NO792575L - 1,2,3-triazolcarboxylsyreamider, fremgangsmaate for fremstilling av disse, samt biocide midler inneholdende disse - Google Patents
1,2,3-triazolcarboxylsyreamider, fremgangsmaate for fremstilling av disse, samt biocide midler inneholdende disseInfo
- Publication number
- NO792575L NO792575L NO792575A NO792575A NO792575L NO 792575 L NO792575 L NO 792575L NO 792575 A NO792575 A NO 792575A NO 792575 A NO792575 A NO 792575A NO 792575 L NO792575 L NO 792575L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- triazole
- carboxylic acid
- amide
- ethyl
- propylsulfonyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 239000003139 biocide Substances 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 14
- GTODOEDLCNTSLG-UHFFFAOYSA-N 2h-triazole-4-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CNN=N1 GTODOEDLCNTSLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 46
- -1 morpholino- Chemical class 0.000 claims description 33
- MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N methylazanide Chemical compound [NH-]C MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 17
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 17
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 17
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 12
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 9
- OSKSVLBJJXQUPI-UHFFFAOYSA-N 2h-triazole-4-carboxamide Chemical class NC(=O)C1=CNN=N1 OSKSVLBJJXQUPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 8
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 8
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 5
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 150000000177 1,2,3-triazoles Chemical class 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 4
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 claims description 4
- OJKZEZMAPKWHTG-UHFFFAOYSA-N bis(2h-triazol-4-yl)methanone Chemical class C=1NN=NC=1C(=O)C1=CNN=N1 OJKZEZMAPKWHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 150000002641 lithium Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- UZBQIPPOMKBLAS-UHFFFAOYSA-N diethylazanide Chemical compound CC[N-]CC UZBQIPPOMKBLAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- MSZJEPVVQWJCIF-UHFFFAOYSA-N butylazanide Chemical compound CCCC[NH-] MSZJEPVVQWJCIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- PBGGNZZGJIKBMJ-UHFFFAOYSA-N di(propan-2-yl)azanide Chemical compound CC(C)[N-]C(C)C PBGGNZZGJIKBMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 5
- JLLYLQLDYORLBB-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-n-methylthiophene-2-sulfonamide Chemical compound CNS(=O)(=O)C1=CC=C(Br)S1 JLLYLQLDYORLBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- ABBZJHFBQXYTLU-UHFFFAOYSA-N but-3-enamide Chemical compound NC(=O)CC=C ABBZJHFBQXYTLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WCYBYZBPWZTMDW-UHFFFAOYSA-N dibutylazanide Chemical compound CCCC[N-]CCCC WCYBYZBPWZTMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CNCC(C)C NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JFVZQTWACVPVHC-UHFFFAOYSA-N 4-propan-2-ylsulfanyl-2h-triazole Chemical compound CC(C)SC=1C=NNN=1 JFVZQTWACVPVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TXFLGZOGNOOEFZ-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl)amine Chemical compound ClCCNCCCl TXFLGZOGNOOEFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HVAAHUDGWQAAOJ-UHFFFAOYSA-N n-benzylethanamine Chemical compound CCNCC1=CC=CC=C1 HVAAHUDGWQAAOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N n-pentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCNCCCCC JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- XUWVIABDWDTJRZ-UHFFFAOYSA-N propan-2-ylazanide Chemical compound CC(C)[NH-] XUWVIABDWDTJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002112 pyrrolidino group Chemical group [*]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- UXHMGTYELGTNSJ-UHFFFAOYSA-N triazole-1-carboxamide Chemical class NC(=O)N1C=CN=N1 UXHMGTYELGTNSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 32
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 24
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 14
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 12
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 8
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 5
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 4
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 4
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 3
- VEDXNNRTYCLCMP-UHFFFAOYSA-N 4-methylsulfanyl-2h-triazole Chemical compound CSC1=CNN=N1 VEDXNNRTYCLCMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 3
- 230000000366 juvenile effect Effects 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 3
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000006512 3,4-dichlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C(Cl)C(Cl)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- OGMCLWCHLHBGNQ-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-5-methylsulfanyl-2h-triazole Chemical compound CSC=1NN=NC=1C OGMCLWCHLHBGNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 2
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 2
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 2
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 241000722093 Tilletia caries Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 241000514371 Ustilago avenae Species 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- 230000029052 metamorphosis Effects 0.000 description 2
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLCOQBODWBFTDD-UHFFFAOYSA-N 1h-triazol-1-ium-4-thiolate Chemical compound SC1=CNN=N1 LLCOQBODWBFTDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 2h-triazol-4-amine Chemical class NC1=CNN=N1 JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical compound COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- 125000006181 4-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FKDUPDCCGBMNPT-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1,2-dihydrotriazole-5-thione Chemical compound CC=1N=NNC=1S FKDUPDCCGBMNPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QWEYUIXMQTZJJU-UHFFFAOYSA-N 4-methylsulfinyl-2h-triazole Chemical compound CS(=O)C=1C=NNN=1 QWEYUIXMQTZJJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVTPHECVFANGNF-UHFFFAOYSA-N 4-propylsulfonyl-2h-triazole Chemical compound CCCS(=O)(=O)C=1C=NNN=1 KVTPHECVFANGNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical class C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 240000001980 Cucurbita pepo Species 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N Dimethylcarbamoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=O YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001425472 Dysdercus cingulatus Species 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- 241001442497 Globodera rostochiensis Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000578422 Graphosoma lineatum Species 0.000 description 1
- 241000379510 Heterodera schachtii Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001220360 Longidorus Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241001300479 Macroptilium Species 0.000 description 1
- 241001143352 Meloidogyne Species 0.000 description 1
- 241000243784 Meloidogyne arenaria Species 0.000 description 1
- 241000243787 Meloidogyne hapla Species 0.000 description 1
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 241001148650 Paratylenchus Species 0.000 description 1
- 240000006928 Persicaria lapathifolia Species 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000193943 Pratylenchus Species 0.000 description 1
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 1
- 241000124033 Salix Species 0.000 description 1
- 240000003705 Senecio vulgaris Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209072 Sorghum Species 0.000 description 1
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 244000305550 Streptopus amplexifolius Species 0.000 description 1
- 235000001231 Streptopus amplexifolius Nutrition 0.000 description 1
- 241000255588 Tephritidae Species 0.000 description 1
- 241001220308 Trichodorus Species 0.000 description 1
- 241000855019 Tylenchorhynchus Species 0.000 description 1
- 241000219873 Vicia Species 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 241000201423 Xiphinema Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003851 biochemical process Effects 0.000 description 1
- 150000001715 carbamic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000021235 carbamoylation Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 1
- 150000004891 diazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 1
- 238000003197 gene knockdown Methods 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000003977 halocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000004660 morphological change Effects 0.000 description 1
- OWRABTHGOKNUDV-UHFFFAOYSA-N n,n-dipropylcarbamoyl chloride Chemical compound CCCN(C(Cl)=O)CCC OWRABTHGOKNUDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCNUWLJAWRWKMO-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-propyl-3-propylsulfonyl-1,2,4-triazole-1-carboxamide Chemical compound CCCN(CC)C(=O)N1C=NC(S(=O)(=O)CCC)=N1 KCNUWLJAWRWKMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 230000021749 root development Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000009897 systematic effect Effects 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003560 thiocarbamic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Description
1,2,3-triazolcarboxylsyreamid, fremgangsmåte for fremstilling av disse og biozide midler inneholdende disse
Foreliggende oppfinnelse angår nye 1,2 , 3-triazolcarboxylsyreamider, fremgangsmåter for fremstilling av disse forbindelser såvel som biozide midler inneholdende disse, i særdeleshet med herbizid, insektizid, akarizid, fungizid og/eller nematizid virkning.
1,2,4-triazolderivater med herbizid virkning er tidligere kjent (US patentskrift 3 952 001). Blant disse viser N-ethyl-N-propyl-3(propylsulfonyl)-1H-1,2,4-triazol-l-carboxamid en virkning overfor gressaktige ugress, men utviser imidlertid den mangel at de utviser utilstrekkelig forenelighet for landbruks-kulturer slik som mais og bomull.
1,2,3-triazolderivater med den angitte virkning og derav følgende anvendelsesmuligheter er tidligere ikke kjent.
Et mål med foreliggende oppfinnelse er å tilveiebringe nye triazolderivater og fremgangsmåter for fremstilling av disse, hvilke gir vidtfavnende anvendelsesmuligheter innen plantevernom-råder.
