CS211368B2 - Means with herbicide,growth regulating,fungicide effect - Google Patents
Means with herbicide,growth regulating,fungicide effect Download PDFInfo
- Publication number
- CS211368B2 CS211368B2 CS801526A CS152680A CS211368B2 CS 211368 B2 CS211368 B2 CS 211368B2 CS 801526 A CS801526 A CS 801526A CS 152680 A CS152680 A CS 152680A CS 211368 B2 CS211368 B2 CS 211368B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methyl
- thiadiazole
- cyclohexylmethyl
- carboxamidine
- melting point
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 8
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 4
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title abstract 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 title description 21
- 230000012010 growth Effects 0.000 title description 3
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 62
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 5
- BXCZJWHJYRELHY-UHFFFAOYSA-N thiadiazole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CN=NS1 BXCZJWHJYRELHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- -1 chloro, methylamino- Chemical class 0.000 claims description 117
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 18
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000006325 2-propenyl amino group Chemical group [H]C([H])=C([H])C([H])([H])N([H])* 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 abstract description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 60
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 60
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 35
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 32
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 20
- WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N MGK 264 Chemical compound C1=CC2CC1C1C2C(=O)N(CC(CC)CCCC)C1=O WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 13
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 7
- MUXLOKHOMNBXNN-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexylmethyl)-4-methyl-3H-thiadiazole-5-carboximidamide Chemical compound C1(CCCCC1)CN1SC(=C(N1)C)C(=N)N MUXLOKHOMNBXNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 5
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000722093 Tilletia caries Species 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004176 4-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1F)C([H])([H])* 0.000 description 3
- PDMMAQZSMSZZBD-UHFFFAOYSA-N 4-methylthiadiazole-5-carbothioic s-acid Chemical compound CC=1N=NSC=1C(S)=O PDMMAQZSMSZZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 3
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 3
- CPPCRKJNHYHEQT-UHFFFAOYSA-N n-(cyclohexylmethyl)-4-methylthiadiazole-5-carboxamide Chemical compound N1=NSC(C(=O)NCC2CCCCC2)=C1C CPPCRKJNHYHEQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 2
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 2
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 2
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- AGCXVZBIFSUPNI-UHFFFAOYSA-N n-(cyclohexylmethyl)-4-methylthiadiazole-5-carbothioamide Chemical compound N1=NSC(C(=S)NCC2CCCCC2)=C1C AGCXVZBIFSUPNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 230000021749 root development Effects 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- IWHLPMBLJZJCJK-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-n-methylmethanamine Chemical compound CNCC1CCCCC1 IWHLPMBLJZJCJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWOSNOGNGGKTRW-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexylmethyl)-4-methyl-N'-(3-methylbutan-2-yl)-3H-thiadiazole-5-carboximidamide Chemical compound C1(CCCCC1)CN1SC(=C(N1)C)C(=N)NC(C(C)C)C FWOSNOGNGGKTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 2h-triazol-4-amine Chemical class NC1=CNN=N1 JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZDFOOAFMQSYOV-UHFFFAOYSA-N 3-(cyclohexylmethyl)-1,8-dimethyl-7h-purine-2,6-dione Chemical compound O=C1N(C)C(=O)C=2NC(C)=NC=2N1CC1CCCCC1 GZDFOOAFMQSYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- JYDYHSHPBDZRPU-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1CCCC(N)C1 JYDYHSHPBDZRPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- NHHQOYLPBUYHQU-UHFFFAOYSA-N 4-methylthiadiazole-5-carboxylic acid Chemical compound CC=1N=NSC=1C(O)=O NHHQOYLPBUYHQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- GMIQJCUFNDLRHQ-UHFFFAOYSA-N CCC(C)[S+]1N=NC(C)=C1C(N)=N Chemical compound CCC(C)[S+]1N=NC(C)=C1C(N)=N GMIQJCUFNDLRHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000132570 Centaurea Species 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005250 Chrysanthemum indicum Species 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- 241000723343 Cichorium Species 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 241000209210 Dactylis Species 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 241000208175 Daucus Species 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000919496 Erysimum Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000221079 Euphorbia <genus> Species 0.000 description 1
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- 241001316290 Gypsophila Species 0.000 description 1
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 1
- 229940124913 IPOL Drugs 0.000 description 1
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000110847 Kochia Species 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241000208204 Linum Species 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 241000219823 Medicago Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHMYYAKINIFKAZ-UHFFFAOYSA-N N'-(cyclohexylmethyl)-N-ethyl-4-methyl-N-propylthiadiazole-5-carboximidamide Chemical compound C(C)N(C(=NCC1CCCCC1)C1=C(N=NS1)C)CCC RHMYYAKINIFKAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HURSPVGFHOVEMK-UHFFFAOYSA-N N-benzyl-4-methylthiadiazole-5-carbothioamide Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)NC(=S)C1=C(N=NS1)C HURSPVGFHOVEMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 241001325197 Phacelia Species 0.000 description 1
- 241000745991 Phalaris Species 0.000 description 1
- 241000746981 Phleum Species 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 1
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 241000219793 Trifolium Species 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- DJIBHHGQPSAZCY-UHFFFAOYSA-N butoxy-bis(butylsulfanyl)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCCCOP(=S)(SCCCC)SCCCC DJIBHHGQPSAZCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000012272 crop production Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- AVKNGPAMCBSNSO-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethanamine Chemical compound NCC1CCCCC1 AVKNGPAMCBSNSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- UZUODNWWWUQRIR-UHFFFAOYSA-L disodium;3-aminonaphthalene-1,5-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S([O-])(=O)=O)=C21 UZUODNWWWUQRIR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 208000037824 growth disorder Diseases 0.000 description 1
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 1
- 150000003977 halocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- FBBDOOHMGLLEGJ-UHFFFAOYSA-N methane;hydrochloride Chemical compound C.Cl FBBDOOHMGLLEGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- VKYWPQQPXULQAJ-UHFFFAOYSA-N n'-(cyclohexylmethyl)-4-methylthiadiazole-5-carboximidamide Chemical compound N1=NSC(C(N)=NCC2CCCCC2)=C1C VKYWPQQPXULQAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRTBEARBQVFLTK-UHFFFAOYSA-N n-(cyclooctylmethyl)-4-methylthiadiazole-5-carbothioamide Chemical compound N1=NSC(C(=S)NCC2CCCCCCC2)=C1C DRTBEARBQVFLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARPGITDZCBRBOU-UHFFFAOYSA-N n-[(2-fluorophenyl)methyl]-4-methylthiadiazole-5-carbothioamide Chemical compound N1=NSC(C(=S)NCC=2C(=CC=CC=2)F)=C1C ARPGITDZCBRBOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGMIIAHFCVYGLV-UHFFFAOYSA-N n-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-methylthiadiazole-5-carbothioamide Chemical compound N1=NSC(C(=S)NCC=2C=CC(F)=CC=2)=C1C QGMIIAHFCVYGLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 210000002741 palatine tonsil Anatomy 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentasulfide Chemical compound S1P(S2)(=S)SP3(=S)SP1(=S)SP2(=S)S3 CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- SZGOQYAJFJBSQD-UHFFFAOYSA-N thiadiazole-5-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CN=NS1 SZGOQYAJFJBSQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003560 thiocarbamic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká nových derivátů kyseliny l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové, způsobu výroby těchto sloučenin, stejně jako prostředků obsahujících tyto sloučeniny, přičemž prostředky mají herbicidní růstové regulační, jakož i fungicidní účinek.
V rostlinné výrobě musí boj proti plevelům plnit tři rozdílné funkce: musí zabezpečit výnosy, zaručit zpeněžení produktů sklizně, stejně jako zlepšit pracovní a produkční podmínky. Předpoklad pro moderní boj proti pleveli vytváří teprve úplná mechanizace pracovního postupu nebo možnost zavádění nové techniky. Změny tohoto druhu mají silný vliv na zemědělský a zahradnický provoz výroby, takže obecně je velmi zapotřebí technického pokroku právě v oblasti herbicidů, zvláště když známé prostředky tohoto druhu nemohou uspokojit v plném rozsahu požadavky na ně kladené.
Úkolem vynálezu je vyrobit prostředek, který umožňuje zlepšit techniku boje proti pleveli.
Tento úkol je podle vynálezu vyřešen prostředkem, který se vyznačuje tím, že obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce
N—C-R il к N^C-C-X
Y kde znamená
R vodík nebo methyl,
Y chlor, methylamino-, ethylamino-, tercbutylamino-, methylpropylamino-, N,N-diethylamino-, allylamino-, Ν,Ν-diallylamino-, cyklohexylamino-, fenylamino-, methylfenylamino-, halogenfehylamino-, dichlorfenylamino-, chlormethylfenylamino-, nitrofenylamino-, N-fenyl-N-methylamino-, N,N-difenylamino-, cyklohexylmethylaminoskopinu, methylmerkapto-, ethylmerkapto-, fenylmerkapto-, methylfenylmerkapto-, benzylmerkapto- nebo chlorbenzylmerkaptoskupinu a
X fenylimino-, methylfenylimino-, dimethylfenylimino-, halogenfenylimino-, dihalogenfenylimino-, chlormethylfenylimino-, benzylimino-, halogenbenzylimino-, cyklohexylmethylimlnoskupinu nebo, jestliže Y znamená aminoskupinu, značí síru.
Sloučeniny se vyznačují překvapivě vyni211368 kajícími půdními a/nebo listově herbicidní účinky proti semenu plevele, jakož i proti vytrvalým plevelům . a předčí také v tomto směru známé sloučeniny téhož směru účinnosti. Účinek je částečně systemický. Zvláště výhodně se hodí k boji proti dvouděložným plevelům druhu Digltalls, Trifolium, Portulaca, Papaver, Daucus, Kochia, Gypsophila, Lactua, Solanum, Eschholtzia, Cheiranthus, Phacelia, Euphorbia, Linum, Convolvulus, Brassica, Datura, Cichorium, Ipomoea, Setaria, Agrostis, Phleum, Alopecurus, Phalaris, Dactylis, Festuca, Arrhenaterum, Lolium, Bromus, Avena, Allium, Medicago, Stellaria, Senecio, Matricaria, Lamium, Centaurea, Amaranthus, Galium, Chrysanthemum, Polygonům, ' Sorghum, Echinochloa, Digitaria, Cyperus, Poa a jiným.
