DD145364A5 - Biozide mittel - Google Patents
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- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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- C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
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- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
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Description
Die Erfindung betrifft biozide Mittel enthaltend neue 1,2,3-Triazolcarbonsäureamide, insbesondere mit herbizider, insektizider, akarizider, fungizider und/oder nematizider
Wirkung»
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
1,2,4-Triazolderivate mit herbisider Wirkung sind bereits bekannt (US-PS 3 952 001). Von diesen zeichnet sich N-Äthyi-N-propyl-3(propylsulfonyl)~1H-1,2,4-triazol-1~carboxamid durch eine Wirkung gegenüber Gramineen-Unkräutern aus, besitzt jedoch den .Mangel einer nicht ausreichenden Verträglichkeit für landwirtschaftliche Kulturen, wie Mais und Baumwolle,,
1,2,3-Triazolderivate mit der vorgenannten Wirkung und hieraus resultierende Verwendungsmöglichkeiten sind bisher nicht bekanntgeworden.
Ziel der._Erfindung
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von neuen bioziden Mitteln, welche breit gefächerte Anwendungsmö'glichkeiten insbesondere auf dem Gebiet des Pflanzenschutzes eröffnen.
Darlegung deB.Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Triazolderivate und die zu ihrer Herstellung erforderlichen Verfahren zur Verfügung su steilen.e
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— 2 «·«
Biese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch 1,2,3-Triazolcarbonsäureamide der allgemeinen Formel
I,
in der
IL einen C--C^q-AlkyIrest, einen Cg-Cg-Alkenyl- oder Alki~ nylrest, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch CL-Cr-Alkyl und/oder Halogen und/oder CL-Cg-Alkoxy und/oder die Hitrogr-uppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituierten Aryl-C^"Co~Alkylrestj Rp V/asserstoff oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Sauerstoff- oder Schwefelatome unterbrochenen und gegebenenfalls durch Halogen substituierten Cj~>C., -Alkylrest, R0 und R* gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, einen C^-C^q-Alleylrest, einen durch Halogen oder C^ -Co-Alkoxy substituierten C^-C-jQ-Alkylrest, einen C^-Cg-Alkenyl- oder Alkinylrest, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch C-j-Cg-Alkyl und/oder Halogen und/ oder C«-Cr-Alkoxy und/oder die Nitrogruppe und/oder die Tri~ fluorine thy !gruppe substituierten Aryl-C-j-C^-alkylrest, einen C^-Cp-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen ein- oder mehrfach durch C^-Cg-Alkyl substituierten Co-Cg-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch C-j-Cg-Alkyl und/oder Halogen und/
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oder C^-Cg-Alkoxy und/oder die· Mtrogruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder Ro und R, gemeinsam mit dem U-Atom einen gegebenenfalls \/eitere 0-, S- oder IT-Atome enthaltenden 3- bis 7~gliedrigen Ring darstellen und η die Zahlen 0, 1 oder 2 bedeutet.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind im weitesten Sinne biozid wirksam, zeichnen sich jedoch insbesondere jeweils durch eine herbizide, insektizide, akarizide, fungizide und/ oder nematizide Wirkung aus, wodurch sich unterschiedliche Anwendungsmöglichkeiten auf dem Gebiet des Pflanzenschutzes ergeben.
Je nach der speziellen Bedeutung der Substituenten ergeben sich hierbei schwerpunktmäßige Anwendungsgebiete, bei denen die Verbindungen herausragende Wirkungen entfalten. So können diese jeweils als selektive Herbizide, Pflanzenwachstumsregulatoren, Insektizide, Akarizide, Fungizide oder Nematizide eingesetzt werden.
So zeichnen sich von den erfindungsgemäßen Verbindungen durch eine herbizide Wirkung insbesondere diejenigen aus, bei denen in der allgemeinen Formel I der Rest R- Alkyl .mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, zum Beispiel Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, sec.-Butyl, Isobutyl, Pentyl oder Isopentyl, oder gegebenenfalls durch Chlor substituiertes
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j^ wie Benzyl, 4-chlorbenzyl oder 3j4-Dichlor~ benzyl, der Rest Ro Wasserstoff» Methyl, Äthyl» Propyl, Isopropylj Butyl oder tert»-Butyl, der Rest R^ gegebenenfalls durch Chlor oder Methoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, zum Beispiel Methyl, Äthyl, 2-Ch.loräthyl, 2-Methoxyäthyl, Propyl, Isopropyl, 3-Chlorpropyl, 3-Methoxypropyl, Butyl, sec.-Butyl, Isobutyl, Pentyl, Isopentyl, Hexyl, Allyl, 2-Methy!allyl, Propin~2-yl, oder Cycloalkyl, zum Beispiel Cyclohexyl, und der Rest R, gegebenenfalls durch Chlor oder Methoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, zum Beispiel Methyl,. Äthyl, 2-Chloräthyl, 2-Methoxyäthyl, Propyl, Isopropyl, 3-Methoxypropyl, 3-Chlorpropyl, Butyl, sec.-Butyl, Isobutyl, Penty1,.Isopentyl, Hexyl, Allyl, 2-Methylallyl, oder Propin-«2~yl, oder Cycloalkyl, zum Beispiel Cyclohexyl, einen gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituierten Aryl-C^-Co-alkylrest, zum Beispiel Bensyl, 4~Chlorbenzyl oder 4-MetIiylbenzyl, einen gegebenenfalls durch Halogen oder Methyl substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest, zum Beispiel Phenyl, 4-Chlorphenyl, 4-Methy!phenyl oder 4-Pluorphenyl, oder R, und R^ gemeinsam mit dem Η-Atom die Morpholinö-, Piperidino-, Pyrrolidino- oder Hexamethyleniminogruppe darstellen, und η die Zahl 2 bedeutet.
Biese Verbindungen haben gegenüber dem bekannten Mittel dieser Art den Vorteil, außer einer hervorragenden Wirkung gegen mono™ und einige dikotyle Unkräuter ein breites Selektivitätsspektrura gegen Kulturpflanzen zu besitzen«,
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Sie weisen außerdem eine breite bodenherbizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung mono- und dikotyler Unkräuter im Vor- und Iiachauf lauf verfahren verwendet werden.
Bei 6.en Verbindungen werden Unkräuter wie Avena fatua, AIopecurus myosuroides, Echinochloa crus galli, Digitaria sanguinalis, Cyperus esculentus, Sorghum halepense, Poa annua, Stellaria media, Senecio vulgaris, Amaranthus retroflexus, Polygonum lapathifolium und iandere Unkräuter bekämpft»
Zur Bekämpfung von Unkräutern werden in der Regel Aufwandmengen von 0,6 kg Wirkstoff/ha bis 5 kg Wirkstoff/ha verwendet. Dabei erweisen sich die gekennzeichneten Wirkstoffe selektiv in Nutzpflanzenkultüren wie Mais, Baumwolle, Kartoffel, Sojabohne, Erbse und Buschbohne. Außerdem zeigen diese Wirkstoffe sowie auch andere Verbindungen der allgemeinen Formel I wuchsregulierende Eigenschaften,
Die visuell sichtbaren morphologischen Veränderungen setzen immer eine Veränderung physiologischer und biochemischer Prosesse in der Pflanze voraus» Beispielhaft werden folgende durch die erfindungsgemäßen Verbindungen verursachten Entwicklungsänderungen der Pflanze genannt:
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Hemmung des vertikalen Wachstums, Hemmung der Wurzelentwicklung, Intensivierung der Bildung von Pflanzenfarbstoffen, Induktion oder Förderung des Laubabwurfs,
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder .allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden« Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutzoder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden*
Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden. Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner Wirkstoffe aus der Gruppe der Triazine, Aminotriazole, Anilide, Diazine, Uracile, aliphatischen Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, substituierten Benzoesäuren und Aryloxycarbonsäuren, Hydrazide, Amide, 'Nitrile, Ester solcher Carbonsäuren, CaTbamidsäure- und Thiocarbamidsäureester, Harnstoffe, 1,3»6~T^ichlorbenzyloxypropanil und rhodanhaltigen Mitteln unter anderem* Unter anderen Zusätzen sind zum Beispiel auch nicht phytotoxische Zusätze zu verstehen, die bei Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze«
Durch eine insektizide und/oder akarizide Wirkung zeichnen sich insbesondere diejenigen Verbindungen aus, bei denen in der'allgemeinen formel I der Rest R. Methyl, Äthyl, Propyl,
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Allyl, oder Propin-2-yl, der Rest R2 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl oder tert.-Butyl, der Reet R^ Wasserstoff oder Methyl, der Rest R« Methyl und η die Zahl 0 bedeuten.
Diese Verbindungen haben eine breite insektizide und/oder akarizide Wirkung* Ein besonderer Vorteil kann in ihrer hohen Initialwirkung gesehen werden.
Mit den erfindungsgemäßen Verbindungen läßt sich eine Vielzahl Wirtschaftlich bedeutender Schädlinge bekämpfen, insbesondere aus den systematischen Ordnungen der Dipteren, Coleopteren, Rhynchoten und Orthopteren.
Die in Rede stehenden Verbindungen wirken sehr gut bei den üblicherweise in der Praxis verwendeten V/irkstoffkonzentrationen von 0,5 % und weniger 0,01 %,
Eine herausragende Stellung unter anderem unter den erfindungsgemäßen Verbindungen nimmt das 4~Methyl-5'-methylthio-1,2,3-triazol-l (2,3)-carbonsäure-dimethylamid ein.
Auch diese erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein,
in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutzmittel je nach dem gewünschten Zweck hinzugesetzt werden wie auch wirkungsstexgernde Zusätze wie Lösungsmittel, Netzmittel und Öle.
Eine nematizide Wirkung besitzen insbesondere diejenigen Verbindungen, bei denen in der allgemeinen Formel I der Rest R1 A.lkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, zum Beispiel Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, sec.-Butyl, Isobutyl, tert „--Butyl, Pentyl, Isoperityl, Allyl, 2-Methylallyl, Propin-2-yl, oder gegebenenfalls durch Chlor substituiertes Aryl-C - C -alkyl, zum Beispiel Benzyl, 't-Chlorben^jrl oder 3,4~Dichlorbenzyl, "der Rest R Wasserstoff,Methyl, Äthyl, Propyl, Isöprcpyl, Butyl, sec.-Butyl, Isobutyl oder tert.-Butyl, der Rest R^ Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, zum Beispiel Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, Allyl oder Propin-2-yl, der Rest R, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, zum Beispiel Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, sec.-Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, Allyl oder Propin-2-yl darstellen und η die Zahl 0 bedeutet.
Diese Verbindungen wirken überraschendanreise in den praktisch isi Frage kommenden Aufwandmengen rxicht phytotoxisch, so daß negative Beeinflussungen des Pflanzenwuch.se s ausgeschlossen
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sind.
Beim Einsatz gegen Kematoden werden die Präparate vorzugsweise in Aufwandmengen* von 10 bis 50 kg Wirkstoff je ha gleichmäßig ausgebracht und anschließend in den Boden eingearbeitet. >> ·'
Zu den phytopathogenen Nematoden, die erfindungsgemäß bekämpft werden können, zählen zum Beispiel die Gattungen der wandernden Wurzelnematoden Tylenchorhynchus, Pratylenchusj Paratylenchus, Heliocotylenchus, Xiphinema, Trichodorus und Longidorus; Würzelgallennematöden, wie zum Beispiel Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla, Meloidogyne arenaria; cystenbildende Wurzelnematoden, wie zum Beispiel Globodera rostochiensis und Heterodera schachtii«
Die Wirkstoffe können für diesen Zweck als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, lasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher V/eise, zum Beispiel durch Gießen, Verspritzen, Vergasen, Verräuchern, Verstreuen, Verstäuben«
Eine fungizide Wirkung ist schließlich allen Verbindungen der allgemeinen Formel eigen, und zwar sowohl bei Behandlung der Pflanzen als auch bei Anwendung auf die Samen der Pflanzen· Dem technischen Fortschritt dienen die erfindungsgemäßen Verbindungen ganz besonders dadurch, daß sie als neue Stoffe Ausweichmöglichkeiten eröffnen in den Fällen, in denen ein
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bekanntes Fungizid entweder nicht mehr wirkt (Resistenz des Pilzes) oder aus anderen Gründen nicht mehr eingesetzt werden kann»
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Porin von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls Ketz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandte
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatisch© und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dirnethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
A-Is feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagei, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle«
An oberflächenaktiven Stoffen sind au nennen; Zum Beispiel Calciumligninsulfonat» Polyoxyathylenalkyl~ phenyl-äther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensat©, Pettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze*
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Sofern die Wirkstoffe zur Saatgutbeizung Verwendung finden sollen, können auch Farbstoffe zugemischt werden, um dem gebeizten Saatgut eine deutlich sichtbare Färbung zu geben„
Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) in den ver-» schiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe»
Die A-usbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten "Low-Volume-" oder "Ultra-low-Volume-Verfahren" ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die bisher nicht literaturbekannten erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich zum Beispiel herstellen, indem man
a) 1,2,3-Triazole der allgemeinen Formel
n1
N/ N II
N/ N /Ν'
mit Carbamoylhalogeniden der allgemeinen Formel
R,
' """ - CO - X III R,.-"^"
in Gegenwart von säurebindenden Mitteln oder mit Isocyanaten der allgemeinen Formel
R-N = C = O TV .
gegebenenfalls in.Gegenwart eines Katalysators, zweckmäßig einer organischen Base, wie zum Beispiel Triethylamin, umsetzt oder
b) Metallverbindungen der allgemeinen Formel
R2-J-J-S(O)n-R1
N0N & V
mit Carbamoylhalogeniden der allgemeinen Formel
y ^N-CO-X III
oder mit Isocyanaten der allgemeinen Formel
R-N = C = O ' IV umsetzt oder
c) 1,2,3-Triazolcarbonsäurehalogenide der allgemeinen Formel
VI CO-X
mit Aminen der allgemeinen Formel
H-N VII
in Gegenwart von säurebindenden Mitteln reagieren läßt ..; oder ·
d) indem man Carbonylbis-1,2,3-triazole der allgemeinen Formel
V0J-S(O)-L
mit Aminen der allgemeinen Formel
H-N VII
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umsetat> worin R^, Rp, R^, R/ und η die oben angeführte Bedeutung haben und
X ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom, sowie B ein einwertiges Metalläquivalent, vorzugsweise ein Natrium-, Kalium- oder Lithiumatom, darstellen.
