KR970069037A - 에스트로겐 제제 - Google Patents

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마이클 데이비드 콜리니
바크 딘 트란
아더 애틸리오 산틸리
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버그 이곤 이
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Abstract

본 발명은 에스트로겐 제제로서 유용한 하기 화학식(1) 또는 (2)의 신규한 2-페닐-1-〔4-2-아미노에톡시)-벤질〕-인돌 화합물, 약제학적 조성물 및 이들 화합물을 사용한 치료 방법에 관한 것이다.

Description

에스트로겐 제제
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (107)

  1. 화학식(1) 또는 (2) 중에서 선택된 화합물 및 약제학적으로 허용되는 이의 염.
    상기 화학식에서, R1은 H,OH, 직쇄 또는 측쇄된 C1-C12에스테르 또는 이의 직새, 측쇄 또는 환식 C1-C12알킬 에테르, 또는 할로게이거나; 트리플루오로메틸 에테르 및 트리클로메틸 에테르를 포함하는 C1-C4할로겐화된 에테르이고; R2, R3, R4, R5및 R6은 독립적으로 H,OH, 직쇄 또는 측쇄된 C1-C12에스테르 또는 이의 직쇄, 측쇄 또는 환식 C1-C12알킬 에테르, 또는 할로겐이거나; 트리플루올메틸 에테르 및 트리클로로메틸 에테르를 포함하는 C1-C4할로화된 에테르, 시아노, 직쇄 또는 측쇄된 C1-C6알킬, 또는 트리플루오로메틸이며, 단 R1H인 경우, R2는 OH가 아니며; X는 H, C1-C6알킬, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸 및 할로겐중에서 선택되고; n은 2 또는 3이며; Y는 a) 잔기〔여기서, R7및 R8은 독립적으로 H, C1-C6알킬, 또는 비치환되거나 CN, 직쇄 또는 측쇄된 C1-C6알킬, 직쇄 또는 측쇄된 C1-C6알콕시, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -OCF3에 치환된 페닐이다〕; b) -O-, -NH-, -N(C1-C4알킬)-, -N= 및 -S(O)m-(여기서, m은 0 내지 2의 정수이다)로 이루어진 그룹중에서 선택된 2개 이하의 이종 원자를 포함하며; 수소, 하이드록실, 할로, C1-C4알킬, 트리할로메틸, C1-C4알콕시, 트리할로메톡시, C1-C4아실옥시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐, 하이드록시 (C1-C4)알킬, -CO2H-, -CN-, -CONHR1-, -NH2-, -C1-C4알킬아미노 디(C1-C4)알킬아미노, -NHSO2R1-, -NHCOR1-, -NO2및 비치환되거나 1 내지 3개의 (C1-C4)알킬로 치환된 페닐로 이루어진 그룹중에서 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환제로 치환되거나 비치환된, 포화되거나 불포화되거나 또는 부분 포화된 5원 헤테로사이클; c) -O-, -NH-, -N(C1-C4알킬)-, -N= 및 -S(O)m-(여기서, m은 0 내지 2의 정수이다)로 이루어진 그룹중에서 선택된 2개 이하의 이종 원자를 포함하며; 수소, 하이드록실, 할로, C1-C4알킬, 트리할로메틸, C1-C4알콕시, 트리할로메톡시, C1-C4아실옥시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐, 하이드록시 (C1-C4)알킬, -CO2H-, -CN-, -CONHR1-, -NH2-, -C1-C4알킬아미노 디(C1-C4)알킬아미노, -NHSO2R1-, -NHCOR1-, -NO2및 비치환되거나 1 내지 3개의 (C1-C4)알킬로 치환된 페닐로 이루어진 그룹중에서 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환되거나 비치환된, 포화되거나 불포화되거나 또는 부분 포화된 6원 헤테로사이클; d) -O-, -NH-, -N(C1-C4알킬)-, -N= 및 -S(O)m-(여기서, m은 0 내지 2의 정수이다)로 이루어진 그룹중에서 선택된 2개 이하의 이종 원자를 포함하며; 수소, 하이드록시, 할로, C1-C4아릴, 트리할로메틸, C1-C4알콕시, 트리할로메톡시, C1-C4아실옥시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐, 하이드록시 (C1-C4)알킬, -CO2H-, -CN-, -CONHR1-, -NH2-, -C1-C4알킬아미노 