MXPA05001819A - Derivados de 1,2,3-triazol como microbicidas. - Google Patents

Derivados de 1,2,3-triazol como microbicidas.

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MXPA05001819A
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Abstract

Un compuesto de la formula (1): donde A es un anillo orto-sustituido seleccionado entre diversos anillo especificados; R1 es halogeno, ciano, nitro, C1-4 alquilo, C1-4 haloalquilo, C1-4 alcoxi o C1-4 haloalcoxi o C2-4 alquenilo opcionalmente sustituido, C2-4 alquinilo opcionalmente sustituido o SO2(C1-4)alquilo opcionalmente sustituido (donde las porciones opcionalmente sustituidas pueden tener cada unas hasta 3 sustituyentes, cada uno seleccionado en forma independiente entre halogeno y C1-4 alcoxi); R2 es C1-4 alquilo, C1-4 haloalquilo, C1-4 alcoxi(C1-4)alquilo o C1-4 alquiltio(C1-4)alquilo o [arilo opcionalmente sustituido] (C1-4)alquil- o [arilo opcionalmente sustituido]oxio(C1-4)alquil- (donde las porciones arilo opcionalmente sustituido pueden tener cada una hasta 3 sustituyentes, cada uno seleccionado en forma independente entre halogeno y C1-4 alcoxi); R3 es hidrogeno, CH=2C=CR4, CH2CR4=C(H)R4, CH=C=CH2 o COR5 o C1-4 alquilo opcionalmente sustituido, C1-4 alcoxi opcionalemte sustituido o (C1-4)=alquilC(=O)O opcionalmente sustituido (donde las porciones opcionalmente sustituidas pueden tener cada una hasta 3 sustituyentes, cada uno seleccionado en forma independiente entre halogeno y C1-4 alcoxi, C1-4 alquilo, C1-2 haloalcoxi, hidroxi, ciano carboxilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metilsulfonilo y etilsulfonilo); cada R4 es, en forma independiente, hidrogeno, halogeno, C1-4 alquilo, C1-4 haloalquilo, C1-4 alcoxi o C1-4 alcoxi(C1-4)alquilo; y R5 es hidrogeno o C1-6 alquilo opcionalmente sustituido, C1-4 alcoxi opcionalmente sustituido, C1-4 alcoxi(C1-4)alquilo opcionalmente sustituido, C1-4alquiltio(C1-4)alquilo opcionalmente sustituido, C1-4alquiltio(C1-4)alquilo opcionalmente sustituido o arilo opcionalmente sustituido (donde las porciones opcionalmente sustituidas pueden tener cada unas hasta 3 sustituyentes, cada uno seleccionado en forma independiente entre halogeno, C1-6 alcoxi, C1-6 haloalcoxi, ciano, hidroxi, metoxicarbonilo y etoxicarbonilo).

Description

DERIVADOS DE 1 , 2 , 3-TRIAZOL COMO MICROBICIDAS DESCRIPCIÓN DE LA INVENCION La presente invención se relaciona con nuevos derivados de 1 , 2 , 3-triazol que tienen actividad antimicrobiana, en particular actividad fungicida. La invención también se relaciona con nuevos intermediarios usados en la preparación de estos compuestos, con composiciones agroquimicas que comprenden al menos uno de los nuevos compuestos como ingrediente activo y con el uso de los ingredientes activos o composiciones en la agricultura u horticultura para controlar o prevenir la infestación de plantas por microorganismos fitopatogénicos, preferentemente hongos. La presente invención provee un compuesto de la fórmula donde A es un anillo orto-sustituido seleccionado entre las fórmulas (Al) a (A22) ; EP: 161234 ? (A17) (A22) Q es un enlace simple o doble; X es O, N(R18), S o (CR19R20) (CR21R22)ra(CR23R24)n; R1 es halógeno, ciano, nitro, Ci-4 alquilo, Ci_ haloalguilo, C2_4 alcoxi, Ci_4 haloalcoxi o C2-4 alquenilo opcionalmente sustituido, C2-4 alquinilo opcionalmente sustituido o S02 (Ca_ ) alquilo opcionalmente sustituido (donde las porciones opcionalmente sustituidas pueden tener cada una hasta 3 sustituyentes , cada uno seleccionado en forma independiente entre halógeno y Ci-4 alcoxi); R2 es Ci_4 alquilo, Ci-4 haloalquilo, Ci_4 alcoxi (<¾._ 4) alquilo o Ci_ alquiltio (Cx_ ) alquilo o [arilo opcionalmente sustituido] (C1_4)_alguil- o [arilo opcionalmente sustituido] oxi (Cx_4) alquil- (donde las porciones arilo opcionalmente sustituido pueden tener cada una hasta 3 sustituyentes , cada uno seleccionado en forma independiente entre halógeno y Ci-4 alcoxi) ; R3 es hidrógeno, CH2C=CR4, CH2CR4=C (H) R , CH=C=C¾ o COR5 o Ci_4 alquilo opcionalmente sustituido, Ca-4 alcoxi opcionalmente sustituido o (Ci_ 4) alquile (=0) O opcionalmente sustituido (donde las porciones opcionalmente sustituidas pueden tener cada una hasta 3 sustituyentes, cada uno seleccionado en forma independiente entre halógeno, Ci_4 alcoxi, ¾_4 alquilo, Ci-2 haloalcoxi, hidroxi, ciano, carboxilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metilsulfonilo y etilsulfonilo) ; cada R4 es, en forma independiente, hidrógeno, halógeno, Ci_4 alquilo, Ci_4 haloalquilo, ¾_4 alcoxi o Ci_4 alcoxi (Ci_4) alquilo ; R5 es hidrogeno o Ci_6 alquilo opcionalmente sustituido, Ca.4 alcoxi opcionalmente sustituido, Cx_4 alcoxi (Ci_4) alquilo opcionalmente sustituido, Ca-4alquiltio (Ci_4) alquilo opcionalmente sustituido o arilo opcionalmente sustituido (donde las porciones opcionalmente sustituidas pueden tener cada una hasta 3 sustituyentes, cada uno seleccionado en forma independiente entre. halógeno, Ci_6 alcoxi, Ci_6 haloalcoxi, ciano, hidroxi, metoxicarbonilo y etoxicarbonilo) ; Rs es fenilo [opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes, cada uno seleccionado en forma independiente entre halógeno, ciano, nitro, Ci-4alquilo, Ci-4 haloalguilo, Ci_4 alcoxi, Ci_4 haloalcoxi, Ci- haloalquiltio, C(H)=N-OH, alquilo) , C (¾.6 alquil) =N-OH, C(Ci_ s alquil) =N-0- (d-s alquilo) , (Z)pO=CR25 y (Z) PCR28=CR6R27] , un anillo heterocíclico de 5 a 6 miembros [en el cual el anillo contiene entre 1 y 3 heteroátomos (cada uno seleccionado en forma independiente entre oxígeno, azufre y nitrógeno) y el anillo está opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes , cada uno seleccionado en forma independiente entre halógeno, ciano, nitro, Ci_4 alquilo, Ca_4 haloalquilo, Cx_4 alcoxi, Ci_4 haloalcoxi, C (H) =N-0- (Ci_s alquil) y C (Ci-s alquil) =N-0- (Ca-s alquil)], C3_i2 alquilo [opcionalmente sustituido con hasta 6 sustituyentes, cada uno seleccionado en forma independiente entre halógeno, ciano, alcoxi, Ci-4 tioalquilo, COO-Ci-4 alquilo, =N-OH, =N-0- {C . alquilo), C3. s cicloalquilo (a su vez opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes, cada uno seleccionado en forma independiente entre C3..4 alquilo, halógeno, Ci_4 alcoxi y Ci_4 haloalcoxi) y C4_8 cicloalquenilo (a su vez opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes, cada uno seleccionado en forma independiente entre C1-4 alquilo, halógeno, Cx-4 alcoxi y Ci_4 haloalcoxi) ] , C2-12 alquenilo [opcionalmente sustituido con hasta 6 sustituyentes, cada uno seleccionado en forma independiente entre halógeno, ciano, ¾_4 alcoxi, Ci_ 4 tioalquilo, COO- (Ci_4 alquilo) , =N-OH, =N-0- (Ca_4 alquilo) , C3-8 cicloalquilo (a su vez opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes, cada uno seleccionado en forma independiente entre Cx-4 alquilo, halógeno, Cx_4 alcoxi y C1-4 haloalcoxi) y C4-8 cicloalquenilo (a su vez opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes, cada uno seleccionado en forma independiente entre C1-4 alquilo, halógeno, Ci_4 alcoxi y Ci-4 haloalcoxi)], C2-12 alquinilo [opcionalmente sustituido con hasta 6 sustituyentes, cada uno seleccionado en forma independiente entre halógeno, ciano, Cx-4 alcoxi, Ci-4 tioalquilo, COO-C_4 alquilo, =N-OH, =N-0- (d-4 alquilo), C3-8 cicloalquilo (a su vez opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes, cada uno seleccionado en forma independiente entre Ci_4 alquilo, halógeno, Ci_ alcoxi y Ci_4 haloalcoxi) , Si(CH3)3 y C-s cicloalquenilo (a su vez opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes, cada uno seleccionado en forma independiente entre Ci_4 alquilo, halógeno, Ci_4 alcoxi y Ca_4 haloalcoxi) ] , C3_8 cicloalquilo [opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes, cada uno seleccionado en forma independiente entre halógeno, Cx- alquilo, Ci_ 4 haloalquilo, Cx_4 alcoxi, C1-4 haloalcoxi, Ci_4 tioalquilo, C3-6 cicloalquilo (a su vez opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes, cada uno seleccionado en forma independiente entre ¾. alquilo, halógeno, Ci_4 alcoxi y Ci_ haloalcoxi) y fenilo (a su vez opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de halógeno seleccionados en forma independiente) ] , C4. 8 cicloalquenilo_ [opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes, cada uno seleccionado en forma independiente entre halógeno, Ci_4 alquilo, Ci_4 haloalquilo, Ci_4 alcoxi, Cx. 4 haloalcoxi, C1-4 tioalquilo, C3-6 cicloalquilo (a su vez opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes, cada uno seleccionado en forma independiente entre Ci-4 alquilo, halógeno, ¾_4 alcoxi y C1-4 haloalcoxi) y fenilo (a su vez opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de halógeno seleccionados en forma independiente) ] , C6-12 bicicloalquilo [opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes, cada uno seleccionado en forma independiente entre halógeno, Ci_ 4 alquilo y Ca.4 haloalquilo] o un grupo alif tico, saturado o insaturado [en el cual el grupo contiene entre tres y trece átomos de carbono y al menos un átomo de silicio y, opcionalmente, entre uno y tres heteroátomos , cada uno seleccionado en forma independiente entre oxígeno, nitrógeno y azufre, y el .grupo está opcionalmente sustituido con hasta cuatro átomos de halógeno seleccionados en forma independiente] ; R7, R8, Rs, R10, R11 y R12 son cada uno, en forma independiente, hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, Cx_ 4 alquilo, Ci- haloalquilo, C1-4 alcoxi, Cx-4 haloalcoxi, Ci_ 4 tioalquilo o Ci_4 tiohaloalquilo; R13, R14, R15 , R1S y R17 son cada uno, en forma independiente, hidrógeno, halógeno, Cx_ 4 alquilo, C(0)C¾, (_ 4 haloalquilo, Ci_4 alcoxi, Ci_ 4 haloalcoxi, Ci_4 tioalquilo, Ci_4 tiohaloalquilo, hidroximetilo o C1-4 alcoximetilo; R es hidrógeno, Ci_ 4 alquilo, Ci-4 alcoxi (Ci_ ) alquilo, formilo, C(=0)Ci- alquilo (opcionalmente sustituido con halógeno o Ci_4 -alcoxi) o C(=0)0-Ci-S alquilo (opcionalmente sustituido con halógeno, Ci-4 alcoxi o CM) ; R19, R20 , R21, R22, R23 y R24 son cada uno, en forma independiente, Cxs alquilo, Ci_6 alquenilo [ambos opcionalmente sustituidos con halógeno, hidroxi, =0, Cx-4 alcoxi, 0-C (0) -C1-4 alquilo, arilo o un anillo carbocíclico de 3 a 7 miembros (a su vez opcionalmente sustituido con hasta tres grupos metilo) ] , un anillo carbocíclico de 3 a 7 miembros (opcionalmente sustituido con hasta tres grupos metilo y que contiene opcionalmente un heteroátomo se selecciona entre nitrógeno y oxígeno) , hidrógeno, halógeno, hidroxi o Ci_4 alcoxi; o R19R20 junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un grupo carbonilo, un anillo carbocíclico de 3 a 5 miembros (opcionalmente sustituido con hasta tres grupos metilo) , Cx_e alquilideno (opcionalmente sustituido con hasta tres grupos metilo) o C3-6 cicloalquilideno (opcionalmente sustituido con hasta tres grupos metilo) ; R25 es hidrógeno, halógeno, Cx-4 alquilo, (½._ 4 haloalquilo, Ca_4 alcoxi (Ci_4) alquilo, <¾.-4 haloalcoxi (Cx. 4) alquilo o Si (Ci_4 alquil) 3; R26 y R27 son cada uno, en forma independiente, hidrógeno, halógeno, C1-4 alquilo o Ci_ 4 haloalquilo; R28 es hidrógeno, Ca.4 alquilo o Ci_4 haloalquilo; m es 0 o 1; n es 0 o 1; p es 0 o 1; y Z es Ca_4 alquileno.