Pro boj proti plevelům se používá 0,5 až 5 kg účinné látky na hektar.
Selektivní boj proti plevelům je možný například v kulturách obilí, bavlny, sóji nebo v plantážních kulturách. Tyto účinné látky mají největší účinek, když se nastříkají na stávající plevel nebo jíž před jejím vzejitím. Jmenované vysévací kultury se mohou řádkovat také - ' několik dní po postříkání.
Sloučeniny podle vynálezu mohou také měnit přirozený vývoj rostlin, aby se dosáhlo různých zemědělských nebo zahradnických užitečných vlastností. Je třeba rozumět, že každá sloučenina nepůsobí stejné regulující účinky u každého druhu rostlin a vzávislosti na druhu, době a koncentraci při použití se aplikace sloučeniny podle vynálezu může provádět na semena, výhonky před vzejitím nebo po vzejití, na kořen, lodyhu, list, květ, plod nebo- jiné části rostlin.
Obecně lze řízení přirozeného růstu rostlin sledovat vizuálně podle změny velikosti, formy, barvy nebo struktury ošetřených rostlin nebo jejich částí.
Jako příklad se uvádějí změny vývoje rostlin, pozorovatelné při působení sloučenin podle vynálezu:
Zvětšení listů, potlačení vertikálního růstu, potlačení vývoje kořenů, povzbuzení vyrážení ' pupenů - nebo- odnoží u postranních výhonků, ' intezívní ' tvorba rostlinného barviva, odlistění.
Kromě toho' ' bylo zjištěno, že sloučeniny podlé vynálezu jsou účinné ' proti různým škodlivým houbám,' ' například proti Plasmopara vitlcola, Erysiphe cichoracearum, - Plricularia ' 'oryzae, Helminthosporium ' ' gramineum a Tilletia caries.
To má výhodu, že se současně s regulací růstu rostlin může dosáhnout boje proti patogenním houbám, což má zvláštní technický význam.
Sloučeniny podle - vynálezu se mohou používat buď samotné, nebo ve vzájemných směsích, nebo' s jinými účinnými látkami. Vždy podle požadovaného účelu se popřípadě mohou přidávat jiné prostředky k odlistění, ochraně rostlin nebo k boji proti škůdcům.
Pokud je v úmyslu rozšířit -spektrum účin nosti, mohou se také přidávat jiné biocidy. Jako herbicidně účinné složky směsí se například hodí účinné látky ze skupiny, kterou tvoří triaziny, aminotriazoly, anllidy, dlaziny, uráčily, alifatické karboxylové kyseliny a halogenkarboxylové kyseliny, substituované kyseliny benzoové a aryloxykarboxylové, hydrazidy, amidy, nitrily, estery takových karboxylových kyselin, karbomidových kyselin a thiokarbamidových kyselin, močoviny, 2,3,6ltrichlzrhenzyloxapropanil, prostředky obsahující rhodan a jiné přísady.
Jinými přísadami se například také rozumějí nhfyi.Όtexické přísady, které mohou s herbicidy působit -synergické zvýšení účinku, jako mimo jiné smáčecí - prostředky, emulgátory, rozpouštědla nebo olejovité přísady.
Sloučeniny podle vynálezu nebo jejich směsi jsou ve formě přípravků, jako prášků, poprašů, granulí, roztoků, emulzí nebo suspenzí, za přísady tekutých a/nebo pevných nosičů, nebo ředidel a popřípadě smáčedel, prostředků zvyšujících přilnavost, emulgačních a/nebo dispergačních pomocných látek.
Vhodné kapalné nosiče jsou například voda, alifatické a aromatické uhlovodíky, jako benzen, toluen, xylen, cyklohexanon, isoforon, dimethylsulfenid, dimethylformamid a dále frakce z minerálních olejů.
Jako pevné nosiče se hodí minerální hlinky, -například tonsil, silikagel, mastek, kaolin, attaclay, vápenec, kyselina křemičitá a rostlinné produkty, například moučky.
Jako povrchově aktivní látky se jmenují například ligninsulfonát vápenatý, yolyoxyt ethylenalkylfenolether, kyseliny naftalensulfonové a jejich soli, kyseliny fenolsulfonové a jejich soli, formaldehydové kondenzáty, sulfáty alifatických alkoholů, stejně- jako substituované benzensulfonové kyseliny a jejich soli.
Podíl účinné látky nebo účinných - látek v různých přípravcích se 'může měnit v širokém rozmezí. Prostředky obsahují například asi 10 až 80 % hmotnostních - účinných látek, asi 90- až 20 % hmotnostních - tekutých nebo pevných nosičů, stejně jako popřípadě až 20 % hmotnostních povrchově aktivních látek.
Příprava prostředků se může provádět běžným způsobem, například s vodou jako nosičem v množství - asi 100 - až 1000 litrů postřikové - břečky na hektar. Použití prostředku v tak - zvaných maloobjemových a ultrama^objemových postupech je rovněž možné, stejně jako jejich aplikace ve formě takzvaných mikrogranulátů.
Nové sloučeniny - podle vynálezu se mohou například vyrobit tak, že se sloučenina obecného- vzorce
N—C-R ll I'
N>s ' C-C-X
Ý kde
R а X mají shora uvedený význam, nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce
H—Y kde
Y má shora vymezený význam, za teploty mezi 0 a 120 °C a popřípadě v přítomnosti prostředku vážícího kyselinu.
Reakce reakčních složek se provádí tedy při teplotě mezi 0 až 120 °C, s výhodou mezi teplotou místno-sti a teplotou zpětného toku odpovídající reakční směsi.
К sytéze sloučenin podle vynálezu se používají reakční složky zhruba v ekvivalent► ním množství. Vhodné reakční prostředí tvoří rozpouštědlo inertní proti reakčním složkám. Jako takové látky se jmenují: halogenované uhlovodíky, jako methylenchlorid, i chloroform, chlorid uhličitý, alifatické a aromatické uhlovodíky, jako petrolether, cyklohexan, benzen, toluen a xylen, alkoholy, jako methanol a ethanol, ketony, jako aceton, methylisobutylketon a isoforon, ethery, jako diethylether, terahydrofuran a dioxan, a nitrily karboxylových kyselinu, jako acetonitril.
Jako akceptory kyselin se hodí organická báze, jako například triethylamin nebo N,N-dimethylanilin a pyridinové báze, nebo anorganické zásady, jako kysličníky, hydroxidy a uhličitany kovů žíravých zemin a alkalických kovů. Tekuté báze, jako pyridin, se mohou použít současně jako rozpouštědlo.
V případě výroby odpovídajících amidinů se mohou tyto látky na základě své známé vysoké zásaditosti používat samy jako akceptory kyseliny. Při těchto· výrobních způsobech se amidiny získají ve formě svých hydrohalogenidů, ve kterých se mohou amidiny uvolnit známým způsobem.
Sloučeniny podle vynálezu vyrobené podle shora uvedeného postupu se mohou z reakční směsi izolovat běžnými způsoby, například oddestilováním použitého rozpouštědla při
Název sloučeniny
4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-(N- (3,4-dichlorfenyl)karboximidchlorid} /· methyl-l,2,3-thiadiazol-5-
- [ N- (4-chlor-2-methylfenyl) karboximidchlorid]
4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-
- [ N- (3-chlorfenylkarboximidchlorid]
4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-
- [ N- (4-chlorf enyl) karboximidchlorid ]
4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-
- [ N- (2-methylfenyl jkarboximidchlorid] normálním nebo sníženém tlaku, vysrážením vodou nebo frakcionovanou destilací.
Sloučeniny podle vynálezu jsou zpravidla krystalické látky nebo kapaliny, které jsou bez barvy a bez zápachu, jsou těžko· rozpustné ve vodě, mírně rozpustné v alifatických uhlovodících, jako pe troletheru a cyklohexanu, dobře rozpustné v halogenovaných uhlovodících, jako chloroformu a chloridu uhličitém, v aromatických uhlovodících, jako benzenu, toluenu a xylenu, v etherech, jako diethyletheru, tetrahydrofuranu a dioxanu, v nitvilech karboxylových kyselin, jako acetonitrilu, v ketonech,]’ ako acetonu, v alkoholech, jako methanolu a ethanolu, v amidech karboxylových kyselin, jako dimethylformamidu, a v sulfoxidech, jako dimethylsulfoxidu.
Jako rozpouštědla ke krystalizaci jsou vhodné zvláště cyklohexan, acetonitril, alkohol a diisopropylether.
Následující příklady objasňují výrobu sloučenin podle vynálezu.
Příklad 1
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5- (N-cyklohexylmethylkarboximidchlorid
47,8 g (0,2 mol) (cyklohexylmethyl)amidu kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové se rozpustí ve 100 ml toluenu, při teplotě místností se přidá 41,6 g (0,2 mol) chloridu fosforečného a potom se zahřívá 1 hodinu za teploty zpětného toku. Potom se roztok odpaří a zbývající olej digeruje cyklohexanem.
Rekrystaluje se z cyklohexanu.
Výtěžek: 40,0 g = 77,5 % teorie.
Teplota tání: 51 až 52 °C, bezbarvé krystaly.
Obdobným způsobem se mohou vyrobit tyto sloučeniny podle vynálezu.
