MXPA01012486A - Proceso para la preparacion de derivados herbicidas. - Google Patents

Proceso para la preparacion de derivados herbicidas.

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MXPA01012486A
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Thomas Maetzke
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
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    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C233/11—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing six-membered aromatic rings

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Abstract

Un proceso para la preparacion de compuestos de la formula I: (ver formula) en donde: R0 es, cada uno independientemente de cualquier otro, halogeno, alquilo de 1 a 6 atomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 atomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 atomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 atomos de carbono, cianoalquilo de 1 a 6 atomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 atomos de carbono, cianoalquenilo de 2 a 6 atomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 6 atomos de carbono, cianoalquinilo de 2 a 6 atomos de carbono, hidroxilo, hidroxialquilo de 1 a 6 atomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 atomos de carbono, nitro, amino, alquilamino de 1 a 6 atomos de carbono, di(alquilo de 1 a 6 atomos de carbono)amino, alquilcarbonilamino de 1 a 6 atomos de carbono, alquilsulfonilamino de 1 a 6 atomos de carbono, alquilaminosulfonilo de 1 a 6 atomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 atomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 atomos de carbono-alquilo de 1 a 6 atomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 atomos de carbono-alquilo de 1 a 6 atomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 atomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 atomos de carbono, alcoxi-carbonilo de 1 a 6 atomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 atomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 atomos de carbono-alquinilo de 2 a 6 atomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 atomos de carbono-alquinilo de 2 a o atomos de carbono, alcoxi- carbonilo de 1 a 6 atomos de carbono, ciano, carboxilo, fenilo, o un anillo aromatico que contiene uno o dos heteroatomos seleccionados a partir del grupo que consiste en nitrogeno, oxigeno y azufre, en donde los dos ultimos anillos aromaticos pueden estar sustituidos por alquilo de 1 a 3 atomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 atomos de carbono, alcoxilo de 1 a 3 atomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 3 atomos de carbono, halogeno, ciano, o por nitro; o R0, junto con los sustituyentes adyacentes Rl, R2, y R3, forma un puente de hidrocarburo de 3 a 6 atomos de carbono saturado o insaturado que puede estar interrumpido por uno o dos heteroatomos seleccionados a partir del grupo que consiste en nitrogeno, oxigeno, y azufre, y/o puede estar sustituido por alquilo de 1 a 4 atomos de carbono; Rl, R2, y R3 son cada uno independientemente de los otros, hidrogeno, halogeno, alquilo de 1 a 6 atomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 atomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 atomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 atomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 atomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 atomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 atomos de carbono- alquenilo de 2 a 6 atomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 atomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 atomos de carbono, cianoalquenilo de 2 a 6 atomos de carbono, nitroalquenilo de 2 a 6 atomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 6 atomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 atomos de carbono-alquinilo de 2 a 6 atomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 atomos de carbono-alquinilo de 2 a 6 atomos de carbono, cianoalquinilo de 2 a 6 atomos de carbono, nitroalquinilo de 2 a 6 atomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 6 atomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 6 atomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 atomos de carbono- alquilo de 1 a 6 atomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 atomos de carbono-alquilo de 1 a 6 atomos de carbono, ciano, alquilcarbonilo de 1 a 4 atomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a o atomos de carbono, hidroxilo, alcoxilo de 1 a 10 atomos de carbono, alqueniloxilo de 3 a o atomos de carbono, alquiniloxilo de 3 a 6 atomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 atomos de carbono, haloalqueniloxilo de 3 a 6 atomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 atomos de carbono-alcoxilo de 1 a 6 atomos de carbono, mercapto, tioalquilo de 1 a 6 atomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 atomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 atomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 atomos de carbono, nitro, amino, alquilamino de 1 a 6 atomos de carbono, di(alquilo de 1 a 6 atomos de carbono)amino, o fenoxilo, en donde el anillo de fenilo puede estar sustituido por alquilo de 1 a 3 atomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 atomos de carbono,alcoxilo de 1 a 3 atomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 3 atomos de carbono, halogeno, ciano, o por nitro; R2 tambien puede ser fenilo, naftilo, o un anillo aromatico de 5 o 6 miembros que puede contener uno o dos heteroatomos seleccionados a partir del grupo que consiste en nitrogeno, oxigeno, y azufre, en donde el anillo de fenilo, el sistema de anillo de naftilo, y el anillo aromatico de 5 o 6 miembros, pueden estar sustituidos por halogeno, cicloalquilo de 3 a 8 atomos de carbono, hidroxilo, mercapto, amino, ciano, nitro, o por formilo; y/o el anillo de fenilo, el sistema de anillo de naftilo, y el anillo aromatico de 5 o 6 miembros, pueden estar sustituidos por alquilo de 1 a 6 atomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 atomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 6 atomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 atomos de carbono-alquilo de 1 a 6 atomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 atomos de carbono-alcoxilo de 1 a 6 atomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 atomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 atomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 atomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 atomos de carbono, monoalquilamino de 1 a 6 atomos de carbono, di(alquilo de 1 a 6 atomos de carbono)amino, alquilcarbonilamino de 1 a 6 atomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 atomos de carbono(alquilo de 1 a 6 atomos de carbono) amino, alquenilo de 2 a 6 atomos de carbono, alqueniloxilo de 3 a 6 atomos de carbono, hidroxial-quenilo de 3 a 6 atomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 atomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 atomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 atomos de carbono- alqueniloxilo de 3 a 6 atomos de carbono, al-quenilcarbonilo de 2 a 6 atomos de carbono, tioalquenilo de 2 a 6 atomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 atomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 atomos de carbono, mono- o di-(alquenilo de 2 a 6 atomos de carbono)amino, alquilo de 1 a 6 atomos de carbono(alquenilo de 3 a 6 atomos de carbono)amino, alquenilcarbonilamino de 2 a 6 atomos de carbono, alquenilcarbonilo de 2 a 6 atomos de carbono (alquilo de 1 a 6 atomos de carbono)amino, alquinilo de 2 a 6 atomos de carbono, alquiniloxilo de 3 a 6 atomos de carbono, hidroxialquinilo de 3 a 6 atomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 atomos de carbono-alquinilo de 3 a 6 atomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 atomos de carbono-alquiniloxilo de 4 a o atomos de carbono, alquinil-carbonilo de 2 a 6 atomos de carbono, tioalquinilo de 2 a 6 atomos de carbono, alquinilsulfinilo de 2 a 6 atomos de carbono, alquinilsulfonilo de 2 a 6 atomos de carbono, mono- o di(alquinilo de 3 a 6 atomos de carbono)amino, alquilo de 1 a 6 atomos de carbono(alquinilo de 3 a 6 atomos de carbono)amino, alquinilcarbonilamino de 2 a 6 atomos de carbono, o por alquinilcarbonilo de 2 a 6 atomos de carbono(alquilo de 1 a 6 atomos de carbono)amino; y/o el anillo de fenilo, el sistema de anillo de naftilo, y el anillo aromatico de 5 o 6 miembros, pueden estar sustituidos por alquilo de 1 a 6 atomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 atomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 6 atomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 atomos de carbono-alquilo de 1 a 6 atomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 atomos de carbono-alcoxilo de 1 a 6 atomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 atomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 atomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 atomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 atomos de carbono, monoalquilamino de 1 a 6 atomos de carbono, di(alquilo de 1 a 6 atomos de carbono)amino, alquilcarbonilamino de 1 a 6 atomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 atomos de carbono(alquilo de 1 a 6 atomos de carbono)amino, alquenilo de 2 a 6 atomos de carbono, alqueniloxilo de 3 a 6 atomos de carbono, hidroxialquenilo de 3 a 6 atomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 atomos de carbono- alquenilo de 2 a 6 atomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 atomos de carbono-alqueniloxilo de 3 a 6 atomos de carbono, alquenilcarbonilo de 2 a 6 atomos de carbono, tioalquenilo de 2 a 6 atomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 atomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 atomos de carbono, mono- o di-(alquenilo de 2 a 6 atomos decarbono)amino, alquilo de 1 a 6 atomos de carbono(alquenilo de 3 a 6 atomos de carbono)amino, alquenilcarboni lamino de 2 a 6 atomos de carbono, alquenilcar-bonilo de 2 a 6 atomos de carbono (alquilo de 1 a 6 atomos de carbono) amino, alquinilo de 2 a 6 atomos de carbono, alquiniloxilo de 3 a 6 atomos de carbono, hidroxialquinilo de 3 a 6 atomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 atomos de carbono-alquinilo de 3 a 6 atomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 atomos de carbono- alquiniloxilo de 4 a 6 atomos de carbono, alquinilcarbonilo de 2 a 6 atomos de carbono, tioalquinilo de 2 a 6 atomos de carbono, alquinilsulfinilo de 2 a 6 atomos de carbono, alquinilsulfonilo de 2 a 6 atomos de carbono, mono- o di-(alquinilo de 3 a 6 atomos de carbono)amino, alquilo de 1 a 6 atomos de carbono (alquinilo de 3 a 6 atomos de carbono) amino, alquinilcarbonilamino de 2 a 6 atomos de carbono, o por alquinilcarbonilo de 2 a 6 atomos de carbono(alquilo de 1 a 6 atomos de carbono)amino, sustituidos por halogeno; y/o el anillo de fenilo, el sistema de anillo de naftilo, y el anillo aromatico de 5 o 6 miembros pueden estar sustituidos por un radical de la formula COOR50, CONR51, SO2NR53R54 o SO2OR55, en donde R50, R51, R52, R53, R54 y R55 son cada uno independientemente de los otros, alquilo de 1 a 6 atomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 atomos de carbono, o alquinilo de 3 a 6 atomos de carbono, o alquilo de 1 a 6 atomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 atomos de carbono, o alquinilo de 3 a 6 atomos de carbono sustituidos por halogeno, hidroxilo, alcoxilo, mercapto, amino, ciano, nitro, tioalquilo, alquilsulfinilo, o alquilsulfonilo; n es 0, 1, o 2; y R4, R5, y G son cada uno como se definen en la reivindicacion 1, cuyo proceso comprende hacer reaccionar un compuesto de la formula II: (ver formula) en donde R0, Rl, R2, R3, y n son como se define

Description

PROCESO PARA LA PREPARACIÓN DE DERIVADOS HERBICIDAS DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a un nuevo proceso para la preparación de derivados de 3-hidroxi-4-aril-5- oxopirazolina sustituidos herbicidamente activos. Las 3-hidroxi-4-aril-5-oxopirazolinas que tienen acción herbicida, y su preparación, se describen, por ejemplo, en las Patentes Números WO 92/16510, EP-A-0, 508, 126, WO 95/01971, WO 96/21652, WO 96/25395, WO 97/02243 y WO 99/47525. De una manera sorprendente, ahora se ha encontrado que los derivados de 3-hidroxi-4-aril-5-oxopirazolina sustituidos se pueden preparar fácilmente en un alto rendimiento y con un alto grado de pureza mediante la condensación de diamidas del ácido arilmalónico o monoamidas del ácido arilmalónico con derivados de hidrazina. De acuerdo con lo anterior, la presente invención se refiere a un proceso para la preparación de compuestos de la fórmula I : en donde : Ro es, cada uno independientemente de cualquier otro, REF: 134387 halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cianoalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, cianoalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cianoalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, hidroxilo, hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, nitro, amino, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquilcarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfoni- lamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminosulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, ciano, carboxilo, fenilo, o un anillo aromático que contiene uno o dos heteroátomos seleccionados a partir del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno, y azufre, en donde los dos últimos anillos aromáticos pueden estar sustituidos por alquilo de 1 a 3 átomos de carbo- no, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano, o por nitro; ó Ro, junto con los sustituyentes adyacentes Ri, R2, y R3, forma un puente de hidrocarburo de 3 a 6 átomos de carbono saturado o insaturado que puede estar interrumpido por uno o dos heteroátomos seleccionados a partir del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno, y azufre, y/o puede estar sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; Rl r RZr y R3 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, cianoalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, nitroalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cianoalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, nitroalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de car-bono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 ato- mos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, ciano, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxilo, alcoxilo de 1 a 10 átomos de carbono, alqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, mercapto, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 áto-mos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, nitro, amino, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, o fenoxilo, en donde el anillo de fenilo puede estar sustituido por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano, o por nitro; R2 también puede ser fenilo, naftilo, o un anillo aromático de 5 ó 6 miembros que puede contener uno o dos hete-roátomos seleccionados a partir del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno, y azufre, en donde el anillo de fenilo, el sistema de anillo de naftilo, y el anillo aromático de 5 ó 6 miembros, pueden estar sustituidos por halógeno, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, hidroxilo, mercapto, amino, ciano, nitro, o