JP2005530876A - ジスアゾ染料を含む組成物及びインク - Google Patents
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Abstract
【化1】
Description
US4,361,842には、熱インクジェット印刷機における記録ヘッドの耐用年数を延ばすために、クロモトロプ酸から誘導された金属化化合物を使用することが開示されている。
のグループを含む金属化染料を含むインクジェット印刷用記録液が開示されている。
本発明によれば、液体媒体及び式(1):
の化合物を含む組成物を基材に施す工程、を含む基材に像を印刷する方法が提供される。
好ましくは、この組成物はインクジェット印刷機によって基材に施される。インクジェット印刷機は、小さなオリフィスを通じて基材上に射出された液滴の形で組成物を基材に施すことが好ましい。好ましいインクジェット印刷機は、圧電インクジェット印刷機及び熱インクジェット印刷機である。熱インクジェット印刷機においては、プログラムされた熱のパルスが、オリフィスに隣接した抵抗器によって貯槽内の組成物に施され、これによって基材とオリフィスとの間で相対運動する間に組成物は基材に向けられた小液滴の形で射出される。圧電インクジェット印刷機においては、小結晶発振によってオリフィスから組成物が射出される。
場合によって採用されるA上に存在する置換基は、好ましくは、OH(Aで表される基の多くても1つが式(1)で示される−N=N−基に対してオルトのヒドロキシ置換基を有することを条件とする)、SO3H、PO3H2、CO2H、NO2、NH2、場合によって置換されてもよいアルキル(特に、場合によってスルホ、カルボキシ、ホスファト、C1−4アルコキシ、アミノ又はヒドロキシ基を有してもよいC1−4アルキル)、場合によって置換されてもよいアルコキシ(特に、場合によってスルホ、カルボキシ、ホスファト、C1−4アルコキシ、C1−4アルキル、アミノ又はヒドロキシ基を有してもよいC1−4アルコキシ)アミン(特に、場合によってスルホ、カルボキシ、ホスファト、C1−4アルコキシ、アミノ又はヒドロキシ基を有してもよい1又は2のC1−4アルキルを有するN)、アシルアミン(特に、C1−4アシルアミノ)及びウレイドである。Aについて好ましい置換基は、スルホ、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、アセチルアミノ及びカルボキシから選ばれる。
好ましくは、Aで表される基の少なくとも一つはスルホ及びカルボキシから選ばれる基を有する。
Lは、好ましくは、場合によって置換されてもよい1,8−ジヒドロキシナフチレン、であり、即ち金属化されていないものである。
好ましくは、aは2であり、式(2)中に示されるSO3H基は3−及び6−位又は3−及び5−位にある。
Lが金属化された1,8−ジヒドロキシナフチレン基(即ち金属錯体)である場合、その金属は好ましくはB又は遷移金属、より好ましくは、Mn、Fe、Cr、Co、Ni、Cu又はZnであり、特に、Co、Ni又はCuである。金属は式(1)の化合物と、1:2〜2:1の比で、好ましくは金属:式(1)の化合物の1:2、2:3、1:1、2:2又は2:1の比で、特に2:1の比で錯体を形成してもよい。しかし、我々は、Lが金属化されていない場合でも、式(1)の化合物はインクジェット印刷に有用な着色剤であることを見出した。そのような金属化されていない染料は、対応する金属化されている染料よりも、安価で容易に製造することができ、遷移金属を含まないので環境にも優しい。更に、遷移金属を含まないことはまた、熱インクジェット印刷機においてノズル詰まりの起こりやすさを低減させる。
(a)0.2〜12部の上述した式(1)の化合物;及び
(b)88〜99.8部の液体媒体
を含む組成物であって、全ての部は重量基準であり、(a)及び(b)の部数の合計は100である組成物が提供される。
成分(a)の部数は好ましくは0.2〜12であり、より好ましくは0.5〜10であり、特に1〜8部である。成分(b)の部数は好ましくは99.8〜88であり、より好ましくは99.5〜90であり、特に99〜92部である。
液体媒体が水及び有機溶媒の混合物を含む場合、水の有機溶媒に対する重量比は、好ましくは99:1〜1:99、より好ましくは99:1〜50:50、特に95:5〜70:30である。
25℃での組成物の粘度は、好ましくは50cP未満であり、より好ましくは20cP未満であり、特に5cP未満である。
好適な更なるイエロー着色剤としては、C.I.Direct Yellow 142; C.I.Direct Yellow 132; C.I.Direct Yellow 86; C.I.Direct Yellow 85; C.I.Direct Yellow 173; C.I.Acid Yellow 23などが挙げられる。
本発明の第二の態様の組成物は、本発明の第一の態様の方法に使用することができ、インクジェット印刷インクに慣用的に使用される追加の成分、例えば、粘度及び表面張力改質剤、腐食防止剤、殺生物剤、コゲーション低下添加剤、イオン性又はノニオン性でもよい界面活性剤なども含むことができる。
A−N=N−LH
式(6)
(式中、L及び各Aは、独立して、上記に定義したとおりである。)
の化合物とカップリングする工程を含む。
本発明の更なる態様は、1以上のチャンバー及び組成物を含む、場合によって再充填可能なインクジェットプリンターカートリッジであって、組成物が1以上のチャンバーに存在し、組成物が本発明の第二の態様について上述したものであるカートリッジを提供する。
下記式:
5−ニトロ−2−アミノベンゼンスルホン酸(21.8g、0.10モル)を、濃塩酸(30g)を含む水(300mL)に加えた。亜硝酸ナトリウム(6.9g、0.10モル)を0〜5℃で15分間にわたり加えた。60分後、過剰の亜硝酸は失活させた。得られたジアゾニウム塩溶液に5〜10℃、pH1〜2でゆっくりと1−ヒドロキシ−8−アミノナフタレン−3,6−ジスルホン酸(31.9g、0.10モル、水(500mL)中で再結晶させたもの)の溶液を加えた。
上記段階(A)からの暗青色固体を水(1000mL)に溶解し、80℃に加熱した。水酸化ナトリウム(40g)を加えて、温度を70℃で10時間維持した。この後、pHを濃塩酸でpH1に調整し、溶液を周囲温度に放冷した。その後沈殿を集めた。その後そのペーストをオーブンで乾燥して7.5gの黒色固体を与えた。
下記式:
5−アセチルアミノ−2−アミノベンゼンスルホン酸(23.0g、0.10モル)を、濃塩酸(30g)を含む水(300mL)に加えた。亜硝酸ナトリウム(6.9g)を0〜5℃で10分間にわたり加えた。60分後、過剰の亜硝酸は失活させた。得られたジアゾニウム塩溶液を5〜10℃、pH8〜9でゆっくりと1,8−ジヒドロキシナフタレン−3,6−ジスルホン酸(32.0g、0.10モル、水(500g)中に溶解したもの)の溶液に加えた。反応はHPLCによって定量的に起こったことが示された。
下記式:
5−アセチルアミノ−2−アミノベンゼンカルボン酸(64g)及び亜硝酸ナトリウム(24g)の水(500mL)中のスラリーを40分間にわたり塩酸(120mL、36oTw)及び氷(120g)の混合物に加えた。得られた混合物を<5℃で30分間攪拌し、その後、過剰の亜硝酸をスルファミン酸溶液(10%w/v)で失活させた。得られた溶液を1時間にわたりpH8(水酸化ナトリウム、48%w/v)、<5℃で、水(800mL)及び氷(200g)中のクロモトロプ酸(100g)溶液に加えた。添加の間、溶液はpH8〜9.5で維持した。更に時間をかけて(after a further hour)溶液は放置されて室温に昇温して、一晩攪拌された。
5−ニトロ−2−アミノベンゼンスルホン酸に換えて表1、A欄に列挙されたアミンを使用し、2−アセチルアミノ−5−アミノベンゼンスルホン酸に換えてB欄に示されたアミンを使用したこと以外は実施例1の方法を繰り返した。実施例4、5及び7に関して1−ヒドロキシ−8−アミノナフタレン−3,5−ジスルホン酸を、1−ヒドロキシ−8−アミノナフタレン−3,6−ジスルホン酸に換えて使用した。得られた染料は、C欄に示された式を有した。
# 合成は、ニトロ基をアミノ基に転換するための亜硫酸ナトリウム使用する追加の還元工程を含んだ。
5−アセチルアミノ−2−アミノベンゼンスルホン酸に換えて表2、A欄に列挙されたアミンを使用し、5−ニトロ−2−アミノベンゼンスルホン酸に換えてB欄に示されたアミンを使用したこと以外は実施例2の方法を繰り返した。得られた染料は、C欄に示された式を有した。実施例36、37、38、45及び46において、得られた染料は金属錯体であり、錯体化は最終工程として上記実施例3と同様にして銅(II)アセテート、コバルト(II)アセテート又はニッケル(II)アセテートを適切に使用して行った。
# 合成は、ニトロ基をアミノ基に転換するための亜硫酸ナトリウム使用する追加の還元工程を含んだ。
5−アセチルアミノ−2−アミノベンゼンカルボン酸に換えて表3、A欄に列挙されたアミンを使用し、5−ニトロ−2−アミノベンゼンスルホン酸に換えてB欄に示されたアミンを使用し、コバルトアセテートに換えて示された金属のアセテートを使用したこと以外は実施例3の方法を繰り返した。得られた染料は、C欄に示された式を有した。
以下の処方に従ってインクを調製した。ここで、染料は、上記実施例1、2、3、9、33及び39からの各染料を使用した。
2−ピロリドン 5部
チオジグリコール 5部
Surfynol(商標)465 1部(米国、Air Products Inc.から)
染料 3.5部
水 85.5部
実施例72で調製したインクで以下の紙上にHewlett Packard Desk Jet 560C(商標)を使用してインクジェット印刷を行った。
紙 紙番号
HP Printing Paper(商標) 1
HP Premium Plus(商標)MKII 2
Epson Premium Photo(商標) 3
Ilford Instant Dry(商標) 4
得られた印刷物は概ね良好な耐光堅牢性及びオゾン堅牢性を示した。
Claims (11)
- Aで表される基の少なくとも1つが、スルホ及びカルボキシから選ばれる基を有する、請求項1の方法。
- 請求項1又は2に記載の式(1)の化合物を製造する方法であって、式:A−N=N−Q−N=N−Aの化合物(ここで、各Aは、独立して、請求項1に定義されるとおりであり、Qは場合によって置換されていてもよい1−ヒドロキシ−8−アミノ−ナフチレン基である。)を強塩基と反応させることを含む方法。
- Aで表される基の両方が、スルホ及びカルボキシから選ばれる基を有する、請求項6に記載の式(1)の化合物。
- Aで表される基の両方が、スルホ基を有する、請求項7に記載の式(1)の化合物。
- 請求項1又は2に記載の方法によって、請求項3に記載の組成物で又は請求項6に記載の化合物で印刷された紙、オーバーヘッドプロジェクタースライド又は織物材料。
- 1以上のチャンバー及び組成物を含む、場合によって再充填可能なインクジェットプリンターカートリッジであって、組成物が1以上のチャンバーに存在し、組成物が請求項3に記載のものである、カートリッジ。
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