Die Umsetzung der Reaktionspartner erfolgt zwischen 0 und 120 G, im allgemeinen jedoch bei Raumtemperatur. Zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen werden die Reaktan™ den in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt» Als Reaktionsmedien eignen sich polare organische Lösungsmittel. Die Wahl der Lösungs- beziehungsweise Suspensionsmittel richtet sich nach dem, Einsatz der entsprechenden Carbamoy!halogenide, der angewandten Säureakzeptoren, der Metallverbindungen und der entsprechenden Isocyanate« Als Lösungs- bzw. Suspensionsmittel seien beispielsweise genannt: Säurenitrile, wie Acetonitril, Äther, wie Tetrahydrofuran und Dioxan, Säureamide, wie Dimethylformamid, Ketone, wie Aceton, chlorierte Kohlen~ Wasserstoffe, wie Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff.
Als Säureakzeptoren eignen sich organische Basen, wie zum Beispiel Triäthylainin, N,N~Dimethylamin und Pyridin oder anorganische Basen, wie Oxide, Hydroxide und Carbonate der Erdalkali- und Alkalimetalle« Flüssige Basen wie Pyridin können gleichseitig als Lösungsmittel eingesetzt werden.
Die nach den oben genannten Verfahren hergestellten flüssigen oder festen 1,2,3-Triazolcarbonsäureamide können nach üblichen Verfahren aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden,
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beispielsweise durch Abdestillieren des eingesetzten Lösungsmittels bei normalem oder vermindertem Druck oder durch Ausfällen mit Wasser, .
Obwohl man nach diesem Verfahren die erfindungsgemäßen Verbindungen sehr rein erhält, können sie gegebenenfalls beispielsweise durch Umkristallisieren oder durch Chromatographie weiter gereinigt werden.
Die als Ausgangsprodukte verwendeten 1,2,3-Triazolcarbonsäurehalogenide der allgemeinen Formel
CO-X
können aus den Triazolen der allgemeinen Formel II durch Umsetzung mit einem Carbonylhalogenxd COXp» vorzugsweise Phosgen, nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Aus führungsb ei spie1
Die Erfindung wird nachstehend an einigen Beispielen näher erläutert.
Die als Ausgangsprodukte verwendeten Carbonylbis-1,2,3-triazole der allgemeinen Formel
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CL_JKT Ν—-0
R1(O) S-k /^ — CO—--— "\ J-S(O)n-R1
VIII
können dadurch hergestellt werden, daß man 1 Molekülanteil eines Triazole der oben definierten allgemeinen Formel II mit ungefähr 0,5 Molekularanteilen eines Carbonylhalogenids COXp* vorzugsweise Phosgen, nach an sich bekannten Verfahren umsetzt« Die Reaktion wird vorzugsweise in Gegenwart eines geeigneten Säurebindemittels, beispielsweise Pyridin, durchgeführt β
ITacli Bildung des Carbonylbis-1,2,3~triazols ist es oftmals zweckmäßig, dieses ohne Isolierung mit dem Amin der allgemeinen Formel
H-N
umzusetzen«
Die anderen Ausgangsprodukte sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden. So lassen sich die 1s2»3~5ria2;ole der allgemeinen Formel dadurch herstellens daß man. die entsprechenden 4-Mercaptotriazole alkyliert und danach gegebenenfalls nach bekannten Verfahren schrittweise oxidiert.
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Darstellung der Ausgangsmaterialien A. Allcylthio-1,2,3-triazole 4-Methyl-5-methylthio--1 t2,3-triazol
-SCH3
Zu einer Lösung von 13,8 g (0,12 Mol) 5-Mercapto-4~methyl~ 1,2,3-triazol in 60 ml Äthanol werden bei Raumtemperatur 4,79 g (0,12 Mol) Natriumhydroxid, gelöst in 20 ml Äthanol, getropft. Dann wird bei 30 0C mit 19,85 g (0,14 Mol) Methyljodid versetzt und nach dem Stehen über Nacht bei Raumtemperatur im Vakuum bei 40 0C eingeengt.
Der Rückstand wird mit 150 ml Wasser versetzt und mit Äther extrahiert. Die organische Phase wird über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Die zurückbleibenden Kristalle werden aus Cyolohexan umkristallisiert. Ausbeute: 14,6 g = 94,3 % der Theorie Pp.: 71 bis 71,5 0C C4H7F3S MG: 129,19
In analoger \Vei3e lassen eich die folgenden Ausgangsprodukte herstellen.
Harne Physikalische
·. Konsitante__
4-Iethylthio-1,2,3-triazol Pp.: ' 47 °C
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Harne
Physikalische Konstante
4~A"thylthio-1,2,3-triazol 4~Propylthio-192,3-triazol 4~Isopropylthio-1,2,3~triazol 4-Butylthio-1,2,3-triazol 4-(1-MethylpropyIthio)-1,2, 3«
triazol
4-Allylthio-1,2,3-triazol
4-Isobutylthio-1,2,3~triazol 4-(2-PropiDylthio)-1,2,3-triazol 4-Benzylthic-1,2,'3-triazol
B. Alkylsulfinyl~1,2,3~tria:sole
ί 1,5449 : 1,5375 ί 1,5331 : 1,5280 : 1,5281
D η20
20 D
η20 : 1,5561 η|° J 1,5244 halbkriotallin Ppes 61,5 bis 63,5 0C
-SO-CH,
Eine Lösung von 57,5 g (0,5 Mol) 4-Methylthio-i,2,3-triazol in 200 ml Essigsäure wird innerhalb von 10 Min« zu 61,1 ml (0$6 Mol) 30%igem Wasserstoffperoxid getropft.
Ea wird 30 Minuten bei 40 bis 45 C gerührt♦ Nach dem Stehen
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über Nacht wird noch 30 Minuten auf 80 0C erwärmt, auf Raumtemperatur abgekühlt und die dunkelrote Reaktionslösung mit 0,2;g Hatriumdisulfit entfärbt. Dann wird die Reaktionslösung bei 40 0C im Vakuum eingeengt. Der ölige Rückstand wird durch Digerieren mit Diisopropyläther zur Kristallisation. gebracht.
Ausbeute: 62,3 g = 95 % der Theorie Fp.: 66 bis 67 0C C3H5K3OS MG: 131,16
C. Alkylsulfonyl-1,2,3-triazole 4-Propylsulfo.nyl-i 82,3-triazol
-SO2-C3H7
Zu einer Lösung von 103,2 g (0,72 Mol) 4-Propylthio-1,2,3-triazol in 320 ml Essigsäure und 420 ml Wasser werden innerhalb von 30 Minuten bei 45 bis 55 0C 170,5 g (1,08 Mol) Kaliumpermanganat portionsweise gegeben. Es wird 10 Minuten bei 45 C nachgerührt und bei 20 C einer Lösung von 159,8 g (0,84 Mol) Natriumdisulfit in 500 ml Wasser bis zur völligen Entfärbung versetzt. Dann wird 4x mit 250 ml Essigester extrahiert. Die organische Phase wird über Magne-
4 769
·- 20
siumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum eingeengt.
Ausbeute: 119 g = 94,5 % der Theorie n£° : 1,5085 C5H9N3O3S MG: 175,21 ,
In analoger Weise lassen sich die folgenden Ausgangsprodukte herstellen.
Name Physikalische .
- ·' ·. ' Konstante
4-Methylsulfonyl-1,2,3-triazol Fp.: 101 - IO30 C
PO
4vlsopropylsulfonyl-l,2,3-triazol n„ : 1,5067
4-Benzylsulfonyl-l, 2·, 3-triazol Fp.: I63 - 166° C ^-Athylsulfonyl-l, 2, 3-triazol Fp.: 46 - -'±0° C
4-Dutylsulfony1-1,2,3-triazol n^°: 1,49^3
PO
4-(l-Methylpropylsulfonyl)-l,2,3- n^ : 1,4353 triazol
4-Isobutylsulfonyl-l,2,3-triazol Fp.: 7I - 73° C Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen 1,2,3-Triazolcarbonsäureamide.
4-Propylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carbonsäuredipropylamid (Verbindung Nr. 1) ..'.··'
8i75 S (0»05 Mol) 4-Propylsulfonyl-l,2,3-triazol, gelöst in 75 ml Acetonitril, werden'bei Raumtemperatur mit 5 »55 g (0,055 Mol) Triäthylamin versetzt. Unter Rühren werden bei 7O0 C innerhalb von 10 Minuten 8,18 g (0,05 Mol) Dipropylcarbamoylchlorid hinzugetropft. Es wird 2 Stunden bei 70 nachgerührt und'über Nacht stehengelassen. -Dann.wirtel bei 40° C im Valcuum eingeengt, der Rückstand mit 100 ml Eis-
• i
wasser versetzt und mit Äther extrahiert. Die organische Phase wird darauf mit ·1 %iger. Natriumhydrogencarbonatlosung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert
und eingeengt.
Ausbeute: 12,6 g = 83,4 % der Theorie τξ° : 1,4964
Es liegt wahrscheinlich ein Isonierengemisch aus N - und
N -Carbamoylierungsprodukten vor.
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- 22 -
Beiß]3lelJ2
4-Methyl-5-methylthio-1,2,3-triazol-1(2,3)»carbonsäuredimethylamid (VerbindungHr0 2)
16,4 g (0s127 Mol) 4-Methyl-5-methylthio-1,2,3-triazol, gelöst in 160 ml Tetrahydrofuran, werden bei Raumtemperatur mit 15s35 g (0,152 Mol) Triäthylamin versetzt. Dann wird unter Rühren bei 50 0C innerhalb von 5 Minuten 16,3 g (0,152 Mol) Diraethylcarbamoylchlorid hinzugetropfte Dann wird 4 Stunden bei 50 0C nachgerührt und 1 Tag bei Raumtemperatur stehen gelassen« Dann wird bei 40 C im Vakuum eingeengt, der Rückstand mit 150 ml Wasser versetzt und 2x mit je 75 ml Chloroform extrahiert. Die organische Phase wird darauf mit 1?Siger Natriumhydrogencarbonatlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt, Ausbeute: 23,5 g = 92,5 % der Theorie
4>° : 1,5370
Es liegt ein einheitliches Isomeres, wahrscheinlich ein N -
Carbamoylierungsprodukt vor.
10. 12. 1979
AP A 01 N/214 769
GZ 55 556 18
4-Methylthio-1,2,3-triazol-i(2,3)-carbonsäuremethylamid (Verb in dung ,ITr, 3)_
-SCH
O=C-KH-CH-
11,5 g (0,1 Mol) 4-Methylthio~1,2,3-triazol werden in 100 ml Tetrahydrofuran gelöst und mit 6,27 g(0,11 Mol) Methylisocyanat bei 5 °C innerhalb von 3 Minuten versetzt. Man fügt außerdem noch 0,1 ml Triethylamin als Katalysator hinzu. Anschließend rührt man 1 Stunde bei 5 C und dann noch 1,5 Stunden bei Raumtemperatur nach.Daraufhin wird im Vakuum bei 40 C eingeengt und der resultierende Rückstand (Isomerengemisch) aus 500 ml Wasser unter gutem Rühren umkristallisiert,
Ausbeute: 8,7 g = 50,5 % der Theorie Pp.: 107 bis 109 0C (Zersetzung)
Es liegt ein einheitliches Isomeres, wahrscheinlich ein ρ
N - Carbamoylierungsprodukt vor.
10. 12» 1979
AP A 01 H/214 769
GZ 55.556 18
ίΆ ^iSt
4~Methylthio-1 ,2,3-triazol-1 (2,3)~earbonsä"uremethylamid ^Verbindung Nr» 4) .ijim.
-SCH-
sr VV
O=C-NH-CH3
11»5 g (0?1 Mol) 4-Methylthio-1,2,3-triazol werden in 125 ml Tetrachlorkohlenstoff gelöst und mit 6,27 g (0,11 Mol) Metliylisocyanat bei Raumtemperatur innerhalb von 10 Minuten versetzte Nach dem Stehen über Nacht werden die Kristalle abgesaugt und mit wenig Tetrachlorkohlenstoff nachgewaschen. Die Kristalle werden aus Benzol/Cyclohexan umkristallisiert» Ausbeute; 12,2 g = 70,9 % der Theorie Pp.ϊ 109 bis 110 0C Zersetzung
Bb liegt ein einheitliches Isomeres, wahrscheinlich ein Έ -Carbamoylierungsprodukt, vor»
10„ 12. 1979
AP A 01 U/214
GZ 55 556
PW - 25 -
In analoger Weise lassen sich die weiteren erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen:
Verbindung Harne. Physikalische
Nr, Konstante
5 4-Methylthio-1,2,3-triazol- Pp,: 93 0C
1(2,3)-carbonsäuren^ thyl- (Zersetzung) amid (Isomerengemisch)
4-Methylthlo-1,2,3-triazol- Pp.: 86,5 - 89 0C 1(2,3)-carbonsäureanilid (Zersetzung) (Isomerengemisch)
4-Methylthlo-1,2,3-triazol- halbkristallin 1(2,3)-carbonsäureäthylamid (Isomerengemisch)
4-Methylthio-1,2,3-triazol- n^° = 1,5482 1(2,3)-carbonsäurepropylamid (Isomerengemisch)
4-Methylthio-1,2,3-triazol~ n^0= 1,5400 1(2,3)-carbonsäurebutylamid (Isomerengemisch)
4-Methylthio-1,2,3~triazol- Pp.: 63 - 71 0C 1(2,3)-carborisäurecyclohexyl-
amid (Isomerengemisch)
4-Methylthio-1,2,3-itriazol- Pp.: 98 - 100 0C
1(2,3)-carbonsäureanilid "1
(Έ - Isomeres)
10, 12. 1979
AP A 01 N/214 769
GZ 55 556 18
- 26 -
Verbindung Ir.
