MXPA05001007A - Procesos, composiciones y compuestos para impresiones. - Google Patents

Procesos, composiciones y compuestos para impresiones.

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Abstract

Un proceso para imprimir una imagen sobre un sustrato que comprende aplicar a este, por medio de una impresora de chorro de tinta una tinta que contiene un compuesto de metal de formula (1) y sales del mismo; donde; uno de A y B es OH y el otro es un grupo azotriazol; cada W independientemente es un grupo carboxi o carbonamido; cada X es independientemente un sustituyente diferente a H, sulfonamido, carboxi, sulf o y carbonamido; J es un grupo sulfonamido; M es un metal o boro; a, p, q. y n son cada uno independientemente 0, 1, 2, 3 o 4; y (p+q+a+n) es 0, 1, 2, 3 o 4. Tambien se reclaman compuestos de formula (1), composiciones y tintas que contienen un compuesto de formula (1) y un cartucho de impresora de chorro de tinta que contiene tinta.

Description

PROCESOS, COMPOSICIONES Y COMPUESTOS PARA IMPRESIONES DESCRIPCION DE LA INVENCION La invención se relaciona con compuestos, tintas y con su uso en la impresión de chorro de tinta ("IJP") . La IJP es una técnica de impresión sin impacto en la cual son eyectadas gotas de tinta a través de una boquilla fina sobre un sustrato sin poner la boquilla en contacto con el sustrato. Existen muchos requerimientos de desempeño demandantes de compuestos y tintas usadas en la IJP. Por ejemplo ellos pueden proporcionar imágenes nítidas, sin manchas que tienen buena resistencia al agua, resistencia a la luz y densidad óptica. Con frecuencia se requiere que las tintas sequen rápidamente cuando se apliquen a un sustrato para evitare que manchen, pero no deberán formar una costra sobre la punta de una boquilla de chorro de tinta debido a que este detendrá el trabajo de la impresora. Las tintas también deberán ser estables al almacenamiento durante el tiempo sin descomponerse o formar un precipitado que pueda bloquear a boquilla fina. La WO 01/48090 se relaciona con compuestos azo de quelatos de metal los cuales comprenden un componente de naftol y grupos heterocíclicos . Sin embargo, la WO 01/48090 no describe esos compuestos adicionalmente sustituidos por un anillo de triazol . Ref lfi!204 Existe la necesidad de compuestos que satisfagan Ies requerimientos de desempeños demandantes en ia IJP, y en particular, que tengan una buena combinación de alta cromaticidad (es decir, brillantez), alta resistencia a la luz y resistencia a gases oxidantes (por ejemplo ozono; . De acuerdo a un primer aspecto de la presente invención, se proporciona un compuesto de quelato de metal de Fórmula (1) y sales del mismo: Fórmula ( 1 ) donde : uno de A y B es OK y el otro es un grupo azotriazcl; cada W independientemente es un grupo carboxi o rbo amido ; cada X es independientemente un sustituyente diferente H, sulfonamido, carboxi, sulfo y carbonamido ; J es un grupo sulfonamido; M es un metal o boro; a, q, p y n sen cada uno independientemente 0, 1, 2, 3 4; y (p+q+a-n) es 0, 1, 2, 3 ó 4.
Preferiblemente n es 1 , 2 ó 3 , más preferiblemente 1 ó 2. les conpuestos de azotriazol preferidos son de las Fórmulas (2a), (2b!, (2c), (2d) o (2e) : Fórmula (2a) Fórmula (2b) Fórmula (2c) Fórmula (2d) Fórmula (2e) dende : Z es H , -OH, -Br, -Cl, -F, -CN, -NO; , -P03H2, -S03H, -C0;H, fosforamida opcionalmente sustituida, alquilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, aralquilc opcionalmente sustituido, -SR", -SO2R", -50-NR:R3, -SOR1 , -0R1, -C(0)NR2R3, -NR2R3, - HCOR1; y Y es CF3 c cualquiera de los grupos definidos para Z y donde R1 , R2 y R3 son cada uno independientemente H, alquilo opcionalmente sustituido, fenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido o aralquilo opcionalmente sustituido ; o R2 y R3 junto con el nitrógeno al cual se encuentran unidos forman un anillo de 5 ó 6 miembros opcionalmente sustituido ; Cuando Y o Z es fosforamida opcionalmente sustituida la fosforamida está sustituida preferiblemente por alquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido o aralquilo opcionalmente sustituido. Los sustituyentes preferidos incluyen por e emplo metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, hidroxietilo, fenilo opcionalmente sustituido o bencilo opcionalmente sustituido. Cuando Y o Z es alquilo opcionalmente sustituido, el grupo alquilo preferiblemente es alquilo de Ci- opcionalmente sustituido, de manera más preferible alquilo de Ci_4 opcionalmente sustituido por halo, hidroxi, carboxi, sulfo o ciano. Los ejemplos incluyen el metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, trifluorometilo, hidroxietilo, cianoetilo, sulfopropilo, y carboxiletilo . Sin embargo, cuando Y y Z es alquilo opcionalmente sustituido se prefiere especialmente que el grupo alquilo sea metilo, etilo o trifluoromet i lo . Cuando Y o Z es alquenilo opcionalmente sustituido, Y o Z es preferiblemente alquenilo de C2-C opcionalmente sustituido . Cuando Y o Z es alquinilo opcionalmente sustituido, Y o Z es preferiblemente alquinilo de x~Cs opcionalmente sustituido. Cuando Y o Z es arilo opcionalmente sustituido el grupo arilo es preferiblemente fenilo opcionalmente sustituido, naftilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido. Se prefiere especialmente que cuando Y es arilo opcionalmente sustituido este sea fenilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido . Los sustituyentes opcionales preferidos sobre Y cuando Y es arilo opcionalmente sustituido incluyen sulfo, carboxi , nitro, ciano, halo (preferiblemente cloro) , alcoxi (preferiblemente alcoxi de Ci-6) , alquilo (preferiblemente alquilo de C1-6) opcionalmente sustituido por halógeno (preferiblemente flúor) , hidroxi, carboxi, ácido fosfórico y sulfo. Los sustituyentes opcionales especialmente preferidos sobre Y cuando Y es arilo opcionalmente sustituido son seleccionados de alquilo de Ci-4, carboxi, ácido fosfórico y sulfo. Sin embargo, se prefiere más que cuando Y sea arilo opcionalmente sustituido que el grupo arilo esté sustituido por carboxi . Los sustituyentes opcionales preferidos sobre Z cuando Z es arilo opcionalmente sustituido incluyen sulfo, carboxi , nitro, ciano, halo (preferiblemente cloro) , alcoxi (preferiblemente alcoxi de Ci-6) , alquilo (preferiblemente alquilo de Ci_6) opcionalmente sustituido por halógeno (preferiblemente flúor) , hidroxi, carboxi, ácido fosfórico y sulfo. Los sustituyentes opcionales especialmente preferidos sobre Z como arilo opcionalmente sustituido son seleccionados de carboxi o halógeno (preferiblemente cloro) . Cuando Y o Z es aralquilo opcionalmente sustituido el grupo aralquilo es preferiblemente bencilo opcionalmente sust ituidc . Sin embargo, Y en las Fórmulas (2a) , (2b) , (2c) , (2d) o (2e) es preferiblemente H, tiol, carboxi, halo (preferiblemente cloro) , alquilo (preferiblemente alquilo de Ci_6) opcionalmente sustituido por hidroxi, carboxi, halo (preferiblemente flúor) o sulfo. Se prefiere especialmente que Y en las Fórmulas (2a) a (2e) sea H, alquilo de Ci-4 o carboxi o sulfo. Sin embargo, se prefiere, de manera más especial, que Y sea H o C02H. Z en las Fórmulas (2a) a (2e) es preferiblemente H, etil éster o alquilo (preferiblemente alquilo de Ci_4) opcionalmente sustituido por hidroxi, carboxi, halo (preferiblemente flúor) o sulfo. Se prefiere especialmente, que Z en las Fórmulas (2a) a (2e) sea H o alquilo de Ci_4. Sin embargo, se prefiere, de manera más especial, que Z sea H.
En una modalidad Z es H y Y es H o C02H. R1, R2 y R3 son cada uno independientemente, preferiblemente H, alquilo de C-_-4 opcionalmente sustituido o arilo opcionalmente sustituido, de manera más preferible H, alquilo de Ci_ opcionalmente sustituido por hidroxi , carboxi , sulfo o ciano o fenilo opcionalmente sustituido por hidroxi, carboxi, sulfo, nitro, trifluorometilo o ciano. Los ejemplos de grupos representados por R1 , R2 y R3 incluyen metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, hidroxietilo, cianoetilo, sulfopropilo, carboxietilo o carboxifenilo . Se prefiere, de manera especial, sin embargo, que R1, R2 y R3 sean H, alquilo de CI-J opcionalmente sustituido por ejemplo, trifluorometilo, hidroxietilo o cianoetilo, o arilo opcionalmente sustituido por ejemplo fenilo opcionalmente sustituido por carboxi, o R2 y junto con el nitrógeno al cual están unidos forman un anillo de 5 ó 6 miembros (preferiblemente morfolina, piperidma o piperacina) . El sustituyente X opcional es preferiblemente -OH, 3r, -Cl, - F , -CF3, -CN, -N02, - P03H2 , alquilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, aralquilo opcionalmente sustituido, -SR1, -SO2R1, -SOR1, -0R1, -CtOjOR1, o -NR3R4; donde : R*, R3 y R4 son cada uno independientemente H, alquilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, o aralquilo opcionalmente sustituido ; o R3 y R4 junto con el nitrógeno al cual se encuentran unidos forman un anillo de 5 6 6 miembros opcionalmente sustituido; y R= es cualquiera de los grupos definidos por R1 diferentes de H. Cuando X es alquilo opcionalmente sustituido este es preferiblemente alquilo de Ci-4 opcionalmente sustituido, de manera más preferible alquilo de Ci-4 opcionalmente sustituido por halógeno, hidroxi, carboxi , sulfo o ciano. Los ejemplos incluyen al etilo, n-propilo, iso-propilo, hidroxietilo , cianoetilo, sulfo, propilo y carboxietilo . Sin embargo, cuando X es alquilo de C1-4 opcionalmente sustituido se prefiere de manera especial, que esté sustituido por ciano o halógeno (preferiblemente flúor) . Cuando X es alquenilo opcionalmente sustituido, este es preferiblemente alquenilo de C2-C4 opcionalmente sust i tuido ; Cuando X es alquinilo opcionalmente sustituido, este es preferiblemente alquinilo de C2-C6 opcionalmente sustituido; Cuando X es arilo opcionalmente sustituido es preferiblemente fenilo opcionalmente sustituido o naftilo opcionalmente sustituido. Se prefiere, de manera especial, que cuando Y sea arilo opcionalmente sustituido este sea fenilo opcionalmente sustituido. Los sustituyentes opcionales preferidos sobre X cuando X es arilo opcionalmente sustituido incluyen: sulfo, carboxi, halógeno (preferiblemente cloro) alcoxi (preferiblemente alcoxi de C:-6) o alquilo (preferiblemente alquilo de C2-6) opcionalmente sustituido por halógeno, nitro, ciano, hidroxi, carboxi, ácido fosfórico o sulfo. Cuando X es aralquilo opcionalmente sustituido este está, de manera preferible, opcionalmente sustituido por bencilo . Se prefiere, de manera especial, que X sea un grupo que extraiga electrones, por ejemplo nitro, ciano o trifluorometilo . Se prefiere de manera más especial que X sea CN. El grupo sulfonamido J opcionalmente sustituido es preferiblemente de Fórmula S02NR6R7, donde R6 y R7 son cada uno independientemente H, alquilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, aralquilo opcionalmente sustituido; o R6 y R7 junto con el nitrógeno al cual se encuentran unidos forman un anillo de 5 ó 5 miembros opcionalmente sustituido.
