KR950005826A - 살충제 및 진드기구충제로서 티에닐-및 푸릴피롤 화합물 - Google Patents

살충제 및 진드기구충제로서 티에닐-및 푸릴피롤 화합물 Download PDF

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KR950005826A
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애도어 로저윌리엄즈
오거스터스 퍼어치 3세 조오지프
앤 덩컨 로우렐리
케니스 시던즈 잭
Original Assignee
알퐁소 아아르 노에
아메리칸 사이아나밋드 캄파니
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
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Abstract

일반식(Ⅰ) :
의 티에닐- 및 푸릴피롤 화합물 및 해충 및 진드기의 방제를 위한 그들의 사용이 제공된다. 곤충 및 진드기의 공격으로부터 식물을 보호하기 위한 상기 화합물로 구성된 조성물 및 방법이 더 제공된다.

Description

살충제 및 진드기구충제로서 티에닐- 및 푸릴피롤 화합물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기 일반식을 갖는 화합물 :
    상기 식에서, R,R1,및R2는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, NO2또는 C HO 이고, R1,및R2가 그들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께 취해질 때, 그들은 R1,R2가 하기 구조식:
    으로 나타내어지는 고리를 형성할 수 있고; L,T,V및W는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, CN 또는 NO2이고; A는 O또는 S이고; X는 CN 또는 NO2, C1-C5할로알킬, S(O)mCF2R3또는 C(S)NR4R5이고; R3는 수소, F, Cl, Br, CF2H, OCl2H, CClFH, CF3, 또는 CCl3이고; m은 정수 0,1 또는 2이고; R4및R5는 각각 독립적으로 수소, 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4알킬, 또는 하나 이상의 할로겐 원자, NO2기, CN기, 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4알콕시기로 임의 치환된 페닐이고; Y는 수소, 할로겐, C1-C8할로알킬, S(O)mCF2R3, CN 또는 하나 이상의 할로겐 원자, NO2기, CN기, 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4알콕시기로 임의 치환된 페닐이고; Z는 수소, 할로겐, C1-C8할로알킬이고; B는 R6,OR6또는 CN이고; R8은 수소, C(O)R7, CHR8NHC(O)R8, CH2SQ, CHR10OC(O)(CR11R12)nQ1, 1-3개의 할로겐 원자, 1개의 트리(C1-C4알킬)실릴, 1개의 히드록시, 1개의 시아노, 1-3개의 할로겐 원자로 임의 치환된 1 또는 2개의 C1-C4알콕시기, 1개의 C1-C4알칼티오, 1-3개의 할로겐원자, 1-3개의 C1-C4알킬기 또는 1-3개의 C1-C4알콕시기로 임의 치환된 1개의 페닐, 1-3개의 할로겐 원자, 1-3개의 C1-C4알콕시기로 임의 치환된 1개의 페녹시기, 1-3개의 할로겐원자, 1-3개의 C1-C4알킬기 또는 1-3개의 C1-C4알콕시기로 페닐 고리상에서 임의 치환된 1개의 벤질옥시기, 1-3개의 할로겐 원자로 임의 치환된 1개의 C1-C6알킬카르보닐옥시기, 1-3개의 할로겐 원자로 임의 치환된 1개의 C2-C6알킬카르보닐옥시기, 1-3개의 할로겐 원자, 1-3개의 C1-C4알킬기 또는 1-3개의 C1-C4알콕시기로 임의 치환된 1개의 페닐카르보닐옥시, 1-3개의 할로겐 원자 또는 1-3개의 C1-C4알콕시기로 임의 치환된 1개의 C1-C6알콕시카르보닐기, 또는 1-3개의 할로겐 원자, 1-3개의 C1-C4알킬기 또는 1-3개의 C1-C4알콕시기로 페닐고리상에서 임의 치환된 1개의 벤질카르보닐옥시기로 임의 치환된 C1-C6알킬, 1-3개의 할로겐 원자 또는 1개의 페닐기로 임의 치환된 C3-C6알케닐이고; 1-3개의 할로겐 원자 또는 1개의 페닐기로 임의 치환된 C3-C6알키닐이고; R7은 각각 1-3개의 할로겐 원자, 1개의 히드록시, 1개의 시아노, 1-3개의 할로겐 원자로 임의 치환된 1 또는 2개의 C1-C4알콕시기, 1개의 C1-C4알칼티오, 1-3개의 할로겐원자, 1-3개의 C1-C4알킬기 또는 1-3개의 C1-C4알콕시기로 임의 치환된 1개의 페닐기, 1-3개의 할로겐원자, 1-3개의 C1-C4알킬기 또는 1-3개의 C1-C4알콕시기로 임의 치환된 1개의 페녹시기, 1-3개의 할로겐 원자, 1-3개의 C1-C4알킬기 또는 1-3개의 C1-C4알콕시기로 페닐 고리상에서 임의 치환된 1개의 벤질옥시기, 1-3개의 할로겐 원자로 임의 치환된 1개의 C1-C6알킬카르보닐옥시기, 1-3개의 할로겐원자로 임의 치환된 1개의 C2-C6알케닐카르보닐옥시기, 1-3개의 할로겐 원자, 1-3개의 C1-C4알킬기 또는 1-3개의 C1-C4알콕시기로 임의 치환된 1개의 페닐카르보닐옥시기, 1-3개의 할로겐 원자 또는 1-3개의 C1-C4알콕시기로 임의 치환된 1개의 