Fyzikální konstanty:
teplota tání: 88 až 90 °C teplota tání: 85 až 86 °C teplota tání: 57 až 59 °C teplota tání: 90 až 91 °C teplota tání: 71 až 72 °C
4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-N- (3-methylfenyl) karboximidchlorid ] teplota tání: 48 až 49 °C
211388
| Název sloučeniny | Fyzikální konstanty: |
| 4-methyl-l,2,3-thladiazol-5- - [ N- (4-methy lf enyl) karboximidchlorid ] | teplota tání: 91 až 92 °C |
| 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5- - (N- ( 4-f luorf enyl) karboximidchlorid ] | teplota tání 79 až 80 °C |
| 4 · methyl-l,2,3-thiadiazol-5- - [ N- (2-chlorfenyl) karboximidchlorid ] | teplota tání 88 až' 89 °C |
| 4· methyl-l,2,3-thiadiazol-5- - [ N- (4-chlorbenzyl) karboximidchlorid ] 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5- - [ N- (4-f luorbenzyl) karboximidchlorid ] | teplota tání: 89 až 91 °C teplota tání: 48 až 49 °C |
| 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5- - [ N- (fenyl) karboximidchlorid ] | teplota tání: 49 až 51 °C |
| 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5- - [ N-2,6-d ime thy И e ny i ) karboximidchlorid ] | teplota tání: 77 až 78 °C |
| Příklad 2 | roztok se odpaří. Zbytek · se vyjme 300 ml |
| (Cyklohexylmethyl)amid kyseliny 4-methy 1- -l,2,3-thiadiazol-5-thiokarboxylové | ethylacetátu při zahřátí. Po ochlazení se vysrážená síra odfiltruje, ethylacetátový filtrát odpaří a · zbývající odparek se krystaluje se |
| 40 g (0,17 mol) (cyklohexylmethyl)amidu kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové se rozpustí ve 350 ml · toluenu za varu | 250 ml· peiitanu. Výtěžek: ·' 25,2 g =1 ·58,04 % teorie. |
a 40 minut se zahřívá při zpěteném ' toku se . Teplota tání: 69 až 70 °C, nažloutlé krystaly.
| 17,78 g (0,08 mol) sulfidu fosforečného při silném míchání. Potom se· směs nechá ochladit, mazlavý zbytek se dekantuje a toluenový | Obdobným způsobem se mohou vyrobit tyto sloučeniny podle vynálezu: |
| Název sloučeniny | Fyzikální konstanty |
| benzylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-thiokarboxylové | nD20: 1,6648 |
| (3-meihylcyklohexyl )amid kyseliny 4-methy 1-l,2,3-thiadiazo-l-5-thiokarboxylové | teplota 'tání: 95 až 97 °C |
| (2-msthylcyklohtxyl)amid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-thiokarboxylové | teplota tání: 123 až 124 °C |
| (4-fluorbenzyl)amid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-thiokarboxylové | teplota tání: 66 až 68 °C |
| (N-methyl-N-cyklohexylmethyl) amid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-thiokarboxylové | teplota tání: 82 až 83 °C |
| (l,2,3,4--etrahydro-l-naftyl] amid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-thiokarboxylové | nD2<>: 1,6494 |
| (cyklohepty lmethy 1) amid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-thiokarboxylové | nD2°: 1,6001 ....... |
| Název sloučeniny | Fyzikální konstanty |
| (2-fluorbenzyl]amid kyseliny 4-methyl-l,2,3~thiadiazol-5-thiokarboxylové | teplota tání: 104 až 105 °C |
| (cyklooktylmethyl)amid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-thiokarboxylové | nD 20: 1,5955 |
Příklad 3
Methylester kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-[ N-cyklohexylmethylthiokarboximidové ]
К roztoku 12,75 g (0,05 mol) (cyklohexylmcthyl) amidu kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadia.zol-5-thiokarboxylové v 50 ml ethanolu se přikape roztok 2,0 g (0,05 mol) hydroxidu sodného v 50 ml ethanolu. Potom se dále míchá 1 hodinu a nakonec přidá 7,1 g (0,05 mol) methyljodidu při 35°C. Po dvouhodinové reakční době se roztok odpaří, výsledný odparek se míchá s vodou a potom se opětovně vytřepe s etherem. Etherové extrakty vysušené síranem hořečnatým se odpaří a zbývající olej se suší ve vakuu při teplotě 40 °C.
Výtěžek: 13,2 g = 98,2 % teorie.
По20: 1,5651.
Obdobným způsobem se mohou vyrobit tyto sloučeniny podle vynálezu.
Název sloučeniny
Fyzikální konstanty
| benzylester kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-[N-cyklohexylmethylthiokarboximidové ] | nD 20: 1,5823 |
| (4-chlorbenzyl)ester kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-[N-cyklohexylmethylthiokarboximidové ] | teplota tání: 58 až 60 °C |
| ethylester kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5- [ N-cyklohexylmethylthiokarboximidové) | nD 20: 1,5551 |
Příklad 4
Fenylester kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5- (N-cyklohexylmethylthiokarboximidové)
5,1 ml (0,05 mol) thiofenolu se přikape к roztoku 2,8 g (0,05 mol) hydroxidu draselného v 50 ml ethanolu. К tomuto roztoku se při teplotě 40 °C po částech přidá 12,4 g (0,05 mol) 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-(N-cyklohexylmethylkarboximidchloridu). Vše
Název sloučeniny se dále míchá 2 hodiny při teplotě 40 °C, potom se při stejné teplotě odpaří za vakua, к odparku se přidá 150 ml vody a extrahuje dvakrát vždy 75 ml etheru. Organická fáze se potom promyje nasyceným roztokem hydrogenuhličitanu sodného, suší síranem horečnatým, filtruje a odpaří.
Výtěžek: 12,1 g = 72,9 °/o teorie. nD 20: 1,5960.
Obdobným způsobem se mohou vyrobit tyto sloučeniny podle vynálezu.
Fyzikální konstanty (4-methylfenyl)ester kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5- (N-cyklohexylmethylthiokarboximidové) (4-chlorfenyl)ester kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-(N-cyklohexylmethylthiokarboximidové) nD 20: 1,5994 nD 20: 1,6073
Příklad 5
N2- (Cykkohexylmethyl) -ΐ+,Ν1- (díethyl) -4-methyí-í,2,3-thíadiazol-5-karboxamidin
Do roztoku 10,4 mí (0,1 mol) diethyíaminu v 50 mí tetrahydrofuranu se při 50- °C po částech vnese 12,4 g (0,05 moí) 4-methyí-í,2,3-thiadiazol-5-(N-cyklohexylmethyíkarboximidchloridu). Vše se dáíe míchá 2 hodiny při tepíotě - 50 °C, potom se sraženina odfiítruje a fiítrát odpaří za vakua . při 40' °C. Odparek se přidá ke 150- mí vody a dvakrát extrahuje - ' vždy 75 mí etheru. Etherové - extrakty - vysušené síranem hořečnatým - se odpaří a zbývající oíej se - suší při 40 '°C ve vakuu.
Výtěžek: 14,4 g = 98,7 % teorie.
11d20: 1,5292. ---Název síoučeniny hydrochíorid N2- (cyklohexy lmethy 1) -ΝΜβηγΙ-Ν-ιηθΗιγΙ-Ι-τηθΛγΙ-Ι^,Ο-thiadiazoí-5-karboxamidinu hydrochíorid N1- (2-chíorfenyl)-N2-
- (cyklohexylmethyl) -4-methyí-l,2,3τthiadiazoíτ5τkarboxamidinu hydrochíorid N1- (3-chlorfenyí j-N2-
- (cykíohex^^^í^e^e^l^^^) -4-methyí-í,2,3τthiadiazoíτ5τkarboxamidinu hydrochíorid N1- (4-chlorf eny 1) -N2-
- (cyklohex^^i^^^t^^^) -4-methyí-í,2,3τthiadiazolτ5τkarboxamidinu nydrochíorid - N2- (cykíohexylmeehyl) -N1- (3,4-dichlorfeny 1) -4-methyíτl,2,3τthiadiazoíτ5τkarboxamidinu hydrochíorid N2- (cykíohexylmethyl) -N1- (2-methy íf eny 1 ) -4-methyí-í.2!,3-thiadiazoí-5-karboxamidinu hydrochíorid N2- (cykíohexylmeehyl) -N1- (3-methyíf enyl) -1,2,3-thiadiazoí-5-karboxamidinu hydrochíorid N2- (cykíohexylmeehyl) -N1- (4-methyíf enyí )-4-me ehyl-1,2,3τthiadiazolτ5τkarboxamidinu hydrochíorid N2- (cykíohexyímethyí )- -N1- (2,6-dichlorf enyl) -4-methyí-í,2,3-thiadiazoí-5-karhoxamidinu hydrochíorid N2-(cykíohexyímethyí )-N1- (3,5-dichíorf eny 1) -4-methyí-í,2,3-thiadiazoí-5-karboxamidinu hydrochíorid N1- (4-chíor-2-methyíf eny 1) -N2- (cykíohexylmeehyl) -4-methyí-l,2,3-thiadiazoí-5-karboxamidinu
Příkíad 6
Hydrochíorid N2-( cykíohexyímethyí ) -N1-fenyí-4-methyí-í,2,3-thiadiazoí-5-karboxamidinu
Do- roztoku 4,65 g (0,05 moí) aniíinu ve 100 mí tetrahydrofuranu še po částech vnese 12,4 g (0,05 moí) 4-methy 1-1,2,3-thiadiazoí-5- (N-cyklohexylmethylkarboximidchíoridu) při tepíotě 30 °C. Vše se nechá stát přes noc a potom při 40 °C odpaří za vakua.
Rekrystaíuje se z acetonitriíu. Výtěžek: 14,6 g = 83,5 % teorie. Tepíota ' tání: 209 až 211 °C (rozkíad), bezbarvé krystaly.
