JP2005530879A - 特定のアゾ化合物を用いる印刷法 - Google Patents
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Abstract
Description
驚くべきことに、2回カップリングさせた1,8−ジヒドロキシナフタレンを含むある種の化合物はインクジェットインクとして卓越した性質を有することを見出した。
T−Q−N=N−L−T 式(1)
[式中、
各Tは、独立してアゾ基であり;
Qは、所望により置換され、所望により金属化されている1,8−ジヒドロキシナフチル基であり;そして
Lは、二価の有機連結(リンカー)基である]の化合物とを含む組成物を該基材に適用することを含む。
好適な普通紙又は処理紙は、酸性、アルカリ性又は中性の性質を有しうる紙である。市販されている処理紙の例は、HPプレミアムコート紙(HP Premium Coated Paper、登録商標)、HPフォトペーパー(HP Photopaper、登録商標)、HPプリンティングペーパー、HPの新規及び改良されたプレミアムプラスフォトペーパー(いずれもHewlett Packard Inc.社製);スタイラスプロ720dpiコート紙(Stylus Pro 720 dpi Coated Paper、登録商標)、エプソンフォトクオリティ光沢フィルム(Epson Photo Quality Glossy Film、登録商標)、エプソンフォトクオリティ光沢紙(Epson Photo Quality Glossy Paper、登録商標)、エプソンプレミアムフォトペーパー(Epson Premium Photo Paper、登録商標)(いずれもSeiko Epson Corp.社製);キャノンHR101高解像度紙(Canon HR 101 High Resolution Paper、登録商標)、キャノンGP201光沢紙(Canon GP 201 Glossy Paper 登録商標)、キャノンHG101及びHG201ハイグロスフィルム(Canon HG 101 and HG 201 High Gloss Film、登録商標)、キャノンPR101(Canon PR 101、登録商標)(いずれもCanon社製);コダックプレミアムフォトペーパー(Kodak Premium Photopaper、登録商標)、コダックプレミアムインクジェットペーパー(Kodak Premium InkJetpaper、登録商標)(Kodak社製);コニカインクジェットペーパーQPプロフェッショナルフォトグロッシー(Konica Inkjet Paper QP(登録商標) Professional Photo Glossy)、コニカインクジェットペーパーQPプロフェッショナルフォト両面グロッシー(Konica Inkjet Paper QP(登録商標) Professional Photo 2-sided Glossy)、コニカインクジェットペーパーQPプレミアムフォトグロッシー(Konica Inkjet Paper QP(登録商標) Premiumu Photo Glossy)、コニカインクジェットペーパーQPプレミアムフォトシルキー(Konica Inkjet Paper QP(登録商標) Premium Photo Silky(登録商標))(Konica社製);イルフォードインスタントドライペーパー(Ilford Instant Dry Paper、登録商標)(Ilford社製)などである。
Yは、電子求引性基であり;
Y1は、H、アルキル又はアリール、OR又はN(R)2{各Rは独立してH、所望により置換されているアルキル又は所望により置換されているアリールである}である;又は、
Y及びY1は、上図に示されている二重結合と一緒になって、5又は6員環を形成し;そして
X1は、N、O及びSから選ばれる少なくとも1個のヘテロ原子を含む]の基である。
更に好ましくは、YはCO2R1、Y1はOR1及びX1はOR1であり、各R1は、独立して、H又はC1−4アルキルである。
好ましくは、Aで表される少なくとも1個の基は、少なくとも1個のスルホ基を持つ。更に好適な態様において、Aで表される両方の基とも少なくとも1個のスルホ基を持つ。別の好適な態様において、Aで表される少なくとも1個の基は、少なくとも1個の所望により置換されているアミノ又はアシルアミノ基を持つ。