Cuando R6 o R7 es alquilo opcionalmente sustituido cada uno es preferiblemente alquile de Ci.4 opcionalmente sustituido, de manera más preferible alquilo de Ci-4 opcionalmente sustituido por halógeno, hidroxi , carboxi , sulfo o ciano. Los ejemplos incluyen etilo, n-propilo, iso-propilo, hidroxietilo, cianoetilo, sulfo, propilo y carboxietilo . Sin embargo, cuando cualquiera de R10 y R11 es alquilo de Ci_4 opcionalmente sustituido se prefiere, especialmente, que cada uno esté sustituido por ciano o halógeno (preferiblemente flúor) . Cuando R6 y R7 es alquenilo opcionalmente sustituido, cada uno es preferiblemente alquenilo de C2-4 opcionalmente sustituido . Cuando R6 y R7 es alquinilo opcionalmente sustituido, cada uno es preferiblemente alquinilo de C2-C3 opcionalmente sust ituido . Cuando R6 o R7 es arilo opcionalmente sustituido cada uno es preferiblemente fenilo opcionalmente sustituido o un naftilo opcionalmente sustituido. Se prefiere, de manera especial, que cuando R6 o R7 sea arilo opcionalmente sustituido cada uno sea fenilo opcionalmente sustituido. Los sustituyente opcionales preferidos sobre R6 o R7 cuando R6 o R7 es arilo opcionalmente sustituido incluyen: sulfo, carboxi, nitro, ciano, halógeno (preferiblemente cloro) , alcoxi (preferiblemente alcoxi de Ci_6) o alquilo (preferiblemente alquilo de C1-6) opcionalmente sustituido por halógeno, (preferiblemente flúor), hidroxi , carboxi , ácido fosfórico o sulfo. Cuando R6 o R' es aralquilo opcionalmente sustituido cada uno está preferiblemente sustituido opcionalmente por benci lo . Rs y R7 son cada uno, de manera más preferible, independientemente H, o arilo opcionalmente sustituido, de manera más preferible fenilo opcionalmente sustituido o naftilo opcionalmente sustituido. Sobre R6 y R7 cuando R6 o R7 son arilo opcionalmente sustituido incluyen al alquilo de Ci carboxi, ácido fosfórico o sulfo. Sin embargo, se prefiere, de manera más especial, que uno de R° y R7 sea H y el otro sea arilo opcionalmente sustituido, preferiblemente un grupo arilo que contenga un grupo carboxi. Cuando W es un grupo carbonamido este es preferiblemente de fórmula -C(0)NR6R7 donde R6 y R7 son independientemente como se definieron aquí anteriormente. W es de manera más preferible, sin embargo un grupo de ácido carboxílico de fórmula C02H o sal del mismo o un grupo carbonamido de Fórmula CONR6R7 donde uno de R6 y R7 es H, y el otro es arilo opcionalmente sustituido, preferiblemente fenilo opcionalmente sustituido, donde el grupo fenilo contiene uno o más grupos que solubilizan en agua. Los ejemplos de esos grupos que se solubilizan en agua incluyen al ácido fosfónico, carboxi y sulfo. M preferiblemente comprende boro o uno o más de los siguientes metales: níquel, cromo, cobalto, cobre, zinc, hierro o manganeso. El metal es preferiblemente capaz de coordinase con la porción de los compuestos mostrados en los corchetes en la relación 1:1, 2:1, 2:2, 2:3, respectivamente. Sin embargo, se prefiere, de manera particular, que M sea níquel, debido a que esto da como resultado buenas propiedades de cromaticidad del compuesto resultante. También se prefiere que M sea capaz de coordinarse con la porción en los corchetes en la relación de 1:1 y 2:1. Primera Modalidad Preferida En una primera modalidad del primer aspecto de la presente invención p es 1, 2, 3 ó 4 ; a, q y n son cada uno independientemente 0, 1, 2, 3 ó 4 ; y (p+q+a+n) es 1 , 2, 3 ó 4. Preferencias específicas de los compuestos de la primera modalidad del primer aspecto ce la presente invención: Se prefiere que p sea 1, 2 ó 3, de manera más preferible 1 ó 2. Se prefiere que n sea 0, 1 ó 2, de manera más preferible 1 ó 2. Se prefiere que q sea 0, 1 ó 2, de manera más oref erible 0 ó 1.
Se prefiere que a sea O, 1 ó 2, de manera mas preferible O ó 1, especialmente 0. Preferiblemente los compuestos de la primera modalidad preferida del primer aspecto de la presente invención comprende uno o más grupos que se solubilizan en agua, per ejemplo, grupo sulfo, carboxi o ácido fosfórico, de manera más preferible al menos un grupo sulfo. Preferiblemente (p+q+a+n) es 1, 2, 3 ó 4, de manera más preferible 2 ó 3. Segunda Modalidad Preferida En una segunda modalidad preferida del primer aspecto de la presente invención el compuesto de Fórmula (1) es un compuesto de quelato de metal de Fórmula (la) o una sal del mismo : Fórmula (la) donde : n y a son cada uno independientemente 0, 1, 2, 3 ó 4; q es 1 , 2 , 3 ó 4 fa+q-^n) es 1, 2, 3 ó 4 ; y A, B, X, J y M son como se definieron aquí anteriormente . Preferencias específicas de ios compuestos de la segunda modalidad preferida del primer aspecto de la presente invenci ón : Se prefiere que n sea 0, 1 ó 2, de manera más preferible 1 ó 2 y especialmente 1. Se prefiere que a sea 0, 1 , 2 ó 3, de manera más preferible, 0, 1 ó 2, especialmente 0 ó 1 , de manera más especial 0. Se prefiere que q sea 1 ó 2. Preferiblemente el valor de {a-rq+n) es 2 ó 3. Preferiblemente el compuesto de Fórmula (la) comprende uno o más grupos que se solubilizan en agua, por ejemplo grupos sulfo, carboxi o ácido fosfórico. Se prefiere, de manera especial, que el compuesto de Fórmula (la) sea un compuesto de quelato de metal de Fórmula (la-1) o (la-2) : Fórmula (la-1) Fórmula (la-2) donae : D es un grupo azotriazol, preferiblemente de la Fórmula [2a] , (2b) , (2c;, (2d) o (2e) come se definió aquí anteriormente ; q es 1 ó 2 ; n es 1 ó 2; a es 0 ó 1, M es un metal, preferiblemente níquel; y J y X sen como se definieren aquí anteriormente. Preferiblemente (a+q+n) es 2 ó 3. Cuando el compuesto de quelato de metal es de Fórmula (la-1), se prefiere que exista un grupo sulfonamido en la posición 4 sobre el anillo -de naftileno y un grupo sulfonamido en la posición 8 del anillo de natileno, en relación a D que está en la posición 2 sobre el anillo de na i z ilenc . Cuando el compuesto de quelato de metal es de Fórmula (la-2), se prefiere que exista al menos un grupo suiofenamide en la posición 3 sobre el anille de naftileno o un grupo sulfonamido en la posición 6 sobre el anillo de naftileno, en relación a D que está en la posición 1 sobre el anille de naftileno . Er. vista de las preferencias anteriores de un compuesto de Fórmula (la) es preferible un compuesto de quelato de metal de Fórmula (la-3) o (la-4) o una sal uel mismo: Fórmula (la-3) Fórmula (la-4) donde : D, M, y J son como se definieron aquí anteriormente. En la Fórmula (la-3) y (la-4) D es preferiblemente de Fórmula (2a), (2b), (2c), !2d) o (2e) como se definió aquí anteriormente . Se prefiere, de manera especial, que para el compuesto de Fórmula (la-3) y (la-4) J es S02NR6R7 donde uno de Rc o R7 es K y el otro es arílo opcionaimente sustituido, de manera más especial un grupo arilo que contenga un grupo carboxi. Sin embargo, se prefiere más que uno de R" o R' sea H y el otro sea un grupo carboxifeni lo .
Tercera Modalidad Preferida En una tercera modalidad preferida del primer aspecto de la presente invención el conpuesto de Fórmula (1) es un compuesto de quelato de metal de Fórmula (Ib) o una sal del mismo : Fórmula (Ib) donde : a es 1, 2, 3 ó 4 ; n es 0 , 1 , 2 , 3 ó 4 ; (a + n es 1 , 2 , 3 ó 4 ; y A, B, X y M son como se definieron aquí anteriormente. Las preferencias especificas para los compuestos de Fórmula (Ib) son las siguientes: Se prefiere que n sea 0, 1 ó 2, de manera más preferible 1 6 2. Se prefiere que a sea 1, 2 ó 3, de manera más preferible 1 ó 2 y especialmente 1. Preferiblemente el valor de (a+n) es 2, 3 ó 4, de manera más preferible 2 ó 3, especialmente 3. Preferiblemente los compuestos de Fórmula (ib) comprenden uno o más grupos que se solubilizan en agua, por ejemplo un grupo suifc carbox o ácido fosfórico. De manera mas preferible e compuesto de Fórmula (Ib) contiene dos grupos sulfo. Se prefiere, de manera especial, que el compuesto d Fórmula (Ib) sea un compuesto de quelato de metal de Fórmul ( lb-1 ) o { lb-2 ) : Fórmula (lb-1) Fórmula (lb-2) donde : D es un grupo azotriazol, preferiblemente de Fórmula (2a), (2b), (2c), (2d) o (2e) como se definió aquí anteriormente ; X es -OH, -Br, -Cl, -F, -CF3, -CN, - O:, -?03H:, alquilo opcionalmente sustituido, alquer.ilo opcionalnente sustituido, alquiniio opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, araiquiio opcionalmente sustituido, -SR~, -SO;P._, -SOR" , -0R1, -C(0)R!, -C{0)OR5, o -NR~'R4 ; donde: R*, R3 y R4 son cada uno independientemente H, alquilo opcionalmente sustituido, alqueniio opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido o araiquiio opcionalmente sustituido; o R"* y Rv junto con el nitrógeno al cual se encuentran unidos forman un anillo de 5 ó 6 miembros opcionalmente sustituido; y R3 es cualquiera de los grupos definidos por R: diferente de K. M es un metal, preferiblemente níquel; a es 1 ó 2; preferiblemente i; y n es 1 ó 2. Cuarta Modalidad Preferida En una cuarta modalidad preferida del primer aspecto de la presente invención el compuesto de Fórmula (i) es un compuesto de quelato de metal de Fórmula (le) o una sal del Fórmula (le) 2C donde : n es de 0 a 4; y A, 3 y M son como se definieron aquí anteriormente. Las preferencias especificas para los compuestos de Fórmula (le) son las siguientes: Se prefiere que n sea 0, 1, 2 ó 3, de manera más preferible 1, 2 6 3, especialmente 1 6 2. Se prefiere, de manera especial, que el compuesto de Fórmula (1c) sea un compuesto de quelato de metal de Fórmula (lc-1) o (lc-2) Fórmula (lc-1) Fórmula (1 c-2) donde D es un grupo azotriazol, preferiblemente de Fórmula (2a;, (2b), (2c), (2d) o . ¡2e) como se definió aquí anteriormente; n es 1 ó 2; y M es níquel. Guando el compuesto de quelato de metal es de Fórmula (lc-1), se prefiere que exista un grupo de acido suifór.icc en la posición 4 sobre el naftileno y un grupo de ácido sulfónico en la posición 8 sobre el anillo de naftilenc, er. relación a D que está en la posición 2 sobre el anille de naf ileno . Cuando el compuesto de quelato de metal es de Fórmula !. ic-2), se prefiere que exista un grupo de ácido sulfónico en la posición 3 sobre el anillo de naftileno y un grupo de ácido sulfónico en la posición 7 sobre el anillo de naftileno, en relación a D que está en la posición 1. En vista de las preferencias anteriores el compuesto de Fórmula (1c) es preferiblemente un compuesto de quelato de metal de Fórmula (lc-3) o (lc-4) o una sal del mismo : Fórmula (1 c-3) Fórmula (1 c-4) dond : D es un grupo de Fórmula (2a), (2b), (2c), (2d) o (2e) come se definió anteriormente y preferible, M es un metal, de manera más preferible níquel. Cuando D es un grupo de Fórmula (2a), (2b), (2c), (2d) o (2e) , Y es preferiblemente H o CO?K y Z es preferiblemente H. Los compuestos de la segunda, tercera y cuarta modalidades son preferidos sobre los compuestos de la primera modalidad preferida debido a su combinación superior de buena cro aticidad, resistencia a la luz, y resistencia a los gases oxidantes. Esos compuestos son particularmente preferidos cuando M es níquel. Se prefiere, de manera especial, que los compuestos de la presente invención sean de color magenta. Preferiblemente los compuestos de la invención tienen una cromaticidad de al menos 50 cuando se imprimen sobre papel plano. Los compuestos del primer aspecto de la presente invención proporcionan impresiones las cuales exhiben una alta resistencia a la luz y buena densidad óptica cuando se incorporan en tintas para impresión por chorro de tinta. Los compuestos del primer aspecto de la presente invención también son altamente solubles, lo cual mejora la capacidad de operación y reduce la formación de costras y bloqueo de la boquilla cuando sean usadas tintas que contengan los compuestos en una impresora de chorro de tinta. Los compuestos del primer aspecto de la presente invención están preferiblemente libres de grupos que reaccionan con fibras. El término de grupo que reacciona con fibra es bien conocido en la técnica y se describe, por ejemplo en la EP 0356014 Ai. Los grupos reactivos con fibras son capaces, bajo condiciones adecuadas, de reaccionar con los grupos hidroxilo presentes en fibras celulósicas o con los grupos amino presentes en fibras naturales para formar un enlace covalente entre la fibra y el tinte. 