Obdobně jako v příkíadech 5 a 6 se mohou vyrobit tyto síoučeniny podíe vynáíezu:
Fyzikáíní konstanty tepíota tání:
236 UC (rozkíad] tepíota tání:
231 až 232 °C (rozkíad) tepíota tání: 165 až 167 °C tepíota tání:
212 až 215 °C (rozkíad) tepíota tání:
201 až 204 °C (rozkíad) tepíota tání: 232 až 233 °C (rozkíad) tepíota tání:
160 až 161 °C tepíota tání:
221 °C (rozkíad) tepíota tání: 221 až 224 °C tepíota tání:
216 °C (rozkíad) tepíota tání:
202 až 205 °C (rozkíad)
Název sloučeniny Fyzikální konstanty
| hydrochlorid N2- (cyklohexylmethyl)-N1- (4-f luorf enyl) -4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidinu | teplota tání: 209 až 210 °C (rozklad) |
| hydrochlorid N2- (cyklohexylmethyl )-N1- (2-nitrof enyl) -4-methyl-l,2,3-thiadiazoi-5-karboxamidinu | teplota tání: 208 až 209 °C (rozklad) |
| hydrochlorid N1- (2-chlor-6-methylf enyl) -N2- (cyklohexylmethyl) -4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidinu | teplota tání: 232 až 233 °C (rozklad) |
| N2- (cyklohexylmethyl) -Ni-f enyl-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidin | teplota tání: 105 až 106 °C |
| N2- (4-chlor-2-methylf enyl) -Ni.N1- (diethyl ] -4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidin | teplota tání: 70 až 72 °C |
| hydrochlo-i id N2- (cyklohexylmethyl)-N1,N1-diallyl-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidinu | teplota tání: 172 až 173 °C (rozklad) |
| N2- (3,4-dichlorfeny 1) -Nl-fenyl-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidin | teplota tání: 131 až 132 °C (rozklad) |
| N1- (4-chlor-2-methylf eny 1) -N2-fenyl-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidin | teplota tání: 152 až 153 °C |
| hydrochlorid N1- (2-chlorfenyl) -N2- - (4-chlor-2-methylfenyl) -4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidinu | teplota tání: 178 °C (rozklad) |
| N2- (cyklohexylmethyl) -№-ргору1-4-rnethyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidin | teplota tání: 41 až 42 °C |
| Ni-butyl-N2- (cyklohexylmethyl )-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidin | teplota tání: 63 až 65 °C |
| N1- (terc.butyl) -N2- (cyklohexylmethyl) -4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidin | teplota tání: 70 až 72 °C |
| Ni-cyklohexy l-Ni-methy 1-N2-(cyklohexylmethyl )-4-methyl-l,2,3-thiadiazolkarboxamidin | teplota tání: 107 až 108 °C |
| Ni-ethyl-Ni-cyklohexy 1-N2- (cyklohexylmethyl ) -4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidln | teplota tání: 84 až 86 °C |
| Ni-allyl-Ni-cyklohexyl-N2- (cyklohexylmethyl ) -4-methyl-l,2,3-thiadiazol5-karboxamidin | teplota tání: 57 až 59 °C |
| N2- (cyklohexylmethyl J-N1, NMifenyl-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidin | nD 20: 1,5100 |
211388
Název sloučeniny
N2- (cyklohexylmethyl) -N1- (1-methylpropyl) -4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidin
N2- (cyklohexylmethyl) -N1- (2,3-dimethy lf enyl) -4-methy 1-1,2,3-thiadiazol-5-karboxamidin
N2- (cyklohexylmethyl ] -N1- (isopropyl) -4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidin
N1-ethyl-N1-buty 1-N2- (cyklohexylmethyl } -4-methyl-l,2,3-thiadlazol-5-karboxamidin
N1-butyl-N1-methyl-N2- (cyklohexylmethyl ) -4-methy 1-1,2,3-thiadiazol-5-karboxamidin
N2- (cyklohexylmethyl) -N1,N1-dibutyl-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidin
Ni-ethyl-NMsopropyl-N2-(cyklohexylmethyl ) ^-methyl-l^jS-thiadiazol-5-karboxamidin
N2- (cyklohexylmethyl) -N^Nt-dipropyl-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5karboxamidin
N2- (cyklohexylmethyl) -N1,N1-diisobutyl-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamldin
N2- (cyklohexylmethyl )-N- (1,3-dimethylbutyl) -4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidin
N2- (cyklohexylmethyl) -N1- (1,1,3,3-tetramethylbutyl)-4-methy 1-1,2,3-thiadiazol-5-karboxamldin
N2- (cyklohexylmethyl) -N1- (3,5-dimethylfenyl) -4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidin
N2- (cyklohexylmethyl) -N1- (2,4-dimethylfenyl)-4-methyl-l,2,3-thladiazol-5-karboxamidin
N2- (cyklohexylmethyl) -N1- (2,5-dimethy lf enyl) -4-methyl-l,2,3-thladiazol-5-karboxamidin
N2- (cyklohexylmethyl J-N1- (2,6-dimethylfenyl)-4-methy 1-1,2,3-thiadiazol-5-karboxamidin
N2- (cyklohexylmethyl) -N1- (3,4-dimethylf eny 1) -4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidin
Fyzikální konstanty no20: 1,5308 teplota tání:
až 88 °C nD 20: 1,5302 nD 20: 1,5232 nD 20: 1,5271 no2®: 1,5145 teplota tání:
až 47 °C nD 2®: 1,5229 nD 20: 1,5166 nD 20: 1,5194 no2®: 1,5180 teplota tání:
až 91 °C teplota tání:
až 84 °C nD 2®: 1,5769 nD 20: 1,5762 teplotá tání:
100 až 101 °C
Fyzikální konstanty
Název sloučeniny
N^benzyl-N2- (cyklohexylmethyl )-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamldín
Nx,N2-bis (cyklohexylmethyl) -4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidin №-cyklohexyl-N2- (cyklohexylmethyl-4-methy 1-1,2,3-thiadiazol-5-karboxamidin
N2- (cyk lohexy lmethyl) -N^N1-
- (tetramethylen) -4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidln
N2- (cyklohexylmethyl J-N^N1-
- (pentamethy len) -4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidin
N2- (cyklohexylmethyl J-N1, N1-diisopropyl-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidin
N2- (cyklohexylmethyl J-N1, N1-dihexyl-4-methyl-l,2,3-thiadíazol-5-karboxamidin
N2- (cyklohexylmethyl) -N1-
- (1,2,2-trimethylpropyl) -4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidin
N2-( cyklohexylmethyl l-N1-
- (3-methylbutyl) -4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidin
N^ethyl-N^propyl-N2- (cyklohexylmethyl ) -4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidin
N2- (cyklohexylmethyl) -N1- (1,1-dimethylpropyl) -4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidin
4-methyl-5-[ (cyklohexylmethylimino)-
- (imidazol-l-yl) methyl ] -1,2,3-thiadiazol
4-methyl-5-[ (cyklohexylmethylimino)-
- (1,2,4-triazol-l-yl Jmethyl]-1,2,3-thiadiazol
N2- (cyklohexylmethyl) -N1- (1,2-dimethylpropy 1) -4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidin
N^allyl-N2- (cyklohexylmethyl )-4-methy 1-1,2,3-thiadiazol-5-karboxamidin
N^ethyl-N2- (cyklohexylmethyl) -4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidin
N2- (cyklohexylmethyl) -Ni-methyl-4-methyl-l,2,3-thíadiazol-5-karboxamidin teplota tání: 80 až 8TC teplota tání:
118 až 121 °C teplota tání:
až 78 °C nD 2»: 1,5518 teplota tání:
až 45 °C teplota tání:
až 94 °C nD 20: 1,4668 teplota tání:
až 79 °C teplota tání: 72 až 74 °C nD 20: 1,5262 teplota tání:
až 71 C teplota tání:
až 83 °C teplota tání:
až 87 °C nD 20: 1,5251 teplota tání:
až 46 °C teplota tání:
až 50 °C teplota tání:
až 80 °C
211388
| Název sloučeniny | Fyzikální konstanty |
| N2- (cyklohexylmethyl j-N^NMimethyl-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidin | teplota tání: 43 až 45 °C |
| bydrochlorid N2- (cyklohexylmethyl)-4-methyl’l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidinu | teplota tání: 192 až 195 °C (rozklad) |
| N2-[4-chlor-2-methylfenyl)-N1,N1-dimethyl-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidin | teplota tání: 98 až 99 °C |
| N2- (4-chlor-2-měthylfenyl) -N^methyl-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamldln | nD 20: 1,6088 |
| N1-methyl-N2-methyl-4-methyl-l,2,3-thia- diazol-5-karboxamidin | teplota tání: 83 až 85 °C |
