JPS62126159A - α−芳香族基置換アルカンニトリル類の製法 - Google Patents
α−芳香族基置換アルカンニトリル類の製法Info
- Publication number
- JPS62126159A JPS62126159A JP26537085A JP26537085A JPS62126159A JP S62126159 A JPS62126159 A JP S62126159A JP 26537085 A JP26537085 A JP 26537085A JP 26537085 A JP26537085 A JP 26537085A JP S62126159 A JPS62126159 A JP S62126159A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は消炎鎮痛作用を有する医薬品の中間体および殺
虫剤、除草剤等の農薬の中間体として有用なα−芳香族
基置換アルカンニトリル類の製法に関する。
虫剤、除草剤等の農薬の中間体として有用なα−芳香族
基置換アルカンニトリル類の製法に関する。
従来の技術
α−芳香族基置換アルカンニトリル類の製法としては以
下の方法が知られている。
下の方法が知られている。
■ 非置換または置換トルエンをハロゲン化し、ついで
シアン化して得られるアリールアセトニトリルをハロゲ
ン化アルキルでアルキル化スル方法（特開昭５１−１２
２０３６．５３−１１６３５２）。
シアン化して得られるアリールアセトニトリルをハロゲ
ン化アルキルでアルキル化スル方法（特開昭５１−１２
２０３６．５３−１１６３５２）。
■ アセトフェノン等を還元し、ついでハロゲン化し、
さらにシアン化する方法（特開昭５１−７０７４４ 、
５２−１１１５３０）。
さらにシアン化する方法（特開昭５１−７０７４４ 、
５２−１１１５３０）。
これらの方法は、製造の所要工程数が多く、かつ各工程
の収率が必ずしも高くない。
の収率が必ずしも高くない。
産業上有用なα−芳香族基置換アルカン酸類に容易に導
くことのできるα−芳芳香族基置換アルカユニ ＩＪル
類の工業的に優れた製法が求められている。
くことのできるα−芳芳香族基置換アルカユニ ＩＪル
類の工業的に優れた製法が求められている。
本発明によれば式Ｎ）
蒐
に６
〔式中、Ｒ’ およびＲ２は水素原子もしくは低級アル
キル基を示し、Ｘはハロゲン原子または基Ｙ−３Ｏ２−
０−（式中、Ｙはハロゲン原子または炭化水素残基を示
す）を示す〕で表されるα−置換二トリル化合物〔以下
、化合物（１）という。
キル基を示し、Ｘはハロゲン原子または基Ｙ−３Ｏ２−
０−（式中、Ｙはハロゲン原子または炭化水素残基を示
す）を示す〕で表されるα−置換二トリル化合物〔以下
、化合物（１）という。
他の式番号の化合物についても同様〕と式（ｎ）Ａｒ−
Ｈ（ｎ） （式中、Ａｒは非置換もしくは置換アリール基または芳
香族複素環基を示す）で表される芳香族化合物とをルイ
ス酸の存在下反応させることによって式（ＩＩＩ） Ｒ’ に′ （式中、Ａｒ、Ｒ’ およびＲ２は前記と同義である）
で表されるα−芳香族基置換アルカンニトリル類を容易
に製造できる。
Ｈ（ｎ） （式中、Ａｒは非置換もしくは置換アリール基または芳
香族複素環基を示す）で表される芳香族化合物とをルイ
ス酸の存在下反応させることによって式（ＩＩＩ） Ｒ’ に′ （式中、Ａｒ、Ｒ’ およびＲ２は前記と同義である）
で表されるα−芳香族基置換アルカンニトリル類を容易
に製造できる。
式（１）のＲ１，Ｒ２の定義中、低級アルキル基は炭素
数１〜５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、例えば
メチル、エチル、ｎ−プロピル、インプロピノペローブ
チル、イソブチル、ｎ−ペンチル等を包含する。