por formilo; y/o el anillo de fenilo, el sistema de anillo de naftilo, y el anillo aromático de 5 ó 6 miembros, pueden estar sustituidos por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, monoalquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquilcarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxial-quenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquenilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de car-bono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, mono- ó di- (alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono) amino, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquenilcarbonilamino de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquini- loxilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxialquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono- alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquiniloxilo de 4 a 6 átomos de carbono, alquinil- carbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, mono- ó di- (alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquinilcarbonilamino de 2 a 6 átomos de carbono, o por alquinilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino; y/o el anillo de fenilo, el sistema de anillo de naftilo, y el anillo aromático de 5 ó 6 miembros, pueden estar sustitui-dos por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, monoalquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquilcarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxialquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, al- quenilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, mono- ó di- (alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono) amino, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquenilcarbonilamino de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquiniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxialquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquiniloxilo de 4 a 6 átomos de carbono, alquinilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, mono- ó di- (alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquinilcarbonilamino de 2 a 6 átomos de carbono, o por alquinilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, sustituidos por halógeno; y/o el anillo de fenilo, el sistema de anillo de naftilo, y el anillo aromático de 5 ó 6 miembros pueden estar sustituidos por un radical -de la fórmula COOR50, CONR51, S02 Rs3R54 ó S02OR55, en donde R50, Rsif Rs2, R53 Rs y R55 son cada uno independientemente de los otros, alquilo de 1 a 6 átomos de carbo- no, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, o alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, o alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono sustituidos por halógeno, hidroxilo, alcoxilo, mercapto, amino, ciano, nitro, tioalquilo, alquilsulfinilo, o alquil- sulfonilo; n es 0, 1, ó 2; R y R5 son cada uno independientemente del otro, hidrógeno, alquilo de 1 a 12 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 12 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 8 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 10 átomos de carbono-alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, polialcoxilo de la 10 átomos de carbono-alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 10 átomos de carbono-alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloci-cloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, heterociclilo de 4 a 8 miembros, fenilo, - ó ß-naftilo, fenilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, a- ó ß-naftilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, heteroarilo de 5 ó 6 miembros, o heteroarilo de 5 ó 6 miembros-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, en donde los anillos aro á-ticos y heteroaromáticos pueden estar sustituidos por halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, nitro, o por ciano, o R y ^5f junto con los átomos de nitrógeno con los que están enlazados, forman un anillo heterocíclico de 5 a 8 miembros saturado o insaturado que 1) puede estar interrumpido por oxígeno, azufre, o por -NR?4-, y/o puede estar sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 10 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 10 átomos de carbono, hidroxilo, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, mercapto, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono, heteroarilo, heteroarilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, fenilo, fenilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o por benciloxilo, en donde los anillos de fenilo de los últimos tres sustituyentes a su vez pueden estar sustituidos por halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o por nitro, y/o 2) puede contener una cadena de alquileno o alquenileno fusionada o espiro-enlazada que tenga de 2 a 6 átomos de carbono, que opcionalmente esté interrumpida por oxígeno o por azufre, o cuando menos un átomo del anillo heterocíclico saturado o insaturado puentea esa cadena de alquileno o alquenileno; R? es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, o alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono; y G es hidrógeno, un equivalente de ion de metal, o un catión de amonio, sulfonio, o fosfonio, el cual comprende hacer reaccionar un compuesto de la fórmula II: en donde Ro, Ri, R2, R3, y n son como se definen ante-riormente en la presente; R? es RSRT -; R7 es R10 11N- ó R?20-; y R8, R9, Rio, R11, y R12 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, o bencilo, en donde el anillo de fenilo del grupo ben-cilo puede estar sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o por nitro, en un solvente orgánico inerte, opcionalmente en la presencia de una base, con un compuesto de la fórmula IV, IVa, ó IVb: HN •(HHal) (IVa) or •2(HHaI) (IVb), R. HN. HN. R, R. en donde R y R5 son como se definen anteriormente en la presente, y H-Hal es un haluro de hidrógeno, y opcionalmente convertir el compuesto resultante de la fórmula I en donde G es un equivalente de ion de metal o un catión de amonio, mediante conversión de sal, en la sal correspondiente de la fórmula I en donde G es un catión de sulfonio o fosfonio, o mediante el tratamiento con un ácido de Brónsted en el compuesto correspondiente de la fórmula I en donde G es hidrógeno. La presente invención se refiere también a la conversión directa P in situ ' ) , en una reacción de un recipiente, de compuestos de la fórmula I, a compuestos de la fórmula la: en donde Ro, Ri, R2, R3, R4, R5, y n son como se definen para la fórmula I; Go es un grupo -C(O)-R30, -C (Xi) -X2-R3?, -C (X3) -N (R32) -R33, -S02-R3 , ó -P(X ) (R35)-R3e; X-, X2, X3, y X son cada uno independientemente de los otros, oxígeno o azufre; R30 es alquilo de 1 a 20 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 20 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 8 átomos de carbono-alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 8 átomos de carbono-alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, polialcoxilo de 1 a 8 átomos de carbono-alquilo de 1 a 8 átomos de carbono insustituidos o sustituidos por halógeno, o cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono insustituido o sustituido por halógeno, por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o por alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, en donde opcionalmente cuando menos un miem-bro del anillo ha sido reemplazado por oxígeno, y/o por azufre, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, heterociclilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, heteroarilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, fenilo insustituido o sustituido por halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono; fenilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono insustituido o sustituido por halógeno, nitro, cia-no, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; heteroarilo insustituido o sustituido por halógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; fenoxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono insustituido o sustituido por halógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; ó heteroariloxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono insustituido o sustituido por halógeno, amino, o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; R3? es alquilo de 1 a 20 átomos de carbono insustitui- do o sustituido por halógeno, alquenilo de 2 a 20 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 8 átomos de carbono-alquilo de 2 a 8 átomos de carbono, polialcoxilo de 1 a 8 átomos de carbono- alquilo de 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono insustituido o sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o por alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, heterociclilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, heteroarilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, fenilo insustituido o sustituido por halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; o bencilo; R32 y R33 son cada uno independientemente del otro, hidrógeno, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono insustituido o sustituido por halógeno, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 8 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 8 átomos de carbono-alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, fenilo insustituido o sustituido por halógeno, haloalquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, o por alcoxilo de 1 a 8 átomos de carbono, o bencilo; ó R32 y R33 forman juntos una cadena de alquileno de 3 a 6 átomos de carbono, en donde un átomo de carbono opcionalmente ha sido reemplazado por oxígeno o por azufre; R34 es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono insustituido o sustituido por halógeno, alquenilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalquenilo de 3 a 8 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalquinilo de 3 a 8 átomos de carbono, o fenilo insustituido o sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, ciano, o por nitro, o bencilo; R35 y R36 son cada uno independientemente del otro, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono insustituido o sustituido por halógeno, alcoxilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 8 átomos de carbono, di (alquilo de 1 a 8 átomos de carbono) amino, tioalquilo de 1 a 8 átomos de carbono, tioalquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 7 átomos de carbono, o fenilo insustituido o sustituido por halógeno, ni-tro, ciano, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o por haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxilo, o tiofenilo, cuya conversión comprende hacer reaccionar compuestos de la fórmula I, opcionalmente en la presencia de un agente de enlace de ácido o un catalizador, con un electrófilo de la fórmula XII ó Xlld: Go-L (XII) R32-N=C=X3 (Xlld) en donde Go, R32, y X3 son como se definen anteriormente en la presente, excepto que R32 no es hidrógeno, y L es un grupo saliente, por ejemplo, R30C(O)O-, R3?X2-, ó halógeno, de preferencia cloro, bromo, o yodo. Dependiendo de los sustituyentes Ro a R5, G y G0, los compuestos de las fórmulas I y la pueden estar en la forma de isómeros geométricos y/u ópticos, o mezclas isoméricas (atropi-sómeros) , y, cuando G es hidrógeno, un equivalente de ion de metal, o un catión de amonio, sulfonio, o fosfonio, pueden estar en la forma de tautómeros o mezclas tautoméricas. Si los materiales de partida empleados no son enantioméricamente puros, los compuestos de las fórmulas I y la obtenidos en los procesos anteriormente descritos, están en gene-ral en la forma de racematos o mezclas diaestereoisoméricas que, si se desea, se pueden separar con base en sus propiedades fisicoquímicas de acuerdo con los métodos conocidos, tales coo, por ejemplo, cristalización fraccionaria en seguida de la formación de sal con bases ópticamente puras, ácidos o comple-jos de metal, o mediante procedimientos cromatográficos, tales como, por ejemplo, cromatografía de líquidos de alta presión (HPLC) sobre acetilcelulosa . En la presente invención, los compuestos de las fórmulas I y la deben entenderse tanto como las formas enriqueci- das y ópticamente puras de los estereoisómeros respectivos, como los racematos y diaestereoisómeros. A menos que haya una referencia específica a los antípodas ópticos individuales, las fórmulas dadas deben entenderse como las mezclas racémicas que se hayan obtenido mediante el proceso de preparación de acuerdo con la invención. Cuando esté presente un doble enlace C=C alifático, también puede presentarse isomerismo geométrico. La presente invención también se refiere a las sales que pueden formar los compuestos de las fórmulas I y la con ácidos. Los ácidos adecuados para la formación de la sal de adición de ácido incluyen tanto ácidos orgánicos como inorgánicos. Los ejemplos de estos ácidos son ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido nítrico, ácidos fosfóricos, ácido sulfúrico, ácido acético, ácido propiónico, ácido butírico, ácido valéri-co, ácido oxálico, ácido malónico, ácido fumárico, ácidos sul-fónicos orgánicos, ácido láctico, ácido tartárico, ácido cítrico, y ácido salicílico. En vista de su acidez, los compuestos de la fórmula I en donde G es hidrógeno, se pueden convertir fácilmente en la presencia de bases (aceptores de protones) , en las sales co-rrespondientes (en donde G es, por ejemplo, un equivalente de ion de metal, o un catión de amonio) , como se describe, por ejemplo, en la Patente Europea Número EP-A-0, 508, 126. Se puede aceptar cualquier aceptor de protones acostumbrado como base. Las sales son, por ejemplo, sales de metal alcalino, por ejem- pío sales de sodio y potasio; sales de metal alcalinotérreo, por ejemplo sales de calcio y magnesio; sales de amonio, es decir, sales de amonio insustituido, y sales de amonio mono- ó poli-sustituido, por ejemplo sales de trietilamonio y metilamonio, o sales con otras bases orgánicas u otros cationes, por ejemplo cationes de sulfonio o fosfonio. Los cationes de sulfonio incluyen, por ejemplo, cationes de tri (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono) sulfonio, que se pueden obtener a partir de las sales de metal alcalino correspondientes, por ejemplo, mediante conversión de sal, por ejemplo, utilizando un intercam-biador de cationes. Entre los hidróxidos de metal alcalino y de metal alcalinotérreo como formadores de sal, se puede hacer una mención especial, por ejemplo, de los hidróxidos de litio, sodio, potasio, magnesio, y calcio, pero especialmente los hidróxidos de sodio y potasio. Los formadores de sal adecuados se describen, por ejemplo, en la Publicación Internacional Número WO 97/41112. Los ejemplos de las aminas adecuadas para la formación de sal de amonio incluyen tanto amoniaco como alquilaminas de 1 a 18 átomos de carbono primarias, secundarias, y tercia- rias, hidroxialquilaminas de 1 a 4 átomos de carbono, y al- coxialquilaminas de 2 a 4 átomos de carbono, por ejemplo metilamina, etilamina, N-propilamina, isopropilamina, los cuatro isómeros de