LV12793B - ImidazoÄ1,5-AÜ-piridoÄ3,2-EÜpirazinona ka arstniecibas lidzekla izmantosana - Google Patents

ImidazoÄ1,5-AÜ-piridoÄ3,2-EÜpirazinona ka arstniecibas lidzekla izmantosana Download PDF

Info

Publication number
LV12793B
LV12793B LV010109A LV010109A LV12793B LV 12793 B LV12793 B LV 12793B LV 010109 A LV010109 A LV 010109A LV 010109 A LV010109 A LV 010109A LV 12793 B LV12793 B LV 12793B
Authority
LV
Latvia
Prior art keywords
alkyl
formula
compounds
aryl
pyrido
Prior art date
Application number
LV010109A
Other languages
English (en)
Other versions
LV12793A (lv
Inventor
Norbert Hoefgen
Stefan Szelenyi
Marx Degenhard
Ute Egerland
Original Assignee
Dresden Arzneimittel
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE1999102082 external-priority patent/DE19902082A1/de
Priority claimed from DE1999161302 external-priority patent/DE19961302A1/de
Application filed by Dresden Arzneimittel filed Critical Dresden Arzneimittel
Publication of LV12793A publication Critical patent/LV12793A/lv
Publication of LV12793B publication Critical patent/LV12793B/lv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/14Ortho-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/10Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/08Vasodilators for multiple indications
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12Antihypertensives

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (27)