数１〜５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、例えば
メチル、エチル、ｎ−プロピル、インプロピノペローブ
チル、イソブチル、ｎ−ペンチル等を包含する。
式Ｎ）のＸ、Ｙの定義に関し、ハロゲン原子は塩素原子
、臭素原子等を包含する。Ｙの定義中、炭化水素残基は
炭素数１〜４の直鎖状もしくは分枝状のアルキル（例え
ばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−
ブチル等）、ベンジル、フェニル、ｐ−）ルイル等を包
含する。
、臭素原子等を包含する。Ｙの定義中、炭化水素残基は
炭素数１〜４の直鎖状もしくは分枝状のアルキル（例え
ばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−
ブチル等）、ベンジル、フェニル、ｐ−）ルイル等を包
含する。
式（ｎ）のＡｒの定義中、非置換もしくは置換アリール
基にいうアリールはフェニル、ナフチル、ビフェニリル
等を包含する。又その置換基は炭素数１〜５の直鎮状も
しくは分岐状アルキル基（置換数は１又は２）（例えば
メチノペエチル、ｎ−プロピル、インブチノペｎ−ブチ
ル ｎ Ｓメチル等）；フェニル、ハロゲン原子（例
えば塩素、フッ素、臭素原子等）、ヒドロキシ、アミノ
もしくはニトロで置換した炭素数１〜５の直鎮状もしく
は分枝状アルキル基（アルキル部分の例示は上記と同じ
）；ヒドロキシ基；炭素数１〜６の直鎖状もしくは分岐
状アルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロ
ポキシ、ｎ−ブトキシ等）；フェノキシ基：メチレンジ
オヰシ基；ノ翫ロゲン原子（例えば塩素、フッ素、臭素
原子等）；炭素数１〜４の直鎖状もしくは分枝状アルキ
ルチオ基゛（例えばメチルチオ、エチルチオ、イソプロ
ピルチオ、ｎ−ブチルチオ等）；炭素数１〜４の直鎖状
もくしは分岐状アルカノイル基（例えばアセチル、プロ
ピオニル等）；フェニルカルボニル基；ベンゾイルオキ
シ基；アセチルオキシ基；アミノ基；ニトロ基；シアノ
基；シクロヘキシル基等を包含する。
基にいうアリールはフェニル、ナフチル、ビフェニリル
等を包含する。又その置換基は炭素数１〜５の直鎮状も
しくは分岐状アルキル基（置換数は１又は２）（例えば
メチノペエチル、ｎ−プロピル、インブチノペｎ−ブチ
ル ｎ Ｓメチル等）；フェニル、ハロゲン原子（例
えば塩素、フッ素、臭素原子等）、ヒドロキシ、アミノ
もしくはニトロで置換した炭素数１〜５の直鎮状もしく
は分枝状アルキル基（アルキル部分の例示は上記と同じ
）；ヒドロキシ基；炭素数１〜６の直鎖状もしくは分岐
状アルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロ
ポキシ、ｎ−ブトキシ等）；フェノキシ基：メチレンジ
オヰシ基；ノ翫ロゲン原子（例えば塩素、フッ素、臭素
原子等）；炭素数１〜４の直鎖状もしくは分枝状アルキ
ルチオ基゛（例えばメチルチオ、エチルチオ、イソプロ
ピルチオ、ｎ−ブチルチオ等）；炭素数１〜４の直鎖状
もくしは分岐状アルカノイル基（例えばアセチル、プロ
ピオニル等）；フェニルカルボニル基；ベンゾイルオキ
シ基；アセチルオキシ基；アミノ基；ニトロ基；シアノ
基；シクロヘキシル基等を包含する。
式（ＩＩ）のＡｒの定義中、芳香族複素環基は５−ベン
ゾイル−２−チェニル、２．５−ジメチル−３−インド
リル、２−フェニル−３−ベン７’ （ｂ）フリル等を
包含する。
ゾイル−２−チェニル、２．５−ジメチル−３−インド
リル、２−フェニル−３−ベン７’ （ｂ）フリル等を
包含する。
化合物（１１）は化合物（Ｉ）に対し通常１当量以上使
用するが、特に限定されるものではない。
用するが、特に限定されるものではない。