Halógeno es flúor, cloro, bromo o yodo. Cada porción alquilo es una cadena lineal o ramificada y es, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, n-pentilo, ?-hexilo, iso-propilo, sec-butilo, iso-butilo, tert-butilo, neo-pentilo, n-heptilo, 1, 3-dimetilbutilo, 1,3-dimetilpentilo, l-metil-3-etil-butilo o 1 , 3 , 3-trimetilbutilo .
Las porciones haloalquilo son porciones alquilo que están sustituidas con uno o más del mismo o distintos átomos de halógeno y son, por ejemplo, CF3, CF2C1, CHF2, C¾F, CC13, CF3CH2, CHF2CH2, CH2FCH2 , C¾CHF o CH3CF2. Las porciones alquenilo y alquinilo pueden encontrarse en forma de cadenas lineales o ramificadas. Las porciones alquenilo, donde sea apropiado, pueden ser tanto de configuración (E) como (Z) . Algunos ejemplos son vinilo, alilo, etinilo y propargilo. Las porciones alquilideno pueden encontrarse en forma de cadenas lineales o ramificadas. Alquilideno incluye metilideno [C¾=C] , etilideno [CH3C (H) =C] , n-propilideno , i-propilideno [(CH3)2C=C], n-butilideno, i-butilideno, 2-butilideno, n-pentilideno, i-pentilideno, iaeo-pentilideno, 2-pentilideno, ?-hexilideno, 2-hexilideno, 3-hexilideno, i-hexilideno y neo-hexilideno . Cicloalquilo incluye ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo y ciclooctilo. Cicloalquenilo incluye ciclobutenilo , ciclopentenilo, ciclohexenilo y cicloheptenilo . Cicloalquilideno incluye ciclopropilideno [c(C3H4)=C], ciclobutilideno, ciclopentilideno y ciclohexilideno. Bicicloalquilo incluye biciclo [1 , 1 , 1] pentilo, biciclo [2 , 1 , 1] hexílo, biciclo [2 , 2 , 1] heptilo, biciclo [2 , 2 , 2] octilo, biciclo [3 , 2 , 1] octilo y biciclo[3,2;2] nonilo . Arilo incluye fenilo, naftilo, antracilo, fluorenilo e indanilo pero es preferentemente fenilo. En un aspecto de la invención, A tiene los valores que se han definido con la salvedad de que no sea (Al) . En otro aspecto de la invención, Re tiene los valores que se han definido con la salvedad de que no sea un grupo alifático, saturado o insaturado [en el cual el grupo contiene entre tres y trece átomos de carbono y al menos un átomo de silicio y, opcionalmente , entre uno y tres heteroátomos, cada uno seleccionado en forma independiente entre oxígeno, nitrógeno y azufre, y el grupo está opcionalmente sustituido con hasta cuatro átomos de halógeno seleccionados en forma independiente] . En un aspecto adicional de la invención, A tiene los valores que se han definido con la salvedad de que no sea (Al) cuando R6 es un grupo alifático, saturado o insaturado [en .el cual el grupo contiene entre tres y trece átomos de carbono y al menos un átomo de silicio y, opcionalmente, entre uno y tres heteroátomos , cada uno seleccionado en forma independiente entre oxigeno, nitrógeno y azufre, y el grupo está opcionalmente sustituido con hasta cuatro átomos de halógeno seleccionados en forma independiente] . Preferentemente Q es un enlace simple. Preferentemente n es 0. Preferentemente m es 0. Preferentemente A se selecciona entre las fórmulas (Al) , (A2), (A3), (A16), (A17), (A18), (A19) , (A20) y (A22) . Más preferentemente A se selecciona entre las fórmulas (Al) , (A2) , (A18) , (A19) y (A22) . Aún más preferentemente A se selecciona entre uno de los siguientes anillos orto-sustituidos: donde R13 y R14 se selecciona - cada uno en forma independiente entre H y alquilo. Preferentemente X es O, NR18 o (CR19R20) (CR21R22) m (CR23R24) n. ..... Más preferentemente X es O o (CR19R20) (CR21R22) m (CR23R24) ?· Aún más preferentemente X es (CR19R20) (CR21R22) m (CR23R24) n .
Con preferencia máxima X es (CR19R20) . Preferentemente R1 es 01-4 alquilo, 0?-4 haloalquilo, N02, CN o OCF3. Más preferentemente R1 es CHF2, CF3, CH2F, CF2C1 , CH3 o C2H5. Aún más preferentemente R1 es CHF2, CF3, CH2F, CF2C1 o CH3. Con preferencia máxima R1 es CHF2, CF3 o CH2F. Preferentemente R2 es Cx_ alquilo, Ci_ haloalquilo, Ci_4 alcoxi ( Ci_ ) alquilo o ¾-4 alquiltio ( Ci~4 ) alquilo . Más preferentemente R2 es CH3, CF3, C2H5, CH2OCH3 0 C¾SCH3.