디(C1-C4)알킬아미노, -NHSO2R1-, -NHCOR1-, -NO2및 비치환되거나 1 내지 3개의 (C1-C4)알킬로 치환된 페닐로 이루어진 그룹중에서 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환되거나 비치환된, 포화되거나 불포화되거나 또는 부분 포화된 7원 헤테로사이클; 및 e) -O-, -NH-, -N(C1-C4알킬)-, 및 -S(O)m-(여기서, m은 0 내지 2의 정수이다)로 이루어진 그룹중에서 선택된 2개 이하의 이종 원자를 포함하며; 수소, 하이드록실, 할로, C1-C4알킬, 트리할로메틸, C1-C4알콕시, 트리할로메톡시, C1-C4아실옥시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐, 하이드록시 (C1-C4)알킬, -CO2H-, -CN-, -CONHR1-, -NH2-, C1-C4알킬아미노 디(C1-C4)알킬아미노, -NHSO2R1-, -NHCOR1-, -NO2및 비치환되거나 1 내지 3개의 (C1-C4)알킬로 치환된 페닐로 이루어진 그룹중에서 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환되거나 비치환된, 브릿지되거나 융합된 탄소수 6 내지 12의 비사이클릭 헤테로사이클중에서 선택된다.
  2. 제1항에 있어서, R1은 H, OH, C1-C12에스테르 또는 이의 알킬 에테르 또는 할로겐이고; R2, R3, R4, R5및 R6은 독립적으로 H, OH, C1-C12에스테르 또는 이의 알킬 에테르, 할로겐, 시아노, C1-C6알킬, 또는 트리플루오로메틸이며, 단 R1이 H인 경우, R2는 OH가 아니며; X는 H, C1-C6알킬, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸 및 할로겐중에서 선택되고, Y가 잔기〔여기서, R7및 R8은 독립적으로 H, C1-C6알킬중에서 선택되거나; (CH2))P(여시서, p는 2내지 6의 정수이다)에 연결되어 수소, 하이드록실, 할로, C1-C4알킬, 트리할로메틸, C1-C4알콕시, 트리할로메톡시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐, 하이드록시 (C1-C4)알킬, -CO2H-, -CN-, -CONH(C1-C4), -NH2-, C1-C4알킬아미노 디에 의해 치환되거나 비치환된 환을 형성한다〕인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  3. 제1항에 있어서, R1이 OH이고; R2, R3, R4, R5및 R6이 독립적으로 H, OH, C1-C4에스테르 또는 이의 알킬 에테르, 할로겐, 시아노, C1-C6알킬, 또는 트리플루오로메틸이며, 단 R1이 H인 경우, R2는 OH가 아니며; X는 CI, NO2, CN, CF3, 또는 CH3의 그룹중에서 선택되고; Y가 잔기〔여기서, R7및 R8은 -(CH2)r- (여기서, r은 4 내지 6의 정수이다)에 연결되어, 수소, 하이드록실, 할로, C1-C4알킬, 트리할로메틸, C1-C4알콕시, 트리할로메톡시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐, 하이드록시 (C1-C4)알킬, -CO2H-, -CN-, -CONH(C1-C4), -NH2, C1-C4알킬아미노 디(C1-C4)알킬아미노, -NHSO2(C1-C4)-, -NHCO(C1-C4), -NO2의 그룹중에서 선택된 3개 이하의 치환체에 의해 치환되거나 비치환된 환을 형성한다〕인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  4. 제1항에 있어서, 5-벤질옥시-2-(4-에톡시-페닐)-3-메틸-1-〔4-(2-피페리딘-1-일-에톡시)-벤질〕-1H-인돌인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  5. 제1항에 있어서, 5-벤질옥시-2-페닐-3-메틸-1-〔4-(2-아제판-1-일-에톡시)-벤질〕-1H-인돌인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  6. 제1항에 있어서, 5-벤질옥시-2-(4-벤질옥시-페닐)-3-메틸-1-〔4-(2-아제판-1-일-에톡시)-벤질〕-1H-인돌인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  7. 제1항에 있어서, 5-벤질옥시-2-(4-벤질옥시-페닐)-3-메틸-1-〔4-(2-디이소프로필아미노-1-일-에톡시)-벤질〕-1H-인돌인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염..