又後述のごとく化合物（ｎ）は溶媒をかねさせることも
できる。
できる。
反応に使用されるルイス酸としては、塩化アルミニウム
、塩化第二鉄、五塩化アンチモン等を例示することがで
きるが、とくに塩化アルミニウムが好ましい。ルイス酸
の化合物（Ｉ）に対する使用量は触媒量（例えば０．１
当量）でよいが、触媒量から１当量程度用いてもよい。
、塩化第二鉄、五塩化アンチモン等を例示することがで
きるが、とくに塩化アルミニウムが好ましい。ルイス酸
の化合物（Ｉ）に対する使用量は触媒量（例えば０．１
当量）でよいが、触媒量から１当量程度用いてもよい。
反応は通常溶媒の存在下に行われるが、溶媒としては、
原料の化合物（Ｉｆ）を過剰に用いて溶媒兼用としても
よく、あるいは反応に関与しない四塩化炭素、二硫化炭
素、ニトロベンゼン等を用いてもよい。
原料の化合物（Ｉｆ）を過剰に用いて溶媒兼用としても
よく、あるいは反応に関与しない四塩化炭素、二硫化炭
素、ニトロベンゼン等を用いてもよい。
反応温度は用いる反応剤の種類や濃度によって異なるが
、一般に０〜１５０℃の範囲で行う。この温度範囲にお
いて反応時間は一般に１〜２０時間である。
、一般に０〜１５０℃の範囲で行う。この温度範囲にお
いて反応時間は一般に１〜２０時間である。
なお上記反応は光学活性な化合物＜ｍ）の製造にも適用
することができる。すなわち乳酸等から導かれる光学活
性な化合物（１）を用い上記方法を行うことにより、光
学活性な化合物（Ｉ［Ｉ）を製造することができる。
することができる。すなわち乳酸等から導かれる光学活
性な化合物（１）を用い上記方法を行うことにより、光
学活性な化合物（Ｉ［Ｉ）を製造することができる。
反応混合物から化合物（ＩＩＩ）の単離、精製は通常の
有機合成化学で使用される手法を用いることができる。
有機合成化学で使用される手法を用いることができる。
例えば反応混合物と希鉱酸もしくは水とを混合してルイ
ス酸を分解した後、クロロホルム等で抽出する。有機層
を濃縮し、残渣を蒸留するかもしくはシリカゲルクロマ
トグラフィーに付すことにより高品質の化合物（ＩＩＩ
）を得ることができる。
ス酸を分解した後、クロロホルム等で抽出する。有機層
を濃縮し、残渣を蒸留するかもしくはシリカゲルクロマ
トグラフィーに付すことにより高品質の化合物（ＩＩＩ
）を得ることができる。
化合物（１）は部分的に公知であり〔例えばＲ’ ＝Ｃ
Ｈ，、Ｒ２＝Ｈ，Ｘ＝Ｃ１（Ｄ化合物（Ｉ）はＢｅｃｋ
ｕｒｔｓ、 ０ｔｔｏ、 Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、、 ９
．１５９２に記載されている〕、Ｘ＝ハロゲン原子の化
合物（１）はＸ＝ＯＨの化合物（Ｔ）と五ハロゲン化リ
ン等とを反応させる方法、又は−ＣＮ部分が−ＣＯＮ
Ｈ２である化合物（１）を五酸化リン等により脱水する
方法（上記Ｃｈｅｍ、 Ｂｅｒ、） により得ることが
できる。又、Ｘ＝Ｙ−３ｏ□−０−でＹが炭化水素残基
である化合物（１）は参考例１又はこれに準じた方法に
より得ることができる。
Ｈ，、Ｒ２＝Ｈ，Ｘ＝Ｃ１（Ｄ化合物（Ｉ）はＢｅｃｋ
ｕｒｔｓ、 ０ｔｔｏ、 Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、、 ９
．１５９２に記載されている〕、Ｘ＝ハロゲン原子の化
合物（１）はＸ＝ＯＨの化合物（Ｔ）と五ハロゲン化リ
ン等とを反応させる方法、又は−ＣＮ部分が−ＣＯＮ
Ｈ２である化合物（１）を五酸化リン等により脱水する
方法（上記Ｃｈｅｍ、 Ｂｅｒ、） により得ることが
できる。又、Ｘ＝Ｙ−３ｏ□−０−でＹが炭化水素残基
である化合物（１）は参考例１又はこれに準じた方法に
より得ることができる。
ｘ＝ｙ−ｓｏ、−ｏ−でＹがハロゲン原子である化合物
