JP2009536241A - トリスアゾ染料、組成物およびインクジェット印刷方法 - Google Patents
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Abstract
[式中、Aは、式(X)のβナフチル基であり、
式中*は、式(1)又は(2)中のアゾ基が結合する点であり、pおよびqは、それぞれ独立に0、1又は2であり、p+qの合計は0でなく;bは、任意的に置換されてよいフェニレン又はナフチレンであり;nは、0又は1であり;Dは、任意的に置換されてよいピラゾリル基である。]該化合物又は塩は、インクジェット印刷用インクに有用である。また、印刷方法、インクジェットプリンターに用いるための組成物ならびにインクジェットカートリッジ、ならびにインクジェットプリンターを用いて印刷された基板を提供する。
Description
pおよびqは、それぞれ独立に0、1又は2であり、p+qの合計は、0でなく;
Bは、任意的に置換されてよいフェニレン又はナフチレンであり:
nは、0又は1であり:且つ、
Dは、任意的に置換されてよいピラゾリル基である。]
なる群から選択される化合物又はその塩が提供される。
Aは、βナフチル基である、即ちナフチル環上のβ位でアゾ基に結合している。β位は、本技術分野では2位とも呼ばれる。
*は、式(1)又は(2)のアゾ結合が結合する点を示している。
Aは、スルホ以外の任意の基によって置換されておらず;
Bは、スルホ、任意的に置換されてよいC1-6アルキル(特にメチル)、任意的に置換されてよいC1-6アルコキシ(特にメトキシ、エトキシおよび2-ヒドロキシエトキシ)ならびに任意的に置換されてよいアミノ(例えば任意的に置換されてよいアシルアミノ)から選択された1あるいは2(特に2)の置換基を有するフェニレン又はナフチレンであり;
nは、0又は1であり;
Dは、式(3a)、(3b)又は(3c)、特に(3a)であり;
R3およびR4は、それぞれ独立に、スルホおよびカルボキシ(特にスルホ)から選択された1又は2の置換基を有するフェニル又はナフチル(特にフェニル)であり;
R5は、C1-4アルキルカルボキシエステルである。
Aは、式X’であり;
Bは、スルホ、メチル、メトキシ、エトキシおよび2-ヒドロキシエトキシから選択された1又は2の置換基を有するフェニレン又はナフチレンであり;
nは、0又は1であり;且つ
Dは、式(3a)、(3b)又は(3c)、特に(3a)である。]
R3およびR4は、それぞれ独立に、スルホおよびカルボキシ(特にスルホ)から選択された1又は2の置換基を有するフェニル又はナフチル(特にフェニル)であり;
R5は、C1-4アルキルカルボキシエステルである。
をジアゾ化すると、ジアゾニウム塩が得られ、さらに得られたジアゾニウム塩を式H−Dの化合物(式中Dは上に定義したとおりである)とカップリングすることによって、製造することができる。
(a)上記の、本発明の第一の態様による化合物又はその塩、0.01〜30部、及び
(b)液体媒体、70〜99.99部
(前記液体媒体は有機溶媒を含み、また、部はすべて重量に基づくものであり、(a)+(b)=100部である)が含まれる。
(a) 75〜95部の水、及び
(b) 合計で25〜5部の、ジエチレングリコール、2-ピロリドン、チオジグリコール、N-メチルピロリドン、シクロヘキサノール、カプロラクトン、カプロラクタムおよびペンタン-1,5-ジオールから選択された1種類以上の溶媒
が含まれ、式中、部は重量に基づいており、(a)および(b)の部の合計は100である。
(a) 60〜80部の水、
(b) 2〜20部のジエチレングリコール、及び
(c) 合計で0.5〜20部の、2-ピロリドン、N-メチルピロリドン、シクロヘキサノール、カプロラクトン、カプロラクタム、ペンタン-1,5-ジオールおよびチオジグリコールから選択された1種類以上の溶媒
が含まれ、式中、部は重量に基づいており、(a)、(b)および(c)の部の合計は100である。
i) インクジェットプリンターを用いて織物素材にインク組成物を塗布すること;及び
ii) 得られた印刷された織物素材を50〜250℃の温度に加熱すること:
を含む。
下式の化合物の製造:
A-N=N-B-NH2の混合塩の製造:
混合塩の製造:
段階Aで得られた生成物A-N=N-B-NH2(12g、0.02M、MI=600)をNMP(200ml)中に加え、硝酸ナトリウム(2g)を一度に加えた。この混合物を15分間攪拌して、なめらかな懸濁液を得、次に希HCl[cHCl(8ml)および水(200ml)から調製]を一度に加えた。次の1時間以上にわたって、懸濁液を攪拌しながら、室温まで自己冷却させた。その後、過剰の硝酸を、スルファミン酸を加えることによって破壊し、スルホン指示薬で試験した。
以下の表1に示す構造を持つ染料化合物の塩を製造するために、実施例1と同一の方法を繰り返した。
以下の処方にに従って、実施例1−9の上記染料化合物を含むインクを製造した。
チオジグリコール 5部
Surfynol(登録商標) 465 1部
染料 3部
水 100部にするために必要な量
Surfynol(登録商標)465は、Air Products and ChemicalsInc.,USAから入手可能な界面活性剤である。
DEG =ジエチレングリコール
NMP =N-メチルピロリドン
