KR960010646A - 치환된 프탈로시아닌 이성질체들의 혼합물 및 그의 제조 방법 - Google Patents

치환된 프탈로시아닌 이성질체들의 혼합물 및 그의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 4종의-알콕시 치환 프탈로시아닌 이성질체들, 우세하게는 하기 일반식(Ⅱ) 및 (Ⅲ) 또는 4종의-알콜시 치환 프탈로시아닌 이성질체들의 혼합물에 관한 것이다.
상기 식 중, Me는 2가 금속 원자 또는 2가 옥소 금속이고, R1은 비치환되거나, 또는 C1-C12알콕시, -CN, NO2, 할로겐, -OH, 페닐, 시아노페닐, 니트로페닐, 할로페닐, 히드록시페닐 또는 (C1-C12알콕시) 페닐에 의해 치환된, 선형 또는 분자형 C1-C16알킬, C3-C16알케닐 또는 C3-C16알키닐기이며, 여기서, 상기 일반식(Ⅱ) 및 상기 일반식(Ⅲ) 의 2종의 이성질체는 전체 혼합물의 80% 이상을 구성하고, 2종의 다른 이성질체는 전체 혼합물의 20% 이하를 구성하며, 상기 일반식(Ⅱ)의 화합물의 비율은 0.3 내지 3.0 대 1이다.
이성질체 혼합물은 금속염, 루이스산, 용매로서 니트로방향족 화합물 및 프탈로디니트릴을 기준으로 적어도 동몰량의 우레아 존재하에- 또는

Description

치환된 프탈로시아닌 이성질체들의 혼합물 및 그의 제조 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (16)

