SU1538897A3 - Способ получени производных хинолин- или нафтиридинкарбоновой кислоты или их кислотно-аддитивных солей, или их гидратов - Google Patents

Способ получени производных хинолин- или нафтиридинкарбоновой кислоты или их кислотно-аддитивных солей, или их гидратов Download PDF

Info

Publication number
SU1538897A3
SU1538897A3 SU874028796A SU4028796A SU1538897A3 SU 1538897 A3 SU1538897 A3 SU 1538897A3 SU 874028796 A SU874028796 A SU 874028796A SU 4028796 A SU4028796 A SU 4028796A SU 1538897 A3 SU1538897 A3 SU 1538897A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acid
diazabicyclo
oxo
dihydro
cyclopropyl
Prior art date
Application number
SU874028796A
Other languages
English (en)
Inventor
Петерсен Уве
Гроге Клаус
Шенке Томас
Гагеманн Германн
Цейлер Ганс-Йоахим
Георг Метцгер Карл
Original Assignee
Байер Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Аг (Фирма) filed Critical Байер Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1538897A3 publication Critical patent/SU1538897A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/18—Bridged systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
    • C07D215/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3 with oxygen atoms in position 4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/08—Bridged systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/08—Bridged systems

Abstract

Изобретение касаетс  производных хинолин- или нафтиридинкарбоновой кислоты, в частности соединений общей формулы: CH=CX1-CR3=A-C=C-C(O)-C[C(O)-OR2]=CH-NR1, где R1-этил, циклопропил, метиламино, 4-фторфенил, 2,4-дифторфенил
R2-H или этил, R3-HE-, или одно или дизамещенный радикал: @ , R4=CH3, бензил
X1=F или NO2
A-азот или CR5 при R5=H,F, CL, NO2
или R1 и A=-O-CH2-CH-(CH)3, причем если X1=F
R2=H и A=CF или N, R1=C2H5
или циклопропил, или R6 C R1=-О-СН2-СН-(СН3)-, то R3≠ радикалу "б"
если X1=F, R2=H A=:CH-, -CCL-, -CF-, или A и R1=-O-CH2-CH(CH3), то R3≠ радикалу "б" или "д" с R4=CH3, или их кислотно-аддитивных солей или гидратов, обладающих антибактериальным действием, что может быть использовано в медицине. Синтез ведут из соединени  общей ф-лы, где вместо R3 находитс  галоид, который обрабатывает R3H или его гидро- или дигидрохлоридом, при необходимости, в присутствии кислотосв зывающего средства с последующим выделением целевого продукта в свободном виде илил в виде необходимых солей или их гидратов. Новые соединени070 калининград московской обл.11 141070 калининград мос