  1. IZGUDROJUMA FORMULA
    1. Paņēmiens imidazo[l,5-a]-pirido[3,2-e]-pirazinona ar formulu (1) iegūšanai
    H (1), kur
    A-apzīmē О vai NH,
    R1, R , R3 var būt vienādi vai dažādi un var nozīmēt ūdeņraža atomu kā arī
    -Ci 8- alkilgrupu, nesazarotu vai sazarotu ķēdi, eventuāli vienreiz vai vairākkārt aizvietotu ar -OH, -SH, -NH2, -NHCj 6-alkilgrupu, -N(Ci .6-alkilgrupa)2, -NHC6...14-arilgrupu, -N(C6 ...i4-arilgrupa)2,
    -N(Ci 6-alkilgrupa)(C6. i4-arilgrupa), -NO2, -CN, -COOH, -COOCi 5- alkilgrupu, -(C=O)Ci...5- alkilgrupu, -F, -Cl, -Br, -I,
    -Ο-Ci 6-alkilgrupu, -O-C6...14-arilgrupu, -S-Ci 6-alkilgrupu,
    -S-C6.14-arilgrupu, -OSO2-Ci.6-alkilgrupu, -OSO2-C6... 14- arilgrupu, mono-, bi- vai triciklisku piesātinātu vai vien- vai vairākkārt nepiesātinātu karbociklisku savienojumu ar 3...14 gredzena locekļiem, mono-, bi- vai triciklisku piesātinātu vai vien- vai vairākkārt nepiesātinātu heterociklisku savienojumu ar 5...15 gredzena locekļiem un 1...6 heteroatomiem, kur priekšroka dota N, О un S,
    -C2.8-alkenilgrupu, vien- vai vairākkārt nepiesātinātu, nesazarotu vai sazarotu ķēdi, eventuāli vienu vai vairākas reizes aizvietotu ar -ОН, -SH, -NH2, -NHCj 6-alkilgrupu, -N(Ct 6-alkilgrupa)2, -NHC6 [4-arilgrupu, -N(C6 i4-arilgrupa)2, -N(C|..6-alkilgrupa)(C6 14-arilgrupa), -NO2, -CN, -COOH, -COOCi 5-alkilgrupu, -(C=O)C 1 5-alkilgrupu, -F, -Cl, -Br, -I, -Ο-Ci 6-alkilgrupu, -O-C6. 14-arilgrupu, -S-CL 6-alkilgrupu, -S-C6.14-arilgrupu,
    -2-OSO2-Ci.6-alkilgrupu, -OSO2-C6. 14-arilgrupu, mono-, bi- vai triciklisku piesātinātu vai vien- vai vairākkārt nepiesātinātu karbociklisku savienojumu ar 3...14 gredzena locekļiem, mono-, bi- vai triciklisku piesātinātu vai vienvai vairākkārt nepiesātinātu heterociklisku savienojumu ar 5...15 gredzena locekļiem un 1...6 heteroatomiem, kur priekšroka dota N, О un S,
    -C2 .g-alkinilgrupu, vien- vai vairākkārt nepiesātinātu, nesazarotu vai sazarotu ķēdi, eventuāli vienu vai vairākas reizes aizvietotu ar -ОН, -SH, -NH2, -NHCi...6-alkilgrupu, -N(Ci ,6-alkilgrupa)2, -NHC6... 14-arilgrupu, -N(C6 .i4-arilgrupa)2, -N(Ci...6-alkilgrupa)(C6.. u -arilgrupa), -NO2, -ČN, -COOH, -COOCi. .5-alkilgrupu, -(C=O)Ci.5-alkilgrupu, -F, -Cl, Br, -I, -Ο-Ci 6-alkilgrupu, -O-C6... 14-arilgrupu, -S-Cj 6-alkilgrupu, -S-Сб... 14-arilgrupu, -OSO2-C1.6-alkilgrupu, -OSO2-C6...14 -arilgrupu, mono-, bivai triciklisku piesātinātu vai vien- vai vairākkārt nepiesātinātu karbociklisku savienojumu ar 3...14 gredzena locekļiem, mono-, bi- vai triciklisku piesātinātu vai vien- vai vairākkārt nepiesātinātu heterociklisku savienojumu ar 5...15 gredzena locekļiem un 1...6 heteroatomiem, kur priekšroka dota N, O, un S,