Aún más preferentemente R2 es CH3 o C2H5. Con preferencia máxima R2 es CH3. Preferentemente R3 es hidrógeno, CH2C=CR4, CH2CR4=C (H) R4 , CH=C=CH2 o COR5. Más preferentemente R3 es H, CH2C=CH, CH=C=CH2í CH2CH=CH2 o COCH3. Aún más preferentemente R3 es H, CH2C=CH, CH=C=CH2 o C¾CH=C¾ . Aún más preferentemente R3 es H, CH2C=CH o CH=C=CH2. Con preferencia máxima R3 es H. Preferentemente cada R4 es, en forma independiente, H, halógeno, C^ alquilo o Ci_4 alcoxi. Más preferentemente cada R4 es, en forma independiente, H, Cl.,_ Br, C¾ o CH3O. Aún más preferentemente cada R4 es' en forma independiente, H, Cl o CH3. Con preferencia máxima cada R4 es H. Preferentemente R5 es H, Ci_6 alquilo, C1-.4 alcoxi o Cx-4 alcoxi (C1-4) alquilo. Más preferentemente R5 es H, metilo, CC(CH3)3o CH2OCH3. Aún más preferentemente . R5 es H o metilo. Preferentemente R6 se selecciona entre C3_i0 alquilo, C3-9 haloalquilo, C3_7 cicloalquilo [opcionalmente sustituido con C3 cicloalquilo (a su vez opcionalmente sustituido con C1-2 alquilo) o por hasta dos grupos C1- alquilo] , un grupo alifático [que contiene entre tres y diez átomos de carbono y al menos un átomo de silicio y, opcionalmente, un átomo de oxigeno] , tienilo [opcionalmente sustituido con halo] , furilo [opcionalmente sustituido con halo] , piridilo [opcionalmente sustituido con halo] , oxazolilo, isoxazolilo y donde Rc y Rd son, en forma independiente, H, Cl, Br, F , I, CN, N02, Cx-4 alquilo, CF3, SCF3, OCF3, CH=NOH, CH=N-OCi_ s alquilo, C=CH, C=C-Si (CH3) 3 , C(H)=CH2 o C (H) =CH (C1-4 alquil) . Más preferentemente R6 es C3_7 alquilo, C3-6 cicloalquilo [opcionalmente sustituido con C1-4 alquilo o C3 cicloalquilo (a su vez opcionalmente sustituido con C1-2 alquilo) ] , un grupo alifático (que contiene entre tres y ocho átomos de carbono y menos un átomo de silicio) donde Re es Cl, Br, F, CF3, OCF3, CH=N-OCi_ alquilo, CsCH, C=C-Si(CH3)3 o C(H)=CH2 [en un aspecto se prefiere que Re sea Cl, Br, F, CF3, OCF3, CH=N-OC1-4 alquilo, G=CH o C(H)=CH2]. Aún más preferentemente R6 se selecciona entre una de las siguientes porciones: donde Re es Cl, Br, F, CF3, C=CH, C=C-Si(CH3)3 o CH=N-OC1_4 alquilo [en un aspecto se prefiere que Re sea Cl, Br, F, CF3, C=CH o CH=N-OCi-4 alquilo] . Preferentemente R7 es H, F o CH3. Preferentemente R8 es H. Preferentemente R9 es H. Preferentemente R10 es H. Preferentemente R11 es H. Preferentemente R12 es H.
Preferentemente R13 , R14 , R15 , R16 son cada uno, en forma independiente, H, CH3 , C2H5, CF3, CH30, C (O) CH3 o CH3OCH2. Más preferentemente R13, R14, R15, R16 · son cada uno, en forma independiente, H o CH3. Preferentemente R17 es H. Preferentemente R18 es H, CH3, C2H5( C(0)OCi_4 alquilo (opcionalmente sustituido con halógeno o Ci_4 alcoxi) o COH.
Más preferen emente R18 es C (O) OCi_4 alquilo (opcionalmente sustituido con halógeno o Ci_4 alcoxi) o COH. Aún más preferentemente R18 es C (O) 0Ci- alquilo (opcionalmente sustituido con halógeno o Ci_4 alcoxi) . Con preferencia máxima R18 es C(0)OC1- alquilo. Preferentemente R19 ? R20 son cada uno, en forma independiente, H, halógeno, ¾.5 alquilo, Ci_3 alcoxi, C¾0, C3-e cicloalquilo, CH20-C (=0) C¾, CH2-C3-s cicloalquilo o bencilo; o R19 y R^0 junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un grupo carbonilo, un anillo carbocíclico de 3 a 5 miembros, C^s alquilideno o C3_6 cicloalquilideno . Más preferentemente R19 y R20 son, en forma independiente, H, CH3, C2H5, n-C3H7, i-C3H7, i-C4H9, CH(C2H5)2, CH2-ciclopropilo o ciclopentilo ; o R19 y R20 junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un anillo carbocíclico de 3 miembros. Preferentemente R21 es H o CH3.
