KR20090015919A - 트리스아조 염료, 조성물 및 잉크 젯 인쇄 방법 - Google Patents

트리스아조 염료, 조성물 및 잉크 젯 인쇄 방법 Download PDF

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KR20090015919A
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프라할라드 마니브하이 미스트리
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후지필름 이미징 컬러런츠 리미티드
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Abstract

하기 화학식 (1)의 화합물 및 화학식 (2)의 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택된 화합물 또는 그 염:
[화학식 1]
Figure 112008076985805-PCT00052
식 (1)
[화학식 2]
Figure 112008076985805-PCT00053
식 (2)
상기 식들에서
A는 하기 식 X의 베타 나프틸기이고:
Figure 112008076985805-PCT00054
식 X
상기 식에서 *는 식 (1) 또는 (2)의 아조기에 결합하는 지점이고,
p 및 q는 각각 독립적으로 0, 1 또는 2이고, p와 q의 합은 0이 아니고;
B는 임의로 치환된 페닐렌 또는 나프틸렌이고;
n은 0 또는 1이고;
D는 임의로 치환된 피라졸릴기이다.
이 화합물 또는 염은 잉크젯 인쇄용 잉크에 유용하다. 또한 인쇄 방법, 잉크 조성물 및 잉크 젯 프린터에 사용되는 잉크 젯 카트리지 및 잉크젯 프린터로 인쇄된 기재도 제공된다.

Description

트리스아조 염료, 조성물 및 잉크 젯 인쇄 방법{Trisazo dyes, compositions and ink jet printing processes}
본 발명은 화합물, 조성물, 및 인쇄, 구체적이지만 비배타적으로는 잉크 젯 인쇄(Ink Jet Printing; IJP)에의 그 용도에 관한 것이다. IJP는 미세 노즐이 기재에 접촉하지 않고 잉크 소적(droplet)이 미세 노즐을 통해 기재상에 토출되는 비접촉식 인쇄 방법이다.
IJP에 사용되는 염료 및 잉크에는 다수의 성능 요건이 요구된다. 예를 들면 염료 및 잉크는 우수한 광학 밀도, 내수성, 내광성 및 산화성 공기 오염물질(예를 들면 오존)의 존재하의 내퇴색성을 갖는, 선명하고 번지지 않는(non-feathered) 화상을 제공하는 것이 바람직하다. 잉크는 흔히 얼룩지는(smudging) 것을 방지하기 위해 기재에 가해질 때 신속하게 건조될 필요가 있지만 잉크젯 노즐의 끝부분 위에 딱딱한 껍질(crust)을 형성해서는 안되는데, 이것은 프린터 작동을 중지시키기 때문이다. 잉크는 또한 분해되거나 미세 노즐을 막을 수 있는 침전물을 형성하지 않고서 장시간에 걸쳐 저장시 안정하여야 한다.
JP10195320은 피라졸릴아조기를 수반하는 트리스아조 염료를 포함하는 염료, 및 종이와 펄프의 착색에의 그 용도를 개시하고 있다.
US 특허 6,749,674는 (치환된) 피라졸릴아조 모이어티를 임의로 함유한 트리스-아조 분자로부터 유도된 트리스-아조 염료의 금속 착체를 기술하고 있다. 구리 착체가 특히 바람직하다고 한다.
WO2005/052065는 (치환된) 피라졸릴아조 모이어티를 함유한 비-금속화 트리스-아조 염료를 기술하고 있다.
놀랍게도 (치환된)피라졸릴아조 모이어티와 설포-치환된 베타 나프틸기 둘 다를 갖는 특정 비-금속화(non-metallised) 화합물은 잉크 젯 인쇄 잉크용으로 가치있는 염료를 제공한다는 것을 발견하였다.
본 발명의 제 1 양태에 따르면 하기 식(1)의 화합물 및 식(2)의 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택된 화합물 또는 그 염이 제공된다:
Figure 112008076985805-PCT00001
식 (1)
Figure 112008076985805-PCT00002
식 (2)
상기 식들에서
A는 하기 식 X의 베타 나프틸기이고:
식 X
상기 식에서 *는 식(1) 또는 (2)의 아조기에 결합하는 지점이고,
p 및 q는 각각 독립적으로 0, 1 또는 2이고, p와 q의 합은 0이 아니고;
B는 임의로 치환된 페닐렌 또는 나프틸렌이고;
n은 0 또는 1이고;
D는 임의로 치환된 피라졸릴기이다.
A는 베타 나프틸기 즉, 나프틸 고리의 베타 위치에서 아조기에 결합한다. 베타 위치는 또한 당해 기술 분야에서 2-위치로 언급된다.
바람직하게는 A는 설포(즉 -SO3H) 이외의 기로는 치환되지 않는다.
바람직하게는 식 X에서 p와 q는 각각 독립적으로 0, 1 또는 2이고, 단 (p+q) <4(즉 p와 q의 합은 1, 2 또는 3)이다. 더욱 바람직하게는 p와 q의 합은 2이다. 가장 바람직하게는 p=1 이고 q=1이다.
B에 존재할 수 있는 임의의 치환체는 각각 독립적으로 히드록시, 할로, 니트로, 시아노, 카복시(즉 -COOH), 설포(즉, -SO3H), 포스페이토(즉 -PO3H2), 임의로 치환된 아미노(특히 하나 이상의 C1 -4 알킬기를 수반하는 아미노), 임의로 치환된 아실아미노(특히 C1 -4 아실아미노 또는 페닐아실아미노, 그 각각은 임의로 설포 또는 카복시기를 수반한다), 임의로 치환된 우레이도(특히 1개 또는 2개의 C1 -4 알킬기를 수반하는 우레이도), 카복시에스테르, 임의로 치환된 알킬(특히 C1 -6 알킬), 임의로 치환된 시클로알킬(특히 C1 -6 시클로알킬), 임의로 치환된 알콕시(특히 C1 -6 알콕시), 임의로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴(특히 페닐 및 나프틸), 임의로 치환된 아릴옥시, 아조(특히 아릴아조, 특히 페닐아조 또는 나프틸아조), OCOOR8, OCOR8, COR8, CONR8R9, OCONR8R9, SR8, SO2NR8R9 또는 SO2R8로부터 선택될 수 있고, 여기서 R8 및 R9는 각각 독립적으로 H, 임의로 치환된 알킬(특히 C1-C6 알킬), 임의로 치환된 시클로알킬, 또는 임의로 치환된 아릴을 나타낸다. 제한 없이, 예를 들어 설포, 포스페이토 및 카복시와 같은 기들이 염 형태에 존재할 수 있다.
바람직하게는 B상의 선택적 치환체는 카복시, 설포, 포스페이토, 임의로 치환된 아미노, 임의로 치환된 아실아미노, 임의로 치환된 우레이도, 임의로 치환된 알킬(특히 C1 -6 알킬), 임의로 치환된 알콕시(특히 C1 -6 알콕시) 및 임의로 치환된 아릴로부터 선택된다.
B가 치환된 페닐렌인 경우, 페닐렌 고리는 바람직하게는 임의로 치환된 C1 -6 알킬, 임의로 치환된 C1 -6 알킬티오, 임의로 치환된 C1 -6 알콕시, 임의로 치환된 아미노, 임의로 치환된 우레이도, 카복시 및 설포로부터 선택된 1종 이상의 기를 수반한다. B가 치환된 페닐렌인 경우, 페닐렌 고리는 더 바람직하게는 적어도 하나, 더욱 바람직하게는 1개 또는 2개, 가장 바람직하게는 2개의, 임의로 치환된 C1 -6 알킬(특히 임의로 치환된 메틸과 에틸) 및 임의로 치환된 C1 -6 알콕시(특히 임의로 치환된 메톡시와 에톡시)로부터 선택된 치환체를 수반한다. 임의로 치환된 C1 -6 알킬과 임의로 치환된 C1 -6 알콕시기의 바람직한 치환체는 -OH이다.
B가 치환된 나프틸렌인 경우, 나프틸렌 고리는 바람직하게는 1 종 이상의 가용화 기(water solubilising group), 더욱 바람직하게는 1개 이상, 특히 1개 또는 2개의, 카복시, 설포 및 포스페이토 기로부터 선택된 기를 수반한다.
