KR970704728A - 신규한 퀴놀론-또는 나프틸리돈-카복실산 유도체 또는 그의 염(novel quinolone-or naphthyridone carboxylic acid derivative or salt thereof) - Google Patents
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Abstract
본 발명은 7-위치에서 하기 화학식의 치환체를 갖는, 항균제로서 유용한 신규한 퀴놀론- 또는 나프틸리돈-카복실산 유도체 또는 그의 염에 관한 것이다 :
상기 식에서 R3는 수소 원자, 할로겐 원자, 치환되거나 비치환된 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 저급 알킬티오 기, 니트로 기, 시아노 기, 보호되거나 비보호된 하이드록실 기 및 보호되거나 비보호된 아미노기로 구성된 군에서 선택된 1종 이상이고; R4는 수소 원자, 치환되거나 비치환된 저급 알킬 기, 저급 알킬리덴 기, 및 R가 결합된 탄소 원자와 함께 사이클로알칸 고리를 형성하는 기로 구성된 군에서 선택된 1종 이상이고; R5는 수소 원자 또는 치환되거나 비치환된 저급 알킬 또는 시이클로알킬 기이다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (18)
- 하기 화학식(Ⅰ)의 퀴놀론-또는 나프틸리돈- 카복실산 유도체 또는 그의 염 :상기 식에서, R1은 수소 원자 또는 카복실-보호기이고; R2는 치환되거나 비치환된 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 아릴 또는 헤테로사이클기이고; R3는 수소 원자, 할로겐 원자, 치환되거나 비치환된 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 아릴, 알콕시 또는 알킬티오 기, 니트로 기, 시아노 기, 아실 기, 보호되거나 비보호된 하이드록실기, 보호되거나 비보호된 하이드록시알킬 기, 보호되거나 비보호된 아미노 기, 보호되거나 비보호된 알킬아미노 기, 디알킬아미노 기, 보호되거나 비보호된 아미노알킬기, 보호되거나 비보호된 알킬아미노알킬 기 및 다일킬아미노알킬 기로 구성된 군에서 선택된 1종 이상이고; R4는 수소 원자, 할로겐 원자, 치환되거나 비치환된 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 아르알킬, 아릴, 알콕시 또는 알킬티오 기, 보호되거나 비보호된 하이드록실 기, 보호되거나 비보호된 하이드록시알킬 기, 보호되거나 비보호된 아미노 기, 보호되거나 비보호된 알킬아미노 기, 디알킬아미노 기, 보호되거나 비보호된 아미노알킬 기, 보호되거나 비보호된 알칼아미노알킬 기, 디알킬아미노알킬 기, 알킬리덴 기, 옥소 기, 이미노 기, 및 R4가 결합된 탄소 원자와 함께 사이클로알칸 고리를 형성하는 기로 구성된 군에서 선택된 1종 이상이고; R5는 수소 원자, 치환되거나 비치환된 알킬, 사이클로알킬, 알킬설포닐, 아릴설포닐, 아실 또는 아릴 기, 보호되거나 비보호된 아미노알킬기, 보호되거나 비보호된 알킬아미노 알킬 기, 디알킬아미노알킬 기 또는 보호되거나 비보호된 하이드록시알킬기이고; R6은 수소 원자, 할로겐 원자, 치환되거나 비치환된 알킬, 알콕시 또는 알킬티오, 보호되거나 비보호된 하이드록실 기, 보호되거나 비보호된 아미노 기 또는 니-로기이고;는또는(이때, Y는 수소 원자, 할로겐 원자, 치환되거나 비치환된 알킬, 알콕시 또는 알킬티오 기 또는 보호되거나 비보호된 하이드록실 기이거나, 또는 R2와 함께 하기 화학식의 기를 형성한다 :상기 식에서, R7은 수소 원자, 알킬 기, 할로겐화알킬 기, 보호되거나 비보호된 하이드록시알킬 기, 알킬리덴 기, 및 R7이 결합된 탄소 원자와 함께 사이클로알칸 고리를 형성하는 기로 구성된 군에서 선택된 1종 이상이고, B는 산소 원자, 황 원자 또는 알킬 기로 치환될 수 있는 이미노 기이다)이고: X는 수소 원자 또는 할로겐 원자이다.