    -mono, -bi- vai triciklisku piesātinātu vai vien- vai vairākkārt nepiesātinātu karbociklisku savienojumu ar 3...14 gredzena locekļiem, eventuāli vienu vai vairākas reizes aizvietotu ar -OH, -SH, -NH2, -NHCi б-alkilgrupu, -N(Ci„ 6-alkilgrupa)2, -NHC6.. 14-arilgrupu, -N(C6...i4-arilgrupa)2, -N(Ci ..6-alkilgrupa)(C6..i4-arilgrupa), -NO2, -CN, -COOH, -COOCi 5-alkilgrupu, -(C=O)Ci. 5-alkilgrupu, -F, -Cl, -Br, -I, -Ο-Ci...б-alkilgrupu, -O-C6 14-arilgrupu, -S-Ci...6-alkilgrupu, -S-Сб... 14-arilgrupu, -OSO2-Ci 6-alkilgrupu, -OSO2-C6 .14-arilgrupu,
    -mono-, bi- vai triciklisku piesātinātu vai vien- vai vairākkārt nepiesātinātu heterociklisku savienojumu ar 5...15 gredzena locekļiem un
    1...6 heteroatomiem, kur priekšroka dota N, О un S, eventuāli vienu vai vairākas reizes aizvietotu ar -ОН, -SH, -NH2, -NHCi...6-alkilgrupu, -N(Ci...6-alkilgrupa)2, -NHC6... 14-arilgrupu, -N(C6 ...i4-arilgrupa)2,
    -N(Cj .6-alkilgrupa)(C6 i4-arilgrupa), -NO2, -CN, -COOH, -COOCi .5-alkilgrupu, -(C=O)Ci...5-alkilgrupu, -F, -Cl, -Br, -I,
    -Ο-Ci..6-alkilgrupu, -O-C6.14-arilgrupu, -S-Ci 6-alkilgrupu, -S-C6 . и -arilgrupu, -OSO2-C] .6-alkilgrupu, -0SO2-Ce..i4-ariīgrupu, atšķiras ar to, ka 3-aminopiridīni ar formulu (2) ar identisku A, R1, R2 un R3 nozīmi (2)
    -3organiskā šķīdinātājā skābes klātbūtnē reaģē ar cianātu un tā rezultātā veidojas urinvielas ar formulu (3) ar identisku A, R1, R2 un R3 nozīmi
    R (3).
    R kas pēc tam organiskā šķīdinātājā tiek sakarsētas tā, ka notiek ciklizēšanās par izgudrojumam atbilstošajiem savienojumiem ar formulu (1).
  2. 2. Paņēmiens savienojumu izgatavošanas pēc formulas (1) saskaņā ari. punktu, īpaša priekšroka dodama, izmantojot alkilcianātus starpproduktu iegūšanai pēc formulas (3).
  3. 3. Paņēmiens savienojumu pēc formulas (1) izgatavošanas saskaņā ar 1. vai 2. punktu, īpaša priekšroka dodama, izmantojot protiskus šķīdinātājus starpproduktu iegūšanai pēc formulas (3).
  4. 4. Paņēmiens savienojumu pēc formulas (1) izgatavošanas saskaņā ar 1., 2. vai 3. punktu, īpaša priekšroka dodama starpproduktu iegūšanai pēc formulas (3) minerālskābes klātbūtnē.
  5. 5. Paņēmiens savienojumu pēc formulas (1) izgatavošanas saskaņā ar vienu no 1. - 4. punktiem, īpaša priekšroka dodama starpproduktu iegūšanai pēc formulas (3) koncentrētas minerālskābes klātbūtnē, kuru var sajaukt ar protisku šķīdinātāju saskaņā ar 3. punktu.
  6. 6. Paņēmiens savienojumu pēc formulas (1) izgatavošanas saskaņā ar vienu no 1.-5. punktiem, īpaša priekšroka dodama urinvielu ciklizācijai pēc formulas (3), izmantojot šķīdinātājus ar vārīšanās punktu > 80° C.
  7. 7. Paņēmiens savienojumu pēc formulas (1) izgatavošanas saskaņā ar vienu no 1.-6. punktiem, īpaša priekšroka dodama urīnvielu ciklizācijai pēc formulas (3), īpaši izdevīga, izmantojot šķīdinātājus ar vārīšanās punktu > 100° C.
  8. 8. Paņēmiens savienojumu pēc formulas (1) izgatavošanas saskaņā ar vienu no 1. - 7. punktiem, īpaša priekšroka dodama urīnvielu ciklizācijai pēc formulas (3), izmantojot reakcijas temperatūru > 80°C.