Oppfinnelsen angår således 1,2,3-triazolcarboxylsyreamider av generell formel.
hvori R1 betegner en C-^-C^-alkylrest, en C2-Cg-alkenyl- eller alkinylrest, en aryl-C^-C^-alkylrest som eventuelt er substituert med én eller flere C-^-Cg-alkylgrupper og/eller halogenatomer og/
eller C^-Cg-alkoxygrupper og/eller nitro og/eller trifluormethyl, R2betegner hydrogen eller en C-^-C^Q-alkylrest som eventuelt kan være avbrutt av én eller flere oxygen- eller svovelatomer og som eventuelt kan være substituert med halogen, R^og R 4 er like eller forskjellige og betegner hydrogen, en C-^-C-^Q-alkylrest, en halogen- eller C-^-C^-alkoxysubstituent C^-C-^g-alkylrest, en C^-Cg-alkenyl- eller alkinylrest, en aryl-C-^-C^-alkylrest som eventuelt kan være substituert med én eller flere C-^-Cg-alkylgrupper og/ eller halogenatomer og/eller C-^-Cg-alkoxygrupper og/eller nitro og/eller trifluormethyl, en C^-Cg-cycloalifatisk hydrocarbonrest, en C2-Cg-cycloalifatisk hydrocarbonrest som kan være substituert med én eller flere C^-Cg-alkylgrupper, en aromatisk hydrocarbonrest som eventuelt kan være substituert med én eller flere C-^-Cg-alkylgrupper og/eller halogen og/eller C^-Cg-alkoxy-grupper og/ eller nitro og/éller trifluormethyl, eller R-j og R4kan sammen med N-atomet betegne en ytterligere 3- til 7-ring eventuelt ytterligere inneholdende 0-, S- eller N-atomer, og n er 0,1 eller 2.
De nye forbindelser er i videste forstand biozid aktive, og utviser i særdeleshet en herbizid, insektizid, akarizid, .fungizid og/eller nematiz ti id virkning, og gir således forskjellige anvendelsesmuligheter innen plantevernområdet.
Alt etter de spesielle betydninger av substituentene
fåes anvendelsesområder i hvilke forbindelsene utviser en glimrén-de virkning. Således kan disse anvendes som selektive herbizider, plantevekstregulerende midler, insektizider, akarizider, fungizider eller nematizider.
En herbizid virkning vises i særdeleshet av forbindelser av generell formel I hvori resten R^ betegner alkyl med 1 - 10 carbonatomer, for eksempel methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sek. butyl, isobutyl, pentyl eller isopentyl, eller eventuelt klor-substituert aryl-C-^-C-^-alkyl, slik som benzyl, 4-klorbenzyl eller 3,4-diklorbenzyl, hvor resten R2betegner hydrogen, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl eller tert. butyl, hvor resten R^ betegner eventuelt klor eller methoxy-substituert alkyl, alkenyl eller alkinyl med opp til 6 carbonatomer, for eksempel methyl, ethyl, 2-klorethyl, 2-methoxyethyl, propyl, isopropyl, 3-klorpropyl, 3-methoxypropyl, butyl, sek. butyl, isobutyl, pentyl, isopentyl, hexyl, allyl, 2-methylallyl, propin-2-yl- eller cycloalkyl, for eksempel cyclohexyl, og resten R^betegner eventuelt klor eller methoxysubstituert alkyl, alkenyl eller alkinyl med opp til 6 carbonatomer, for eksempel methyl, ethyl, 2-klorethyl, 2-methoxyethyl, propyl, isopropyl, 3-methoxypropyl, 3-klorpropyl, butyl, sek.-butyl, isobutyl, pentyl, isopentyl, hexyl, allyl, 2-methylallyl eller propin-2-yl, eller cycloalkyl, for eksempel cyclohexyl, en eventuelt klor- eller methylsubstituert åryl-C-^-C^-alkylrest, for eksempel benzyl, 4-klorbenzyl eller 4-methylbenzyl, en eventuelt halogen eller methylsubstituert aromatisk hydrocarbonrest, for eksempel fenyl, 4-klorfenyl, 4-methylfenyl eller 4-fluorfenyl, eller hvor R-^ og R^sammen med N-atomet danner en morfolino-, piperidino-, pyrrolidino- eller hexamethylenimino-gruppe, og hvor n betegner 2.
Disse forbindelser utviser overfor de kjente midler av denne type, den fordel at de i tillegg til en glimrende aktivitet overfor 1- og enkelte 2-frøbladede utgress utviser et bredt selek-tivitetsspektrum overfor nytteplanter.
De utviser dessuten en bred jordherbizid virkning og kan anvendes for bekjempning, åv 1- og 2-frøbladede ugress i pre- og postemergensmetoder.
Ved forbindelsene bekjempes ugress slik som Avena fatua, Alopecurus myosuroides, Echinochloa crus galli, Digitaria san-guinalis, Cyperus esculentus, Sorghum halepense, Poa annua, Stellaria media, Senecio vulgaris, Amaranthus retroflexus, Poly-gonum lapathifolium og andre ugresstyper.
Ved bekjempelse av ugress anvendes som regel 0,6 kg aktivt stoff/hektar til 5 kg aktivt stoff/hektar. Derved virker disse aktive stoffer selektivt i nytteplantekulturer slik som mais, bomull, poteter, soyebønner, erter og buskbønner.
I tillegg utviser disse aktive stoffer såvel som andre forbindelser av generell formel I vekstregulerende egenskaper.
De visuelt merkbare morfologiske forandringer forutset-ter alltid en forandring i de fysiologiske og biokjemiske proses-ser i plantene. Eksempelvis kan følgende utviklingsendringer i plantene nevnes som forårsakes av de nye forbindelser:
Hemning av den vertikale vekst
Hemning av rotutviklingen
Intensivering av dannelsen av plantefarvestoffer Fremkalling eller fremming av løvfall.
De nye forbindelser kan enten anvendes alene eller i blanding med hverandre eller med andre aktive stoffer. Eventuelt kan andre plantevern- eller ugressmidler tilsettes alt efter det ønskede formål.
Hvis et bredere aktivitetsspektrum ønskes kan også andre herbicider tilsettes. Eksempler på egnede, herbizide aktive blan-dingsforbindelser er aktive bestanddeler fra gruppen bestående av triaziner, aminotriazoler, anilider, diaziner, uraciler, alifatiske carboxylsyrer og halogencarboxylsyrer, substituerte benzoesyrer og aryloxycarboxylsyrer, hydrazider, amider, nitriler, estere av slike carboxylsyrer, carbamidsyre- og thiocarbamidsyreestere, ureaforbindelser, 1,3,6-triklorbenzyloxypropanil og rhodanholdige midler. Blant andre tilsatsstoffer skal eksempelvis ikke for-ståes fytotoksiske tilsatsstoffer som gir herbicidene en synergis-tisk aktivitetsøkning, slik som fuktemidler, emulgatorer, løsnings-midler og oljeaktige tilsatsstoffer.
Forbindelser med insektizid og/eller akarizid virkning er i særdeleshet slike av generell formel I hvori resten betegner methyl, ethyl, propyl, allyl, eller propin-2-yl, R2betegner hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl eller tert.-butyl, resten R3 betegner hydrogen eller methyl og resten R4methyl og n betegner null.
Disse forbindelser har en bred insektizid og/eller akarizid virkning. En særlig fordel er deres høye begynnelsesaktivi-tet.
Med de hye forbindelser kan et flertall skadedyr av. vitenskapelig betydning bekjempes, i særdeleshet fra de systematis-ke ordnene diptere, coleoptere, rhyncoter og orthopterer.
De omtalte forbindelser virker meget godt ved den i praksis vanlig anvendte konsentrasjon på 0,5 % og mindre enn 0,01 %.
En fremragende stilling blant de nye forbindelser inntar 4-methyl-5-methylthio-l,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-dimethyl-amid.
Også disse forbindelser kan anvendes alene, i blanding med hverandre eller med andre aktive bestanddeler. Eventuelt kan andre plantevernmidler alt etter detønskede formål tilsettes slik som også andre aktivitetsøkende tilsatsstoffer som løsningsmidler, fuktemidler og oljer.
Nematizid virkning utviser i særdeleshet forbindelser
av generell formel I hvori resten betegner alkyl med 1-10 carbonatomer, f.eks. methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sek.-butyl, isobutyl, tert.-butyl, pentyl, isopentyl, allyl, 2-methyl-. allyl, propin-2-yl, eller eventuelt klorsubstituert aryl-C^-C^-alkyl, for eksempel benzyl, 4-klorbenzyl eller 3,4-diklorbenzyl,
R2betegner hydrogen, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sek.-butyl, isobutyl eller tert.-butyl, resten R^ betegner hydrogen, alkyl, alkenyl eller alkinyl med opp til 6 carbonatomer, for eksempel methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sek.-butyl, tert.-butyl, allyl eller propin-2-yl, resten R^betegner alkyl, alkenyl eller alkinyl med opp til 6 carbonatomer, for eksempel methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sek.-butyl, isobutyl, tert.-butyl, allyl eller propin-2-yl og n betegner null.
Disse forbindelser virker ganske overraskende ikke fytotoksisk ved de i praksis anvendte mengder, slik at negativ innvirkning på planteveksten utelukkes.
Ved anvendelse mot nematoder anvendes preparatene fortrinnsvis i mengder på 10 - 50 kg aktivt stoff pr. hektar jevnt fordelt og deretter innarbeidet i jorden.
Til de pytopatogene nematoder som kan bekjempes hører eksempelvis arter av vandrende rotnematoder Tylenchorhynchus, Pratylenchus, Paratylenchus, Heliocotylenchus, Xiphinema, Trichodorus og Longidorus, rotgallenematoder slik som for eksempel Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla, Meloidogyne arenaria, blæredannende rotnematoder slik som for eksempel Globodera rostochiensis og Heterodera schachtii.
