux，温度28℃；8小时黑暗，温度为26.5℃。培养7天后测量水稻幼苗的株高、根长及鲜重等指标，与空白处理中的水稻幼苗相对比，得到各处理的相对株高、相对根长及相对鲜重。结果见表9。
表9：二氢茉莉酮酸环丙酯缓解精异丙甲草胺对琼脂培养水稻幼苗的影响对照表
实施例10：
采用琼脂固体培养基进行培养：
二氢茉莉酮酸苯酯实验处理：取不同剂量(0.10-0.50mg)的二氢茉莉酮酸苯酯分别与60mg的精异丙甲草胺混合溶解于1mL丙酮中，加入纯净水定容成1L,均匀分散于琼脂培养基里。除草剂处理：60mg的精异丙甲草胺溶解于1mL丙酮中，加入纯净水定容成1L,均匀分散在琼脂培养基中。空白处理：取1mL丙酮，均匀分散在琼脂培养基中。每处理重复3次。选取发芽一致的水稻种子分别移入各处理烧杯内的琼脂培养基中，放入培养箱中。培养条件：每天16小时光照，光照强度为7500lux，温度28℃；8小时黑暗，温度为26.5℃。培养7天后测量水稻幼苗的株高、根长及鲜重等指标，与空白处理中的水稻幼苗相对比，得到各处理的相对株高、相对根长及相对鲜重。结果见表10。
表10：二氢茉莉酮酸苯酯缓解精异丙甲草胺对琼脂培养水稻幼苗的影响对照表
由表1可以看出，在用琼脂固体培养基培养时，不同浓度的除草剂安全剂(解草啶和MDJ)均能够有效的缓解精异丙甲草胺对水稻幼苗的药害，在安全剂的正常使用浓度范围内，MDJ的活性与解草啶的活性大体相当。在与田间条件比较接近的土壤培养基培养试验中，如表2所示，不同浓度的解草啶和MDJ也同样能够有效的缓解精异丙甲草胺对水稻幼苗的药害，且两者安全剂活性也较为接近。在田间种植条件下，使用两种不同剂量的精异丙甲草胺以及加用不同浓度的安全剂(解草啶和MDJ)对水稻幼苗进行处理，收获后的水稻的产量如表3所示，结果表明经过使用量为60g/hm2的精异丙甲草胺及其3倍量的MDJ混合处理的水稻小区产量最高，达8.18kg。优于使用解草啶和空白对照的产量，显示MDJ具有良好的安全剂活性，可作为除草剂安全剂使用。
由表1、表4和表5可以看出，MDJ能够有效缓解精异丙甲草胺、氯氟吡啶酯和烟嘧磺隆等不同除草剂对水稻幼苗的药害。事实上，MDJ还能缓解其他多种除草剂对水稻幼苗的药害，在本说明书中不再一一列举。
由表5、表6和表7可以看出，MDJ能够有效缓解烟嘧磺隆对水稻幼苗、玉米幼苗和高粱幼苗等不同农作物幼苗的药害。事实上，MDJ还能缓解除草剂对多种不同农作物的药害，在本说明书中不再一一列举。
由表1、表8、表9和表10可以看出，MDJ及其类似物二氢茉莉酮酸丁酯、二氢茉莉酮酸环丙酯和二氢茉莉酮酸苯酯等均能够有效缓解烟嘧磺隆、精异丙甲草胺等不同除草剂对水稻幼苗的药害。事实上，MDJ的如式(Ⅰ)所示的多种类似物均还能缓解除草剂对水稻幼苗等农作物的药害，在本说明书中不再一一列举。
综上所述，二氢茉莉酮酸及其衍生物能够有效减轻除草剂对农作物的药害，特别是减轻酰胺类除草剂对水稻药害。在二氢茉莉酮酸及其衍生物与除草剂的质量比为0.002-60:1时，其作为农作物除草剂安全剂均具有比较好的生物活性。含有除草剂活性成分和二氢茉莉酮酸及其衍生物的除草剂组合物能够在去除杂草的同时，保护农作物有效减轻除草剂活性成分对农作物造成的药害。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于此。在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，包括各个技术特征以任何其它的合适方式进行组合，这些简单变型和组合同样应当视为本发明所公开的内容，均属于本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种二氢茉莉酮酸及其衍生物作为除草剂安全剂的应用，其特征在于，所述二氢茉莉酮酸及其衍生物具有如式(Ⅰ)所示结构式：
其中，R选自氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环丙基、环己基、苯基中的一种。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述R为C1-C4烷基、环丙基或苯基。
3.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述除草剂安全剂能够用于以精异丙甲草胺、氯氟吡啶酯和烟嘧磺隆中的至少一种为活性成分的除草剂。
4.根据权利要求1或3所述的应用，其特征在于，所述除草剂安全剂与除草剂活性成分的质量比为0.001-100:1，优选为0.002-60:1。
5.一种除草剂组合物，该组合物含有除草剂活性成分和除草剂安全剂，其特征在于，所述除草剂安全剂为二氢茉莉酮酸及其衍生物，其具有如式(Ⅰ)所示结构式：
其中，R选自氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环丙基、环己基、苯基中的一种。
6.根据权利要求5所述的除草剂组合物，其特征在于，所述R为C1-C4烷基、环丙基或苯基。
7.根据权利要求5或6所述的除草剂组合物，其特征在于，所述除草剂安全剂与所述除草剂活性成分的质量比为0.001-100:1，优选为0.002-60:1。
8.根据权利要求5-7中任意一项所述的除草剂组合物，其特征在于，所述除草剂活性成分选自精异丙甲草胺、氯氟吡啶酯和烟嘧磺隆中的至少一种。
9.根据权利要求8所述的除草剂组合物，其特征在于，所述除草剂活性成分和所述除草剂安全剂分别为：精异丙甲草胺和二氢茉莉酮酸甲酯、氯氟吡啶酯和二氢茉莉酮酸甲酯、烟嘧磺隆和二氢茉莉酮酸甲酯、烟嘧磺隆和二氢茉莉酮酸丁酯、精异丙甲草胺和二氢茉莉酮酸环丙酯或者精异丙甲草胺和二氢茉莉酮酸苯酯。
10.根据权利要求5-9中任意一项所述的除草剂组合物，其特征在于，所述除草剂组合物用于农作物，所述农作物优选为水稻、玉米或者高粱。
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