LU82233A1 - 1,2,3-thiadiazol-5-carbonsaeurederivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider und wuchsregulatorischer sowie fungizider wirkung - Google Patents
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
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- C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles
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- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
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Description
D. 5o.9S9
_ - ....... grand-γ î'CHÉ DE LUXEMBOURG
Ε"ν&ίΝ°··Θ 2 y.v· J < du .la..mars XS9Q............. ^ Monsieur le Ministre
Tit~e délivré de l’Économie Nationale et des Classes Moyennes _________ ç*Wr;g Service de la Propriété Industrielle
LUXEMBOURG
Demande de Brevet d’invention I. Requête .La soctété dite.:.....SCHERING,,,AKTIENGESELLSCHAFT BERLIN DND BERG- ff) “ KAMEN,......170-178 Müllerstrasse r.....à looo BERLIN 65, Allemagne ^édéralfi..#xepr.âsantd.e....B.^....M!OQSiej^....Jacques de Muyser, agissant (2) ...,en....qualifcë. ...de..mi^ataire............................................................................................................................
dépose........ ce dix mars.....19oo quatre-vingt.................................................................. (3) ' à........iS................heures, au Ministère de l’Économie Nationale et des Classes Moyennes, à Luxembourg : 1. la présente requête pour l’obtention d’un brevet d’invention concernant : " 1 f 2 j 3-Thiadiazol-5-carbonsäurederivate, Verfahren zur Her- (4) .........Stellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende Mittel ........τρΊ t herbizider und vuchsregulatorischer sowie fungizider Wirkung' déclare, en assumant la responsabilité de cette déclaration, que l’(es) inventeur(s) est (sont) : ...voir...au. verso ...........................................................................................................................................................................................................(5) 2. la délégation de pouvoir, datée de ...BERLIN......................................... ]e 22.....3ânvier l980 3. la description en langue ....alleraunde....................................... de l’invention en deux exemplaires ; 4.................JJ....... planches de dessin, en deux exemplaires ; 5. la quittance des taxes versées au Bureau de l’Enregistrement à Luxembourg, le......lo... mars... 19.6o..................................................................................................................................................................................................................
revendique pour la susdite demande de brevet la priorité d’une (des) demande(s) de (6)........................fer.©v®t.............................................déposée(s) en (7) fédérale....................................................
le.......12....mars.....1979..........(No......P 29 o9 991.o)......................................................................................................................¢) au nom de ......la._.QépOSant6...........................................................................................................................................................................................(g) élit domicile pour lui (elle) et, si désigné, pour son mandataire, à Luxembourg ........................................
.......35/. bld. Royal...........................................................................................................................................................................................................dO) sollicite la délivrance d’un brevet d’invention pour l'objet décrit et représenté dans les annexes r· susmentionnées, — pvec ajournement^ de cette délivrance à . ..........U..................... ...... mois.
4 ^...<\ciandkfcaii;o | Π. Procès-verbal de Dépôt
La susdite demande de brevet d’invention a été déposée au Ministère de l’Économie Nationale et des Classes Moyennes, Service de la Propriété Industrielle à Luxembourg, en date du : lo mars 198o ’ . Pr· le M:n;3irf à...........l!) ........heures / / ÿ . «^Mononrfe Nation&le^pides Classes Moyennes, - J A 6SÜ07 __ , (2, Nom, prénom, firme, adresse — (Z) s’il y a Heifeteprésentê ,ώ£γ/Γ:.* agissant en qualité de mandataire — (3) date du D. 5o.S99
BEANSPRUCHUNG DER PRIORITÄT
W i jnMHMRMMMMBMinMMHIMIft IHM Ü i HMWll·« «ΜΜΙΜΜΜΙΙΜΗΜΜΜΜ U U* der Patent/zfeirfi//- Anmeldung
IN: DER BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Vom : 12. MÄRZ 1979 I f f * i .{^λ v . \ ·-.
PATENTANMELDUNG
in
Luxemburg
Anmelder: schering Aktiengesellschaft Berlin und bergkamen
Betr.: "lf2,3-Thiadiazol-5-carbonsäurederivate, Verfahren zur
Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende Mitt< mit herbizider und wuchsregulatorischer sowie fungizider Wirkung".
! · •0 Γ
L
l· [ i ϊ l ϊ
’ ' . SCHERING AG
i Gewerblicher Rechtsschutz P 2130.00 i Berlin, den 22.1.1900, f ! i
l,2,3-THIADXAZOL-5-CARBONSÄUREDERIVATE, VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG DIESER VERBINDUNGEN SOWIE DIESE ENTHALTENDE MITTEL
ÎMIT HERBIZIDER UND WUCHSREGULATORISCHER SOWIE FUNGIZIDER
WIRKUNG
Die Erfindung betrifft neue 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäure-derivate, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende Mittel mit herbizider und wuchsregulatorischer sowie fungizider Wirkung.
In der Pflanzenproduktion hat die Unkrautbekämpfung drei wesentliche Funktionen zu erfüllen: sie muß die Erträge sichern, t die Verwertbarkeit der Ernteprodukte gewährleisten sowie die Arbeits- und die Produktionsbedingungen verbessern. Vielfach schafft die moderne Unkrautbekämpfung erst die Voraussetzung für die Vollmechanisierung einer Betriebssparte oder die Mög-v lichkeiten für die Einführung neuer Techniken. Veränderungen dieser Art haben starke Auswirkungen auf die landwirtsehaft- f liehe und gärtnerische Betriebswirtschaft, so daß allgemeine wie spezielle technische Fortschritte gerade auf dem Gebiet der Herbizide sehr gefragt sind, zumal die bekannten Mittel I dieser Art die an sie gestellten Anforderungen nicht in vol lem. Umfang erfüllen können.
„ Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung eines ί -8-
Verstand : Dr. Herbert Asmis * Dr. Christian Brunn · h&ns-JDrgen Hamann röstars^rit· : SCHERING AG · D-ΐΰΧ Berlin 65 * Pcsifecft 65 0311 -7 Dr. hem: hannse · Karl Otto M;îîessîens:r*eïd * Dr. Hcrs! VY.tze tostr-c^e»><5n:s . E=- :r.-*Aes* Sankis:t23h= 10c •'X'ic- 2 Vorsitzender des Auf$icn:srats: Dr. Harare v. Säwarsitoppen Z^rr^rzizrt AG. Ee-:,n Kcno-Nr. igstodso: S&'k.sîss*'/
? C··* fiArCn η3Γ*ιΓ-5Γ Γ sccv.o-E&nr AG. Eer.ir.. Kcms-hir. 241/S098. Bar^e- tran' -.00 ~0C OC
’ ' . SCHERINGAG
-2.- Gewerblicher Rechtsschutz
Mittels, das eine Verbesserung der Unkrautbekämpfungstech-nik ermöglicht.
> Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel
N - C - R
i ί N C - C = X , ν' t in der R Wasserstoff, C^-C^-Alkyl, Halogen-C^-C^-Alkyl, C^-C^-Alkyl-mercapto-C^-C^-Alkyl, C^-C^-Alkoxy-C^-C^-Alkyl, Y Halogen, die Aminogruppe /Rl
... , -IT
·· ; ^ * worin R^ tmd/oder jeweils Wasserstoff, einen gegebenen falls substituierten C^-C^g-Alkylrest, einen gegebenenfalls « substituierten C^-Cg-Alkenyl- oder Alkinylrest, einen gege- - benenfalls substituierten Aryl-C.-C^-alkvlrest, einen gege- - „ i 3 benenfalls substituierten, gegebenenfalls ankondensierte aromatische oder cycloaliphatische Ringe enthaltenden C^-Cg-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen gegebenenfalls substituierten C^-Cg-cycloalkyl-C^-C^-alkyIrest, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch C^-C^-Alkyl I - -3- 4 Vorstand : Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Brunn - Kens-Jürgen Kanr.ann roElansauift : SCHERING AG - C-100C Seriin 65 - rostfa» 65 B3 r.
i Dr·hemz Kannse · Kari °:te ““»***"**·« · Dr·Horst W»e« Pssts^etst-Komc · Be-nr-Wes: >175-131 Sankiertsah! «C <0S1C
5 Vereisend« cs* Autstsfctsrass: Dr. Sduaro v. SshwartCKappcit Ber --Co.-rmersca·™ AG. Ser.m. Koma-Nr. 103 70» X. BanKfe:ss^- 'X ΑΧ X
I Sitz der Geseiisehatt : seriin und Berawur.«» 5er. · f Crscs'So-sE-·»: AG Sêr.ir. Ksnro-Nr. 241/5056 Ssnit.&.=slii '.X 7» X
’ ' SCHERINGAG
- 3*“ Gewerblicher Rechtsschutz ι Λ i i ij | und/oder Halogen und/oder C^-Cg-Alkoxy und/oder die Nitro- I gruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituierten Ι aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder R^ und R^ gemein- | sam mit dem angrenzenden N-Atom einen 3 bis 7-güedrigen Ι heterocyclischen Ring, der noch weitere 0, S- oder N-Atome ! enthalten kann, vorzugsweise die Morpholino-, Piperidino- oder Pyrrolidinogruppe, darstellen, oder die Gruppe -Z - R3 Ι worin Z Sauerstoff oder Schwefel und R_ einen gegebenen-
I J
|| falls substituierten C^-C^-Alkylrest, einen gegebenenfalls s j substituierten C -C^-Alkenyl- oder Alkinylrest, einen gege- I 2 ° jl benenfalls substituierten C^-Cg-Cycloalkylrest, einen gege- ] benenfalls substituierten Aryl-C^-C^-alkylrest und einen ! . gegebenenfalls substituierten Arylrest 'darstellen und X die Iminogruppe j ; , ; .· * - * a · worin R^ die Bedeutung von R^ hat, oder - sofen Y eine Aminogruppe ist - Schwefel darstellt, ^ bedeutet, oder ihren Salzen mit anorganischen oder organi- ] _ sehen Säuren.
' ** j-
Die Verbindungen zeichnen sich überraschenderweise durch eine herausragende boden- und/oder blattherbizide Wirkung gegen Samenunkräuter sowie ausdauernde Unkräuter aus und übertreffen auch in dieser Hinsicht bekannte kcnstitutionsanaloge 1 - ' -4-
Z Verstand: Dr. Herbert Asm« * Dr. Christian Brunn - Hsrrs-^ûrçen Hamann Postanschrift: SCHBPING AG * D-iCX Berlin fiS * Postfach 65G31T
2 D?. Heinz Hannse * Kart Otto Mstteistenscneid · Df. Horst Witzei Peitsch e»-Kon:e: Berlin-Ass: 1175-10!. tenkieitrahi *X*X1C
£ Vorsitzender des Aufsicfttsrsts: Dr. Eduard v. Serhner Ccm.-r.erz^anr. AG. Eeriin. Konto-Nr. 10* 7035 OC. r£rf»:,e 'X 40C
Ï ff.»« «MV MB?*· Seotin ιιΛι* ÎBrAirB.WB» D:sc-sr:i-&snt: AG Eer.m. Kcntc-hr. 241/520S Bar.k.e.tzan; :X70C0C
' ’ SCHERINGAG
-4- Gewerblicher Rechtsschutz
Verbindungen gleicher Wirkungsrichtung. Die Wirkung ist zum Teil systemisch. Besonders vorteilhaft bekämpfbar sind diko-tyle und monokotyle Unkrautarten der Gattungen Digitalis, Trifolium, Portulaca, Papaver, Daucus, Kochia, Gypsophila, Lactua, Solanum, Eschholtzia, Cheiranthus, Phacelia, Euphorbia, Linum, Convolvulus, Brassica, Datura, Cichorium, Xpomoea, Setaria, Agrostis, Phleum, Alopecurus, Phalaris, Dactylis, Festuca, Arrhenaterum, Lolium, Bromus, Avena, Allium, Medicago, Stella-ria, Senecio, Matricaria, Lamium, Centaurea, Amaranthus,Galium, Chrysanthemum, Polygonura, Sorghum, Echinochloa, Digitaria, Cyperus, Poa und andere.
Die Aufwandmengen betragen für eine Unkrautbekämpfung 0,5 his 5 kg Wirkstoff/ha.
Eine selektive Unkrautbekämpfung ist zum Beispiel in Kulturen wie Getreide, Baumwolle, Sojabohnen oder auch in Plantagen-’ . kulturen möglich. Die größte Wirkung entfalten diese Wirkstof- » fe wenn sie entweder auf einen vorhandenen Unkrautbestand oder bereits vor dessen Aufläufen gespritzt werden. Die genannten 1 Säkulturen können auch einige Tage nach der Spritzung gedrillt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch die natürliche Entwicklung der Pflanzen verändern zum Erreichen verschiedener landwirtschaftlich oder gärtnerisch nutzbarer Eigenschaften.
Es ist verständlich, daß nicht jede Verbindung gleiche regulierende Wirkungen bei jeder Pflanzenart und abhängig von An- cp 01 2 -5- w· Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Brunn · Kans-js'gen Hamann Postanschrift: SCKcRING Aß · D-1000 Beriin 65 - PosffaSt 65 03 >1
Z Dr. Hein: Kennse Karl Otto Mitteistenscfie.'C · Dr. Horst W.trei Postscheck-Kontc : Berlin-West ”.'£-".0·., EankieiSani IXIKIC
* Vorsitzender -des Auisrcfttsfais: Dr. ccsaro v. 5 ttr*' 2 rtz ’p reSeri:ner Corr;Tterzz2''K AG. Berlin. Konto-Nr. 'C: 7Cvn. 0C κεηκ.e tzar. 'Χ *0G t
a _. _ beriin. Koms-Mr 241/5002. SînKje;tzâJV *!X * CC X
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! "5“ Gewerblicher Rechtsschutz i· l | | wendungsart, Anwendungstermin oder Anweiidungskonzentration I hervorruft. Die Applikation der erfindungsgemäßen Verbindung | kann erfolgen auf Samen, Keimlingen vor oder nach dem Auflau- , fen, auf Wurzeln, Stengel, Blätter, Blüten, Früchte oder an- j dere Pflanzenteile.
Im allgemeinen ist die Steuerung des natürlichen Pflanzenwachstums visuell zu erkennen an Veränderungen von Größe, Form, Farbe oder Struktur der behandelten Pflanze oder ihrer Teile.