  1. 하기 일반식(Ⅰ-Ⅳ)의-알콕시 치환 프탈로시아닌 이성질체들 또는 하기 일반식(Ⅰa-Ⅳa)의-알콕시 치환 프탈로시아닌 이성질체들의 혼합물.
    상기 식 중, Me는 2가 금속 원자 또는 2가 옥소 금속이고, R1은 비치환되거나, 또는 C1-C12알콕시, -CN, NO2, 할로겐, -OH, 페닐, 시아노페닐, 니트로페닐, 할로페닐, 히드록시페닐 또는 (C1-C12알콕시) 페닐에 의해 치환된, 선형 또는 분자형 C1-C16알킬, C3-C16알케닐 또는 C3-C16알키닐기이며, 여기서, 상기 일반식(Ⅱ) 또는 (Ⅱa)의 이성질체 및 상기 일반식(Ⅲ) 또는 (Ⅲa)의 이성질체는 전체 혼합물의 80% 이상, 바람직하게는 전체 혼합물의 90% 이상, 가장 바람직하게는 전체 혼합물으 95%이상을 구성하고, 상기 일반식(Ⅰ)또는 (Ⅰa) 의 이성질체 및 상기 일반식(Ⅳ) 또는 (Ⅳa)의 이성질체는 전체 혼합물의 20% 이하 , 바람직하게는 전체 혼합물 10%이하, 가장 바람직하게는 전체 혼합물의 5% 이하를 구성하며, 상기 일반식(Ⅱ)또는 (Ⅱa)의 이성질체 대 상기 일반식(Ⅲ) 또는 (Ⅲa)의 이성질체의 비율은 0.3 내지 3.0 대 1이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 일반식(Ⅱ) 또는 (Ⅱa) 의 이성질체 및 상기 일반식(Ⅲ) 또는 (Ⅲa)의 이성질체는 전체 혼합물의 90%이상, 바람직하게는 전체 혼합물의 95%이상을 구성하고, 상기 일반식(Ⅰ) 또는(Ⅰa)의 이성질체 및 상기 일반식(Ⅳ)또는 (Ⅳa)의 이성질체는 전체 혼합물의 10%이하, 바람직하게는 전체 혼합물의 5% 이하를 구성하는 것인 이성질체 혼합물.
  3. 제1항에 있어서, 2가 금속 원자 또는 옥소 금속인 Me는 Cu(Ⅱ), Zn(Ⅱ), Fe(Ⅱ), Ni(Ⅱ), Ru(Ⅱ), Rh(Ⅱ), Pd(Ⅱ), Pt(Ⅱ), Mn(Ⅱ), Mg(Ⅱ), Be(Ⅱ), Ca(Ⅱ), Cd(Ⅱ), Hg(Ⅱ), Sn(Ⅱ), Co(Ⅱ), Pd(Ⅱ), 또는 VO, MnO, TiO이고, 바람직하게는 Zn(Ⅱ), Sn(Ⅱ), Cu(Ⅱ), Ni(Ⅱ), Co(Ⅱ), Pb(Ⅱ) 또는 Pd(Ⅱ)이고, 가장 바람직하게는 Cu(Ⅱ) 또는 Pd(Ⅱ)인 것인 이성질체 혼합물.
  4. 제1항에 있어서, R1은 비치환되거나, 또는 C1-C12알콕시, -CN, NO2, 할로겐, -OH, 페닐, 시아노페닐, 니트로페닐, 할로페닐, 히드록시페닐 또는 (C1-C12알콕시)페닐에 의해 치화노딘, 선형 또는 분지형 C1-C16알킬기, 바람직하게는 C1-C12알콕시, -CN, NO2, 할로겐, -OH, 페닐, 시아노페닐, 니트로페닐, 할로페닐, 히드록시페닐 또는 (C1-C12알콕시)페닐에 의해 치환되거나 또는 가장 바람직하게는 비치환된, 선형 또는 분지형 C4-C12알킬기인 것인 이성질체 혼합물.
  5. 제1항에 있어서, 치환 프탈로시아닌 이성질체가 상기 일반식(Ⅰ-Ⅳ)으 ㅣ-알콕시 치환 프탈로시아닌인 것인 이성질체 혼합물.
  6. 니트로벤젠, 니트로톨루엔 또는 니트로크실렌 및 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 기준으로 적어도 동몰량의 우레아 존재하에 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 금속염 및 루이스산의 존재하에 반응시키는 것을 포함하는, 제1항에 따른 이성질체 혼합물을 제조하는 방법.
    상기 식 중, R1은 제1항에서 정의된 바와 같다.
  7. 제6항에 있어서, 금속염이 일염기 무기산 또는 이염기 무기산, C1-C12카르복실산 또는 C5-C12--디케톤의 음이온을 함유하는 것인 방법.
  8. 제6항에 있어서, 금속염이 Pd(Ⅱ)Cl2, Cu(Ⅱ), Zn(Ⅱ)Cl2, Ni(Ⅱ)Cl2,Cu(Ⅱ) 아세틸아세토네이트 또는 Ⅴ(Ⅲ)아세틸아세토네이트, 바람직하게는 Pd(Ⅱ)Cl2, Cu(Ⅱ)Cl2또는 Ni(Ⅱ)Cl2인 것인 방법.
  9. 제6항에 있어서, 반응이 상기 일반식(Ⅴ)의 화합물 대 우레아의 몰비1:1 내지 1:20에서 수행되는 것인 방법.
  10. 제6항에 있어서, 우레아 대 니트로벤젠, 니트로톨루엔 또는 니트로크셀렌의 중량비가 1:1 내지 1:50, 바람직하게는 1:5 내지 1:20 인 것인 방법.
  11. 제6항에 있어서, 반응이 130 내지 250℃, 바람직하게는 130 내지 190℃의 온도에서 수행되는 것이 방법.
  12. 제6항에 있어서, 반응이 1·105내지 20·105Pa의 압력에서 수행되는 것인 방법.
  13. 제6항에 있어서, 루이스산이 암모늄 몰리브데이트 또는 암모늄 몰리브데이트 테트라하이드레이트인 것인 방법.
  14. 제6항에 있어서, 루이스산이 상기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 기준으로 0.1 내지 5중량%의 양으로 존재하는 것인 방법.
  15. 제1항에 따른 이성질체 혼합물의 적어도 한 층이 투명한 유전성 캐리어에 도포된, 정보의 광학 기록 및 저장용 물질.
  16. WORM(write once read many) 시스템의 정보 기록용 광학 저장 광학 저장 매체에 있어서 제1항에 따른 이성질체 혼합물의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3836192B2 (ja) * 1996-08-05 2006-10-18 株式会社リコー フタロシアニン化合物
CN1145678C (zh) * 1996-10-03 2004-04-14 西巴特殊化学品控股有限公司 取代的酞菁类化合物及其制备方法
EP0882768B1 (en) * 1997-06-05 2001-12-19 Nippon Shokubai Co., Ltd. Method for producing of phthalocyanine compound
JP3309307B2 (ja) * 1997-07-31 2002-07-29 株式会社リコー 光記録媒体及びその製造方法
JP3286905B2 (ja) * 1997-08-04 2002-05-27 株式会社リコー フタロシアニン化合物
US6472523B1 (en) * 2002-02-08 2002-10-29 Xerox Corporation Phthalocyanine compositions
EP1428859B1 (en) * 2002-12-10 2012-08-22 FUJIFILM Corporation Production process of metal phthalocyanine compound
DE10329711A1 (de) * 2003-07-02 2005-01-27 Bayer Chemicals Ag Verfahren zur Herstellung von alkoxysubstituierten Phthalocyaninen
US7550585B2 (en) * 2004-08-09 2009-06-23 Silverbrook Research Pty Ltd Synthesis of metal cyanines
DE102004049831A1 (de) * 2004-10-13 2006-04-20 Lanxess Deutschland Gmbh Mischungen axialsubstituierter Kobaltphthalocyanine
US20080057185A1 (en) * 2005-12-30 2008-03-06 Wall Jason S Solar control laminates
US20070228341A1 (en) * 2005-12-30 2007-10-04 Hayes Richard A Solar control laminates
US7622192B2 (en) 2005-12-30 2009-11-24 E.I. Du Pont De Nemours And Company Solar control laminates
US20080072960A1 (en) * 2006-09-26 2008-03-27 Mi-Ra Kim Phthalocyanine compound for solar cells
US8206502B2 (en) * 2008-12-15 2012-06-26 Eastman Kodak Company Titanyl phthalocyanine with improved milling properties
KR101577693B1 (ko) 2013-12-27 2015-12-15 나노씨엠에스(주) 폴리 옥소가교형 프탈로시아닌 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용한 근적외선 흡수 및 반사 조성물
US11173070B2 (en) 2015-04-28 2021-11-16 The Procter & Gamble Company Heterogeneous foam materials having a graphic printed thereon
CN106565722A (zh) * 2016-11-09 2017-04-19 沈阳化工大学 两种铜钛菁金属有机配合物及其制备方法
CN108003172A (zh) * 2017-12-12 2018-05-08 深圳市华星光电技术有限公司 一种绿色光阻材料及其制备方法和应用
WO2023241950A1 (en) 2022-06-13 2023-12-21 Basf Se Mixtures of compounds having improved solubility for use as markers