好ましくは、Qは、式(3):
更に好ましくは、Qは式(5)又は(6):
本明細書中、遊離酸形で示される任意の基は塩形も含む。例えば、式(3)、(4)、(5)及び(6)において、SO3H基は遊離酸及び塩の形態を含む。さらに、本明細書中で示される式は、それらの全ての互変異性体も含む。
−L1(−G−L2)x− 式(7)
[式中、
L1は、単共有結合又は所望により置換されているフェニルもしくはナフチルであり;
L2は、所望により置換されているフェニル又はナフチルであり;
Gは、−O−、−NR2−、−N=N−、−NR2−CO−、−NR2CONR2−、−S−、−SO−、−SO2−、−SO2NR2−又は−CR2=CR2−(各R2は独立してH又はC1−4アルキルである)であり;そして
Xは、0、1又は2である]の基である。
本発明の更なる一態様において、Lは式−O−(CH2)1−4−OHの置換基を持たない。
本発明のなお更なる一態様において、Lはスルホ基を持たない。
Lで表される、所望により置換されているフェニレン及びナフチレン基の例として、2−スルホフェニレン及び2,5−ジ(2−ヒドロキシエチルオキシ)フェニレンが挙げられる。
Tは、A−N=N−であり;
各Aは、独立して、所望により置換されているフェニル、ナフチル、ピリジル又はピラゾリルであり;
Qは、式(5)又は(6):
Lは、式(7):
−L1(−G−L2)x− 式(7)
[式中、
L1は、単共有結合又は所望により置換されているフェニルもしくはナフチルであり;
L2は、所望により置換されているフェニル又はナフチルであり;
Gは、−O−、−NR2−、−N=N−、−NR2−CO−、−NR2CONR2−、−S−、−SO−、−SO2−、−SO2NR2−又は−CR2=CR2−(各R2は独立してH又はC1−4アルキルである)であり;そして
Xは、0、1又は2である]である。ただし、Tで表される基の少なくとも一つは、スルホ、ホスファト及びカルボキシから選ばれる水可溶化基を含む。
本発明の更なる好適な態様において、式(1)の化合物は、式(9):
好ましくは、式(1)の化合物はブラックである。
方法に使用される組成物は、好ましくは、
(a)0.01〜30部の式(1)の化合物又はその塩;及び
(b)70〜99.99部の液状媒体又は低融点固体媒体;
を含む。全ての部は重量部で、部数(a)+(b)=100である。
成分(a)の部数は、好ましくは0.1〜20、更に好ましくは0.5〜15、更に好ましくは1〜10、特に1〜5部である。成分(b)の部数は、好ましくは99.9〜80、更に好ましくは99.5〜85、更に好ましくは99〜90、特に99〜95部である。
液状媒体が水と有機溶媒との混合物を含む場合、水の有機溶媒に対する重量比は、好ましくは99:1〜1:99、更に好ましくは99:1〜50:50、特に95:5〜80:20である。
本発明による組成物をインクジェット印刷用組成物として使用する場合、該組成物は、好ましくは500ppm(百万分の500部)未満、更に好ましくは100ppm未満のハロゲン化物イオン濃度を有する。該組成物は、100未満、更に好ましくは50ppm未満の二価及び三価金属を有するのが特に好適である。ここで、部は、組成物の総重量に対する重量部を意味する。我々は、組成物を精製してこれらの望まざるイオンの濃度を減ずると、特にサーマルインクジェットプリンタのインクジェットプリンティングヘッドのノズルの詰まりが減少することを見出した。同様に、二価及び三価金属としても低濃度であるのが好適である。
適切な更なるイエロー着色剤は、ダイレクトイエロー142(C.I.Direct Yellow 142);ダイレクトイエロー132(C.I.Direct Yellow 132);ダイレクトイエロー86(C.I.Direct Yellow 86);ダイレクトイエロー85(C.I.Direct Yellow 85);ダイレクトイエロー173(C.I.Direct Yellow 173);及びアシッドイエロー23(C.I.Acid Yellow 23)などである。
組成物は、インクジェット印刷用インクに従来から使用されている追加の成分も含有できる。例えば、粘度及び表面張力調節剤、腐食抑制剤、殺生物剤、コゲ(kogation、吐出不良)削減用添加剤及びイオン性又は非イオン性であり得る界面活性剤などである。