3]emplos de grupos que reaccionan con fibras preferiblemente no presentes en los compuestos del primer aspecto de la presente invención pueden mencionarse a los grupos sulfonilo alifáticos los cuales contienen un grupo sulfato éster en la posición beta al átomo de azufre, por ejemplo grupo beta- sulfato-etilsulfonilo, radicales acilo alfa, beta- insaturados de ácidos carboxilicos alifáticos, por ejemplo ácido acrílico, ácido a-cloro-acrílico, ácido alfa-bromoacrílico, ácido propiólico, ácido maléico y mono- y dicloro maleico; también los radicales acilo de ácidos que contienen un sustituyente que reacciona con la celulosa en presencia de un álcali, por ejemplo, el radical de un ácido alifático halogenado como el ácido cloroacético, ácidos beta-cloro y beta-bromopropiónico y ácidos alfa, beta-dicloro y dibromopropiónicos o radicales de vinilsulfonil o beta-cloroetilsulfonil - o beta-sulfatoetil - sulfoni 1 -endo- metilen ciclohexan carboxilicos. Otros ejemplos de grupos que reaccionan con la celulosa son el tetrafluorociclobutil carbonilo, trifluoro-ciclobutenil carbonilo, tetrafluorociclobutiletenil carbonilo, trifluoro-ciclobuteniletenil carbonilo; radicales de 1 , 3 -dicianobenceno halogenados, activados; y radicales heterocíclicos , que contiene 1, 2 ó 3 átomos de nitrógeno en el anillo heterocícl ico y al menos un sustituyente que reacciona con la celulosa sobre un átomo de carbono del anillo. Les compuestos del primer aspecto de la presente invención pueden estar en forma de ácido libre o sal. Las sales preferidas son solubles en agua, por ejemplo sales de metal alcalino, especialmente sales de litio, sodio, potasio, amonio, amonio sustituido y mezclas de las mismas. Las sales de metal alcalino preferidas son aquellas con sodio, litio o amonio y sales de alquil amonio sustituidas. Las sales de amonio y amonio sustituido preferidas tienen cationes de la fórmula + V4 donde cada V es independientemente H o alquilo opcionalmente sustituido, o dos grupos representados por V son H o alquilo opcionalmente sustituido y los dos grupos restantes representados por V, junto con el átomo de N al cual se encuentran unidos, forman un anillo de 5- ó 6- miembros (preferiblemente un anillo de morfolinilo, piridinilo o piperidinilo) . Preferiblemente cada V es independientemente H o alquilo de Ci-4, o de manera más- preferible H, CH3 o CH3CH2, especialmente H. Los ejemplos de cationes incluyen +NH4 , morfolinio, piperidinio, piridinio, (CH3)3N+H, (CH3)3N+H2, H2N+ (CH3 ) (CH2CH3 ) , CH3N+H3, CH3CH2N¾3, H2N+ (CH2CH3) 2, C¾CH2CH2N+H3 , (CH3 ) 2CHN+H3 ; KT (CH3) 4, ?" ;CH2CH ) N-metil piridinio, N, N-dirr.etil piperidinic y N, N-dimetil mcrfolinic . Se prefiere, de manera especial, que el compuesto esté en forma de una sal de sodio, litio, potasio, amonio o amonio sustituido debido a que se ha encontrado a que esas sales proporcionan impresiones las cuales exhiben una alta resistencia a la luz cuando se incorporan en una tinta de impresión de chorro de tinta. Preferiblemente el compuesto de quelato de metal no es un quelato de cobre o níquel de cualesquiera de los ligandos a a e o cualquier sal de los mismos.
Ligando a Ligando b Ligando c Ligando d Ligando e Preferiblemente el compuesto de quelato de metal no es 0 un quelato de cromo del Ligando f o cualquier sal del mismo: 5 Ligando f Preferiblemente el compuesto de quelato de metal no es un quelato de cobalto de los Ligandos g o h o cualquier sal de los mismos : Ligando g Ligando h Preferiblemente el compuesto de quelato de metal nc es un quelato de crome del Ligando i o j o cualquier sal del mismo : Ligando i Ligando j PrefSribleraen;e 61 ^esto de quelato de metal no es un queid "t0 Qe met3i ^ Llgand° ^ 1 o m o cualquier sal del mismo Ligando k Ligando I Ligando m Preferiblemente el compuesto de quelato de metal no es un quelato de metal de cualquiera de los Ligandos anteriores f a ni inclusivo, de manera más preferible a a m inclusiva, o cualquier sal de les mismos. Los compuestos el primer aspecto de la presente invención pueden ser preparados usando técnicas convencionales para la preparación de compuestos de quelatos de metal. Por ejemplo un método adecuado comprende agregar juntas una solución de una sal de metal a una solución de un compuesto de Fórmula (3) : Fórmula (3) donde : A, B, J, X, W, n, a, p y q son como se definieron aquí anteriormente en relación a la Fórmula (1) . ?1 producto del proceso anterior puede ser convertido a una sal por técnicas convencionales como se describió aquí anteriormente. De manera alternativa el producto puede ser aislado en su forma de ácido libre acidificando la mezcla de reacción, usando preferiblemente un ácido mineral, por ejemplo ácido clorhídrico y cuando el producto precipita como un sólido puede ser separado de la mezcla por filtración. Los aniones indeseables pueden ser y preferiblemente son removidos del producto del proceso por diálisis, osmosis, ultrafiltración o una combinación de las mismas. De manera alternativa, la solución del producto es sometida a la purificación anterior directamente sin aislamiento el producto . Los compuestos de Fórmula (3), pueden ser preparados, por ejemplo, por la dia zoti zación de un compuesto ae fórmula A"-NHL> para dar una sal de diazonio y acoplando la sal de diazonio resultante con un compuesto de Fórmula ¡3a) : Fórmula (3a) donde A1 es un grupo triazol, uno de L' o 3 es OH y el otro es H, y J, X, W, n, p y q son como se definieron aquí ante iormente . La diazotización es efectuada preferiblemente a una temperatura inferior a 6°C, de manera más preferible a una temperatura en el intervalo de -1C°C a 5°c. Prefe iblemente la diazotización es efectuada en agua, preferiblemente a un pH inferior a 7. Con frecuencia se usa ácido mineral diluido, oor ejemplo HC1 o H-30,-,, para lograr las condiciones ácidas deseadas .
La presente invención también cubre mezclas que comprenden dos o más compuestos del primer aspecto de la presente invención o sales de los mismos. Además, los compuestos del primer aspecto de la presente invención pueden ser mezclados con tintes comercialmente disponibles, especialmente aquéllos listados en el Indice de Color Internacional para asustar el tono y otras propiedades según se desee . De acuerdo a un segundo aspecto de la presente invención en ella se proporciona una composición que comprende .· (a) uno o más compuestos de acuerdo al primer aspecto de la presente invención; y (b) uno o más tintes solubles en agua diferentes a un compuesto de acuerdo al primer aspecto de la invención. El tinte soluble en agua es preferiblemente un tinte magenta soluble en agua, por ejemplo, un tinte de xanteno, un tinte azo o bis azo, de manera más preferible un tinte azo o bis azo aniónico y especialmente un tinte azo o bis azo el cual contiene uno o más grupos seleccionados de grupos sulfonato, carboxilato y tiocarboxilato. Los tintes magenta solubles en agua preferidos incluyen el Rojo Acido C.I. 50, 52, 87, 91, 92, 95, 249 y 289,· Violeta Directo C.I. 106 y 1C7; los compuestos 100 a 107, 200 y 201 descritos en las páginas 8 y 9 de la W096/24636; los compuestos 1 a 24 mostrados y descritos en las columnas 4 a 10 en la US 5,542,970; los compuestos 1 a 55 descritos en las páginas 7 a 17 de la EP-A-682 C38; los compuestos i a 14 mostrados en los Ejemplos 1 a 6 de la EP-A-194,885; los compuestos 1 a 24 descritos en las páginas 8 a 13 de la EP-A-717 089; los compuestos descritos en los Ejemplos 1 a 16 en las columnas 5 a 11 de la US 5,262,527; y los tintes descritos en los Ejemplos 1 a 21 en la WO 94/16021. Los tintes magenta solubles en agua especialmente preferidos para usarse en la composición de acuerdo a un segundo aspecto de la invención incluyen al Rojo Acido C.I 52, Rojo Acido C.I. 289 o un tinte de Fórmula (4), ¡5} y (6) y sales de los mismos: Fórmula (4) 3 Fórmula (5) Fórmula (6) El tinte de Fórmula (4) puede ser preparado usando el método descrito en el Ejemplo 1 de la EP 0 559 310. El tinte de la Fórmula (5) puede ser preparado usando el método descrito en el Ejemplo 3 de la publicación PCT número WO 94/16021. El tinte de Fórmula (6) puede ser preparado usando el método descrito en el Ejemplo 1 de la WO 96/24636. La composición de acuerdo al segundo aspecto de la presente invención comprende preferiblemente: ¡a) de 1 a 99, de manera más preferible de 3 a 70 y especialmente de 5 a 50 partes en total de los compuestos de acuerdo al primer aspecto de la invención; y (b) de 99 a 1, de manera más preferible de 30 a 97 partes y especialmente de 95 a 50 partes en total del tinte magenta soluble en agua; donde las partes están en peso y la suma de las partes (a) + (b) =100. La composición puede contener un solo tinte de acuerdo a un primer aspecto de la presente invención o una mezcla de los mismos. De manera similar, la composición puede contener un solo tinte magenta soluble en agua o una mezcla de dos o más tintes magenta solubles en agua. Los compuestos y composiciones de acuerdo al primer y segundo aspecto de la presente invención pueden ser, y preferiblemente son, purificados para remover impurezas indeseables antes de que sean incorporadas tintas para la impresión por chorro de tinta. Pueden ser empleadas técnicas convencionales para la purificación, por ejemplo ultrafiltración, osmosis inversa y/o diálisis. De acuerdo a un tercer aspecto de la presente invención se proporciona una tinta que comprende: (a) un compuesto de acuerdo al primer aspecto de la presente invención, o una composición de acuerdo al segundo aspecto de la invención; y (b) un medio líquido.
