KR950008467A - 고순도 벤젠디카르복실산 이성질체의 제조방법 - Google Patents

고순도 벤젠디카르복실산 이성질체의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 고순도의 벤젠디카르복실산 이성질체를 제조하는 개량된 방법을 제공하며, 이 방법은 (a) 자일렌 이성질체를 저급 지방족카르복실산 용매내에서 코발트-망간-브롬 화합물과 니켈, 크롬, 지르코늄 및 세륨 중에서 선택된 적어도 1종 이상의 중금속 화합물로 이루어진 촉매계를 이용하여 분자상 산소 또는 분자상 산소함유 가스로 산화시키는 산화반응공정을 1회 또는 2회 실시하고; 및 (b) 상기 산화반응공정의 산화 반응생성물을 결정화하여 조(租) 벤젠디카르복실산 이성질체의 케이크를 분리하고, 저급 지방족 카르복실산 용액을 상기 케이크에 첨가하여 재슬러리화한 후 가열하여 불순물을 용액상으로 추출해내고, 얻어진 전체 슬러리를 상기한 촉매 존재하에서 상기 가열 추출공정의 온도보다 적어도 2-80℃낮은 온도에서 산화시키는 추출/후산화공정을 1회 또는 2회 실시하는 것을 포함함을 특징으로 한다. 또한 본 발명에 따르면 상기의 산화반응공정 및 추출/후산화 공정을 최소한 총 3회 이상 실시해야 한다.
본 발명의 방법에 따르면, 불순물인 CBA의 농도가 25ppm미만인 고순도의 벤젠디카르복실산을 보다 경제적인 방법으로 신속하게 제조할 수 있다.

Description

고순도 벤젠디카르복실산 이성질체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도는 본 발명의 방법에 따라 제1 및 제2산화반응 공정후에 추출/후산화 공정을 1회 실시하는 경우(방법 제1)의 반응 공정도이고;
제2도는 본 발명의 방법에 따라 제1 및 제2산화반응 공정후에 추출/후산화 공정을 2회 실시하는 경우(방법 제2)의 반응 공정도이며;
제3도는 본 발명의 방법에 따라 제1산화반응 공정후에 추출/후산화반응 공정을 2회 실시하는 경우(방법 제3)의 반응 공정도이다.

Claims (19)

