KR940018383A - 신규한 플루오르퀴놀론계 유도체 및 그의 제조방법 - Google Patents

신규한 플루오르퀴놀론계 유도체 및 그의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 다음구조식(Ⅰ), (Ⅲ)과 (Ⅳ)로 표시되는 우수한 항균력과 넓은 항균스펙트럼을 가지고 있는 신규한 플루오르퀴놀론계 유도체와 그의 제조방법에 관한 것이다.
윗 식에서, Y1,Y2는 각각 수소, 저급(C1~3)알킬기를 의미하며 X1은 수소, 아미노기, 클로로, 클로오르, 메틸을 의미하며, X2는 수소 또는 할로겐을 의미하며, R1은 에킬, 시클로프로필, 할로겐(F, Cl)이 치환된 시클로프로필, 할로겐이 치환된 페닐기를 의미하며, R2는 수소 또는 메틸, 에틸 또는 t-부톡시카르보닐기를 의미하며, A는 질소원자이거나 메틴기, 플루오르메틴기, 클로로메틴기, 메톡시메틱기, 메틸메틴기를 의미한다.

Description

신규한 플루오르퀴놀론계 유도체 및 그의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 구조식(Ⅰ)로 표시되는 신규한 플루오르퀴놀론 유도체.
    윗 식에서, Y1,Y2는 각각 수소, 저급(C1-3)알킬기를 의미하며 X1은 수소, 아미노기, 클로로, 클로오르, 메틸을 의미하며, X2는 수소 또는 할로겐을 의미하며, R1은 에킬, 시클로프로필, 할로겐(F,Cl)이 치환된 시클로프로필, 할로겐이 치환된 페닐기를 의미하며, R2는 수소 또는 메틸, 에틸 또는 t-부톡시카르보닐기를 의미하며, A는 질소원자이거나 메틴기, 플루오르메틴기, 클로로메틴기, 메톡시메틱기, 메틸메틴기를 의미한다.
  2. 구조식(Ⅱ)로 표시되는 트란스-2,8-디아자비시클로[4.3.0]노난유도체와 구조식(XI-1)로 표시되는 공지의 화합물을 용매존재하, 상온 내지 150℃의 온도범위에서 디아자비시클로[5.4.0]운데센 또는 피리딘, 트리에틸아민과 같은 유기염기 또는 탄산카보네이트 같은 무기염기존재하에서 1시간 내지 10시간동안 축합반응하는 것으로 이루어진 상기 구조식(Ⅰ)의 제조방법.
    상기 식에서 X1,X2,Y1,Y2,R1,R2,A는 상기한 바와 같다.
  3. 구조식(Ⅲ)로 표시되는 신규한 플루오르퀴놀론 유도체.
    윗 식에서, X1,X2,Y1,Y2,R1,R2,A는 상기한 바와 같고, R3,R4는 각각 니트로기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 니트릴기를 의미한다.
  4. 구조식(Ⅰ)로 표시되는 화합물과 카르보디이마졸을 클로로포름, 테트라히드라퓨란과 같은 용매에서 환류 교반한 후 니트로메탄, 디에틸말로네이트, 디메틸말로네이트, 에틸니트릴에세테이트를 테트로하이드로 퓨란등의 용매에서 소디움히드리드, 탄산칼슘, 탄산나트륨과 같은 염기를 처리한 용액과 함께 환류교반하여 되는 상기 구조식(Ⅲ)의 신규한 플루오르퀴놀론 유도체의 제조방법.
    윗 식에서, R1,R2,X1,X2,Y1,Y2는 상기한 바와 동일하며, R3,R4는 각각 니트로기 또는 니트릴기, 디에톡시카르보닐기, 디메톡시카르보닐기를 의미한다.
  5. 구조식(Ⅳ)로 표시되는 신규한 플루오르퀴놀론 유도체
    윗 식에서, X1,X2,Y1,Y2,R1,R2,A는 상기한 바와 같고, R3,R4는 각각 니트로기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 니트릴기를 의미한다.
  6. 구조식(Ⅴ)로 표시되는 시스-2,8-디아자비시클로[4.3.0]노난 유도체와 구조식(XI-2)으로 표시되는 화합물을 중성, 염기성 또는 산성알루미나존재하에서 아세토니트릴 또는 디메틸포름아미드(이하, DMF)를 용매로 사용하여 환류교반하여 되는 구조식(Ⅳ)의 신규한 플루오르퀴놀론 유도체의 제조방법.
    윗 식에서, R1,R2,R3,R4,X1,X2,Y1,Y2,A는 상기한 바와 동일하다.
