KR950702968A - 약제학적으로 활성인 디케토피페라진 화합물(Pharmaceutically active diketopiperazines) - Google Patents

약제학적으로 활성인 디케토피페라진 화합물(Pharmaceutically active diketopiperazines) Download PDF

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앤소니 데이비드 콜린 마크
인네즈 치카렐리-로빈슨 마리아
스티븐 브라이언즈 저스틴
제임스 브로치니 스티븐
존 래탐 크리스토퍼
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필립 프라이스
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Abstract

본 발명은 다중 내약성 조절제로서 유용한 일반식(A)의 디케토피페라진에 관한 것이다.
상기식에서, R14와 R15는 각각 동일하거나 상이할 수 있고, 독립적으로 수소 및 C1-C6알킬로부터 선택되고, 단 R14와 R15중의 하나 이상은 C1-C6알킬이고, R1내지 R10은 각각 동일하거나 상이할 수 있고, 독립적으로 수소, 치환되지 않거나 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C1-C6알킬, C1-C6알콕시, C1-C6알킬티오, 할로겐, 하이드록시, 니트로, 임의로 치환된 페닐, 시아노, -CH2OH, -CH2COOH, -CO2R11, -NHCOR11, -NHSO2R13, -SO2R13, -CON(R11R12), -SOR13, -SO2N(R11R12), -N(R11R12), -O(CH2)nN (R11R12), -O(CH2)nCO2R11, -OCOR11, -CH2OCOR11, -CH2NHCOR11, -CH2NHCOOR11, -CH2SR11, -CH2SCOR11, -CH2S(O)oR13, -CH2NHCO(CH2)nCO2R11, -N(R11)COR12, -NHCOCF3, -NHCO(CH2)nCO2R11, -NHCO(CH2)nOCOR11및 -NHCO(CH2)nOR11[여기서, m은 1 또는 2이고, n은 0이거나 1 내지 6의 정수이고, R11과 R12는 각각 독립적으로 H 또는 C1-C6알킬이거나, R11과 R12가 동일한 질소원자에 결합되는 경우, 이들은 또한 질소원자와 함께 포화된 5원 또는 6원 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있고 R13은 C1-C6알킬이다]로부터 선택되거나 또는 R1과 R2, R2와 R3, R3과 R4및 R4와 R5중의 하나 또는 R6과 R7, R7과 R8, R8과 R9및 R9와 R10중의 하나는 탄소원자와 함께 결합되어 임의 치환된 벤젠 환을 형성한다.

Description

약제학적으로 활성인 디케토피페라진 화합물(Pharmaceutically active diketopiperazines)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 일반식(A)의 디케토피페라진 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염 또는 에스테르.
    상기식에서, R14와 R15는 각각 동일하거나 상이할 수 있고, 독립적으로 수소 및 C1-C6알킬로부터 선택되고, 단 R14와 R15중의 하나 이상은 C1-C6알킬이고, R1내지 R10은 각각 동일하거나 상이할 수 있고, 독립적으로 수소, 치환되지 않거나 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C1-C6알킬, C1-C6알콕시, C1-C6알킬티오, 할로겐, 하이드록시, 니트로, 임의로 치환된 페닐, -시아노, -CH2OH, -CH2COOH, -CO2R11, -NHCOR11, -NHSO2R13, -SO2R13, -CON(R11R12), -SOR13, -SO2N(R11R12), -N(R11R12), -O(CH2)nN (R11R12), -O(CH2)nCO2R11, -OCOR11, -CH2OCOR11, -CH2NHCOR11, -CH2NHCOOR11, -CH2SR11, -CH2SCOR11, -CH2S(O)oR13, -CH2NHCO(CH2)nCO2R11, -N(R11)COR12, -NHCOCF3, -NHCO(CH2)nCO2R11, -N(R11)COR12, -NHCOCF3, -NHCO(CH2)nCO2R11, -N(R11)COR12, NHCOCF3, -NHCO(CH2)nCO2R11, -NHCO(CH2)nOCOR11및 -NHCO(CH2)nORO11[여기서, m은 1 또는 2이고, n은 0이거나 1 내지 6의 정수이고, R11과 R12는 각각 독립적으로 H 또는 C1-C6알킬이거나, R11과 R12가 동일한 질소원자에 결합되는 경우, 이들은 또한 질소원자와 함께 포화된 5원 또는 6원 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있고 R13은 C1-C6알킬이다]로부터 선택되거나 또는 R1과 R2, R2와 R3, R3과 R4및 R4와 R5중의 하나 또는 R6과 R7, R7과 R8, R8과 R9및 R9와 R10중의 하나는 탄소원자와 함께 결합되어 임의 치환된 벤젠 환을 형성하며, 단 (i) R1내지 R10이 각각 H이고 (ii) R14와 R15가 모두 Me이고, R8이 OMe이며 R1내지 R10중의 나머지 것들이 H인 화합물은 제외된다.
