KR970006303A - 나프티리딘카복실산 및 이의 염의 제조방법 - Google Patents

나프티리딘카복실산 및 이의 염의 제조방법 Download PDF

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KR970006303A
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다르더 카를로스 피코르넬
에르난데스 페드로 곤잘레스
고메스 안토니오 코스메
곤잘레스 마리아 루이사 살라스
Original Assignee
피코르넬 카를로스
키미카 신테티카, 에스. 에이.
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

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Abstract

본 발명은 R이 3-아미노-1-피롤리디닐(토수플록사신 또는 (RS)-7-(3-아미노-1-피롤리디닐)-6-플루오로-1-(2,4-디플루오로페닐)-1,4-디하이드로-4-옥소-1,8-나프티리딘-3-카복실산(1a)) 또는 (1α,5α,6α)-6-아미노-3-아자비사이클로〔3.1.0〕-헥스-3-일(트로바플록사신 또는 7-{(1α,5α,6α)-6-아미노-3-아자비사이클로〔 3.1.0〕-헥스-3-일}-6-플루오로-1-(2,4-디플루오로페닐)-1,4-디하이드로-4-옥소-1, 8-나프티리딘-3-카복실산(1b))인 다음 화학식 1의 나프티리딘 및 이들 각각의 수화물 및 염의 제조방법에 관한 것이며, 이들은 유리한 치료학적 특성을 갖는 합성 화합물로서 플루오로퀴놀론계이고 향균 작용을 한다.
상기 식에서, R은(1a) 또는

Description

나프티리딘카복실산 및 이의 염의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (7)

