KR960017638A - 옥사졸 아민 중간체를 통한 아릴피롤류 살충제의 제조방법 - Google Patents

옥사졸 아민 중간체를 통한 아릴피롤류 살충제의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR960017638A
KR960017638A KR1019950042446A KR19950042446A KR960017638A KR 960017638 A KR960017638 A KR 960017638A KR 1019950042446 A KR1019950042446 A KR 1019950042446A KR 19950042446 A KR19950042446 A KR 19950042446A KR 960017638 A KR960017638 A KR 960017638A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
halogen
haloalkyl
independently hydrogen
compound
Prior art date
Application number
KR1019950042446A
Other languages
English (en)
Inventor
케임즈와란 벤카타라만
Original Assignee
윌리엄 에이취 캘넌
아메리칸 사이아나밋드 캄파니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 윌리엄 에이취 캘넌, 아메리칸 사이아나밋드 캄파니 filed Critical 윌리엄 에이취 캘넌
Publication of KR960017638A publication Critical patent/KR960017638A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

본 발명은 5-아미노-4-아릴-2-퍼플루오로알킬-1,3-옥사졸의 고리첨가 및 적합한 1,3-디폴라파일시키는 것으로 구성되는 2-아릴-5-(퍼플루오로알킬)피롤-3-카르보니트릴의 제조 방법을 제공한다. 아릴피롤-3-카르보니트릴 생성물 및 이의 유도체는 상당히 효과적인 살충제, 진드기 구충제 및 선충 박멸제이다.