butilamina, N-amilamina, isoamilamina, hexilamina, heptilamina, octilamina, nonilamina, decilamina, pentadecilamina, hexadecilamina, heptadecilamina, octadecilamina, metileti- lamina, metilisopropilamina, metilhexilamina, metilnonilamina, metilpentadecilamina, metiloctadecilamina, etilbutilamina, etilheptilamina, etiloctilamina, hexilheptilamina, hexiloctila-mina, dimetilamina, dietilamina, di-N-propilamina, diisopropilamina, di-N-butilamina, di-N-amilamina, di- isoamilamina, dihexilamina, diheptilamina, dioctilamina, etanolamina, N-propanolamina, isopropanolamina, N, N-dietanolamina, N-etilpropanolamina, N-butiletanolamina, alilamina, N-butenil-2-amina, N-pentenil-2-amina, 2, 3-dimetilbutenil-2-amina, dibu-tenil-2-amina, N-hexenil-2-amina, propilendiamina, trimetilami-na, trietilamina, tri-N-propilamina, tri-isopropilamina, tri-N-butilamina, tri-isobutilamina, tri-sec-butilamina, tri-N-amilamina, metoxietilamina, y etoxietilamina; aminas heterocí-cucas, por ejemplo piridina, quinolina, isoquinolina, morfolina, N-metilmorfolina, tiomorfolina, piperidina, pirrolidina, indolina, quinuclidina, y azepina; arilaminas primarias, por ejemplo anilinas, metoxianilinas, etoxianilinas, o-, m-, y p-toluidinas, fenilendiaminas, benzidinas, naftilaminas, y o-, m-, y p-cloroanilinas; pero especialmente trietilamina, isopropilamina, y di-isopropilamina. pilamina, y di-isopropilamina . En las definiciones anteriores, halógeno se debe entender como flúor, cloro, bromo, o yodo, de preferencia flúor, cloro, o bromo. Los grupos alquilo que se presentan en las definiciones de sustituyentes son, por ejemplo metilo, etilo, propilo normal, isopropilo, butilo normal, butilo secundario, isobutilo, o butilo terciario, y los isómeros de pentilo, hexilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo, undecilo, y dodecilo. Los grupos haloalquilo de preferencia tienen una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de carbono. Haloalquilo es, por ejemplo, fluorometilo, difluorometilo, difluoroclorometilo, trifluorometilo, clorometilo, diclorometilo, diclorofluorometilo, triclorometilo, 2, 2, 2-trifluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2-cloroetilo, 2, 2-difluoroetilo, 2, 2-dicloroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, o pentafluoroetilo, de preferencia triclorometilo, difluorometilo, difluoroclorometilo, trifluorometilo, o diclorofluorometilo . Los grupos alcoxilo de preferencia tienen una longi-tud de cadena de 1 a 6 átomos de carbono. Alcoxilo es, por ejemplo, metoxilo, etoxilo, propoxilo normal, isopropoxilo, butoxilo normal, isobutoxilo, butoxilo secundario, butoxilo terciario, o un isómero de pentiloxilo o hexiloxilo, de preferencia metoxilo, etoxilo, o propoxilo normal. Haloalcoxilo es, por ejemplo, fluorometoxilo, difluo- rometoxilo, trifluorometoxilo, 2, 2, 2-trifluoroetoxilo, 1,1,2,2- tetrafluoroetoxilo, 2-fluoroetoxilo, 2-cloroetoxilo, ó 2,2,2- tricloroetoxilo . Se pueden mencionar como ejemplos de radicales de al- quenilo, vinilo, alilo, metalilo, 1-metilvinilo, but-2-en-l- ilo, pentenilo, y 2-hexenilo; de preferencia los radicales de alquenilo que tienen una longitud de cadena de 3 a 6 átomos de carbono. Se pueden mencionar como ejemplos de radicales de alquinilo, etinilo, propargilo, 1-metilpropargilo, 3-butinilo, but-2-in-l-ilo, 2-metilbut-3-in-2-ilo, but-3-in-2-ilo, 1-pentinilo, pent-4-in-l-ilo, y 2-hexinilo; de preferencia los radicales de alquinilo que tienen una longitud de cadena de 3 a 6 átomos de carbono. Los radicales de haloalquenilo adecuados incluyen los grupos alquenilo sustituidos una o más veces por halógeno, siendo halógeno en particular bromo o yodo, y especialmente flúor o cloro, por ejemplo 2- y 3-fluoropropenilo, 2- y 3-cloropropenilo, 2- y 3-bromo propenilo, 2, 2-difluoro-1-metilvi-nilo, 2, 3, 3-trifluoropropenilo, 3, 3, 3-trifluoropropenilo, 2, 3, 3-tricloropropenilo, 4, 4, 4-trifluorobut-2-en-l-ilo, y 4, 4, 4-triclorobut-2-en-l-ilo. Los radicales de alquenilo preferidos sustituidos una vez, dos veces, o tres veces por halógeno, son aquéllos que tienen una longitud de cadena de 3 a 6 átomos de carbono. Los grupos alquenilo pueden estar sustituí- dos por halógeno en los átomos de carbono saturados o insaturados . Los grupos haloalquinilo adecuados incluyen, por ejemplo, los grupos alquinilo sustituidos una o más veces por halógeno, siendo halógeno bromo o yodo, y especialmente flúor o cloro, por ejemplo 3-fluoropropinilo, 3-cloropropinilo, 3-bromopropinilo, y 4, 4, 4-trifluorobut-2-in-l-ilo. Alqueniloxilo es, por ejemplo, aliloxilo, metaliloxi- lo, o but-2-en-l-iloxilo. Alquiniloxilo es, por ejemplo, propargiloxilo, ó 1-metilpropargiloxilo . Los grupos haloalqueniloxilo adecuados incluyen los grupos alqueniloxilo sustituidos una o más veces por halógeno, siendo halógeno en particular bromo o yodo, y especialmente flúor o cloro, por ejemplo 2- y 3-fluoropropeniloxilo, 2- y 3-cloropropeniloxilo, 2- y 3-bromopropeniloxilo, 2,3,3-trifluoropropeniloxilo, 2, 3, 3-tricloropropeniloxilo, 4,4,4-trifluorobut-2-en-l-iloxilo, y 4 , 4, 4-triclorobut-2-en-l-iloxilo. Los grupos alcoxialquilo tienen de preferencia de 1 a 6 átomos de carbono. Alcoxialquilo es, por ejemplo, metoximetilo, metoxietilo, etoximetilo, etoxietilo, n-propoximetilo, n-propoxietilo, isopropoximetilo, ó isopropoxietilo. Haloalcoxilo es, por ejemplo, fluorometoxilo, difluo-rometoxilo, trifluorometoxilo, 2, 2, 2-trifluoroetoxilo, 1,1,2,2- tetrafluoroetoxilo, 2-fluoroetoxilo, 2-cloroetoxilo, ó 2,2,2- tricloroetoxilo. Polialcoxialquilo es, por ejemplo, metoximetoximetilo, etoximetoximetilo, etoxietoximetilo, n- propoxietoximetilo, isopropoxietoximetilo, metoximetoxietilo, etoximetoxietilo, etoxietoxietilo, n-propoxietoximetilo, n-propoxietoxietilo, isopropoxietoximetilo, isopropoxietoxietilo, ó (etoxi) 3-etilo. Los sustituyentes de cicloalquilo adecuados contienen de 3 a 8 átomos de carbono, y son, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, cicioheptilo, o ciclo-octilo. Pueden estar sustituidos una o más veces por halógeno, de preferencia flúor, cloro, y/o bromo. Alquilcarbonilo es especialmente acetilo o propionilo. Alcoxicárbonilo es, por ejemplo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n-propoxicarbonilo, isopropoxicarbonilo, o un isómero de butoxicarbonilo, pentiloxicarbonilo, o hexiloxicarbonilo, de preferencia metoxicarbonilo o etoxicarbonilo. Fenilo, fenoxilo, y naftilo pueden estar en forma sustituida, en cuyo caso, los sustituyentes, según se desee, pueden estar en la posición orto, meta, y/o para, y en el caso del sistema de anillo de naftilo, en adición en la posición 5, 6, 7, y/u 8. Las posiciones preferidas para los sustituyentes son las posiciones orto y para en el punto de unión del anillo. En donde se mencionen explícitamente los sustituyentes de feni- lo, fenoxilo, y naftilo, éstos son, por ejemplo, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, nitro, ciano, amino, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, ó di (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono) amino. Los grupos tioalquilo de preferencia tienen una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de carbono. Tioalquilo es, por ejemplo, tiometilo, tioetilo, tiopropilo, tiobutilo, tiopenti-lo, o tiohexilo, o un isómero ramificado de los mismos, pero de preferencia tiometilo o tioetilo. Halotioalquilo es, por ejemplo, 2,2,2-trifluorotioetilo, ó 2, 2, 2-triclorotioetilo. Alquilsulfinilo es, por ejemplo, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n-propilsulfinilo, isopropilsulfinilo, n-butilsulfinilo, isobutilsulfinilo, sec-butilsulfinilo, ó terbu-tilsulfinilo; de preferencia metilsulfinilo o etilsulfinilo. Alquilsulfonilo es, por ejemplo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n-propilsulfonilo, isopropilsulfonilo, n-butilsulfonilo, isobutilsulfonilo, sec-butilsulfonilo, ó terbu-tilsulfonilo; de preferencia metilsulfonilo o etilsulfonilo. Alquilamino es, por ejemplo, metilamino, etilamino, n-propilamino, isopropilamino, o un isómero de butil-, pentil-, o hexil-amina. Dialquilamino es, por ejemplo, dimetilamino, metile- tilamino, dietilamino, n-propilmetilamino, dibutilamino, diisopropilamino. Alquiltioalquilo es, por ejemplo, metiltiometilo, me- tiltioetilo, etiltiometilo, etiltioetilo, n-propiltiometilo, n- propiltioetilo, isopropiltiometilo, ó isopropiltioetilo. Los radicales de heterociclilo de preferencia son anillos de 4 a 8 miembros que contienen uno o dos heteroátomos, por ejemplo N, S, y/u O. Normalmente están saturados. Los radicales de heteroarilo normalmente son hetero- ciclos aromáticos de 5 ó 6 miembros que contienen de preferencia de 1 a 3 heteroátomos, tales como N, S, y/u O. Los siguientes son ejemplos de los radicales de heterociclilo y heteroarilo adecuados: piridilo, pirrolidilo, piperidilo, piranilo, dioxanilo, azetidilo, oxetanilo, pirimidilo, triazinilo, tiazo-lilo, triazolilo, tiadiazolilo, imidazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, pirazinilo, furilo, tienilo, morfolilo, piperazinilo, pirazolilo, benzoxazolilo, benzotiazolilo, quinoxalilo, indolilo, y quinolilo. Estos heterociclos y radicales heteroaromáticos, pueden estar en adición sustituidos, siendo los sustitu-yentes, en donde no se mencionen explícitamente, por ejemplo, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, amino, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbo-no, di (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, fenilo, nitro, o ciano. BG La definición de sustituyentes de acuerdo con: "R4 y Rs, junto con los átomos de nitrógeno con los que están enlazados, forman un anillo heterocíclico de 5 a 8 miembros, saturado o insaturado, que 1) puede estar interrumpido por oxígeno, azufre, o por -NR?-, y/o puede estar sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 10 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 10 átomos de carbono, hidroxilo, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, mercapto, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono, heteroarilo, heteroarilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, fenilo, fenilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o por benciloxilo, en donde los anillos de fenilo de los últimos tres sustituyentes a su vez pueden estar sustituidos por halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o por nitro, y/o 2) puede contener una cadena de alquileno o alquenileno espiro-enlazada que tiene de 2 a 6 átomos de carbono, que opcionalmente está interrumpida por oxígeno o por azufre, o cuando menos un átomo del anillo heterociclico saturado o insaturado puentea esa cadena de alquileno o alquenileno", significa, por ejemplo, los siguientes sistemas de anillo heterocíclico: En los sistemas de anillo policíclico anteriores, la representación abreviada: denota el grupo: Los anillos heterocíclicos de 5 a 8 miembros que pueden formar los sustituyentes R4 y R5 entre sí, y las cadenas de alquileno o alquenileno fusionadas o espiro-enlazadas que tienen de 2 a 6 átomos de carbono, de acuerdo con lo anterior, pueden estar interrumpidos una o dos veces por heteroátomos, tales como, por ejemplo, oxígeno. Los significados correspondientes a los dados anteriormente en la presente también se pueden adscribir a los sustituyentes en las definiciones de compuestos, tales como, por ejemplo, alcoxialcoxilo, alquilsulfonilamino, alquilaminosulfo-nilo, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilamino, fenilalquilo, naftilalquilo, y heteroarilalquilo. En las definiciones de alquilcarbonilo, alquilcarbonilamino, y alcoxicarbonilo, el átomo de carbono del carbonilo no está incluido en los límites inferior y superior dados para el número de átomos de carbono en cada caso particular. Las definiciones de compuestos que pueden presentarse con respecto a los radicales R3o, R31, y R3 en el sustituyente Go en la fórmula la, tales como, por ejemplo, los radicales de ciclotioalquilo, cicloalquilalquilo, heterociclilalquilo, heteroarilalquilo, fenilalquilo, fenoxialquilo, y heteroariloxial-quilo, se derivan a partir de los radicales correspondientes de los radicales mencionados anteriormente. Los radicales de heterociclilo de preferencia son aquellos que contienen uno o dos heteroátomos, tales como, por ejemplo, N, S, y O. Normalmente están saturados. Los radicales de heteroarilo normalmente son heterociclos aromáticos que contienen de preferencia de 1 a 3 heteroátomos, tales como N, S, y/u O. Estos heterociclos y radica-les heteroaromáticos además pueden estar sustituidos, por ejem- pío, por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, y/o amino. Los grupos alquenilo de 2 a 20 átomos de carbono representados por R3? pueden estar mono- ó poli-insaturados . Contienen de preferencia de 2 a 12, especialmente de 2 a 6 átomos de car- bono. La definición del electrófilo G-L de la fórmula XII incluye los siguientes electrófilos: L-C (O) -R30 (Xlla), L-C(X?)-X2-R3? (Xllb), L-C(X3)-N(R32)-R33 (XIIc) , R32N=C=X3 (Xlld), L-S02- R34 (Xlle), y L-P(X4) (R35)-R36 (XHf) . En el electrófilo de la fórmula XII, L es un grupo saliente, tal como, por ejemplo, R30C(O)O- ó R3?O- (en donde R3o y R3? son como se definen para la fórmula la) , o halógeno, de preferencia cloro, bromo, o yodo. El proceso de acuerdo con la invención es especial-mente adecuado para la preparación de compuestos de la fórmula I en donde Ro es, cada uno independientemente de cualquier otro, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxilo, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, nitro, amino, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbo-no, di (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquilcarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminosulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, o carboxilo; y Ri, R2, y R3, cada uno independientemente de los otros, son hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, ciano, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxilo, alcoxilo de 1 a 10 átomos de carbono, alqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, mercapto, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, nitro, amino, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, o di (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono) amino. El proceso de acuerdo con la invención es especialmente adecuado también para la preparación de compuestos de la fórmula I en donde Ri, R2, y R3 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo de 3 ó 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxilo, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxilo de 3 ó 4 átomos de carbono, alquiniloxilo de 3 ó 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, nitro, o amino. El proceso de acuerdo ' con la invención es especialmente adecuado también para la preparación de compuestos de la fórmula I en donde R y R5, junto con los átomos de nitrógeno con los que están enlazados, forman un anillo heterocíclico de 6 ó 7 miembros, saturado o insaturado, que 1) puede estar interrumpido una vez por oxígeno o por azufre, y/o 2) puede contener una cadena de alquileno fusionada o espiro-enlazada que tenga de 2 a 5 átomos de carbono, que opcionalmente está inte-rrumpida una o dos veces por oxígeno o por azufre, o cuando menos un átomo del anillo heterocíclico saturado o insaturado puente esa cadena de alquileno. En una variante preferida del proceso de acuerdo con la invención, de preferencia se utilizan compuestos de la fór-muía II, en donde Rs, R9, Rio, R11, y R?2 son hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o bencilo. La preparación de los compuestos de las fórmulas I y la se explica con detalle en los siguientes Esquemas de Reacción 1 y 2.