B로 나타내어지는 임의로 치환된 페닐렌 및 나프틸렌 기의 예로는 2,5-디(2-히드록시에톡시)펜-1,4-일렌, 2,5-디메톡시펜-1,4-일렌, 2,5-디에톡시펜-1,4-일렌, 2-메톡시-아미노-펜-1,4-일렌, 2-메톡시-5-아세틸아미노펜-1,4-일렌, 2-메틸-5-메톡시-펜-1,4-일렌, 2,5-디메틸-펜-1,4-일렌, 7-설포나프트-1,4-일렌, 6-설포나프트-1,4-일렌 및 2-에톡시-6-설포나프트-1,4-일렌을 들 수 있다.
B는 임의로 치환된 페닐렌기인 것이 바람직하다. 가장 바람직한 것은 B가 치환된 페닐렌기인 것인데, 이것은 상기한 것과 같이 치환된다.
바람직하게는 D는 적어도 하나의 카복시, 설포 또는 포스페이토기를 수반하 는 피라졸릴기이다. 더욱 바람직하게는 D는 하기 식 (3a), (3b) 또는 (3c)의 기이고, 더욱 바람직하게는 D는 식(3a) 또는 (3b)의 기이고 가장 바람직하게는 D는 식 (3a)의 기이다:
Figure 112008076985805-PCT00004
식 (3c)
Figure 112008076985805-PCT00005
식 (3b)
Figure 112008076985805-PCT00006
식 (3c)
상기 식들에서
R2 및 R5는 각각 독립적으로 H, 카복시, 시아노 또는 임의로 치환된 C1 -6 알킬, 임의로 치환된 C1 -6 알콕시, 임의로 치환된 아실, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 아미노, 임의로 치환된 아미도, 임의로 치환된 카본아미도(CONR6R7), 임의로 치화된 카복시에스테르, 임의로 치환된 설폰아미도(SO2NR6R7) 또는 임의로 치환된 알킬설포닐기이고(여기서 R6와 R7은 각각 독립적으로 H 또는 임의로 치환된 C1 -6 알킬이다);
R3 및 R4는 각각 독립적으로 H, 히드록시, 할로, 니트로, 시아노, 카복시, 설포, 포스페이토, 임의로 치환된 아미노(특히 하나 이상의 C1 -4 알킬기를 수반하는 아미노), 임의로 치환된 아실아미노(특히 C1 -4 아실아미노 또는 페닐아실아미노, 그 각각은 임의로 설포 또는 카복시기를 수반한다), 임의로 치환된 우레이도(특히 1개 또는 2개의 C1 -4 알킬기를 수반하는 우레이도), 임의로 치환된 C1 -6 알킬, 임의로 치환된 C1 -6 시클로알킬, 임의로 치환된 C1 -6 알콕시, 임의로 치환된 C1 -6 알킬티오, 임의로 치환된 아릴(특히 페닐), 임의로 치환된 C1 -6 알킬 설포닐 및 임의로 치환된 설폰아미도(특히 1개 또는 2개의 C1 -4 알킬기를 수반하는 설폰아미도)이고;
*는 식 (1) 또는 (2)의 아조 연결부에 결합하는 지점을 나타낸다.
R2는 바람직하게는 H, 임의로 치환된 C1 -6 알킬(특히 메틸), C1 -6 알콕시, C1 -6 아실 또는 아미노기 또는 카복시 또는 카본아미드(즉 CONR6R7, 여기서 R6와 R7은 각 각 독립적으로 H 또는 임의로 치환된 C1 -6 알킬이다.)와 같이 인접한 아조기와 유리산(free acid) 형태로 수소 결합할 수 있는 기이다.
R2 로 나타내는 가장 바람직한 기의 예로는 메틸, 카복시, CONR6R7 및 H를 들 수 있다. 그러나, 가장 바람직하게는 R2는 카복시 또는 CONR6R7(특히 카복시)이다.
R3 및 R4는 가장 바람직하게는 각각 독립적으로 임의로 치환된 아릴기이다. 가장 바람직하게는 R3와 R4는 각각 독립적으로 카복시, 설포, 니트로, 포스페이토, 임의로 치환된 C1 -4 알킬, 임의로 치환된 C1 -4 알콕시, 임의로 치환된 아미노 또는 임의로 치환된 C1 -4 아실아미노로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 수반하는 페닐 또는 나프틸기(특히 페닐기)이다. 가장 바람직하게는 R3 및 R4는 각각 독립적으로 하나 이상의 설포기를 수반하는 페닐 또는 나프틸기(특히 페닐기)이다.
R3 및 R4로 나타내는 기의 비제한적인 예로는 4-설포페닐과 2-설포나프틸이 있다.
R5는 가장 바람직하게는 카복시 또는 C1 -4 알킬카복시에스테르기이다.
여기서 언급된 바람직한 임의로 치환된 C1 -6 알킬기 및 C1 -6 알콕시기는 각각 임의로 치환된 C1 -4 알킬기 또는 임의로 치환된 C1 -4 알콕시기, 더욱 바람직하게는 비 치환되거나 할로 원자 또는 히드록시, 카복시, 설포 또는 포스페이토 기를 수반하는 C1 -4 알킬기 또는 C1 -4 알콕시기를 포함한다.
R2, R3, R4 및/또는 R5가 임의로 치환된 아릴기인 경우, 바람직하게는 니트로, 카복시, 설포, 포스페이토, 임의로 치환된 아미노(특히 1개 이상의 C1 -4 알킬기를 수반하는 아미노), 임의로 치환된 아실아미노(특히 C1 -4 아실아미노 또는 페닐아실아미노, 이들 각각은 임의로 설포 또는 카복시기를 수반한다), 임의로 치환된 C1-6 알킬, 임의로 치환된 C1 -6 시클로알킬 및 임의로 치환된 C1 -6 알콕시로 임의로 치환된, 임의로 치환된 페닐기이다. 또한 임의로 치환된 페닐기는 바람직하게는 카복시, 설포 및 포스페이토로부터 선택된 하나 이상의 가용화 기를 수반한다.
B, R2, R3, R4 및 R5 상에 존재할 수 있는 바람직한 임의로 치환된 카본아미도 또는 설폰아미도기는 R6 및 R7가 각각 독립적으로 H 또는 임의로 치환된 C1 -6 알킬인 식 CONR6R7 또는 SO2NR6R7인 것들이다.
B, R2, R3, R4 및 R5 상에 존재할 수 있는 바람직한 아실기는 임의로 치환된 C1-4 알킬아실, 임의로 치환된 페닐아실, 바람직하게는 아세틸 또는 벤조일이다.
B, R2, R3, R4 및 R5 중 임의의 것 위의 임의로 치환된 C1 -6 알킬, C1 -6 알콕 시, C1 -6 알킬티오, 아릴 및 C1 -6 알킬설포닐 치환체 상에 존재할 수 있는 바람직한 치환체는 독립적으로 히드록시, 할로, 니트로, 시아노, 카복시, 설포, 포스페이토, 아실아미노, 우레이도, C1 -6 알킬, 바람직하게는 C1 -6 알킬, 더욱 바람직하게는 메틸 또는 에틸, C1 -6 알콕시, 바람직하게는 C1 -4 알콕시, 더욱 바람직하게는 메톡시 또는 에톡시, C1 -10 알킬티오, 아릴, 바람직하게는 페닐 또는 나프틸, C1 -6 알킬 설포닐 및 설폰아미도로부터 선택된다.
본 발명의 제 1 양태에 따른 화합물 또는 그 염의 바람직한 구현예에서
A는 설포 이외의 어느 기로도 치환되지 않고;
B는 설포, 임의로 치환된 C1 -6 알킬(특히 메틸), 임의로 치환된 C1 -6 알콕시(특히 메톡시, 에톡시 및 2-히드록시에톡시) 및 임의로 치환된 아미노(예를 들면 임의로 치환된 아실아미노)로부터 선택된 1개 또는 2개의 치환체를 수반하는 페닐렌 또는 나프틸렌이고;
n은 0 또는 1이고;
D는 하기 식 (3a), (3b) 또는 (3c)의 기이고, 특히 (3a)의 기이고:
[화학식 4]
Figure 112008076985805-PCT00007
식 (3a)
[화학식 5]
Figure 112008076985805-PCT00008
식 (3b)
[화학식 6]
Figure 112008076985805-PCT00009
식 (3c)
여기서 R2는 H, 메틸, 카복시 또는 카본아미드(특히 카복시)이고;
R3 및 R4는 각각 독립적으로 설포 및 카복시(특히 설포)로부터 선택된 1개 또는 2개의 치환체를 수반하는 페닐 또는 나프틸(특히 페닐)이고; 및
R5는 C1 -4 알킬카복시에스테르이다.
