JPH0762003B2 - ５−オキソ−イミダゾリニル安息香酸類、ニコチン酸類及びキノリンカルボン酸類の製造法 - Google Patents

５−オキソ−イミダゾリニル安息香酸類、ニコチン酸類及びキノリンカルボン酸類の製造法

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JPH0762003B2 JP61133961A JP13396186A JPH0762003B2 JP H0762003 B2 JPH0762003 B2 JP H0762003B2 JP 61133961 A JP61133961 A JP 61133961A JP 13396186 A JP13396186 A JP 13396186A JP H0762003 B2 JPH0762003 B2 JP H0762003B2
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/70—One oxygen atom

Description

【発明の詳細な説明】 除草剤の５−オキソ−イミダゾリニル安息香酸、エステ
ル及び塩、その製造及び使用は米国特許第4,188,487
号、米国特許第4,297,128号、米国特許第4,554,013号及
び米国特許第4,911,747号並びに米国特許出願第579,224
号（1984年２月10日出願）に開示されている。他のピリ
ジン及びキノリンイミダゾリノン化合物は米国特許第4,
638,068号及び米国特許第4,647,301号に記載されてい
る。
これらの化合物の遊離酸は一般に下記式（１） 式中、 ＡはCR3又はＮである； R1及びR2は各々C1〜C3アルキル又はシクロプロピルを表
わすが、但しR1及びR2中の炭素原子の総数は２〜５であ
り； 及びR1及びR2はそれらが結合する炭素と一緒に任意にメ
チルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル環を
形成することができる； Ｘは水素、ハロゲン又はメチルである； Ｙ及びＺは各々水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜
C4ヒドロキシアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C4アル
キルチオ、フエノキシ、C1〜C4ハロアルキル、OCF2CH
F2、OCF3、OCHF2、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルキルス
ルホニル、NR4R5、任意に１〜３個のハロゲンで置換さ
れていてもよいC3〜C8直鎖若しくは分枝アルケニロキ
シ、任意に１〜３個のハロゲンで置換されていてもよい
C3〜C8直鎖若しくは分枝アルキニロキシ、又は任意に１
〜２個のC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ若しくはハ
ロゲン若しくはこれらの基のうちのいずれか２つの組み
合わせで置換されていてもよいフエニルである； R3は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキル
チオ、C1〜C4アルコキシ、CF3、NO2、OCF3、OCHF2又はO
CF2CHF2である； R4は水素又はC1〜C4アルキルである； R5はC1〜C4アルキルである； 及びＹ及びＺは一緒に （１）構造-(CH2)n- （ここで、ｎは２、３又は４の整数である）により、又
は （ここで、Ｌ、Ｍ、Ｑ及びR7は各々水素、ハロゲン、C1
〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチ
オ、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキル、
ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1,1,2,2
−テトラフルオロエトキシ、NO2、CN、フエニル、フエ
ノキシ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、ジ低級アルキ
ルアミノ、クロロフエニル、メチルフエニル、１個のC
l、CF3、NO2若しくはCH3基で置換されたフエノキシ、１
〜３個のハロゲンで任意に置換されていてもよいC3〜C8
直鎖若しくは分枝アルケニロキシ、又は１〜３個のハロ
ゲンで任意に置換されていてもよいC3〜C8直鎖若しくは
分枝アルキニロキシである）により表わされる環を形成
することができる、 ＡがＮであるときはそのＮ−オキシド、但しＹ又はＺは
アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルキルチオで
あることはできない、 R1及びR2が同じでないときはその光学異性体、その互変
異性体及び その酸付加塩、 により表わすことができる。
上記同定した式（Ｉ）のＮ−オキシドの製造は、参考に
より本明細書に組み入れた欧州特許出願第811036383