  8. 제1항에 있어서, 5-벤질옥시-2-(4-벤질옥시-페닐)-3-메틸-1-〔4-(2-부틸-메틸아미노-1-일-에톡시)-벤질〕-1H-인돌인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염..
  9. 제1항에 있어서, 5-벤질옥시-2-(4-벤질옥시-페닐)-3-메틸-1-{4-디메틸아미노)-에톡시〕-벤질-1H-인돌인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  10. 제1항에 있어서, 5-벤지옥시-2-(4-벤질옥시-페닐)-3-메틸-1-{4-〔2-(2-메틸피페리딘-1-일)-에톡시〕-벤질}-1H-인돌인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  11. 제1항에 있어서, 5-벤질옥시-2-(4-벤질옥시-페닐)-3-메틸-1-{4-〔2-(3-메틸피페리딘-1-일)-에톡시〕-벤질}-1H-인돌인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  12. 제1항에 있어서, 5-벤질옥시-2-(4-벤질옥시-페닐)-3-메틸-1-{4-〔2-(4-메틸피페리딘-1-일)-에톡시〕-벤질}-1H-인돌인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  13. 제1항에 있어서, 5-벤질옥시-2-(4-벤질옥시-페닐)-3-메틸-1-{4-〔2-((시스)-2,6-디메틸-피페리딘-1-일)-에톡시〕-벤질}-1H-인돌인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  14. 제1항에 있어서, 5-벤질옥시-2-(4-벤질옥시-페닐)-3-메틸-{4-〔2-(1,3,3-트리메틸-6-아자-비사이클로〔3,2,1〕옥트-6-일)-에톡시〕-벤질}-1H-인돌인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  15. 제1항에 있어서, (1S, 4R)-5-벤질옥시-2-(4-벤질옥시-페닐)-3-메틸{4-〔2-(2-아자-비사이클로〔2,2,1〕헵트-2-일)-에톡시〕-벤질}-1H-인돌인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  16. 제1항에 있어서, 5-벤질옥시-2-(4-벤질옥시-페닐)-3-메틸-1-〔4-(2-아제판-1-일-에톡시)-벤질〕-1H-인돌인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  17. 제1항에 있어서, 5-벤질옥시-2-(4-플루오로-페닐)-3-메틸-1-〔4-(2-피페리딘-1-일-에톡시)-벤질〕-1H-인돌인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  18. 제1항에 있어서, 5-벤질옥시-2-(4-벤질옥시-페닐)-3-메틸-1-〔4-(2-피페리딘-1-일-에톡시)-벤질-1H-인돌인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  19. 제1항에 있어서, 5-벤질옥시-2-(3,4-메틸디옥시-페닐)-3-메틸-1-〔4-(2-피페리딘-1-일-에톡시)-벤질-1H-인돌인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  20. 제1항에 있어서, 5-벤질옥시-2-(4-이소프로폭시-페닐)-3-메틸-1-〔4-(2-피페리딘-1-일-에톡시)-벤질-1H-인돌인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  21. 제1항에 있어서, 5-벤질옥시-2-(4-메틸-페닐)-3-메틸-1-〔4-(2-피페리딘-1-일-에톡시)-벤질-1H-인돌인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  22. 