Description

(Гсн
N
it
i6)( i-в)
Y
R
R4-CH3, бензил; X,- F или N02, A - азот или CR5 при R5 H,F,C1,N02; или R, и А -0-СН2-СН-(СН)Ь, причем если X F; и или N, или циклопропил, или R с R, -0-СНг-СН-(СН3)-, то Rrfрадикалу если Xt F, A -CH-,-CCl-, -CF-, или А и R, Ч)-СН2-СН-(СНЭ), то R3 радикалу б или д с , или их кислотно-аддитивных солей или (гидратов, обладающих антибактериаль- ным действием, что может быть испольV )
С
зовано в медицине. Синтез ведут из .соединени  общей ф-лы, где вместо R3 находитс  галоид, который обрабатывают R3H или его гидро- или дигидро- хлоридом, при необходимости, в присутствии кислотосв зывающего средства с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде необходимых солей или гидратов. Новые соединени  имеют улучшенную антибактериальную активность. 1 табл.
W
Изобретение относитс  к способу получени  новых соединений с антибактериальным действием, в частности к
.способу получени  производных хинолин- или нафтиридинкарбоновой кислоты
СООН
3,3 г (9,2 ммоль) 1-циклопропил- 7(1 ,-диа заби цикло 3, 2,1 -октан- .)6-фтор-1,4-дигидро- -оксо-3-х нолинкарбоновой кислоты (бетаин из примера 1) и 1,8 г (А,6 ммоль) эмбо- новой кислоты в 35 мл простого тли- кольмонометилового эфира в течение А ч нагревают с обратным холодильником . Суспензию охлаждают, кристаллы отсасывают, промывают этанолом и высушивают в вакууме при 120°С Получают А,7 г гемиэмбоната 1-циклопропил- 7(1,-Диазабицикло 3,2,1 окт-4
40
СООН
xHCl
Повтор ют пример 1, исход  из 7 -хлор-1-ци клопропил-6-фтор-1,k-ди- гидро- -оксо-1,8-нафтгидрин-З-карбо- новой кислоты. Получают гидрохлорид 1-циклопропил-7(1,4-диазабицикло- 3,2,1 -окт-4-ил)-6-фтор-1,-дигидро- -А-оксо-1,8-нафтгидрин 3-карбоновой кислоты с т.пл. 303-307°С (разложение ) .
Пример 6„
YCOOH 1 xHCl
N)N N
515388
Повтор ют пример 1, исход  из
-ХЛОр-1 -ЦИКЛОГфОПИЛ-6-фТОр-1 , А-ДИГИД
ро-А-оксо-1,8-нафтгидрин-З-карбоно- вой кислоты. Получают гидрохлорид 1- -циклопропил-7-(1,4-диазабицикло 3, 2,1}окт- -ил)-6-фтор-1, -дигидро-4- -оксо-1,8-нафтгидрин-З-карбоновой кислоты с т,пл.- 300°С (разложение).
Пример.Ю
О
/л
Повтор ют пример 1, исход  из 1- -этил-6,7,8-трифтор-1, А-дигидро- - -оксо 3 хинолинкарбоновой кислоты. Полумают гидрохлорид 7(1, 4-диазаби- цикло 3,2,)-1-этил-6,8- -дифтор-1, 4-дигидро- -оксо-3-хинолин- карбоновой кислоты с т.пл. 308-ЗТ2°С (разложение).
Пример 8.
О Гч хХг-СООН
/уУ XHCI 4 скЛснз
К смеси 2,8 г (10 ммоль) 9,Ю-ди- фтор-2,3-Дигидро-3-метил 7 оксо-7Н15 -диазабицикло 3, 2,1 окт-4-ил)-6,8- -дифтор -1 - ( -фторфенил) -1, А -дигид ро- - -оксо-З-хинолинкарбоновой кислоты т.пл„ ЗЮ-31 °С (разложение) о Пример 10.
20О
25
N©N
К 2,0 г (6 ммоль) 7 хлор-1-цикло- пр опил-6-фтор-1,4-дигидро-8-нитро- - -оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты в смеси из 10 мл ацетонитрила и 25 мл 30 диметилформамида прибавл ют 0,7 г