Name
Physikalische Konstante
12
4-Methylthio-i,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäureanilid (Hf - Isomeres)
Pp.: 93 - 95 C
4-Methylthio-1,2,3-triazol- Fp.: 80 1(2, 3)-carbonsäure-(2-methy1-
anilid) (N -Isomeres)
4-Methylth±o-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäure-(2-chlor
anilid) (U - Isomeres)
Fp,
88 0C
110 0C
(Zersetzung)
15
16
17
18
4-Methylthio-i,2,3-triazol- Fp.: 91 - 92,5 C 1(2,3)"Carbonsäure~(3-methyl~ (Zersetzung) anilid) (N ~ Isomeres)
4-Methylthio-1,2,3-tr-iazol-1 (2,3) ""Carbonsäure-(4-methylanilid) (N - Isomeres)
4-Methylthio-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäure-(3-chlor~
•1
anilid) (N - Isomeres)
4-Methylthio-1,2,3-triazol-1(2,3)~carbonsäure~(4-chloranilid) (N - Isomeres)
4-Me thylthlo-1,2,3~triasol-1(2,3)-carbonsäureallylamid (N - Isomeres)
•o,
108,5 - 109,5 C (Zersetzung)
Fp.: 106 - 107 0 (Zersetzung)
,Fp.: 109 - 110 0C (Zersetzung)
Fp.j 50 - 55
10. 12. 1979
AP Ά 01 Ν/214
GZ 55 55δ
Verbindung Έ a m e . Physikalische
Nr. Konstante
9Π
4-Methylthio-1,2,3-triazol- n^ : 1,5569 1(2,3)-carbonsäuredimethylamid (Isomerengemisch)
4-lthylthio-1,2,3~triazol- n^° : 1,5571 1(2,3)-carbonsäuremethyl(Ioomerengemisch)
4-Propylthio-1,2,3-triazol~ Pp.: 35 - 38 0C 1(2,3)-carbonsäuremethylamid
(Isomerengemisch)
4-Isopropylthio-1,2,3- η£υ : 1,5432 triazol-1(2,3)-carbonsäuremethylamid (Isomerengemisch)
Of)
4-Butylthio-1,2,3-triazol- η^υ : 1,5408 1(2,3)-carbansäuremethylamid (Isomerengemisch)
4-(1-Methylpropylthio)-1,2,3- n|° : 1,5390 triazol-1 (2,3)-carbonsäure~ methylamid (Isomerengemisch)
Verbindung Name · Physikalische Nr. Konstante
26 4~Allylthio-l,2,3-triazol- halbkristallin 1(2,3)-carbonsäuremethyl-
amid (Isomerengemisch)
27 4-Butylthio-l,2,3-triazol- Fp.: 75 - 77° C 1(2,3)~parbon3äuremethyl~
amid (N - Isomeres)
28 ^-(l~Methylpropylthio)- Fp.: 66 - 6S° C 1,2,3-triazol-l(2,3)-
carb onsäurerae thylam i d (N - Isomeres)
29t . 4-AllyIthio-l, 2,3-triazol- Fp.: 8*t - 850 C 1(2,3)-PartOnsäuremethylamid (N - Isomeres)
30 · 4-Äthylthio-l,2,3-triazol- Fp.: 84,5 - 86° C
1(2,3)-carbonsauremethylamid (N - Isomeres)
31 4-Propylthio-lt2,3-triazol-Fp.: 75 - 78° C 1(2,3)-carbonsäuremethyl-
amid (N - Isomeres)
32 (t-Isopropylthio-1,2,3- Fp.: 9I - 92,5° C triazol-l(2,3)-carbonsäure-
methylamid (N - Isomeres)
4~Isobutylthio-l,2,3- n*: 1,5382 ' triazol-1(2,3)-carbonsäuremethylamid (Isomerengemisch)
Jk 4-(2-Propinylthio)-l,2,'3- halb kristallin triazol-l(2,3)-carbonsäuremethylamid) (Isomerengemisch)
35 ^-Benzylthio-l^^- Fp.: 50 - 5!i° C
triazol-1(2,3)-carbonsäuremethylamid (Isomerengemisch)
36 " ^-Isobutylthio-l^^- Fp.: 82 - 83,5°C triazol-1(2,3)-carbonsäure« methylamid (N - Isomeres)
10, 12. 1979
AP A 01 K/214 769
GZ 55 556 18
76 9
Verbindung Name Physikalische
Nr, Konstante
4-(2-Propinylthio)-1,2,3- Fp,: 101-102 0C triazol-1(2,3)-carbonsäure-
methylamid (N - Isomeres)
4-Benzylthio-1,2,3-triazol- Pp.: 84 -.85 0C 1(2,3)-carbonsäuremethylamia
(N - Isomeres)
4-Methylsulfonyl-1,2,3- Pp.: 73 - 83 °G triazol-1(2,3)-carbonsäure-
dimethylamid (Isomerengemisch)
4-Met.hylsulfonyl-1,2,3- Pp«: 132-134 0C triazol-1(2,3)_carbonsäure-
methylamid (Isomerengemisch)
4-Methylsulfonyl-1,2,3- Fp.: 110-111 0C triazol-1(2,3)-carbonsäure-
äthylamid (Isomerengemisch)
4-Methylsulfonyl-1,2,3- Pp.: 66 - 72 0C triazol-1(2,3)-carbonsäure-
propylamid (Isomerengemisch)
4-Methylsulfonyl-1,2,3- Fp,: 70 - 72 0O triazol-1 (2,3)-carbons'äure-
butylamid (Isomerengemisch)
10. 12. 1979
AP A 01 Ν/214 7β9
GZ 55 556
ao
Verbindung U a m e . Physikalische
H '_, ^ _ t .ui . ^ jMi Konstante
44 4~MethylsuXfinyl-1,2s3- Ppe: 95 - 97 0C triazol-1 (2s3)-"Carbonsäure-
methylamid (Isomerengemisch)
4-Methylsulfinyl-1s2,3~ η£υ : 1,5370 triazol-1(2,3)-carbonsäure-
äthj^lamid (Isomerengemisch)
214
Verbindung Name Physikalische Nr. Konstante
20
. 4-Methylsulfinyl-l,2,3- nD : 1,5288
triazol-1(2, 3)-carbonsäure-
propylamid
(Isomerengemisch)
4-Methylsulfonyl-l,2,3- Fp.: 134-137° C triazol-1(2,3)-carbonsäure-
anilid (Isomerengemisch)
^-Methylsulfonyl-l^^- Fp.: 96-IO30 C triazol—1(2,3)-carbonsäurecyclohexylamid
(Isomerengeraisch)
Wlethylsulfonyl-1,2,3- Fp.: I7O-I7I0 C triazol-1(2,3)-carbonsäure-
(4-chloranilid) (Isomerengemisch)
^-Methylsulfonyl-l^^- Fp.: I56-I580 C triazol-1(2,3)-carbonsäure-(4-methylanilid)
Isomerengemisch)
4-Methylsulfonyl-l,2,3- Fp.: 91-92,5° C triazol-1(2,3)carbonsäure-
allylamid (Isomerengemisch)
4-Methyl-5-methylthio- Fp.: 102-106° C triazol-1(2,3)-carbonsauremethylamid .
(N - Isomeres)
4-Methylsulfinyl-l,2,3- n^ : 1,5128 triazol~l(2,3)-carbonsäurebutylamid
(Isoiaerengemisch)
Verbindung
Nr.
Name
Physikalische Konstante
57
59
60
61
62
4-Methylsulfinyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäure-( 4-»methylanilid) (Isomerengemisch)
4-Methylsulfinyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carbonsäure-(4-chloranilid) (Isomerengeinisch)
4-Methylsulfinyl-l,2,3- fcriazol-l(2,3)-carbonsäureallylamid (Isomerengemisch)
Λ-Methylsulfinyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuredimethylamid (Isomerengemisch)
4-Methylsulfonyl-1,2,3-triazol-1 (2,3) -carbons'äurediathyIamid
(isomerengeinisch)
4~Isopropylsulfonyl-1,2,3-
triazol-l(2,3)-carbonsäure-
methylamid
(Isomerengemisch)
4-Isopropylsulfonyl-l,2,3-triazol-l(2,3)-carbonsäuredimethylamid (N - Isomeres)
4-Isopropylsulfonyl-1,2,3-triazol-l'(2 , 3) -carbonsäure· dimethylamid (N - Isomeres)
4-Isopropylstilf onyl-1, 2 , 3-
triazol-l(2,3)-carbonsäure-
diäthylamid
(Isomerengemisch) Fp.: 122-123 C Fp.: 150° C
(Zersetzung)
: 1,5365
: 1,5391
: 1,5065
Fp.: I4l-l49° C Fp.: 112-113 C
1,506.1
: 1,4909
10. 12. 1979
AP A 01 N/214 769
GZ 55 556 18
Verbindung Name Physikalische
Kr. _..'.. Konstante
63 4-Propylsulfonyl-1,2,3- Pp.: 99 - 109 0C triazol-1(2,3)-carbonsäure-
methylamid ,.
(Isomerengemisch)
64 4-Propylsulfonyl-1,2,3- η£υ : 1,5131 triazol-1(2,3)-carbonsäure-
dime thy laird, d (Isomerengemisch)
20
65 4-Propyl8ulfonyl-1,2,3- nju : 1,4992
triazol-1(2,3)-carbonsäure-
diäthylamid
(Isomerengemisch)
66 4-Propylsulfonyl-1,2,3- Pp.: 48-60 0C triazol-1(2,3)-carbonsäure-
äthylamid (Isomerengemisch)
67 4-Propylsulfonyl-1,2,3- n^° : 1,5031 triazol-1(2,3)-carbonsäure-
(N-äthy1-N-propyl)-amid (Isomerengemisch)
68 4-Methylsulfonyl-1,2,3- n^° : 1,5081
triazol-1(2,3)-carbonsäure~ • (If-Sthyl-lsr-propyl)-amid (Isomerengemisch)
10. 12e 1979
AP A 01 N/214 7o9
GZ 55 556
| Verbindung | 69 | Name | Physikaiische |
| Nr, | Konstante | ||
| 4-Methylsulfonyl-1,2S 3- | η20 | ||
| triazol-1(2}3)-carbonBäure~ | |||
| 70 | U-äthylanilid | ||
| (Isomerengeinisch) | |||
| 4~Isopropylsulfonyl-1,2» 3- | η20 - | ||
| : 1,5489 | |||
| : 1,5384 |
triazol-1(2,3)-carbonsSure-
H~äthylanilid
(Isomerengemisch)
4-Propylsulfonyl-1,2,3- n|° : 1,5406 triazol~1(2 t 3)-carbonsäure-U-äthylanilid
(Isonierengemisch)
4~Isopropylsulfonyl-1,2S3~ n^u : 1,5028 triazol~1(2f3)-carbonsäure-(N~äthyl-H-»propyl)-amid (Isomerengemisch)
4~Butylthio~1i2,3-triazol- n^0: 1S5439 1-(2>3)-carbonsäuredimethyl~
amid (Isomerengemisch)
4-Isobutylthio-1,2,3-triazol- n^u : 1,5321 1(2?3)~carbonsäuredimethyl-
amid
(Isomerengemisch.) ' ·
10· 12. 1979
AP A 01 IT/214 769
GZ 55 556 18
- 33--
Verbindung Name . Physikalische
Nr» mi Konstante ,
4-Butylsulfonyl-1,2,3~triasol~ n^0 : 1,5119 1(2,3)-carbonsäuredimethy1~ amid (Isomerehgemiseh)
PO
4-Butylsulfonyl-1,2,3-triazol- n^u : 1,5010 1(2,3)-carbonsäurediäthylamid (Isomerengemisch)
4-Isobutylsulfonyl~1,2,3- n^° : 1,5107 triazol-1(2,3)-carbonsäure«
dimethylamid (Isomerengemisch)
4-1sobutylsulfonyl-1,2,3- η£υ : 1,4999 triazol-1(2,3)-carbonsäurediäthylamid
(Isomerengemisch)
4-Xthylsulfonyl-1,2,3-triazol- Fp,s 79 - 82 0C 1(2,3)-carbonsäuredimethyl-
amid (Isomerengemisch)
' 4-Xthylsulfonyl-1,2,3-triazol- n^° : 1,5080
1(2,3)-carbonsäurediäthylamid (Isomerengemisch)
4-(1-Methylpropylsulfonyl) n|° : 1,5110
-1,2,3-triazol-1(2,3-)-
carbonsäux'Gdimethylaraid (Isomerengemisch)
10, 12. 1979
AP A 01 3S/214 769
GZ 55 556 18
Verbindung Haine Ir,
Physikalische Konstante
82
83
84
86
87
4-Benzylsulfonyl-1s 2,3~ triazol-1(2>3)~carbonsäurediä'thylamid
(Isomer engemiseli)
4»Butylthio-1,2,3~triazol~ 1(2,3)-carbonsäurediäthyl~ amid (Isomerengemisch)
4~(1-Methylpropylsulfonyl)-1,2 j 3~triazol»1(2»3)-carbonsäure diät hy lamid (Isomerengemisch)
4~BenaylBulfony1-1,2,3-triazol~1(2j3)~carbonsäurediraethylamid (Isomerengemisch)
4-Äthylthio-1,2,3-trIazol-1 (2 j 3)-carbonsäur ediiQe thy 1-amid (Isomerengemisch)
4-Xthylthlo-1,2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsäurediäthylamid (Isomerengemisch) βί 90 - 91 C
1S5242
1,5019
t 1,5538
: 1,5458
η : D
10, 12. 1979
AP A 01 1/214 769
GZ 55 556 18
-.34a -
Verbindung lame Physikalische
Hr, Konstante
9Ci
4~Isobutylthio~1,2,3- η£υ ι 1,5210 triazol-1 (2,3)-carbonsäiire-
diäthylamid ' · .
(Isomerengemisch)
4-(1-Methylpropylthio)- ja|° ί 1,5331 1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonßäuredimethylamid
(Isomerengemisch) . '
4-(1-Methylpropylthio)-1,2,3- n£u: 1,5235 triazol-1(2,3)-carbonsäurediäthylamid
(Isomerengemisch)
OCi
4-Benzylthio-1,2,3-triazol- n^ :-1,5988 1(2,3)-carbonsäuredimethyl-
amid (Isomerengemisch)
oc\
4-Benzylthio-1,2,3-triazol- n^ : 1,5760
1(2,3)-carbonsäurediäthyl-
amid
(Isomerengemisch)
4-Propylsulfonyl-1,2,3- Pp.s 67 - 69 0C trdazol-1(2,3)~carbonsäure-
propyl'amid (Isomerengemisch) .