本発明のなお更なる側面は、所望により補充可能なインクジェットプリンタ用カートリッジを提供する。該カートリッジは、1個以上のチャンバ及び組成物を含み、該組成物は少なくとも1個のチャンバに存在し、該組成物は本発明の第二の側面で定義した通りである。
段階(A)−第一のジアゾ化及びカップリング
段階(B)−第二のジアゾ化及びカップリング
段階(C)−第三のジアゾ化及びカップリング
式(10)のトリスアゾ化合物(8g)の水(80ml)中溶液を60℃及びpH12.5(2N水酸化ナトリウム)で8時間加熱した。該混合物を室温に冷却させ、濃塩酸でpH7に調整した。アセトンを添加して生成物を沈殿させた。回収した固体をアセトンで洗浄し、水に再溶解してアセトンで沈殿させた。固体を最少量の水に溶解し、得られた溶液を透析し(<50μScm−1)、ろ過し(GF/A、GF/F及び0.45μmナイロン)、60℃で3日間乾燥させて標記化合物(1.3g)を得た。
段階(A)−第一のカップリング
5−アセチルアミノ−2−アミノベンゼンスルホン酸(23.0g、0.10モル)を、濃塩酸(30g)を含有する水(300ml)に加えた。亜硝酸ナトリウム(6.9g)を10分間かけて0〜5℃で加えた。60分後、過剰の亜硝酸を分解し、得られたジアゾニウム塩の溶液を、水(500g)に溶解させておいた1,8−ジヒドロキシナフタレン−3,6−ジスルホン酸(32.0g、0.10モル)の溶液に、5〜10℃及びpH8〜9でゆっくり加えた。HPLCにより、反応は定量的に反応したことが示された。
5−ニトロ−2−アミノベンゼンスルホン酸(43.6g、0.20モル)を、濃塩酸(60g)を含有する水(500g)に加えた。亜硝酸ナトリウム(13.8g)を15分間かけて0〜5℃で加えた。60分後、得られたジアゾニウム塩の溶液を、予めテトラヒドロフラン(1000g)を加えておいた上記染料ベースに、5〜10℃及びpH6〜7で120分間かけて加えた。5時間後、得られた沈殿物を回収し、オーブン乾燥後、暗赤色固体(55.3g)を得た。
上記黒色固体を、水酸化リチウムを用いてpH調整したpH7〜9の水に再溶解した。次に亜硝酸ナトリウム(8.3g)を加え、10分間撹拌した。次に染料/亜硝酸塩溶液を濃塩酸(30g)を含有する氷水(100ml)に移した。温度を15〜25℃に上昇させ、3時間保持した。得られたジアゾニウム塩の溶液を、1−(4−スルホフェニル)−3−カルボキシ−5−ピラゾロン(17.9g、0.06モル)の溶液に、15〜20℃及びpH6〜7で120分間かけて加えた。pHは水酸化リチウムの添加によって維持した。次に、溶液をビスキングチューブ(Visking(登録商標) tubing)(<50μScm−1)を用いて透析し、次いでフィルタのカスケード(GF/A、GF/D、0.45μm)を通してふるいにかけ、オーブン中で乾燥させて標記生成物を黒色固体として得た(60.0g)。
実施例2の方法を繰り返した。ただし、表1に示されている場合では、カラムCの化合物を1−(4−スルホフェニル)−3−カルボキシ−5−ピラゾロンの代わりに使用した。最終染料の式はカラムDに示す。
実施例2の方法を繰り返した。ただし、表2に示されている場合では、カラムAの化合物を1−(4−スルホフェニル)−3−カルボキシ−5−ピラゾロンの代わりに、カラムBの化合物を5−アセチルアミノ−2−安息香酸の代わりに、そしてカラムCの化合物を段階(B)の5−ニトロ−2−アミノベンゼンスルホン酸の代わりに使用した。最終染料の式はカラムDに示す。
実施例2の方法を繰り返した。ただし、段階(A)の5−アセチルアミノ−2−アミノベンゼンスルホン酸の代わりに2,5−ジアセトキシエトキシアニリンを使用した。
ステップ1−
これは、上記実施例2の段階(A)及び(B)に示した手順に従って製造した。
硫化ナトリウム(2.93g)と亜硫酸ナトリウム(0.19g)の水(30ml)中溶液を、上記ステップ1の生成物(20g)の水(300ml)中撹拌溶液(pH8(2N LiOH))に加えた。該混合物を室温で48時間撹拌し、1時間後にpHを12.4に上げた。溶液をGF/F紙を通してろ過し、次いでpHを7に調整した。LiCl(250g)の添加によって生成物を単離した後ろ過し、次いでペーストをオーブン中で乾燥させてジアミンを黒色固体(10.8g)として得た。
段階(A)