Esquema de Reacción 1 metal alcalinotérreo, catión de amonio) Los compuestos de las fórmulas II y IV, IVa ó IVb, se pueden utilizar en cantidades equimolares, pero puede ser conveniente un exceso del 5 al 50 por ciento molar del compuesto de la fórmula IV, IVa, ó IVb. La reacción de los compuestos con la fórmula II con los compuestos de la fórmula IV, IVa, ó IVb, se realiza a una temperatura de reacción de 0°C a 200°C, prefiriéndose una escala de temperatura de 80°C a 150°C. Los solventes orgánicos inertes adecuados para la re-acción de los compuestos de la fórmula II con los compuestos de la fórmula IV, IVa, ó IVb, son, por ejemplo, hidrocarburos aromáticos, alifáticos, y cicloalifáticos, por ejemplo benceno, tolueno, los isómeros de xileno orto-, meta-, y para-xileno, ciciohexano, y metilciclohexano; hidrocarburos halogenados, por ejemplo clorobenceno, y los isómeros de diclorobenceno 1,2-, 1,3-, y 1,4-diclorobenceno; éteres, por ejemplo dibutiléter, terbutilmetiléter, 1, 2-dimetoxietano (DME), dimetiléter de etilenglicol, dimetiléter de dietilenglicol, 1, 3-dioxolano, y dioxano; nitrilos, por ejemplo acetonitrilo, propionitrilo, y benzonitrilo; sulfóxidos de dialquilo, por ejemplo sulfóxido de dimetilo (DMSO); amidas y lactamas, por ejemplo N,N- dimetilformamida (DMF), N,N-dietilformamida, y N- metilpirrolidona (NMP) ; alcoholes, glicoles (dioles) , y polialcoholes, por ejemplo propanol, butanol, ciclohexanol, etilenglicol, y 2-etoxietanol, y también en general ácidos carboxíli-cos, por ejemplo ácido acético y ácido propiónico, o mezclas de estos solventes. Se da preferencia a los solventes orgánicos que tienen un punto de ebullición >80°C, especialmente un punto de ebullición >100°C. Se da una preferencia especial a tolueno, los isómeros de xileno orto-, meta-, y para-xileno, metilciclohexano, clorobenceno, y los isómeros de diclorobenceno 1,2-, 1,3-, y 1, 4-diclorobenceno . La reacción de acuerdo con la invención' de preferen-cia se realiza en una atmósfera de gas inerte, por ejemplo en una atmósfera de gas de nitrógeno o argón. La condensación de los compuestos de la fórmula II con los compuestos de la fórmula IV se puede realizar con o sin la adición de una base. La misma reacción de condensación rea-lizada con los compuestos de la fórmula IVa ó IVb (en lugar de los compuestos de la fórmula IV) , se realiza convenientemente en la presencia de una base. Las bases adecuadas en ese caso incluyen, por ejemplo, bases de nitrógeno en general, por ejemplo aminas terciarias y piridinas, por ejemplo trialquilaminas de 1 a 6 átomos de carbono, quinuclidina, y 4- dimetilaminopiridina. Las bases adecuadas adicionales son, por ejemplo, alcoholatos de metal alcalino, por ejemplo metanolato de sodio y potasio, etanolato de sodio y potasio, y terbutano- lato de sodio y potasio. También es posible utilizar bases in- orgánicas, por ejemplo hidruros de metal alcalino y de metal alcalinotérreo, tales como hidruro de sodio, potasio, o calcio, hidróxidos, tales como hidróxido de potasio, carbonatos, tales como carbonato de sodio o de potasio, y carbonatos ácidos, tales como carbonato ácido de sodio o de potasio, especialmente en la forma de soluciones en alcohol. Estas bases se utilizan en cantidades catalíticas o en un exceso molar de hasta 5, basándose en el compuesto de la fórmula II. En una modalidad preferida del proceso de acuerdo con la invención, se utiliza un hidrocarburo aromático que tiene un punto de ebullición >80°C, por ejemplo xileno, como el medio de reacción, en donde se disuelven los reactivos de las fórmulas II y IV, IVa, ó IVb. De preferencia, el compuesto de la fórmula IV, IVa, ó IVb se utiliza en un exceso del 5 al 20 por ciento molar, basándose en el compuesto de la fórmula II. La mezcla de reacción se calienta a temperatura de reflujo durante 1 a 3 ho- horas en una atmósfera de gas inerte, con o sin la adición de una base cuando se utiliza un compuesto de la fórmula IV, y en la presencia de una cantidad equimolar de hasta un exceso de cinco veces de una base orgánica, tal como trietilamina, cuando se utiliza un compuesto de la fórmula IVa ó IVb. Después de enfriar y de la adición de ácido diluido, se precipita el producto deseado (G = hidrógeno) en la forma de un sólido cristalino, y se puede filtrar directamente y lavar con un agente de lavado adecuado, por ejemplo agua y/o hexano. Los compuestos de la fórmula I en donde Ro, Ri, R2, R3, R4, R5, y n son como se definen anteriormente en la presente, y G es hidrógeno, un equivalente de ion de metal, o un catión de amonio, se pueden convertir fácilmente en los compuestos de la fórmula la, ya sea: a) de acuerdo con la invención, directamente en la solución de reacción, en una reacción de un recipiente, sin aislamiento, o b) en un paso de reacción subsecuente, después de haberse aislado, por medio de reacción, opcionalmente en la presencia de un agente de enlace de ácido o un catalizador, con un electrófilo de la fórmula XII, en donde Go es como se define anteriormente en la presente, y L es un grupo saliente, por ejemplo R3oC(0)0-ó R31O- (en donde R30 y R31 son como se definen para la fórmula la), o halógeno, de preferencia cloro, bromo, o yodo. El Esque- ma de Reacción 2 ilustra ese paso de derivación, Esquema de Reacción 2 Los agentes de enlace de ácido que se pueden utilizar para la reacción de un compuesto de la fórmula I con un electrófilo de la fórmula XII, pueden ser aceptores de protones convencionales, por ejemplo hidruros de metal alcalino, alcoholes de metal alcalino, carbonatos de metal alcalino o de metal alcalino, o carbonatos ácidos, o bases de nitrógeno en general, por ejemplo trietilamina, di-isopropilamina, piridina', quinolina, diazabi-ciclononeno (DBN) , y diazabicicloundeceno (DBU). Como catalizadores para la reacción de un compuesto de la fórmula I con un electrófilo de la fórmula lid, se pueden agregar catalizadores que aceleren la reacción, por ejemplo compuestos de organoestaño, por ejemplo dilaurato de dibutilestaño. Los solventes utilizados pueden ser cualesquiera que sean inertes con respecto a los electrófilos de las fórmulas XII y Xlla a Xllf, por ejemplo hidrocarburos' aromáticos, por ejemplo benceno, tolueno, o un isómero de xileno; hidrocarburos halogenados, por ejemplo diclorometano, triclorometano, cloro-benceno, o un isómero de diclorobenceno; amidas, por ejemplo N, -dimetilformamida (DMF), o l-metil-2-pirrolidona (NMP); o éteres, por ejemplo dibutiléter, 1, 2-dimetoxietano (DME), 1,3-dioxolano, tetrahidrofurano, o dioxano. Las reacciones análogas de los compuestos de la fórmula I en donde G es hidrógeno de acuerdo con la variante b) anterior, es decir, como un paso de reacción separado, se describen, por ejemplo, en las Patentes Números WO 97/02243 y EP-A-0,508,126. Los compuestos de la fórmula I preparados de acuerdo con la invención, en donde G es hidrógeno, un equivalente de ion de metal, o un catión de amonio, sulfonio, o fosfonio, por consiguiente, se utilizan en especial como compuestos de partida para la preparación in situ' de compuestos de la fórmula la, en donde Go es un grupo -C (O) -R30, -C (Xx) -X2-R3?, -C(X3)-N(R32)-R33, -S02-R34, ó -P(X4) (R35)-R36; y R30, R31, R32, R33, Rs4, R5, R36, Xi, X2, X3, y X son como se definen para la fórmula la. Los compuestos de la fórmula I : en donde, Ro es, cada uno independientemente de cualquier otro, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, al- quenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cianoalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, cianoalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cianoalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, hidroxilo, hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, nitro, amino, alquila-mino de l a 6 átomos de carbono, di (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquilcarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminosul-fonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxi- carbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, ciano, carboxilo, fenilo, o un anillo aromático que contiene uno o dos heteroátomos seleccionados a partir del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno, y azufre, en donde los dos últimos anillos aromáticos pueden estar sustituidos por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano, o por nitro; ó Ro, junto con los sustitu-yentes adyacentes Ri, R2, y R3, forma un puente de hidrocarburo de 3 a 6 átomos de carbono saturado o insaturado que puede estar interrumpido por uno o dos heteroátomos seleccionados a partir del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno, y azufre, y/o puede estar sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de car-bono; Ri, R2, y R3 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, cianoalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, nitroalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquinilo de 2 a 6 átomos de carbo- no, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cianoalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, nitroalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de car- bono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, ciano, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxilo, alcoxilo de 1 a 10 átomos de carbono, alqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, mercapto, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 áto-mos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, nitro, amino, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, o fenoxilo, en donde el anillo de fenilo puede estar sustituido por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano, o por nitro; R2 también puede ser fenilo, naftilo, o un anillo aromático de 5 ó 6 miembros que puede contener uno o dos hete-roátomos seleccionados a partir del grupo que consiste en ni- trógeno, oxígeno, y azufre, en donde el anillo de fenilo, el sistema de anillo de naftilo, y el anillo aromático de 5 ó 6 miembros, pueden estar sustituidos por halógeno, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, hidroxilo, mercapto, amino, ciano, nitro, o por formilo; y/o el anillo de fenilo, el sistema de anillo de naftilo, y el anillo aromático de 5 ó 6 miembros, pueden estar sustituidos por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, monoalquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquilcarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxial-quenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquenilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de car-bono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, mono- ó di- (alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono) amino, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquenilcarbonilamino de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquiniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxialquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono- alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquiniloxilo de 4 a 6 átomos de carbono, alquinil-carbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, mono- ó di- (alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquinilcarbonilamino de 2 a 6 átomos de carbono, o por alquinilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino; y/o el anillo de fenilo, el sistema de anillo de naftilo, y el anillo aromático de 5 ó 6 miembros, pueden estar sustitui-dos por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, monoalquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquilcarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxialquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquenilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, mono- ó di- (alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono) amino, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquenilcarbonilamino de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquiniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxialquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquiniloxilo de 4 a 6 átomos de carbono, alquinilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, mono- ó di-(alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquinilcarbonilamino de 2 a 6 átomos de carbono, o por alquinilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, sustituidos por halógeno; y/o el anillo de fenilo, el sistema de anillo de naftilo, y el anillo aromático de 5 ó 6 miembros pueden estar sustituidos por un radical de la fórmula COOR50, CONR51, S02NR53R54 ó S020R55, en donde R50, R51, Rs2, Rs3, Rs y R55 son cada uno independientemente de los otros, alquilo de 1 a 6 átomos de carbo- no, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, o alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, o alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono sustituidos por halógeno, hidroxilo, alcoxilo, mercapto, amino, ciano, nitro, tioalquilo, alquilsulfinilo, o alquil-sulfonilo; n es 0, 1, ó 2; R y R5, junto con los átomos de nitrógeno con los que están enlazados, forman un anillo heterocíclico de 5 a 8 miembros saturado o insaturado que 1) puede estar interrumpido por oxígeno, azufre, o por -NR?-, y/o puede estar sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 10 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 10 átomos de carbono, hidroxilo, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, mercapto, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono, heteroarilo, heteroarilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, fenilo, fenilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o por benciloxilo, en donde los anillos de fenilo de los últimos tres sustituyentes a su vez pueden estar sustituidos por halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o por nitro, y/o 2) puede contener una cadena de alquileno o alquenileno fusionada o espiro-enlazada que tenga de 2 a 6 átomos de carbono, que opcionalmente esté interrumpida por oxígeno o por azufre, o cuando menos un átomo del anillo heterocíclico saturado o insaturado puentea esa cadena de alquileno o alquenileno; R? es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, o alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono; y G es hidrógeno, o un equivalente de ion de metal, o un catión de amonio, sulfonio, o fosfonio, son nuevos. De acuerdo con lo anterior, la presente invención también se refiere a estos compuestos.
Los compuestos de la fórmula la: (la), en donde, Ro es, cada uno independientemente de cualquier otro, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cianoalqui- lo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, cianoalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cianoalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, hidroxilo, hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, nitro, amino, alquílamino de 1 a 6 átomos de carbono, di (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquilcarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminosul-fonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono,, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, ciano, carboxilo, fenilo, o un anillo aromático que contiene uno o dos heteroátomos seleccionados a partir del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno, y azufre, en donde los dos últimos anillos aromáticos pueden estar sustituidos por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano, o por nitro; ó Ro, junto con los sustitu- yentes adyacentes Ri, R2, y R3, forma un puente de hidrocarburo de 3 a 6 átomos de carbono saturado o insaturado que puede estar interrumpido por uno o dos heteroátomos seleccionados a partir del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno, y azufre, y/o puede estar sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; Ri, R2/ y R3 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, cianoalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, nitroalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cianoalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, nitroalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de car-bono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 ato- mos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, ciano, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxilo, alcoxilo de 1 a 10 átomos de carbono, alqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, mercapto, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 áto-mos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, nitro, amino, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, o fenoxilo, en donde el anillo de fenilo puede estar sustituido por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano, o por nitro; R2 también puede ser fenilo, naftilo, o un anillo aromático de 5 ó 6 miembros que puede contener uno o dos hete-roátomos seleccionados a partir del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno, y azufre, en donde el anillo de fenilo, el sistema de anillo de naftilo, y el anillo aromático de 5 ó 6 miembros, pueden estar sustituidos por halógeno, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, hidroxilo, mercapto, amino, ciano, nitro, o por formilo; y/o el anillo de fenilo, el sistema de anillo de naftilo, y el anillo aromático de 5 ó 6 miembros, pueden estar sustituidos por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, monoalquilamino_ de 1 a 6 átomos de carbono, di (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquilcarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxial-quenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquenilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de car-bono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, mono- ó di- (alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono) amino, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquenilcarbonilamino de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquini- loxilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxialquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono- alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquiniloxilo de 4 a 6 átomos de carbono, alquinil- carbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, mono- ó di- (alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquinilcarbonilamino de 2 a 6 átomos de carbono, o por alquinilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino; y/o el anillo de fenilo, el sistema de anillo de naftilo, y el anillo aromático de 5 ó 6 miembros, pueden estar sustitui-dos por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, monoalquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquilcarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxialquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, al- quenilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, mono- ó di- (alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono) amino, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquenilcarbonilamino de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquiniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxialquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquiniloxilo de 4 a 6 átomos de carbono, alquinilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, mono- ó di- (alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquinilcarbonilamino de 2 a 6 átomos de carbono, o por alquinilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, sustituidos por halógeno; y/o el anillo de fenilo, el sistema de anillo de naftilo, y el anillo aromático de 5 ó 6 miembros pueden estar sustituidos por un radical de la fórmula COOR50, CONR51, S02NRs3R54 ó S020R55, en donde R5o, R51, Rs2, R53, Rs y R55 son cada uno independientemente de los otros, alquilo de 1 a 6 átomos de carbo- no, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, o alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, o alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono sustituidos por halógeno, hidroxilo, alcoxilo, mercapto, amino, ciano, nitro, tioalquilo, alquilsulfinilo, o alquil- sulfonilo; n es 0, 1, ó 2; R y R5, junto con los átomos de nitrógeno con los que están enlazados, forman un anillo heterocíclico de 5 a 8 miembros saturado o insaturado que 1) puede estar interrumpido por oxígeno, azufre, o por -NR?-, y/o puede estar sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 10 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 10 átomos de carbono, hidroxilo, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, mercapto, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono, heteroarilo, heteroarilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, fenilo, fenilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o por benciloxilo, en donde los anillos de fenilo de los últimos tres sustituyentes a su vez pueden estar sustituidos por halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloal-quilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o por nitro, y/o 2) puede contener una cadena de alquileno o alquenileno fusionada o espiro-enlazada que tenga de 2 a 6 átomos de carbono, que opcionalmente esté interrumpida por oxígeno o por azufre, o cuando menos un átomo del anillo heterocíclico saturado o insaturado puentea esa cadena de alquileno o alquenileno; Ri4 es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, o alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono; y Go es un grupo -C(0)-R3o, -C (Xi) -X2-R3?, ó -so2-R3 ; Xi, X2, X3, y 4 son cada uno independientemente de los otros, oxígeno o azufre; R3o es alquilo de 1 a 20 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 20 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 8 átomos de carbono-alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 8 átomos de carbono-alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, polialcoxilo de 1 a 8 átomos de carbono-alquilo de 1 a 8 átomos de carbono insustituidos o sustituidos por halógeno, o cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono insustituido o sustituido por halógeno, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, heterociclilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, heteroarilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, fenilo insustituido o sustituido por halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloal- quilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono; fenilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono insustituido o sustituido por halógeno, nitro, cia- no, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; heteroarilo insustituido o sustituido por halógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; fenoxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono insustituido o sustituido por halógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; ó heteroariloxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono insustituido o sustituido por halógeno, amino, o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; R31 es alquilo de 1 a 20 átomos de carbono insustituido o sustituido por halógeno, alquenilo de 2 a 20 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 8 átomos de carbono-alquilo de 2 a 8 átomos de carbono, polialcoxilo de 1 a 8 átomos de carbono-alquilo de 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono insustituido o sustituido por halógeno, o alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, heterociclilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, heteroarilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, fenilo insustituido o sustituido por halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de car-bono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o bencilo; y R3 es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono insustituido o sustituido por halógeno, o fenilo insustituido o sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, ciano, o nitro, son nuevos . De acuerdo con lo anterior, la presente invención también se refiere a estos compuestos.
