KR950032271A - 아자펩티드 유도체 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 다음 일반식의 아자펩티드 화합물 및 그의 염에 관한 것이다.
상기 식에서, A는 직접 결합, α-아미노산 또는 디펩티드 잔기이고, R1은 수소 원자 또는 말단 아미노기의 보호기이며, R2는 페닐기 또는 저급 알킬기, 할로겐 원자, 보호될 수 있는 히드록시기, 니트로기, 보호될 수 있는 아미노기 및 피할로 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환기로 치환된 페닐기이고, R2은 히드록시기 또는 말단 카르복실기의 보호기이다.
본 발명의 화합물은 뉴로퀴닌 A(NKA)수용체에 길항 작용을 지니고, 호흡기의 신경성 염증, 천식 및 기관지 경련의 치료약으로서 유용하다.

Description

아자펩티드 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (20)

  1. 다음 일반식(I)의 아자펩티드 화합물 및 그의 염.
    상기 식에서, A는 직접 결합, α-아미노산 또는 디펩티드 잔기이고, R1은 수소 원자 또는 말단 아미노기의 보호기이며, R2는 페닐기 또는 저급 알킬기, 할로겐 원자, 보호될 수 있는 히드록시기, 니트로기, 보호될 수 있는 아미노기 및 피할로 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환기로 치환된 페닐기이고, R2은 히드록시기 또는 말단 카르복실기의 보호기이다.
  2. 제1항에 있어서, A의 a-아미노산 또는 디펩티드 잔기가 천연 a-아미노산 또는 2의 디펩티드 잔기인 화합물 및 그의 염.
  3. 제1항에 있어서, A가 글리신, 알라닌, 발린, 로이신, 이소로이신, 세린, 메티오닌, 트레오닌, 페닐알라닌, 티로신, 트립토판, 시스테인, 시스틴, 프롤린, 4-히드록시프롤린, 히스티딘, 아스파트산, 아스파라긴, 글루탐산, 글루타민, 아르기닌, 시트롤린, 오르니틴 및 리신으로 이루어진 군으로부터 선택된 천연 α-아미노산 또는 그의 디펩티드 잔기인 화합물 및 그의 염.
  4. 제3항에 있어서, A가 메티오닌, 아스파트산, 아스파라긴, 글루탐산, 글루타민, 아르기닌, 시트롤린 또는 오르니틴, 또는 그의 디펩티드 잔기인 화합물 및 그의 염.
  5. 제4항에 있어서, 디펩티드가 아스파트산-글루타민 또는 아스파라긴-글루타민인 화합물 및 그의 염.
  6. 제1항에 있어서, A가 노르로이신, 노르발린, 알로이소로이신, 호모아르기닌, 티아프롤린, 메티오닌 술폭시드, 메티오닌 술폰, 데히드로프롤린, 호모세린, 시클로헥실글리신, α-아미노-n-부티르산, 시클로헥실알라닌, 아미노페닐부티르산, 페닐 부분이 저급 알킬, 저급 알콕시, 할로겐 또는 니트로기 중 1 또는 2개로 치환되거나 또는 메틸렌디옥시기로 치환된 페닐알라닌류, β-(2 또는 3-티에닐)알라닌 및 β-(2-또는 3-푸라닐) 알라닌, β-(2-, 3- 또는 4-피리딜)알라닌, β-(벤조티오펜-2-또는 3-일)알라닌 및 β-(1- 또는 2-나프틸)알라닌으로 이루어진 군으로부터 선택된 비천연 α-아미노산인 화합물 및 그의 염.
  7. 제6항에 있어서, A가 메티오닌 술폭시드인 화합물 및 그의 염.
  8. 제1항에 있어서, R1의 보호기가 탄소수 1 내지 4의 알카노일기, 탄소수 4 내지 7의 시클로알카노일기, 탄소수 1 내지 4의 아로일기, 알콕시 탄소수 1 내지 6의 알콕시카르보닐기, 아랄킬옥시카르보닐기, 알킬 탄소수 1 내지 5의 N-알킬카르바모일기 또는 시클로알킬 탄소수 3 내지 6의 N-시클로알킬카르바모일기인 화합물 및 그의 염.