제1항에 있어서, 1-〔4-(2-아제판-1-일-에톡시)-벤질〕-5-벤질옥시-2-(3-벤질옥시-페닐)-3-메틸-1H-인돌인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  23. 제1항에 있어서, 5-벤질옥시-2-(4-벤질옥시-3-플루오로-페닐)-3-메틸-1-〔4-(2-피페리딘-1-일-에톡시)-벤질〕-1H-인돌인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  24. 제1항에 있어서, 5-벤질옥시-2-(4-벤질옥시-3-플루오로-페닐)-3-메틸-1-〔4-(2-아제판-1-일-에톡시)-벤질〕-1H-인돌인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  25. 제1항에 있어서, 5-벤질옥시-2-(3-메톡시-페닐)-1-〔4-피페리딘-1-일-에톡시)-벤질〕-3-메틸-1H-인돌인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  26. 제1항에 있어서, 5-벤질옥시-3-메틸-1-〔4-(2-피페리딘-1-일-에톡시)-벤질〕-2-(4-트리플루오로메톡시-페닐)-1H-인돌인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  27. 제1항에 있어서, (2-{4-〔5-벤질옥시-2-(4-벤질옥시-페닐)-3-메틸-인돌-1-일메틸〕-펜옥시}-에틸)-사이클로헥실-아민 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  28. 제1항에 있어서, 5-벤질옥시-2-(4-벤질옥시-페닐)-3-메틸-1-{4-메틸피페라진-1-일-에톡시〕-벤질}-1H-인돌인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  29. 제1항에 있어서, 1-〔4-(2-아제판-1-일-에톡시)-벤질〕-5-벤질옥시-2-(3-메톡시-페닐)-2-1H-인돌인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  30. 제1항에 있어서 4-{3-메틸-1-〔4-(2-피페리딘-1-일-에톡시)-벤질〕-1H-인돌} (HCI)인 화합물
  31. 제1항에 있어서, 4-{3-메틸-1-〔4-(2-피페리딘-1-일-에톡시)-벤질〕-1H-인돌-2-일}-페놀하이드로클로라이드(HCI)인 화합물.
  32. 제1항에 있어서 3-메틸-2-페닐-1-〔4-(2-피페리딘-1-일-에톡시)-벤질〕-1H-인돌-5-올(HCI)인 화합물.
  33. 제1항에 있어서 4-{5-메톡시-3-메틸-1-{4-〔2-피페리딘-1-일-에톡시〕-벤질}-1H-인돌-2-일}-페놀인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  34. 제1항에 있어서 2-(4-메톡시-페닐)-3-메틸-1-{4-〔2-피페리딘-1-일-에톡시〕-벤질}-1H-인돌-5-올인 (HCI)인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  35. 제1항에 있어서 5-메톡시-2-(4-메톡시-페닐)-3메틸-1-〔4-(2-피페리딘-1-일-에톡시)-벤질〕-1H-인돌 (HCI)인 화합물.
  36. 제1항에 있어서, 1-〔4-(2-아제판-1-일-에톡시)-벤질〕-5-메톡시-2-(4-메톡시-페닐)-3-메틸-1H-인돌 (HCI)인 화합물.
  37. 제1항에 있어서, 2-(4-에톡시-페닐)-3-메틸-1-〔4-(2-피페리딘-1-일-에톡시)-벤질〕-1H-인돌-5-올인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  38. 제1항에 있어서, 1-〔4-(2-아제판-1-일-에톡시)-벤질〕-2-(4-에톡시-페닐)-3-메틸-1H-인돌-5-올인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  39. 제1항에 있어서, 4-{5-플루오로-3-메틸-1-〔4-(2-피페리딘-1-일-에톡시)-벤질〕-1H-인돌-2-일}-페놀(HCI)인 화합물.