Preferentemente R es H o CH3. Preferentemente R23 es H o CH3. Preferentemente R es H o CH3. Los compuestos de la fórmula (II) donde R1 y R2 tienen los valores que se han definido para u¡ compuesto de la fórmula (I) y Y es halógeno, hidroxi o Ci 5 alcoxi, son útiles como intermediarios en la preparación di los compuestos de la fórmula (I) . Algunos de los compuestos de la fórmula (II) se conocen en la literatura [B.Iddon et al. J.Chem. Soc. PerkinTrans. 1, 1341 (1996); M.Begtrup et al., Acta Chemica Scand. , 19, 2022 (1965); D.R.Buckle et al., J. Che . Res , Syn. 10, 292 (1982); y A.Peratoner et al., Sci . Fis .Mat . Nat . Rend 5, 16 (1907)] pero otros son nuevos. En consecuencia, en otro aspecto la presente invención provee un compuesto de la fórmula (II) donde R1 y R2 tienen los valores que se han definido para un compuesto de la fórmula (I) y Y es halógeno, hidroxi o Ci_5 alcoxi; con la salvedad de que cuando R1 es cloro y R2 es 4-CH30-C6H4-CH2-, Y no sea C2H50; cuando R1 es C¾0 y R2 es CH3, Y no sea C2H50; cuando R1 es bromo y R2 es CH3OCH2, Y no sea CH30; y cuando R1 es CH3 y R2 es C2H5, Y no sea OH. Preferentemente Y es hidroxi, cloro, flúor o C1-.3 alcoxi. Algunos de los compuestos de la fórmula (Illa) también · son nuevos pero algunos se describen en la literatura [ver, por ejemplo, L. ? Paquette et al.f J. Amer. Chem Soc. 99, 3734 (1977); H. Plieninger et al., Chem. Ber. 109, 2121 (1976); Kasansski et al., Zh. Obshch.Khim. (1959), 29, 2588; y A. J. Kirby et al., J. Chem. Soc. , Perkin Trans. 2, 1997, Las anilinas de la fórmula (Illa) son nuevas cuando R13, R14, R15, R16, Q y X tienen los valores que se han definido para un compuesto de la fórmula (I) ; con la salvedad de que cuando R13, R14, R15 y R16 son cada uno H entonces X no sea CH2 cuando Q es un enlace doble y X no sea CH2CH2 cuando Q es un enlace simple o un enlace doble; y cuando R13 es C¾, R14 es OCH3 y R15 y R15 son ambos H entonces X no sea CH2CH2 cuando Q es un enlace simple. En consecuencia, en otro aspecto, la presente invención provee un compuesto de la fórmula (Illa) donde R13, R14, R15, R16/ . Q y tienen los valores que se han definido para un compuesto de la fórmula (I) ; con la salvedad de que cuando R13, R14, R15 y R16 son cada uno H entonces X no sea CH2 cuando Q es un enlace doble y X no sea CH2CH2 cuando Q es un enlace simple o un enlace doble; y cuando R13 es CH3, R14 es OCH3 y R15 y R16 son ambos H entonces X no sea C¾CH2 · cuando Q es un enlace simple. Los compuestos de la fórmula (I) , (II) y (Illa) pueden existir como distintos isómeros ópticos o geométricos o en distintas formas tautoméricas . Esta invención cubre, para cada fórmula, todos estos isómeros y tautómeros y mezclas de los mismos en todas las proporciones así como forma isotópica tal como compuestos deuterados . Los compuestos en las Tablas 1 a 28 a continuación ilustran los compuestos de la invención. La Tabla 1 provee 59 compuestos de la fórmula (II) donde R1, R2 y Y tienen los valores definidos en la Tabla 1. Tabla 1 Número de compuesto R1 Y 1.01 CHF2 CH3 OH 1.02 CHF2 C¾ Cl 1.03 CHF2 c¾ OCH3 1.04 CHF2 ' CH3 OC2H5 1.05 CHF2 c¾ OC3H7 (n) 1.06 CHF2 CH3 0C3H7(i) 1.07 · CHF2 C2H5 OH La Tabla X representa la Tabla 2 [cuando X es 2] , la Tabla 3 [cuando X es 3] , la Tabla 4 [cuando X es 4] , la Tabla 5 [cuando X es 5] , la Tabla 6 [cuando X es 6] y representa la Tabla 7 [cuando X es 7] . Tabla X N° de R2 R3 R6 R7 comp . X.0-01 C¾ H fenilo H X.002 CH3 CH2C=CH fenilo- H X.003 CH3 H 2 ' -fluorofenilo H X.004 CH3 H 3 ' -fluorofenilo H X.005 CH3 H 4' -fluorofenilo H X.006 C2H5 H 4 ' -fluorofenilo H X.007 CH2OCH3 H 4' -fluorofenilo H X.008 CH3 COCH3 4' -fluorofenilo H X.009 CH3 C0CH20CH3 4' -fluorofenilo H N° de R2 R3 R6 R7 com . X.010 C¾ C¾C=CH 4 ' -fluorofenilo H X.011 c¾ CH=C=CH2 ' -fluorofenilo H X.012 CH3 COO- ert-Bu 4 ' -fluorofenilo H X.013 CH3 H 4 ' -fluorofenilo F X.014 CH3 H 4' -fluorofenilo CH3 X.015 C¾ H 2 ' -clorofenilo H X.016 CH3 H 3 ' -clorofenilo H X.017 CH3 H 4 ' -clorofenilo H X.018 C2HS H 4 ' -clorofenilo H X.019 CH2OC¾ H ' -clorofenilo H X.020 CH3 COCH3 ' -clorofenilo H X.021 CH3 COCH2OCH3 4 ' -clorofenilo H X.022 CH3 CH2C=CH 4 ' -clorofenilo H X.023 CH3 CH=C=C¾ ' -clorofenilo H X.024 CH3 COO- tert-Bu 4 ' -clorofenilo H X.025 CH3 H 4 ' -clorofenilo F X.026 CH3 H 4 ' -clorofenilo CH3 X.027 CH3 H 2 ' -bromofenilo H X.028 CH3 H 3 ' -bromofenilo H X.029 CH3 H 4 ' -bromofenilo H X.030 C2¾ H 4 ' -bromofenilo H X.031 CH2OCH3 H ' -bromofenilo H N° de R2 R3 R6 R7 com . X.032 C¾ C0CH3 4 ' -bromofenilo H X.033 CH3 C0CH20CH3 4' -bromofenilo H X.034 CH3 CH2C=CH 4' -bromofenilo H X.035 C¾ CH=C=CH2 4 ' -bromofenilo H X.036 CH3 COO- tert-Bu 4' -bromofenilo H X.037 CH3 H 4 ' -bromofenilo F X.038 CH3 H 4 ' -bromofenilo