| N^N1- (dimethýl )-N2-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidin | teplota tání: 43 až 45 °C |
| Příklad 7 | ření se ohodnotí výsledek tohoto ošetření, přičemž znamená |
| Sloučeniny podle vynálezu uvedené v tabulce, ve formě vodných emulzí nebo sus- | 0 bez účinku |
penzí, se ve skleníku preemergenčním (V)
| nebo postemergenčním (N) postupem v použitém množství 5 kg účinné látky na hektar, v 600 litrech vody na hektar, nastříkají na testovací rostliny Sinapis (Si), Solanum (So), Beta vulgaris (Be), Gossypium (Go), Hordeum (Ho), Zea mays (Ze), Lolium (Lo) a Setaria (Se). Tři týdny po oset- | 1 až 2 účinek regulující růst ve formě intenzivního vybarvení prvních lístků, retardace, zpomalení růstu a zakrňování nebo zvětšování listů, malý vývin kořene 3 až 4 rostliny již nejsou schopné života nebo jsou zvadlé. |
| Z | M< | řH | t-H | O | rH | o | rH | rH | rH | rH | 00 | Ml |
| Se V | Ml | rH | rH | O | o | o | rH | o | O | o | rH | Mi |
| Z | oo | o | O | o | © | o | o | t-H | O | o | o | Q |
| Lo V | Ml | o | O | o | © | o | o | o | o | o | rH | Ml |
| Z | t-H | o | O | o | o | o | o | rH | o | o | o | o |
| Ze V | 00 | o | o | o | C5 | o | o | o | o | o | o | oo |
| Z | 00 | o | o | o | ó | o | o | t-H | o | o | o | rH |
| Ho V | M< | o | o | o | o | o | O | o | o | o | o | Ml |
| z | Ml | o | rH | o | rH | o | t-H | rH | o | rH | 00 | Ml |
| Go V | 00 | o | rH | o | o | o | rH | o | o | o | rH | 00 |
| Z | M* | r-í | rH | CM | CM | o | CM | rH | rH | CM | Ml | M< |
| Be V | Ml | o | rH | o | o | o | CM | rH | o | o | t-H | M< |
| Z | M< | CM | rH | CM | r-i | rH | rH | rH | o | t-H | 00 | Ml |
| o co >· | Ml | O | rH | o | o | o | rH | tH | o | o | Ml | Ml |
| 1 t-4 | ú | >> Д | É4 | I | 1 ÉH | ||
| o | o | 4-* | f | o | o | o | |
| 2 | s | Q) tí | Ф rt | Ф a | 2 | 2 | 2 |
| ω | ω | Д | в | CJ | CJ | ||
| ob | Ml | CM | ob | 4 | 4 | CM | 4 |
Sloučenina podle vynálezu
| M-* ω | 1----------- | •—' | 1------------- | |
| IO | 2 | ю r—· | Ю | *9 — |
| r—< | g | 4 TJ | 4 | |
| o | o | |||
| N | >< | N | N % | |
| ca | o | 2 2 | O | ca £ |
| s | Λ | 'S 2 | S Дч | S 2 |
| ca •rd fi | Рч ca | ca cd | ca ω | ca cj |
| 22 | •Д Tj v а | 22 | ||
| V S | v а | |||
| oo г—1 | >T Й CD <4-4 | 00 eíg t—1 Λ | ns CM o rH XJ | см о т—Г дэ |
4-methy 1-1,2,3-thiadiazol-5- [ N- {4-f luorbenzyl} karboximidchlorid]
211388
| rH | CM | Mí | Mí |
| O | o | Mí | 00 |
| 00 | CM | Mí | M< | Ml | CM |
| CM | rH | rH | Mi | M< | CM |
| 2 | o | o | rH | CM | CM | rH | CM |
| Ze V | o | o | CM | oo | CM | CM | CM |
| 00 | 00 | rH |
| 00 | CM | CM |
| o | o | rH | 00 | |
| o | ||||
| > | o | o | 00 | co |
| rH | CM | CM | co | 00 | ČM |
| co | Mí | 00 | Mí | Mí | 00 |
Sloučenina podle vynálezu
| z | o | r4 | гЧ | см |
| Se V | o | гЧ | О | о |
| z | o | тЧ | О | ф |
| Lo V | Ф | Η | Φ | ф |
| 2 | O | гЧ | О | о |
| Ze V | o | гЧ | о | о |
| 2 | о | ’Ч | о | о |
| Но | ||||
| > | о | т-Ч | о | а |
| 2 Q | о | см | тЧ | гЧ |
| б > | а | см | о | о |
| 2 | о | см | см | см |
| Ве | ||||
| > | о | см | о | о |
| т-Ч | т-Ч | тЧ | тЧ | тЧ | v-1 |
| о | ф | гЧ | О | гЧ | О |
| ф | ф | й | о | ф | тЧ |
| ф | о | О | ф | ф | ф |
| ф | о | Ф | о | о | о |
| о | а | О | о | а | о |
| гЧ | о | гЧ | о | гЧ | гЧ |
| а | о | гЧ | о | а | о |
| гЧ | тЧ | гЧ | тЧ | тЧ | о |
| ф | о | г-1 | о | О | гЧ |
| гЧ | гЧ | тЧ | тЧ | гЧ | о |
| о | О | гЧ | о | О | тЧ |
hydrochlorid N2- (cyklohexylmethy 1 j -N1-fenyl-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxaimdinu
| <—« си | ,_Η | аз |
| X? 2 4-» , | Дч « *-* И | 4-» Лг |
| 2 П | о о й N | й”- |
hydrochlorid N2- (cyklohexylmethy 1)-N1- (2,6-dichlorf enyl) -4-methy 1-1,2,3-thiadiazol-5-karboxamidinu
| 2 0) CO > | o | r~1 O | a o | o o - | ť—1 o. | o o | o o | r-H O | o o | o rH |
| Z | o | Q | o | o. | y-H | o | o | o | o | o |
| o > | o | O | Q· | Q. | a | o | o | o | o | o |
| Z | o | O | O | o | o | o | o | o | o | o |
| Ze V | o | O . | o. | o | o | a | a | o | o | o |
| z | o | O | o | o | rH | o | o | o | o | o |
| Ho V | o | o | o | O - | o | o | o | o | o | o |
| 2 | o | rH | rH | o | rH | o | г-1 | rH | o | o |
| Go V | a | O | o | o . | o . | o | O | o | - o | o |
hydrochlorid N2- (cyklohexylmethyl) -N1- (3,5-dichlorf eny 1) -4-methyl-l,2,3-thia-
| X Ф | c\T | Ф Q-< |
| Д | rH | |
| o | z | |
| Ξ | >4 Xh | |
| CJ | 4-1 Ф | >> |
N1- (4-chlor-2-methylf enyl) -N2-f enyl-4~methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidin
| Z | o | Φ | Φ | CO | 00 | OO |
| ω | ||||||
| cn | ||||||
| > | r4 | V | V | O | r4 | O |
| oo | Φ | 'Φ | О | φ |
| o | г—1 | Φ | о | ф |
| Z | гЧ | ф | ф | 00 | 00 | to | гЧ | V | Ф | О | ф |
| о 0 > | О | оо | со | о | to | О | О | 00 | Ф | о | 00 |
| z | о | ф | ф | 00 | ф | о | т-Ч | ф |
| Ве V | о | 00 | 00 | о | о | о | о | гЧ |
ф ον
Ф т-4 СО
| z | о | φ | φ | гЧ | 00 |
| So v | to | φ | φ | to | гЧ |
| гЧ | гЧ | 00 | φ | to | φ |
| о | to | 00 | φ | гЧ | 00 |
| z | гЧ | Ф | Ф | Ф | Ф | CM | Ф | Ф | Ф |
| Si V | O | Ф | 00 | 00 | 00 | v1 | гЧ | 00 | Ф |
гЧ Ф
'СО >>
>
S О Рч
N2- (cyklohexylmethyl) -NMsopropy 1-4-methy 1-1,2,3-thiadiazol-5-kárboxamidm
211366
| CO | Mí | CM | o | CM | o | CM | rH | o | o |
| CM | o | rH | o | CM | © | a | rH | © | © |
| rH | rH | o | o | o | o | o | © | o | o |
| CM | CM | 00 | o | co | © | o | rH | o | © |
| τ—1 | rH | o | o | o | o | © | Ή | o | o |
| CM | CM | CM | o | 00 | o | o | rH | o | O |
| r-H | o | o | o | o | o | o | o | rH | © |
| 00 | 00 | co | o | 00 | o | rH | rH | © | © |
| 00 | Mí | Mí | o | Mí | CM | CM | oo | rH | rH |
| 00 | rH | CM | o | 00 | rH | o | r4 | o | o |
| CM | Mí | CM | o | CM | rH | rH | 00 | © | řH |
| 00 | Y-4 | o | o | CM | © | o | o | © | o |
| 00 | co | 00 | Q | co | rH | rH | rH | © | rH |
| oo | 00 | 00 | o | 00 | CM | CM | CM | o | o |
| Mí | Mí | Mí | CM | Mí | M< | Mí | Mí | o | rH |
| Mí | co | co | o | 00 | CM | rH | CM | o | o |
Sloučenina podle vynálezu
N2- (cyklohexy lmethyl J-N1- (2,4-dimethylf enyl j -4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidin
211388
| Z | o | G | Φ | cn | O | |
| ω | ||||||
| co | ||||||
| > | o | O | o | CM | Q | cn |
| 2 | o | o | o | o | ** | |
| o | ||||||
| > | o | o | o | CM | o | CM |
| z | o | Q | o | o | y4 | CM |
| N | ||||||
| > | o | o | o | o | r-i | cn |
| cn | o | o | |
| o | o |
| cn | cn | CM | CM |
| o | rH |
N2- (cyklohexylmethyl) -N1- (2,5-dimethylN2- (cyklohexylmethyl) -N^N1-dihexyl-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidin
211388
| Z | Mí | Mí | co | o |
| Ф cn | ||||
| > | o | Mí | Mí | CM |
| Z | α | CM | CM | o |
| Lo | ||||
| > | o | Mí | Mí | 00 |
| Z | CO | CM | CM | o |
| φ N | ||||
| > | CM | co | co | o |
| Z | r4 | Mí | CM | α |
| Ho | ||||
| > | гЧ | Mí | Mí | гЧ |
| Mí | Mí | o | Mí | M1 | Mí |
| Mí | M\ | o · | Mí | Mí | Mí |
| Mí | Mí . | ά | MI | - Mí | Mí |
| Mí .· | Mí ·· | ©· | Mí | .. <φ | Mí |
| M< | 00 - | o | CM | - CM | CM |
| Mí | Mí . | č> | Mí | ... Mí | Mí |
| Mí | co | o · | CM | CM | CM |
| Mí | M< .. | o | Mí | Mí | Ml |
Mí
Mí
Mi
CM
M<
м<
о...
Mí
Mí м<
Mí
Mí
Mí
Mí
Mí co
Mí
Mí
Mí
Mí o co
CO
I l£)
Mí
Mí
M*
Mí
Cj
Mí
Mí
CM
CM
Mí
Mí
Mí
M*
Mí
Mí
Mí
Mí
Mí
Mí
M*
M<
Mí
M<
MU
Mí
Mí
CM
CM
OJ
M*
Mí
Mí
Mí
Mí
Mí
Mí
M*
Mí
Mí
Mí
Mí
Mí
Mí
Mí
Mí
Mí
Mí
Mí
Mí
N Φ s tí >>
>
Φ s o
Q<
CO .5 ’Ξ
CD >U
Ů
CO
Ф s Zí V Ч см^ o<r .2 rH S '—· 4—· rt CO i °Ч o N co
I
X o £>
co 4tí •tí &*..