Los compuestos de la fórmula II: en donde Ro, Ri, R2, R3, Re, R7, y n son como se definen anteriormente en la presente, son nuevos, y se desarrollaron especialmente para el proceso de acuerdo con la invención. De acuerdo con lo anterior, la presente invención se refiere también a estos compuestos . Los compuestos preferidos de la fórmula II son aquéllos BX en donde Rx, R2, y R3 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de car- bono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxilo, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxilo de 3 ó 4 átomos de carbono, alquiniloxilo de 3 ó 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, nitro, o amino. También se da preferencia a los compuestos de la fór-muía II en donde Rx es alquilo de 2 a 6 átomos de carbono. De la misma manera, se prefieren los compuestos de la fórmula II en donde n es 0. De éstos, se da una preferencia especial a los compuestos de la fórmula II, en donde R es alquilo de 2 a 4 áto-mos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, y R3 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono. De la misma manera, se prefieren los compuestos de la fórmula II en donde Ri es alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono. Se da preferencia a los compuestos de la fórmula II en donde Ri y R3 son cada uno independientemente del otro, alquilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 10 átomos de carbono, o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono. De éstos, se da a una preferencia especial a los compuestos en donde Ri es alquilo de 2 a 6 átomos de carbono, y R3 es alquilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, o alcoxilo de 1 a 10 átomos de carbono. También son importantes los compuestos de la fórmula II en donde R6 es R8R9N-, y R7 es R10R11N-; siendo R8, R9, Rio, R11 como se definen para la fórmula II.
Los compuestos de la fórmula lia: en donde Ro, Ri, R2, R3, y n son como se definen para la fórmula I, y R8, Rg, Rio, y R11 son hidrógeno, se pueden obtener, por ejemplo, directamente a partir de los dinitrilos de ácido fenilmalónico correspondientes de la fórmula VI: (VI), en donde Ro, Ri, R2, R3, y n son como se definen anteriormente en la presente, por medio de hidrólisis. Los ácidos minerales concentrados, por ejemplo ácido sulfúrico o ácido nítrico, son adecuados como agentes hidrolizantes, cuando sea apropiado con la adición de agua.
Los compuestos de la fórmula lia: en donde Ro, Ri, R2, R3, y n son como se definen para la fórmula I, y R8, R9, Rio, y Rn son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, o bencilo, en donde el anillo de fenilo del grupo bencilo puede estar sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o por nitro, se pueden preparar, por ejemplo, como sigue: 1) una fenilacetamida de la fórmula VII: en donde Ro, Ri, R2, R3, R8, R9, y n son como se definen anteriormente en la presente, a) se hace reaccionar con un isocianato de la fórmula XI : R?0N=C=O (XI), en donde R?o es como se define anteriormente en la presente, excepto que Rio no es hidrógeno, catalizándose opcionalmente la reacción mediante una base, y realizándose en un medio de reacción inerte (Rxx = hidrógeno en el compuesto de la fórmula lia) , o b) se hace reaccionar a temperatura de reflujo con un carbonato de la fórmula XIV: en donde R?2 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, o bencilo, en donde el anillo de fenilo del grupo bencilo puede estar sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbo- no, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o por nitro, y el compuesto de la fórmula Ilb: en donde R0, Ri, R2, R3, R8, R9, R12, y n son como se definen anteriormente en la presente, se obtiene inicialmente, y luego ese compuesto se hace reaccionar en un solvente inerte con una amina de la fórmula X: R10R11NH (X ) , en donde R?o y Ru son como se definen anteriormente en la presente, o 2) un éster de ácido fenilacético de la fórmula VIII: en donde Ro, Ri, R2, R3, R?2, y n son como se definen anteriormente en la presente, c) se hace reaccionar con un isocianato de la fórmula XV: R8N=C=0 (XV), en donde R8 es como se define anteriormente en la presente, excepto que R8 no es hidrógeno, catalizándose opcionalmente la reacción mediante una base, y realizándose en un medio de reacción inerte, y el compuesto de la fórmula Ilb: en donde R0, Ri, R2, R3, R8, R12, y n. son como se definen anteriormente en la presente, y Rg es hidrógeno, se obtiene inicialmente, y luego ese compuesto se hace reaccionar en un solvente inerte, de la manera descrita en l)b), con una amina de la fórmula X, ó d) se hace reaccionar con un carbonato de la fórmula XVI: en donde R?3 tiene los mismos significados que R?2, a temperatura elevada, y se obtiene inicialmente un diéster de ácido fenilmalónico de la fórmula III: en donde Ro, Ri, R2, R3, R?2, R13, y n son como se definen anteriormente en la presente, y luego ese compuesto se hace reaccionar en un solvente inerte, de una manera análoga a la descrita en l)b), con una amina de la fórmula IX ó X: R8R9NH : ??) R10R11NH (X), en donde R8, R , R?o, y Ru son como se definen anteriormente en la presente. Las variantes del proceso anterior se ilustran en el siguiente Esquema de Reacción 3.
Esquema de Reacción 3 il Las diamidas de ácido fenilmalónico de la fórmula lia se pueden obtener de acuerdo con el Esquema de Reacción 3 (variante a) ) , de acuerdo con los procedimientos convencionales conocidos, a partir de fenilacetamidas de la fórmula VII, utilizando los isocianatos de la fórmula XI, catalizándose opcionalmente la reacción mediante una base, y realizándose en un solvente inerte. De acuerdo con el Esquema de Reacción 3 (variante b) ) , las diamidas de ácido fenilmalónico de la fórmula lía se pueden obtener a partir de las fenilacetamidas de la fórmula VII, también calentando durante varias horas a temperatura de reflujo en carbonatos de la fórmula XIV como solventes, por medio de compuestos de la fórmula Ilb, y con la amidación subse- cuente en un solvente utilizando aminas de la fórmula X. Las reacciones análogas con derivados de éster de ácido fenilacético y carbonatos de la fórmula XVI se describen, por ejemplo, en la Publicación Internacional Número WO 97/02243. Se proporcionan procesos alternativos adicionales pa- ra la preparación de las diamidas de ácido fenilmalónico de la fórmula lia, que empiezan a partir de los esteres de ácido fenilacético de la fórmula VIII, de acuerdo con el Esquema de Reacción 3, mediante las siguientes dos variantes del proceso: de acuerdo con la variante c) , los compuestos de la fórmula VIII, por ejemplo, primero que nada, se pueden hacer reaccionar de una manera análoga a Tetrahedron Lett. 1974, 2427, con los isocianatos de la fórmula XV, catalizándose la reacción mediante una base, y realizándose en un medio de reacción inerte, para formar los compuestos de la fórmula Ilb (Rg = hidrógeno) , los cuales luego se amidan en un solvente inerte de una manera análoga a la variante b) , utilizando las aminas de la fórmula X; o de acuerdo con la variante d) , los compuestos de la fórmula VIII, por ejemplo, primero que nada, se pueden hacer reaccionar a temperatura de reflujo, en los carbonatos de la fórmula XVI como solventes, para formar los diésteres de ácido fenilmalóni- co de la fórmula III, los cuales luego se amidan en un solvente de una manera análoga a la variante b) , utilizando las aminas de la fórmula IX ó X. Los compuestos de las fórmulas IV, IVa, y IVb son co- nocidos o se pueden preparar de una manera análoga a los procedimientos conocidos. Los procesos para la preparación de los compuestos de la fórmula IV se describen, por ejemplo, en la Publicación Internacional Número WO 95/00521 y en la Solicitud del TCP/EP Número 99/01593. Los derivados de dinitrilo de ácido fenilmalónico de la fórmula VI son conocidos o se pueden preparar de una manera análoga a los procedimientos conocidos, como se describen, por ejemplo, en Chem. Commun. 1984, 932, ó J. Am. Chem. Soc. 121, 1473 (1999) . Las fenilacetamidas y los esteres de ácido fenilacético de las fórmulas VII y VIII son conocidos. Los esteres de ácido fenilacético de la fórmula VIII se describen, por ejemplo, en la Publicación Internacional Número WO 97/02243. Los reactivos de las fórmulas IX, X, XI, XII, y Xlla, Xllb, XIIc, Xlld, Xlle, y Xllf, XIV, XV, y XVI utilizados en los Esquemas de Reacción 1, 2, y 3, respectivamente, son conocidos o se pueden preparar de una manera análoga a los procedimientos conocidos. El presente proceso se distingue por: a) una fácil accesabilidad de los compuestos de partida de la fórmula II, b) simple procedimiento de reacción y procesamiento, c) rendimientos de producto generalmente altos, d) un proceso de un recipiente económicamente y ecológicamente conveniente para una derivación adicional de los compuestos de la fórmula I, con el fin de producir compuestos de la fórmula la (por ejemplo, conversión del sustituyente G a Go) , y e) sus ventajas económicas y ecológicas derivadas del hecho de que los pasos del proceso individuales, empezando desde la preparación de los compuestos de la fórmula II (Esquema de Reacción III) , su reacción con los compuestos de la fórmula IV, IVa, ó IVb para formar los compuestos de la fórmula I (Esquema de Reacción 1) , y su reacción con los electrófilos de la fórmula XII, Xlla, Xllb, XIIc, ó Xlld, se pueden utilizar para un procedimiento de reacción continua para la preparación de los compuestos de la fórmula la. El presente proceso de preparación es adecuado tam-bién especialmente para la preparación a gran escala de derivados de 4-aril-5-oxopirazolina de las fórmulas I y la. Los siguientes ejemplos ilustran adicionalmente el proceso de acuerdo con la invención, sin limitarlo.
Ejemplos de Preparación: Ejemplo Pl : Preparación de diamida de ácido 2,4,6- trimetilfenilmalónico A una solución de 2.0 gramos (0.0109 moles) de dinitrilo de ácido 2, 4, 6-trimetilfenilmalónico en 5 mililitros de diclorometano, se agrega por goteo dentro de un período de 2 minutos, a una mezcla de 5 mililitros de ácido sulfúrico concentrado (97 por ciento), y 0.4 mililitros (0.022 moles) de agua. Después de agitar durante 100 horas a 20°C, la mezcla de reacción se vierte sobre hielo, y se extrae dos veces con acetato de etilo. Las fases orgánicas combinadas se lavan con una solución saturada de cloruro de sodio, se secan sobre sulfato de sodio, y se concentran al vacío a 60°C. Se obtienen 2.0 gramos (83 por ciento de la teoría) del compuesto del título deseado en la forma de cristales amarillentos, p.f. 177-179°C.
Ejemplo P2 : Preparación de diamida de ácido 2 , 6-dietil-4-metilfenilmalónico Se agregan 2.1 gramos (0.0099 moles) de dinitrilo de ácido 2, 6-dietil-4-metilfenilmalónico a una mezcla de 5 milili- tros de ácido sulfúrico concentrado (97 por ciento), y 0.36 mililitros (0.0198 moles) de agua. Después de agitar durante 5 minutos a 50°C, se forma una solución color roja homogénea, la cual se agita adicionalmente durante 5 horas a 50°C. Luego la mezcla de reacción se enfría a 22°C, y subsecuentemente se vierte en agua helada. Después de extraer dos veces con acetato de etilo, las fases orgánicas combinadas se lavan con una solución saturada de cloruro de sodio, se secan sobre sulfato de sodio, y se concentran al vacío a 60°C. Se obtienen 2.35 gramos (95.6 por ciento de la teoría) del compuesto del título deseado en la forma de cristales amarillentos, p.f. 184-186°C, ?-RMN (CDC13) : 7.19 ppm (s amplia, ÍH) ; 6.99 ppm (s, 2H) ; 5.78 ppm (s amplia, ÍH) , 4.69 ppm (s, ÍH) ; 2.55 ppm (q, 4H) ; 2.32 ppm (s, 3H) ; 1.21 ppm (t, 6H) .