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3927026A (en) * 1969-06-03 1975-12-16 Xerox Corp Process of making X-form metal phthalocyanine
USH477H (en) * 1985-08-21 1988-06-07 United States Of America Monolayer-forming substituted phthalocyanine compounds and method of preparation thereof
JP2567022B2 (ja) * 1988-03-15 1996-12-25 三井東圧化学株式会社 緑色フィルター
JPH0730300B2 (ja) * 1988-04-01 1995-04-05 三井東圧化学株式会社 アルキルフタロシアニン近赤外線吸収剤及びそれを用いた表示・記録材料
JPH0756019B2 (ja) * 1988-12-15 1995-06-14 三井東圧化学株式会社 近赤外線吸収剤及びそれを用いた表示・記録材料
JPH07114018B2 (ja) * 1990-04-07 1995-12-06 三井東圧化学株式会社 α−アルコキシフタロシアニン化合物を用いた光記録媒体
US5280114A (en) * 1990-04-07 1994-01-18 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Halogenation of alkoxyphthalocyanine
CA2072261C (en) * 1990-11-06 1995-12-12 Hisato Itoh Halogenated phthalocyanine compound, method for preparing same and optical recording medium using same
DE69117905T2 (de) * 1990-12-26 1996-11-14 Mitsui Toatsu Chemicals Herstellungsverfahren für Alkoxyphthalocyanine
EP0519419B1 (en) * 1991-06-21 1998-12-02 Mitsui Chemicals, Inc. Amorphous phthalocyanine compound or mixture of amorphous phthalocyanine compounds, and method for preparing same
JPH05331383A (ja) * 1992-05-29 1993-12-14 Toyo Ink Mfg Co Ltd 粗製銅フタロシアニンの製造法

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Publication number Publication date
US5817804A (en) 1998-10-06
KR100384344B1 (ko) 2003-11-10
EP0703280B1 (de) 2000-03-01
JPH08209011A (ja) 1996-08-13
US5663326A (en) 1997-09-02
CA2158806A1 (en) 1996-03-24
EP0703280A1 (de) 1996-03-27
DE59507878D1 (de) 2000-04-06

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