Det aktive stoff kan for dette formål anvendes i form av formuleringer eller derav tilberedte anvendelsesformer slik som bruksferdige løsninger, emulgerbare konsentrater, emulsjoner, suspensjoner, sprøytepulver, pasta og granulater. Anvendelsen finner sted på vanlig måte eksempelvis ved overhelling, sprøyting, for-
gassing, røyking, påstrøing, forstøving.
En fungizid virkning utviser alle forbindelser av generell formel I og kan således anvendes ved behandling av planter såvel som av frø av plantene. Tekniske fremskritt ved de nye forbindelser ligger i at de ved å være nye forbindelser åpner for anvendelsesmuligheter i de tilfeller hvor et kjent fungizid enten ikke virker lenger (soppresistens) eller av andre grunner ikke lenger kan anvendes.
Fortrinnsvis anvendes de aktive bestanddeler eller blandinger av disse i form av tilberedninger slik som pulvere, strø-midler, granulater, løsninger, emulsjoner eller suspensjoner, under tilsetning av flytende eller faste bærere, henholdsvis for-tynningsmidler og eventuelt fukte-, klebe-, emulgerings- og/eller dispergeringsmidler.
Egnede flytende bærere er eksempelvis vann, alifatiskes•og aromatiske hydrocarboner slik som benzen, toluen, xylen, cyelo-hexanon, isoforon, dimethylsulfoxyd, dimethylformamid, og mineral-oljefraksjoner.
Som egnede faste bærer kan nevnes mineraljordtyper slik som leire, silicagel, talkum, kaolin, attapulcusleire, kalkstein, kieselsyre og planteprodukter slik som mel.
Som overflateaktive stoffer kan nevnes: Kalsiumlignin-sulfonat, polyoxyethylenalkylfenylether, nafthalinsulfonsyrer og deres salter, fenolsulfonsyrer og deres salter, formaldehydkonsen-trater, fettalkoholsulfater såvel som substituerte benzensulfon-syrer og deres salter.
Såfremt den aktive bestanddel skal anvendes ved korn-beising, kan farvestoffer tilblandes for å gi det beisede såkorn en tydelig farve.
Mengden av de aktive bestanddeler i de forskjellige tilberedninger kan variere innen vide grenser. Eksempelvis inneholder midlene 10 - 80 vekt% aktivt stoff, 90 - 20 vekt% flytende eller faste bærere såvel som eventuelt opp til 20 vekt% overflate-aktivt stoff.
Utbringelse av midlet kan skje på vanlig måte, eksempelvis med vann som bærer i sprøytemengder på 100 - 1000 liter/hektar. Anvendelse av midlet .i den såkalte "Low-Volume-" eller "Ultra-Low-Volume"-metoden er også mulig, såvel som påføring i form av såkalte mikrogranulater.
De nye forbindelser kan eksempelvis fremstilles ved at
a) 1,2,3-triazoler av generell formel
omsettes med carbamoylhalogenider av generell formel i nærvær av syrebindende midler, eller med isocyanater av generell formel
eventuelt i nærvær av en katalysator, hensiktsmessig en organisk base slik som for eksempel triethylamin, eller
b) metallforbindelser av generell formel
omsettes med carbamoylhalogenider av generell formel eller med isocyanater av generell formel eller c) 1,2,3-triazolcarboxylsyrehalogenider av generell formel omsettes med aminer av generell formel
i nærvær av syrebindende midler, eller
d) carbonylbis-1,2,3-triazoler av generell formel
omsettes med aminer av generell formel
hvori R-^, R2, R^ / R^og n har de ovenfor angitte betydninger og X betegner et halogenatom, fortrinnsvis et kloratom, og
B betegner en énverdig metallekvivalent, fortrinnsvis et natrium-, kalium- eller lithiumatom.
Omsetningen finner sted mellom 0 og 120° C, vanligvis dog ved romtemperatur. For fremstilling av de nye forbindelser anvendes réaktantene i ekvimolar mengde. Som reaksjonsmedium anvendes polare organiske løsningsmidler. Valg av løsnings-henholdsvis suspensjonsmiddel avhenger av det tilsvarende carba-moylhalogenid, den anvendte syreakseptor, metallforbindelsen og det tilsvarende isocyanat. Som løsnings- henholdsvis suspensjonsmiddel kan eksempelvis nevnes: syrenitriler slik som acetonitril, ethere slik som tetrahydrofuran og dioxan, syreamider slik som dimethylformamid, ketoner slik som aceton, klorerte hydrocarboner slik som kloroform og carbontetraklorid.
Som syreakseptor er organiske baser egnet slik som for eksempel triethylamin, N,N-dimethylamin og pyridin eller uorganiske baser slik som oxyder, hydroxyder og carbonater av jordalkali- og alkalimetaller. Flytende baser slik som pyridin kan samtidig anvendes som løsningsmiddel.
De etter fremgangsmåten fremstilte faste eller flytende 1,2,3-triazolcarboxylsyreamider kan på vanlig måte isoleres fra reaksjonsblandingen, eksempelvis véd avdestillering av det anvendte lsøningsmiddel ved normalt eller redusert trykk eller ved utfel-ling med vann.
Hvis man ønsker de nye forbindelser meget rene, kan disse ytterligere renses eksempelvis ved omkrystallisasjon eller ved kromatografi.
1,2,3-triazolcarboxylsyrehalogenider av generell formel
som anvendes som utgangsmaterialer, kan fremstilles fra triazoler av generell formel II ved omsetning med et carbonylhalogenid-COX2/ fortrinnsvis fosgen, etter kjente metoder. Carbonylbis-1., 2 ,3-triazoler av generell formel
som anvendes som utgangsmateriale kan fremstilles ved at en mole-kylandel av et triazol av den ovenfor definerte generell formel II omsettes med ca. 0,5 molekyldeler av et carbonylhalogenid CC^, fortrinnsvis fosgen, fortrinnsvis etter i og for seg kjente metoder. Reaksjonen utføres fortrinnsvis i nærvær av et egnet syre-
bindende middel, eksempelvis pyridin.
Etter dannelse av carbonylbis-1,2,3-triazolet er det ofte fordelaktig å omsette dette uten isolering med aminet av generell formel
De andre utgangsmaterialer er i og for seg kjente eller kan fremstilles etter kjente metoder. Således kan 1,2,3-triazoler av generell formel II fremstilles ved at det tilsvarende 4-mercaptotriazol alkyleres og deretter eventuelt skrittvis oxyderes etter kjente metoder.
Fremstilling av utgangsmaterialer
A. Alkylthio-1,2,3-triazoler
4- methyl- 5- methylthio- l, 2, 3- triazol
Til en løsning av 13,8 g (0,12 mol) 5-mercapto-4-methyl-1,2,3-triazol i 60 ml ethanol ble ved romtemperatur dråpevis tilsatt 4,7 9 g (0,12 mol) natriumhydroxyd løst i 20 ml ethanol. Blandingen ble ved 30° C tilsatt 19,85 g (0,14 mol) methyljodid og etter henstand over natten ved romtemperatur ble reaksjonsblandingen inndampet.ved 4 0° C i vakuum.
Residuet ble tilsatt 150 ml vann og ble ekstrahert med ether. Den organiske fase ble tørket over magnesiumsulfat, filtrert og inndampet. De gjenværende krystaller ble omkrystallisert fra cyclohexan.
Utbytte: 14,6 g = 94,3 % av teoretisk
Sm.p.: 71 71,5° C
C4H7N3S MG: 129,19
På analog måte ble følgende utgangsmaterialer fremstilt.
B. Alkylsulfiny1-1,2,3-triazoler 4- methylsulfinyl- 1, 2, 3- triazol
En løsning av 57,5 g (0,5 mol) 4-methylthio-l,2,3-triazol i 200 ml eddiksyre ble i løpet av 10 minutter dråpevis tilsatt til en 61,1 ml (o,6 mol) 30 %-ig hydrogenperoxyd.
Blandingen ble omrørt i 30 minutter ved 40 - 45° C. Etter henstand over natten ble reaksjonsblandingen oppvarmet i 30 minutter ved 80° C, avkjølt til romtemperatur hvoretter den mørke-røde reaksjonsløsning ble avfarvet med 0,2 g natriumdisulfit. Deretter ble reaksjonsløsningen inndampet ved 4 0° C i vakuum.
Det oljeaktige residuum ble revet med diisopropylether til kry-stalldannelse.
Utbytte: 62,3 g = 95 % av teoretisk
Sm.p.: 66 - 67° C
C3H5N3S MG: 131,16
C. Alkylsulfonyl-1,2,3-triazol
4- propylsulfony1- 1, 2, 3- triazol
Til en løsning av. 103,2 g (0,72 mol) 4-propylthio-l, 2,3-•triazol i 320 ml eddiksyre og 420 ml vann ble i løpet av 30 minutter ved 45 - 55° C 170,5 g (1,08 mol) kaliumpermanganat porsjons-vis tilsatt. Reaksjonsblandingen ble omrørt i 10 minutter ved
45° C og ved 20° C tilsatt en løsning av 159,8 g (0,84 mol) natriumdisulfit i 500 ml vann for fullstendig avfarving. Deretter ble reaksjonsblandingen ekstrahert fire ganger med 250 ml eddik-ester. Den organiske fase ble tørket-over magnesiumsulfat, filtrert og inndampet i vakuum.