본 발명의 제 1 양태에 따른 화합물 또는 그 염의 더욱 바람직한 구현예에서
A는 하기 식 X'의 기이고:
Figure 112008076985805-PCT00010
식 X'
여기서 *는 식(1) 또는 (2)의 아조기에 결합하는 지점이고, p 및 q는 각각 독립적으로 0, 1, 또는 2이고, p 및 q의 합은 1, 2 또는 3이고;
B는 설포, 메틸, 메톡시, 에톡시, 및 2-히드록시에톡시로부터 선택된 1개 또는 2개의 치환체를 수반하는 페닐렌 또는 나프틸렌이고;
n은 0 또는 1이고;
D는 하기 식 (3a), (3b) 또는 (3c), 특히 (3a)의 기이고:
[화학식 4]
Figure 112008076985805-PCT00011
식 (3a)
[화학식 5]
Figure 112008076985805-PCT00012
식 (3b)
[화학식 6]
Figure 112008076985805-PCT00013
식 (3c0
상기 식들에서
R2는 H, 메틸, 카본아미드 또는 카복시(특히 카복시)이고;
R3 및 R4는 각각 독립적으로 설포와 카복시(특히 설포)로부터 선택된 1개 또는 2개의 치환체를 수반하는 페닐 또는 나프틸(특히 페닐)이고;
R5는 C1 -4 알킬카복시에스테르이다.
본 발명의 제 1 양태에 따른 바람직한 화합물은 식(1A-1H)의 화합물 및 그 염이다:
Figure 112008076985805-PCT00014
식 1A
Figure 112008076985805-PCT00015
식 1B
Figure 112008076985805-PCT00016
식 1C
Figure 112008076985805-PCT00017
식 1D
Figure 112008076985805-PCT00018
식 1E
Figure 112008076985805-PCT00019
식 1F
Figure 112008076985805-PCT00020
식 1G
Figure 112008076985805-PCT00021
식 1H
특히 바람직한 화합물은 식 1C의 화합물이고 특히 바람직한 것은 그 염이다.
식(1)의 화합물 또는 식(2)의 화합물은 당해 기술분야에서 공지된 방법으로 제조될 수 있다. 그 화합물의 염은 유사하게 제조될 수 있다는 것은 명백할 것이 다. 예를 들어 식(1)의 화합물의 염은 식(4)의 화합물을 디아조화하여 디아조늄염을 얻고, 얻은 디아조늄염을 식 H-D(여기서 D는 앞에서 정의한 것과 같다)의 화합물과 결합하여 제조된다:
Figure 112008076985805-PCT00022
식 (4)
여기서 n, A 및 B는 앞에서 정의한 것과 같다.
디아조화는 바람직하게는 0 내지 10℃의 온도에서 행해진다. 바람직하게는 디아조화는 물, 바람직하게는 7 이하의 pH의 물에서 수행된다. 희석된 무기산, 예를 들면 HCl, 또는 H2SO4는 원하는 pH 조건을 얻는데 사용될 수 있다.
식 (4)의 화합물의 염은 식 A-NH2 (여기서 NH2는 식 X에서 *로 표시된 위치에 결합된다)의 화합물을 먼저 디아조화 한 다음 이것을 당해 기술분야에서 공지된 방법으로 식 B-NH2의 화합물 상에 결합하여 식 A-N=N-B-NH2의 화합물을 얻음으로써 제조될 수 있다. 그런 다음 계속해서 식 A-N=N-B-NH2의 화합물을 디아조화하여 디아조늄염을 얻고, 얻은 디아조늄염을 5-위치에 설포기를 임의로 수반하는 1-히드록시-3-설포-6-아미노나프틸렌과 결합시킨다. 여기서 A 및 B는 앞에서 정의한 것과 같다.
식(2)의 화합물의 염에 대해서는, 식(4)의 화합물이 식 A-N=N-B-NH2의 화합물을 디아조화하여 디아조늄염을 얻고, 생성된 디아조늄염을 5 또는 6 위치에 설포기를 임의로 수반하는 1-히드록시-3-설포-7-아미노나프틸렌과 결합하여 제조된다는 것을 제외하고는 식(1)의 화합물에 대해서와 동일한 방법이 적용될 수 있다.
식(1) 또는 (2)의 화합물의 염을 제조하는 대안적인 방법에 있어서, 식 A-NH2의 화합물(여기서 NH2는 식 X의 *로 표시된 위치에 결합된다)을 디아조화하고, 당해 기술분야에서 공지된 방법으로 식 B-NH2의 화합물에 결합시켜 식 A-N=N-B-NH2의 화합물을 얻는다. 별도로, 5-위치에 설포기를 임의로 수반하는 1-히드록시-3-설포-6-아미노나프틸렌을 디아조화하고, D가 앞에서 정의한 것과 같은 식 H-D의 화합물 상에 결합시켜 하기 식(5)의 화합물을 얻는다.
Figure 112008076985805-PCT00023
식 (5)
그런 다음 식 A-N=N-B-NH2의 화합물을 디아조화 한 다음 식(5)의 화합물상에 결합시킨다.
상기 모든 방법의 반응 조건은 일반적으로 염료 기술 분야에서 사용되는 것들이고, 예를 들어 EP 0356080에 기재되어 있다.
본 발명의 화합물은 염 형태로 제공될 수도 있다. 따라서 화합물에 관한 언급은 그 염에 관한 언급을 포함한다. 특히 제한 없이, 임의의 설포, 카복시 또는 포스페이토 기가 염 형태에 존재할 수 있다. 바람직한 염은 알칼리 금속염(특히 리튬, 나트륨 및 칼륨염), 암모늄 및 치환된 암모늄 염 및 그 혼합물이다. 특히 바람직한 염은 나트륨, 칼륨 및 리튬 염이고, 암모니아 및 휘발성 아민 및 그 혼합물과의 염들이다. 리튬염은 우수한 용해도를 가지고, 저독성(low toxicity)이고, 잉크젯 노즐을 막는 경향이 없는, 특히 저장안정성이 우수한 잉크를 형성한다.
본 발명의 화합물은 공지의 방법을 이용하여 원하는 염으로 전환될 수 있다. 예를 들어 본 발명의 화합물의 알칼리 금속염은 화합물의 알칼리 금속염을 물에 용해시키고, 무기산으로 산성화하고, 용액의 pH를 암모니아 또는 아민으로 pH 9 내지 9.5로 조절한 다음, 투석이나 이온교환 수지를 이용하여 알칼리 금속 양이온을 제거함으로써, 암모늄 또는 치환된 암모니아 염으로 변환될 수 있다.
이러한 염을 형성하는데 사용될 수 있는 아민의 비제한적인 예로는 메틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 에틸아민, n-프로필아민, 이소-프로필아민, n-부틸아민, 이소-부틸아민, sec-부틸아민, tert-부틸아민, 피페리딘, 피리딘, 모르폴린, 알릴아민, 디에틸아민, 트리에틸아민, 테트라메틸아민 및 그 혼합물을 포함한다. 본 발명의 염료가 완전히 암모늄염 또는 치환된 암모늄염 형태일 필요는 없다. 혼합된 알칼리금속염과, 암모늄염 또는 치환된 암모늄염 중 어느 하나를 포함하는 염료가 효과적이며, 특히 적어도 50%의 양이온이 암모늄 또는 치환된 암모늄 이온인 것이 효과적이다.
또 다른 염은 US 5830265, 클레임 1, (b)에 기재된 카운터 이온을 가진 것들이며, 이들은 본 명세서에 인용에 의해 통합되어 있다.