  1. 자일렌 이성질체를 액상에서 촉매 존재하에 분자상 산소 또는 분자상 산소 함유 가스로 산화시켜 벤젠디카르복실산 이성질체를 제조하는 방법에 있어서, (a) 자일렌 이성질체를 저급 지방족카르복실산 용매내에서 코발트-망간-브롬 화합물과 니켈, 크롬, 지르코늄 및 세륨 중에서 선택된 적어도 1종 이상의 중금속 화합물로 이루어진 촉매계를 이용하여 분자상 산소 또는 분자상 산소함유 가스로 산화시키는 산화반응공정을 1회 또는 2회 실시하고; 및 (b) 상기 산화반응 공정의 생성물을 결정화하여 조(租) 벤젠디카르복실산 이성질체의 케이크를 분리하고, 저급 지방족 카르복실산 용액을 상기 케이크에 첨가하여 재슬러리화한 후 200-280℃의 온도로 5-60분간 가열하여 불순물을 용액상으로 추출해내고, 얻어진 전체 슬러리를 상기한 산화반응 공정(a)에서의 촉매 존재하에서 상기 가열 추출공정의 온도보다 적어도 2-80℃낮은 온도에서 산화시키는 추출/후산화공정을 1회 또는 2회 실시하며, (a)와(b)의 공정을 합한 총 실시횟수를 3회 이상으로 함을 특징으로 하는 고순도 벤젠디카르복실산 이성질체의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, (a)의 산화반응 공정을 2회 실시하고(제1 및 제2산화반응 공정), (b)의 추출/후산화 공정을 1회 실시하는 (제1추출/후산화반응 공정) 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, (a)의 산화반응 공정을 2회 실시하고(제1 및 제2산화반응 공정), (b)의 추출/후산화 공정을 2회 실시하는 (제1 및 제2추출/후산화반응 공정) 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, (a)의 산화반응 공정을 1회 실시하고(제1산화반응 공정), (b)의 추출/후산화 공정을 2회 실시하는 (제1 및 제2추출/후산화반응 공정) 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제2항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, 제1산화반응을 위해 반응기로 투입시키는 반응혼합물을 미리 150℃이상, 산화반응의 온도 이하의 온도에서 선가열하는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제2항에 있어서, 2회째의 산화반응 공정(제2산화반응 공정) 후 얻어지는 슬러리로부터 분리하여 얻은 케이크의 재슬러리화에 사용되는 저급 지방족 카르복실산 용액으로는, 1회째의 추출/후산화 반응 공정(제1추출/후산화반응 공정)에서 얻어지는 케이크를 세척하는데 사용된 저급 지방족 카르복실산을 재순환하여 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제3항에 있어서, 2회째의 산화반응 공정(제2산화반응 공정) 후 얻어지는 슬러리로부터 분리하여 얻은 케이크의 재슬러리화에 사용되는 저급 지방족 카르복실산 용액으로는, 2회째의 추출/후산화 반응 공정(제2추출/후산화반응 공정)에서 얻어지는 슬러리를 분리하여 얻은 저급 지방족 카르복실산을 재순환하여 사용하고, 1회째의 추출/후산화반응 공정(제1추출/후산화반응 공정) 후 얻어지는 슬러리로부터 분리하여 얻은 케이크의 재슬러리화에 사용되는 저급 지방족 카르복실산 용액으로는, 2회째의 추출/후산화 반응 공정(제2추출/후산화반응 공정)에서 얻어지는 케이크를 세척하는데 사용된 저급 지방족 카르복실산을 재순환하여 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제4항에 있어서, 1회째의 산화반응 공정(제1산화반응 공정) 후 얻어지는 슬러리로부터 분리하여 얻은 케이크의 재슬러리화에 사용되는 저급 지방족 카르복실산 용액으로는, 2회째의 추출/후산화 반응 공정(제2추출/후산화반응 공정)에서 얻어지는 슬러리를 분리하여 얻은 저급 지방족 카르복실산을 재순환하여 사용하고, 1회째의 추출/후산화반응 공정(제1추출/후산화반응 공정) 후 얻어지는 슬러리로부터 분리하여 얻은 케이크의 재슬러리화에 사용되는 저급 지방족 카르복실산 용액으로는, 2회째의 추출/후산화 반응 공정(제2추출/후산화반응 공정)에서 얻어지는 케이크를 세척하는데 사용된 저급 지방족 카르복실산을 재순환하여 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제2항 또는 제3항에 있어서, 제1산화반응 및 제2산화반응은 150-230℃의 온도에서 20-60분간 실시함을 특징으로 하는 방법.
  10. 제4항에 있어서, 제1산화반응은 150-230℃의 온도에서 20-60분간 실시함을 특징으로 하는 방법.
  11. 제2항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, 제1산화반응을 위해 반응기로 투입시키는 반응혼합물의 유입속도는 6-30m/s이고, 투입방향은 반응기내부의 기존 반응혼합물의 회전방향의 반대임을 특징으로 하는 방법.
  12. 제2항에 있어서, 코발트-망간-브롬 촉매계에 첨가되는 중금속의 농도는 코발트와 망간을 합한 농도에 대해서 0.01-0.2의 비율이고, 첨가되는 총 농도는 50-300ppm임을 특징으로 하는 방법.
  13. 제2항에 있어서, 코발트-망간-브롬 촉매계에 첨가되는 중금속의 양은 제1산화반응:제2산화반응:제1후산화반응의 농도비가 1:0.5-0.9:0.05-0.2임을 특징으로 하는 방법.
  14. 제3항에 있어서, 코발트-망간-브롬 촉매계에 첨가되는 중금속의 농도는 코발트와 망간을 합한 농도에 대해서 0.01-0.2의 비율이고, 첨가되는 총 농도는 30-200ppm임을 특징으로 하는 방법.
  15. 제3항에 있어서, 코발트-망간-브롬 촉매계에 첨가되는 중금속의 양은 제1산화반응 : 제2산화반응 : 제1후산화반응 : 제2후산화반응의 농도비가 1:0.5-0.9:0.1-0.3:0.05-0.2임을 특징으로 하는 방법.
  16. 제4항에 있어서, 코발트-망간-브롬 촉매계에 첨가되는 중금속의 농도는 코발트와 망간을 합한 농도에 대해서 0.01-0.2의 비율이고, 첨가되는 총 농도는 40-300ppm임을 특징으로 하는 방법.
  17. 제4항에 있어서, 코발트-망간-브롬 촉매계에 첨가되는 중금속의 양은 제1산화반응:제2산화반응:제2후산화반응의 농도비가 1:0.05-0.5:0.05-0.2임을 특징으로 하는 방법.
  18. 제1항에 있어서, 브롬 화합물은 브롬 화합물 또는 브롬 화합물과 염소 화합물의 혼합물이며, 후자의 경우 브롬:염소의 농도비가 1:0.001-0.5임을 특징으로 하는 방법.
  19. 제6항 내지 제8항중 어느 한 항에 있어서, 재슬러리화에 사용되는 옹매의 양은 처리전의 슬러리중에 포함되어 있는 용매 전체 중량의 적어도 60%이상이 교환될 수 있는 양인 것을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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