Utbytte: 119 g = 94,5 % av teoretisk
20
n^<u>1,508 5
C5H9N32SMG: 175'21
På lignende måte ble følgende utgangsmaterialer fremstilt.
De etterfølgende eksempler illustrerer fremstilling av de nye 1,2,3-triazolcarboxylsyreamider.
Eksempel 1
4- prbpylsulfonyl- l, 2, 3- triazol- 1( 2, 3)- carboxylsyredipropylamid
( Forbindelse nr. 1)
8,75 g (0,05 mol) 4-propylsulfonyl-1,2,3-triazol løst i 75 ml acetonitril ble ved romtemperatur tilsatt 5,55 g (0,055 mol) triethylamin. Under omrøring ble ved 70° C og i løpet av 10 minutter dråpévis tilsatt 8,18 g (0,05 mol) dipropylcarbamoylklorid. Reaksjonsblandingen ble omrørt i 2 timer ved 70° C og fikk stå over natten. Deretter ble reaksjonsblandingen inndampet ved 40°C i vakuum, residuet ble tilsatt 100 ml isvann og ekstrahert med ether. Den organiske fase ble vasket med 1 %-ig natriumhydrogen-carbonatløsning, tørket over magnesiumsulfat, filtrert og inndampet .
Utbytte: 12,6 g = 83,4 % av teoretisk
n^°: 1,4 9 64
Det forelå sannsynligvis en isomerblanding av N 1 - og N 2-carbamoyleringsprodukt.
Eksempel 2
4- methyl- 5- methylthio- l, 2, 3- triazol- l( 2, 3)- carboxylsyredimethyl-amid ( Forbindelse nr. 2)
16,4 g (0,127 mol) 4-methyl-5-methylthio-l,2,3-triazol løst i 160 ml tetrahydrofuran ble ved romtemperatur tilsatt 15,35 g (0,152 mol) triethylamin. Deretter ble under omrøring ved 50° C og i løpet av 5 minutter dråpevis tilsatt 16,3 g (0,152 mol) dimethylcarbåmoylklorid. Reaksjonsblandingen ble omrørt i 4 timer ved 50° C og fikk stå i 1 dag ved romtemperatur. Deretter ble reaksjonsblandingen inndampet ved 40° C i vakuum, residuet ble tilsatt 150 ml vann og ekstrahert to ganger, hver gang med' 75 ml kloroform. Den organiske fase ble vasket med 1 %-ig natrium-hydrogencarbonatløsning, tørket over magnesiumsulfat, filtrert og
inndampet.
Utbytte: 23,5 g = 92,5 % av teoretisk
20
n^V 1,5370
Det forelå en enhetlig isomer., sannsynligvis et N 2-carbamoyleringsprodukt.
Eksempel 3
4- methylthio- l, 2, 3- triazol- l( 2, 3)- carboxylsyremethylamid
( forbindelse nr. 3)
1,5 g (0,1 mol) 4-methylthio-l,2,3-triazol ble løst i 100 ml tetrahydrofuran og tilsatt 6,27 g (0,11 mol) methylisocya-. nat ved 5° C i løpet av 3 minutter. Deretter ble tilsatt 0,1 ml triethylamin som katalysator. Reaksjonsblandingen ble omrørt i 1 time ved 5° C og i ytterligere 1,5 time ved romtemperatur. Reaksjonsblandingen ble deretter inndampet i vakuum ved 4 0° C, og det resulterende residuum (isomerblanding) ble omkrystallisert fra 500 ml vann under god omrøring.
Utbytte: 8,7 g = 50,5 % av teoretisk
Sm.p.: 107 - 109° C (spaltning)
Det forelå en enhetlig isomer, sannsynligvis et N 2-carbamoyleringsprodukt.
E ksempel 4
4- methylthio- l, 2, 3- triazol- l( 2, 3)- carboxylsyremethylamid
( Forbindelse nr. 4)
11,5 g (0,1 mol) 4-methylthio-l,2,3-triazol ble løst i 125 ml carbontetraklorid og ble tilsatt 6,27 g (0,11 mol) methyl-isocyanat ved romtemperatur og i løpet av 10 minutter. Etter henstand over natten ble krystallene fraskilt og vasket med litt carbontetraklorid. Krystallene ble omkrystallisert fra benzen/ cyclohexan.
Utbytte: 12,2 g = 70,9 % av teoretisk
Sm.p.: 109 - 110° C (spaltning)
Det forelå en enhetlig isomer, sannsynligvis et N"1"-carbamoyleringsprodukt.
På analog måte ble følgende forbindelser fremstilt:
De nye forbindelser har som regel farve- og luktløse oljer eller krystallinske materialer, som er middels til godt løselige i alifatiske hydrocarboner, i halogenerte hydrocarboner slik som kloroform og carbontetraklorid, ketoner slik som aceton, carboxylsyreamider. slik som dimethylformamid, sulfoxyder slik som dimethylsulfoxyd, carboxylsyrenitriler slik som acetonitril, lavere alkoholer slik som methanol og ethanol og betinget løselig i vann.
De nye forbindelser av generell formel I kan foreligge i følgende isomere strukturer:
fl
hvori , R2, R^, R^og n har de tidligere angitte betydninger.
Ved fremstillingen dannes - såfremt R2 betegner et hydrogenatom - sannsynligvis en blanding av de to isomerer A og C.
Forbindelser med utelukkende A-struktur dannes sannsynligvis når R2betegner en alkylrest.
Da strukturen imidlertid ikke er fullstendig avklart, betegnes de nye forbindelser hensiktsmessig som 1,2,3-triazol-1(2,3)-carboxylsyreamider, hvor det her dreier seg om en av struk-turene A, B eller C eller om deres isomere blandinger.
Disse blandinger kan eventuelt spaltes, eksempelvis ved kromatografiske metoder, hvorved en påvirkning av den kvantita-tive dannelse av den ene eller andre av isomerene er mulig ved valg av spesielle løsningsmidler.
Da imidlertid de isomere blandinger er særlig biozid virksomme, vil en separering av isomerene vanligvis ikke gi noen fordeler.
De etterfølgende utførelseseksempler illustrerer anvendelsesmåten av de nye forbindelser.
E ksempel 5
I veksthus ble de i tabellen angitte forbindelser ut-sprøytet i en mengde på 5 kg aktivt stoff/hektar i 500 liter vann/ hektar på Digitaria s., Sorghum h., bomull og mais ved tre-imergensmetoden. 3 uker etter behandlingen ble behandlingsresul-tatene vurdert hvorved 0 = ingen virkning og 4 = tilintetgjørelse av plantene. Som det fremgår fra tabellen fant det sted en til-intetgjørelse av ugresset. Nytteplantene ble ikke skadet av de nye forbindelser. I motsetning til dette tilintetgjorde sammenligningsmidlet kulturene.
Eksempel 6
I veksthus ble de angitte planter før emergens behandlet med de angitte midler i en mengde på 3 kg aktivt stoff/hektar.
3 uker efter behandlingen utviste de nye midler en høy selektivi-tet med utmerket virkning overfor ugresset. Sammenligningsmidlet utviste ikke disse selektive egenskaper.
Eksempel 7
Unge bomullplanter i stadium på 5 - 7 løvblad ble behandlet med de nedenfor angitte aktive stoffer. Den anvendte sprøytemengde var 500 liter /hektar. Etter noen dager ble prosent fylte blader bestemt. Resultatene er oppført i etterfølgen-de tabell.
Eksempel 8
Unge bomullsplanter i stadium på 5 - 7 løvblad ble behandlet med de nedenfor angitte aktive stoffer. I hver behandling ble anvendt fire planter med tilsammen 24 - 25 blader. Den anvendte sprøytemengde var 500 liter/hektar. Etter noen dager ble prosent felte blad bestemt. Resultatene er angitt i etter-følgende tabell.
Eksempel 9
Rotdannede pilstiklinger i stadium på 11 - 14 blad ble behandlet med de nedenfor angitte aktive stoffer som beskrevet i eksempel 8. For hver behandling ble det anvendt tre plater med tilsammen 24 - 25 blad.
Eksempel 10
Bomullsplanter i stadium på 6 - 8 utviklede løvblad ble behandlet med de nedenfor angitte aktive stoffer. Den anvendte sprøytemengde tilsvarte 500 liter/ha. Ved hver behandling ble det anvendt fire planter med tilsammen 28 blader. Etter noen dager ble prosent felte blader bestemt. Resultatene er angitt i etter-følgende tabell.
Eksempel 11
Bomullsplanter i stadium på 6 - 7 utviklede løvblad ble behandlet med de nedenfor angitte aktive stoffer. Ved■hver behandling ble det anvendt fire planter med tilsammen 25 - 26 blader. Den anvendte sprøytemengde tilsvarte 500 liter/ha. Etter noen dager ble prosent felte blad bestemt. Resultatene er oppført i etterfølgende tabell.
Eksempel 12
De nye forbindelser ble anvendt som vandige emulsjoner eller suspensjoner med en konsentrasjon av aktivt stoff på 0,04 %.