4-» Д φ 4-» S ω В 6 >4^ £ δΙ§ § ι-н CL CO Aí о Й >»> L-ι O
CV-g ’ > cd U хз
4-» t
I φ Λ1 8ио ? ο
Й
J .2
Ζλ
I 4->
^4 ΟΟ
Φ Λ
Ρ
X Φ |-Λ8
Σ, Λ (ϋ ι Ó X ’Η ο Ζ ал řn CO a N co
Tí cd ’ Pí Mí -T-t • Ό
Λ Λ >< o Λ N tť ctí
Ό .β o N CO ΰ д φ 4-» tí φ Í? X ** φ § >>1 ^-r Qj Cd Λί φ X о φ ах s
Mí
Д M . «I—< • TJ
I о Ю “S cm' S Z .2
Z o
N
CO
Ν2- (cyk lohexy lmethyl) -N1-methyl-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidin
| Z | O | CM |
| Φ | ||
| C/D | ||
| > | O | rH |
| rH | CM | ’Φ | ’Φ |
| O | o | ’Φ | Ml |
| CO | о | СО | о | о |
| СП | тЧ | rH | е | о |
| Z | О | тЧ | О | гН | СМ | см |
| ф | ||||||
| N3 | ||||||
| > | о | тЧ | о | О | ОО | СП |
| см | о | о | о | о |
| см | Q | о | о | о |
| z | гН | СП | о | гН | М1 | ’φ |
| Q | ||||||
| о | ||||||
| > | о | гН | о | о | Mí ·- | М1 |
| со | см | Ч | о | о |
| СО | Γ-i | тЧ | О | о |
| z | о | см | тЧ | см | М1 - | ’φ |
| ф | ||||||
| Й | ||||||
| > | о | тЧ | о | гН | ’Φ - | М4 |
м^
СП
| см | тЧ | ČD | о |
| о | о | о | а |
ο CM
CM см
CD rH
| М1 | ’φ | ’Φ |
| М1 · | м< | М1 |
'03
Д >
r2 ó Λ cd s Д Φ
-H
O vl rH CM
O CM
| М1 | *Ф | м< |
| ’Φ | ’φ | ’φ |
ω
| Z | M< | co | |
| CD | |||
| ω | |||
| > | o | co |
| o | M< | o | © |
| CM | co | o | © |
| z | o | CM | O | o |
| o | ||||
| 1-3 | ||||
| > | © | M< | co | co |
| z | rd | © | © | © |
| CD | ||||
| N | ||||
| > | © | CM | e | © |
Z
O Z i>
O CO o
CM o
CM
Z о см o s
> O OJ o
ГМ o
| Z | 00 | M< | M< | co |
| ω | ||||
| © | ||||
| > | . o | M< | 00 | M< |
rd O o o
| z | CM | M1 | M< | M* |
| o | ||||
| cn | ||||
| > | © | M< | 00 | M« |
rd © o o
| z | м< | Mi | Mi | Μ |
| ω | ||||
| > | о | Μ· | СО | Μ< |
CM o © O benzylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thia-
| φ д | CD Д | • >. (ú | |
| ι Ό | 1 'Φ | >> | & |
| Μ< > й >> | Ml > >.2 fí >S | g 2 45 | £ .2 в v |
| Д χ | Д X | <0 in | |
| φ о ω X) 5 S | 0) o V) Л 4tí 2 | • o | S<5 Д £ Ч-ι CQ |
| 'S o a s cd V *—'Ш | as co V | Д Xi CD Й w co .2 | CD -Д s « CD · |
| <-H .1 x S | x 5 | nd 2 a v | д« O CM |
| ω Й д .2 | CD N •S ·2 | Й to cd >, | 2 η« |
o fi
ω a
Pííklad 8
Ve skleníku ·se před vzejitím ošetří rostliny uvedené v tabulce jmenovaným prostředkem podle vynálezu, který se používá v množství 1 kg účinné látky na hektar. Prostředek se k tomuto účelu používá ve formě suspenze s 500 litry vody na hektar a aplikuje se po zasetí rovnoměrně na půdu. Výsledky ukazují, že prostředek podle vynálezu ničí známé plevele, . zatímco' hospodářsky důležitá sója vzešla nepoškozená.
Tabulka
Bi-цооя
B-izj-oqosa sjniBa uinuujos boj umqSos snjodÁg uiJBitSia
BiaBjas вощэощцод snjnoodoiv вэиэлу Baouiodi B(9S
| o | d | |
| rH | ||
| o | d rH | |
| O | s rH | |
| C | o rH | |
| o | o tH | |
| o | Q rH | |
| o | o rH | |
| o | o rH | к |
| o | o г-1 | |
| o | o rH | |
| o | o rH | |
| o | o rd | |
| O | O rH | |
| o | O | |
| rH | rH |
N Ф ч5 Д > φ t5 o a co .5 >o
So
η kují se v použitém množství 500 litrů vody na hektar. (Postřik se čtyřikrát opakuje.)
Počet odpadlých listů devět dní po aplikaci je uveden v tabulce jako procento ze všech původně přítomných listů.
Ρ ř ί k 1 a d 9
Rostliny bavlníku se ve stadiu 6 až 7 zcela vyvinutých listů postříkají dále jmenovanými účinnými látkami, které jsou ve!., formě vodných emulzí nebo suspenzí a apli211368
Tabulka
Sloučenina podle vynálezu kg/ha (cyklohexylmethyl) amid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-thiokarboxylové 0,5 % odpadlých listů
88,0
Srovnávací prostředek tri-n-butyltrithiofosfát
0,0
65,4
Příklad 10 .
Rostliny bavlníku še ve stadiu 0 a 6 zcela vyvinutých listů postříkají dále jmenovanými účinnými látkami, které jsou ve formě vodných emulzí nebo suspenzí a aplikují se v použitém množství 0!,0 kg účinné látky v 000 litrech vody na hektar. (Postřik se čtyřikrát opakuje.) Počet odpadlých listů 14 dní po aplikaci je uveden v tabulce jako procento ze všech listů přítomných v době ošetření.
Tabulka
Sloučenina podle vynálezu
4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-(N-cyklohexylmethylkarboximidchlorid)
N2- (cyklohexy methyl) -N^,N1-díethyl-methyl-l,2!3-thiadiazol-5-karboxamidin methylester kyseliny 4-methyl-l!2!3-thiadiaz'bl-5- (N-cyklohexylmethylthiokarboximidové benzylester kyseliny 4-methyl-l^+thiadiazolO- (N-cyklohexylmethylthiokarboximidové (4-chlorbenzyl) ester kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-(N-cyklohexylmethylthiokarboximidové) ienylester kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-(N-cyklohexylmethylthiokarboximidové) (4-i^f^1^1^^^]^l^(^i^^^l)ester kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-(N-cyklohexylmethylthiokarboximidové) kg/ha % odpadlých listů
| 0,0 | 86,4 |
| 0,0 | 86,4 |
| 0,0 | 82,6 |
| 0,0 | 90,7 |
| 0.0 | 87,0 |
| 0,0 | 77,8 |
| 0,0 | 81,0 |
Příklad 11
Rostliny bavlníku se ve stadiu 0 a 6 zcela vyvinutých listů postříkají dále jmenovanými účinnými látkami, které jsou ve formě vodných emulzí nebo suspenzí a aplikují se v použitém množství 0,0 kg účinné látky v
000 litrech vody na hektar. (Postřik se čtyřikrát opakuje.) Počet odpadlých listů 6 dní po aplikaci je uveden v tabulce jako procento ze všech listů přítomných v době oSetření.
211'368
Tabulka
Sloučenina podle vynálezu kg/ha % odpadlých listů
N--butyl-N2- (cyklohexylmethyl-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidm 0,05
50,0
Příklad 12
Při testu prováděném ve skleníku se okurky o^(^ti:u]í před vzejitím jmenovanou sloučeninou podle vynálezu, která se používá v množství 0,3 kg, 1,0 kg nebo 3,0 kg na hektar. K tomu se používá postřikové břečky účinné látky, jako- 20% emulzního koncentrátu ve vodné emulzi s množstvím ' kapaliny 500 litrů na hektar.
Tři týdny po ošetření se zjistí účinek régulující růst rostlin změřením délky a šířky prvního listu. Výsledky měření se určí v poměru k výsledkům neošetřených kontrolních rostlin. Jak z výsledků měření vyplývá, dochází ošetřením sloučeninou podle vynálezu k silnému zvětšení listů. Kromě toho jsou ošetřené -rostliny intenzivněji zelené.
Tabulka
| Sloučenina podle vynálezu | Účinná látka kg/ha | Délka listu v %' | Šířka listu v % |
| 4-methy 1-l,2,3-thiadiazol-5- (N*cyklohe^^^lmi^tt^h^llkaj^-boz^ii^idi^l^loirid) | 0,3 | 102 | 106 |
| 1,0 | 118 | 110 | |
| 3,0 | 1134 | 143 | |
| Neošetreno | 100 | 100 |
Příklad 13
Účinek profylaktického ošetření listu proti Plasmopara viticola na rostlinách révy vinné ve skleníku.
Mladé rostliny révy vinné ..asi s 5 až 8 listy se postříkají do skápnutí jmenovanou účinnou látkou o udané koncentraci. Po přischnutí nastříkaného povlaku se postříkají vodnou suspenzí spo-r houby (asi 20 000 na milimetr) na spodní straně listu a . hned inkubují ve skleníku při teplotě 2i2 až 24 °C a co 'nejvýšším' nasycení atmosféry vodní párou. Od druhého dne se vzdušná vlhkost 3 až 4 dny snižuje na normální výši (30 až 70 procent nasycení) a potom další den se udržuje nasycení vodní párou. Nakonec se poznačí u každého listu procentuální podíl plochy napadení houbou a průměr u každého ošetření ke stanovení fungcidního účinku se vypočte takto:
% účinKu —1-00 —
100 x napadeno u ošetřených rostlin napadeno u neostřených rostlin
Sloučeniny podle vynálezu se používají jako 20% popraš.
Tabulka
| Sloučenina podle vynálezu | 0,025 | % účinku po- ošetření s % účinné látky 0,005 |
| 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-(N-cyklohexy lmethy lkarboximidchlor id) | 95 | |
| 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5- - [ N-feny lkarboximidchlorid ] | 90 | |
| (cyklohexylme-thyl)amid kyseliny 4-methyl- -l,2,3-thiadiazol-5-thioka-rboxylové | 93 | |
| methylester kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5- [ N-cyklohexylmethylthiokarboximidové ] | 99 | |
| benzylester kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5- [ N-cyklohexylmethyl- . thiokarboximidové ] | 100 | 50 |
| Sloučenina podle vynálezu | 0,025 | % účinku po ošetření s % účinné látky 0,005 |
| (4-chlerbhnzyi) ester kyseliny á-methyltl,2,3-t6iadiazolt5-[Ntcyklohexylmethyit t6iekal’Conimidové ] | 90 | 60 |
| ethylester kyseliny á-methyl- tl,2,3tt6iadiazolt5t[N-cyklo6exylmethylt thiokarCenimidové] | 100 | |
| fenylester kyseliny 4-methyl· tl,2,3tt6iadiazel·-5t [ N-cyklohexylmethylt6iekarCenimidové ] | 100 | |
| (4-methylfenyljester kyseliny 4-methyltl,2,3tt6iadiazel-5-[ N-cyklohexylmethylt6iokarConimidové ] | 100 | |
| N2- (cyklohexy lmethyl) -N.NMiethylt4-methyl-l,2,3-thiadiazel-5-karCoxímidin | 100 | 75 |
| hydrochlorid N2- (cyklohexylmethyl)-N1-fenyl-á-methy 1-l,2,3-thiadiazelt5tkarboxamidinu | ' 90 | |
| hydrochlorid N2- (cyklehexylmethyl) -N1-fenyi-N1tmet6yit4-methyl-l,2,3-t6iadiazoit t5-karboxamidmu | 99 | ....... 79 |
| N2- (3,4-dichlorfenyl) -NMenyl- t4-methyl-l,2,3-thiadiazelt5tkarbexamidin | 85..... | 82 |
| 6ydrec6ierid N1- (2-chlorfenyl) -N2- - (4-chler-2-methylfenyl) -á-methyltl,2,3-thiadia·zelt5tkarbonamidinu | 90 | |
| N2- (cykle6enylmet6yi-N1-propylt4-methyI-l,2,3-t6iadiaz:oit5tkarbenamidin | 98 | |
| КЧлКуЬЫ2- (cyklohexyl methyl) - t4-methyl-l,2,3-thiadiaz;elt5tkarCexamidin | 96 |
P r ί k 1 a cl 1 4
Účinek profyJaktického -ošetření listu -preti Erysiphe cichoracearum na -rostlinách dýně ve skleníku.