10. 12. 1979 AP A 01 U/214 GZ 55 556 38
Verbindung Harne Physikalische
Ur. Konstante
4-Propylsulfonyl-1,2,3- Fp,: 76 - 79 0C triazol-1(2,3)-carbonsäure-
butylamid
(Isomerengend sch)
4-Propylsulfonyl-1,2,3- Fp.: 68 - 72 0C triazol-1(2,3)~carbonsäure~ isopropylamid
(Isomerengemisch)
* "
4-Propylsulfonyl-1,2,3- η^υ : 1,4909
triazol-1(2,3)-carbonsäuredibutylamid
• . (Isomerengemisch)
4-Propylsulfonyl-1,2,3~ n^° : 1,5305 triazol~1(2,3)-carbonsäurepyrrolidid
(Isomerengemisch)
9Π
4-Propylsulfojnyl-1,2,3- n^ : 1,5270 triazol-1(2,3)-carbonsäurepiperidid (Isomerengemisch)
Verbindung Name ' Physikalische Nr« Konstante
' 4-Propylsulfonyl-1,2,3-triazol nQ : 1,5176 -1(2,3)-carbonsäurediallylamid (Isomerengemisch)
4-Propylsulfonyl-l,2,3- »£ - 1,5251 triazol-l(21, 3)-carbonsäure —
morpholid (Isomerengemisch)
4-Butylsulfonyl-1,2,3-triazol- n* : 1,4990
1(2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-N-propyl) -amid (Isomerengemisch)
4-Isobutylsulfonyl-l,2,3- nj : 1,4972 triazol.-l(2 , 3)-carbonsäure-
. (N-äthyl-N-propyl)-amid (Isomerengeraisch)
. 4-(1-Methylpropylsulfonyl)- n^°: 1,4990
1., 2 , 3-triazol-1 (2 , 3) -carbonsäure-(N-äthyl-N-propyl)-amid (Isomerengemisch)
^-Propylsulfonyl-l^^- η^°: 1,4971 triazol-l(2,3)-carbonsäure-N-äthyl-N-butyl)-amid (Isomerengemisch)
4-Propylsulfonyl-l,2,3- η^°: 1,4880 triazol-1(2,3)-carbonsäuredipentylamid , (Isomerengemisch)
4-Propylsulfonyl-l,2,3- n^°s I,5l6l triazol-1(2,3)-carbonsäure-N-äthyl-N-cyclohexyl)-amid (Isomerengemisch)
,107 4-Propylsulfonyl-1,2,3- η20: 1,5010 triazol-1(2,3)-carbonsäure- ^ diisopropylamid (Isomerengemisch)
Verbindung Harne Physikalische
4-Äthylsulfonyl-1,2,3- D triazol-1(2,3)-carbonsäure-K-äthyl~ii~propyl)-amid
109 4~Äthylsulfonyl-1s2,3- Pp·: 60.-61 0C triazol-1(2,3)-carbonsäuredipropylaraid
(Isomerengemiech)
4-Äthylsulfonyl-1,2,3- n|° : 1,4931 triazol-1(2,3)-carbonsäuredibutylamid (Isoraerengemisch)
4-Butylsulfonyl-1,2,3- n^° : 1,4949 triazol-1 (2,3)-carbonsäure·"
dipropylamid (Isomerengernisch)
on
4-Butylsulfonyl~1,2,3- η"υ : 1,4900
triazol-1(2,3)-carbonsäure-
dibütylamid
(Isomerengemisch)
on.
4-(1-Methylpropy!.sulfonyl)- nju : 1,4910
1,2,3-triazol-1(2,3)-
carbonsäuredibutylamid (Isomerengeraisch)
4»Isobutylsulfon3a-1i2,3- n^u : I5.4920 triazol-(2s3)-carbonsäuredipropylamid
(Isomerengemisch)
Verbindung Käme Physikalische
115 4-Isobutylsulfonyl-1,2,3- «ρ : 1,4887 . triazol~1(2,3)-carbonsäure-
dibutylamid (Isomerengemisch)
116 ' 4-(1-Methylpropyl)-sulfonyl- n^ ; 1,4946
1,2,3-triazol-1(2,3)-carbon-
säuredipropylamid
(Isomerengemisch)
Verbindung Name Physikalische
Nr. · __^ Konstante
4-(1-Methylpropyl)-sulfonyl- njT : 1,4971. 1,2,3-triazol-l(2,3)-carbonsäur ediisopropylamid (Isomerengemisch)
4-Butylsulfonyl-l,2,3- η^° : 1,4951 triazol-l(2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-N-butyl) -
amid . .
(Isomerengemisch)
4-Isobutylsulfonyl-1,2,3- n^° : 1,4943 triazol-l(2,3)-carbonsäure-
(N-äthyl-N-butyl)-amid (Isomerengemisch)
4-(1-Methylpropyl)-sulfonyl- njT° : 1,4968 1,2,3-triazol-l(2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-N-butyl) -
amid (Isomerengemisch)
121 4-Äthylsulfonyl-l,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäure-
(N-äthyl-N-cyclohexyl)-.
amid (Isomerengemisch)
4-Isopropylsulfonyl-l,2,3~ n^0 : 1,4950 triaz.ol-l(2,3)-carbonsäuredibutylaraid
(Isomerengemisch)
4-Isopropylsulfonyl-l,2,3- Fp.: 58-6Ο0 C triazol-l(2,3)-carbonsäuredipropylamid ' (Isomerengemisch)
4-Butylsulfonyl-l,2,3- η^° : 1,5111 triazol-1(2,3)-carbonsäure-(N-äthyi-N-cyclohexyl)-amid (Isomerengemisch)
4-(1-Methylpropyl)-sulfonyl- njr° : 1,5100 l,2,3-triazol~l(2,3)-car-bon-
säure-(N-äthyl-N-cyclohexyl)~
amid
(Isomerengemisch)
Verbindung Name Physikalische Nr. . Konstante
4-Propylsulfonyl-l,2,3-triazol- n£ : 1,5011 1(2,3)-carbonsäurediisobutyl-
amid
(Isomerengemisch)
4-Propylsulfonyl-l,2,3-triazol- n* : 1,4891 1(2,3)-carbonsäuredihexylamid
(Isomerengeraisch)
* PO
4-Propylsulfonyl-l,2,3-triazol- n£ : 1,5444
1(2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-N-benzyl)-amid (Isomerengemisch)
4-Propylsulfonyl-l,2,3-triazol- n^ : 1,5055 t ·'· 1(2 , 3) -carbonsäure- (N-äthyl-
. N-isopropyl)-amid ·
(Isomerengemisch)
4-Propylsulfonyl-l,2,3-triazol- n^ : 1,52"72
l(2,3)-carbonsäure-N,N-hexa- t-
methylenamid (Isomerengemisch)
4~Propylsulfonyl-l,2,3-triazol- Fp.: 124° C 1(2,3)-carbonsäure-N-(2-cyanäthyl)-anilid (Isomerengemisch)
4-Propylsulfonyl-l,2,3-triazol- n^ : 1,5509
1(2,3)-carbonsäure-N-methylanilid (Isomerengemisch)
4-Äthylsulfonyl-l,2,3-triazol- n^ : 1,5002 1(2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-
N-buty1)-amid (Isomerengemisch)
4-Isopropylsulfonyl-1,2,3- zerfließende triazol-l(2,3)-carbonsäure- Kristalle (N-äthyl-N-butyl)-amid (Isomerengemisch)
4-Isobutylsulfonyl-l,213- n^° : 1,5078 triazol-l(2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-N-cyclohexyl)-amid (Isomerengemisch)
Verbindung Name Physikalische
Nr. " Konstante
2O
4-Butylsulfonyl-l,2,3-triazol- n* : 1,4962
1(2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-N-isopropy1)-amid (Isomerengemisch)
4-Isohutylsulfonyl-l,2,3- n* : 1,4970 triazol-1(2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-N-isopropyl)-amid (Isomerengemisch)
4-Propylsulfinyl-l,2,3- n^° : 1,5192 triazol-1(2,3)-carbonsäurediäthylamid
(Isomerengemisch)
4-Propylsulfonyl-l,2,3- n^° : 1,5238 triazol-l(2,3)-carbonsäurebis(2-chloräthyl)amid '(Isomerengemisch)
4-Butylsulfbnyl-l,2,3- n^° : 1,5429 triazol-1(2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-N-benzyl)-amid (Isomerengemisch)
4-(l-Methylpropyl)-sulfonyl- n^° : 1,5392
l,2,3-triazol-l(2,3)-carbon- D säure-(N-äthyl-N-benzyl)-amid
(Isomerengemisch)
4-Isobutylsulfonyl-l,2,3- n^° : l,536l triazol-1(2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-N-benzyl)-amid (Isomerengemisch)
4-Methylsulfonyl-l,2,3- Fp.: 6O-Ö2° C triazol-1(2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-N-butyl)-amid (Isomerengemisch)
4-Äthylthio-5-methyl-l,2,3- n^° : 1,5333 triazol-l(2,3)-carbonsäure-(dimethyl)-amid (Isomerengemisch)
Verbindung Name Physikalische Nr. ; Konstante
20
145 ^Propylsulfonyl-^-methyl- n* : 1,4967
1,2,3-triazol-l(2,3)-cärbonsäure-dipropylamid (Isomerengemisch)
20 l46* 4-Propylsulfonyl-5-methyl- η Ij : 1,4973
1,2,3-triazol-l(2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-N-isopropyl)-amid (Isomerengemisch)
147 4-(2-Propinylthio)-5-methyl- nj: : 1,5568
1,2,3-triazol-l(2,3)-carbonsäuredimethyl -amid (Isomerengemisch)
148 4-Methylsixlfonyl-l,2, 3- n^° : 1,4989
tr^-azol-l (2,3) - carbon säur e-(N-äthyl-N-isopropyl)-amid (Isomerengemisch)
149 4-Athylsulfonyl-l,2,3- ' nD : 1.5OO9
triazol-l{2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-N-isopropyl)-amid (Isomorengemisch)
PO
150 4-(l-Methyl-propyD- n^ : 1,4959
sulfonyl-i,2,3-triazol-l (2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-N-isopropyl) -amid · (Isomerengemisch)
151 4-Athylsulfonyl-1,2,3- n^ : 1,4952
triazol-l(2,3)-carbonsäurediisopropylamid (Isomerengemisch)
152 4-Isobutylsulfonyl-l,2,3" n^ : 1,4925
triazol-l(2,3)-carbonsäurediisopropylamid (Isomerengemisch)
- k-iü-
Verbindung Name " Physikalische Nr » Konstante
on
4-Butylsulfonyl-l,2,3- n£ : 1,4935 triazol-1(2,3)-carbonsäurediisopropylamid (Isomerengemisch)
20
S-Methyl-'ir-propylsulfonyl- η : 1,4911
l,2,3-triazol-l(2,3)-
carbonsäure-diisopropylamid
(Isomerengemisch)
20
4-Isopropylthio-5~methyl- η : 1,5254
1,2,3-triazol-l(2,3)-carbon~ säuredimethylamid (Isomerengemisch)
^-Allylthio-S-methyl-l^^-n^ : 1,5439 carbonsäure-dimethylamid (Isomerengemisch)
on
. 4-(2~cyanäthylthio)-5- n^ : 1,54θΟ
tnethyl-1, 2 , 3-triazol-l
(2,3)-carbonsäuredimethyl-
amid
(Isomerengemisch)
Of)
4-Methylthio-5-propyl- nZT : 1,5292 1,2,3-triazol-1(2,3)-
carbonsäure-dimethylamid
PO
5-Athyl-4-methylthio-l,2,3-np : 1,5370
triazol-1(2,3)carbonsäuredimethylamid
20
5-Isopropyl-4-methylthio- nß : 1,5263
1,2,3-triazol-l(2,3)-carbonsäure -dimethyl amid
PO
Ιοί 5-tert.-Butyl-4-methylthio-i-ip : 1,5271
1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäure dime ty lamid
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel färb- und geruchlose Öle oder auch kristalline Körper dar, die mäßig bis gut lönlich in aliphatischen Kohlenwasserstoffen, in halogenierten Kohlenwasserstoffen wie Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff, Ketonen wie Aceton, Carbonsäureamiden wie Dimethylformamid, SuIfoxiden wie Dimethylsulfoxid, Carbonsäurenitrilen wie Acetonitril niederen Alkoholen wie Methanol und Äthanol und bedingt löslich in Wasser sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I können in folgenden isomeren Strukturen vorliegen:
749. - ψδ -
O=C-U^
\r ^r
R4 R4 "4
A BC
worin R1, R2, r«, R. und η die oben aufgeführte Bedeutung
haben«
Bei der Herstellung entsteht - sofern R2 ein Y/asserstoffatom ist - möglicherweise eine Mischung der zwei Isomeren A und
Verbindungen mit ausschließlich der Struktur A entstehen möglicherweise dann, wenn R2 einen Alkylrest darstellt.
Da die Struktur jedoch noch nicht vollständig abgeklärt ist, werden die erfindungsgemäßen Verbindungen im Rahmen der vorliegenden Erfindung zweckmäßigerweise als 1,2,3-Triazol-1~ (2.3/-carbonsäureamide bezeichnet, wobei es sich aber jeweils um eine der Strukturen A, B oder C oder auch um deren isomere Mischungen handeln kann«
Diese Mischungen können gegebenenfalls nach herkömmlichen Verfahren aufgetrennt werden, wie beispielsweise durch chromatographische Verfahren, wobei eine Beeinflussung auf das quantitative Entstehen des einen oder des anderen Isomeren durch Wahl von speziellen Lösungsmitteln möglich ist«
Da jedoch die isomeren Mischungen biozid besonders wirksam sind, bringt die Auftrennung der Isomeren im allgemeinen keinen Vorteil«
Die folgenden Ausführungsbeispiele dienen aur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten der erfinduiigsgemäßen Verbindungen.
10, 12. 1979
AP A 01 K/214 769
GZ 55 556 18
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ha in 500 Litern Wasser/ha auf Digitaria s., Sorghum h,, Baumwolle und Mais im Vorauflaufverfahren gespritzt. 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei
0 = keine Wirkung und
4 = Vernichtung der Pflanzen
bedeuten. Wie aus der Tabelle ersichtlich.wird, wurde eine Vernichtung der Ungräser erreicht, Bie Kulturpflanzen wurden von den erfindungsgemäßen Verbindungen nicht geschädigt. Im Gegensatz dazu vernichtete das Vergleichsmittel die Kulturen. ·
58 61 62 64 65 67
69 70
71 72
75 76 77
| lais | Baumwolle | Dxgitaria s. | Sorghum h |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | 0 | ^ | * |
| 0 | 0 | 4 | 4 . |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | 0 | ^ | 4 |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
63 ^
-J
Brf.indungsgemäße Verbindung Nr.
8L
101.
102
103
104
105
106
| ai | s Baumwolle | Digitaria s. | Sorghum h |
| 0 0 | 0 0 | 4 4 | 4 4 |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | ο :- | 4 | 4 |
| 0 0 | 0 0 | \ 4 · 4 | 4 4 |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | .0 | 4 | 4 |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | 0 | - 4 | 4 |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | 0 | 4 | |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
Erfindungsgemäße Verbindung Nr.
107 108 109 110 111
. 112 113 114 115 116 117 113 119 120 121
| ais | Baumwolle | Digitaria s. | Sorghum h |
| 0 | 0 | • 4 | 4 |
| 0 | O | 4 | 4 |
| 0 | 0 | • 4 | ^ |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | 0 | 4 | |
| 0 | 0 | • 4 | ν |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | 4 | 4 | |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
| 0 | : ο | 4 | 4 |
| 0 | 0 | 4 | 4 |
Erfindungsgemäße Verbindung Nr. "Mais Baumwolle DjLgitaria s. Sorghum h.
