KR950032271A - 아자펩티드 유도체 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 다음 일반식의 아자펩티드 화합물 및 그의 염에 관한 것이다.
상기 식에서, A는 직접 결합, α-아미노산 또는 디펩티드 잔기이고, R1은 수소 원자 또는 말단 아미노기의 보호기이며, R2는 페닐기 또는 저급 알킬기, 할로겐 원자, 보호될 수 있는 히드록시기, 니트로기, 보호될 수 있는 아미노기 및 피할로 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환기로 치환된 페닐기이고, R2은 히드록시기 또는 말단 카르복실기의 보호기이다.
본 발명의 화합물은 뉴로퀴닌 A(NKA)수용체에 길항 작용을 지니고, 호흡기의 신경성 염증, 천식 및 기관지 경련의 치료약으로서 유용하다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (20)
- 다음 일반식(I)의 아자펩티드 화합물 및 그의 염.상기 식에서, A는 직접 결합, α-아미노산 또는 디펩티드 잔기이고, R1은 수소 원자 또는 말단 아미노기의 보호기이며, R2는 페닐기 또는 저급 알킬기, 할로겐 원자, 보호될 수 있는 히드록시기, 니트로기, 보호될 수 있는 아미노기 및 피할로 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환기로 치환된 페닐기이고, R2은 히드록시기 또는 말단 카르복실기의 보호기이다.
- 제1항에 있어서, A의 a-아미노산 또는 디펩티드 잔기가 천연 a-아미노산 또는 2의 디펩티드 잔기인 화합물 및 그의 염.
- 제1항에 있어서, A가 글리신, 알라닌, 발린, 로이신, 이소로이신, 세린, 메티오닌, 트레오닌, 페닐알라닌, 티로신, 트립토판, 시스테인, 시스틴, 프롤린, 4-히드록시프롤린, 히스티딘, 아스파트산, 아스파라긴, 글루탐산, 글루타민, 아르기닌, 시트롤린, 오르니틴 및 리신으로 이루어진 군으로부터 선택된 천연 α-아미노산 또는 그의 디펩티드 잔기인 화합물 및 그의 염.
- 제3항에 있어서, A가 메티오닌, 아스파트산, 아스파라긴, 글루탐산, 글루타민, 아르기닌, 시트롤린 또는 오르니틴, 또는 그의 디펩티드 잔기인 화합물 및 그의 염.
- 제4항에 있어서, 디펩티드가 아스파트산-글루타민 또는 아스파라긴-글루타민인 화합물 및 그의 염.
- 제1항에 있어서, A가 노르로이신, 노르발린, 알로이소로이신, 호모아르기닌, 티아프롤린, 메티오닌 술폭시드, 메티오닌 술폰, 데히드로프롤린, 호모세린, 시클로헥실글리신, α-아미노-n-부티르산, 시클로헥실알라닌, 아미노페닐부티르산, 페닐 부분이 저급 알킬, 저급 알콕시, 할로겐 또는 니트로기 중 1 또는 2개로 치환되거나 또는 메틸렌디옥시기로 치환된 페닐알라닌류, β-(2 또는 3-티에닐)알라닌 및 β-(2-또는 3-푸라닐) 알라닌, β-(2-, 3- 또는 4-피리딜)알라닌, β-(벤조티오펜-2-또는 3-일)알라닌 및 β-(1- 또는 2-나프틸)알라닌으로 이루어진 군으로부터 선택된 비천연 α-아미노산인 화합물 및 그의 염.
- 제6항에 있어서, A가 메티오닌 술폭시드인 화합물 및 그의 염.
- 제1항에 있어서, R1의 보호기가 탄소수 1 내지 4의 알카노일기, 탄소수 4 내지 7의 시클로알카노일기, 탄소수 1 내지 4의 아로일기, 알콕시 탄소수 1 내지 6의 알콕시카르보닐기, 아랄킬옥시카르보닐기, 알킬 탄소수 1 내지 5의 N-알킬카르바모일기 또는 시클로알킬 탄소수 3 내지 6의 N-시클로알킬카르바모일기인 화합물 및 그의 염.