C1-C6알콕시카르보닐기, 또는 1-3개의 할로겐 원자, 1-3개의 C1-C4알킬기 또는 1-3개의 C1-C4알콕시기로 페닐 고리상에서 임의 치환된 1개의 벤질옥시카르보닐기로 임의 치환된 C1-C6알킬 알킬 또는 C3-C6시클로알킬, 1-3개의 할로겐 원자 또는 1개의 페닐기로 임의 치환된 C2-C6알케닐, 1-3개의 할로겐 원자 또는 1개의 페닐기로 임의 치환된 C3-C6알키닐, 하나 이상의 할로겐 원자 C1-C4알킬기, C1-C4알콕시기, 페녹시기, C1-C4알킬티오기, 트리(C1-C4알킬)실릴기, C1-C4알킬설피닐기, C1-C4알킬설포닐기, CN기, NO2기 또는 CF3기 로 임의 치환된 페닐, 하나 이상의 할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4알킬티오기, 트리(C1-C4알킬)실릴기, C1-C4알킬설피닐기, C1-C4알킬설포닐기, CN기, NO2기 또는 CF3기 로 임의 치환된 페녹시, 1- 또는 2-나프틸, 1-3개의 할로겐 원자로 임의 치환된 2-,3- 또는 4-피리딜, 1-3개의 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C6알콕시, 또는 1-3개의 할로겐 원자로 임의 치환된 C2-C6알케닐옥시이고; R6은 수소 또는 C1-C4알킬이고; R6은 1-3개의 할로겐원자로 임의 치환된 C1-C6알킬, 1-3개의 할로겐 원자 CN기, NO2기, C1-C4알킬기, C1-C4알콕시기 또는 CF3기로 임의 치환된 페닐, 2- 또는 3-티에닐, 또는 2- 또는 3-푸릴이고;
    하나 이상의 할로겐 원자, CN기 또는 페닐기로 임이 치환된 C1-C6알킬, 또는 하나 이상의 할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4알콕시기, CN기, NO2기, CF3기 또는 NR24R25기로 임의 치환된 페닐이고; A1은 O또는 S이고; R13은 C1-C6알킬 또는 페닐이고, R14는 C1-C6알킬이고; R15및R16은 각각 독립적으로 수소, C1-C6알킬이거나, 그들이 결합되어 있는 원자와 함께 취해져서 5-내지 7-원 고리를 형성할 수 있고; R17은 C1-C4알킬이고, R18는 C1-C6알킬이거나 R19및R21및 그들이 결합되어 있는 원자와 함께 취해져서 1또는 2개의 C1-C4알킬기로 임의 치환된 5-내지 7-원 고리를 형성할 수 있고; R18및R20은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고; R21는 C1-C6알킬이거나 R18및 그들이 결합되어 있는 원자와 함께 취해질 때 1또는 2개의 C1-C4알킬기로 임의 치환된 5-내지 7-원 고리를 형성할 수 있고; R22및R23은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이거나 함께 취해질 때 R22및R23이 -CH=CH-CH=CH-로 나타내어지는 고리를 형성할 수 있고; R24및 R25는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고; R10은 수소 또는 C1-C4알킬이고; R11및R12는 각각 독립적으로 수소, 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C6알킬, 하나 이상의 할로겐 원자로 치환된 C1-C6알콕시, 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C6알킬티오, 또는 하나 이상의 할로겐 원자, NO2기, CN기, 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4알콕시기로 임의 치환된 페닐이거나, 또는 R11및R12는 그들이 결합되어 있는 원자와 함께 취해질 때 1-3개의 C1-C4알킬기, C2-C6알케닐기 또는 페닐기로 임의 치환된 C3-C6시클로알킬기를 형성할 수 있거나, R11또는R12또는R26및 그들이 결합되어 있는 원자와 함께 취해져서 4- 내지 7-원 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고; n은 정수 0,1,2,3 또는 4이고; Q1은 A2R26,(OR27)2, NR28R28, CR30R31C(O)R32또는 하나 이상의 C1-C8알킬기, C2-C6알케닐기, 또는 하나 이상의 할로겐 원자, NO2기, CN기, 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4알콕시기로 임의 치환된 페닐기로 임의 치환된 C3-C6시클로알킬이고; A2는 O또는 S(O)p이고; p는 정수 0,1또는 2이고; R26은 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, 하나 이상의 할로겐 원자, NO2기, CN기, 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4알콕시기로 임의 치환된 페닐, C(O)R33단 p=O, C(O)R34단 p=O, (CH2CH2O)qR33, 또는