본 발명의 화합물 또는 염은 본 명세서에 나타낸 것과는 다른 호환체(tautomer) 형태로 존재할 수 있다. 이러한 호환체는 본 발명의 청구범위내에 포함된다.
본 발명의 제 2 양태에 있어서, 본 발명의 제 1 양태에 따른 화합물 또는 그 염 및 액체 매질을 포함하는 잉크 조성물이 제공된다.
바람직한 액체 매질은 물, 물과 유기 용매의 혼합물, 및 물이 없는 유기 용매를 포함한다. 바람직하게는 액체 매질은 물과 유기 용매의 혼합물을 포함한다.
본 발명의 제 2 양태에 따른 바람직한 조성물은
(a) 전술한 것과 같은 본 발명의 제 1 양태에 따른 화합물 또는 그 염 0.01 내지 30중량부; 및
(b) 액체 매질 70 내지 99.99중량부를 포함한다.
여기서 액체 매질은 유기 용매를 포함하고 (a) + (b)의 중량부는 100이다.
성분 (a)는 바람직하게는 0.1 내지 20중량부이고, 더욱 바람직하게는 0.5 내지 15중량부이고, 특히 1 내지 6중량부이다. 성분 (b)는 바람직하게는 99.9 내지 80중량부, 더욱 바람직하게는 99.5 내지 85중량부, 특히 바람직하게는 99 내지 94중량부이다. 바람직하게는 성분 (a)는 성분 (b)에 완전히 용해된다. 바람직하게는 성분 (a)는 성분 (b)에 대해 20℃에서 적어도 10%의 용해도를 가진다. 이것은 잉크를 제조하는데 사용될 수 있는 액체 염료 농축물을 제조할 수 있도록 하고, 저 장하는 동안 액체 매질이 증발하는 경우 염료가 침전될 기회를 감소시킨다.
바람직한 액체 매질은 물과 유기 용매를, 바람직하게는 물 대 유기 용매의 중량비로 99:1 내지 1:99, 더욱 바람직하게는 99:1 내지 50:50, 특히 95:5 내지 80:20으로 포함한다.
유기 용매는 수혼화성 유기 용매 또는 이러한 용매의 혼합물인 것이 바람직하다. 바람직한 수혼화성 유기 용매는 C1 -6 알칸올, 바람직하게는 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, sec-부탄올, tert-부탄올, n-펜탄올, 시클로펜탄올 및 시클로헥산올; 선형 아미드, 바람직하게는 디메틸포름아미드, 또는 디메틸아세트아미드; 케톤과 케톤-알코올, 바람직하게는 아세톤, 메틸에테르 케톤, 시클로헥산온 및 디아세톤 알코올; 수혼화성 에테르, 바람직하게는 테트라히드로푸란 및 디옥산; 디올, 바람직하게는 탄소수 2 내지 12의 디올, 예를 들어 펜탄-1,5-디올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜, 펜틸렌글리콜, 헥실렌글리콜 및 티오디글리콜 및 올리고- 및 폴리-알킬렌글리콜, 바람직하게는 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜 및 폴리프로필렌글리콜; 트리올, 바람직하게는 글리세롤 및 1,2,6-헥산트리올; 디올의 모노-C1 -4 알킬 에테르, 바람직하게는 탄소수 2 내지 12의 디올의 모노-C1 -4 알킬에테르, 특히 2-메톡시에탄올, 2-(2-메톡시에톡시)에탄올, 2-(2-에톡시에톡시)-에탄올, 2-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]에탄올, 2-[2-(2-에톡시에톡시)-에톡시]-에탄올 및 에틸렌글리콜 모노알릴에테르;시클릭 아미드, 바람직하게는 2-피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈, N-에틸-2-피롤리돈, 카프로락 탐 및 1,3-디메틸이미다졸리돈; 시클릭 에스테르, 바람직하게는 카프로락톤; 설폭사이드, 바람직하게는 디메틸 설폭사이드 및 설포란을 포함한다. 바람직하게는 액체 매질은 물과 2개 이상, 특히 2 내지 8개의 수용성 유기 용매를 포함한다.
특히 바람직한 수용성 유기 용매는 시클릭 아미드, 특히 2-피롤리돈, N-메틸피롤리돈 및 N-에틸피롤리돈; 디올, 특히 1,5-펜탄디올, 에틸렌글리콜, 티오디글리콜, 디에틸렌글리콜 및 트리에틸렌글리콜; 및 디올의 모노-C1 -4 알킬 및 C1 -4 알킬 에테르, 더욱 바람직하게는 탄소수 2 내지 12의 디올의 모노-C1 -4 알킬 에테르, 특히 ((2-메톡시-2)-에톡시)-2-에톡시에탄올이다.
바람직한 액체 매질은
(a) 물 75 내지 95중량부; 및
(b) 디에틸렌글리콜, 2-피롤리돈, 티오디글리콜, N-메틸피롤리돈, 시클로헥산올, 카프로락톤, 카프로락탐 및 펜탄-1,5-디올로부터 선택된 하나 이상의 용매 총 25 내지 5중량부를 포함하며, 여기서 (a) + (b)의 중량부는 100이다.
또 다른 바람직한 액체 매질은
(a) 물 60 내지 80중량부;
(b) 디에틸렌글리콜 2 내지 20중량부; 및
(c) 2-피롤리돈, N-메틸피롤리돈, 시클로헥산올, 카프로락톤, 카프로락탐, 펜탄-1,5-디올 및 티오디글리콜로부터 선택된 하나 이상의 용매 총 0.5 내지 20중량부를 포함하며; 여기서 (a), (b) 및 (c)의 중량부의 합은 100이다.
물과 하나 이상의 유기 용매의 혼합물을 포함하는 더욱 적당한 액체 매질의 예는 US 4,963,189, US4,703,113, US4,626,284, 및 EP4,251,50A에 기재되어 있다.
액체 매질이 물이 없는 유기 용매(즉 1중량% 미만의 물)를 포함하는 경우, 용매는 바람직하게는 30 내지 200 ℃, 더욱 바람직하게는 40 내지 150℃, 특히 50 내지 125℃의 비점을 가진다.
용매는 수-불혼화성(water-immiscible), 수-혼화성이거나, 또는 이러한 용매의 혼합물일 수 있다. 바람직한 수-혼화성 유기 용매는 전술한 수-혼화성 유기 용매 및 그 혼합물 중 어느 것일 수 있다. 바람직한 수-혼화성 용매는 예를 들어 지방족 탄화수소; 에스테르, 바람직하게는 에틸아세테이트; 클로로화 탄화수소, 바람직하게는 CH2Cl2; 및 에테르, 바람직하게는 디에틸에테르; 및 그 혼합물을 포함한다.
액체 매질이 수-혼화성 유기 용매를 포함하는 경우, 바람직하게는 극성 용매는 액체 매질중에 화합물의 용해도를 향상시키기 때문에 포함된다. 극성 용매의 예는 C1 -4 알코올을 포함한다. 전술한 선호도를 고려할 때 액체 매질이 물이 없는 유기 용매인 것이 특히 바람직한데, 이것은 케톤(특히 메틸에틸케톤) 및/또는 알코올(특히 C1 -4 알칸올, 더욱 특히 에탄올 또는 프로판올)을 포함한다.
물이 없는 유기 용매는 단일 유기 용매 또는 2 이상의 유기 용매의 혼합물일 수 있다. 매질이 물이 없는 유기 용매일 때, 2 내지 5개의 상이한 유기 용매의 혼합물인 것이 바람직하다. 이것은 잉크 조성물의 건조 특성 및 저장 안정성을 잘 조절할 수 있는 매질을 선택할 수 있게 한다.
물이 없는 유기 용매를 포함하는 액체 매질은 특히 빠른 건조시간이 요구되는 경우 및 특히 소수성 및 비흡수성 기재, 예를 들어 플라스틱, 금속 및 유리에 인쇄되는 경우 유용하다.
바람직한 저융점 고체 매질은 60 내지 125℃의 융점을 가진다. 적당한 저융점 고체는 장쇄 지방산 또는 알코올, 바람직하게는 C18 -24 쇄를 가지는 것 및 설폰 아미드를 포함한다. 식(1) 또는 (2)의 화합물은 저융점 고체에 용해되거나 미세하게 분산될 수 있다.