(6 ммоль) 1 ,-диазабицикло 2, 2,2 ок тана и 0,7 г (6 ммоль) 1,4-диазаби- цикло ,1j октана и в течение 2 ч нагревают с обратным холодильником,,
-пиридо 1,2, 1,4 бензоксазин-6- Затем сгущают и прибавл ют воду. Ох-карбоновой кислоты и 1,2 г (10,7ммо- л ) 1 ,-диазабицикло 3, 2,1 -октана в 25 мл диметилсульфоксида прибавл ют 2,2 г (20 ммоль) 1 ,-диазабицикло 2,2,2 октана и в течение 5 ч греют при 120°С. Смесь сгущают в вакууме, остаток смешивают с 0 мл ацетонитрила , нерастворенный остаток отсасывают и очищают путем хроматографии на силикагеле с помощью дихлорметана, метанола и 20%-ного аммиачного раствора в соотношении 2:4:1 в качестве разбавител . Выдел ют 1,2 г твердого продукта, который растворением в 8 мл полуконцентрированной сол ной кислоты и осаждением при помощи 30 мл этанола перевод т в гидрохлорид. Выход: 1,1 г гидрохлорида 10-(1,4-диазабици- кло 3,2,1 окт -4 -ил) -Я -фтор -2,3 -дигид - ро-3 метил-7-оксо-7Н-пиридо 1,2,3- -de 1,4 -бензоксазин-6-карбоновой кислоты, т.пл. 355°С (разложение). Начина  с 290°С гидрохлорид становитс  более темным.
лажда  льдом, дают выкристаллизовыватьс , отсасывают, промывают водой и высушивают. Выход: 1 г Й1% теории 1-циклопропил-7 (1 ,-диазабицикло- 40 ,1 окт-4-ил)-6-фтор-1,-дигид- ро-8-нитро-4-оксо-3-хинолинкарбоно- вой кислоты, т.пл. 215 232°С (разложение ) .
Пример
11
45
50
СН2-Х
СООН
55
530 мг (2 ммоль) 1-циклопропил- -6,7-дифтор-1,4-дигидро- -оксо-3 -хи - нолинкарбоновой кислоты в Ц мл ацетонитрила и 6 мл диметилформамида вместе с 530 мг (2 ммоль) 2-бензил-2,5 -диазабицикло 2,2,1J гептан-дигидро- хлорида и 880 мг (7,9 ммоль) 1,4-ди- азабицикло 2,2,2 октана в течение j
Пример
соон
Ј
НС1
Повтор ют пример 1, исход  из 6, 7,8-трифтор-1 -(-фторфенил)-1 ,k- -дигидро- -оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты. Получают гидрохлорид 7(1,
-диазабицикло 3, 2,1 окт-4-ил)-6,8- -дифтор -1 - ( -фторфенил) -1, А -дигид ро- - -оксо-З-хинолинкарбоновой кислоты, т.пл„ ЗЮ-31 °С (разложение) о Пример 10.
О
25
N©N
К 2,0 г (6 ммоль) 7 хлор-1-цикло- пр опил-6-фтор-1,4-дигидро-8-нитро- - -оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты в смеси из 10 мл ацетонитрила и 25 мл диметилформамида прибавл ют 0,7 г
(6 ммоль) 1 ,-диазабицикло 2, 2,2 октана и 0,7 г (6 ммоль) 1,4-диазаби- цикло ,1j октана и в течение 2 ч нагревают с обратным холодильником,,
Затем сгущают и прибавл ют воду. Охлажда  льдом, дают выкристаллизовыватьс , отсасывают, промывают водой и высушивают. Выход: 1 г Й1% теории) 1-циклопропил-7 (1 ,-диазабицикло- 0 ,1 окт-4-ил)-6-фтор-1,-дигид- ро-8-нитро-4-оксо-3-хинолинкарбоно- вой кислоты, т.пл. 215 232°С (разложение ) .
Пример
11
45
СООН
50
СН2-Х
530 мг (2 ммоль) 1-циклопропил- -6,7-дифтор-1,4-дигидро- -оксо-3 -хи - нолинкарбоновой кислоты в Ц мл ацетонитрила и 6 мл диметилформамида вместе с 530 мг (2 ммоль) 2-бензил-2,5 -диазабицикло 2,2,1J гептан-дигидро- хлорида и 880 мг (7,9 ммоль) 1,4-ди- азабицикло 2,2,2 октана в течение j