Med disse tilberedelser ble petriskållokk sprøytet med
4 mg sprøytevæske/cm 2. Dette sprøytebelegg ble eksponert for 25 voksne middelshavsfruktfluer (Ceratitis capitata) i 24 timer i lukkede petroskåler under langdagsbetingelser i laboratoriet. Kriterium for virkningsbestemmelsen var dødeligheten av fluene i % etter 24 timer. I den etterfølgende tabell er de bestemte mortalitetsprosenter sammenlignet.
Eksempel 13
De nye forbindelser ble anvendt som vandige emulsjoner eller suspensjoner med en konsentrasjon av aktivt stoff på 0,04 %.
Med denne virkestofftilberedning ble petroskåler, bunn og lokk sprøytet med 4 mg sprøytevæske/cm 2. Dette sprøytebelegg ble eksponert for hver av 10 tolv til sytten dager gamle tyske kakelakker i ungestadium i 48 timer (Blattella germanica) i lukkede petroskåler under langdagsbetingelser i laboratorie.
Kriterium for virkningsbestemmelsen var dødeligheten av kakelakkene i % etter 48 timer. I den etterfølgende tabell er de erholdte mortalitetsprosenter sammenlignet.
Eksempel 14
De nye forbindelser ble anvendt som vandige emulsjoner eller suspensjoner med en konsentrasjon av aktiv bestanddel på 0,04 % .
Med denne virkestofftilberedning ble pottede estevikke-planter (Vicia faba) infisert med en sterk populasjon av svarte bønnebladlus (Aphis fabae) sprøytet dryppvåte. Deretter ble plantene anbragt i laboratorie under langdagsbétingelser i 48 timer. Kriterium for virkningsbedømmelsén var dødeligheten av bladlus i % etter 48 timer. I den etterfølgende tabell er de erholdte mortalitetsprosenter sammenlignet.
Eksempel 15
De nye forbindelser såvel som sammenligningsmidlet ble anvendt som vandige suspensjoner med en konsentrasjon av aktivt stoff på 0,0012 %. Denne virkestofftilberedning ble petris-skålbunn og lokk sprøytet med 4 mg sprøytevæske/cm 2. Dette sprøytebelegg ble eksponert for hver av 10 tolv til sytten gan-gers gamle tyske kakelakker (Blattella germanica) i ungstadium i 48 timer i lukkede petriskåler under langdagsbetingelser i laboratorie. Kriterium for virkningsbedømmelsen var dødeligheten av kakelakkene i % etter 48 timer. I den etterfølgende tabell er de erholdte mortalitetsprosenter sammenlignet.
Eksempel 16
De nye forbindelser såvel som sammenligningsmidlet ble anvendt som vandige suspensjoner med en konsentrasjon av aktivt stoff på 0,00025 %.
Med disse virkestofftilberedninger ble petrisskållokk og bunn påsprøytet 4 mg sprøytevæske pr. cm 2. Disse sprøytebe-legg ble eksponert for hver av 10 asiatisk bomullsbladlus (Dys-dercus cingulatus) i ungstadium (i 3. hamskiftestadium) i 48 timer i de lukkede petriskåler under langdagsbetingelser i laboratorie.
Kriterium for virkningsbedømmelsen var dødeligheten av bladlusene i % etter 48 timer. I den etterfølgende tabell er de erholdte mortalitetsprosenter sammenlignet.
Eksempel 17.
De nye forbindelser såvel som sammenligningsmidlet ble anvendt som vandige emulsjoner med den ønskede konsentrasjon av aktiv bestanddel.
Med disse virkestofftilberedninger ble petriskållokk og bunn påsprøytet 4 mg sprøytevæske pr. cm 2. Disse sprøytebelegg ble eksponert for hver av 10 asiatisk bomullbladlus i ungestadium (i 3. hamskiftestadium) i 42 timer i lukkede petriskåler under langdagsbetingelser i laboratorie. Kriterium for virkningsbestemmelsen var "Knock-Down"-virkningen i % etter 1, 30 og 60 minutter såvel som dødeligheten av bladlusene etter 42 timer.
E ksempel 18
Såkornbehandling mot Helminthosporium spee, an gerste
Byggsåkorn med naturlig angrep av Helminthosporium gramineum ble ubehandlet henholdsvis behandlet som angitt i
tabellen sådd i jord i plantekar, og fikk spire ved temperaturer under +16° C. Etter preimergens ble belysningen innkoblet 12 timer daglig. Etter ca. 5 uker ble de angrepne planter tellet og alle spirede planter i hver forsøksgruppe. Den fungicide virkning ble utregnet som følger:
Eksempel 19
F røkornbehandling mot Tilletia caries i hvete
Hvetesåkorn ble pr. kg infisert med 3 g sporer av stinksottfremkallende Tilletia caries. Ubehandlede henholdsvis behandlede korn som angitt i tabellen ble med deres hårete ende nedtrykket i fuktig leire i petriskåler og inkubert ved temperaturer under' + 12° C i 3 dager. Deretter ble kornene fjernet og petriskålene med de tilbakeblevne stinksottsporer ble ytterligere inkubert ved ca. 12° C. Etter 10 dager ble sporene undersøkt med hensyn til spiredannelse. Den fungucide virkning ble utregnet som følger:
Eksempel 2 0
S prøytebehandling på ris- frøplanter mot Piricularia oryzae
Unge risplanter ble sprøytet dryppvåte ved den i tabellen angitte virkestoffkonsentrasjon. Etter tørking av sprøyte-belegget ble de behandlede såvel som ubehandlede planter inokulert ved påsprøyting av en suspensjon av sporer (ca. 200 000/ml) av bladflekkfremkallende Piricularia oryzae, fuktet ved +25 til +27° C og inkubert i drivhus. Etter 5 dager ble det bestemt hvor stor prosent av bladoverflaten som var angrepet. Ut fra disse angrepstall ble en fungizid virkning betegnet som følger:.
Eks empel 21
Sprøytebehandling på tomatfrøplanter mot Botrytis cinerea
Unge tomatplanter ble sprøytet dryppvåte med de i tabellen angitte virkestoffkonsentrasjoner. Etter tørking av sprøyte-belegget ble de behandlede planter såvel som de ubehandlede, inokulert ved påsprøyting av en suspensjon av sporer (ca. 1 million pr. ml fruktsaftløsning) av gråskimmelfremkallende Botrytis cinerea og inkubert fuktig ved 20° C i drivhus. Etter sammenbrudd av de ubehandlede planter (= 100 % angrep) ble angrepsgraden i de behandlede planter bestemt, og fungizidvirkningen ble beregnet som følger:
Eksempel 22
Grensekonsentrasjonstest med rotgallenematoder ( Meloidogyne sp.) 20 %-ig pulverformig virkestofftilberedninger ble jevnt blandet med jorden som var sterkt infisert med rotgallenematoder. Etter 3 dager ble den behandlede jord fylt i to 0,5 liters leir-skåler og i hver skål ble det anbragt 10 agurkfrøkorn av sorten "Guntruud". Ved en temperatur på 24 - 27° C fant sted en spiring i 28 dager i veksthus. Deretter ble agurkrøttene utvasket, under-søkt med hensyn til nematodeangrep i vannbad og angrepsnedset-telsen på grunn av aktivt stoff i forhold til den ubehandlede kontrollgruppe ble bestemt i %.
Anvendte forbindelser, mengder og angrepsnedsettelse er angitt i etterfølgende tabell.
r:
Beregning av den nematidiske aktivitet:
A = Angrep i ubehandlet kontrollplanter
B = Angrep etter behandling
Eksempel 23
Bladbehandling mot Plasmopara viticola på vinrankeplanter
Unge vinrankeplanter med 5-8 blad ble sprøytet dryppvåte med den angitte konsentrasjon, og etter tørking av sprøyte-belegget ble bladundersiden sprøytet med en vandig oppslemning av soppsporene (ca. 20 000 pr. ml) og ble inkubert i drivhus ved 22 - 24° C og vanndampmettet atmosfære. Fra den 2. dag ble luft-fuktigheten i 3 til 4 dager redusert til normalverdi (-30 - 70 % metning) og ble deretter holdt i 1 dag ved vanndampmetning. Deretter ble den prosentvise del soppangrepet flate på hvert blad observert, og gjennomsnittet ved hver behandling ble anvendt for å bestemme fungizid virkning som følger:
Eksempel 2 4
Bladbehandling mot Erysiphe cichoracearum på gresskarplanter
Gresskarplanter sprøytet dryppvåte med de angitte virke-stoff konsentrasjoner ble etter tørking av sprøytebelegget okulert inokulert ved pådryssing av tørre melduggsporer av Erysiphe cichoracearum og ble inkubert ved 24° C, og etter 1 uke ble den angrepne melduggflate i % av den totale bladflate bestemt.
