JPS5834474B2 - チアゾリジン誘導体の製造法 - Google Patents
チアゾリジン誘導体の製造法Info
- Publication number
- JPS5834474B2 JPS5834474B2 JP52078179A JP7817977A JPS5834474B2 JP S5834474 B2 JPS5834474 B2 JP S5834474B2 JP 52078179 A JP52078179 A JP 52078179A JP 7817977 A JP7817977 A JP 7817977A JP S5834474 B2 JPS5834474 B2 JP S5834474B2
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- JP
- Japan
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- thiazolidine
- salts
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- compound
- reduced pressure
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（Ｉ）
Ｒは水素原子
〔式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示ス。
〕で表わされる新規なチアゾリジン誘導体の製造法に関
するものである。
するものである。
一般式（Ｉ）の化合物は、一般式
〔式中、Ｒは前記と同義であり、Ｒ′はメチル、エチル
、プロピル、イノプロピル、ブチル、イソブチルなどの
低級アルキル基を示す。
、プロピル、イノプロピル、ブチル、イソブチルなどの
低級アルキル基を示す。
〕で表わされる化合物を加水分解することにより製造さ
れる。
れる。
反応は、水酸化す） ＩＪウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、アンモニア、ヒドラジンな
どの塩基の存在下、水、メタノール、エタノールなどの
溶媒中、室温で容易に進行する。
ナトリウム、炭酸カリウム、アンモニア、ヒドラジンな
どの塩基の存在下、水、メタノール、エタノールなどの
溶媒中、室温で容易に進行する。
なお、反応は窒素気流中で行うのが望ましい。
本発明によって得られるチアゾリジン誘導体はナトリウ
ム塩、カリウム塩、カルシウム塩などの金属塩またはジ
シクロヘキシルアミン塩、Ｎ−メチルヘキシルアミン塩
、Ｎ−メチルピペラジン塩、ピリジン塩、ピロリジン塩
、ジメチルアミン塩、ジエチルアミン塩、などの有機塩
基塩とすることができる。
ム塩、カリウム塩、カルシウム塩などの金属塩またはジ
シクロヘキシルアミン塩、Ｎ−メチルヘキシルアミン塩
、Ｎ−メチルピペラジン塩、ピリジン塩、ピロリジン塩
、ジメチルアミン塩、ジエチルアミン塩、などの有機塩
基塩とすることができる。
なお、本発明によって得られる化合物は、不斉炭素を有
するが、本発明は全ての立体異性体を包含するものであ
る。
するが、本発明は全ての立体異性体を包含するものであ
る。
一般式（Ｉ）の化合物およびその塩類は、すぐれた降圧
作用を有し、高血圧治療剤などの医薬として有用である
。
作用を有し、高血圧治療剤などの医薬として有用である
。
一般式（ＩＩ）の原料化合物は、チアゾリジン４−カル
ボン酸に、一般式 〔式中、Ｒ，Ｒ’は前記と同義である。
ボン酸に、一般式 〔式中、Ｒ，Ｒ’は前記と同義である。
〕で表わされるカルボン酸の反応性誘導体を反応させる
ことにより得られる。
ことにより得られる。
一般式（ＩＩ）の反応性誘導体としては、酸塩化物、酸
臭化物などの酸・・ロゲン化物、酸無水物、アルキル炭
酸または無機ハロゲン化物（例えば、チオニルクロリド
、オキシ塩化リン、三塩化リンなど）などとの混合酸無
水物、バラニトロフェニル、ホリクロロフェニルエステ
ルなどの活性エステルなどが挙げられる。
臭化物などの酸・・ロゲン化物、酸無水物、アルキル炭
酸または無機ハロゲン化物（例えば、チオニルクロリド
、オキシ塩化リン、三塩化リンなど）などとの混合酸無
水物、バラニトロフェニル、ホリクロロフェニルエステ
ルなどの活性エステルなどが挙げられる。
この反応は通常、必要に応じ、トリエチルアミン、ジメ
チルアニリン、ピリジンなどの脱酸剤の存在下、メチレ
ンクロリド、クロロホルム、エーテル、ベンセン、トル
エン、ジオキサン、ジメチルホルムアミドなどの不活性
溶媒の存在下、室温乃至必要に応じ加温または冷却して
行われる。
チルアニリン、ピリジンなどの脱酸剤の存在下、メチレ
ンクロリド、クロロホルム、エーテル、ベンセン、トル
エン、ジオキサン、ジメチルホルムアミドなどの不活性
溶媒の存在下、室温乃至必要に応じ加温または冷却して
行われる。
前記のチアゾリジン−４−カルボン酸は、Ｌ−システィ
ンとホルムアルデヒドとを反応させることにより得られ
る公知化合物であり、カルボキシル基が結合しているチ
アゾリジン環中４位の炭素原子はＲ配置である。
ンとホルムアルデヒドとを反応させることにより得られ
る公知化合物であり、カルボキシル基が結合しているチ
アゾリジン環中４位の炭素原子はＲ配置である。
本発明においてはこのＲ配置化合物を原料として用いた
。
。
また、前記一般式（ＩＩＩ）の化合物は、一般式〔式中
、Ｒは前記と同義である。
、Ｒは前記と同義である。