Ejemplo P3: Preparación de 8- (2 , 4 , 6-tr ime -tilfenil) tetrahidropirazolo [1 , 2-d] [1 , 4 , 5] oxa-diazepin-7 , 9-diona Una solución de 1.5 gramos (0.0068 moles) de diamida de ácido 2, 4, 6-trimetilfenilmalónico, 2.16 gramos (0.0082 moles) de dibromhidrato de [1, 4 , 5] oxadiazepano, y 2.93 gramos (0.029 moles) de trietilamina en 50 mililitros de xileno, se calienta durante 2 horas a temperatura de reflujo en una atmósfera de nitrógeno. La suspensión formada se enfría a 22°C, se agita con ácido clorhídrico ÍN, y se filtra. El residuo cristalino se lava con agua, y luego con dietiléter, y se seca al va-cío a 60°C. El compuesto del título deseado tiene un punto de fusión de 248-250°C. Ejemplo P4 : Preparación de 8- (2 , 6-dietil-4-metilfenil) tetrahidropirazolo [1 , 2-d] [1,4,5] -oxadiazepin-7 , 9-diona Una solución de 2.15 gramos (0.00866 moles) de diami- da de ácido 2, 6-dietil-4-metilfenilmalónico, 2.64 gramos (0.010 moles) de dibromhidrato de [1, 4, 5] oxadiazepano, y 3.54 gramos (0.035 moles) de trietilamina en 50 mililitros de xileno, se calienta durante 2 horas a temperatura de reflujo en una atmós- fera de nitrógeno. La suspensión resultante se enfría a 22 °C, se agregan 50 mililitros de ácido clorhídrico 1N, y el lote se agita durante 5 minutos. Después de la adición de 50 mililitros de hexano, el sólido resultante se filtra, se lava con una pequeña cantidad de agua y hexano, y se seca al vacío a 80°C. Se obtienen 2.15 gramos del compuesto del título deseado en la forma de un sólido incoloro, p.f. 193-194°C. La fase orgánica se seca sobre sulfato de sodio, y se concentra al vacío a 60°C, para dar 0.23 gramos adicionales del compuesto del título deseado. Rendimiento total de 2.38 gramos (87 por ciento de la teoría). XH-RMN (CDC13) : 6.92 ppm (d, 2H) ; 4.72 ppm (s, ÍH) ; 4.30 ppm (m, 2H) ; 3.98 ppm (m, 4H) ; 3.79 ppm (m, 2H) ; 2.80 ppm (s, 3H) ; 2.70 ppm (q, 2H) ; 2.27 ppm (q, 2H) ; 1.27 ppm (t, 3H) ; 1.20 ppm (t, 3H) .
Ejemplo P5 : Preparación de 8- (2 , 6-dietil-4-metilfenil) te-trahidropirazolo [l , 2-d] [1 , 4 , 5] -oxadiazepin-7 , 9-diona Una solución de 0.55 gramos (0.002 moles) de 2- (2, 6- dietil-4-metilfenil) -N,N' -dimetilmalonamida, 0.42 gramos (0.0024 moles) de dibromhidrato de [1, 4 , 5] oxadiazepano, y 1.17 mililitros (0.0084 moles) de trietilamina en 6 mililitros de xileno, se calienta durante 18 horas a temperatura de reflujo en una atmósfera de nitrógeno. Luego la mezcla de reacción se vierte en agua, la mezcla se hace acida con ácido clorhídrico 2N, y la suspensión se agita con hexano. El sólido se filtra, se lava con agua y hexano, y se seca al vacío a 50°C. Se obtienen 0.33 gramos del compuesto del título deseado en la forma de cristales beige, p.f. 192-193.5°C.
Ejemplo P6: Proceso de un recipiente para la preparación de 8- (2 , 6-dietil-4-metil enil) -9-oxo-l ,2,4, 5-tetrahidro-9H-pirazolo[l,2-d] [1,4,5] oxadiazepin-7-iléster del ácido 2,2-dimetilpropiónico Una solución de 1.0 gramo (0.004 moles) de diamida de ácido 2, 6-dietil-4-metilfenilmalónico, 0.84 gramos (0.0048 moles) de dibromhidrato de [1, 4, 5] oxadiazepano, y 1.62 gramos (0.016 moles) de trietilamina en 25 mililitros de xileno, se calienta durante 2 horas a temperatura de reflujo en una atmósfera de nitrógeno. Luego la mezcla de reacción se enfría a temperatura ambiente, se agregan 0.87 gramos (0.0072 moles) de cloruro de pivaloílo, y el lote se agita durante 2 horas adicionales a 22°C. Entonces la mezcla de reacción se agita con 25 mililitros de ácido clorhídrico ÍN, y se extrae con acetato de etilo. Los extractos orgánicos se lavan con una solución saturada de cloruro de sodio, se secan sobre sulfato de sodio, y se concentran al vacío a 60°C. Se obtienen 2.3 gramos de un aceite castaño. La recristalización a partir de hexano produce 1.0 gramo del compuesto del título deseado, en la forma de cristales incoloros, p.f. 120-122°C. 1H-RMN (CDC13) : 6.89 ppm (s, 2H) ; 4.29 ppm (m, 2H) ; 3.95 ppm (m, 2H) ; 3.87 ppm (m, 4H) ; 2.49 ppm (m, 4H) ; 2.30 ppm (s, 3H) ; 1.12 ppm (t, 6H) ; 1.04 ppm (s, 9H) .
Ejemplo P7 : Preparación de 2- (2 , 6-dietil-4-metil enil) -N,N' dimetilmalonamida Se agregan 30 mililitros de una solución al 33 por ciento de metilamina en etanol, a 4.18 gramos (0.015 moles) de dimetiléster de ácido 2- (2, 6-dietil-4-metilfenil)malónico a 22°C, y el lote se agita a 75°C durante 30 horas. Luego la mezcla de reacción se vierte en agua, y la mezcla se hace acida con ácido clorhídrico concentrado, y se extrae con éter. Los extractos orgánicos se lavan con una solución saturada de cloruro de sodio, se secan sobre sulfato de magnesio, y se concentran al vacío a 60°C. El residuo obtenido (4.0 gramos de un aceite castaño) se agita con hexano, obteniéndose 1.74 gramos del compuesto del título deseado en la forma de un producto cristalino, p.f. 98-100°C.
Ejemplo P8 : Preparación de 2- (2 ,4 , 6-trimetil enil) tetrahidro- pirazolo [l,2-a]piridazin-l, 3-diona (sin la adición de una base) Una solución de 2.05 gramos (0.0093 moles) de diamida de ácido 2, 4, 6-trimetilfenilmalónico, y 0.95 gramos (0.0110 moles) de hexahidropiridazina en 50 mililitros de xileno, se hierve durante 2 horas a temperatura de reflujo bajo nitrógeno.
Luego la mezcla de reacción se enfría a 22°C, y se agita con 50 mililitros de ácido clorhídrico ÍN; la suspensión resultante se filtra, y el residuo cristalino se lava primero con dietiléter, y luego con agua, y se seca al vacío. Se obtienen 2.2 gramos del compuesto del título deseado en la forma de cristales inco-loros, p.f .247-248°C. ^?-RM (CDC13) : 6.93 ppm (s, ÍH) ; 6.83 ppm (s, ÍH) ; 4.65 ppm (s, 1H) ; 3.67 ppm (s amplia, 4H) ; 2.40 ppm (s, 3H) ; 2.27 ppm (s, 3H) ; 2.04 ppm (s, 3H) ; 1.83 ppm (s amplia, 4H) .
Ejemplo P9 : Preparación de diamida de ácido 2 , 6-dietil-4- (4-piridil) fenilmalónico Se agregan 36 miligramos (0.002 moles) de agua, y luego 360 miligramos (aproximadamente el 75 por ciento, 0.001 moles) de dinitrilo de ácido (2, 6-dietil-4- (4- piridil) fenilmalónico, a 0.5 mililitros de ácido sulfúrico (97 por ciento), y el lote se agita a 50°C durante 5.5 horas. La mezcla de reacción enfriada se neutraliza con una solución saturada de carbonato ácido de sodio, el precipitado resultante se filtra y se lava con agua, y los cristales se suspenden con una pequeña cantidad de dietiléter, se filtran, y se secan. El compuesto del título deseado se obtiene en un rendimiento de 145 miligramos (47 por ciento de la teoría), p.f. 184-186°C. 1H-RMN (CDC13) : 8.63 ppm (d, 2H) ; 7.48 ppm (d, 2H) ; 7.40 ppm (s, 2H) ; 7.20 ppm (señal amplia, 2H) ; 5.81 ppm (señal amplia, 2H); 4.80 ppm (s, ÍH) ; 2.68 ppm (q, 4H) ; 1.30 ppm (t, 6H) .
El siguiente compuesto (Ejemplo PlO) también se obtiene de una manera análoga al Ejemplo anterior: Diamida de ácido 2 , 6-dietil-4- (2-piridil) fenilmalónico, p.f. 230°C (descomposición) y H-RMN (CDCI3) : 8.68 ppm (d, ÍH) ; 4.66-7.80 ppm (m, 4H) ; 7.23 ppm (m, ÍH) ; 7.20 ppm (señal amplia, 2H) ; 5.67 ppm (señal amplia, 2H) ; 4.80 ppm (s, ÍH) ; 2.67 ppm (q, 4H) ; 1.30 ppm (t, 6H) .
Ejemplo Pll: Preparación de 8- (2 , 6-dietil-2-piridin-4-il enil) - 9-oxo-l ,2,4, 5- etrahidro-9H-pirazolo [1 , 2-d] [1,4,5] oxadiazepin- 7-iléster de ácido 2,2-dime ilpropiónico 15 290 miligramos (0.0011 moles) de dibromhidrato de [1, 4, 5] oxadiazepano, y 0.56 mililitros (0.004 moles) de trietilamina, se introducen en 7 mililitros de xileno desgasificado, se agregan 311 miligramos (0.001 moles) de diamida de ácido 2, 6-dietil-4- (2-piridil) fenilmalónico, y el lote se agita a 20 150°C durante 4 horas. La mezcla de reacción se deja reposar durante la noche a 20°C, luego se enfría hasta de 0°C a 5°C, y se agregan por goteo 0.135 mililitros (0.0011 moles) de cloruro de ácido piválico. El lote se agita durante 3 horas a 20°C para terminar la reacción, se vierte en agua helada, y se extrae dos 25 veces con acetato de etilo. Las fases orgánicas combinadas se lavan con agua y salmuera, se secan sobre sulfato de sodio, y se concentran. El producto crudo de 345 miligramos (75 por ciento de la teoría) se cristaliza a partir de dietiléter. El compuesto del titulo deseado se obtiene en un rendimiento de 160 miligramos (35 por ciento de la teoría), p.f. 146-147°C. XH-RMN (CDC1 ) : 8.70 ppm (m, ÍH) ; 7.72 ppm (m, 2H) ; 7.70 ppm (s, 2H) ; 7.22 ppm (m, ÍH) ; 4.30 ppm (m, 2H) ; 3.97 ppm (m, 2H) ; 3.89 ppm (m, 4H) ; 2.62 ppm (m, 4H) ; 1.21 ppm (t, 6H) ; 1.03 ppm (s, 9H) .
El siguiente compuesto (Ejemplo P12) también se obtiene de una manera análoga al ejemplo anterior: 8- (2 , 6-dietil-4-piridin-4-ilf enil) -9-oxo-l ,2,4, 5-tetrahidro-9.H-pirazolo[l,2-d] [l,4,5]oxadiazepin-7-iléster de ácido 2,2-dimetilpropiónico , 1H-RMN (CDC13) : 8.19 ppm (señal amplia, 2H) ; 7.53 ppm (señal amplia, 2H) ; 7.35 ppm (s, 2H) ; 4.30 ppm (m, 2H) ; 3.96 ppm (m, 2H) ; 3.89 ppm (m, 4H) ; 2.62 ppm (m, 4H) ; 1.20 ppm (t, 6H) ; 1.05 ppm (s, 9H) .
Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (27)

    REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones :
  1. . 1 . Un proceso para la preparación de un compuesto de la fórmula I : caracterizado porque: Ro es, cada uno independientemente de cualquier otro, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cianoalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, cianoalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cianoalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, hidroxilo, hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, nitro, amino, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquilcarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfoni-la ino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminosulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono- alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono- alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, ciano, carboxilo, fenilo, o un anillo aromático que contiene uno o dos heteroátomos seleccionados a partir del grupo que consiste en nitrógeno, oxí-geno, y azufre, en donde los dos últimos anillos aromáticos pueden estar sustituidos por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano, o por nitro; ó Ro, junto con los sustituyentes adyacentes Ri, R2, y
  2. R3, forma un puente de hidrocarburo de 3 a 6 átomos de carbono saturado o insaturado que puede estar interrumpido por uno o dos heteroátomos seleccionados a partir del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno, y azufre, y/o puede estar sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; Ri, R?, y R3 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalqui-lo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, cianoalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, nitroalquenilo de 2 a 6 átomos de car- bono, haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cianoalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, nitroalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, ciano, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxilo, alcoxilo de 1 a 10 átomos de carbono, alqueniloxilo de • 3 a 6 átomos de carbono, alquiniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, mercapto, tioal-quilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, nitro, amino, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, o fenoxilo, en donde el anillo de fenilo pue-de estar sustituido por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano, o por nitro; R2 también puede ser fenilo, naftilo, o un anillo aromático de 5 ó 6 miembros que puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados a partir del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno, y azufre, en donde el anillo de fenilo, el sistema de anillo de naftilo, y el anillo aromático de 5 ó 6 miembros, pueden estar sustituidos por halógeno, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, hidroxilo, mercapto, amino, ciano, nitro, o por formilo; y/o el anillo de fenilo, el sistema de anillo de naftilo, y el anillo aromático de 5 ó 6 miembros, pueden estar sustituidos por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, monoalquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquilcarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxial- quenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquenilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, mono- ó di- (alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono) amino, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquenilcarbonilamino de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilcar-bonilo de 2 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquiniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxialquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquiniloxilo de 4 a 6 átomos de carbono, alquinilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, mono- ó di- (alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquinilcarbonilamino de 2 a 6 átomos de carbono, o por alquinilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino; y/o el anillo de fenilo, el sistema de anillo de naftilo, y el anillo aromático de 5 ó 6 miembros, pueden estar sustituí- dos por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, monoalquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquilcarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxialquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquenilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, mono- ó di- (alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono) amino, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquenilcarbonilamino de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquiniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxialquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono- alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquiniloxilo de 4 a 6 átomos de carbono, alquinilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbo- no, alquinilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, mono- ó di- (alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquinilcarbonilamino de 2 a 6 átomos de carbono, o por alquinilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, sustituidos por halógeno; y/o el anillo de fenilo, el sistema de anillo de naftilo, y el anillo aromático de 5 ó 6 miembros pueden estar sustituidos por un radical de la fórmula COOR50, CONR51, S02NR53R5 ó S02OR55, en donde R50, R51, R5-2, Rs3, Rs y R55 son cada uno inde-pendientemente de los otros, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, o alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, o alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono sustituidos por halógeno, hidroxilo, alcoxilo, mercap-to, amino, ciano, nitro, tioalquilo, alquilsulfinilo, o alquilsulfonilo; n es 0, 1, ó 2; R y R5 son cada uno independientemente del otro, hidrógeno, alquilo de 1 a 12 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 12 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 8 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 10 átomos de carbono-alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, polialcoxilo de la 10 átomos de carbono-alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 10 átomos de carbono-alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, heterociclilo de 4 a 8 miembros, fenilo, OÍ- Ó ß-naftilo, fenilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, - ó ß-naftilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, heteroarilo de 5 ó 6 miembros, o heteroarilo de 5 ó 6 miembros- alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, en donde los anillos aromáticos y heteroaromáticos pueden estar sustituidos por halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, nitro, o por ciano, o R y R5, junto con los átomos de nitrógeno con los que están enlazados, forman un anillo heterocíclico de 5 a 8 miembros saturado o insaturado que 1) puede estar interrumpido por oxígeno, azufre, o por -NR?4-, y/o puede estar sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 10 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 10 átomos de carbono, hidroxilo, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, mercapto, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono, heteroarilo, heteroarilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, fenilo, fenilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o por benciloxilo, en donde los anillos de fenilo de los últimos tres sustituyentes a su vez pueden estar sustituidos por halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o por nitro, y/o 2) puede contener una cadena de alquileno o alquenileno fusionada o espiro-enlazada que tenga de 2 a 6 átomos de carbono, que opcionalmente esté interrumpida por oxígeno o por azufre, o cuando menos un átomo del anillo heterocíclico saturado o insaturado puentea esa cadena de alquileno o alquenileno; R? es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, o alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono; y G es hidrógeno, un equivalente de ion de metal, o un catión de amonio, sulfonio, o fosfonio, el cual comprende hacer reaccionar un compuesto de la fórmula II: en donde Ro, Ri, R2, R3, y n son como se definen anteriormente en la presente; Rß es R8R9N-; R7 es R?0RuN- ó R12O-; y R8, Rg, Rio, Rn, y R12 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, o bencilo, en donde el anillo de fenilo del grupo bencilo puede estar sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o por nitro, en un solvente orgánico inerte, opcionalmente en la presencia de una base, con un compuesto de la fórmula IV, IVa, ó IVb: •2(HHal) (IVb), en donde R4 y R5 son como se definen anteriormente en la presente, y H-Hal es un haluro de hidrógeno, y opcionalmente convertir el compuesto resultante de la fórmula I en donde G es un equivalente de ion de metal o un catión de amonio, mediante conversión de sal, en la sal correspondiente de la fórmula I en donde G es un catión de sulfonio o fosfonio, o mediante el tratamiento con un ácido de Brónsted en el compuesto correspondiente de la fórmula I en donde G es hidrógeno. 2. Un proceso para la preparación de un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque Ro es cada uno independientemente de cualquier otro, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxilo, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, nitro, amino, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquilcarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminosulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, o carboxilo; y Ri, R2, y R3, cada uno independientemente de los otros, son hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, ciano, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxilo, alcoxilo de 1 a 10 átomos de carbono, alqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, mercapto, tioalquilo de 1 a 6 átomos de car-bono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfini- lo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, nitro, amino, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, o di (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono) amino . 3. Un proceso para la preparación de un compuesto de la fórmula la: en donde R0, Ri, R2, R3, R, R5, y n son como se definen en la reivindicación 1; G0 es un grupo -C (0) -R30, -C (Xx) -X2-R3X, -C (X3) -N (R32) -R33, -S02-R34, ó -P(X4) (R35)-R36; Xi, X2, X3, y X4 son cada uno independientemente de los otros, oxígeno o azufre; R30 es alquilo de 1 a 20 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 20 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 8 átomos de carbo-no-alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 8 átomos de carbono-alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, polialcoxilo de 1 a 8 átomos de carbono-alquilo de 1 a 8 átomos de carbono insustituidos o sustituidos por halógeno, o cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono insustituido o sustituido por halógeno, por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o por alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, en donde opcionalmente cuando menos un miembro del anillo ha sido reemplazado por oxígeno, y/o por azufre, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, heterociclilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, heteroarilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, fenilo insustituido o sustituido por halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono; fenilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono insustituido o sustituido por halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; heteroarilo insustituido o sustituido por halógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; fenoxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono insustituido o sustituido por halógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; ó heteroariloxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono insustituido o sustituido por halógeno, amino, o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; R3? es alquilo de 1 a 20 átomos de carbono insustitui-do o sustituido por halógeno, alquenilo de 2 a 20 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 8 átomos de carbono-alquilo de 2 a 8 átomos de carbono, polialcoxilo de 1 a 8 átomos de carbono-alquilo de 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono insustituido o sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o por alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, heterociclilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, heteroarilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, fenilo insustituido o sustituido por halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; o bencilo; R32 y R33 son cada uno independientemente del otro, hidrógeno, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono insustituido o sustituido por halógeno, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 8 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 8 átomos de carbono-alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, fenilo insustituido o sustituido por halógeno, haloalquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, o por alcoxilo de 1 a 8 átomos de carbono, o bencilo; ó R32 y R33 forman juntos una cadena de alquileno de 3 a 6 átomos de carbono, en donde un átomo de carbono opcionalmente ha sido reemplazado por oxígeno o por azufre; R3 es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono insustituido o sustituido por halógeno, alquenilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalquenilo de 3 a 8 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalquinilo de 3 a 8 átomos de carbono, o fenilo insustituido o sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, ha- haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, ciano, o por nitro, o bencilo; R35 y R36 son cada uno independientemente del otro, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono insustituido o sustituido por halógeno, alcoxilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 8 átomos de carbono, di (alquilo de 1 a 8 átomos de carbono) amino, tioalquilo de 1 a 8 átomos de carbono, tioalquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 7 átomos de carbono, o fenilo insustituido o sustituido por halógeno, ni- tro, ciano, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o por haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxilo, o tiofenilo, caracterizado porque el proceso comprende hacer reaccionar un compuesto de la fórmula I preparado de acuerdo con la reivindicación I, directamente en la solución de reacción, en una reacción de un recipiente sin aislamiento, opcionalmente en la presencia de un agente de enlace de ácido o un catalizador, con un electrófilo de la fórmula XII ó Xlld:
  3. Go-L (XII) o R32-N=C=X3 (Xlld) en donde Go, R32, y X3 son como se definen anterior-mente en la presente, excepto que R32 no es hidrógeno, y L es un grupo saliente.
  4. 4. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 2, caracterizado porque Ri, R2, y R3 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo de 3 ó 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxilo, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxilo de 3 ó 4 átomos de carbono, alquiniloxilo de 3 ó 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, nitro, o amino.
  5. 5. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque R, y Rs, junto con los átomos de nitrógeno con los que están enlazados, forman un anillo heterocíclico de 6 ó 7 miembros, saturado o insaturado, que 1) puede estar interrumpido una vez por oxígeno o por azufre, y/o 2) puede contener una cadena de alquileno fusionada o espiro-enlazada que tenga de 2 a 5 átomos de carbono, que opcionalmente está • interrumpida una o dos veces por oxígeno o por azufre, o cuando menos un átomo del anillo heterocíclico saturado o insaturado puente esa cadena de alquileno.
  6. 6. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque comprende utilizar un compuesto de la fórmula II en donde Rs, Rg, Rio, Rii, y R12 son hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o bencilo.
  7. 7. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 1, caracber±za±) porque el cpppuesto de la fifcpula IV, IVa, ó Kb, se utiliza en una cantidad equimolar, o de preferencia en un exceso del 5 al 50 por ciento molar, basándose en el compuesto de la fórmula II.
  8. 8. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado perqué la reacá? se realiza a una terrperatura cte ve dán de 0°C a 200°C.
  9. 9. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado pcrqe emprende utilizar, C?ID el solvente aagániao ' irerte para la reacción, un hidrocarburo aromático, alifático, o cicloalifático, un hidrocarburo halogenado, un éter, nitrilo, sulfóxido de dialquilo, amida, o lactama, un alcohol, glicol, o polialcohol, un ácido carboxílico, o una mezcla de estos solventes .
  10. 10. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 9, caracterizado perqué caipnende utilizar, cano éL solvente, aLueno, uno efe los isómeros de xileno orto-, meta-, y para-xileno, metilciclo-hexano, clorobenceno, o uno de los isómeros de diclorobenceno 1,2-, 1,3-, y 1, 4-diclorobenceno.
  11. 11. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizada perqué carprerrie realizar la reaocd de acrd=nsa=icn en una atmósfera de gas inerte.
  12. 12. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado parque carprende realizar la reacción de ixi caipuesbo de la fórmula II con un compuesto de la fórmula IV, con o sin la adición de una base.
  13. 13 . Un proceso de acuerdo con la reivindicación 1 , , caracterizado porque ccnprade realizar la reaccicn efe i acppjesto de la fórmula II con un compuesto de la fórmula IVa ó IVb, en la presencia de una base .
  14. 14 . Un proceso de acuerdo con la reivindicación 13 , caracterizado parque emprende utilizar ceno tase, ina amina terciaria, pL-ridina, alcoholato de metal alcalino, o hidruro, hidróxido, carbonato, o carbonato ácido de metal alcalino o de metal alcalinotérreo .
  15. 15 . Un proceso de acuerdo con la reivindicación 14 , caracterizado porque ca? ende utilizar la base en cantidades catalíticas o en un exceso molar de hasta 5, basándose en el compuesto de la fórmula II .
  16. 16. El uso de un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, preparado de acuerdo con la invención, en donde G es hidrógeno, un equivalente de ion de metal, o un catión de amonio, sulfonio, o fosfonio, para la preparación in si tu' de un compuesto de la fórmula la en donde Go es un grupo -C (O) -R30, -C (Xx) -X2-R3?, -C (X3) -N (R2) -R33, -S02-R34, ó - P(x4) (R35)-R36; y R30, R3?, Rs2, R33, R34, R35, R36, Xi, x2, x3, y X son como se definen anteriormente en la presente.
  17. 17. Un compuesto de la fórmula I: caracteriza!) perqué, o es, cada uno independientemente de cualquier otro, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cianoalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, cianoalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cianoalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, hidroxilo, hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbo-no, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, nitro, amino, alquila-mino de 1 a 6 átomos de carbono, di (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquilcarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminosul-fonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, ciano, carboxilo, fenilo, o un anillo aromático que contiene uno o dos heteroátomos seleccionados a partir del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno, y azufre, en donde los dos últimos anillos aromáticos pueden estar sustituidos por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano, o por nitro; ó R0, junto con los sustituyentes adyacentes Ri, R2, y R3, forma un puente de hidrocarburo de 3 a 6 átomos de carbono saturado o insaturado que puede estar interrumpido por uno o dos heteroátomos seleccionados a partir del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno, y azufre, y/o puede estar sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; Ri, R2, y R3 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, cianoalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, nitroalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquinilo de 2 a 6 átomos de carbo-no, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cianoalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, nitroalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 áto- mos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, ciano, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxilo, alcoxilo de 1 a 10 átomos de carbono, alqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 3 a 6 átomos de .carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, mercapto, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, al-quilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, nitro, amino, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, o fenoxilo, en donde el anillo de fenilo puede estar sustituido por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 3 áto-mos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano, o por nitro; R2 también puede ser fenilo, naftilo, o un anillo aromático de 5 ó 6 miembros que puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados a partir del grupo que consiste en ni-trógeno, oxígeno, y azufre, en donde el anillo de fenilo, el sistema de anillo de naftilo, y el anillo aromático de 5 ó 6 miembros, pueden estar sustituidos por halógeno, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, hidroxilo, mercapto, amino, ciano, nitro, o por formilo; y/o el anillo de fenilo, el sistema de anillo de naftilo, y el anillo aromático de 5 ó 6 miembros, pueden estar sustituidos por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, monoalquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquilcarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxialquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquenilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, mono- ó di-(alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono) amino, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquenilcarbonilamino de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquini- loxilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxialquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono- alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquiniloxilo de 4 a 6 átomos de carbono, alquinilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, mono- ó di- (alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquinilcarbonilamino de 2 a 6 átomos de carbono, o por alqui-nilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino; y/o el anillo de fenilo, el sistema de anillo de naftilo, y el anillo aromático de 5 ó 6 miembros, pueden estar sustituidos por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, monoalquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquilcarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxialquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquenilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, mono- ó di- (alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono) amino, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquenilcarbonilamino de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilcar-b.onilo de 2 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquiniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxialquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquiniloxilo de 4 a 6 átomos de carbono, alquinilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, mono- ó di-(alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquinilcarbonilamino de 2 a 6 átomos de carbono, o por alquinilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, sustituidos por halógeno; y/o el anillo de fenilo, el sistema de anillo de naftilo, y el anillo aromático de 5 ó 6 miembros pueden estar sustituidos por un radical de la fórmula COOR50, CONR51, S02NR53R5 ó S02OR55, en donde R50, R51, Rs2, Rs3, Rs4 y R55 son cada uno independientemente de los otros, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, o alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, o alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono sustituidos por halógeno, hidroxilo, alcoxilo, mercapto, amino, ciano, nitro, tioalquilo, alquilsulfinilo, o alquilsulfonilo; n es 0, 1, ó 2; R4 y R5, junto con los átomos de ni-trógeno con los que están enlazados, forman un anillo heterocíclico de 5 a 8 miembros saturado o insaturado que 1) puede estar interrumpido por oxígeno, azufre, o por -NRi4-, y/o puede estar sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 10 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 10 átomos de carbono, hidroxilo, al-coxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, mercapto, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono, heteroarilo, heteroarilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, fenilo, fenilal-quilo de 1 a 6 átomos de carbono, o por benciloxilo, en donde los anillos de fenilo de los últimos tres sustituyentes a su vez pueden estar sustituidos por halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o por nitro, y/o 2) puede contener una cadena de alquileno o alquenileno fusionada o espiro-enlazada que tenga de 2 a 6 átomos de carbono, que opcionalmente esté interrumpida por oxígeno o por azufre, o cuando menos un átomo del anillo heterocíclico saturado o insaturado puentea esa cadena de alquileno o alquenileno; R?4 es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, o alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono; y G es hidrógeno, o un equivalente de ion de metal, o un catión de amonio, sulfonio, o fosfonio.
