KR970021081A - 디할로아졸로피리미딘의 제조 방법 - Google Patents

디할로아졸로피리미딘의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

일반식(I)의 디할로아졸로피리미딘을 제조하기 위한 효과적이고 효율적인 방법.
본 방법에서, 말론산 에스테르는 헤테로시클릴아민과 반응하여 중간체염을 형성하고 이를 임의로 산성화하여 디히드록시아졸로피리미딘을 형성할 수 있으며; 이어서 그 염 또는 디히드록시아졸로피리미딘을 할로겐화 한다.

Description

디할로아졸로피리미딘의 제조 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (28)

  1. (a) 일반식(Ⅱ)의 말론산 에스테르를 적어도 100℃의 온도에서 일반식(Ⅲ)의 헤테로시클릴아민과 반응시켜 중간체 염을 형성시키고, (b) 임의로 중간체 염을 수성산으로 산성화하여 일반식(Ⅳ)의 디히드록시아졸로 피리미딘을 형성시키며, (c) 중간체 염 또는 디히드록시아졸로-피리미딘을 적어도 2몰 당량의 할로겐화제로 할로겐화시킴을 특징으로 하는 일반식(I)의 화합물의 제조 방법.
    상기 식에서, X1은 염소 또는 브롬이고; R은 하나 이상의 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C1-C4알콕시카보닐, 페닐, 페녹시 또는 벤질옥시 그룹으로 임의로 치환된 페닐, 하나 이상의 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C1-C4알콕시카보닐, 페닐, 페녹시 또는 벤질옥시 그룹으로 임의로 치환된 나프틸, 수소, 하나 이상의 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹으로 임의로 치환된 C1-C6알킬, 하나 이상의 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹으로 임의로 치환된 C3-C8시클로알킬, 또는 하나 이상의 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹으로 임의로 치환된 C2-C6알케닐이며; X는 CR1또는 N이며; Y는 CR2또는 N이며; Z는 CR3또는 N이며; R1, R2및 R3는 각각 독립적으로 수소이거나 하나 이상의 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, 아미노, C1-C4알킬아미노 또는 디(C1-C4알킬)아미노 그룹으로 임의로 치환된 C1-C6알킬이고, R1및 R2가 이들이 부착되어 있는 원자와 함께 취해질때, 이들은 R1R2가 일반식 -CR4=CR5-CR6=CR7-(여기에서 R4, R5, R6, 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 니트로, 시아노, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시이다)로 표현되는 환을 형성할 수 있으며, R8및 R9은 각각 독립적으로 C1-C6알킬이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 할로겐화제가 인 옥시클로라이드, 인 옥시브로마이드, 인 펜타클로라이드, 인 펜타브로마이드 및 이들의 적합한 혼합물로 이루어진 그룹중에서 선택되고, 할로겐화 단계가 적어도 100℃ 온도에서 수행되는 방법.
  3. 청구항 1에 있어서, 말론산 에스테르가 120℃ 내지 200℃ 온도에서 헤테로시클릴아민과 반응하는 방법.
  4. 청구항 1에 있어서, 말론산 에스테르가 염기의 존재하에 헤테로시클릴아민과 반응하는 방법.
  5. 청구항 4에 있어서, 염기가 말론산 에스테르에 대해 적어도 1몰 당량의 양으로 존재하는 방법.
  6. 청구항 4에 있어서, 염기가 삼급 아민, 알칼리 금속 수산화물, 알칼리 토금속 수산화물, 알카리 금속 C1-C6알콕사이드, 알칼리 토금속 C1-C6알콕사이드, 알칼리 금속 카보네이트 및 알칼리 토금속 카보네이트로 이루어진 그룹중에서 선택되는 방법.
  7. 청구항 6에 있어서, 삼급 아민이 트리(C2-C6알킬)아민, 피리딘, 치환된 피리딘, 퀴놀린, 치환된 퀴놀린, 및 N,N,N', N'-테트라메틸우레아로 이루어진 그룹중에서 선택되는 방법.
  8. 청구항 1에 있어서, 말론산 에스테르가 용매의 존재하에 헤테로시클릴아민과 반응하는 방법.
  9. 청구항 8에 있어서, 용매가 80℃ 내지 220℃의 비점을 갖는 방법.
  10. 청구항 8에 있어서, 용매가 방향족 탄화수소, 염소화된 방향족 탄화수소, 다핵성 방향족 탄화수소, 알콜, 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹중에서 선택되고, 용매의 비점이 적어도 80℃인 방법.
  11. 청구항 10에 있어서, 방향족 탄화수소가 메시틸렌, 톨루엔, 크실렌, 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹 중에서 선택되고, 다핵성 방향족 탄화수소가 나프탈렌, 알킬나프탈렌 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹중에서 선택되며, 알콜이 부탄올인 방법.
  12. 청구항 1에 있어서, 헤테로시클릴아민이 말론산 에스테르에 대해 적어도 1몰 당량의 양으로 존재하는 방법.
  13. 청구항 1에 있어서, 수성산이 염산, 브롬화수소산, 및 황산으로 이루어진 그룹중에서 선택된 수성 무기산인 방법.
  14. 청구항 1에 있어서, 할로겐화가 1기압보다 큰 압력에서 수행되는 방법.