〕で表わされる化合物に低級アルキルイソシアネートを
反応させることにより得られる。
反応させることにより得られる。
次に、一般式（ＩＶ）および（ｍ）の化合物の調製例を
参考列として示す。
参考列として示す。
参考列 １
３−メルカプトプロピオン酸３０．６ Ｐを水冷下、ジ
メチルホルムアミド３００ｒｎｌに溶かし、エチルイソ
シアネー）２２．５Ｓ’を加え、室温で４８時間放置す
る。
メチルホルムアミド３００ｒｎｌに溶かし、エチルイソ
シアネー）２２．５Ｓ’を加え、室温で４８時間放置す
る。
溶媒を減圧下留去し、淡黄色油状物査を氷水４００ｍ１
中に加え、析出した無色結晶を沢取し、ベンゼンから再
結晶すると、融点９９〜１０１℃の無色リン片状晶とし
て、３−エチルカルバモイルチオプロピオン酸が得られ
る。
中に加え、析出した無色結晶を沢取し、ベンゼンから再
結晶すると、融点９９〜１０１℃の無色リン片状晶とし
て、３−エチルカルバモイルチオプロピオン酸が得られ
る。
参考例 ２
３−エチルカルバモイルチオプロピオン酸５．３１を無
水ベンゼン２５ｍ１に溶かし、４０〜４５”Ｃで攪拌下
、チオニルクロリド５．４１を加え、４５℃で３０分攪
拌する。
水ベンゼン２５ｍ１に溶かし、４０〜４５”Ｃで攪拌下
、チオニルクロリド５．４１を加え、４５℃で３０分攪
拌する。
反応液を減圧下濃縮して得られる３−エチル力ルバモイ
ルチオグロピオニルクロリドを、チアゾリジン−４（Ｒ
）−カルボン酸４ｒ、トリエチルアミン６．７ｚをメチ
レンクロリドに溶かした溶液に、−１０℃にて冷却下、
加える。
ルチオグロピオニルクロリドを、チアゾリジン−４（Ｒ
）−カルボン酸４ｒ、トリエチルアミン６．７ｚをメチ
レンクロリドに溶かした溶液に、−１０℃にて冷却下、
加える。
−８〜−５℃にて１時間攪拌後、さらに室温で４時間攪
拌する。
拌する。
反応液を減圧下濃縮し、水冷下、３Ｎ塩酸水を加え分離
した油状物をクロロホルムで抽出する。
した油状物をクロロホルムで抽出する。
飽和食塩水で洗浄、乾燥（無水磁酸マグネシウム）後、
溶媒を減圧下留去すると淡黄色油状物が得られる。
溶媒を減圧下留去すると淡黄色油状物が得られる。
酢酸エチルを加え析出した結晶を沢取し、酢酸エチル−
ヘキサンより再結晶すると、融点１３７〜１３９℃の灰
白色結晶として、４（Ｒ）−力ルボキシ−３−（３−エ
チルカルバモイルチオプロピオニル）チアゾリジンが得
られる。
ヘキサンより再結晶すると、融点１３７〜１３９℃の灰
白色結晶として、４（Ｒ）−力ルボキシ−３−（３−エ
チルカルバモイルチオプロピオニル）チアゾリジンが得
られる。
本島４グをアセトン４０ｍ１に溶かし、水冷下、ジシク
ロヘキフルアミン２．５９を含むアセトン溶液１０ｍ１
を加え、析出した結果を沢取し、エタノールより再結晶
すると、融点１８０〜１８３℃の白色結晶性粉末のジシ
クロヘキシルアミン塩が得られる。
ロヘキフルアミン２．５９を含むアセトン溶液１０ｍ１
を加え、析出した結果を沢取し、エタノールより再結晶
すると、融点１８０〜１８３℃の白色結晶性粉末のジシ
クロヘキシルアミン塩が得られる。
参考け１１３
３−エチルカルバモイルチオ−２−メチルプロピオン酸
５．７２を無水ベンゼン２５ｍ１に溶かし、４０〜４５
℃で攪拌下、チオニルクロリド５．４１を加え、４５℃
で３０分攪拌する。
５．７２を無水ベンゼン２５ｍ１に溶かし、４０〜４５
℃で攪拌下、チオニルクロリド５．４１を加え、４５℃
で３０分攪拌する。
反応液を減圧下濃縮して得られる３−エチル力ルバモイ
ルチ第２−メチルプロピオニルクロリドを、チアゾリジ
ン−４（Ｒ）−カルボン酸４ｚ、トリエチルアミン６．
７′？をメチレンクロリドに溶かした溶液に、１０℃に
て冷却下、加える。
ルチ第２−メチルプロピオニルクロリドを、チアゾリジ
ン−４（Ｒ）−カルボン酸４ｚ、トリエチルアミン６．
７′？をメチレンクロリドに溶かした溶液に、１０℃に
て冷却下、加える。
−８〜−５℃にて１時間攪拌後、さらに室温で４時間攪
拌する。
拌する。
反応液を減・圧下濃縮し、水冷下、３Ｎ塩酸水を加え分
離した油状物をクロロホルムで抽出する。
離した油状物をクロロホルムで抽出する。
飽和食塩水で洗浄、乾燥（無水硫酸マグネシウム）後、
溶媒を減圧下留去する。
溶媒を減圧下留去する。
得られる無色油状物をアセトン４０ｒｕｌに溶かし、水
冷下、ジシクロヘキシルアミン５．４ｒを含むアセトン
溶液１０ｒｒＬｌを加え、析出した結晶を戸数し、酢酸
エチルより再結晶すると、融点１１８〜１２１℃の白色
結晶性粉末として、４（Ｒ）−力ルボキシ−３−（３−
エチルカルバモイルチオ−２−メチルプロピオニル）チ
アゾリジンのジシクロヘキシルアミン塩が得られる。
冷下、ジシクロヘキシルアミン５．４ｒを含むアセトン
溶液１０ｒｒＬｌを加え、析出した結晶を戸数し、酢酸
エチルより再結晶すると、融点１１８〜１２１℃の白色
結晶性粉末として、４（Ｒ）−力ルボキシ−３−（３−
エチルカルバモイルチオ−２−メチルプロピオニル）チ
アゾリジンのジシクロヘキシルアミン塩が得られる。
〔α） −１２６，９（ｃｏ、８９、メタノール）
一 以下実施例により本発明をより一層具体的に説明する。
一 以下実施例により本発明をより一層具体的に説明する。
実施列 １
窒素気流中、４Ｎ水酸化ナトリウム溶液２０ｍ１に、４
（Ｒ）−力ルボキシ−３−（３−エチルカルバモイルチ
オプロピオニル）チアゾリジン１，５２を徐々に加え、
室温で１．５時間攪拌する。
