PL120382B1 - Herbicidal,fungicidal and plant growth regulating agent tenijj,i fungicidnogo dejjstvija - Google Patents
Herbicidal,fungicidal and plant growth regulating agent tenijj,i fungicidnogo dejjstvijaInfo
- Publication number
- PL120382B1 PL120382B1 PL1980222581A PL22258180A PL120382B1 PL 120382 B1 PL120382 B1 PL 120382B1 PL 1980222581 A PL1980222581 A PL 1980222581A PL 22258180 A PL22258180 A PL 22258180A PL 120382 B1 PL120382 B1 PL 120382B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- active substance
- methyl
- agent according
- carbon atoms
- acid
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 7
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 6
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 title claims description 6
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 title claims description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 124
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 98
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 80
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 43
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 41
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 35
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 27
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 11
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- AVKNGPAMCBSNSO-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethanamine Chemical compound NCC1CCCCC1 AVKNGPAMCBSNSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims description 3
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 3
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims description 2
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical group [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KSMVBYPXNKCPAJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylcyclohexylamine Chemical compound CC1CCC(N)CC1 KSMVBYPXNKCPAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OFFFOVCCGHKJES-UHFFFAOYSA-N 4-methylthiadiazole Chemical compound CC1=CSN=N1 OFFFOVCCGHKJES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- VXVVUHQULXCUPF-UHFFFAOYSA-N cycloheptanamine Chemical compound NC1CCCCCC1 VXVVUHQULXCUPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HSOHBWMXECKEKV-UHFFFAOYSA-N cyclooctanamine Chemical compound NC1CCCCCCC1 HSOHBWMXECKEKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical group CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003566 thiocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 30
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 14
- 230000009471 action Effects 0.000 description 12
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 5
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 4-Methylbiphenyl Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000006512 3,4-dichlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C(Cl)C(Cl)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 2
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 2
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 2
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 2
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 2
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 230000021749 root development Effects 0.000 description 2
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N (-)-Nicotine Chemical class CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- IIFVWLUQBAIPMJ-UHFFFAOYSA-N (4-fluorophenyl)methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(F)C=C1 IIFVWLUQBAIPMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMRODCVDNXSFAA-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylbenzene Chemical compound [CH2]C1=CC=CC(C)=C1 GMRODCVDNXSFAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIEWGZJDEDBECJ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-methylbenzene Chemical compound [CH2]C1=CC=C(Cl)C=C1 CIEWGZJDEDBECJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000579 2,2-diphenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006282 2-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003006 2-dimethylaminoethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002927 2-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C(OC([H])([H])[H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 2h-triazol-4-amine Chemical class NC1=CNN=N1 JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical compound COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003852 3-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(Cl)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006180 3-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JYDYHSHPBDZRPU-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1CCCC(N)C1 JYDYHSHPBDZRPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- 125000004217 4-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006181 4-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- NTNMHLKGQUQMPA-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-5-phenylthiadiazole Chemical compound N1=NSC(C=2C=CC=CC=2)=C1C NTNMHLKGQUQMPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAFBGRBPYCNUCH-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzyl radical Chemical compound [CH2]C1=CC=C(C)C=C1 GAFBGRBPYCNUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003341 7 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJORYCZJOMWGND-UHFFFAOYSA-N CC1(N=NSC1)C(=O)O Chemical compound CC1(N=NSC1)C(=O)O LJORYCZJOMWGND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000132570 Centaurea Species 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- 241000723343 Cichorium Species 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 240000001980 Cucurbita pepo Species 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 241000209210 Dactylis Species 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 241000208175 Daucus Species 0.000 description 1
- 240000001879 Digitalis lutea Species 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 241000221079 Euphorbia <genus> Species 0.000 description 1
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- 241001316290 Gypsophila Species 0.000 description 1
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 241000110847 Kochia Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241000208204 Linum Species 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 241000219823 Medicago Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 241000745991 Phalaris Species 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 244000018633 Prunus armeniaca Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 241000722133 Tilletia Species 0.000 description 1
- 241000722093 Tilletia caries Species 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- JPYQFYIEOUVJDU-UHFFFAOYSA-N beclamide Chemical compound ClCCC(=O)NCC1=CC=CC=C1 JPYQFYIEOUVJDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000853 biopesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006622 cycloheptylmethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004891 diazines Chemical class 0.000 description 1
- RCJVRSBWZCNNQT-UHFFFAOYSA-N dichloridooxygen Chemical compound ClOCl RCJVRSBWZCNNQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- FOBPTJZYDGNHLR-UHFFFAOYSA-N diphosphorus Chemical compound P#P FOBPTJZYDGNHLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 1
- 150000003977 halocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000366 juvenile effect Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004092 methylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-enylprop-2-en-1-amine Chemical compound C=CCNCC=C DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWYGQIQKHRMKFH-UHFFFAOYSA-N naphthalene;sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O.C1=CC=CC2=CC=CC=C21 RWYGQIQKHRMKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Chemical class CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFDMODCXODAXLC-UHFFFAOYSA-N phenylmethanimine Chemical compound N=CC1=CC=CC=C1 AFDMODCXODAXLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical group CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical group 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 229920001221 xylan Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jesit srodek o dziala¬ niu chwastobójczym, regulujacym wzrost roslin i grzybobójczym, zawierajacy nosniki i/lufo siufositan- cje pomocnicze oraz substancje czynna.W produkcji roslinnej zwalczanie chwastów ma trzy zasadnicze funkcje do spelnienia: musi ono ochraniac plony, zapewnic moznosc spozytkowa¬ nia produktów zniw oraz poprawic warunki pra¬ cy d produkcji. Niejednokrotnie dopiero nowocze¬ sne zwalczanie chwastów sitwarza waruniki dla pelnej (mechanizacji dziedziny produkcji iluib dla mozliwosci wprowadzania nowych (technik.Zmdany ,tego rodzaju miaja silne reperkusje w rolniczej i ogrodniczej gospodarce produkcyjnej, tak wiec ogólny jiak i specjalny postep technicz¬ ny poszukiwany jesit wlasnie w dziedzinie srod¬ ków chwastobójczych, równoczesnie bowiem zna¬ ni srodki chwastobójcze nie moga w calym za¬ kresie spelnic sitawianych przed nimi wymagan.Celem wynalazku jesit opracowanie italkiago srod¬ ka, który pozwolilby na udoskonalenie .techniki zwalczania chwastów.Osiaga sde /to za pomoca srodka, który wedlug wynalazku zawiera jako substancje czynna co naij- mnieij jedna nowa pochodna kwasu 1,2^3-tiadiiazo- lokarfooksyflowego^5 o ogólnym wzorze 1, w któ- ryim R oznacza aitom wodami, rodnik alkilowy o 1^4 atomach weigla, gnupe chlorowcioailkiilowa o 1—4 atoniach wegla., grupe alkiloltioalkiilowa o 1—4 atomach wegla w kazdej z czesci alkilowych lub 10 15 20 26 30 grupe alkoksyalkilowa o 1—4 atoniach wegla w czesci akloksyilowej i o 1—4 atoniach wegla w cze¬ sci alkilowej, Y oznacza atom chlorowca, grupe aminowa o wzorze —NifRiKR*), w którym Ri i/lufo R2 niezaleznie oznaczaja atom wodoru, ewentual¬ nie podstawiony rodnik alkilowy o 1—18 atomach wegla, ewentualnie podstawiony rodnik alkenyIo¬ wy lub alkinylowy o 2—8 atomach weigla, ewen¬ tualnie podstawiony rodnik aryloalkilowy o 1—3 atomach wegla w czesci alkilowej, ewentualnie podstawiony i ewentualnie zawierajacy skonden¬ sowane, aromatyczne lufo cykloalicfatyczne pier¬ scienie, weglowodorowy rodnik cykloalifatyczny o 3—8 atomach wegla w podstawowej czesci cykloali- fatycznej, ewentualnie podstawiony rodnik cykloal- kiloalkilowy o 3—8 atoniach wegla w czesci cy- kloalikilowej i o 1—3 atomach wegla w czesci alkiiloweij, ewentualnie jedno- ilufo wielokrotnie podstawiony grupa alkilowa o 1—6 atomach we¬ gla i/ilufo chlorowcem i/lub grupa ailkofcsylowa o 1—6 atomach wegla i/lub grupa nitrowa i/lufo grupa itrójfluorometylowa aromatyczny rodnik we¬ glowodorowy, albo Ri i R2 wspólnie z przyleglym atomem azotu tworza 3—7 czlonowy pierscien he¬ terocykliczny, ewentualnie zawieraijacy jeszcze dal¬ sze atomy .tlenu, siarki lub azotu, korzystnie two¬ rza grupe morfolinowa, piperydynowa lub pdroli- dynowa, lub Y oznacza grupe o wzorze —Z—R3, w ikitóryim Z oznacza atom tlenu lub siarki, a Rs oznacza ewentualnie podstawiony rodnik alkilowy3 120 382 4 o 1—6 atomach wegla, ewentualnie podstawiony rodnik alkenylowy lub alkinylowy o 2—6 atomach wegla, ewentualnie podstawiony rodnik cykloal¬ kilowy o 3—8 atoniach wegla, ewentualnie pod¬ stawiony rodnik aryloalkilowy o 1—3 atomach wegla w czesci alkilowej i ewentualnie podsta¬ wiony rodnik arylowy, a X oznacza grupe iimi- nowa o wzorze =N—R'2, w którym R'2 ima zna¬ czenie podane dla R2, albo — jesli Y stanowi gru¬ pe aminowa, to X 'oznacza atom siarki, i/lub jej sole z kwasami nieorganicznymi lub organiczny¬ mi.Zwiazki te nieoczekiwanie odznaczaja sie sil¬ nym chwastobójczym (dzialaniem w glebie i na li¬ sciach przeciwko chwastoma nasiennym oraz chwa¬ stom wieloletnim i pod itym wzgledem (przewyz¬ szaja znane, strukturalnie analogiczne zwiazki o takim samym 'kieruniku dzialania. Dzialanie to jest czesciowo ukladowe.Szczególnie latwo dajacymi sie zwalczac isa dwu¬ liscienne i jednaliscienne chwasty z rodzaju Di¬ gitalis, Trifoliuim, Protulaca, Papaver, Daucus, Ko- chia, Gypsophila, Lactua, Solanum, Eschholtzia, Cheirantihus, Phaceliia, Euphorbia, Linum, Con- volvulus, Beassica, Datura, Cichorium, Ipomoea, Seitaria, Agrostis, Phleuim, Alopeounus, Phalaris., Dactylis, Festuca, Arrhenaterium, Dolium, Bnomius, Avena, Allium, Medicago, Stellaria, Seneciio, Ma- tricaria, Lamiium, Centaurea, Arniaranthus, Galium, Chrysanthemjum,, Polygonum, Sorghium, Echino- chloa, Digitaria, Cyperus, Poa.Rozprowadzane dawki wynosza dla zwalczania chwastów 0,5—5 kg substancji czynnej na 1 ha.Selektywne zwalczanie chwasitów jest mozliwe np. w uprawach, takich jak ziboza, bawelna, soja, albo itez w uprawach plantacyjnych. Te substancje czynne najwieksze (dzialanie rozwo/jaja wtedy, gdy opryskuje sie nimi isitniejacy plat chwasitów Hub tez przed jego wzejisciem. Omiawdiane uprawy na¬ sienne mozna równiez po uplywie paru dni od opryskiwania Wysiewac rzedowo.Nowe zwiazki moga tez zmieniac naturalny rozwój roslin dla uzyskania róznych, pozytecz¬ nych wlasciwosci rolniczych iluib ogpnodmiiczych.Zrozumialym jest, ze nie kazdy zwiazek wywo¬ luje takie same dzialania regulujace u kazdego gatunku roslin, a zalezne od rodzaju stosowania, terminu stosowania lub stosowanego • sitezenia.Aplikowanie nowych ziwiazków moze nasjtepowac na nasiona, na kielki przed lulb ,po wzejsciu, na korzenie, lodygi, liscie, ikwiaty, owoce Mb na in¬ ne czesci roslin.Na ogól sterowanie naiturallnyini wzrostem ro¬ slin mozna rozpoznac wizualnie po zmianach wiel¬ kosci, postaci, barwy lulb sitruikitiury traktowanych roslin lub ich czesci.Przykladowo nalezy wymienic nastepujace, przez 'nowe zwiazki spowodowane zmiany rozwo¬ jowe roslin: powiekszenie 'lisci, powsitrzyimanie wzrosftu pionowego, powsitrzyimanie rozwoju ko¬ rzeni, pobudzenie wypusziczania paczków lufo po¬ budzenie rozfcrzewiania sie, zintensyfikowanie tworzenia sie (barwników roslinnych, zrzucanie Ui¬ sci.Nadto stwierdzono, ze nowe zwiazki sa skutecz¬ ne przeciwko róznym szkodliwym grzybom, np. przeciwko Piasmopara viticiola, Erysiphe cichora- cearuim, Piricularia oryziae, Helminthosporium igra¬ mineum i Tilileitia caries.Zaleta tego jest okolicznosc, ze równoczesnie z regulowaniem wzrostu roslin mozna osiagnac zwalczanie grzybów fitopatogennych, co ma szcze¬ gólnie wazne znaczenie itecthiniczne.Nowe zwiazki mozna sitosowac pojedynczo, we wzajemnej mieszaninie lulb w (mieszaninie z in¬ nymi substancjami czynnymi. W zaleznosci od za¬ mierzonego celu mozna dodawac inne srodki do usuwania lisci, inne srodki ochrony roslin Jiuib in¬ ne srodki szkodnikobójcze.Jezeli zamierza sie rozszerzyc zakres dzialania, to mnozna dodawac itaJkze inne srodki biobótfcze.Jako chwastobójczo <:zyinne skladniki mieszanin nadaja sie przykladowo substancje czynne z gmu- py itriazyn, aminotriazoli, anilidów, diazyn, uracy- li, alifatycznych kwasów kariboksylowych i chlo- rowcokarboksylowych, podstawionych kwasów benzoesowych i aryloksykarboksylowych, hy¬ drazydów, amidów, niitryili, estrów takiclh kwa¬ sów, estrów kwasu karibasminowego i itiokarbami- nowego, moczników 2,3,6-trójchlarobenzyloksypro- painiliu, srodków rodanonosnych i innych dodat¬ ków.Do innych dodatków zaliczaja sie np. tez dodat¬ ki medfttotoksyczne, ewentualnie powodujajce wraz z substancjami chwastobójczymi synergiczine pod¬ wyzszenie dzialania, /takie jak m.iin. zwilzacze, e- mulgatory, rozpuszczalniki i dodatki olleisfte.Celowo stosuje sie nowe substancje czynne, lufo ich mieszaniny, w postaci preparatów, itakich jak proszki, srodki do rozsiewania, graniuilaity, roztwo¬ ry, emulsje lub zawiesiny, woflbec dodatku cie¬ klych i/lufo stalych nosników wzglednie rozcien¬ czalników i ewentualnie zwilzaczy, substancji po¬ lepszajacych przyczepnosc, emulgatorów i/Huib dy- spergatorów.Odpowiednimi cieklymi nosnikami sa np. woda, alifatyczne i aromatyczne weglowodory, takie jak benzen, toluen, ksylen, cykloheksanon, izoforon, sulforblenek metylowy, diwumetyllofiormamid, a po¬ nadto frakcje nopy naftowej.Jatko nosniki stale nadaja sie ziemie mineralne, ¦np. glinki, zel krzemionkowy, talk, kaolin* gilamka A/ttaolay, wapien, kwas krzemowy i prodimkity ro¬ slinne, np. maczki.Do substancji powierzchniowo czynnych zalicza; sie np. ligninosulfonian wapniowy, poflNoksyetyile- nowy eter alkilofenolu, kwasy naftaletwsuflfcwwe i ich sole, kwasy fenolostulfonowe i ich sode, pro¬ dukty kondensacji formaldehydu, siarczany oiKko- holi tluszczowych oraz podstawione kwasy b€inze-; nosiuilfonowe i ichsole. - ¦; Zawartosc jednej lub kilku substancji czyntfiyich w róznych preparaitach imoze zmieniac sie w. *»©- rokim zakresie. Przykladowo srodka wedlug wy¬ nalazku zawieraja okolo 10—80% waigow3^ firifcsr. sitancji czynnych, okolo 90—2,0% wagowych1 tK&&& ków cieklych lub stalych oraz ewentaaiLttie co nÓ? wyzej 20% wagowych subsitancji powi€ggchIll*ft»Q czynnych. . - '• ;"«"«*; 10 15 20 25 30 35 40 50 55 60120 382 Rozprowadzanie srodka wedlug wynalazku moze nastepowac w znany sposób, np. za pomoca wo¬ dy jako nosnika w ilosciach brzeczki opryskowej okolo 100—1000 liitirów na 1 ha, Stosowanie ityich srodków w tak zwanymi sposobie wysdkosltezenio- wyim (Ijow-Yolume) i bardzo wysokositezeniowyim (Ultra-Low-Voaiunie) jest równie mozliwe jak i ich aplikowanie w postaci tak zwanych mikaro- granudatów.Sposród nowych zwiazków wyrózniaja sde omó¬ wionymi dzialaniami zwlaszcza te zwiazki o ogól¬ nym wzorze 1, w lkitórym Ri oznacza altom wo¬ doru lub ewentualnie podstawiony rodnik alkilo¬ wy o 1—4 atomach wegla, np. rodnik metylowy, etylowy, propylowy, dhlorometylowy, bnomome- tylowy, metylotiometylowy ilufo imetoksymetylowy, X oznacza atom siarki ilufb grupe imiLnowa R'2—N, a irodndki Rt A H2 oznaczaija altom wodoru, rodnik alkilowy o 1—18 atomach wegjla, np. rodnik me¬ tylowy, etylowy, propylowy, izopropylowy, n-bu- tyiowy, IH-rz^butylowy, 2^Hdwumetyflo-l-propy- lowy, n^heptylowy, n-nonyaowy, nnundecylowy, n- -ciktadecylowy, 3-metylobutyliowy, 4-metylo-2-pen- tylowy, izoburtylowy, 3,3-dwumeiylobutylowy, 2- ^butylowy, -lob 3,3-dwumetylo-2-butylowy, pod^ stawiony rodnik alkilowy 1—ilS atomach wegla, np. rodnik 2-chloroetylowy, 3 cihJlaropropyilowy, 3- -(brorriopropylawy, 3^bromoetylowy, l-fenoksy-2- Hpropyllowy, 3 dwiumetyloaminopropylowy, 2^dwu- metyiLoamdffioetylowy, 3-dwuetyloaiminoproipylowy, tetrahydrofunfurylowy, etofcsykarbonylometylowy, cyjanometyiowy, 2,2-dwumetoksyetylowy lub 2-eto- ksyetylowy, rodnik cykloalkiloalkilowy o 3—8 ato¬ mach wegla w czesci cykloalkilowej i o 1—3 ato¬ mach wegla w czesci alkilowej, np. rodnik cyklo- heksylometylowy, 4-cyjanocykloheksylometylowy, 4- -hydroksymetylocykloheksylometylowy, 4-karboksy- cykloheksylometylowy. 1-hydroksycykloheksylome- tylowy, cyikloheptylometylowy, cylklooktyilometyilo- wy lob cyklopropylicmetylowy, irodnijk alkenylowy luib alikinylowy o 2—.8 atomach wegla, np. rodnik 2-propenylowy, 2^butenylowy, 2-imetylo-2ipropeny- lowy, 2-propynylowy lub 3-etylo-l-penityn-3-ylo- wy, rodnik aryloalfcilowy o 1—3 atomach wejgla, nodndk 'benzylowy, 4-chlorofbenzyilowy, 3-chloro- benzylowy, 2^dhloorbenzylowy, 4-fluoroibenzylowy, 3-(filuorobenzylowy, 2-fkiorobenzylowy, 4-metylo- benzylowy, 3-metylobenzyilowy, 2-metylo(benzylo- wy, 3,4-metylenodwuoksybenzylowy, 2,4-dwuichlo- robenzylowy, 3,4^dwruchloroibenzylowy, 4Hmetdksy- benzyilowy, 3nmetoksy(benzylowy, 2-metoteybenzy- lowy, 2-pkydylometylowy, 3-purydylometyilowy, 4-pk-ydyilometylowy, a^aHdwiumetylobenzylowy, 1- -fenyloetylowy, 2-fenyloetylowy, lr2^dwufenylo- etylowy, 2,2-dwufenyloetylowy, 4-fluoro- beiizyaowy, 3Hfenylopropylowy luib <2-fuTfurylowy, cykloalifatyczny rodnik weglowodorowy o 3—8 a- tomaiah wegla, np. rodnik cyftalopropylowy, cyiklo- pentylowy, cykloheksyOowy, 2-metylocylkloheksylo- wy„ 3-metyilocyikloheksylowy, 4-metylocytolohelksy- lowy, ly2,3,4itetTTahyd!ro-l-naiftylowy, 1-etynylocy- kloheksylowy, cyteloheptylowy lub cykUooktylowy, aromatyczny inodntik weglowodorowy, np. nodnik fenylowy, 3-chlorofenylowy, 2-chlorofenylowy, 4- -chlorofenyloiwy, 2,4-dwuchlorofenylowy, 4-fluono- fenyfcowy, 2Hmetylofenylowy, 3Hmetylofenyliawy, 4- -"metylofenylowy, 1-naftylowy, 2-metoksyfienylawy, 3-metoksyfenylowy lub 4-nitrofenylowy.Wsród rodników oznakowanych symbolem Rj 5 nalezy nadto rozumiec jako rodniki lalMlowe o 1—6' atomach wegla rodnik metylowy, etylowy, propy¬ lowy, izopropylowy, n^butylowy, Illnrz.-butylowy, 2,2-dwumetylo-l-propylowy, n-heksylowy, cyjarao- etylowy, 2-cWaroetylowy, 3-chlor.opropylowy, 2- 10 -bromoetylowy, 3-dwumetyloaminopropylowy, 2- ^dwumetyloaminoetylowy, 3-dwuetyloaminopropylo- wy, 2,2-dwumetoksyetylowy lub 2-etokByetyl'Owy, jako rodniki alkenylawe lub alkinylowe o 2—6 atomach wegla rodnik 2-propenylowy, 2-ibutenylo- 15 wy, 2-metylo-2-pnopenylowy lub 2-propynylowy, jako rodniki cykloalkilowe o 3—8 atomach wegla rodnik cyklopropylowy, cyklobutylowy, cyklopen- tylowy, cykloheksylowy, cykloheptylowy, cyklo- oktylowy, 4-metylocykloheksylawy, jako rodniki 20 aryloalikiilowe o 1—3 atomach wegla w czesci alki¬ lowej rodnik benzylowy, rodnik 4-chliorobenzylowy, 3-ichloirobenzyiIowy, 2-chlorobenzylowy, -4-fluoroben- zylowy, 4-metylobenzylowy, 3-metylobenzylowy, 2- -imetyiobenzylowy, 3,4-metylenodwuoksybenzylowy, 25 2,4-dwuchlorobenzylowy, 3,4-dwuchlorobenzylowy, 4Hmetoksybenzylowy, 3-imetokisybenzylowy lub 2^me- tóksyibenzylowy, jako aromatyczne (rodniki weglowo¬ dorowe rodnik fenylowy, 4^ohloirofenylowy, 4-mety- loiienylowy, 3,4^wuchloro!fenylowy, 3-trójfluotPo- 30 metylofenylowy, 4-bromofenylowy, 4-fluorofenylo- wy, 4nnitDofenylowy, przy czym Z oznacza atom tlenu i/lub siarki, a jezeli Y stanowii atom chlo¬ rowca,, to Y oznacza korzystnie atom chloru lub bromu. 35 Znakomite znaczenie dla udoskonalanej techniki zwalczania chwastów maja wreszcie te zwiazki o ogólnym wzorze 1, w 'którym R oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, Y oznacza atom chloru, grupe metyloaminowa, etyloaminowa, III- 40 -rz.-butylioairninowa, metylopropyloamin-owa, N,N- -dwuetyloaminowa, allaloaminowa, N,N-dwuallilo- arninawa, cykloheksyloamdnowa, fenyloaimin-owa, metylofenyloaminiowa, chloriowcofenyloaminowa, dwuchlarofenyloammowa, chlorometylofenyloamino- ?5 wa, nitrofenyloarndnowa, Nnfenylo-Nwmetyloammo- wa, N,N-dwu*enyloaminowa, cytolóheksylometylo- aminowa, rhetylotio, etylotio, fenylotio, metylofeny- lótio, fbenzylotio lub chlorobenzylotio, a X ozna¬ cza grupe fenyloimiinawa, metylotfenylaiininowa, « dwiumetylofenyloiiminowa, chlorowcofenyloiiminowa. dwuchlorowcofenyloiimiinawa, chlorometyliofenylo- iminowa, benzyloiminowa, chlorowcobenzyloimino- wa, cykloheksylometyloiminowa lub — jezeli Y oznacza grupe aminowa, X stanowi atom siarki. 