  40. 제1항에 있어서, 1-〔4-(2-아제판-1-일-에톡시)-벤질〕-3-메틸-2-페닐-1H-인돌-5-올(HCI)인 화합물.
  41. 제1항에 있어서, 2-(4-하이드록시-페닐)-3-메틸-1-〔4-(2-피롤리딘-1-일-에톡시)-벤질〕-1H-인돌-5-올인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 염.
  42. 제1항에 있어서, 1-〔4-(2-아제판-1-일-에톡시)-벤질〕-2-(4-하이드록시-페닐)-3-메틸-1H-인돌-5-올(HCl)인 화합물.
  43. 제1항에 있어서, 1-〔4-(2-아제판-1-일-에톡시)-벤질〕-2-(4-하이드록시-페닐)-3-메틸-1H-인돌-5-올아세테이트 염인 화합물.
  44. 제1항에 있어서, 1-〔4-(2-아조칸-1-일-에톡시)-벤질〕-2-(4-하이드록시-페닐)-3-메틸-1H-인돌-5-올인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  45. 제1항에 있어서, 2-(4-하이드록시-페닐)-3-메틸-1-〔4-(2-디메틸-1-일-에톡시)-벤질〕-1H-인돌-5-올인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  46. 제1항에 있어서, 2-(4-하이드록시-페닐)-3-메틸-1-〔4-(2-디에틸-1-일-에톡시)-벤질〕-1H-인돌-5-올인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  47. 제1항에 있어서, 1-〔4-(2-디프로필아민-에톡시)-벤질〕-2-(4-하이드록시-페닐)-3-메틸-1H-인돌-5-올인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  48. 제1항에 있어서, 1-〔4-(2-디부틸아미노-에톡시)-벤질〕-2-(4-하이드록시-페닐)-3-메틸-1H-인돌-5-올인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  49. 제1항에 있어서, 1-{4-〔2-(디이소프로필아미노)-에톡시〕-벤질}-2-(4-하이드록시-페닐)-3-메틸-1H-인돌-5-올인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  50. 제1항에 있어서, 1-{4-〔2-(부틸-메틸-아미노)-에톡시〕-벤질}-2-(4-하이드록-페닐)-3-메틸-1H-인돌-5-올인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  51. 제1항에 있어서, 2-(4-하이드록시-페닐)-3-메틸-1-{4-〔2-(2-메틸-피페리딘-1-일)-에톡시〕-벤질}-1H-인돌-5-올인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  52. 제1항에 있어서, 2-(4-하이드록시-페닐)-3-메틸-1-{4-〔2-(3-메틸-피페리딘-1-일)-에톡시〕-벤질}-1H-인돌-5-올인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  53. 제1항에 있어서, 2-(4-하이드록시-페닐)-3-메틸-1-{4-〔2-(3-메틸-피페리딘-1-일)-에톡시〕-벤질}-1H-인돌-5-올(HCI)인 화합물.
  54. 제1항에 있어서, 1-{4-〔2-(3,3-디메틸-피페리딘-1-일)-에톡시〕-벤질}-2-(4-하이드록시-페닐)-3-메틸-1H-인돌-5-올인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  55. 제1항에 있어서, 1-{4-〔2-(시스)-2,6-디메틸-피페리딘-1-일)-에톡시〕-벤질}-2-(4-하이드록시-페닐)-3-메틸-1H-인돌-5-올인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  56. 제1항에 있어서, 2-(4-하이드록시-페닐)-1-{4-〔2-(4-하이드록시-피페리딘-1-일)-에톡시〕-벤질}-3-메틸-1H-인돌-5-올인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  57. 제1항에 있어서,(1S, 4R)-1{4-〔2-(2-아자-비사이클로〔2,2,1〕헵트-2-일)-에톡시〕-벤질}-2-(4-하이드록시-페닐)-3-메틸-1H-인돌-5-올인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  58. 제1항에 있어서, 2-(4-하이드록시-페닐)-3-메틸-1-{4-〔2-(1,3,3-트리메틸-6-아자-비사이클로〔3,2,1〕옥트-6-일)-에톡시〕-벤질}-1H-인돌-5-올인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  59. 제1항에 있어서, 2-(4-플루오로-페닐)-3-메틸-1-〔4-(2-피페리딘-1-일-일-에톡시)-벤질〕-1H-인돌-5-올 (HCI)인 화합물.
