KR980002020A - 오르토-치환된 벤조일구아니딘, 이의 제조방법, 약물 또는 진단제로서의 이의 용도 및 이를 포함하는 약제 - Google Patents

오르토-치환된 벤조일구아니딘, 이의 제조방법, 약물 또는 진단제로서의 이의 용도 및 이를 포함하는 약제 Download PDF

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Abstract

본 발명은 심장보호 성분을 포함하는, 특히 허혈에 의해 유도된 부정맥의 자극과 관련하여 허혈에 의해 유도된 손상의 예방에 유용한 화학식(1)의 벤조일구아니딘에 관한 것이다. 세포의 Na+/H+교환 기작의 억제 결과, 이들은 허혈에 의해 자극된 급성 또는 만성 손상을 치료하는데 유용하다. 이와 더불어, 본 발명의 화합물은 세포 증식에 대한 강력한 억제 효과가 주목할만하다. 이들은 고혈압 발생을 예방하는데 적합하다.
상기 식에서, R(1) 내지 R(4)는 특허청구의 범위에 정의된 바와 같다.

Description

오르토-치환된 벤조일구아니딘, 이의 제조방법, 약물 또는 진단제로서의 이의 용도 및 이를 포함하는 약제
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (18)

  1. 화학식(1)의 벤조일구아니딘 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
    상기식에서, R(1)은 R(13)-SOm또는 R(14)R(15)N-SO2-{여기서, m은 1 또는 2이고, R(13)은 탄소수 1 내지 8의 알킬, 탄소수 1 내지 8의 퍼플루오로알킬, 탄소수 3 내지 8의 알케닐 또는 -CnH2n-R(16)[여기서, n은 0 내지 4이과, R(16)은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬, 비치환되거나 F, Cl, CF3, 메틸, 메톡시 및 NR(25)R(26)(여기서, R(25) 및 R(26)은 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 탄소수 1 내지 4의 퍼플루오로알킬이다)으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 치환된 페닐, 비페닐릴 또는 나프틸이다]이고, R(14)는 수소, 탄소수 1 내지 8의 알킬, 탄소수 1 내지 8의 퍼플루오로알킬, 탄소수 3 내지 8의 알케닐 또는 -CnH2n-R(27)[여기서, n은 0 내지 4이고, R(27)은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬, 비치환되거나 F, Cl, CF3, 메틸, 메톡시 및 NR(28)R(29)(여기서, R(28) 및 R(29)는 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 탄소수 1 내지 4의 퍼플루오로알킬이다)로 이루어진 그룹중에서 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 치환된 페닐, 비페닐릴 또는 나프틸이다]이고, R(15)는 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 탄소수 1 내지 4의 퍼플루오로알킬이거나, R(14) 및 R(15)는 함께 4 또는 5개의 메틸렌 그룹(여기서, 하나의 CH2그룹은 산소, S, NH, N-CH3또는 N-벤질에 의해 치환될 수 있다)이다}이고 ; 치환체 R(2) 및 R(3)중의 하는 수소이며 ; 치환체 R(2) 및 R(3)중의 다른 하나는 -CHR(30)R(31)[여기서, R(30)은 -(CH2)g-(CHOH)h-(CH2)i-(CHOH)k-R(32) 또는 -(CH2)g-O-(CH2-CH2O)h-R(24)(여기서, R(24) 및 R(32)는 서로 독립적으로 수소 또는 메틸이고, g, h 및 i는 동일하거나 상이하게 0 내지 4이며, k는 1 내지 4이다)이다]이거나, 치환체 R(2) 및 R(3)중의 다른 하나는 -C(OH)R(33)R(34)[여기서, R(31), R(33) 및 R(34)는 동일하거나 상이하게 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬이거나, R(33) 및 R(34)는 함께 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬이거나, R(33)은 -CH2OH이다]이고 ; R(4)는 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, F, Cl, Br, I, CN 또는 -(CH2)n-(CF2)o-CF|3(여기서, n은 0 또는 1이고, o는 0, 1 또는 2이다)이다.