122 0 0 4 4
123 0 0 4 4
124 0 0 4 4
125 ο ο 4 4
126. 0*04 4 '
127 0 0 4 4 *
128 ο ο 4 . ' 4 . V
129 ·. 0 0 4 4
130 . 0 . 0 · 4 4
131 0 0 4 4
132 0 0 4 4
133 0 0-4 '4
134 . 0 0 4 4
135 0 " . ° ^ ^
136 0 0 4 4
137 ο 0 4 4
10, 12. 1979
AP A 01 N/214 769
GZ 55 556 18
au οca
co &
•rf
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H s-i OS-
cc PQ
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<^ U U Φ !
O OO ΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟ ΟΟΟΟ
οοοοοοοοοοοοοοοοοοο
cOctOtw >ci· Vt- in in m in
t in in
Erfindungsgemäße Mais Baumwolle Digitaria s. Sorghum h,
Verbindung Έ Yergleichsmittel
lJ-Äthyl-4-propyl- 3 3 4 ·
3-(propyl-sulfonyl)-
1H-1,2,4-"triazol-
1-carboxamid
ünbehandelt 0 0 0
10. 12. 1979
AP A-01 N/214 769
GZ 55 556 18
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen vor dem Auflaufen mit den aufgeführten Mitteln in einer Aufwandmenge von 3 kg Wirkstoff/ha behandelt, 3 Wochen nach der Behandlung zeigten die erfindungsgemäßen Mittel eine hohe Selektivität bei ausgezeichneter Wirkung gegen das Unkraut, Das Vergleichsmittel zeigte diese selektiven Eigenschaften nicht.
| C | O | H | VjJ | rop | 25 | < | -nI <r> | ON -J | Cs Ul | H | < t?3 |
| 3 | 0) | X | I | v; | 1 | (D- | (D 4 | ||||
| D4 | ►i | ι | H | >: | H Hj | ||||||
| (D | D' | HV | W | <+ | D4 H- | ||||||
| han | 0 Ei | to | hyl | lei | H- S a p. | ||||||
| ρ. | 3 | H | I | O | |||||||
| (D | H- | I | H) | EJ4 | |||||||
| H | P- | {+ | O | I | to | O=J 01 | |||||
| rt- | ti | 3 | W | ||||||||
| H- | H· | 3 Λ | |||||||||
| P | H | O | d- | >ί 3 | |||||||
| B | %»» I | d- | • jb: | ||||||||
| O | «i | (D | H | H | H | H | EP | ||||
| H | H | H | O | O | O | O | (D | ||||
| I | I | H | H | H | |||||||
| H I | O | b | O | O | |||||||
| H | H O | H O | H O | H O | |||||||
| ο | ui | H | H | H | H | Kartoffel | |||||
| H | O | O | O | O | |||||||
| O | H | S | b | b | Mais | ||||||
| H O | CO | H O | H O | 6 | b | Soja | |||||
| H | Baumwolle | ||||||||||
| O | H | V-/ | |||||||||
| H | H | Buschbohne | |||||||||
| O H | CO | O | O | O | O | Erbse | |||||
| O ι | Elopecurus | ||||||||||
| ρ4 O | myosoides | ||||||||||
| H | O | O | O | O | Avena | ||||||
| O | O | O | O | O | O | ||||||
| fatua | |||||||||||
| H | O | O | O | O | |||||||
| O | O | O | O | O | O | Senecio | |||||
| H O | O | O | O | O | » ° | Setaria | |||||
| H | O | O | O | O | Poa | ||||||
| O | O | O | O | O | O | ||||||
| O | Echinochloa | ||||||||||
| H O | O | Digitaria | |||||||||
| O | Cyperus | ||||||||||
| H O | O | Sorghum | |||||||||
10. 12« 1979
AP A 01 3ST/2H
GZ 55 556
Junge Baumwollpflanzen im Stadium von 5 bis 7 Laubblättern wurden mit nachstehend angegebenen Wirkstoffen behandelt. Die verwendete Spritz'orUhmenge betrug 500 l/ha» Nach einigen Tagen wurde der Prozentsatz abgeworfener Blätter festgestellt, Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen*
Erfindungsgemäße Dosis in g Entblätterung
Verbindung Nr, Wirkstoff/ha in %
2 500 48,0
58 500 12,0
2000 50,0
65 500 13,6
67 500 28,0
10, 12. 1979
AP A 01 Κ/214 769
GZ 55 556 18
> ν - 59 -
Junge Baumvv ollpflanzen im Stadium von 5 bis 7 Laubblättern wurden mit nachstehend angegebenen Wirkstoffen behandelt. Je Behandlung standen vier Pflanzen mit insgesamt 24 - 25 Laubblättern zur Verfügung, Die verwendete Spritzbrühmenge betrug 500 l/ha. Nach einigen Tagen wurde der Prozentsatz abgeworfener Blätter festgestellt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen»
Erfindungsgemäße Dosis in g Entblätterung
Verbindung Nr, Wirkstoff/ in %
. ha
2 " 500 40,0
yergleichsmittel
Tri-n-butyl-trithiophosphat 500 4,7
2000 4,7
Bewurzelte Weideristecklinge im Stadium von 11 - l*t Blättern wurden mit nachstehend angegebenen Wirkstoffen ähnlich Beispiel 8 behandelt. Je Behandlung standen drei Pflanzen mit insgesamt 2k - 25 Blättern zur Verfugung.
| Erfindungsgemäße Verbindung Nr. ; | Dosis in g Wirkstoff/ha | Entblätterung in % |
| 2 | 5OO | 15,4 |
| .-67 ;r -Vi.-. | 2000 | 61,5 |
| 68- --vO ·. | .·'« '· ·'- 2000 | 6.1,5 |
| Ver jil e χ ch srai 11 e 1 | ||
| Tri-n-butyl-trithiophosphat 5OO | 7,7 |
ΟΛ-
Belspiel 10
.Baumwollpflanzen im Staditim von 6-8 entwickelten Laubblättern wurden mit nachstehend abgegebenen Wirkstoffen behandelt, Die ausgebrachte Sprtzbrühmenge entsprach 500 Liter / ha« Je Behandlung standen 4 Pflanzen mit insgesamt 28 Blättern zur Verfügung. Nach einigen Tagen wurde der Prozentsatz abgeworfener Blätter festgestellt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.
| Erfindungsgemäße Verbindung Nr. | Dosis in g Wirkstoff/ha | Entblätterung in % |
| 2 | 2000 | 71,4 |
| 74 | 2000 | 59,3 |
| 80 | 2000 | 55,6 |
Beispiel 11
Baumwollpflanzen im Stadium von 6-7 entwickelten Laubblättern wurden nachstehend angegebene Wirkstoffe appliziert. Je Behandlung standen k Pflanzen mit insgesamt 25 - 26 Blättern zur Verfügung. Die ausgebrachte Spritzbrühnrange entsprach 500 Liter/ha. Nach einigen Tagen wurde der Prozentsatz abgefallener Blätter festgestellt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.
| Erfindung^gemäße Verbindung Nr. | Dosis in g Wirkstoff/ha | Entblatt erung in % |
| • 2 . | 2000 | 72 |
| 53 | 2000 | 76 . |
| 73 | 2000 | 88 |
| Qk | 2000 | 72 |
| 88 | 2000 | 80 |
_ -63-
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden als wässrige Emulsionen oder Suspensionen mit der Wirkstoffkonzentra-
—&
tion 0,04 % eingesetzt.
Mit diesen WirkstoffZubereitungen wurden Petrischalendeckel dosiert (4 rag Spritzbrühe/cm ) gespritzt· Diesen Spritzbelägen wurden für 24 Stunden je 25 adulte Mittel--
meerfruchtfliegen (Ceratiti-s cäpitata) in ge:sclilps.senen Petrischalen unter Langtagbedingungen im Labor exponiert. Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die Sterblichkeit der.Fliegen in % nach 24 Stunden. Die nachfolgende Tabelle stellt die ermittelten Mortalitätsprozente ver- , gleichend dar.
Tab
eile
e.
Erfindungsgemäße ¥irkstoffkonzeixtration Mortalität in % Verbindung Nrn * ' .. in % nach 24'Stunden
3 0,04
k 0,04 . 68
5 · . 0,04 95
20 0,04 100
21 0,04 90
22 0,04 52 2 3 0,04' 90
24 0,04 45
25 0,04 80
26 · 0,04 75
27 0,04 95
28 . 0,04 75
29 0,04 60
| Erfindungsgemäße Verbindung Nr. | Wirkstoffkonzentration in % | η d e 1 t | Mortalität in % nach 24 Stunden |
| 30 | 0,04 | 56 | |
| 31 | 0,04 | .52 | |
| 32 | 0,04 | 20 | |
| 52 | 0,04. | - 100 | |
| 57 | • 0,04 | 79 ' | |
| 73 | 0,04 | 100 . | |
| 74 | 0,04 | 100 | |
| 86 | 0,04 | 100 | |
| 87 | o,o4 | 100 | |
| ' . 89--' .: ~~V | o,o4 | 100 | |
| 144* h .- -. Λ | , , t o;o4 ... | 100 | |
| 147 158 159 l60 | 0,04 0,04 0,04 . o,o4 | 100 100 i 100 100 | |
| U η b e h a | 0 |
10. 12. 1979
AF A 01 N/21 4 769
GZ 55 556 18
Beisgl eJ^JJ
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden als wäßrige Emulsionen oder Suspensionen mit der Wirkstoffkonzentration 0,04 % eingesetzte
Mit diesen WirkstoffZubereitungen wurden Petrischalendeckel und -boden dosiert (4 mg Spritzbrühe/cm ) gespritzt. Diesen Spritzbelägen wurden für 48 Stunden je 10 zwölf bis siebzehn Tage alte Jugendstadien der Deutschen Schabe (Blattella germanica) in geschlossenen Petrischalen unter Langtagbedingungen im Labor exponiert.
Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die Sterblichkeit der Schaben in % nach 48 Stunden. Die nachfolgende Tabelle stellt die ermittelten Mortalitätsprozente vergleichend dar.
Erfindungsgemäße Wirkstoffkonzentration Mortalität in %
Verbindung;· Nr. ^ ; - in'c/» - nach 48 Stunden
3 0,04 100
4 0,04 100
5 0,04 100
20 0,04 100
21 0,04 10Ö
22 0,04 100 2 3 0,04 100
24 0,04 20
25 0,04 100
26 0,04 100
27 0,04 80
28 0,04 ' 100
29 0,04 100
30 0,04 - 100 31- ' 0,04 100
Erfindungsgeraaße V e rb in dun g Nr.
Wirkstoffkonzentration in % Mortalität in % nach 48 Stunden
32 52 57 73 74 86 87
89 Ikk
155 156 157 158 159 160
0,04 0,04 0,0*1 · 0,04 0,04
0,04 .0,04
o,o4
0,0*1 100 100 100 100 100 100 100
100 100
100 100
iöb"
100 100 100 100
10, 12. 1979
AP A 01 Ν/214 769
GZ 55 556 18
- <2>9 —
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden als wäßrige Emulsionen oder Suspensionen mit der Wirkstoffkonzentration 0,04 % eingesetzt.
Mit diesen WirkstoffZubereitungen wurde getopfte und mit einer starken Population der Schwarzen Bolinenblattlaus (Aphis fabae) infestierte Puffbohnenpflanzen (Vicia faba) tropfnaß gespritzt. Danach wurden die Pflanzen für 48 Stunden unter Langtagbedingungen im Labor aufgestellt.
Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die Sterblichkeit der Blattläuse in % nach 48 Stunden. Die nachfolgende Tabelle stellt die ermittelten Mortalitätsprozente vergleichend dar.
T a b e 1 1 e
Erfindungsgßmäße Verbindung Nr, Wirkstoffkonzentration in %
Mortalität in % nach. 48 Stunden
5.
20 21 22
23
25 26
27 28
29 30
31 o,o4 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 o,o4 0,04 0,04 0,04 0,04
100 100 100 100 100 100
60
90
90 100
90
95
90
100
100
100
| Erfindungsgemaße | Wirkstoffkonzentration | Mortalität in % |
| Verbindung Nr. | in % | nach 48 Stunden |
| 32 | 0,04 | 100 |
| 52 | 0,04 | 100 |
| 57 . | 0,Ό4 | 100 |
| 73 | 0,04 | .100 |
| .74- | 0,04 | 100 |
| 86 - | 0,04 : | 100 "» |
| 87 | 0,04 | 100 |
| • 89 · ,:J..,;.o .1 ..: | 0,04 | 100 |
| "144 | 0,04 | 100 |
| 147 | 0,04 | ' T.QO |
| 1-55 | '0V04- | A0 9 |
| 156 | - 0,04 | 100 |
| 157. | 0,04 | 100 |
| 158 | o,o4 | 100 |
| 159 | 0,04 | 100 |
| l60 | 0,04 | 100 |
10. 12. 1979
AP A 01 H/214 769
GZ 55 556 18
Die erfindungsgemäße Verbindung sowie die Vergleichsmittel wurden als wäßrige Suspensionen mit der Wirketoffkonzentration 0,0012 % eingesetzt. Mit diesen Wirkstoffzubereitungen wurden Petrischalenböden und -deckel dosiert (4 mg Sprits-
p brühe/cm ) gespritzt» Diesen Spritzbelägen wurden für 48 Stunden je 10 zwölf bis siebzehn Tage alte Jugendstadien der Deutschen Schabe (Blattella germanica) in geschlossenen Petrischalen'unter Langtagbedingungen im Labor exponiert. Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die Sterblichkeit der Schaben in % nach 48 Stunden. Die nachfolgende Tabelle stellt die ermittelten Mortalitätsprozente vergleichend dar.
Erfindungsgemäße Verbindung Nr.
Wirkstoff- Mortalität konzentration in % nach in % 48 Stunden
yer&leichamittel
o-Isopropoxyphenylmethylcarbamat
2,2-Dimethyl~1,3-benzodioxol-4-yl-methylcarbamat
0,0012
0,0012
0,0012
100
90
90
10, 12. 1979
AP A 01 N/21 4 769
GZ 55 556 18
esa
Die erfindungsgemäße Verbindung sowie das Vergleichsmittel «jurden als wäßrige Suspensionen mit der Wirkstoffkonzentration 0,00025 % eingesetzt. ., .
lit diesen WirkstoffZubereitungen wurden Petrischalendeckel
und -boden dosiert (4 dg Spritzbrühe pro cm ) gespritzt. Diesen Spritzbelägen wurden für 48 Stunden je 10 Jugendstadien (im 3. Häutungsstadium) der Asiatischen Baumwollblattwanze (Bys&ercus cingulatus) in geschlossenen Petrischalen unter Lasgisagbedingungen im "Labor exponiert,
Sriterium für die V/irkungsbeurteilung war die Sterblichkeit dar Blattwanzen in % nach 48 Stunden. Die nachfolgende Tabelle stellt die ermittelten Mortalitätsprozente vergleichend dar.
f abeile
Järfiudungsgemäße Verbindung Nrβ
Wirkstoffkonzenin %
Mortalität in % nach 48 Stunden
Vergl ,ei chsmi 11 e 1
1 -ITaphthy 1-me thy 1-carbamat
0,00025
0,00025
95
60
Beispiel 17 =.- .