I Beispielhaft werden folgende, durch die erfindungsgemäßen Ver bindungen verursachbare Entwicklungsveränderungen der Pflan- ! zen genannt : i
Vergrößerung der Blätter, Hemmung des vertikalen Wachstums, » ;! Hemmung der Wurzelentwicklung, Anregung des Knospenaustriebes i * ' ·; · oder der Bestockungstriebe , Intensivierung der Bildung von
Pflanzenfarbstoffen, Entblätterung.
j \ Es wurde außerdem gefunden, daß die gekennzeichneten Verbin- ! düngen gegen verschiedene Schadpilze wirksam sind, zum Beispiel ii gegen Plasmopara viticola, Erysiphe cichoracearum, Piricularia oryzae, Helminthosporium gramineum und Tilletia caries.
Dies hat den Vorteil, daß gleichzeitig mit der Regulierung des Pflanzenwachsturas eine Bekämpfung von pflanzenpathogenen 1 Pilzen erreicht werden kann, was von besonderer technischer
Bedeutung ist.
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T— Z Vorstand: Dr. Hersert Asmts · Dr. Christian 3runn - Hans-Jürcer. Hsr>ann Fostsnscnrift: SCHERING AG D-'KE äsriin 65 · PosSacj· 65 C V.
Ç Dr.HeitK Hannse · Karl Otto Mitteisiensoneid - Dr. Horst Witzei : E.e:hr.-V.ss: •.tTö-iC'., Eanhieteatii 10C1K1C
£ Vorstsencer Cs» kt6sisxf.rt.tt : Dr. Eduard v. SchwaröKC-cpen Ber.:r.er Cor-.-se-ccc*»! Aß. Seriin. KontsAif. 106 ®JC. Ssr-r..e:'^an'10C40C
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Gewerblicher Rechtsschutz
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Entblätterungs-, Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
Sofern eine Verbreiterung des WirkungsSpektrums beabsichtigt ist, können auch andere Biozide zugesetzt werden. Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner Wirkstoffe aus der Gruppe der Triazine, Aminotriazole, Anilide, Diazine, Uracile, aliphatischen Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, substituierten Benzoesäuren und Aryloxycarbonsäuren, Hydrazide, Amide, Nitrile, Ester solcher Carbonsäure, Carbaraid-säure- und Thiocarbamidsäureester, Harnstoffe, 2,3,6-Trichlor-benzyloxypropanil, rhodanhaltige Mittel und andere Zusätze.
, i *
Unter anderen Zusätzen sind zum Beispiel auch nicht phytotoxi-. sehe Zusätze zu verstehen, die mit Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben können, wie unter anderem Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.
Zweckmäßig werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalis von Netz-, Haft-, -Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln, angewandt.
û Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Sruhn · Hans-Jürjen Hamann Postanschrift: SCHERING AG D-10X Berlin E5 Postfach 6i S3Tt •7 Dr. Hetnz ksn-se . Karl Otto Miiteistenscheid - Dr. Hors: Witrel Pos-.s=r.e=»Kont:: : Ss-.r-v.ss: 7-.75--.01 BEncie-sa.-., 1001X10 S Vorsit2inaer iss Aufsiofitsrats: Dr. Eduard v. Sch A’artcicopöen Seri.r.er Ci-n'.rr.srpaa'ir AG Ser-m. Ko-ts-Nr. oe Tcce X_ Sa-·' s \zah "X *5C Oi i,
' ' SCHERING AG
' Gewerblicher Rechtsschutz \ \
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, ali-| phatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol,« Tolu-
Iol, Xylol, Cyclohexanon, Xsophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenoläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und de-j ren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie J substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
. , Der Anteil des bzw, der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zu- ! - * bereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 8o Gewichtsprozente Wirk stoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente - , oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von | etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im söge- i nannten Low-Volume- und Ultra-Lcw-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogra- Π nula-ten. ~lJ~ ^ Verstand : Dr. Herbert As™* - Dr. Christian Eruhn · Ksns-JC'sen Ha~ann Postansairift: SCHERING AG · D-1MC Berlin 65 · Postfsöi 65 G311 Z Dr. Heinz hanr.se - Kan Otto Mrtteistensrbaid Dr. Herst W tzes Ρο::ε=γss»Ken:c : Sernr.-West 1175-101 Sankleitzsh! too 10010 J Vorsitzende: des AalsisMsr*»: Dr. Sö-arö v. SsfcwaRzkcpp·.». Seiner Csm.T-erzpzrtKAS. Bar'.in. Kents-Nr. J_3« 1« δ «...Ser .ne· Cressmo-Bans AG. Berun. Kcnto-Nr.2»l/ao>A. BaitK.e.jan. A·*'
' ’ . SCHERING AG
_S, Gewerblicher Rechtsschutz
Von den erfindtmgsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch die beschriebenen Wirkungen insbesondere diejenigen aus, bei denen in der oben angeführten allgemeinen Formel I R^ Wasserstoff . oder gegebenenfalls substituiertes C^-C^-Alkyl zum Beispiel
Methyl, Äthyl, Propyl, Chlormethyl, Brommethyl, Methylthio-me thyl,Me thoxyme thyl, X Schwefel oder die Iminogruppe R'^-N und die Reste R^ und R^ Wasserstoff, C^-C^g-Alkyl, zum Beispiel Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, tert.-Butyl, 2,2-Dimethyl-1-propyl, n-Hep-tyl, n-Nonyl, n-Undecyl, n-Octadecyl, 3“Me"thylbutyl, 4-Methyl-2-pentyl, Isobutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 2-Butyl oder 3»3-Di-methyl-2-butyl, substituiertes C^-C^g-Alkyl, zum Beispiel 2- Chloräthyl, 3-Chlorpropyl, 3-Brompropyl, 2-Bromäthyl, 1-
Phenoxy-2-propyl, 3-Dimethylaminopropyl, 2- Diinethylaminoäthyl, • ^ »· 3- Diäthylaminopropyl, Tetrahydrofurfuryl, Athoxycarbonylmethyl, ·' Cyanmethyl, 2,2-Dimethoxyäthyl oder 2-Athoxyäthyl, C^-Cg-Cyclo- alkyl C^-C^-alkyl zum Beispiel Cyclohexylmethyl, 4-Cyancyclo-hexylmethyl, 4-Hydroxymethylcyclohexylmethyl, 4-Carboxylcyclohexylmethyl, 1-Hydroxycyclohexylmethyl, Cycloheptylmethyl, Cyclooctylmethyl oder Cyclopropylmethyl, C,>-Cg-Alkenyl- oder -Alkinyl, zum Beispiel 2-Propenyl, 2-Butenvl, 2-Methyl-2-pro-penyl, 2-Propinyl oder 3-Äthyl-l-pentin-3~yl, Aryl-C ^-C^-alkyl, Benzyl, 4-Chlorbenzyl, 3“Chlorbenzyl, 2-Chlorbenzyl, 4-Fluor-benzyl, 3-Fluorbenzyl, 2-Fluorbenzyl, 4-Methylbenzyl, 3“Me"thyl-benzyl, 2-Methylbenzyl, 3«^-Kethylendiexyherisyl, 2,4-Bichicr-benzyl, 3 14-Dichlorbenzyl, 4-Methoxybenzyl, 3-Methoxybenzyl, » * § - -9- ’J Vorstand: Dr. herber! Asrr.is · Dr. Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift : SCHERING AG · D-10D0 Serün 65 · Postfach 65C311
? Dr. Heinz Hann*· Kan Otto Mittelster»;*·« Dr. Horst W.aei Poststsie*-Koaio: Eeriin-West 1175-101. Sankleitrstit 10S »001C
M Vorsitzender des Acfsicttsratst Dr. Eduard v. SewaranessM» Ssr.'.ner Ce.rjwssas*· AG. Se.-i.n. Ko-.to-Nr. 1SS ?35sX Eanme-tsar '*«
' SCHERING AG
_ 9 — Gewerblicher Rechtsschutz !« : f 2-Methoxybenzyl, 2-Pyridylmethyl, 3-Pyridylmethyl, 4-Pyridyl- methyl, c,α-Dimethylbenzyl, 1-Phenyläthyl, 2-Phenyläthyl, I, !| 1,2-Diphenyläthyl, 2,2-Diphenyläthyl, 4-Fluor-a-methylbenzyl, I . 3-Phenylpropyl oder 2-Furfuryl, C^-Cg-cycloaliphatische Kohlen- wasserstoffreste, zum Beispiel Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclo-
Ihexyl, 2-Methylcyelohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 4-Methylcyclo-hexyl, 1j2,3,4-Tetrahydro-1-naphthyl, 1-Äthxnylcyclohexyl, v Cycloheptyl oder Cyclooctyl, aromatische Kohlenwasserstoffreste zum Beispiel Phenyl, 3-Chlorphenyl,2-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, | 2,4-Dichlorphenyl, 4-Fluorphenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl | 4-Methylphenyl, 1-Naphthyl, 2-Methoxyphenyl, 3-Methoxyphenyl 'I oder 4-Nitrophenyl darstellen.
r! fi · i
H
•1
Unter den mit R_ bezeichneten Resten sind -weiterhin zu verstehen i 3 - .
ü — · i 1 als C,-C/--Alkylreste Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, j ... , 16 · .
* tert.-Butyl, 2,2-Dimethyl-l-propyl, n-Kexyl, Cyanäthyl, 2-Chlor- j .* äthyl, 3" Chlorpropyl, 2-Bromäthyl, 3-Dimethylaminopropyl, 2-Dimethylaminoäthyl, 3-Diäthylaminopropyl, 2,2-Dimeth.oxyäthyl i oder 2-Äthoxyäthyl, als C^-Cg-Alkenyl- oder -Alkinylreste 2-Pro- penyl, 2-Butenyl, 2-Methyl-2-propenyl oder 2-Propinyl, als J - C^-Cg-Cycloalkylrest Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cy- clohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, 4-Kethylcyclohexyl, als Aryl-C^-C^-alkylrest henzyl, 4-Chlorbenzyl, 3-Chlorbenzyl,2-Chlor-benzyl, 4-Fluorbenzyl, 4-Methylbenzyl, 3“Methylbenzyl, 2-Methyl-benzyl, 3» 4-Methylendioxybenzyl, 2,4-Dich.lorfcenzyl,3,4-Bichlor-benzyl, 4-Methoxybenzyl, 3~^ethoxybenzyl oder 2-Methoxybenzyl,
A
f -ΙΟΙ: Verstand: Dr. Herbert Asmis Dr. Christian 3mhn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift : SCHBBING AG - D-1000 Beriin 65 · Postfach 650311
? Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mitteister.ssieiö - Dr. Horst Witze! Fcîts»ss>Kor»tc f Bertin-West 1'75-IOf. BsnKleÜzsM IOC 1001C
V'-'S!tz»n-E- üe* Auf*.cr.Ss-«ts - Dr- Eboarc ». Gsr-wartzKC-zoen Eerimer Ccr.rcersbanK A3. Beriin. Kor.to-Nr. 1t» 7036 OC. Sank eitran: 'X
1 Sitz der Gesellschaft : Berlin une Se-ckamer. =*«?·' i™£*f** m700 “
’ ' . SCHERINGAG
- 10- ‘ Gewerblicher Rechtsschutz als aromatische Kohlenwasserstoffreste Phenyl, 4-Chlorphenyl, 4-Methylphenyl, 3>4-Dichlorphenyl, 3-Trifluormethyl, 4-Brom-phenyl, 4-Fluorphenyl, 4-Nitrophenyl, wobei Z Sauerstoff und/ oder Schwefel bedeutet und, sofern Y für ein Halogen steht, dieses vorzugsweise Chlor oder Brom bedeutet.
Herausragende Bedeutung für eine verbesserte Unkrautbekämpfungs-’ technik haben schließlich diejenigen Verbindungen, bei denen
in der allgemeinen Formel X
R Wasserstoff oder Methyl, Y Chlor, Methylamino, Äthylamino, tert.-Butylamino, Methyl-propylamino,N,N-Diäthylamino, Allyl-amino, N,N-Diallylamino, Cyclohexylamino, Phenylamino, Methyl- > phenylamino, Halogenphenylamino, Dichlorphenylamino,Chlor-methyl-phenylamino, Nitrophenylamino, N-Phenyl-N-methyl-amino, N,N- * s ·.
Diphenylamino, Cyclohexylmethylamino, Methylmercapto, Athyl-mercapto, Phenylmercapto, Methylphenylmercapto, Benzylmercapto oder Chlorbenzylmercapto und X Phenylimino, Methylphenylimino, Dimethylphenylimino, Halogenphenylimino, Dihalogenphenylimino, Chlor-methyl-phenylimino, Benzylimino, Halogenbenzyliminot Cyclo-hexylmethylimino oder - sofern Y eine Aminogruppe ist - Schwefel darstellen.