（Ｉ）はニトロメタン、四塩化炭素等の溶媒中塩基（例
えばピリジン）の存在下Ｘ＝ＯＨである化合物（Ｉ）と
スルフリルクロリド等とを常温下反応させることにより
得ることができる。
（Ｉ）はニトロメタン、四塩化炭素等の溶媒中塩基（例
えばピリジン）の存在下Ｘ＝ＯＨである化合物（Ｉ）と
スルフリルクロリド等とを常温下反応させることにより
得ることができる。
化合物（ｎｌ）は公知化合物であり、常法により、例え
ば希硫酸中もしくはアルカリ金属水酸化物水溶液中で加
熱還流することにより加水分解して、容易に相当するα
−芳香族基置換アルカン酸に導くことができる（参考例
２）。α−芳香族基置換アルカン酸はそれ自体イブプロ
フェン、フルルビプロフェン、プラモプロフエン等の消
炎鎮痛剤として、又ピレスロイド系殺虫剤の中間体とし
て有用である。
ば希硫酸中もしくはアルカリ金属水酸化物水溶液中で加
熱還流することにより加水分解して、容易に相当するα
−芳香族基置換アルカン酸に導くことができる（参考例
２）。α−芳香族基置換アルカン酸はそれ自体イブプロ
フェン、フルルビプロフェン、プラモプロフエン等の消
炎鎮痛剤として、又ピレスロイド系殺虫剤の中間体とし
て有用である。
次に本発明の実施例、参考例を示す。
実施例１
イソブチルベンゼン８．０５ ｇおヨヒ〇−トシルラク
トニトリル４．０５ ｇの混合液に塩化アルミニウム４
． ＯＯｇを加え、８０℃で５時間攪拌した。
トニトリル４．０５ ｇの混合液に塩化アルミニウム４
． ＯＯｇを加え、８０℃で５時間攪拌した。
ついで、反応液を氷水２ ＯＱｍｌ中に注ぎ、クロロホ
ルｌ、２０ Ｑｍｌで抽出した。有機層を水洗した後、
減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（ｎ−ヘキサン−酢酸エチル系で展開）により精製し、
２−（４−インブチルフェニル）プロピオニトリル２．
４３ ｇ無色油状物として得た（収率６５％）。
ルｌ、２０ Ｑｍｌで抽出した。有機層を水洗した後、
減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（ｎ−ヘキサン−酢酸エチル系で展開）により精製し、
２−（４−インブチルフェニル）プロピオニトリル２．
４３ ｇ無色油状物として得た（収率６５％）。
ｂｐ、１０５〜１０８℃７０．５市ＨｇＩ Ｒｙ’ Ｃ
−Ｎ ２２３０ｃｍ−’’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｊ’ｓ中
）；δ ０．８８（ｄ、 Ｊ＝７．２Ｈｚ、 ６１１） 、１．
５８（ｄ、 Ｊ＝７．２Ｈｚ、３８）１．８４（ｍ、Ｉ
Ｈ）、 ２．２５（ｄ、Ｊ＝７．２１（ｚ、２Ｎ）、
３．８４（ｑ。
−Ｎ ２２３０ｃｍ−’’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｊ’ｓ中
）；δ ０．８８（ｄ、 Ｊ＝７．２Ｈｚ、 ６１１） 、１．
５８（ｄ、 Ｊ＝７．２Ｈｚ、３８）１．８４（ｍ、Ｉ
Ｈ）、 ２．２５（ｄ、Ｊ＝７．２１（ｚ、２Ｎ）、
３．８４（ｑ。
Ｊ＝７．２Ｈｚ、 ＩＨ）、 ７．１７（ＡＢＱ、
Ｊ＝７．５）１ｚ、 ４ｆｌ）実施例２ 実施例１においてイソブチルベンゼンの代わりにアニソ
ール６、４９ ｇを用い、実施例１と同様に反応および
後処理を行い、２− （４−メトキシフェニル）プロピ
オニトリル１．８７ｇを得た（収率５８％）。
Ｊ＝７．５）１ｚ、 ４ｆｌ）実施例２ 実施例１においてイソブチルベンゼンの代わりにアニソ
ール６、４９ ｇを用い、実施例１と同様に反応および
後処理を行い、２− （４−メトキシフェニル）プロピ
オニトリル１．８７ｇを得た（収率５８％）。
参考例１
ラクトニトリル７．１１ｇをクロロホルム５Ｑｍｌに溶
解し、氷冷却下、ｐ−トルエンスルホニルクロリド２９
．３ ｇおよびピリジン２３．７ ｇを加えた後、２時