Die erf"indungsgemäßea Verbindungen sowie die Vergleichsmittel^ wurden als wässrige Emulsionen mit den gewünschten Wirkstoff konzentrat ionen eingesetzt.
Mit diesen Wirkstoff Zubereitungen wurden Petrischalendeckel
2 und -boden dosiert (4 mg Spritzbrühe pro cm ) gespritzt.
Biesen Spritzbelägen wurden für 42 Stunden je 10 Jugend-Stadien (im 3·Häutungsstadium) der Asiatischen BaurnvrollblattTiranze' (Dysderc'us cingulatus) in geschlossenen Petrischalen unter Langtagbedingungen im Labor exponiert. Kriter-|.ujtn für die Wirkungsbeurteilung war die Rnock-Down-Wirktrag in% nach 1, 30 und 60 Minuten sowie die Sterblichkeit der Blattwanzen nach A2 Stunden. .
Erfindungsgemäße Verbindung Nr.
Wirkstoffkonzentration in %
2-Methoxycarbonyl-l-methylnonyldiine thylpho sphat
5-Benzyl-3-fury!methyl (±) - eis,trans-chrysanthemat
0,01
0,005
0,01 .
0,005
0,01
0,005
0,01
0,005 ICnoek-Donm-Wirkung in% Mortalität
nach in %
1 min. 30 min. 60 min," nach 42
Stunden-
| 100 | 100 | 100 | 100 |
| 100 | 100 | 100 | 100 |
| - | 100 | 100 | 100 |
| - | - | 100 | 100 |
| 100 | 100 | 100 | 100 |
| - | 100 | 100 | 100 |
| - | 95 | 95 | 85 |
| 30 | 85 |
10. 12. 1979
AP A.01 N/214 769
GZ 55 556 18
Gerstensaatgut mit natürlichem Befall durch Helminthosporium gramineum wurde unbehandelt beziehungsweise wie in der Tabelle angegeben behandelt in Pflanzengefäße mit Erde gesät und bei Temperaturen unter +16 0C der Keimung überlassen. Nach dem Auflaufen wurde für 12 Stunden täglich Beleuchtung der Pflanzen eingeschaltet. Nach etwa 5 Wochen wurden die befallenen Pflanzen gezählt und desgleichen die insgesamt aufgelaufenen Pflanzen je Versuchsglied. Die Fungizidwirkung errechnete man wie folgt:
ir.n 100 . Befall in Behandelt * um *.*.,„„ 100 ~ BiTaTL in Unbehan-cieTt— -* Wirkung
| Erfindungsgemäße Verbindung Nr. | g Aktivsubstanz / 100 kg | % Wirkung |
| _ 2- ··. " - | 20 : .... .. .. „...50 . . ·:. . - | - 100 |
| 4 | 20 50 | 6.9 . 94 |
| 7 | 20 50 | 54 90 |
| 19 | 20 ; 50 | 90 |
| 20 | 20 50 | 97 100 |
| 21 | O O , Cl ΙΛ | 82 93 |
| 25 | 20 50 | 67 90 |
| 28 | 20 5° | 70 |
| 29 | 20 50 | 70 |
| 30 | 20 50 | 87 ' 98 |
| 31 | 20 50 | 56 79 |
| 32 | 20 50 | 53 |
| 33 | 20 50 | 70 |
| 34 | 20 50 | 87 |
| 35 | 20 50 | 90 |
| 37 | 20 50 | "94 |
| Erfindungsgemäße Verbindung· Nr. | g Aktiv sub stanz/ 100 kg | % Wirkung |
| 38 | 20 50 | 77 |
| 39 | 20 50 | 100 100 |
| 52 | 20 50 | 70 |
| 57 . | 20 50 | 100 |
| 58 | 20 50 | 95 100 |
| 59 | 20 50 | 70 |
| 60 . | 20 50 | 100 |
| ' 61 | O O CJ IA- | 100 |
| 6k | 20 50 | 100 |
| ι 143 | 20 50 | 76 87 · |
10, 12. 1979
AP A 01 H/214 769
GZ 55 556 18
-Y3I-
Samenbehandlung ^egen Tilletia CBrJeS 1 an Weizen
Weizensaatgut wurde je kg mit 3 g Sporen des Steinbranderregerfe Tilletia caries kontaminiert« Unbehandelte beziehungsweise wie in der Tabelle angegeben behandelte Körner wurden mit ihrem bärtigen Ende in Petrischalen mit feuchtem Lehm gedruckt und bei Temperaturen unter +12 C 3 Tage inkubiert. Anschließend wurden die Körner entnommen und ^Ie Petrischalen mit den zurückbleibenden Steinbrandsporen weiter'inkubiert bei ca. 12 C. Nach 10 Tagen wurden die Sporen auf Keimung untersucht» Die Fungizidwirkung errechnete .man wie folgt;
mn - 100 . Keimprozent in Behandelt _ <*
Keimpr öientih UhbeEändTn " /0
- So-
| Erfindung s g emä ß e Verbindung Nr. | g Aktivsubstanz/ 100 kg | %. Wirkung |
| k | 10 20 | 78 93 |
| 19 | 10 20 | 90 |
| 28 | 10 20 | 90 |
| 29 . | 10 20 | 9Ö |
| 30 ' | 10 20 | 90 |
| 31 | 10 20 t | 68 100 |
| 32 | 10 20 | 27 100 |
| 33 | 10 20 | 70 |
| 3* | 10 20 | 72 |
| 35 | 10 .20 | 87 |
| 36 | 10 20 | 8? |
| 37 | 10 20 | . 82 |
| 38 | 10 20 | 85 9k |
| kO | 10 20 | 90 |
| 59 | 10 20 | 90 |
| 61 | 10 20 | 70 |
Erfindungsgemäße Verbindung. Nr.
| g Aktivsub stanz / 100 kg | % Wirkung |
| OO OO H OJ H CM | vO I vO I O. O |
| 10 20 | 90 |
| 10 20 | 90 |
| 10 20 | 90 |
| - 10 20 | 90 |
| 10 " 20 | 90 |
| 10 20 | 90 |
| 10 20 | 90 |
| 10 20 | 90 |
| 10 20 | 90 |
| 10 20 | 90 |
| 10 • 20 | 90 |
| 10 20 | 90 |
| 10 - 20 | 90 |
| 10 20 | 90 |
| 10 20 | 90 |
| 10 20 | 90 |
82
83 88
89 90 91
92
95 96
97 127 128
129 130 133
135
Erfindungsgemäße Verbindung Nr.
| g Aktivsubstanz / 100 kg | % Wirkung |
| 10 20 | 90 |
| 10 20 | 90 |
| 10 20 | 90 ' |
| 10 20 | 5Θ? 90 |
| 10 20 | 90 |
| 10 20 | 12 90 |
| 10 20 | 53 90 |
| 10 20. | 9°. |
| 10 20 | 90 |
136
137 138
145 146 14? 149 150
1O4 12. 1979
AP A 01 H/214 769
GZ 55 556 18
ft . >
Spritzbehandlung zu Reiesämlin^en gegen Piricularia oryzae
Junge Reispflanzen wurden mit den in der Tabelle angegebenen Wirkstoffkonzentrationen tropfnaß gespritzt. Wach Antrocknen des Spritzbelages wurden die behandelten Pflanzen sowie un» behandelte inokuliert durch Aufsprühen einer Suspension von Sporen (etwa 200 000/ml) des Blattfleckenerregers Piricularia oryzae und feucht bei +25 bis +27 0C im Gewächshaus inkubiert, Nach 5 Tagen wurde festgestellt, wieviel Prozent der Eiattfläch.e befallen war. Aus. diesen Befallzahlen errechnete man die Fungizidwirkung wie folgt:
100'- 3°° :Befa11 in Behandelt
«Η-
| Erfindungsgemäße Verbindung Nr. | % Aktxvsui (tropfnaß ; |
| 2 | 0,1 0,02 0,004 |
| 16 | 0,1 0,02 0,004 |
| 20 | 0,1 0,02 0,004 |
| 33 | 0,1 0,02 0,004 |
| 35 | 0,1 0,02 . 0,004 |
| 52 | 0,1 0,02 0,004 |
| 60 | 0,1 0,02 . 0,004 |
| 61 | 0,1 0,02 0,004 |
| 65 | 0,1 0,02 0,004 |
| 67 | 0,1 ' 0,02 0,004 |
| 68 | 0,1 0,02 0,004 |
| 69 * | 0,1 0,02 0,004 |
| 70 | 0,1 0,02 0,004 |
Wirkung
91 65
100 60
- SS*-
| Erfindungsgemäße Verbindung Nr. | % Aktivsubstans (tropfnaß gespritzt) | % Wirkung |
| 71 | 0,1 0,02 0,004 | 93 55 |
| 72 | 0,1 0,02 0,004 | 87 |
| 73 | 0,Ι Ο,02 .0,004 | 98 80 45 |
| 74 | 0,1 0,02 0,004 | 97 75 45 |
| 75 | 0,1 0,02 0,004 | 97 87 73 |
| 76 | 0,1 0,02 0,004 | 93 80 65 |
| 77 | 0,1 0,02 0,004 | 98 87 / 60 |
| 78 | 0,1 0,02 0,004 | 93 75 45 |
| 79 | 0,1 0,02 0,004 | 90 |
| 80 | 0,1 0,02 0,004 | 90 |
| 81 | 0,1 0,02 0,004 | 90 |
| 82 | 0,1 0,02 0,004 | 90 |
| 83 | 0,1 0,02 0,004 | 90 |
- 8b-
findungsgemaße rbindung Nr-.
| % Aktivsubstanz (tropfnaß gespritzt) | % Wirkung |
| 0,1 0,02 0,004 | 99 87 80 |
| 0,1 0,02 0,004 | 96 20 10 |
| 0,1 .0,02 0,00Ji | 80 35 20 |
| 0,1 0,02 0,004 | 87 |
| 0,1 0,02 0,004 | 9k 87 62 |
| 0,1 0,02 o,oo4 | 91 73 31 |
| 0,1 0,02 0,004 | 100 89 5^ |
| 0,1 0,02 o,oo4 | 75 69 |
Erfindungsgemäße Verbindung Nr.
| % Aktivsubstanz (tropfnaß gespritzt) | %Wirk |
| 0,1 0,02 0,004 | 94 62 12 |
| 0,1 0,02 0,004 | 98 65 30 |
| 0,1 0,02 0,004 | 98 50 25 |
| 0,1 0,02 0,004 | 99 50 57 |
| 0,1 0,02 0,004 | 100 : 89 65 |
| 0,1 0,02 0,004 | 100 85 78 |
| 0,1 0,02 0,004 | . 100 100 93 |
| 0,1 0,02 0,004 | 100 80 70 |
| 0,1 0,02 o,oo4 | 100 80 30 |
| 0,1 0,02 0,004 | 99 86 75 |
101 128 129 132
133 134
135 136
137 13«
140 14.1 · 142 0,1
0,02
0,004
0,1
0,02
0,004
0,1
0,02 0,004
Erfindungsgemaße Verbindung Nr.
% Aktivsubstanz (tropfnaß gespritzt)
Wirkung
143 144
146
155 156 0,1 . 0,02 0,004
0,1 0,02 0,004
0,1 0,02 0,004
0,1 0,02 0,004
0,1 0,02 0,004
0,1 0,02 0,004
90 90 90 90 90 90
10. 12. 1979
AP A 01 IT/214 769
GZ 55 556 18
Spritzbehandlung zu Tomatensäinlingen gegen Botrytis cinerea
Junge Tomatenpflanzen wurden mit den in der Tabelle angegebenen V/irkstoffkonzentrationen tropfnaß gespritzt. Wach An-
*. ΐΐ -^
trocknen des Spritzbelages wurden die behandelten Pflanzen sowie unbehandelte inokuliert durch Aufsprühen einer Suspension von Sporen (etwa 1 Million je ml Pruchtsaftlösung)des Grauschimmelerregers Botrytis cinerea und feucht bei etwa 20 C im Gewächshaus inkubiert. Hach dem Zusammenbrechen der unbehaiidelten Pflanzen (= 100 % Befall) wurde der Befallsgrad der behandelten festgestellt und die Fungizidwirkung errechnet wie folgt?
1no - 100 . Befall in Behandelt _ 0/
Erfindungsgemäße % Aktivsubstanz % Wirkung Verbindung; Nr, (tropfnaß gespritzt)
20 0,025 50
59 0,025 72
64 0,025 ' 78
10. 12, 1979
AP A 01 Π/214 769
GZ 55 556 1S
Grenzkonzentrations-Teat mit V/urzelgallennematoden (Meloldogyne sp«) ' ;
20%ige pulverförmige Wirkstoffzubereitungen wurden gleichmäßig mit dem Boden vermischt, der durch Wurzelgallennematoden stark verseucht war, Nach einer Wartezeit von 3 Tagen wurde der behandelte Boden in zwei 0,5 Liter fassende Tonschalen gefüllt und je Schale 10 Korn Gurkensamen der Sorte "Guntruud" ausgelegt. Bei einer Temperatur von 24 - 27 0C folgte eine Kulturdauer von 28 Tagen im Gewächshaus, Danach wurden die Gurkenwurzeln ausgewaschen, im Wasserbad auf Uematodenbefall untersucht und die Befallsminderung durch Wirkstoffe gegenüber der unbehandelten Kontrolle in % be~ stimmt.
Erfindungsgemäße Verbindungen, Aufwandmengen und Befallsminderung sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.
Berechnung der nematiziden Wirksamkeit: A-B .100
A = Befall in der unbehandelten Kontrolle; B = Befall nach Behandlung;
Gr'enzkonze. ntrations Test
Testnematode:
sp.