  2. 제1항에 있어서, R14와 R15중의 하나가 Me, Et 또는 사이클로프로필메틸이며 나머지 하나가 수소, Me, Et 또는 사이클로프로필메틸인 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R6내지 R10중의 하나가 하이드록시, 할로겐, 알콕시, -NHCOR11-CO2R11, -SO2R13, -CON(R11R12), -NO2,-SO2N(R11R12), -SOR13및 -N(R11)COR12로 이루어진 그룹으로부터 선택되고 R6내지 R10중의 나머지 4개가 H인 화합물.
  4. 제3항에 있어서, R8이 하이드록시, 할로겐, 알콕시,-NHCOR11, -CO2R11, -SO2R13, -CON(R11R12), -NO2, -SO2N(R11R12), -SOR13및 -N(R11COR12)로 이루어진 그룹으로부터 선택되고 R6, R7, R9및 R10이 H인 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, R1은 H, 할로겐 또는 NO2이고, R2는 H이고, R3은 H,-NHCOR11, N(R11COR12), C1-C6알콕시 또는 할로겐이고, R4는 H이며, R5는 H 또는 할로겐인 화합물.
  6. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, R1내지 R10중의 특정한 2개의 인접한 그룹이 탄소원자와 함께 결합되어 임의 치환된 벤젠환을 형성하는
  7. 제1항에 있어서, (3Z,6Z)-3-벤질리덴-6-(4-메톡시벤질리덴)-1-메틸-2,5-피페라진디온; (3Z,6Z) - 6 - 벤질리덴-3-(4-메톡시벤질리덴)-1-메틸-2,5-피페라진디온;(3Z,6Z)-3,6-디벤질리덴-1-메틸-2,5-피페라진디온; (3Z,6Z)-3-벤질리덴-6-(4-하이드록시벤질리덴)-1-메틸-2,5-피페라진디온; 4-((3Z,6Z)-3-벤질리덴-1-메틸-2,5-디옥소피페라진-6-일리덴)메틸벤조산, 메틸에스테르; 4-((3Z,6Z)-3-벤질리덴-1-메틸-2,5-디옥소피페라진-6-일리덴)메틸벤조산; (3Z,6Z)-3-(3-하이드록시메틸벤질리덴)-6-벤질리덴-1,4-디메틸-2,5-피페라진디온; (3Z,6Z)-3-벤질리덴-1-메틸-6-(4-니트로벤질리덴)-2,5-피페라진디온, N,N-테트라메틸렌-4-((3Z,6Z)-3-벤질리덴-1-메틸-2,5-디옥소피페라진-6-일리덴)메틸벤즈아미드; (3Z,6Z)-6-(4-아미노벤질리덴)-3-벤질리덴-1-메틸-2,5-피페라진디온, ((3Z,6Z)-3-벤질리덴-1-메틸-2,5-디옥소피페라진-6-일리덴)메틸벤즈아미드, (3Z,6Z)-3-(4-아세트아미도벤젤리덴)-6-(4-메톡시벤질리덴)-1-메틸-2,5-피페라진디온; (3Z,6Z)-3-(2,6-디클로로벤질리덴)-6-(4-메톡시벤질리덴)-1-메틸-2,5-피페라진디온; (3Z,6Z)-6-(4-메톡시벤질리덴)-1-메틸-3-(2-니트로벤질리덴)-2,5-피페라진디온; (3Z,6Z)-6-(4-메톡시벤질리덴)-1-메틸-3-(4-N-메틸아세트아미도벤질리덴)-2,5-피페라진디온; (3Z,6Z)-6-(2,6-디클로로벤질리덴)-3-(4-메톡시벤질리덴)-1-메틸-2,5-피페라진디온; (3Z,6Z)-3-(4-메톡시벤질리덴)-1-메틸-6-(2-니트로벤질리덴)-2,5-피페라진디온; (3Z,6Z)-6-(4-아세트아미도벤질리덴)-3-(4-메톡시벤질리덴)-1-메틸-2,5-피페라진디온; (3Z,6Z)-3-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로폭시)벤질리덴)-6-(4-메톡시벤질리덴)-1-메틸-2,5-피페라진디온, 