Description

옥사졸 아민 중간체를 통한 아릴피롤류 살충제의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 산의 존재하에, 임의로 용매를 존재하에 하기 일반식(Ⅲ)의 최소한 1몰당량의 아실 할라이드와
    (이때, R은 C1∼C6알킬, C1∼C6할로알킬, COOR1, 또는 하나 이상의 할로겐, NO2, CN, C1∼C4알콕시, C1∼C4알킬티오, C1∼C4알킬 또는 C1∼C4할로알킬기를 임의로 치환된 페닐이며; X는 Cl 또는 Br이다) 하기 일반식 (Ⅱ)의 퍼플루오로알카노일 아미노니트릴을
    반응시켜 옥사졸 아민 중간체를 형성하고, 최소한 1몰당량의 염기의 존재하에 최소한 1몰당량의 2-할로아크릴로니트릴 또는 2,3-디할로프로피오니트릴과 중간체를 반응시켜 원하는 일반식(Ⅳ) 아릴피롤을 얻는 것으로 구성되는 하기 일반식 (Ⅳ)의 아릴피롤 화합물의 제조 방법 :
    (여기서, n은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8의 정수이며; A는또는이며; L은 수소 또는 할로겐이며; M 및 Q는 각각 독립적으로 수소, 하로겐 CN, NO2, C1∼C4알킬, C1∼C4할로알킬, C1∼C4알콕시, C1∼C4할로알콕시, C1∼C4알킬티오, C1∼C4알킬설피닐이거나 또는 M과 Q가 인접한 위치에 있을 때, 이들은 이들에 부착된 탄소 원자와 함께 MQ 가 하기 구조 -OCH2O-, -OCF2O-, 또는 -CH=CH-CH=CH-을 나타내는 고리를 형성할수 있고; R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, NO2, CHO이거나, 또는 R3과 R4는 이들에 부착된 원자와 함께 R3, R4가 하기 구조를 나타내는 고리를 형성할 수 있고, R5, R6, R7또는 R8은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, CN 또는 NO2이며; Z는 0 또는 S이다).
  2. 제1항에 있어서, 용매가 존재하며, 온도는 약 20∼100℃이며, 염기는 알칼리 금속 탄산염, 알칼리 금속 중탄산염, 알칼리 금속 수산화물, 알칼리 금속 아세트산염, 트리(C1∼C4알킬)아민, 4-디메틸아미노피리딘 또는 피리딘이며, 산은 황산, 메탈-설폰산, 벤젠-설폰산, p-톨루엔설폰산, 플루오로보론산 또는 보론 트리플루오로라이드 복합체인 방법.
  3. 염기의 존재하에, 임의로 용매를 존재하에 최소한 1몰 당량의 2-할로아크릴로니트릴 또는 2,3-디할로프로피오니트릴과 하기 일반식(Ⅰ)의 옥사졸 아민 중간체 또는 이의 토오토머를 반응시키는 것으로 구성된 :
    (여기서, n은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8의 정수이며; A는또는이며; L은 수소 또는 할로겐이며; M 및 Q는 각각 독립적으로 수소, 하로겐 CN, NO2, C1∼C4알킬, C1∼C4할로알킬, C1∼C4알콕시, C1∼C4할로알콕시, C1∼C4알킬티오, C1∼C4알킬설피닐이거나 또는 M과 Q가 인접한 위치에 있을 때, 이들은 이들에 부착된 탄소 원자와 함께 MQ 가 하기 구조 -OCH2O-, -OCF2O-, 또는 -CH=CH-CH=CH-을 나타내는 고리를 형성할수 있고; R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, NO2, CHO이거나, 또는 R3,R4는 이들에 부착된 원자와 함께 R3, R4가 하기 구조를 나타내는 고리를 형성할 수 있고, R5, R6, R7또는 R8은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, CN 또는 NO2이며; Z는 0 또는 S이고, R은 C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, COOR1, 또는 하나 이상의 할로겐, NO2, CN, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알킬기로 임의로 치환된 페닐이며, R1은 C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알킬이다), 하기 일반식 (Ⅳ)의 아릴피롤 화합물의 제조 방법.
    (여기서, n 및 A는 상기 기재된 바와 같다.)
  4. 제3항에 있어서, 염기는 알칼리 금속 탄산염, 알칼리 금속 중탄산염, 알칼리 금속 수산화물, 알칼리 금속 아세트산염, 트리(C1-C4알킬)아민, 4-디메틸아미노피리딘 또는 피리딘이며, 염기는 약1몰당량의 양으로 존재하는 방법.
  5. 제3항에 있어서, R은 C1-C4알킬 또는 페닐이며, n은 1 또는 2이며, A는 하기인 방법.
  6. 하기 일반식 (Ⅰ)의 구조를 갖는 화합물 또는 이의 토오토머 :
    (여기서, n은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8의 정수이며; R은 C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, COOR1, 또는 하나 이상의 할로겐, NO2, CN, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알킬기로 임의로 치환된 페닐이며, A는또는이며; L은 수소 또는 할로겐이며; M 및 Q는 각각 독립적으로 수소, 하로겐 CN, NO2, C1∼C4알킬, C1∼C4할로알킬, C1∼C4알콕시, C1∼C4할로알콕시, C1∼C4알킬티오, C1∼C4알킬설피닐이거나 또는 M과 Q가 인접한 위치에 있을 때, 이들은 이들에 부착된 탄소 원자와 함께 MQ 가 하기 구조 -OCH2O-, -OCF2O-, 또는 -CH=CH-CH=CH-을 나타내는 고리를 형성할수 있고; R1은 C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알킬이며; R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, NO2, CHO이거나, 또는 R3과 R4는 이들에 부착된 원자와 함께 R3, R4가 하기 구조를 나타내는 고리를 형성할 수 있고, R5, R6, R7또는 R8은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, CN 또는 NO2이며; Z는 O 또는 S이다)
  7. 제6항에 있어서, R이 C1-C6알킬, COOR1, 또는 페닐미여, n은 1 또는 2의 정수이며, A는 하기인 화합물
  8. 제6항에 있어서, A는 하기인 화합물.
  9. 제8항에 있어서, R2는 3위치에 있으며, 수소이고, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 할로겐이고, Z는 S인 화합물.
  10. 최소한 1몰당량의 일반식(Ⅲ)인 화합물
    및 산의 존재하에 및 임의로 용매의 존재하에 일반식 (Ⅱ)의 화합물.
    을 고리화하는 것으로 구성되는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조 방법.
    (여기서, n, R 및 A는 제1항에 기재된 바와 같다)
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019950042446A 1994-11-22 1995-11-21 옥사졸 아민 중간체를 통한 아릴피롤류 살충제의 제조방법 KR960017638A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/343,147 US5446170A (en) 1994-11-22 1994-11-22 Process for the manufacture of insecticidal arylpyrroles via oxazole amine intermediates
US08/343,147 1994-11-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR960017638A true KR960017638A (ko) 1996-06-17

Family

ID=23344892

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019950042446A KR960017638A (ko) 1994-11-22 1995-11-21 옥사졸 아민 중간체를 통한 아릴피롤류 살충제의 제조방법

Country Status (18)