6 ч греют с обратным холодильником. Реакционную смесь сгущают, остаток перемешивают с водой, осадок отсасывают , промывают водой и высушивают. Полученный сырой продукт (0,8 г с т„пл. 194-205°С, разложение) очищают путем хроматографии на 60 г силика- гел  с использованием в качестве разбавител  дихлорметан, метанол и ный раствор гидроокиси аммони  в соотношении 150:40:1. Получают 0,67 г (66% теории) 7-(5 бензил-2,5-Диаза- .бицикло 2,2,l гепт-2-ил)-1-цикло- пропил-б-фтбр-1,4-дигидро-4 оксо-3 -хинолинкарбоновой кислоты, т.пл. 205-21 0 (разложение). Пример 12.
СООН
HЈ-NЈ
Повтор ют пример 11, исход  из 8-метил-3,8-диазабицикло 3,2,1} ок- тандигидрохлорида, и сырой продукт перекристаллизовывают из гликольмо- нометилового эфира. Получают 1-циклопропил-6-фтор-1 ,4-дигидро 7(8-метил- -3,8-диазабицикло 3,2,1 окт-3-ил- -4-оксо-З-хинолинкарбоновой кислоты, т.пл. 273-278°С (разложение)о 13.
Пример
СООН
НС1
Повтор ют пример 1, исход  из 5 -метил-1,4-диазабицикло 3,2,1 окта40 азабицикло 2,2,2 октана и 2,1 г , (17 ммоль) 2-метил-1,4-диазабицикло- 3,2,lJ .октана, и в течение 6 ч нагревают с обратным холодильником. Смесь упаривают, к остатку прибавл ют воду
на. Получают гидрохлорид 1-циклолро- 45 (рН 7)., нерастворенные кристаллы от пил-6-фтор-1 ,4-дигидро-7(5-метил- -1,4-диаза бицикл о 3,2,l окт-4-ил)- -4-оксо-З-хинолинкарбоновой кислоты с т.плЛЗОО С (разложение). Пример 14.
О
-соон
сасывают, промывают водой и перекристаллизовывают из гликольмономети- лового простого эфира. Получают Т,4 г 1-циклопропил-6-фтор-1,4-дигидро-7- 50 -(2-метил-1,4-диазабицикло 3,2,1j окт-4-ил)-4-оксо-3 хинолинкарбоновой кислоты с т.пл. 255-257 0 (разложение ) .
Ј
xHCl
Повтор ют пример 1, исход  из 6,7 8-трифтор-1-(2,4-дифторфенил)-1,4-ди- гидро-4-оксо 3 хинолинкарбоновой кислоты и получают гидрохлорид 7( -диазабицикло 3,2,1 окт-4-ил)-6,8- -дифтор-1 - (2,4-дифторфенил)-1,4-ди- гидро-4-оксо-З-хинолинкарбоновой кислоты , т.пл. 329 331°С (разложение).
Пример 15°
СООН
s
DN
xHCl
Повтор ют пример 1, исход  из 6,7, 8-трифтор-1,4-дигидро-1-метиламино- -4-оксо-З-хинолинкарбоновой кислоты. Получают гидрохлорид ,-диазабицикло 3,2,1 окт-4-ил)-6,8-дифтор- -1,-метиламино- -оксо-3 хинолинкар- боновой кислоты с т.пл. 329-331°С
(разложение). Пример
СООН
СН3
К 2,65 г (10 ммоль) 1-циклопролил- -6,7-ДИфтор-1,4-дигидро-4-окео-З-хи- нолинкарооновой кислоты в 20 мл аце- тонитрила и 10 мл диметилформамида прибавл ют 2,7 г (24 ммоль) 1,4-диазабицикло 2,2,2 октана и 2,1 г , (17 ммоль) 2-метил-1,4-диазабицикло- 3,2,lJ .октана, и в течение 6 ч нагревают с обратным холодильником. Смесь упаривают, к остатку прибавл ют воду
(рН 7)., нерастворенные кристаллы отсасывают , промывают водой и перекристаллизовывают из гликольмономети- лового простого эфира. Получают Т,4 г 1-циклопропил-6-фтор-1,4-дигидро-7- -(2-метил-1,4-диазабицикло 3,2,1j окт-4-ил)-4-оксо-3 хинолинкарбоновой кислоты с т.пл. 255-257 0 (разложение ) .