Mladé rostliny dýně, postříkané- do skápnutí uvedenou kondenzací účinné látky, se po přischnutí nastříkaného povlaku naočkují poprášením suchými sporami Erysiplie cichoracearum a inkubují při teplotě 24 °C. Po jednom týdnu se - odhadne napadení plochy listů v o/o z celkové plochy listů. Fungicidní účinek se vypočítá takto:
°/o ucinku - 100 —
100 X napadeno u oželených rostlin
napadeno -u neosetrených rostlin
Látky se používají jako 20% popraš.
Tabulka
| Sloučeniny podle vynálezu | ......0,025 | % účinku po ošetřeni s % účinné látky 0,005 |
| 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5- (N-cyklohexylmethylkarboximidchlorid) | 96 | 45 |
| (cyklomethyl)amid kyseliny 4-methyl- -l,2,3-thiadlazol-5-thíokarto)xylové | 100 | 93 |
| methylester kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-[N-cyklohexylmethyl- ; thiokarboximidové] | 87 | 60 |
| benzylester kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-[N-cyklohexylmethylthiokarboximídové ] | 91 | 65 |
| (4-chlorbenzyl) ester kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5- [ N-cyklohexylmethylthiokarboximidové ] | 96 | 65 |
| ethylester kyseliny 4-methyl- | ||
| -l,2,3-thiadiazol-5- [ N-cyklohexylme.thyl- . thiokarboximidové ] | 92 | 35 |
| fenylester kyseliny 4-methyl-l,2,3-thladiazol-5- [ N-cyklohexylmethylthiokarboximidové ] | 94 | 60 |
| (4-methy lf enyl) ester kyseliny-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5- [ N-cyklohexylmethylthiokarboxlmidové ] | 96 | 55 |
| N2- [ cyklohexylmethyl) -N.N-diethyl-á-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidin | 92 | 90 |
| hydrochlorid N2- (cyklohexylmethyl) -N1- - (2-me thylf enyl ) -4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidinu | 97 | 91 |
| hydrochlorid N2- (cyklohexylmethyl) -N1- - (3-methylf enyl )-1,2,3-thiadiazol- -5-karboxamidinu | 100 | 92 |
| hydrochlorid N2-(cyklohexyhnethyl )-NL - (4-rnethylf enyl) -4-methyl-l,2,3-thladiazol-5-karboxamidinu | 99 | 92 |
| N2- (cyklohexy lmethyl)-N1-propyl-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamldin | 100 | |
| N1-butyl-N,2- (cyklohexylmethyl)-4-methyl- | ||
| -l,2,3-thiadiazol-5rkarboxamidin ..... | ··.·- 97 | 92 |
| Ni-(terč.butyl)-N'2-(cyklohexylmethyl)- -4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidin | 99 | 85 |
| N2- (cyklohexylmethyl) -N^NMifenyl- -4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidin | 98 | 93 |
Příklad 15
Účinek profylaktického ošetření listu proti
Piricularia oryzae na semenáčcích rýže ve skleníku
Mladé rostlinky rýže se postříkají do skápnutí účinnou látkou koncentrace uvedené v tabulce. Po přischnutí nastříkaného povlaku se ošetřené rostliny, stejně jako neošetřené kontrolní rostliny, naočkují suspenzí spor (asi 200000 ml) způsobujících skvrnitost listů Piricularia oryzae a inkubují za vlhka při teplotě +25 až +27 °C. Po pěti dnech se stanoví, kolik procent plochy listů bylo napadeno. Z počtu napadení se vypočítá fungicidní účinek takto:
% účinku = 100 —
100 X napadeno u ošetřených rostlin napadeno u neošetřených rostlin
Sloučenin se používají jako 20% popraš.
Tabulka
Sloučeniny podle vynálezu % účinku s 0,1 % koncentrací účinné látky
4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-[ N- (2,6-dimethylfenyl)karboximidchlorid]100 hydrochlorid N2- (cyklohexylmethyl )-N1-fenyl-4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-kaboxamididu80
N2- (3,4-dichlorfenyl) -N1-fenyl-4-methyl-l,2,3-thíadiazol-5-karboxamidin73
P ř í к 1 a d 1 6
Ošetření osiva ječmene proti Helminthosporium gramineum
Osivo ječmene s přírodním napadením Helminthosporium gramineum se neošetřuje nebo ošetří, jak uvedeno v tabulce. Potom se vyseje do kořenáčů naplněných zemí a při teplotě pod +16 °C nechá klíčit. Po vzejití se výhonky osvětlují denně 12 hodin umělým osvětlením. Asi po pěti týdnech se spočítají všechny vzešlé rostliny, stejně jako rostliny napadené plísní, u každé testované skupiny. Fungicidní účinek se vypočte takto:
% účinku = 100 —
100 X napadeno u ošetřených rostlin napadeno· u neošetřených rostlin
Sloučeniny se používají jako 20% směsi.
Tabulka
Sloučeniny podle vynálezu methy 1-1,2,3-thiadlazol-5-
- [ N- (3 methylfenyl)karboximidchlorid ]
4-methy 1-1,2,3-thiadiazol-5-
- [ N- (4-met hylf enyl) karboximidchlorid ]
4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-
- [ N-4-f luorf enyl) karboximidchlorid ]
4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-
- (N- (2-chlorf enyl) karboximidchlorid)
4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-(N-fenylkarboximidchlorid) % účinku po ošetření osiva s 50 g účinné látky na 100 kg osiva
100
Příklad 17
Ošetření osiva pšenice proti Tilletia caries
Osivo pšenice se zamoří 3 g spor Tilletia caries na kilogram, Neošetřená zrna nebo zrna ošetřená, jak je . uvedeno v tabulce, se v místě osiny vtlačí do Petriho misek naplně ných substrátem z vlhkého jílu a při teplotě pod +12 °C se inkubují tři dny. Potom se zrna vyjmou a Petriho misky se zbývajícími sporami Tilletia caries se opět inkubují při zhruba 12 °C. Po 10 dnech se spory testují na klíčivost. Fungicidní účinek se vypočte takto:
% účinku — 100—
100 X procento klíčivosti u ošetřeného osiva .
procento klíčivost u neošetřeného osiva
Sloučeniny se používají jako· 2СИ<% směs.
Tabulka
Sloučeniny podle vynálezu % účinku 20 g účinné látky na 100 kg osiva
4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5- (N-cyklohexylmethylkarboximidchlorid)
100
4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-[ N- (3,4-dichlorfeny 1) karboximidchlorid ]90
4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5- [ N-
- (4-f luorbenzyl) karboximidchlorid ]75
4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-[N-
- (2,6-dimethylfenyl) karboximid- chlorid]90 (cyklohexylmethyl) amid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-thiokarboxylové75 methylester kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5- [ N-cyklohexylmethylthiokarboximidové]100 benzylester kyseliny 4-méthyl-l,2,3-thiadiazol-5-[N-cyklohexylmethylthiokarboximidové] (4-chlorbcnzyl]ester. kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazoí-5-[N-cyklohexylmethylthiokarboximidové ]
100 ethylester kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5- [ N-cyklohexylmethylthiokarboximidové]90 fenylester kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5- [ N-cyklohexylmethylthiokarboximidové]90 (4-methylfenyl) ester kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-[N-cyklohexy lmethy lthiokarboximldové ]100
N2- (cyklohexylmethyl) -N]L,N1-diethyl-4-methy 1-1,2,3 -thiadiazol-5-karboxamidin100 hydrochlorid N2- (cyklohexylmethyl)-Ni.NMiallyl-d-methyl-l^^-thiadiazol-5-karboxamidinu 90 % účinku 20 g účinné látky na 100 kg osiva
Sloučeniny podle vynálezu
N'2- (cyklohexy line t hy 1) -N-propyl-á-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidin
NX-butyl-N2- (cyklohexylmethyl) -4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidin
N2- (cyklohexy ^β^γΐ) -N1- (1-methylpropyl) -4--m^i:hyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxamidin
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Prostředek s herbícídním, růstově regulačním, fungicidním účinkem, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje derivát l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové kyseliny obecného· vzorceN--C-R il ϋ N^C~C^X o i Y kde znamenáR vodík nebo methyl,Y chlor, methylamino-, ethylamino, terc.butylamino-, methylpropylamino, N.,N-diethylamino, allylamino, Ν,Ν-diallylamino-, cyklohexylamino, fenylamino, methylfenylamino-, halogenfenylamino-, dichlorfenylamino-, chlormethylfenylamino-, nitrofenylamino-, N-fenyl-N-methylamino-, Ν,Ν-difenylamino-, cyklohexylmethylaminoskupinu, methylmerkapto-, ethylmerkapto-, fenylmerkapto-, methylfenylmerkapto-, benzylmerkapto- ' nebo chlorbenzylmerkaptoskupinu aX fenylimino-, methylfenylimino-, •flime thylfenylimino-, halogenfenylimino-, · dihalogenfenylimino-, chlormethylfenylimino-, benzylimino-, halogenbenzylimino-, cyklohexylmethyliminoskupinu, nebo· — pokud Y znamená aminoskupinu — značí síru.