Erfindungsgemäße Verbindung Nr, Wirkstoffkonzentration in mg/Liter Erde mg 100 mg 50 mg >
3 k
.21 22 23 2'i 25 26 27 28 29 30 31 32
| 100 | 100 | 92 |
| 100 | iuo | 98 |
| 100 | 100 | 100 |
| 100 | 100 | 100 |
| 100 | 100 | 93 |
| 100 | 100 | 100 |
| 100 . | 90 | 50 |
| 100 | 97 | 96 |
| 100 | 100 | 98 |
| 100 | 93 | • 63 |
| 100 | 99 | 57 |
| 100 | 100 | 71 |
| 100 | • 97 | 93 |
| 99 | 98 |
Erfindungsgemäße Verbindung Nr. Wirkstofflconzentration in mg/Liter Erde 200 ms 100 mg 50 mg
33 34 35 36 37 30 44 52 59 63
| 100 | 100 | 95 |
| 92 | 69 | 42 |
| 95 | 95 | 64 |
| 100 | 99 | 93 |
| 100 | 99 | - |
| 97 | 53 | - |
| loo | 100 | - |
| 93 | 97 | 81 |
| I 100 | 95 | - |
| 100 | 42 |
10, 12. 1979
AP A 01 H/214 769
GZ 55 556 18
Blattbehandlung gegen Plasmopara viticola an Weinrebenpflanzen -^.T. I T
Junge Weinrebenpflajnzen mit etwa 5 bis 8 Blättern wurden müden angegebenen Konzentrationen tropfnaß gespritzts nach Austrocknen des Spritzbelages mit einer wäßrigen Aufschwemmung von Sporangien des Pilzes (etwa 20.000 pro ml) blattunterseits besprüht und sofort im Gewächshaus bei 22 bis 24 0G und möglichst wasserdampfgesättigter Atmosphäre inkubiert„ Vom zweiten Tage an wurde die Luftfeuchtigkeit für 3 bis 4 Tage auf Normalhöhe zurückgenommen (30 bis 70 % Sättigung) und dann für einen Tag auf Wasserdampfsättigung gehalten. Anschließend wurde von jedem Blatt der prozentuale Anteil pilzbefallener Fläche notiert und der Durchschnitt je Behandlung zur Ermittlung der Pungizidvjirkung wie folgt be~ rechnet;
mn 100 » Befall in Behandelt ^ vm-«v,,«™ 100 - Έ^^Π^:ΓΈ^Κ^^£Γ^- = % wirkung
Erfindungsgemäße % Aktivsubstanz % Wirkung
Verbindung Nr9
71 0,025 48
128 0,025 100
130 0,025 75
"findungsgeraäße jrbindung Nr.
% Aktivsubstahζ
Wirkung
Ι32 133
139
142
0,025 0,025 0,025 0,025 0,025 0,025 0,025
77 83 91 99 98 99
10, 12» 1979
AP A 01 N/214
GZ 55 556 18
Blattbehandlung gegen Erysiphe cichoracearum an Kürbis™ pflanzen . .. i . : . . . ' '
Mit den angegebenen Wirkstoffkonzentrationen tropfnaß gespritzte Kürbisjungpflanzen wurden nach Antrocknen des Spritzbelages durch Aufstäuben trockener Mehltausporen von Erysiphe cichoracearum inokuliert, bei 24 0C inkubiert, und nach einer Woche wurde die befallene Mehltaufläche in % von der gesamten Blattfläche geschätzt. Die Fungizidwirkung berechnete man wie folgt:
-ΛΛ 100. Befall in Behandelt _ üf ,,,, .
| Befall | ~——————-—-————. = /o in Unbehandelt | % Wirkung |
| Erfindungsgemäße | % Aktivsubstanz | |
| Verbindung Ur. | 97 | |
| 67 | . 0,025 | 85 |
| 68 | 0,025 | 90 |
| 72 | 0,025 | 100 |
| 74 | 0,025 | 90 |
| .78 | 0,025 | 70 |
| 103 | 0,025 | 92 |
| 146 | 0,025 | 94 |
| 147 | 0,025 | 90 |
| 154 | 0,025 | |
1O0 12. 1979
AP Ά 01 H/214 769
GZ 55 556 18
14 7
Saatgutbehandlung; gegen Ustilago avenae an Hafer im Freiland
Haferaaatgut wurde in Suspension der Sporen dcss Haferflugbrandes Ustilago avenae getaucht und in einem Vakuum-Exsikkator mehrmals dem Wechsel von Normal- und Unterdruck ausgesetzt. Nach dem Trocknen des Saatgutes wurde mit den in der Tabelle angegebenen erfindungsgemäßen Verbindungen behandelt, die als pulverförmige Zubereitung vorlagen. 10 Wochen nach der Aussaat wurden die kranken Rispen gezählt und daraus die Wirkung berechnet nach der Formel
ιυυ Sefall in Unbehandelt *
Erfindungsgemäße g Aktivsubstanz/ % Wirkung
Verbindung Nr. 100 kg
ι
29 '10 55
20 -
59 10 82
63 10 70
20 -
Claims (86)
- ErfindungsanspruchR.J einen Cj - CjQ-Alkylrest, einen Cg - Cg-Alkenyl- oder Alkinylrest, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch C-j-Cg-Alkyl und/oder Halogen und/oder Ci-Cg-Alkoxy und/oder die Uitrogruppe- und/oder die Trifluormethy!gruppe substituierten Aryl-Cj -Co-Älkylrest,Rg Wasserstoff oder einen gegebenenfalls ein_ oder mehrfach durch Sauerstoff- oder Schwefelatome unterbrochenen und gegebenenfalls durch Halogen substituierten CL-CjQ-Alkylrest,Ro und R^ gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, einen C -C-Q-Alkylrest, einen durch Halogen oder C1-C3^AIkOXy substituierten C,-C1r.-Alkylrest, einen Cg-Cg-Alkenyl- oder Alkinylrest, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch -C, -Cg-Alkyl und/oder Halogen und/oder C,-Cg-Alkoxy und/oder die Mtrogrupp.e10, 12. 1979AP A 01 K/214 769GZ 55 556 18und/oder die Triiffluormethylgruppe substituierten Aryl-Cj-Cyalkylrest, einen Co-Cg-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen ein- oder mehrfach durch C-j-Cg-Alkyl substituierten Co-Cg-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch C^-Cg-Alkyl und/oder Halogen und/oder Cj-C/--Alkoxy und/oder die Nitrogruppe und/oder die Trifluormethylgröppe substituierten aromatischen Kohlenwasser st off rest oderR-J und R* gemeinsam mit dem N-Atom einen gegebenenfalls weitere 0-, S- oder IT-Atome enthaltenden ~3- bis 7~ gliedrigen Ring darstellen und η die Zahlen 0, 1 oder 2 bedeutet,und deren isomere Mischungen neben Trägerstoffen und/oder oberflächenaktiven Stoffen·2, Biozide Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der Rest R1 Alkyl mit bis 10 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls durch Ciilor substituiertes Aryl-Cj-Cy alkyl, der Rest R2 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl oder terie-Butyl, der Rest R^ gegebenenfalls durch Chlor oder Metlaoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl und der Rest Rv gegebenenfalls durch Chlor oder Methoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl, einen gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituierten Aryl-C-j-, €U-alkylrest, einen gegebenenfalls durch Halogen oder Methyl substituiertes aromatischen Kohlenwasserstoffrest, oder R, und R* gemeinsam mit dem-N-Atom die Morpholino-, Piperidino-, Pyrrolidino oder Hexamethyleniminogruppe10. 12. 1979AP. A 01 N/21 4 769GZ 55 55β 18darstellen, und χι die Zahl 2 bedeutet,
- 3. Biozide Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R^ Methyl; Äthyl, Propyl, Allyl oder Propin-2-yl, derRest - ,R2 Wasserstoff,"Methyl, Äthyl,- Propyl, Butyl oder tert,-Butyl, der RestRo Wasserstoff oder Methyl, der Rest R* Methyl und^ η die Zahl O bedeuten,4» Biozide Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Allyl, 2-Methyl» allyl, Prop'in-2~yl oder gegebenenfalls durch Chlor substituiertes Aryl-Cj-CU-alkyl, der Rest Wasserstoff, Methyl» Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, sec.-Butyl, Isobutyl oder tert,-Butyl, der RestR~ Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, der RestR. A-lkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen undη die Zahl O bedeuten.
- 5. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4~Propylßulfonyl-1,2,3-triazol~1(2,3)-carbonsäuredipropylamid aufweisen. .6„ Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4~Methyl~5-methylthio-1,2?3-triazol~1 (2,3)~carbonsäuredimethylamid aufweisen. ' · ..10. .12. 1979AP A 01 ft/214 769GZ 55 556 18r -/ICK) -7# Biozide Mittel nacii Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylthio-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuremethylamid aufweisen,8„ Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylthio-1,2t3-triazol-1(2,3)-carbonsäuremethylainid aufweisen·
- 9. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylthio~1,2,3-triazol-1<2,3)-carbonsäuremethylamid aufweisen.
- 10. Biozide Mittel nach Punkt 1 biB 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylthio-1,2,3~triazol-1{2,3)-carbonsäureanilid aufweisen,
- 11. Biozide Mittel nach. Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylthio-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäureäthylamid aufweisen.12, Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylthio-1,2,3-triazoi~1<2,3)-carbonsäurepropylamid aufweisen«13, Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylthio-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonaäurebutylamid aufweisen.
- 10. 12. 1979AP A 01 U/214 769GZ 55 556 18- AOA -14· Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylthio-1,2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsa'urecyclohexylamid auf-.weisen,
- 15. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet da- λ· - . »durch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylthio-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäureanilid aufweisen,16, Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylthio-1,2,3-triazol~1(2,3)-carbonsäureanilid aufweisen.17* Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylthio-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäure-(2-methylanilid) aufweisen.18, Biozide Mittel nach Punkt 1 biß 4> gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylthio-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäure-(2-chloranilid) aufweisen.19, Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methyl~ thio-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäure-(3-methylanilid) aufweisen,20, Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4--Methylthio-1,2,3-triazoi-1 (2,3)-carbonsäure-(4-methylanilid) aufweisen«
- 10. 12, 1979 AP A 01 U/214 769 GZ 55 556 18
- 21.· Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylthio-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäure-(3-chloranilid) aufweisen,22, Biozide Mittel nach.Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methyl~ thio-1,2,3-triazol~1(2,3)-carbonsäure-(4-chloranilid) aufweisen,
- 23. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylthio-1,2,3-triazol-»1'(2,3)-carbonsäureallylaiaid aufweisen«24· Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylthio-1,2,3-triazol~1(2,3)-carbonsäuredimethylamid aufweisen,25· Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4> gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Äthylthio-1,2,3-triazoi-l(2,3)-carbonsäureniethylamid aufweisen,26, Biozide Mittel nach Funkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propylthio-1,2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsäuremethylaniid aufweisen·
- 10. 12. 1979AP A 01 IT/214 769GZ 55 556 18
- 27. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-IsopropyltMo-1,2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsäuremethyiamid aufweisen.
- 28. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß„sie .als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Butyltiiio-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuremethyiamid aufweisen»
- 29. Bioside Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-(1-Me thyl« propylthio)-1,2, 3-triazol-1(2,3)-carbonsäuremethylamid aufweisen.
- 30. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Allylthio-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuremethyiamid aufweisen.
- 31. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet da- durch, daß sie als V/irkstoff einen Gehalt an 4-Butylthio-1»2,3~triazol-1(2,3)-carbonsäuremethyiamid aufweisen.
- 32. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-(1~Methylpropylthio)-1,2,3-triazol-i(2,3)-carbonsäuremethyiamid aufweisen,33* Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-(AlIyI-iiiio-1,2j3-triazol-1(2,3)-carbonsäuremethyiamid aufwei- ' sen.
- 10. 12. 1979AP A 01.N/214 769GZ 55 556 1834* Biozide. Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet da- durch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Ä'thyltiiio-1,2, 3-triazol-1 (2,3)-carbonsäuremethylamid aufwei-· sen. ; -..'35· Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propylthio-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuremethylamid aufweisen,
- 36. Biozide Mittel nach Punkt Ibis 4, gekennzeichnet dadiirch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Isopropylthio-1,2,3-triazol-1{2,3)-carbonsäuremethylamid aufweisen.37» Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Isobutylthio-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuremethylamid aufweisen.
- 38. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-(2-Propinylthio)-1,2,3~triazol-1(2,3)-carbonsäuremethylamid aufweisen.; 39. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Benzylthio-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuremethyla"mid aufweisen«
- 40. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Isobutyl~10* 12. 1979AP A 01 K/214 769GZ 55 556 18thio-1,2,3-triazol-i(2,3)~carbonsäuremethylamid aufweisen· », , *41· Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4f gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-(2-Propinylthio)-1,2,3~triazol-1(2,3)-carbonsäuremethylamid ' aufweisen, ' .. .„ .*,42« Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Benzylthio-1,2,3-triazol-1(2,3)-carborrsäuremethylamid aufweißen, .43« Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)~carbonsäuredimethylamid aufweisen»44» Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4~Methylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäurem8thy1ämid aufweisen«,45« Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als V/irketoff einen Gehalt an 4-Methylsxilfonyl-1,2,3-triazol-i(2,3)-carbonsäureäthylamid aufweisen,4'6e Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4-, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylsulfonyl-1,2,3~triazol~1(2,3)-carbonsäurepropylamid aufweisen.
- 10. 12. 1979AP A 01 K/214 769GZ 55 556 181-4.7«- /10k -
- 47. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methyl~ sulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäurebutylamid aufweisen.48, Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylsulfinyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuremethylamid aufweisen,49· Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylsulfinyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäureäthylamid aufweisen.50« Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Y/irkstoff einen Gehalt an 4-Methylsulfinyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäurepropylamid aufweisen.51· Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylsulfonyl-1,2,3-triasol-i (2,3)-carbonsäureanilid aufweisen,
- 52. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäurecyclohexylamid aufweisen.
- 53. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methyl-
- 10. 12. 1979AP A 01 U/214 769GZ 55 556 18sulfonyl-1,2j3-triazol~1 (2, 3)-carbonsäure-(4-chloranilid) aufweisen.54· Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4> gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylsulfonyl-1, 2,*3~triazol~1(2,3)-carbonsäure-(4-methylanilid) aufweisen.55« Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß'sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylsulfonyl-1.2,3~triazol-1(2,3)-carbonsäureallylaraid aufweisen.
- 56. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methyl~5~ methylthio-1,2,3-triazol~1 (2, 3)-carbonsä'uremethylamid aufweisen.
- 57. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylsulfinyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäurebutylamid aufweisen.
- 58. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylsulfinyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäure-(4-methyl~ anilid) aufweisen,
- 59. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylsulfinyl~1,2, 3-triazol-1 (25 3)-carbonsä'ure-(4~chloranilid) aufweisen»
- 10. 12. 1979AP A 01 H/214 769GZ 55 556 18t f 4 76- 408-60# Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4> gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylsulfinyl-1,2,3-triasol-1(2,3)-carbonsäureallylamid aufweisen.61» Biozide Mittel nach. Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methyl-Bulfinyl-1,2,3-<triazol-1 (2,3)-carbon säure dimethyl amid aufweisen,62# Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als ¥/irkstoff einen Gehalt an 4-Methyleulf onyl-1,2,3-triasol-1(2,3)-carbonsäurediäthylainid aufweisen. .