間加熱還流を行った。反応後、冷却し、水５０ｍ１クロ
ロホルム５ Ｑｍｌを加えて分液した。
解し、氷冷却下、ｐ−トルエンスルホニルクロリド２９
．３ ｇおよびピリジン２３．７ ｇを加えた後、２時
間加熱還流を行った。反応後、冷却し、水５０ｍ１クロ
ロホルム５ Ｑｍｌを加えて分液した。
有機層を濃縮し、減圧蒸留して０−トシルラクトニトリ
ル１３．６ ｇを無色油状物として得た（収率６０．５
％）。
ル１３．６ ｇを無色油状物として得た（収率６０．５
％）。
ｂｐ、１３５〜１４１℃１０．５ｍｍＨｇ’ＨＮＭＲ（
ＣＤＣｊｌｓ中）；δ １．６６（ｄ、 Ｊ＝７Ｈｚ、 ３Ｈ） 、２．４４（
ｓ、 ３）１）。
ＣＤＣｊｌｓ中）；δ １．６６（ｄ、 Ｊ＝７Ｈｚ、 ３Ｈ） 、２．４４（
ｓ、 ３）１）。
５．１１（Ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ、 ＩＨ）、 ７．３５（ｄ
、Ｊ＝７．５）１ｚ、２Ｈ）。
、Ｊ＝７．５）１ｚ、２Ｈ）。
７、８０ （ｄ、 Ｊ＝７．５Ｈｚ、 ２）１）参考例
２ ２−（４−インブチルフェニル）プロピオニトリル２．
４３ｇにメタノール５ｍｌ、６Ｎ−水酸化ナトリウム水
溶液Ｉ Ｑｍｌを加え、２０時間加熱還流を行った。反
応後、メタノールを減圧下に留去し濃塩酸を加えて酸性
化した。酢酸エチルで抽出した後、溶媒を減圧下に留去
し、ｎ−ヘキサンより結晶化を行い、２− （４−イン
ブチルフェニル）プロピオン酸２．４１ｇ（収率９０％
）を得た。
２ ２−（４−インブチルフェニル）プロピオニトリル２．
４３ｇにメタノール５ｍｌ、６Ｎ−水酸化ナトリウム水
溶液Ｉ Ｑｍｌを加え、２０時間加熱還流を行った。反
応後、メタノールを減圧下に留去し濃塩酸を加えて酸性
化した。酢酸エチルで抽出した後、溶媒を減圧下に留去
し、ｎ−ヘキサンより結晶化を行い、２− （４−イン
ブチルフェニル）プロピオン酸２．４１ｇ（収率９０％
）を得た。
ｍ、！１． ７４〜７６℃
発明の効果
本発明によれば短工程でα−芳芳香族基置換アルカユニ
ＩＪル類を製造できる。
ＩＪル類を製造できる。
特許出願人 （１０２）協和醗酵工業株式会社手続補正
書 昭和９年／２月２ｂ日 １、事件の表示 昭和６０年特許願第２６５３７０号 ２、発明の名称 α−芳芳香族基置換アルカユニ ＩＪル類の製法３、補
正をする者 事件との関係 特許出願人 郵便番号 １００ 住 所 東京都千代田区大手町−丁目６番１号名称
（１０２）協和醗酵工業株式会社（置 ＋ ０３−２０
１−７２１１ 内線３３９１）５、補正の内容 ７頁下から５行目の「塩基（例えばピリジン）の存在下
」を削除する。
書 昭和９年／２月２ｂ日 １、事件の表示 昭和６０年特許願第２６５３７０号 ２、発明の名称 α−芳芳香族基置換アルカユニ ＩＪル類の製法３、補
正をする者 事件との関係 特許出願人 郵便番号 １００ 住 所 東京都千代田区大手町−丁目６番１号名称
（１０２）協和醗酵工業株式会社（置 ＋ ０３−２０
１−７２１１ 内線３３９１）５、補正の内容 ７頁下から５行目の「塩基（例えばピリジン）の存在下
」を削除する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は水素原子もしくは低級ア
ルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子または基Ｙ−ＳＯ＿
２−Ｏ−（式中、Ｙはハロゲン原子または炭化水素残基
を示す）を示す〕で表されるα−置換ニトリル化合物と
式 Ａｒ−Ｈ （式中、Ａｒは非置換もしくは置換アリール基または芳
香族複素環基を示す）で表される芳香族化合物とをルイ
ス酸の存在下反応させることを特徴とする式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａｒ、Ｒ＾１およびＲ＾２は前記と同義である