  7. 구조식(Ⅴ)로 표시되는 시스-2,8-디아자비시클로[4.3.0]노난유도체와 구조식(XI-1)으로 표시되는 공지의 화합물을 용매존재하, 상온 내지 150℃의 온도범위에서 디아자비클로[5.4.0]운데센 또는 피리딘, 트리에틸아민과 같은 유기염기 또는 탄산카보네이트같은 무기염기존재하에서 1시간 내지 10시간동안 축합반응하는 것으로 이루어진 화합물과 카르보디이마졸을 클로로포륨, 테트라히드라퓨란과 같은 용매에서 환류 교반한 후 니트로메탄, 디에틸말로네이트, 디메틸말로네이트, 에틸니트릴아세테이트를 테트로하이드로퓨란등의 용매에서 소디움히드리드, 탄산칼륨, 탄산나트륨과 같은 염기를 처리한 용액과 함께 환류교반하여 되는 상기 구조식(Ⅳ)의 신규한 플루오르퀴놀론 유도체의 제조방법.
    상기 식에서 R1,R2,X1,X2,Y1,Y2,A는 상기한 바와 같다.
  8. 구조식(Ⅱ)로 표시되는 신규한 트란스-2,8-디아자비시클로[4.3.0]노난 유도체.
    윗 식에서, R2,Y1,Y2는 상기한 바와 같다.
  9. 구조식(Ⅶ)로 표시되는 화합물과 구조식(XI)로 표시되는 β-알라닌유도체를 에탄올 존재하에서 환류 교반시켜 구조식(Ⅷ)로 표시되는 화합물을 얻고, 구조식(Ⅷ)로 표시되는 화합물을 벤젠, 톨루엔과 같은 방향족 용매에서 소디움에톡사이드 또는 포타시움 t-부톡사이드같은 알콕사이드로 실온에서 고리화반응시킨후 염산 또는 화합물을 얻은 다음, 구조식(Ⅸ)로 표시되는 카르보닐화합물을 토실히드라진으로 에탄올 또는 메탄올용매에서 토실히드라존을 만든다음 소디움샤노브로히드리드로 환원하여 구조식(Ⅹ)으로 표시되는 화합물을 얻고, 팔라듐 또는 플라티튬촉매 존재하 메탄올용매에서 탈벤질화반응시켜 되는 것으로 이루어진 구조식(Ⅱ)의 신규한 트란스-2,8-디아자비시클로[4.3.0]노난 유도체의 제조방법.
    윗 식에서, R2,Y1,Y2는 상기한 바와 같다.
  10. 구조식(XⅢ)로 표시되는 화합물과 구조식(XI)로 표시되는-알라닌유도체를 에탄올존재하에서 환류 교반하여 구조식(XⅢ)로 표시되는 트란스이성질체를 얻고, 트란스 이성질체를 염화메틸렌 또는 클로로포름에서 트리에틸아민이나디이소피로필에틸아민과 같은 유기염기존재하에서 메탄술포닐클로라이드와 리튬클로라이드를 0℃ 내지 60℃에서 반응시켜 구조식(XⅣ)로 표시되는 시스-이성질체를 얻고, 구조식(XV)의 시스-이성질체를 DMF용매에서 시안화칼륨 또는 시안화나트륨을 반응시켜 구조식(XV)로 표시되는 트란스이성질체를 얻고, 구조식(XV)의 화합물을 벤젠, 톨루엔과 같은 같은 방향족용매에서 소디움에톡사이드 또는 포타시움 t-부톡사이드같은 알콕사이드로 실온에서 고리화반응시킨 후 염산 또는 화합물(XI)를 얻고, 구조식(XI)의 화합물을 아연아말감으로 염산존재하에서 환원하여 구조식(Ⅹ)로 표시되는 화합물을 얻고, 구조식(Ⅹ)의 화합물을 팔라듐 또는 플라티늄촉매존재하 메탄올용매에서 탈벤질화 반응시켜 되는 것으로 이루어진 구조식(Ⅱ)의 신규한 트란스-2,8-디아자비시클로(4.30]노난 유도체의 제조방법.
    윗 식에서, R2,Y1,Y2는 상기한 바와 같다.
  11. 구조식(XⅦ)로 표시되는 피리딘유도체를 메탄올을 현탁시키고 티오닐클로이들르 가한 후 환류교환하여 구조식(XⅦ)으로 표시되는 에스테르화합물을 얻고, 구조식(XⅦ)으로 표시되는 화합물을 에티에테르나 THF에서 리튬알루미늄히드리드로 환원하여 구조식(XⅨ)로 표시되는 알콜을 얻고, 구조식(XIX)로 표시되는 알콜을 염소 또는 브롬화반응 또는 메탄술포닐화반응에 의하여 구조식(XX)로 표시되는 화합물을 얻고, 토실이마드와 소디움히드리드와 DMF에서 반응시켜 (XXI)으로 표시되는 고리화된 화합물을 얻고, 구조식 (XXI)으로 표시되는 화합물을 48%브롬화수소산으로 가수분해하여 구조식(XXⅡ)로 표시되는 아민을 얻고, 구조식(XXⅡ)로 표시되는 아민화합물을 염화메틸렌이나 에틸알콜용매에서 요오드화메탄, 산무수물을 사용하여, 구조식(XXⅢ)로 표시되는 피리디늄염을 얻고, 구조식(XXⅢ)로 표시되는 화합물을 메탄올 또는 에탄올용매에서 팔라듐이나 백금촉매하에서 수소화반응시켜서 되는 것으로 이루어진 구조식(Ⅴ)의 시스-2,8-디아자비시클로[4.3.0]노난유도체의 제조방법.
    상기 식에서, Y1,R2는 상기에서 정의한 바와 동일하며, X2는 염소, 브롬 또는 메탄술포닐옥시기를 의미한다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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