    R26은 R11또는R12및 그들이 결합되어 있는 원자와 함께 취해져서 4- 내지 7-원 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고; A3는 O또는 S이고; R33은 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, 또는 하나 이상의 할로겐 원자, NO2기, CN기, 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4알콕시기로 임의 치환된 페닐이고; q는 정수 1,2또는 3이고; R34는 OR37또는 NR38R38이고; R37은 C1-C6알킬 또는 하나 이상의 할로겐 원자, NO2기, CN기, 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4알콕시기로 임의 치환된 페닐이고; R38및R39는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고; R35및R36는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이거나, 함께 취해질 때 R35R36이 -CH+CH-CH=CH-로 나타내어지는 고리를 형성할 수 있고; R27은 C1-C4알킬이고; R28은 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C8알키닐, 또는 하나 이상의 할로겐 원자, NO2기, CN기, 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4알콕시기로 임의 치환된 페닐이거나, R28은 R11또는R12및 그들이 결합되어 있는 원자와 함께 취해져서 4- 내지 7-원 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고; R28은 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, 또는 하나 이상의 할로겐 원자, NO2기, CN기, 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4알콕시기로 임의 치환된 페닐, C(A4)R40, CN, SO2R41또는 C(O)CHR42NHR43이고; A4는 O또는 S이고; R40은 OR44, CO2R44,NR45R46이고, 1-3개의 할로겐 원자로 임의치환된 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, 또는 하나 이상의 할로겐 원자, NO2기, CN기, 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4알콕시기로 임의 치환된 페닐이고; R44는 1개의 페닐기로 임의 치환된 C1-C6알킬, 또는 하나 이상의 할로겐 원자, NO2기, CN기, 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4알콕시기로 임의 치환된 페닐이고; R45및R48은 각각 독립적으로 또는 C1-C4알킬이고; R41은 NR45R48, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, 또는 하나 이상의 할로겐 원자, CN기, NO2기, 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4알콕시기로 임의 치환된 페닐이고; R47및R48은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고; R42는 수소, 1개의 히드록시기, 1개의 SR49기, 1개의 C(O)NH2기, 1개의 NH2기, 1개의 NHC(=NH)NH2기, 1개의 CO2H기, 1개의 히드록시기로 임의 치화된 1개의 페닐기, 1개의 3-인돌릴기 또는 1개의 4-이미다졸릴기로 임의 치환된 C1-C6알킬이고; R49는 수소 또는 C1-C4알킬이고; R43은 C(A4)R50이고; R50은 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C6알킬, C1-C6알콕시알킬, C1-C6알킬티오, 하나 이상의 할로겐 원자, NO2기, CN기, 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4알콕시기로 임의 치환된 페닐이고, OR44, CO2R44또는 NR45R46이고; R30및R31은 각각 독립적으로 수소, 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C6알킬, 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C6알콕시, 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C6알킬티오, 하나 이상의 할로겐 원자, NO2기, CN기, 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4알콕시기로 임의 치환된 페닐이거나, R30및R31은 그들이 결합되어 있는 원자와 함께 취해질 때 1-3개의 C1-C4알킬기, C2-C6알케닐기 또는 페닐기로 임의 치환된 C3-C6시클로알킬기를 형성할 수 있고; R32는 OR51, NR47R48, C1-C4알킬 또는 하나 이상의 할로겐 원자, CN기, NO2기, 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4알콕시기로 임의 치환된 페닐이고; 및 R51은 C1-C4알킬 또는 하나 이상의 할로겐 원자, CN기, NO2기, 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4알콕시기로 임의 치환된 페닐이며; 단 A가 S이고, X가 S(O)mCF2R3이며 Z가 수소 이면, Y는 수소, 할로겐, C1-C6할로알킬, S(O)mCF2R3또는 CN이고; 또한 단 피를 고리가 고리 질소원자와 인접한 피를 탄소원자 각각에서 수소로 치환되면, X는 CN 또는 NO2일 수 없다.