  2. 제1항에 있어서, R(1)은 R(13)-SO2또는 R(14)R(15)N-SO2-{여기서, R(13)은 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 퍼플루오로알킬, 탄소수 3 또는 4의 알케닐 또는 -CnH2n-R(16[여기서, n은 0 내지 4이고, R(16)은 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬, 비치환되거나 F, Cl, CF3, 메틸 또는 메톡시로 이루어진 그룹중에서 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 치환된 페닐, 비페닐릴 또는 나프틸이다]이고, R(14)는 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 퍼플루오로알킬, 탄소수 3 또는 4의 알케닐 또는 -CnH2n-R(27)[여기서, n은 0 내지 4이고, R(27)은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬, 비치환되거나 F, Cl, CF3, 메틸 또는 메톡시로 이루어진 그룹중에서 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 치환된 페닐, 비페닐릴 또는 나프틸이다]이고, R(15)는 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 탄소수 1 내지 4의 퍼플루오로알킬이거나, R(14) 및 R(15)는 함께 4 또는 5개의 메틸렌 그룹(여기서, 하나의 CH3그룹은 산소, S, NH, N-CH3또는 N-벤질에 의해 치환될 수 있다)이다}이고 ; 치환체 R(2) 및 R(3)중의 하나가 수소이며 ; 치환체 R(2) 및 R(3)중의 다른 하나가 -CHR(30)R(31)[여기서, R(30)은 -(CH2)g-(CHOH)h-(CH2)i-(CHOH)k-R(32) 또는 -(CH2)g-O-(CH2-CH2O)h-R(24)(여기서, R(24) 및 R(32)는 서로 독립적으로 수소 또는 메틸이고, g, h 및 i는 동일하거나 상이하게 0, 1 또는 2이며, k는 1 또는 2이다)이다]이거나, 치환체 R(2) 및 R(3)중의 다른 하나가 -C(OH)R(33)R(34)[여기서, R(33) 및 R(34)는 동일하거나 상이하게 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬이거나, R(33) 및 R(34)는 함께 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬이거나, R(33)은 -CH2OH이다]이고 ; R(4)는 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, F, Cl, CN 또는 -(CH2)o-CF3(여기서, o는 0, 1 또는 2이다)인 화학식(1)의 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R(1)이 R(13)-SO2-(여기서, R(13)은 탄소수 1 내지 4의 알킬이다)이고; 치환체 R(2) 및 R(3) 중의 하나가 수소이며; 치환체 R(2) 및 R(3)중의 다른 하나가 -C(OH)(CH3)-CH2OH, -CH(CH3)-CH2OH 또는 C(OH)(CH3)2이고; R(4)가 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, F, Cl, CN 또는 CF3인 화학식(1)의 화합물.
  4. 화학식(2)의 호합물을 구아니딘과 반응시킴을 포함하여, 제1항에 따른 화학식(1)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서 R(1) 내지 R(4)는 제1항에 정의된 바와 같고, L은 용이하게 친핵성 치환되는 이탈 그룹이다.
  5. 허혈 상태에 의해 유발된 질환의 치료 또는 예방용 약제를 제조하기 위한 제1항에 따른 화학식(1)의 화합물의 용도.
  6. 제1항에 따른 화학식(1)의 화합물 유효량을 통상의 첨가제로 보충하여 적합한 투여 형태로 투여함을 포함하는, 허혈 상태에 의해 유발된 질환을 치료 및 예방하는 방법.
  7. 심근 경색 및 부정맥의 치료 또는 예방용 약제를 제조하기 위한 제1항에 따른 화학식(1)의 화합물의 용도.
  8. 협심증의 치료 또는 예방용 약제를 제조하기 위한 제1항에 따른 화학식(1)의 화합물의 용도.
  9. 심장의 허혈 상태의 치료 또는 예방용 약제를 제조하기 위한 제1항에 따른 화학식(1)의 화합물의 용도.
  10. 말초 신경계와 중추 신경계의 허혈 상태 및 발작의 치료 또는 예방용 약제를 제조하기 위한 제1항에 따른 화학식(1)의 화합물의 용도.
  11. 말초 기관 및 지절의 허혈 상태의 치료 또는 예방용 약제를 제조하기 위한 제1항에 따른 화학식(1)의 화합물의 용도.
  12. 쇼크 상태 치료용 약제를 제조하기 위한 제1항에 따른 화학식(1)의 화합물의 용도.
  13. 외과 수술 및 기과 이식에 사용하기 위한 약제를 제조하기 위한 제1항에 다른 화학식(1)의 화합물의 용도.
  14. 외과 수술용 이식물의 보관 및 저장용 약제를 제조하기 위한 제1항에 따른 화학식(1)의 화합물의 용도.
  15. 세포 증식이 1차 또는 2차 원인인 질화 치료용 약제, 항아테롬성동맥경화제, 및 당뇨 말기 합병증, 암질환, 폐동맥 섬유증, 간 섬유증 또는 신장 섬유증을 포함하는 섬유증 질환 및 전립선 비대증에 대한 약제를 제조하기 위한 제1항에 따른 화학식(1)의 화합물의 용도.
  16. Na+/H+교환제를 억제시키는 고혈압 및 증식성 질환 진단용 과학적 장치를 제조하기 위한 제1항에 따른 화학식(1)의 화합물의 용도.
  17. 지질 대사 장애의 치료 또는 예방용 약제를 제조하기 위한 제1항에 따른 화학식(1)의 화합물의 용도.
  18. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 따른 화학식(1)의 화합물 유효량을 포함하는 약제.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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