식 (1) 또는 (2)의 화합물 또는 그 염은 매력적인 블랙 색조(shade) 때문에 잉크 조성물에 유일한 착색제로 사용될 수 있다. 그러나 필요하다면 (용해도를 개선시킴으로써) 노즐 막힘을 감소시키거나, 약간 상이한 색조가 특정 목적의 용도에 필요하다면 식(1) 또는 (2)의 화합물 또는 그 염을 하나 이상의 추가의 착색제와 혼합하여 사용할 수 있다. 따라서 적어도 하나의 추가의 착색제를 포함하는 본 발명에 따른 잉크를 얻을 수도 있다. 추가의 착색제는 바람직하게는 염료이다. 추가의 착색제가 조성물에 포함되는 경우 이러한 것은 바람직하게는 블랙, 마젠타, 시안, 옐로우, 바이올렛, 오렌지, 블루 및 그린 착색제 및 그 혼합물로부터 선택된다.
적당한 추가의 블랙 착색제는 C.I. Food Black 2, C.I. Direct Black 19, C.I. Reactive Black 31, PRO-JETTM Fast Black 2, C.I. Direct Black 195; C.I. Direct Black 168; 렉스마크(Lexmark), 세이코 엡손(Seiko Epson), 캐논(Canon) 및 휴렛 패커드(Hewlett-Packard)를 포함한 주문자 상표 부착 생산(OEM)에 의해, 또는 후지 포토 필름 컴퍼니(Fuji Photo Film Co.), 니폰 가야꾸(Nippon Kayaku) 및 미쯔비시(Mitsubishi)를 포함한 착색제 제조자에 의해, 제조 또는 판매되는 기타 블랙 착색제, 및 상기한 렉스마크(예를 들면 EP 0 539, 178 A2, 실시예 1,2,3,4 및 5), 오리엔트 케미칼즈(Orient Chemicals)(예를 들어 EP 0 347 803 A2, pages 5-6, 아조 염료 3,4,5,6,7,8,12,13,14,15 및 16), 캐논, 휴렛 패커드 및 세이코 엡손 코오퍼레이션을 포함한 OEM에 의한 또는 후지 포토 필름 컴파니, 니폰 가야쿠 및 미쯔비시를 포함한 착색제 제조업자에 의한 특허 및 특허출원에 기재된 기타 블랙 착색제를 포함한다.
적당한 추가의 마젠타 착색제는 PRO-JETTM Fast Magenta 2 및 렉스마크, 세이코 엡손, 캐논 및 휴렛패커드를 포함한 OEM에 의해 또는 후지 포토 필름 컴파니, 니폰 가야쿠 및 미쯔비시를 포함한 착색제 제조업자에 의해 제조, 판매되거나, 이들에 의한 특허 및 특허 출원에 기재된 기타 마젠타 착색제를 포함한다.
적당한 추가의 옐로우 착색제는 C.I. Direct Yellow 142; C.I. Direct Yellow 132; C.I. Direct Yellow 86; PRO-JETTM Yellow OAM; PRO-JETTM Fast Yellow 2; C.I. Direct Yellow 85; C.I. Direct Yellow 173; 및 C.I. Acid Yellow 23 및 렉스마크, 세이코 엡손, 캐논 및 휴렛패커드를 포함한 OEM에 의해 또는 후지 포토 필름 컴파니, 니폰 가야쿠 및 미쯔비시를 포함한 착색제 제조업자에 의해 제조, 판 매되거나, 이들에 의한 특허 및 특허 출원에 기재된 기타 옐로우 착색제를 포함한다.
적당한 추가의 시안 착색제로는 프탈로시아닌 착색제, C.I.Direct Blue 199 및 C.I. Acid Blue 9 및 렉스마크, 세이코 엡손, 캐논 및 휴렛패커드를 포함한 OEM에 의해 또는 후지 포토 필름 컴파니, 니폰 가야쿠 및 미쯔비시를 포함한 착색제 제조업자에 의해 제조, 판매되거나, 이들에 의한 특허 및 특허 출원에 기재된 기타 시안 착색제를 포함한다.
잉크 조성물은 잉크 젯 인쇄용 잉크에 종래 사용되어 온 추가의 성분, 예를 들어 점도 및 표면 장력 개질제, 부식 억제제, 살생제(biocide), 코게이션(kogation) 감소 첨가제 및 이온성 또는 비이온성 계면활성제를 함유할 수도 있다.
주로 액체 매질은 하나 이상의 계면활성제, 예를 들면 음이온성 및/또는 비이온성 계면활성제를 추가로 포함할 것이다. 음이온성 계면활성제로는 설포숙시네이트(CYTEC으로부터 입수가능한 AerosolTM OT, A196; AY 및 GP)와 설포네이트(CYTEC으로부터 입수가능한 AerosolTM DPOS-5, OS; WITCO로부터 입수가능한 WitconateTM C-50H; DOW로부터 입수가능한 DowfaxTM 8390)와 같은 설포네이트 계면활성제; 및 플루오로 계면활성제(3M으로부터 입수가능한 FluoradTM FC99C)를 포함한다. 비이온성 계면활성제의 예로는 플루오로 계면활성제(3M으로부터 입수가능한 FluoradTM FC170C); 알콕실레이트 계면활성제(Union Carbide로부터 입수 가능한 TergitolTM 시리즈 15S-5, 15S-7 및 15S-9); 및 오가노실리콘 계면활성제(WITCO로부터 입수가능한 SilwetTM L-77 및 L-76-9)를 포함한다. 계면활성제의 SurfynolTM 계열(Air Products 로부터 입수가능)도 적당할 수 있다.
한 구현예에서 본 발명에 따른 잉크는 약 3 내지 약 5, 바람직하게는 약 3.5 내지 약 4.5의 pH를 가진다. 다른 구현예에서, 이것은 더욱 바람직한데, 조성물의 pH는 바람직하게는 4 내지 11, 더욱 바람직하게는 7 내지 10이다. 임의로 잉크 조성물은 완충제를 포함한다.
하나 이상의 완충제는 임의로 액체 매질에 포함되어 잉크의 pH를 조절할 수 있다. 완충제는 유기계 생물학적 완충제 또는 무기 완충제일 수 있고, 바람직하게는 유기계이다. 바람직한 완충제의 예로는 알드리치 케미칼(Aldrich Chemical, Milwaukee, Wis.)로부터 입수가능한 트리스(히드록시메틸)아미노메탄(TRIS), 4-모르폴린 에탄설폰산(MES), 4-모르폴린프로판설폰산(MOPS) 및 베타-히드록시-4-모르폴린프로판설폰산(MOPSO)를 포함한다. 더우기 사용되는 완충제는 바람직하게는 본 발명을 수행하는데 있어 3 내지 10의 pH를 제공한다.
잉크 젯 잉크에 흔히 사용되는 하나 이상의 살생제는 헐즈 아메리카(Huls America, Piscataway, N.J.)로부터 입수가능한 NuoseptTM 95; 아취 케미칼즈(Arch Chemicals, Inc.(Norwalk, Connecticut)로부터 입수가능한 ProxelTM GXL, 및 Ucarcide 250이란 상표명의 유니온 카바이드 컴파니(Union Carbide Company, Bound Brook, N.J.)로부터 입수가능한 글루타르알데히드와 같은 하나 이상의 살생제가 임의로 잉크에 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 잉크는 임의로 하나 이상의 금속 킬레이터를 포함할 수 있다. 이러한 킬레이터는 잉크에 존재할 수도 있는 임의의 유리 전이금속 양이온을 결합하는데 사용된다. 바람직한 금속 킬레이터의 예는 에틸렌디아민테트라아세트산("EDTA"), 디에틸렌디아민펜타아세트산("DPTA"), 트랜스-1,2-디아미노시클로헥산테트라아세트산("CDTA"), 에틸렌디니트릴로테트라아세트산("EGTA")를 포함한다. 기타 킬레이터는 추가로 또는 택일적으로 사용될 수 있다.
25℃에서의 잉크의 점도는 바람직하게는 50cP 미만이고, 더욱 바람직하게는 20cP 미만이고 특히 5cP 미만이다.