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich zum Beispiel herstellen, indem man A) sofern X die Iminogruppe und Y Halogen darstellt und R die oben angeführte Bedeumg hat, Verbindungen der allgemeiner Formel I - -11- .5 Vorstand : Dr. Kerr-eri Asmis · Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hantann Postanschrift: SCHERING AS · D-1C35 Berlin 65 · PosticCh 65 02 Î1
1 Dr. Heinz Hanns· Karl One MiUe.sterssheiC · Dr. Horst Wiizet Rostteneat-Konte : Ber.ir.-V.est V.7S-1K. Sankisitrahi tao t»1S
4 VofBtuier.ser des A-fsiöifsrats. Df. öSca-e v. Sor^artzncspen Se'.iner CcmTs-zesn·: AG Se'itn. Konta-Nr. ’DE 70550^ EanK-rzfi« *r a» 0
2 _ ..... _ . Ctrl. r.Ä- H· .er» r>»* !Λ.8· an * A'."C Sefiifj. KOfSÎO-ΝΓ. *»2·"·· f 0C
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] ' -11- Gewerblicher Rechtsschutz \] ti, l
j N - C - R
I I
NC-C-NH-R· I v i mit Halogenierungsagenzien, vorzugsweise Thionylchlorid, Phosgen, Phosphoroxychlorid oder Phosphorpentachlorid oder mit Triphenylphosphin in Mischung mit Tetrahalogenmothan um-setzt oder
! B) sofern Y die Aminogruppe und X Schwefel darstellt und R
! ! die oben angeführte Bedeutung hat, Verbindungen der allge meinen Formel
! N - C - R
ί I I
Γ NC-C-NH-R' ! \ / I! 2 S/ 0 mit Phosphorpentasulfid umsetzt oder Verbindungen derall-. gemeinen Formel
N - C - R
N C - Ç = N - K'2 'S7 Cl j mit Schwefelwasserstoff, gegebenenfalls in Gegenwart von säurebindenden Mitteln, reagieren läßt oder * C) sofern X die Iminogruppe und Y die Gruppe-Z-R^ ^gtetU Verbindungen der allgemeinen Formel
!'Î'R
N C - C = N - R ' \ / i 2.
s/ Cl -12- 1 . - ~ Vorstand : Dr. Heröert Asmis Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürger. Hamann Postanschrift r SCHS.RING A3 · D-13X Berlin 65 · Postfach 65 0311
* Dr. rsemz Hannse · Karl Otto Mitteistenssrrd · Dr. Horst Witze! Foitsone^.-Kome · 5e.-ii.-,-,V"St n7£-i0t. Senkieisam OC lOCIC
' VorE.tnense'dss Aufsiehtsrats : Dr. cd'ja'a v. Schwartzkoosen Ee^met Comir.e'icani: AC Εεμγ Korto-Nr. "0i ~yx X Eanr. e 'tz&ri^00_ £ —_ _ _ -______ ------ 5 “ SiMfCacS.*!»! AG s^r. : η Κλπτπ-Νγ ?41/50£E. ΕάΠΚ:β»·£2Π· .Λ·
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. „ Gewerblicher Rechtsschutz -12- mit Verbindungen der allgemeinen Formel H - Z - R3 in Gegenwart von säurebindenden Mitteln reagieren läßt oder - im Falle daß Z nur Schwefel bedeutet - daß man Verbindungen der allgemeinen Formel
N - C - R
II II
N C-C-NH-R' \ y h 2 xs s mit Verbindungen der allgemeinen Formel
Hai - R3 in Gegenwart von säurebindenden Mitteln umsetzt, oder D) sofern X die Iminogruppe und Y die Aminogruppe darstellt und R die obenfangeführte Bedeutung hat, ·' Verbindungen der allgemeinen Formel
N - C - R
II I
Nx C - Ç = N - R'2 V ci mit Verbindungen der allgemeinen Formel /Rl H - Xß2 gegebenenfalls in Gegenwart säurebindender Mittel umsetzt, worin R, R. , Rn, R'„, R». X und Z die oben angeführte Ee-1 d» & $ deutung haben und Hai ein Halogenatom, vorzugsweise ein I ' -13- 1 Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Sruhn - Kans-Jl-nen Hamann PcslE.nsS'.rïît : SCPSBtNS AS D-’DX Berlin E5 · Postiach ES OS T*.
t Dr. Heinz Hanns* - Kar! Otto Mitte.stenssneid Dr. Hers: VV.-ie. Posusfe^-Kbscc· SeMr-V.es:-:7£-ό· Sar.iersaf»: ix-dsm ·£ Vorsitzender des Atifeiantarete : Dr. Sauerd v Ssrwartzitozze“ S=K:*sr CsTi-e—zar.r. A3 Ber.ir. Kents-Nr. iostos X. Ss"«i*'2:sr ·χ zoo 01 2 _ . ... — ... A3 Kc.-?ri-î\jr. 0Δν'·νϊΓν= rtar.n.e.tri.n ·* *ν; τιυ; nr.
. ‘ ‘ . SCHERING A3 _ 12— Gewerblicher Rechtsschutz i
J
1' [ Chloratom, darstellt·
Die Umsetzung der Reaktionspartner erfolgt zwischen 0° und ' 120°C, im allgemeinen zwischen Raumtemperatur und Rückfluß temperatur des entsprechenden Reaktionsgemisches.
Zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen werden die Reaktanden in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt· Geeignete Reaktionsmedien sind gegenüber den Reaktanden inerte LösungST mittel· Als solche seien genannt: 1 halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloro form, Tetrachlorkohlenstoff, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Petroläther, Cyclohexan, Benzol, Toluol und Xylol, Alkohole wie Methanol und Äthanol, Ketone .wie Aceton, Methylisobutylketon und Isophoron, Äther, wie Diäthyläther, ·* , Tetrahydrofuran und Dioxan und Carbonsäurenitrile wie Acete- nitril.
} ^ Als Säureakzeptoren eigenen sich organische Basen, wie zum ! " ä i Beispiel Triäthylamin oder N,N-Dimethylanilin und Pyridinbasen | - .
; oder anorganische Basen, wie Oxide, Hydroxide und Carbonate der Erdalkali- und Alkalimetalle. Flüssige Basen wie Pyridin können gleichzeitig als Lösungsmittel eingesetzt werden.
Tib Fall der Herstellung der entsprechenden Amidins kennen diese aufgrund ihrer bekannt hohen Basizität selbst als Säurefan- I - -Ik- 4 Verstand : Dr. Herbert Astnis · Dr Chrisfian 3ruhn Hane-Jürgen Hamann Postansrttrif! : SCHERING AG S-100Î Berlin 65 · PoEîfarts 65 0311 Z Dr. Heinz Kaimse · Karl Ot» Mitteistenseneie Dr. Hors' Witzei »ssnsnesr-KGntc· Beriin-West 1T5-1QÎ, BankieiasW IOC 10010 -£ Versitzender des Aufskittsrats : Or. Eduard ». SstwarÄxappan Beniner Csm---errsanK AG Seriin, Kento-Kir. 1Œ 70K K Sann e -.zar. - 3t z:
• ' . SCHERINGAG
-1½. Gewerblicher Rechtsschutz ger verwendet werden. Man erhält bei dieser Verfahrensweise die Amidine in Form ihrer Hydrohalogenide, aus denen in bekannter Weise die Amidine in Freiheit gesetzt werden können·
Die nach den oben genannten Verfahren hergestellten erfindungs-gemäßen Verbindungen können nach den üblichen Verfahren aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden, beispielsweise durch Abdestil-' lieren des eingesetzten Lösungsmittels bei normalem oder ver mindertem Druck, durch Ausfällen mit Wasser oder durch fraktionierte Destillation·
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel farb-und geruchlose, kristalline Körper oder färb- und geruchlose Flüssigkeiten dar, die schwerlöslich in Wasser', mäßig, löslich in aliphatischen Kohlenwasserstoffen wie Petroläther und Cyclo-hexan, gut löslich in halogenierten Kohlenwasserstoffen wie Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff, aromatischen Kohlenwasserstoffen wie Benzol, Toluol und Xylol, Äthern wie Diäthyläther, Tetrahydrofuran und Dioxan, Carbonsäurenitrilen wie Acetonitril, Ketonen wie Aceton, Alkoholen wie Methanol und Äthanol, Carbonsäureamiden wie Dimethylformamid, Sulfoxiden, wie Dimethylsulfoxid - sind.
Als Lösungsmittel zur Umkristallisation bieten sich insbesondere Cyciohexan, Acetonitril, Alkohol und Diisopropyläther an.
n | -15- 4 Verstand: Dr. Herbert Asmis · Dr.Christian Sruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-iO-X Berlin 65 - Poetisch 65031'.
“Z Ot. Heine Hanr.se - Karl Otto Mstteistenssneid · Dr. Horst W.tre: Fostscr.eck-Konts : Berlin-West 1175-101 Eankieitzah: 103 '-0310 ~ Vorsitzender des Aufsichtsrats : Dr. Ssuars * Sdhwartzxoppen Beri.-.er Csnsieisinr-AS. Benin Kcrtc-Nr. 133 7005 OC. Sanic.e-Sun; '96 <X 0
• SCHERING AG
_ Gewerblicher Rechtsschutz f : *' ii !i
Die als Ausgangsprodukt verwendeten 1,2,3“Thiadiazol-5-! carbonsäureamide der allgemeinen Formel
N - P - R
1 I
\ P-C-NH-R'
Ns/ « 2 ° Ο II
Isind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt -werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
BEISPIEL 1 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-(N-cyclohexylmeth^l-carboximidchlori 47,8 g (0,2 Mol) 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclo-hexylmethyl)-amid, gelöst in 100 ml Toluol, werden mit 4l,6 g , (0,2 Mol) Phosphorpentachlorid bei Raumtemperatur versetzt und »- ! " anschließend 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt. Daraufhin wird , die Lösung eingeengt und das zurückbleibende Öl mit Cyclohexan digeriert.
Umkristallisation aus Cyclohexan.
Ausbeute: 40,0 g = 77,5 5» der Theorie Fp.: 51-52°C farblose Kristelle 1 -16- -i Vorstand : Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Bruhn » KanE-JCrgen Hamann Posta nscnrfft: 3CHcP.!N<2 AG * D-1ÖX Berlin 65 * PoEîfaîiï 6SG311
; "7 Dr. Heinz Hannse · Kart Otto Mitteisier.scneiC · Dr. Bote: Witze* Posts=necr-Konto : Berlin-West 1175-101. Bankïettzahï 10C10C1C
! — Vcrs-tieidsr des AufsicCtsrats: Dr. Eduard v. Berr.^e* Cor.r.erzzsnr. AS. Berlin, Konto-kr. 1063C. ’0C4£ I e.~ Server Dssconto-SanK AS Ser.in. Konto-Nr. 2<V$03s. ssnk.e;:za.i.
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-16- Gewerblicher Rechtsschutz
Tn analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen hersteilen.
. Name der Verbindung Physikalische Konstante 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-/N-(3 » 4-dichlor- o
phenyl)-carboximidchlorid7 ~ Fp.: 88-90 C
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-/N-(4-chlor-2-
methylphenyl)-carboximidchlorid7 Fp.î.85-86 C
. 4-Methyl-1,2,3—thiadiazol-5-/N-(3-chlor-
phenyl)-carboximidchlorid7 ” Fp.: 57-59°C
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-/îï-(4-chlor-
phenyl)-carboximidchlorid7 Fp.: 90-91 C
4-Methyl-1,2,3-tbiadiazol-5-/N-(2-methyl-
phenyl)-carboximidchlorid7 Fp.: 71-72 C
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-/N-(3-methyl-
phenyl)-carboximidchlorid7 ~ Fp.: 48-49°C
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-/N-(4-methyl-
phenyl)-carboximidchlorid7 ~ , Fpi: 91-92°C
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-/N-(4-fluor-
phenyl)-carboximidchlorid7 ~ * Fp'. : 79-80°C
4-Methyl-1,2,3~thiadiazol-5-/N-(2-chlor-
phenyl)-carboximidchlorid? ” Fp.: 88-89°C
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-/N-(4-chlor-
benzyl)-carboximidchlorid7 - Fp.: 89-9i°C
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-/S-(4-flucr-
benzyl)-carboximidchlorid7 ' Fp.: 48-49°C
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-/N-phenylcarb-
oximidchlorid7 Fp.: 49-51°C
4-Methyl-1,2,3~thiadiazol-5-/N-(2,6-dimethyl-
phenyl)-carboximidchlorid7 ~ Fp.: 77-78°C
-17- ! * · tj Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn Hans-Jürgen Hamann Pcstanscnriit: SCHERING AG D-‘CD0 Berlin 65 Fcstfacii £5 0311 •r Dr. Heinz hannse Karl Otto Mltieistenazneid Dr. Horst Witzei Posissnw'**»1’«« Berün-Wesi 1175-1(K. SanMeitzam IOC IOC 10
J Vorsitzender des AufticMtsrats : Dr. Ed-ard v. ScftASriznoppen 5er.i".»r Οοιτ..τ>6ΊΖ£ηκ A3 δβΝ:η. Konto-Nr. 10ST0M K saniuelbar '5C OC I
SCHERING AG
I -17- Gewerblicher Rechtsschutz BEISPIEL 2 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-thiocarbonsäure-(cyclohexyl-^ me thyl)-amid .....
j 40 g (0,17 Mol) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure- ! | (cyclohexylmethyl)-amid werden in 350 ml Toluol unter Sieden | gelöst. Innerhalb von kO Minuten werden 17i7Ö S (0,08 Mol) IPhosphorpentasulfid unter starkem,Rühren bei Rückfluß erhitzt.
Darauf läßt man abkühlen, dekantiert vom schmierigen Rückstand und engt die Toluollösung ein. Der Rückstand wird in | 300 ml Essigester unter Erwärmen aufgenommen. Nach dem Erkal-
Iten wird der ausgefallene Schwefel abfiltriert, das Essig- esterfiltrat eingeengt und der verbleibende Rückstand aus
SS
I25O ml Pentan umkristallisiert.
Ausbeute: 25»2 g = 5&»0% % der Theorie Fp.: 69-70°C gelbliche Kristalle ! ’ In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsge il ij i) ^ maßen Verbindungen hersteilen.
j 3 -I8- î 7 i i Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn Hans-Jü'gen Hamann Pcstansriirift: SCHBfiiK'G AG D-1D0C Serim SS Post’ach S5C311
Dr. Heinz Hannsa - Karl Otto Mitteisiensoaeid - Dr. Korst Witze' rdStSC'eoy.-Kor.to: Es'.'in-Wes? Ssr.f:!e:3ah' 10?i381C
~ Vorsitzender des Aufsichtsrats : Dr. cdzarci v. Ssf.w&rizr.oppers Ber·.:·.«’ Cüir.rr.erzCanK AG. Berlin. Κοπϊο-ϊυγ. 105 70DS X. Bann-e tzas: '- • — .. _ - — Copn-ie*· Π· <,rr.">r..Si»«id L". -=*;·.?· *3δ· Pmk :P:rri*r.. TOC. 7DÛ
SC! ERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz # >
Name der Verbindung Phvsikalische Konstante - ---- ---- - *— II I I - ------- . . ----- .. ... - ------ ---- —.....~
PO
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-thio- n^ : 1,6648 carbonsäure-benzylamid
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-thio- Fp.: 95 - 97° C
carbonsäure- ( 3-methylcyclohexyl)-amid
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-thio- Fp.: 123 - 124° C
carbonsäure-(2-methylcyclohexyl)- amid 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-thio- Fp.: 66 - 68° C carbonsäure-(4-fluorbenzyl)-amid 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-thio- Fp. : 82 - 83° C carbonsäure-(N-methyl-N-cyclohexyl-methyl)-amid 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-thio- n“° : 1,6494 carbonsäure-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)-amid 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-thio- n^°; 1,6001 carbonsäure-(cycloheptylmethyl)- amid 4-Methyl-l, 2,3-thiadiazol-5-thio- Fp. : 104 - 105° C carbonsäure-(2-fluorbenzyl)-amid 20 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-thio- : 1,5955 carbonsäure-(cyclooctylmethyl)- amid BEISPIEL 3 ^rLîëthyl=lJ.2J.3 = thiadiazol=5=/N=çyçlohexyinethylthi oçarboximidr-sMurëmeihyle^ter/
Zu einer Lösung von 12,75 S (0,0> Mol) 4-Methyl-l,2,3-thiadia- zol-5-thiocarbonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid in 50 ml Äthanol wird eine Lösung von 2,0 g (0,0$ Mol) Natriumhydroxid in 5° ml Äthanol getropft. Dann wird eine Stunde nachgerührt und an- _ c _ 2 Verstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-"D0C Berlin 6S · Postfach £5 0311 ? Dr. Heins hannse Kar! Otto Mitteistenscheid · Dr. Horst Witze: Poftschetr.-Kcrtc : Eerlir-tVest 1175-101. Banftieitzah! 103 <0010
4 Versitzenaer ses Aulsioitsrats : Dr. Eduard v. Scr-A-ar-noppen Se'.lner Cornrntnaanr: AG Es- In. Kattto-Nr. 105 7005 03- Eat>W6.tzan. X
• · SCHERING AG
; " -19- Gewerblicher Rechtsschutz | schließend mit 7,1 g (0,05 Mol) Methyljodid bei 35°^ versetzt1
Nach einer Reaktionszeit von 2 Stunden wird die Lösung eingeengt, der resultierende Rückstand mit Wasser versetzt. An-v schließend Wird wiederholt mit Äther ausgeschüttelt. Die über
Magnesiumsulfat getrockneten Ätherextrakte werden eingeengt und das zurückbleibende Öl im Vakuum bei 4o°C getrocknet.
