JP2567022B2 - 緑色フィルター - Google Patents
緑色フィルターInfo
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- JP2567022B2 JP2567022B2 JP5942788A JP5942788A JP2567022B2 JP 2567022 B2 JP2567022 B2 JP 2567022B2 JP 5942788 A JP5942788 A JP 5942788A JP 5942788 A JP5942788 A JP 5942788A JP 2567022 B2 JP2567022 B2 JP 2567022B2
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- carbon atoms
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、液晶テレビなどの表示素子あるいは撮像管
に用いる緑色フィルターに関する。
に用いる緑色フィルターに関する。
従来、緑色フィルター用の色素としては、アントラキ
ノン系（特開昭61-246258）。ナフトキノン系（特願昭6
0-110290）、トリフェニルメタン系（池森：「特殊機能
色素」CMC刊111頁）などが知られている。
ノン系（特開昭61-246258）。ナフトキノン系（特願昭6
0-110290）、トリフェニルメタン系（池森：「特殊機能
色素」CMC刊111頁）などが知られている。
しかし、前記アントラキノン系及びナフトキノン系緑
色色素は、500〜600nmの光の透過が充分でなく、又、耐
日光堅牢度も充分ではなかった。
色色素は、500〜600nmの光の透過が充分でなく、又、耐
日光堅牢度も充分ではなかった。
又、トリフェニルメタン系は、その分子がイオン化し
ているため、ゼラチンあるいはカゼインを用いたフィル
ターを着色するには適しており、ゼラチン系フィルター
には利用されていたが、フィルター自身の耐湿性、耐熱
性の悪さのため使用限界があると共に、色素自身の耐光
性、耐熱性、耐湿性の悪さにより一般表示素子には使用
できなかった。
ているため、ゼラチンあるいはカゼインを用いたフィル
ターを着色するには適しており、ゼラチン系フィルター
には利用されていたが、フィルター自身の耐湿性、耐熱
性の悪さのため使用限界があると共に、色素自身の耐光
性、耐熱性、耐湿性の悪さにより一般表示素子には使用
できなかった。
本発明は、前述の様に、従来のフィルター及びフィル
ター色素が有していた欠点である、耐光性、耐熱性の悪
さを改良することを目的とするものである。
ター色素が有していた欠点である、耐光性、耐熱性の悪
さを改良することを目的とするものである。
本発明は、下記一般式（Ｉ） 〔式（Ｉ）中、Ｒは炭素数１〜20のアルキル基、炭素数
１〜20の置換又は無置換アルコキシ基、炭素数１〜20の
ヒドロキシアルキル基、炭素数１〜20のアルコキシアル
キル基を表わし、Metは２個の水素原子、金属又は金属
酸化物を表わす。〕 で示されるフタロシアニン又はその異性体からなる色素
を含有することを特徴とする緑色フィルターに関する。
１〜20の置換又は無置換アルコキシ基、炭素数１〜20の
ヒドロキシアルキル基、炭素数１〜20のアルコキシアル
キル基を表わし、Metは２個の水素原子、金属又は金属
酸化物を表わす。〕 で示されるフタロシアニン又はその異性体からなる色素
を含有することを特徴とする緑色フィルターに関する。
式（Ｉ）中、Ｒで表わされる炭素数１〜20アルキル基
としては、直鎖、分枝、又は環状のアルキル基ならばい
ずれでもよい。炭素数１〜20の置換又は無置換のアルコ
キシ基の例としては、分枝又は直鎖のメトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、ヘ
キシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ
基、セチルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロヘキシ
ルオキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ
基、メトキシプロポキシ基、メトキシブトキシ基、エト
キシエトキシ基、エトキシエトキシエトキシ基、エトキ
シエトキシエトキシエトキシ基、メトキシエトキシエト
キシエトキシ基、ブトキシエトキシ基、セチルオキシエ
トキシ基、メトキシプロポキシ基、メトキシプロポキシ
プロポキシ基、エトキシプロポキシプロポキシプロポキ
シ基、ヒドロキシエトキシ基、ヒドロキシエトキシエト
キシ基、ヒドロキシエトキシエトキシエトキシ基、ヒド
ロキシプロポキシプロポキシプロポキシ基、ヒドロキシ
ブトキシ基、ヒドロキシヘキシルオキシ基、ｐ−ブチル
フェノキシ基などが挙げられる。
としては、直鎖、分枝、又は環状のアルキル基ならばい
ずれでもよい。炭素数１〜20の置換又は無置換のアルコ
キシ基の例としては、分枝又は直鎖のメトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、ヘ
キシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ
基、セチルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロヘキシ
ルオキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ
基、メトキシプロポキシ基、メトキシブトキシ基、エト
キシエトキシ基、エトキシエトキシエトキシ基、エトキ
シエトキシエトキシエトキシ基、メトキシエトキシエト
キシエトキシ基、ブトキシエトキシ基、セチルオキシエ
トキシ基、メトキシプロポキシ基、メトキシプロポキシ
プロポキシ基、エトキシプロポキシプロポキシプロポキ
シ基、ヒドロキシエトキシ基、ヒドロキシエトキシエト
キシ基、ヒドロキシエトキシエトキシエトキシ基、ヒド
ロキシプロポキシプロポキシプロポキシ基、ヒドロキシ
ブトキシ基、ヒドロキシヘキシルオキシ基、ｐ−ブチル
フェノキシ基などが挙げられる。
炭素数１〜20のヒドロキシアルキル基の例としてはヒ
ドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプ
ロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシオクチル基
などが挙げられる。
ドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプ
ロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシオクチル基
などが挙げられる。
炭素数１〜20のアルコキシアルキル基の例としては、
エトキシメチル基、ブトキシメチル基、ヘイシルオキシ
メチル基、メトキシエトキシエトキシメチル基、セチル
オキシメチル基、ブトキシエトキシエトキシメチル基な
どが挙げられる。
エトキシメチル基、ブトキシメチル基、ヘイシルオキシ
メチル基、メトキシエトキシエトキシメチル基、セチル
オキシメチル基、ブトキシエトキシエトキシメチル基な
どが挙げられる。
Metで表わされる金属としては、Zn、Mg、Si、Sn、R
h、Pt、Pd、Mo、Mn、Pb、Cu、Ni、Co、Feなどが挙げら
れるほか、AlCl、InCl、FeCl、TiCl2、SnCl2、SiCl2、G
eCl2などの金属酸化物や水酸化物もふくまれる。特によ
り高い耐久性及び安価なことよりCu、Ni、Co、Feが好ま
しい。又、金属酸化物としては、TiO、VO、MnOなどが挙
げられる。
h、Pt、Pd、Mo、Mn、Pb、Cu、Ni、Co、Feなどが挙げら
れるほか、AlCl、InCl、FeCl、TiCl2、SnCl2、SiCl2、G
eCl2などの金属酸化物や水酸化物もふくまれる。特によ
り高い耐久性及び安価なことよりCu、Ni、Co、Feが好ま
しい。又、金属酸化物としては、TiO、VO、MnOなどが挙
げられる。
本発明のフィルターを作製する方法としては、一般式
（Ｉ）で示される色素と、熱可塑性樹脂、例えばポリス
チレン、ポリメチルメタアクリレート、ポリカーボネー
ト、ポリエステルなどを混合し射出成型、延伸などの方
法により作製するか、色素を単独又はバインダーと共に
溶剤に溶解し、基板上にキャスト、スピンコートなどし
て成膜化するか、あるいは蒸着により基板上に成膜化す
る方法、あるいは樹脂モノマーないしは樹脂中間体、ワ
ニスと共に色素を混合した後、重合、加工する方法など
がある。
（Ｉ）で示される色素と、熱可塑性樹脂、例えばポリス
チレン、ポリメチルメタアクリレート、ポリカーボネー
ト、ポリエステルなどを混合し射出成型、延伸などの方
法により作製するか、色素を単独又はバインダーと共に
溶剤に溶解し、基板上にキャスト、スピンコートなどし
て成膜化するか、あるいは蒸着により基板上に成膜化す
る方法、あるいは樹脂モノマーないしは樹脂中間体、ワ
ニスと共に色素を混合した後、重合、加工する方法など
がある。
一般式（Ｉ）で示される色素の合成方法としては、下
式一般式（II） 〔式（II）中、Ｒは式（Ｉ）のＲと同一の基を意味す
る。〕 で表わされるフタロニトリル誘導体と下式（III） Met−Ｘ2 （III） 〔式（III）中、Metは式（Ｉ）のMetと同一であり、Ｘ
はハロゲン原子、酢酸陰イオン、酸素などの１価又は２
価の配位子を意味する。〕 で示される金属化合物をアルコール、アルキルアミン尿
素、ハロゲン化炭化水素、キノリンなどの溶媒中、加熱
する方法がある。
式一般式（II） 〔式（II）中、Ｒは式（Ｉ）のＲと同一の基を意味す
る。〕 で表わされるフタロニトリル誘導体と下式（III） Met−Ｘ2 （III） 〔式（III）中、Metは式（Ｉ）のMetと同一であり、Ｘ
はハロゲン原子、酢酸陰イオン、酸素などの１価又は２
価の配位子を意味する。〕 で示される金属化合物をアルコール、アルキルアミン尿
素、ハロゲン化炭化水素、キノリンなどの溶媒中、加熱
する方法がある。
以下、実施例により本発明を詳しく説明する。
実施例１ ポリスチレン100部にテトラ−（ｎ−ブチル）フタロ
シアニンオキシバナジウム１部を加え、射出成型するこ