- 제1항에 있어서, R2가 페닐기, 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 할로겐 원자, 보호될 수 있는 히드록시기 또는 탄소수 1 내지 4의 퍼할로 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환기로 치환된 페닐기인 화합물 및 그의 염.
- 제1항에 있어서, R3이 식-OR4또는 식 -N(R5)(R6)이며, 여기서 R4, R5및 R6은 각각 탄소수 1 내지 4의 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 아랄킬기를 나타내거나, 또는 R5및 R6은 이들이 결합된 질소 원자와 함께 복소 포화 단환을 형성할 수 있는 것인 화합물 및 그의 염.
- 제10항에 있어서, R4가 아랄킬기이거나 또는 R5가 히드록시 또는 아랄킬옥시기에 의 해 치환될 수 잇는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이거나, 또는 할로겐 또는 탄소수 1 내지 5의 알콕시기에 의해 치환될 수 있는 아랄킬기이며, R6이 수소 원자인 화합물 및 그의 염.
- 제1항에 있어서, R1이 t-부틸카르바모일기, 이소펜틸카르바모일기, 시클로펜틸카르바모일기, 이소펜틸카르보닐기, 시클로펜틸카르보닐기, t-부톡시카르보닐기, 벤조일기 또는 벤질옥시카르보닐기인 화합물 및 그의 염.
- 제1항에 있어서, R2가 페닐기, 2-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2,4-디메틸페닐기, 2,5-디메틸페닐기 또는 2-(트리플루오로메틸)페닐기인 화합물 및 그의 염.
- 제1항에 있어서, R3이 벤질에스테르기, 아미노기, 메틸아미노기, 이소부틸아미노기, 2-벤질옥시에틸아미노기, 2,4-디메톡시벤질아미노기, 2-(2-나프틸메틸)옥시에틸아미노기, 2-(3-피리딜메틸)옥시에틸아미노기, 2-벤즈히드릴옥시에틸아미노기 또는 모르폴리노기인 화합물 및 그의 염.
- 제1항에 있어서, A가 직접 결합, 메티오닌- 술포느 아르기닌, 아스파트산, 아스파라긴, 글루타민, 시트룰린, 오르니틴, 아스파르산 β-벤질에스테르, N-니트로-아르기닌, 아스파트산-글루타민 또는 아스파라긴-글루타민인 화합물 및 그의 염.
- 제1항에 있어서, R1이 t-부틸카르바모일기, 이소펜틸카르바모일기, 시클로펜틸카르바모일기, 이소펜틸카르보닐기, 시클로펜틸카르보닐기, t-부톡시카르보닐기, 벤조일기 또는 벤질옥시카르보닐기이며, R2가 페닐기, 2-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2,4-디메틸페닐기, 2,5-디메틸페닐기 또는 2-(트리플루오로메틸)페닐기이며, R3가 벤질에스테르기, 아미노기, 메틸아미노기, 이소부틸아미노기, 2-벤질옥시에틸아미노기, 2,4-디메톡시벤질아미노기, 2-(2-나프틸메틸)옥시에틸아미노기, 2-(3-피리딜메틸)옥시에틸아미노기, 2-벤즈히드릴옥시에틸아미노기 또는 모르폴리노기이며, A는 직접 결합, 메티오닌, 메티오닌 술폰, 아르기닌, 아스파트산, 아스파라긴, 글루타민, 시트룰린, 오르니틴, 아시파트산 β-벤질에스테르, N-니트로-아르기닌, 아스파트산-글루타민 또는 아스파라긴-글루타민인 화합물 및 그의 염.