I -
Ausbeute: 13,2 g = 98,2 % der Theorie njj20: 1,5651 i
In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen.
Name der Verbindung Physikalische Konstante . ^ 4-Methyl-l,2,3-tbiadiazol-5-/N-cyclohexyl- 20 methyl-thio-carboximidsäurebenzylester7 n^ » 1,5823 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-/N-cyclohexyl-methyl-thio-carboximidsäure-T4-chlorbenzyl)-
ester7 Fp.: 58—60 C
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-/8-cyclohexyl- ^ methyl-thio-carboximidsäureäthylester7 n^ = 1,5551 BEISPIEL 4 4-Methyl-1,2,3-t'niaaiazol-5- (N-cvclohexvlmethvl-thio-_ carboximidsäurephenylester) 5,1-ml (0,05 Mol) Thiophenol werden zu einer Lösung aus 2.8g (0,05 Mol) Kaliumhydroxid in 50 ml Äthanol getropft. Zu dieser ! -20- i -Vorstand: Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Sruhn · Hers-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHBP.IN3 AG 3-lKK Berlin 65 · Postfach £5 C311
i Dr. Heina Kannse - Kar! Otto Mitîeistenscr.eio - Dr. Horst Witze! Pcstrchecr-Kcntc : Berlin-West 1176-tCt. Saflkie'tr.ah! IOC ’OOIO
— Vorsitzender des Aufsisttsrats: Dr. Ecuare v. Scr.wartZKcroer. £sr..ner Crir.s-s-ts-.i-.Ai. Berim. Ksnte-Nr. 10S7006OC. Bar.kia.ean; iXf» s _ um.· „ m Seiner Discshts-äattK Aä aerttii. Konio.Nr.24VsQ8S Baakta.oam IX <00« t Rd1 λar ftcc.öi · Rorhr. untf aftrQKcrr.en _ - - 1. a
• · SCHERINGAG
Gewerblicher Rechtsschutz ' -20- Lösung werden bei 4o°C portionsweise 12,4.g (0,05 Mol) 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-(N-cyclohexylmethylcarboximid-chlorid) gegeben. Es wird 2 Stunden bei 40°C nachgerührt.
Dann wird bei 4o°C im Vakuum eingeengt, der Rückstand mit 150 ml Wasser versetzt und 2x mit je 75 ml Äther extrahiert.
Die organische Phase wird darauf mit gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt.
Ausbeute: 12,1 g = 72,9 % der Theorie njj20: 1,5960
In analoger Weise lassen, sich die -.folgenden erfindungsge^-mäB’en^VT&rhindüngen 'herstellen. 1 j Vorstand: Dr. Herbert Assnii · Dr. CftrisSar Bruhn · hr "Würgen Ka~ann Postanschrift: SCHEINS *8 D-’OK Berlin SS · Postfach 65 0311 i Dr. Heinz Hannse · Kan Otto Mmaiateissneie Dr. '.Vitzet Pcstssisa'-Kor.tc ; Be-»·'-'/«*» «75.101 Bsnk'sitzah' 1X10010 i Vnrsitrenrior rto«: Afifetrhtcrate - T\r Prt.tsril v Pl&f: -ser '2^*Λ.τ·&Ί2β.ηκ Ail îariir*. Konta-Nr. 10¾ 7ori£ne. SscklfeitrÂt-r IDC 400 Oû ‘ Name der Verbindung Physikalische Konstante 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-/N-cyclohexyl-methyl- thiocarboximidsäure-^-methylphenyl)- __ ester7 = 1,5994 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-Z.N-cyclohexyl-methyl-thiocarboximidsäure-(4-chlorphenyl)- ester/ nD = l,b073 BEISPIEL 5 2 11 N“-^Cycloheylmethyl )diä thyl ) -4-me thyl-1,2,3-thia-diazol-5-carboxamidin
In eine Lösung von IC,4 ml (0,1 Mol) Diäthylamin in 50 ml Tetrahydrofuran werden bei 50°C portionsweise 12,4 g (0,05 Mol) 4-Methyl-l, 2,3-t.hiadiazol-5- (N-cy c1ohexylne thy1c arh oximi d- Γ' ^ 09 ä >r t"
• · . SCHERING AG
“21“ Gewerblicher Rechtsschutz
Chlorid) eingetragen. Es wird 2 Stunden bei 50°C nachgerührt i dann der Niederschlag abfiltriert und das Filtrat im Vakuum ‘ bei 40°C eingeengt. Der Rückstand wird mit 150 ml Wasser versetzt und 2x mit je 75 ml Äther extrahiert. Die über Magnesiumsulfat getrockneten Ätherextrakte werden eingeengt und das zurückbleibende Öl im Vakuum bei 40°C getrocknet.
Ausbeute: 14,4 g = 9817 % der Theorie hjj20: 1,5292 BEISPIEL 6 N^- (Cyclohexylmethyl)-N1-(phenyl) -^rçethyl-l^^-tkiadiazol- 5-carboxamidin, Hydrochlorid *
Zu einer Lösung aus 4,65 g (0,05 Mol) Anilin in 100 ml Tetrahydrofuran werden 12,4 g (0,05 Mol) 4-Methyl-1,2,3’-thiadiazol- 5-(N-cyclohexylmethylcarboximidchlorid) portionsweise bei 30°C gegeben. Es wird über Nacht stehen gelassen und dann bei 40°C im Vakuum eingeengt.
Umkristallisation aus Acetonitril.
Ausbeute: 14,6 g = 83,5 % der Theorie
Fp.; 209-211°C (Zersetzung) farblose Kristalle
Analog Beispiel 5 und 6 lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen.
^ Vorstand: Ör. Herbert Asmis - Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürcer. Hamann Postanschrift : SCHER! N G AG * D-10X Berlin 65 * Postfach 6503 8¾ i Dr. Heins Harmse · Karl Otto MitieisisnscheiC · Dr. Horst Witzei Po-iscr.e^-Kcntc : Eerun-West . £ar»ktett=zM ^oc -χ-ιε — Vorsitzender des Au^sicfttsrets : Dr. Boyard v. Scftwörtzkobpen Beniner ηκ 4G cerijr,. Kcnto-Mr. 7035 X. £e" «*. e 3 · * »« rm ______·-____» (-· «·» · V ΤΓ/. Λ
' SCHtfiiNG AG
_22— Gewerblicher Recbisssbutz
Name der Verbindung Physikalische Konstante N2-(Cyclohexylmethyl)-N1-(phenyl)-N1-(methyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5- carboxamidin, Hydrochlorid Fp.: 236 C (Zerset- zung) N -(2-Chlorphenyl) -N- (cyclohexylmethyl) - 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin, - Hydrochlorid Fp.: 231-32(Zerset- 1 2 ztmg) N - ( 3-Chlorphenyl) -N - ( cyclohexylmethyl) - 4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
Hydrochlorid Fp.: 165-67 C
N1-(4-Chlorphenyl)-N2-(cyclohexylmethyl)- 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
Hydrochlorid Fp.: 212-15 C
(Zersetzung) N -(Cyclohexylmethyl)-N1-(3,4-dichlorphenyl)- 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
Hydrochlorid Fp.: 201-04 C
(Zersetzung) N -(Cyclohexylmethyl)-N -(2-methylphenyl)- 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
Hydrochlorid Fp.: 232-33 C
. ’ (Zersetzung) . , N-(Cyclohexylmethyl)-N -(3-methylphenyl- 112,3~thiadiazol-5“carboxamidin,
- ‘ Hydrochlorid Fp.: l60-6l°C
O J
N -(Cyclohexylmethyl)-N -(4-methylphenyl)- 4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
Hydrochlorid Fp.: 221 C
(Zersetzung) N -(Cyclohexylmethyl)-N -(2,6-dichlorphenyl)- 4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
» Hydrochlorid Fp.: 221-24 C
N2- (Cyclohexylmethyl) -N^- ( 3 » 5-dichlorphenyl) - 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
Hydrochlorid Fp.: 216 C
(Zersetzung) N -(4-Chlor-2-methylphenyl) -N2-(cyclohexylmethyl) -4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carb-
oxamidin, Hydrochlorid Fp.: 202-05 C
(Zersetzung) N2-(Cyclohexylmethyl)-N*-(4-fluorphenyl)- 4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
Hydrochlorid Fp.: 209-10 C
(Zersetzung) 1 · --23--
Vorstand! Dr. Herber? Asmis · Dr. Christian Sruhn · Hans-Jüraen Hamann Postanschrift- SCHERING AG · D-1000 Serim 65 - Postfach 65031? x Dr. Heinz Hsnr.se · Kart Otts Mi:;e:s:enscr.eiC · Dr. Ho*» Witze: Pesrssr.esMfonte : Seriis-Wesf ??75-iet gsnkieszak: 1SC10S1C
1 Vowiaencer Ces Auls«·.»?·». Dr.goaard v.Sanwareweoen 5er.ir.er C3^e-K"e *£ Sert«·..Konto-Nr. W8TOK
2 . . . . . _ Diseonta-sarr. A3. Serur.. Konso-hr. ^«Æjus. s«nc.e:aah ttC .-X X
• · SCHERINGAG
— 2 3 ~ Gewerblicher Rechtsschutz IÇ }; · | j j· i ;
Name der Verbindung Physikalische Konstante i !Jî2-(Cyclohexylmethyl)-N1-(2-nitrophenyl)- 4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
Hydrochlorid Fp.: 208-09 C
I (Zersetzung)
N*-(2-Chlor-6-methylphenyl)-N -(cyclohexyl-methyl)-4-methyl-1,2,3~thiadiazol-5-carb-i ? oxamidin, Hydrochlorid Fp«; 232-33 C
i (Zersetzung)
N -(Cyclohexylmethyl)-N -(phenyl)-4-methyl- Q
! l,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin Fp«: 105-06 C
I * N2-(4-Chlor-2-methylphenyl)-N1,N1-(diäthyl)-· o
j 4-methyl-l,2,3~thiadiazol-5-carboxamidin Fp.i 70-72 C
ί N2-(Cyclohexylmethyl)-N*,N*-(diallyl)-4- ! methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
Hydrochlorid Fp.: 172-73 0 l . (Zersetzung) N -(3 , 4-Dichlorphenyl)-N -(phenyl)-4-methyl-
1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin Fp.: 131-32 C
_ (Zersetzung) N -(4-Chlor-2-methylphenyl)-N -(phenyl)- o
! 4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin Fp.: 152-53 C
ί . ^ N*-(2-Chlorphenyl)-N2-(4-chlor-2-methyl- phenyl)-4-methyl-l,2,3_,fchi2idiazol-5- · ·
. ‘ carboxamidin, Hydrochlorid Fp.: 178 C
(Zersetzung) ! * N -(Cyclohexylmethyl)-N -(propyl)-4-
methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin Fp.: 4l-42 C
! N*-(Butyl)-N2-(Cyclohexylmethyl)-4-methyl-
1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin Fp.: 63-65 C
i » N1-(tert.-Butyl)-N2-(cyclohexylmethyl)-4-
I methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin Fp.: 70-72°C
I “ ’ N1-(Cyclohexyl)-N1-(methyl)-N2-(cyclohexyl- methyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiszol-carbox-
amidin Fp.: 107-08°C
N*-(Äthyl)-N1-(cyclohexyl)-N2-(cyclohexyl-j methyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carb-
oxamidin Fp.: 84-86 C
N^- (Allyl) -N^-- ( cyclohexyl) -N“- ( cyclohexylmethyl) -4-methyl-1,2,3“thiadiazol-5-carb-oxamidin Fp.: 57_59 0 ! I . - -24- 2 Vorstand: Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Brunn - Hans-Jürsen Hamann Fosta'ïsmrtfî: SCHSBlfciS AG - D-iMG Berlin 65 - Postfach 65 C311
7 Dr. Heinz Hanr.se * Karl Oîîc MiUe.stenscneid * Dr. Horst Witze! Pcste^ecx-Kontc: Seriir.-West 1175-101. Sanfcieiîzah* IX10C1C
~ Vors^enser ces Aufsishtsrats: Dr. Eousrd v. Scri^srSKCposn Ssrünsr Cf>*rîî**srzO£nK AC. Ssrrin, Konto*Nr. 10s7C0s0D csfifr.*'£!tr5*v X
1 ___ - — _ 7 sr.B"!r..?.ifîi£ Ai- “Ρ'ΚΡι Vi-.ntft-Klr. 1D0 7ÛÛI
SCHERINGAG
~2-4” Gewerblicher Rechtsschutz
Name der Verbindung Physikalische Konstante N2-(Cyclohexylmethyl)-N1,Ν1-(diphenyl)- 20 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin iip : 1,5100 .. N -(Cyclohexylmethyl)-N -(1-methyl-propyl)- 4-raethyl-l,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin Up : 1,5308
N2-(Cyclohexylmethyl)-N1-(2,3-dimethylphenyl)- Q
4-methyl-l,2,3“‘thiadiazol-5-carboxamidin Fp.: 87 - 88 C
X
N“-(Cyclohexylmethyl)-N -(isopropyl)- ^ 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carboximidin n~ : 1,5302 N^-Athyl-N^-butyl-N“-(cyclohexylmethyl)- ^ 4-methyl-l, 2,3-thiadiazol-5-carboxamidixi n“ : 1,5232 X Ί 2 N -Butyl-N -methyl-N -(cyclohexylmethyl)- ^ 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin nj^ : 1,5271
Ν'"- (Cyclohexylmethyl) -N^ ,N^- (dibutyl) - 9Q
4- methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin : 1,5145 1 ·· 1 2 N -Athyl-N -isopropyl-N -(cyclohexyl-methyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-
5- carboxamidin Fp.: 46 - 4?°C
