JP2005530879A5

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Publication number: JP2005530879A5
Application number: JP2004513388A
Authority: JP
Filing date: 2003-04-11
Publication date: 2010-06-24
Anticipated expiration: 2023-04-11

Description

又はその金属錯体である。式中、ａは１又は２であり、ＳＯ３Ｈは遊離酸又は塩の形態である。好ましくは、ａは２であり、式（３）に示されるＳＯ３Ｈ基は、３−及び６−位又は３−及び５−位にある。

又はその金属錯体である。
更に好ましくは、Ｑは式（５）又は（６）：

又はその金属錯体である。
本明細書中、遊離酸形で示される任意の基は塩形も含む。例えば、式（３）、（４）、（５）及び（６）において、ＳＯ３Ｈ基は遊離酸及び塩の形態を含む。さらに、本明細書中で示される式は、それらの全ての互変異性体も含む。

Ｑが金属化されている１，８−ジヒドロキシナフチレン基の場合（すなわち金属錯体）、該金属は、好ましくはＢ又は遷移金属、更に好ましくは、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｒ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ又はＺｎ、特にＣｏ、Ｎｉ又はＣｕである。該金属は、式（１）の化合物と、１：２〜２：１の比率、好ましくは金属の式（１）の化合物に対する比率１：２、２：３、１：１、２：２又は２：１、特に２：１の比率で錯体化しうる。しかしながら、我々は、Ｑが金属化していない場合でも式（１）の化合物は依然としてインクジェット印刷用として価値ある着色剤であることを見出した。そのような非金属化染料は、対応する金属化染料よりも安価で製造が容易であり、例えば遷移金属が存在しないため環境にもより優しい。

又はその金属錯体であり；
Ｌは、式（７）：
−Ｌ^１（−Ｇ−Ｌ^２）ｘ−式（７）
［式中、
Ｌ^１は、単共有結合又は所望により置換されているフェニルもしくはナフチルであり；
Ｌ^２は、所望により置換されているフェニル又はナフチルであり；
Ｇは、−Ｏ−、−ＮＲ^２−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＮＲ^２−ＣＯ−、−ＮＲ^２ＣＯＮＲ^２−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＲ^２−又は−ＣＲ^２＝ＣＲ^２−（各Ｒ^２は独立してＨ又はＣ１−４アルキルである）であり；そして
Ｘは、０、１又は２である］である。ただし、Ｔで表される基の少なくとも一つは、スルホ、ホスファト及びカルボキシから選ばれる水可溶化基を含む。

組成物のｐＨは、好ましくは４〜１１、更に好ましくは７〜１０である。所望のｐＨは、酸、塩基又はｐＨ緩衝剤のようなｐＨ調整剤の添加によって得ることができる。使用されるｐＨ調整剤の量は、インクの所望のｐＨによって変動するであろうが、好ましくは全組成物の１０重量％まで、更に好ましくは全組成物の０．１〜６重量％の量で存在する。好適なｐＨ調整剤はｐＨ緩衝剤、更に好ましくは４〜８のｐＨを維持するｐＨ緩衝剤である。一つの好適な態様において、組成物はｐＨ緩衝剤を含み、４〜８のｐＨを有する。これは、式（１）の化合物中の基Ｔがピラゾリル部分を含む組成物の場合に特に好適である。特に好適なのは、ＴＲＩＳ（トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン）、カチオン性第一級脂肪族アミン類、両性イオンアミノ酸類（これら後ろ二つのカテゴリーは当業者には、Ｎ．Ｅ．ＧｏｏｄらによってＢｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９６６，５（２）４６７−４７７に記載された“グッドの緩衝剤(Good's buffer)”として知られている。前記文献は引用によって本明細書に援用する）、リン酸緩衝剤、アミノ−ヒドロキシアルキルスルホン酸両性イオン類（米国特許第４，１６９，９５０号に記載されているようなもの。引用によって本明細書に援用する）及びトリスヒドロキシメチルアミノメタン誘導体から選ばれるｐＨ緩衝剤である。適切なｐＨ緩衝剤の例は、１，３−ビス［トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミノ］プロパン、Ｎ−トリス（ヒドロキシメチル）メチル−２−アミノエタン−スルホン酸、２−（Ｎ−モルホリノ）エタンスルホン酸、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−Ｎ’−（２−エタンスルホン酸）、４−（Ｎ−モルホリノ）ブタンスルホン酸、３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−アミノ］−２−ヒドロキシプロパンスルホン酸、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン、Ｎ−（２−アセトアミド）−２−イミノジ酢酸、Ｎ−トリス（ヒドロキシメチル）メチルグリシン、Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）ピペラジン−Ｎ’−（２−ヒドロキシプロパンスルホン酸）、Ｎ，Ｎ−ジエチルアントラニル酸及びＮａＨ_２ＰＯ_４などである。