  9. 제1항에 있어서, R2가 페닐기, 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 할로겐 원자, 보호될 수 있는 히드록시기 또는 탄소수 1 내지 4의 퍼할로 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환기로 치환된 페닐기인 화합물 및 그의 염.
  10. 제1항에 있어서, R3이 식-OR4또는 식 -N(R5)(R6)이며, 여기서 R4, R5및 R6은 각각 탄소수 1 내지 4의 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 아랄킬기를 나타내거나, 또는 R5및 R6은 이들이 결합된 질소 원자와 함께 복소 포화 단환을 형성할 수 있는 것인 화합물 및 그의 염.
  11. 제10항에 있어서, R4가 아랄킬기이거나 또는 R5가 히드록시 또는 아랄킬옥시기에 의 해 치환될 수 잇는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이거나, 또는 할로겐 또는 탄소수 1 내지 5의 알콕시기에 의해 치환될 수 있는 아랄킬기이며, R6이 수소 원자인 화합물 및 그의 염.
  12. 제1항에 있어서, R1이 t-부틸카르바모일기, 이소펜틸카르바모일기, 시클로펜틸카르바모일기, 이소펜틸카르보닐기, 시클로펜틸카르보닐기, t-부톡시카르보닐기, 벤조일기 또는 벤질옥시카르보닐기인 화합물 및 그의 염.
  13. 제1항에 있어서, R2가 페닐기, 2-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2,4-디메틸페닐기, 2,5-디메틸페닐기 또는 2-(트리플루오로메틸)페닐기인 화합물 및 그의 염.
  14. 제1항에 있어서, R3이 벤질에스테르기, 아미노기, 메틸아미노기, 이소부틸아미노기, 2-벤질옥시에틸아미노기, 2,4-디메톡시벤질아미노기, 2-(2-나프틸메틸)옥시에틸아미노기, 2-(3-피리딜메틸)옥시에틸아미노기, 2-벤즈히드릴옥시에틸아미노기 또는 모르폴리노기인 화합물 및 그의 염.
  15. 제1항에 있어서, A가 직접 결합, 메티오닌- 술포느 아르기닌, 아스파트산, 아스파라긴, 글루타민, 시트룰린, 오르니틴, 아스파르산 β-벤질에스테르, N-니트로-아르기닌, 아스파트산-글루타민 또는 아스파라긴-글루타민인 화합물 및 그의 염.
  16. 제1항에 있어서, R1이 t-부틸카르바모일기, 이소펜틸카르바모일기, 시클로펜틸카르바모일기, 이소펜틸카르보닐기, 시클로펜틸카르보닐기, t-부톡시카르보닐기, 벤조일기 또는 벤질옥시카르보닐기이며, R2가 페닐기, 2-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2,4-디메틸페닐기, 2,5-디메틸페닐기 또는 2-(트리플루오로메틸)페닐기이며, R3가 벤질에스테르기, 아미노기, 메틸아미노기, 이소부틸아미노기, 2-벤질옥시에틸아미노기, 2,4-디메톡시벤질아미노기, 2-(2-나프틸메틸)옥시에틸아미노기, 2-(3-피리딜메틸)옥시에틸아미노기, 2-벤즈히드릴옥시에틸아미노기 또는 모르폴리노기이며, A는 직접 결합, 메티오닌, 메티오닌 술폰, 아르기닌, 아스파트산, 아스파라긴, 글루타민, 시트룰린, 오르니틴, 아시파트산 β-벤질에스테르, N-니트로-아르기닌, 아스파트산-글루타민 또는 아스파라긴-글루타민인 화합물 및 그의 염.