Пример 17.
55
СООН
Повтор ют пример 16, исход  из гидрохлорида 3-окса-8-аза-бицикло - 3,2,1 октана. Получают 1-циклопропил-б-фтор-1 , -дигидро-7-(3 оксо-8- -аза-бицикло 3,2,1 окт-8-ил)-4-ок- со-3-хинолинкарбоновую кислоту с т.пл. 283-28 °С, разложение (из гликольмонометилового эфира) .
Пример 19.
соон
N©N Н3С СН,
Повтор ют пример 16, исход  из 2, 2-диметил-1 ,-диазабицикло- з, 2,1J октана. Получают 1 4иклопропил-6- -фтор-1,1 -дигидро-7-(2,2-диметил-1,- -диазабицикло 3, 2,1 окт-1 -ил) со-3-хинолинкарбоновую кислоту с т.пл. 2А2-2А6°С (разложение). Пример 20.
СООН
НС1
К 3,37 г (10 ммоль) 6,7,8-трифтор- -1-(-фтор-фенил)-1 ,-дигидро-4-оксо- -3-хинолинкарбоновой кислоты в 30 мл диметилсульфоксида прибавл ют 2,7 г (2 ммоль) 1 ,-диазабицикло 2,2,2 октана и 2,1 г (17 ммоль) 2-метил- -1,А-диазабициклоГЗ,2, l октана и в течение 2 ч нагревают до . Рас20
0
3,5 г (10 ммоль) 6,7,8-трифтор-1- -(2,4-дифтор-фенил)-1,4-дигидро- -ок- со-3-хинолинкарбоновой кислоты в 30 мл диметилсульфоксида вместе с 2,7 г (2 ммоль) 1,-диазабицикло ,2 октана и 2,1 г (17 ммоль) 2- -метил-1 ,-диазабицикле 3,2,lJ октана в течение 2 ч греют при . Перерабатывают согласно примеру 20. После перекристаллизации из воды по- 5 лучают 1,1 г гидрохлорида 6,8-дифтор- -1-(2,-дифторфенил)-1,-дигидро-7- -(2-метил-1 ,-диазабицикло 3, 2,1 окт - -ил) -4 -оксо-3 -хи ноли нкарбоновой кислоты с т.пл . 278-280°С (разложение ) .
Пример 22.
СООН
45
Повтор ют пример 16, исход  из 2,8 г (10 ммоль) 1-циклопропил-б,7, 8-трифтор-1,4-дигидро- -оксо-3 -хино- линкарбоновой кислоты. Получают 1,3 г 1-циклопропил-б,8-дифтор-1,-дигид- (2-метил-1,4-диазабицикло 3,2,1J )-k-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты с т.пл„ 239-2 2°С,разложение (из простого гликольмонометилового эфира).
11
Аналогично получают соединение сложный этиловый эфир 1-циклопропил- -7-(1 ,А-диазабицикло з,2, ij окт-4- -ил)-6,8-дифтор-Г, 4-дигидро- -оксо- -3-хинолинкарбоновой кислоты с т.пл. 19б-199 С (пример 23).
Биологический опыт. Определение минимальной концентрации торможени 
(мкт).
Растворы исследуемых соединений различных концентраций смешивают с жидкой агаровой средой и вливают в чашки, после чего чашки заражают указанными в таблице бактери ми.,При этом определ ют ту концентрацию исследуемого соединени , котора  обеспечива- ет торможение образовани  видимых колоний бактерий в течение 2 ч.
Исследуемые соединени , бактерии и результаты опыта сведены в таблицу,
В качестве сравнени  использовано известное антибактериальное средство - 1-этил-6-фтор-1,-дигидро- -ок- со -О -Диазабицикло нон-)- -ил-3-хинолинкарбонова  кислота (патент СССР к за вке № 40281 2/04, кл. С 07 D 487/18, 18.09.85.
Как видно из таблицы, новые производные хинолин- или нафтиридинкар- боновой кислоты по сравнению со структурным аналогом, обладают улучшенной антибактериальной активностью