하이드로클로라이드; (3Z,6Z)-6-벤질리덴-1,4-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸벤질리넨)-2,5-피페라진디온; (3Z,6Z)-6-벤질리덴-1,4-디메틸-3-(1-나프틸메틸렌)-2,5-피페라진디온; (3Z,6Z)-6-벤질리덴-3-디메틸아미노벤질리덴)-1,4-디메틸-2,5-피페라진디온; (3Z,6Z)-6-벤질리덴-3-(2-메톡시벤질리덴)-1,4-디메틸-2,5-피페라진디온, (3Z,6Z)-3-(4-아미노벤질리덴)-6-벤질리덴-1,4-디메틸-2,5-피페라진디온; (3Z,6Z)-6-벤질리덴-3-(2-플루오로벤질리덴)-1,4-디메틸-2,5-피페라진디온; (3Z,6Z)-6-벤질리덴-3-(4-아미노벤질리덴)-1,4-디메틸-2,5-피페라진디온; (3Z,6Z)-6-벤질리덴-3-(2,4-디플루오로벤질리덴)-1,4-디메틸-2,5-피페라진디온; (3Z,6Z)-3-(4-아세톡시메틸벤질리덴)-6-벤질리덴-1,4-디메틸-2,5-피페라진디온; (3Z,6Z)-3-(3-아세톡시메틸벤질리덴)-6-벤질리덴-1,4-디메틸-2,5-피페라진디온; (3Z,6Z)-6-벤질리덴-3-(4-에톡시벤질리덴)-1,4-디메틸-2,5-피페라진디온;(3Z,6Z)-3,6-디벤질리덴-1,4-디메틸-2,5-피페라진디온; (3Z,6Z)-6-벤질리덴-3-(2,6-디클로로벤질리덴)-1,4-디메틸-2,5-피페라진디온; (3Z,6Z) - 6-(4-아미노벤질리덴-3)(4-메톡시벤질리덴)-1-메틸-2,5-피페라진디온; (3Z,6Z)-6-벤질리덴-1,4-디메틸-3(4-N-메틸아세트아미도벤질리덴)-2,5-피페라진디온; (3Z,6Z)-6-벤질리덴-3-(3,4-디클로로벤질리덴)-1,4-디메틸-2,5-피페라진디온; (3Z,6Z)-6-벤질리덴-3-(4-디클로로벤질리덴)-1,4-디메틸-2,5-피페라진디온; (3Z,6Z)-6-벤질리덴-1,4-디메틸-3-(4-메틸실페닐벤질리덴)-2,5-피페라진디온; N,N-디메틸-4-((3Z,6Z)-6-벤질리덴-1,4-디메틸-2,5-디옥소피페라진-3-일리덴)메틸벤젠설폰아미드; (3Z,6Z)-6-벤질리덴-1,4-디메틸-3-(2-N-메틸트리메틸아세트 아미도벤질리덴)-2,5-피페라진디온; (3Z,6Z)-6-벤질리덴-1,4-디메틸-3-(4-페닐벤질리덴)-2,5-피페라진디온; 4-((3Z,6Z)-6-벤질리덴-1,4-디메틸-2,5-디옥소피페라진-3-일리덴)메틸벤조산, 메틸 에스테르; (3Z,6Z)-6-벤질리덴-3-(4-브로모벤질리덴)-1,4-디메틸-2,5-피페라진디온; (3Z,6Z)-3-(2,4-디플루오로벤질리덴)-6-(4-메톡시벤질리덴)-1,4-디메틸-2,5-피페라진디온; (3Z,6Z)-3-(4-브로모벤질리덴)-6-(4-메톡시벤질리덴)-1,4-디메틸-2,5-피페라진디온; (3Z,6Z)-3-(4-플루오로벤질리덴)-6-(4-메톡시벤질리덴)-1,4-디메틸-2,5-피페라진디온; (3Z,6Z)-3-(2,6-디클로로벤질리덴)-1,4-디메틸-6-(2-니트로벤질리덴)-2,5-피페라진디온;(3Z, 6Z)-6-벤질리덴-1-사이클로프로필메틸-3-(4-메톡시벤질리덴)-2,5-피페라진디온; (3Z,6Z)-3-벤질리덴-1-사이클로프로필메틸-6-(4-메톡시벤질리덴)-2,5-피페라진디온; (3Z,6Z)-6-벤질리덴-1-사이클로프로필메틸-3-(4-메톡시벤질리덴)-4-메틸-2,5-피페라진디온, (3Z,6Z)-3,6-디벤질리덴-1-에틸-4-메틸-2,5-피페라진디온 및 (3Z,6Z)-3-벤질리덴-1-사이클로프로필메틸-6-(4-메톡시벤질리덴)-4-메틸-2,5-피페라진디온으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화합물.