55 Nowe zwiazkii o wzorze twarzac nap. sposobem polegajacym na tym, ze a) jezeli X stanowi grupe imimowa, Y stanowi atom chlorowca a R ma wyzej podane znaczenie, zwia¬ zek o ogólnym wzorze 2 poddaje sie reakcili z 60 odczynnikiem chlorowcujacym, korzystnie z chlor¬ kiem itionylu, fosgenem, tlenochlorkiem fosforu lub pieciochlorkiem fosforu lub z tróófenylofosfina w mieszaniinie z czterochlorowicometanem, albo b) je¬ zeli Y stanowii grupe aminowa, X stanowi atom 65 siarki a R ma wyzej podane znaczenie, zwiazek120 382 o ogólnym wzorze 2 poddaje sie reakcji z piecio siarczkiem dwufosforu, lub zwiazek o ogólnym wzorze 3, ewentualnie w obecnosci srodków wia¬ zacych kwas, wprowadza sie w reakcje z siarko¬ wodorem, albo c) jezeli X stanowi grupe iiminowa a Y stenowi grupe -Z-R,, zwiazek o ogólnym wzo¬ rze 3 wprowadza sie w reakcje ze zwiazkiem o ogólnym wzorze H-Z-R, w obecnosci srodków wiazacych kwas lub — w przypadku gdy Z ozna¬ cza tylko atom siarki — zwiazek o ogólnym wzo¬ rze 4 poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o ogólnym wzorze Hal-Rs w obecnosci srodków wiazacych kwas, albo d) jezeli X stanowi grupe aminowa, Y stanowi grupe aminowa a R ma wyzej podane znaczenie, zwiazek o ogólnym wzorze 3 poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o ogólnym wzorze HN/Ri/ /Ra/ ewentualnie w .obecnosci srodka wiazacego kwas, przy czym R, Rlf R2, R*2, R3, X i Z maja wyzej podane znaczenie, a Hal stanowi atom chlo¬ rowca, korzystnie atom chloru.Reakcja skladników reakcji nastepuje w tempe¬ raturze 0—120°C, na ogól w temperaturze miedzy temperatura pokojowa a temperatura wrzenia odpowiedniej mieszaniny reakcyjnej pod chlodni¬ ca zwrotna.W celu syntezy nowych zwiazków stasuje sie reagenty w ilosciach równomolowych. Odpowiedni¬ mi srodowiskami reakcji sa rozpuszczalniki obo¬ jetne wzgledem reagentów. Zaliczaja sie do nich, chlorowcowane weglowodory, takie jak chlorek metylenu, chloroform, czterochlorek wegla, alifa¬ tyczne i aromatyczne weglowodory, takie jak eter naftowy, cykloheksan, benzen, toluen i ksylen, alkohole, tafcie jak metanol i etanol, ketony, takie jak aceton, metyloizoibutyloketan i izoforon, etery, takie jak eter dwuetylowy, czterowodorofuran i dioksan, oraz nitryle kwasów kanboksylowych, takie jak acetonitiryl.Jako akceptory kwasów nadaja sie zasady orga¬ niczne, takie jak trójetyloamina lub N,N-diwuime- tyloanilana i zasady pirydynowe, albo zasady nie¬ organiczne, takiie jak tlenki, wodorotlenki i wegla¬ ny metali ziem alkalicznych i metali alkalicznych.Ciekle zasady, takie jak pirydyna, mozna równo¬ czesnie stosowac jako rozpuszczalnik.W przypadku wytwarzania odpowiednich amni- dyn mozna je ze wzgledu na ich znana wysoka zasadowosc stosowac same jako akceptory kwasu.Na tej drodze postepowania otrzymuje sie amidy- ny w postaci ich chlorowcowodorków, z których w znany sposób mozna uwalniac amidyny.Nowe zwiazki, wytworzone wyzej omówionymi sposobami, mozna znanymi metodami wyodrebniac z mieszaniny reakcyjnej, przykladowo na drodze oddestylowania stosowanego rozpuszczalnika pod cisnieniem normalnym lub zmniejszonym, na dro¬ dze stracania woda luib na drodze destylacji fra¬ kcyjnej.Nowe zwiazki z reguly stanowia bezbarwne i bezwonne substancje krystaliczne lub bezbarwne i bezwonne ciecze, trudno rozpuszczalne w wodzie, slalbo rozpuszczalne w alifatycznych weglowodo¬ rach, takich jak eter naftowy i cykloheksan, a la¬ two rozpuszczalne w chlorowcowanych weglowodo¬ rach, takich jak chloroform i czterochlorek wegla, 15 20 25 35 40 55 65 aromatycznych weglowodorach, takich jak benzen, toluen d ksyien, eterach, takich jak eter dwuety¬ lowy, czterowodorofuran i dioksan, nitrylach kwa¬ sów karboksylowych, takich jak acetonitryl, keto¬ nach, takich jak aceton, alkoholach, takich jak metanol i etanol, amidach kwasów karboksylo¬ wych, takich jak dwumetyloformaimid, w sulfotlen- kach, takich jaik suifotlenek metylowy.Jako rozpuszczalniki do przekrystalizorwywania nadaja sie zwlaszcza cykloheksan, acetonitryl, alkohole i eter dwuizopropyiowy.Jako substrat stosowane 1,2,3-taadiazoaokarbona- midy-5 o ogólnym wzorze 2 sa znane lub moga byc wytwarzane w znany sposób.Podane nizej przyklady I—'IV objasniaja blizej wytwarzania nowych substancji czynnych srodka wedlug wynalazku, przy czym w tamze zamie¬ szczonych tablicach skróty: tt., n£° i roz. oznaczaja odpowiednio temperature topnienia, wspólczynnik zalamania swiatla i temperature rozkladu, zas po¬ dane dalej przyklady VII—XVII objasniaja blizej wlasciwosci nowych substancji czynnych srodka wedlug wynalazku.Przyklad I. Chlorek kiwasu 4Hmetylo-1,2,3- -tiadiazalo-i/N-cykloheksylorn^ wego/-5. 47,8 g /0,2 mola/ cykloheksylometyloamidu kwa¬ su 4Hmetylo-l,2,3-tiadiaEOloka[rtoksylowego-5, roz¬ puszczonego w 100 ml toluenu, zadaje sie 41,6 g (0,2 mola) pieciochlorku fosforu w temperaturze pokojowej, a nastepnie w ciagu 1 godziny ogrzewa w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna, po czym roztwór zateza sie, a otrzymany jako pozo¬ stalosc olej ekstrahuje sie na cieplo cykloheksa¬ nem. Po przekrystalizowaniu z cykloheksanu otrzymuje sie 40,0 g /77,6Vo wydajnosci teoretycz¬ nej/ produktu w postaci bezbarwnych krysztalów o temperaturze topnienia 51—52°C.Analogicznie mozna wytwarzac zwiazki wyszcze¬ gólnione w tablicy 1.Przyklad II. Cyfkloheksyliometyiloamiid kwa¬ su 4Hmetylo-l,2,3-tiadiazoil^ 40 g (0,17 mola) cykloheksylometyloamidu kwa¬ su 4Hmetylc^lA3Htiadiazolokar (roz¬ puszcza sie w 360 ml toluenu w temperaturze wrzenia. Energicznie mieszajac ogrzewa sde w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna 17,78 g (0,08 mola) pieciosdarczkiu dwufosforiu w ciagu 40 minut. Nastepnie pozostawia sie do ochlo¬ dzenia, smarowaita pozostalosc ziewa sie, a roz¬ twór toluenowy zateza sde. Pozostalosc ogprzewa- jac rozpuszcza sie iw 300 ml octanu etylowego.Po odhlodzeniu odsacza sie stracona siarke, prze¬ sacz octanowy zateza sie, a otrzymana pozostalosc przekrysitalizowuje isie z 2150 mil pentanu, otrzy- miujac 25,2 g (58,04% wydajnosci teoretycznej) produktu w postaci zóltawych krysztalów o /tem¬ peraturze topnienia 69—70°C.Analogicznie mozna wytwarzac zwiazki wyszcze¬ gólnione w tablicy 2.Przyklad III. 4-metylo-ly2,3^1iadiiazalo^[jN^ -cykloheksylomeityio-imidoitM me¬ tylowy.Do roztworu 12,75 g (0,05 mola) cykloheksylome- tyloamidu kwasu 4-metylo-l,2,3-tdadiazc4o(tioikar-120 382 9 Tablica 1 10 Nazwa zwiazku chlorek kwasu 4-nnetylo- l,2,3-tiadiazolo-i[N-/3,4-diwu- chloirafeaiyl ksyIowego]-5 chlorek kwasu 4-metylo- l^^-tiaddazolo-iliN-^HohlariO- -2-metylotfenylo/Himidokair- boksyIawegoJ-5 chlorek kwasu 4-metyiio- l12,3-tóadJiaaolo-iIiN-/3-chloiro- fenylo/-irnidokariboksyio- wego]*5 chlorek kwasu 4-imetylo- l,2,3-tiaidiazolo^[N-/4-chlo(ro- fenylo/-imid'Okarboikisyliowe- go]-5 chlorek kiwasu 4-metylo- -l,2,3-tiadiazolo-[N-/2nTnety- lofenylo/Himiidokarboksylo- wego]-5 chlorek kwasu 4^metyio- -1^,3-tiadiazolo-[N-/3^mety- lofenylo/-imddokarboksylo- weg-o]-5 chlorek kwasu 4-matylo- | -l,2,3-itiadiiazolo-[N-/4Hmeity- 1 lofenylo/nittnidokariboiksylo- 1 wego]-5 chlorek kwasu 4nmeitylo- -ly2v3HtiaddaizolOH[jN-/4-fluo(ro- fenylo/nimidcterboksylowe- go5. chlorek kwasu 4-metylo- -il,,2,3-tdadiazoao-,|N-/2^hlc- rofenyloZ-imidokarboksylo- wego]^5 chlorek kfwasu 4-metylo- -l^,3ntiadiiaEolo-[N-/4-chlo- robenzylo/-imidokarboksyilo- iwego]-5 chlorek kwasu 4mnetylo- -1,2y3-itiadiazolo- [N-/4-fluo- (Tobenzyflo/Hiimidiokairibolksyilo- weigo]-5 chlorek kwasu 4-ime(tyilo- -ly2,3Htiadiazolo-/N-fenylo- diniddiofeariboksyioweg'0/-5 chlorek kwasu 4- -1y2,3-tiadiazolo-pN-/2,6^dwu- matylldfenyflo/Himidokaribo- ksyloweigo]-j5 Dane fizyczne tt.: 88—90°C tt.: 85—86°C tt.: 57^59°C tt.: 90^91°C itl: 7,1—72°C tt.: 48--l9°C \ ftit.: &1t-92FC iti: 79—80°C tt.: 88—89°C tt.: 89—&1°C tt.: 48^9°C tt.: 49—51°C tt.: 77—78°C 1 boksylowego-5 w 50 ml etanolu wlkrapla sie roz¬ twór 2,0 g (0,06 (mola) wodorotlenku sodowego w 50 mi etanolu. Nadal miesza sie w ciagu 1 go¬ dziny, po czym calosc izadaje sde 7,1 g (0,05 mola) jodku meltylu w temperaturze 35°C.Po reakcji w ciagu 2 godzin roztwór zaiteza sie, otrzymana pozostalosc zadaje sie woda. Nastep¬ nie wytrzasa sie kiilikakrotnie z eterem etylowym.Ekstrakty eterowe suszy sie naid siarczanem ma- 10 15 20 25 30 25 45 50 95 60 gnezowym, zaiteza, a jako pozostalosc otrzymany oilej suszy sie pod próznia w temperaturze 40°C, otrzymujac 13,2 g (98,2% wydajnosci teoretycznej) produktu o wspólczynniku n20 _j 5^5^ Analogicznie mozna wytwarzac zwiazki wysacze- gólnione w podanej nizej tablicy 3.Tablica 2 Nazwa ziwiajzku benzyloaitnid kwasu 4-me- tylo-l,2,3-tiaddazolotiokarbo- ksyilowego-5 3-meitylocylkloheiksyloamid kwasu 4HmetyfliOHlv23Htiadia- zolotdokairboksylawego-5 2Hmatylocykloheiksyloaimiid kwasu 4-mejtyllo-l2,3-itiadiia- zolotiokairboksy!lowego^5 4-£luarobenzyloamiid kwasu 4-metylo-l,!2y3-tiadiaiziolotio- kairiboksylowego-5 N-metylo-Nncylkloheiksylo- metyloamid (kwasu 4-mety- lo-l*2,3HtdadiazolotlLoikarbo- ksyloweigo-5 l,2,3,4-jtejtirahydiro-lnnia{Bty11o- amid kwasu 4-metylo-l,2,3- -tiiadiaziolotidkarjbaksylowe- !go~5 cyjkloheptylomeftyloamiid kwasu 4nmetylo-il,2,3-itiadiia- zolotiokarlbofcsyflowego-5 2-fluonobenzyloaniiid kwasu 4-imetylo-l,2,3-tiadiazolotio- karboksylowego-5 cyikilookitylometyloamid kwasu 4nmetylo-l,2,3Htiadia- zOlloitiiokairbolksylowiego-5 Dane fizyczne n 20; 1 6648 D tt.: 95—97°C # tt.: 123—124°C tt.: 66— 68°C tt. 82— 83°C n 20: 1,6494 n 2»: 1,6001 D tt.: 104—105°C n20: 15955 D ' Tablica 3 Nazwa zwiazku 4-imeitylo-1 y2y3-'tiadiazolo- -/N-cylklohetosylometyloimi- doiti'okiarboksylani/-5 (benzy¬ lowy 4-imetylo-ly2,3-tiiaidiazolo- -/N-icylklohetosylometyloimi- dotdokairibdksylan/-5 4-chlo- rolbenzylowy 4-metylo-l,2,3-tdaidiazolo- | -/NncyMoheksyliometylloimi^ | dotiokarboksylan/-5 etylowy Dane fizyczne n20: 1,5823 tt.: 58r-60°C n £: 1,5551 [ 20 ' Przyklad IV. 4^meityflo^l,2,3ntiadiaizioilo-/N- -cykiloheksyilometyloim(Ldotioikairbdksyilan/-5 feny- Iowy. 5,1 ml (0,05 mola) tiofenolu wlkrapla sie do roz- tworu 2,8 g (0,05 miola) wodorotlenku potasowego w 50 ml ettanodiu. Do tego roztworu w temparaitu-120 382 11 rze 40°C porcjami dodaje sie 12,4 g (0,05 mola) chlorku kwasu 4Hmeftylo-1^2,3ntiadiiaziOlo-/NHcylklo- hetoylometylaimidoikaa:iboiksylowe©o/-5. Calosc miesza sie nadali w ciagu 2 godzin w fteanpera rze 40°C.Nastepnie zaLeza sie w temperaturze 40°C pod prdznia, pozostalosc zadaje sie 150 ml wody i dwu¬ krotnie ekstrahuje porcjami po 75 ml eteru ety¬ lowego. Warstwe orgamiczna przemywa sie nasy¬ conym roztworem wodoroweglanu sodowego, suszy nad siarczanem magnezu, saczy i zateza, otrzymu¬ jac 12,1 g (72,9% wydajnosci teoretycznej) produk¬ tu o wspólczynniku n20 =1,5960.Analogicznie mozna wytwarzac nastepujace zwia¬ zki: 4-metylo-l,2,3-tiadia201o-/N-cykloheksyiome- tyloimidotic^ariboksylan/-5-4-imetylofenylO(wy o wspólczynniku n^o =1,5994 oraz 4-metylo-lf2,3-tia- diazol'0-/N-cyklioheksylometyioamido-tioikar:boksy- lan/-5 4-chlorafenylowy o wspólczynniku n20 = % d =1,6073.Przyklad V. N2-/cykloheksylome)tylo/-iN1^1- -/dwuetylo/-4-metylo-l,2,3-tiadiazolokaribonami!dy- na-5.Do roztworu 10,4 ml (0,1 mola) dwuetyloaminy w 50 ml czterowodorofuranu wprowaidza sie por¬ cjami w temperaturze 50°C 12,4 g {0,05 mola) chlorku kwasu 4-metylio-l,2,3-tiadiazolo-/N-cyklo- heksylometyloimidokarboiksyIowego/-5. Calosc mie¬ sza sie nadal w ciagu 2 godzin w temperaturze 50°C, po czym osad odsacza sie, a przesacz zateza sie pod próznia w temperaturze 40°C. pozostalosc zadaje sie 150 ml wody i ekstrahuje dwukrotnie porcjami po 75 ml eteru etylowego. Ekstrakty eterowe, osuszone nad siarczanem magnezu, zateza sie, a jako pozostalosc otrzymany olej suszy sie pod próznia w temperaturze 40°C, otrzymujac 14,4 g (98,7p/o wydajnosci teoretycznej) produktu o wspólczynniku n™ =1,5292.Przyklad VI. Chlorowodorek ^-/cyklo- heksylometylo/-N1-/fenylo/-4-imetylo-l,2,3-tiiadiazo- lokarbonamidyny-5.Do roztworu 4,65 g (0,05 imola) aniliny w 100 ml czterowodorofuranu dodaje sie porcjami 12,4 g (0,05 mola) chlorku kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiiazo- lo-/NHcyklohek3sylametylioimadokar^boksyliOwego)- -5 w temperaturze 30°C. Calosc pozostawia sie w ciagu nocy, po czym zateza pod próznia w tempe¬ raturze 40°C. Po lprzekrystalizowaniu z acetoni- trylu otrzymuje sie 14,6 g (83,5*/o wydajnosci teo¬ retycznej) produktu w postaci 'bezbarwnych (kry¬ sztalów o temperaturze topnienia 200—2il°C z rozkladem).Analogicznie jak w przykladach V i VI mozna wytwarzac zwiazki wyszczególnianie w podanej ni¬ zej tablicy 4.Przyklad VII. Wyszczególnionymi w tabli-, cy 5, nowymi substancjami czynnymi srodka wedlug wynalazku w postaci wodnych emulsji lub zawiesin w dawce 5 kg substancji czynnej/ha w 600 litrach wody/ha opryskano w cieplarni ro¬ sliny doswiadczalne: Sinapis (Si), Solanum (So), Beta vulgaris (Be), Gossypium (Go), Hordeum (Ho), Zea mays (Ze), Lolium (Lo) i Setaria (Se) przed wzejsciem (V) i po wzejsciu (N). 