Preferiblemente el componente (a) de la tinta es o comprende uno de los compuestos o composiciones preferidas como se describió aquí anteriormente en relación al primer o segundo aspecto de la invención. El medio líquido comprende preferiblemente: ( i ) agua ; (ii) una mezcla de agua y un solvente orgánico; o (iii) un solvente orgánico libre de agua. El número de las partes en peso del componente (a) de la tinta es, de manera preferible, de 0.01 a 30, de manera más preferible de 0.1 a 20, especialmente de 0.5 a 15, y de manera más especial de 1 a 5 partes . El número de partes en peso del componente (b) es preferiblemente de 99.99 a 70, de manera más preferible de 99.9 a 80, especialmente de 99.5 a 85, y de manera más especial de 99 a 95 partes. El número de partes (a) + (b) es 100 y todas las partes mencionadas anteriormente aquí están en peso. Preferiblemente el componente (a) es disuelto completamente en el componente (b) . Preferiblemente el componente (a) tiene una solubilidad en el componente (b) a 20°C de al menos 10%. Esto permi-te la preparación de concentrados los cuales pueden ser usados para preparar tintas más diluidas y reduce la probabilidad de que los compuestos del componente (a) de la tinta precipiten si ocurre la evaporación del medio líquido durante el almacenamiento . Cuando el medio líquido comprende una mezcla de agua en un solvente orgánico, la relación en pese de agua a solvente orgánico es preferiblemente de 99 : 1 a 1 : 99 , de manera más preferible de 99 : 1 a 50 : 50 y especialmente de 95 : 5 a 80 : 2 0 . Se prefiere que el solvente orgánico presente en la mezcla de agua y solvente orgánico sea un solvente orgánico miscible en agua o una mezcla de esos solventes. Los solventes orgánicos miscibles en agua preferidos incluyen alcanoles de C1.Gl preferiblemente metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, sec-butanol, ter-butanol, n-pentanol, ciclopentanol y ciclohexanol ; amidas lineales, preferiblemente dime ilformamida o dimetilacetamida ; cetonas y ceton-alcoholes , preferiblemente cetona, metil éter cetona, ciclohexanona y diaceton alcohol; éteres miscibles en agua, preferiblemente tetrahidrofurano y dioxano; dioles, preferiblemente dioles que tienen de 2 a 12 átomos de carbono, por ejemplo pentan- 1 , 5 -diol , etilen glicol, propilen glicol, butilen glicol, pentilen glicol, hexilen glicol y tiodiglicol y oligo- y poli - alquilengl icoles , preferiblemente dietilen glicol, trietilen glicol, polietilen glicol y polipropilen glicol; trioles, preferiblemente glicerol y 1 , 2 , 6 -hexantriol ; mono-alquil de 1-4 éteres de dioles, preferiblemente mono-alquil de Ci -4 éteres de dioles que tienen de 2 a 12 átomos de carbono, especialmente 2-metoxietanol , 2- ( -metoxietoxi ) etanol , 2 - (2 -etoxietoxi ) -etanol, 2 - [2 - (2 -metoxietoxi ) etoxi ] etanol , 2- [2- (2-etoxietoxi) etoxi] -etanol y etilenglicol monoaliiéter ; amidas cíclicas, preferiblemente 2 -pirrolidona , N-metil-2-pirrolidona, N-etil-2-pirrolidona, caprolactama y 1,3-dimetilimidazolidona ; esteres cíclicos, preferiblemente caprolactona ,- sulfóxidos, preferiblemente dimetil sulfóxido y sulfolano. Preferiblemente el medio líquido comprende agua y 2 o más, especialmente de 2 a 8, solventes orgánicos miscibles en agua. Los solventes orgánicos solubles en agua especialmente preferidos son amidas cíclicas, especialmente 2 -pirrol idona , -metil -pirrolidona y N-etil -pirrol idona ; dioles, especialmente 1,5-pentan diol, etilenglicol, tiodiglicol, dietilengiicol y trietilenglicol ; y mono-alquil de d- y alquil de C-. éteres de dioles, de manera más preferible mono alquil de Ci-4 éteres de dioles que tienen de 2 a 12 átomos de carbono, especialmente 2 -metoxi -2 -etoxi -2 -etoxietanol . Un medio líquido preferido comprende: (a) de 75 a 95 partes de agua; y (b) de 25 a 5 partes en total de uno o más solventes seleccionados de dietilen glicol, 2 -pirrol idona , tiodiglicol, N-metilpirrolidona, ciclohexanol , caprolactona, caprolactama y penta- 1 , 5 -diol ; donde las partes están en peso y la suma de las partes (a) y (b) = 100. Otro medio líquido preferido comprende: (a) de 60 a 80 partes de agua; (b) de 2 a 20 partes de dietilen glicol; y (c) de 0.5 a 20 partes en total de uno o más solventes seleccionados de 2-pirrolidona, N-metilpirrol idona , ciclohexanol , caprolactona, caprolactama , pentan- 1 , 5 -diol y tiodiglicol ; donde las partes están en peso y la suma de las partes (a) , (b) y (c) =100. Los ejemplos de medios de tinta adecuados adicionales comprenden una mezcla de agua y uno o más solventes orgánicos como se describe en las US 4,963,189, US 4,703,113, US 4,626,284 y ?? 4,251, 50A. Cuando el medio líquido comprende un solvente orgánico libre de agua, (es decir, menos de 1% en peso de agua) el solvente tiene preferiblemente una temperatura de ebullición de 30°C a 200°C, de manera más preferible de 40° a 150°C, especialmente de 50 a 125°C. El solvente orgánico puede ser inmiscible en agua, miscible en agua o una mezcla de esos solventes. Los solventes orgánicos miscibles en agua preferidos en cualquiera de los solventes orgánicos miscibles en agua descritos aquí anteriormente y mezclas de los mismos. Les solventes inmiscibles en agua preferidos incluyen, por ejemplo, hidrocarburos alifáticos; esteres, preferiblemente acetato de etilo; hidrocarburos clorados, preferiblemente CH2C12; y éteres, preferiblemente dietil éter; y mezclas de los mismos . Cuando el medio líquido comprende un solvente orgánico inmiscible en agua, preferiblemente se incluye un solvente polar debido a que este mejora la solubilidad del tinte en el medio líquido. Los ejemplos de solventes polares incluyen alcoholes de C1-4. En vista de las preferencias anteriores se prefiere especialmente que cuando el medio líquido sea un solvente orgánico libre de agua comprenda una cetona (especialmente metil e il cetona) y/o un alcohol (especialmente un alcanol de C1-4, como el etanol o propanol) .
El solvente orgánico libre de agua puede ser un solvente orgánico simple o una mezcla de dos o más solventes orgánicos. Se prefiere que cuando el medio sea un solvente orgánico libre de agua en una mezcla de 2 a 5 solventes orgánicos diferentes. Esto permite que sea seleccionado un medio que dé un buen control sobre las características de secado y estabilidad al almacenamiento de la tinta. Los medios de tinta que comprenden un solvente orgánico libre de agua son particularmente útiles donde se requieren tiempos de secado rápido y particularmente cuando se imprime sobre sustratos hidrofóbicos y no absorbentes, por ejemplo plásticos, metal y vidrio.
La tinta especialmente preferida comprende: (a) de 1 a 10 partes en total de un compuesto o composición de acuerdo al primer o segundo aspecto de la invención; (b) de 2 a 60, de manera más preferible 5 a 40 partes de solvente orgánico soluble en agua; y (c) de 30 a 97, de manera más preferible de 40 a 85 partes de agua; donde todas las partes son en peso y la suma de las partes (a) + (b) + (c) =100. Cuando el medio líquido en la tinta comprende una mezcla de agua y un solvente orgánico; o un solvente orgánico libre de agua, el componente (a) de la tinta puede comprender un compuesto como se definió aquí anteriormente en relación al primer aspecto de la invención. Los medios sólidos de baja temperatura de fusión preferidos tiene una temperatura de fusión en el intervalo de 60°C a 125°C. Los sólidos de temperatura de fusión baja adecuados incluyen ácidos grasos o alcoholes de cadena larga, preferiblemente aquellos con cadenas de C18.24, y sul fonamidas . ?1 compuesto del primer aspecto de la presente invención puede ser disuelto en el sólido de baja temperatura de fusión y puede ser disperso finamente en ésta. Las tintas de acuerdo a la presente invención también pueden contener componentes convencionalmente adicionales usado en las tintas de impresión de chorro de tintas, por ejemplo modificadores de la viscosidad y tensión superficial, inhibidores de la corrosión, biocidas, aditivos reductores de la cogación, agentes antiarrugas para reducir el rizado del papel y tensoactivos los cuales pueden ser iónicos o no iónicos . El pH de la tinta es preferiblemente de 4 a 11, de manera más preferible de 7 a 10. La viscosidad de la tinta a 25°C es preferiblemente menor de 50 cP, de manera más preferible menor de 20 cP y especialmente menor de 5cP. Cuando las tintas de acuerdo a la invención son usadas como tintas para impresión por chorro de tinta, la tinta tiene preferiblemente una concentración de menos de 500 partes por millón, de manera más preferible menor de 100 partes por millón de iones haluro. Se prefiere, de manera especial que la tinta tenga menos de 100, de manera más preferible menos de 50 partes por millón de metales divalentes y trivalentes, donde las partes se refieren a partes en peso en relación al peso total de la tinta. Hemos encontrado que la purificación de las tintas para reducir la concentración de esos iones indeseables reduce el bloqueo de boquillas en los cabezales de impresión de chorro de tinta, especialmente en las impresoras de chorro de tinta térmicas. Un cuarto aspecto de la presente invención proporciona un proceso para imprimir una imagen sobre un sustrato que comprende aplicar a éste por medio de una impresora de chorro de tinta una tinta que contiene un compuesto de acuerdo al primer aspecto de la invención o una composición de acuerdo al segundo aspecto de la invención. La tinta usada en este proceso es preferiblemente como se definió en el tercer aspecto de la presente invención. La impresora de chorro de tinta preferiblemente aplica la tinta al sustrato en forma de gotas las cuales son eyectadas a través de un pequeño orificio sobre el sustrato. Las impresoras de chorro de tinta preferidas son impresoras de chorro de tinta piezoeléctricas e impresoras de chorro de tinta térmicas. En las impresoras de chorro de tinta térmicas, son aplicados inpulsos de calor programados a la tinta en un reservorio por medio de una resistencia adyacente al orificio, haciendo por lo tanto que la tinta sea eyectada en forma de gotas pequeñas dirigidas hacia el sustrato durante el movimiento relativo entre el sustrato y el orificio. En las impresoras de chorro de tinta piezoeléctricas la oscilación de un pequeño cristal causa la eyección de la tinta del orificio. El sustrato es preferiblemente papel, plástico, textil, metal o vidi_io, de manera más preferible papel, un proyector en la parte superior se desliza sobre un material textil, especialmente papel.
Los papeles preferidos son papeles planos c tratados los cuales pueden tener un carácter ácido, alcalino o neutro. Los ejemplos de papeles comercialmente disponibles incluyen, Papel Recubierto HP Premium, Fotopapel HP (todos disponibles de Hewlett Packard Inc.), Papel Recubierto Stylus Pro 720 dpi, Película Brillante de Calidad Fotográfica Epson, Papel Brillante de Calidad Fotográfica Epson (disponible de Seiko Epson Corp.), Papel de Alta Resolución Canon HR 101, Papel Brillante Canon GP 201, Película de Alto Brillo Canon HG 101 (todos disponibles de Canon Inc.), papel Wiggins Conqueror (disponible de Wiggins Teape Ltd) , Papel Acido Xerox y papel Alcalino Xerox, Papel Acido Xerox (disponible de Xerox) . Un quinto aspecto de la presente invención proporciona un sustrato, preferiblemente un papel, un proyector superior se desliza por encima de un material textil, impreso con una tinta de acuerdo al tercer aspecto de la presente invención o por medio del proceso de acuerdo al cuarto aspecto de la presente invención. De acuerdo a un sexto aspecto de la presente invención se proporciona un cartucho de una impresora de chorro de tinta que comprende una cámara y tinta, donde la tinta está presente en la cámara de la y la tinta contiene un compuesto o una composición de acuerdo al primer o segundo aspecto de la presente invención. Preferiblemente la tinta es una tinta de acuerdo al tercer aspecto de la presente invención.
De acuerdo a un séptimo aspecto de la presente invención se proporciona una impresora de chorro de tinta que contiene un cartucho de impresora de chorro de tinta, donde el cartucho de impresora de chorro de tinta es como se define en el sexto aspecto de la presente invención. La invención es ilustrada mejor por los diferentes Ejemplos en ios cuales todas las partes y porcentajes están en peso a menos que se establezca otra cosa. Ejemplo 1 Preparación del Compuesto (1) donde M es níquel Compuesto (1) Etapa (a) : Se suspendió hidrato de ácido 3-amino-l , 2 , 4 -triazol-5-carboxílico (1.28 g, 0.01 mol) en agua (50 mi) y se disolvió mediante la adición de NaOH 2M a pH 8. Se agregó nitrito de sodio (0.76 g, 0.011 mol) y la solución se agitó hasta que se había aisueltc el nitrito de sodio. La mezcla fue entonces agregada por goteo a una mezcla fría de hielo-agua (30g) y HC1 concentrado (3.0 mi) a 0-5°C, la mezcla fue agitada durante 30 min a 0-5°C y entonces se removió el exceso de ácido nitroso mediante la adición de ácido sulfámico. La suspensión diazo fue agregada lentamente a una solución de ácido 3-hidroxi-naftalen-2-carboxílico (1.88 g, 0.01 mol) en agua (100 mi) a pH 7-8 (NaOH 2N) enfriada por debajo de 5°C. La mezcla de reacción fue entonces agitada a 0-5°C durante una hora, el producto fue precipitado acidificando a pH 4 con HC1 2N y recolectado por filtración. El producto fue lavado con agua y entonces secado en un desecador al vacío para dar 2.8 g de un sólido anaranjado. Etapa (b) : Una solución de tetrahidrato de acetato de níquel (1.43 g, 0.0057 mol) en agua (10 mi) fue agregada por goteo al producto de la etapa (a) (2.5 g, 0.0076 rr.ol) disuelta en agua (100 mi) a pH 7 (NaOH 2N) . la mezcla de reacción fue agitada durante 2 horas a temperatura ambiente, dializada usando tubería de membrana SpectraPor (corte de peso molecular de 3500) a una baja conductividad (<100 µß) . Se detuvo el compuesto (1) por evaporación bajo presión reducida para dar un sólido cristalino oscuro (3.5 g) . Ejemplos 2 a 11 Los compuestos (2) a (11) descritos en la Tabla 1 fueren preparados usando un proceso análogo describió en el Ejemplo 1, excepto que la etapa ( ) mostrado en la Tabla 1 fue usado en lugar hidrexi -na ftalen -2-ca boxílico . Tabla 1 emplo Naftol Nombre del Compuesto 2 Quelato de níquel de [ácido 5- [2-hidroxi-3- (3- sulfo-fenilcarbamoil) - naftalen-l-ilazo] -2H- [1, 2, ] triazcl-3- carboxí licc] . ("Compuesto (2)"). Análisis por espectrometría de nasas encontrado m/z 537 (M-H ) " Quelato de níquel de o=s=o [ácido 5- ! 3-carboxi-2- hidroxi-6 , 8- A. í disulfonaftalen-l-ilazo] - HO 0 0 2H- [1,2,4] triazol-3- carboxílicoj . ("Compuesto ( 3 ) " ) . 4 Quelato de níquel de [ácido 5- { 3-carboxi-2- ??' ¾ o hidrcxi-6-sulfonaftalen- 1-ilazo] -2H- [1,2,4 ] triazol-3- carboxí1 ico ] . ("Compuesto ( 4 ) " ) .