  9. 9. Paņēmiens savienojumu pēc formulas (1) izgatavošanas saskaņā ar vienu no 1. - 8. punktiem, īpaša priekšroka dodama urīnvielu ciklizācijai pēc formulas (3), īpaši izdevīga, izmantojot reakcijas temperatūru > 100°C.
  10. 10. Savienojumu ar formulu (1) saskaņā ar 1. punktu kā terapeitiski iedarbīgu vielu izmantošana erekcijas disfunkcijas (impotences) ārstniecības līdzekļu iegūšanai.
  11. 11. Fizioloģiski savietojamu savienojumu pēc formulas (1) sāļu izmantošana saskaņā ar 10. punktu, kuru raksturo bāžu neitralizācija ar neorganiskām un organiskām skābēm, attiecīgi neitralizējot skābes ar neorganiskām un organiskām bāzēm, attiecīgi kvatemizējot amīnus par kvatemāriem amonija sāļiem kā terapeitiskas iedarbīgās vielas ārstniecības līdzekļu izgatavošanai erekcijas disfunkcijas (impotences) ārstēšanai.
  12. 12. Savienojumiem pēc formulas (1) saskaņā ar 10. un 11. punktiem ar asimetrisku oglekļa atomu šo savienojumu izmantošana D-formā, L-formā un D.L-maisījumā, kā ari savienojumu pēc formulas (1) gadījumā saskaņā ar 10. vai 11. punktu ar vairākiem asimetriskiem oglekļa atomiem dvielas ārstniecības līdzekļu izgatavošanai erekcijas disfunkcijas (impotences) ārstēšanai.
  13. 13. No savienojumiem pēc formulas (1) saskaņā ar 10., 11. vai 12. punktu īpaši sekojošo savienojumu izmantošana:
    8-metoksi-3 -metil-1 -propil-imidazof 1,5-a]-pirido[3,2-e]-pirazinons;
    8-metoksi-imidazo[l,5-a]-pirido[3,2-e]-pirazinons;
    8-metoksi-3-metil-imidazo[l,5-a]-pirido[3,2-e]-pirazinons;
    8-metoksi-l-metil-imidazo[l,5-a]-pirido[3,2-e]-pirazinons;
    8-metoksi-1 -propil-imidazof 1,5-a]-pirido[3,2-e]-pirazinons;
    l-etil-8-hidroksi-3-metil-imidazo[l,5-a]-pirido[3,2-e]-pirazinons;
    1 -etil-8-metoksi-3-metil-imidazo[ 1,5-a]-pirido[3,2-e]-pirazinons;
    1 -etil-8-(3-hidroksipropoksi)-3-metil-imidazo[l ,5-a]-pirido[3,2-e]pirazinons;
    1 -etil-3-metil-8-(2-oksopropoksi)-imidazo[ 1,5-a]-pirido[3,2-e]pirazinons;
    1 -etil-3-metil-(2-piridilmetoksi)-imidazo[ 1,5-a]-pirido[3,2-e]pirazinons;
    8-metoksi-1 -fenil- imidazo[ 1,5 -a] -pirido[3,2-e] -pirazinons;
    8-metoksi-3-fenil- imidazo[ 1,5-a]-pirido[3,2-e]-pirazinons.
  14. 14. Ārstniecības līdzekļi, kuri satur vienu vai vairākus savienojumus saskaņā ar 10. lidz 12. punktiem paralēli parastajiem fizioloģiski savietojamiem nesējiem un/vai atšķaidīšanas līdzekļiem, respektīvi, palīgvielām.
  15. 15. Paņēmiens ārstniecisko līdzekļu saskaņā ar 14. punktu pagatavošanai, atšķiras arto, ka viens vai vairāki savienojumi saskaņā ar 10., 11. vai 12. punktu kopā ar izmantojamajām farmaceitiskajām nesēj vielām un/vai atšķaidīšanas līdzekļiem, vai palīgvielām, tiek pārstrādāti farmaceitiskos preparātos vai terapeitiski izmantojamās formās.
  16. 16. Vispārējās formulas (1) savienojumu izmantošana saskaņā ar
    10., 11. vai 12. punktu un/vai farmaceitisko preparātu saskaņā ar
    14. vai 15. punktu vieni paši vai kombinācijā viens ar otru vai kombinācijā ar nesējvielām un/vai atšķaidīšanas līdzekļiem vai citām palīgvielām.