本発明の第四の側面による方法は、１−アミノ−８−ヒドロキシナフチレンジスルホン酸を基にした安価に入手できるありふれた出発材料を使用するという思いがけない利点を有する。更なる任意のステップにおいて、該方法は、所望により、式（１）の化合物と金属、特に遷移金属との錯体化をさらに含む。

本発明の更なる側面は、本発明による組成物、化合物で、又は方法によって印刷された紙、オーバーヘッドプロジェクタ用スライド又は繊維材料を提供する。
本発明のなお更なる側面は、所望により補充可能なインクジェットプリンタ用カートリッジを提供する。該カートリッジは、１つ以上の囲まれた空間、及び組成物を含み、該組成物は該囲まれた空間のうちの少なくとも１つの中に存在し、該組成物は本発明の第二の側面で定義した通りである。

Claims

画像を基材上に印刷するための方法であって、液状媒体と式（１）：
Ｔ−Ｑ−Ｎ＝Ｎ−Ｌ−Ｔ式（１）
［式中、
各Ｔは、独立してアゾ基であり；
Ｑは、所望により置換され、所望により金属化されている１，８−ジヒドロキシナフチル基であり；そして
Ｌは、二価の有機連結基である］の化合物とを含む組成物を該基材に適用することを含む方法。
請求項１に定義の式（１）の化合物と液状媒体とを含む組成物。
該組成物がｐＨ緩衝液を含み、該組成物が４〜８のｐＨを有する、請求項２に記載の組成物。
該緩衝液が、（トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン）、カチオン性脂肪族第一級アミン類、両性イオンアミノ酸類、リン酸緩衝液類、アミノ−ヒドロキシアルキルスルホン酸両性イオン類及びトリスヒドロキシメチルアミノメタン誘導体からなる群から選ばれる、請求項３に記載の組成物。
該液状媒体がオキシダントを含む、請求項２〜４のいずれか１項に記載の組成物。
請求項１に定義の式（１）の化合物の製造法であって、アミンをジアゾ化し、得られたジアゾニウム塩を式Ｔ−Ｑ−Ｎ＝Ｎ−ＬＨ［式中、Ｔ、Ｌ及びＱはそれぞれ独立して請求項１で定義の通り］の化合物とカップリングさせることを含む方法。
請求項１に定義の式（１）の化合物の製造法であって、式Ｔ−Ｘ−Ｎ＝Ｎ−Ｌ−Ｔの化合物と強塩基との反応によって式（１）化合物を形成させることを含み、式中、各Ｔは独立して及びＬは請求項１に定義の通り、そしてＸは所望により置換されている１−ヒドロキシ−８−アミノ−ナフチレン基である方法。
式（１）：
Ｔ−Ｑ−Ｎ＝Ｎ−Ｌ−Ｔ式（１）
［式中、
各Ｔは、独立してアゾ基であり；
Ｑは、所望により置換され、所望により金属化されている１，８−ジヒドロキシナフチル基であり；そして
Ｌは、二価の有機連結基であり；
ただし、Ｔで表される基の少なくとも一つは水可溶化基を含む］の化合物。
各Ｔが、独立して式Ａ−Ｎ＝Ｎ−［式中、各Ａは独立して、所望により置換されているアリール、ヘテロアリール、非芳香族ヘテロサイクリック又はアルケニル基である］である、請求項８に記載の化合物。
Ｑが、式（３）：