12 Tablica 10 15 25 30 35 40 90 55 60 Nazwa zwiazku i chlorowodorek N2-/cy(kiohe- ksylometylo/-N1-/fenylo/- -N1-/metylo/-4-metylo- -1,2,3-tiadiazolokarbaoami- dyny-5 chlorowodorek N^/2-chloro- fenyW-N2-/cykloheksylome- tylo/-4-imetylo-l,2,3-tiadiazio- lokatrbonamidyny-5 chlorowodorek NWB-chlo- rofenylo/-N2-/cyikloheksylo- metylo/-4-metylo-l,2,3-tiia- diazolokatfbonaimidyny-5 N1-/4^chioro(fenylo/-N2-/cy- ikloheksylometylo/-4-inety- lo-l,2,3-tiadiazoldkaribona- midyna-5 w postaci chloro¬ wodorku N2-/cykloheksyl'ometyilo/- -NV3,4-dwuchlorofienylo/- -4-metylo-l,2,3-tiadiazolo- ikarbonamklyna-5 w postaci chlorowodorku ^-/cykloheksylometylo/- ^N1-/2-metyliofenyilo/-4-me- 1 tylo-l,2,3-tiaidiazolokarbona- midyna-5 w postaci chloro¬ wodorku r^-Zcykloheksylometylo/- -NW3-metylofeny!ljoMA3- -tiajdiaEoliokarbonaimidyna-5 w postaci chlorowodorku N2-/cykloheksyOometylo/- -N1-/4-imetyl'0ifenyl'0/-4-ane- tylo-lr2,3-tiadiazolokairibona- midyna-5 w postaci chdoro- wodorku N^/cykloheksylametylo/- -NV2,6-dwucMorofenyl'o/- -4-metylo-l,2,3-tiadiazolokar- bonamidyna-5 w postaci chlorowodorku N2-/cykloheksylometylo/- -NW3,5-dwuchloroi!enyIo/- -4^metylo-l ,2,3-tiaidiazol)0- karibonamidyna-5 w postaci chlorowodorku N1-/4-chloro-2-metylofeiiy- loZ-r^-Zcyklohekisyliomeitylo/- -4-metylo-l,2,3-(ttiad!3azolo- karbonamidyna-5 w postaci chlorowodorku N2-/cykloheksylomeftylo/- | -N1-/4-ifiIuorotenylo/-4Hmety- 1 lo-l,2,3-toadiazoiokafl*bonajmi- dyna-5 w postaci chlonowo- dorku . N^/cykloheksyiometylo/- -N1-/2-nitrofenylo/-4-imety- lo-l,2,3-tiadiazoll'Okarbona- Dane fizyczne 1 1 * tt.: 236°C (roz.) tt.: 231^232°C (roz.) tt: 165^167°C tt.: 212—215°C (roz.) tt.: 201^204°C (roz.) tt: 232—233°C 1 (roz.) tt.: 160—101°C .tt.: 221°C (roz.) tt.: 221—224°C tt.: 216°C (roz.) tt.: 202—205°C (roz.) tt.: 209-^210°C (roz.)is 120 382 cd. tablicy 4 14 c/L tablicy 4 ! 1 imdyna-5 w postaci chl-aro- wodorku Ni-^Hchlaro-e-meitylafeny- lo/-N2-/cykloheksylometylo/- -4Hmetylo-lA3-tiadliazalo- karjbanamMyina-5 w postaci chlorowodorku N^/cykioheksyaam^ ^li^~ltBDj^^ ^tiad(iazol l^^^chioro^-ineityloteiy- loZ-N^-Zdwuetyto/^-me- tylo-l,2,3-ttiadiazolokarbo- namridyna-5 ^-/cyk)KAiidk&yl -N^-ZdwuallfloMHmeiylo- -l,2,34iadiazolokQar(banami- dyna-5 w postaci chiioroiwo- dorku Nl-/3,4-dmichlar,ofenyilio/- -N^/tenylof-A-meiylo-lAZ' -taaddaffiod<)icaTbo(nainMyna-5 N1-/4HChloro-2-irnetylofeny- loZ-N^-Zfenyl-oM-imetylo- -l,2,3-todJaiziol<)kaa:ibanaini- dyma-5 N1-/2HQhlior10ifenylo/-IN2-/4- ^clilor<)-2-imietylof'enylo/-4- -metylo-l^^^tdadiaz^lkJkar- bonamidyna-5 w postaci chlorowodorku N^-ZcyHdaheksylometylo/- -Ni-ZpnapyloZ-4-iraetylo- -lA3HbladJasoaoka[nbanazxii- dyna-5 N1-/butyioZ-iN,-/cykiohieksy- lometylo/-4-metylo-1^^3-tia- diazotakarbonamklyna-5 N1-ZIII-rz.-butyloZ-iN,^cy- kloh€ktsy 10-1,2,3-idiaddaizoaidkarbona- midyna-5 N1-Zcykloh€ksyloZ-N1-/mety- loZ-N^-Zcykl^aheUnsyaometyloZ- -4-metylo-lr2,3-tiadiazol'0- koflrbanarmdyna-5 Ni^etylo^-^-ZcykilohekisyloZ- HNVcyMoheksyitametyloZ- ^-m^tylo-l^^^taaddazolo- kainbanamddyna-5 Ni-ZalliJIoZ-I^-ZcyklabekBy- loZ-^-Zcyklabeksyloroeftylo/- -4-roetyLo-lA3^tiadiazolo- karibooamadyina-6 ^-Zcykdiaheltasylaraetylo/- 1 -^^-/diwuifieiiyloZ^nmety- lo-l^-tiadiasolokariboiria- midyiia-5 ^^cyMohfiksyiometyk)/- -N1-ZlniM(etyljQpropylk)Z-4- -metyao-lA3-itiadia20lokax- 1 bonaimidyna-4 2 1 tt.: 208—209<*C 1 (noz.) tt.: 232-H233°C (roz.) tt.: 105—106WC tt.: 70— 72°C tt.: 172-h173°C (noz.) tt: 131—132°C (noz.) tt.: 152—153°C / 1 tt.: 178°C 1 (raz.) tt.: 41— 42°C tt: 63— 65°C tt.: 70— 72°C tt.: 107—il08°C tt.: 84^- 86°C tt.: 57— 59°C 1 n*J : 1,5100 nJJ : 1,5308 | 15 20 35 45 65 i _J N2-Zcyklah -^^S-dwiumetylofcnylo/- -4-metylo-lA3-tiadiazalo- karbonaniidyna-5 N2-Zcykloh€ksylometyloZ- -N1-Zizopir'Opylo/-4-imetylo- -1,2,3-itdadiiazolokairibaiiaiiiii- dyma-5 Ni-etylo-Ni-butylo-^-Zcy- kloheksylometyloZ-4-inety- lo-l,2,3-1uadiiaziolQkaiitK)fna- iwidyma-5 iN^butylo-Ni-metylo-N2- -ZcyklaheksylometyloZ^- metylo-l^^-tiadiazol-okar- bonamidyma-5 N2-Zcykiloh€ksyloimetylo/- -NVNWdiwubutyloZ-4-niety- lo-l,2,3-tiadiazolokaxbctfia- midyna-5 N^tylo-^-izopiropylo-N1- -ZcykloheksylometyloZ-4-me- tylo-l,2,3-tiadiazolokarbona- midyna-5 N^/cykloheksylometyloZ- -N1,N1-ZdwupropyloZ-4Hme- tylo-l,2,3^iadiazalakarbona- Tnddyna-5 | i ^^cykloheksylametylo/- -Ni^-ZdwuizobatyloZ^- -metylo-l,2,3-tiadnazolokair- banaimidyina-5 | ^-ZcykLoheksylamfitylo/- -NWl,3-dwumetylobutylaZ- butylo/-4-metylo-l^,3-tia- diazolokarbonamidyna-5 N^cyMoheksylametyloZ- -^NMl,i,3,3-czterometylo- -4-metylo-l,2,3^tiadiazolo- karbonamidyna-5 N2-Zcykl'ahekByl)ometylaZ- -NW3,5ndmiinetyl -4-metylo-l,2,3-ttiadia201o- karfbonaimfldyina-5 N2-ZcykIaheksylometyloZ- -N1-Z2,4-d!wuimetyloiCenylo/- -4-metyio-l,2,3-tiadaazolo- kaiibonaimidyna-5 N2-Zicyklo2ieksylametyloZ- -N1-Z2,5-dwuimetylQf€nylioZ- -4-im€tyio-l,2,3-tiaddazolo- karboaiaimJdyiia-5 '^-ZcykliahekisyloimetyloZ- -N1-/2,6-dfwmmetylbienyl'OZ- -4^metyio-l,2,3-tiadiazolo- karboffiajmidyna-5 N2-Zc!yklobekisylametylaZ- -NWS^HdmunetylofariyloZ- -4^m€tylo-l,2,3-tiaddazolo- kanboffiamidyna-5 2 tt.: 87- «D <° n2o < - 88°C : 1,5302 : 1,5232 : 1,5271 : 1,5145 tt.: 46— 4TC | «20 M20 «5 «s : 1,5229 : 1,5166 : 1,5194 : 1,5180 tt.: 90— W°C | tt.: 83— 84°C ¦"S nD tt.: 100 : 1,5769 : 1,5762 ^101°C15 120 382 c.d. tablicy 4 16 1 1 N1-/beinzylo/-N2-/cykiliah'ek- sylometylo/-4-metyio-l,2^3- -tiadiazolokaribonamMyna-5 N1^N2-ibis-/cykioheksylome- tylo/-4- zolokaarbomiamidyma- 5 N1-/cykloheksylo/-N2-/cy- kloheksylometyloM-mety- lo-l,2,3-tiadiazcflokartona- midyna-5 N2-/cykloheksylometylo/- -N^NWczterametylenoM- -metylo-l,2,3-tiadiaz'Olokar- bonamidyna-5 N2-/cyklohetasyiometyflo/- -N^Ni-ZpieciometylenoM- nmetylo-il,2,3-tiadiazolokar- bcoamidyna-5 N2-/cykloheksylometylo/- -N1,N1T/diwuizopropylo/-4- -metylo-l,2,3-tiadiaiziolokar- ibonamajdyna-5 N2-/cykloheksylometylo/- -N1,N1-/dwuhekByl)0/-4-ine- tylo-l,2,3-tiadiazolokarbona- midyna-5 | ^-/cykloinekBylomeityilo/- -NWl,2,2-trójmetylopropy- la/-4-metyló-l,2,3-tadiazo- lokarboriamidyna-5 N2-/cyildohekisyl -N4-/3-meitylobutylo/-4-ime- tylo-l,2,3-tiadiazolokarbona- mddyoa-5 N1-/etyl«o/-N2-/opr.opylo/-N2- -/cykloheksylometyl'o/-4- -metylo-l,2,3-tiadiazolokar- bonamidyma-5 ^-/cykloheksylometylo/- -N1-/!, 1Hdwumetylopropylo/- -4-metylo-1,2,3-tiadiiazolo- kartbanaimidyna-5 ^ 4-metylo-5-[/cykloheksylo- metyloimino/-/iimMazolMo- -l/Hmetylo]-l,2,3-tiadiazol 4-metylo-5-[/cykloheksylome- tyloimino/-/l,2,4-triazolilo- -l/-metylo]-l,2,3-tiadiazol N2-/cykloheksylometylo/- -NVl,2-dwumetylopDopylo/- -4-inetylio-1,2,3-tiadiazolo- karbonajrridyna-5 N1-/alliillo/-iN2-/cyklohekBylo- metylo/-4Hmetyilo-l,2,3-tia- diazolokaribomamidyna-5 ,NWetylp/-r^-/cykloheksylio- meitylo/-4^rnetylo-l,2,3-tiia^ 1 1 diazolckarbonaiiriidyna-5 N^/cykloheksylometylo/- -NMmetylo/-4-imetylo-l,2,3- -tiadiazolokarbon^kivina-5 1 E tt.: 80— 81°C tt.: 118^121°C tt.: 77- n20 D tt: 43- - 78°C • 1,5518 - 45°C tt.: 93— 94°C | n20 .D * tt: 78- *t: 72- n20 : D - 1,4668 - 79°C - 74°C 1 1,5262 tt: 64-: 71°C | '¦¦'6 tt.: 82-- 83°C tt.: 86— 87°C | n20 ; D 1,5251 tt: 44^- 46°C | tt: 49— 50°C tt.: 79—80UC | ad. tablicy 4 10 15 20 25 30 40 50 1 1 N2Vcyifclioihekisyk)ime(tylo/- -N1,N1-/dwumeityio/-4-inety- ¦lo-l,2,3-tiadiazoliokarJbona- imidyma-5 N2-/cykloheksylometylo/- -4-metyIo-l,2,3-tiadiazolo- karbonaimidyina-5 w posta¬ ci chlorowodorku N2-/4^hlOTo-2-imetylofeny- lo/-N1,N1-/dwumetylo/-4- -nTetylo-l,2,3-tiadiazolokar- bonaimidyoa-5 N2-/4-chliCtfo-2-metylo£eny- loZ-N^/metyloM-metylo- -1,2,3-tiadJazolokaribonami- . dyna-5 N1-/metylo/-N2-/lmetylo/-4- -metylo-1,2,3-tiadiaizolokar- bonjarnidyna-5 N1,N1-/dwumeitylo/-iN^-/me- tylo/-l,2,3Htiadiazolokaribo- oamidyma-5 2 tt.: 43^- 45°C tt.: 192—195VC (iroz.) tt.: 98— 99°C ng : 1,6088 tt.: 83— 85°C tt.: 43— 45°C 1 6» Po uplywie 3 tygodni od traktowania -oceniano wy¬ niki wedlug skali ocen, w której cyfry oznacza- 0 = brak dzialania, 1—2 = efekty regulowania wzrostu rosMn w po¬ staci intensywniejszego zabarwienia lisci mlodocianych, opóznienia wzrostu, obnize¬ nia wzrostu i zmniejszenia lub zwieksze¬ nia lisci, slabego rozwoju korzeni 3—4 = rosliny niezdolne do wegetacji albo zwie¬ dle.Przyklad VIII. Rosliny, wyszczególnione w podanej nizej tablicy 6, traktowano w cieplarni przed wzejsciern podanym auizej srodkiem wedlug wynalazku w dawce 1 kg substancji czynnej na 1 ha. W tym celu po zasianiu rozprowadzano rów¬ nomiernie na glebie srodek w (postaci zawiesiny w ilosci 500 litrów wody na 1 ha. Wyniki wska¬ zaly, ze srodek wedlug wynalazku niszczy znane chwasty, natomiast majace gospodarcze znaczenie rosliny soi wschodza nieuszkodzone.Przyklad IX. Rosliny bawelny w stadium 6—7 calkowicie rozwinietych lisci wlasciwych opryskiwano podanymi nizej w tablicy 7 substan¬ cjami czynnymi (4-krotne powtórzenia) w postaci wodnych emulsji lub zawiesin w dawkach rozpio- wadzonych w ilosci 500 litrów wody na 1 ha.Liczbe opadlych ltisci po uplywie 9 dni -od trakto¬ wania podano w tablicy 7 jako procentowy udzial wszystkich, pierwotnie isitniejacycn Jascii.Przyklad X. Rosliny bawelny w stadium 5^6 calkowicie rozwinietych lisci wlasciwych opryski¬ wano podanymi nizej w tablicy 8 substancjami czynnymi (4-icrotne powtórizenia) w postaci wod¬ nych emulsji lub zawiesin w dawce 0,5 kg rozpro¬ wadzonej w ilosci 500 litrów wody na 1 ha. Liczbe opadlych lisci po uplywie 14 dni od traktowania podano w tablicy 8 jako procentowy udzial wszy¬ stkich, pierwotnie istniejacych lisci.17 120 382 18 0} 3 a N o X o * £ a & fc fc J £ CD r-l CO »H l-H rH rH O) .00 i CO E jio B "* co tt TP -* 00 -* rH eo co ^ ^ co ^ "i* ^ ¦^ ^* <* rH rH rH rH O O o o o o o o o o o o O rH O rH rH rH O rH Cl rH O rH rH rH O rH O rH O O O O O O 1 O O o o o o o o O rH O O Cl CM l O O Cl rH O O rH Cl O O O o o o o o o o o o o o rH o rH o »H rH rH T* CP O Q rH O O O O O rH O o o o O rH O o o o rH rH O r^ O O Cl rH rH Cl rH O rH rH O H • H ° rH rH rH rH rH O tH O O O o o o o rH o Cl o rH O Cl o eo iH O O O O O O CO rH ^ rH CO C* *« ¦^ o o o co tH - -# ^ co <* ^ H< <* "* co ichlorek kwasu 4-metylo-1,2,3- ^tiaddiaz-olo-[N-fenylo-taidokarbo- ksylowego]-5 chlorek kwasu 4-inetylo-l,2,3- taiadiaaolo- [N-/2,6-dwuinetylo- fenylo/niimiidokiairbaksylowego]-5 •cyklioheksylometyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazo- lotiokarbaksyloiwego-5 4-metylo-l,2,3-tiadiiazolo- [N-cykloheksyiometylo- -imidotiokarboksylanJ-5 metyliawy 4-metylo-l,2,3-tiadiiazolo- [LN-cykioheksylo-metyloimidotio- karbaksylam]-5 benzylowy 4nmetylo-l,2,3Jti)adiazolo- [N-cykloheksylo-metyloimido- tiokarbokisylain]-5 4-chloro- bemzylowy 4-metylo-l,2,3-tiadiazalo- /N-cykloheksylonmetyloiimido- tiokanboiksyla!n/-5 etylowy 4^metylo-1,2,3-tiadiazolo- /N-cykloheksylo-metyloimido- tiokan:bakisylan/-5 fenylowy 4-metylo-1,2,3-tiadiazolo- /NncyikloheksylOHmetyloimiidiO- tiokarbaksyian-5 4-imetylo- fenylowy N2-/cyklohekJsyaoimetyao/-iN1, N1- -/dwuietylo/-4-*metylo-l,2,3- tiaddazoldkanbanamiidyinja-5 N2-(icykloheksylame(tyl|o/-N1- -/feaiylo/-4Hmetyao-l,2,3- tdiadiazolokarbanaimidyina-5 w postacd chlorowodorku NMcykloheksylometyloJ-N1- - Hl,2,f3-tiadiazolokarbonamidyna-5 w postaci chlorowodorku1 N1-/2-chlar'af€inyl'0/-'N2-/cyklo- heksyloimetylio/-4-in€tylo-l,2,3- tiaidiiaiziCMlioikaribo(nainiidytna-5 w postaci chilapow N1-/3-'ohlarofenylo/-N2-/cyklo- heksylomeitylo/-4-imetylo-l,2,3- -tiadiiazoLoikiatriboinamiidyna-5 w postaci chliarowodiarku N1-/4-chllorofenylo/-N2-/cyklo- heksylometylo/-4-imieitylo-l,2,3- tiadiazolokarbanaindidyinia-5 w postaci chlorowodorku N2-/cyklohekisylom©tylo/-N1-/3,4- -drwochlorofenylo/-4-ime(tyilo-1,2,3- tiad.iazolokairiboinamiidyria-5 w postaci chlorowodorku N2-/cyklobeksylometylo/-[N1-/2- -metylofenyloM-raietylo-1,2,3- tiadiaiZiOlatoairibonamidyinia-5 w postaci chlorowodorku N2-/cykloheksyliometylo/-N1-/3- imietylofenylo-l,2,3-tiadiazolo- karloiiainidyna-5 iw