N“-(Cyclohexylmethyl)-N^,N^-(dipropyl)- 0q 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin : 1,5229 N^- (Cyclohexylmethyl)-N^ , (diisobutyl) - 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin : 1,5166 n N"-(Cyclohexylmethyl)-N-(l,3-dimethylbutyl)- qq 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin n“ : 1,5194 η ί N^"- (Cyclohexylmethyl ) -N -(1,1,3,3-tetra- , methylbutyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5- oq carboxamidin : 1,5180 O 1 * 5 N"-(Cyclohexylmethyl)-N -(3,5-dimethyl- phenyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-
carboxamidin Fp.: 90 - 91°C
N“-(Cyclohexylmethyl)-N1-(2,4-dimethyl-phenyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-
carboxamidin Fp.: 83 - 84°C
“ **
CD
! ' 2 Vorstand : Dr. Herbert Asmis · Dr. Christlar Sruhn - Hans-JDrgen Hamann Postanschrift : SCHSRiNC AS D-15DC 5er!ln S5 Postfach 55 0311 i Df- Heinz hannse · Kari Oac Mitte-stersweid Dr. Horst Witze! Pestscnew-Kante : Seriir-West «TMOt. Sankieiteew <30 1Q010 g Vorsitzenser des Aufsismsrats : Dr. Edu-aro v. SenwartZKoppen Berliner Csnmerzfcer.K AS. Berun. Konto-Nr. 105 7035 0C. Seaieeican: IOC 430»
,, SCHERINGAG
“ 6- J "
Gewerblicher Rechtsschutz } t ! Name der Verb indun?; Physikalische Konstante j N2-(Cyclohexylmethyl)-N^~(2,5-dimethyl- phenyl)-4-raethyl-l,2,3-tbiadiazol-5- carboxamidin : 1,57^9 ο 1 N“-(Cyclohexylmethyl)-N -(2,6-dimethyl-
'\ i phenyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5- oQ
! carboxamidin : 1,57^2 ,? ; N“-(Cyclohexylmethyl)-N1-(3,4-dimethyl- j phenyl)-4-raethyl-l,2,3-thiadiazol-5-
'i carboxamidin Fp. : 100 - 101 C
;i II 2 N -(benzyl)-N^-( cyclohexylmethyl)-4-
„ methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin Fp.: 80 - 8l C
1 2
N ,N -Bis(cyclohexylmethyl)-4-methyl-I« 1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin Fp.: 118 - 121 C
I 1 9 I N -(Cyclohexyl)-N“-(cyclohexylmethyl)-
I 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5~carboxamidin Fp.: 77 - 78 C
N2-(Cyclohexylmethyl)-N^,N^-(tetra- methylen)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5- 2o carboxamidin n^-: : 1,5518 I 9 11 !| N“-(Cyclohexylmethyl)-N ,N -(penta-
| methylen)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5- Q
s carboxamidin Fp.:43-45 C
5 Ο XX
| N“-(Cyclohexylmethyl)-N ,N -( diiso- | propyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-
| carboxamidin Fp.: 93 - 94° C
I N*"- (Cyclohexylmethyl) -N"^ ,N^-(dihexyl) - ^ I 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin n“ : 1,4668 :f! ο 1 ji! ·> N-(Cyclohexylmethyl)-N - (l, 2,2-trimethyl- jt * propyl)-4-methyl-l, 2,3-thiadiazol-5~
carboxamidin Fp. : 78 - 79 C
1 ’ N2-(Cyclohexylmethyl)-N1-(3-methylbutyl)-
4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin Fp.: 72 - 74° C
1 1 2 N -(Äthyl)-N -(propyl)-N“-(cyclohexyl- i methyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5- carboxamidin n20 : 1,5262
jil D
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Vorstand : Dr. Herbert As mis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürqen Hamann Postanschrift : SCHERiNG AG · D-‘:DX Berlin SS - Postfach 65 031*, £ Dr. Heinz Hanr.se · Kar! Otto M;fte ste-scneiü · Dr. Horst Wifzei Pssaaheck-Kor.te : Serhr-Wes: Ί7s-taf. Semtieisan: t» ioc-ic 5 Vorsitzender ces Aufsfcfttsrsts : Dr. Efluard v. S2!ws”tZKCppen Berline^ Ccrr.rrerrdsnr: AG. Esrîjrs. Konto-Nr. 138 TO5 X. EsnK.e·—^ aoo I\ C r%· λ _· «·> ·:_ 1 rm_________ lor'mo' A lt C.ar.:f. li 9 Π »<«,_ hi r 5ΐΜ··θι*?5Λ f V "ΪΛΛ ΛΛ
-26- SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz I »
Name der Verbindung Physikalische Konstante N2-(Cyclohexylmethyl)-N^-(1,1-dimethyl-propyl)-4-methyl-l, 2,3-thiadiazol-5-
carboxamidin Fp.: 6½ - 71 C
4-Methyl-5-/.( cyclohexylmethylimino)- (imidazol-l-yl)-methyl/-l,2,3-
: thiadiazol Fp.: 82 - 83° C
4-Methy 1-5-/.( cyclohexylmethylimino)-(1,2,4-triazol-l-yl)-methyl/-l,2,3-
thiadiazol Fp.: 86 - 87° C
N“"- (Cyclohexylmethyl) -N"*"- (l, 2-dimethyl-propyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5- go v carboxamidin : 1,5231 N^-(Allyl)-N2-(cyclohexylmethyl)-4-methyl-1,2,3~thiadiazol-5-
carboxamidin Fp.: 44 - 46 C
N^-(Äthyl)-N2-(cyclohexylmethyl)-4-methyl-i,2,3-thiadiazol-5-
carboxamidin. Fp. : 49 - 50 C
N2-(Cyclohexylmethyl)-N^-(methyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-
carboxamidin Fp.: 79-80 C
N2-(Cyclohexylmethyl)-N^, N^-(dimethyl)-
4- methyl-l,2,3-thiadiazol-5- Q
carboxamidin Fp.: 43 - 45 C
N2-(Cyclohexylmethyl)-4-methyl-l,2,3-
thiadiazol-5-carboxamidin, Fp.: 192 - 195 C
Hydrochlorid (Zersetzung) N“- (4-Chlor-2-methylphenvl) -N"1' ,N^-(dimethyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol- 5- carboxamidin Fp.: 98 ** 99° 0 o N2-(4-Chlor-2-methylphenyl)-N1- (methyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol- 90 5-carboxamidin n~ : 1,6θ88 N^-(Methyl)-N“-(methyl)-4-methyl-
1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin Fp.: 83-85 C
m 8 •w
Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHBft'NG AG · D-100C Berlin 65 - Postfach £5 0311 i Dr· Heins Hannse · Karl Otto MitteiStenscneitf · Dr. Horst Witze· Postscheck-Kontc : Berlin-West 1175-1C1 Banfcieüsah 10C «OOIC
-f Vorsitzender des Aufsicntsrsts : Dr. couard v. Schwartzkopper Seruner CorimerzsanK AG. Benin. Konro-Nr. 192 7,135 03. s»&nK.e'tZa·*
c ___.< _„x·. __ Eernner Disconto-Banr AG. Serim. Konto-Nr. 24V5X£ =.2πκ<5 28h: .X .XX
_,7_ SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz * *
Name dex~ Verbindung; Physikalische Konstante N1,Ν1-(Dimethyl)-N2-(raethyl-1,2,3- 0
thiadiazol-5-carboxamidin Fp.‘ ^3 - k5 C
BEISPIEL 7
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfin-dungsgemäßen Verbindungen als wässrige Emulsionen bzw. Suspensionen in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ha in 600 Liter Wasser/ha auf die Testpflanzen Sinapis (Si), Solanum (So) , Beta vulgaris (Be) , Gossypium (Go) , Hordeum (Ho) ,
Zea mays (Ze), Lolium (Lo) und Setaria (Se) im Vor- und Nachauflaufverfahren gespritzt. 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei 0 = keine Wirkung ! i | 1-2 = wuchsregulatorische Effekte in Form von intensiver Färbung der Primärblätter, ! Retardation,
Wuchsdepression und Verkleinerung oder Vergrößerung der Blätter, geringe Wurzelentwicklung 3-4 = Pflanzen nicht mehr lebensfähig bzw. verweilet bedeuten.
-28- à ▼ >· Vorstand: Dr. Herbert Asmis Dr. Christian Bruhn * Hars-J^cen Hamann Postanschrift ; SCHERiNG AG D-^OOC Serïin 65 * Postfach 65*3311 i Dr. Heinz Hannse Karl Otto MitteistenscneiG - Dr. Horst W.tzei Postschecr-Kontc : Bsrttn-Wesf 1l7M0t Samoeftzah; -X10010
-Î Vorsitzender des Aufsichtsrats : Dr. Eduard v. SchwariZKOpoen Sen.ner Commerz&ar.K AG. Beriir., Kor.to-Nr. 105 TX& X. Eank^Ji2ani 100 400 OC
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— 3 9 - Gewerblicher Rechtsschutz ι-i I ’ ! i BEISPIEL 8 I® Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten Pflan zen vor dem Auflaufen mit dem genannten erfindungsgemäßen Mittel in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Das Mittel wurde nach Einsaat zu diesem Zweck als Suspension mit 500 Liter Wasser/ha gleichmäßig auf dem Boden ausgebracht. Die Ergebnisse zeigen, daß das erfindungsgemäße Mittel bekannte Unkräuter vernichtet, während die wirtschaftlich bedeuten-j den Sojabohnen ungeschädigt aufliefen.
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Vorsitzender des Aufsicntsrats : Dr. Eduard v. Scr.wartzkoppen Berliner Corr.nerzbznr. A3 Beri’n. Konio-Nr. 1DS 70DS OG. EanKie^an1 IOC 400 L - _____» **. ___*λ ___Berliner D:sconto-5anr. A2 Eer.tn. Kan*a.Mr .961/S03E 5anKàe:îraiî: 1Û0 7ÛÛ 00
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, “ Gewerblicher Rechtsschutz BEISPIEL 9 . Baumwollpflanzen im Stadium von 6 bis 7 voll entfalteten
Laubblättera wurden mit den nachfolgend genannten Wirkstoffen ·* als wäßrige Emulsionen bzw. Suspensionen in einer Aufwandmen-** ge von 5°° Liter Wasser/ha besprüht (Wiederholung 4-fach) .
Die Auszählung der abgefallenen Blätter 9 Tage nach der Applikation ist als Prozentsatz aller ursprünglich vorhandenen Blätter in der Tabelle wiedergegeben.
Erfindungsgemäße Verbindung kg/ha % Entblätterung 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-thio- carbonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid 0,5 88,5
VERGLEICHSMITTEL
Tri-n-butyl-trithiophosphat 01>5 . 65,4' » « BEISPIEL 10
Baumwollpflanzen im Stadium 5 bis 6 entfalteter Laubblätter wurden mit den nachfolgend genannten Wirkstoffen als wäßrige Emulsionen bzw. Suspensionen in einer Aufwandmenge von 0,5 kg in 500 Liter Wasser/ha besprüht (Wiederholung 4-fach).
Die Auszählung der abgefallenen Blätter 14 Tage nach der Applikation ist als Prozentsatz aller zum Behandlungszeit- r3 ? punkt vorhandenen Blätter in der Tabelle wiedergegeben.
I ·". - -4i- - Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jüraen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1S0C Berlin 65 . Postfach ES0311 x Dr. Heinz Kann» · Kan Otto MitMstenscMid - Dr. Horst Witte! PoS»tre*-Komc : Be^.-Wes: v.rs-iot Saaöeittaw tos 'X16 — Vorsittenoer des Autsichtsrats : Dr. cdaard v. Schwarttkeppen 5erimer Commerrbar.K AG. Eeri.n. Kor>.to-Nr. 105 7005 OC. EsnMcittah' *X<X00 r C if. X.· a!.i .la* . *f fkerijfipr : Iiern# V« Cs.. L· Ca*1.. V *. *. » J· 11* h ** /f ve c..·*«* η ι · V. ι ΠΑ ii
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-4l- Gewerblicher Reditsscfiufe !* i, \ '1 Erfindungsgemäße Verbindung kg/ha ^Blattfall i 4-Methyl-1,2,3--fcb.iadiazol-5- (N-cyclo- | hexyl-methyl-carboximidchlorid) 0,5 86,4 N^-(Cyclohexylmethyl)-N*,N^-(diathyl)- 4-methyl-l,2,3“thiadiazol-5-carboxamidin 0,5 86,4 4-Methyl-1,2,3“thiadiazol-5-(N-cyclo- hexylraethyl-thiocarboximidsäure-methyl- ester) 0,5 82,6 Î 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-(N-cyclohexyl- ! methyl-thiocarboximidsäurebenzylester) 0,5 95 »7 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-(N-cyclohexyl-’! methyl-thiocarboximidsäure- ( 4-chlorbenzyl) - fj ester) 0,5 87,0 j Ί 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-(N-cyclohexyl- methyl-thiocarboximidsäurephenylester) 0,5 77,8 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-(N-cyclohexyl- methyl-thiocarboximidsäure-(4-methylphenyl)- ester 0,5 81,5 BEISPIEL 11 ί ' ·!
Baumwollpflanzen im Stadium von 5 bis 6 entfalteten Laub-blättem wurden mit den nachfolgend genannten Wirkstoffen * als -wäßrigen Emulsionen bzw. Suspensionen in einer Aufwandmenge von 0,05 kg in 500 Liter Wasser/ha besprüht (Wiederholung 4-fach). Die Auszählung der abgefallenen Blätter 6 Tage nach der Application ist als Prozentsatz aller zum Behandlungszeitpunkt vorhandenen Blätter in der Tabelle wiedergegeben.