（Ｒ）−力ルボキシ−３−（３−エチルカルバモイルチ
オプロピオニル）チアゾリジン１，５２を徐々に加え、
室温で１．５時間攪拌する。
水冷下、希塩酸を加えｐＨ３以下とし、分離する油状物
を食塩で飽和後、エーテルで抽出する。
を食塩で飽和後、エーテルで抽出する。
食塩飽和水で洗浄、乾燥（無水硫酸マグネシウム）後、
溶媒を減圧下留去すると、淡黄色油状物が得られる。
溶媒を減圧下留去すると、淡黄色油状物が得られる。
参考例３と同様の方法でジシクロヘキシルアミン塩とし
、イソプロピルアルコールから再結晶すると、融点１９
５〜１９７℃の白色結晶性粉末として、４（Ｒ）−力ル
ボキシ−３−（３−メルカプトフロピオニル）チアゾリ
ジンのジシクロヘキシルアミン塩が得られる。
、イソプロピルアルコールから再結晶すると、融点１９
５〜１９７℃の白色結晶性粉末として、４（Ｒ）−力ル
ボキシ−３−（３−メルカプトフロピオニル）チアゾリ
ジンのジシクロヘキシルアミン塩が得られる。
実施列 ２
窒素気流中、４Ｎ水酸化ナトリウム溶液２０ｒｎｌに、
４（Ｒ）−カルボキシ−３−（３−エチルヵ／１／バー
Ｅ イルチオ−２−メチルプロピオニル）チアゾリジン
１．６２を徐々に加え、室温で１．５時間攪拌する。
４（Ｒ）−カルボキシ−３−（３−エチルヵ／１／バー
Ｅ イルチオ−２−メチルプロピオニル）チアゾリジン
１．６２を徐々に加え、室温で１．５時間攪拌する。
水冷下、希塩酸を加えｐＨ３以下とし、分離する油状物
を食塩で飽和後、エーテルで抽出する。
を食塩で飽和後、エーテルで抽出する。
食塩飽和水で洗浄、乾燥（無水硫酸マグネシウム）後、
溶媒を減圧下留去すると、無色油状物が得られる。
溶媒を減圧下留去すると、無色油状物が得られる。
実施列１と同様の方法でジシクロヘキシルアミン塩とし
、イソプロピルアルコールから再結晶すると、融点１８
９〜１９１℃の白色結晶性粉末として、４（Ｒ）−カル
ボキシ−３（３−メルカプト−２−メチルプロピオニル
）チアゾリジンのジシクロヘキシルアミン塩が得られる
。
、イソプロピルアルコールから再結晶すると、融点１８
９〜１９１℃の白色結晶性粉末として、４（Ｒ）−カル
ボキシ−３（３−メルカプト−２−メチルプロピオニル
）チアゾリジンのジシクロヘキシルアミン塩が得られる
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式 で表わされる化合物を塩基の存在下加水分解反応に付す
ことを特徴とする一般式 で表わされるイし合物の製造法。 〔式中、Ｒ′ は低級アルキル基會、 またはメチル基を示す。 〕
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52078179A JPS5834474B2 (ja) | 1977-06-29 | 1977-06-29 | チアゾリジン誘導体の製造法 |
| IT50037/78A IT1105731B (it) | 1977-06-29 | 1978-06-27 | Composti di tiazolidina |
| FR7819125A FR2395998A1 (fr) | 1977-06-29 | 1978-06-27 | Nouveaux derives de la thiazolidine et leur application dans le traitement de l'hypertension |
| BE188899A BE868532A (fr) | 1977-06-29 | 1978-06-28 | Nouveaux derives de la thiazolidine |
| GB7828177A GB2000508B (en) | 1977-06-29 | 1978-06-28 | Thiazolidine compounds |
| ES471239A ES471239A1 (es) | 1977-06-29 | 1978-06-28 | Un metodo para la produccion de compuestos de tiazolidina |
| SE7807335A SE434836B (sv) | 1977-06-29 | 1978-06-28 | Tiazolidinforeningar |
| NL7807023A NL7807023A (nl) | 1977-06-29 | 1978-06-29 | Nieuwe thiazolidinen, preparaten die ze bevatten en werkwijzen voor de bereiding daarvan. |
| DE2828578A DE2828578C2 (de) | 1977-06-29 | 1978-06-29 | Thiazolidine, ihre Herstellung sowie Verwendung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52078179A JPS5834474B2 (ja) | 1977-06-29 | 1977-06-29 | チアゾリジン誘導体の製造法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58049553A Division JPS58174374A (ja) | 1983-03-24 | 1983-03-24 | チアゾリジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5412372A JPS5412372A (en) | 1979-01-30 |