- 제1항에 있어서, R2가 치환되거나 비치환된 저급 알킬, 저급 알케닐, 사이클로알킬, 아릴 또는 헤테로사이클 기이고; R3가 수소 원자, 할로겐 원자, 치환되거나 비치환된 저급 알킬, 저급 알케닐, 사이클로알킬, 아릴, 저급 알콕시 또는 저급 알킬티오 기, 니트로 기, 시아노 기, 아실 기, 보호되거나 비보호된 아미노 기, 보호되거나 비보호된 저급 알킬아미노 기, 디-저급 알킬-아미노 기, 보호되거나 비보호된 아미노-저급 알킬기, 보호되거나 비보호된 저급 알킬 아미노-저급 알킬 기 및 디-저급 알킬 아미노-저급 알킬 기로 구성된 군에서 선택된 1종 이상이고; R4가 수소 원자, 할로겐 원자, 치환되거나 비치환된 저급 알킬, 저급 알케닐, 사이클로알킬, 아르알킬, 아릴, 저급 알콕시 또는 저급 알킬티오 기, 보호되거나 비보호된 하이드록실 기, 보호되거나 비보호된 하이드록시-저급 알킬 기, 보호되거나 비보호된 아미노 기, 보호되거나 비보호된 저급 알킬아미노 기, 디-저급 알킬아미노 기, 보호되거나 비보호된 아미노-저급 알킬기, 보호되거나 비보호된 저급 알킬아미노-저급 알킬 기, 디-저급 알킬-아미노-저급 알킬 기, 저급 알킬리덴 기, 옥소 기, 이미노 기, 및 R4가 결합된 탄소 원자와 함께 사이클로알칸 고리를 형성하는 기를 구성된 군에서 선택된 1종 이상이고; R5가 수소 원자, 치환되거나 비치환된 저급 알킬, 사이클로알킬, 저급 알킬설포닐, 아릴설포닐, 아실 또는 아릴 기, 보호되거나 비보호된 아미노-저급 알킬 기, 보호되거나 비보호된 저급 알킬아미노-저급 알킬 기, 디-저급 알킬아미노-저급 알킬 기 또는 보호되거나 비보호된 하이드록시1-저급 알킬 기이고; R6이 수소 원자, 할로겐 원자, 치환되거나 비치환된 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 저급 알킬티오 기, 보호되거나 비보호된 하이드록실 기, 보호되거나 비보호된 아미노 기 또는 니트로 기이고;는또는이고(이때, Y는 이때, Y는 수소 원자, 할로겐 원자, 치환되거나 비치환된 저급알킬, 저급알콕시 또는 저급알킬티오 기 또는 보호되거나 비보호된 하이드록실 기이거나, 또는 R2와 함께 하기 화학식의 기를 형성한다 :상기 식에서, R7은 수소 원자, 저급 알킬 기, 할로겐화- 저급 알킬 기, 보호되거나 비보호된 하이드록시-저급 알킬 기, 저급 알킬리덴 기, 및 R7이 결합된 탄소 원자와 함께 사이클로알칸 고리를 형성하는 기로 구성된 군에서 선택된 1종 이상이고, B는 산소 원자, 황 원자 또는 저급 알킬 기로 치환될 수 있는 아미노 기이다), X가 할로겐 원자인 퀴놀론- 또는 나프틸리돈-카복실산 유도체 또는 그의 염.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, R3이 수소 원자, 할로겐 원자, 치환되거나 비치환된 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 저급 알킬티오 기, 니트로 기, 시아노 기, 보호되거나 비보호된 하이드록실 기 및 보호되거나 비보호된 아미노 기로 구성된 군에서 선택된 1종 이상인 퀴놀론- 또는 나프틸리돈-카복실산 유도체 또는 그의 염.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R4가 수소 원자, 치환되거나 비치환된 저급 알킬 기, 저급 알킬리덴 기, 및 R4가 결합된 탄소 원자와 함께 사이클로알칸 고리를 형성하는 기로 구성된 군에서 선택된 1종 이상인 퀴놀론- 또는 나프틸리돈-카복실산 유도체 또는 그의 염.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R5가 수소 원자 또는 치환되거나 비치환된 저급 알킬 또는 사이클로알킬 기인 퀴놀론- 또는 나프틸리돈-카복실산 유도체 또는 그의 염.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, R6이 치환되거나 비치환된 저급 알킬 기 또는 보호되거나 비보호된 아미노 기인 퀴놀론- 또는 나프틸리돈-카복실산 유도체 또는 그의 염.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,가(이때, Y는 제1항에서 정의된 바와 같다)인 퀴놀론-카복실산 유도체 또는 그의 염.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,가인 나프틸리돈ㅡ카복실산 유도체 또는 그의 염.