  18. 18. Un compuesto de la fórmula la: caracteriza!) perqué, Ro es, cada uno independientemente de cualquier otro, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cianoalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, cianoalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cianoalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, hidroxilo, hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, nitro, amino, alquila-mino de 1 a 6 átomos de carbono, di (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquilcarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminosul- fonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, ciano, carboxilo, fenilo, o un anillo aromático que contiene uno o dos heteroátomos seleccionados a partir del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno, y azufre, en donde los dos últimos anillos aromáticos pueden estar sustituidos por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 3 átomos de carbo- no, halógeno, ciano, o por nitro; ó Ro, junto con los sustituyentes adyacentes Ri, R2, y R3, forma un puente de hidrocarburo de 3 a 6 átomos de carbono saturado o insaturado que puede estar interrumpido por uno o dos heteroátomos seleccionados a partir del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno, y azufre, y/o puede estar sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; Ri, R2, y R3 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, cianoalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, nitroalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cianoalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, nitroalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, ciano, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxilo, alcoxilo de 1 a 10 átomos de carbono, alqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, mercapto, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, nitro, amino, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, o fenoxilo, en donde el anillo de fenilo puede estar sustituido por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano, o por nitro; R2 también puede ser fenilo, naftilo, o un anillo aromático de 5 ó 6 miembros que puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados a partir del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno, y azufre, en donde el anillo de fenilo, el sistema de anillo de naftilo, y el anillo aromático de 5 ó 6 miembros, pueden estar sustituidos por halógeno, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, hidroxilo, mercapto, amino, ciano, nitro, o por formilo; y/o el anillo de fenilo, el sistema de anillo de naftilo, y el anillo aromático de 5 ó 6 miembros, pueden estar sustitui-dos por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, monoalquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquilcarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxialquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, al-quenilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, mono- ó di- (alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono) amino, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquenilcarbonilamino de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquiniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxialquinilo de 3 ,a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquiniloxilo de 4 a 6 átomos de carbono, alquinilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, mono- ó di- (alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, .alquilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquinilcarbonilamino de 2 a 6 átomos de carbono, o por alquinilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino; y/o el anillo de fenilo, el sistema de anillo de naftilo, y el anillo aromático de 5 ó 6 miembros, pueden estar sustituidos por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, monoalquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquilcarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxialquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquenilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, mono- ó di- (alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono) amino, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquenilcarbonilamino de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquiniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxialquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquiniloxilo de 4 a 6 átomos de carbono, alquinilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, mono- ó di- (alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquinilcarbonilamino de 2 a 6 átomos de carbono, o por alqui-nilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, sustituidos por halógeno; y/o .el anillo de fenilo, el sistema de anillo de naftilo, y el anillo aromático de 5 ó 6 miembros pueden estar sustituidos por un radical de la fórmula COOR50, CONR51, S02NR53R54 ó SO2OR55, en donde R50, R51, Rs2, R53, Rs y R55 son cada uno inde- pendientemente de los otros, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, o alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, o alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono sustituidos por halógeno, hidroxilo, alcoxilo, mercapto, amino, ciano, nitro, tioalquilo, alquilsulfinilo, o alquilsulfonilo; n es 0, 1, ó 2; R y R5, junto con los átomos de nitrógeno con los que están enlazados, forman un anillo heterocíclico de 5 a 8 miembros saturado o insaturado que 1) puede es- tar interrumpido por oxígeno, azufre, o por -NR?4-, y/o puede estar sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 10 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 10 átomos de carbono, hidroxilo, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, mercapto, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono, heteroarilo, heteroarilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, fenilo, fenilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o por benciloxilo, en donde los anillos de fenilo de los últimos tres sustituyentes a su vez pueden estar sustituidos por halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o por nitro, y/o 2) puede contener una cadena de alquileno o alquenileno fusionada o espiro-enlazada que tenga de 2 a 6 átomos de carbono, que opcionalmente esté interrumpida por oxígeno o por azufre, o cuando menos un átomo del anillo heterocíclico saturado o insaturado puentea esa cadena de alquileno o alquenileno; R14 es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, al- quilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, o alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono; y Go es un grupo -C(O)-R30, -C (Xi) -X2-R31, ó -S02-R34; Xi, 2, X3, y 4 son cada uno independientemente de los otros, oxígeno o azufre; R30 es alquilo de 1 a 20 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 20 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 8 átomos de carbono-alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 8 átomos de carbono-alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, polialcoxilo de 1 a 8 átomos de carbono-alquilo de 1 a 8 átomos de carbono insustituidos o sustituidos por halógeno, o cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono insustituido o sustituido por halógeno, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, heterociclilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, heteroarilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, fenilo insusti-tuido o sustituido por halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono; fenilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono insustituido o sustituido por halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 no, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; heteroarilo insustituido o sustituido por halógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; fenoxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono insustituido o sustituido por halógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; ó heteroariloxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono insustituido o sustituido por halógeno, amino, o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; R3? es alquilo de 1 a 20 átomos de carbono insustitui-do o sustituido por halógeno, alquenilo de 2 a 20 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 8 átomos de carbono-alquilo de 2 a 8 átomos de carbono, polialcoxilo de 1 a 8 átomos de carbono-alquilo de 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono insustituido o sustituido por halógeno, o al-coxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, heterociclilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, heteroarilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, fenilo insustituido o sustituido por halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o bencilo; R34 es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono insustituido o sustituido por halógeno, o fenilo insustituido o sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, ciano, o nitro.
  19. 19. Un compuesto de la fórmula II: caracterizado porque Ro, Ri, R2, R3, Re, R?, y n son como se define en la reivindicación 1.
  20. 20. Un compuesto de la fórmula II de acuerdo con la reivindicación 19, caracterizado porque R¡., R2, y R3, son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, hi-droxilo, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxilo de 3 ó 4 átomos de carbono, alquiniloxilo de 3 ó 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, nitro, o amino.
  21. 21. Un compuesto de la fórmula II de acuerdo con la reivindicación 19, caracterizado porque Rx, es alquilo de 2 a 6 átomos de carbono.
  22. 22. Un compuesto de la fórmula II de acuerdo con la reivindicación 19, caracterizado n es 0.
  23. 23. Un compuesto de la fórmula II de acuerdo con la reivindicación 22, caracterizado porque Rx, es alquilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, y R3 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono.
  24. 24. Un compuesto de la fórmula II de acuerdo con la reivindicación 19, caracterizado porque Rx, es alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono.
  25. 25 . Un compuesto de la fórmula II de acuerdo con la reivindicación 19, caracterizado porque Ri y R3 son cada uno independiente-mente del otro, alquilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 10 átomos de carbono, o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono
  26. 26. Un compuesto de la fórmula II de acuerdo con la reivindicación 25, caracterizado porque Rx, es alquilo de 2 a 6 átomos de carbono, y R3 es alquilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, o alcoxilo de 1 a 10 átomos de carbono .
  27. 27 . Un compuesto de la fórmula II de acuerdo con la reivindicación 19> caracterizado porque R6, es R8R9N- y R10R??N- ; y R8, R9, R?o, y R11 son como se definen anteriormente en la presente . PROCESO PARA LA PREPARACIÓN DE DERIVADOS HERBICIDAS RESUMEN DE" LA INVENCIÓN Un proceso para la preparación de compuestos de la fórmula I : en donde: Ro es, cada uno independientemente de cualquier otro, halógeno^ alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, ha- loalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cianoalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, cianoalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cianoalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, hidroxilo, hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, nitro, amino, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquilcarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfoni-lamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminosulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbo-no, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono- alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, ciano, carboxilo, fenilo, o un anillo aromático que contiene uno o dos heteroátomos seleccionados a partir del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno, y azufre, en donde los dos últimos anillos aromáticos pueden estar sustituidos por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano, o por nitro; ó Ro, junto con los sustituyentes adyacentes Ri, R2, y R3, forma un puente de hidrocarburo de 3 a 6 átomos de carbono saturado o insaturado que puede estar interrumpido por uno o dos heteroátomos seleccionados a partir del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno, y azufre, y/o puede estar sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; Ri, R2 y R3 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, cianoalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, nitroalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cianoalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, nitroalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, ciano, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxilo, alcoxilo de 1 a 10 átomos de carbono, alqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, mercapto, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 áto-mos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, nitro, amino, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, o fenoxilo, en donde el anillo de fenilo puede estar sustituido por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 3 ato- mos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano, o por nitro; R2 también puede ser fenilo, naftilo, o un anillo aromático de 5 ó 6 miembros que puede contener uno o dos hete- roátomos seleccionados a partir del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno, y azufre, en donde el anillo de fenilo, el sistema de anillo de naftilo, y el anillo aromático de 5 ó 6 miembros, pueden estar sustituidos por halógeno, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, hidroxilo, mercapto, amino, ciano, nitro, o por formilo; y/o el anillo de fenilo, el sistema de anillo de naftilo, y el anillo aromático de 5 ó 6 miembros, pueden estar sustituidos por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, monoalquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquilcarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxial-quenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alqueniloxilo de 3 a 6 átomos" de carbono, alquenilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de car- bono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, mono- ó di- (alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono) amino, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquenilcarbonilamino de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquiniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxialquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono- alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquiniloxilo de 4 a 6 átomos de carbono, alquinil- carbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, mono- ó di- (alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquinilcarbonilamino de 2 a 6 átomos de carbono, o por alquinilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino; y/o el anillo de fenilo, el sistema de anillo de naftilo, y el anillo aromático de 5 ó 6 miembros, pueden estar sustitui-dos por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, monoalquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquilcarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxialquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, al-quenilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, mono- ó di- (alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono) amino, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquenilcarbonilamino de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquiniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxialquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquiniloxilo de 4 a 6 átomos de carbono, alquinilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, mono- ó di- (alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquinilcarbonilamino de 2 a 6 átomos de carbono, o por alquinilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, sustituidos por halógeno; y/o el anillo de fenilo, el sistema de anillo de naftilo, y el anillo aromático de 5 ó 6 miembros pueden estar sustituidos por un radical de la fórmula COOR50, CONR51, S02 Rs3R54 ó S020R55, en donde R50, Rsx, R52, R53, Rs y R55 son cada uno independientemente de los otros, alquilo de 1 a 6 átomos de carbo-no, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, o alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, o alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono sustituidos por halógeno, hidroxilo, alcoxilo, mercapto, amino, ciano, nitro, tioalquilo, alquilsulfinilo, o alquil-sulfonilo; n es 0, 1, ó 2; y R4, R5, y G son cada uno como se definen en la reivindicación 1, cuyo proceso comprende hacer reaccionar un compuesto de la fórmula II: en donde R0, Ri, R2, R3, y n son como se definen anteriormente en la presente; R6 es RgRg -; R7 es R?0Rn - ó R?20-; y R8, R9, R?o, Rn, y R12 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, o bencilo, en donde el anillo de fenilo del grupo bencilo puede estar sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o por nitro, en un solvente orgánico inerte, opcionalmente en la presencia de una base, con un compuesto de la fórmula IV, IVa, ó IVb: •2(HHal) (IVb), en donde R y R5 son como se definen anteriormente en la presente, y H-Hal es un haluro de hidrógeno, y opcionalmente convertir el compuesto resultante de la fórmula I en donde G es un equivalente de ion de metal o un catión de amonio, mediante conversión de sal, en la sal correspondiente de la fórmula I en donde G es un catión de sulfonio o fosfonio, o "mediante el tratamiento con un ácido de Brónsted en el compuesto correspondiente de la fórmula I en donde G es hidrógeno, y la conversión in si tu' de los compuestos de la fórmula I con un electrófilo de la fórmula XII ó Xlld: Go-L (XII) R32-N=C=X3 (Xlld), en donde Go, R32, y X3 son como se definen anterior-mente en la presente, excepto que R32 no es hidrógeno, y L es un grupo saliente, opcionalmente en la presencia de un agente de enlace de ácido o un catalizador, para obtener los compuestos de la fórmula la: en donde Ro, Ri, R2, R3, R4, Rs, y n son como se definen para la fórmula I; Go es un grupo -C(O)-R30, -C (Xi) X2-R3?, -C (X3) -N (R32) - R33, -SO2-R34, ó -P(x4) (R3s)-R36; y Xi, X2, 3, x4, R30, R31, R32, R33, R34, R35, y R36 son como se definen anteriormente en la presente . * * * * *
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