式(9)のモノアゾ化合物(108g)(上記実施例1の段階(B)で製造)と亜硝酸ナトリウム(27.4g)の水(1.2リットル)及びアセトン(800ml)中溶液(水酸化リチウムでpHを10に調整)を、室温で10分間かけて水(200ml)及び濃塩酸(80ml)の混合物に加えた。該溶液を1時間撹拌してから過剰の亜硝酸をスルファミン酸の添加によって分解した。この溶液を、クロモトロプ酸(80g、0.2mol)の水(800ml)中溶液(pH7〜8及び0〜10℃)に10分間かけて加え、得られた溶液を室温で一晩撹拌した。水酸化リチウム(20g)を加え、溶液を室温で1時間撹拌した。次に、該溶液をpH7に調整し(濃塩酸)、次いで塩化リチウム(250g)を加えた。この間室温に維持した。得られた混合物をろ過し、塩化リチウム溶液(1リットル、15%)で洗浄し、回収したペーストをアセトン(2.5リットル)中で撹拌した。この混合物をろ過し、アセトン(1リットル)で洗浄し、オーブン中で乾燥させて暗青色固体(150g)を得た。
亜硝酸ナトリウムの溶液(15ml、10%w/v)を、5−ニトロ−2−アミノベンゼンスルホン酸(5.8g)の水(80ml)及び濃塩酸(15ml)中溶液(0〜5℃)に滴下添加した。該溶液を30分間撹拌してから過剰の亜硝酸をスルファミン酸の添加によって分解した。この溶液を、段階(A)の暗青色固体(10.1g)の水(100ml)及びTHF(50ml)中溶液(pH7(4N LiOH溶液)及び0〜5℃)に分割して加えた。得られた溶液をこの温度及びpH4に4時間維持し、次いで一晩で室温に温まらせた。塩化リチウム(15g)を30℃で加え、得られた混合物をろ過し、回収したペーストを塩化リチウム溶液(150ml、7.5%)で洗浄した。次にこのペーストを少量の水を含むアセトン(250ml)中でスラリー化し、固体を回収、アセトンで洗浄して70℃で乾燥させた。得られた固体を水(50ml)に溶解し、ビスキングチューブ(Visking(登録商標) tubing)(<50μScm−1)を用いて透析し、フィルタのカスケード(GF/A、GF/D、0.45μm)を通してふるいにかけ、オーブン中で乾燥させて標記生成物を黒色固体(5g)として得た。
実施例29の方法を繰り返した。ただし、表3に示されている場合では、“N/A”と示されていない限り、段階(A)の式(9)のモノアゾ化合物の代わりに表3のカラムA及びBに示されている成分のアゾカップリングから得られたモノアゾ化合物を使用し;段階(B)の5−ニトロ−2−アミノベンゼンスルホン酸の代わりに表3のカラムCに示されているアミンを使用した。最終染料の式は表3のカラムDに示す。
濃水酸化ナトリウム(7ml)を、表に示されているように誘導されたジスアゾ中間体(16.8g)の水(200ml)中撹拌溶液(75℃)に加え、次いでD−グルコース(2.2g)の水(3ml)中溶液を加えた。該溶液を75℃で30分間撹拌し、次いで室温に冷却してから濃塩酸でpHを1に調整した。アセトン(500ml)を該撹拌溶液に加え、得られた沈殿物をろ過により回収し、アセトン(300ml)で洗浄し、次いで水(200ml)(pH8(2N LiOH))に再溶解した。該溶液を透析し(<100μScm−1)、フィルタのカスケード(GF/A、GF/D、0.45μm)を通してふるいにかけ、オーブン中で乾燥させて標記染料を黒色固体(12.5g)として得た。
インクは以下の配合に従って製造できる。染料は上記実施例1〜15の各染料である。
PG=プロピレングリコール
DEG=ジエチレングリコール
NMP=N−メチルピロリドン
DMK=ジメチルケトン
IPA=イソプロパノール
MEOH=メタノール
2P=2−ピロリドン
MIBK=メチルイソブチルケトン
P12=プロパン−1,2−ジオール
BDL=ブタン−2,3−ジオール
CET=セチルアンモニウムブロミド
PHO=Na2HPO4、及び
TBT=第三級ブタノール
TDG=チオジグリコール
インクは以下の配合に従って製造できる。染料は各実施例の染料である。
BIS−TRIS PROPANE=1,3−ビス[トリス(ヒドロキシメチル)メチルアミノ]プロパン
TES=N−トリス(ヒドロキシメチル)メチル−2−アミノエタンスルホン酸
MES=2−(N−モルホリノ)エタンスルホン酸
HEPES=N−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−N’−(2−エタンスルホン酸)