とにより、フィルターを製作した。このフィルターは、
耐久性、透過特性が良好であった。
シアニンオキシバナジウム１部を加え、射出成型するこ
とにより、フィルターを製作した。このフィルターは、
耐久性、透過特性が良好であった。
テトラ−（ｎ−ブチル）フタロシアニンオキシバナジウ
ムは以下のように合成した。
ムは以下のように合成した。
４−ｎ−ブチルフタロニトリル184部、三塩化バナジ
ル25部をクロルナフタレン1000部中、200℃にて３時間
反応した。反応液をメタノール10000部に排出し、目的
化合物100部を得た。
ル25部をクロルナフタレン1000部中、200℃にて３時間
反応した。反応液をメタノール10000部に排出し、目的
化合物100部を得た。
実施例２ かきまぜ機および窒素導入管を備えた容器に4,4′−
ビス（３−アミノフェノキシ）ビフェニルル36.8gとN,N
−ジメチルホルムアミド202gを装入し、室温で窒素雰囲
気下に4,4′−（ｐ−フェニレンジオキシ）ジフタル酸
二無水物39.8gを分割して加え、室温にて20時間攪拌し
た。かくして得られたポリアミド酸溶液にテトラ−（ヒ
ドロキシエトキシエトキシエトキシ）フタロシアニン銅
3.0gを加え、混合した後ガラス上にキャストした。
ビス（３−アミノフェノキシ）ビフェニルル36.8gとN,N
−ジメチルホルムアミド202gを装入し、室温で窒素雰囲
気下に4,4′−（ｐ−フェニレンジオキシ）ジフタル酸
二無水物39.8gを分割して加え、室温にて20時間攪拌し
た。かくして得られたポリアミド酸溶液にテトラ−（ヒ
ドロキシエトキシエトキシエトキシ）フタロシアニン銅
3.0gを加え、混合した後ガラス上にキャストした。
180℃で５時間加熱処理した。この様にして得られた
緑色フィルターは、良好な吸収特性を有すると共に耐熱
性、耐湿性に優れていた。
緑色フィルターは、良好な吸収特性を有すると共に耐熱
性、耐湿性に優れていた。
テトラ−（ヒドロキシエトキシエトキシエトキシ）フ
タロシアニンは以下の様にして合成した。
タロシアニンは以下の様にして合成した。
４−ヒドロキシエトキシエトキシエトキシフタロニト
リル276部、酢酸銅45部、ジアザビシクロウンデセン10
部とN,N−ジメチルアミノエタノール1000部を還流下反
応しカラムにより精製し、目的化合物100部を得た。
リル276部、酢酸銅45部、ジアザビシクロウンデセン10
部とN,N−ジメチルアミノエタノール1000部を還流下反
応しカラムにより精製し、目的化合物100部を得た。
実施例３ 1,4−ビス（α，α−ジメチルイソシアネートメチ
ル）ベンゼン122部、1,3,5−トリス（３−メルカプトプ
ロピル）イソシアヌレート117部、及びテトラ−（エト
キシエトキシ）フタロシアニンバナジルオキシド10部、
ジブチルスズジラウレート0.3部とを混合し、均一液と
した。この液をフッ素系外部離型剤で表面処理したガラ
スモールドと塩ビ製ガスケットよりなる鋳型の中に注入
した。
ル）ベンゼン122部、1,3,5−トリス（３−メルカプトプ
ロピル）イソシアヌレート117部、及びテトラ−（エト
キシエトキシ）フタロシアニンバナジルオキシド10部、
ジブチルスズジラウレート0.3部とを混合し、均一液と
した。この液をフッ素系外部離型剤で表面処理したガラ
スモールドと塩ビ製ガスケットよりなる鋳型の中に注入
した。
ついで70℃で４時間、80℃で２時間、90℃で２時間、
100℃で２時間、120℃で２時間加熱を行なったのち冷却
して離型した。得られたフィルターは、良好な吸収特性
を有し、かつ耐光性、耐湿性に優れていた。
100℃で２時間、120℃で２時間加熱を行なったのち冷却
して離型した。得られたフィルターは、良好な吸収特性
を有し、かつ耐光性、耐湿性に優れていた。
実施例４ ポリメチルメタアクリレート100部、テトラ−（ブト
キシメチレン）フタロシアニンバナジウム３部をクロロ
ホルム500部に溶解し、ガラス基板上にキャストし、乾
燥した。この様にして作製したフィルターは良好な耐久
性、フィルター特性を有していた。
キシメチレン）フタロシアニンバナジウム３部をクロロ
ホルム500部に溶解し、ガラス基板上にキャストし、乾
燥した。この様にして作製したフィルターは良好な耐久
性、フィルター特性を有していた。
実施例５〜22 下記一般式のMetおよびＲが第１表のようなフタロシ
アニン及び異性体の色素を、それぞれ第１表に示す樹脂
と混合し、実施例５〜19は、実施例１と同様に成形し、
実施例20〜22は、実施例４と同様にしてフィルターを作
製した。これらのフィルターは良好な耐久性、フィルタ
ー特性を有していた。
アニン及び異性体の色素を、それぞれ第１表に示す樹脂
と混合し、実施例５〜19は、実施例１と同様に成形し、
実施例20〜22は、実施例４と同様にしてフィルターを作
製した。これらのフィルターは良好な耐久性、フィルタ
ー特性を有していた。
比較例１ 公知の色素を用い、実施例１と同様の方法によりフィル
ターを作製した。
ターを作製した。
比較例２ 公知の色素でゼラチンを着色してフィルターを作製し
た。
た。
第２表および第１〜３図に実施例１〜２及び比較例１
〜２のフィルターの特性を示す。
〜２のフィルターの特性を示す。