  17. 제1항에 있어서, 화합물이 Boc-Asp(OBzl)-Gln-Trp-Azphe-nh2, Boc-Gln-Trp-AzPhe-NH(CH2)2OCH2Ph, Boc-Asp(OBzl)-Gln-Trp-AzPhe-NH(CH2)2OCH2Ph, i-Pent-CO-Gln-Trp-AzPhe-NH(CH2)2OCH2Ph,, Bz-Gln-Trp-AzPhe-NH(CH2)2OCH2Ph, cyPent-CO-Gln-Trp-AzPhe-NH(CH2)2OCH2Ph, t-Bu-NHCO-Gln-Trp-AzPhe-NH(CH2)2OCH2Ph, i-Pent-NHCO-Gln-Trp-AzPhe-NH(CH2)2OCH2Ph, cyPent-NHCO-Gln-Trp-AzPhe-NH(CH2)2OCH2Ph, Boc-Met(O2)-Trp-AzPhe-NH(CH2)2OCH2Ph, Boc-Asn-Trp-AzPhe-NH(CH2)2OCH2Ph, Z-Asn-Trp-AzPhe-NH(CH2)2OCH2Ph, Boc-Asp(OBzl)-Gln-Trp-AzPhe-OBzl, Boc-Gln-Trp-AzPhe(4-F)-NH(CH2)2OCH2Ph, Boc-Asp(OBzl)-Gln-Trp-AzPhe-OBzl, Boc-Gln-Trp-AzPhe(4-F)-NH(CH2)2OCH2Ph, t-Bu-NHCO-Gln-Trp-AzPhe(4-f)-NH(CH2)2OCH2Ph, t-Bu-NHCO-Gln-Trp-AzPhe(2-Me)-NH(CH2)2OCH2Ph, t-Bu-NHCO-Gln-Trp-AzPhe(3-Me)-NH(CH2)2OCH2Ph, t-Bu-NHCO-Gln-Trp-AzPhe(4-Me)-NH(CH2)2OCH2Ph, t-Bu-NHCO-Gln-Trp-AzPhe(2,4-diMe)-NH(CH2)2OCH2Ph, t-Bu-NHCO-Gln-Trp-AzPhe(2,5-diMe)-NH(CH2)2OCH2Ph, t-Bu-NHCO-Gln-Trp-AzPhe(2-F)-NH(CH2)2OCH2Ph, 및 t-Bu-NHCO-Gln-Trp-AzPhe(2-CF3)-NH(CH2)2OCH2Ph로 이루어진 군에서 선택된 것이며, 여기서, Boc는 t-부톡시카르보닐이며, Asp는 아스프트산이고, OBzl은 벤질에스테르이고, Gln은 글루타민이고, Trp는 트립토판이고, AzPhe은 α-아자-페닐알라닌이고, OCH2Ph은 페닐이고, i-Pent는 이소펜틸이고, Bz는 벤조일이고, cyPent는 시클로펜틸이고, t-Bu는 tert-부틸이고, Met(O2)는 메티오닌술폰이고, Asn은 아스파라긴이고, Z는 벤질옥시카르보닐이고, AzPhe(4-F)는 α-아자-4-플루오로페닐알라닌이고, AzPhe(2-Me)는 α-아자-2-메틸-페닐알라닌이고, AzPhe(3-Me)는 α-아자-3-메틸-페닐알라닌이고, AzPhe(4-Me)는 α-아자-메틸-페닐알라닌이고, AzPhe(4-iPr)는 α-아자-4-이소프로닐-페닐알아닌이고, AzPhe(2,4-diMe)는 α-아자-2,4-디메틸-페닐알라닌이고, AzPhe(2,5-diMe)는 α-아자-2,5-디메틸-페닐알라닌이고, AzPhe(2-F)는 α-아자-2-플루오로-페닐알리닌이고, AzPhe(2-CF3)는 α-아자-2-(트리플루오로메틸)-페닐알라닌인 화합물 및 그의 염.
  18. 유효성분으로 제1항에 따른 일반식(I)의 아자펩티드 화합물 또는 그의 염 및 제약학상 허용되는 담체로 이루어진 호흡기의 신경성 염증, 천식 및 기관지 경련의 치료제.
  19. 제18항에 있어서, 화합물이 포유 동물 체중 1kg당 0.01 내지 100mg의 양으로 투여되는 치료제.
  20. 제18항에 있어서, 화합물이 포유 동물 체중 1kg당 0.1 내지 50mg의 양으로 투여되는 치료제.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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