  15. 청구항 1에 있어서, X1이 염소이고; R이 하나 이상의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, 페닐, 페녹시 또는 벤질옥시 그룹으로 임의로 치환된 페닐, 또는 나트틸이며; X가 CR1또는 N이며; Y가 CR2이며; Z가 N이며; R1및 R2가 각각 독립적으로 수소이고, R1및 R2가 이들이 부착된 원자와 함께 취해질때, 이들이 R1R2가 구조식 -CH=CH-CH=CH-로 표현되는 환을 형성할 수 있는방법.
  16. (a) 일반식(Ⅱ)의 말론산 에스테르를 적어도 100℃의 온도에서 일반식(Ⅲ)의 헤테로시클릴아민과 반응시켜 중간체 염을 형성하고, (b) 중간체 염을 수성산으로 산성화시킴을 특징으로 하는, 일반식(I-a)의 화합물의 제조 방법.
    상기 식에서, R은 하나 이상의 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C1-C4알콕시카보닐, 페닐, 페녹시 또는 벤질옥시 그룹으로 임의로 치환된 페닐, 하나 이상의 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C1-C4알콕시카보닐, 페닐, 페녹시 또는 벤질옥시 그룹으로 임의로 치환된 나프틸, 수소, 하나 이상의 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹으로 임의로 치환된 C1-C6알킬, 하나 이상의 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹으로 임의로 치환된 C3-C8시클로알킬, 또는 하나 이상의 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹으로 임의로 치환된 C2-C6알케닐이며; X는 CR1또는 N이며; Y는 CR2또는 N이며; Z는 CR3또는 N이며; R1, R2및 R3는 각각 독립적으로 수소이거나 하나 이상의 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4일킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, 아미노, C1-C4알킬아미노 또는 디(C1-C4알킬)그룹으로 임의로 치환된 C1-C6알킬이고, R1및 R2가 이들이 부착되어 있는 원자와 함께 취해질때, 이들은 R1R2가 일반식 -CR4=CR5-CR6=CR7- (여기에서, R4, R5, R6, 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 니트로, 시아노, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4알킬알콕시이다)로 표현되는 환을 형성할 수 있으며, R8및 R9은 각각 독립적으로 C1-C6알킬이다.
  17. 청구항 16에 있어서, 온도가 120℃ 내지 200℃인 방법.
  18. 청구항 16에 있어서, 말론산 에스테르가 염기의 존재하에 헤테로시클릴아민과 반응하는 방법.
  19. 청구항 18에 있어서, 염기가 말론산 에스테르에 대해 적어도 1몰 당량의 양으로 존재하는 방법.
  20. 청구항 18에 있어서, 염기가 삼급 아민, 알칼리 금속 수산화물, 알칼리 토금속 수산화물, 알칼리 금속 C1-C6알콕사이드, 알칼리 토금속 C1-C6알콕사이드, 알칼리 금속 카보네이트 및 알칼리 토금속 카보네이트로 이루어진 그룹중에서 선택되는 방법.
  21. 청구항 20에 있어서, 삼급 아민이 트리(C2-C6알킬)아민, 피리딘, 치환된 피리딘, 퀴놀린, 치환된 퀴놀린, 및 N,N,N′.N′-테트라메틸우레아로 이루어진 그룹중에서 선택되는 방법.
  22. 청구항 16에 있어서, 말론산 에스테르가 용매의 존재하에 헤테로시클릴아민과 반응하는 방법.
  23. 청구항 22에 있어서, 용매의 비점이 80℃ 내지 220℃인 방법.
  24. 청구항 22에 있어서, 용매가 방향족 탄화수소, 염소화된 방향족 탄화수소, 다핵성 방향족 탄화수소, 알콜, 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹중에서 선택되고, 용매의 비점이 적어도 80℃인 방법.
  25. 청구항 24에 있어서, 방향족 탄화수소가 메시틸렌, 톨루엔, 크실렌, 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹중에서 선택되고, 다핵성 방향족 탄화수소가 나프탈렌, 알킬나프탈렌 및 이들 혼합물로 이루어진 그룹중에서 선택되며, 알콜이 부탄올인 방법.
  26. 청구항 16에 있어서 헤테로시클릴아민이 말론산 에스테르에 대해 적어도 1몰 당량의 양으로 존재하는 방법.
  27. 청구항 16에 있어서, 수성산이 염산, 브롬화수소산, 및 황산으로 이루어진 그룹중에서 선택된 수성 무기산인 방법.
  28. 청구항 16에 있어서, R이 하나 이상의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, 페닐, 페녹시 또는 벤질옥시 그룹으로 임의로 치환된 페닐, 나프틸이고; X가 CR1또는 N이며; Y가 CR2이며; Z가 N이며; R1및 R2가 각각 독립적으로 수소이고, R1및 R2가 이들이 부착된 원자와 함께 취해질때, 이들이 R1R2가 구조식 CH=CH-CH=CH-로 표현되는 환을 형성할 수 있는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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