- 제1항에 있어서, 화합물이 Boc-Asp(OBzl)-Gln-Trp-Azphe-nh2, Boc-Gln-Trp-AzPhe-NH(CH2)2OCH2Ph, Boc-Asp(OBzl)-Gln-Trp-AzPhe-NH(CH2)2OCH2Ph, i-Pent-CO-Gln-Trp-AzPhe-NH(CH2)2OCH2Ph,, Bz-Gln-Trp-AzPhe-NH(CH2)2OCH2Ph, cyPent-CO-Gln-Trp-AzPhe-NH(CH2)2OCH2Ph, t-Bu-NHCO-Gln-Trp-AzPhe-NH(CH2)2OCH2Ph, i-Pent-NHCO-Gln-Trp-AzPhe-NH(CH2)2OCH2Ph, cyPent-NHCO-Gln-Trp-AzPhe-NH(CH2)2OCH2Ph, Boc-Met(O2)-Trp-AzPhe-NH(CH2)2OCH2Ph, Boc-Asn-Trp-AzPhe-NH(CH2)2OCH2Ph, Z-Asn-Trp-AzPhe-NH(CH2)2OCH2Ph, Boc-Asp(OBzl)-Gln-Trp-AzPhe-OBzl, Boc-Gln-Trp-AzPhe(4-F)-NH(CH2)2OCH2Ph, Boc-Asp(OBzl)-Gln-Trp-AzPhe-OBzl, Boc-Gln-Trp-AzPhe(4-F)-NH(CH2)2OCH2Ph, t-Bu-NHCO-Gln-Trp-AzPhe(4-f)-NH(CH2)2OCH2Ph, t-Bu-NHCO-Gln-Trp-AzPhe(2-Me)-NH(CH2)2OCH2Ph, t-Bu-NHCO-Gln-Trp-AzPhe(3-Me)-NH(CH2)2OCH2Ph, t-Bu-NHCO-Gln-Trp-AzPhe(4-Me)-NH(CH2)2OCH2Ph, t-Bu-NHCO-Gln-Trp-AzPhe(2,4-diMe)-NH(CH2)2OCH2Ph, t-Bu-NHCO-Gln-Trp-AzPhe(2,5-diMe)-NH(CH2)2OCH2Ph, t-Bu-NHCO-Gln-Trp-AzPhe(2-F)-NH(CH2)2OCH2Ph, 및 t-Bu-NHCO-Gln-Trp-AzPhe(2-CF3)-NH(CH2)2OCH2Ph로 이루어진 군에서 선택된 것이며, 여기서, Boc는 t-부톡시카르보닐이며, Asp는 아스프트산이고, OBzl은 벤질에스테르이고, Gln은 글루타민이고, Trp는 트립토판이고, AzPhe은 α-아자-페닐알라닌이고, OCH2Ph은 페닐이고, i-Pent는 이소펜틸이고, Bz는 벤조일이고, cyPent는 시클로펜틸이고, t-Bu는 tert-부틸이고, Met(O2)는 메티오닌술폰이고, Asn은 아스파라긴이고, Z는 벤질옥시카르보닐이고, AzPhe(4-F)는 α-아자-4-플루오로페닐알라닌이고, AzPhe(2-Me)는 α-아자-2-메틸-페닐알라닌이고, AzPhe(3-Me)는 α-아자-3-메틸-페닐알라닌이고, AzPhe(4-Me)는 α-아자-메틸-페닐알라닌이고, AzPhe(4-iPr)는 α-아자-4-이소프로닐-페닐알아닌이고, AzPhe(2,4-diMe)는 α-아자-2,4-디메틸-페닐알라닌이고, AzPhe(2,5-diMe)는 α-아자-2,5-디메틸-페닐알라닌이고, AzPhe(2-F)는 α-아자-2-플루오로-페닐알리닌이고, AzPhe(2-CF3)는 α-아자-2-(트리플루오로메틸)-페닐알라닌인 화합물 및 그의 염.
- 유효성분으로 제1항에 따른 일반식(I)의 아자펩티드 화합물 또는 그의 염 및 제약학상 허용되는 담체로 이루어진 호흡기의 신경성 염증, 천식 및 기관지 경련의 치료제.
- 제18항에 있어서, 화합물이 포유 동물 체중 1kg당 0.01 내지 100mg의 양으로 투여되는 치료제.
- 제18항에 있어서, 화합물이 포유 동물 체중 1kg당 0.1 내지 50mg의 양으로 투여되는 치료제.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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