KR870000320A - 제초적 5-옥소-이미다졸리닐 벤조산, 니코틴산 퀴놀린 카르복실산, 그 광학적 이성체, 토우토머 및 산부가염 또는 그 에스테르 및 염의 제조방법 - Google Patents

제초적 5-옥소-이미다졸리닐 벤조산, 니코틴산 퀴놀린 카르복실산, 그 광학적 이성체, 토우토머 및 산부가염 또는 그 에스테르 및 염의 제조방법 Download PDF

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내용 없음

Description

제초적 5-옥소-이미다졸리닐 벤조산, 니코틴산 퀴놀린 카르복실산, 그 광학적 이성체, 토우토머 및 산부가염 또는 그 에스테르 및 염의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 무수 조건하 0℃-130℃의 온도범위에서 1-20시간동안 과량의 할로겐화 수소로 포화된 염소화 탄화수소내에서 하기 구조식 (II)의 2-[(1-시아노-1,1-이치환메틸(카르브암모일]-니코틴산 또는 퀴놀린-3-카르복실산 또는 N-(1-시아노-1,1-이치환메틸)프탈아민산을 반응시키는 것으로 구성된 하기 구조식(I)의 제초적 5-옥소-이미다졸리닐 벤조산, 니코틴산 및 퀴놀린-3-카르복실산, 그 광학적 이성체(구조식에서 R1과 R2가 같지 않을때, 그 토우토머 및 그 산부가염 또는 그 제초적 에스테르 및 염의 제조방법.
    상기식에서 A는 CR3또는 N이고; R1및 R2는 각각 C1-C4알킬 또는 시클로프로필이고, 단, R1및 R2내의 탄소수의 합이 2-5이고; R1및 R2는 그들이 부착된 탄소원자와 함께 채택될 때, 메틸로 임의치환된 C3-C6시클로 알킬 고리를 형성할 수 있고;
    X는 수소, 할로겐 또는 메틸이고; Y와 Z는 각각 수소, 할로겐, C1-C6알킬, C1-C4히드록시알킬, C1-C6알콕시, C1-C4알킬티오, 펜옥시, C1-C4할로알킬, OCF2CHF2, OCF3, OCHF2, 니트로, C1-C4시아노, 알킬설포닐, NR4R5; 1-3의 할로겐으로 임의치환된 C3-C8직쇄 또는 측쇄 알케닐옥시, 1-3의 할로겐으로 임의치환된 C3-C8직쇄 또는 측쇄 알키닐옥시, 또는 하나 또는 두개의 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 또는 할로겐 또는 이러한 기들중 임의의 2개의 조합으로 임의치환된 페닐이고;
    R3는 수소, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알킬티오, C1-C4알콕시, CF3, NO2, OCF3, OCHF2또는 OCF2CHF2이고;
    R4는 수소 또는 C1-C4알킬이고, R5는 C1-C4알킬이고, 함께 채택될 때 Y와 Z는 YZ가
    (1)-(CH2)n-(여기서 n은 2,3 또는 4의 정수이다) 또는
    (2)인 고리를 형성할 수 있고
    L,M,Q 및 R7은 각각 수소, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설포닐, C1-C4할로알킬, 띠플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시, NO2,CN,페닐, 펜옥시, 아미노, C1-C4알킬아미노, 디저급알킬아미노, 클로로페닐, 메틸페닐, 하나의 Cl,CF3,NO2또는 CH3기로 치환된 펜옥시, 1-3의 할로겐으로 임의치환된 C3-C8직쇄 또는 측쇄 알케닐옥시, 또는 1-3의 할로겐으로 임의치환된 C3-C8직쇄 또는 측쇄 알케닐옥시이다.
    상기식에서 A,X,Y,Z,R1,R2및 R3는 구조식(I)에 정의한 바와 같다.
  2. 제1항에 있어서, 용매가 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄 또는 으-디클로로벤젠이고 할로겐화 수소가 염화수소인 방법.
  3. 제2항에 있어서, A가 CR3인 방법.
  4. 제2항에 있어서, A가 질소인 방법.
  5. 제3항에 있어서, 6-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)-m-톨루산 및 2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일-p-톨루산의 제초적 이성체 혼합물 및 그 메틸 에스테르의 제조방법.
  6. 제4항에 있어서, 2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)-3-퀴놀린카르복실산, 2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)니코틴산, 5-에틸-2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)니코틴산 및 그 염 및 에스테르의 제조방법.