Country Link
US (2) US5446170A (ko)
EP (1) EP0713868B1 (ko)
JP (1) JP3781464B2 (ko)
KR (1) KR960017638A (ko)
CN (1) CN1133836A (ko)
AR (1) AR000173A1 (ko)
AT (1) ATE212012T1 (ko)
AU (1) AU701087B2 (ko)
BR (1) BR9505251A (ko)
CA (1) CA2163327A1 (ko)
CZ (1) CZ286772B6 (ko)
DE (1) DE69525021T2 (ko)
ES (1) ES2170785T3 (ko)
HU (1) HU217922B (ko)
IL (1) IL116070A0 (ko)
SK (1) SK143895A3 (ko)
TW (1) TW296379B (ko)
ZA (1) ZA959949B (ko)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5659046A (en) * 1993-12-30 1997-08-19 American Cyanamid Company Method for the preparation of 2-perfluoroalkyl-3-oxazolin-5-one
US5925773A (en) * 1996-06-28 1999-07-20 American Cyanamid Company Ammonium oxazole and amino oxazolium intermediates, methods for the preparation thereof and the use thereof in the manufacture of insecticidal arylpyrroles
US5945538A (en) * 1996-06-28 1999-08-31 American Cyanamid Company Ammonium oxazole and amino oxazolium intermediates, methods for the preparation thereof and the use therefor in the manufacture of insecticidal arylpyrroles
US5777132A (en) * 1996-06-28 1998-07-07 American Cyanamid Company Process for the manufacture of 2-aryl-5 perfluoroalkylpyrrole derivatives
TW381087B (en) * 1996-06-28 2000-02-01 American Cyanamid Co Ammonium oxazole and amino oxazolium intermediates, methods for the preparation thereof and the use therefor in the manufacture of insecticidal arylpyrroles
US5750726A (en) * 1996-06-28 1998-05-12 American Cyanamid Company Process for the manufacture of 2-aryl-5-perfluoroalkylpyrrole derivatives and intermediates useful therefor
US5817834A (en) * 1998-02-09 1998-10-06 American Cyanamid Company Process for the preparation of 2-aryl-5-(perfluoro-alkyl) pyrrole compounds from N-(perfluoroalkyl-methyl) arylimidoyl chloride compounds
US5965773A (en) * 1998-02-09 1999-10-12 American Cyanamid Company Process for the preparation of 2-aryl-5-(perfluoroalkyl) pyrrole compounds from N-(perfluoroalkylmethyl) arylimidoyl chloride compounds
US6011161A (en) * 1998-02-09 2000-01-04 American Cyanamid Company Process for the preparation of 2-aryl-5-(perfluoroalkyl)pyrrole compounds from N-(perfluoro-alkylmethyl)arylimidoyl chloride compounds
US6133455A (en) * 1998-02-09 2000-10-17 American Cyanamid Company Process for the preparation of 2-aryl-5(perfluoro-alkyl) pyrrole compounds from N-(arylmethylene)-1-chloro-1-(perfluoroalkyl) methylamine compounds
US6320059B1 (en) 2000-03-07 2001-11-20 American Cyanamid Company Process for the preparation of 2-aryl-5-(perfluoro-alkyl) pyrrole compounds from N-[1-chloro-1-(perfluoroalkyl) methyl] arylimidoyl chloride compounds
CN103058946A (zh) * 2012-12-19 2013-04-24 浙江工业大学 一种2,5-二取代噁唑衍生物的制备方法
WO2018166819A1 (en) 2017-03-13 2018-09-20 BASF Agro B.V. Production of arylpyrrol compounds in the presence of dipea base

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5030735A (en) * 1990-07-31 1991-07-09 American Cyanamid Company Process for the preparation of insecticidal, acaricidal and nematicidal 2-aryl-5-(trifluoromethyl) pyrrole compounds
US5118816A (en) * 1990-12-26 1992-06-02 American Cyanamid Company 2-aryl-5-(trifluoromethyl)-2-pyrroline compounds useful in the manufacture of insecticidal, nematocidal and acaricidal arylpyrroles
YU8592A (sh) * 1991-08-28 1994-06-10 Flumroc Ag. Postupak i uređaj za izradu ploča od mineralnih vlakana primenjenih kao nosač zidnog premaza
US5130328A (en) * 1991-09-06 1992-07-14 American Cyanamid Company N-alkanoylaminomethyl and N-aroylaminomethyl pyrrole insecticidal and acaricidal agents
US5145986A (en) * 1991-09-09 1992-09-08 American Cyanamid Company Process for the manufacture of insecticidal, nematicidal and acaricidal 2-aryl-3-substituted-5-(trifluoromethyl)pyrrole compounds from N-(substituted benzyl)-2,2,2-trifluoro-acetimidoyl chloride compounds
CN1074439A (zh) * 1992-01-17 1993-07-21 中国科学院上海有机化学研究所 一种从三氟甲基唑酮合成三氟甲基吡咯类化合物的方法
US5286743A (en) * 1992-10-27 1994-02-15 American Cyanamid Company N-aminoalkylcarbonyloxyalkylpyrrole insecticidal acaricidal and molluscicidal agents
US5426225A (en) 1993-12-30 1995-06-20 American Cyanamid Company Perfluoroalkanoyl aminonitriles