号、公開番号第0041623号に記載された手順により達成
することができる。
ピー・バーシユハブ（P.Verschave）ら、テトラハドロ
ン（Tetrahedron）第40巻、第12号第2395〜2404頁（198
4年６月14日発行）は、ある種のＮ−アセチル化−α−
アミノニトリルをオキザリルクロリド、クロロオキソ酢
酸エチル及び塩化水素と反応させると５−アミノオキサ
ゾール又は４（5H）−イミダゾリノン及び場合によりイ
ミダゾ〔2,1−ａ〕イソキノリン−2,5,6（3H）−トリオ
ンをもたらすことが報告されており、そしてこれらの反
応の仮定的機構が提示されている。
除草剤の式（Ｉ）のイミダゾリニル安息香酸、ニコチン
酸及びキノリン−３−カルボン酸並びにこれらの酸の除
草剤エステル及び塩の新規製造方法を提供することが本
発明の目的である。
本発明は除草剤の式（Ｉ） 式中、 Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、R1、R2及びR3は上記記載の通りであ
る、 の５−オキソ−イミダゾリニル安息香酸、ニコチン酸及
びキノリン−３−カルボン酸又はその除草剤エステル及
び塩の製造において、式（II） 式中、 Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、R1、R2及びR3は式（Ｉ）で記載した通
りである、 のＮ−（１−シアノ−1,1−ジ置換メチル）フタルアミ
ン酸、又は２−〔（１−シアノ−1,1−ジ置換メチル）
カルバモイル〕ニコチン酸若しくはキノリン−３−カル
ボン酸を塩素化飽和炭化水素中で過剰のハロゲン化水
素、好適には塩化水素、と０℃〜130℃、好適には20℃
〜40℃、の温度範囲で１〜20時間無水条件下で反応させ
ることを特徴とする新規な方法である。
更に、下記流れ図（Ｉ）に示されるように上記反応混合
物の主副生成分である式（III）のアミドを、得られる
反応混合物を熱で又は酸触媒の存在下脱水し、次いでこ
のようにして生成された式（IV）のジオンを水又は酸若
しくは塩基存在下でのアルコールと反応させることによ
り、更に変換して５−オキソ−イミダゾリニル生成物の
収量を改良し得ることが見出された。
ここでＡ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、R1、R2及びR3は上記式（Ｉ）で
記載した通りである。本発明で使用するための好適な塩
素化炭化水素溶媒にはジクロロメタン、1,2−ジクロロ
エタン及びｏ−ジクロロベンゼンが含まれる。酸の中で
ｐ−トルエンスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、硫
酸、トリフルオロ酢酸の如き酸が式（III）のアミドの
脱水に使用するのに適しており、水は反応から連続的に
蒸留により除去する。従つて該反応の方法は式（Ｉ）の
イミダゾリニル安息香酸、ニコチン酸及びキノリン−３
−カルボン酸を、初期反応物を冷却し生成物を塩として
別することにより一段階で塩酸塩として製造する方法
を提供する。式（III）のアミドを主成分として含有す
る液を上記の如く次いで脱水し水又はアルコールと反
応させることができる。
あるいは、式（II）の化合物を過剰のハロゲン化水素と
塩素化炭化水素中で無水条件下反応が完了するまで反応
させ、次いで触媒量の酸例えばｐ−トルエンスルホン酸
の存在下（該酸はその後に加えることもできる）脱水
し、反応混合物を還流させ、水を共沸蒸留により除去す
ることにより、流れ図（Ｉ）に示した反応を統合した一
連の反応として行なうことができる。反応混合物を次い
で室温に冷却し、水又はアルコールを加え、得られる混
合物を酸性又は塩基性のどちらかの条件下で20℃〜50℃
の範囲の温度で所望の酸又はエステルの生成が事実上完
了するまで、通常４〜24時間、反応させる。酸性条件を
用いるときは生成物は酸付加塩として得られる。
本発明の方法は更に以下の実施例により例証されるが何
ら本発明を制限するものではない。
実施例１ ｏ−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２
−イミダゾリン−２−イル）−安息香酸・塩酸塩の製造 塩化水素ガスを95mlのｏ−ジクロロベンゼン中の5.0g
（0.019モル）のＮ−（１−シアノ−1,2−ジメチルプロ
ピル）フタルアミン酸のスラリーに加える。該ガスがそ
れ以上吸収されなくなるまでガスを25℃にて15分以上加
える。混合物を20〜25℃にて17時間攪拌し、次いで得ら
れる固体を別する。別された固体を1,2−ジクロロ
エタンで洗浄し乾燥すると2.33g（41.3％）のｏ−（４
−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダ
ゾリン−２−イル）安息香酸・塩酸塩（融点232〜245
℃）が得られる。
実施例２ ｏ−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２
−イミダゾリン−２−イル）安息香酸メチルエステルの
製造 塩化水素ガスを、125mlのｏ−ジクロロベンゼン中の10.