  60. 제1항에 있어서, 1-〔4-(2-아제판-1-일-에톡시)-벤질〕-2-(4-플루오로-페닐)-3-메틸-1H-인돌-5-올인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  61. 제1항에 있어서, 2-(3-메톡시-4-하이드록시-페닐)-3-메틸-1-〔4-(2-피페리딘-1-일)-에톡시)-벤질〕-1H-인돌-5-올(HCI)인 화합물.
  62. 제1항에 있어서, 2-벤조〔1,3〕디옥솔-5-일-3-메틸-1-4-〔4-(2-피페리딘-1-일-에톡시)-벤질〕-1H-인돌-5-올(HCI)인 화합물.
  63. 제1항에 있어서, 2-(4-이소프로폭시-페닐)-3-메틸-1-〔4-(2-피페리딘-1-일-에톡시)-벤질〕-1H-인돌-5-올(HCI)인 화합물.
  64. 제1항에 있어서, 1-〔4-아제판-1-일-에톡시)-벤질〕-2-(4-이소프로폭시-페닐)-3-메틸-1H-인돌 -5-올(HCI)인 화합물.
  65. 제1항에 있어서, 2-(4-사이클로페닐옥시-페닐)-3-메틸-1-〔4-(2-피페리딘-1-일-에톡시-벤질〕-1H-인돌-5-화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  66. 제1항에 있어서, 3-메틸-1-〔4-(2-피페리딘-1-일-에톡시)-벤질〕-2-(4-트리플루오로메틸-페닐)-1H-인돌-5-올인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  67. 제1항에 있어서, 3-메틸-1-〔4-(2-피페라딘-1-일-에톡시)-벤질〕-2-p-톨릴-1H-인돌-5-올인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  68. 제1항에 있어서, 2-(4-클로로-페닐)-3-메틸-1-〔4-(2-피페리딘-1-일-에톡시)-벤질〕-1H-인돌-5-올(HCI)인 화합물.
  69. 제1항에 있어서, 2-(2,4-디메톡시-페닐)-3-메틸-1-〔4-(2-피페리딘-1-일-에톡시)-벤질〕-1H-인돌-5-올인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  70. 제1항에 있어서, 2-(3-하이드록시-페닐)-3-메틸-1-〔4-(2-피페리딘-1-일-에톡시)-벤질〕-1H-인돌-5-올인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  71. 제1항에 있어서, 1-〔4-(2-아제판-1-일-에톡시)-벤질〕-2-(3-하이드록시-페닐)-3-메틸-1H-인돌-5-올인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  72. 제1항에 있어서, 2-(3-플루오로-4-하이드록시-페닐)-3-메틸-1-〔4-(2-피페리딘-1-일-에톡시)-벤질〕-1H-인돌-5-올인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  73. 제1항에 있어서, 2-(3-플루오로-4-하이드록시-페닐)-3-메틸--1-〔4-(아제판-1-일-에톡시)-벤질〕-1H-인돌-5-올인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  74. 제1항에 있어서, 2-(3-메톡시-페닐)-3-메틸-1-〔4-(2-피페리딘-1-일-에톡시)-1-벤질〕-1H-인돌-5-올인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  75. 제1항에 있어서, 3-메틸-1-〔4-(2-피페리딘-1-일-에톡시)-벤질〕-2-(4-트리플루오로메톡시-페닐)-1H-인돌-5-올인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  76. 제1항에 있어서,3-클로로-2-(4-하이드록시-페닐)-1-〔4-(2-피롤리딘-1-일-에톡시)-벤질〕-1H-인돌-5-올(HCI)인 화합물.