  2. 제 1항에 있어서, R,R1및R2는 각각 독립적오 수소, 할로겐, 또는 NO2이고, R1및 R2가 그들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 취해질 때, 그들은 R1R2가 하기 구조식; -CH=CH-CH=CH-로 나타내어지는 고리를 형성할 수 있고; A는 0또는 S이고; X는 CN 또는 NO2이고; Y는 할로겐, CF3또는 하나 이상의 할로겐 원자, NO2기, CN기, 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-C4알콕시기로 임의 치환된 페닐이고; Z는 수소, 할로겐 또는 CF3이고; 및 B는 수소 또는 1개의 C1-C4알콕시기로 치환된 C1-C6알킬인 화합물.
  3. 해충 및 진드기, 그들의 번식지, 먹이 또는 서식처를 살충제로 또는 진드기 구충제로 유효한 양의 하기 일반식을 갖는 화합물과 접촉시키는 것으로 구성되는 해충 및 진드기 방제 방법 :
    상기식에서 R,R1,R2,A,X,Y,Z 및 B는 제 1항에 서술된 바와 같다.
  4. 제 3항에 있어서, 화합물을 하기로 구성된 군으로부터 선택하는 방법 : 4-브로모-1-(에톡시메틸)-2-(3,4,5-트리클로로-2-티에닐)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카르보니트릴; 4-브로모-2-(3,4,5-트리클로로-2-티에닐)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카르보니트릴; 4-브로모-2-(5-브로모-2-푸릴)-1-
    (에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카르보니트릴; 4-브로모-2-(5-브로모-2-푸릴)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카르보니트릴; 1-(에톡시메틸)-2
    -(3,4,5-트리클로로-2-티에닐)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카르보니트릴; 2-(5-클로로-2-티에닐)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카르보니트릴; 2-(p-클로로페닐)-4-(4,5-디브로모-3-티에닐)-3-니트로-5-(트리플루오로메틸)피롤; 2-(3,4,5-트리클로로-2-티에닐)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카르보닐니트릴; 4-브로모-2-(4,5-디브로모-2-티에닐)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카르보니트릴; 2-(p-클로로페닐)-3-니트로-4-(5-니트로-2-티에닐)-5-(트리플루오로메틸)피롤; 및 4-브로모-2-클로로-5-(5-클로로-2-티에닐)피롤-3-카르보니트릴.
  5. 제 3항에 있어서, 살충제로 또는 진드기 구충제로 유효한 양의 하나 이상의 다른 생물학적 화학약품을 동시에 또는 연속해서 첨가하는 것을 더 포함하는 방법.
  6. 재배 식물의 잎에 또는 상기 식물이 재배되고 있는 토양 또는 물에, 살충제로 또는 진드기 구충제로 유효한 양의 하기 일반식을 갖는 화합물을 살포하는 것으로 구성되는, 해충 및 진드기의 공격으로부터 재배 식물을 보호하는 방법 :
    상기식에서 R,R1,R2,A,X,Y,Z 및 B는 제 1항에 서술된 바와 같다.
  7. 제 6항에 있어서, 화합물을 하기로 구성된 군으로부터 선택하는 방법 : 4-브로모-1-(에톡시메틸)-2-(3,4,5-트리클로로-2-티에닐)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카르보니트릴; 4-브로모-2-(3,4,5-트리클로로-2-티에닐)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카르보니트릴; 4-브로모-2-(5-브로모-2-푸릴)-1-
    (에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카르보니트릴; 4-브로모-2-(5-브로모-2-푸릴)-5-(트리클로로-2-티에닐)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카르보니트릴; 2-(5-클로로-2-티에닐)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카르보니트릴; 2-(p-클로로페닐)-4-(4,5-디브로모-3-티에닐)-3-니트로-5-(트리플루오로메틸)피롤; 2-(3,4,5-트리클로로-2-티에닐)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카르보니트릴; 4-브로모-2-(4,5-디브로모-2-티에닐)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카르보니트릴; 2-(p-클로로페닐)-3-니트로-4-(5-니트로-2-티에닐)-5-(트리플루오로메틸)피롤; 및 4-브로모-2-클로로-5-(5-클로로-2-티에닐)피롤-3-카르보니트릴.
  8. 제 6항에 있어서, 식물에 또는 상기 식물이 재배되고 있는 토양 또는 물에 화합물을 약0.1㎏/㏊-4.0㎏/㏊의 비율로 살포하는 방법.
  9. 불활성 액체 또는 고체 부형제, 및 살충제로 또는 진드기 구충제로 유효한 양의 하기 일반식의 화합물로 구성된, 해충 및 진드기를 방제 하기 위한 조성물 :
    상기식에서 R,R1,R2,A,X,Y,Z 및 B는 제 1항에 서술된 바와 같다.
  10. 제 9항에 있어서, 살충제로 유효한 양의 하나 이상의 다른 살충제를 더 포함하는 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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