postaci 'chlorowodorku N2-/cykloheksylometylo/-N1-/4- - tiadiazolokiarbonaimiidyinia-5 w postaci chlorowodorku N2-/cyklohekisyilometylo/-N1-/2,6- -dwuichlorofenylo/-4-[metylo-1,2,3- -tiadiiazol'Okarbo(naimiidyina-5 w postaci chlorowodorku N2-/cyklohekisylometylo/-N1-/ 3,5^d(wuchlorof€inylo/-4-m€itylo- -l,2,3Htiadiiazolokarboin!aniiidyina-5 iw postaci chlorowodorku N1-/4-chloro-2-metylQfenylo/-N2-/ cykloheksylomety!o/-4Hmetylo- 1,2,3-tiadiiajzolokarlbonaimiidyna-5 w postaci chlorowodorku2 j 3_ I 4 N2-/cykloheksylometylo/-N1-/4- -fluorofenylo/-4Hmetylo-l,2,3- -tiadiazolokairbanainidyria-5 w positaci chlorowodorku N2-/cyklohieiksyl'Qmietylo/-N1-/2- -nitrofeaiylo/-4-metyl'0-l,2,3-tiadia- zolokarboniaimidyraa-5 w postaci chlorowodorku N1-/2-ehloro-6Hmetyloif€(nylo/-N2-/ /cykloheksyloime1;ylo/-4-metylo- -l,2,3-tiadiaJzolokiairborLamidynia-5 0 0 w postaci chlorowodorku 1 N2-/cyklohekisylonietylo/-N1-/ /fenylo/-4-me(tylo-l,2,3-tiiadiazolo- | kanbomiainidyna-5 ¦ - 0 N2-/4-(chloro-2-m©tylofenylo/-N1, i NMdwuetylo/-4Hinetylo-l,2,3- I -tiaidiazolokairibonaniidyiria-5 0 N2-/cyklohefcsyiometylo/-N^ N1-/dwuaaiilo/-4-m©tylo/-l,2,3- tiadiazQlakambanamidynia-5 w postaci chlorowodorku N2-/3,4-dwuichlarofenylo/-N1- /feinylo/-4-,niietylo-l,2,3-tiadiazolo- karbonamidynja-5 N^/4-chloro-2nmetylofenyl0/-N2- 1 /feoyl'0/-4Hmetylo-l,2,3- -tiadiazolokairbonamidyna-5 N1-/2-chl-oxofenylo/-N2-/4-chloro-2- ^metylo-fieffiylo/-4-metylo-l,2,3- 1 taadiazolokarbonamidyna-5 w positaci (Chlorowodorku N2-/cyklohekisylometyloZ-N1- (propylo/-4-metylo-l,2,3-tiadiazolo- karbonamidyna-5 Ni-ZbutyloZ-IsP-Zcykloheksylo- metylo/-4-imetvlo-l ,2,3-tiadiazolo- karbonaimidyna- 5 1 0 0 0 4 3 " 2 1 2 2 0 2 2 2 1 4 4 0 1 0 0 0 0 0 0 0 4 4 6 I 7 I 8 I 9 I 10 I 11 I 12 I 13 I 14 | 15 | 16 | 17 2 i 0 0 l 0 0 I 1 0 0 3 I 2 0 1 0 0 ! 0 j 0 0 ; o 2 4 O co 00 Is5N1-/III-rz.-toui;ylo/-N2-cyklo- heksylometyllo/-4^metylo-1,2,3- tiaddaizolokaribaniaTn;idyinia-5 N1-/cyklahekisylo/-N1-/metylo/-N2- /cyklio«hekisylo-im'eitylo/-4-imetylo- -l,2,3-tiadiiazolokair(boinaimidy[na-5 N1-/ietylo/-N1-/cyklahdksylo/-N2- /cykloheksylom)etylo/-4-me(tylo- l,2}3-tiadiazoloikaribo(namidyina-5 N1-/alil.ilo/-N1-/icykloheksylo/-N2- /cyklofoeksyIometylo/-4-metylo- 1,2,3-tiadiiazoldkairbo(naimidyna N2-/cykloihekisyloimetylo/-N1,N1- (dwufenylo/-4-imeitylo-1,2,3-tiadia- zolokairboinaimidyna-5 N2-/cyikloheksylornetylo/-N1- /l-metylopropyloi/-4-me- tylo-1,2,3-tiadiazolo- -karfoonamidyna-5 N2-/cykloheksylometylo/-N1-(2,3- -dwumety1ofenylo/- 4-metylo-1,2,3- -tiadiazO'lokarboinamidyna-5 N2-/cyklohekisylcKmietylo/-N1-/izo- pnopylo/-4-anetylo-1,2,3- taadiazolokairibonaimidyna-5 N1-etylo-N1-ibuftylo-N2-/cyklo- heksylometylo/-4-metylo-1,2,3- tiadiiazolokairbomamidyiia-5 N1-butylo-N1-mei;ylo-N2-/cyklio- heksylomjetylo/-4-(metylo-1,2,3- tiad,'azolokairiboiniam.idyina-5 N2-/cyklohe;kisyloimietylo/-N1, N1-(d'wubutyilo/-4-imetylo-l,2,3- -tiadiazoliokarbooaimidyina- 5 N1-etylo-N1-¦izopiriopyl o-N2-/cyklo- heksylometylo/-4Hmetylo-l,2,3- -tiad:iazoilokariboinaimidyna-5 N2-/cyklohekisyloimetylo/-N1,N1- /dwaipropylo/-4-imetylo-1,2,3- tiadiaizolokarbOTiaimidyna- 5 2 I 3 ! 1 4 0 1 0 0 3 4 1 3 3 3 3 0 1 3 5 1 2 1 1 3 4 0 4 3 3 3 0 3 6 0 0 0 0 1 4 1 3 3 1 0 0 2 7 3 4 0 1 4 4 0 4 2 4 2 0 2 8 0 0 0 0 3 4 0 3 Z 1 2 0 3 9 3 3 0 1 1 4 4 0 4 3 4 4 0 4 10 0 0 1 0 1 4 0 3 3 3 3 0 3 11 0 0 0 0 0 4 0 2 1 0 0 0 0 12 0 0 0 0 2 4 0 3 2 2 2 . 0 3 13 0 0 0 0 0 4 0 1 1 1 0 0 0 1« 1 0 1 0 0 1 4 0 3 2 2 3 0 3 JLBJ 0 0 0 0 1 4 0 1 1 1 0 0 0 16 i 0 1 0 0 1 4 0 4 2 0 1 0 2 17 ! 3 3 I 3 2 4 4 0 4 3 4 2 0 2 to o co 00 tv9N2-/icykloh^kisyaometylo/-N1,N1- /diwaizobujtylo/-4-imeityao-l,2,3- -tiadiazcxlakarbanamidyna-5 N2-/cyklobekisylomietylo/-N-/l,3- -dwumetylofbutylo/-4- meltylo- -l,2,3-tadaizolokanbonaimdyiiia-5 N2-/cykilohekisylometylo/-N1- -/l,1,3,3-czterometylabutylio/-4- nmetylo- l,2,3-(tiadiazolakairibo- tnjamidyma-5 N2-/cykilohekisylometylo/-N1-/3,5- - dwumetylofeny1o/-4nmetylo-1,2,3- -tiadiazolokairbo(naim'idyina-5 N2-/cyklohekBylomietylo/-iN1-/2,4- - diwumeitylof'enylo/-4-metylo-1,2,3- tiadiazoiloka(nbO(naniidyinia-5 N2-/cyklohiekisylometyio/-N1-/2,5- -dwumetylofenylo/-4-im0tylo-ll,2,3- - tia diazolokairiboinamidyiia-5 N2-/cykilohaksylametylo/-N1H(2,6- -dwumetylofenylo/-4-metylo-1,2,3- tiadiazolokarbonaniidyina-5 ^-/cykloheksylomotylio/^N1-^^- -dwuimetylofieaiylo/-4-imjetyLo-l^,3- -tiadiaaolokiarbanairnidyina-S N1-/beinzylo/-N2-/cykIiohieikisylo- metylo/-4-Tnetylo-l,2,3-tiadiazalio- kariboinamidyiria-5 N1,N2-biis-/cykloheksylcnietylo/-4- -meitylo-l,2,3-tiaidiazolokairbo(na- midyina-5 N1-/cykloheksyIlo/-N2-/cykloheksy- lomeitylo/-4-imetylo-l,2,3-tiadia- zolokarbonamMynia-5 N2-/cykloheksylometylo/-N1,N1- /czterometyleno/-4-Tiietylo-l,2,3- -tiadiazolokairbaimidytna-5 N2-/cyklahdcsylametylo/-N1,N1- -/picciiometyle -tiaidiazolokarbcwiamidyaia-5N2-/cyifelohekByloimetylo/-N1,N1- -/dwuiizop(rqpyllo/-4-metylo-ly2,3- -tiadiazolokiarboaiaaiiiidyirxa-5 N2-/cykloh;ekisylametylo/-N1,N1- -/dwulieksylo/-4Hmetylo-l,2,3- -tiadiiazalokarbo(naimidyina-5 N2-/cyklobeksyloimietyao/-,iN1-/lf2,2- -trój(metylopr'Oipylo/-4Hm'etylo-l,2f3- -4n'adiazolokainboinjamMyna-5 N2-/cykliahiekisylomeitylo/-N1-/3- -metylo/-iburt;ylo/-4-ineitylo-'l,2,3- -tiaidiazolokarboinainiidyiria-5 N1-/etylo/-N1-/pax)pylo/-N2-/cyik:ao- heksylometylo/-4^me4;ylo-l,2,3- -tiadia20l'Okaanboin)aim^dyna-5 N2-/cyk:lobekisylometylo/-N1-/l,l- -dwumetylopropylo/-4-.metyao- l,2,3-t)iadiazol'Okarbo!naim1jdyna-5 4-imetylo-5- [/cyklohekisylometylo- imino/-(iniidazoililo-l/-me(tylo]-1,2,3- -tiadiazol 4Mmetylo-5- [/cyklobekisylometylo- imino/-/l,2,4-tiadiazolilo-l/^metylo]- -l,2,3-tiadiiazj(l N2-ycykloliekBylometylo/-N1- diwumetyloproipyl(V-4-inetylo- -l,2,3-tiadiazololkiaxbo(niaimiJdyoa-5 N1-/ialliilo/-N2-/cyklohek1sylo- lmetylo/-4-imetylo-l,2,3-tiadiazolo- karbaniamidynja-5 N2-(etylo/-N2-/cykiloheksylo- metylo/-4-im!etylo-1,2,3-tiadiatzolo- ka^bonamidyoa-5 ^-/cykloheksylometylioZ-N1- yimetylo/-4-imetylo-l,2l3-tiiiadiariol'0- karbooa(midyina-5 1,2,3,4-rtetriahydaromaftyloanilid kwasu 4^metylo-l,2,3-tiadiiazolo- karbokisylowego-5cykloheptylornetyloamid kwasu 4-metylo-1,2,3-1iadiaraolotio- karboksylowego-5 2-fluorobenzyloamid kwasu 4-mety1o-1,2,3 -tiadiazolotio- karboks$rlowego-5 cyklooktylornetyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazoloitio- kairboksylowego-5 4-metylo-l,2,3-tiadiazolo-[N- -cykloheksylomeitylodmido-tio- karboksylan] -5, 4-chiorofenylowy N2-/cyklohaksylometylo/-N1,N1- /dwumetylo/-4-rmetylo-l,2,3- -1iadiazolokiarbo:namidyna- 5 N2-/cykloheksyliometylo/-4-metylo- -1,2,3-tiadiiazolokarbomm'idyna-5 w postaci chlorowodorku N2-/4-chloro-2-m1etyl,ofenylo/-N1, N1-/dwumetylo/-4-!metylo-l,2,3- -tiadiazolokaorbonamidyna-5 N2-/4-chloro-2-metylofeinylo/-N1- -/metylo/-4-metylo-l,2,3-tiadiazolo- k arbomamidyna- 5 N1-/metylo/-N2-/mei;ylo/-4-metylo- -1,2,3-tiadiazolokarbonamidyna-5 N1,NJ-/dwumetylo/-N2-/metylo- 1,2,3-tdadiazolokacnbanamldyna-5 benzyloamid kwasu 4-metylo- -l,2,3^tiadiazolotio- karboksylowego-51 3-metylo-cykloheksylaamid kwasu 4-metylo-1^S-tiadiazolo- tiokiarbok/sylowego- 5 2-metylacykloheksyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiiazol'Otio- karbaksylowego-5 4-fluorobenzyloamid kwasu 4-,metylo-1,2,3-tiiadiazoIotio- kaanboksyloweg'O-5 N-metylo-N-cykloheksylometylo- amid kwasu 4-metylo-l,2,3- tiadiazolotiokacrboksylowego- 5 Bez traktowania 2 4 3 4 0 0 3 4 4 4 2 0 4 4 3 4 0 0 5 4 4 4 , 1 0 6 4 3 4 0 0 * 1 4 4 3 1 0 8 1 2 0 0 0 0 9 I 2 0 2 0 0 10 | 3 2 2 0 0 11 1 0 0 0 0 0 12 | 2 0 0 0 0 13 | 0 0 0 0 0 14 | 4 3 3 0 0 15 | 2 0 0 0 0 16 j 3 2 3 0 0 17 | 3 0 4 0 0 3 Tablica 6 o w 00 to Nazwa zwiazku o c/5 cc a o Sf d •S c/5 o I o ca PL, 3 £ o g 3 JC! 8 3 N2-/cyklo- heksylo- metylo/- -NWl-onety- lopropyio/-4- -metylo-1,2,3- -tiadiazolo- karbonami- dyna-5 Bez trakto¬ wania 10 10 0 10 o 10 o 10 o 10 o 10 o 10 o 10 o 10 o 10 o 10 o 10 o 10 o 10 Skala ocen: 0 = calkowite zlniazczenie 10 = brak uszkodzen.35 Tablica 7 120 382 36 1 Nazwa zwiazku cykioheksylometylo- amad kwasu 4nraetylo- -1,2,3-tiaddazoIottolkar- /boksylowego-5 srodek porównawczy: trójtiafiosforan trój-n- ^butylowy tog/ha 0,5 0,5 % zrzuoeinia lisci 86,5 65,4 | Tabl Nazwa zwiazku chlorek kwasu 4-ane- tylo^l^,3-tiadiazolo- -/N-cykloheflcsylome- iylojmidokarboksylo- wego/-5 NWcyfclohetoyilame- h tplo/-NSN*-/btauety- lo/-4-anetylo-lA34iia- diazolokailbooamidy- na-5 4Hmetylo-lA3Httad4a- zolo-/N-cyklohekisylo- irietyl<)timidotiokaribo'- tesylan/-5 metylowy 4-metylo^lA3^tiaidia- zoio-/N-cykloheksylo- Tretylotatkkrtk)kBirto- ksylan/-5 benzyilowy 4-metylo-l,2,3Htiadia- zolo-/N-cyfclohek»ylo- anetyloimiidotioloarjbo-' ksylan/-5 4-chloro- benzylowy 4-me4ylo-l,2,3-tiadia- zolo-/N^cykloheksylo- irktylodmklotiakairtK)- ksy0an/-5 fenylowy 4-metylo-l^,3-tiadia- zolo-ZN-cyklobeksylo- metyloimidotiokarbo- ksyIam/-5 4- flenylowy ic a 8 kg/ha 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 • 0,5 % zrzucenia 86,4 1 86,4 82,6 95,7 67,0 | 77,8 \ 81,5 10 15 25 30 35 Przyklad XI. Rosliny bawelny w stadiiuim 5—6 rozwinietych lisci wlasciwych opryskiwano NinCbutyloZ-^^cykloheksylometyloM-roetylo- -l,2,3-tiadiazolokar.bonaniidyna-5 (4-krotne powitó- nzenia/ w postaci wodnych emulsji lub zawiesin w diawice 0,05 kg rozprowadzonej w ilosci 500 li¬ trów wody na 1 ha. Liczba opadlych lisci po uply¬ wie 6 dni od traktowania, wyrazona jako procen¬ towy udzial wszystkich, pierwotnie istniejacych li¬ sci, wynosila 50% zrzucenia lisci.Przyklad XII. W cieplarnianych próbach ogórki przed wzejsciem traktowano dawkami 0,3 kg/ha, 1,0 lub 3,0kg/lha nowej substancji czynnej, wyszczególnionej w podanej nizej, tablicy 9. W tym 45 90 55 60 65 celu substancje czynna w postaci 20% koncentratu emulsyjnego rozprowadzano w wodnej emulsji w .ilosci cieczy równej 500 litrów brzeczki opry¬ skowej na 1 ha.Po uplywie 3 tygodni od traktowania okreslono efekt regulowania wzrostu roslin mierzac dlugosc l szerokosc pierwszych lisci wlasciwych. Wyniki pomiarów porównywano z wynikami pomiarów u nietraktowanych roslin sprawdzianowych. Jak wy¬ nika z tych porównan, wskutek traktowania nowa substancja czynna nastapilo solne powiekszenie lisci, a nadto rosliny traktowane staly sie inten¬ sywniej zielone.Tablica 9 Nazwa , zwiazku chlorek kwasu 4-metyilo- 1,2,3-tóa- ddazolo- -/Nncyklo- heksylome- tyloimido- karboksy- 1 lowego/-5 bez traJk- | towania Sub¬ stancja czynna kg/ha 0,3 1.0 3,0 y «- Dlugosc lisci w % 102 1(18 134 100 Szero¬ kosc Msci w% 106 uo 143 100 | Przyklad XIII. Dzialanie profilaktycznego traktowania Msci przeciwko Piaismopara yitocola na roslinach winorosli w cieplarni.Mlode rosliny winorosli wlasciwej w stadium okolo 5—8 Msci opryskiwano do stanu mokrej kro¬ pli podanymi w tablicy 10 stezeniami substancji czynnej, po 'osuszeniu warstwy opryskowej (dolna strone 'Msci lopryskówano wodna zawiesina zarod- ni Plasmopara viticola (okolo 20000 (w 1 ml) i na¬ tychmiast dmkubowano w temperaturze 22—&4°C w cieplarni w atmosferze mozliwie nasyconej pa¬ ra wodna. Od drugiego dnia obnizano wilgotnosc powietrza do poziomu normalnego w dndu trzecim i czwartym (30—70% nasycenia), a nastepnie w kolejnym dniu utrzymywano nasycenie para wod¬ na. Dalej dla kazdego laiscia notowano procentowy udzial powierzchni porazonej grzybem, a srednia z traktowania w celu okreslenia rffciigjtanrifl grzybo¬ bójczego obliczano wedlug nastepujacego wzoru: 100_ 100 • porazenie w próbie traktowanej_ porazenie w próbie nietraktowanej =% dzialania.Nowe substancje czynne byly zawarte w 20% proszku zwilzalnym.Przyklad XIV. Dzialanie' protfiilakitycznego taakitowania lisci przeciwko Erysiphe cichoracea- rum na roslinach dyni w cieplarni.Rozsady dyni, opryskane do stanu mokrej kro¬ pli podanymi w tablicy 11 stezeniami substancji czynnej, ,po 'osuszeniu warstwy opryskowej za¬ szczepiono przez napylenie suchych zarodników120 382 Tab 37 lica 10 cd. tablicy 10 Narwa zwiazku " i chlorek kwasu 4-me- tylo-l^,3-tiadiazolo- -/N-cykloheiksyloiiie- tylodmkiokairtookBylo- wego/-5 chlorek kwasu 4-me- tylo-lA3-toidia230lo- -/N-fenyloimidokair- boksyilowego/-5 cy- kloheksyilometyloamid kwasu 4nmetylo-l,2,3- -tia ksylowego-5 4-metylo-l,2,3-tiadiia- aolo-ZN-cykloheksylo- metyloimiidotiokar- boksylan/-5 metylowy 4-metylo-i,2,3-tiadiia- metyloimidotiokar- boksylan/-5 benzylo¬ wy 4-metylo-l,2,3-tiadiia- izolo-yN-cykloheksylo- metyloiimddotiiokar- boksylan/-5 4-chlo- robemzylowy 4-metylo-l,2,3-tiadiia- izolo-yN-cykl'Oheksylo- metyloimddolriokar- boksylan/-5 etyiLowy 4-metylo-l,2^^ti«daa- zolo-/N-cyikloheksylo- metylokmdotdokar- baksylam/-5 fenyiowy 4-metylo-l,2,3Htiadiia- izolo-yN-cyklohekBylo- metyloimddotdokar- boksylan/-5 4-metylo- fenylowy N^/cykloheksylome- tylo/-N1J»I1-/dwuety- lo/-4-meitytLo-l92v3- tiadiatLOlokarbonami- dyina-5 N2-/icyilrioheksylome- tylo/-Ni-/fenylo/-4- -metylo-l#2y3^tiadia- ¦zolokairbonaimidyna-5 w postaci chlorowo¬ dorku N*-/cykloheksylome- tylo/-Ni-/ienylo/-N1- -/metylo/-4-metyilo- | -^1,2,3-itdadiaaolokBir- P/t dzialania po traktowania aa pomoca ¦/• substancji czynnej 0,026 ' 2~ - 90 100 90 100 90 0,005 3 ~ 95 93 99 50 60 . 