CH3 X.039 CH3 H 2 ' -yodofenilo H X.040 CH3 H 3 ' -yodofenilo H X.041 CH3 H 4 ' -yodofenilo H X.042 CH3 H 2 ' -CF3-fenilo H X.043 CH3 H 3 ' -CF3-fenilo H X.044 CH3 H 4 ' -CF3-fenilo H X.045 c2¾ H 4 ' -CF3-fenilo H X.046 CH20CH3 H ' -CF3-fenilo H X.047 CH3 COC¾ ' -CF3-fenilo H X.048 CH3 COCH2OC¾ 4 ' -CF3-fenilo H X.049 CH3 CH2C=CH 4 ' -CF3-fenilo H X.050 CH3 COO- tert-Bu 4' -CF3-fenilo H X.051 CH3 H 2 ' -0CF3-fenilo H X.052 CH3 H 3 ' -0CF3-fenilo H X.053 CH3 H ' -0CF3-fenilo H N° de R2 R3 R6 R7 com . X.054 C2H5 H 4' -0CF3-fenilo H X.055 CH20CH3 H ' -OCF3-fenilo H X.056 CH3 COC¾ 4' -OCF3-fenilo H X.057 C¾ COCH2OCH3 4' -OCF3-fenilo H X.058 CH3 CH2C=CH 4 ' -OCF3-fenilo H X.059 CH3 COO- tert-Bu ' -OCF3-fenilo H X.060 CH3 CH=C=CH2 4 ' -OCF3-fenilo H X.061 CH3 H 4' -SCF3-fenilo H X.062 C¾ H 2' -CH=NOH-fenilo H X.063 CH3 H 3 ' -CH=NOH-fenilo H X.064 CH3 H 4 ' -CH=NOH-fenilo H X.065 CH3 H 2 ' -CH=NOCH3-fenilo H X.066 c¾ H 3 ' -CH=N0CH3-fenilo H X.067 CH3 H 4 ' -CH=N0CH3~fenilo H X.068 CH3 H 2' -CH=NOC2H5-fenilo H X.069 C¾ H 3 ' -CH=N0C2H5-fenilo H X.070 CH3 H 4 ' -CH=NOC2H5-fenilo H X.071 CH3 H 2 ' -CN-fenilo H X.072 CH3 H 3 ' -CN-fenilo H X.073 CH3 H 4 ' -CN-fenilo H X.074 CH3 H 2 ' -N02-fenilo H X.075 CH3 H ' -N02-fenilo H N° de R2 R3 R6 R7 comp. X.076 . CH3 H 4' -N02-fenilo H X.077 CH3 H 3 ' , 4 ' -difluorofenilo H X.078 C2H5 H 3 ' , 4 ' -difluorofenilo H X.079 CH2OC¾ H 3 ' , 4 ' -difluorofenilo H X.080 CH3 COCH3 3 ' , 4 ' -difluorofenilo H X.081 CH3 COCH2OC¾ 3 ' , 4 ' -difluorofenilo H X.082 C¾ CH2C=CH 3 ' , 4 ' -difluorofenilo H X.083 C¾ COO- ert-Bu 3 ' , 4 ' -difluorofenilo H X.084 CH3 CH=C=CH2

Claims (1)

  1. REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones: 1. Un compuesto caracterizado porque responde a la fórmula (I) : donde ? es un anillo orto-sustituido seleccionado entre las fórmulas (Al) a (A22) ; (Al) ?? (A22) Q es un enlace simple o doble; X es 0 , N (R18 ) , S o CR19R20 ) ( CR21R22 ) ra ( CR23R24 ) n ; R1 es halógeno, ciano, nitro, Cx_4 alquilo, Cx_4 haloalquilo, C1-4 alcoxi, Ci-4 haloalcoxi o C2-4 alquenilo opcionalmente sustituido, C2-4 alquinilo opcionalmente sustituido o S02 (C1-4) alquilo opcionalmente sustituido (donde las porciones opcionalmente sustituidas pueden tener cada una hasta 3 sustituyentes, cada uno seleccionado en forma independiente entre halógeno y Cx. 4 alcoxi) ; R2 es C1-4 alquilo, Cx_ haloalquilo, QL-4 alcoxi ( Ci-4) alquilo o Ci-4 alquiltio ( C1 - ) alquilo o [arilo opcionalmente sustituido] (Ci_4 ) alquil- o [arilo opcionalmente sustituido] oxi (C1-4) alquil- (donde las porciones arilo opcionalmente sustituido pueden tener cada una hasta 3 sustituyentes, cada uno seleccionado en forma independiente entre halógeno y Ci_4 alcoxi) ; R3 es hidrógeno, C¾C=CR4 , C¾CR4=C (H) R4 , CH=C=CH2 o COR5 o alquilo opcionalmente sustituido, C1-4 alcoxi opcionalmente sustituido o ( Ci_ 4) alquile (=0) 0 opcionalmente sustituido (donde las porciones opcionalmente sustituidas pueden tener cada una hasta 3 sustituyentes , cada uno seleccionado en forma independiente entre halógeno, C1- alcoxi, Ci_4 alquilo, C3.-2 haloalcoxi, hidroxi, ciano, carboxilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metilsulfonilo y etilsulfonilo) ; cada R4 es, en forma independiente, hidrógeno, halógeno, C3.-4 alquilo, Ci_4 haloalquilo, Ci_4 alcoxi o Ci_4 alcoxi (C1-4) alquilo; R5 es hidrógeno o Cx_6 alquilo opcionalmente sustituido, Ci_4 alcoxi opcionalmente sustituido, ¾-4 alcoxi ( Ci_4 ) alquilo opcionalmente sustituido, Ci_4alquiltio ( Cx_4 ) alquilo opcionalmente sustituido o arilo opcionalmente sustituido (donde las porciones opcionalmente sustituidas pueden tener cada una hasta 3 sustituyentes, cada uno seleccionado en forma independiente entre halógeno, Ci_6 alcoxi, Ci-6 haloalcoxi, ciano, hidroxi, metoxicarbonilo y etoxicarbonilo) ; R6 es fenilo [opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes, cada uno seleccionado en forma independiente entre halógeno, ciano, nitro, Ci_4 alquilo, Ci_ 4 haloalquilo, Ci_4 alcoxi, Ci_4 haloalcoxi, C1- 4 haloalquiltio, C(H)=N-OH, C (H) = -0 (Ca.6 alquil), C (Cx.e alquil) =N-OH, C { C . 6 alquil) =N-0- ( Ci-6 alquilo), ( Z ) PC=CR25 y ( Z ) pCR28=CR26R27 ] , un anillo heterocíclico de 5 a 6 miembros [en el cual el anillo contiene entre 1 y 3 heteroátomos (cada uno seleccionado en forma independiente entre oxígeno, azufre y nitrógeno) y el anillo está opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes, cada uno seleccionado en forma independiente entre halógeno, _ ciano, nitro, C1-4 alquilo, Ca-4 haloalquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalcoxi, C (H) =N-0- ( C1-6 alquil) y C ( Cx-6 alquil) =N-0- (Ci-s alquil)], C2-12 alquilo [opcionalmente sustituido con hasta 6 sustituyentes , cada uno seleccionado en forma independiente entre halógeno, ciano, C1-4 alcoxi, C -4 tioalquilo, C00-d-4 alquilo, =N-OH, =N-0- (Ci-4 alquilo) , C3. 