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  производных хинолин- или нафтиридинкарбоновой кислоты общей формулы40
    Xiv vVCOOR2
    jЈT У
    Г) ХЧ S
    «3 А N
    Al
    R ( - этил, циклопропил, метилами- но, А-фторфенил, 2,А-дифтор- фенил;
    R - водород, этил;
    R, - в кольцевой системе незамещенный или одно- или двукратно замещенный метилом радикал формулы
    10
    5 20
    889712
    1III I
    N NN N I
    IIв
    Ъь ЈЦ
    где R4 - метил или бензил; Х4 - фтор или нитро; А - атом азота или C-R5, где Rf водород, фтор, хлор или ни- трогруппа, или совместно с R, может образовывать мостик , имеющий структуру -0-CHt-CH-CH3,
    причем, если X , - фтор, R - водород и А - CF или N, R - этил или цик- лопропил, или RJJ с R,,образует мостик со структурой -0-СН2-СН-СНг, то RJ не может означать радикал
    VN(N или , если X, - фтор, Rj. водород, А - -СН-, СС1, CF, или совместно с RJ может образовывать мостик, имеющий структуру -0-СНг-СН-СН3, то R3 не может означать радикал
    CHS-N)N- или сНз-Х к-,
    или их кислотно-аддитивных солеи или их гидратов, отличающийс  тем, что соединение общей формулы
    О XlYVVCOOR
    ч А
    N Hi
    5
    0
    где R., R2, X, и А имеют указанные значени ;
    Хг- галоид,
    подвергают взаимодействию с соединением общей формулы
    R3H,
    где R.J имеет указанные значени , или с его гидро- или дигидрохлоридом при необходимости в присутствии св зывающего кислоту средства, с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде кислотно-аддитивных солей или их гидратов.
SU874028796A 1986-01-21 1987-01-15 Способ получени производных хинолин- или нафтиридинкарбоновой кислоты или их кислотно-аддитивных солей, или их гидратов SU1538897A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19863601567 DE3601567A1 (de) 1986-01-21 1986-01-21 7-(azabicycloalkyl)-chinoloncarbonsaeure- und -naphthyridon-carbonsaeure-derivate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1538897A3 true SU1538897A3 (ru) 1990-01-23