第１図は実施例１の色素を用いたフィルターの透過スペ
クトル、第２図は実施例２の色素及び比較例１の色素を
用いたフィルターの透過スペクトルで、実線は実施例２
のフィルター、破線は比較例１のフィルターの透過スペ
クトルである。第３図は比較例２のゼラチンフィルター
の透過スペクトルを示す。
クトル、第２図は実施例２の色素及び比較例１の色素を
用いたフィルターの透過スペクトルで、実線は実施例２
のフィルター、破線は比較例１のフィルターの透過スペ
クトルである。第３図は比較例２のゼラチンフィルター
の透過スペクトルを示す。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） 〔式（Ｉ）中、Ｒは炭素数１〜20のアルキル基、炭素数
１〜20の置換又は無置換アルコキシ基、炭素数１〜20の
ヒドロキシアルキル基、炭素数１〜20のアルコキシアル
キル基を表わし、Metは２個の水素原子、金属又は金属
酸化物を表わす。〕 で示されるフタロシアニン又はその異性体からなる色素
を含有することを特徴とする緑色フィルター。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5942788A JP2567022B2 (ja) | 1988-03-15 | 1988-03-15 | 緑色フィルター |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5942788A JP2567022B2 (ja) | 1988-03-15 | 1988-03-15 | 緑色フィルター |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01233401A JPH01233401A (ja) | 1989-09-19 |
| JP2567022B2 true JP2567022B2 (ja) | 1996-12-25 |
Family
ID=13112953
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5942788A Expired - Lifetime JP2567022B2 (ja) | 1988-03-15 | 1988-03-15 | 緑色フィルター |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2567022B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5380842A (en) * | 1991-06-20 | 1995-01-10 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Phthalocyanine compounds and usage thereof |
| EP0519423B1 (en) * | 1991-06-19 | 1999-03-03 | Mitsui Chemicals, Inc. | Phthalocyanine compounds and usage thereof |
| DE69421122T2 (de) * | 1993-07-09 | 2000-01-20 | Mitsui Chemicals Inc | Neue Farbstoffe und ihre Verwendung |
| GB9405970D0 (en) * | 1994-03-25 | 1994-05-11 | Secr Defence | Substituted phthalocyanines |
| KR100200199B1 (ko) | 1994-08-02 | 1999-06-15 | 사또 아끼오 | 광학필터용 폴리이미드수지조성물 |
| DE59507878D1 (de) * | 1994-09-23 | 2000-04-06 | Ciba Sc Holding Ag | Isomerengemische von alkoxysubstituierten Phtalocyaninen und Verfahren zu deren Herstellung |
| KR100256392B1 (ko) * | 1996-09-30 | 2000-05-15 | 겐지 아이다 | 칼라필터용 감광성 수지 착색 조성물 및 이로부터 형성된 칼라필터 및 그 제조방법 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS644390A (en) * | 1987-06-26 | 1989-01-09 | Sanyo Chemical Ind Ltd | Optical information recording medium |
-
1988
- 1988-03-15 JP JP5942788A patent/JP2567022B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01233401A (ja) | 1989-09-19 |
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