| JPS5834474B2 true JPS5834474B2 (ja) | 1983-07-27 |
Family
ID=13654729
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52078179A Expired JPS5834474B2 (ja) | 1977-06-29 | 1977-06-29 | チアゾリジン誘導体の製造法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5834474B2 (ja) |
| BE (1) | BE868532A (ja) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4430344A (en) * | 1978-04-08 | 1984-02-07 | Santen Pharmaceutical Co., Ltd. | Antihypertensive 4-thiazolidinecarboxylic acids |
| US4483861A (en) * | 1978-10-31 | 1984-11-20 | Santen Pharmaceutical Co., Ltd. | Antihypertensive sulfur-containing compounds |
| US4347371A (en) * | 1978-12-30 | 1982-08-31 | Santen Pharmaceutical Co., Ltd. | Disulfide compounds |
| US4416831A (en) | 1981-04-27 | 1983-11-22 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Amino and substituted amino phosphinylalkanoyl compounds |
| US4374131A (en) | 1981-04-27 | 1983-02-15 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Amino and substituted amino phosphinyl-alkanoyl compounds |
| US4416833A (en) | 1981-05-04 | 1983-11-22 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Substituted carbonyl phosphinyl-alkanoyl compounds |
| US4381297A (en) | 1981-05-04 | 1983-04-26 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Substituted carbonyl phosphinyl-alkanoyl compounds |
| US4432971A (en) * | 1981-08-03 | 1984-02-21 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Phosphonamidate compounds |
| US4555506A (en) * | 1981-12-24 | 1985-11-26 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Phosphorus containing compounds and use as hypotensives |
| US4560680A (en) * | 1982-03-15 | 1985-12-24 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Aminoalkyl and related substituted phosphinic acid angiotensin converting enzyme inhibitors |
| US4452791A (en) * | 1982-03-15 | 1984-06-05 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Aminoalkyl and related substituted phosphinic acid angiotensin converting enzyme inhibitors |
| US4448772A (en) * | 1982-04-22 | 1984-05-15 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Phosphinylmethylaminocarbonyl imino acid compounds useful for treating hypertension |
| US4560681A (en) * | 1982-04-22 | 1985-12-24 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Phosphinylmethylaminocarbonyl imino acid compounds useful for treating hypertension |