  17. 17. Savienojumu izmantošana saskaņā ar 10., 11. vai 12. punktu kā terapeitiskas iedarbīgās vielas ārstniecisko līdzekļu izgatavošanai erekcijas disfunkcijas (impotences) ārstēšanai saskaņā ar 14. vai 16. punktu īpaši priekšroka tiek dota orālai, parenterālai, buccaler vai subligvālai lietošanai.
  18. 18. Savienojumu izmantošana saskaņā ar 10., 11., vai 12. punktu kā veterinārmedicīnas terapijas līdzekļus vīriešu kārtas zīdītāju erekcijas disfunkcijas (impotences) profilaksei un terapijai.
  19. 19. Imidazo[l,5-A]-pirido[3,2-e]-pirazinona pēc formulas (1) izmantošana н
    kur
    Α-aizvieto О vai NH,
    1 о
    R , R var būt vienādi vai dažādi un var nozīmēt ūdeņraža atomu, kā arī
    -Ci ...5-alkilgrupu, nesazarotu vai sazarotu ķēdi, eventuāli vienreiz vai vairākkārt aizvietotu ar -ОН, -SH, -NH2, -NO2, -CN, -COOH, -F, -Cl, -Br, -I, -Ο-Ci 6-alkilgrupu, -S-Ci 6-alkilgrupu un
    R3 var nozīmēt ūdeņraža atomu, kā arī
    -Cj 5-alkilgrupu, nesazarotu vai sazarotu ķēdi, eventuāli vienreiz vai vairākkārt aizvietotiu ar -OH, -SH, -NH2, -NO2, -CN, -COOH, -F, -Cl, -Br, -I, -Ο-Ci . 6-alkilgrupu, -S-Ci...6-alkilgrupu vai fenilgrupu kā terapeitisku iedarbīgo vielu ārstniecības līdzekļu izgatavošanai sirds nepietiekamības, pulmonālās hipertonijas un asinsvadu saslimšanu ārstēšanai, kuras noris vienlaikus ar pavājinātu apasiņošanu.
  20. 20. Fizioloģiski savietojamu sāļu izmantošana savienojumos pēc formulas (1) saskaņā ar 19. punktu, kas raksturīga ar bāzu neitralizāciju ar neorganiskām vai organiskām skābēm attiecīgi skābju neitralizāciju ar neorganiskām vai organiskām bāzēm attiecīgi terciāru amīnu kvatemizāciju amonija sāļos, kā terapeitisku iedarbīgo vielu ārstniecības līdzekļu izgatavošanai sirds nepietiekamības, pulmonālās hipertonijas un asinsvadu saslimšanas ārstēšanai, kas noris vienlaikus ar pavājinātu apasiņošanu.
  21. 21. Savienojumiem pēc formulas (1) saskaņā ar 19. vai 20. punktu ar asimetrisku oglekļa atomu šo savienojumu izmantošana D-formā, L-formā, D.L-maisījumā kā arī savienojumu pēc formulas (1) gadījumā saskaņā ar 19. vai 20. punktu ar vairākiem asimetriskiem oglekļa atomiem diastereomeroformu unto maisījumu izmantošana kā terapeitisku iedarbīgo vielu ārstniecības līdzekļu izgatavošanai sirds epietiekamības, pulmonālās hipertonijas un asinsvadu saslimšanas ārstēšanai, kas noris vienlaikus ar pavājinātu apasiņošanu.
  22. 22. No savienojumiem pēc formulas (1) saskaņā ar 19.,20. vai 12. punktu īpaši viens no sekojošajiem savienojumiem izmantošana:
    8-metoksi-3-metil-l-propil-imidazo[l,5-a]-pirido[3,2-e]-pirazinons;
    8-metoksi-imidazo[l,5-a]-pirido[3,2-e]-pirazinons;
    8-metoksi-3 -metil-imidazo [ 1,5 -a] -pirido [3,2-e] -pirazinons;
    8-metoksi-1 -metil-imidazoļ 1,5-a]-pirido[3,2-e]-pirazinons;
    8-metoksi-l -propil-imidazoļ 1,5-a]-pirido[3,2-e]-pirazinons;
    1 -etil-8-hidroksi-3-metil-imidazo[ 1,5-a]-pirido[3,2-e]-pirazinons;
