KR970071137A - 화학 증폭 포지형 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명의 화학 증폭 포지형 레지스트 재료는 고에너지선에 감응하여 감도, 해상도, 플라즈마에칭 내성이 우수하며 레지스트 패턴의 내열성, 재현성도 우수하다. 또, 패턴이 오버행 상태가 되기 어렵고 치수 제어성도 우수하다. 또한, 아세틸렌알코올 유도체의 배합에 의해 보존 안전성이 향상된다. 따라서, 본 발명의 화학 증폭 포지형 레지스트 재료는 이러한 특성에 의해 특히 KrF 엑시머 레이저의 노광 파장에서의 흡수가 작은 레지스트 재료가 될 수 있는 것으로, 미세하며 기판에 대하여 수직인 패턴을 형성할 수 있어 초 LSI 제조용의 미세 패턴 형성 재료로서 적합하다.
(A) 유기 용제, (B) 베이스 수지로서 1종 또는 2종 이상의 산불안정기를 갖는 고분자 화합물, (C) 산발생제, (D) 염기성 화합물, (E) 분자내에=C-COOH로 표시되는 기를 갖는 방향족 화합물을 함유하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 화학 증폭 포지형 레지스트 재료이다.

Description

화학 증폭 포지형 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. (A) 유기 용제, (B) 베이스 수지로서 1종 또는 2종 이상의 산불안정기를 갖는 고분자 화합물이 다시 분자내 및(또는) 분자 사이에서 C-O-C기를 갖는 가교기에 의해 가교되어 중량 분자량이 100 내지 500,000인 고분자 화합물, (C) 산발생제, (D) 염기성 화합물, (E) 분자내에=C-COOH로 표시되는 기를 갖는 방향족 화합물을 함유하여 이루어지는 화학 증폭 포지형 레지스트 재료이다.
  2. 제1항에 있어서, (B) 성분의 베이스 수지로서 하기 화학식(1)로 표시되는 반복 단위를 갖는 고분자 화합물의 페놀성 수산기의 일부의 수소 원자가 1종 또는 2종 이상의 산불안정기에 의해 부분 치환되며 나머지의 페놀성 수산기의 일부와 알케닐에테르 화합물 또는 할로겐화 알킬에테르 화합물과의 반응에 의해 얻어지는 분자내 및(또는) 분자 사이에서 C-O-C기를 갖는 가교기에 의해 가교되어 있고, 상기 산불안정기와 가교기와의 합계량이 화학식(1)의 페놀성 수산기의 수소 원자 전체의 평균 몰% 초가 80몰% 이하의 비율인 중량 평균 분자량 1,000 내지 500,000의 고분자 화합물을 함유하여 이루어지는 화학 증폭 포지형 레지스트 재료.
    식 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R2는 탄소수 1 내지 8의 직쇄상, 분자상 또는 환상의 알킬기를 나타내며, x는 0 또는 양의 정수, y는 양의 정수이며, x+y≤5를 만족하는 수이다.
  3. 제2항에 있어서, (B) 성분의 베이스 수지로서 하기 화학식(2)로 표시되는 반복 단위를 갖는 고분자 화합물의 R로 표시되는 페놀성 수산기와 알케닐에테르 화합물 또는 할로겐화 알킬에테르 화합물과의 반응에 의해 얻어지는 분자내 및(또는) 분자 사이에서 C-O-C기를 갖는 가교기에 의해 가교되어 있고, 상기 산불안정기와 가교기와의 합계량이 화학식(1)의 페놀성 수산기의 수소 원자 전체의 평균 몰% 초가 80몰% 이하의 비율인 중량 평균 분자량 1,000 내지 500,000의 고분자 화합물을 함유하여 이루어지는 화학 증폭 포지형 레지스트 재료.
    식 중, R은 수산기 또는 OR3기를 나타내고, 적어도 1개는 수산기이다, R1은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R2는 탄소수 1 내지 8의 직쇄상, 분자상 또는 환상의 알킬기를 나타내며, R3은 산불안정기를 나타내며, x는 0 또는 양의 정수, y는 양의 정수이며, x+y≤5를 만족하는 수이며, k는 0 또는 양의 정수, m은 0 또는 양의 정수이며, n은 양의 정수이며, k+m+n+≤를 만족하는 수이며, p, q는 양수이며, p+q=1을 만족하는 수이고, n이 2이상인 경우, R3은 서로 동일해도 상이해도 좋다.
  4. 제3항에 있어서, (B) 성분의 베이스 수지로서 하기 화학식(3)로 표시되는 반복 단위를 갖는 고분자 화합물의 R로 표시되는 페놀성 수산기의 수소 원자가 빠지고 그의 산소 원자가 하기 화학식(4a) 또는 (4b)로 표시되는 C-O-C기를 갖는 가교기에 의해 분자내 및(또는) 분자 사이에서 가교되어 있고, 상기 산불안정기와 가교기와의 합계량이 화학식(1)의 페놀성 수산기의 수소 원자 전체의 평균 몰% 초가 80몰% 이하의 비율인 중량 평균 분자량 1,000 내지 500,000의 고분자 화합물을 함유하여 이루어지는 화학 증폭 포지형 레지스트 재료.