-42 — j Vorstand ; Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Bruhn Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG * D-1000 Berlin 65 * Postfach 65G311 \ Dr. Heim Kannse . Karl Otto Mifteistenscheid - Dr. Herst Witzei Pcsts»e»-Konta : Benin-West H7S-i0i. BanKleiSah’ tOC tooic a Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Sawartzkoppen Beniner Commerzben* AS. 5*rün. Konto-Nr.10e 700e0C Saniceisani i00 «0
i Sitz der Gesellschaft : Berlin und Berotamen Berliner Disconto-Sar.r. AG. Benin. Kor,to-Nr. 241/XeS. Banfcieitzam tX 700 K
_Jl2_ SCHERINGAG
. Gewerblicher Rechtsschutz
Erfindungsgemäße Verbindungen kg/ha % Blattfall N^-(Butyl)-N^-(cyclohexylmethyl)-4- methyl-1,2,3-thiadiazo1-5-carboxamidin 0,05 50,0 BEISPIEL 12
In einem Gewächshausversuch wurden Gurken vor dem Aufläufen mit Aufwandmengen von 0,3 kg / 1,0 kg bzw. 3>0 kg/ha der genannten erfindungsgemäßen Verbindung behandelt. Dazu wurde der Wirkstoff als 20 Jiiges Emulsionskonzentrat in wäßriger Emulsion mit einem Flüssigkeitsaufwand von 500 Liter Spritzbrühe pro Hektar ausgebracht.
Drei Wochen nach der Behandlung wurde der wuchsregulatorische • » ' *s ,· *
Effekt durch Messung der Länge und Breite* des ersten Laubblat- * tes festgestellt. Die Meßergebnisse wurden zu denen bei unbe-' handelten Kontrollpflanzen in Relation gesetzt. Wie aus den y Meßergebnissen hervorgeht, trat durch die Behandlung mit der erfindungsgemäßen Verbindung eine starke Blattvergrößerung auf. Außerdem waren die behandelten Pflanzen intensiver grün.
-43- J Vorstand: Dr.Herbert Asmis · Df.Christian Bruhn · Hans-Jürgsr. Hamann Postanschrift: SCHERiNG AG · D-1000 Benin 65 Postfach 65 0311 2 Dr. Heinz Hanns· · Karl Otto U ueistenscneid » Dr. Herst Witzei Posïscr eoc-Konto Senin-Weet it75-iot. SanKieitzsh! iOCiOC-10
Jj Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. SciiwartZKOppen Beniner CommerzBanr. AG. Bsmc, Konio-Kr. 1DS7X59G. Ξ>£-ηκ·δΐ!Ζά*ν "'-X 4X X
5 «,♦. /-.___.·______________ s___·____ Beri.ner DiSComo-EanK AG. Sertir Ko-.:o-Nr. 24Ί/5Χ& Ear.K.e.uam 3Κ7χχ
. ' SCHERINGAG
Gewerblicher Rechtsschutz
Erfindungsgemäße Verbindung Wirkstoff Blattlänge Blatt breite ' _kg/ha_in %_in % 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5" (N-cyclohexylmethyl-carboxi- midchlorid) 0,3 102 106 1,0 118 110 ’ 3,0 134 143 j UNBEHANDLT - 100 100 BEISPIEL 13
Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Plasmopara viticola an Weinrebenpflanzen im Gewächshaus.
Junge Weinrebenpflanzen mit etwa 5 bis 8 Blättern wurden mit den angegebenen Wirkstoff-Konzentrationen tropfnaß gespritzt, nach Antrocknen des Spritzbelages mit einer wäßrigen Aufschwem-·. mung von Sporangien des Pilzes (etwa 20.000 pro ml) blattunter-seits besprüht und sofort im Gewächshaus bei 22 bis. 24°C und möglichst wasserdampfgesättigter Atmosphäre inkubiert. Vom zweiten Tag an wurde die Luftfeuchtigkeit für 3 Lis 4 Tage auf Normalhöhe zurückgenommen (30 bis 70/4 Sättigung) und dann für ei-- nen weiteren Tag auf WasserdampfSättigung gehalten. Anschließend wurde von jedem Blatt der prozentuale Anteil pilzbefallener Fläche notiert, und der Durchschnitt je Behandlung zur Ermittlung der Fungizidwirkung wie folgt verrechnet: .ΛΛ 100 . Befall in Behandelt ,, ... , 100 - ' Befall in ^.irehancielt-: ‘ * Virk“ng
Die erfindungsgemäßen Verbindungen waren als 20 Jéige Spritz- -44- pulver formuliert.
j Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - D-1D0C Berlin 65 · Postfaefc 65 0311 -7 Dr. Hems hannse · Kari Otto Mlttelsier.ssneid · Dr. Hors: Witsej PcEtSChea-Konto: Berhn-West 1175-10*, Ssnkleiösh? 100 10010
Λ Vorsitzender des Aufsichisrais : Dr. Eduard v. Scnwartzkoppen Berimer ComnerroanK AG. Berlin. Kon:c-Nr. 10c «OOcOC. SsnK-eitMHf T0C*O0C
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' SCHERING AG
*“ Gewerblicher Rechtsschutz % Wirkung nach Behandlung _ _. . ,r x. - j mit % Wirkstoff
Erfindung»gemäße Verbindung _________0,025_0,005 ' 4-Methyl-1,2» 3-thiadiazol-5-(N-cyclohexylmethyl-carboxi- midchlorid) 95 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- /N-.phenylcarboximidchlorid7 90 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-thiocarbonsäure-(cyclohexyl- methyl)-amid 93 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-/N-cyc1ohexylmethyl-thiocarb- öxümidsäuremethylester7 99 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- /R-cyclohexylme thy1-thio carb- oximidsäurebenzylester7 100 50 4-Methyl-1,2,3-"tb.iadiazol-5- /N-cyclohexylmethyl-thiocarb-oximidsaure-(4-chlorbenzyl)- ester7 90 60 4-Methyl-1,2,3"thiadiazol-5- /N-cyclohexylmethyl-thiocarb- oxxmidsäureäthylester7 100 , • * · 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-(N-cyclohexylmethyl-thiocarb-*oximidsäurephenylester) 100 4-Methyl-1,2,3-tbiadiazol-5- /N-cyc1ohexylmethy1-thiocarb-» oximidsäure-(4-methylphenyl)- ester7 100 N2-(Cyclohexylmethyl)-N1,N1-(diäthyl)-4-methyl-l,2,3-thia- diazo1-5-carboxamidin 100 75 N2-(Cyclohexylmethyl)-N1-(phenyl)- 4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin, Hydrochlorid 90 N2-(Cyc lohexylmethyl)-N^-(phenyl)-N1-(methyl)-4-methyl-1,2,3-thia- diazol-5-carboxamidin, Hvdrochlorid 99 79 I - - .-»45- ▼ "J Vorstand: Dr. Kert»n Ar.'·* - Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1QD0 Berlin 65 Postfach 650311 z Dr. Heinz Hannu Kar. .“ae Mitteistensaneid Dr. Horst Witze! Pcftsäteat-Komo : Seriin-West 1175-101. Banfcieifzaht ix iocio _· Vorsitzender des Ai ·,ι- s-ats: Dr. Eduard v. EshwartZKopsen Eerüner Commerzsank AG. Beriin, Konto-Nr. 103 7006 00. Bankieiizah’ IX 400 00 S _ _ . _ ρ.^'-..ner Ai1· ZXarii* tÎAntr-Wf 1IYI 7flC 00 i
SCHERINGAG
, - Gewert-nerier Rechtsschutz i % Wirkung nach Behandlung I mit % Wirkstoff
Erfindungsgemäße Verbindung lj _ 0.025_Qi 005 12 1 \ N -(3,4-Dichlorphenyl)-N -(phenyl)- 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5- I* carboxamidin 85 82 N*-(2-Chlorphenyl)-N^-(4-chlor-2-methylphenyl)-4-methyl-l,2,3-» thiadiazol-5-carboxamidin,
Hydrochlorid 90 ο 1 N -(Cyclohexylmethyl)-N -(propyl)- I 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carb- *! ' oxamidin 98 i N*- (Butyl) -N^- (Cyclohexylmethyl) - |j 4-methyl-l, 2,3-thiadiazol-5-carb- j| oxamidin 96 ;r! ! BEISPIEL 14 ‘Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Erysiphe cichora- « * ij cearum an Kürbispflanzen im Gewächshaus.
1¾ ’ · il f I 'Mit den angegebenen Wirkstoffkonzentrationen tropfnaß gespritzte f I v Kürbisjungpflanzen wurden nach Antrocknen des Spritzbelages durch ! Aufstäuben trockener Mehltausporen von Erysiphe cichoracearum in okuliert und bei 24°C inkubiert. Nach einer Woche wurde die von I Mehltau befallene.Blattfläche in % von der gesamten Blattfläche Ί tt _ j geschätzt. Die Fungizidwirkung berechnete man wrie folgt: 100 - 100 » Befall in Behandelt _ ,, virku__ 100 Befall in Unbehandelt “ % j| 5 Die Substanzen waren als 20 %ige Spritzpulver formuliert.
[ί ï -46- li ~ k Vorstand: Dr. Herbert Asmis Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-100C Berlin ES - Postfach SS0311 |jj ? ~ Dr. Heinz hannse Karl Otto Mittelster.Ecfteiä · Dr. Horst Wüzel Postscheck-Konto Eerün-West 117E-10*.. Bankteitzahl 10G10G10
J! Vorsitzender des Aufsienisrats : Dr. Eduard v. SÄwartzkoppen Berliner CommerzOenK AG, Berlin, Konto-Nr. 106 7006 0C. Sankieitzahl 10G
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Gewerblicher Rechtsschutz % Wirkung nach Behandlung
Erfindungsgemäße Verbindungen mit % Wirkstoff _0,025_0,005_ 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- (N-cyclohexylmethyl-carboxi- midchlorid) 96 45 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-thiocarbonsäure-(cyclohexyl- methyl)-amid 100 93 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-/N-cyclohexylmethyl-thiocarb- öximidsäuremethylester? 87 60 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-/N-cyclohexylme thyl-thio carb- oximidsäurebenzylester7 91 65 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-/S-cyclohexylmethyl-thiocarb-oximidsäure-(4-chlorbenzyl)- ester7 96 65 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-/N-cyclohexylmethyl-thiocarb- öximidsäureäthylester7 92, ' 35 - 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-(N-cyclohexylmethyl-thiocarb- oximidsäurephenylester) 9^ 60 *4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5- • /N-cyclohexylmethyl-thiocarb-öximidsäure-(4-methylphenyl)- ester7 96 55 - N2-(Cyclohexylmethyl)-N*,N*- (diäthyl)-4-methyl-l,2,3-thia- diazol-5-carboxeunidin 92 90 N2-(Cyclohexylmethyl)-N1-(2- methylphenyl)-4-methyl-1,2,3- thiadiazol-5-carboxamidin,
Hydrochlorid 97 91 2 1 N - ( Cyclohexylme thyl) -N - ( 3-nie thylphenyl- 1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
Hydrochlorid 100 92 CB — 4 / — cf.
n w Vorstand : Dr, Herbert Asnrsis * Dr. Christian Brunn > Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1Û00 Berlin 65 ♦ Postfach 650311 Z Dr. Hein: Hannse - Karl Otto Mittelstenscneifl Dr. Horst Wittel Postscheck-Konto : Beriin-West 117M31. Banfcteiiiahi 10c 1X10 £ Voreinander des Aufsichtsrats : Dr. Eduard v. Schwarttkoppen Berliner Cotnmerrsank AS. Berlin. Konto-Nr. 103 7005 00. Sankieittahf IX *00 00 a r-__i____r« »A e__1__... *.,*,**.».* «nr, 7nr. ΠΓ.
: · ' SCHERINGAG
I, n_. Gewerblicher Rechtsschutz 1, * ‘i % Wirkung nach Behandlung mit % Wirkstoff
Erfindung»gemäße Verbindungen __0,025_0,005_ N^- (Cyclohexylmethyl) -N*- ( 4-methylphenyl)-4-methyl-1,2,3-thiadxazol-5-carboxamidin, j" Hydrochlorid 99 92
C
2 1 N -(Cyclohexylmethyl)-N - (propyl)- “ 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5- carboxamidin 100 N1-(Butyl)-N^-(cyclohexylmethyl)- 4- methyl-l,2,3-thiadiazol-5- carboxamidin 97 92 (tert.-Butyl)-N^-(cyclohexylmethyl) -4-methyl-1,2,3-tbiadiazol- 5- carboxamidin 99 85 I N^-(Cyclohexylmethyl)-N*,N*- ; (diphenyl)-4-methyl-1,2,3-thia- diazol-5-carboxamidin 98 93
* H
! . BEISPIEL 15 ’ (>
Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Piricularia oryzae an Reissämlingen im Gewächshaus.
j * Junge Reispflanzen wurden mit der in der Tabelle angegebenen Wirk- |
Stoffkonzentration tropfnaß gespritzt. Nach Antrocknen des Spritz- belages wurden die behandelten Pflanzen sowie unbehandelte Kontroll-jßassn durch Aufsprühen einer Suspension von Sporen (etwa 200 000 ml) des Blattfleckenerregers Piricularia oryzae inokuliert und feucht bei +25°C bis +27°C im Gewächshaus inkubiert.
r-48- 1 ' ▼ » T" · ' j Vorstand : Dr. Herbert Asrnis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift : SCHERING AG · D-1DX Berlin 65 · Postfach 65 0311 2 Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witze! Postscheck-Konto: Beriin-West r!75-ioi, Bankleitzahl fQOiOClü j Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Comrr.erztank AG. Berlin. Konto-Nr.106'036X_. Sankieniahi
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-43- Gewerblicher Rechtsschutz
Nach 5 Tagen wurde festgestellt, -wieviel Prozent der Blattfläche befallen war. Aus diesen Befallzahlen errechnete man die Fungizidwirkung wie folgt: 100 . Befall in Behandelt , 100 - Befall to Unbehandelt
V
Die Verbindungen waren als 20 Jeige Spritzpulver formuliert.