- 1-사이클로프로필-6-플루오로-7-(이소인돌린-5-일)-8-메틸-1, 4-디하이드로-4-옥소 퀴놀린-3-카복실산 또는 그의 염.
- (S)-9-플루오로-3-메틸-10-(2-메틸이소인돌린-5-일)-7-옥소-2, 3-디하이드로-7H-피리도[1,2,3-데][1,4]벤족사진-6-카복실산 또는 그의 염.
- 1-사이클로프로필-6-플루오로-7-(이소인돌린-5-일)-8-메톡시-1, 4-디하이드로-4-옥소퀴놀린-3-카복실산 또는 그의 염.
- 1-사이클로프로필-8-디플루오로메톡시-6-플루오로-7-(이소인돌린-5-일)-1, 4-디하이드로-4-옥소퀴놀린-3-카복실산 또는 그의 염.
- 5-아미노-1-사이클로프로필-6-플루오로-7-(이소인돌린-5-일)-8-메톡시-1, 4-디하이드로-4-옥소퀴놀린-3-카복실산 또는 그의 염.
- 제1항에 따른 퀴놀론- 또는 나프틸리돈-카복실산 유도체 또는 그의 염의 항균제로서의 용도.
- 하기 화학식의 오가노틴 화합물 또는 그의 염 :상기 식에서, R3, R4및 R5는 제1항에서 정의된 바와 같고, Alk는 직쇄 또는 분지쇄 C1-6알킬 기이다.
- 하기 화학식의 퀴놀론- 또는 나프틸리돈-카복실산 유도체 또는 그의 염 :상기 식에서, R1, R2, R6, X 및 A는 제1항에서 정의된 바와 같고, Alk는 직쇄 또는 분지쇄 C1-6알킬 기이다.
- 하기 화학식의 유도체 또는 그의 염 :상기 식에서, R1, R3, R4, R5, R6, X 및 A는 제1항에서 정의된 바와 같다.
- 약학적 유효량의 제1항의 퀴놀론- 또는 나프틸리돈-카복실산 유도체 또는 그의 염 및 약학적으로 허용 가능한 제제용 보조제를 포함하는 약학 조성물.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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| WO2001029035A1 (fr) | 1999-10-19 | 2001-04-26 | Sato Pharmaceutical Co., Ltd. | Antimicrobiens 4-oxoquinolizine presentant des squelettes 2-pyridone en tant que structure partielle |
| CN1202075C (zh) | 2000-03-07 | 2005-05-18 | 兰贝克赛实验室有限公司 | 作为抗菌剂喹诺酮药物的有用中间体的3－环丙基氨基－2－[2,4－二溴－3－(二氟甲氧基 )苯甲酰基]－2－丙烯酸烷酯的－锅合成 |
| JP2005232000A (ja) * | 2000-03-10 | 2005-09-02 | Dainippon Pharmaceut Co Ltd | ピリドンカルボン酸誘導体又はその塩 |
| US6525049B2 (en) | 2000-07-05 | 2003-02-25 | Pharmacia & Upjohn Company | Pyrroloquinolones as antiviral agents |
| EP1308160A4 (en) * | 2000-08-08 | 2005-01-19 | Daiichi Seiyaku Co | STRONG ABSORBABLE SOLID PREPARATION |
| JP2004515548A (ja) | 2000-12-14 | 2004-05-27 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 抗微生物キノロン |
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| EP1386912B1 (en) | 2001-04-19 | 2009-03-18 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Cyclic amidine derivative |
| MXPA04008720A (es) * | 2002-03-12 | 2004-12-06 | Squibb Bristol Myers Co | Suspension oral de sabor agradable y metodo. |
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| JP2008031090A (ja) * | 2006-07-28 | 2008-02-14 | Toyota Central Res & Dev Lab Inc | 有機スズ化合物及びその製造方法、並びに芳香族化合物誘導体の製造方法 |
| CN101298418B (zh) * | 2008-06-13 | 2010-12-15 | 江苏康鹏农化有限公司 | 3-氧代-3-(2,4-二卤代-3-二氟甲氧基苯基)丙酸乙酯的制备方法 |
| CN102212056A (zh) * | 2010-04-09 | 2011-10-12 | 山东轩竹医药科技有限公司 | 新的双环喹诺酮类化合物 |
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| JPH0262875A (ja) * | 1988-05-23 | 1990-03-02 | Wakunaga Pharmaceut Co Ltd | 新規イソインドリン誘導体 |
| US4945160A (en) * | 1988-11-22 | 1990-07-31 | Warner-Lambert Company | Preparation of certain 7-substituted quinolones |
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