MOBS=4−(N−モルホリノ)ブタンスルホン酸
DIPSO=3−[N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−ヒドロキシプロパンスルホン酸
TRIS=トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン
ADA=N−(2−アセトアミド)−2−イミノジ酢酸
TRICINE=N−トリス(ヒドロキシメチル)メチルグリシン
HEPPSO=N−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−N’−(2−ヒドロキシプロパンスルホン酸)
DEAS=N,N−ジエチルアントラニル酸
PHO=Na2HPO4
実施例63に記載のインクを、Hewlett Packard DeskJet 560C(登録商標)を用いて各種用紙にインクジェット印刷した。各印刷物のCIE色度座標{a、b、L、彩度(Chroma)及び色相(hue)H}は、Gretag Spectrolino Spectrodensitometer(登録商標)を用い、0°/45°の測定ジオメトリー、400〜700nmのスペクトル範囲、20nmのスペクトル間隔で、光源D50、2°(CIE 1931)の観測視野角及びステータスAの濃度基準により測定した。測定は、印刷物上の10mm×10mmを超える大きさを有するべた一色のブロックの対角線上の2ヶ所以上で行った。得られた印刷物の特性を表8に示す。表中、インクの製造に使用した染料の実施例番号を左手のカラムに示す。
耐光性を評価するために、印刷物をAtlas Ci5000 Weatherometer(登録商標)中で100時間照射した。結果を表9に示す。表中、インクの製造に使用した染料の実施例番号を左手のカラムに示す。退色度はΔEで表され、数字が小さいほど高い耐光性を示す。ΔEは、印刷物のCIE色度座標L、a、bにおける全般的変化として定義され、等式ΔE=(ΔL2+Δa2+Δb2)0.5で表される。
実施例のインクをHP560(登録商標)インクジェットプリンタを用いて示された基材上に印刷した。次に、印刷した基材を、Hampden Test Equipmentのオゾン試験キャビネットを用いてオゾン安定性について評価した。試験は、24時間、40℃及び相対湿度50%、1ppmのオゾンの存在下で実施した。印刷インクのオゾンに対する堅牢度は、Gretag Spectrolino Spectrodensitometerを用い、オゾンへの暴露前後の光学濃度の相違によって判定した。従って、%ODロスが少ないほど耐オゾン性が高い。結果を表10に示す。表中、インクの製造に使用した染料の実施例番号を左手のカラムに示す。これらの結果から、本発明の組成物に基づくインクは良好な耐オゾン性を示すことが明らかである。
Claims (17)
- 画像を基材上に印刷するための方法であって、液状媒体と式(1):
T−Q−N=N−L−T 式(1)
[式中、
各Tは、独立してアゾ基であり;
Qは、所望により置換され、所望により金属化されている1,8−ジヒドロキシナフチル基であり;そして
Lは、二価の有機連結基である]の化合物とを含む組成物を該基材に適用することを含む方法。 - 請求項1に定義の式(1)の化合物と液状媒体とを含む組成物。
- 該組成物がpH緩衝液を含み、該組成物が4〜8のpHを有する、請求項2に記載の組成物。
- 該緩衝液が、(トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン)、カチオン性脂肪族第一級アミン類、両性イオンアミノ酸類、リン酸緩衝液類、アミノ−ヒドロキシアルキルスルホン酸両性イオン類及びトリスヒドロキシメチルアミノメタン誘導体からなる群から選ばれる、請求項3に記載の組成物。
- 該液状媒体がオキシダントを含む、請求項2〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1に定義の式(1)の化合物の製造法であって、アミンをジアゾ化し、得られたジアゾニウム塩を式T−Q−N=N−LH[式中、T、L及びQはそれぞれ独立して請求項1で定義の通り]の化合物とカップリングさせることを含む方法。