    1 -etil-8-metoksi-3-metil-imidazo[ 1,5-a]-pirido[3,2-e]-pirazinons;
    8-benzilamino-1 -etil-3 -metil-imidazoļ 1,5 -a]-pirido[3,2-e] -pirazinons;
    l-etil-8-(3-hidroksipropoksi)-3-metil-imidazo[l,5-a]-pirido[3,2-e]pirazinons.
  23. 23. Savienojumu pēc formulas (1) saskaņā ar 19., 20., 21. vai 22. punktu izmantošana kā terapeitisku iedarbīgo vielu ārstniecības līdzekļu izgatavošanai sirds nepietiekamības, pulmonālās hipertonijas un asinsvadu saslimšanas ārstēšanai, kas noris vienlaikus ar pavājinātu apasiņošanu, kas raksturīga ar to, ka ar šiem savienojumiem divējādi - vienlaikus un vienlīdz stipri - tiek inhibēta fosfodiesterase 3 un fosfodiesterase 5, ar ko tiek panākta pozitīva inotropa iedarbības uz sirdi kombinēta ar dekompensējošu arteriālo asinsvadu paplašināšanos vienas un tās pašas iedarbīgās vielas ietekmē.
  24. 24. Ārstnieciskie līdzekļi, kuri satur vienu vai vairākus savienojumus saskaņā ar 19., 20., 21. vai 22. punktu paralēli parastajiem fizioloģiski savietojamajiem nesējiem un/vai atšķaidītājiem attiecīgi palīgvielām.
  25. 25. Paņēmiens ārstniecisko līdzekļu sagatavošanai saskaņā ar 25. punktu, raksturīgs ar to, ka viens vai vairāki savienojumi saskaņā ar 19., 20., 21. vai 22. punktu ar pielietojamām farmaceitiskām nesējvielām un/vai atšķaidītājiem attiecīgi citām palīgvielām tiek pārstrādāti farmaceitiskos izstrādājumos vai terapeitiski izmantojamā formā.
  26. 26. Vispārējās formulas (1) savienojumu izmantošana saskaņā ar 19., 20., 21. vai 22. punktu un/vai farmaceitiski produktu saskaņā ar 23. vai 24. punktu vienu vai kombinācijā ar nesējvielām un/vai atšķaidītājiem vai citām palīgvielām.
  27. 27. Savienojumu saskaņā ar 19., 20., 21. vai 22. punktu kā terapeitisko iedarbīgo vielu izmantošana ārstniecisko līdzekļu izgatavošanai sirds nepietiekamības, pulmonālās hipertonijas un asinvadu saslimšanu ārstēšanai, kas noris ar pazeminātu apasiņošanu, īpaši piemērota orālai, intravenozai, intramuskulārai, zemādas, parenterālai, buccal vai sublingvālai lietošanai.
LV010109A 1999-01-20 2001-07-19 ImidazoÄ1,5-AÜ-piridoÄ3,2-EÜpirazinona ka arstniecibas lidzekla izmantosana LV12793B (lv)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1999102082 DE19902082A1 (de) 1999-01-20 1999-01-20 Verwendung von Imidazo[1,5-a]-pyrido[3,2-e]-pyrazinonen als Inhibitoren der Phosphodiesterase 5 zur Therapie von erectiler Dysfunktion und Verfahren zu deren Herstellung
DE1999161302 DE19961302A1 (de) 1999-12-18 1999-12-18 Verwendung von Imidazo(1,5-a)-pyrido(3,2-e)-pyrazinonen als duale Inhibitoren der Phosphodiesterase 5 und der Phosphodiesterase 3 zur Therapie der Herzinsuffizienz, von pulmonaler Hypertonie und Gefäßerkrankungen, die mit einer Minderdurchblutung einhergehen
PCT/EP2000/000260 WO2000043392A2 (de) 1999-01-20 2000-01-14 Verwendung von imidazo[1,5-a]-pyrido[3,2-e]-pyrazinonen als arzneimittel