Family

ID=6292237

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU874028796A SU1538897A3 (ru) 1986-01-21 1987-01-15 Способ получени производных хинолин- или нафтиридинкарбоновой кислоты или их кислотно-аддитивных солей, или их гидратов

Country Status (16)

Country Link
EP (1) EP0230274A3 (ru)
JP (1) JPS62169789A (ru)
KR (1) KR870007176A (ru)
CN (1) CN87100354A (ru)
AU (1) AU6746387A (ru)
DD (1) DD265401A5 (ru)
DE (1) DE3601567A1 (ru)
DK (1) DK29287A (ru)
FI (1) FI870200A (ru)
HU (1) HUT45531A (ru)
IL (1) IL81291A0 (ru)
NO (1) NO870126L (ru)
PL (1) PL263735A1 (ru)
PT (1) PT84135A (ru)
SU (1) SU1538897A3 (ru)
ZA (1) ZA87380B (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6184380B1 (en) 1999-01-25 2001-02-06 Pfizer Inc. Process for preparing naphthyridones and intermediates
US7019142B2 (en) 1998-01-16 2006-03-28 Pfizer Inc. Process for preparing naphthyridones and intermediates

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0251308B1 (de) * 1986-07-04 1990-11-22 Chemie Linz Gesellschaft m.b.H. 4-Chinolon-3-carbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
ZA877471B (en) * 1986-10-08 1988-04-05 Bristol-Myers Company 1-tertiary-alkyl-substituted naphthyridine-and quinoline-carboxylic acid antibacterial agents
WO1989000158A1 (en) * 1987-07-02 1989-01-12 Pfizer Inc. Bridged-diazabicycloalkyl quinolone carboxylic acids and esters
US4923879A (en) * 1987-07-31 1990-05-08 Warner-Lambert Company 1,8-Naphthyridines and their use as antibacterial agents
US4968799A (en) * 1987-07-31 1990-11-06 Warner-Lambert Company Antibacterial agents
US4992546A (en) * 1987-07-31 1991-02-12 Warner-Lambert Company Process for preparing 6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane derivatives
JPH0228178A (ja) * 1988-04-23 1990-01-30 Toyama Chem Co Ltd 新規なピリドンカルボン酸誘導体およびその塩並びにそれらの製造法
KR910003630B1 (ko) * 1988-06-17 1991-06-07 한국과학기술원 벤조일 아세틱 에스테르 유도체 및 그 제조방법
DE3910663A1 (de) * 1989-04-03 1990-10-04 Bayer Ag 5-alkylchinoloncarbonsaeuren
US5385913A (en) * 1989-10-06 1995-01-31 Pfizer Inc. 1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline derivatives as selectively toxic mammalian antibacterial agents
WO1991004972A1 (en) * 1989-10-06 1991-04-18 Pfizer Inc. 1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline derivatives as selectively toxic mammalian antibacterial agents
FR2656611B1 (fr) * 1990-01-04 1992-05-07 Hoechst France Nouvelles quinolones, leurs sels, utiles comme agents antimicrobiens, procede de preparation et leur application a titre de medicaments et compositions les renfermant.
DE19546249A1 (de) * 1995-12-12 1997-06-19 Bayer Ag Neue Kristallmodifikation des 1-Cyclopropyl-7-([S,S]-2,8-diazabicyclo[4,3,0]non-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-chinolincarbonsäure Hydrochlorid (CDCH), Verfahren zu dessen Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
SE0003795D0 (sv) 2000-10-20 2000-10-20 Astrazeneca Ab Pharmaceutically useful compounds

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3281423A (en) * 1964-02-03 1966-10-25 Merck & Co Inc 1, 3-ethanopiperazines and process
EP0090424B1 (en) * 1982-03-31 1986-05-28 Sterling Drug Inc. New quinolone compounds and preparation thereof
NZ208470A (en) * 1983-07-18 1988-06-30 Abbott Lab 6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid derivatives and antibacterial compositions containing such
CA1285279C (en) * 1984-02-17 1991-06-25 Joseph P. Sanchez 7-amine derivatives of 1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4- dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids and 1-cyclopropyl-1,4-dihydro-6-fluoro-4-oxo-1,8-naphthyridine- 3-carboxylic acidsas antibacterial agents
US4571396A (en) * 1984-04-16 1986-02-18 Warner-Lambert Company Antibacterial agents
IN166416B (ru) * 1985-09-18 1990-05-05 Pfizer

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент GB № 2085875 кл. С 07 D 401/04, опублик. Об.05.82. *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7019142B2 (en) 1998-01-16 2006-03-28 Pfizer Inc. Process for preparing naphthyridones and intermediates
US6184380B1 (en) 1999-01-25 2001-02-06 Pfizer Inc. Process for preparing naphthyridones and intermediates