- 63. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Y/irkstoff einen Gehalt an 4-Isopropyleulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuremethylamid aufweisen,
- 64. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4f gekennzeichnet dadurch, daß sie als Y/irkstoff einen Gehalt an 4-Isopropyl-Bulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuredimethylamid aufweisen,65· Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4> gekennzeichnet dadurch, daß sie al3 Wirkstoff einen Gehalt an 4-Isopropylsulfonyl-1,2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsäuredimethylamid aufweisen.
- 66. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4~Isopropyl-
- 10. 12. 1979AP A 01 17/214 769GZ 55 556 18.jfsulfonyl~1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäurediäthylamid aufweisen. .
- 67. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4~Propyl~ sulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbo.nsäuremethylamid aufweisen. *68, Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuredimethylamid aufweisen.
- 69. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4f gekennzeichnet da~ durch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propylsulfonyl-1 t2t 3-triazol-1(2,3)-carbonsäurediäthylamid aufweisen,70, Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4~Propylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäureäthylamid aufweisen.β Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch» daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propylsulfonyl-1,2.3-triazol-1(2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-H-propyl)-amid aufweisen,
- 72. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet da™ •dur-ch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylsulfonyl-1,2t3-triazol-1 (2,3)-carbonsäure-(li-äthyl-lipropyl)~amid aufweisen«
- 10. 12. 1979 AP A 01 H/214 769 GZ 55 556 1873# Biozide Mittel nach. Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methyisulfonyl-1,2,3-triasol-i(2,3)-carbonsäure-3J-äthylanilid aufweisen,74· Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Isopropylsulfonyl-1,2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsäure-N-äthylanilid aufweisen. j .75· Biozide Mittel nach. Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäure-N-äthylanilid aufweisen.76e Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Y/irkstoff einen-* Gehalt an 4-Isopropylsulfonyl-1,2,3-triasol-1 (2, 3)-carbonsäure-(IJ-äthyl-lJ-propyl)-amid aufweisen,77t Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Y/irkstoff einen Gehalt an 4-Butylthio~1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuredimethylamid aufweisen,
- 78. Bioside Mittel nach, Punkt 1 bis 4j gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Isobutylthio-1,2j3-triazol-1(2,3)-carbonsäuredimethylamid aufweisen.79« Biozide Mittel nach. Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Butyl-10* 12. 1979AP A 01 N/214 769GZ 55 556 18eulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuredimethylamidaufweisen; ' * . . ·80, Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4> gekennzeichnet da~ durch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4~Butyl~ sulfonyl-1,2, 3-triazol-1 (2, 3)-carbonsäurediäthylamid
aufweisen» *81, Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Isobutylsulfonyl-1,2,3-triazol~1(2,3)-carbonsäuredimethylamid aufweisen,82, Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß si'e als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Isobutylsulfonyi-1,2,3-triazol-(2,3)-carbonsäurediäthylamid aufweisen,83· Biozide Mittel nach- Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Äthylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuredimethylamid aufweisen, - 84. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Ä'thylsulfonyl-1,2,3-triazol-i(2,3)-carbonsäurediäthylamid
aufweisen, . - 85. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-0-Methy1-propyl8ulfonyl)-1,2,3-triazol-1 (2S 3)~carbonsäuredimethylamid aufweisen.
- 10. 12. 1979 AP A 01 N/214 769 GZ 55 556 18
- 86. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Benzylsulfonyl-1,2,3-tria%ol-1(2,3)-carbonsäurediäthylamid aufweisen.87» Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Butylthio-1,2,3 -triazol-1(2,3)-carbonsäurediäthylamid aufweisen.
- 88. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-(1-MethylpropylsulfonyX)~1,2,3-triazol-i(2,3)-carbonsäurediäthylamid aufweisen.89· Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Benzylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuredimethylaraid aufweisen.90# Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Ä'thylthio-1,2,3~triazol~1 (2, 3)-carbonsäuredimethylamid aufweisen.91· Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Ä'thylthio-1 t2,3-triazol-1 (2,3)~carbonsäurediäthylamid aufweisen.
- 92. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Isobutyl-
- 10.„12. 1979AP A 01 W/214 769GZ 55 556 18tMo-1,2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsäurediäthylamid aufweisen,93» Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4> gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-(1*Methylpropylthio)-1,2, 3*-triazol-1(2,3^-oarbonsäurediinethylamid aufweisen.
- 94. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß"sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-(1-Methylpröpylthio)-1,2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsäurediäthylamid aufweisen.95» Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Benzylthio-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuredimethylamid aufweisen.
- 96. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Benzylthio-1,2,3-triasol-1 (2,3)-carbonsäurediäthylamid aufweisen,97* Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propyl« sulfonyl-1,2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsäurepropylamid aufweisen.
- 98. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propyl-Bulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäurebutylamid aufweisen.
- 10. 12. 1979AP A 01 N/214 769GZ 55 556 182t4<76:99# Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäureisopropylamid aufweisen.'
- 100. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuredibutylamid aufweisen.101« Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propylsulfonyl-1,2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsäurepyrrolidid aufweisen.
- 102. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4~Propyl~ sulfonyl-1,2,3-triazol-i(2,3)-carbonsäurepiperidid aufweisen.
- 103. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff- einen Gehalt an 4-Propylsulfonyl-1s2,3-triazol-1(2, 3)-carbonsäurediallylamid aufweisen.
- 104. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propylsulf onyl-1,2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsäureinorpholid aufweisen,
- 105. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Butyl-
- 10. 12. 1979AP A 01 N/21 4 769GZ 55 556 18sulfonyl-1,2,3-triazol~1 (2,3)-carbonsäure-(N-äthy1-N-propyl)~amid aufweisen.
- 106. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Isobutylsulfonyl-1,2,3-t.riazol-1 (2,3)-carbonsäure-(N-äthyl~N~ propyl).-amid aufweisen,
- 107. Bioside Mittel nach Punkt 1 bis 4> gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-0-Methylpropylsulfonyl)-1,2,3-triazol-1-(2,3)-carbonsäure-(li-äthyl-N-propyl)-arnid aufweisen«
- 108. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4.» gekennzeichnet'dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4~ Propylsulfdnyl-1,2,3-triazol-1 (2$ 3) -carbonsäure-'(IT-äthyl-H-butyl)~araid aufweisen«,
- 109. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propylsulfonyl-1,2,3-tricizol-i (2,3)-carbonsäuredipentylarnid aufweisenρ
- 110. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4f gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4~Prop3r.l-• eulfonyl-1,2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsäure-(IJ-äthyl-I-cyclohexyl)~amid aufweisen.
- 111. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4? gekennzeichnet dadurchs daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4~Propylsulfonyl-1,2,3-triazol~1 (2,3)~carbonsäurediisopropylamid aufweisen*10, 12. 1979AP A 01 U/214 769GZ 55 556 18- /1MIb-112» Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, äaß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-A*thylsulfonyl-1,2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-lT-propyl)-amid aufweisen.113· Biozide Mittel nacii Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Äthylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuredipropylamid aufweisen.
- 114. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Äthyl» 8ulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuredibutylamid
aufweisen, - 115. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie. ale Wirkstoff einen Gehalt an 4-Butyleul'f onyl-1,2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsauredipropylamid aufweisen.
- 116. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Butylsulfonyl-1,2,3~triaaol-1(2,3)-carbonsäuredibutylamid
aufweisen.117* Biozide Mittel nach. Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-0-Methylpropylsulfonjl)-1,2,3-triazol~1(2,3)-carbonsäuredibutylamid aufweisen, . - 10. 12/ 1979AP A 01 E/214 769GZ 55 556 18
- 118. Biozide Mittel na.ch Punkt 1 Bis 4, gekennzeichnet dadurch., daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Isobutylßulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuredipropylamid aufweisen,119« Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4> gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Isobutylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuredibutylamid
aufweisen»120« Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-0 ~
Methylpropyl)-sulfonyl-1,2,3-triazol-1 (2,3)--carbon~
eäuredipropylamid aufweisen«,121, Bioside Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-0-Methylpropyl)-sulfonyl-1,2,3~triazol-1(2,3)-carbonsäure diisopropylamid aufweisen. - 122. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Butylsulfonyl-1,2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsäure-(H-äthyl-H-butyl)-amid aufweisen.123» Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4S gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Isobutylsülfonyl-1,2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsäure-(Κα thy 1-Ii-butyl)-amid aufweisen»
- 10. 12. 1979AP A 01 N/214 769GZ 55 556 18214 7&124, Biozide Mittel naclt Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-0-Methylpropyl)-sulfcmy1-1,2,3-triazoi-1(2,3)-carbonsäure-{3I-äthyl-N-butyl)-ainid aufweisen.125· Biozide Mittel nacli Punkt 1 bis 4i gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Äthylsulfonyl-1,2,3-triazol-i(2,3)-carbonsäure-(N~äthyl-N-cyclohexyl)-amid aufweisen,
- 126. Biozide Mittel nacin Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Isopropylsulfonyl-1,2,3-triasol-i(2,3)-carbonsäurebutylamid aufweisen. .
- 127. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als f/irkstoff einen Gehalt an 4-Isopropylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuredipropylamid aufweisen.128« Biozide Mittel nach. Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Butylsulfonyl-1,2,3-triaKol-1 (2,3)-carbonsäure-(N-äthy 1-ΪΤ-cyclohexyl)-amid aufweisen.
- 129. Biozide Mittel nacla Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als fiirkstoff einen Gehalt an 4-(1-liethylpropyl)-sulfoayl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäure-{!T-äthyl-iT-cyclohexgrlJ-amid aufweisen.10«, 12· 1979AP A 01 11/214 769GZ 55 556 184 76
- 130. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4$ gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propylsulfonyl-1f2f3-triazol~1(2,3)-carbonsäurediisobutylamid aufweisen.
- 131. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet da~ ,,durch, ciaß sie als Wirkstoff, einen Gehalt an 4~Pröpyl~ sulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuredihexylamid aufweisen*132» Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4S gekennzeichnet dadurch, daß sie als-Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propyl— sulfonyl-1,2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-IT-benzyl)-amid aufweisen«,
- 133. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propylsulfonyl-i',2,3-triazol~1 (2,3) -carbonsäure- (N-äthyl-N-isopropyl)-amid aufv;eisen.134« Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4$ gekennzeichnet dadurchj daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propylsulfonyl-1 }2?3-triazol-1 (2,3)-carbonsäure-IJ,U~he3:amethylenamid aufweisen,135« Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4S gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propylsulfonyl-1,2,3-triazol-1 (2,3)~carbonsäure-l»-(2--cyan~ äthyl)-anilid aufweisen»136» Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dcv~ durch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propyl- '10,· 12. 1979AP A 01 N/214 769GZ 55 556 182!sulfonyl-1,2,3-triazol-i (2,3)-carbonsäure-lT-inethylanilid aufweisen,137· Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4i gekennzeichnet dadurch, daß sie als V/irkstoff einen Gehalt an 4-Ä*thyl~ sulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-Iibutyl)-amid aufweisen.138* Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4f gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Isopropylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-H-butyl)-amid aufweisen.139· Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Isobutylsulfonyl-1,2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsäure-(U-äthyl-N-cyclohexyl)-amid aufweisen.
- 140. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als V/irkstoff einen Gehalt an 4-Butyleulfonyl-1,2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsäure-(IT-äthy 1-K- ±sopropyl)-amid aufweisen.I4I· Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Isobutylsulfonyl-1,2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-N-isopropyl)-amid aufweisen.142· Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4i gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propylsulfinyl-1S2,3~triazol-1 (2,3)-carbonsäurediäthylamid aufweisen.
- 10. 12. 1979AP A 01 U/214 769GZ 55 556 18143» Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4~Propyl~ sulfonyl-1j2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäure-bis(2-chloräthyl)-amid aufweisen»144· Biozide Mittel nach.Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als V/irkstoff einen Gehalt an 4-Butyl»· Bulf oiiyl-1,2,3-triazol-1 (2, 3)-carbonsäure-K-äthyl~lT-benzyl)-amid aufweisen«145« Bioside Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als V/irkstoff einen Gehalt an 4-0-Methylpropyl)~sulfonyl-1,2,3-triazol~1(2,3)~carbonsäure~(lf-äthyl~]\f~benzyl)-ainid aufweisen»146* Bioside Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Isobutylsulfonyl-1,2,3~triazol~1(2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-libenzyl)-amid aufweisen, * Λ ·
- 147. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als V/irkstoff einen Gehalt an 4-Methylsulfonyl-1, 2,3-_triazol-T(2}3)-carbonsäure~(3\T-lnhyl~ϊ\l·- aufweisen.148* Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Äthyl-. thio,-5-methyl~1 /2,3-triazol-i (2,3)-carbonsäuredimethyl amid aufweisen«149» Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurchj daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propyl-
- 10. 12. 1979AP A 01 N/214 769GZ 55 556 18sulfonyl-5-niethyl~1,2,3-triazol-1 (2, 3)-carbonsäuredipropylatnid aufweisen,150, Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Propylßulfonyl-5-methyl-!,2,3-triazol-1 U^-carbonsäure-CiT-äthyl-H~isopropyl)-am.d aufweisen,151, Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-(2-Propinylthio)-5-methyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuredimethylamid aufweisen,152, Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methyl~ sulfonyl-1,2,3-triazol-i (2,3)-carbons'äure-(K-äthyl-II-isopropyl)-amid aufweisen,153* Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-A"thyl~ sulfonyl-1,2,3-tria^ol-1 (2,3)-carbonsäure-(N-äthyl-N-ißopropyl)-amid aufweisen,154· Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-O-Methyl-propyl)-sulfonyl-1,2t3-triazol-1(2,3)-carbonsäure-(li-äthy 1-U-isopropyl)-amid aufweisen,155, Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Y/irkstoff einen Gehalt an 4-Athylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäureaiisopropylamid aufweisen.
- 10. 12. 1979AP A 01 N/214 769GZ 55 556 Ί8
- 156. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Isobutyl· sulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäurediisopropyl~ amid aufweisen»157» Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie- als-Wirkstoff, einen Gehalt an 4-Bu1;yl~ sulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäurediisopropylamid aufweisen.158, Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch» daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 5-Methyl~ 4~propylsulfonyl-1,2,3-triazol-i(2,3)-carbonsäurediiso~ propylamid aufweisen,159· Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Allylthio-5-methyl-i,2,3-carbonsäure-dimethylamid aufweisen«160„ Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4> gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-(2-Cyanäthylthlo)-5-methyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carbonsäuredimethylamid aufweisen.
- 161. Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 4-Methylthio-5-propyl-1,2,3-triazol-1 (2,3)-carbonsäuredimethylamid aufweisen«162c Biozide Mittel nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einen Gehalt an 5-Äthyl-
- 10. 12. 1979 AP A 01 N/214 769 GZ 55 556 184-methylthio-1,2,3~triazol-1 (2,3)-carbon säure dime thy 1-. amid aufweisen.
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