Also Published As

Publication number Publication date
ATE212012T1 (de) 2002-02-15
EP0713868A1 (en) 1996-05-29
CA2163327A1 (en) 1996-05-23
CN1133836A (zh) 1996-10-23
HU217922B (hu) 2000-05-28
CZ288795A3 (en) 1996-06-12
ES2170785T3 (es) 2002-08-16
EP0713868B1 (en) 2002-01-16
DE69525021D1 (de) 2002-02-21
IL116070A0 (en) 1996-01-31
TW296379B (ko) 1997-01-21
US5574175A (en) 1996-11-12
SK143895A3 (en) 1996-09-04
US5446170A (en) 1995-08-29
ZA959949B (en) 1997-05-22
JPH08225522A (ja) 1996-09-03
AU701087B2 (en) 1999-01-21
AR000173A1 (es) 1997-05-21
DE69525021T2 (de) 2002-07-18
HU9503324D0 (en) 1996-01-29
AU3901795A (en) 1996-05-30
JP3781464B2 (ja) 2006-05-31
CZ286772B6 (en) 2000-07-12
BR9505251A (pt) 1997-09-16
HUT73018A (en) 1996-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR960017638A (ko) 옥사졸 아민 중간체를 통한 아릴피롤류 살충제의 제조방법
RU2004118056A (ru) Новые замещенные производные пиразола, способ их получения и гербицидная композиция, содержащая эти производные
BR9908074A (pt) Composto, composição farmacêutica, e, processo para fabricar um composto
KR850001184A (ko) 1,5-벤조티아제핀 유도체의 제조방법
KR950008489A (ko) 1,3,5-트리아진의 제조방법
US5426225A (en) Perfluoroalkanoyl aminonitriles
KR100216728B1 (ko) 아릴피롤 화합물의 제조 방법
KR100217318B1 (ko) 피롤 화합물의 제조 방법
US5659046A (en) Method for the preparation of 2-perfluoroalkyl-3-oxazolin-5-one
DK0781764T3 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af alkoxyiminoacetamid-derivater
KR870002069A (ko) 2-(3,5-디알킬-4-히드록시페닐) 인돌 유도체의 제조방법
KR890014553A (ko) 2α-메틸-2β-(1,2,3-트리아졸-1-일)메틸펜암-3α-카르복실산 유도체의 제조방법
KR950017977A (ko) 아릴피롤 카르보니트릴 화합물과 그의 유도체 및 그들의 제조방법
KR850006934A (ko) 3-페닐-2-프로펜아민 유도체의 제법
KR100199662B1 (ko) 2-할로피롤-3-카르보니트릴 화합물의 제조방법
US5631379A (en) Oxazole amines as intermediates in the manufacture of insecticidal pyrroles
KR980002022A (ko) 2-아릴-5-퍼플루오로알킬피롤 유도체의 제조방법 및 이에 유용한 중간체
DK0854135T3 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af 2-cyanobiphenylforbindelser
DK0478390T3 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af 4-methylsulfonylbenzoesyrederivater og mellemprodukter
KR960013204A (ko) 4-아릴-2-퍼플루오로알킬-3-옥사졸린-5-온의 제조 방법
KR970074762A (ko) 디티오카본이미드 유도체의 제조방법
EP0816347B1 (en) Ammonium oxazole- and amino oxazolium intermediates, methods for their preparation and their use in the manufacture of insecticidal, acaricidal and nematocidal arylpyrrole derivatives
KR940011446A (ko) 2-아릴-5-트리플루오로메틸 피롤 화합물의 제조방법
US5925773A (en) Ammonium oxazole and amino oxazolium intermediates, methods for the preparation thereof and the use thereof in the manufacture of insecticidal arylpyrroles
KR970065509A (ko) 신규한 아미노산 아미드 유도체 및 그의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
NORF Unpaid initial registration fee