  1. C1-C4알킬 7-클로로-6-플루오로-1-(2,4-디플루오로페닐)-1,4-디하이드로-4-옥소-1,8-나프티리딘-3-카복실레이트(반응식 1에서 화합물 2)를 아세트산 무수물 및 촉매량의 아연의 존재하에 붕산으로 처리하여 〔7-클로로-6-플루오로-1-(2,4-디플루오로페닐)-1,4-디하이드로-4-옥소-1,8-나프티리딘-3-카복실레이토-O3,O4〕비스(아세테이토-O)보론(반응식 1에서 화합물 3)을 수득한 다음, 생성물을 염기의 존재 또는 부재하에 (RS)-3-아세틸아미노-피롤리딘 또는 (1α,5α,6α)-6-3급-부톡시카보닐아미노-3-아자비사이클로〔3.1.0〕헥산 또는 이들 화합물의 산 부가염으로 처리하여 중간체 〔6-플루오로-1-(2,4-디플루오로페닐)-1,4-디하이드로-4-옥소-1,8-나프티리딘-3-카복실레이토-O3,O4〕비스(아세테이토-O)보론(반응식 1에서 화합물 4)을 수득하고, 최종적으로 가수분해시켜 목적하는 화학식 1을 수득하고, 이를 통상적인 방법으로 반응 매질로부터 분리시킴을 특징으로 하는, R이 3-아미노-1-피롤리디닐 또는 (1α,5α,6α)-6-아미노-3-아자비사이클로〔3.1.0〕헥산-3-일인 화학식 1의 나프티리딘 및 이들 각각의 수화물 및 염의 제조방법.
    상기 식에서, R은(1a) 또는(1b)이다.
  2. 제1항에 있어서, C1-C4알킬 7-클로로-6-플루오로-1-(2,4-디플루오로페닐)-1,4-디하이드로-4-옥소-1,8-나프티리딘-3-카복실레이트(반응식 1에서 화합물 2)를 아세트산 무수물 및 촉매량의 아연의 존재하에 붕산으로 처리하여 〔7-클로로-6-플루오로-1-(2,4-디플루오로페닐)-1,4-디하이드로-4-옥소-1,8-나프티리딘-3-카복실레이토-O3,O4〕비스(아세테이토-O)보론(반응식 1에서 화합물 3)을 수득한 다음, 생성물을 염기의 존재 또는 부재하에 (RS)-3-아세틸아미노-피롤리딘 또는 이의 산 부가염으로 처리하여 중간체 〔(RS)-7-(3-아세틸아미노-1-피롤리디닐)-6-플루오로-1-(2,4-디플루오로페닐)-1,4-디하이드로-4-옥소-1,8-나프티리딘-3-카복실레이토-O3,O4〕비스(아세테이토-O)보론(반응식 1에서 화합물 4)을 수득하고, 최종적으로 가수분해시켜 목적하는 화학식 1a를 수득하고 이를 통상적인 방법으로 반응 매질로부터 분리시킴을 특징으로 하는, R이 3-아미노-1-피롤리디닐인 방법.
  3. 제1항에 있어서, C1-C4알킬 7-클로로-6-플루오로-1-(2,4-디플루오로페닐)-1,4-디하이드로-4-옥소-1,8-나프티리딘-3-카복실레이트(반응식 1에서 화합물 2)를 아세트산 무수물 및 촉매량의 아연의 존재하에 붕산으로 처리하여〔7-클로로-6-플루오로-1-(2,4-디플루오로페닐)-1,4-디하이드로-4-옥소-1,8-나프티리딘-3-카복실레이토-O3,O4〕비스(아세테이토-O)보론(반응식 1에서 화합물 3)을 수득한 다음, 생성물을 염기의 존재 또는 부재하에 또는 (1α,5α,6α)-6-3급-부톡시카보닐아미노-3-아자비사이클로〔3.1.0〕헥산 또는 이의 산 부가염으로 처리하여 중간체 〔7-{1α,5α,6α) -6-3급-부톡시카보닐아미노-3-아자비사이클로〔3.1.0〕헥스-3-일}-6-플루오로-1-(2 ,4-디플루오로페닐)-1,4-디하이드로-4-옥소-1,8-나프티리딘-3-카복실레이토-O3,O4〕비스(아세테이토-O)보론(반응식 1에서 화합물 4b)을 수득하고, 최종적으로 가수분해시켜 목적하는 화학식 1b를 수득하고 이를 통상적인 방법으로 반응 매질로부터 분리시킴을 특징으로 하는, R이 (1α,5α,6α)-6-아미노-3-아자비사이클로〔3.1.0〕헥산-3-일인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 〔7-클로로-6-플루오로-1-(2,4-디플루오로페닐)-1,4-디하이드로-4-옥소-1,8-나프티리딘-3-카복실레이토-O3,O4〕비스(아세테이토-O)보론(반응식 1에서 화합물 3)과 (RS)-3-아세틸아미노피롤리딘 또는 (1α,5α,6α)-6-3급-부톡시카보닐아미노-3-아자비사이클로〔3.1.0〕헥산 또는 이들의 산 부가염과의 반응이 N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸아세트아미드, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드, 설폴란 또는 피리딘과 같이 반응 매질에 불활성인 유기 용매 속에서 수행되는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 트리에틸아민, 트리부틸아민, 피리딘, 1,5-디아자비사이클로〔4.3.0〕논-5-(DBN), 1,4-디아자비사이클로〔2.2.2〕옥탄(TDE), 1,8-디아자비사이클로〔5.4.0〕운데크-7-엔(DBU) 및 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 탄산염 또는 탄산수소염 중에서 선택된 산-수용 염기가 사용되는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 산 매질 속에서 가수분해를 수행하는 단계를 포함하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 염기성 매질 속에서 가수분해를 수행하는 단계를 포함하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019960030206A 1995-07-27 1996-07-25 나프티리딘카복실산 및 이의 염의 제조방법 KR970006303A (ko)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ224150A (en) * 1987-04-08 1990-11-27 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Preparation of piperazinyl-substituted quinoline derivatives
HU198709B (en) * 1987-04-08 1989-11-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for producing quinoline-carboxylic acid derivatives
JP2693988B2 (ja) * 1987-06-24 1997-12-24 キノイン ギオギスゼル エス ベギエスゼチ テルメケク ギヤラ アールティー． キノリンカルボン酸誘導体の製造方法
IE62600B1 (en) * 1987-08-04 1995-02-22 Abbott Lab Naphtyridine antianaerobic compounds
US5164402A (en) * 1989-08-16 1992-11-17 Pfizer Inc Azabicyclo quinolone and naphthyridinone carboxylic acids
ES2020786A6 (es) * 1990-07-19 1991-09-16 Inke Sa Procedimiento para la obtencion del acido (+-)-7-(3-amino-1-pirrolidinil)-1-(2-4-difluorofenil)-6-fluoro-1,4-dihidro-4-oxo-1,8-naftiridin-3-carboxilico y sus sales.
AU694149B2 (en) * 1994-01-18 1998-07-16 Pfizer Inc. Process and intermediates for preparing naphthyridonecarboxylic acid salts

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