0g（0.038モル）のＮ−（１−シアノ−1,2−ジメチルプ
ロピル）フタルアミン酸のスラリーに加える。ガスがそ
れ以上吸収されなくなるまでガスを25℃にて30分以上加
える。混合物を20〜25℃にて12時間攪拌する。薄層クロ
マトグラフイーにより分析した試料は出発物質がｏ−
（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イ
ミダゾリン−２−イル）安息香酸塩酸塩とα，β−ジメ
チル−α−フタルイミドブチルアミドとの混合物に変換
されたことを示した。
次いで0.73g（0.0038モル）のｐ−トルエンスルホン酸
−水和物を加え、混合物を140℃に加熱し、140℃にて５
時間水をトラツプに分離しつつ攪拌する。混合物を25℃
に冷却する。試料を薄層クロマトグラフイーで分析する
と、試料は３−イソプロピル−３−メチル−５Ｈ−イミ
ダゾ〔2,1−ａ〕イソインドール−２（３Ｈ）、５−ジ
オンを主生成物として及び少量の未反応ｏ−（５−イソ
プロピル−５−メチル−４−オキソ−２−イミダゾリン
−２−イル）−安息香酸塩酸塩を含有する。
メタノール（25ml）及び更に塩化水素ガスを20〜30℃に
て加える。反応混合物を50℃にて23時間攪拌し、メタノ
ールを真空下で留去する。得られるスラリーを過し、
固体をｎ−ヘキサンで洗浄する。乾燥後、10.2gの固体
を薄層クロマトグラフイーにより分析すると、ｏ−（４
−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダ
ゾリン−２−イル）−安息香酸メチルエステル塩酸塩で
あることが判つた。総収率は85.4％である。
該塩酸塩を60mlの水及び80mlのジクロロメタンとともに
攪拌する。固体の炭酸水素ナトリウムをpH7が得られる
まで加える。有機層を分離し、水で洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを別し、
液を蒸発させると未精製固体が残る。固体をアセトン/n
−ヘキサン混合物から再結晶すると、6.3g（60.4％）の
ｏ−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２
−イミダゾリン−２−イル）−安息香酸メチルエステル
（融点113〜114℃）が得られる。
実施例３ ２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２
−イミダゾリン−２−イル）ニコチン酸の製造 窒素雰囲気下室温にて150mlの乾燥ｏ−ジクロロベンゼ
ン中の２−〔（１−シアノ−1,2−ジメチルプロピル）
カルバモイル〕ニコチン酸（5.0g、0.02モル）を含有す
る攪拌した溶液を塩化水素ガスで15分間パージする。混
合物を110℃に16時間加熱し、室温に冷却し、得られる
固体を過により取り除く。過ケークを200mlの乾燥
二塩化エチレンで洗浄し、真空中75℃にて３時間乾燥す
ると3.5gの灰色固体が得られ、液体クロマトグラフイー
で分析すると13.3％の標記生成物を含有することが判つ
た。
上記手順を用い、２−〔（１−シアノ−1,2−ジメチル
プロピル）カルバモイル〕−５−エチルニコチン酸又は
２−〔（１−シアノ−1,2−ジメチルプロピル）カルバ
モイル〕−５−メチルニコチン酸を２−〔（１−シアノ
−1,2−ジメチルプロピル）カルバモイル〕ニコチン酸
に代えると、適当に置換した２−（４−イソプロピル−
４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イ
ル）−５置換ニコチン酸が生成する。
実施例４ ２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２
−イミダゾリン−２−イル）−３−キノリンカルボン酸
の製造 窒素雰囲気下室温にて200mlの乾燥ｏ−ジクロロベンゼ
ン中の２−〔（１−シアノ−1,2−ジメチルプロピル）
カルバモイル〕−３−キノリンカルボン酸の４−ピコリ
ン塩（8.0g、0.02モル）を含有する攪拌した混合物を塩
化水素ガスで15分間パージする。混合物を85℃に72時間
加熱し、室温に冷却し、得られる固体を過により取り
除く。過ケークを200mlの乾燥二塩化エチレンで洗浄
し、真空中75℃にて３時間乾燥すると3.7g（52.8％）の
軟かい灰色固体が得られ、液体クロマトグラフイーで分
析すると19.8％の２−（４−イソプロピル−４−メチル
−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−３−キ
ノリンカルボン酸を含有することが判つた。２−〔（１
−シアリ−1,2−ジメチルプロピル）カルバモイル〕−
３−キノリンカルボン酸をピコリン塩の代わりに用いる
と、同様の結果が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 233:00） (Ｃ０７Ｄ 401/04 213:00 233:00） (72)発明者 グレゴリイ・ポーテイ・ウイザーズ アメリカ合衆国ニユージヤージイ州08648 ローレンスビル・フランクリンコーナー ロード180・アパートメント デイ−11 (56)参考文献 特開 昭48−62760（ＪＰ，Ａ)

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記式（Ｉ） 式中、 ＡはCR3又はＮであり； R1及びR2は各々C1〜C3アルキル又はシクロプロピルを表
    わし、但しR1及びR2中の炭素原子の総数は２〜５であ
    り； そしてR1及びR2はそれらが結合する炭素と一緒に任意に
    メチルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル環