E emplo Naftol (N) Nombre del Como esto 5 Quelato de níquel de [ácido 5- ( t-carboxi-2- idroxi-3-sulfonaftalen- 1-ilazo] -2H- [1, 2,4] riazoi-3- carboxílico] . ("Compuesto (5)") . Análisis por espectrometría de masas encontrado m/z 869 ( M-H ) " 6 O Quelato de níquel [ácido ? 5- (8-acetilamíno-l- -^""NH OH ?? hidroxi-3, 5-disulfo- naftalen-2-ilazo) -2K- [1,2,4] triazol-3- carbcxí 1 i ce ] . ("Compuesto (6)") Análisis por espectrometría de masas encontrado m/z 555 (M-H)~ Quelato de níquel de [ácido 5- ! 8 -acet i la ino- l-hidroxi-3, 6-disulfo- naftalen-2-ilazo) -2H- [1,2, 4] triazol-3- carboxílico] . ("Compuesto ¡7)") Análisis por espectrometría de masas encontrado m/z 55 (M-H ) ~ 4 Ejerr.plc Naítcl '?) Nombre del Co cueste * 8 Quelato de r.iquei ae [ácido 5- ( 4 -acet ilasms- l-hidroxi-8-s líc- naftalen-2-ilazo ! -2H- [l,2,4]tnazol-3- carboxilicc] . ("Compuesto (81") Análisis oor espectrometría de masas encontrado m/z 895 (M-Hj ~ 9 Quelato de níquel de [ácido 5- [ 6- dceti 1- metil-amino) -1 -h ídroxi- 3 - sulfo-naftaler.-2-ilazo - 2H-[l,2,4]triazol-3- carboxilíco[ . ("Compuesto (9 ; " 1 10 Quelato de níquel de [ácido 5- ( 6-acetiiamino- l-h droxi-3-sulfo- talen-2-ilazo) -2H- [1,2,4] triazol-3- carboxí iico ] . ("Compuesto (10)") Análisis por espectrometría de masas encontrado m/z 475 (M-H)~ 4 Ejemplo 12 Preparación del Compuesto (12) donde M es níquel Compuesto (12) Etapa (a) : Se suspendió hidrato de ácido 3-amino-l, 2, 4-triazol-5-carboxílico (3.84 g, 0.03 mol) en agua (180 mi) y se disolvió mediante la adición de NaOH 2M a pH 8. Se agregó nitrito de sodio (2.27 g, 0.033 mol) y la solución se agitó hasta que el nitrito de sodio se había disuelto. La mezcla fue entonces agregada por goteo a una mezcla fría de hielo-agua (150g) y HCl concentrado (10 mi) a 0-5°C, la mezcla fue agitada durante 30 min a 0-5°C y entonces se removió el exceso de ácido nitroso agregando ácido sulfámico. La suspensión diazo fue agregada lentamente a una suspensión de sal disódica de ácido 2 , 7 -dihidroxinaftalen- 3 , 6 -disulfónico (10.9 g, 0.03 mol) en agua (450 mi) a pK 7-8 (NaOH 2N) enfriado por debajo de 5°C. La mezcla de reacción fue entonces agitada a 0-5°C durante una hora más, el producto fue precipitado por acidificación a pK 4 con HCl 2N y recolectado por filtración. El producto fue lavado con salmuera al 15% y entonces secado en un desecador al vacío para dar 11.4 g de un sólido anaranjado (rendimiento del 85%) . Etapa (b) : Una solución de tetrahidrato de acetato de níquel (2.30 g, 0.0093 mol) en agua (20ml) fue agregada por goteo al producto de la etapa (a) (5.0 g, 0.0093 mol) disuelta en agua (100 mi) a pH 7-8 (NaOH 2N) . La mezcla de reacción fue agitada durante 2 horas a 50-60°C, dializada usando tubería de membrana SpectraPor (corte de peso molecular de 3500) para bajar la conductividad (<100 µe) . El compuesto (12) se obtuvo por evaporación como un sólido cristalino oscuro (4.2g) .
Ejemplo 13 Preparación del Compuesto (13) donde M es ni' Compuesto (13) El compuesto (13) fue preparado usando un procedimiento análogo al que se describió en el Ejemplo 12 excepto que en la etapa (a) se usó ácido 3-hidroxi-7-nitro-naftalen-l-sulfónico en lugar de ácido 2 , 7-dihidroxinaftalen-3, 6-disulfónico . Ejemplos 14 y 15 Los compuestos (14) y (15) de la Fórmula (A) descritos en la Tabla 2 fueron preparados usando un proceso análogo al que se describió en el Ejemplo 12, excepto que en la etapa (a) en lugar de ácido 2 , 7 -dihidroxinaftalen-3 , 6-disul fónico se usó Naftol (N) mostrado en la Tabla 2 y la reacción de acoplamiento se efectuó a pH 10-10.5. M es níquel y X es etoxi e hidroxi respectivamente.
Tabla 2 Ej emplo Naftol { ! Nombre del tinte (14) Quelato de níquel de [ácido 5- (8-etoxi-l- hidroxi-3, 6-disulfo- naftalen-2-ilazo ) -2H- [1,2,4: triazol-3- carboxí 1 ico ] . Análisis per espectrometría de masas encontrado m/z 1085 ( -H ) ~ . í15 ) Quelato de níquel de [ácido 5- ! 1 , 8-dihidroxi- 3, 6-disulfo-naf alen-2- ilazo)-2H-[l,2,4] triazol- 3-carboxílico] .
Compuesto (16) Etapa (a) : Preparación del ácido 2-acetoxinaf alen-3 , 6-disulfónico Se agregó por goteo anhídrido acético (350 mi, 3.8 mol) a una suspensión de sal disódica de ácido 2-hidroxinaftalen-3 , 6-disulfónico (87 g, 0.25 mol) en N,N-dimetilacetamida (350ml) . La mezcla de reacción fue agitada a 125°C durante 24 horas, enfriada a temperatura ambiente y agregada a acetona (2500 mi) . El producto fue filtrado, lavado con acetona (3 x 100 ni; y secado para dar 95.2 g de un sólido color crema. Etapa (b) : Preparación de 3 , 6-bis (4-carboxi-fenilsulfamoil) -2-hidroxi-naftaleno Se agregó por goteo P0C13 (50 mi, 0.538 mol) a una suspensión del producto de la etapa (a) (50 g, 0.128 mol) en acetonitriio ¡250 mi) a reflujo. La mezcla de reacción fue agitada durante 3 horas a 70°C, enfriada, agregada a hielo/agua (4000 mi) y el cloruro de naftalen disulfonilo extraído con diclorometano (4 x 300mi) . Los extractos combinados fueron secados con MgS04/ evaporados bajo presión reducida y el residuo disuelto en N, N-dimetilacetamida (400 mi) . Se agregó ácido 4-aminobenzóico (34.3 g, 0.25 mol) a la solución anterior, la mezcla de reacción fue agitada durante la noche a temperatura ambiente y entonces agregada a agua (3000 mi) . El pH se bajó entonces a 0.5 con H2SO,j concentrado y el producto precipitado extraído de acetato de etilo (4 x 300 mi i . Los extractos combinados fueron lavados con HC1 1N (600 ral) , secados con HgSO¾ y evaporados bajo presión reducida. El residuo fue disuelto en agua (100C mi) a pH 12 (NaOH 2N) y entonces agitado durante 1 hora a 5C-60°C. La solución se dejó enfriar, el pH se bajo a pH 4 con HC1 concentrado y el producto se filtró y secó para dar 41.5g (rendimiento del 53%) de un sólido color canela. Etapa (c) : Se suspendió hidrato de ácido 3-amino-l , 2 , 4-triazol-5-carboxílico (1.28 g, 0.01 mol) en agua (50 mi) y se disolvió mediante la adición de NaOH 2 a pH 8. Se agregó nitrito de sodio (0.76 g, 0.011 mol) y la solución se agitó hasta que se había disuelto el nitrito de sodio. La mezcla fue entonces agregada por goteo a una mezcla fría de hielo-agua (30 g) y HC1 concentrado (3.0 mi) a 0-5°C, la mezcla fue agitada durante 30 minutos a 0-5 °C y entonces se removió el exceso de ácido nitroso mediante la adición de ácido sulfámico. La suspensión diazo fue agregada lentamente a una solución del producto de la etapa (b) (5.42 g, 0.01 mol) en agua (100 mi) a pH 7-8 (NaOH 2N) enfriada por debajo de 5°C. La mezcla de reacción se agitó entonces a 0-5°C durante una hora adicional. El producto fue precipitado por acidificación a pH 4 con HC1 2N y recolectado por filtración. El producto fue entonces lavado con agua y secado en un desecador al vacío para dar 6.4 g de un sólido anaranjado. Etapa (d) : Preparación del Compuesto (16) Una solución de tetrahidrato de acetato de níquel (1.38 g, 0.0055 mol) en agua (10ml) fue agregada por goteo al producto de la etapa (c) (5.0 g, 0.0073 mol) disuelta en agua (100 mi) a pH 7 (NaOH 2N) . La mezcla de reacción fue agitada durante 2 horas a temperatura ambiente, y dializada usando tubería de membrana SpectraPor (corte de peso molecular de 3500) para bajar la conductividad (<100 µe) . El producto fue obtenido por evaporación bajo presión reducica para dar un sólido cristalino oscuro (6g) . Análisis por espectrometría de masas encontrado rr./z 1419. Requiere * = 1420. Ejemplos 17 a 20 Los compuestos (17) a (20) descritos en la Tabla 3 de la Fórmula (B) donde M es níquel fueron preparados usando un proceso análogo al que se describió en el Ejemplo 16 excepto que en la etapa (b) el compuesto amino mostrado en la Tabla 3 fue usado en lugar del ácido 4-aminobenzóico .
Fórmula (B) Tabla 3 Ejemplo 21 El compuesto (21) donde M es níquel fue preparado usando un proceso análogo al que se describió en el Ejemplo 16 excepto que en la etapa (b) se usó ácido 5-aminoisoftálico en lugar de ácido 4-aminobenzóico en una relación molar de 1:1 (ácido 5-aminoisoftálico : cloruro de disulfonilo) .
Compuesto (21) Ejemplos 22 y 23 Los compuestos (22) y (23) donde M es níquel descritos en la Tabla 4 de la Fórmula (C) fueron preparados usando un proceso análogo al que se describió en el Ejemplo 1, excepto que en la etapa (c) se usó el compuesto de aminctriazol mostrado en la Tabla 4 en lugar del ácido 3-amino-l , 2 , 4 -t iazol -5 -car ox! lico .
M Tabla 4 r. emplo i Amino Triazol Nombre del tinte 22 Quelato de níquel de 5- [ 3, 6-bis- ( 4- carboxi-fe ilsulfamoil ) -2-hidroxi- naftalen-l-ilazo] -4H- [1,2,4] triazoi-3-triílucrornetil . ("Compuesto (22)") . Análisis por espectrometría de masas encontrado m/z 1465 (?-?G. Quelato de níquel de 5- [ 3 , 6-bis- í 4- carboxi-fenilsulfamo11 ) -2-hidroxi- NH, naf alen-l-ilazo]-4II- [1, 2, 4 ] triazol . ("Compuesto (23)") . Análisis por espectrometría de masas encontrado m/z 1329 (M-H)~.