  77. 제1항에 있어서, 벤질 에테르가 제거되어 3-클로로-2-(4-하이드록시-페닐)-1-〔4-(2-피페리딘-1-일-에톡시)-벤질〕-1H-인돌-5-올(HCI)인 화합물.
  78. 제1항에 있어서, 3-클로로-2-(4-하이드록시-2-메틸-페닐)-1-〔4-(2-아제판-1-일-에톡시)-벤질〕-1H-인돌-5-올 (HCI)인 화합물.
  79. 제1항에 있어서, 3-클로로-2-(4-하이드록시-2-메틸-페닐)-1-〔4-(2-피페라딘-1-일-에톡시)-벤질〕-1H-인돌-5-올인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  80. 제1항에 있어서, 2-(4-하이드록시-페닐)-3-에틸-1-〔4-(2-피페리딘-1-일-에톡시)-벤질〕-1H-인돌-3-5-올(HCI)인 화합물.
  81. 제1항에 있어서, 5-하이드록시-2-(4-하이드록시-페닐)-1-〔4-(2-피페리딘-1-일-에톡시)-벤질-1H-인돌-3-카보니트릴(HCI)인 화합물.
  82. 제1항에 있어서, 1-〔4-(2-아제판-1-일-에톡시)-벤질〕-5-하이드록시-2-(4-하이드록시-페닐)-1H-인돌-3-카보니트릴(HCI)인 화합물.
  83. 제1항에 있어서, 5-벤질옥시-2-(4-벤질옥시-페닐)-3-클로로-1-〔4-(2-피페리딘-1-일-에톡시)벤질〕-1H-인돌인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  84. 제1항에 있어서, 5-벤질옥시-2-(4-벤질옥시-페닐)-3-클로로-1-〔4-(2-아제판-1-일-에톡시)-벤질〕-1H-인돌인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  85. 제1항에 있어서, 5-벤질옥시-2-(2-메틸-4-벤질옥시-페닐)-3-클로로-1-〔4-(2-피페리딘-1-일-에톡시)-벤질〕-1H-인돌인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  86. 제1항에 있어서, 5-벤질옥시-2-(4-벤질옥시-페닐)-3-시에틸-1-〔4-(2-피페리딘-1-일-에톡시)-벤질〕-1H--인돌인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  87. 제1항에 있어서, 5-벤질옥시-2-(4-벤질옥시-페닐)-3-시아노-1-〔4-(2-피페리딘--1-일-에톡시)-벤질〕-1H-인돌인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  88. 제1항에 있어서, 5-벤질옥시-2-(4-벤질옥시-페닐)-3-시아노-1-〔4-(2-아제판-1-일-에톡시-벤질〕-1H-인돌인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  89. 제1항에 있어서, 1-〔4-(2-아제판-1-일-에톡시)-벤질〕-2-(4-하이드록시-페닐)-3-메틸-1H-인돌-5-올(HCI)의 디-프로피오네이트인 화합물.
  90. 제1항에 있어서, 1-〔4-(2-아제판-1-일-에톡시)-벤질〕-2-(4-하이드록시-페닐)-3-메틸-1H-인돌-5-올(HCI)의 디-피발레이트인 화합물.
  91. 제1항에 있어서, 5-벤질옥시-2-(4-벤질옥시-페닐)-1-〔4-(3-피페리딘-1-일-에톡시)-벤질〕-3-메틸-1H-인돌인 화합물.