Erfindungsgemäße Verbindungen % Wirkung mit _0,1 ^ Wirkstoffkonzentration 4-Methyl-1,2,3“thiadiazol-5-/&-(2,6-dimethylphenyl)-carboximid- chlorid7 100 . _ N^-(Cyclohexylmethyl)-N^-(phenyl)- 4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5- . ‘ carboxamidin, Hydrochlorid 80 N^-(3,4-Dichlorphenyl)-N*-(phenyl)- 4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carb- .· oxamidin 73 BEISPIEL 16
Saatgutbehandlung gegen Helminthosporium graraineum an Gerste.
Gerstensaatgut mit natürlichem Befall durch Helminthosporium grami- neum wurde unbehandelt bzw. nach Behandlung wie in der Tabelle an-2 gegeben. _4g_ ü ^ Vorsiancf: Dr. Herbert Asm» Dr. Christian Enjhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Benin 55 · Postfach £55311 ? Dr. Heinz Harmse Karl Otto Mittelsterer»,d · Dr. Horst Witzei Fr ts:r.-=-Konto ; £erlin-West 1175-101, Benkieitzahl 1001X10
» Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartrkoppen Eeriiner Commerzsatuc AG. Herirn. Kento-Nr. lOSTOSSOC. SEr.k.eitrah 100 40CM
2 C.<» War n&oa fiarli· ..nrf CaMvema· ΞρΠίΓϊβΓ ÖiS£ftnlO»SSr.fc AG Ρ.ΡΓίΐΠ Knntn.Nr' 5*ΓΐΚί»;ΐ7_ίΛί IX 700 ÛÛ
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz jj ,i - à
Iin mit Erde gefüllte Tonschalen gesät und bei Temperaturen unter +l6°C der Keimung überlassen. Nach dem Auflaufen wurden die Keim-| linge täglich 12 Stunden mit Kunstlicht beleuchtet. Nach etwa 5 ^ Wochen wurden alle aufgelaufenen sowie die von Pilzen befallenen 1 l ? Pflanzen je Versuchsglied gezählt. Die Fungizidwirkung errrechne- I * te man wie folgt: ! 100 - ^Ο.-,-.,Ββ^ΙΙ ^η Behandelt _ % wirkung Befall in Unbehandelt *
Die Verbindungen lagen als 20 5*ige Formulierungen vor.
. % Wirkung nach Saatgutbehandluni
ErflndungagemaBe Verbindungen mlt ;θ£ wlrksteff/100 kg Saatgut I ^-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5- /N-( 3-œethylphenyl)-carboxi- midchlorid/ 100 4-Methyl-l, 2,3-"thiadiazol-5-. ' ?N-(4-methylphenyl)-carb- öxiraidchlorid7 80 '4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-/N-(4-fluorphenvl)-carb- öximidchlorid 80 “ 4-Methyl-l,2,3-‘ti1iadiazol-5- /$-(2-chlorphenyl)-carb- oximidchlorid7 71 -Î " Λ 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- /N-phenylcarboximidchlorid7 7i i * I / o» 1 Sr L· Vorstand : Dr. Herbert Astnis Dr. Christian Bruhn · Hans-Jüroen «aT.ann Postanschrift : SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 Pestlach 65 0311 Z Dr. Heinz Hannse - Karl Otto Mitteistenscbeid · Dr. Horst Witzei Pcstscnecx-Kontc: 3ertin-West 1175-101, Eankleitzahl 100 10310 t si»..li.r.nAor idar i« P\r PHtiarrt v ?;eriif,er Comrr.errsanK AG. Benin. Konto-Nr. 1O67QQB00. BanKieiizehl *00 400!
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— 3P— Gewerblicher Rechtsschutz BEISPIEL 17
Saatgutbehandlung gegen Tilletia caries an Weizen.
Weizensaatgut wurde mit je kg 3g Sporen des Steinbranderregers v . Tilletia caries kontaminiert. Unbehandelte bzw. wie in der Tabel le angegeben behandelte Körner wurden mit ihrem bärtigen Ende in ein in Petrischalen abgefülltes Substrat aus feuchtem Lehm gedrückt und bei Temperaturen tinter +12°C drei Tage inkubiert. Anschließend wurden die Körner entnommen und die Petrischalen mit den zurückbleibenden Steinbrandsporen weiter inkubiert bei ca. 12°C. Nach 10 Tagen wurden die Sporen auf Keimung untersucht. Die Fungizidwirktmg errechnete man wie folgt; ___ 100 . Keimprozent in Behandelt , 100 - ' Keimprozent in Unbehandelt- * * w^ung
Die Verbindungen lagen in 20 96igen Formulierungen vor.
, < ♦
Erfindungsgemäße Verbindungen % Wirkung von 20 g Wirk- stoff/100 kg Saatgut 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- (N-cyclohexylmethy1carboxi- midchlorid) 100 4-Methyl-1,2,3-thiadiazo1-5-/N-(3,4-dichlorphenyl)-carb- 5ximidchlorid7 90 4-Methyl-1,2,3-'fchiadiazol-5- /N-(4-fluorbenzyl)-carboximid- chlorid7 75 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-/N-(2,6-dimethylphenyl)- carboximidchlorid7 90 1 -51- « z ** u * Vorstand: Dr. Herbert Asmis ♦ Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift : SCHERING AG · D-100G Berlin 65 . Postfach £50311 \ Dr. Heinz Hannse - Karl Olto Müleisienssieid · Dr. Hors! W.tzel Festsenesk-Komo: Beriin-Wes! 1175-101, Bankieitzah! 1001Q01C _ • Vorsittender des Aufsiditsrats : Dr. Eduard v. Scnwarskoppen 5erifner Coromerzfcank AG. Berlin, Konto-Nr. 108 7005 00. Bankleitzan: IDC*0® Π _ Q.viia... ni....*«. S.nv A ff — t/.. 1. kI. Ai, ,rv“ flfl
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.,,-Gewerblicher Rechtsschutz \ i i : * ' li 1_ ... . .. , /¾ Wirkung von. 20 g Wirk- , Erfindungsgemaße Verbindungen_,toff/lo5 kg Saatgut | 4-Meth.yl-1,2,3-thiadiazol-5-thiocarbon- saure-(cyclohexylmethyl)-amid 75 L, 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-/^-cyclo- c hexylmethyl-thiocarboximidsäüremethyl- - ester? 100 i w 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-/N-cyclohexyl-methyl-thiocarboximidsäurebeii.zylester7 100 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-/N-cyclohexyl- methyl-thiocarboximidsäure-(5-chlorbenzyl)- ester7 90 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-/$-cyclohexyl-methyl-thiocarboximidsäureäthylester7 90 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-(N-cyclohexyl-methyl-thiocarboximidsäurephenylester) 90 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-/N-cyclohexyl-raethyl-thiocarboximidsäure-(5-methylphenyl) - ester7 100 N^-(Cyclohexylmethyl)-N^,N^-(diäthyl)-4-. methyl-1,2,3-thiadxazol-5-carboxamidin 100 .· .N^-(Cyclohexylmethyl)-N^,N^-(diallyl)-4- methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxeunidin
Hydrochlorid 90 ! , « 1 I N -(Cyclohexylmethyl)-N -(propyl)-4- 1 methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin 90 ! N1- (Butyl) -N1- (cyclohexylmethyl)-4- I c„ methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin 100 · N^-(Cyclohexylmethyl)-N^--( 1-methylpropyl)-| 4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin 90 ji :i i ---------------------------------------------------------------- i 1 -52- er» 5 1' Vorstand : Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Sruhn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift : SCHERING AG · D-1B30 Berlin 65 - Postfach 65 0311 z Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzei Pcstschew-Kontc : Beriin-West 1175-101. Sankleitzshl ikiooic |i « Vorsitzender des Aufsiciitsrats : Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner CommerzsanK AG. Berim. Konto-Nr. 105 7006 OC, SanWeitzah' 100 40
Claims (57)
- 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-/N-(2,6-di:nethyl-phenyl)-carboxxmidchlorid7 17. 4-Methyl-1,2,3“thiadiazol-5-thiocarbonsäure—-(cyclohexylraethyl)-amid 18. 4-Methyl-l12,3“‘tbiadiazol-5-/N-cyclohexyl- ! methyl-thiocarboximidsäureinethylestör7 i t · I 19· 4-Methyl-l,2,3“'thiadiazol-5-/N-cyclohexyl· • methyl-thiocarboximidsäurebenzylester7 20. 4-Methyl-1 ,2,3- thiadiazol-5-/N- cyclo hexyl-methyl-th±ocarbox±midsäure-(5-chlorbeiLzyl) - ester7 21. 4-Hethyl-l,2,3-tbiadiazol-5-/N-cyclohexyl-·-.';· methyl-thiocarboxymidsäureäthylester7 22. 4-Methyl-l,2,3-thiadiaibl-5-(N-cyclohexyl-· . „ methyl-thiocarboximidsäurephenylester) 23. 4-Methyl-1, 2,S-thiadiazol^-Z^-cyclohexyl-methyl-thiocarboximidsäure-(5-methylphen.yl) - ester7 ' .... ... _
- 24. N2- (Cyclohexylmethyl) -N^ ,N^- (diäthyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin
- 25- N2-(Cyclohaxylmothyl)-N1- (phenyl)-4-methyl- ff " l,2,3-thiadiazol-5-carboxaiaidia., - N2- (Cyclohexylmethyl) -N1- (phenyl) -N1-(me thyl)-4-inethyl-1,2,3-thiadiazol-5- carboxamidin., - ·· 27β N-(2-Chlorphenyl)-N -(cyclohexylmethyl)- 4-methyl-l,2,3-thiadxazol-5-carboxaiaidin., -58- n s ·» ^ .JT' Vorstand; Dr. Herbert Asmis * Dr. Christian Bruhn * Hans-Jürgen Hamann Pcstensertrift: SCHERING AG * D-103Q Berlin 65 * Postfach €5 C311 i Dr. Heinz Hannse < Karl Otto Mitte:;‘.ensciiei<J Dr. Horst Witze! Posts=hecx-Konto : Eselin-West 1175-101. Bankieüzah! 10010010 «5 Vorsitzender des Aufsicfttsrats : Or. Eduard v. Sdiwartzkoppen Berliner Cornrr.erzfcank AG. Berlin, Konto-Nr. iCS ?ec*£ OC. Ssnkleit22hi 100 <001 I ... . ». ...... .. . ^ .___,____ . _ Rpriinai· ßtssfinlE-Kank Aft KnnirwNr Wl./w; RaniriettTahi lon7QQGD ' · SCHERING AG Gewerblicher Rechtsschutz /
- 28. N1- ( 3-Chlorphenyl)-N2- (cyclohexylraethyl)- . 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carboxamxdin, i ' ~ ~ i P
- 29. N1- ( 4-Chlorphenyl) -Ν' - ( cyclohexylraethyl) - ~ 4-methyl-l, 2,3“ thiadiazol-5-carboxäiaid±iif s 1 - · - · V· «t - 30. N2-(Cyclohexylraethyl)-N1-( 3,4-dichlorphenyl)- 4-methyl-l,2,3-thxadiazol-5-carboxainidiii.,
- 31. N -(Cyclohexylraethyl)-N - (2-methylphenyl)-4-methyl-l,2,3“tkxadxazol-5-carboxainidxnl
- 32. N - (Cyclohexylraethyl) -N - ( 3-methylphehyl-*l, 2,3-thiadiazol-5-carboxamxdin, » - *
- 33. N2-(Cyclohexylraethyl)-N^-(4-methylphenyl)- v 4-methyl-lT 2,3-thiadia.zol-5-carb9xamidin1_ ^ _ 3¾. N2-(Cyclohexylraethyl)-N*-(2,6-dichlorphenyl)- 4-raethyl-l, 2,3-thxadxazol-5-carboxaraxdxiif I Γ 35* N2-(Cyclohexylmethyl)-N1-(3i5-dichlorphenyl)- . 4-methyl-l, 2,3-thiadiazol-5-carboxamidin., I - ' - * 1 2
- 36. N -(4-Chlor-2-methylphenyl)-N -(cyclohexyl- methyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carb- oxaraxdin, - . 37* N2-(Cyclohexylmethyl)-N*-(4-flubrphenyl)- 0 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
- 38. N2-(Cyclohexylmethyl)-N1·-( 2-nitrophenyl) -4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5“CarboxamidxTi, I 2
- 39. N -(2-Chlor-6-methylphenyl)-N —(cyclohexyl-methyl) -4-raethyl-1,2,3“'thxadiazol-5-car-b- . oxaraidln, m , * T cn 0¾ ▼ j; Vorstand : Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift·: SCHERING AG - D-tCDO Bertin £5 - Postfach 6s 0311 i Dr. Heini Hannse · Karl Otto Mittetstenscheid Dr. Horst Witzei Postscheck-Konto - Esrün-VVest 1175-101. Esnkleitzahl 10010010 f Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Beniner Commerzhank AG. Eeriin. Κοηίο-Nr. 133 7O0SC-3. Bankieitzahl 100 *70 0 SCHERING AG : -57- Gewerblicher Rechtsschutz I. 4°· N2-(Cyclohexylmethyl)-N*-('2,3-diinethylphënyl)-4-methyl- 1.2.3- thiadiazol-5-carbaxamidin
- 41. N2- (4-Chlor-2-methylphenyl) -N* (diäthyl) -· 4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin
- 42. N2- (Cyclohexylmethyl) -N^- ,N^- (diallyl) -4- -methyl-1,2,3“‘fchiaclxa.zol-,5-carboxamxdinl I · \ ·. 9 i
- 43. N -(3*4-Dichlorphenyl)-N - (phenyl)-4-aethyl- 1.2.3- bhiadiazol-5-carboxaiaidxn . / ' 1 2 ·
- 44. N -(4-Chlor-2-methylphenyl)-N -(phenyl)- 4-methyl-1,2,3-thiadxazol-5-carboxaraxdxn
- 45. N^-( 2—Chlorphenyl)-N2-( 4-chlor-2-methyl— phenyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-cnrboxaraxdin-
- 46. N2-(Cyclohexylmethyl)-N1-(propyl)-4- methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin - 47. _ N*-(Butÿl)-N2-(Cyclohexylmethyl)-4-methyl- 1.2.3- thiadiazol-5-carboxamidin . s ·»
- 48. N1-(tert.-Butyl)-N2-(cyclohexylmethyl)-4- methyl-1,2,3-.thiadiazol-5-carboxamid'in .