    を形成することができ； Ｘは水素、ハロゲン又はメチルであり； Ｙ及びＺは各々水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜
    C4ヒドロキシアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C4アル
    キルチオ、フエノキシ、C1〜C4ハロアルキル、OCF2CH
    F2、OCF3、OCHF2、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルキルス
    ルホニル、NR4R5、任意に１〜３個のハロゲンで置換さ
    れていてもよいC3〜C8直鎖若しくは分枝アルケニロキ
    シ、任意に１〜３個のハロゲンで置換されていてもよい
    C3〜C8直鎖若しくは分枝アルキニロキシ、又は任意に１
    〜２個のC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ若しくはハ
    ロゲン若しくはこれらの基のうちのいずれか２つの組み
    合わせで置換されていてもよいフエニルであり； R3は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキル
    チオ、C1〜C4アルコキシ、CF3、NO2、OCF3、OCHF2又はO
    CF2CHF2であり； R4は水素又はC1〜C4アルキルであり； R5はC1〜C4アルキルであり； そしてＹ及びＺは、一緒になって、YZが （１）構造-(CH2)n- （ここで、ｎは２、３又は４の整数である）、 又は （ここで、Ｌ、Ｍ、Ｑ及びR7は各々水素、ハロゲン、C1
    〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチ
    オ、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキル、
    ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1,1,2,2
    −テトラフルオロエトキシ、NO2、CN、フエニル、フエ
    ノキシ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、ジ低級アルキ
    ルアミノ、クロロフエニル、メチルフエニル、１個のC
    l、CF3、NO2若しくはCH3基で置換されたフエノキシ、１
    〜３個のハロゲンで任意に置換されていてもよいC3〜C8
    直鎖若しくは分枝アルケニロキシ、又は１〜３個のハロ
    ゲンで任意に置換されていてもよいC3〜C8直鎖若しくは
    分枝アルキニロキシである）によって表わされる環を形
    成することができる、 の除草性５−オキソ−イミダゾリニル安息香酸類、ニコ
    チン酸類及びキノリン−３−カルボン酸類、R1及びR2が
    同じでない場合のその光学異性体、その互変異性体並び
    にその酸付加塩又はその除草剤のエステル及び塩の製造
    法であって、式（II） 式中、 Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、R1、R2及びR3は式（Ｉ）で記載した通
    りである、 のＮ−（１−シアノ−1,1−ジ置換メチル）フタルアミ
    ン酸、又は２−［（１−シアノ−1,1−ジ置換メチル）
    カルバモイル］ニコチン酸若しくはキノリン−３−カル
    ボン酸を、過剰のハロゲン化水素で飽和された塩素化炭
    化水素中にて、０℃〜130℃の温度範囲で１〜20時間無
    水条件下で反応させることを特徴とする方法。
  2. 【請求項２】溶媒がジクロロメタン、1,2−ジクロロエ
    タン、又はｏ−ジクロロベンゼンであり、ハロゲン化水
    素が塩化水素である特許請求の範囲第１項記載の方法。
  3. 【請求項３】ＡがCR3である特許請求の範囲第２項記載
    の方法。
  4. 【請求項４】Ａが窒素である特許請求の範囲第２項記載
    の方法。
  5. 【請求項５】６−（４−イソプロピル−４−メチル−５
    −オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−ｍ−トルイ
    ル酸、及び２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−
    オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−ｐ−トルイル
    酸、並びにそのメチルエステルの除草性の異性体混合物
    を製造するための特許請求の範囲第３項記載の方法。
  6. 【請求項６】２−（４−イソプロピル−４−メチル−５
    −オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−３−キノリ
    ンカルボン酸、２−（４−イソプロピル−４−メチル−
    ５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチン
    酸、５−エチル−２−（４−イソプロピル−４−メチル
    −５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチン
    酸、並びにそのエステル及び塩を製造するための特許請
    求の範囲第４項記載の方法。
  7. 【請求項７】下記式（Ｉ） 式中、 ＡはCR3又はＮであり； R1及びR2は各々C1〜C3アルキル又はシクロプロピルを表
    わし、但しR1及びR2中の炭素原子の総数は２〜５であ
    り； そしてR1及びR2はそれらが結合する炭素と一緒に任意に
    メチルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル環