Ejemplo 24 Preparación del Compuesto (24) donde M es níquel Comouesto (24) Etapa (a) : Preparación de ácido 3-hidroxinaftalen-2 , 6-disulfónico Se agregó ácido 7 -hidroxinaftalen-2-sul fónico (250 g, 1.16 mol) en porciones a una mezcla de H2SO4 concentrado (950 g) y agua (50g) . La mezcla fue agitada a 110-120°C durante 3 horas, enfriada a temperatura ambiente, agregada a una mezcla de hielo y agua (500C mi) y el producto precipitado mediante la adición del cloruro de sodio. La suspensión fue calentada a 90°C para disolver el producto, agitada durante 1 hora a esta temperatura y entonces se dejó enfriar. El producto fue filtrado y el producto apagado disuelto en agua (3000 mi) a pH 10 mediante la adición de solución concentrada de hictróxido de sodio. La solución fue entonces filtrada para remover a una pequeña cantidad de material insoluole. El pH del filtrado fue bajado a 7 con HC1 concentrado y el producto precipitado mediante la adición del cloruro de sodio. El producto fue filtrado y secado en un horno de vacio para dar 117 g de un sólido color crema (rendimiento del 68%) . Etapa (b) : El compuesto (24) fue preparado usando un proceso análogo al descrito en el Ejemplo 16, excepto que en la etapa (a; se uso ácido 3- idroxir.aí aien-2 , -disulfónice en de ácide 2-hidroxinaftalen-3 , 6-disul fónico . Análisi espectrometría de masas encontrado /z 1417 (M-K) ". Ejemplo 25 Preparación del Compuesto (25) donde M es níquel Compuesto {25} El compuesto (25) fue preparado usando un proceso análogo al que se describió en el Ejemplo 16, excepto que en la etapa ; ) se usó ácido 3-hidroxinaftalen-2 , 6-disulfónico en luqar de ácido 2 -hidroxinafta len-3 , 6-disul fónico y en la etapa (c) se usó 3-amino-l , 2 , 4 -t riazol en lugar de ácido 3-anir.c-1 , 2 , 4 -tria zol-5-carboxili co .
Ejemplo 26 Preparación del Compuesto (26) donde M es niquel Compuesto porciones a H;SC>4 concentrado (75 ni) . La mezcla fue entonces agitada a 80°C durante 1 hora dejándose enfriar y entonces se agregó lentamente a hielo-agua (150 mi) manteniendo la temperatura por debajo de 40°C. Se agregó sulfato de sodio i 46 g) a la mezcla de reacción, la suspensión resultante fue agitada durante 10 minutos y entonces recolectado por filtración. El producto apagado fue disuelto en agua (150 mi) calentando a 45-50°C y entonces se precipitó mediante la adición de cloruro de sodio (35 g) y dejado enfriar. El producto fue recolectado por filtración y secado en un horno al vacio a 40°C para dar 40 q de un solido crema (rendimiento del 86%) . Etapa (b) : El producto de la etapa (a) ¡10 g, 0.035 mol) fue agregado en porciones a isobutilammo (25 mi) . La mezcla de reacción fue agitada durante 30 minutos a 40-50°C, evaporado bajo presión reducida y el residuo es suspendido en acetona (200 mi). El producto fue recolectado por filtración y secado para dar 6 g de un polvo verde pálido. Etapa (c) : Se suspendió hidrato de ácido 3 -amino- i , 2 , - triazol - 5 -carboxílico (1.28 g, 0.01 mol) en agua (50 mi) y se disolvió mediante la adición de NaOH 2M a pH 8. Se agregó nitrito de sodio (0.76 g, 0.11 mol) y la solución se agitó hasta que se había disuelto en nitrito de sodio. La mezcla se agregó entonces por goteo a una mezcla fría de hielo-agua (30g) y HCl concentrado (3.0 mi) a 0-5°C, la mezcla fue agitada durante 30 minutos a 0-5°C y entonces se removió el exceso de ácido nitroso mediante la adición de ácido sulfámico. La suspensión diazo fue agregada lentamente a una solución del producto de la etapa (b) (3.6 g, 0.01 mol) en agua (100 mi) a pH 10-10.5 (NaOH 2N) enfriada por debajo de 5°C. La mezcla de reacción fue entonces agitada a 0-5°C durante 1 hora, el producto fue precipitado por acidificación a pH 4 con HCl 2N y recolectado por filtración. El producto fue lavado con agua y entonces secado en un desecador al vacío para dar 4.2 g de un sólido anaranjado. Etapa (d) : Preparación del Compuesto (26) El compuesto (26) fue preparado usando un proceso análogo al que se describió en el Ejemplo 16, etapa (d) excepto que en lugar del Ejemplo 16, etapa (c) se usó el producto del Ejemplo 26, etapa (c) . Análisis por espectrometría de masas encontrado m/z 1051 (M-H)". Ejemplo 27 Preparación del Compuesto (27) donde M es níquel.
Compuesto (27) Etapa (a) : El ácido 3-hidroxinaftalen-2 , 6-disulfónico fue preparado por el método descrito en el Ejemplo 24, Etapa (a) . Etapa (b) : Se suspendió hidrato de ácido 3-amino-l , 2 , -triazol-5-carboxiclico (3.84 g, 0.03 mol) en agua (180 mi) y se disolvió mediante la adición de NaOH 2M a pH 8. Se agregó nitrito de sodio (2.27 g, 0.033 mol ) y la solución se agitó hasta que se disolvió el nitrito de sodio.
La mezcla fue entonces agregada por goteo a una mezcla fría de hielo-agua (150 g) y HC1 concentrado (10 mi) a 0-5°C, la mezcla fue agitada durante 30 minutos a 0-5°C y entonces se removió el exceso de ácido nitroso mediante la adición de ácido sulfámico. La suspensión diazo fue agregada lentamente a una solución de ácido 3 -hidroxinaftalen-2 , 6 -disulfónico (13.4 g, 0.03 mol) en agua (300 mi) a pH 7-8 (NaOH 2N) y enfriada por debajo de 5°C. La mezcla de reacción fue entonces agitada a 0-5 °C durante una hora adicional, el producto fue precipitado por acidificación a pH 4 con HC1 2N y recolectado por filtración. El producto fue lavado con solución de salmuera al 15% y entonces secado en un desecador al vacíe para dar 20 g de un sólido anaranjado (rendimiento del 60%) . Etapa (c) : Preparación del Compuesto (27) Una solución de tetrahidrato de acetato de níquel (2.5 g, 0.01 mol) en agua (20 mi) fue agregada por goteo al producto de la etapa (b) (7.43 g, 0.01 mol) disuelto en agua (100 mi) a pH 7-8 (NaOH 2N) . La mezcla de reacción fue agitada durante 2 horas a 20°C, dializada usando tubería de membrana SpectraPor (peso molecular de 3500) para bajar la conductividad (<100µ?) . El compuesto (27) fue obtenido por evaporación bajo presión reducida para dar un sólido oscuro (5g) . Análisis por espectrometría de masas encontrado (m/z) 499 (M-H) ~ . Requiere M+=500. Ejemplos 28 a 31 Los compuestos (28) a (31) de Fórmula (D) fueron preparados usando un proceso análogo al descrito en el Ejemplo 27, excepto que en la etapa (c) se usó una sal de metal cono se mostró en la Tabla 5 en lugar de acetato de níauel .
Fórmula (D) Tabla 5 Ej emplo Compuesto Sal de metal M Análisis de espectro de masas 28 (28) Acetato de cobre Cu m/z 504 (M-H ) " 29 (29) Acetato de cromo Cr m/z 934 (?-?G 30 (30) Acetato de zinc Zn m/z 947 (M-H)" 31 (31) Acetato de Co m/z 941 (M-H) " cobalto 63 Ejemplos 32 a 34 Los Compuestos (32) a (34) de Fórmula (?) descritos en la Tabla 6 fueron preparados usando un proceso análogo al que se describió en el Ejemplo 27, excepto que en la etapa (b) en lugar de 3-amino-l, 2, 4-triazol-5-carboxilico se usó el compuesto de triazol mostrado en la Tabla 2. El nombre del Compuesto resultante se muestra en la tercera columna de la Tabla 6. M es níquel.
Fórmula (E) Tabla 6 Ej em lo Triazol V Nombre del compuesto 32 CF3 Quelato de níquel de ácido [ 3-hidroxi-4- ; 5- t rif luomet 11 - 1H- [1, 2, 4] triazol-3-ilazo) - naftalen-2, 7-disulfónico ("Compuesto (32)") . Análisis por espectrometría de masas encontrado rn/'z 989 (M-H; " 33 H H Quelato de níquel de ácido [ 3-hidroxi-4- (1H- [l,2,4]triazol-3-iiazo)- naftalen-2, 7-disulfónico ("Compuesto (33) ") . Análisis por espectrometría de masas encontrado m/z 853 (M-H) " Ej emplo Triazcl Y Norr.bre del compuesto 34 CeH5 Quelato de níquel de ácido [ 3-hidroxi-4- ( 5- feníl-lH- [1,2,4] triazol-3-ilazo) - naftaler.-2, 7-disulfónice ("Compuesto (34)"} . Análisis por espectrometría de masas encontrado m/z 1007 (M-H) " Ejemplo 35 Se preparó un Compuesto (35; de la Fórmula (F) descrita en la Tabla 7 usando un proceso análogo al que se describió en el Ejemplo 27 excepto que la etapa (b) en lugar de ácido 3-hidroxínaftalen-2 , 6-disulfónico se usó ácido 2-hidroxinaftalen- 3, 6-disul fónico . Los Compuestos (36) y (37) de Fórmula (F) descritos en la Tabla 7 fueron preparados usando un proceso análogo al que se describió en el Ejemplo 7, excepto que en la etapa (b) en lugar ae ácido 3-hidroxinaftalen-2, 6-disulfónico se usó ácido 2-hidroxinaftalen-3, 6-disulfónico y en lugar de ácido 3-aminc-1, 2, -triazol-5-carboxí lico se usó el compuesto de arr.ino triazol mostrado en la Tabla 3.
Fórmula (F) Tabla 7 Ej emplo Triazol Y Nombre del tinte 35 C02H Quelato de níquel de ácido [5 - [ 2 -hidroxi -3 , 6 - disulfo-naftalen- 1 - ilazo) -2H- [1,2,4] triazol-3- carboxílico] . ( "Compuesto (35) " ) . Análisis por espectrometría de masas encontrado m/z 941 (M-H) " Tabla 7 (continuación) E] emplo Triazol Y Nombre del tinte 36 SH Quelato de níquel de H ácido [3-hidrcxi-4- (5- mercapto-lH- [1,2,4] tr iazol-3-i lazo } - naftalen-2, 7 - disulfónico] ("Compuesto (36) ") . 37 SCH3 Quelato de níque-l [ácido H 3-hidroxi-4- (5- H3C/S N N metilsulfanil-lK- NH2 [l,2,4]triazol-3-ilazo)- naftalen-2 , 7- disulfónico] . ("Compuesto (37)") . Análisis por espectrometría de masas encontrado m/z 501 (M-H) ~ Compuesto (38) donde M es Cobre: Compuesto (38) El Compuesto (38) fue preparado usando un proceso análogo al que se describió en el Ejerrplo 27 excepto que en la etapa ib) se usó ácido 2-hidroxinaftalen-3, 6-disulfónico en lugar de ácido 3-hidroxinaftalen-2, 6-disulfónico y en la etapa (c) se usó acetato de cobre en lugar de acetato de níquel . Ejemplo 39 Preparación del Compuesto (39) donde M es níquel: Etapa (a) : Se agregó el producto del Ejemplo 27, etapa (a) (5g) , (0.016 mol) en porciones durante el curso de 30 minutos a óleo ai 21 k (10 ni ) con agitación a temperatura ambiente. Se agregó una segunda porción de óleo al 27% (10 mi) y la mezcla de reacción se agitó durante la noche a temperatura ambiente. La mezcla e reacción fue entonces agitada durante 3.5 horas a 120°C, enfriaaa y el producto recolectado por filtración usando un embudo con agitación y lavado con H2SO,. concentrado (5 mi ) . El producto crudo fue disuelto en agua (20 mi) y precipitado mediante la adición de cloruro de sodio. El sólido fue recolectado por filtración y secado para dar un sólido rosa pálido. Etapa (b) : Preparación del Compuesto (40) donde M es níquel: Compuesto (40) El compuesto (40) fue preparado usando ur. proceso análogo al que se describió en el Ejemplo 27 excepte que en la etapa (b¡ se usó ácido 2-hicroxi-naftalen-1, 3, 5, 7-tetrasulfónico en lugar de ácido 3-hidroxinaf alen-2 , 6-disuiiónico. Análisis por espectrometría de masas encontrado m/z 579 (M-H)~. Ejemplo 41 Preparación del Compuesto (41) donde M es níquel: Compuesto (41 ) El Compuesto (41) fue preparado usando un proceso análogo ai que se describió en el Ejemplo 27 excepto que en la etapa (b) se usó ácido 7-hidroxinaftalen-1 , 3 , 6-trisulfónico en lugar de ácido 3-hidroxinaftalen-2 , 6-disulfór.ico . Análisis por espectrometría de masas encontrado m/z 1101 (M-H)~.