- 請求項1に定義の式(1)の化合物の製造法であって、式T−X−N=N−L−Tの化合物と強塩基との反応によって式(1)化合物を形成させることを含み、式中、各Tは独立して及びLは請求項1に定義の通り、そしてXは所望により置換されている1−ヒドロキシ−8−アミノ−ナフチレン基である方法。
- 式(1):
T−Q−N=N−L−T 式(1)
[式中、
各Tは、独立してアゾ基であり;
Qは、所望により置換され、所望により金属化されている1,8−ジヒドロキシナフチル基であり;そして
Lは、二価の有機連結基であり;
ただし、Tで表される基の少なくとも一つは水可溶化基を含む]の化合物。 - 各Tが、独立して式A−N=N−[式中、各Aは独立して、所望により置換されているアリール、ヘテロアリール、非芳香族ヘテロサイクリック又はアルケニル基である]である、請求項8に記載の化合物。
- Lが、式(7):
−L1(−G−L2)x− 式(7)
[式中、
L1は、単共有結合又は所望により置換されているフェニルもしくはナフチルであり;
L2は、所望により置換されているフェニル又はナフチルであり;
Gは、−O−、−NR2−、−N=N−、−NR2−CO−、−NR2CONR2−、−S−、−SO−、−SO2−、−SO2NR2−又は−CR2=CR2−(各R2は独立してH又はC1−4アルキルである)であり;そして
Xは、0、1又は2である]である、請求項8〜10のいずれか1項に記載の化合物。 - TがA−N=N−であり;
各Aが独立して、所望により置換されているフェニル、ナフチル、ピリジル又はピラゾリルであり;
Qが式(5)又は(6):
Lが、式(7):
−L1(−G−L2)x− 式(7)
[式中、
L1は、単共有結合又は所望により置換されているフェニルもしくはナフチルであり;
L2は、所望により置換されているフェニル又はナフチルであり;
Gは、−O−、−NR2−、−N=N−、−NR2−CO−、−NR2CON(R2)−、−S−、−SO−、−SO2−、−SO2NR2−又は−CR2=CR2−(各R2は独立してH又はC1−4アルキルである)であり;そして
Xは、0、1又は2である]であり;
ただし、Tで表される基の少なくとも一つは水可溶化基を含む、請求項8〜11のいずれか1項に記載の化合物。 - A及びL(L1及びL2を含む)に存在しうる前記任意の置換基が、OH、SO3H、PO3H2、CO2H、NO2、NH2、所望により置換されているアルキル(特に、所望により、スルホ、カルボキシ、ホスファト、C1−4アルコキシ、アミノ又はヒドロキシ基を持つC1−4アルキル)、所望により置換されているアルコキシ(特に、所望により、スルホ、カルボキシ、ホスファト、C1−4アルコキシ、C1−4アルキル、アミノ又はヒドロキシ基を持つC1−4アルコキシ)、所望により置換されているアミン(特に、所望により、スルホ、カルボキシ、ホスファト、C1−4アルコキシ、アミノ又はヒドロキシ基を持つ1又は2個のC1−4アルキル基を持つN)、所望により置換されているアシルアミン(特にC1−4アシルアミノ)及び所望により置換されているアゾ(特に、フェニルアゾ、ナフチルアゾ及びヘテロアリールアゾで、前記フェニル、ナフチル及びヘテロアリール単位は、所望により、OH、SO3H、PO3H2、CO2H、NO2及びNH2から選ばれる1個以上の基でさらに置換されており、アゾ基は、式(2):
- 請求項1に記載の方法の手段により、又は請求項2〜4のいずれかに記載の組成物を用いて、又は請求項8〜13のいずれか1項に記載の化合物を用いて印刷される、紙、オーバーヘッドプロジェクタ用スライド又は繊維材料。
- 所望により補充可能なインクジェットプリンタ用カートリッジであって、1個以上のチャンバ及び組成物を含み、該組成物は少なくとも1個のチャンバに存在し、該組成物は請求項2〜4のいずれかに定義の通りであるインクジェットプリンタ用カートリッジ。
- ブラックインク、マゼンタインク、シアンインク及びイエローインクを含むインクセットであって、前記ブラックインクは、請求項8〜13のいずれか1項に記載の化合物及び/又は請求項2〜5のいずれか1項に記載の組成物を含むインクセット。
- 良好な光学濃度、耐光性、耐湿性又は酸化ガスの存在下における耐退色性を有する印刷画像を提供するための、請求項1に定義の式(1)の化合物の使用。
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