바람직하게는 잉크 젯 프린터에 사용하기에 적당한 본 발명의 잉크 조성물은 10㎛ 이하, 더욱 바람직하게는 3㎛ 이하, 특히 2㎛ 이하, 더욱 특히 1㎛ 이하의 평균 구멍 크기를 갖는 필터를 통해 여과된다. 이러한 여과로 그렇지 않다면 많은 잉크 젯 프린터에서 발견되는 미세 노즐을 막게 되는 미립물질을 제거한다.
본 발명의 제 2 양태에 따른 조성물이 잉크 젯 인쇄 조성물로서 사용되는 경우, 조성물은 바람직하게는 500ppm 미만, 더욱 바람직하게는 100ppm 미만의 할라이드 이온 농도를 가진다. 잉크 젯 프린터에 사용하기 적당한 본 발명의 잉크 조성물은 (식(1)의 화합물 또는 기타 잉크 성분에 결합된 임의의 2가 및 3가 금속 이온과는 다른) 총 2가 및 3가 금속 이온을 바람직하게는 500ppm 미만, 더욱 바람직하 게는 250ppm 미만, 특히 100ppm 미만, 더욱 특히 10ppm 미만을 함유한다. 이러한 불필요한 이온의 농도를 감소시키기 위해 조성물을 정제하면 잉크 젯 인쇄 헤드, 특히 열 잉크 젯 프린터에서 노즐 막힘을 감소시킨다는 것을 발견하였다.
본 발명의 추가의 양태는 본 발명의 제 2 양태에 따른 조성물을 잉크 젯 프린터에 의해 기재에 가하는 것을 포함하는, 기재상에 화상을 인쇄하는 방법을 제공한다.
잉크 젯 프린터는 바람직하게는 기재에 조성물을 소적 형태로 가하게 되는데, 이 소적은 작은 오리피스(orifice)를 통해 기재상에 토출된다. 바람직한 잉크젯 프린터는 압전 방식 잉크 젯 프린터 및 열 잉크 젯 프린터이다. 열 잉크 젯 프린터에서 프로그래밍된 열(heat) 펄스가 오리피스에 인접한 저항(resistor)에 의해 저장고 중의 조성물에 가해져, 조성물이 기재와 오리피스 사이의 상대적인 운동 동안 소적 형태로 기재를 향해 토출되도록 한다. 압전 방식 잉크 젯 프린터에서는 작은 결정의 진동이 오리피스로부터 조성물이 토출되도록 한다.
기재는 바람직하게는 종이, 플라스틱, 직물, 금속 또는 유리이고, 더욱 바람직하게는 코팅된 종이 또는 코팅된 플라스틱과 같은 처리된 기재이고, 특히 코팅된 종이이다.
바람직한 보통 또는 처리된 종이는 산성, 염기성 또는 중성을 갖는 종이일 수 있다. 시판되는 보통 및 처리된 종이의 예는 다음을 포함한다:
Photo Paper Pro(PR101), Photo Paper Plus(PP101), Glossy Photo Paper(GP401), Semi Glossy Paper(SG101), Matte Photo Paper(MP101)(모두 Canon으 로부터 구입 가능); Premium Glossy Photo Paper, Premium Semi Gloss Photo Paper, ColorLifeTM, Photo Paper, Photo Quality Glossy Paper, Double-sided Matte Paper, Matte Paper Heavyweight, Photo Quality Inkjet Paper, Bright White Inkjet Paper, Premium Plain Paper(모두 Seiko Epson Corp.로부터 입수 가능); HP All-In-One Printing Paper, HP Everyday Inkjet Paper, HP Everyday Photo Paper Semi-glossy, HP Office Paper, HP Photo Paper, HP Premium High-Gloss Film, HP Premium Paper, HP Premium Photo Paper, HP Premium Plus Photo Paper, HP Printing Paper, HP Superior Inkjet Paper, HP Advanced Photo Paper(모두 Hewlett Packard Inc.로부터 입수가능); Everyday Glossy Photo Paper, Premium Glossy Photo Paper(모두 Lexmark Inc.로부터 입수가능); Matte Paper, Ultima Picture Paper, Premium Picture Paper, Picture Paper, Everyday Picture Paper(Kodak Inc.로부터 입수가능).
여기에 기재된 본 발명의 화합물 및 조성물은 텍스트 및 화상의 잉크 젯 인쇄에 특히 적합한 매력적이고 중성적인 블랙 색조의 프린트를 제공한다. 본 조성물은 우수한 저장안정성을 가지고 잉크 젯 프린터에 사용되는 매우 미세한 노즐을 막는 경향이 적다. 더우기 얻은 화상은 우수한 광학 밀도, 색조, 내광성, 내젖음성, 내습성, 및 산화성 공기 오염물질(예를 들면 오존)의 존재하에 퇴색에 대한 내성이 뛰어나고, 특히 광학 밀도와 내광성이 뛰어나다.
본 발명의 또 다른 양태에 따르면 여기에 정의된 것과 같은 본 발명의 방법 으로 화상이 인쇄된 기재를 제공한다. 바람직하게는 기재는 종이, 오버헤드 프로젝터 슬라이드(overhead projector slide) 또는 직물 재료를 포함한다.
기재가 직물 재료인 경우, 화상을 인쇄하는 방법은 바람직하게는
i) 잉크 조성물을 잉크 젯 프린터를 사용하여 직물 재료에 가하는 단계; 및
ii) 결과의 인쇄된 직물 재료를 50 내지 250℃의 온도로 가열하는 단계를 포함한다.
바람직한 직물 재료는 천연, 합성 및 반합성 재료를 포함한다. 바람직한 천연 직물 재료의 예는 모, 실크, 헤어 및 셀룰로스 재료, 특히 면, 황마(jute), 대마(hemp), 아마(flax) 및 리넨(linen)을 포함한다. 바람직한 합성 및 반합성 직물 재료의 예는 폴리아미드, 폴리에스테르, 폴리아크릴로니트릴, 및 폴리우레탄을 포함한다.
바람직하게는 직물 재료는 증점제 및 임의로 수용성 염기 및 향수성(hydrotropic) 제제를 포함하는 수성 전처리 조성물로 상기 단계 i)에 앞서 처리 및 건조된다. 전처리 조성물은 바람직하게는 증점제를 함유하는 물 중의 염기 및 향수성 제제의 용액을 포함한다. 특히 바람직한 전처리 조성물은 유럽특허출원 No,.534660A1에 더 충분히 기재되어 있다.
본 발명의 또 다른 양태에 따르면, 임의로 재충전가능하고, 하나 이상의 챔버 및 잉크 조성물을 포함하는 잉크 젯 프린터 카트리지가 제공되며, 여기서 잉크 조성물은 하나 이상의 챔버에 존재하고 여기에 정의된 본 발명에 따른 잉크 조성물이다.
본 발명의 또 다른 양태에 따르면, 적어도 블랙 잉크, 마젠타 잉크, 시안 잉크 및 옐로우 잉크를 포함하는 잉크 세트가 제공되며, 여기서 블랙 잉크는 앞에서 정의한 본 발명의 제 1 양태에 따른 화합물 또는 그 염 및/또는 앞에서 정의한 잉크 조성물을 포함한다.
본 발명의 또 다른 양태에 따르면, 우수한 광학 밀도, 내광성, 내젖음성 또는 산화 기체의 존재하의 내퇴색성을 갖는 인쇄된 화상을 제공하기 위한 앞에서 정의한 화합물 또는 그 염의 용도를 제공한다.
본 명세서에서 달리 명백히 표시하지 않으면, 여기에 사용된 용어의 복수 형태는 단일 형태를 포함하는 것으로 파악되고, 그 반대도 마찬가지이다.
명세서의 상세한 설명 및 청구범위를 통하여 달리 명백히 표시하지 않으면 "포함하고" 및 "함유하고" 및 이 용어의 다양한 변형은 "포함하지만 제한하지는 않는" 것을 의미하고, 다른 성분을 제외하려는 의도는 아니다(또한 제외하지 않는다).