  7. 무수조건하 0℃-130℃의 온도범위에서 1-20시간 동안 과량의 할로겐화 수소로 포화된 염소화 탄화수소내에서 하기 구조식(II)의 2-[(1-시아노-1,1-이치환 메틸]카르브암모일]니코틴산 또는 퀴놀린-3-카르복실산 또는 N-(1-시아노-1,1-이치환메틸)프탈아민산을 반응시키고; 임의적 산촉매존재하에 증류함으로 결과 형성된 반응으로부터 물을 제거 및 탈수하고; 반응 혼합물을 냉각시키고; 이어서 산 또는 염기 조건하 20℃-50℃의 온도범위에서 4-24시간 동안 물 또는 알코올과 반응시키고; 용매를 증류하고; 생성물을 여과하는 것으로 구성되는 하기 구조식(I)의 제초적 5-옥소-이미다졸리닐 벤조산, 니코틴산 및 퀴놀린-3-카르복실산, 그 광학적 이성체(구조식에서 R1및 R2가 같지 않을 때), 그 토우토머 및 그 산부가염 또는 그 제초적 에스테르 및 염의 제조방법.
    상기식에서 A는 CR3또는 N이고; R1및 μ2는 각각 C1-C3알킬 또는 시클로프로필이고, 단 R1및 R2내의 탄소수의 합이 2-5이고; R1및 R2는 그들이 부착된 탄소원자와 함께 채택될 때, 메틸로 임의치환된 C3-C6시클로알킬 고리를 형성할 수 있고;
    X는 수소, 할로겐 또는 메틸이고; Y와 Z는 각각 수소, 할로겐, C1-C6알킬, C1-C4히드록시알킬, C1-C6알콕시, C1-C4알킬티오, 펜옥시, C1-C4할로알킬, OCF2CHF2, OCF2, OCHF2, 니트로, 시아노, C1-C4알킬설포닐, NR4R5; 1-3의 할로겐으로 임의치환된 C3-C8직쇄 또는 측쇄 알케닐옥시, 1-3의 할로겐으로 임의치환된 C3-C8직쇄 또는 측쇄 알키닐옥시, 또는 하나 또는 두개의 C1-C4알킬 C1-C4알콕시 또는 할로겐 또는 이러한 기들중 임의의 2개의 조합으로 임의치환된 페닐이고;
    R3는 수소, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알킬티오, C1-C4알콕시, CF3, NO2, OCF3, OCHF2또는 OCF2CHF2이고;
    R4는 수소 또는 C1-C4알킬이고; R5는 C1-C4알킬이고; 함께 채택될때 Y와 Z는 YZ가
    (1)-(CH2)n-(여기서 n은 2,3 또는 4의 정수이다)또는
    (2)인 고리를 형성할 수 있고
    L,M,Q 및 R7은 각각 수소, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설포닐, C1-C4할로알킬, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시, NO2,CN, 페닐, 펜옥시, 아미노, C1-C4알킬아미노, 디저급알킬아미노, 클로로페닐, 메틸페닐, 하나의 Cl,CF3,NO2또는 CH3기로 치환된 펜옥시, 1-3의 할로겐으로 임의치환된 C3-C8직쇄 또는 측쇄 알케닐옥시, 또는 1-3의 할로겐으로 임의치환된 C3-C8직쇄 또는 측쇄 알케닐옥시이다.
    상기식에서 A,X,Y,Z,R1.R2및 R3는 구조식(I)에 정의한 바와같다.
  8. 제7항에 있어서, 용매가 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, -디클로로벤젠이고; 할로겐화 수소가 염화수소이고, 촉매가 -톨루엔설폰산, 나프탈렌설폰산 또는 황산인 방법.
  9. 제8항에 있어서, 6-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)-m-톨루산 및 2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)-p-톨루산의 제초적 이성체 혼합물 그 메틸 에스테르의 제조방법.
  10. 제8항에 있어서, 2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)-3-퀴놀린카르복실산, 2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)니코틴산, 5-에틸-2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)니코틴산 및 그 에스테르 및 염의 제조방법.
    ※ 참고사항:최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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