Den fungizide virkning var beregnet som følger:
Eksempel 25
S åkornbehandling mot Ustilago avenae på havre i friland
Havresåkorn ble neddykket i en sporesuspensjon av Ustilago avenae og ble i en vakuumeksikator flere ganger utsatt for en veksling mellom normal og undertrykk. Etter tørking av såkornene ble disse behandlet med de i tabellen angitte forbindelser som forelå som pulverformige tilberedninger. 10 uker etter utsåing ble syk floghavre tellet og virkningene ble beregnet formelen
Claims (173)
1..1, 2 , 3-triazolcarboxylsyreamider av generell formel
hvori R-^ betegner en C-^ -C^Q -alkylrest, en C2 -Cg-alkenyl- eller alkinylrest, en aryl-C-^ -C^ -alkylrest som eventuelt kan være substituert med én eller flere C-^ -Cg-alkylgrupper og/eller halogenatomer og/eller C-^ -Cg-alkoxygrupper og/eller nitrogruppe og/eller trifluormethylgruppe,
R2 betegner hydrogen eller en eventuelt halogensubstituert C^ -C^Q -alkylrest som eventuelt kan være avbrutt av én eller flere oxygen- eller svovelatomer,
R^ og R4 er lik eller forskjellige og betegner hydrogen, en C-^ -C^ g-alkylrest, en C-^ -C-^ Q-alkylrest som kan være substituert med halogen eller C-^ -C^ -alkoxy, en C2~Cg-alkeny 1- eller alkinylrest,
en aryl-C-^-Cg-alkylrest som eventuelt kan være substituert med én eller flere C-^ -Cg-alkylgrupper og/eller halogenatomer og/eller C^ -Cg-alkoxygrupper og/eller nitrogrupper og/eller trifluormethylgrupper, -en C^ -Cg-cycloalifatisk hydrocarbonrest, en C^ -Cg-cyclo-alifatisk hydrocarbonrest som kan være substituert i én eller flere C-^ -Cg-alkylgrupper, en aromatisk hydrocarbonrest som even
tuelt kan være substituert med én eller flere C^ -Cg-alkyl og/ eller halogen og/eller C^ -Cg-alkoxy og/eller nitrogrupper og/ eller trifluormethylgrupper, eller
R^ og R^ kan sammen med N-atomet danne en eventuelt ytterligere 0-, S- eller N-atomholdig 3- til 7-ring og n betegner 0, 1 eller 2, og
deres isomere blandinger.
2. 1,2,3-triazolcarboxylsyreamider ifølge krav 1, karakterisert ved at resten R-^ betegner alkyl med opp til 10 carbonatomer eller eventuelt klorsubstituert aryl-C-^ -C^ -alkyl, restn R2 betegner hydrogen, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl eller tertiært butyl, resten Ry betegner even-' tuelt klor- eller methoxy-substituert alkyl, alkenyl eller alkinyl med opp til 6 carbonatomer eller cycloalkyl, og resten betegner eventuelt klor- eller methoxy-substituert alkyl, alkenyl eller alkinyl med opp til 6 carbonatomer eller cycloalkyl,
en eventuelt klor- eller methyl-substituert aryl-C-^ -C^ -alkylrest, en eventuelt halogen- eller methyl-substituert aromatisk hydrocarbonrest, eller R^ og R^ kan sammen med N-atomet betegne en morfolino-, piperidino-, pyrrolidino- eller hexamethylenimino-gruppe, og
n er lik 2.
3. 1,2,3-triazolcarboxylsyreamider ifølge krav 1, karakterisert ved at R-^ betegner methyl, ethyl, propyl, allyl eller propin-2-yl, resten R2 betegner hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl eller tert.-butyl, resten R^ betegner hydrogen eller methyl, resten R^ betegner methyl og n betegner 0 .
4. 1,2,3-triazolcarboxylsyreamider ifølge krav 1, karakterisert ved at R, betegner alkyl med 1-10 carbonatomer, allyl, 2-methylallyl, propin-2-yl eller eventuelt klor-substituert aryl-C-^-C^-alkyl, resten R2 betegner hydrogen, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sek.-butyl, isobutyl eller tertiært butyl, resten R^ betegner hydrogen, alkyl, alkenyl. eller alkinyl med opp til 6 carbonatomer, resten R4 betegner alkyl, alkenyl eller alkinyl med opp til 6 carbonatomer og n betegner null.
5. 4-propylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyredipropylamid.
6. 4-methyl-5-methylthio-l,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-dimethylamid.
7. 4-methylthio-l,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyremethylamid .
8. 4-methylthio-l,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyremethylamid .
9. 4-methylthio-l,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyremethylamid .
10. 4-methylthio-l,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyreanilid.
11. 4-methylthio-l,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyreethylamid.
12. 4-methylthio-l,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyrepropylamid.
13. 4-methylthio-l,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyrebutylamid.
14. 4-methylthio-l,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyrecyclohexyl-amid.
15. 4-methylthio-l,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyreanilid.
16. 4-methylthio-l,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyreanilid.
17. 4-methylthio-l,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-(2-methyl-anilid).
18. 4-methylthio-l,2,3-triazol-L82,3)-carboxylsyre-(2-klor-anilid).
19. 4-methylthio-l,2,3-triazol-1(2,3)-carboxylsyre-(3-methyl-anilid).
20. 4-methylthio-l,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-(4-methyl-anilid).
21.. 4-methylthio-l ,-2 ,3-triazol-1 (2 , 3 )-carboxylsyre- (3-klor-anilid).
22. 4-methylthio-l,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-(4-klor-anilid).
23. 4-methylthio-l,2,3-triazo1-1(2,3)-carboxylsyreallylamid.
24. 4-methylthio-l,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyrédimethyl-amid .
25. 4-ethylthio-l,2,3-triazol-1(2,3)-carboxylsyremethylamid.
2 6. 4-propylthio-l,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyremethylamid.
27. 4-isopropylthio-l,2,3-triazol^ l(2,3)-carboxylsyremethylamid.
28. 4-butylthio-l,2,3-triazol-1(2,3)-carboxylsyremethylamid.
29. 4-(1-methylpropylthio)-l,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyremethylamid.
30. 4-allylthio-l,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyremethylamid.
31. 4-butylthio-l,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyremethylamid.
32. 4-(1-methylpropylthio)-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyremethylamid .
33. 4-allylthio-l,2,3-triazol-l(2, 3)-carboxylsyremethylamid.
34. 4-ethylthio-l,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyremethylamid.
3 5. 4-propylthio-l,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyremethylamid.
36. 4-isopropylthio-l,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyremethylamid.
37. 4-isobutylthio-l,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyremethylamid.
38. 4-(2-propinylthio)-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyremethylamid .
39. 4-benzylthio-l,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyremethylamid.
40. 4-isobutylthio-l,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyremethylamid .
41. 4-(2-propinylthio)-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyremethylamid .
42. 4-benzylthio-l,2,3-triazol-1(2,3)-carboxylsyremethylamid.
43. 4-methylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyredi-methylamid.
44. 4-methylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyremethylamid .
45. 4-methylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-ethylamid.
46. 4-methylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-propylamid.
47. 4-methylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2, 3)-carboxylsyre-butylamid.
48. 4-methylsulfiny1-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyremethylamid .
4 9. 4-methylsulfiny1-1,2,3-triazol-1(2,3)-carboxylsyre-ethylamid.
50. 4-methylsulfiny1-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-propylamid.
51. 4-methylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-anilid.
52. 4-methylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-cyclohexylamid.
53. 4-methylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-(4-kloranilid).
54. 4-methylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-(4-methylanilid).
55. 4-methylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-allylamid.
56. 4-methyl-5-methylthio-l,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyremethylamid.
57. 4-methylsulfinyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyrebutyl-amid.
58. 4-methylsulfinyl-1, 2 , 3-triazol-1(2,3 )-carboxylsyre-(4-methylanilid).
59. 4-methylsulfinyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-(4-kloranilid).
6 0. 4-methylsulfinyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carboxylsyre-allylamid.
61. 4-methylsulf inyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carboxylsyre-dimethylamid.
62. 4-methylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-diethylamid.
63. 4-isopropylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carboxylsyremethylamid .
6 4. 4-isopropylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-dimethylamid.
65. 4-isopropylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carboxylsyre-dimethylamid.
66. 4-isopropylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-diethylamid.
67. 4-propylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyremethylamid.
6 8. 4-propylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-dimethylamid.
69. 4-propylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-diethylamid.
70. 4-propylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-ethylamid.
71. 4-propylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-(N-ethyl-N-propyl)-amid.
7 2. 4-methylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carboxylsyre-(N-ethy1-N-propy1)-amid.
73. 4-methylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carboxylsyre-N-ethylanilid.
74. 4-isopropylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-N-ethylanilid.
75. 4-propylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-N-ethylanilid.
7 6. 4-isopropylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carboxylsyre-(N-ethyl-N-propyl)-amid.
77. 4-butylthio-l,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyredimethyl-amid.
78. 4-isobutylthio-l,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyredimethyl-amid.
79. 4-butylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyredi-methylamid.
80. 4-butylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyrediethyl-amid.
81. 4-isobutylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-dimethylamid.
82. 4-isobutylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carboxylsyre-diethylamid.
83. 4-ethylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyredi-methylamid.
84. 4-ethylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyredi-ethylamid.
85. 4-(1-methylpropylsulfonyl)-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyredimethylamid.
8 6 . 4-benzylsulfonyl-1,2,3-triazo1-1(2,3)-carboxylsyre-diethylamid.
87. 4-butylthio-l,2,3-triazol-1(2,3)-carboxylsyrediethyl-amid.
88. 4-(1-methylpropylsulfonyl)-1,2,3-triazo1-1(2,3)-carboxylsyrediethylamid.
89. 4-benzylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carboxylsyre-dimethylamid.