    식 중, R은 수산기 또는 OR3기를 나타내고, 적어도 1개는 수산기이며, R1은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R2는 탄소수 1 내지 8의 직쇄상, 분자상 또는 환상의 알킬기를 나타내며, R3은 산불안정기를 나타내며, R4, R5는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 8의 직쇄상, 분지상 또는 환상의 알킬기를 나타내며, R6은 탄소수 1 내지 18의 헤테로 원자를 갖고 있어도 좋은 1가의 탄화 수소기를 나타내며, R4와 R5, R4와 R6, R5와 R6은 환을 형성해도 좋으며 환을 형성하는 경우에는 R4, R5, R6은 각각 탄소수 1 내지 18의 직쇄상 또는 분지상의 알킬렌기를 나타내며, R7은 탄소수 4 내지 12의 3급 알킬기를 나타내며, p1, p2는 양수, q1, q2는 0 또는 양수이며, 0＜p1/(p1+q1+q2+p2)≤0.8, 0＜p1/(p1+q1+q2+p2)≤0.8, 0＜q2/(p1+q1+q2+p2)≤0.8, p1+q1+q2+p2=1을 만족하는 수인데, q1과 q2가 동시에 0이 되는 일은 없다. a는 0 또는 1 내지 6의 양의 정수이며, x, y, k, m, n은 각각 상기와 같은 의미를 나타낸다.
    식 중, R8,R9는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 8의 직쇄상, 분지상 또는 환상의 알킬기를 나타내거나, 또는 R8,R9와는 환을 형성해도 좋고, 환을 형성하는 경우에는 R8,R9는 탄소수 1 내지 8의 직쇄상 또는 분지상의 알킬렌기를 나타내며, R13은 탄소수 1 내지 10의 직쇄상 또는 분WL상의 알킬렌기,d는 0 또는 1 내지 10의 정수이며, A는 c가의 탄소수 1 내지 50의 방향족 또는 지환식 포화 탄화수소기, 방향족 탄화 수소기 또는 헤테로환기를 가지며, 이들 기는 헤테로 원자를 개재하고 있어도 좋으며, 그 탄소 원자와 결합하는 수소 원자의 일부가 수산기, 카르복실기, 카르보닐기 또는 불소 원자에 의해 치환되어도 좋으며, B는 -CO-O-, -NHCO-O 또는 -NHCONH-를 나타내며, c는 2 내지 8, c'는 1 내지 7의 정수이다.
  5. 제1 내지 4항 중 어느 한 항에 있어서, (C) 성분으로서 오늄염 및(또는) 디아조메탄 유도체를 배합한 것을 특징으로 하는 화학 증폭 포지형 레지스트 재료.
  6. 제1 내지 5항 중 어느 한 항에 있어서, (D) 성분으로서 지방족 아민을 배합한 것을 특징으로 하는 화학 증폭 포지형 레지스트 재료.
  7. 제1 내지 6항 중 어느 한 항에 있어서, (F) (B) 성분과는 다른 베이스 수지로서 하기 화학식(1)로 표시되는 반복 단위로 갖는 고분자 화합물의 페놀성 수산기의 수소 원자를 1종 또는 2종 이상의 산불안정기에 의해 전체 평균 0몰% 이상 80몰% 이하의 비율로 부분 치환한 중량 평균 분자량 3,000 내지 30,000의 고분자 화합물을 더 배합한 것을 특징으로 하는 화학 증폭 포지형 레지스트 재료.
    식 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R2는 탄소수 1 내지 8의 직쇄상, 분자상 또는 환상의 알킬기를 나타내며, x는 0 또는 양의 정수, y는 양의 정수이며, x+y≤5를 만족하는 수이다.
  8. 제7항에 있어서, (F) 성분으로서 하기 화학식(10)으로 표시되는 반복 단위를 갖는 중량 평균 분자량이 3,000 내지 300,000인 고분자 화합물을 배합한 것을 특징으로 하는 화학 증폭 포지형 레지스트 재료.
    식 중, R1, R2, R3, R4, R5, R6은 상기와 같은 의미를 나타내며, R14는 -CR4R5OR6과는 다른 산불안정기이며, e,f는 0 또는 양수, g는 양수이며, e+f+g=1이며, 0≤e/(e+f+g)≤0.5, 0.4≤g/(e+f+g)≤0.9이다.
  9. 제1 내지 8항 중 어느 한 항에 있어서, (G) 용해 제어제를 더 배합한 것을 특징으로 하는 화학 증폭 포지형 레지스트 재료.
  10. 제1 내지 9항 중 어느 한 항에 있어서, (H) 자외선 흡수제를 더 배합한 것을 특징으로 하는 화학 증폭 포지형 레지스트 재료.
  11. 제1 내지 10항 중 어느 한 항에 있어서, (I) 아세틸렌알코올 유도체를 더 배합한 것을 특징으로 하는 화학 증폭 포지형 레지스트 재료.
  12. (ⅰ) 제1 내지 11항 중 어느 한 항에 기재한 화학 증폭 포지형 레지스트 재료를 기판상에 도포하는 공정과, (ⅱ) 이어서, 가열 처리후 포토마스크를 통하여 파장 300㎚ 이하의 고에너지선 또는 전자선으로 노광하는 공정과, (ⅲ) 필요에 따라 가열 처리한 후 현상액을 사용하여 현상하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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