  8. 약제학적으로나 수의학작으로 허용되는 담체 또는 희석제와 활성성분으로서의 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 따르는 화합물을 포함하는 약제학적 또는 수의학적 조성물.
  9. (a) 일반식(I)의 화합물을 염기의 존재하에 유기용매 속에서 일반식(II)의 화합물과 축합시켜 일반식(A)의 화합물[여기서, R14는 수소이다]을 수득하거나, (b) 일반식(I′)의 화합물을 염기의 존재하에 유기용매 속에서 일반식(III)의 화합물과 축합시킨 다음, (c) 필요에 따라, 수득된 일반식(A)의 화합물 [여기서, R14및 또는 R15는 각각 수소이다]을 알킬화제로 처리하여 일반식(A)의 상응하는 화합물[여기서, R14및 R15는 각각 C1-C6알킬 그룹이다]로 전환시키고/시키거나, 필요에 따라 임의로 존재하는 보호그룹을 제거하고/하거나, 필요에 따라, 일반식(A)의 한 화합물을 일반식(A)의 또 다른 화합물로 전환시키고/시키거나, 필요에 따라, 일반식(A)의 화합물을 약제학적으로 허용되는 이의 염 또는 에스테르로 전환시키고/시키거나, 필요에 따라 염 또는 에스테르를 유리 화합물로 전환시키고/시키거나, 필요에 따라, 이성체들의 혼합물을 단일 이성체로 분리시킴을 포함하는 제1항에 따르는 화합물의 제조방법.
    상기식에서, R1내지 R10, R14및 R15는 제1항에서 정의한 바와 같고, 임의로 보호된다.
  10. 다중 내약성 조절제로서 사용하기 위한 제1항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 따르는 화합물.
  11. 다중 내약성 조절제용 약제를 제조하기 위한, 일반식(A)의 디케토피페라진 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염 또는 에스테르의 용도.
    상기식에서, R14와 R15는 각각 동일하거나 상이할 수 있고, 독립적으로 수소 및 C1-C6알킬로부터 선택되고, 단 R14와 R15중의 하나 이상은 C1-C6알킬이고, R1내지 R10은 각각 동일하거나 상이할 수 있고, 독립적으로 수소, 치환되지 않거나 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C1-C6알킬, C1-C6알콕시, C1-C6알킬티오, 할로겐, 하이드록시, 니트로, 임의로 치환된 페닐, 시아노, -CH2OH, -CH2COOH, -CO2R11, -NHCOR11, -NHSO2R13, -SO2R13, -CON(R11R12), -SOR13, -SO2N(R11R12), -N(R11R12), -O(CH2)nN (R11R12), -O(CH2)nCO2R11, -OCOR11, -CH2OCOR11, -CH2NHCOR11, -CH2NHCOOR13, -CH2SR11, -CH2SCOR11, -CH2S(O)oR13, -CH2NHCO(CH2)nCO2R11, -N(R11)COR12, -NHCOCF3, -NHCO(CH2)nCO2R11, -NHCO(CH2)nOCOR11및 -NHCO(CH2)nOR11[여기서, m은 1또는 2이고, n은 0이거나 1 내지 6의 정수이고, R11과 R12는 각각 독립적으로 H 또는 C1-C6알킬이거나, R11과 R12가 동일한 질소원자에 결합되는 경우, 이들은 또한 질소원자와 함께 포화된 5원 또는 6원 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있고 R13은 C1-C6알킬이다]로부터 선택되거나 또는 R1과 R2, R2와 R3, R3과 R4및 R4와 R5중의 하나 또는 R6과 R7, R7과 R8, R8과 R9및 R9와 R10중의 하나는 탄소원자와 함께 결합되어 임의 치환된 벤젠 환을 형성한다.
  12. 제11항에 있어서, 화합물이 제1항 내지 제17항 중의 어느 한 항에 따르는 화합물인 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019950700556A 1992-08-14 1993-08-16 약제학적으로 활성인 디케토피페라진 화합물(Pharmaceutically active diketopiperazines) KR950702968A (ko)

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