8 cicloalquilo (a su vez opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes, cada uno seleccionado en forma independiente entre Ci_4 alquilo, halógeno, Ci_4 alcoxi y Ci-4 haloalcoxi) y C4_a cicloalquenilo (a su vez opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes, cada uno seleccionado en forma independiente entre Ci-4 alquilo, halógeno, Ci-4 alcoxi y Cx-4 haloalcoxi)], C2-12 alquenilo [opcionalmente sustituido con hasta 6 sustituyentes, cada uno seleccionado en forma independiente entre halógeno, ciano, Ci_4 alcoxi, Ci_ 4 tioalquilo, COO- ( Ci_4 alquilo), =N-OH, =N-0- (C1-4 alquilo) , C3-8 cicloalquilo (a su vez opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes, cada uno seleccionado en forma independiente entre Ca_4 alquilo, halógeno, Cx_4 alcoxi y Cx-4 haloalcoxi) y C4-8 cicloalquenilo (a su vez opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes, cada uno seleccionado en forma independiente entre' Ci_4 alquilo, halógeno, C1-4 alcoxi y Ci_4 haloalcoxi) ] , C2-12 alquinilo [opcionalmente sustituido con hasta 6 sustituyentes, cada uno seleccionado en forma independiente entre halógeno, ciano, Ci_4 alcoxi, Ci-4 tioalquilo, COO-C^ alquilo, =N-OH, =N-0- (Ci-4 alquilo) , C3_ 8 cicloalquilo (a su vez opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes , cada uno seleccionado en forma independiente entre C1-4 alquilo, halógeno, C1-4 alcoxi y C1-4 haloalcoxi) , Si(CH3)3 y C4_8 cicloalquenilo (a su vez opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes, cada uno seleccionado en forma independiente entre Ci-4 alquilo, halógeno, alcoxi y Ca-4 haloalcoxi)] , C3-8 cicloalquilo [opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes, cada uno seleccionado en forma independiente entre halógeno, Ci-4 alquilo, Ci-4 haloalquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalcoxi, Ci_ tioalquilo, C3- 6 cicloalquilo (a su vez opcionalmente sustituido con hasta 3 sust tuyentes, cada uno seleccionado en forma independiente entre Ci-4 alquilo, halógeno, C1-4 alcoxi y Ci_4 haloalcoxi) y fenilo (a su vez opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de halógeno seleccionados en forma independiente) ] , C . 8 cicloalquenilo [opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes, cada uno seleccionado en forma independiente entre halógeno, Ci-4 alquilo, Ci_4 haloalquilo, Ci_4 alcoxi, Cx. 4 haloalcoxi, C3.-4 tioalquilo, C3-S cicloalquilo (a su vez opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes, cada uno seleccionado en forma independiente entre Ci_4 alquilo, halógeno, C1-4 alcoxi y Ci_4 haloalcoxi) y fenilo (a su vez opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de halógeno seleccionados en forma independiente) ] , C6-i2 bicicloalquilo [opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes , cada uno seleccionado en forma independiente entre halógeno, Cx- alquilo y Ci_4 haloalquilo] o un grupo alifático, saturado o insaturado [en el cual el grupo contiene entre tres y trece átomos de carbono y al menos un átomo de silicio y, opcionalmente, entre uno y tres heteroátomos , cada uno seleccionado en forma independiente entre oxígeno, nitrógeno y azufre, y el grupo está opcionalmente sustituido con hasta cuatro átomos de halógeno seleccionados en forma independiente] ; R7, R8, R9 , R10, R11 y R12 son cada uno, en forma independiente, hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, CX-4 alquilo, Ci-4 haloalquilo, Ci_4 alcoxi, Ci_4 haloalcoxi, Ci_ 4 tioalquilo o Ci_4 tiohaloalquilo; R13, R14, R15, R1S y R17 son cada uno, en forma independiente, hidrógeno, halógeno, Ci_ alquilo, C(0)CH3, . Ca-4 haloalquilo, Ci_4 alcoxi, Ci_ 4 haloalcoxi, Ci_4 tioalquilo, Ca_4 tiohaloalquilo, hidroximetilo o Cx- alcoximetilo; R18 es hidrógeno, Ci_ 4 alquilo, Ci_ alcoxi (Ci_4) alquilo, formilo, C(=0)Ci_4 alquilo (opcionalmente sustituido con halógeno o Ci_4 alcoxi) o C (=0) O-QL-6 alquilo (opcionalmente sustituido con halógeno, Ci-4 alcoxi o CN) ; R19, R20, R21 , R22, R23 y R24 son cada uno, en forma independiente, Ci_6 alquilo, Ci_s alquenilo [ambos opcionalmente sustituidos con halógeno, hidroxi, =0, Ci_ 4 alcoxi, O-C (O) -Ci-4 alquilo, arilo o un anillo carbocíclico de 3 a 7 miembros (a su vez opcionalmente sustituido con hasta tres grupos metilo) ] , un anillo carbocícl co de 3 a 7 miembros (opcionalmente sustituido con hasta tres grupos metilo y que contiene opcionalmente un heteroátomo se selecciona entre nitrógeno y oxígeno) , hidrógeno, halógeno, hidroxi o 01-4 alcoxi; o R19R20 junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un grupo carbonilo, un anillo carbocíclico de 3 a 5 miembros (opcionalmente sustituido con hasta tres grupos metilo) , Ci_6 alquilideno (opcionalmente sustituido con hasta tres grupos metilo) o C3_s cicloalquilideno (opcionalmente sustituido con hasta tres grupos metilo) ; R25 es hidrógeno, halógeno, Ci_4 alquilo, C1- haloalquilo, Ci_4 alcoxi (Ci_4) alquilo, Ci_ haloalcoxi (Ci_ 4) alquilo o Si (Ci_4 alquil) 3; R26 y R27 son cada uno, en forma independiente, hidrógeno, halógeno, ¾.4 alquilo o Ci_ 4 haloalquilo; R28 es hidrógeno, QL_4 alquilo o Ci_4 haloalquilo; m es 0 o 1; n es 0 o 1; p es 0 o 1; y Z es Ci_4 alquileno. 