Ejemplo 42 Preparación del Compuesto (42) donde M es níquel: Compuesto (42) Etapa (a) : Preparación de Se suspendió hidrato de ácido 3-amino-l , 2 , 4-triazol-5-carboxíiico (1.28 g, 0.01 mol) en agua (50 mi) y se disolvió .Hedíante la adición de NaOH 2M a pH 8. Se agregó nitrito de sodio (0.76 g, 0.11 mol) y la solución se agitó hasta que se nacía disuelto el nitrito de sodio. La mezcla fue entonces agregada por goteo a una mezcla fría de hielo-agua (3C g) y HC1 concentrado (3.0 mi) a 0-5°C, la mezcla fue agitada durante 30 minutos a 0-5°C y entonces se removió el exceso de ácido nitroso mediante la adición de ácido sulfámico. La suspensión diazc fue agregada lentamente a una solución de sal sódica de ácido 4 -hidroxi -naftalen- 1 -sulfónico (2.46 g, 0.01 mol) en agua (100 mi) a pH 10-10.5 (NaOH 2N) y enfriada por debajo de 5°C. La mezcla de reacción fue agitada entonces a 0-5°C durante una hora más, el producto fue precipitado por acidificación a pH 4 con HC1 2N y enfriado por filtración. El producto fue lavado con agua y entonces secado en un desecador al vacío para dar 2.9 g de un sólido anaranjado. Etapa (b) Preparación del Compuesto (42): Una solución de tetrahidrato de acetato de níquel (1.3 g, 0.005 mol) en agua (10 mi) fue agregada por goteo al producto de la etapa (a) (1.9 g, 0.005 mol) disuelto en agua (100 mi) a pH 7-8 (NaOH 2N) . La mezcla de reacción fue agitada durante 2 horas a 20°C, dializada usando tubo de membrana SpectraPor (corte de peso molecular de 3500) para bajar la conductividad (<100µ?) . El producto fue obtenido por evaporación bajo presión reducida para dar un sólido oscuro (1.7 g) . Análisis por espectrometría de masas encontrado m/z 781 (M-H) " . Ejemplos 43 y 44 Los Compuestos (43) y (44) descritos en la Tabla 8 de la Fórmula (G) fueron preparados usando un proceso análogo al que se describió en el Ejemplo 42, excepto que en la etapa (b) la sal de metal (M) mostrada en la Tabla 8 fue usada en lugar del acetato de níquel.
Fórmula (G) Tabla 8 Ejemplo 45 Preparación del Compuesto (45) donde es níquel: Compuesto (45) El Compuesto (45) fue preparado usando un proceso análogo al que se describió en el Ejemplo 42 excepto que en la etapa (a) se usó 3-amino-5-metiltio-l , 2 , 4-triazcl en lugar de ácido 3-amino-l , 2 , -triazol-5-carboxí licc . Análisis por espectrometría de masas encontrado rr./z 785 (M-H)~. Ejemplo 46 Preparación del Compuesto (46) donde M es níquel: Etapa (a) : Se agregó 1 , 8-Naftosultona (25.0 g, 0.119 mol) en porciones a ácido sulfúrico concentrado (75 mi), la mezcla de reacción fue entonces agitada durante 2 horas a 80°C y entonces agregada a una mezcla de hielo (70 g) y agua (20 mi) . Se agregó sulfato de socio anhidro (46 g) en porciones a la mezcla de reacción a 30°C, el producto fue recolectado por filtración y entonces disuelto en agua (120 mi) a 50°C. El producto fue precipitado nediante la adición de cloruro de sodio (25% p/v) , agitado a 40°C durante 1 hora y entonces recolectado por filtración. El sólido fue secaco en un horno al vacio para dar 30 g de un sólido rosa (76%; . Etapa (b) Preparación de 4-hidroxi-l , 5-disulfonaftaleno : El producto de la etapa (a) (30 g) fue disuelto en agua (200 mi) a pH 11 mediante la adición de hidróxido de sodio 2N. La solución fue agitada a temperatura ambiente durante 2 horas para completar la hidrólisis y la solución del producto usado en la siguiente etapa sin aislamiento. Etapa (c) : El compuesto (46) fue preparado usando un proceso análogo al que se describe en el Ejemplo 42 excepto que en el proceso del Ejemplo 42, etapa (a) se usó 4-hidroxi-l, 5-disuifonaf taleno en lugar de ácido 4 -hidroxi-naftalen-1-sulfónico. Análisis por espectrometría de masas encontrado m/z 941 (?-?G.
Ejemplos 47 y 48 Los Compuestos (47) y (48) descritos en la Tabla 9 de Fórmula (H) fueron preparados usando un proceso análogo al que se describió en el Ejemplo 42 excepto en la etapa (a) se usó ácido 4 -hidroxi-naf alen- 1 , 5 -disulfónico en lugar de ácido 4 -hidroxi -naftalen- 1 - sulfónico y en lugar de ácido 3-amino- 1 , 2 , 4 - triazol - 5 -carboxí1 ico se usó el compuesto de amino triazol mostrado en la Tabla 9.
Fórmula (H) Tabla 9 Ej empio Y Triazol Nombre del tinte 47 -CF3 Quelato de níquel de [ácido 4 -hidroxi - 3 - ( 5 - t ifluorometil - 1H- [1,2,4] triazol-3- ilazo) -naftalen- 1 , 5- disulfónico] . ( "Compuesto (47) " ) . Análisis por espectrometría de masas encontrado m/z 989 ( -?G.
Tabla 9 (continuación) Ejemplo 49 Preparación del Compuesto (49) donde M es níquel: Compuesto (49) El Compuesto (49) se preparó usando un proceso análogo al que se describió en el Ejemplo 42 excepto que en la etapa (a) se usó ácido 8-hidroxinaftalen-1 , 3, 6-trisulfónico en lugar de ácido 4 -hidroxinafzalen- L-sulfónico . Análisis p espectrometría de masas encontrado m/z 1157 (M-H)~. Ejemplo 50 Preparación del Compuesto (50) donde M es níquel: Compuesto (50) El Compuesto (50) se preparó usando un proceso análogo al que se describió en el Ejemplo 42 exceso que en la etapa (a; se usó ácido 8-hidroxi-naftalen-1 , 3, 6-trisulfónico en lugar de ácido 4-hidroxi-naftalen- 1 -sulfónico y se usó 3-amino-1 , 2 , 4-triazol en lugar de ácido 3-amino-l , 2 , -triazol-5-carDoxílíco . Análisis por espectrometría de masas encontrado m/z 534 (M-H) ~ . Ejemplo 51 - Comparación del Compuesto (27) con el Tinte Comparativo 1 Se preparó el Compuesto descrito en la EP 1,241,232 Al, página 19, Ejemplo 2-2 (aquí posteriormente "Tinte Comparativo 1") que tiene la siguiente estructura donde M es níquel : Además se preparó el Compuesto (27) del Ejemplo 27 anterior. Se prepararon tintas que contenían cada uno de los compuestos y las tintas fueron impresas sobre Papel Plano HP. Las impresiones resultantes preparados a partir del Compuesto (27) fueron brillantes y tuvieron una buena resistencia a la luz y resistencia al ozono. En contraste las impresiones preparadas a partir del Tinte Comparativo 1 fueron muy apagadas, con una resistencia ai ozono más pobre que el Compuesto (27; y una resistencia a la luz similar a o ligeramente peor que la del Compues.o (27) . Ejemplo 52 - Comparación del Compuesto (23) con el Tinte Comparativo 2 Se preparó el tinte descrito en la EP 1, 241, 232 Al, página 25, Ejemplo 4-1 (aquí posteriormente "Tinte Comparativo 2") que tiene la siguiente estructura: Además se preparó el Compuesto (23) del Ejemplo 23. Se prepararon tintas que contenían cada uno de los compuestos y las tintas fueron impresas sobre Papel Plano HP. Las impresiones resultantes de Compuesto (23) fueron brillantes y tuvieron buena resistencia a la luz y resistencia al ozono. En contraste las impresiones resultantes preparadas a partir del Tinte Comparativo 2 fueron muy apagadas, con resistencia al ozono y resistencia a la luz más pobres que las del Compuesto ¡23). Tintas Las tintas descritas en las Tablas I, II, III, IV, V, VI, VII y VIII pueden ser preparadas, donde el Compuesto descrito en la primera columna es el Compuesto producido en el ejemplo anterior del mismo número. Los números citados en la segunda columna se refieren al número de partes del ingrediente relevante y todas las partes están en peso. Las tintas pueden ser aplicadas al papel por impresión por chorro de tinta térmica o piezo. 8 Las siguientes abreviaturas se usaron en las Tablas I, , IV, V, VI, VII y VIII: PG = propilen glicol DEG= dietilen glicol NMP= N-metil pirrolidona DMK= dimetilcetona IPA= isopropanol MEOK= metanol 2P=2 -pirrolidona MIBK= metilisobutil cetona P12= propan-1 , 2 -diol BDL= butan-2 , 3-diol CET= bromuro de cetil amonio PHO= Na2HP04 y TBT= butanol terciario TDG= tiodiglicol TABLA I Compuesto Contenido del Agua PG DEG NMP DMK NaOH Estearato IPA MEOH 2P MI BK tinte de Na 1 2.0 80 5 6 4 5 5 2 3.0 90 5 5 0.2 3 10.0 85 3 3 3 5 1 4 2.1 91 8 1 5 3.1 86 5 0.2 4 5 6 1.1 81 9 0.5 0.5 9 7 2.5 60 4 15 3 3 6 10 5 4 10 8 5 65 20 10 9 2.4 75 5 4 5 6 5 10 4.1 80 3 5 2 10 0.3 11 3.2 65 5 4 6 5 4 6 5 10 5.1 96 4 15 11 10.8 90 5 5 9 10.0 80 2 6 2 5 1 4 TABLA 1 (continuación) 10 TABLA II Compuesto Contenido del tinte Agua PG DEG NMP CET TBT TDG BDL PHO 2P PI2 1 3 0 80 15 0.2 5 2 9 0 90 5 1.2 5 1 1 5 85 5 5 0.15 5.0 0.2 5 2 5 90 6 4 0.12 TABLA II (continuación) Compuesto Contenido del tinte Agua PG DEG NMP CET TBT TDG BDL PHO 2P PI2 4 3.1 82 4 8 0.3 6 6 0.9 85 10 5 0.2 5 8.0 90 5 5 0.3 9 4.0 70 10 4 1 4 11 2 2.2 75 4 10 3 2 6 11 10.0 91 6 3 1 9.0 76 9 7 3.0 0.95 5 3 5.0 78 5 11 6 7 5.4 86 7 7 2 2.1 70 5 5 5 0.1 0.2 0.1 5 0.1 5 1 2.0 90 10 6 2 88 10 10 5 78 5 12 5 8 T 70 2 8 15 5 2 10 80 8 12 1 10 80 10 TABLA III Compuesto Contenido Agua PG DEG NMP DMK NaOH Estearato IPA MeOH 2P MIBK del tinte de Na 12 2.0 80 5 6 4 5 13 3.0 90 5 5 0.2 14 10.0 85 3 3 3 5 1 15 2.1 91 8 1 ¦ 12· 3.1 86 5 0.2 4 5 13 1.1 81 9 0.5 0.5 9 14 2.5 60 4 15 3 3 6 10 5 4 15 5 65 20 10 12 2.4 75 5 4 5 6 5 13 4.1 80 3 5 2 10 0.3 12 3.2 65 5 4 6 5 4 6 5 13 5.1 96 4 14 10.8 90 5 5 15 10.0 80 2 6 2 5 1 4 12 1.8 80 5 15 TABLA III (continuación) Compuesto Contenido Agua PG DEG NMP DM NaOH Estearato IPA MeOH 2P MIBK del tinte de Na 13 2.6 94 11 5 14 3.3 80 2 10 2 6 15 12.0 90 7 0.3 3 12 5.4 69 2 20 2 1 3 3 13 6.0 91 4 5 TABLA IV Compuesto Contenido del tinte Agua PG DEG NMP CET TBT TDG BDL PHO 2P PI2 12 3.0 ao 15 0.2 5 13 9.0 90 5 1.2 5 14 1.5 85 5 5 0.15 5.0 0.2 15 2.5 90 6 4 1.2 12 3.1 82 4 8 0.3 6 TABLA IV (continuación) Compuesto Contenido del tinte Agua PG DEG NMP CET TBT TDG BDL PHO 2P PI2 13 0.9 85 10 14 8.0 90 5 5 0.3 ' 15 4.0 70 10 4 1 4 11 12 2.2 75 4 10 3 2 . 