Publications (2)

Publication Number Publication Date
LV12793A LV12793A (lv) 2002-02-20
LV12793B true LV12793B (lv) 2002-05-20

Family

ID=26051406

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
LV010109A LV12793B (lv) 1999-01-20 2001-07-19 ImidazoÄ1,5-AÜ-piridoÄ3,2-EÜpirazinona ka arstniecibas lidzekla izmantosana

Country Status (23)

Country Link
EP (1) EP1144410A2 (lv)
JP (1) JP2002535330A (lv)
KR (1) KR20010101603A (lv)
CN (1) CN1344268A (lv)
AR (1) AR022318A1 (lv)
AU (1) AU2291200A (lv)
BG (1) BG105714A (lv)
BR (1) BR0007613A (lv)
CA (1) CA2296224A1 (lv)
CO (1) CO5190700A1 (lv)
CZ (1) CZ20012627A3 (lv)
EA (1) EA200100792A1 (lv)
EE (1) EE200100377A (lv)
HU (1) HUP0105132A3 (lv)
ID (1) ID29790A (lv)
IL (1) IL144156A0 (lv)
IS (1) IS5987A (lv)
LT (1) LT2001078A (lv)
LV (1) LV12793B (lv)
NO (1) NO20013334L (lv)
SK (1) SK10322001A3 (lv)
TR (1) TR200102121T2 (lv)
WO (1) WO2000043392A2 (lv)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6548490B1 (en) * 1997-10-28 2003-04-15 Vivus, Inc. Transmucosal administration of phosphodiesterase inhibitors for the treatment of erectile dysfunction
US6403597B1 (en) 1997-10-28 2002-06-11 Vivus, Inc. Administration of phosphodiesterase inhibitors for the treatment of premature ejaculation
WO2003051346A2 (en) * 2001-12-17 2003-06-26 Altana Pharma Ag Use of selective pde5 inhibitors for treating partial and global respiratory failure
FR2835741B1 (fr) * 2002-02-12 2006-05-05 Oreal Nouveaux coupleurs 6-alcoxy-2,3-diaminopyridine utiles pour la teinture des fibres keratiniques
US6916345B2 (en) 2002-02-12 2005-07-12 L'oreal S.A. 6-alkoxy-2,3-diaminopyridine couplers for dyeing keratin fibres
DE10325813B4 (de) 2003-06-06 2007-12-20 Universitätsklinikum Freiburg Prophylaxe und/oder Therapie bei der portalen Hypertonie
AU2005277384B2 (en) * 2004-08-17 2011-11-17 The Johns Hopkins University PDE5 inhibitor compositions and methods for treating cardiac indications
EP2103613B1 (en) * 2006-12-13 2016-02-17 ASKA Pharmaceutical Co., Ltd. Quinoxaline derivative
US20090143361A1 (en) * 2007-11-30 2009-06-04 Elbion Gmbh Pyrido[3,2-E]Pyrazines, Process For Preparing The Same, And Their Use As Inhibitors Of Phosphodiesterase 10
AU2008329775A1 (en) 2007-11-30 2009-06-04 Biotie Therapies Gmbh Aryl and heteroaryl fused imidazo[1,5-a]pyrazines as inhibitors of phosphodiesterase 10
CA2886885C (en) 2011-10-10 2019-07-16 H. Lundbeck A/S Pde9i with imidazo pyrazinone backbone
US9434733B2 (en) 2012-01-26 2016-09-06 H. Lundbeck A/S PDE9 inhibitors with imidazo triazinone backbone
JP5842640B2 (ja) * 2012-01-31 2016-01-13 株式会社東洋新薬 ホスホジエステラーゼ3阻害剤
US9938284B2 (en) 2014-08-07 2018-04-10 Intra-Cellular Therapies, Inc. Organic compounds
US10005789B2 (en) 2014-08-07 2018-06-26 Intra-Cellular Therapies, Inc. Organic compounds
SI3865484T1 (sl) 2015-07-07 2024-05-31 H. Lundbeck A/S Zaviralec pde9 z imidazo pirazinonsko hrbtenico za zdravljenje perifernih bolezni
JP2021526134A (ja) 2018-05-25 2021-09-30 イマラ インク. 6−[(3S,4S)−4−メチル−l−(ピリミジン−2−イルメチル)ピロリジン−3−イル]−3−テトラヒドロピラン−4−イル−7H−イミダゾ[l,5−A]ピラジン−8−オンの一水和物および結晶形態

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5055465A (en) * 1989-05-31 1991-10-08 Berlex Laboratories, Inc. Imidazoquinoxalinones, their aza analogs and process for their preparation
DE19510965A1 (de) * 1995-03-24 1996-09-26 Asta Medica Ag Neue Pyrido/3,2-e/pyrazinone mit antiasthmatischer Wirksamkeit und Verfahren zu deren Herstellung