| US4616005A (en) * | 1982-06-23 | 1986-10-07 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Phosphonyl hydroxyacyl amino acid derivatives as antihypertensives |
| US4703043A (en) * | 1982-06-23 | 1987-10-27 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Phosphonyl hydroxyacyl amino acid derivatives as antihypertensive |
| US4452790A (en) * | 1982-06-23 | 1984-06-05 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Phosphonyl hydroxyacyl amino acid derivatives as antihypertensives |
| US4567166A (en) * | 1982-07-14 | 1986-01-28 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Amino and substituted amino phosphinylalkanoyl compounds useful for treating hypertension |
| US4736066A (en) * | 1982-07-19 | 1988-04-05 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Intermediate for substituted peptide compounds |
| US4470973A (en) * | 1982-07-19 | 1984-09-11 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Substituted peptide compounds |
| US4623729A (en) | 1982-07-22 | 1986-11-18 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Acylalkylaminocarbonyl substituted amino and imino acid compounds |
| US4742067A (en) * | 1982-07-22 | 1988-05-03 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Acylalkylaminocarbonyl substituted amino and imino acid compounds |
| US4621092A (en) * | 1982-07-22 | 1986-11-04 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Substituted proline compounds, composition and method of use |
| US4524212A (en) * | 1982-09-27 | 1985-06-18 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Acyloxyketone substituted imino and amino acids |
| US4514391A (en) * | 1983-07-21 | 1985-04-30 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Hydroxy substituted peptide compounds |
| CA2021409A1 (en) * | 1989-08-21 | 1991-02-22 | Donald S. Karanewsky | Phosphonate substituted amino or imino acids useful as antihypertensives |
| US6022885A (en) * | 1995-09-15 | 2000-02-08 | Smithkline Beecham P.L.C. | Pyrrolidine and thiazole derivatives with antibacterial and . metallo-.beta-lactamase inhibitory properties |
-
1977
- 1977-06-29 JP JP52078179A patent/JPS5834474B2/ja not_active Expired
-
1978
- 1978-06-28 BE BE188899A patent/BE868532A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5412372A (en) | 1979-01-30 |
| BE868532A (fr) | 1978-10-16 |
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