）で表されるα−芳香族基置換アルカンニトリル類の製
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26537085A JPS62126159A (ja) | 1985-11-26 | 1985-11-26 | α−芳香族基置換アルカンニトリル類の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26537085A JPS62126159A (ja) | 1985-11-26 | 1985-11-26 | α−芳香族基置換アルカンニトリル類の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62126159A true JPS62126159A (ja) | 1987-06-08 |
Family
ID=17416235
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26537085A Pending JPS62126159A (ja) | 1985-11-26 | 1985-11-26 | α−芳香族基置換アルカンニトリル類の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62126159A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4952718A (en) * | 1988-11-14 | 1990-08-28 | Ethyl Corporation | Reduction of cyanohydrins |
| EP0665212A1 (de) * | 1994-01-27 | 1995-08-02 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von substituierten Phenylessigsäurederivaten und Zwischenprodukten |
-
1985
- 1985-11-26 JP JP26537085A patent/JPS62126159A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4952718A (en) * | 1988-11-14 | 1990-08-28 | Ethyl Corporation | Reduction of cyanohydrins |
| EP0665212A1 (de) * | 1994-01-27 | 1995-08-02 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von substituierten Phenylessigsäurederivaten und Zwischenprodukten |
| US5698735A (en) * | 1994-01-27 | 1997-12-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for preparing substituted phenylacetic acid derivatives and novel intermediates |
| KR100353536B1 (ko) * | 1994-01-27 | 2003-03-06 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | 치환된페닐아세트산유도체의제조방법및신규한중간체 |
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