［式中、ａは１又は２であり、ＳＯ３Ｈは遊離酸又は塩の形態である］又はその金属複合体である、請求項８又は９に記載の化合物。
Ｌが、式（７）：
−Ｌ１（−Ｇ−Ｌ２）ｘ− 式（７）
［式中、
Ｌ１は、単共有結合又は所望により置換されているフェニルもしくはナフチルであり；
Ｌ２は、所望により置換されているフェニル又はナフチルであり；
Ｇは、−Ｏ−、−ＮＲ２−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＮＲ２−ＣＯ−、−ＮＲ２ＣＯＮＲ２−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＲ２−又は−ＣＲ２＝ＣＲ２−（各Ｒ２は独立してＨ又はＣ１−４アルキルである）であり；そして
Ｘは、０、１又は２である］である、請求項８〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
ＴがＡ−Ｎ＝Ｎ−であり；
各Ａが独立して、所望により置換されているフェニル、ナフチル、ピリジル又はピラゾリルであり；
Ｑが式（５）又は（６）：

又はその金属複合体であり；
Ｌが、式（７）：
−Ｌ１（−Ｇ−Ｌ２）ｘ− 式（７）
［式中、
Ｌ１は、単共有結合又は所望により置換されているフェニルもしくはナフチルであり；
Ｌ２は、所望により置換されているフェニル又はナフチルであり；
Ｇは、−Ｏ−、−ＮＲ２−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＮＲ２−ＣＯ−、−ＮＲ２ＣＯＮ（Ｒ２）−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＲ２−又は−ＣＲ２＝ＣＲ２−（各Ｒ２は独立してＨ又はＣ１−４アルキルである）であり；そして
Ｘは、０、１又は２である］であり；
ただし、Ｔで表される基の少なくとも一つは水可溶化基を含む、請求項８〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
Ａ及びＬ（Ｌ１及びＬ２を含む）に存在しうる前記任意の置換基が、ＯＨ、ＳＯ３Ｈ、ＰＯ３Ｈ２、ＣＯ２Ｈ、ＮＯ２、ＮＨ２、所望により置換されているアルキル（特に、所望により、スルホ、カルボキシ、ホスファト、Ｃ１−４アルコキシ、アミノ又はヒドロキシ基を持つＣ１−４アルキル）、所望により置換されているアルコキシ（特に、所望により、スルホ、カルボキシ、ホスファト、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキル、アミノ又はヒドロキシ基を持つＣ１−４アルコキシ）、所望により置換されているアミン（特に、所望により、スルホ、カルボキシ、ホスファト、Ｃ１−４アルコキシ、アミノ又はヒドロキシ基を持つ１又は２個のＣ１−４アルキル基を持つＮ）、所望により置換されているアシルアミン（特にＣ１−４アシルアミノ）及び所望により置換されているアゾ（特に、フェニルアゾ、ナフチルアゾ及びヘテロアリールアゾで、前記フェニル、ナフチル及びヘテロアリール単位は、所望により、ＯＨ、ＳＯ３Ｈ、ＰＯ３Ｈ２、ＣＯ２Ｈ、ＮＯ２及びＮＨ２から選ばれる１個以上の基でさらに置換されており、アゾ基は、式（２）：

を含む）から選ばれる、請求項１２に記載の化合物。
請求項１に記載の方法の手段により、又は請求項２〜４のいずれかに記載の組成物を用いて、又は請求項８〜１３のいずれか１項に記載の化合物を用いて印刷される、紙、オーバーヘッドプロジェクタ用スライド又は繊維材料。
所望により補充可能なインクジェットプリンタ用カートリッジであって、１個以上のチャンバ及び組成物を含み、該組成物は少なくとも１個のチャンバに存在し、該組成物は請求項２〜４のいずれかに定義の通りであるインクジェットプリンタ用カートリッジ。
ブラックインク、マゼンタインク、シアンインク及びイエローインクを含むインクセットであって、前記ブラックインクは、請求項８〜１３のいずれか１項に記載の化合物及び／又は請求項２〜５のいずれか１項に記載の組成物を含むインクセット。
良好な光学濃度、耐光性、耐湿性又は酸化ガスの存在下における耐退色性を有する印刷画像を提供するための、請求項１に定義の式（１）の化合物の使用。