- 49. N1-(Cyclohexyl)-N1-(methyl)-N2-(cyclohexyl- * methyl)-4-raethyl-1,2,3-thiadiazol-carbox- nmidin __ ·
- 50. N*-(Äthyl)-N*-(cyclohexyl)-N2-(cyclohexyl- _ v methyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carb- oxaraidin
- 51. N1-(Allyl)-N*-(cyclohexyl)-N2-(cyclohexyl-methyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazoi-5-carb-oxamidin
- 52. N2-(Cyclohexylmethyl)-N^,N^-(diphenyl)-4-me thyl-1,2,3-thiadiaz°l-5*-carboxainidiix
- 53. N2-(Cyclohexylmethyl)-N*-(l-methyl-propyl)- 4-methyl-1,2,3-thiadxazol-5-carboxainidin « - -58- S ·. I £ Vorstand: Dr. Herbert Asrots · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jorgen Hamann Postanschrift: SCHHBiNG AG · D-1CX Berlin 65 ♦ Postfach 650311 c D'· Hannse · KarJ Oîtc Milteisîensch.eid - Dr. Horst Wiizel Postscheck-Konto : Beriin-West 1175-10!. Bar.kieüzahl 1031001C •Ξ Vrtrsit7*nri*r Aiiicirhtcratc · f*lr Prfirarri v Cr^u«!irt?W.tnnAn Rortin»r r.nmmpf?hink AS. Berlin. Könto-Mr_ IHR 7ΓΛί Oft iftft ** .5C. SCHERING AG Gewerblicher Rechtsschutz 54. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-thiocarbonsäure-benzylamid, 55 · 4-Methyl-l, 2,3-"thiadiazol-5-thiocarbonsäure- ( 3-methyl- cyclohexyl) »amid, 56. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-thiocarbonsäure-(2-methyl-cyclohexyl)-amid, - 57. 4-Methyl-l, 2,3-thiadiazol-5-thiocarbonsäure-(4-fluorbenzyl) - amid. 58. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-thiocarbonsäure-(N-methyl-N-cyclo-hexylmethyl)-amid,
- 59. N“-(Cyclohexylmethyl ) -N"^- ( i sopropyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
- 80. N^-Äthyl-N^-butyl-N^-(cyclohexylmethyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin, 11 p
- 61. N -Butyl-N -methyl-N -(cyclohexylmethyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
- 62. N“-(Cyclohexylmethyl)-N^,N^-(dibutyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
- 63. N -Athyl-N -isopropyl-N“-(cyclohexylmethyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
- 64. N“-(Cyclohexylmethyl)-N1,Ν1-(dipropyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin, 6p· N“-(Cyclohexylmethyl)-N^,N^-(dixsobutyl)-4-methyl-l,2,3- thiadiazol-5-carb oxamidin,
- 66. N“-(Cyclohexylmethyl)-N-(l,3-dimethylbutyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazo1-5-carboxamidin, . η η
- 67. N6"-(Cyclohexylmethyl)-N - (l, 1,3,3“tetramethylbutyl)-4- . „ " methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin, ο 1 r, 68. N^-(Cyclohexylmethyl )-N -( 3,5-dimethyl phenyl)-4-methyl-l, 2,3- thiadiazol-5-carboxamidin,
- 69. N“-(Cyclohexylmethyl)-N^-(2,4-dimethylphenyl)-4-methyl-l,2,3- thiadiazol-5-carboxamidin,
- 70. N~- (Cyclohexylmethyl) -N1- (2,5-dimethylphenyl ) -4-methyl-l ,2,3- thiadiazol-5-carboxamidin, -59- CD 8 ' T
- 2 Vorstand: Dr. Herbert Asmis Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 55 Postfach 65 0311 i Dr. Heinz Hannse Karl Otto Mittelstensoneid . Dr. Horst Witzei Postscheck-Konto : Berlin-West 1175-101. Bankieitzahi 100 10010 -= Vorsitzender des Aufsichtsrats : Dr. Eduard v. Schwrartzkoooen Berliner CommBrzbank AG, Berlin. Konto-Nr. 108 7005 X. Bankleitzahl 100 400 00 i; ' I -59- SCHERING AG ! Gewsrbücher Rechtsschutz
- 71. N*"- (Cyclohexylmethyl) -N^- (2,6-dimethylphenyl) -4- methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin, 0 1
- 72. N“-(Cyclohexylmethyl)-N -(3,4-dimethylphenyl)-4-methyl- 1,2,3*-thiadiazol-5-carboxamidin,
- 73- N^-(Benzyl)-N‘'-(cyclohexylniethyl)-4-methyl-l,2,3- thiadiazol-5-carboxamidin, v 1 9 L 74. N ,N“-Bis(cyclohexylmethyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol- 5-carb oxamidin, 1 o
- 75· N -(Cyclohexyl)-Ni“-(cyclohexylmethyl)-4-methyl-l,2,3- thiadiazol-5-carboxamidin, 2 11
- 76. N -(Cyclohexylmethyl)-N ,N -(tetramethylen)-4-methyl- ' 1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin, o 11
- 77· N1"-(Cyclohexylmethyl)-N ,N -(diisopropyl)-4-methyl-l,2,3- thiadiazol-5-carboxamidin,
- 78. N2- (Cyclohexylmethyl) -N"1" ,Ν^- (dihexyl)-4-methyl-l, 2 ,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
- 79. N2-(Cyclohexylmethyl)-N1-(1,2,2-trimethylpropyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
- 80. N“-(Cyclohexylmethyl)-N1-(3-methylbutyl)-4-methyl- 1.2.3- thiadiazol-5-carboxamidin,
- 81. NT*"- (Äthyl) -N^- (propyl) -N2- ( cyclohexylmethyl) -4-methyl- 1.2.3- thiadiazol-5-carboxamidin, 9 1
- 82. N“-(Cyclohexylmethyl)-N -(1,1-dimethylpropyl)-4-methyl- 1.2.3- thiadiazol-5-carboxamidin, 83* 4-Methyl-5-v£( cyclohexylmethylimino) - ( imidazol-l-yl) - methyl/-l,2,3-thiadiazol, V 84. 4-Methyl-5-Z"?cyclohexylmethylimino)-(l,2,4-triazol?-.l-yl)- methyl/-l,2,3-thiadiazol,
- 85. N-(Cyclohexylmethyl)-N1-(1,2-dimethylpropyl)-4-methyl- 1.2.3- thiadiazol-5-carboxamidin,
- 86. N^-(Allyl)-N“-(cyclohexylmethyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol- 5-carboxamidin, -60- » w 8 z Vorstand : Dr. Herbert Asmia · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 Postfach 65 0311 S Pr· H.finz Han?Se KaM 01,0 Mitteistenscheid · Dr. Horst Witzei Postscheck-Konto : Berlin-West 1175-105, Bankieitzahl 100 10010 s Vorsitzenaer des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v.Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin, Konto-Nr. 108700S00. Bankieitzahl 1X 400 .so. SCHERING AG Gewerblicher Rechtsschutz φ * tf
- 87. N1-(Äthyl)-N2-(cyclohexylmethyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
- 88. N2·»· (Cyclohexylmethyl) -N1- (methyl)-4-methyl-l, 2,3-thiadiazol-5-carboxamidin, 89. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-thiocarbonsäure-(l,2,3T4-tetrahydro-l-naphthyl)-amid, 90. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-thiocarbonsäure-( cyclo- ' .heptylmethyl)-amid, 91. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-thiocarbonsäure-(2-fluor-benzyl)-amid, 92. 4-Methyl-l, 2,3-thiadiazol-5-thiocarbonsäure- ( cyclooctyl-methyl)-amid, 93. 4-Methyl-l, 2,3-thiadiazol-5-ZN-cyclohexylmethyl-thiocarboximidsäure-(4-chlorphenyl)-ester/,
- 94. N2-(Cyclohexylmethyl)-N1,Ν1-(dimethyl)-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin, η
- 95· N“-(Cyclohexylmethyl)-4-methyl-l,2,3-thiadxazol-5- carboxaraidin, Hydrochlorid,
- 96. N^- (4-Chlor-2-methylphenyl) -N"*" ,N^- ( dimethyl) -4-methyl- 1.2.3- thiadiazol-5~carboxamidin,
- 97. N2- ( 4-Chlor-2-methylphenyl) -N^- (methyl) -4-methyl-l·, 2,3- thiadiazol-5-carboxamidin,
- 98. N^- (Methyl) -N2- (methyl)-4-methyl-l, 2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
- 99. N1,Ν1-(Dimethyl)-N2-(methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin. , o 11 ^ ' 100. N“-(Cyclohexylmethyl)-N ,N -(pentamethylen)-4-methyl- 1.2.3- thiadiazol-5-carboxamidin. -61- s ** ^ Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr, Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-iODG Berlin 65 Postfach 65 0311 Dr.Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscneid - Dr. Horst Witze! Postsenecfc-Konto: Berlin-West 1175-301, Bankleit2ahl 100 10010 J5 Vorsitzender des Aufsichtsrats : Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Comrnerzbank AG. Berlin. Konto-Nr. 108 7006 00. Bankleitzahi ix 400 X î ~ ’ SCHERING AG I -6l- Gewerblicher Rechtssehutr ΐ i 1Ö1. Verfahren zur Herstellung von 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäure- derivaten gemäß den Ansprüchen 1 bis 100, dadurch ;gélcêïàSzîé-$Cfelï€Pt, daß man " i * A) sofern X die Iminogruppe und Y Halogen darstellt und R die oben angeführte Bedeutung hat - Verbindungen der allgemeinen Formel N - C - R 11 1 N C-C-NH-R’ I\ / 2 V 0 mit Halogenierungsagenzien, vorzugsweise Thionylchlorid, I Phosgen, Phosphoroxychlorid oder Phosphorpentachlorid oder mit Triphenylphosphin in Mischung mit Tetrahalogenmethan umsetzt,oder . B) sofern Y die Aminogruppe und X Schwefel darstelït uiid R i ·- die oben angeführte Bedeutung hat - ’ i! ·* Verbindungen der allgemeinen Formel N - C - R I I ,x. N C-C-NH-R' ^ ^ \ / !l 2 - v. BO mit Phosphorpentasulfid umsetzt oder Verbindungen der all-I gemeinen Formel N - C - R II I N C-C=N-R’ V d ! , -62- à £ Vorstand: Dr. Herbert Asmi* · Dr.Christian Bruhn Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000Berlin 65 · Postfach 65 0311 i Df· Heinz Hannse Karl Otto Mitteistenseneid · Dr. Horst Witzei Postsoneck-Konto : Berlin-West 1175-101, Bankieitzah! 100 10010 ~ Vorsitzender des Aufsichtsrats : Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Com.merzcank AG Seriin. Konto-Nr. 108 7006 00. Bankje.tziM 100 400 ‘ ‘ SCHERING AG -()2.- Gewerblicher Rechtsschutz mit Schwefelwasserstoff, gegebenenfalls in Gegenwart von säurebindenden Mitteln, reagieren läßt, oder w C) sofern X die Iminogruppe und Y die Gruppe-Z-R- darstellt, «· J ^ Verbindungen der allgemeinen Formel * N - C - R t I N C - C = N - R' V c{ mit Verbindungen der allgemeinen Formel H - Z - R3 in Gegenwart von säurebindenden Mitteln reagieren läßt oder - im Falle daß Z nur Schwefel bedeutet - daß man Verbindungen der allgemeinen Formel • . . . · ' N - Ç - E ··. I ir N C - C - NH - E'_ V Ï mit Verbindungen der allgemeinen Formel Hai - R ^ - 3 7. in Gegenwart von säure bind enden Mitteln umsetzt, oder D) sofern X die Iminogruppe und Y die Aminogruppe darstellt und R die obenjangeführte Bedeutung hat, Verbindungen der allgemeinen Formel <?* - - -65- $ w ym £ Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 · Postfach 65 0311 i Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelsienscheid Dr. Hont Witzei Postscnedt-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 1001X10 — Vorsitzender des Aufsichtsrats : Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner CommerzbanK. AG. Berlin, Konto-Nr. 108 7006X. Bankieitzahl too4W 0( ? o—...j r,...,_____ Berliner Disconto-Bank AG. Berlin. Konte-Nr. 241/5008. Bankieitzahl ix700X I * ’ SCHERINGAG i -63- Gewerblicher Rechtsschutz 1 ar :i IN - C - R I I K\ / N - I s ci ! 'i.r W mit Verbindungen der allgemeinen Formel H - Λ gegebenenfalls in Gegenwart säurebindender Mittel umsetzt, worin R, R^, R^, R'gi ^3» ^ Z die oben angeführte Be deutung haben und Hai ein Halogenatom, vorzugsweise ein : Chloratom, darstellt·
- 102. Mittel mit herbizider und wuchsregulatorischer .Wirkung für Pflan ‘ - zen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem 1,2,3 : ... Thiadiazol-5-carbonsäurederivat gemäß Ansprüchen 1 bis 100. IO3. Fungizides Mittel,gekennzeichnet durch einen Gehalt an J l mindestens einem 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäurederivat ~ jj *5* IV gemäß Ansprüchen 1 bis 100. I 1θ£ί Mittel gemäß Ansprüchen 102 -und' 103 in Mischung mit Träger und/oder Hilfsstoffen. -ik- _r- Λ w m ¥ * à Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn . Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-100C ôer.in S Postfach eSr· I i Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscneid · Dr. Horst Witzei Postschenc-Konto: Berlin-West 1175-171. Be-z*-3B: 100 lOCC f ~ Vorsitzender des Aufsichtsrats : Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzsanit AG, 3eriin, Ko-.a-Kr. -GE X. Banr.» zsn: 100 «0 -64- SCHERING AG Gewerblicher Rechtsschutz
- 105. Mittel mit herbizider und vuchsregulatorischer Wirkung für Pflanzen gemäß Ansprüchen 102 und 10*1, hergestellt nach Verfahren gemäß Anspruch 101. ^^ 106. Fungizides Mittel gemäß Anspruch 103 und 104, herge- \ \ r stellt nach Verfahren Anspruch 101. u » ) Ir. . -* l· k ) t f * / \ / V > } \ > ' 1 / \ s'-- «w ‘v α } T A & ▼ ψ* i Vorstand: Dr. Herbert Aemis Dr. Christian Bruhn * Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG * D-1G0Q Berlin 65 * Postfach 650311 i Dr. Heinz Hannse - Karl Otto Mittelstenscheid - Dr. Horst Witzei Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzah! 10010010 *— Vorsitzender des Aufsichtsrats : Dr. Eduard v. SehwartzkriDnen Berliner Commerzbank AG. Berlin. Konto-Nr. 108 7006 00. Bankleitzsht 100 400 (
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