100 1 100 100 75 10 15 45 50 55 1 1 /bonamidyna-5 w po¬ staci chlorowodorku N2-/3,4-dwuchlarofie- nylo/-N1-/fenylo/-4- -metylo-l^-tiiadJa- zoloka NV2-chloro£enyio/- -N2-/4-chlorio-2-mety- lofenylo/-4^metylo- -1,2,3-tiadiaaolokar- bonajmdyna-5 iw po¬ staci chlorowodorku N2-/cyklohetosylome- tylo/nN^^opyilo/- -4-metytLo-lA3-tiadda- zolokarboaiaimadyna-5 Ni-ZbutyloZ-NWcykio- heksylometylo/-4- -metylo-l,2,3-*iiad!iazo- | lokaribonaimidyina-5 2 99 85 - 90 3 | 79 82 98 96 maczniaka Erysaphe cichoracearium i intoubowa- no w temperaiturze 24°C. Po uplywie 1 tygodnia powieanzchnie liscia porazonego irnajczndaMeni -osza¬ cowano w */o calej powietrzchini lisciai Dzialanie grzybobójcze obliczano wedlug nastepujacego wzo¬ ru: -q0 100 * porazenie w próbie tratetowaneij_ porazenie w próbie nietirakitOwanej =% dzialania.Nowe substancje byly zawarte w 20*/t proszku zwilzalnym.Tablica 11 es Nazwa zwiazku 1 * chlorek kwasu 4- tylo-1,2,3-tdadiaziolo- -/N-cykloheksyilome- tyloimddokarlbokisylo- wego/-5 cyMoheksylometylo- amid kwasu 4-mety- 10-1,2,3-itiadiazolotio- kariboksyilowego-5 4-metylo-l,2y3Htiiadda- 1 zolo-/iNKiykloheksylo- metyloiimidotiokaribo- ksylan/-5 imetylowy 4-.metylo-l,2^Hlnadiia- zolo-AN^cykloheksylo- metyloimddotiokajrbo- ksylain/-5 benzylowy 4-matylo-l,2,3Htedia- zolo-/NHcyklohekisylo- */o dzialania po traktowaniu za pomoca % substancji czynnej 0,025 2 96 100 87 91 0,005 3 45 93 60 6539 120 382 40 c.d. tablicy 11 metylaiinidotiokarbo- ksylam/-5 4-ohlo- robeozyliowy 4-metylo-1,2,3-tiadia- zolo-ZIN-cykloheksylo- metyloimidotiokarbo- ksylan/-5 etylowy 4-metylo-l,2,3^tiiadria- izolo-ZN^cyklohetosylo- metylc^midotiokairbo- ksylainZ-5 fenylowy 4-metylo-1,2,3-tiadiia- zolo-ZN-cykloheksylo- m©tyloimiid'Oitioikaitbo- ksylan/-5 4-metylo- tenylawy N2-/cykloheksylame- tyloZ-N^NWdwuety- lo/-4-metylo-l,2,3-tia- diazolokarbomamidy- na-5 ^-/cyklohetosylome- tyloZ-NW2-metyIofe- inylo/-4-metylo-l,2,3- -tdadiazolokairbanami- dyma-5 w postaci chlorowodorku N2-Zcykloheksylome- tyloZ-Ni-ZS-metylofe- nylo-1,2,3-tóadiazolo- karbonamidyina-5 w ipostaci chlorowodor¬ ku N2-/cykloheksylome- tyloZ-Ni-^Hmetylofe- inylo/-4-metylo-lA3- tiadiaz-olokarbonami- dyna-5 w postaci chlorowodorku N2-/cykloheksyiome- tylo/-N1-Zpropylo/-4- -metylo- l,2,3^tóadia- zolokarbonamidyina Ni-Zbutylo/-N2-cyklo- hekisylometylo/-4Hme- tylo-1,2,3-tiadiiazolo- karbonamddyina-5 Ni-ZIIlHrz.-butylo/- -'N2-/cyklohie tyloZ-4-metylo-l,2,3- -tiadiiazolokairbonami- dyna-5 N2-/cykIóheksyIome- tyloZ-N^NWdwufeny- loZ-4-metylo-l,2,3- ,tiadiazolokarboniamd- dyoa-5 96 92 94 92 97 65 35 60 55 90 91 100 99 97 99 92 92 100 92 85 93 Przyklad XV. Dzialanie profilaktycznego traktowania lisci przeciwko Pirioulairia oryzae na siewkach ryzu w cieplarni. 10 15 25 35 45 50 55 Mlode rosliny ryzu opryskiwano do stanu mo¬ krej kropli ipodanymi w taiblicy 12 sluzeniami substancja czynnej. Po osuszeniu warstwy opry¬ skowej traktowane rosliny oraz nietraktowane ro¬ sliny isiprawdzianowe zaszczepiono^ natryskiuijac za¬ wiesine zarodnaków (okolo 200000 w nil) czynni¬ ka wywolujacego plamistosc lisci HricuJairia ory¬ zae i inikubowano w wilgoci w ciepHarni w tem¬ peraturze 25—27°C.Po (Uplywie 5 dni okreslano, jaki procent po- wierzohoi Jisci zostal porazony. Z tych liczb po¬ razenia obliczano dzialanie grzybobójcze wedlug nastepujacego (wzoru: 100'porazenie w próbie traktowanej porazenie w próbie nietratotowanej =°Zo dzialania.Zwiazki byly zawarte w 20°Zo proszku zwilzal- nym.Tablica 12 100- Niaziwa zwiazku chlorek kwasu 4-metylo- -l,,2,3-ltiadiazolo-[N-/2,6- -idwumetyloifenyloZ-imido- ikanboksyilowego]-5 lahlorow-odorek N2-Zcyklo- heksylometydoZ-NWfenylo/- -4-metylo-l,2,3Htiadiiazolo- karibonamidyiiy-5 i N2-/3,4-dwucMorofenyiloZ- -NV£enyilo/-4-irneityilo-l,2,3- 1 wtiadiazoJokaribooamidyna- -5 °/o dzialania za. pomoca 0,l*Zo stezenia sub¬ stancji czynnej 100 80 73 Przyklad XVI. Zaprawienia nasion przeciw¬ ko Helminthosporium gramineum na jeczmieniu.Ziarno siewne jeczmienia z naturalnyin poraze¬ niem przez Helminithostporium graimineuim, nie- traktowane lufo po trakitowaniu okreslonym w po¬ danej nizej itaiblicy 13, zasiano w doniczkach gli¬ nianych napelnionych ziemia i pozostawiono w temperaturze ponizej +16°C do wykielkoiwania.Po wizeijscdiu kielki codziennie w ciagu l!2 godzin naswietlano sztucznym swiatlem. Po uplywie oko¬ lo 5 tygodni liczono wszystkie wzeszle oraz grzy¬ bem porazone rosliny w czlonie doswiadczenia.Dzialanie grzybobójcze obliczono wedlug nastepu¬ jacego wzoru: 100 100'porazenie w próbie itraktowanej_ porazenie w próbie nietrakitoiwaneij —°Zo dzialania.Zwiazki wystepowaly w postaci 20*Zo kompozy¬ cji.Przyklad XVII. Zaprawianie nasion prze¬ ciwko Tilletia caries na pszenicy.Ziarno siewne pszenicy konitaminowano w ilo¬ sci 3 g zarodników czynnika wywolujacego sniec pszenicy Tilletia oaries. na 1 kg nasion. Nie¬ traktowane lub traktowane, jak podano nizej w tablicy 14, ziarna ioh Ibrodaityim (koncem wciskano120 382 41 Tablica 13 42 Nazwa zwiazku 1 l 1 chlorek kwasu 4nmetyilo- -lr2,3Htiaddazoao-[N/-3- -metylofeoiy?lo/-iimidolkaribo- ksy(lowego]^5 chlorek kwasu 4nmetyilo- -llr2,3Htaadaazoilo-[iN/-4- ^meityloifenylo/-iimidoikairlbo- ksylowego]-5 chlorek kwasu 4nmetylo- -l,2,3-(tiaddazojlo-[N/-4- -[filuorofenyloZ-imidokaribo- ksylowego]-5 chlorek kwasu 4Hmetylo- -l,2,3-tiadiazolo-[N/^2- -chloixrfenylo/-dmidokaribo- fcsylowego]-6 chlorek kwasu 4-smetyio- -1A3-rtnaddazolo-/N-fenylo- imddofcarfoolraylowego/-5 °/o dzialania po zaprawieniu na¬ sion za pomoca 50 g substancji icizynneij na 100 kg nasion ' 2 100 80 80 71 71 1 w podloze z wilgotnej gliny, umieszczone na plyt¬ kach Petrfego, i w ciagu 3 dni inkubowano w temperaturze ponizej +12°C. Nastepnie ziarna wyjmowano, a plytki Petrfego z pozostajacymi na nich zarodnikami snieci dalej inkubowano w tem¬ peraturze okolo 12°C. Po uplywie 10 dni badano zarodniki na kielkowanie. Dzialanie grzybobójcze obliczano wedlug nastepujacego wzoru: 1^ 100—procent kielków w próbie traktowanej = procent kielków p próbie nietraktowanej =% (dzialania.Zwiazki wystepowaly w 20 PL PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek o dzialaniu chwastobójczym* regulu¬ jacym wzrost roslin i grzybobójczym, zawieraja¬ cy nosniki i/lub substancje pomocnicze oraz sub¬ stancje czynna, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna co najmniej jedna nowa po¬ chodna kwasu l,2,3ntiadiazololkartboksyl«owe0O^5 o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, grupe cihlorowcoailkilowa o 1—4 atomach wegla, gruipe ailkiilotioalkiilowa o 1—4 atomach wegla w kazdej z czesci alkilowych lub grupe alkoksyai- kilowa o 1—4 atomach wegla w czesci ailkoksy- lowej i o 1—4 atomach wegla w czesci alkilowej,120 382 43 44 Y oznacza aitom chlorowca, grupe aminowa o wzo¬ rze —NTR^/Ri/, w którym Ri i/lufo R2 niezaleznie 'oznaczaiia aitom wodoru, ewentualnie podstawiony rodnik alkilowy o 1—18 atomach wegla, ewen¬ tualnie .podstawiony rodnik alkenylowy lub alki- 5 nylowy o 2—8 aitomach wegla, ewenituailnie pod¬ stawiony rodnik aryloallkiilowy o 1—3 atomach wegla w czesci alkilowej,, ewentualnie podsitawio- ny i ewenituailnie zawierajacy skondensowane, a- romaityczne luib cylkloaflfcitfaityiczne pierscienie we- 10 gHowodorowy rodnik cyfeloailifiaityczny o 3—8 ato¬ mach wegla o podstawowej czesci cykioalifatycz¬ nej, ewentualnie podstawiony rodnik cykloalki- loaiUriilowy o 3—8 atomach weigla w czesci cyklo- alkiilowej i o 1—3 atomach wegla w czesci alki- 15 lowej, ewentualnie jedno- lub wielokrotnie pod¬ stawiony grupa alkilowa o 1—6 atomach weigla iAluib chlorowcem i/lub grupa alkoksylowa o 1—6 aitamach wegla i/lufo grupa niifcrowa i/lub grupa trój^liuoromeitydowa aromatyczny rodnik weglowo- 10 dory, albo Et i R^ ws{pólnie z przyleglym aitomem azotu tworza 3—7 czlonowy pierscien heterocy¬ kliczny, ewenituailnie zawierajacy jeszcze dalsze aitomy rtfleniu, sdarki lub azotu, korzystnie tworza grupe monfolinowa, piperydynowa lub pirolidyno- 26 wa, luib Y oznacza grupe o wzorze —Z—»R8, w którym Z oznacza aftom tleniu luib siarki, - a R3 oznacza ewentualnie podstawiony rodnik alkilowy o 1—6 atomach weigla, ewentualnie podstawiony rodnik alkenylowy luib alkinyiowy o 2—6 atomach 30 wegla1, ewentuailnie podstawiony rodnik cykloal- kiilowy o 3—8 atomach weigla, ewentualnie pod¬ stawiony rodnik aryiloaflkilowy o 1—3 atomach wegla w czesci alkilowej i ewentualnie podsta¬ wiony rodnik aryIowy, a X oznacza grupe imi- 35 nowa o' wzorze —N—tR'a, w którym R'2 Ima zna¬ czenie podane dla Rj, ailbo — jesli Y stanowi grupe aminowa, ito X oznacza atom siarki, i/luib jej sole z kwasaimi nieorganicznymi luib organicz¬ nymi. 40 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej je¬ den nowy zwiazek o ogólnym wzorze 1, w któ¬ rym H oznacza atom wodoru lufo rodnik metylo¬ wy, Y oznacza atom chloru, (grupe metyloamino- 45 wa, etyiloaminowa, IIIhtz.- buityloaminowa, mety- lopropyloaminowa, N,N-dwuetyloaimioowa, allilo-* aminowa, N,N-dwiuaMtioaiminowa, cykloheksylo- aminowa, fenyloaminowa, metyilofenyloaiminowa, oMorowcofenyloaminowa, dwuchlorofenyloamino- 50 wa, c^lorOHmetylofenyloaniainowa, niltrofenyloami- nowa, NHfenyilo-N-imetyloaminowa, N^N-dwufeny- loaminowa, cyteloheksyilometyloaminowa, grupe metylotio, etylotio, fenylotio, metylofenyilotio, ben- zylotio lub chtaobenzyilotio, a X oznacza grupe 55 fenyloiminowa, meftyilofenyiloiiminowa, dwumetylo- fenyloiminowa, chloroweofenyloiminowa, dwu- ohlorowcofenyloiminowa, cyikloheksylomeltyloimi- nowa, albo — jesli Y stanowi grupe aminowa, to X oznacza atomsiarki. w 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera chlorek kwasu 4-metylo-1,2,3^tiadiazolo-/N-cyifcloheksylomet yiloimi- dokarlboksyilowego/-5. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym^ ze « jako substancje czynna zawiera chlorek kwasu 4-metyilo- l,2^Htiadiazolo-[(N-/3,4Hdwuch] orofenylo/- dimidoka^boksylowego]- 5. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jalko substancje czynna zawiera chlorek kwasu 4Hmetylo-.l,2,3-todiazolo- [N-/4-chlaro-!2-metylofeny- lo/-iimid'Oikariboksy)loweigo]-5. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera chlorek kwasu 4-;metylo^l,2,3-tiadiazolo-[N-/4-rhlorofenylo/-imido- kainboksylewego]-5. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera chlorek kwasu 4nmetylo-1,2,3^tiadiazolo-[N-/4chlorofenylo/-iimido- kianboksyilowego]-5. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera chlorek kwasu 4Hme^ylo-l,2,3-itiadiazoao-[N-/2Hmetylofenylo/-iimido- kanboteyloweigo]-5. 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera chlorek kwasu 4-imetylo^1,2^-itiadiazolo-[N-/3-(rn^yloifenylo/-imidio^ kanboksyloweg o]-5. 