9 0. 4-ethylthio-l,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyredimethyl-amid.
91. 4-ethylthio-l,2,3-triazol-1(2,3)-carboxylsyrediethyl-amid.
92. 4-isobutylthio-l/ 2,3-triazol-1(2,3)-carboxylsyrediethyl-amid.
93. 4-(1-methylpropylthio)-1,2,3-triazo1-1(2,3)-carboxyl-syredimethylamid.
94. 4-(1-methylpropylthio)-l,2,3-triazol-l(2,3)-carboxyl-syrediethylamid.
95. 4-benzylthio-l,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyredimethyl-amid.
96. 4-benzylthio-l,2,3-triazol-1(2,3)-carboxylsyrediethyl-amid.
97. 4-propylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-propylamid.
98. 4-propylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-butylamid.
9 9. 4-propylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyreiso-propylamid.
100. 4-propylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyredi-butylamid.
101. 4-propylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-pyrrolidid.
102. 4-propylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carboxylsyre-piperidid.
103. 4-propylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-diallylamid.
104. 4-propylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carboxylsyre-morfolid.
105. 4-butylsulfonyl-l,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-(N-ethyl-N-propyl)-amid.
106. 4-isobutylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-(N-ethyl-N-propyl)-amid.
107. 4-(1-methylpropylsulfonyl)-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-(N-ethyl-N-propyl)-amid.
108. 4-propylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carboxylsyre-(N-ethyl-N-butyl)-amid.
109. 4-propylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyredi-pentylamidv.
110. 4-propylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carboxylsyre-(N-ethyl-N-cyclohexyl)-amid.
111. 4-propylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-diisopropylamid.
112. 4-ethylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carboxylsyre-(N-ethyl-N-propyl)-amid.
113. 4-ethylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carboxylsyredipropylamid.
114. 4-ethylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyredi-butylamid.
115. 4-butylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyredipropylamid.
116. 4-butylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carboxylsyredi-butylamid.
117. 4-(1-methylpropylsulfonyl)-l,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyredibutylamid.
118. 4-isobutylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyredipropylamid.
119. 4-isobutylsulfonyl-l,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-dibutylamid.
120. 4-(l-methylpropyl)-sulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyredipropylamid.
121. 4-(l-methylpropyl)-sulfonyl-l,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyrediisopropylamid.
122. 4-butylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-(N-ethyl-N-butyl)-amid.
123. 4-isobutylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-(N-ethyl-N-butyl)-amid.
124. 4-(1-methylpropyl)-sulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-(N-ethyl-N^ butyl)-amid.
125. 4-ethylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-(N-ethyl-N-cyclohexyl)-amid.
12 6. 4-isopropylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-butylamid.
127. 4-isopropylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyredipropylamid.
128. 4-butylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-(N-ethyl-N-cyclohexyl)-amid.
129. 4-(1-methylpropyl)-sulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-(N-ethyl-N-cyclohexyl)-amid.
13 0. 4-propylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-diisobutylamid.
131. 4-propylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-dihexylamid.
132. 4-propylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-(N-ethyl-N-benzyl)-amid.
133. 4-propylsulfonyl-1,2;3-triazol-l(2,3)rcarboxylsyre-(N-ethyl-N-isopropyl)-amid.
134. 4-propylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-N,N-hexamethylenamid.
135. 4-propylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-N-(2-cyanethyl)-anilid.
136. 4-propylsulf onyl-1, 2 , 3-triazol-l (2., 3)-carboxylsyre-N-methyl-anilid.
13 7 . 4-ethylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carboxylsyre-(N-ethyl-N-butyl)-amid.
138. 4-isopropylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-(N-ethyl-N-butyl)-amid.
139. 4-isobutylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-(N-ethyl-N-cyclohexyl)-amid.
140. 4-butylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-(N-ethyl-N-isopropyl)-amid.
141. 4-isobutylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-(N-ethyl-N-isopropyl)-amid.
142. 4-propylsulfinyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-diethylamid.
143. 4-propylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-bis(2-kloréthyl)-amid.
144. 4-butylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-N-ethyl-N-benzyl)-amid.
145. 4-(l-methylprlpyl)-sulfonyl-l,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre^ (N-ethyl-N-benzyl)-amid.
14 6. 4-isobutylsulfonyl-1, 2 ,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-(N-ethyl-N-benzyl)-amid.
14 7. 4-methylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-(N-ethyl-N-butyl)-amid.
148. 4-ethylthio-5-methyl-l,2,3-triazol-1(2,3)-carboxylsyre-dimethylamid.
149. 4-propylsulfonyl-5-methy1-1,2,3-triazol-1(2,3)-carboxylsyre-dipropylamid.
150. 4-propylsulfonyl-5-methy1-1,2,3-triazol-1(2,3)-carboxylsyre- (N-ethyl-N-isopropyl ) -amid .
151. 4-(2-propinylthio)-5-methyl-l,2,3-triazol-l(2,3)-car-boxylsyredimethylamid.
152. 4-methylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-(N-ethyl-N-isopropyl)-amid.
153. 4-ethylsulfonyl-1, 2 ,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-(N-ethyl-N-isopropyl)-amid.
154. N- (1-methyl-propyl)-sulfonyl-1, 2 ,3-tr ia.zol-1 (2 , 3) -carboxylsyre- (N-ethyl-N-isopropyl)-amid.
155. 4-ethylsulfonyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carboxylsyre-diiso-propylamid.
156. 4-isobutylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyredi-isopropylamid.
157. 4-butylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyrediiso-propylamid.
158. 5-methyl-4-propylsulfonyl-1,2,3-triazol-l(2,3)-carboxyl-syrediisopropylamid.
159. 4-allylthio-5-methyl-l,2,3-carboxylsyre-dimethylamid.
160. 4-(2-cyanethylthio)-5-methyl-l,2,3-triazol-1(2,3)-car-boxylsyredimethylamid.
161. 4-methylthio-5-propyl-1,2,3-triazol-1(2,3)-carboxylsyre-dimethylamid.
162. 5-ethyl-4-methylthio-l,2,3-triazol-l(2,3)-carboxylsyre-dimethylamid.
163. 5-isopropyl-4-methylthio-l,2,3-triazol-l(2,3)-carboxyl-syredimethylamid.
16 4. 5-tert.-butyl-4-methylthio-l,2,3-triazol-1(2,3)-car-boxylsyredimethylamid.
165. 4-isopropylthio-5-methyl-l,2,3-triazol-l(2,3)-carboxyl-syredimethylamid.
166. Fremgangsmåte for fremstilling av 1,2,3-triazolcarboxylsyreamider ifølge krav 1 - 165, karakterisert ved ata) 1,2,3-triazoler av generell formel
omsettes med carbamoylhalogenider av generell formel
i nærvær av syrebindende midler, eller med isocyanater av generell formel
eventuelt i nærvær av en katalysator, fortrinnsvis en organisk base, eller
b) metallforbindelser av generell formel
omsettes med carbamoylhalogenider av generell formel
eller med isocyanater av generell formel
eller
c) 1,2,3-triazolcarboxylsyrehalogenider av generell formel omsettes med aminer av generell formel i nærvær av syrebindende midler, eller
d) carbonylbis-1,2,3-triazoler av generell formel
omsettes med aminer av generell formel
hvori R^ , R^ , R^ , R^ og n;1 har de ovenfor angitte betydninger og X betegner et halogenatom, fortrinnsvis et kloratom, og B betegner en énverdig metallekvialent, fortrinnsvis et natrium-, kalium-eller lithiumatom.
167. Biozid middel i særdeleshet med herbizid, insektizid, akaraizid, fungizid og/eller nematizid virkning, karakterisert ved at det inneholder minst én forbindelse ifølge krav 1-165.
168. Biozid middel ifølge krav 167, i blanding med bærer og/ eller hjelpestoffer.
169. Biozid middel ifølge krav 167, karakterisert ved at det inneholder minst én forbindelse fremstilt etter fremgangsmåten ifølge krav 166.
170. Middel med herbizid virkning ifølge krav 167 - 169, karakterisert ved at det inneholder minst én forbindelse ifølge krav 2.
171. Middel med insektizid og/eller akarizid virkning ifølge krav 167 - 169, karakterisert ved at det inneholder minst én forbindelse ifølge krav 3.
172. Middel med nematizid virkning ifølge krav 167 - 169, karakterisert ved at det inneholder minst én forbindelse ifølge krav 4.
