KR950032052A - 치환된 페닐아세트산 유도체의 제조방법 및 신규한 중간체 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 일반식(Ⅱ)의 설포닐옥시-활성화된 하이드록시아세트산 유도체를 일반식(Ⅲ)의 방향족 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, 하기 일반식(Ⅰ)의 페닐아세트산 유도체를 제조하는 신규한 방법에 관한 것이다.
상기식에서, Ar은 비치환되거나 할로겐, 알킬, 알콕시, 할로게노알킬, 할로케노알콕시, 알킬카보닐아미노, 치환되거나 비치환된 아릴 및 치환되거나 비치환된 아릴옥시 중에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 치환된 페닐이고, R1이 시아노, 아미노카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐 또는 그룹-COOR2(여기서, R2는 수소, 치환되거나 비치환된 알킬, 알케닐, 할로게노알킬이거나, 각각의 경우 치환되거나 비치환된 아릴 또는 아르알킬이다.)이며, R3는 할로겐, 알킬, 할로게노알킬이거나, 각각의 경우 치환되거나 비치환된 아릴 또는 벤질이다.
이들 화합물 중에서 신규한 일반식(Ⅱ)의 중간체는 하이드록시아세트산 유도체를 설포닐 할라이드 또는 설폰산 무수물고 반응시킴으로써 수득된다. 페닐아세트산 유도체는 살충제를 제조하는 중요한 출발 물질이다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (10)
- 일반식(Ⅱ)의 설포닐옥시-활성화된 하이드록시아세트산 유도체를 필요에 따라 희석제의 존재하 및 산의 존재하에 일반식(Ⅲ)의 방향족 화합물과 반응시키고, 이어서 필요에 따라 이렇게 생성된 생성물을 가수분해시킴을 특징으로 하여, 하기 일반식(Ⅰ)의 페닐아세트산 유도체를 제조하는 방법.상기식에서, Ar은 비치환되거나 할로겐,알킬, 알콕시, 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 알킬카보닐아미노, 치환되거나 비치환된 아릴 및 치환되거나 비치환된 아릴옥시 중에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 치환된 페닐이고, R1이 시아노, 아미노카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐 또는 그룹 -COOR2(여기서, R2는 수소, 치환되거나 비치환된 알킬, 알케닐, 할로게노알킬이거나, 각각의 경우 치환되거나 비치환된 아릴 또는 아르알킬이다)이며, R3는 할로겐, 알킬, 할로게노알킬이거나, 각각의 경우 치환되거나 비치환된 아릴 또는 벤질이다.
- 제1항에 있어서, Ar이 비치환되거나 불소, 염소, 브롬, C1-4-알킬, C1-4-알콕시, C1-4-할로게노알킬, C1-4-할로게노알콕시, C1-4-알킬카보닐아미노 및 각각의 경우 비치환되거나 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 페닐 및 페닐옥시 중에서 선택된 1 내지 3개의 동일하거나 상이한 치환체의 의해 치횐된 페닐이고, R1이 시아노, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐 또는 그룹-COOR2(여기서, R2는 수소, C1-18-알킬, C3-C6-알케닐, 불소- 또는 염소 -치환된 C1-18-알킬이거나, 각각의 경우 비치환되거나 할로겐- 또는 C1-C6-알킬-치환된 페닐 또는 벤질이다)인 일반식(Ⅰ)의 페닐아세트산 유도체를 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, Ar이 비치환되거나 불소, 염소, 메틸, 에틸, n- 및 i-프로필, n-, i-, s-및 3급-부틸, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 메틸카보닐아미노 및 각각의 경우 비치환되거나 불소-, 염소- 브롬-, CN-, NO2, -메틸-, 메톡시-, 메틸티오-, 트리플루오로메틸-, 트리플루오로메톡시-치환된 페닐 및 페닐옥시 중에서 선택된 1 내지 3개의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 치환된 페닐이고, R1이 시아노 또는 아미노카보닐, 카복실, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n-또는 i-프로필옥시카보닐, n-, i-, s- 또는 3급-부틸옥시카보닐, 펜틸옥시- 또는 헥실옥시 카보닐인 일반식(Ⅰ)의 페닐아세트산 유도체를 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, Ar이 2,4,6-트리메틸페닐이고, R1이 시아노, 카복실, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐 또는 n-부틸옥시카보닐인 일반식(Ⅰ)의 페닐아세트산 유도체를 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 반응을 -℃ 내지 200℃에서 수행하는 방법.
- 제1항에 있어서, 루이스산을 산으로서 사용하는 방법.
- 일반식(Ⅱa)의 설포닐화된 n-부틸 글리콜레이트.상기식에서, R3는 제1항에서 정의한 바와 같고, 단, 이들 화합물 중에서 n-부틸 [(플루오로설포닐)옥시]아세테이트는 제외한다.
- 구조식(Ⅳ)의 n-부틸 글리콜레이트를 필요에 따라 희석재의 존재하에 및 필요에 따라 산- 결합제의 존재하에 일반식(Ⅴa)의 설포닐 할라이드 또는 일반식 (Ⅴb)의 설폰산 무수물과 반응시킴을 특징으로 하여, 제7항에 따르는 일반식(Ⅱa)의 설포닐화된 n-부틸 글리콜레이트를 제조하는 방법.상기식에서, R3는 상기에서 정의한 바와 같고, R3는 상기에서 정의한 바와 같고, Hal은 불소, 염소 또는 브롬이다.
- 일반식(Ⅰa)의 페닐아세트산 에스테르,상기식에서, Ar1은 3개의 동일하거나 상이한 C1-C6-알킬에 의해 치환된 페닐이다.
- 살충제를 제조하기 위한 출발불질로서 일반식(Ⅰ)의 페닐아세트산 유도체의 용도.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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