DMK =ジメチルケトン
IPA =イソプロパノール
MEOH =メタノール
2P =2-ピロリドン
MIBK =メチルイソブチルケトン
P12 =プロパン-1,2-ジオール
BDL =ブタン-2,3-ジオール
CET =セチルアンモニウムブロミド
PHO =Na2HPO4、および
TBT =tert-ブタノール
TDG =チオジグリコール
インクを、実施例10に記載の方法に従って製造し、Canon i965プリンターを用いて様々な基板(紙)上にインクジェット印刷した。個々の印刷のCIE色座標(A,B,L,Chroma(C)およびhue(H))を、Gretag Spectrolino Spectrodensitometer(登録商標)を用いて、2°(CIE 1931)の観測角を有する発光D65を用いて、20nmスペクトル間隔でスペクトル範囲400−700nmを有する0°/45°形状測定、および状態Aの濃度オペレーションで、測定した。測定は、2回以上の回数で、10mm×10mmより大きいサイズの印刷上の固体色素ブロックを横切るように対角線状に行なわれた。
得られた印刷の光学濃度(OD)特性を、表4に示した。表中、インクを製造するために用いた染料化合物の実施例番号を、第二縦列に示す。得られた結果は、本発明の化合物に基づくインクが良好な光学濃度を示した。本発明のインクの光学濃度は、比較染料に基づくインクよりより高い。
HP Printing Paper 1
HP Premium Plus Glossy Photo Media 2
Canon PR101(登録商標) photo paper 3
Epson Premium Glossy Photo Media 4
耐光堅ろう度を評価するために、上記印刷をAtlas Ci5000 Weathermetor(登録商標)に100時間曝露した。結果を表5に示す。表中、インクを製造するために用いた染料の実施例番号を第二縦列に示す。光暴露後の退色度を、光学濃度の%減少として表す。光学濃度の%減少が小さければ小さいほど、耐光堅ろう度が高い。得られた結果から、本発明の化合物を基にしたインクは、より良好な耐光堅ろう度を示すことが分かる。
Claims (16)
- Dが少なくとも一つのカルボキシ、スルホ又はホスフェート基を有するピラゾリル基である、請求項1記載の化合物又は塩。
- Aがスルホ以外の基によって置換されていない、請求項1又は2に記載の化合物又は塩。
- p+qの合計が1、2あるいは3であることを条件に、pおよびqがそれぞれ独立に0、1あるいは2である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物又は塩。
- Bが任意的に置換されてよいフェニレン基である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物又は塩。
- Aが、スルホ以外の任意の基で置換されておらず、
Bが、スルホ、任意的に置換されてよいC1-6アルキル、任意的に置換されてよいC1-6アルコキシおよび任意的に置換されてよいアミノから選択される1又は2の置換基を有するフェニレン又はナフチレンであり、
nが、0又は1であり、
Dが、式(3a)、(3b)又は(3c)であり、
R3およびR4が、それぞれ独立に、スルホおよびカルボキシより選択される1又は2の置換基を有するフェニル又はナフチルであり、且つ、
R5が、C1-4アルキルカルボキシエステルである、
請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物又は塩。 - Aが、式X’であり、
Bが、スルホ、メチル、メトキシ、エトキシおよび2-ヒドロキシエトキシから選択される1又はは2の置換基を有するフェニレン又はナフチレンであり;
nが、0又は1であり、且つ、
Dが、式(3a)、(3b)又は(3c)である。]
R3およびR4は、それぞれ独立に、スルホおよびカルボキシから選択される1あるいは2の置換基を有するフェニル又はナフチルであり、且つ
R5は、C1-4アルキルカルボキシエステルである。]
請求項6に記載の化合物又は塩。 - p+qの合計が2である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物又は塩。
- p=1およびq=1である、請求項8記載の化合物又は塩。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の塩。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の化合物又は塩、及び
液体媒体
を含む、インク組成物 - 追加の着色料をさらに含む、請求項12記載のインク組成物。
- インクジェットプリンターによって請求項12又は13に記載の組成物を基板上に適用することを含む、該基板上に像を印刷する方法。
- 請求項12又は請求項13に記載の組成物を用いて、又は請求項14に記載の方法によって印刷された、紙、オーバーヘッドプロジェクタースライド又は織物素材。
- 1個以上のチャンバー及び少なくとも1個の容器内に存在する請求項12又は13に記載の組成物を含む、任意的に補充可能なインクジェットプリンターカートリッジ。
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