Also Published As

Publication number Publication date
HUT45531A (en) 1988-07-28
NO870126L (no) 1987-07-22
DK29287D0 (da) 1987-01-20
AU6746387A (en) 1987-07-23
DE3601567A1 (de) 1987-07-23
DK29287A (da) 1987-07-22
FI870200A0 (fi) 1987-01-19
CN87100354A (zh) 1987-09-02
FI870200A (fi) 1987-07-22
IL81291A0 (en) 1987-08-31
PL263735A1 (en) 1988-07-21
ZA87380B (en) 1987-09-30
PT84135A (en) 1987-02-01
KR870007176A (ko) 1987-08-17
NO870126D0 (no) 1987-01-13
EP0230274A2 (de) 1987-07-29
JPS62169789A (ja) 1987-07-25
EP0230274A3 (de) 1988-03-09
DD265401A5 (de) 1989-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1538897A3 (ru) Способ получени производных хинолин- или нафтиридинкарбоновой кислоты или их кислотно-аддитивных солей, или их гидратов
KR0156238B1 (ko) 7-(1-피롤리디닐)-3-퀴놀론-및 -나프티리돈카르복실산 유도체, 그의 제조 방법, 및 그의 제조를 위한 중간 생성물인 치환된 모노-및 비시클릭 피롤리딘 유도체, 및 이를 함유하는 항균제 및 사료 첨가제
SU1482531A3 (ru) Способ получени замещенных диазабициклоалкилхинолон карбоновых кислот с мостиковой св зью или их фармацевтически приемлемых аддитивных солей
KR890001424B1 (ko) 항균성 카복실산류, 그 제조방법 및 항균 조성물
KR900004995B1 (ko) 항균성 카복실산류
JP3463939B2 (ja) ヘリコバクター・ピロリ感染及び関連する胃十二指腸疾患の処置のための７−（２−オキサ−５，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノニ−８−イル）−キノロンカルボン酸及びナフチリドンカルボン酸誘導体の使用
EP0266576A2 (en) 1-Tert-alkyl-substituted naphthyridine and quinoline carboxylic acids as antibacterial agents
JPH06247962A (ja) キノロン−及びナフチリドンカルボン酸誘導体
SK190192A3 (en) Quinoline carboxylic and naphthyridone carboxylic acid derivatives
DE4230804A1 (de) 7-Isoindolinyl-chinolon- und -naphthyridon-Derivate
CA3109106A1 (en) Novel medicament for treating inflammatory bowel disease
JPS61238779A (ja) キノリン‐３‐カルボン酸抗菌剤の製法
EP0677050B1 (en) Novel pyridone carboxylic acid derivatives
HU203753B (en) Process for producing 1-terc-alkyl-substituted naphtiridine and quinoline-carboxylic acids and pharmaceutical compositions contianing them
NZ222736A (en) Process for the preparation of heterocyclically substituted quinoline or naphthyridine carboxylic acids or derivatives
SU1360584A3 (ru) Способ получени нафтиридинхинолин-или бензоксазинкарбоновых кислот или их фармацевтически допустимых солей присоединени кислоты
CA2211681C (en) Novel pyridonecarboxylic acid derivatives or salts thereof and antibacterial agents comprising the same as active ingredient
US3567716A (en) 1,8-naphthyridine derivatives and intermediates thereof
RU2105770C1 (ru) Производные хинолон- и нафтиридонкарбоновой кислоты в виде смеси изомеров или отдельных изомеров, их гидраты и соли, фармацевтическая композиция
AU707628B2 (en) N-oxides as antibacterial agents
JPH0784459B2 (ja) 新規ピリドンカルボン酸誘導体、そのエステルおよびその塩
JPS61221174A (ja) キノリン‐３‐カルボン酸抗菌剤の改良された製法
IE19970856A1 (en) 7-(1-Pyrrolidinyl)-3-quinolone and naphthyridone carboxylic acid derivatives, method for their preparation and for substituted mono- and bicyclic pyrrolidine intermediates, and their antibacterial and feed additive compositions
DD285601A5 (de) Verfahren zur herstellung von 7-(1-pyrrolidinyl)-3-chinolon- und naphthyridoncarbonsaeure-derivaten
MXPA99005558A (en) The use of 7-(2-oxa-5,8-diazabicyclo[4.3.0]non-8-yl)-quinolone carboxylic acid and naphthyridon carboxylic acid derivatives for the treatment of helicobacter pylori infections and associated gastroduodenal diseases