6 13 10.0 91 6 3 12 9.0 76 9 7 3.0 0.95 5 13 5.0 78 5 11 6 14 5.4 86 7 7 15 2.1 70 5 5 5 0.1 0.2 0.1 5 0.1 5 14 2.0 90 10 12 2 88 10 13 5 78 5 12 5 12 8 70 2 8 15 5 12 10 80 8 12 12 10 80 10 TABLA V Compuesto Contenido Agua PG DEG NMP DMK NaOH Estearato IPA MeOH 2P MIBK del tinte de Na 16. 2.0 80 5 6 4 5 17 3.0 90 5 5 0.2 18 10.0 85 3 3 3 5 1 19 2.1 91 8 1 20 3.1 86 5 0.2 4 5 21 1.1 81 9 0.5 0.5 9 22 2.5 60 4 15 3 3 6 10 5 4 23 5 65 20 10 24 2.4 75 5 4 5 6 5 25 4.1 80 3 5 2 10 0.3 26 3.2 65 5 4 6 5 4 6 5 16 5.1 96 4 16 10.8 90 5 5 17 10.0 80 2 6 2 5 1 4 18 1.8 80 5 15 TABLA V (continuación) 5 TABLA VI Compuesto Contenido del tinte Agua PG DEG NMP CET TBT TDG BDL PHO 2P PI2 16 3 0 80 15 0.2 5 17 9 0 90 5 1.2 5 18 1 5 85 5 5 0.15 5.0 0.2 19 2 5 90 6 4 0.12 15 20 3 1 82 4 8 0.3 6 TABLA VI (cont nuación) Compuesto Contenido del tinte Agua PG DEG NMP CET TBT TDG BDL PHO 2P PI2 21 0.9 85 10 5 0.2 22 8.0 90 5 5 0.3 23 4.0 70 10 4 1 4 11 24 2.2 75 4 10 3 2 6 25 10.0 91 6 3 26 9.0 76 9 7 3.0 0.95 5 16 5.0 7B 5 11 6 18 5.4 86 7 7 22 2.1 70 5 5 5 0.1 0.2 0.1 5 0.1 5 20 2.0 90 10 24 2 88 10 26 5 78 5 12 5 16 8 70 2 8 15 5 17 10 80 8 12 16 10 80 10 TABLA VII Compuesto Contenido Agua PG DEG NMP DMK NaOH Estearato IPA MeOH 2P MIBK del tinte de Na 27 2.0 80 5 6 4 5 28 3.0 90 5 5 0.2 29 10.0 85 3 3 3 5 1 30 2.1 91 8 1 31 3.1 86 5 0.2 4 5 32 1.1 81 9 0.5 0.5 9 33 2.5 . 60 4 15 3 3 6 10 5 4 34 5 65 20 10 35 2.4 75 5 4 5 6 5 36 4.1 80 3 5 2 10 0.3 37 3.2 65 5 4 6 5 4 6 5 38 5.1 96 4 39 10.8 90 5 5 40 10.0 80 2 6 2 5 1 4 41 1.8 80 5 15 TABLA VII (continuación) TABLA VIII Compuesto Contenido del tinte Agua PG DEG NMP CET TBT TDG BDL PHO 2P PI2 47 3 0 80 15 0.2 5 48 9 0 90 5 1.2 5 49 1 5 85 5 5 0.15 5.0 0.2 30 2 5 90 6 4 0.12 31 3 1 82 4 8 0.3 6 TABLA VIII (continuación) Compuesto Contenido del tinte Agua PG DEG NMP CET TBT TDG BDL PHO 2P PI2 27 0.9 85 10 5 0.2 33 8.0 90 5 5 0.3 34 4.0 70 10 4 1 4 11 35 2.2 75 4 10 3 2 6 36 10.0 91 6 3 27 9.0 76 9 7 3.0 0.95 5 38 5.0 78 5 11 6 39 5.4 86 7 7 46 2.1 70 5 5 5 0.1 0.2 0.1 5 0.1 5 41 2.0 90 10 27 2 88 10 28 5 78 5 12 5 27 8 70 2 8 15 5 15 27 10 80 a 12 27 10 80 10 Se hace constar que con relación a esta fecha, un mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (1)

  1. REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones. 1. Un proceso para imprimir una imagen sobre un sustrato, caracterizado porque comprende aplicar a este por medio de una impresora de chorro de tinta una tinta que contiene un compuesto de quelato de metal de Fórmula (1) o una sal del mismo: Fórmula (1) donde : uno de A y B es OH y el otro es un grupo azotriazol; cada W independientemente es un grupo carboxi o carbonamido; cada X es independientemente un sustituyente diferente a H, sulfonamido, carboxi, sulfo y carbonamido; J es un grupo sulfonamido; y¡ es un metal o boro; a, p, q y n son cada uno independientemente 0, 1, 2, 3 ó 4 ; y (p+q+a+n) es C, 1, 2, 3 ó 4. 2. El proceso de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque: p es 1, 2, 3 ó 4; a, q y n son cada uno independientemente 0, 1, 2, 3, ó 4; y (p+q+a-n) es 1, 2, 3 ó 4. 3. El proceso de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el compuesto es de Fórmula (la) o una sal del mismo: Fórmula (la) donde : n y a son cada uno independientemente 0, 1, 2, 3 ó 4 ; q es l, 2, 3 ó 4 (a+q+n) es 1, 2, 3 ó ; y A, B, X, J y M son como se definen en la reivindicación 1. 4. El proceso de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el compuesto es de Fórmula (Ib) o una sal del misino: Fórmula (Ib) donde : a es l, 2 , 3 ó 4 ; n es 0, 1, 2, 3 6 4 ; (a + ní es l, 2, 3 ó 4 ; y A, B, X y M son como se definen en la reivindicación 5. El proceso de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el compuesto es de Fórmula (le) o una sal del mismo: Fórmula (le) donde : n es de 0 a 4; y A, B y M son como se definen en la reivindicación 1. 6. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado porque el grupo azotriazol es de Fórmula (2a) , (2b) , (2c) , (2d) o (2e) : Fórmula (2a) Fórmula (2b) Fórmula (2c) Fórmula (2d) Fórmula (2e) donde : Z es H , -OH, -Br, -Cl, -F, -CN, -N02, -P03H2, -S03H, -CC;K, fosforamida opciona lmente sustituida, alquilo cpcionalmente sustituido, alquenilo opcionalnente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, aralquilo opcionalmente sustituido, -SR1, -SOjR1, -SO; R2R3, -SOR" , -OR1, -C(0)NR2R3, -NR2R3, -NHCOR" ; y Y es CF3 o cualquiera de los grupos definidos para Z ; y donde R", R2 y R3 son cada uno independientemente H, alquilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalnente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido o aralquilo opcionalmente sustituido ; o " y RJ junto con el nitrógeno al cual se encuentran unidos formar, un anillo de 5 ó 6 miembros opcionalmente sust ituido . 7. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado porque M es ni ue! . 8. El proceso de conformidad con la reivindicación 6, ca acterizado porque Z es K y Y es CO2H o H. 9. El proceso de conformidad con la reivindicación 6, caracterizado porque Z es H y Y es C02H o H y M es níquel. 10. El proceso de conformidad con la reivindicación 3, 4 ó 5, caracterizado porque M es níquel y el grupo azctriazol es ae fórmula (2a) , (2b) , (2c) , (2d) o (2e) : Fórmula (2a) Fórmula (2b) Fórmula (2c) Fórmula (2e) 1C5 donde : 2 es H y Y es C02H o K. 11. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizado porque el compuesto de quelato de metal no es un compuesto de quelato de cobre o níquel de cualquiera de los Ligandos a - e o cualquier sal de ios mismos: Ligando c Ligando e 12. El proceso de conformidad con la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque (p+q+a+n¡ es 2 ó 3. 13. El procese de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado porque la impresora de chorro de tinta aplica la tinta al sustrato en forma de gotitas las cuales son eyectadas a través de un orificio pequeño sobre el sustrato. 14. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado porque la impresora de chorro de tinoa es una impresora de chorro de tinta piezoeléctrica o una impresora de chorro de tinta térmica . 15. Un compuesto de quelato de metal de fórmula (1) c una sal del mismo: Fórmula (1) caracterizado porque: uno de A y B es OH y el otro es un grupo azotriazol; cada W independientemente es un grupo carboxi o carbonaitido ; cada X es independientemente un sustituyente diferente a H, sulfonamido, carboxi, sulfo y carbonamido; J es un grupo sulfonamido; M es un metal o boro; a, q, p y n son cada uno independientemente 0, 1, 2, 3 ó 4 ; y íp+q+a+n) es 0, 1, 2, 3 ó 4. 16. El compuesto de conformidad con la reivindicación 15, caracterizado porque: p es l, 2, 3 ó 4 ; a, q y n son cada uno independientemente 0, 1, 2, 3, ó 4; y ip+q+a+n) es 1, 2, 3 ó 4. 17. El compuesto de conformidad con la reivindicación 15, de Fórmula (la) o una sal del mis.nc Fórmula (la) caracterizado porque: n y a son cada uno independientemente 0, 1, 2, 3 ó 4; q es 1 , 2, 3 Ó 4 (a+q+n) es 1, 2, 3 ó 4; y A, B, X, J y M son como se definen en la reivindicación 15. 18. El compuesto de conformidad con la reivindicación 15, de Fórmula (Ib) o una sal del mismo: Fórmula (Ib) caracterizado porque: a es 1, 2, 3 ó 4; n es 0, 1, 2, 3 ó 4; (a + n) es I, 2, 3 ó 4; y A, B, X y M son como se definen en la reivindicación 15. 19. El compuesto de conformidad c indicación 15, de Fórmula (1c) o una sai del mismo Fórmula (1c) caracterizado porque: n es de 0 a 4; y A, 3 y M son como se definen en la reivindicación 15. 20. El compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 15 a 19, caracterizado porque el grupo azotriazol es de Fórmula (2a), (2b), (2c), (2d) o (2e) : Fórmula (2a) Fórmula (2b) Fórmula (2c) donde : Z es H, y Y es C02H o H. 21. El compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 15 a 19, caracterizado porque K es níquel . 22. El proceso de conformidad con la reivindicación 15 a 20, caracterizado porque es diferente a los quelatos de metal de los ligandos f o m inclusive, o cualquier sal de los mismos : Ligando f Ligando h Ligando i Ligando I 25 Ligando m 23. El proceso de conformidad con las reivindicaciones 15 a 20, caracterizado porque es diferente a los quelatos de metal de los ligandos a o ra inclusive, o cualquier sal de los mismos: Ligando b Ligando e 20 Ligando f 25 Ligando i Ligando j 25 Ligando m 24. El compuesto de conformidad con cualquiera de as reivindicaciones 15 a 23, caracterizado porque n es 1 ó 25. Una composición, caracterizada porque emprende : (a) uno o más compuestos de conformidad con ualquiera de las reivindicaciones 15 a 24; y ib) uno o más tintes magentas solubles en agua diferente a un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes. 26. Una tinta, caracterizada porque comprende: (a) un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 15 a 24, o una composición de conformidad con la reivindicación 25; y (b) un medio liquido. 27. La tinta de conformidad con la reivindicación 26, caracterizada porque el medio líquido comprende un tensoactivo y una mezcla de agua y un solvente orgánico. 28. Un sustrato caracterizado porque se imprime con una tinta de conformidad con la reivindicación 26 o 27, o por medio del proceso de conformidad con la reivindicación 1. 29. Un cartucho de impresora de chorro de tinta, que comprende una cámara y tinta, caracterizado porque la tinta está presente en la cámara y la tinta contiene un compuesto de conformidad con la reivindicación 26 ó 27. 30. Una impresora de chorro de tinta, que contiene un cartucho de impresora de chorro de tinta, caracterizada porque el cartucho de impresora de chorro de tinta de conformidad con la reivindicación 29.
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