Also Published As

Publication number Publication date
CO5190700A1 (es) 2002-08-29
WO2000043392A2 (de) 2000-07-27
JP2002535330A (ja) 2002-10-22
IL144156A0 (en) 2002-05-23
IS5987A (is) 2001-06-29
KR20010101603A (ko) 2001-11-14
NO20013334D0 (no) 2001-07-05
AR022318A1 (es) 2002-09-04
LT2001078A (en) 2002-08-26
NO20013334L (no) 2001-07-05
EE200100377A (et) 2002-10-15
SK10322001A3 (sk) 2002-07-02
CZ20012627A3 (cs) 2002-01-16
EP1144410A2 (de) 2001-10-17
ID29790A (id) 2001-10-11
HUP0105132A2 (hu) 2002-05-29
TR200102121T2 (tr) 2002-01-21
CA2296224A1 (en) 2000-07-20
AU2291200A (en) 2000-08-07
CN1344268A (zh) 2002-04-10
LV12793A (lv) 2002-02-20
EA200100792A1 (ru) 2002-10-31
HUP0105132A3 (en) 2002-12-28
BG105714A (en) 2002-02-28
BR0007613A (pt) 2001-10-30
WO2000043392A3 (de) 2000-09-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
LV12793B (lv) ImidazoÄ1,5-AÜ-piridoÄ3,2-EÜpirazinona ka arstniecibas lidzekla izmantosana
EP0400583B1 (en) Imidazoquinoxalinones, their aza analogs and process for their preparation
KR970001528B1 (ko) 신규 키산틴 유도체
AU2010220722B2 (en) Salts of tetrahydroimidazo [1,5-a] pyrazine derivatives, preparation methods and pharmaceutical use thereof
EP1460077B1 (en) Novel pyrazolopyrimidones and their use as PDE inhibitors
US6531487B2 (en) Indolo[2,1-b] quinazole-6, 12-dione antimalarial compounds and methods of treating malaria therewith
SK13232002A3 (sk) Použitie pyrido[3,2-e]-pyrazinónov ako inhibítorov fosfodiesterázy 5 na liečbu erektilnej dysfunkcie
EP1448562B1 (en) Substituted tetracyclic pyrroloquinolone derivatives useful as phosphodiesterase inhibitors
US6800625B2 (en) Substituted 2,4-dihydro-pyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one derivatives useful as phosphodiesterase inhibitors
EP1109814B1 (en) 5-heterocyclyl pyrazolo 4,3-d]pyrimidin-7-ones for the treatment of male erectile dysfunction
WO2022051670A1 (en) Azetidinyl tryptamines and methods of treating psychiatric disorders
US5166344A (en) Process for the preparation of imidazoquinoxalinones
NO161220B (no) Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktivt 7-piperidin-1,2,3,5-tetrahydroimidazo-(2,1-b)-kinazolin-2-on.
CA2339677A1 (en) Product for the treatment of erectile dysfunction and its use
WO2021245192A1 (en) Novel dual mode of action soluble guanylate cyclase activators and phosphodiesterase inhibitors and uses thereof
IE59173B1 (en) Imidazo[1,2-a]quinoline derivatives, their preparation and their application in therapy
US4720501A (en) 2-(2-thienyl)-imidazo(4,5-c)pyridine derivatives and salts thereof useful in the treatment of myocardial insufficiency
MXPA01007380A (en) Use of imidazo[1,5-a]-pyrido[3,2-e]-pyrazinones as medicaments
JPH01249774A (ja) 5―(置換アミノ)―8―(フエニルまたは置換フエニル)―3H,6H―1,4,5a,8a―テトラアザアセナフチレン―3―オン
FI103277B (fi) Menetelmä terapeuttisesti käyttökelpoisten pyrrolo- ja tieno£3,2-c|naf tyridiinijohdannaisten valmistamiseksi
FR2845993A1 (fr) Composes pharmaceutiques inhibiteurs specifiques de la pde5 du muscle lisse, compositions pharmaceutiques les contenant et utilisations therapeutiques
FR2460304A1 (fr) Hydrazones solubles dans l'eau de la formyl-3 rifamycine sv, utiles comme medicaments, leur procede de preparation et compositions therapeutiques les contenant
DE19902082A1 (de) Verwendung von Imidazo[1,5-a]-pyrido[3,2-e]-pyrazinonen als Inhibitoren der Phosphodiesterase 5 zur Therapie von erectiler Dysfunktion und Verfahren zu deren Herstellung