본 발명의 전술한 구현예의 변형이 본 발명의 범위내에 드는 한 행해질 수 있다는 것을 인정할 것이다. 명세서에 기재된 각 특징은 달리 언급하지 않으면 동일하거나 동등 또는 유사한 목적을 제공하기 위해 대안적인 특징으로 대체될 수 있다. 따라서 달리 언급하지 않으면 개시된 각 특징은 동등 또는 유사한 특징의 일반적인 시리즈 중의 단지 한 예이다.
본 명세서에 개시된 모든 특징은 적어도 일부의 특징 및/또는 단계가 상호 배타적인 경우의 조합을 제외하고는 임의의 조합으로 조합될 수 있다. 특히 본 발 명의 바람직한 특징은 발명의 모든 양태에 적용가능하고, 임의의 조합으로 사용될 수 있다. 마찬가지로 비필수적인 조합으로 기재된 특징은 별도로(조합되지 않고)사용될 수 있다.
상기한 특징 중 다수는, 특히 바람직한 구현예의 다수는 그 자체로 독창성이 있고, 본 발명의 구현예의 일부로서만이 아니다. 청구된 발명 외의 또는 청구된 발명에 대안적인 이러한 특징에 대해 독립된 보호가 이루어질 수 있다.
본 발명은 달리 표시하지 않으면 모든 부 및 백분율이 중량부 및 중량백분율인 하기 실시예에 의해 이제 더 설명될 것이다. 실시예들은 단지 본 발명을 설명하기 위한 것이지 본 발명의 범위를 제한하려는 것은 아니다.
실시예 1
Figure 112008076985805-PCT00024
의 제조
단계 A
A-N=N-B-NH2의 혼합 염:
Figure 112008076985805-PCT00025
의 제조
2-아미노나프탈렌-1,5-디설폰산(49g, 0.1M, MI=490)을 2N LiOH를 가하여 pH 7-8인 물(500ml)에 용해시켰다. 이 용액을 GFA 필터를 통해 거르고, 질산나트륨(6.9g, 0.1M)을 여액에 가하였다. 얻은 혼합물을 얼음/물과 cHCl(30ml)의 교반 혼합물에 첨가하여 pH 1인 용액을 얻고, 이것을 0-10 ℃에서 1시간동안 유지하였다. 이 시간 후 설팜산을 가하여 과량의 아질산을 분해하고, 이것은 설폰 인디케이터로 시험하였다.
2-메톡시-5-메틸아닐린(13.7g, 0.1M, MI=137)을 아세톤(200ml)에 용해시키고, 이 용액을 앞에서 제조한 디아조 용액에 온도를 0-10℃로 유지하면서 20분에 걸쳐 적가하였다. 피리딘(10ml)을 한번에 가하고, 생성된 혼합물을 실온으로 따뜻해지도록 두면서 하룻밤 교반하였다.
현택액을 아세톤(5L)에 빠뜨리고, 침전물을 여과하고 건조시켰다. 생성물을 오븐에서 건조하여 A-N=N-B-NH2(32.5g)을 얻었다.
단계 B
혼합염:
Figure 112008076985805-PCT00026
의 제조
7-아미노-4-히드록시나프탈렌-2-설폰산(26.5g, 0.1M, MI=265)을 2N LiOH를 첨가하여 pH 7-8인 물(400ml)에 용해시켰다. 이 용액을 GFA 필터로 거르고, 질산나트륨(6.9g, 0.1M)을 여액에 가하였다. 얻은 혼합물을 얼음/물과 cHCl(50ml)의 교반 혼합물에 가하여 pH 1의 용액을 얻고, 이를 1시간동안 0-10℃로 유지하였다. 이 시간 후에 설팜산을 첨가하여 과량의 아질산을 분해하였는데, 이는 설폰 인디케이터로 시험하였다.
5-옥소-1-(4-설포페닐)-4,5-디히드로-1H-피라졸-3-카복실산(40g, 0.114M, MI=350)을 2N LiOH를 첨가하면서 물(400ml)에 용해시켰다. 이 용액을 GFA 필터로 거르고, 이 용액을 앞에서 제조한 디아조 용액에 0-10℃의 온도를 유지하면서 20분에 걸쳐 적가하였다. 이 혼합물에 피리딘(35ml)을 가하여 pH 5로 조절하고, 얻은 혼합물을 실온으로 데워지도록 두면서 하룻밤 교반하였다.
현택액을 아세톤(5L)에 빠뜨리고, 침전물을 여과하고, 소량의 아세톤으로 세척한 다음 건조시켰다. 얻은 생성물을 오븐에서 건조시켜 4-[(5-히드록시-7-설포-2-나프틸)디아제닐]-5-옥소-1-(4-설포페닐)-4,5-디히드로-1H-피라졸-3-카복실산(64 g)을 얻었다.
단계 C - 표제 염료
단계 A의 생성물 A-N=N-B-NH2(12g, 0.02M, MI=600)을 NMP(200ml)에 현탁시키고, 질산나트륨(2g)을 한 번에 첨가하였다. 이 혼합물을 15분동안 교반하여 부드러운 현탁액을 얻은 다음, 묽은 HCl(cHCl(8ml)과 물(200ml)로 제조)을 한번에 첨가하였다. 다음 한 시간에 걸쳐 현탁액을 교반하면서 실온으로 냉각되도록 두었다. 이 시간 후에 설팜산을 첨가하여 과량의 아질산이 분해되도록 하였고, 이것은 설폰 인디케이터로 시험하였다.
단계 B로부터의 생성물(14g, 0.0186M, MI=750)을 2N LiOH를 첨가하여 pH 8인 물(200ml)에 용해시켰다. 얼음을 사용하여 0-10℃의 온도로 유지하고 2N LiOH를 사용하여 pH 8-9로 유지하면서 30분에 걸쳐 앞에서 제조한 디아조 현탁액을 첨가하였다. 얻은 혼합물을 1시간동안 교반하였다.
이 현탁액을 아세톤(3L)에 빠뜨리고, 침전물을 여과하고, 소량의 아세톤으로 세척하고 건조시켰다. 얻은 생성물을 물에 용해시키고 투석한 다음 0.45㎛ 나일론 필터로 걸렀다. 얻은 용액을 60℃에서 증발 건고시켜 표제 염료를 얻었다(17.1g, 6.3mM, MI=1132, λmax=570nm).
실시예 2-9
실시예 1과 동일한 방법을 반복하여 하기 표 1에 도시한 구조를 가진 염료 화합물의 염을 제조하였다.
실시예 번호 화합물 λmax(nm)
2
Figure 112008076985805-PCT00027
 578
3
Figure 112008076985805-PCT00028
 572
4
Figure 112008076985805-PCT00029
 563
5
Figure 112008076985805-PCT00030
 581
6
Figure 112008076985805-PCT00031
 588
7
Figure 112008076985805-PCT00032
 588
8
Figure 112008076985805-PCT00033
 578
9
Figure 112008076985805-PCT00034
 585
실시예 10 - 잉크
하기 배합비에 따라 실시예 1 내지 9의 염료 화합물을 함유한 잉크를 제조하였다:
2-피롤리돈 5부
티오디글리콜 5부
설피놀(Surfynol)TM 465 1부
염료 3부
물 100부를 만드는 데 필요한 양
설피놀TM 465는 에어 프러덕츠 앤드 케미컬즈 인코오퍼레이티드(Air Products and Chemicals Inc., USA)에서 구입할 수 있는 계면활성제이다.
추가의 잉크는 제 1열에 기재된 염료가 동일한 번호의 상기 실시예에서 만들어진 염료인 하기 표 2 및 3에 따라 제조하였다. 제 2열에 표시된 숫자는 해당 성분의 부 수이고 모든 부는 중량부이다. 잉크는 예를 들어 열 또는 압전 방식 잉크 젯 인쇄에 의해 종이에 가해질 수 있다.
하기 약어들이 표에서 사용된다.