2. Un compuesto de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1 caracterizado porque A se selecciona entre las fórmulas (Al), (A2) , (A3) , (Al6) , (Al7) , (Al8) , (Al9) , (A20) y (A22) . 3. Un compuesto de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1 o 2 caracterizado porque R1 es Ci_4 alquilo, C1- haloalquilo, N02, CN o 0CF3. 4. Un compuesto de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, 2 o 3 caracterizado porque R2 es C1-4 alquilo, Ci_4 haloalquilo, Ci_4 alcoxi (Ci-4) alquilo o Ci_4 alquiltio (Ci_4) alquilo. 5. Un compuesto de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, 2, 3 o 4 caracterizado porque R3 es hidrógeno, CH2C=CR4, CH2CR4=C (H) R4, CH=C=CH2 o COR5. 6. Un compuesto caracterizado porque responde a la fórmula (II) : donde R1 y R2 tienen los valores definidos en la reivindicación 1 y Y es halógeno, hidroxi o Ci-5 alcoxi; con la salvedad de que cuando R1 es cloro y R2 es 4-CH30-C6H4-CH2-, Y no sea C2H50; cuando R1 es CH30 y R2 es CH3, Y no sea C2H50; cuando R1 es bromo y R2 es CH3OCH2, Y no sea CH30; y cuando R1 es CH3 y R2 es C2H5, Y no sea OH. 7. Un compuesto caracterizado porque responde a la fórmula (Illa) donde R13, R14, R15, R16, X y Q tienen los valores definidos, en la reivindicación 1; con la salvedad de que cuando R13, R14, R15 y R16 son cada uno H entonces X no sea CH2 cuando Q es un enlace doble y X no sea CH2CH2 cuando Q es un enlace simple o un enlace doble y cuando R13 es CH3, R14 es 0CH3 y R15 y R16 son ambos H entonces X no sea CH2CH2 cuando Q es un enlace simple. 8. Una composición para controlar microorganismos y prevenir el ataque y la infestación de plantas con los mismos, caracterizada porque el ingrediente activo es un compuesto de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1 junto con un vehículo adecuado. 9. Un método para controlar o prevenir la infestación de plantas cultivadas por microorganismos fitopatogénicos caracterizado porque comprende aplicar un compuesto de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1 a plantas, a partes de las mismas o al locus de las mismas. RESUMEN DE LA INVENCIÓN ün compuesto de la fórmula (I) : donde A es un anillo orto-sustituido seleccionado entre diversos anillos especificados; R1 es halógeno, ciano, nitro, Ca_4 alquilo, C1-4 haloalquilo, Ci-4 alcoxi o C1-4 haloalcoxi o C2-4 alquenilo opcionalmente sustituido, C2-4 alquinilo opcionalmente sustituido o S02 (Ci-4) alquilo opcionalmente sustituido (donde las porciones opcionalmente sustituidas pueden tener cada una hasta 3 sustituyentes , cada uno seleccionado en forma independiente entre halógeno y C1-4 alcoxi) ; R2 es Ci-4 alquilo, C1- haloalquilo, C1-4 alcoxi (C1-4) alquilo o C1-4 alquiltio (Ci_4) alquilo o [arilo opcionalmente sustituido] (C1-4) alquil- o [arilo opcionalmente sustituido] oxi {C1-4) alquil- (donde las porciones arilo opcionalmente sustituido pueden tener cada una hasta 3 sustituyentes, cada uno seleccionado en forma independiente entre halógeno y C1-4 alcoxi) ; R3 es hidrógeno, CH2C=CR4, CH2CR=C (H) R4, CH=C=CH2 o COR5 o Ci_4 alquilo opcionalmente sustituido, Ci_4 alcoxi opcionalmente sustituido o (Ci_4 ) alquile (=0 ) O opcionalmente sustituido (donde las porciones opcionalmente sustituidas pueden tener cada una hasta 3 sustituyentes, cada uno seleccionado en forma independiente entre halógeno y Ci_4 alcoxi, Cx_4 alquilo, C1-2 haloalcoxi, hidroxi, ciano, carboxilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metilsulfonilo y etilsulfonilo) ; cada R4 es, en forma independiente, hidrógeno, halógeno, Cx_4 alquilo, Ca_4 haloalquilo, Ci_4 alcoxi o C1 - alcoxi (Ci_4) alquilo ; Y R5 es hidrógeno o Ci-6 alquilo opcionalmente sustituido, Cx-alcoxi opcionalmente sustituido, Ci_4 alcoxi (Cx-4 ) alquilo opcionalmente sustituido, C1_alquiltio (Ci_4 ) alquilo opcionalmente sustituido o arilo opcionalmente sustituido (donde las porciones opcionalmente sustituidas pueden tener cada una hasta 3 sustituyentes, cada uno seleccionado en forma independiente entre halógeno, Ci-6 alcoxi, Ci_6 haloalcoxi, ciano, hidroxi, metoxicarbonilo y etoxicarbonilo) .
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