10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jalko suibstancje czynna zawiera chlorek kwasu 4Hmetylo^l,2,3-itiadiazolo-[NT/4-me^yilofenylo/-imido- kanboksy!lowego]-i5. 11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako suibstancje czynna zawiera chlorek kwaisu 4-metylo-1,2,3ntiadiazolo- [iN-/4nfluorofenylo/Himido- kairiboksylowego]-5. 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako suibstancje czynna zawiera chlorek kwaisu 4-imetyflo-1,2,3-tiadiazolo-[N-/2ncMorofenyilo/Himido- karboksylowego]-5. 13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako suibstancje czynna zawiera ohlorek kwasu 4-imetylo-l,2,3-ftiadiazolo-[N-/4nchlorobenzylo/-imi- dokanboksyilowego]-5. 14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako suibstancje czynna zawiera chlorek kwaisu 4-metyilo-il y2,3-ltiadia&^ dokarfooksyilowego]-5. 15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako suibstancje czynna zawiera ohlorek kwasu 4^metyilo-'l,2,3-(tiadi,azoao-/N-fenyloimidokaiiboks wego/-5. 16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ohlorek kwasu 4-meitylonl,2,3^tiadiazolo-[N-/2,6-dwumetylofenylo/- -imidolkanboksylowego]^5. 17. Srodek wedlug zaistrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/cykloheksylo- metylo/-aimid kwasu 4nmetylo~l,2,3-itiadiazolotio- karboksyloweigo-5. 18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiiera 4-metylo-l,2,3-tia- diazolo-/N-cykloheksylometylomidota^ -5 metylowy. 19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-metylo-l,2,3-tia diazolo-ZN-cykloheksylometyloimidotiokarboksylan/- -5 benzylowy. 20. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako suibstancje czynna zawiiera 4-metyio-l,2,3- 45 46 diazolo^N-cyklohekisylometyloimidiotiokarboksylan/- -5 4-chlorabenzylowy. 31. Srodek wedlug zasitrz. 1,, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-metylo-l,2,3-tiia- diasoio-/N-cyklohekBylometyloimflidotiokarboksylan/^ -5 etylowy. 22. Srodek wedlug zasitaz. 1,, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiiera 4-inetylo-l,2,3-tia- diazolo-/N^ykiloheksyIom^ -5 fenylawy. 23. Srodek wedlug zastriz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-metylo-l,2,3-tda- diazoIorZN^ykiclieksylometytó -5 4nrnetylofenylowy. 24. Srodek wedlug ziasitinz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N2-/cykloheksylo- metylo/rN1rN1-/dwuetylo/-4-inetylo-l,2,3Htiadiazolo- karbonamidyne-5. 25. Srodek wedlug zagtrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N2-/cykIoheksylo- mietyloAN^/fenyloM-metylo-l^^-itiadiazolokaarbo- naiinidyne-5. 26. Srodek wedlug zastirz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N2-/cykloheksyio- metylo/*N1^/fenyJfo/-N1-/metylo/-4-nietylo-l,2,3-tiia- diazcrtokairbonamiidyne-5. 27. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N1-/2-chlarofeny- lc7-N2-/cyklohekisyloinetylo/-4-,m€tylo-l,2,3-tóadiazo- 1okairbonamiidyne-5. 28. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera Ni-73-chloroifeny- lo/-N2-/cykloheksyloanetylo/-4-rneftylo-l,2^-tiadiazo- lokaribonaniidyne- 5. 29. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N^/4-chlorofeny- loZ-^-Zcykloheksylometylo/^-metylo-l^^-tiadiazo- lokarbonamidyne-5. 30. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N2-/cykloheksylo- metylo/-N1-/3^-dwucblorofeylo/-4-metylo-l,2,3- -tiaidda20ilokaxbona(mDdyne-5. 31. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ^-/cykloheksy- lometyao/-!N1V2-.rnetylofenyio/-4-metyao-l,2,3- -tiadflazoiokarbonainiidyne-5. 32. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N2-/cykloheksylo- metyio/^N1-/3-rnetylofenylo/-l,2,3-tiadiazol'okaribo- niamidyne-5. 33. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N2-Zcykloheksylo- metyloZ-^^^metylofenyloZ-4-metylo-1,2,3-tiadia- zalokarbonarnudyne- 5. 34. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze ze jako substancje czynna zawiera N2-/cykloheksy- lornetylo/-N1^2,6-dwuchloroifenylo/-4nmetylo-1,2,3- -tiadiiazalokarbonamwlyne -5* 35. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N2-/cykloihekBylo- metylo/-iN1-/3,5-dwuchlorafenylo/-4-rnetylo-l,2,3- ntiaaMazolokarbonaimidyne-5. 36. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawdera N1-/4-ciilor'0-2-me- tylofenylo/-N2-ycykloinekisylametylo/-4-metylo-l,2l3- -tiadiazolokarbonamidyne-5. 37. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substanaje czynna zawiera N2-/cyk(loiheksylo- 5 metylo/-N1-{4-fluorofenylo/-4Hmetylo-l,2,3^tiadia- zolakaribanamidyne-5. 38. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N2-A:yklohekisylo- metylo/-NlV2Hnjiteofenylo/-4-metylo-l,2,3-1riadriazolo- io karbomamidyne-5. 39. Srodek wedlug zasttrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N^^-ohloro-e-ime- tylofenyloZ-N2-/cyklohekByloinetylo/-4-metylo-1,2,3- -tiadiazolokaribonaimidyne-5. 15 40. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera r^-Zcykloheksylo- metyloZ-N1-/2,3-.dwumetyilOLfienylo/-4-.metylo-lA3- -tiadiazolokarbooamidyne^5. 41. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze 20 jako substancje czynna izawiera N2-Z4-chloro-2-ime- tylofenyloZ-N1, N1-/dwuetyloZ-4-metylo- 1,2,3-tiadia- zolakanbanamidyne-5. 42. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N2-Zcyklohekisylo- 25 metyloZ-N1, N1-(dwiualliiloZ-4-imetylo-l,2,3-tiadiazolo- karbonamidyne- 5. 43. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N2-/3,4-diwiucbloro- fenyloZ-N1-Zfenylo/-4-metylo-l,2,3-[tdaddazolakarbo- 30 namidyne-5. 44. Srodek wedlug za&trz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera Nl-<4-chloro-2-ime- tylofeyloZ-N2-/fe^yloZ-4-metylo-l,2,3-tiad!iaBOlokar- banamidyne-5. 3s 45. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N^/2-chlor.afeny- loZ-N2V4^chloro-2^metyllc^enylo/-4-metyilo-l,2,3-tia- diazolokaribonamidyne-5. 46. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze 40 jako substancje czynna zawiera I^-Zcykloheksylo- metyilo/-N1-(pr.opylo/-4nmetylo-l,2,3-tiadiazolcfeairibo- namidyne-5. 47. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N^/butyloZ-N2- -/cyklaheksyloinetylo/-4-m bonamidyne-5. 48. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N^ZHI-irfc.-ibutylo Z-N2Vcykloheklsylomietyilo/-4-mert;ylo-l,2,3- karibonamidyne-5. 49. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N^Zcykloheksylo Z-N1-ZmetyloZ-N2-Zcyklaheksyiomety/lo/-4-anetylo- 55 -l,2,3-tdaddazolokarbanainidyne-5. 50. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N1- klobeksyloZ-N2-/cyklaheksylametyloZ-4-imetylo- -l^^-tiadiazolokairbonaniidyne-S. •o 5,1. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawdera N^ZalldloZ-N^Zcy- klobek«ylo/-N2-/cyklaheksylametylo/-4-metyilo- l,2,3-tiadiazoloika(rbonamidyne-5. 52. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze w jako substancje czynna zawiera N2-/cyklahetosylo- 45 50120 382 47 48 metyloZ-N1, NMdwufenylo/--4-metylo-l,2,3-tiadia- zolofoaribonaniidyne-5. 53. Srodek wedlug zasfcrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N2-/cykloheksy- lorr^ylo/-N1-/l-metyl ddazoIokarbonaniidyne-S. 54. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera benzyloamiid kwa¬ su 4-metylo-l,2y3-tiacMazolotdoikaribQksyloiwego-5. 55. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-metylocykloihe- ksyloamid kwasu 4-ir^tylo-l,2,3^adiazolotiokaribo- ksylowego-5. 56. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-metylQcykloihe- ksyloamiid kwasu 4-metylo-ly2,3-itiadiiazoliotiokarbo- ksylowego-5. 57. Srodek wedlug zasrtrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-iffluoirobenizylo- amad kwasu 4-metylo-lA3^iadia^oloinokair)bokByao- wego-5. -58. Srodek wedlug zaistrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-metylo-N-cykao- heksylornetytoamid kwasu 4^metylo-lA3-tiadia!zo- lo-luokaffiboksylowego-5. 59. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ^-/cykloheksylo- metyIo/-Ni-/a2opropylo/-4Hrnetylo-l,2,3-tiadiaEolo- karbcnarnidyne-5. 60. Srodek wedliug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N1-etylo-N1-ibuftylo- -N2-/cykaoheksylonietyl^ kanbonaanddyne-5. 61. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N^bultylo-Ni-me- tyao-N2-/cykiohekisylometyW^ zolokarbonarnidyne-5. 62. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N^/cykloheksylo- metyloZ-N1, N1-/dwufbotylo/-4-metylo-l,2,3-tiaidiia- zolokarboamkiyne-5. 63. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N1-eitylo-N1-izo- propylo-N2-Aiyklohekisylome(tyao/-4Hmetylo-l,2^- -tiadiazolokarboaianiflidyne-5. 64. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N^/cykloheksylo- metyloZ-N1, Ni^dwupropyloM-tmeltylo-l^^-tiaidiia- zolokanbonatódyne-5. 65. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawdiera N2-/cyklohekjsylo- metyW-N1, N*Hdwuiizobutylo/-4-metylo-l,2,3-tiadia- z^okarfooaniikiyne-5. ' *" 66. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N^Aiyklohekisylo- metyio/-NWl,3Hiwumefty^^ tiadiaz-olokarbonamifdyne-5. 67. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawdera r^-Zcykloneksylo- meityilo/-N1-/l91,3,3nczteron^ylobutylo/-4-rneitylo- -l,2,3^iacliazolokaribonarnadyne-5. 68. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawdera JP-Zcyklohekisylo- metyloZ-Ni-^^-dwunietyloifenyW-^-metylo-l^^- -tdadiaizolokaiibo(nami(dyne-5. 69. Srodek wedlug zaste. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N2-/cykl'ohek(sylo- metylo/-N1-<2,4-dwumetya.oifenyio/-4-;me(tylo-l,2l3- -tiadiazolokarbonanTridyne-5. E 70. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako . substancje czynna zawiera N2-A:yk]lohekisylo- rnetylo/-'N1Vdwuinetylo[fenylo/-4-metylo-,l^,3- -tjiadiazolokarbonaniiidyne-5. 71. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze io jako substancje czynna zawiiera N2-/cyklohek!Sylo- metylo/-N1-<2,6-dwumetylofenylo/-4-rnetyio-l,2,3- -tiadiazolokai^bonarnadyne-5. 72. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N2-Arykloheksylo- 15 metyl0/-N1-(3,4Hdwumetylofenylo/-4-nietylo-1*2,3- -itiadiazolokanbonaniidyne-5. 73. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N1^benzylo-iNz-A:y- klohek3sylometylo/^-metylo-l,2,3-todiaaolokaribo- 20 naimidyne-5. 74. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N1, N2-ibis-/cyklo- heksylometyloM-metylo-1^4i^ dyne-5. 25 75. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera NWcykloheksylo/- nN2-/cyklohekisylometyi^^ karbonanudyne-5. 76. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 30 jako substancje czynna zawiera N2-/cyklohekisylo- metyloZ-N1, N1-/czterometyleno/-4Hinetylo-tl,2,3- ^tiadiiazolokaribonamidyne-5. 77. Srodek wedlug zasfarz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N2-/cykioiheksyilo- 31 metylo/^N^^/dwudzopricpylo/^-metylo-lAS-itia- diaKolokarbanarnidyne-5. 78. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N2-/cykloheksylo- metyloZ-N^N^/dwuheksylo/^-metylo-l^jS-tia- 40 diazolokar(bonamidyne-5. 79. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N2-/cykloheksylo- meitylo/-N1-/l,2,2^ójnietylop(ropylo/-4-metylo- -l,2,3-tiadiiazoilokarbonarnadynie-5. 45 80. Srodek wedlug zasiferz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N2-/cyklohekisylo- metylo/-N1-/3^mietylobutylo/-4Hmetylo-l,2^-tda0a- zolokar-bonamddyne-S. 81. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze 50 jako substancje czynna zawiera Ni-ZetyloZ-N^/Ipro- pylo/-N2Vcykloheksyiometylo-4nmetylo-l,,2,34ia- diazolokarbonamMyne-5. 82. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N^/cykloheksylo- 55 metylo/-N1-yi,l-dwunietylopropylo/-4-ine»tylo-l,2,3- tiadiiaBolokarbonamidyne-5. 83. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-meitylo-5-[/cyklo- hefesylometyloiman»o/Viiriidazoiilo-l/-;m^ w -tiadiazol. 84. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4Hmeftylo-5-[/eyklo- heksylometyloflrn,ino/-/ll,2,4-traaiaoHlo-l/-nietylo]- 1,2,3-tiadiazoil. <5 85. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze120 382 49 50 jako substancje czynna zawiera N2-Ajyklohieksylo- metylo/-N1Vl,2-dwumetyl.op:lopylo/-4-inetylo-lA3- -tiadiazolokarbonamidyne-5. 86. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N1-/ailiil,o/-N2-/icy- 5 klohekisyloimetyl€/-4^metylo-1.2w3^tia'diiazolokaribo- namiidyne-5. 87. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N^/etyloZ-N^/cy- kloheksylometyIo/-4-mety^ 10 midyne-5. 88. Sarodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N2-/cykloheksylo- metyl-oZ-N^/nie^ namddyne-6. 15 89. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera (l,2,3,4^tetrahydro- naJtylo-l/-aimd kwasu 4nmetylo-l,2,34iiadiiazolo-tio- karbo(ksylowego-5. 9p. Sirodiek. wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze * jako substancje czynna zawiieira cykloheptyloamid kwasu 4-meitylo-l,2,3-tiadiajzQlo-tiokaa:iboksyl.owego- -5. 91. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiiera 2-iluorobemzylo- 25 amid kwasu 4-metylo-l,2,3ntóadiazolo-tiokarboksy- lowego-5. 92. Srodek wedlug zastaz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera cyklooktyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3^tiadiiaizolo-tiokairbokisylowego- » -5. 93. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-metylo-l,2,3-tia- diazoio-/N-icykloheksylometylotiokairiboiksylan/-5 4- -ohlorofanylowy. 94. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N2-/icykloheksyilo- metyloZ-N1, NMdwumetylo/-4Hmetylo-l,2,3-tiadiazo- lakaribonamidyne- 5. 95. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera chlorowodorek N2- -/cyklohekisylometylo/-4-!metylo-l,2,3Htiadiazolokar- bonamidyne-5. 96. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N2-/4-ohlloro-2-nie- tylofienylo/-N1, N1-/dwumetylo/-4-metylo-l,2,3-tia- diiazoiokarbonaniidyne-5. 97. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N2-/4-chloro-2-me- tylofeyLoZ-NWimety1o/-4-metylo-1,2,3-tiadiazolokar - bonamiidyne-5. 98. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera NWanetyloZ-iN2-/ metylo/-4-(metylo-l,2,3-tiadiazolokarbonamidyne-6. 99. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N1, NMdwumety- loZ-N^/metylo/-1,2,3-tia«liaizolokarbonamidyne-5. 100. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N2-/icyikloheksylo- metylo/-N1, NWpiecaometyJmoM-metylo-1,2,3- tiaddazolokarbonamidyne-5.120 382 N-C-R N C-C=X xq I Wzór t b Y N-C-R N C-C-NH-R', O wzor 2 N-C-R II- li N C-C-N-R2 mor 2 s7 ci N-C-R li , N C-C-NH-Ro wzór 4 V h Drukarnia Narodowa, Zaklad nr 6, 144/83 Cena 100 zl PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792909991 DE2909991A1 (de) | 1979-03-12 | 1979-03-12 | 1,2,3-thiadiazol-5-carbonsaeurederivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider und wuchsregulatorischer sowie fungizider wirkung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL222581A1 PL222581A1 (pl) | 1980-12-15 |
| PL120382B1 true PL120382B1 (en) | 1982-02-27 |
Family
ID=6065357
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1980222581A PL120382B1 (en) | 1979-03-12 | 1980-03-10 | Herbicidal,fungicidal and plant growth regulating agent tenijj,i fungicidnogo dejjstvija |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4341551A (pl) |
| JP (1) | JPS55124773A (pl) |
| AR (1) | AR224396A1 (pl) |
| AT (1) | AT365893B (pl) |
| AU (1) | AU540117B2 (pl) |
| BE (1) | BE882195A (pl) |
| BG (1) | BG31466A3 (pl) |
| BR (1) | BR8001423A (pl) |
| CA (1) | CA1154775A (pl) |
| CH (1) | CH645365A5 (pl) |
| CS (1) | CS211368B2 (pl) |
| DD (1) | DD149772A5 (pl) |
| DE (1) | DE2909991A1 (pl) |
| DK (1) | DK103880A (pl) |
| ES (1) | ES489449A1 (pl) |
| FR (1) | FR2451371A1 (pl) |
| GB (1) | GB2045757B (pl) |
| IE (1) | IE49747B1 (pl) |
| IL (1) | IL59543A (pl) |
| IT (1) | IT1130268B (pl) |
| LU (1) | LU82233A1 (pl) |
| NL (1) | NL8001157A (pl) |
| PL (1) | PL120382B1 (pl) |
| RO (2) | RO82507A (pl) |
| ZA (1) | ZA801450B (pl) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4261657A (en) * | 1978-08-09 | 1981-04-14 | Reiback Earl M | Optical display device |
| DE3030736A1 (de) | 1980-08-14 | 1982-03-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-disubstituierte anilinderivate, ihre herstellung, ihre verwendung als mikrobizide und mittel dafuer |
| DE3120804A1 (de) * | 1981-05-25 | 1982-12-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-substituierte 2-methylnaphthylamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von pilzen |
| JPH01199901A (ja) * | 1988-02-03 | 1989-08-11 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 種苗・球根類の貯蔵方法 |
| DE4011172A1 (de) * | 1990-04-06 | 1991-10-10 | Degussa | Verbindungen zur bekaempfung von pflanzenkrankheiten |
| MY113237A (en) * | 1995-03-31 | 2001-12-31 | Nihon Nohyaku Co Ltd | An agricultural and horticultural disease controller and a method for controlling the diseases |
| US6166054A (en) * | 1995-03-31 | 2000-12-26 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Agricultural and horticultural disease controller and a method for controlling the diseases |
| DE19545637A1 (de) * | 1995-12-07 | 1997-06-12 | Bayer Ag | 1,2,3-Thiadiazolcarbonsäure(thio)ester |
| DE19545638A1 (de) * | 1995-12-07 | 1997-06-12 | Bayer Ag | Verwendung von 1,2,3-Thiadiazolcarbonsäure(thio)estern zur Bekämpfung von Schädlingen |
| CA2267471C (en) | 1996-09-30 | 2004-05-25 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Bisthiadiazole derivatives and salts thereof, disease controlling agents for agricultural and horticultural use, and method for the use thereof |
| DE102005060466A1 (de) * | 2005-12-17 | 2007-06-28 | Bayer Cropscience Ag | Carboxamide |
| JP2014088322A (ja) * | 2011-01-12 | 2014-05-15 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 植物成長調節剤及びその使用方法 |
| CN103214476B (zh) * | 2013-05-02 | 2016-03-02 | 南开大学 | 一类含4-甲基-1,2,3-噻二唑的甲脒衍生物及其制备方法和用途 |
| WO2018116073A1 (en) | 2016-12-21 | 2018-06-28 | Pi Industries Ltd. | 1, 2, 3-thiadiazole compounds and their use as crop protecting agent |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2728523C2 (de) * | 1977-06-23 | 1986-02-27 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid, Mittel mit herbizider und wachstumsregulatorischer Wirkung enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu seiner Herstellung |
| DE2841825A1 (de) * | 1978-09-22 | 1980-04-03 | Schering Ag | Verfahren zur herstellung von 1,2,3- thiadiazol-5-yl-harnstoffen |
-
1979
- 1979-03-12 DE DE19792909991 patent/DE2909991A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-02-26 NL NL8001157A patent/NL8001157A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-03-04 IT IT20333/80A patent/IT1130268B/it active
- 1980-03-05 US US06/127,496 patent/US4341551A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-03-05 CS CS801526A patent/CS211368B2/cs unknown
- 1980-03-06 CH CH177380A patent/CH645365A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-03-06 IL IL59543A patent/IL59543A/xx unknown
- 1980-03-07 DD DD80219527A patent/DD149772A5/de unknown
- 1980-03-10 LU LU82233A patent/LU82233A1/de unknown
- 1980-03-10 BG BG046920A patent/BG31466A3/xx unknown
- 1980-03-10 PL PL1980222581A patent/PL120382B1/pl unknown
- 1980-03-11 BR BR8001423A patent/BR8001423A/pt unknown
- 1980-03-11 CA CA000347428A patent/CA1154775A/en not_active Expired
- 1980-03-11 AT AT0134380A patent/AT365893B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-03-11 DK DK103880A patent/DK103880A/da unknown
- 1980-03-12 FR FR8005521A patent/FR2451371A1/fr active Granted
- 1980-03-12 ZA ZA00801450A patent/ZA801450B/xx unknown
- 1980-03-12 JP JP3041980A patent/JPS55124773A/ja active Pending
- 1980-03-12 AU AU56387/80A patent/AU540117B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1980-03-12 IE IE499/80A patent/IE49747B1/en unknown
- 1980-03-12 GB GB8008348A patent/GB2045757B/en not_active Expired
- 1980-03-12 ES ES489449A patent/ES489449A1/es not_active Expired
- 1980-03-12 BE BE0/199770A patent/BE882195A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-03-12 AR AR280279D patent/AR224396A1/es active
- 1980-03-12 RO RO80104865A patent/RO82507A/ro unknown
- 1980-03-12 RO RO80100458A patent/RO79386A/ro unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL8001157A (nl) | 1980-09-16 |
| US4341551A (en) | 1982-07-27 |
| CA1154775A (en) | 1983-10-04 |
| IT8020333A0 (it) | 1980-03-04 |
| RO82507B (ro) | 1983-08-30 |
| AU5638780A (en) | 1980-09-18 |
| GB2045757B (en) | 1983-02-09 |
| ATA134380A (de) | 1981-07-15 |
| GB2045757A (en) | 1980-11-05 |
| AU540117B2 (en) | 1984-11-01 |
| CS211368B2 (en) | 1982-02-26 |
| DE2909991A1 (de) | 1980-10-02 |
| ES489449A1 (es) | 1980-09-16 |
| AR224396A1 (es) | 1981-11-30 |
| IL59543A (en) | 1984-03-30 |
| AT365893B (de) | 1982-02-25 |
| BG31466A3 (en) | 1982-01-15 |
| CH645365A5 (de) | 1984-09-28 |
| BE882195A (fr) | 1980-09-12 |
| IE49747B1 (en) | 1985-12-11 |
| FR2451371A1 (fr) | 1980-10-10 |
| FR2451371B1 (pl) | 1984-05-18 |
| RO82507A (ro) | 1983-09-26 |
| DD149772A5 (de) | 1981-07-29 |
| IE800499L (en) | 1980-09-12 |
| BR8001423A (pt) | 1980-11-11 |
| JPS55124773A (en) | 1980-09-26 |
| PL222581A1 (pl) | 1980-12-15 |
| DK103880A (da) | 1980-09-13 |
| ZA801450B (en) | 1980-12-31 |
| IL59543A0 (en) | 1980-06-30 |
| LU82233A1 (de) | 1980-06-06 |
| RO79386A (ro) | 1982-06-25 |
| IT1130268B (it) | 1986-06-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0131258B1 (de) | Neue N-Alkoxy- N-Alkylsulfonylaminosulfonylharnstoffe, und neue (Pyrimido) Triazino-thiatriazinoxide als Vorprodukte | |
| PL110342B1 (en) | Herbicide and controller of growth | |
| CS208453B2 (en) | Herbicide | |
| JPS6115877A (ja) | Ｎ‐（２‐ニトロフエニル）‐２‐アミノピリミジン誘導体、その製造方法及び該化合物を含有する組成物 | |
| PL120382B1 (en) | Herbicidal,fungicidal and plant growth regulating agent tenijj,i fungicidnogo dejjstvija | |
| DE3602016A1 (de) | Pyri(mi)dyl-oxy- und thio-benzoesaeure-derivate | |
| JPH0228159A (ja) | 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤 | |
| HU193917B (en) | Herbicides and fungicides containing 5-halogene-alkyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy-acetamides as agent and process for the production of the agents | |
| HU212127B (en) | Herbicidal compositions containing sulfonylurea derivative as active ingredient against graminaceous weeds in field of small grain cereals and use of them | |
| JPS58103371A (ja) | 除草剤用スルホンアミド類 | |
| PL76443B1 (pl) | Środek chwastobójczy | |
| EP0030676A1 (de) | Phenoxybenzoesäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwuchsregulatoren | |
| CS214681B2 (en) | Fungicide means | |
| PL121775B1 (en) | Herbicidal,plant growth regulating,defoliating and fungicidal agenttenijj,ustranjajuhhee list'ja i obladajuhhee fungicidnymi svojjstvami | |
| EP0010396A1 (en) | Fungicidal and herbicidal compositions, certain cyanomethane and cyanoethene derivatives being active agents thereof, the preparation of these derivatives and methods for combating fungi and weeds | |
| IE48787B1 (en) | Biocidally active 1,2,3-triazolecarboxylic acid amides,a process for their manufacture and their use | |
| US4281121A (en) | 1,3,4-Thiadiazole-2-carboxylic acid derivatives, process for making the same and fungicidal and nematocidal compositions containing same | |
| US3679726A (en) | Substituted benzyl-thiolcarbamic acid esters | |
| USRE29439E (en) | Certain 1,2,4-Oxa- and -thiadiazol-5-ylthioalkanoic acid derivatives | |
| US3994909A (en) | 1,2,4-Oxadiazolin-5-one derivatives | |
| HU186351B (en) | Antidotal or herbicide-antidotal preparations containing substituted dithia-alkylidene-amino derivatives as actor | |
| US3981714A (en) | Cyclic N-thiadiazolyl-(2)-carboxylic acid compounds and herbicidal compositions | |
| DE3324800A1 (de) | Neue heterocyclisch substituierte sulfonylharnstoffe | |
| NO811258L (no) | Fungicide, heterocyklisk substituerte tioglykolsyreanilider, fremgangsmaate til deres fremstilling og skadedyrs-bekjempelsesmidler inneholdende disse | |
| PL98243B1 (pl) | Srodek grzybobojczy i owadobojczy |