173. Middel med fungizid virkning ifølge krav 167 - 169, karakterisert ved at det inneholder minst én forbindelse ifølge krav 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782834879 DE2834879A1 (de) | 1978-08-07 | 1978-08-07 | 1,2,3-triazolcarbonsaeureamide, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende biozide mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO792575L true NO792575L (no) | 1980-02-08 |
Family
ID=6046591
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO792575A NO792575L (no) | 1978-08-07 | 1979-08-06 | 1,2,3-triazolcarboxylsyreamider, fremgangsmaate for fremstilling av disse, samt biocide midler inneholdende disse |
Country Status (38)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4233059A (no) |
| JP (1) | JPS5524179A (no) |
| AR (1) | AR222039A1 (no) |
| AT (1) | AT365892B (no) |
| AU (1) | AU523909B2 (no) |
| BE (1) | BE878127A (no) |
| BR (1) | BR7905011A (no) |
| CA (1) | CA1129425A (no) |
| CH (1) | CH640518A5 (no) |
| CS (1) | CS205149B2 (no) |
| DD (1) | DD145364A5 (no) |
| DE (1) | DE2834879A1 (no) |
| DK (1) | DK301879A (no) |
| EG (1) | EG14370A (no) |
| ES (1) | ES483115A1 (no) |
| FI (1) | FI792423A (no) |
| FR (1) | FR2433018A1 (no) |
| GB (1) | GB2028319B (no) |
| GR (1) | GR72718B (no) |
| IE (1) | IE48787B1 (no) |
| IL (1) | IL57927A (no) |
| IN (1) | IN152609B (no) |
| IT (1) | IT1122324B (no) |
| LU (1) | LU81578A1 (no) |
| MA (1) | MA18557A1 (no) |
| MX (1) | MX5623E (no) |
| NL (1) | NL7904611A (no) |
| NO (1) | NO792575L (no) |
| NZ (1) | NZ191185A (no) |
| PH (1) | PH16769A (no) |
| PL (1) | PL118237B1 (no) |
| PT (1) | PT69999A (no) |
| RO (2) | RO81505B (no) |
| SE (1) | SE7906602L (no) |
| SU (1) | SU929008A3 (no) |
| TR (1) | TR20593A (no) |
| YU (1) | YU149179A (no) |
| ZA (1) | ZA794084B (no) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4280831A (en) * | 1980-08-04 | 1981-07-28 | Gulf Oil Corporation | Benzylsulfonyl diethylcarbamyl triazole and use as a selective herbicide |
| US4596597A (en) * | 1985-06-21 | 1986-06-24 | Stauffer Chemical Company | Esters of 1,2 and 3-N,N-dialkylcarbamyl-5-substituted-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid |
| US4596596A (en) * | 1985-06-21 | 1986-06-24 | Stauffer Chemical Company | 1-,2-,and 3-N,N-dialkylcarbamyl-1-H-1,2,3-triazoles |
| JPH0559017A (ja) * | 1990-10-26 | 1993-03-09 | Ube Ind Ltd | １，２，３−トリアゾール誘導体、その製法及び有害生物防除剤 |
| WO2004018438A2 (en) * | 2002-08-22 | 2004-03-04 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal (e.g. fungicidal) 1,2,3-triazole derivatives |
| TWI469979B (zh) * | 2008-12-24 | 2015-01-21 | Bial Portela & Ca Sa | 脂肪酸醯胺水解酶(faah)抑制劑、以及其藥學組成物與用途 |
| CA2830958A1 (en) * | 2011-04-06 | 2012-10-11 | The Scripps Research Institute | N1- and n2-carbamoyl-1,2,3-triazole serine hydrolase inhibitors and methods |
| CN102775361B (zh) * | 2012-07-27 | 2014-11-12 | 浙江工业大学 | 一种1,2,4-三唑类衍生物、其制备方法及用途 |
| US11085342B2 (en) | 2018-06-20 | 2021-08-10 | Ngk Insulators, Ltd. | Honeycomb filter |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3952001A (en) | 1970-07-01 | 1976-04-20 | The Boots Company Limited | 1-Carbamoyl-1,2,4-triazoles |
-
1978
- 1978-08-07 DE DE19782834879 patent/DE2834879A1/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-06-12 NL NL7904611A patent/NL7904611A/nl not_active Application Discontinuation
- 1979-06-25 YU YU01491/79A patent/YU149179A/xx unknown
- 1979-07-13 IN IN507/DEL/79A patent/IN152609B/en unknown
- 1979-07-13 AR AR277299A patent/AR222039A1/es active
- 1979-07-18 CS CS795021A patent/CS205149B2/cs unknown
- 1979-07-18 DK DK301879A patent/DK301879A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-07-25 IT IT24631/79A patent/IT1122324B/it active
- 1979-07-30 GB GB7926412A patent/GB2028319B/en not_active Expired
- 1979-07-30 CA CA332,838A patent/CA1129425A/en not_active Expired
- 1979-07-30 PT PT69999A patent/PT69999A/pt unknown
- 1979-07-31 IL IL57927A patent/IL57927A/xx unknown
- 1979-08-01 US US06/062,795 patent/US4233059A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-08-01 NZ NZ191185A patent/NZ191185A/xx unknown
- 1979-08-02 MX MX798297U patent/MX5623E/es unknown
- 1979-08-02 DD DD79214769A patent/DD145364A5/de unknown
- 1979-08-03 MA MA18755A patent/MA18557A1/fr unknown
- 1979-08-03 FI FI792423A patent/FI792423A/fi not_active Application Discontinuation
- 1979-08-03 ES ES483115A patent/ES483115A1/es not_active Expired
- 1979-08-06 PL PL1979217595A patent/PL118237B1/pl unknown
- 1979-08-06 TR TR20593A patent/TR20593A/xx unknown
- 1979-08-06 PH PH22864A patent/PH16769A/en unknown
- 1979-08-06 BR BR7905011A patent/BR7905011A/pt unknown
- 1979-08-06 SU SU792797788A patent/SU929008A3/ru active
- 1979-08-06 AU AU49594/79A patent/AU523909B2/en not_active Ceased
- 1979-08-06 RO RO103432A patent/RO81505B/ro unknown
- 1979-08-06 SE SE7906602A patent/SE7906602L/xx unknown
- 1979-08-06 AT AT0536579A patent/AT365892B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-08-06 EG EG476/79A patent/EG14370A/xx active
- 1979-08-06 FR FR7920083A patent/FR2433018A1/fr active Granted
- 1979-08-06 RO RO7998383A patent/RO77561A/ro unknown
- 1979-08-06 GR GR59781A patent/GR72718B/el unknown
- 1979-08-06 NO NO792575A patent/NO792575L/no unknown
- 1979-08-06 LU LU81578A patent/LU81578A1/de unknown
- 1979-08-06 CH CH721279A patent/CH640518A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-08-07 JP JP9993379A patent/JPS5524179A/ja active Pending
- 1979-08-07 ZA ZA00794084A patent/ZA794084B/xx unknown
- 1979-08-07 BE BE0/196637A patent/BE878127A/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-08-08 IE IE1488/79A patent/IE48787B1/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0018497B1 (de) | Azolyloxy-essigsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
| HU180986B (en) | Herbicide compositions for determining growth of plants containing 1,2,3-thiadiazole-5-carboxylic acid derivatives and process for producing the active agents | |
| US4806540A (en) | 1-heteroaryl-4-aryl-pyrazole microbicides | |
| CZ281586B6 (cs) | Derivát 2-anilinopyrimidinu, způsob jeho přípravy a fungicidní prostředek, který ho obsahuje | |
| US4927824A (en) | Fungicidal trisubstituted 1,3,5-triazine-2,4,6-triones | |
| US4889946A (en) | Phenoxybenzoic acid compounds and herbicidal and plant growth regulant compositions | |
| NZ294237A (en) | Alpha,beta-diketone dioxime monoethers with 2-(hydroxymethyl)phenyl-alpha-methoxyiminophenylacetic acid esters (and amides) and the corresponding -alpha-methoxymethylidene esters | |
| NO792575L (no) | 1,2,3-triazolcarboxylsyreamider, fremgangsmaate for fremstilling av disse, samt biocide midler inneholdende disse | |
| EP0410551A1 (en) | 5-Substituted 1,3,4-thiadiazole derivatives, their preparation and their use as pesticides | |
| EP0078450B1 (de) | Pyridazinon-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide | |
| CS211368B2 (en) | Means with herbicide,growth regulating,fungicide effect | |
| US4465504A (en) | Herbicidally active novel N-(2,2,2-trifluoroethyl)-N-alkyl-azolyloxyacetic acid amides and intermediates therefor | |
| JPS63132880A (ja) | 置換２−フェニルイミノーオキサゾリジン化合物およびその製造方法 | |
| DD149992A5 (de) | Herbizide mittel | |
| US4569690A (en) | 3-Aryl-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazines and their oxides | |
| WO1997002255A1 (en) | Triazoline and isoxazoline bis-oxime derivatives and their use as pesticides | |
| US4500341A (en) | Phenoxycarboxylic acid amide compounds and herbicidal compositions | |
| JPH01249762A (ja) | ５―シアノ―２，４―ジアミノ―チアゾール誘導体 | |
| US5064847A (en) | 5-substituted 3-arylisoxazole derivatives, their preparation and their use as pesticides | |
| CS247172B2 (en) | Fungicide and method of active substance preparation | |
| US4659366A (en) | 2-(alkoximinoalkoxycarbonyl)-phenylsulphonylurea herbicides and fungicides | |
| SE435377B (sv) | 1,3,4-tiadiazol-2-karbonsyraderivat, vilka kan anvendas som fungicider och nematocider | |
| JPH0248572A (ja) | 新規なチアゾール化合物及びその製造方法並びに該化合物を有効成分とする殺菌剤組成物 | |
| US4396416A (en) | N-Acyl-piperidon compounds and their use as antidotes for protecting crop plants from herbicidal damage | |
| US4879314A (en) | Dihaloformaldoxime |