  92. 제1항에 있어서, 2-(4-하이드록시-페닐)-3-메틸-1-{4-(3-피페리딘-1-일)-프로톡시-)벤질}-1H-인돌-5-올인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  93. 제1항에 있어서, 2-(4-하이드록시-페닐)-1〔3-메톡시-4-(2-피페리딘-1-일-에톡시)-벤질〕-3-메틸-1H-인돌-5-올인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  94. 제1항에 있어서, 2-(4-하이드록시-페닐)-1〔3-메톡시-4-(2-아제판-1-일-에톡시)-벤질〕-3-메틸-1H-인돌-5-올인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  95. 제1항에 있어서ㅡ 5-벤질옥시-2-(4-벤질옥시-페닐)-3-메틸-1-〔3-메톡시-4-(2-피페리딘-1-일-에톡시)-벤질〕-1H-인돌인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 염.
  96. 제1항에 있어서, 5-벤질옥시-2-(4-벤질옥시-페닐)-3-메틸-1-〔2-메톡시-4-(2-아제판-1-일-에톡시)-벤질〕-1H-인돌인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 염.
  97. 제1항에 있어서, 2-(4-하이드록시-페닐)-3-메틸-1-〔4-2-피페리딘-1-일-에톡시)-벤질〕-1H-인돌-5-올의 디-피발레이트에스테르인 화합물 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  98. 제1항에 있어서, 5-벤질옥시-2-(4-벤질옥시-페닐)-3-메틸-1-〔4-(2-피페리딘-1-일-에톡시)-벤질〕-1H-인돌인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 염.
  99. 제1항에 있어서, 5-벤질옥시-2-(3-벤질옥시-페닐)-3-메틸-1-〔4-(2-피페리딘-1-일-에톡시)-벤질〕-1H-인돌인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 염.
  100. 제1항에 있어서, 2-(4-하이드록시-페닐)-3-메틸-1-〔4-2-피페리딘-1-일-에톡시-벤질〕-1H-인돌-5-올인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  101. 제1항에 있어서, 2-(4-하이드록시-페닐)-3-메틸-1-〔4-2-피페리딘-1-일-에톡시-벤질〕-1H-인돌-5-올 메티오다이드인 화합물.
  102. 제1항에 있어서, 2-(4-하이드록시-페닐)-3-메틸-1-〔4-(2-디메틸-1-일-에톡시)-벤질〕-1H-인돌-5-올 메티오다이드인 화합물.
  103. 제1항에 따른 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염 및 약제학적으로 허용되는 담체 또는 부형제를 포함하는 약제학적 조성물.
  104. 골 상실의 치료 또는 예방이 요구되는 포유동물에게 유효량의 제1항에 따른 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염을 투여함을 포함하는, 상기 포유동물에 있어서 골 상실의 치료 또는 예방 방법.
  105. 에스트로겐 결핍의 유발 또는 에스트로겐 결핍과 연관된 질병 상태 또느 증후군의 치료 또는 예방이 요구되는 포유동물에게 유효량의 제1항에 따른 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염을 투여함을 포함하여, 상기 포유동물에 있어서 에스트로겐 결핍의 유발 또는 에스트로겐 결핍과 연관된 질병 상태 또는 증후군의 치료 또는 예방 방법.
  106. 심장혈관 질병의 치료 또는 예방이 요구되는 포유동물에게 유효량의 제1항에 따른 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염을 투여함을 포함하여, 상기 포유동물에 있어서 심장혈관 질병의 치료 또는 예방 방법.
  107. 자궁내막 조직 또는 자궁내막 유사 조직의 중식이나 비정상적인 발달, 작용 또는 성장에 의해 초래되는 질병의 치료 또는 예방이 요구되는 포유동물에게 유효량의 제1항에 따른 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염을 투여함을 포함하여, 상기 포유동물에게 자궁내막 조직 또는 자궁내막 유사 조직의 중식이나 비정상적인 발달, 작용 또는 성장에 의해 초래되는 질병의 치료 또는 예방 방법.
    ※참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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J302 Written judgement (patent court)

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