- 2. Způsob výroby účinné látky podle bodu 1, vyznačený tím, že se sloučenina obecného vzorce rř*S I Ct kdeR a X mají shora uvedený význam, nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorceΗ—Y kdeY má shora vymezený · význam, za teploty mezi 0 a 120 °C a popřípadě v přítomnosti prostředku vážícího kyselinu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792909991 DE2909991A1 (de) | 1979-03-12 | 1979-03-12 | 1,2,3-thiadiazol-5-carbonsaeurederivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider und wuchsregulatorischer sowie fungizider wirkung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS211368B2 true CS211368B2 (en) | 1982-02-26 |
Family
ID=6065357
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS801526A CS211368B2 (en) | 1979-03-12 | 1980-03-05 | Means with herbicide,growth regulating,fungicide effect |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4341551A (cs) |
| JP (1) | JPS55124773A (cs) |
| AR (1) | AR224396A1 (cs) |
| AT (1) | AT365893B (cs) |
| AU (1) | AU540117B2 (cs) |
| BE (1) | BE882195A (cs) |
| BG (1) | BG31466A3 (cs) |
| BR (1) | BR8001423A (cs) |
| CA (1) | CA1154775A (cs) |
| CH (1) | CH645365A5 (cs) |
| CS (1) | CS211368B2 (cs) |
| DD (1) | DD149772A5 (cs) |
| DE (1) | DE2909991A1 (cs) |
| DK (1) | DK103880A (cs) |
| ES (1) | ES489449A1 (cs) |
| FR (1) | FR2451371A1 (cs) |
| GB (1) | GB2045757B (cs) |
| IE (1) | IE49747B1 (cs) |
| IL (1) | IL59543A (cs) |
| IT (1) | IT1130268B (cs) |
| LU (1) | LU82233A1 (cs) |
| NL (1) | NL8001157A (cs) |
| PL (1) | PL120382B1 (cs) |
| RO (2) | RO82507A (cs) |
| ZA (1) | ZA801450B (cs) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4261657A (en) * | 1978-08-09 | 1981-04-14 | Reiback Earl M | Optical display device |
| DE3030736A1 (de) * | 1980-08-14 | 1982-03-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-disubstituierte anilinderivate, ihre herstellung, ihre verwendung als mikrobizide und mittel dafuer |
| DE3120804A1 (de) * | 1981-05-25 | 1982-12-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-substituierte 2-methylnaphthylamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von pilzen |
| JPH01199901A (ja) * | 1988-02-03 | 1989-08-11 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 種苗・球根類の貯蔵方法 |
| DE4011172A1 (de) * | 1990-04-06 | 1991-10-10 | Degussa | Verbindungen zur bekaempfung von pflanzenkrankheiten |
| US6166054A (en) | 1995-03-31 | 2000-12-26 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Agricultural and horticultural disease controller and a method for controlling the diseases |
| MY113237A (en) * | 1995-03-31 | 2001-12-31 | Nihon Nohyaku Co Ltd | An agricultural and horticultural disease controller and a method for controlling the diseases |
| DE19545638A1 (de) * | 1995-12-07 | 1997-06-12 | Bayer Ag | Verwendung von 1,2,3-Thiadiazolcarbonsäure(thio)estern zur Bekämpfung von Schädlingen |
| DE19545637A1 (de) * | 1995-12-07 | 1997-06-12 | Bayer Ag | 1,2,3-Thiadiazolcarbonsäure(thio)ester |
| CA2267471C (en) * | 1996-09-30 | 2004-05-25 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Bisthiadiazole derivatives and salts thereof, disease controlling agents for agricultural and horticultural use, and method for the use thereof |
| DE102005060466A1 (de) * | 2005-12-17 | 2007-06-28 | Bayer Cropscience Ag | Carboxamide |
| JP2014088322A (ja) * | 2011-01-12 | 2014-05-15 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 植物成長調節剤及びその使用方法 |
| CN103214476B (zh) * | 2013-05-02 | 2016-03-02 | 南开大学 | 一类含4-甲基-1,2,3-噻二唑的甲脒衍生物及其制备方法和用途 |
| WO2018116073A1 (en) | 2016-12-21 | 2018-06-28 | Pi Industries Ltd. | 1, 2, 3-thiadiazole compounds and their use as crop protecting agent |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2728523C2 (de) * | 1977-06-23 | 1986-02-27 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid, Mittel mit herbizider und wachstumsregulatorischer Wirkung enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu seiner Herstellung |
| DE2841825A1 (de) * | 1978-09-22 | 1980-04-03 | Schering Ag | Verfahren zur herstellung von 1,2,3- thiadiazol-5-yl-harnstoffen |
-
1979
- 1979-03-12 DE DE19792909991 patent/DE2909991A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-02-26 NL NL8001157A patent/NL8001157A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-03-04 IT IT20333/80A patent/IT1130268B/it active
- 1980-03-05 US US06/127,496 patent/US4341551A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-03-05 CS CS801526A patent/CS211368B2/cs unknown
- 1980-03-06 CH CH177380A patent/CH645365A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-03-06 IL IL59543A patent/IL59543A/xx unknown
- 1980-03-07 DD DD80219527A patent/DD149772A5/de unknown
- 1980-03-10 PL PL1980222581A patent/PL120382B1/pl unknown
- 1980-03-10 BG BG046920A patent/BG31466A3/xx unknown
- 1980-03-10 LU LU82233A patent/LU82233A1/de unknown
- 1980-03-11 DK DK103880A patent/DK103880A/da unknown
- 1980-03-11 BR BR8001423A patent/BR8001423A/pt unknown
- 1980-03-11 CA CA000347428A patent/CA1154775A/en not_active Expired
- 1980-03-11 AT AT0134380A patent/AT365893B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-03-12 BE BE0/199770A patent/BE882195A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-03-12 ES ES489449A patent/ES489449A1/es not_active Expired
- 1980-03-12 AU AU56387/80A patent/AU540117B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1980-03-12 RO RO80104865A patent/RO82507A/ro unknown
- 1980-03-12 RO RO80100458A patent/RO79386A/ro unknown
- 1980-03-12 AR AR280279D patent/AR224396A1/es active
- 1980-03-12 FR FR8005521A patent/FR2451371A1/fr active Granted
- 1980-03-12 IE IE499/80A patent/IE49747B1/en unknown
- 1980-03-12 JP JP3041980A patent/JPS55124773A/ja active Pending
- 1980-03-12 ZA ZA00801450A patent/ZA801450B/xx unknown
- 1980-03-12 GB GB8008348A patent/GB2045757B/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IE49747B1 (en) | 1985-12-11 |
| GB2045757B (en) | 1983-02-09 |
| JPS55124773A (en) | 1980-09-26 |
| IL59543A (en) | 1984-03-30 |
| ZA801450B (en) | 1980-12-31 |
| CH645365A5 (de) | 1984-09-28 |
| ATA134380A (de) | 1981-07-15 |
| AU540117B2 (en) | 1984-11-01 |
| PL120382B1 (en) | 1982-02-27 |
| AU5638780A (en) | 1980-09-18 |
| US4341551A (en) | 1982-07-27 |
| FR2451371B1 (cs) | 1984-05-18 |
| PL222581A1 (cs) | 1980-12-15 |
| DD149772A5 (de) | 1981-07-29 |
| IE800499L (en) | 1980-09-12 |
| DE2909991A1 (de) | 1980-10-02 |
| AT365893B (de) | 1982-02-25 |
| NL8001157A (nl) | 1980-09-16 |
| DK103880A (da) | 1980-09-13 |
| GB2045757A (en) | 1980-11-05 |
| RO79386A (ro) | 1982-06-25 |
| RO82507A (ro) | 1983-09-26 |
| IL59543A0 (en) | 1980-06-30 |
| BE882195A (fr) | 1980-09-12 |
| BR8001423A (pt) | 1980-11-11 |
| LU82233A1 (de) | 1980-06-06 |
| IT1130268B (it) | 1986-06-11 |
| BG31466A3 (en) | 1982-01-15 |
| CA1154775A (en) | 1983-10-04 |
| ES489449A1 (es) | 1980-09-16 |
| RO82507B (ro) | 1983-08-30 |
| IT8020333A0 (it) | 1980-03-04 |
| FR2451371A1 (fr) | 1980-10-10 |
| AR224396A1 (es) | 1981-11-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1204322B1 (en) | Fungicides | |
| ES2200816T3 (es) | Derivados de n2-fenil-amidina. | |
| PL110342B1 (en) | Herbicide and controller of growth | |
| WO2001011965A1 (en) | Fungicides | |
| PT1178039E (pt) | Derivados fungicidas de fenil (tio) ureias e de fenil (tio) carbamatos | |
| JPH0143751B2 (cs) | ||
| CS211368B2 (en) | Means with herbicide,growth regulating,fungicide effect | |
| US4506084A (en) | Aminonitrile intermediates | |
| JPS58103371A (ja) | 除草剤用スルホンアミド類 | |
| US4343945A (en) | 5-Benzamido-3-trichloromethyl-1,2,4-thiadiazoles and their use as herbicides, fungicides and insecticides | |
| US4144049A (en) | N-(4-Benzyloxyphenyl)-N-methyl-N-methoxyurea | |
| KR900001910B1 (ko) | 1-디메틸카르바모일-3-치환-5-치환-1h-1,2,4-트리아졸 및 그의 제조방법 | |
| US4501746A (en) | N,N-disubstituted carboxamide derivatives, and fungicidal use thereof | |
| SU965355A3 (ru) | Способ получени производных амидов 1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты (его варианты) | |
| US4911745A (en) | Novel 2-(substituted imino)-1,3,4-dihydrothladiazoles | |
| PL118237B1 (en) | Biocide | |
| JPS63295554A (ja) | Ｎ−アリールピロリン−２，５−ジオン | |
| DE3781769T2 (de) | 1-carbamoyl-2-pyrazolin-derivate mit herbizidischer wirkung. | |
| CS244127B2 (en) | Fungicide,growth regulating and bactericidal agent | |
| KR810001152B1 (ko) | 1, 2, 3-티아디아졸-5-카복실산 유도체의 제조방법 | |
| JPS60146888A (ja) | チオラン‐２，４‐ジオン‐３‐カルボキシアミド類 | |
| JPH0261459B2 (cs) | ||
| HU205904B (en) | Fungicide compositions containing cyclopropane-carboxylic acid derivatives as active components and process for producing the active components | |
| JPH0331706B2 (cs) |