    を形成することができ； Ｘは水素、ハロゲン又はメチルであり； Ｙ及びＺは各々水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜
    C4ヒドロキシアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C4アル
    キルチオ、フエノキシ、C1〜C4ハロアルキル、OCF2CH
    F2、OCF3、OCHF2、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルキルス
    ルホニル、NR4R5、任意に１〜３個のハロゲンで置換さ
    れていてもよいC3〜C8直鎖若しくは分枝アルケニロキ
    シ、任意に１〜３個のハロゲンで置換されていてもよい
    C3〜C8直鎖若しくは分枝アルキニロキシ、又は任意に１
    〜２個のC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ若しくはハ
    ロゲン若しくはこれらの基のうちのいずれか２つの組み
    合わせで置換されていてもよいフエニルであり； R3は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキル
    チオ、C1〜C4アルコキシ、CF3、NO2、OCF3、OCHF2又はO
    CF2CHF2であり； R4は水素又はC1〜C4アルキルであり； R5はC1〜C4アルキルであり； そしてＹ及びＺは一緒になって、YZが （１）構造-(CH2)n- （ここで、ｎは２、３又は４の整数である）、又は （ここで、Ｌ、Ｍ、Ｑ及びR7は各々水素、ハロゲン、C1
    〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチ
    オ、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキル、
    ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1,1,2,2
    −テトラフルオロエトキシ、NO2、CN、フエニル、フエ
    ノキシ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、ジ低級アルキ
    ルアミノ、クロロフエニル、メチルフエニル、１個のC
    l、CF3、NO2若しくはCH3基で置換されたフエノキシ、１
    〜３個のハロゲンで任意に置換されていてもよいC3〜C8
    直鎖若しくは分枝アルケニロキシ、又は１〜３個のハロ
    ゲンで任意に置換されていてもよいC3〜C8直鎖若しくは
    分枝アルキニロキシである） によって表わされる環を形成することができる、 の除草性５−オキソ−イミダゾリニル安息香酸類、ニコ
    チン酸類及びキノリン−３−カルボン酸類、R1及びR2が
    同じでない場合にはその光学異性体、その互変異性体並
    びにその酸付加塩又はその除草剤のエステル及び塩の製
    造法において、式（II） 式中、 Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、R1、R2及びR3は式（Ｉ）で記載した通
    りである、 のＮ−（１−シアノ−1,1−ジ置換メチル）フタルアミ
    ン酸、又は２−［（１−シアノ−1,1−ジ置換メチル）
    カルバモイル］ニコチン酸若しくはキノリン−３−カル
    ボン酸を過剰のハロゲン化水素で飽和された塩素化炭化
    水素中にて、０℃〜130℃の温度範囲で１〜20時間無水
    条件下で反応させ；得られる反応物から、任意に酸触媒
    の存在下、蒸留により脱水して水を除去し；反応混合物
    を冷却し、次いで水又はアルコールと酸性又は塩基性条
    件下で20℃〜50℃の温度範囲にて４〜24時間反応させ；
    溶媒を留去し；生成物を濾別することを特徴とする統合
    した一連の方法。
  8. 【請求項８】溶媒がジクロロメタン、1,2−ジクロロエ
    タン、ｏ−ジクロロベンゼンであり、ハロゲン化水素が
    塩化水素であり、触媒がｐ−トルエンスルホン酸、ナフ
    タリンスルホン酸又は硫酸である特許請求の範囲第７項
    記載の方法。
  9. 【請求項９】６−（４−イソプロピル−４−メチル−５
    −オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−ｍ−トルイ
    ル酸及び２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オ
    キソ−２−イミダゾリン−２−イル）−ｐ−トルイル
    酸、及びそのメチルエステルの除草剤異性体混合物を製
    造するための特許請求の範囲第８項記載の方法。
  10. 【請求項１０】２−（４−イソプロピル−４−メチル−
    ５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−３−キノ
    リンカルボン酸、２−（４−イソプロピル−４−メチル
    −５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチン
    酸、５−エチル−２−（４−イソプロピル−４−メチル
    −５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチン
    酸並びにそのエステル及び塩を製造するための特許請求
    の範囲第８項記載の方法。
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