PG =프로필렌글리콜
DEG = 디에틸렌글리콜
NMP = N-메틸 피롤리돈
DMK = 디메틸케톤
IPA = 이소프로판올
MEOH = 메탄올
2P = 2-피롤리돈
MIBK = 메틸이소부틸 케톤
P12 = 프로판-1,2-디올
BDL = 부탄-2,3-디올
CET = 세틸 암모늄 브로마이드
PHO = Na2HPO4
TBT = tert-부탄올
TDG = 티오디글리콜
Figure 112008076985805-PCT00035
Figure 112008076985805-PCT00036
실시예 11-14 - 프린트 테스트 예
실시예 10에서 기재한 대로 잉크를 제조하고, 캐논 i965 프린터를 사용하여 다양한 기재(종이) 위에 잉 크젯 인쇄를 하였다. 각 프린트의 CIE 색 좌표(A, B, L, 색상(C) 및 채도(H))를 2°(CIE 1931) 관찰자 각도 및 상태 A(status A)의 밀도 작동(density operation)의 발광체(illuminant) D65를 사용하여, 20nm 스펙트럼 간격에서, 400-700nm의 스펙트럼 범위로, 0°/45°측정 형상(measuring geometry)을 가진 그레택 스펙트롤리노 스펙트로덴시토미터TM(Gretag Spectrolino SpectrodensitometerTM)로 측정하였다. 10mm x 10 mm보다 큰 크기의 프린트 상에 고체 컬러 블록을 대각선으로 가로 질러 2회만 측정하였다.
실시예 1 및 5의 염료를 사용하여 잉크를 제조하였다.
본 발명의 염료 화합물을 함유한 잉크 외에도 비교를 위해 본 발명의 범위내에 들지 않는 염료 화합물("비교 염료")을 함유한 잉크를 제조하였다. 비교 염료 각각에서 A기는 여기서 정의한 식 X의 기가 아니다. 비교 염료는 다음과 같다:
Figure 112008076985805-PCT00037
비교 염료 C1
Figure 112008076985805-PCT00038
비교 염료 C2
광학 밀도
얻은 프린트의 광학 밀도(OD) 특성을 표 4에 나타내었으며, 여기서 잉크 제조에 사용된 염료 화합물의 실시예 번호는 제 2열에 나타내었다. 결과는 본 발명의 화합물에 기초한 잉크가 우수한 광학 밀도를 나타내며, 이것은 비교 화합물에 기초한 잉크보다 더 높다는 것을 나타낸다.
사용된 기재는 하기 참조 번호로 표에 언급되었다:
기재명 기재 번호
HP Printing Paper 1
HP Premium Plus Glossy Photo Media 2
Canon PR101TM photo paper 3
Epson Premium Glossy Photo Meida 4
Figure 112008076985805-PCT00039
내광성
상기한 프린트들에서 내광성을 평가하기 위해 아틀라스(Atlas) Ci5000 내후성시험기(WeatherometerTM)에서 100시간동안 조사하였다. 결과는 표 5에 나타내었는데, 여기서 잉크를 제조하는데 사용된 염료의 실시예 번호는 제 2열에 나타내었다. 광에 노출후 퇴색 정도는 광학 밀도(OD)의 손실%로 나타내었다. 광학 밀도의 손실%가 적을수록 내광성이 더 우수하다. 결과는 본 발명의 화합물에 기초한 잉크가 더 우수한 내광성을 나타낸다는 것을 시사한다.
Figure 112008076985805-PCT00040

Claims (16)

  1. 하기 식(1)의 화합물 및 하기 식(2)의 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택된 화합물 또는 그 염:
    [화학식 1]
    Figure 112008076985805-PCT00041
    식 (1)
    [화학식 2]
    Figure 112008076985805-PCT00042
    식 (2)
    상기 식들에서
    A는 하기 식 X의 베타 나프틸기이고:
    [화학식 3]
    Figure 112008076985805-PCT00043
    식 X
    여기서, *는 식 (1) 또는 (2)의 아조기에 결합하는 지점이고,
    p 및 q는 각각 독립적으로 0, 1 또는 2이고, p와 q의 합은 0이 아니고;
    B는 임의로 치환된 페닐렌 또는 나프틸렌이고;
    n은 0 또는 1이고;
    D는 임의로 치환된 피라졸릴기이다.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 D는 1개 이상의 카복시, 설포 또는 포스페이토 기를 수반하는 피라졸릴기인 것을 특징으로 하는 화합물 또는 그 염.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    상기 A는 설포 이외의 기로는 치환되지 않는 것을 특징으로 하는 화합물 또는 그 염.
  4. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 p 및 q는 각각 독립적으로 0, 1 또는 2이고, 단 p와 q의 합은 1, 2 또는 3인 것을 특징으로 하는 화합물 또는 그 염.
  5. 제 1항 내지 제 4항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 B는 임의로 치환된 페닐렌기인 것을 특징으로 하는 화합물 또는 그 염.
  6. 제 1항 내지 제 5항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 A는 설포 이외의 어느 기로도 치환되지 않고;
    상기 B는 설포, 임의로 치환된 C1 -6 알킬, 임의로 치환된 C1 -6 알콕시 및 임의로 치환된 아미노로부터 선택된 1개 또는 2개의 치환체를 수반하는 페닐렌 또는 나프탈렌이고;
    상기 n은 0 또는 1이고;
    상기 D는 하기 식 (3a), (3b) 또는 (3c)의 기이고:
    [화학식 4]
    Figure 112008076985805-PCT00044
    식 (3a)
    [화학식 5]
    Figure 112008076985805-PCT00045
    식 (3b)
    [화학식 6]
    Figure 112008076985805-PCT00046
    식 (3c)
    여기서 R2는 H, 메틸, 카본아미드 또는 카복시이고;
    R3 및 R4는 각각 독립적으로 설포와 카복시로부터 선택된 1개 또는 2개의 치환체를 수반하는 페닐 또는 나프틸이고;
    R5는 C1 -4 알킬카복시에스테르인 화합물 또는 그 염.
  7. 제 6항에 있어서,
    상기 A는 하기 식 X'의 기인 화합물 또는 그 염:
    [화학식 7]
    Figure 112008076985805-PCT00047
    식 X'
    여기서
    *는 식(1) 또는 (2)의 아조기에 결합하는 지점이고, p와 q는 각각 독립적으로 0, 1, 또는 2이고 p와 q의 합은 1, 2 또는 3이고;
    B는 설포, 메틸, 메톡시, 에톡시 및 2-히드록시에톡시로부터 선택된 1개 또는 2개의 치환체를 수반하는 페닐렌 또는 나프틸렌이고;
    n은 0 또는 1이고;
    D는 하기 식 (3a), (3b) 또는 (3c)의 기이고:
    [화학식 4]
    Figure 112008076985805-PCT00048
    식 (3a)
    [화학식 5]
    Figure 112008076985805-PCT00049
    식 (3b)
    [화학식 6]
    Figure 112008076985805-PCT00050
    식 (3c)
    여기서 R2는 H, 메틸, 카본아미드 또는 카복시이고;
    R3 및 R4는 각각 독립적으로 설포와 카복시로부터 선택된 1개 또는 2개의 치환체를 수반하는 페닐 또는 나프틸이고;
    R5는 C1 -4 알킬카복시에스테르이다.
  8. 제 1항 내지 제 7항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 p와 q의 합은 2인 것을 특징으로 하는 화합물 또는 그 염.
  9. 제 8항에 있어서,
    상기 p=1이고, q=1인 것을 특징으로 하는 화합물 또는 그 염.
  10. 제 8항에 있어서,
    하기 식 1C인 것을 특징으로 하는 화합물 또는 그 염:
    [화학식 10]
    Figure 112008076985805-PCT00051
    식 1C
  11. 제 1항 내지 제 10항 중 어느 한 항에 따른 염.
  12. 제 1항 내지 제 10항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 그 염; 및
    액체 매질을 포함하는 잉크 조성물.
  13. 제 12항에 있어서,
    추가의 착색제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
  14. 잉크 젯 프린터에 의해 제 12항 또는 제 13항에 따른 조성물을 기재 위에 가하는 것을 포함하는, 기재상에 화상을 인쇄하는 방법.
  15. 제 14항에 따른 방법에 의해 제 12항 또는 제 13항에 따른 조성물로 인쇄된 종이, 오버헤드 프로젝터 슬라이드 또는 직물 재료.
  16. 하나 이상의 챔버 및 하나 이상의 챔버에 존재하는 제 12항 또는 제 13항에 따른 조성물을 포함하는, 임의로 재충전가능한 잉크 젯 프린터 카트리지.
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